DE2826724A1 - Cyclodextrin inklusion-komplexe natuerlicher aromen und wuerzen, die komplexe enthaltenden praeparate, ein verfahren zur herstellung dieser komplexe und praeparate und ein verfahren zur herstellung von mit den praeparaten aromatisierten und gewuerzten lebensmitteln - Google Patents

Cyclodextrin inklusion-komplexe natuerlicher aromen und wuerzen, die komplexe enthaltenden praeparate, ein verfahren zur herstellung dieser komplexe und praeparate und ein verfahren zur herstellung von mit den praeparaten aromatisierten und gewuerzten lebensmitteln

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DE2826724A1 DE19782826724 DE2826724A DE2826724A1 DE 2826724 A1 DE2826724 A1 DE 2826724A1 DE 19782826724 DE19782826724 DE 19782826724 DE 2826724 A DE2826724 A DE 2826724A DE 2826724 A1 DE2826724 A1 DE 2826724A1
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Bela Koeszegi
Renzsoe Dipl Chem Dr Kolta
Karoly Dipl Chem Dr Lindner
Joszef Dipl Chem Dr Szejtli
Lajos Szente
Tibor Zilahy
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Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara Zrt
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Description

282672A
., 1 ' ' 1 16.Juni 1978
Chinoin Gyoqyszer es Vegyeszeti Termekek Gyära Rt. Budapest, To utca 1-5, Ungarn
CYCLiX)EXTRIN INKLUSION-KOMPLEXE NATÜRLICHER AROtIEN UND WÜRZEN, DIE KOMPLEXE ENTHALTENDEN PRÄPARATE, GIN VER FAHREN ZUR HERSTELLUNG DIESER KOMPLEXE UND PRÄPARATE UND EIN VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON MIT DEN PRÄPARATEN AROMATISIERTEN UND GEWÜRZTEN LEBENSMITTELN
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Cyclodextrin Inklusion-Komplexe von natürlichen und synthetischen Aromen und Würzen^ diese Komplexe enthaltende Präparate, ein Verfahren zur Herstellung dieser Komplexe und dieser Präparate und ein Verfahren zur Herstellung von mit diesen Präparaten gewürzten und aromatisierten Lebens-
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A1462-77
- je. -
mitteln·
Die Aromen und Gewürze sind wichtige Bestandteile der menschlichen Ernährung. Es ist typisch für die meisten Lebensmittel, dass ihr Quantum während Lagerung atufcnweise weniger wird und auch das Verhältnis der einzelnen Komponenten in ungünstiger Richtung verändert wird.
Die folgenden aromahaltigen Stoffe können zur Aromatisierung und Würzung der Lebensmittel verwendet werden J
Aromahaltige natürliche Rohstoffe z.B. Kerne, Pflanzen-Teile, Aroma~Au3züno oder Konzentrate aus natürlichen Rohstoffen, oder synthetische Aromen oder deren Lösungen oder Emulsionen oder die vorher erwähnten Arorna-Konzentrate verteilt auf der Oberfläche eines festen Trügerstoffos,
Perl- oder mikrokapsulierte Aroma-Präparate oder deren Kombinationen.
Die natürlichen Aroma enthaltenden Rohstoffe ^Hauptsächlich Würzen,pflanzlicher Herkunft/ sind in der menschlichen Ernährung wo it verbreitet. Die Nachteile der Verwendung dieser viür'.zen sind die folgenden:
Ihre Vorbereitung und Aufarbeitung verlangt sehr viel Arbeit /z.B. Schälen und Hacken von Zwiebeln/, die Zusammensetzung der Rohstoffe ist nicht ständig, der Aromagehalt hönnt von dor Erfassung, Aufarbeitung, Grosse, Art und Erzeugunnoort dec Produktes ab, die natürlichen Produkte verursachen im allgemeinen eine mikrobiologische Verunreinigung und nicht seiton auch eine parasitäre Verunreinigung,
der Wirkstoffgehalt kann wahrend der Lagerung in nicht kontrollierbarem Moose verändert ivordon, ihre Lagerfähigkeit iot limitiert,
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die natürlichen Trägerstoffe von einigen Aromen bedeuten ein wesentliches Lagerungsproblem /Raumbedarf, optimale Temperatur, Feuchtigkeitsgehalt uswj?.
Fliessendo Aroma-Extrakte, Konzentrate sind schon seit langem bekannt und handelsüblich· Das Problem besteht am meisten darin, dass es nicht die gelang Zersetzung dea überwiegenden Teils der Aromen zu verhindern, im Gegenteil, die solchen Präparate sind in Form von Konzentraten oft noch weniger ctabil. Ihre Verwendung ist nur in limitiertem Masse und nur in einigen Zweigen der Lebensmittelindustrie /z.B. die Konservenindustrie7 verbreitet. In der Handels-Lebensmittelversorgung, in der sozialen Verpflegung und im Gaststättengewerbe wo grosse
Mengen von Gewürzen und Aromen verwendet werden, werden 15
nur im geringen Masse Aroma-Auszüge enthaltende Würzen zur Zubereitung von geschmacksverbessernden Sossen, einiger Fleisch-Speisen und von Salatsäften verwendet· , In kleinen Haushalten wo kleine Mengen verwendet werden
braucht man in der Praxis keine Auszüge· 20
Die auf festen Trägern verteilten Aromen bedeuten
einen Vorteil, aber ein grosser Teil von denen geht verloren in der Form von Verflüchtigung, Oxydierung oder chemischer Zersetzung«
Im Falle von Präparaten, die das Aroma in der Form von wässriger Emulsion enthalten, entsteht oft das Problem der Inkompatibilität· Ein aus dem Standpunkt ■des Aromas ungünstiger pH-Wert oder ein wässriges Medium kann die Zersetzung oder Hydrolyse des Aromas hervorrufen·
Die aus der Verflüchtigung, Oxydierung herkommenden 30
Verluste können auch im Falle der mikrokapsulierten Präparate nicht vernachlässigt werden. Die Mikrokapsuliorungs- technologic ist ziehmlich kostspielig, die stark flüchtigen
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Stoffe können nicht effektiv kapsuliert worden und das Aroma wird nur noch der Lösung der Wand dor Kapsel freigesetzt, die entsprechende Freisetzung braucht ^I0O aine Lösung in warmem Wasser· Man kann also in dom direkt konsumierten Lebensmitteln nicht sichern, das3 sich dor mikrokapsulierte Wirkstoff im Mund während Kauung in entsprechender Menge freisetzt· üio Verwendbarkeit der mikrokapsuliertGn Aromapräpaicto ist deshalb limitiert·
Ziel der Erfindung war dit> Herstellung von Aromen und Würzen für die Ga3totöttoninduotrie und für jede Lebensmittel herstellende Küche, die keine der bekannton Nachteile der zu diesem Zweck bisher benutzten Präparate und Komponenten aufweisen, die das Aroma und den Geschmack auch nach langer Lagerung nicht verlieren, deren Qualität des Geschmacks und des Aromas auch während der Lagerung nicht verloren geht und wolche eine beliebige Kombination von Aroma und Geschmack ermöglichen·
Die Cyclodextrine sind cyclische Verbindungen bestehend'aus Glykopyranoaid Einheiten verbunden mit <*-l,4-Typ Glykosid Bindungen. Das ^-Cyclodextrin besteht aus 6 und das ^-Cyclodextrin bestoht aus 7 Glykopyranosid· Einheiten· Infolge der sterischon Struktur der Glykopyranoee-Einheiten befinden sich die sekundären Hydroxygruppen auf dem einen Rande dos Ringes und die primären Hydroxygruppen auf dem anderen Rande des Ringes· So befinden sich im inneren Teil des Ringes also im durch das Cyclodextrin beschlossenen Hohlraum apolare Glykoeid-Wasserstoff-Brückcn und Wasserstoffatome· Demzufolge löst sich dao Cyclodextrin im Wasser, aber in dem inneren Hohlraum gibt es apolare Verhältnisse. Ee ist also damit zu erklären, dass wenn man zu der wässrigen Lösung von Cyclodextrin solche Moleküle gibt
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dcron Form, Gtoggg und Polarität ormögHchon, dooG rsio in «Jon Hohlraum dos Cyclodextrins ponetricren, so entstellt ein Inkluöionkomplox, dessen Löslichkeit im allgemeinen kleiner int nla die des sogenannten Gantmolcküls. Auf dieoo Woioo können kristalline Cyclodextrin Moleküle hergestellt werden.
