JP2519264B2 - 香料組成物 - Google Patents
香料組成物Info
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- JP2519264B2 JP2519264B2 JP62258303A JP25830387A JP2519264B2 JP 2519264 B2 JP2519264 B2 JP 2519264B2 JP 62258303 A JP62258303 A JP 62258303A JP 25830387 A JP25830387 A JP 25830387A JP 2519264 B2 JP2519264 B2 JP 2519264B2
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- flavor
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- Fats And Perfumes (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はジスルフィド誘導体を含有する香料組成物に
関する。
関する。
このジスルフィド誘導体は、オニオン様の甘さとグリ
ーンな香味を有しており、食品、化粧品、室内芳香剤の
香料素材として有用である。
ーンな香味を有しており、食品、化粧品、室内芳香剤の
香料素材として有用である。
［従来の技術およびその問題点］ オニオンなどの野菜等に含まれるジメチルジスルフィ
ド、ジエチルジスルフィド等は、強いにおいを有し、拡
散性もあるため、従来より食品、化粧品等の香料として
広く使用されている。
ド、ジエチルジスルフィド等は、強いにおいを有し、拡
散性もあるため、従来より食品、化粧品等の香料として
広く使用されている。
しかし、揮発性が高く、持続性が乏しいという欠点が
ある。
ある。
そこで本発明者らは、上記化合物に代わる新規化合物
を含有する香料組成物を得るべく鋭意研究を重ねた結
果、ゴマ油の水蒸気蒸留抽出物より分離したジスルフィ
ド誘導体が、前記従来のジスルフィドに比べて持続性と
拡散性が高く、しかもそれらと同様のオニオン様の甘さ
とグリーンな香味を併せ持つことを知り本発明を完成さ
せた。
を含有する香料組成物を得るべく鋭意研究を重ねた結
果、ゴマ油の水蒸気蒸留抽出物より分離したジスルフィ
ド誘導体が、前記従来のジスルフィドに比べて持続性と
拡散性が高く、しかもそれらと同様のオニオン様の甘さ
とグリーンな香味を併せ持つことを知り本発明を完成さ
せた。
［問題点を解決するための手段］ 上記目的は下記の構成を有する本発明によって達成さ
れる。
れる。
１）式（Ｉ） 〔式中、R1は炭素数１〜２個のアルキル基を示し、R2は
炭素数１〜４個のアルキル基を示す。〕で表されるジス
ルフィド誘導体の１種または２種以上を含有することを
特徴とする香料組成物。
炭素数１〜４個のアルキル基を示す。〕で表されるジス
ルフィド誘導体の１種または２種以上を含有することを
特徴とする香料組成物。
上記式（Ｉ）において、R2は直鎖状または分枝鎖状の
炭素数１〜４個のアルキル基であって、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、ｔ−ブチルを示す。
炭素数１〜４個のアルキル基であって、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、ｔ−ブチルを示す。
本発明において使用される式（Ｉ）のジスルフィド誘
導体の具体例としては、１−メチルジチオ−２−プロパ
ノン、１−エチルジチオ−２−プロパノン、１−プロピ
ルジチオ−２−プロパノン、１−ブチルジチオ−２−プ
ロパノン、１−メチルジチオ−２−ブタノン等が示され
る。
導体の具体例としては、１−メチルジチオ−２−プロパ
ノン、１−エチルジチオ−２−プロパノン、１−プロピ
ルジチオ−２−プロパノン、１−ブチルジチオ−２−プ
ロパノン、１−メチルジチオ−２−ブタノン等が示され
る。
式（Ｉ）のジスルフィド化合物は、以下のようにして
製造することができる。
製造することができる。
不活性溶媒中、三級アミンの存在下式（II） 〔式中、R1は前述したものと同一意義を有する〕 で表わされるメルカプタン誘導体を 式（III） R2−SX （III） 〔式中、R2は前述したものと同一意義を有し、Ｘはハロ
ゲン原子を示す。〕 で表わされるアルキルスルフェニルハライドまたはアル
ケニルスルフェニルハイライドと反応させることにより
製造することができる。
ゲン原子を示す。〕 で表わされるアルキルスルフェニルハライドまたはアル
ケニルスルフェニルハイライドと反応させることにより
製造することができる。
上記化合物（II）および（III）の製造法はそれぞれM
onatsh,78 32,（1948）およびJ.Am.Chem.Soc.90,2075
（1968）に記載されている。
onatsh,78 32,（1948）およびJ.Am.Chem.Soc.90,2075
