NO146361B - Fremgangsmaate ved fremstilling av stabile beta-cyclodextrin-inklusjonskomplekser av naturlige og syntetiske aroma- og smaksstoffer - Google Patents
Fremgangsmaate ved fremstilling av stabile beta-cyclodextrin-inklusjonskomplekser av naturlige og syntetiske aroma- og smaksstoffer Download PDFInfo
- Publication number
- NO146361B NO146361B NO782273A NO782273A NO146361B NO 146361 B NO146361 B NO 146361B NO 782273 A NO782273 A NO 782273A NO 782273 A NO782273 A NO 782273A NO 146361 B NO146361 B NO 146361B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- cyclodextrin
- aroma
- complex
- mixture
- natural
- Prior art date
Links
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 title claims description 58
- 239000000126 substance Substances 0.000 title claims description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 22
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 title description 12
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 title description 7
- 239000001116 FEMA 4028 Substances 0.000 title description 4
- 235000011175 beta-cyclodextrine Nutrition 0.000 title description 4
- 229960004853 betadex Drugs 0.000 title description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 16
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 24
- 239000000047 product Substances 0.000 description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 12
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 12
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 12
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 10
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 9
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 9
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 8
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 7
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 7
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 description 7
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 6
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 6
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 6
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 5
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 5
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 5
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 5
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 description 5
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 description 5
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 5
- 235000011962 puddings Nutrition 0.000 description 5
- 240000000662 Anethum graveolens Species 0.000 description 4
- 235000011203 Origanum Nutrition 0.000 description 4
- 240000000783 Origanum majorana Species 0.000 description 4
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 4
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 4
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 229940097362 cyclodextrins Drugs 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 235000014109 instant soup Nutrition 0.000 description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 4
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 4
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 4
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 3
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 3
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 3
- 235000007862 Capsicum baccatum Nutrition 0.000 description 3
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 3
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 3
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 3
- 240000003889 Piper guineense Species 0.000 description 3
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 3
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000009924 canning Methods 0.000 description 3
- 239000001728 capsicum frutescens Substances 0.000 description 3
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 3
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010621 dill oil Substances 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 3
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 3
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 3
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 3
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001450 Alpha-Cyclodextrin Polymers 0.000 description 2
- 240000001851 Artemisia dracunculus Species 0.000 description 2
- 241001332183 Brassica oleracea var. sabauda Species 0.000 description 2
- 235000004214 Brassica oleracea var. sabauda Nutrition 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HFHDHCJBZVLPGP-RWMJIURBSA-N alpha-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO HFHDHCJBZVLPGP-RWMJIURBSA-N 0.000 description 2
- 229940043377 alpha-cyclodextrin Drugs 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- 235000019568 aromas Nutrition 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 2
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 2
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 2
- 235000013345 egg yolk Nutrition 0.000 description 2
- 210000002969 egg yolk Anatomy 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 description 2
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 2
- 235000012028 green salad Nutrition 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- LPUQAYUQRXPFSQ-DFWYDOINSA-M monosodium L-glutamate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O LPUQAYUQRXPFSQ-DFWYDOINSA-M 0.000 description 2
- 235000013923 monosodium glutamate Nutrition 0.000 description 2
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 2
- 235000015927 pasta Nutrition 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- -1 sugar) Chemical class 0.000 description 2
- KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamaldehyde Chemical compound O=C\C=C\C1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- KZMAWJRXKGLWGS-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[4-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-n-(3-methoxypropyl)acetamide Chemical compound S1C(N(C(=O)CCl)CCCOC)=NC(C=2C=CC(OC)=CC=2)=C1 KZMAWJRXKGLWGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002234 Allium sativum Species 0.000 description 1