Nach der BRD-Pntontochrift Nr. 895 769 können biologisch aktive organische W'-Windungen /Pontamethylantetrazol, Hexochlorocyclohexar^ mit Cyclodextrin Inklusion· Komplexe aus gesättigter wüoorigcr Lösung bildon· In der Boschroibung wird die Komplex-Dildung von Vanille mit Zim* -äuroaldehyd ohne Ann -on erwi^hnt.
Die schweizerische Patentschrift Nr* 445 129 betrifft die Herstellung von Cyclodoxtrln-Polymeren und die Verwendung dcron komplex-bildenden Eigenschaften·
Aus dor U.G. Patentschrift Mr. 3 452 835 wurde die Herstellung von hochmolekulare wasser-unlösliehen Cyclodextrin-Polymoron und die Verwendung derselben zur Gewinnung von Orange-Aroma aus dem Koden3waGOQr bekannt* Nach der U.S, Patentschrift Nr. 3 528 819 kann der bittere Geschmack aus den Kaffee- und Tee-Extrakten durch die Zugabe von einer kleinen Menge von ß-Cyclodoxtrin entfernt werden·
In CA. 83, 14G 032 wird ein Vorfahren zur Herstellung von einem Limonen-Cyclodextrin Inklueion-Komplex beschrieben und in CA· J34, 120071ο wird ein Verfahren beschrieben, durch welches der unangenehme Nebengeschmack aus Protein-Hydrolysate durch die Verwendung von Cyclodextrin eliminiert worden kann.
Die Aroma-Stoffe können in Zahnpasten oder Kaugummi eingeführt und stabilisiert worden ^Ö.S, Patentschrift Nr· 4001 43£3Λ In der Beschreibung ist nur ein
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-JB-
Hinweis auf die Möglichkeit, wonach man Acacia Gummi mit Cyclodextrinen eubetituieren kann.
Die Stabilisierung von Aroma-Stoffen mit Dextrinen wird in der U.S. Patentschrift Nr. 3 061 444 beschrieben. Dabei werden die flüchtigen Komponenten und Aromen der Säfte von Obst, von Gemüsen und Fleischbrühen mit einem Gemisch des linearen und «^-Cyclodextrine
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass von aus natürlichen Rohstoffen auf bekennte Weise extrahierten oder synthetisierten Aromen und Gewürzen Cyclodextrin Komplexe gebildet werden können, und dadurch kristalline, stabile von mikrobiologischen und schwer verdaulichen oder unverdaulichen Fibern oder Kernteilen freie, gut dosierbare und lange lagerfähige Aromapräperate in der Fonp von Inetant-Pulvern thergestellt werden können, oder Dosis-Einheiten z.B. in der Form von Tabletten^ · wodurch man unter Verwendung von entsprechenden Mengen in erwünchtem Masse aromatisierte Lebensmittel gewinnen kann.
Die Cyclodextrine sind toxikologisch unschädliche Stärke-Derivate die entweder nicht absorbiert und nicht meta· bolisiert werden und deshalb nicht toxisch sind, oder wenn die Derivate zu metabolisieren beginnen, entsteht ein lineares Dextrin, welches ein normaler und in grosser Menge konsumierter Komponent der menschlichen Ernährung ist. Zur Bildung der Cyclodextrin Inklusion-Komplexe gemäss der Erfindung sind die in Lebensmittelindustrie sonst verwendeten Aromen am meisten geeignet, deren Molekülgewicht ungeföhr 80-250 ist. Auch hochmolekulare Stoffe sind für Komplex-Bildung geeignet, wenn sie über eine entsprechend grosoe und förmige Seitenkette verfügen·
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welche im Holroutr>' dos Cyclodextrine Platz finden.
Die Cyclodextrin Inklusion-Komplexe gemäso der Erfindung können verschieden hergestellt werden. Eine der möglichen Methoden beQteht in der Lösung von Cyclodextrin und in Zugabe des Aromas oder Lösung unter intensivem Umrühren, und/oder Schütteln. Während Kühlung und/oder Stehen scheiden sich überwiegend Cyclodextrin Inklusion-Komplex-Kristalle aus der Lösung, die durch Filtrierung separiert werden können. Die ^../eite Methode der Herstellung besteht in der Frierung der die wie oben hergestellten Cyclodextrin-Inklusion Komplexe enthaltenden Lösung und Entfernung des Wassers durch Lyophilioierung. Nach der dritten Methode wird zur Komplex-Bildung ein sogenanntes Rohkondeneetionsprodukt verwendet. Unter Rohkondensationsprodukt versteht man eine aus Stärke mit der Hilfe von Cyclodextrin-Transglukosylase Enzym hergestellte Fermentlösung wobei es eich nicht zu Komponenten zersetzt» Die Fermentlösung enthält einen Teil der ursprünglichen Stärke, verschiedene lineare Dextrine und ein Gemisch von f\'~, ' (!>" und ^-Cyclodextrin. Es gibt eine vierte Möglichkeit, nach welcher zur Stärke-Lösung dae Aroma und später da3 Cyclodextrin-Transglukoxylase Enzym zugegeben wird, die Herstellung der Cyclodextrine wird also in Gegenwart des komplexbildendes Stoffes durchgeführt. In diesem Fall werden die Cyclodextrine verschiedener Hohlraum-grösse In einem durch die verschiedenen Komponenten des Aromas gegebenen Verhältnis gebildet.
Die Komplexe sind üblicherweise weisse und mikro kristalline Pulver deren Tcilchengrösso zwischen 5-10 ,u, spezifisches Volumen im Durchschnitt 2,5 cm'/g ist. Beim Trocknen entsteht ein Verlust vom 7,5-8 % /der Verlust besteht aus Kristallwasserj. Das röntgendiffraktometrische
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Pulverdiagramm der Komplexe beweist die Tatsache der Komplexbildung, es ist vom Diagramm des ^-Cyclodextrine verschieden·
Die Komplexe haben keinen charakteristischen Schmelzpunkt, bei Erhitzung zersetzen sie sich bei für das ^-Cyclodextrin charakteristischer Temperatur von 200 0C. Die Präparate sind bis zu diesen Temperaturwerten stabil, das Aroma wird nur in geringem Masse abgegeben.