（1968）に記載されている。
ジスルフィド誘導体（Ｉ）は、香料に添加することに
よってオニオン様の甘さとグリーンな香味を付加するこ
とができる。
よってオニオン様の甘さとグリーンな香味を付加するこ
とができる。
本発明の香料組成物は、上記ジスルフィド誘導体
（Ｉ）の１種または２種以上を含有するものであり、ジ
スルフィド誘導体（Ｉ）の含有量は、香料組成物中に約
0.01〜20重量％であり、特に約0.1〜10重量％が好まし
い。
（Ｉ）の１種または２種以上を含有するものであり、ジ
スルフィド誘導体（Ｉ）の含有量は、香料組成物中に約
0.01〜20重量％であり、特に約0.1〜10重量％が好まし
い。
以下参考例および実施例をあげて本発明をさらに具体
的に説明する。
的に説明する。
参考例 １ １−メチルジチオ−２−プロパノン アセトニルメルカプタン3.2gを塩化メチレン30mlに溶
解し、メチルスルフェニルクロライド（ジメチルジスル
フィド6.8g及び塩化スルフリル9.8gにより合成）と、ピ
リジン4mlを加えた。室温で約20時間攪拌した後、反応
液に希塩酸溶液を加え塩化メチレンで抽出した。塩化メ
チレン層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、
溶媒を留去し、得られた粗油をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにより精製したところ、１−メチルジチオ
−２−プロパノン2.8gが得られた。収率55％。
解し、メチルスルフェニルクロライド（ジメチルジスル
フィド6.8g及び塩化スルフリル9.8gにより合成）と、ピ
リジン4mlを加えた。室温で約20時間攪拌した後、反応
液に希塩酸溶液を加え塩化メチレンで抽出した。塩化メ
チレン層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、
溶媒を留去し、得られた粗油をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにより精製したところ、１−メチルジチオ
−２−プロパノン2.8gが得られた。収率55％。
IR（neat）:2980、2900、1700、1410、1390、1350、132
5、1300、1270、1230、1145、1130、1000、980、950、8
50、780、740、680cm-1 1 H NMR（CDCl3）δ： 2.33（3H,s,−COCＨ ３） 2.45（3H,s,−SCＨ ３） 3.51（2H,s,−ＣＨ ２−Ｓ−SCH3）13 C NMR（CDCl3）δ： 22.7、28.2、48.3、202.4 MS（m/z）:138（８）、137（７）、136（M+,98）、94
（12）、93（30）、91（18）、79（９）、61（６）、47
（６）、46（６）、45（17）、44（５）、43（100） 参考例 ２ １−エチルジチオ−２−プロパノン アセトニルメルカプタン0.35gをクロロホルム10mlに
溶解し、エチルスルフェニルクロライド（ジエチルジス
フィド0.95gと塩化スルフリル1.05gより合成）とトリエ
チルアミン1mlを加えた。０℃で約20時間攪拌した後、
反応液に希塩酸溶液を加え塩化メチレンで抽出した。塩
化メチレン層を水洗し無水硫酸ナトリウムで乾燥した後
溶媒を留去し得られた粗油をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにより精製したところ１−エチルジチオ−２
−プロパノン0.17gが得られた。収率29％。
5、1300、1270、1230、1145、1130、1000、980、950、8
50、780、740、680cm-1 1 H NMR（CDCl3）δ： 2.33（3H,s,−COCＨ ３） 2.45（3H,s,−SCＨ ３） 3.51（2H,s,−ＣＨ ２−Ｓ−SCH3）13 C NMR（CDCl3）δ： 22.7、28.2、48.3、202.4 MS（m/z）:138（８）、137（７）、136（M+,98）、94
（12）、93（30）、91（18）、79（９）、61（６）、47
（６）、46（６）、45（17）、44（５）、43（100） 参考例 ２ １−エチルジチオ−２−プロパノン アセトニルメルカプタン0.35gをクロロホルム10mlに
溶解し、エチルスルフェニルクロライド（ジエチルジス
フィド0.95gと塩化スルフリル1.05gより合成）とトリエ
チルアミン1mlを加えた。０℃で約20時間攪拌した後、
反応液に希塩酸溶液を加え塩化メチレンで抽出した。塩
化メチレン層を水洗し無水硫酸ナトリウムで乾燥した後
溶媒を留去し得られた粗油をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにより精製したところ１−エチルジチオ−２
−プロパノン0.17gが得られた。収率29％。
IR（neat）:2950、2910、2850、1700、1440、1415、139
0、1365、1350、1270、1250、1225、1145、1045、990、