- 235000003092 Artemisia dracunculus Nutrition 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000250392 Cardamine diphylla Species 0.000 description 1
- 235000001250 Cardamine diphylla Nutrition 0.000 description 1
- 240000000467 Carum carvi Species 0.000 description 1
- 235000005747 Carum carvi Nutrition 0.000 description 1
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 206010013911 Dysgeusia Diseases 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- 241000219925 Oenothera Species 0.000 description 1
- 235000004496 Oenothera biennis Nutrition 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- CWRVKFFCRWGWCS-UHFFFAOYSA-N Pentrazole Chemical compound C1CCCCC2=NN=NN21 CWRVKFFCRWGWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000062780 Petroselinum sativum Species 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- 244000235659 Rubus idaeus Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 239000005844 Thymol Substances 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N allyl isothiocyanate Chemical compound C=CCN=C=S ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- JPNZKPRONVOMLL-UHFFFAOYSA-N azane;octadecanoic acid Chemical class [NH4+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O JPNZKPRONVOMLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 description 1
- 235000010633 broth Nutrition 0.000 description 1
- 238000002144 chemical decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001055 chewing effect Effects 0.000 description 1
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 description 1
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 1
- 229940117916 cinnamic aldehyde Drugs 0.000 description 1
- KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N cinnamic aldehyde Natural products O=CC=CC1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 235000015142 cultured sour cream Nutrition 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 235000015071 dressings Nutrition 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Chemical compound Cl[C@H]1[C@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@H](Cl)[C@H]1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N 0.000 description 1
- 235000004611 garlic Nutrition 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002809 lindane Drugs 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 235000015090 marinades Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 238000011169 microbiological contamination Methods 0.000 description 1
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000004223 monosodium glutamate Substances 0.000 description 1
- 239000008164 mustard oil Substances 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000007968 orange flavor Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 235000011197 perejil Nutrition 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 230000005180 public health Effects 0.000 description 1
- 238000012797 qualification Methods 0.000 description 1
- 235000021013 raspberries Nutrition 0.000 description 1
- 235000021397 ready fried onions Nutrition 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 235000012045 salad Nutrition 0.000 description 1
- 235000014438 salad dressings Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 235000013580 sausages Nutrition 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000007790 scraping Methods 0.000 description 1
- 230000001932 seasonal effect Effects 0.000 description 1
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 1
- 210000000697 sensory organ Anatomy 0.000 description 1
- 235000020994 smoked meat Nutrition 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940073490 sodium glutamate Drugs 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000010660 tarragon oil Substances 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 229960000790 thymol Drugs 0.000 description 1
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 210000000689 upper leg Anatomy 0.000 description 1
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 1
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
- A23C19/00—Cheese; Cheese preparations; Making thereof
- A23C19/06—Treating cheese curd after whey separation; Products obtained thereby
- A23C19/068—Particular types of cheese
- A23C19/076—Soft unripened cheese, e.g. cottage or cream cheese
- A23C19/0765—Addition to the curd of additives other than acidifying agents, dairy products, proteins except gelatine, fats, enzymes, microorganisms, NaCl, CaCl2 or KCl; Foamed fresh cheese products
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/70—Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents
- A23L27/75—Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents the flavouring agents being bound to a host by chemical, electrical or like forces, e.g. use of precursors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L7/00—Cereal-derived products; Malt products; Preparation or treatment thereof
- A23L7/10—Cereal-derived products
- A23L7/109—Types of pasta, e.g. macaroni or noodles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte ved fremstilling av 3-cyclodextrin-inklusjonskomplekser av naturlige og syntetiske aroma- og smaksstoffer.
Aroma- og smaksstoffene er viktige bestanddeler av menneske-føde. Mengden av de fleste av dem avtar gradvis i løpet av lagring, og forholdet av bestanddelene av dem forandres i de fleste tilfelle i en ugunstig retning.
De følgende aromastoffer kan anvendes for krydring, smaks - setting og aromatisering av næringsmidler: naturlige råmaterialer inneholdende aroma som frø, plantedeler, aromaekstrakter og konsentrater fremstilt fra råmaterialer av naturlig opprinnelse eller syntetiske aromastoffer, oppløsninger eller emulsjoner derav eller dispersjoner av aromakonsentratene på overflaten av en fast bærer, aromapreparater i form av perle- og mikrokapsler og kombinasjoner derav.
Råmaterialer inneholdende aromastoffer av naturlig opprinnelse (overveiende krydder av vegetabilsk opprinnelse) er vidt anvendt i menneskeføde. Anvendelsen av disse krydder ledsages av de følgende ulemper: fremstillingen og opparbeidelsen av dem er krevende (f.eks.
skraping og hakking av løk), konsistensen av råmaterialene er ikke konstant: aromainnholdet avhenger av høstingen, opparbeidelsen, størrelsetype og produksjonsstedet for produktet.