Die Komplexe sind bei Raumtemperatur in Wasser
schwer löslich; Löslichkeit: 0,01-0,035 g/100 ml. Die Komplexe sind an der Luft bei Raumtemperatur, in trockenem Zustand sehr stabil, können ohne Zersetzung gelagert werden· Der Widerstand gegen Oxydierung Wi r4 durch die Warburg Oxydierungo-Testa nachgewiesen« Die Komplexe sind wörraewideretändig, in Vakuum bei 150 0C o^ht nur 25-30 % des Wirkstoff-Gehaltes der Komplexe verloren, und kein Komponent der reinen flüchtigen Öle kann nachgewiesen werden·
Die Formulierung der Komplexe hängt zweckmäesig
^0 davon ab, ob es um eine Verwendung in grossem Masse oder kleinem Masse handelt« Für Konsumer in grossem Masse werden bevorzugt pulverförmige Präparate hergestellt, die in einem geeigneten Gefäss gelagert, mit einem Dosierlöffel dosiert werden um den gewünschten Aroma- und Geschmack-Effekt zu erreichen. Für kleine Verbraucher werden die Komplexe in der Form von Dosier-Einheiten, bevorzugt von Tabletten formuliert, die ein Gewürz und Aroma oder ein Gewürzgemisch /Aromakombination7 enthalten· Für die kleinen Verbraucher werden bevorzugt solche Dosier-Einheiten z.B. Tabletten, Beutel oder Kapsel hergestellt, die eine oder mehrere Wirkstoffe in einer in Kücheηrezeρteη vorkommenden Menge enthalten. Im Fall von
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Zwiebeln z.B. enthält die Tablette don Wirkstoff ciriec Zwiebols. Din Milfcctoffo dor formulierten Produkte sind vorzugsweise Salze: /z.13. Natrium-chlorid, Knlium-chlorid, Natriumbicarbonat/; organische Polyhydroxyverbindungen /2.B. Zucker; Aminosäuren, z.B. Noti iiim-glutamat/, und die Produkte können ausoer den üblichen Füllstoffen und Trägerstoffen die üblich verwendeten Gleitmittel vom Lipoid-Typ ^Stearin oder Stcaroto.7 enthalten.
Die Komplexe und die mit dor Verwendung erhaltenen Produkte /Streupulver/ odor üonic---Einheiten/ zeigen in allgemeinem nur wenig den für die Aromaotoffc typischen Duft-im wässrigen Medium, besonders im warmen IVacser ist die Freisetzung des Aromaotoffes aus dom Komplex sehr intensiv und dadurch erscheint auch der Duft· Das Aroma wird in den Komplexen und Produkten durch semi-kvantitative Methoden, durch Dünnschichtchromatographie und durch kvantitative Gaschromatographie bestimmt,. Die oensorische Qualifizierung kann mit unter Vorwendung dor erfindungsgemäaeen Präparato hergestellten Lebensmitteln oder Speisen durchgeführt werden.
Die Verwendung der erfir.dunnogemciosen Inklusion-Komplexe und der die Komplexe enthaltenden Präparate zeigt die folgenden Vorteile:
Die Inklusion-Komplexe, bzw. die Komplexe enthaltenden Präparate können in der Lebensmittelindustrie im allgemeinen z.B. in der Konservcnindusitie, Fleisch-Industrie, Bäckergewerbe, Süssigwaroninduotrie und in der Milchindustrie usw. verwandet werden. Sie können z«B# zur Aromatisierung von Instant-Suppon oder Füllungen in der Fleischindustrie unter Eliminierung der mikrobiologiechen Verunreinigungen eingesetzt, ihre Zusammensetzung und aromatiaierender Effekt ist gleichbleibend, sio
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können cjui in die Lobonrmxttol eingearbeitet werden, sind otnbil und gegen ύοη Umweltseffekten widerstandsfähig, Eo iot oin beoonrlnror Vorteil bei den bäckergewerblichen Produkten, dass der Verlust des Aromas während der Bnoker-Tachnolo^ie oehr gering ist und dos Aroma setzt sich nur im Fertigprodukt frei.
Mit der praktischen Eliminierung der Aufarbeitung dos ^romahaltigen Rohstoffes, natürlicher, in erster Reihe pflanzlicher Herkunft kann der Arbeitskraft-Bedarf in der Handeln-Lebensmittelversorgung und in der sozialen Verpflöflunq reduziert werden, die Lagerräume können erspart werden, dor Transport ist einfacher und es entstehen keine Lagerungsverluote. Die Wahl der Aromen und Gewürze ist durch die Verwendung der Komplexe grosser ge-
If, worden· Die Komplexe entsprechen dor Forderung der Hygiene·
Die Präparate sind besonders geeignet für Diät haltende Leute, für welche die pflanzlichen faserigen Lebensmittel nicht erlaubt sind. Die aroma-haltigen Stoffe erweitern die Wahl der Speisen der diät-lebenden Menschen· Die Küchontechnologie wird in den Haushalten vereinfacht und eiie Wahl der Aromen und Gewürze bereichert· Die Dosier-Einhoiten an verschiedenem Aromagehalt /z.B. Tabletten? können oine lange Zeit ohne eine Gefahr der Verringerung des Wirkstoff-Gehaltes in einem kleinen Raum gelagert werden.
Ein wesentlicher Vorteil des erfindungegemfleeen Verfahrens und der Verwendung der neuen Produkte iet die beträchtliche Ersparung an Arbeitskraft, und die Standpunkte der Gesu( leitsschutz können intensiver geltend gemacht werden /man muss ζ.B, in grosser Menge nicht Zwiebel würfeln oder Meerrottich reiben/·
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Weitere Einzelheiten der Erfindung können aus den nicht-limitierenden Beispielen zu entnehmen·
A·/ Beispiele zur Herstellung der Komplexe
1. Zwiebelö1- fo-cyclodextrin Komplex
100 g ^-Cyclodextrin werden bei 50 0C in 1800 ml βinee 1:3 Gemisches von Aethanol und Wasser unter ständigem Umrühren gelöst. Danach wird eine Lösung von 10 g Zwiebelöl in 90 g von Aethanol zugetropft. Nach der Zugabe wird die Heizung ausgeschaltet, das Reaktionsgefass wird sorgfältig mit Aluminium-Folie und mit einem trockenen Stoff bedeckt und das Reaktionsgemisch wird stufenweise in 4-4«5 Stunden unter ständigem, intensiven Umrühren auf Raumtemperatur gekühlt· Das 20 C warme Reaktionsgemisch wird auf 16 Stunden in den Kühlschrank gelegt; durch G4 Sinterglas filtriert und die Kristalle des Komplexes werden bis zum konstanten Gewicht an der Luft getrocknet. Ausbeute: 93 g( Aromagehalt: 10,3 %.
2· Dillkrautöl- (o-cvclodextrin Komplex
100 g ^-Cyclodextrin werden in 1800 ml eines 1:3 Gemisches von Aethanol und Wasser bei 50 0C unter intensivem Schütteln gelöst und 10 g Dillkrautöl werden zugegeben und man setzt das Schütteln fort. Infolge der progressiven Kühlung scheidet sich ein weiseer, kristalliner Stoff aus. Das Schütteln wird unter unveränderter Intensität 4-4,5 Stunden fortgesetzt· Das Reaktionsgemisch wird danach auf die Nacht in den Kühlschrank gelegt und am folgenden Tage durch G4 Sin^erglas filtriert· Das Gemisch wird bis zum konstanten Gewicht lufttrocknet·
Ausbeute: 97,7 g, Aromagehalt: 6,76 %.
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3. Liebstocke!öl» (^-cyclodextrin Komplex
50 g von (^-Cyclodextrin werden in 900 ml 30 % Vol.
