NO146361B - Fremgangsmaate ved fremstilling av stabile beta-cyclodextrin-inklusjonskomplekser av naturlige og syntetiske aroma- og smaksstoffer - Google Patents

Fremgangsmaate ved fremstilling av stabile beta-cyclodextrin-inklusjonskomplekser av naturlige og syntetiske aroma- og smaksstoffer Download PDF

Info

Publication number
NO146361B
NO146361B NO782273A NO782273A NO146361B NO 146361 B NO146361 B NO 146361B NO 782273 A NO782273 A NO 782273A NO 782273 A NO782273 A NO 782273A NO 146361 B NO146361 B NO 146361B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
cyclodextrin
aroma
complex
mixture
natural
Prior art date
Application number
NO782273A
Other languages
English (en)
Other versions
NO782273L (no
NO146361C (no
Inventor
Jozsef Szejtli
Lajos Szente
Rezsoe Kolta
Karoly Lindner
Tibor Zilahy
Bela Koeszegi
Original Assignee
Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet filed Critical Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet
Publication of NO782273L publication Critical patent/NO782273L/no
Publication of NO146361B publication Critical patent/NO146361B/no
Publication of NO146361C publication Critical patent/NO146361C/no

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23CDAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
    • A23C19/00Cheese; Cheese preparations; Making thereof
    • A23C19/06Treating cheese curd after whey separation; Products obtained thereby
    • A23C19/068Particular types of cheese
    • A23C19/076Soft unripened cheese, e.g. cottage or cream cheese
    • A23C19/0765Addition to the curd of additives other than acidifying agents, dairy products, proteins except gelatine, fats, enzymes, microorganisms, NaCl, CaCl2 or KCl; Foamed fresh cheese products
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/70Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents
    • A23L27/75Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents the flavouring agents being bound to a host by chemical, electrical or like forces, e.g. use of precursors
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L7/00Cereal-derived products; Malt products; Preparation or treatment thereof
    • A23L7/10Cereal-derived products
    • A23L7/109Types of pasta, e.g. macaroni or noodles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Description

Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte ved fremstilling av 3-cyclodextrin-inklusjonskomplekser av naturlige og syntetiske aroma- og smaksstoffer.
Aroma- og smaksstoffene er viktige bestanddeler av menneske-føde. Mengden av de fleste av dem avtar gradvis i løpet av lagring, og forholdet av bestanddelene av dem forandres i de fleste tilfelle i en ugunstig retning.
De følgende aromastoffer kan anvendes for krydring, smaks - setting og aromatisering av næringsmidler: naturlige råmaterialer inneholdende aroma som frø, plantedeler, aromaekstrakter og konsentrater fremstilt fra råmaterialer av naturlig opprinnelse eller syntetiske aromastoffer, oppløsninger eller emulsjoner derav eller dispersjoner av aromakonsentratene på overflaten av en fast bærer, aromapreparater i form av perle- og mikrokapsler og kombinasjoner derav.
Råmaterialer inneholdende aromastoffer av naturlig opprinnelse (overveiende krydder av vegetabilsk opprinnelse) er vidt anvendt i menneskeføde. Anvendelsen av disse krydder ledsages av de følgende ulemper: fremstillingen og opparbeidelsen av dem er krevende (f.eks. skraping og hakking av løk), konsistensen av råmaterialene er ikke konstant: aromainnholdet avhenger av høstingen, opparbeidelsen, størrelsetype og produksjonsstedet for produktet.
De naturlige produkter bevirker i alminnelighet mikrobio-logisk forurensning og ofte dessuten parasittisk forurensning, deres innhold av aktiv bestanddel kommer ofte ut av kontroll i løpet av lagring, deres stabilitet er begrenset, de naturlige bærere for noen aromastoffer ledsages av betraktelige lagrings-problemer (store krav til rom, optimal temperatur og dampinnhold, etc . ) .
Flytende aromaekstrakter og konsentrater har vært kjent i lang tid og har vært tilgjengelige. Problemer er at nedbryt-ningen av den alt overveiende del av aromastoffene kunne ikke inhiberes, tvert imot er produktene ofte mindre stabile i form av konsentrater. Deres anvendelse er begrenset bare til noen deler av næringsmiddelindustrien (f.eks. i hermetikkindustrien), men selv her anvendes de i begrenset utstrekning. Krydder inneholdende aromaekstrakter anvendes sjelden i en meget liten grad av kommersiell og sosial catering, som anvender store mengder av smakstilsetninger og krydder og av catering-bransjen for sauser og marinade for noen kjøttretter og salater. I husholdningene som arbeider med mindre mengder, anvendes praktisk talt ingen slike aromaekstrakter.
Aromastoffer anvendt på faste bærere, er teknisk fordelaktige, men på grunn av forflyktigelse og oxydasjon eller kjemisk nedbrytning går aromaen tapt fra overflaten av de faste bærere.
Når preparater inneholdende aromastoffer i form av vandige emulsjoner anvendes, oppstår ofte problemet med uforlikelighet. En pH av vandig medium som er ugunstig for aromastoffene, kan bevirke nedbrytning og hydrolyse av stoffet.
Tap bevirket av forflyktigelse og oxydasjon kan heller ikke oversees i tilfelle av mikroinnkapslede preparater. Tekno-logien ved fremstilling av mikrokapsler er temmelig dyr, flyktige stoffer kan ikke effektivt innkapsles, og aromastoffet settes fritt fra mikrokapselen bare efter oppløsning av veggen av kapselen, og således er det nødvendig for å oppnå en egnet fri-gjørelse av aromastoffet, å oppløse i varmt vann. I næringsmidler for direkte konsum kan ikke frigjørelsen av en passende mengde av den mikroinnkapslede aktive bestanddel sikres i munnen under tygging. Slike mikroinnkapslede aromapreparater kan ikke anvendes uten begrensning.
Foreliggende oppfinnelse tar sikte på fremstillingen av aroma- og smakssettingspreparater og bestanddeler for næringsmiddelindustrien, cateringfaget, hermetikkindustrien og for alle kjøkken hvor mat og næringsmidler fremstilles, hvilke preparater er frie for ulempene ved de kjente preparater og komponenter,
som ikke taper sin smak og aroma efter lengre lagring, hvis kvalitet av smak og hvis aroma ikke endrer seg under lagring og som gjør det mulig å oppnå en hvilken som helst kombinasjon av aromastoffer og smaksstoffer.
Cyclodextriner er lukkede cycliske forbindelser bestående
av glycopyranosidenheter bundet sammen av a-l,4-typen av glycosid-bindinger. a-cyclodextrin består av 6 og (3-cyclodextrin av 7 glycopyranosidenheter. På grunn av den steriske struktur av glycopyranosidenheter er de sekundære hydroxylgrupper på en kant av ringen, de primære hydroxylgrupper er på den annen kant av ringen og således inne i ringen, dvs. i hulrommet omgitt av cyclodextrin er der bare oxygenbroer av den apolare glycosidtype og hydrogenatomer. Cyclodextrin er følgelig oppløselig i vann, men i dets indre hulrom er der apolare betingelser. Hvis der således til den vandige oppløsning av cyclodextrin tilsettes molekyler hvis form, størrelse og polaritet gjør det mulig for dem å trenge inn i hulrom av cyclodextrin, vil der fåes et inklusjonskompleks, hvis oppløselighet i alminnelighet er lavere enn den for cyclodextrin eller den for det såkalte vertsmoleky 1. På denne måte kan krystallinske cyclodextrinkomplekser erholdes.
I henhold til DE patentskrift nr. 895 769 kan cyclodextrin-inklusjonskomplekser av biologisk aktive organiske forbindelser (pentamethylentetrazol, hexaklorcyclohexan) fremstilles fra mettet vandig oppløsning. Kompleksdannelsen av vanillin og kanelaldehyd er også angitt uten data.
Sveitsisk patentskrift nr. 445 129 angår fremstillingen av cyclodextrinpolymerer og anvendelsen av deres kompleksform-ende trekk.