De naturlige produkter bevirker i alminnelighet mikrobio-logisk forurensning og ofte dessuten parasittisk forurensning, deres innhold av aktiv bestanddel kommer ofte ut av kontroll i løpet av lagring, deres stabilitet er begrenset, de naturlige bærere for noen aromastoffer ledsages av betraktelige lagrings-problemer (store krav til rom, optimal temperatur og dampinnhold, etc . ) .
Flytende aromaekstrakter og konsentrater har vært kjent i lang tid og har vært tilgjengelige. Problemer er at nedbryt-ningen av den alt overveiende del av aromastoffene kunne ikke inhiberes, tvert imot er produktene ofte mindre stabile i form av konsentrater. Deres anvendelse er begrenset bare til noen deler av næringsmiddelindustrien (f.eks. i hermetikkindustrien), men selv her anvendes de i begrenset utstrekning. Krydder inneholdende aromaekstrakter anvendes sjelden i en meget liten grad av kommersiell og sosial catering, som anvender store mengder av smakstilsetninger og krydder og av catering-bransjen for sauser og marinade for noen kjøttretter og salater. I husholdningene som arbeider med mindre mengder, anvendes praktisk talt ingen slike aromaekstrakter.
Aromastoffer anvendt på faste bærere, er teknisk fordelaktige, men på grunn av forflyktigelse og oxydasjon eller kjemisk nedbrytning går aromaen tapt fra overflaten av de faste bærere.
Når preparater inneholdende aromastoffer i form av vandige emulsjoner anvendes, oppstår ofte problemet med uforlikelighet. En pH av vandig medium som er ugunstig for aromastoffene, kan bevirke nedbrytning og hydrolyse av stoffet.
Tap bevirket av forflyktigelse og oxydasjon kan heller ikke oversees i tilfelle av mikroinnkapslede preparater. Tekno-logien ved fremstilling av mikrokapsler er temmelig dyr, flyktige stoffer kan ikke effektivt innkapsles, og aromastoffet settes fritt fra mikrokapselen bare efter oppløsning av veggen av kapselen, og således er det nødvendig for å oppnå en egnet fri-gjørelse av aromastoffet, å oppløse i varmt vann. I næringsmidler for direkte konsum kan ikke frigjørelsen av en passende mengde av den mikroinnkapslede aktive bestanddel sikres i munnen under tygging. Slike mikroinnkapslede aromapreparater kan ikke anvendes uten begrensning.
Foreliggende oppfinnelse tar sikte på fremstillingen av aroma- og smakssettingspreparater og bestanddeler for næringsmiddelindustrien, cateringfaget, hermetikkindustrien og for alle kjøkken hvor mat og næringsmidler fremstilles, hvilke preparater er frie for ulempene ved de kjente preparater og komponenter,
som ikke taper sin smak og aroma efter lengre lagring, hvis kvalitet av smak og hvis aroma ikke endrer seg under lagring og som gjør det mulig å oppnå en hvilken som helst kombinasjon av aromastoffer og smaksstoffer.
Cyclodextriner er lukkede cycliske forbindelser bestående
av glycopyranosidenheter bundet sammen av a-l,4-typen av glycosid-bindinger. a-cyclodextrin består av 6 og (3-cyclodextrin av 7 glycopyranosidenheter. På grunn av den steriske struktur av glycopyranosidenheter er de sekundære hydroxylgrupper på en kant av ringen, de primære hydroxylgrupper er på den annen kant av ringen og således inne i ringen, dvs. i hulrommet omgitt av cyclodextrin er der bare oxygenbroer av den apolare glycosidtype og hydrogenatomer. Cyclodextrin er følgelig oppløselig i vann, men i dets indre hulrom er der apolare betingelser. Hvis der således til den vandige oppløsning av cyclodextrin tilsettes molekyler hvis form, størrelse og polaritet gjør det mulig for dem å trenge inn i hulrom av cyclodextrin, vil der fåes et inklusjonskompleks, hvis oppløselighet i alminnelighet er lavere enn den for cyclodextrin eller den for det såkalte vertsmoleky 1. På denne måte kan krystallinske cyclodextrinkomplekser erholdes.
I henhold til DE patentskrift nr. 895 769 kan cyclodextrin-inklusjonskomplekser av biologisk aktive organiske forbindelser (pentamethylentetrazol, hexaklorcyclohexan) fremstilles fra mettet vandig oppløsning. Kompleksdannelsen av vanillin og kanelaldehyd er også angitt uten data.
Sveitsisk patentskrift nr. 445 129 angår fremstillingen av cyclodextrinpolymerer og anvendelsen av deres kompleksform-ende trekk.
Fremstillingen av vannuoppløselige cyclodextrinpolymerer med høy molekylvekt og anvendelsen av disse for gjenvinningen av appelsinaroma fra avfallsvann er omtalt i U.S. patent nr. 3 452 835.
I henhold til U.S. patent nr. 3 528 819 kan den bitre bi-smak av kaffe- og te-ekstrakter elimineres ved tilsetning av en liten mengde (3-cyclodextrin.
Fremstilling av limonen-cyclodextrin-inklusjonskompleks
er beskrevet i C. A. 8$, 146032, og i C. A. 84' 120071e, er der beskrevet en fremgangsmåte ved hvilken den onde, bitre smak av proteinhydrolysater kan fjernes ved anvendelse av cyclodextrin.
U.S. patent 4 OOl 438 angår innføring av aromastoffer i tannpastaer, tyggegummi og stabilisering derav. Det er bare én henvisning i beskrivelsen som sier at acaciagummi kan erstattes av cyclodextriner.
Stabiliseringen av aromastoffer med cyclodextriner er angitt i U.S. patent 3 o6l 444- De flyktige bestanddeler og aromastoffer av forskjellige frukter, grønnsaker og kjøttkraft stabi-liseres med en blanding av lineær og a-cyclodextrin.
Det har nu forbausende vist seg at der fra aromastoffer og smaksstoffer ekstrahert fra råmaterialer av naturlig opprinnelse ved i og for seg kjente metoder, eller syntetisk fremstilt, kan fremstilles krystallinske, stabile aromapreparater ved cyclodext rin-kompleksdannelse , hvilke preparater er frie for mikro-biologiske forurensninger, frie for fibre som ikke eller ikke lett fordøyes, og er frie for frødeler, godt kan administreres og lagres i lang tid på liten plass, og preparatene kan fremstilles i form av instant-pulvere (for direkte anvendelse) eller i form av doseringsenheter som tabletter, og ved således å anvende disse doseringsenheter i passende doser kan passende aromatiserte næringsmidler erholdes.
Cyclodextriner er toksikologisk uskadelige stivelsesderi-vater som enten ikke absorberes og metaboliseres, og således ikke kan være toksiske, eller hvis de blir metabolisert, danner lineært dextrin, som er en normal bestanddel av menneskenærings-midler som inntaes i store mengder. For å fremstille cyclodextrin- inklusjonskompleksene ved fremgangsmåten ifølge foreliggende oppfinnelse er de aromastoffer best egnet som har en molekylvekt på 80 - 250, og normalt anvendes i næringsmiddelindustrien. Stoffer med høyere molekylvekt er også egnet for dannelse av komplekser hvis de har en sidekjede av en passende form og størrelse til å gå inn i hulrommet av cyclodextrin.
Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte ved fremstilling av stabile p-cyclodextrin-inklusjonskomplekser,
hvilken fremgangsmåte kjennetegnes ved de trekk som er angitt i karakteristikken til kravet.
Kompleksene er i alminnelighet hvite, mikrokrystallinske pulvere med en gjennomsnittlig partikkelstørrelse på 5-10 um, og med et gjennomsnittlig spesifikt volum på 2,5 cm^/g. Tørretap: 7,5~8% (tapet er krystallvann). Kompleksdannelsen bevises av røntgen-diffraksjons-pulverdiagram, som er forskjellig fra det for (3-cyclodext rinet . De har intet karakteristisk smeltepunkt. Ved opphetning spaltes de ved ca. 200°C som er karakteristisk
for spaltningen av |3-cyclodext rin. Preparatene er stabile inntil denne temperaturverdi, de er i stand til å avgi aroma bare i liten utstrekning.
Preparatene er ikke godt oppløselige ved værelsetemperatur, oppløselighet: 0,01-0,035 g/100 ml. Kompleksene er stabile ved værelsetemperatur i luften, i tørr tilstand kan de lagres uten nedbrytning. Kompleksene motstår oxydasjon som bevist av resultatene av Warburg-oxydasjonsprøven. De er også varmebestandige, idet av det aktive bestanddelsinnhold av komplekser holdt i vakuum i 24 timer ved 150°C går bare 25-30% tapt, mens i det vesentlige ingen bestanddel av de rene flyktige oljer kan påvises.
Sammensetningen av kompleksene avhenger av den grad i hvilken preparatet vil bli forbrukt. For store forbrukere fore-trekkes det å fremstille pulvere som kan lagres i et passende kar og kan tilsettes med en skje for å oppnå den ønskede smaks- og aromavirkning. For mindre forbrukeres formål opparbeides kompleksene muligens i mindre doseringsenheter f.eks. i form av tabletter inneholdende et krydder eller aroma eller krydder-blanding (aromakombinasjoner). For mindre forbrukere fremstilles fortrinnsvis tabletter, poser eller kapsler inneholdende én eller flere aktive bestanddeler i en mengde som svarer til den vanlige mengde som opptrer i matoppskrifter. Eksempelvis i tilfelle av løk, inneholder en tablett den aktive bestanddel av en løk. Passende tilsetninger for sammensetning av produkter kan fortrinnsvis være salter (f.eks. natriumklorid, kaliumklorid, natriumbicarbonat), organisk polyhydroxydforbindelse (f.eks. sukker), aminosyrer (f.eks. natriumglutamat), og produktene kan inneholde foruten de vanlig anvendte fyllstoffer og bærere, den vanlig anvendte lipoidtype av smøremidler (stearin og stearater).
Kompleksene og de sammensatte produkter (pulvere, doseringsenheter) oppviser i alminnelighet ikke den karakteristiske aromaduft, men i et vandig medium, spesielt i varmt vann, fri-gjøres aromastoffet kraftig fra komplekset, og den karakteristiske lukt inntrer således. Aromastoffet av kompleksene og hhv. produktene, kan bestemmes ved semi-kvantitativ tynnskiktskromato-grafi eller ved kvantitativ gasskromatografi. Sansekvalifisering kan hovedsakelig utføres på næringsmidler eller mat fremstilt ved anvendelse av produktet.
Inklusjonskompleksene og produktene som inneholder disse fremstilt i henhold til oppfinnelsen og anvendelsen derav, viser følgende fordeler: Inklusjonskompleksene og produktene inneholdende disse kan i alminnelighet anvendes i næringsmiddelindustrien, f.eks. i hermetikkindustrien, kjøttindustrien, bakeindustrien, søtsak-industrien, melkeindustrien etc. De kan anvendes for aromatiser - ing av instant-suppepulvere, eller produkter i kjøttindustrien ved å eliminere de mikrobielle forurensninger, deres konsistens og aromatiserende virkning é'r stabil, de kan innarbeides godt i næringsmidlene, de er stabile og motstandsdyktige mot virkningene av omgivelsene. Det er en særlig fordel ved produktene fra
bakeriindustrien at aromatapene i løpet av baketeknologien er lave og aromaen frigjøres bare i det ferdige produkt.
Opparbeidelsen av de aromaholdige råmaterialer av naturlig, hovedsakelig vegetabilsk opprinnelse, er i det vesentlige eli-minert i den sosiale og kommersielle catering, og således kan arbeidskraft og lagringsplass spares, levering blir enklere, og der er ingen tap ved lagring. Ved å anvende kompleksene ifølge oppfinnelsen er valget av smak og aroma utvidet og er blitt hygienisk. Disse preparater og næringsmidler inneholdende preparatene er særlig fordelaktige for folk som er på diett , for hvem grønnsakfiberholdice materialer ikke er tillatt. De aromaholdige produkter gir et større valg av måltider for folk som er på diett.
Kjøkkenvirksomheten i husholdninger blir enklere, og aroma-og smaksvalget blir rikere. Doseringsenheter inneholdende aromatiske stoffer, f.eks. tabletter, kan lagres på liten plass uten fare for nedsettelse av aktiviteten av ingrediensinnholdet.
En betydelig fordel ved foreliggende oppfinnelse og anvendelsen av produktene fremstilt ved den nye fremgangsmåte er en betraktelig besparelse av arbeidskraft under den industrielle fremstilling av næringsmidler og sikringen av den offentlige helse
er mye lettere (f.eks. blir hakking av løk og riving av pepper-rot i store mengder unødvendig).
Detaljene ved oppfinnelsen belyses av følgende eksempler:
Eksempler på fremstilling av kompleksene.
Al. Løkolje-p-cyclodextrinkompleks
100 g |3-cyclodextrin oppløses i 1000 ml av en 1:3 blanding av ethanol og vann ved 50°C under stadig omrøring. En ekstrakt av 10 g løk i 90 g ethanol tilsettes dråpevis. Efter at tilsetningen er avsluttet, slåes oppvarmningen av, og reaksjonskaret dekkes omhyggelig med en aluminiumfolie og et tørt klede, og således avkjøles reaksjonsblandingen gradvis til værelsetemperatur i løpet av 4 til 4,5 timer under stadig og kraftig omrøring. Reaksjonsblandingen med en temperatur på 20°C hensettes i kjøle-skap i 16 timer, hvorefter den filtreres gjennom et sint ret glass og komplekskrystallene lufttørres ved værelsetemperatur til
konstant vekt.
Utbytte: 93 g; aromainnhold: 10,3%.
A2. Dillolje-p-cyclodextrinkompleks
100 g 8-cyclodextrin oppløses i 1800 ml av en 1:3 blanding av ethanol og vann ved 50°C under kraftig rysting, hvorefter 10 g dillolje tilsettes, og rystingen fortsettes. På grunn av den gradvise avkjøling utfelles et hvitt og krystallinsk stoff. Rystingen fortsettes i 4 til 4.5 timer med uforandret intensitet. Reaksjonsblandingen får så lov til å stå i kjøleskap over natten og filtreres den neste dag gjennom et Gi sintret glassfilter og lufttørres ved værelsetemperatur til konstant vekt.
Utbytte: 97,7 g; aromainnhold: 6,76%.
A3. Løpstikkeolje-B-cyclodextrinkompleks.
50 g (3-cyclodextrin oppløses i 900 ml 30 volum%-ig ethanol under kraftig omrøring ved 50°C. 5,0 g løpstikkeolje i 50 ml ethanol tilsettes langsomt dråpevis til cyclodextrinoppløsningen. Systemet blir blakt under tilsetningen. (3-cyclodextrinkomplekset av løpstikkeoljen felles i form av et hvitt, krystallinsk stoff. Oppvarmningen slåes av, og systemet får lov til å avkjøle under uforandret omrøring i 4 til 5 timer. Reaksjonsblandingen hensettes i et kjøleskap i l6 timer, og det krystallinske produkt fraskilles fra morluten ved sentrifugering, og produktet luft-tørres til slutt til konstant vekt.
Utbytte: 56,2 g. Aromainnhold: 8,12%.
A4 • Røka roma -(3-cyclodext ri nkompl eks
lOO g 8-cyclodextrin oppløses i 1800 ml av en 1:3 blanding av ethanol og vann ved 50°C under stadig omrøring, og 12 g "Fumesal" (røkaroma) tilsettes dråpevis i 60 g diethylether. Efter tilsetningen blir systemet blakt, og det krystallinske inklusjonskompleks felles.
Reaksjonsblandingen avkjøles under omrøring i 4 til
4,5 timer på konvensjonelt vis, og når blandingen har en temperatur på 20 C stanses omrøringen, og blandingen får lov til å stå i 16 timer i et kjøleskap. Blandingen inneholdende det krystallinske kompleks fryses, og vannet fjernes ved vakuumsublimerings-metode (lyofilisering).
Utbytte: 89,0 g; aromainnhold: 10,2%.
A5 • Bringebær a r om a -Ø-cyclodextrinkompleks
10 g B-cyclodextrin oppløses i 1800 ml 30 volum%-ig ethanol ved 50°C under intens rysting. 1,2 g bringebæraroma tilsettes til B-cyclodextrinoppløsningen, og ryst ingen fort settes, mens reaksjonsblandingen får lov til å avkjøles langsomt. