TWI269808B - Perfume precursor compositions and method for expressing perfume components - Google Patents

Description

1269808 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（1 ) (技術領域） 本發明內容，應用於香水化粧品及食品領域的產品， 能長期潛在地保持產品香味，並在必要之時刻對特定香味 加以表現。本技術之有效香氣先質體成分爲新型硫化合物 〇 (背景技術） 關於香味之保持與表現之控制技術已被進行許多之探 討（請參考1 9 8 8年工業技術會發行之「最新食品風味 技術」）。例如，微膠囊化技術，包埋於基塊中，環糊精 包接技術，或利用酵素反應對含有配糖體之揮發性成分先 質體加以作用等。 但是，經由物理保存方法來控制香味的表現量是非常 困難的。此外’利用配糖體方法作用之對象化合物則只限 於萜烯醇類，且酵素反應於加熱系中存在著易使酵素失去 活性等問題。 一般而言，氫硫基化合物由於具有較高之揮發性質（ 閥値較低），在香水化粧品及食品等方面的香氣特性上扮 演著重要角色。例如，呋喃誘導體的氫硫化合物是咖啡及 肉品上重要的香氣化合物。但是，這類氫硫化合物由於具 有較低之閥値，要將香氣長時間的保持或濃度控制在一定 的範圍內是相當困難的。因此，如何有效保持香氣及控制 香氣之表現量的相關技術開發是受到相當期待的。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -4 - •Γ-----------裝--------訂---------線· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1269808 A7 __ B7_____ 五、發明說明（2 ) (發明之詳細說明） 本發明基於前項所記載之技術背景，提供了應用於香 水化粧品及食品領域中，能有效保持香氣並能對香氣表現 量加以控制之優秀技術及優良香氣先質體物質（新型硫化 合物）。 本發明者爲了達成前述目的而加以精心硏究’將含有 氫硫基之揮發性化合物（例如甲硫醇、乙硫醇、F Μ T ( 2 —呋喃甲硫醇）、MFT (2 —甲基一 3 —呋喃硫醇） 等）與含有半胱胺酸、同半胱胺酸、谷胱甘肽之胜肽或含 有氫硫基之合成高分子等的非揮發性氫硫基化合物進行反 應形成雙硫體，將前述揮發性化合物加以非揮發化’使得 香氣成分之保持能長時間安定的保有成爲可能。此外’這 些非揮發性化香氣化合物在必要時可經由雙硫鍵（S - S 鍵結）之斷裂而釋放出香氣成分（原本之揮發性香氣化合 物），使得香氣表現成爲可能。更進一步，經由斷裂條件 之調整使得控制香氣表現量成爲可能。 換言之，本發明是基於下述原理而完成。將揮發性香 氣成分與非揮發性化合物反應轉換爲非揮發性化合物之形 態，而以非揮發性之香氣成分存在，如此可以長期間的保 存。在必要時刻，容易地將鍵結加以切斷而使香氣游離出 來，使香氣得以表現。並且，經由鍵結斷裂條件之改變對 香氣表現量可加以控制，即使經過了長時間香氣仍能穩定 地加以表現。這稱爲本發明之第1實施狀態。 也就是，本發明之第1實施狀態之特徵爲，將含有分 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 ------—訂 ----- I I--線· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -5 - 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1269808 A7 _______ B7_____ 五、發明說明（3 ) 子內氫硫基之揮發性香氣化合物與含有分子內氫硫基之非 揮發性化合物作用而形成雙硫體化合物，作爲香氣先質體 化合物之有效成分。並且，利用各類方法使含有這類香氣 先質體組成分之香氣先質體化合物之雙硫鍵進行斷裂作用 ，而達到自前述香氣先質體組成分中釋出香氣成分，並能 表現香氣之方法。 本發明者，爲了達成前述目的精心硏究發現，含有氫 硫鍵之呋喃誘導體等揮發性化合物，如F Μ T，M F T等 ，若與含有氫硫基之非揮發性化合物進行化學反應，而使 得前述揮發性香氣化合物非揮發性化，便可能進行長期保 存。而這類非揮發性香氣化合物在必要時，可利用化學還 原或加熱方法對其所含碳-硫或硫-硫鍵結加以斷裂’使 原有香氣成分（原揮發性香氣化合物）釋放而成爲可能。 