980、960、755cm-1 1 H NMR（CDCl3）δ： 1.32（3H,t,J＝7Hz,−CH2CＨ ３） 2.30（3H,s−COCＨ ３） 2.75（2H,q,J＝7Hz,−ＣＨ 2CH3） 3.47（2H,s,−ＣＨ 2SSC2H5）13 C NMR（CDCl3）δ： 14.2、28.3、32.7、49.3、202.3MS（m/z）:152（７）、
151（６）、150（M+,74）、108（４）、107（18）、105
（８）、93（９）、90（３）、81（４）、80（４）、79
（30）、62（５）、61（７）、60（４）、59（４）、58
（６）、45（５）、43（100）、40（８） 参考例 ３ １−プロピルジチオ−２−プロパノン アセトニルメルカプタン2.9gを塩化メチレン30mlに溶
解し、プロピルスルフェニルクロライド（ジプロピルジ
スルフィド10.9gと塩化スルフリル9.8gより合成）とピ
リジン2mlを加えた。室温で約20時間攪拌した後、反応
液に希塩酸溶液を加え塩化メチレンで抽出した。塩化メ
チレン層を水洗し無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶
媒を留去し、得られた粗油をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにより精製したところ１−プロピルジチオ−
２−プロパノン1.65gが得られた。収率32％。
0、1365、1350、1270、1250、1225、1145、1045、990、
980、960、755cm-1 1 H NMR（CDCl3）δ： 1.32（3H,t,J＝7Hz,−CH2CＨ ３） 2.30（3H,s−COCＨ ３） 2.75（2H,q,J＝7Hz,−ＣＨ 2CH3） 3.47（2H,s,−ＣＨ 2SSC2H5）13 C NMR（CDCl3）δ： 14.2、28.3、32.7、49.3、202.3MS（m/z）:152（７）、
151（６）、150（M+,74）、108（４）、107（18）、105
（８）、93（９）、90（３）、81（４）、80（４）、79
（30）、62（５）、61（７）、60（４）、59（４）、58
（６）、45（５）、43（100）、40（８） 参考例 ３ １−プロピルジチオ−２−プロパノン アセトニルメルカプタン2.9gを塩化メチレン30mlに溶
解し、プロピルスルフェニルクロライド（ジプロピルジ
スルフィド10.9gと塩化スルフリル9.8gより合成）とピ
リジン2mlを加えた。室温で約20時間攪拌した後、反応
液に希塩酸溶液を加え塩化メチレンで抽出した。塩化メ
チレン層を水洗し無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶
媒を留去し、得られた粗油をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにより精製したところ１−プロピルジチオ−
２−プロパノン1.65gが得られた。収率32％。
IR（neat）:2960、2930、2860、1710、1455、1410、139
0、1375、1355、1290、1270、1230、1145、1125、108
5、1050、1000、980、890、825、780、730cm-1。1 H NMR（CDCl3）δ： 1.00（3H,t,J＝7Hz,−CH2CＨ ３） 1.71（2H,hexatet,J＝7Hz,−CH2CＨ 2CH3） 2.32（3H,s,−COCＨ ３） 2.73（2H,t,J＝7Hz,−ＣＨ 2C2H5） 3.47（2H,s,−ＣＨ 2SS C3H7）13 C NMR（CDCl3）δ： 13.0、22.4、28.3、40.8、48.9、202.7 MS（m/z）： 166（９）、165（９）、164（M+,100）、124（３）、12
2（38）、121（３）、119（４）、107（４）、106
（３）、89（３）、80（５）、79（16）、77（３）、76
（４）、75（４）、74（10）、73（30）、59（４）、58
（29）、47（４）、44（４）、43（100）、42（４）、4
1（21） 参考例 ４ １−ブチルジチオ−２−プロパノン アセトニルメルカプタン2.9gを四塩化炭素30mlに溶解
し、ブチルスルフェニルクロライド（ジブチルスルフェ
ニルクロライド11.5gと塩化スルフリル8.6gより合成）
とコリジン2mlを加えた。40℃で約10時間攪拌した後反
応液に希塩酸溶液を加え塩化メチレンで抽出した。塩化
メチレン層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、溶媒を留去し、得られた粗油をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにより精製したところ、１−ブチルジ
チオ−２−プロパノン3.5gが得られた。収率61％。
0、1375、1355、1290、1270、1230、1145、1125、108