ο Aethanol bei 50 C unter intensivem Rühren gelöst. Zu der Lösung des (^-Cyclodextrins wird langsam eine Lösung von 5,0 g Liebatockelcl in BO g Aethanol zugegeben. Das System wird während der Zugabe trüb. Der Liebstöckelöl-ß -cyclodextrin Komplex scheidet sich in der Form eines weiesen, kristallinen Stoffes aus. Die Heizung wird ausgeschaltet und das System wird langsam in 4-5 Stunden bei unverändertem intensiven Rühren gekühlt. Das Reaktionegemisch wird 16 Stunden im Kühlschrank gehalten, wonach das kristalline Produkt durch Zentrifugierung von der Mutterlauge getrennt wird, und schlieeslich lufttrocknet wird. Ausbeute: 46,2 g, Aromagehalt: 8,12 %.·
4. Rauch-Aroma-/^-cyclodextrin Komplex
100 g ß-Cyclodextrin werden in 1800 ml eines 1:3 • Gemisches .von Aothanol und Wasser bei 50 0C unter ständige« Rühren gelöst, wonach eine Lösung von 12 g Fumoeal /Raucharoma/ in 60 g Diäthyläther zugetropft wird. Nach der Zugabe wird die Lösung trüb, und die ersten Kristalle des Inklusion-Komplexes scheiden sich aus. Das Reektionegemiech wird auf übliche Weise 4-4,5 Stunden unter Rühren gekühlt und das Gemisch von einer Temperatur von 20 0C wird nicht mehr gerührt und auf 16 Stunden in den Kühlschrank gelegt. Das kristalline Komplexe enthaltend· Gemisch wird gefroren und das Wasser durch Vakuum-« eublimierung /Lyophilieierung7 entfernt. Auebeute: 89,0 g, Aromagehalt: 10,2 %.
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5. Himbeeraroma-Φ-cyclodextrin Komplex
10 g (^-Cyclodextrin werden in 180 ml 30 %-igem /Vol./ Aethanol bei 50 0C unter intensivem Schütteln gelöst. Danach werden 1,2 g des Himbeeraromas in die ß-Cyclodextrin-Lösung eingeführt und das Schütteln wird fortgesetzt, wobei das Reaktionsgemisch lancisam gekühlt wird. Die ersten Kristalle des Inklu3ion-Komplexes scheiden sich bei 38-40 0C aus. Das Schütteln wird 4-5 Stunden fortgesetzt wonach das System - wenn es die Raumtemperatur erreicht in den Kühlschrank gelegt wird. Der kristalline Himbeeraroma- β-cyclodextrin Komplex wird am folgenden Tage durch Zentrifugierung von der Mutterlauge getrennt. Das Produkt wird bis zum ständigen Gewicht lufttrocknet· Ausbeute: 8,4 g, Apomagehalt: 8,66 %.
6. Estragonö1-^-eyelodextrin Komplex
100 g ß-Cyclodextrin werden in 1800 ml eines 1:3 Gemisches von Aethanol und Wasser unter Erhitzen und intensivem Rühren gelöst und die Lösung von 10,0 g Eetragonöl in 100 ml Aethanol zur Lösung von ß-Cyclodextrin zugetropft. Ein reicher weieser Niederschlag ist ausgeschieden. Nach der Zugabe wird die Heizung ausgeschaltet und das System wird sehr langsam auf Kaumtemperatur gekühlt wobei das Gemisch intensiv gemischt wird. Das Gemisch wird 16 Stunden im Kühlschrank gehalten, gefroren und lyophilisiert.
Ausbeute: 96,7 g, Aromagehalt: 9,8 %.
7. Senföl- ft-cyclodextrin Komplex
100 g ß-Cvclodextrin wrden in 1800 ml eines 1:3 Gemisches von Aethanol und Wasser bei 50 0C gelöst. Danach wird eine Lösung von 8,00 g Senföl in 88 g Aethanol unter ständigem Rühren zugegeben« In der letzten Phase der Zugabe scheiden 3ich die ersten Kristalle des Inklusion-Komplexes aus. Die Heizung wird ausgeschaltet und das System wird stufenweise unter Rühren auf Raumtemperatur gekühlt, das Gemisch wird 16 Stunden im Kühlschrank gehalten und durch G Sinterglas filtriert. Das kristalline Produkt wird getrocknet·
Auebeute: 67,7 g, Aromagehalt: 12,5 %,
8. Eugenol- /b-cyclodextrin Komplex
100 g ^-Cyclodextrin werden bei 50 0C unter intensivem Rühren in 1800 ml eines 30 %-igen £vol,J Aethanol gelöst. Eine Lösung von 14,4 g Eugenol mit 72 g Aether werden zugetropft. Nach der Zugabe wird dio Heizung ausgeschaltet und das System stufenweise auf 20 C gekühlt. Das abge-
kühlte Reaktionggemisch wird gefroren und das Lösungsmittel durch Lyophilisierung entfernt. Die Ausbeute beträgt: 98 g, Aromagehalt: 11,1 %*
9. Ma^oranöl-6-cyclodextrin Komplex
50,0 g ^-Cyclodextrin werden bei 50 0C unter intensivem Schütteln in einem 1:3 Gemisch von Aethanol und Wasser ^900 ml7 gelöst· Danach wird die Lösung von 5,2 g Majoranöl in 52 g Aethanol zugegeben. Das Geaiech wird unter ständigem Schütteln auf Raumtemperatur gekühlt und auf 16 Stunden in den Kühlschrank gelegt. Das kristalline Komplex wird durch G4 Sinterglae filtriert.
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- Jb5 -
Das Produkt wird bie ständigem Gewicht lufttrocknet. Ausbeutej 45,7 g, Aromagehalt: 8,0 %.
10. Kümmelöl- fo-cyclodextrin Komplex
Aus 275 g Stärke wird eine 30 %-ige Suspension
zubereitet, welche bei 120 0C gekleistert und auf 80 0C gekühlt wird und 0,2 Gewicht^ von tV-Amylase werden zugegeben wonach das Gemisch 20 Minuten partiell vorhydrolisiert wird. Das Hydrolysat wird sterilisiert und auf 50 0C ab gekühlt. 5 Einheiten/g Stärke-Cyclodextrin-Transglukosylase Enzym-Präparat werden zugegeben, gleichzeitig gibt man 10 g Kümmelöl in 100 ml Aethanol gelöst zu. Die Konversion setzt man 2-7 Tage fort, wodurch die optimale Ausbeute des Kümmelöl-(?)-Cyclodextrin Inklusion-Komplexes erreicht wird. Der gebildete kristalline Komplex wird von der Mutterlauge durch Zentrifugierung getrennt. Das kristalline Produkt wurd bis zum ständigen Gewicht getrocknet. Ausbeute: 98,9 g, Aromagehalt: 10,0 %.
H· Thymianöl-/^-cyclodextrin Komplex
100 g fb-Cyclodextrin werden in 1800 ml eines 1:3 Gemisches von Aethanol und Wasser bei 50 0C unter intensivem Rühren gelöst wonach eine Lösung von 12 g Thymianöl in 60 g Diäthyläther unter ständigem Rühren zur/b-Cyclodextrin-Lösung zugetropft wird. Die Heizung ist ausge schaltet und da? Gemisch wird in 4-4,5-Stunden auf Raumtemperatur gekühlt und das kristalline Produkt wird nach Frieren lyophilieiert und dadurch isoliert.
Ausbeute: 91,7 g, Aromagehalt: 9,78 %.
· . '
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Β·/ Beispiele für die Losung der Herstellung von po3ier~Einheiteni | bzw· der Formulierung, in anderen Formen
Beispiel I
Herstellu-ig von Dillkraut- P »cyclodextrin Inklusion»
Komplex Tabletten
6 g des nach Beispiel 2 hergestellten Dillkrautöl- -P? -cyclodextrin Inklusion-Komplexes werden mit 0,5 g Stearin und 100 g Natrium-chlorid vermischt· yt)as ver-
•^0 wendete Stearin entspricht den Vorschriften des Ph. Hg.
VI. und das Natrium-chlorid entspricht den reinsten analytischen Qualitätsvo.'Schriften./ Das erhaltene Gemisch wird zu Tabletten vom Durchmesser 8 mm, Höhe 2,5-2,7 mm, von einem Durchschnittsgewicht: 200 mg .- 5 % gepresst.
Versen Vifissfestigkeit unter 3 %, Festigkeit 6,5 kg.
Löslichkeit: die Tablette löst sich in einem 1 Wasser von 100 0C in 120 Sekunden· Die Verpackung der fertigen Tabletten kann durch bekannte Methoden erfolgen.
Beispiel II Streupulver mit Senfpeschmack
48 %-iges Senföl-ß -cyclodextrin Inklusion-Komplex /Wirkstoff gehalt: 10,7 %/, 1,3 Gew.% Estragonöl-ß -cyclodextrin Inklusion-Komplex /Wirkstoffgehalt 10,2 ^7,
0,2 Gew.% Zwiebelöl-h -cyclodextrin Inklusion-Komplex
/Wirkstoffgehalt: 10,0 %/, 6,5 Gew.% Eugenol-b -cyclodextrin-lnklusion-Komplex /üirkstoffgehalt: 10,0 ^, 30 Gew.% Zitronensäure, 10 Gew.% Zucker, 3 Gew.% Salz, 1 Gew.% Pfeffer. Das so hergestellte Gemisch kann in einer Salzbüchse unbegrenzt gehalten werden und ist z.B. zur Würzung von Würstchen ausgezeichnet geeignet.
809894/0694
BeiapiBl III Beispiel für Würzunq von Inatant-Suppen
Die in den Beispielen beschriebenen und ähnlicherweise mit anderen Aromen heretellbaren Cyclodextrin Komplexe eind zur Aromatieierung von Instant-Suppen auch geeignet. Ein besonderer Vorteil ist die Verwendbarkeit der sonst flüssigen Aromen in Xnetant-Suppe-Beuteln und es muss dabei betont werden« dass mit dem Gewürz keine mikrobiologischen und parasitären Verunreinigungen in das Produkt eingetragen werden. Die Bohnensuppe mit Rauchfleisch-Geschmack wird z.B. auf folgende Weise hergestellt: 50 g Bohnen« 20 g Weizenmehl, 30 g Milchpulver, 10 g Salz, 10 g Natriumglutamat, 10 g Fett und 1 mg Raucharoma-Cyclodextrin Komplex.
C/ Beispiele zur Verwendung der nach dem erfindungs· aamäaeen Verfahren hergestellten Aromakomplexe zur Aromatisierung von warmen und kalten Speisen
1#
Variation a/ IO Portionen Schafquark 1,CX) kg
Butter 0,20 kg
Salz 0,01 kg
Paprika 0,01 kg Senf 0,03 kg Zwiebel 0,05 kg Kümmelöl-(b -cyclodextrin Komplex 0,33 g
809884/0694 Orig1Nal inspected
Variation b/ ist gleich mit der Ausnahme, dass man statt Senf und Zwiebel
Senföl-f^-cyclodextrin Komplex O#l5 g und
Zwiebel-ft-cyclodextrin Komplex 0,15 g
verwendet.
Der Liptauer wird so hergestellt, dass man den Schafquark mit Butter in einer Uchaumschläger-Maechine gut verrührt. Der Paprika und die mit Butter vorher verrührten Gewürze nach den 2 Variationen werden zugegeben. Das Geraiech wird im Kühlschrank 1 Stunden bis zur Aufwendung stehen gelassen. Der Vorteil der Verwendung der Komplexe besteht darin, dr»ss . π nicht so viel reinigen muss, die Küchentechnologie verlangt nicht eo viel manuelle Arbeit. Die Komplexe sind weiterhin vorteilhaft aus dem Standpunkt der Hygiene weil der erdige Zwiebel den Raum nicht beschmutzt und der Kümmel die Fertigware nicht beschmutzt·
2. Salat 1 Kopfsalat Saft Komplex 10 Köpfe kg •
Salz 10 Portionen 0,01 kg
Zucker 0,10 kg
Essig 0,10
0,3-0,5 g
gelöst in etwa 600 ml
Estragonöl-^-cyclo- Wasser.
dextrin
Die gut gewaschenen Kopfsalate werden in den Saft gelegt und eine Weile stehen gelassen und serviert·
Diese Verwendung des Komplexes illustriert nur die Möglichkeit wie man die verschiedenen Säfte mit
809884/0694
- 18 -
vielen ähnlichen Gewürzen variieren kann« Ferner steht der Komplex immer zur Verfügung in unveränderter Menge, wobei den frischen Drog kann nicht ein jeder beschaffen und die getrockneten Drorj Aroma-Wirkstoffe werden infolge der Lagerung verringert und die Drocjs müssen schwierig vor Aufwendung eingcwicht werden und sio verursachen auch danach eine KOoentliehe makroskopische Verunreinigung.
3. Eingemachtes Huhn
ln 10 Portionen
Huhn
Grünzeug Grüne Erbsen
Zwiebel 15
Salz
Pfeffer
Butter
Mehl
Petersilien
Sahne
Zitronensaft
Liebstockelöi-ß-cyclo-
dextrin Komplex 0,33 g
Das Huhn wird zerkleinert, gewaschen, abgebrüht, ins kalte Wasser gelegt und auf kleine Stücke geschnittenes Grünzeug wird zugegeben· Die Gewürze und der Zwiebel werden in einem Leinenbeutal ins Wasser getaucht, das Wasser mit 'alz gewürzt und dqs Huhn weichgekocht. Man nacht eine helle Einbrenn mit Butter und Petersielien und gibt sie zu bevor dae Huhn ganz weich wird. Der in saurer Sahne verrührte Liebstockelöl^-cyclodextrin Komplex wird
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2,00 kg kg
0,20 kg
0,10 kg /^onserve7
0,05 kg
0,02 ky
0,01 kg
0,01 kg
0,10 kg
1 Bündel
1 dl
0,05
- ao -
zugegeben ZP»33 g zu IO Portionen^. Die Speise wird aufgekocht und nachher»mit Zitronensaft gewürzt. Die grünen Erbsen aus der Konserve werden zum Scheues zugemischt· Die Verwendung des Liebetockelöls macht die Würzen har- «ionisierter. Der Komplex fördert in diesem Fall auch den Geschmack·
4. Wlldtunkp mit WiI Jrr.qout
10 Portionen
Rehkeule 1,20 kg
Fett 0,15 kg
Zwiebel 0,15 kg
Suppengrün 0,20 kg
Salz 0,04 kg
Lorbeerblätter 0,002 kg
Pfeffer 0,002 kg
Rahm 0,20 kg
Mehl . 0,10 kg
Zitrone 0,10 kg
Senf 0,05 kg
Zucker 0,03 kg
Sahne 0,10 kg
Thymianöl-ß-cyclodextrin
Komplex 0,3-0,5 g
Das zerteilte gewaschene Rehfleisch wird in wenig gerösteten Zwiebeln eingemischt, eine Weile geröstet, und dann mit RehkmDchenbnJhe aufgefüllt, gewürzt und unter Deckel halbgar ^dünstet. Das in Würfel geschnittene Suppengrün wird zugegeben. Es wird noch vor Weichwerden mit einer Einbrenn mit saurer Sahne vermischt und gut aufgekocht· Dann wird das mit saurer Sahne vor»lachte
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£326724
Thymianöl-ß-cyclodextrin Komplex /0,30-0,50 g zu Portionerj7 zugegeben« Der verwendete Komplex ist zur Förderung des pikanten Geschmackes der Wildfleische ausgezeichnet geeignet ohne die schwer zugänglichen Heilkrauter verwenden zu müssen* deren Aromagehalt unsicher ist und die die mikrobiologische Verunreinigung des Präparates fördern.
5. Wir8inpKoh!"Gemüse 10 Portionen
Wirsingkohl 2,00 kg Kartoffel 1,00 kg
Salz 0,03 kg
Fett . 0,10 kg-
Mehl 0,10 kg
Zwiebel 0,05 kg
Pfeffer 0,003 kg
Paprika 0,002 kg Kümmelöl-ß-cyclodextrin
Komplex 0,30 g Knoblauchöl-ß-cyclo-
dextrin Komplex 0,30 g Majoranöl-ft-cyclodextrin
Komplex 0,30 g
Der Wirsingkohl ist gereinigt, man entfernt den Stiink und die Blätter werden in Teile geschnitten und in immer neuem Wasser wiederholt gewaschen· Auch die Kartoffeln werden geputzt und gewaschen und in-kleine Wurzel geschnitten. In einem geeigneten Topf wird so viel Knochenbrühe gegeben, dass wenn der Kohl schon gar ist, noch genügend Brühe zur Einbrenn bleibt. Wenn
8098S4/0S94 original inspected
die Brühe kocht, gibt man den in Teile geschnittenen Kohl zu und dio Brühe wird aufgekocht. Wenn die Brühe kocht, gibt man Salz und gemahlenen Pfeffer zu und der Kohl wird halbgar gekocht. Danach werden die geschnittenen Kartoffeln zugomiGcht und gargekocht. Inzwischen wird eine hellbraune Einbrann zubereitet. Die feingeschnittenen Zwiebeln werden halb geröstet eingemischt und vor Auffüllung mit wenig Paprika gefärbt. Das Gemüse wird danach mit der Einbröjm eingebrannt. Das Gemüse wird danach mit (b-Cyclodextrin Komplex Würzen in warmem Wasser Vermischt, das Gemüse wird aufgekocht und mit Salz nach Geschmack gewürzt.
Die zur Würzung des Gemüses verwendeten (b-Cyclodextrin Komplexe sind leicht zu handeln. Mit ihrer Verwandung kann die Reinigung des Knoblauchs vermeidet und der Majoran muos nicht zerrieben werden. Die Würzen nach der Erfindung 3ind im Gemüse gleich verteilt und die bei den Gewürzen üblichen makroskopischen und mikroskopischen Verunreinigungen können auch vermieden werde
6. Quarktorte
0,50 kg Kartoffeln worden gekocht, gepellt und zerbrochen, '«.'"onn die Kartoffeln auskühlen, vermischt man sie mit 0,50 halbfettem Quark. Danach werden 0,10 kg Kristallzucker, 0,04 kg Rosinen, 0,04 kg Mehl und 5 Eidotter zugegeben, und die Masse, wird stehen gelassen. Nachher wird der O.UlölHVoyclodextrin Komplex ßS,6 g7 in die Füllung geknotet, wob^i die Füllung vorher mit warmem Milk vermisch" wurde.
Inzwischen wird der Teig der Torte vorbereitet in- · dem man 0,24 kg Mehl, 0,16 kg Butter, O1Ou kg Staubzucker und 2 Eidotter vermischt. Der Teig wird in Kühl-
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schrank gelegt. Aus 0,30 kg Teig wird ein Tortenblatt zubereitet und in einer Röhre von 180-200 0C halb bebacken.
Das gebackene Tortonblatt wird mit einer Form mit der vorbereiteten Füllung gefüllt, aus dem gebliebenen Teig werden kleine bleistiftdicken Stangen geformt und diese werden in Form eines Gitters aufgelegt.
Die so hergestellte Torte wird eine Stunde lang in einer 160 0C warmen Röhre gebacken. Die Torte wird in Scheiben geschnitten und mit Staubzucker bestreut. Ein grosser Vorwand der Verwendung des erfindungsgemässen Dillöl-ßv-cyclodextrin Komplexes besteht in der Hygiene und dass ee einfach ist immer die gleichen Geschamckaeffekte zu erreichen. Damit können die Saison-Abhängigkeit und die Veränderungen des Geschmacks des gelagerten Dille vermieden werden.
7. Fleischpaste to
Die Fleischpastete kann auf bekannte Weise hergestellt werden /3as Fleisch wird gar gedünstet und mit in Milch eingeweichten Semmeln durch den Fleischwolf gedreht, und Butter wird zugemiecht?· Die Pastete wird mit 0,13 % Majoranöl-ß-cyclodextrin Komplex ^Wirkstoffgehalt: 10,0 & und 0,015 % Zwiebelöl-ß-cyclodextrin Komplex ^Wirketoffgehalt: 10,0 ^ zugemischt. Die Pastete wird eine Stunde stehen gelassen und nachher konsumiert. Mach Belieben kann die Fleischpastete mit Paprika oder Pfeffer gewürzt werden.
8098ÖA/069A
8· Himbeerpuddinn-pulver
45 g digerierte Stärke die eonet als Grundstoff der Puddingpulver dient, wird mit 0,6 % Himbeeröl-£>-cyclodextrin Komplex /Wirkstoffgehalt 9,2 %J vermischt. Daraus kann der Pudding auf bekannte Weige hergestellt werden. E3 ist zwockmüsslg mit einem gesetztlich erlaubten himbeerfarbigen Farhrnxttol den Pudding zu färben.
Die mit den orf indungaycsinnssen P-Cyclodextrin Komplexen aromati9ierton, nach don obigen Rezepturen zubereiteten Speissn vmrdon durch eine, aus 30 Mitgliedern stehenden Gruppe ausprob:.ort. Die Ergebnisse der Untersuchung sind in der folgenden Tobelle zusammengefasst:
Speise Qualifizierung "gut" oder
"geeignet" gegeben durch % der Untereucher
Liptauer /Variation a7 100
Liptauer ^Variation bJ 100
Schinkenbrötchen54 89
Kopfsalat 82
Frikassee aus Huhn 96
Wildtunke mit Wildragout . 100
Wiroingkohlgetnüse 96
Quarktorte . 91
xSchinkenbrötchen werden so vorbereitet» dass Man
Schinkenscheiben etwa 15 Minuten in der wässrigen Lösung
eines Raucharoma-(!>-cyclodextrin Komplexes eingeweicht
haben. Inzwischen adaptierte der sonst nicht charakteristik
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ORIGINAL INSPECTED
sehe Schinken den eigenartigen "geräucherten* des "Rauchechinkens"·
Geschmack
Nach den vorher angegebenen oder bekannten Technologien werden die untenstehenden Speisen nach den folgenden Rezepturen zubereitet:
9. Ljptauer Brötchen
/Lo Portionen7
Schafquark Brot 0,20 kg
Butter Butter 0,05 kg
Saure Sahne Schinken 0,05 kg
Salz Gurken : 0,02 kg
Zwiebel Salz 0,001 kg
Pfeffer CD-Fumosal Komplex 0,001 kg
Senf 0,001 kg
Kümmel O1OOl kg kann mit 1,34 g
CD-Kümme1-Komplex
substituiert
werden
Sandwichbrot 10 Scheiben /I Scheibe =
30 g7
10· Schinkenbrötchen /10 Portionen/
10 Scheiben
0,05 kg
0,20 kg
0,05 kg
0,001 kg
0.6 g
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2Ö26724
■*■■*·· Kopfsalat mit Estragon Saft /Xo Portionen^"
Kopfsalat Zucker Essig Salz Estragon
5 Köpfe 0,20 kg 0,10 kg 0,03 kg
0,01 kg und kann durch
0,13 g CD-Estragon Komplex substituiert werden
12· Kopfsalat • J.10 Portionen? kann auch durch , kann auch mit
Kopfsalat 13· Huhnsalat 3 Köpfe 1,2 kg CD-Dill 0,6 g CD-Senf
Zucker Huhn btto 0,20 kg Komplex ersetzt Komplex
Essig Kartoffel H 0,10 kg werden substituiert
Salz Gurken " 0,03 kg /10 Portionen/ werden
Yoghurt Apfel 1 Glas 1,00 kg
Dill Mayonnaise 0,05 kg, 0,20 kg
Salz 0,10 kg
Pfeffer 0,15 kg
Senf 0,20 kg
0,02 kg
0,001 kg
0,001 kg
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14· Makkaroni nach Milaneser Art 1,00 /lO Portionen/ kann mit weissem
Speck und 0,6 g
CD-Fumosal Komple>
substituiert
werden
Teigware 0,03 kg
Salz 0,02 kg
Butter 0,05 kg t
Fett 0,04 kg Sosse /Io Portionen7
Zwiebel 0,10 kg
Pilzen 0,25 kg
geräucherter Speck 0,001 kg
Pfeffer 0,40 kg
Tomatenpüree 0,20 kg
geriebene Käse /trapista/ brauner kg
15· Gehacktes Fleisch mit
Schweinefleisch /gut zerkleinert/ 0,60 kg Rindfleisch /gut zerkleinert/ 0,60 kg Salz . 0,03 kg
Fett 0,10 kg
Zwiebel 0,08 kg
Knoblauch
Pfeffer Majoran
kann mit 0,6 g CD-Zwiebel Komple; substituiert werden
0,08 kg kann mit 0,13 g CD-Knoblauch Komplex
substituiert werden
0,001 kg
0,001 kg kann mit 0,13 g CD-Majoran Komplex substituiert werden
•09884/0694
2326724
Semmel Eier
Petersilie
Mehl
Tomatenpüree Brösel
Braune Sosse
Knochen Fett
Mehl
Zucker
Suppengrün
Zeller Zwiebel
Knoblauch
Tomatenpüree
Pilze Rotwein Salz
Pfeffer
Lorbeerblätter
Thymian
0,15 kg kg kg
0,12 kg kg kg
1 Bündel kg kg
0,30 /In Portionen7 kg
0,30 1,Ou kg
0,10 0,10 kg
0,15
0,02
0,25
0,06
0,06 kg,kann mit 0,5 g
CD-Zwiebel Komplex ersetzt werden
0,01 kg, kann mit 0,13 g
CD-Knoblauch Komplex ersetzt werden
0,01 kg 0,01 kg 0,20 kg 0,02 kg 0,001 kg 0,001 kg 0,001 kg, kann mit 0,13 g
CD-Thymian-Komplex ersetzt werden
ORIGINAL
INSPECTED
Kohl - /10 FOrtionen7 kann mit 0,5 g
CD-Zwie be1-Komplex
ersetzt werden
- 29 ~
35		 Kartoffel 2,00 kg kann mit 0,13 g
CD-Knoblauch-'Komplex
ersetzt werden
Wirsincjkohlnemüse Salz 1,00 kg
Fett 0,03 kg
Mehl 0,10 kg , kann mit 0,13 g <
Zwiebel 0,15 kg
Knoblauch 0,05 kg,
Pfeffer 0,01 kg,
Paprika 0,003 kg
Kümmel 0,002 kg
0,002 kg
16
CD-Kümme1-Komplex ersetzt werden
20
25
17« Grill-Steak mit Butter und Dill /10 Portionen? Schweinefleisch 1,20 kg
0,1 kg
0,02 kg
0,15 kg
0,05 kg, kann mit 0,2 g CD-Di11-Komplex ersetzt werden
0,01 kg, kann mit 0,16 g CD-Senf-Komplex ersetzt werden
öl Salz Butter Dill
Senf
30
809884/0694
- 90 -
18· Quark-Torte Teig: /16 Scheiben! 1 Scheibe 0,24 kg
Mahl 1 Portion/ 0,16 kg
Butter 0,08 kg
Staubrücker 2 Stück
Eidotter
FQlluna» 0,04 kg
Roeineη 0,50 kg
Quark 0,50 kg
Kartoffel 0,10 kg
Zucker 0,04 kg
Mehl 0,01 kg
Vanille 0,001 kg
Zitronechalen 0,05 kg. kann ait 0,2 g
Dill
Eier
CO-Dill-Koftplex ersetzt «erden
5 Stück
I098Ö4/0SI4
ORIGINAL INSPECTtD

Claims (1)

  1. - al -
    PATENTANSPRÜCHE
    / !//^-Cyclodextrin Inklusion-Komplexe, dadurch g e ken rri: e i c h η e t , dass sie als Rezipientmoleküle natürliche oder synthetische Aroma- und/oder Würzemcleküle enthalten·
    2. ^--Cyclodextrin Inklusion-Komplex nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass er als eingeschlossene Moleküle Zwiebelöl Moleküle enthält. IO
    3· (5 Cyclodextrin Inklusion-Komplex nach Anspruch 1,
    dadurch gekennzeichnet , dass er als eingeschlossene Moleküle Dillöl Moleküle enthält.
    4.β Cyclodextrin Inklusion-Komplex nach Anspruch dadurch gekennzeichnet', dass er als eingeschlossene Moleküle Liebstockelöl Moleküle enthält.
    5. ^-Cyclodextrin Inklusion-Komplex nach Anspruch 1« dadurch gekennzeichnet , dass er als eingeschlossene Moleküle Fumosal /Raucharoma/ Moleküle ent- - hält.
    6.^-Cyclodextrin Inklusion-Komplex nach Anspruch 1« dadurch gekennzeichnet « dass er als eingeschlossene Moleküle Himbeeraroma Moleküle enthält.
    2Q 7.^Cyclodextrin Inklusion-Komplex nach Anspruch
    dadurch gekennzeichnet , dass er als eingeschlossene Moleküle 'Estragonöl Moleküle enthält.
    8. ^-Cyclodextrin Tnkluaion-Komplex nach Anspruch dadurch gekennzeichnet , dass er als eingeschlossene Moleküle Senföl Moleküle onthält.
    809884/0694 ORIGINAL INSPECTED
    I nachqereicht]
    ^^-Cyclodextrin Inklusion-Komplex nach Anspruch dadurch gekännze lehnet , dass er als eingeschlossene Moleküle Eugenol Moleküle enthält.
    lO.ß-Cyclodextrin Inklusion-Komplex nach Anspruch dadurch gekennzeichnet , dass er als eingeschlossene Moleküle Majoranöl Moleküle onthält.
    11·/^-Cyclodextrin Inklusion Komplex nach Anspruch dadurch gekennzeichnet ( dass er als eingeschlossene Moleküle KummeIo1 Moleküle enthält«
    12./VCycIodextrin Inklusion-Komplex nach Anspruch dadurch gekennzeichnet , dass er als eingeschlossene Moleküle Thymianöl Moleküle enthält«
    13« Verfahren zur Herstellung von Cyclodextrin Inklusion-Komplexen, vorzugsweise von den /^-Cyclodextrin Inklusion-Komplexen nach Ansprüchen 1-12.
    dadurch gekennzeichnet , dass man a/ Cyclodextrin
    in der Form einer Lösung mit natürlichen oder synthetischen Aromen und/oder Würzen und/oder mit deren Lösungen umsetzt, oder
    b/ eint während der Klarstellung des Cyclodextrine erhaltene Cyclodextrin
    enthaltende Fermentationslösung mit natürlichen
    pder synthetischen Aromen und/oder Würzen und/oder deren
    Lösungen umsetzt oder
    c' eine partiell vorhydrolysierte Stärke Lösung in Gegenwart von natürlichen oder synthetischen Aromen und/oder Würzen mit Cyclodextrin-Transglukosylase fermentiert und die erhaltenen Inklusion-Komplexe aus den Reaktionsgemischen entfernt.
    809884/0694
    '^826724
    14. Vorfahren nach einer dor Variationen des Anspruchs 13· zur Herstellung des Zwiobelol-CycJodoxtrin Inklusion-Komplexes dadurch gekennzeichnet , dass als natürliche oder synthetische Aromen und/oder Würzen Zwiebelöl verwenden wird·
    15· Verfahren noch einer der Variationen des Anspruchs 13. zur Herstellung von Dillkrautöl-Cyclodextrin Inklusion-Komplexen j, dadurch <j ο kennzeichnet , dass als natürliche oder synthetische Atomen und/oder Würzen Dillkrautöl verwendet wird.
    16» Verfahren nach einer der Variationen de3 Anspruchs 13# zur Herstellung von Liobstocköl-Cyclodextrin Inklusion Komplexen, dadurch gekennzeichnet , 1e dass als natürliche oder synthetische Aromen und/oder
    Würzen Liebstöckel verwendet wird*
    17. Verfahren nach einer dor Variationen des Anspruchs 13. zur Herstellung des FumosaJ-Cyclodextrin Inklusion-Komplexes, dadurch gekennzeichnet , dass als natürliche oder synthetische Aromen und/oder Würzen Fumosal verwendet wird.
    18· Verfahren nach einer der Variationen dos Ans, uchs 13» zur Herstellung des Himbeeröroma-Cyclodextrin Inklusion-Komplexes, dadurch gekennzeichnet , dass als natürliche oder synthetische Aromen und/oder Würzen Himbeeraroma verwendet wird·
    19# Verfahren nach einer der Variationen dee Anspruchs 13· zur Herstellung des Estragon-Cyclodextrin
    Inklusion-Komplexes, dadurch gekennzeichnet , 30
    dii33 ale natürliche oder synthetische Aromen und/oder Würzen Estragonöl verwendet wird.
    609884/0694
    2326724
    20, Verfahren nach einer der Variationen des Anopfiicha 13· zur Herstellung des Senföl-Cyclodextrin Inklusion-Komplexes, dadurch gekennzeichnet , dass als natürliche oder aromatische Aromen und/oder Würzen Senföl verwendet wird.
    21· Verfahren nach einer der Variationen doa Anspruchs 13« zur Herstellung de3 Eugenol-Cyclodextrin Inklusion-Komplexes, doJurch gekennzeichnet , dass als natürliche oder synthetische Aromen und/oder Würzen Eugenol verwendet wird.
    22· Vorfahren nach einer der Variationen dee Anspruchs 13. zur Herstellung des Majoranöl-Cyclodextrin Inklusion-Komplexes, dadurch gekennzeichnet f
    . das? als ■ türliche oder synthetische Aromen und/oder
    Würzen Majoranöl verwendet wird·
    23. Verfahren nach einer der Variationen dee Anspruchs 13. zur Herstellung des Kümmelöl-Cyclodextrin Inkluoion-Komplexes, dadurch gekennzeichnet dass al3 natürliche oder synthetische Aromen und/oder Würzen Kümmelöl verwendet wird.
    24. Verfahren nach einer der Variationen dee Anspruchs 13· zur Herstellung von Thymianöl-Cyclodextrin Inklusion-Komplexen, dadurch gekennzeichnet , -dass als natürliche oder synthetische Aromen und/oder Würzen Thymianöl verwendet wird.
    t5, Aromatioierendo und/oder würzende Präparate geeignet zur Aromatisierung und/oder Würzung von Speisen und/oder Lebensmitteln, dadurch gekennzeichnet, dass sie als aromatisierende und/oder würzende Komponenten ausser den konventionell gebrauchten
    109864/0664
    - 36 - .
    Komponenten wie zum Beispiel Mineralsalzen, z.B. Natriumchlorid, organischen Polyhydroxyverbindungen, wie z.B. Zucker, Aminosäure-Derivaten, wie z.B. Natriumglutamat, und Lipoid Stoffen z.B. Stearin und Stearqten noch einen, aus einem oder mehreren Cyclodextrin Rezipien molekülen und natürlichen oder synthetischen Aroma- und/oder Würze-eingeschlossenen Molekülen bestehenden, vorzugsweise nach Ansprüchen 1-12. hergestellten Inklusion-Komplex enthalten und erwünschtenfalls in Dosiereinheiten, vorzugsweise in Küchenrezepturen üblichen Mengen ein Aroma und/oder eine Würze enthaltende Dosiereinheti, bevorzugt in Tabletten formuliert sind.
    26. Verfahren zur Herstellung von Aromatisierenden und/oder würzenden Präparaten geeignet zur Aromatisierung ' und/oder Würzung von Speisen und/oder Lebensmitteln, dadurch gekennzeichnet , dass man einen aus einem oder mehreren Cyclodextrin Rezipientmolekülen und natürlichen oder synthetischen Aroma- und/oder Würze-eihgeschloesenen Molekülen bestehenden, vorteilhaft nach Ansprüchen 13-24. hergestellten Cyclodextrin Inklusion-Komplex mit bei der Herstellung solchen Präparaten üblichen Komponenten, wie z.B. Mineralsalzen, ζ·Ββ Natriumchlorid, organischen Polyhydroxy-Verbindungen z.B. Zucker, Aminosäure-Derivaten z.B. Natriumglutamat, Lipoidstoffen z.B. Stearin und Stearaten vermischt und das erhaltene Gemisch erwünschtenfalls "mit in Küchenrezepturen üblichen Mengen von Aromen und/oder Würzen in Dosiereinheiten, vorzugsweise in Tabletten formuliert.
    27#i Verfahren zur Aromatisierung und/oder Würzung von Speisen und/oder Lebensmitteln, vorzugsweise Diät, Kinderepeieen ohne schwer verdauliche Fiber und/oder
    809864/0694
    Bogleitetoffet :ind ohne mikrobiologische Verunreinigungen, dadurch gekennzeichnet , dass man die Arometisierung und/oder Würzung statt der schwer verdaulichen Fiber« und /oder Begleitetoffe enthaltenden und mikrobiologische Verunreinigungen hervorrufenden Aromen und/oder Würzen mit einem aus einem oder mehreren Cyclodextrin RezipientmolekOlen und natürlichen oder synthetischen Aroma- und/oder Würze-eingeechloseenen Molekülen bestehendem Cyclodextrin Inklusion-Komplex als Aroma und/oder Würze enthaltenden aromatieiersnden und/oder würzenden Präparat durchführt·
    109984/0194
DE19782826724 1977-07-01 1978-06-19 Cyclodextrin inklusion-komplexe natuerlicher aromen und wuerzen, die komplexe enthaltenden praeparate, ein verfahren zur herstellung dieser komplexe und praeparate und ein verfahren zur herstellung von mit den praeparaten aromatisierten und gewuerzten lebensmitteln Ceased DE2826724A1 (de)

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