更進一步，可利用鍵結斷裂條件之調整而達到香氣表現量 控制之可能。 換言之，本發明是利用化合物形態之改變.，將揮發性 香氣成分化合物變換爲非揮發性物質，而能長時間且安定 地保存。且在必要時，簡單地將兩成分化合物之化學鍵結 加以斷裂使香氣成分加以游離並使香氣獲得表現。進一步 地，利用不同斷裂條件來達到香氣表現量之控制’而能長 時間、穩定地進行香氣之表現。此稱爲本發明之第2施行 狀態。 也就是，本發明的第2施行狀態之特徵爲’如下列一 般式（2 )所表示之有機化合物，R 1 Η爲非揮發性化合物 "----—------裝--------訂—11!—線 4 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -6 - 1269808 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（4 ) ’ R Η爲分子內咲喃環結構（碳原子間的雙鍵結一部分或 全部被氫原子進行添加還原反應）或是噻吩環結構（碳原 子間的雙鍵結構一部分或全部被氫原子進行添加還原反應 )的揮發性化合物所形成的新型雙硫化合物。 R 1~(S>)Tn—R 2 (2) 關於前述化合物之一般式，m爲1〜3之整數，R1!! 爲官能基R1上與氫原子鍵結之結構，而R2H表示官能基 R2上與氫原子之構造。 因此，本發明中所謂含非揮發性化之揮發香氣化合物 的硫化合物，是屬於新型化合物，包括單硫（m = 1 )， 雙硫（m = 2 )及三硫（m = 3 )化合物。 此外，本發明中第2施行狀態之一般式（2 )所表示 的化合物，m二2的化合物與先前所說明書本發明之第1 施行樣態的香氣先質體化合物相重複。 以下，依順序分別介紹本發明的第1及第2施行狀態 。本發明之第1及第2施行狀態，構成了一般的單獨發明 槪念，進行形成了相關之整體發明。 首先，對本發明之第1施行狀態加以說明。 本發明之香氣先質體組成分所含有之有效成分，是指 被非揮性化之揮發性香氣化合物（香氣成分）所構成的香 氣先質體化合物。可分爲分子內含有呋喃環及氫硫基構造 之揮發性香氣化合物（香氣性呋喃類），及不具有呋喃環 之含氫硫基的揮發性化合物（香氣性非呋喃類）2大類。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ：—----------裝—-----訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1269808 A7 Γ___Β7__ 五、發明說明（5) 香氣性呋喃類包括先前提及的FMT與MF T等成分，香 氣性非呋喃類則包括甲硫醇，丙硫醇等成分。 含氫硫基之非揮發性化合物可與香氣性呋喃類或非呋 喃類反應，使之非揮發性化。這類化合物包括：半胱胺酸 、同半胱胺酸、谷胱甘肽、T -谷胺醯半胱胺酸、半胱胺 醯甘胺酸等含硫胺基及胜肽類。在這種情況下，這類化合 物是以S - S雙硫鍵與香氣成分化合物相結合。附帶說明 ’前述將香氣性呋喃類與含有氫硫基之非揮發性化合物以 雙硫鍵結合成爲非揮發性形態化合物，爲本發明之創新。 而前述內容，將香氣性非呋喃類成爲非揮發性化形態化合 物雖爲已知之化合物，但作爲香氣先質體化合物則爲創新 之用途。 本發明將香氣性呋喃類成爲非揮發性化合物，其方法 具體而言，可在鹼性溶液中利用非揮發性雙硫化合物與香 氣呋喃類反應而獲得·本發明之香氣先質體組成物之調製 方法並無特別之限制。直接利用本發明中相關香氣先質體 化合物，或是與合適之賦形劑形成粉末、顆粒、液體、膠 狀等形態皆可。廣義言之，本發明之香氣先質體組成物範 圍包括所有可作爲香氣先質體使用之相關香氣先質體化合 物。 最後，在此說明本發明中香氣先質體組成物之使用方 法。重點在於，本發明中香氣先質體組成分所含有，構成 香氣先質體化合物，的揮發性香氣成分化合物與這些非揮 發性化合物進行雙硫鍵結，並利用各種方法來斷裂鍵結。 Ί-----------------訂 --------線"Ur (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -8 - 1269808 Α7 Β7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（6 ) 關於這些方法例如包括，使用具有還原性化合物（例 如，硼氫化鈉）對前述的雙硫鍵加以斷裂。具體而言，必 要時可使用具有還原性之化合物加入香氣先質體組成物中 ，而能夠將雙硫鍵結加以切斷。 此外，經由可逆反應使用具有可發現性之還原性化合 物（如葡萄糖）也是可行的。