5、1050、1000、980、890、825、780、730cm-1。1 H NMR（CDCl3）δ： 1.00（3H,t,J＝7Hz,−CH2CＨ ３） 1.71（2H,hexatet,J＝7Hz,−CH2CＨ 2CH3） 2.32（3H,s,−COCＨ ３） 2.73（2H,t,J＝7Hz,−ＣＨ 2C2H5） 3.47（2H,s,−ＣＨ 2SS C3H7）13 C NMR（CDCl3）δ： 13.0、22.4、28.3、40.8、48.9、202.7 MS（m/z）： 166（９）、165（９）、164（M+,100）、124（３）、12
2（38）、121（３）、119（４）、107（４）、106
（３）、89（３）、80（５）、79（16）、77（３）、76
（４）、75（４）、74（10）、73（30）、59（４）、58
（29）、47（４）、44（４）、43（100）、42（４）、4
1（21） 参考例 ４ １−ブチルジチオ−２−プロパノン アセトニルメルカプタン2.9gを四塩化炭素30mlに溶解
し、ブチルスルフェニルクロライド（ジブチルスルフェ
ニルクロライド11.5gと塩化スルフリル8.6gより合成）
とコリジン2mlを加えた。40℃で約10時間攪拌した後反
応液に希塩酸溶液を加え塩化メチレンで抽出した。塩化
メチレン層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、溶媒を留去し、得られた粗油をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにより精製したところ、１−ブチルジ
チオ−２−プロパノン3.5gが得られた。収率61％。
IR（neat）:2960、2930、2875、1710、1460、1360、133
0、1280、1230、1150、1130、1100、980、910cm-1 1 H NMR（CDCl3）δ： 0.8−1.1（3H,m,−CH2CＨ ３） 1.2−1.9（4H,m,−CH2（ＣＨ ２）2CH3） 2.32（3H,s,−COCＨ ３） 2.75（2H,t,J＝7Hz,−ＣＨ 2C3H7） 3.48（2H,s,−ＣＨ 2SS C4H9）13 C NMR（CDCl3）δ： 13.6、21.7、28.3、31.2、38.4、48.9、202.7 MS（m/Z）： 180（９）、179（11）、178（100）、133（３）、124
（６）、123（４）、122（71）、121（４）、120
（４）、93（５）、90（５）、89（５）、88（16）、87
（30）、80（４）、79（10）、61（３）、59（４）、58
（42）、57（41）、56（７）、55（９）、47（６）、44
（３）、43（65）、41（34） 参考例 ５ １−メチルジチオ−２−ブタノン １−メルカプト−２−ブタノン（１−ブロモ−２−ブ
タン1.8gと70％水硫化ナトリウム0.96gより合成）を塩
化メチレン20mlに溶解し、メチルスルフェニルクロライ
ド（ジメチルジスルフィド2.9gと塩化スルフリル4.2gよ
り合成）とピリジン1mlを加えた。室温で約20時間攪拌
した後反応液に希塩酸溶液を加え、塩化メチレンで抽出
した。塩化メチレン層を水洗し、無水流酸ナトリウムで
乾燥した後、溶媒を留去し得られた粗油をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにより精製したところ、１−メ
チルジチオ−２−ブタノン100mgが得られた。収率６
％。
0、1280、1230、1150、1130、1100、980、910cm-1 1 H NMR（CDCl3）δ： 0.8−1.1（3H,m,−CH2CＨ ３） 1.2−1.9（4H,m,−CH2（ＣＨ ２）2CH3） 2.32（3H,s,−COCＨ ３） 2.75（2H,t,J＝7Hz,−ＣＨ 2C3H7） 3.48（2H,s,−ＣＨ 2SS C4H9）13 C NMR（CDCl3）δ： 13.6、21.7、28.3、31.2、38.4、48.9、202.7 MS（m/Z）： 180（９）、179（11）、178（100）、133（３）、124
（６）、123（４）、122（71）、121（４）、120
（４）、93（５）、90（５）、89（５）、88（16）、87
（30）、80（４）、79（10）、61（３）、59（４）、58
（42）、57（41）、56（７）、55（９）、47（６）、44
（３）、43（65）、41（34） 参考例 ５ １−メチルジチオ−２−ブタノン １−メルカプト−２−ブタノン（１−ブロモ−２−ブ
タン1.8gと70％水硫化ナトリウム0.96gより合成）を塩
化メチレン20mlに溶解し、メチルスルフェニルクロライ
ド（ジメチルジスルフィド2.9gと塩化スルフリル4.2gよ
り合成）とピリジン1mlを加えた。室温で約20時間攪拌
した後反応液に希塩酸溶液を加え、塩化メチレンで抽出
した。塩化メチレン層を水洗し、無水流酸ナトリウムで
乾燥した後、溶媒を留去し得られた粗油をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにより精製したところ、１−メ
チルジチオ−２−ブタノン100mgが得られた。収率６
％。
IR（neat）:2980、2950、2920、1710、1460、1410、140
0、1380、1350、1310、1260、1190、1150、1100、106
0、1030、990、950cm-1 1 H NMR（CDCl3）δ： 1.12（3H,t,J＝7Hz,−CH2CＨ ３） 2.44（3H,s,−SCＨ ３） 2.66（2H,q,J＝7Hz,−ＣＨ 2CH3） 3.51（2H,s,−ＣＨ 2SSCH3）13 C NMR（CDCl3）δ： 7.9、22.9、34.5、47.3、205.3 MS（m/z）： 152（９）、151（６）、150（M+,92）、105（13）、94
（11）、93（28）、79（７）、57（100）、47（４）、4
6（３）、45（13） 実施例 １） １−メチルジチオ−２−プロパノンを人工ゴマフレー
バーに添加することにより甘いコク味を持った焙焼香の
広がりを有し、一層ゴマ様になり、天然のゴマ独特のフ
レーバーを一層強く想起させた。この香料組成物の成分
を第１表に示す。
0、1380、1350、1310、1260、1190、1150、1100、106
0、1030、990、950cm-1 1 H NMR（CDCl3）δ： 1.12（3H,t,J＝7Hz,−CH2CＨ ３） 2.44（3H,s,−SCＨ ３） 2.66（2H,q,J＝7Hz,−ＣＨ 2CH3） 3.51（2H,s,−ＣＨ 2SSCH3）13 C NMR（CDCl3）δ： 7.9、22.9、34.5、47.3、205.3 MS（m/z）： 152（９）、151（６）、150（M+,92）、105（13）、94
（11）、93（28）、79（７）、57（100）、47（４）、4
6（３）、45（13） 実施例 １） １−メチルジチオ−２−プロパノンを人工ゴマフレー
バーに添加することにより甘いコク味を持った焙焼香の
広がりを有し、一層ゴマ様になり、天然のゴマ独特のフ
レーバーを一層強く想起させた。この香料組成物の成分
を第１表に示す。
第 １ 表 （成 分） （重量部） フルフリル アルコール 60 フルフラール 40 ピ リ ジ ン 30 ２−アセチルピロール 20 メープルラクトン 20 2,4−デカジエナール 20 グアヤコール 50 ベンジルメルカプタン 10 トリメチルピラジン ５ ジメチルスルフィド ５ 2,3−ジメチルピラジン 10 フルフリル メルカプタン 0.05植 物 油 724.95 １−メチルジチオ−２−プロパノン ５ 計 1000 実施例 ２） １−メチルジチオ−２−ブタノンを含む第２表に示さ
れた香料組成物を溶かし、0.1％溶液としたのちその0.5
gを第３表に示す組成のスープ粉末4gに添加した。
れた香料組成物を溶かし、0.1％溶液としたのちその0.5
gを第３表に示す組成のスープ粉末4gに添加した。
第 ２ 表 （成 分） （重量部） ４−メチル−５−β−ヒドロキシ エチルチアゾール 100 フ ル フ ラ ー ル 40 2,4−デカジエナール 40 ア セ ト イ ン 35 ｎ−ヘキサナール 20 2,4−ノナジエナール 10 メ チ オ ナ ー ル 15 ２−ノネノール ５ ベンズアルデヒド ３ δ−ドデカラクトン ２ １−メチルジチオ−２−ブタノン 10099％エタノール 630 計 1000 第 ３ 表 （成 分） （重量部） 食 塩 （微粉末） 38 モノソジウムグルタメート（MSG） 22 植物たん白加水分解物 18 鶏 油 16 砂 糖 ５ 乾燥パセリ 0.5 白コショウ粉末 0.2ウ コ ン 粉 0.3 得られた混合物を200ccの沸騰水に添加すると、甘い
オニオン風味を有する良好な肉汁感をもつスープが得ら
れた。
オニオン風味を有する良好な肉汁感をもつスープが得ら
れた。
実施例 ３ １−メチルジチオ−２−プロパノンをヒヤシンス的要
素をもつフローラル系統の香料に添加することにより、
極めて強いグリーンノートを有する優れた香料組成物が
得られた。この香料組成物の成分を第４表に示す。
素をもつフローラル系統の香料に添加することにより、
極めて強いグリーンノートを有する優れた香料組成物が
得られた。この香料組成物の成分を第４表に示す。
第 ４ 表 （成 分） （重量部） ベルガモットオイルベルガプテンフリー 30 シス−３−ヘキセニルアセテート10％ ５ リ ナ ロ ー ル 100 テルピネオール 80 スチラリルアセテート 20 シトロネロール 200 ゼラニウムブルボン 15 ゲラニオール 50 ロ ー ズ Ｐ 250 リリアール 150 ヘリオトロピン 10 ヘディオン 40 フェニルアセトアルデヒドDMA 10 アントラニル酸メチル 10 シクロペンタデカノリド 20１−メチルジチオ−２−プロパノン10％ 10 計 1000 ［発明の効果］ 以上説明したように、本発明によれば、前記ジスルフ
ィド誘導体（Ｉ）を含有する香料組成物が提供される。
ィド誘導体（Ｉ）を含有する香料組成物が提供される。
前記ジスルフィド誘導体（Ｉ）は、オニオン様の甘さ
とグリーンな香味を有している。これをスープ香料組成
物に添加すると甘いオニオン風味を有する香料組成物が
得られ、ヒヤシンス的要素を有するフローラル系統の香
料に添加すると強いグリーンノートを有する香料組成物
が得られる。
とグリーンな香味を有している。これをスープ香料組成
物に添加すると甘いオニオン風味を有する香料組成物が
得られ、ヒヤシンス的要素を有するフローラル系統の香
料に添加すると強いグリーンノートを有する香料組成物
が得られる。
また人工ゴマフレーバーに添加するとゴマ独特の香味
がより増大し、一層ゴマ様の香料組成物が得られる。
がより増大し、一層ゴマ様の香料組成物が得られる。
なお、本発明の香料組成物中に含まれるジスルフィド
誘導体は、従来より使用されていた同様の香気を有する
ジスルフィドよりも持続性及び拡散性が優れている。
誘導体は、従来より使用されていた同様の香気を有する
ジスルフィドよりも持続性及び拡散性が優れている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 岸野 克己 東京都北区赤羽西６丁目32番９号 小川 香料株式会社総合研究所内 (72)発明者 宍戸 義明 東京都北区赤羽西６丁目32番９号 小川 香料株式会社総合研究所内 (72)発明者 三原 智 東京都北区赤羽西６丁目32番９号 小川 香料株式会社総合研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】式（Ｉ） 〔式中、R1は炭素数１〜２個のアルキル基を示し、R2は
炭素数１〜４個のアルキル基を示す。〕で表されるジス
ルフィド誘導体の１種または２種以上を含有することを
特徴とする香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62258303A JP2519264B2 (ja) | 1987-10-15 | 1987-10-15 | 香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62258303A JP2519264B2 (ja) | 1987-10-15 | 1987-10-15 | 香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01101397A JPH01101397A (ja) | 1989-04-19 |
| JP2519264B2 true JP2519264B2 (ja) | 1996-07-31 |
Family
ID=17318382
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62258303A Expired - Lifetime JP2519264B2 (ja) | 1987-10-15 | 1987-10-15 | 香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2519264B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010110493A1 (ja) | 2009-03-27 | 2010-09-30 | 味の素株式会社 | 風味原料素材 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE290058T1 (de) | 1999-04-20 | 2005-03-15 | Ajinomoto Kk | Zusammensetzungen von duftstoffvorstufen und verfahren zum hervorbringen von duftstoffen |
| JP2003079336A (ja) * | 2001-09-10 | 2003-03-18 | Ajinomoto Co Inc | 風味原料素材、及びそれを含有する飲食品 |
| JP6907607B2 (ja) * | 2017-03-08 | 2021-07-21 | 味の素株式会社 | 肉質香増強剤 |
| JP6518363B1 (ja) * | 2018-06-05 | 2019-05-22 | キユーピー株式会社 | 液状調味料 |
-
1987
- 1987-10-15 JP JP62258303A patent/JP2519264B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010110493A1 (ja) | 2009-03-27 | 2010-09-30 | 味の素株式会社 | 風味原料素材 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01101397A (ja) | 1989-04-19 |
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