Fremstillingen av vannuoppløselige cyclodextrinpolymerer med høy molekylvekt og anvendelsen av disse for gjenvinningen av appelsinaroma fra avfallsvann er omtalt i U.S. patent nr. 3 452 835.
I henhold til U.S. patent nr. 3 528 819 kan den bitre bi-smak av kaffe- og te-ekstrakter elimineres ved tilsetning av en liten mengde (3-cyclodextrin.
Fremstilling av limonen-cyclodextrin-inklusjonskompleks
er beskrevet i C. A. 8$, 146032, og i C. A. 84' 120071e, er der beskrevet en fremgangsmåte ved hvilken den onde, bitre smak av proteinhydrolysater kan fjernes ved anvendelse av cyclodextrin.
U.S. patent 4 OOl 438 angår innføring av aromastoffer i tannpastaer, tyggegummi og stabilisering derav. Det er bare én henvisning i beskrivelsen som sier at acaciagummi kan erstattes av cyclodextriner.
Stabiliseringen av aromastoffer med cyclodextriner er angitt i U.S. patent 3 o6l 444- De flyktige bestanddeler og aromastoffer av forskjellige frukter, grønnsaker og kjøttkraft stabi-liseres med en blanding av lineær og a-cyclodextrin.
Det har nu forbausende vist seg at der fra aromastoffer og smaksstoffer ekstrahert fra råmaterialer av naturlig opprinnelse ved i og for seg kjente metoder, eller syntetisk fremstilt, kan fremstilles krystallinske, stabile aromapreparater ved cyclodext rin-kompleksdannelse , hvilke preparater er frie for mikro-biologiske forurensninger, frie for fibre som ikke eller ikke lett fordøyes, og er frie for frødeler, godt kan administreres og lagres i lang tid på liten plass, og preparatene kan fremstilles i form av instant-pulvere (for direkte anvendelse) eller i form av doseringsenheter som tabletter, og ved således å anvende disse doseringsenheter i passende doser kan passende aromatiserte næringsmidler erholdes.
Cyclodextriner er toksikologisk uskadelige stivelsesderi-vater som enten ikke absorberes og metaboliseres, og således ikke kan være toksiske, eller hvis de blir metabolisert, danner lineært dextrin, som er en normal bestanddel av menneskenærings-midler som inntaes i store mengder. For å fremstille cyclodextrin- inklusjonskompleksene ved fremgangsmåten ifølge foreliggende oppfinnelse er de aromastoffer best egnet som har en molekylvekt på 80 - 250, og normalt anvendes i næringsmiddelindustrien. Stoffer med høyere molekylvekt er også egnet for dannelse av komplekser hvis de har en sidekjede av en passende form og størrelse til å gå inn i hulrommet av cyclodextrin.
Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte ved fremstilling av stabile p-cyclodextrin-inklusjonskomplekser,
hvilken fremgangsmåte kjennetegnes ved de trekk som er angitt i karakteristikken til kravet.
Kompleksene er i alminnelighet hvite, mikrokrystallinske pulvere med en gjennomsnittlig partikkelstørrelse på 5-10 um, og med et gjennomsnittlig spesifikt volum på 2,5 cm^/g. Tørretap: 7,5~8% (tapet er krystallvann). Kompleksdannelsen bevises av røntgen-diffraksjons-pulverdiagram, som er forskjellig fra det for (3-cyclodext rinet . De har intet karakteristisk smeltepunkt. Ved opphetning spaltes de ved ca. 200°C som er karakteristisk
for spaltningen av |3-cyclodext rin. Preparatene er stabile inntil denne temperaturverdi, de er i stand til å avgi aroma bare i liten utstrekning.
Preparatene er ikke godt oppløselige ved værelsetemperatur, oppløselighet: 0,01-0,035 g/100 ml. Kompleksene er stabile ved værelsetemperatur i luften, i tørr tilstand kan de lagres uten nedbrytning. Kompleksene motstår oxydasjon som bevist av resultatene av Warburg-oxydasjonsprøven. De er også varmebestandige, idet av det aktive bestanddelsinnhold av komplekser holdt i vakuum i 24 timer ved 150°C går bare 25-30% tapt, mens i det vesentlige ingen bestanddel av de rene flyktige oljer kan påvises.
Sammensetningen av kompleksene avhenger av den grad i hvilken preparatet vil bli forbrukt. For store forbrukere fore-trekkes det å fremstille pulvere som kan lagres i et passende kar og kan tilsettes med en skje for å oppnå den ønskede smaks- og aromavirkning. For mindre forbrukeres formål opparbeides kompleksene muligens i mindre doseringsenheter f.eks. i form av tabletter inneholdende et krydder eller aroma eller krydder-blanding (aromakombinasjoner). For mindre forbrukere fremstilles fortrinnsvis tabletter, poser eller kapsler inneholdende én eller flere aktive bestanddeler i en mengde som svarer til den vanlige mengde som opptrer i matoppskrifter. Eksempelvis i tilfelle av løk, inneholder en tablett den aktive bestanddel av en løk. Passende tilsetninger for sammensetning av produkter kan fortrinnsvis være salter (f.eks. natriumklorid, kaliumklorid, natriumbicarbonat), organisk polyhydroxydforbindelse (f.eks. sukker), aminosyrer (f.eks. natriumglutamat), og produktene kan inneholde foruten de vanlig anvendte fyllstoffer og bærere, den vanlig anvendte lipoidtype av smøremidler (stearin og stearater).
Kompleksene og de sammensatte produkter (pulvere, doseringsenheter) oppviser i alminnelighet ikke den karakteristiske aromaduft, men i et vandig medium, spesielt i varmt vann, fri-gjøres aromastoffet kraftig fra komplekset, og den karakteristiske lukt inntrer således. Aromastoffet av kompleksene og hhv. produktene, kan bestemmes ved semi-kvantitativ tynnskiktskromato-grafi eller ved kvantitativ gasskromatografi. Sansekvalifisering kan hovedsakelig utføres på næringsmidler eller mat fremstilt ved anvendelse av produktet.
Inklusjonskompleksene og produktene som inneholder disse fremstilt i henhold til oppfinnelsen og anvendelsen derav, viser følgende fordeler: Inklusjonskompleksene og produktene inneholdende disse kan i alminnelighet anvendes i næringsmiddelindustrien, f.eks. i hermetikkindustrien, kjøttindustrien, bakeindustrien, søtsak-industrien, melkeindustrien etc. De kan anvendes for aromatiser - ing av instant-suppepulvere, eller produkter i kjøttindustrien ved å eliminere de mikrobielle forurensninger, deres konsistens og aromatiserende virkning é'r stabil, de kan innarbeides godt i næringsmidlene, de er stabile og motstandsdyktige mot virkningene av omgivelsene. Det er en særlig fordel ved produktene fra bakeriindustrien at aromatapene i løpet av baketeknologien er lave og aromaen frigjøres bare i det ferdige produkt.
Opparbeidelsen av de aromaholdige råmaterialer av naturlig, hovedsakelig vegetabilsk opprinnelse, er i det vesentlige eli-minert i den sosiale og kommersielle catering, og således kan arbeidskraft og lagringsplass spares, levering blir enklere, og der er ingen tap ved lagring. Ved å anvende kompleksene ifølge oppfinnelsen er valget av smak og aroma utvidet og er blitt hygienisk. Disse preparater og næringsmidler inneholdende preparatene er særlig fordelaktige for folk som er på diett , for hvem grønnsakfiberholdice materialer ikke er tillatt. De aromaholdige produkter gir et større valg av måltider for folk som er på diett.
Kjøkkenvirksomheten i husholdninger blir enklere, og aroma-og smaksvalget blir rikere. Doseringsenheter inneholdende aromatiske stoffer, f.eks. tabletter, kan lagres på liten plass uten fare for nedsettelse av aktiviteten av ingrediensinnholdet.
En betydelig fordel ved foreliggende oppfinnelse og anvendelsen av produktene fremstilt ved den nye fremgangsmåte er en betraktelig besparelse av arbeidskraft under den industrielle fremstilling av næringsmidler og sikringen av den offentlige helse
er mye lettere (f.eks. blir hakking av løk og riving av pepper-rot i store mengder unødvendig).
Detaljene ved oppfinnelsen belyses av følgende eksempler:
Eksempler på fremstilling av kompleksene.
Al. Løkolje-p-cyclodextrinkompleks
100 g |3-cyclodextrin oppløses i 1000 ml av en 1:3 blanding av ethanol og vann ved 50°C under stadig omrøring. En ekstrakt av 10 g løk i 90 g ethanol tilsettes dråpevis. Efter at tilsetningen er avsluttet, slåes oppvarmningen av, og reaksjonskaret dekkes omhyggelig med en aluminiumfolie og et tørt klede, og således avkjøles reaksjonsblandingen gradvis til værelsetemperatur i løpet av 4 til 4,5 timer under stadig og kraftig omrøring. Reaksjonsblandingen med en temperatur på 20°C hensettes i kjøle-skap i 16 timer, hvorefter den filtreres gjennom et sint ret glass og komplekskrystallene lufttørres ved værelsetemperatur til
konstant vekt.
Utbytte: 93 g; aromainnhold: 10,3%.
A2. Dillolje-p-cyclodextrinkompleks
100 g 8-cyclodextrin oppløses i 1800 ml av en 1:3 blanding av ethanol og vann ved 50°C under kraftig rysting, hvorefter 10 g dillolje tilsettes, og rystingen fortsettes. På grunn av den gradvise avkjøling utfelles et hvitt og krystallinsk stoff. Rystingen fortsettes i 4 til 4.5 timer med uforandret intensitet. Reaksjonsblandingen får så lov til å stå i kjøleskap over natten og filtreres den neste dag gjennom et Gi sintret glassfilter og lufttørres ved værelsetemperatur til konstant vekt.
Utbytte: 97,7 g; aromainnhold: 6,76%.
A3. Løpstikkeolje-B-cyclodextrinkompleks.
50 g (3-cyclodextrin oppløses i 900 ml 30 volum%-ig ethanol under kraftig omrøring ved 50°C. 5,0 g løpstikkeolje i 50 ml ethanol tilsettes langsomt dråpevis til cyclodextrinoppløsningen. Systemet blir blakt under tilsetningen. (3-cyclodextrinkomplekset av løpstikkeoljen felles i form av et hvitt, krystallinsk stoff. Oppvarmningen slåes av, og systemet får lov til å avkjøle under uforandret omrøring i 4 til 5 timer. Reaksjonsblandingen hensettes i et kjøleskap i l6 timer, og det krystallinske produkt fraskilles fra morluten ved sentrifugering, og produktet luft-tørres til slutt til konstant vekt.
Utbytte: 56,2 g. Aromainnhold: 8,12%.
A4 • Røka roma -(3-cyclodext ri nkompl eks
lOO g 8-cyclodextrin oppløses i 1800 ml av en 1:3 blanding av ethanol og vann ved 50°C under stadig omrøring, og 12 g "Fumesal" (røkaroma) tilsettes dråpevis i 60 g diethylether. Efter tilsetningen blir systemet blakt, og det krystallinske inklusjonskompleks felles.
Reaksjonsblandingen avkjøles under omrøring i 4 til
4,5 timer på konvensjonelt vis, og når blandingen har en temperatur på 20 C stanses omrøringen, og blandingen får lov til å stå i 16 timer i et kjøleskap. Blandingen inneholdende det krystallinske kompleks fryses, og vannet fjernes ved vakuumsublimerings-metode (lyofilisering).
Utbytte: 89,0 g; aromainnhold: 10,2%.
A5 • Bringebær a r om a -Ø-cyclodextrinkompleks
10 g B-cyclodextrin oppløses i 1800 ml 30 volum%-ig ethanol ved 50°C under intens rysting. 1,2 g bringebæraroma tilsettes til B-cyclodextrinoppløsningen, og ryst ingen fort settes, mens reaksjonsblandingen får lov til å avkjøles langsomt. Det krystallinske inklusjonskompleks felles ved 38-40°C. Rystingen fortsettes i 4 til 5 timer, og systemet får lov til å stå i kjøleskap efter å være avkjølt til værelsetemperatur. Det krystallinske bringebæraroma-p-cyclodextrinkompleks skilles den påfølgende dag fra morluten ved sentrifugering, og produktet lufttørres til slutt til konstant vekt.
Utbytte: 8,4 g; aromainnhold: 8,66%.
A6. Est ragonolje-B-cyclodext rinkompleks
lOO g B-cyclodextrin oppløses i 1800 ml av en 1:3 blanding av ethanol og vann under oppvarmning og kraftig omrøring, hvorefter 10,0 g estragonolje i 100 ml ethanol tilsettes dråpevis til p-cyclodextrinoppløsningen. Et hvitt, rikt stoff felles øye-blikkelig. Efter tilsetningen slåes oppvarmningen av, og systemet avkjøles langsomt til værelsetemperatur under uforandret omrøring. Blandingen får så lov til å stå i kjøleskap i 16 timer, og efter frysing lyofiliseres den.
Utbytte: 96,7 g; aromainnhold: 9,8%.
A7. Sennepsolje-8-cyclodextrinkompleks
lOO g B-cyclodextrin oppløses i 1800 ml av en 1:3 blanding av ethanol og vann ved 50°C. 8,80 g sennepsolje i 88 9 ethanol tilsettes så under stadig omrøring. I den siste fase av omrøringen begynner feiningen av det krystallinske inklusjonskompleks. Oppvarmningen slåes av, og systemet avkjøles gradvis til værelsetemperatur under omrøring, blandingen holdes i is i 16 timer og filtreres gjennom sintret glass. Det krystallinske produkt lufttørres.
Utbytte: 67,7 g; aromainnhold: 12,5%.
AS. Eugenol-p-cyclodextrinkompleks
100 g p-cyclodextrin oppløses ved 50°C i 1800 ml 30 volum%-ig ethanol under kraftig omrøring. 14,4 g eugenol i 72 g ether tilsettes så dråpevis. Efter tilsetningen slåes oppvarmningen av,
og systemet avkjøles gradvis til 20°C. Den avkjølte reaksjons-blanding fryses så, og oppløsningsmiddelinnholdet fjernes ved lyofilisering.
Utbytte: 98,0 g; aromainnhold: 11,1%.
A9. Merianolje-B-cyclodextrinkompleks
50,0 g B-cyclodextrin ble oppløst ved 50°C i 900 ml av en 1:3 blanding av ethanol og vann under kraftig rysting. 5,2 g merianolje i 52 g ethanol ble tilsatt. Reaksjonsblandingen ble avkjølt til værelsetemperatur under stadig rysting og fikk lov til å stå i kjøleskap i l6 timer. Det krystallinske kompleks erholdes ved filtrering gjennom G, sintret glass. Produktet lufttørres ved værelsetemperatur til konstant vekt.
Utbytte: 45,7 g; aromainnhold: 8,0%.
Al 0. Thymol-B-cyclodextrinkompleks
100 g 6-cyclodextrin oppløses i en 1:3 blanding av ethanol og vann ved 50°C under kraftig omrøring, hvorefter en oppløsning av 12,0 g thymol i 60 g diethylether tilsettes dråpevis under stadig omrøring til B-cyclodextrinoppløsningen. Oppvarmningen slåes av, og blandingen avkjøles til værelsetemperatur i 4 - 4,5 timer, det krystallinske produkt fryses og lyofiliseres. Utbytte: 91,7%, aromainnhold: 9,78%.
Eksempler på fremstilling av doseringsenheter og andre opp-arbeidelsesmetoder.
Bl.
Fremstilling av dillolje-3-cyclodextrin-inklusjonskompleks-tabletter 5 g av dillolje-(3-cyclodextrin-inklus jonskomplekset fremstilt i henhold til eksempel A2 ble blandet med 0,5 g stearin og 100 g natriumklorid. (Det anvendte stearin svarer til pH.Hg.VI., og natriumkloridet svarer til de analytisk reneste kvalitets-krav) . Den erholdte blanding presses til tabletter med diameter 8 mm med høyde 2,5-2,7 mm, og gjennomsnittsvekt: 200 mg -5%•
Avgnidningsmotstandsdyktigheten av tablettene er under
3%, styrke: 6,5 kg. Oppløselighet: tabletten oppløses i 1 liter vann av 100°C i løpet av 120 sekunder. Pakkingen av tablettene kan utføres ved i og for seg kjente metoder.
B2.
Fremstilling av dustepulver med sennepssmak
Sennepsolje-0-cyclodextrin-inklusjonskompleks (48 vekt%) aktiv bestanddelsinnhold 10,7%, 1,3 vekt% estragonolje-B-cyclodextrin-inklusjonskompleks (aktiv bestanddelsinnhold: 10,2%), 6,5 vekt% eugenol-3-cyclodextrin-inklusjonskompleks (aktiv bestanddelsinnhold: 10,0%), 0,2 vekt% løkolje-3-cyclodextrin-inklus jonskompleks (aktiv bestanddelsinnhold 10,0%), 30 vekt% citronsyre, IO vekt% sukker, 3 vekt% salt og 1 vekt% pepper blandes sammen. Den således erholdte blanding kan oppbevares i et saltkar og er utmerket til å krydre pølser.
Eksempel på fremstilling av inst ant- supper
Cyclodextrinkomplekser fremstilt som beskrevet i de fore-gående eksempler under anvendelse av forskjellige aromatiske stoffer, er egnet for fremstilling av instant-supper. Det er en særlig fordel at de ellers flytende aromatiske stoffer kan anvendes i instant suppeposene, og det må merkes at ingen mikrobielle eller parasittiske forurensninger innføres i produktet ved smaksset ningene.
Eksempelvis fremstilles bønnesuppe forsynt med røkt kjøtt - smak som følger: 50 g bønner, 20 g hvetemel, 30 g melkepulver, 10 g salt, 10 g natriumglutamat, 10 g fett og 1 mg røkaroma-cyclodext rinkompleks blandes sammen.
Eksempler på anvendelsen av aromakomplekser fremstilt i henhold til oppfinnelsen for aromatisering av kolde og varme næringsmidler .
Cl. "KttrbzOtt" krydret saueost med smør
metode a)
metode b) er den samme som metode a), men sennep og løk er erstattet med sennepsolje-B-cyclodextrinkompleks 0,15 g og. løk-0-cyclodextrinkompleks 0,15 g "KorBzOtt" fremstilles ved å blande ostemassen og smøret i et røreapparat hvor det piskes. Rødpepper og smaksstoffer i henhold til de to metoder, blandet på forhånd i smør, tilsettes. Blandingen får lov til å stå i 1 time i kjøleskap før bruk. Fordelen med anvendelsen av kompleksene er foruten å eliminere rensningstrinnené, at det byr på en lett, enkel og håndarbeids-fri kjøkkenmetode. En annen fordel fra hygienisk synspunkt er at den jordete løk ikke kan forurense værelset, og karven ikke kan forurense produktet. 0. 2. Grønn salatdressing Materialer for 10 porsjoner
Grønn salat vaskes godt og hensettes i dressingen en stund
og serveres.
Dette er et eksempel for å vise hvor forskjellig salat-dressinger kan varieres ved forskjellige smakstilsetninger. En annen fordel med komplekset ifølge oppfinnelsen er at det er for hånden til alle tider, i uforandret kvalitet, mens i tilfelle av det nevnte eksempel er det umulig å erholde drogen for et stort antall folk, og aromainnholdet av den tørrede droge avtar på en uforutsibar måte på grunn av lagring, og drogene bevirker betraktelig makroskopisk forurensning efter en komplisert bløt-ning.
C3. Hønsefrikassé
Materialer for 10 porsjoner
Høna vaskes, skjæres i stykker, kokende vann helles på den, hvorefter den anbringes for at vannet skal avkjøle, og grønn-saker skåret i små stykker, haes i. Smaksstoffer og løken henges i en linpose i gryten, der tilsettes salt og kokes inntil høna blir mør. Før den blir fullstendig mør, tyknes sausen ved tilsetning av lett brunet mel med persille og smør. Løpstikkeolje-0-cyclodextrin-komplekset tilsettes i krem (0,33 g til 10 porsjoner). Retten kokes og smakssettes med litt citronsaft. De hermetiske grønne erter blandes i til slutt. Anvendelsen av løpstikke harmoniserer de forskjellige smaksstoffer. Komplekset øker også smaken.
C4- Espagnolsaus med ragout
Materialer for 10 porsjoner
Det opphakkede og vaskede dyrelår blandes med svakt stekt løk, det stekes en stund, fett tilsettes, det smakssettes og
krydres og brunes under lokk. Derpå skjæres de blandede grønn-saker til terninger og tilsettes til dyrekjøttet. Før det blir helt mørt, tyknes det med brunet mel med sur fløte, og det opp-varmes til kokning. Efterpå tilsettes thymol-Ø-cyclodextrin-kompleks (0,30-0,50 g for IO porsjoner) blandet med fløte.
Det anvendte kompleks er egnet for å øke viltets pikante smak uten nødvendigheten av å anvende friske, medisinske urter, som er vanskelig å erholde, hhv. det ville være nødvendig å oppbevare den tørrede form av dets innhold av usikre mengder av smaksstoffer, som øker den mikrobielle forurensning av produktet.
C5. Kokt savoysaus
Materialer for 10 porsjoner
Savoykålen renses, kålstokken fjernes, og bladene hakkes. Den vaskes omhyggelig flere ganger med rent vann. De rå poteter skrelles, vaskes og skjæres i terninger.
Fettet anbringes i en gryte av passende størrelse for å få så meget fett efter kokning og mørning av kålen som er tilstrekkelig til å tykne sausen. Den hakkede savoykål tilsettes når væsken bringes til kokning og fettet kokes. Blandingen saltes under kokning, smakssettes med malt pepper og kokes inntil den blir halvmyk. Potetene i terninger tilsettes nu, der røres og kokes inntil de blir myke. i mellomtiden fremstilles et svakt brunet mel for å tykne fettet, løken skjæres i små terninger, stekes svakt og tilsettes, og hele blandingen farves med noe rødpepper før vann tilsettes. Sausen tyknes nu med det fremstilte brunede mel. 0-cyclodextrin-kompleks-smaksstoffene røres med en liten mengde vann, og denne blanding tilsettes til fettet, og hele blandingen kokes og smakssettes med tilstrekkelig salt.
De anvendte Ø-cyclodextrin-smaksstoffer er lette å håndtere.
Ingen hvitløk må rengjøres, skjæres, og gnidningen av merian til pulver kan unngåes. Smaksstoffene fordeles jevnt i den kokte savoysaus, og samtidig kan de makroskopiske og mikroskopiske forurensninger elimineres.
C6. Ostekake
0,50 kg poteter kokes med skinnet på, skrelles og moses.
Efter avkjøling blandes potetene med 0,50 kg halvfet hytteost (ostemasse), 0,10 kg farin, 0,04 kg rosiner, O.OZf kg mel og 5 eggeplommer, og massen får lov til å stå. 0,6 g dillolje-p-cyclodextrin-kompleks-smaksstoff knaes sammen med fyllingen som på forhånd er blitt oppløst i varm melk.
Deigen av kaken fremstilles i mellomtiden ved å blande sammen 0,24 kg mel, 0,l6 kg smør og 0,08 kg kandissukker og 2 eggeplommer. Den erholdte pasta settes i kjøleskap. En tynn kakeplate fremstilles fra 0,30 kg pasta og halvbakes i en ovn ved en temperatur på 180-200°C.
Efter baking fylles en kakekube med cottage cheese-fyllingen under anvendelse av en form, små ruller av tykkelse som en blyant fremstilles fra resten av pastaen, og de anbringes på kakekuben i gitterform. Den fremstilte pasta bakes i 1 time i en ovn ved en temperatur på l6o°C. Kaken skjæres i skiver efter baking og drysses med kandissukker. Det er en stor fordel ved anvendelsen av dillolje-|3-cyclodextrin-komplekset at det er hygienisk og er lett å blande i alltid den samme smak. Det eli-minerer årstidsegenskapene og forandringene av smaken av lagret dill.
C7. Kjøttpai
Kjøttpaien fremstilles på kjent vis (kjøttet grytestekes og males med melkgjennombløtede rundstykker, hvorefter smør tilsettes). Til ingrediensen av kjøttpaien tilsettes 0,13% merianolje-p-cyclodextrin-kompleks (aktivt bestanddelinnhold 10%) og 0,015% løkolje-S-cyclodextrin (aktivt bestanddelinnhold 10,0%). Den erholdte kjøttpai får lov til å stå i l.time før den spises. Kjøttpaien kan dessuten krydres med rødpepper eller pepper, efter ønske.
C8- Bringebærpuddingpulver
45 g hydrolysert stivelse, i alminnelighet anvendt til puddinger, blandes sammen med 0,6% bringebærolje-P-cycloextrin-kompleks (innhold av aktiv bestanddel 9,2%). Puddingpulveret krydret med komplekset, opparbeides videre til pudding ved i og for seg kjente metoder. Puddingen farves fortrinnsvis med et godkjent farvemiddel til bringebærfarve.
Måltidene fremstilt som beskrevet ovenfor i henhold til de gitte oppskrifter med |3-cyclodextrin-komplekser ble underkastet en prøve med følelsesorganene av en gruppe bestående av 30 med-lemmer.
Resultatene er oppsummert i følgende tabell:
Skinkesmørbrød ble fremstilt ved å bløte skinkestykker i en vandig oppløsning av røkaroma-0-cyclodextrin-kompleks i 15 min-utter. I løpet av denne tid antok den ikke karakteristiske skinke den karakteristiske "røk"-smak av røkt skinke.

Claims (1)

  1. Fremgangsmåte ved fremstilling av stabile |3-cyclodextrin-inklusjonskomplekser, karakterisert ved at en vandig oppløsning inneholdende 1,5 - 15 vekt% |3-cyclodextrin og 20 - 50 vekt% lavere alkanol ved 20 - 50°C under kraftig om-røring omsettes med et aromastoff med molvekt 80 - 250 eller en ether- eller alkanoloppløsning derav, og systemet avkjøles til ca. 0,5°C, og det utfelte inklusjonskompleks fraskilles.
NO782273A 1977-07-01 1978-06-30 Fremgangsmaate ved fremstilling av stabile beta-cyclodextrin-inklusjonskomplekser av naturlige og syntetiske aroma- og smaksstoffer NO146361C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU77CI1753A HU174699B (hu) 1977-07-01 1977-07-01 Sposob poluchenija natural'nykh i sinteticheskikh ciklodektrinnykh okkluzionnykh kompleksov prjaznostej, aromatov i vkusnykh vehhestv

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO782273L NO782273L (no) 1979-01-03
NO146361B true NO146361B (no) 1982-06-07
NO146361C NO146361C (no) 1982-09-15

Family

ID=10994658

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO782273A NO146361C (no) 1977-07-01 1978-06-30 Fremgangsmaate ved fremstilling av stabile beta-cyclodextrin-inklusjonskomplekser av naturlige og syntetiske aroma- og smaksstoffer

Country Status (19)

Country Link
JP (1) JPS5435251A (no)
AT (1) AT366894B (no)
BE (1) BE868576A (no)
CH (1) CH641328A5 (no)
CS (1) CS226176B2 (no)
DD (1) DD139206A5 (no)
DE (1) DE2826724A1 (no)
DK (1) DK299278A (no)
ES (1) ES472023A1 (no)
FI (1) FI65014C (no)
FR (1) FR2395711A1 (no)
HU (1) HU174699B (no)
IT (1) IT1193701B (no)
NL (1) NL7807092A (no)
NO (1) NO146361C (no)
PL (1) PL114563B1 (no)
SE (1) SE7807384L (no)
SU (1) SU915781A3 (no)
YU (1) YU149378A (no)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU176217B (en) * 1978-11-20 1981-01-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for preparing a cyclodextrin-chamomille inclusion complex and compositions containing thereof
HU177081B (en) * 1978-12-12 1981-07-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for preparing the occlusion complex of allicin with cyclodextrin
YU42716B (en) * 1980-02-18 1988-12-31 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for producing a granulate for tea-aromatization
HU180183B (en) * 1980-12-19 1983-02-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for preparing stable suppository compositions containing volatile and/or labile active substances
US4497832A (en) * 1983-04-18 1985-02-05 Warner-Lambert Company Chewing gum composition having enhanced flavor-sweetness
JPS606176A (ja) * 1983-06-24 1985-01-12 T Hasegawa Co Ltd 香辛料抽出物の製造方法
JPS60232070A (ja) * 1984-05-04 1985-11-18 Ensuikou Seito Kk 香料の製造法
JPS60234564A (ja) * 1984-05-04 1985-11-21 Ensuikou Seito Kk 香辛料の製造法
JPS6147143A (ja) * 1984-08-15 1986-03-07 Morinaga Milk Ind Co Ltd フレ−バ−等を強化したインスタント・クリ−ミング・パウダ−
DE3609116A1 (de) * 1986-03-14 1987-09-17 Herbe Wirkstoffe Gmbh Zubereitungen von gewuerzen oder drogen
DE3638290A1 (de) * 1986-11-07 1988-05-19 Herbe Wirkstoffe Gmbh Arzneimittelzubereitung
JPS6440567A (en) * 1987-08-05 1989-02-10 Chikahisa Shoten Kk Clathrate product
US6287603B1 (en) * 1999-09-16 2001-09-11 Nestec S.A. Cyclodextrin flavor delivery systems
JP4528903B2 (ja) * 2002-03-11 2010-08-25 石川県 植物含有有効成分のサイクロデキストリン包接物の製造方法
DE102005057833B4 (de) * 2005-01-12 2016-11-17 Frato Gmbh Aromabehältnis oder Aromafolie aus Aluminium
JP2009184947A (ja) * 2008-02-05 2009-08-20 Unitika Ltd 環状デキストリン抱接化合物
EP3378333A1 (en) * 2017-03-24 2018-09-26 Sumesa S.A. Food product with fat free binder
JP6727386B1 (ja) * 2019-04-22 2020-07-22 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 香料組成物、及びその製造方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2919989A (en) * 1958-03-05 1960-01-05 Thomas H Schultz Solid flavoring composition and method of producing the same
US3061444A (en) * 1960-10-07 1962-10-30 Gen Foods Corp Inclusion compounds incorporating edible juice constituents
US3472835A (en) * 1964-02-12 1969-10-14 American Mach & Foundry Schardinger dextrins
US3528819A (en) * 1967-02-16 1970-09-15 Cpc International Inc Eliminating undesirable taste from coffee and tea extracts and products
US3922354A (en) * 1973-08-20 1975-11-25 Norda Inc Production of artificial spice particles
JPS5644905B2 (no) * 1973-11-26 1981-10-22

Also Published As

Publication number Publication date
DD139206A5 (de) 1979-12-19
HU174699B (hu) 1980-03-28
FR2395711B1 (no) 1984-11-23
SU915781A3 (en) 1982-03-23
DK299278A (da) 1979-01-02
SE7807384L (sv) 1979-01-02
YU149378A (en) 1984-04-30
NO782273L (no) 1979-01-03
FI782113A (fi) 1979-01-02
PL114563B1 (en) 1981-02-28
AT366894B (de) 1982-05-10
CH641328A5 (en) 1984-02-29
IT1193701B (it) 1988-08-24
JPS5435251A (en) 1979-03-15
CS226176B2 (en) 1984-03-19
IT7868518A0 (it) 1978-06-28
ES472023A1 (es) 1979-02-01
BE868576A (fr) 1978-10-16
FI65014B (fi) 1983-11-30
FR2395711A1 (fr) 1979-01-26
ATA465278A (de) 1981-10-15
PL208043A1 (pl) 1979-07-16
FI65014C (fi) 1984-03-12
NO146361C (no) 1982-09-15
NL7807092A (nl) 1979-01-03
DE2826724A1 (de) 1979-01-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO146361B (no) Fremgangsmaate ved fremstilling av stabile beta-cyclodextrin-inklusjonskomplekser av naturlige og syntetiske aroma- og smaksstoffer
CN102578612B (zh) 一种辣子鸡制品的加工方法
KR20000014665A (ko) 육류요리용 양념 및 그 제조방법
WO2022009891A1 (ja) 風味増強剤
US3594194A (en) Process for treatment of basil and products thereof
JP2009195217A5 (ja) 塩分忌避者にも使用できる保存性が高い酸液含有ハスカップ類産物とその製造方法及び薬用組成物
JP3179593B2 (ja) ニンニクやタマネギ等の鱗茎菜において残臭作用を除去するための処理方法
JP2004194549A (ja) ゼリー含有食品およびその製造方法
CN1033066C (zh) 一种肘子罐头的生产方法
Russell A Domestic Cook Book: Containing a Careful Selection of Useful Receipts for the Kitchen
KR980008000A (ko) 과채동치미의 속성제조방법과 그 제품을 이용한 식품
KR20140005599A (ko) 낙지꾸리 및 낙지찜에 사용되는 양념의 제조방법
JP4499406B2 (ja) 腸内機能改善剤
Igoe et al. Part I ingredients dictionary
WO2021075059A1 (ja) 酢酸菌含有組成物
JPH06197720A (ja) 調味料及び食品原材料の製造方法
TW201929688A (zh) 置入密閉容器之含有食材之液狀調味料
JP2001231493A (ja) ヘルシーソース
JP2005179277A (ja) 肝臓への脂肪蓄積抑制剤
JP2002051748A (ja) フィリング及びこれを含む食品
JP2007517508A (ja) 液状キムチを用いた赤色、緑色又は黄色ケチャップの製造方法
EP4225039A1 (en) Composition for the preparation of instant dressings for rice and instant dressings obtained from said composition
RU2560288C1 (ru) Способ получения консервов "рулет с луком и яйцом с луковым соусом"
TW202400028A (zh) 由來自甘藷的甘藷糖蜜、其上清液、或此兩者之粉末或顆粒構成的甘藷糖粉
CN116746674A (zh) 一种调味组合物预制品生产工艺