具體言之，對香氣先質體組 成物經由可逆反應加入可表現之還原性化合物，在必要時 使用條件變換（如加熱，P Η調整等）使此類化合物表現 出還原性質而達到切斷雙硫鍵結之效果。 此外，也可以使用具有游離態氫硫基之化合物（如 cysteine )來切斷鍵結。詳述之，必要時對香氣先質體組成 物加入具有游離態氫硫基之化合物而達到切斷雙硫鍵結之 效果。 此外，也可以利用加熱的方式來切斷鍵結。例如，可 對添加了本發明的香氣先質體組成物的香粧品及食品進行 簡單的加熱而達到切斷雙硫鍵結之效果。 此外，利用調整p Η値來使雙硫鍵斷裂也可以。例如 ，必要時可將香氣先質體的ρ Η調高成爲鹼性，而使一部 分的雙硫鍵斷裂。 此外，也可利用電位之還原作用而達成。詳述之，必 要時可將香氣先質體組成物置於負電電流中而達到切斷雙 硫鍵之效果。 此外，可進一步的利用斷鍵條件之改變而控制香氣成 分之表現量。例如，可以像下述的方式來進行。也就是， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公楚） -9- —-----------------——訂--------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1269808 Α7 Β7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（7 ) 調整還原性化合物的添加量，調整加熱之條件，調整p Η 之變化量及調整電流量等可能方式。 下面，進行本發明的第2施行狀態之說明。 本發明中進行非揮發化之揮發性香氣化合物（香氣成 分）是指，分子內具有呋喃環及氫硫基構造的揮發性化合 物（香氣性呋喃類）。這類化合物包括例如先前所提及的 FMT及MF Τ等化合物。 將香氣性呋喃類，與例如alanine等的胺基酸相反應， 進行非揮發性化而形成非揮發性化合物。這時候，這些胺 基酸化合物是經由C - S鍵結（硫鍵結）與香氣成分化合 物相結合。 其它非揮發性化合物的例子，是指具氫硫基之非揮發 性化合物。這類化合物包括，例如，半胱胺酸、同半胱胺 酸、谷胱甘肽、r-谷胺醯半胱胺酸、半胱胺醯甘胺酸等 的含硫胺基酸及胜肽類化合物。 其它非揮發性化合物的例子還包括，具有雙硫鍵之胺 基酸及胜肽類。這類化合物，例如是cystine。此時，這類 化合物與香氣成分化合物是經由S - S — S ( 3硫鍵）鍵 結而結合。 本發明的各種硫化合物，具體言之，可以下述方法加 以合成。 首先，單硫化合物是利用非揮發性鹵化物與揮發性 th1〇l (硫）化合物，於鹼性/甲醇溶液或鹼性水溶液中反 應而得。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ΓΤ〇 - Ί--------------------訂---------線"mr" (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1269808 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（8 ) 其次，雙硫化合物是在氧氣存在下，由非揮發性thiol 化合物與揮發性thiol化合物在鹼性溶液中經由氧化反應而 進行鍵結。此外，也可由非揮發性雙硫化合物與揮發性 thiol化合物在鹼性溶液中相反應而得。 而三硫化合物之形成，可由前述之雙硫化合物在 C u C 1 2存在下進行不均化反應而得。 以上，前述一般式（2 )所代表的化合物，R 2 Η是指 分子內含有呋喃環構造之揮發性化合物。而呋喃環上碳原 子雙鍵之一部分或全部容易與氫原子進行還原反應而形成 氫原子附加體，對於香氣先質體化合物而言，分子內含有 此類構造的揮發性化合物，與含有呋喃環之揮發性化合物 具有相同的效果。此外，呋喃環上的氧原子被硫原子所置 換的含有硫醇環構造的揮發性化合物，以及硫醇環中碳原 子雙鍵，一部分或全部被氫原子添附所形成的揮發性化合 物，對於香氣先質體而言，也具有與呋喃環揮發性化合物 相同功能。因此，如上述說明一般，一般式（2 )中R 2 Η 所表示的揮發性化合物包括，含有呋喃環其雙鍵鍵結之一 部分或全部被氫原子進行附加反應的揮發性化合物，及含 有噻吩環其雙鍵之一部分或全部被氫原子所附加之揮發性 化合物。 因此，含有呋喃環而能形成硫類構造的例子包括，2 一呋喃基、2 —甲基一 3 —呋喃基、5 —甲基—2 —呋喃 基、3 —呋喃基、1 一（2 -呋喃基）乙基、1 一（2-甲基- 3 -呋喃硫醇）乙基、2 -呋喃基以及那些含氫原 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -11- Ί--------------------訂 --------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1269808 A7 五、發明說明（9 ) 子付加體官能基的呋喃環化合物。而含有噻吩環構造的例 子包括，2 —噻吩甲基、2 —甲基一 3 —噻嗯基、5 —甲 基一 2 —噻吩甲基、3 —噻嗯基、1 一（ 2 —噻嗯基）噻 吩甲基、1— (2 —甲基一3 —噻嗯硫基）乙基、2 —噻 嗯基及其相關氫原子付加體官能基之化合物。 接著，說明本發明硫化合物之使用方法。重點在於， 像先前所言，例如以還原或加熱來進行構成本發明化合物 之揮發性香氣成分化合物與這些非揮發性化合物的鍵結之 斷裂。具體而言，還原切斷，能夠使用如電位還原裝置來 進行。而熱切斷，則能夠以簡單的對添加了本發明化合物 之香粧品及食品加熱來進行。 此外，可以利用斷鍵條件之改變來進行香氣成分發現 量之調控。例如，可用下述方法來達成。也就是，電位還 原法是經由電流量及通電時間，而熱切斷法則是利用加熱 溫度及加熱時間之變化而達到控制之可能。 最後，對本發明之新型硫化合物之用途作說明。本發 明之化合物可直接作爲香氣先質體化合物，也可作爲香氣 先質體組成物中所含有的有效成分來使用。 關於使用之形態並沒有特別之限制，可單獨直接使用 ，也可以與合適之賦形劑形成粉末、顆粒、液體、膠狀等 形態而使用。 (附圖之簡單說明） 圖1 ·爲含有本發明之相關化合物的反應混合物之層 I—裝·———丨訂---------線 lip (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -12 - 1269808 A7 B7 五、發明說明（10) 析圖（實施例4 )。 圖2 ·相當於圖1波峰A成分之E S I — MS質譜圖 (實施例4 )。 圖3 ·能夠將本發明的香氣先質體化合物釋放出香氣 成分之電位還原裝置槪念圖。 (爲了施行本發明之最佳形態） 以下，用實施例來對本發明進行更詳細的說明。本發 明並不限定於下面的實施例子，任何與前後內容所描述精 神相關的設計變更，皆包含於本發明之技術範圍。 實施例（Cy s— MFT之合成） 將1 0 0 m g的cystine溶解於50^£之0 · 1N氫氧 化鈉水溶液中。在此溶液中加入含有4 0 g M F T的甲 醇溶液1 0 m£，在充滿氮氣的環境下，於室溫進行5天之 攪拌反應。 反應後，將溶液p Η中和至7，並以ether 5 0 洗 滌2次（共1 〇 〇 W )，取出水層用減壓濃縮機將水層溶 液完全濃縮到乾。所得到濃縮物再溶於1 〇 2的蒸餾水中 ’並通過固相抽出管柱（Bondelute C-18充塡量5 . Og， Baliann公司製造）將目的化合物加以吸著。先以2 0 m£蒸 餾水沖洗固相抽出管柱2回（共4 0 )後，再用2 0 甲醇將吸著成分加以溶出。用液態氮將所得甲醇溶液直接 加以凍結，經真空乾燥處理後可得C y s — M F T白色粉 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -13- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ' ；= ..... '1 i , , -- I I I I I I I » — — — — — — 1— — — — — — — — — — — - — — — — — - I _ . 1269808 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（11) 末 1 2 · 5 m g。 實施例2 (Cys — FMT之合成） 除了以F Μ T 4 0 m g取代M F Τ之外，如實施例 1中進行相同的反應及精製處理。其結果，可得到 12 · 5mg的Cys— FMT白色粉末。 實施例4(S—（3-呋喃基）一L一半胱胺酸之合成） 取 1 · 8 6 g ( 1 5 · 4 m m ο 1 e )的 L —半胱胺 酸（味之素公司產品）懸浮於1 5 m£的蒸餾水中，一邊通 氣進入水溶液，一邊在冰浴上進行攪拌。3 0分鐘後加入 0 · 68g ( 1 7mmo 1 )的氫氧化鈉使L —半胱胺酸 均勻溶解。待氫氧化鈉完全溶解後，加入2 . 5 g 3 -溴化呋喃（Aldrich公司產品），於室溫中攪拌5小時。反 應後以6 N H C 1將p Η調整至2 · 0。將反應液中微 量的沈澱與未反應的3 -溴化呋喃利用傾析法去除後，通 過〇D S周相抽出管柱（Vanan公司製）將有色物質去除 〇 去除有色物質之後，進行了從反應溶液中將目的成分 S -（ 3 -呋喃基）一 L 一半胱胺酸加以分離之探討。所 得到的處理條件，也就是將反應溶液通過管柱「Capcell pakC-18」（內徑2 · Omm，長1 5 Omm，資生堂製 品）之處理，管柱溫度4 0 °C，溶出液爲乙腈/水混合液 ，在溶出處理的最初2 0分鐘內乙腈濃度由5%提高至 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -14- i I I I I I I I ^ 11111111 —Avn — — — — — ! (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 二 1269808 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（12) 50%，流速爲0 · 2m£/min，而HPLC之檢出器 的離子質量檢出範圍爲1〇〇〜500ES I— MS。附 圖1所顯示的層析圖則爲Η P L C所分離之結果。 此外，圖2所顯示則爲進一步進行E S I - M S (

Electron Spray Ionization-Mass Spectrometry )質譜分析之結 果。由結果可知，與圖1中波峰A相當之目的成分，可確 定爲圖2中MH+所顯示m/ z = 1 8 8之片段。 實施例5 (用於雞湯之用途（i )) 將市售固態牛肉淸湯包中添加C y s — MF T至食用 濃度爲4 p p m，並溶解於熱水。將此調製之淸湯置於 7 0 °C保溫之開放系統，並與未添加C y s - M F T之產 品相比較。結果顯示，添加品（本發明）與無添加品（對 照）相較，前者之牛肉湯汁之香味較強。 此外，以添加M F Τ 0 · 2 p p m作爲對照試驗， 雖然添加後感覺比C y s - M F T的添加品香味更強，但 隨著時間增長其香味卻急速地減弱，1 〇分鐘後比本發明 的C y s — M F Τ添加品的香味弱。 實施例6 (用於即溶咖啡之用途） 將C y s - F Μ Τ添加於市售即溶咖啡（冷凍乾燥產 品）中，食品濃度爲1 p p m。加入熱水後置於7 0 °C的 開放系中保溫，並與無添加產品相比較。本發明之添加品 明顯的比對照組的未添加品之咖啡香味要強。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -1 $ _ ϋ H ϋ ·ϋ ϋ n .^1 ϋ ϋ 1 · ϋ 1 ϋ I ϋ ^1 ^1 一一0, ϋ ^1 ^1 ϋ ϋ I ^1 I ^1 I ·ϋ I I ^1 ^1 ϋ ϋ _ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 二 1269808 Α7 Β7 五、發明說明（13) 此外，相同地以加入F Μ T至〇 · 〇 5 P P m進行對 照試驗。雖然添加後感覺比本發明的C y s - M F T添加 品香味更強，但隨著時間增長其香味卻急速地減弱’ 1 〇 分鐘後比C y s - M F Τ添加品的香味弱。 實施例7 (用於雞湯之用途（i i )) 將G S Η — M F T添加於市售之固態牛肉淸湯包中至 食用濃度爲8 p P m，並溶解於熱水中。將此調製之淸湯 置於7 0 °C之開放系中保溫，並與未添加之淸湯相比較。 本發明之添加品的確比對照組的無添加品有較強之牛肉湯 汁香味。 此外，同樣地，以添加0 · 2 p p m之M F T之淸湯 做爲對照比較，雖然添加後感覺比本發明的G S Η -M F Τ添加品香味更強，但隨著時間增長其香味卻急速地 減弱，1 0分鐘後比G S Η — M F Τ添加品的香味弱。 實施例8 (利用電位還原裝置進行香氣成分的表現） 將含有濃度0 · 1 % C y s — F Μ Τ的水溶液放入 如圖3所示的電位還原裝置中，並和電源裝置相連接。當 本裝置通電2mA的電流時便會把C y s - FMT進行電 位還原而產生F Μ T，而產生如咖啡般的香味。當停止通 電時，就停止FMT之產生，使得控制香氣成分之發生量 成爲可行。 因此，以這種方法來進行香氣成分之表現，不論在店 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ----訂---------線. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -16- 1269808 A7 B7 五、發明說明（14 ) 舖、辦公室及家庭都能夠利用於香氣製品 (產業上利用的可能性） 利用本發明，能夠將香粧品及食品領域的產品，進行 香氣長時間潛在的保持，並能夠容易地在必要時刻使必要 的香氣加以表現。 — II - — — — — — — — 1111111 I------I (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

Claims (1)

126980# f寸件 第89106463號專利申請案 A8 中文申請專利範圍修正本 B8 C8 D8 民國89年9月修正 六、申請專利範圍 乎! 1 · 一種香氣先質體組成物，其特彳^子: 內氫硫基之揮發性香氣化合物與含分子內氫硫基之非揮發 性化合物經雙硫體之形成所結合而得的香氣先質體化合物 (香氣先質體化合物A)或是下列一般式（1 )所表示之 有機化合物，R 1 Η爲非揮發性化合物，而R 2 Η爲含分子 內呋喃環構造（包括碳原子間雙鍵之一部分或全部被氫原 子進行附加反應）或噻吩環構造（包括碳原子間雙鍵之一 部分或全部被氫原子進行附加反塵）之揮發性化合物的香 氣先質體化合物（香氣先質體化合物Β )作爲有效成份者 ，其中 ^ 1 (-S )η~R 2. (1) 上述一般式中，η爲1或3之整數，RiH代表含官能 基R1與氫原子結合構造之有機化合物，而R2H代表含官 能基R 2與氫原子結合構造之有機化合物。 2 ·如申請專利範圍第1項的香氣先質體組成物，其 中該香氣先質體化合物A或B其特徵爲半胱胺酸、同半胱 胺酸、谷胱甘肽、r -谷胺醯半胱胺酸及半胱胺醯甘胺酸 等非揮發性化合物。 3 · —種由如申請專利範圍第1或2項的香氣先質體 組成物之香氣成分表現方法，其特徵爲：使用具還原性之 化合物而將該香氣先質體化合物A及B之硫鍵結加以斷裂 〇 4 · 一種由如申請專利範圍第1或2項的由香氣先質 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X2W公釐）_ 18 - (請先間讀背而之注意事項V Γ本頁) 經濟部智慧財4局員工消費合作社印製 1269808 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 體組成物之香氣成分表現方法，其特徵爲：經由可逆反應 使用具可表現性之還原性化合物而將該香氣先質體化合物 A及B之硫鍵結加以斷裂。 5 · —種由如申請專利範圍第1或2項的香氣先質體 組成物之香氣成分表現方法，其特徵爲··使用具游離氫硫 基化合物而將該香氣先質體化合物A及B之硫鍵結加以斷 裂。 6 · —種由如申請專利範圍第1或2項的香氣先質體 組成物之香氣成分表現方法，其特徵爲：使用加熱方法而 將該香氣先質體化合物A及B之硫鍵結加以斷裂。 7 · —種由如申請專利範圍第1或2項的香氣先質體 組成物之香氣成分表現方法，其特徵爲：經由p Η之調整 ，變化而將該香氣先質體化合物Α及Β之硫鍵結加以斷裂 〇 8 · —種由如申請專利範圍第1或2項的香氣先質體 組成物之香氣成分表現方法，其特徵爲：經由電位還原作 用而將該香氣先質體化合物A及B之硫鍵結加以斷裂。 9 · 一種新型硫化合物，其特徵爲下列一般式（2 ) 所表示之有機化合物，R 1 Η爲非揮發性化合物，而R 2 Η 爲含分子內呋喃環構造（包括碳原子間雙鍵之一部分或全 部被氫原子進行附加反應）或噻吩環構造（包括碳原子間 雙鍵之一部分或全部被氫原子進行附加反應）之揮發性化 合物， Η 1 R 2 (2) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐）_ 19 - (請先閱讀背西之注意事項v Γ本買) 經濟部智慧財4局員工消費合作社印製 1269808 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 上述一般式中，m爲1〜3之整數，R1!!代表含官能 基R1與氫原子結合構造之有機化合物，而R2H代表含官 能基R2與氫原子結合構造之有機化合物。 1 〇 ·如申請專利範圍第9項的新型硫化合物，其中 R1即係RSH的R，包括代表半胱胺酸、同半胱胺酸、谷 胱甘肽、7 -谷胺醯半胱胺酸及半胱胺醯甘胺酸等化合物 ----------裝-- , ί . - (請先閱讀背而之注意事項本頁) 訂 線 經濟部智慧財4局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X2W公楚）* 20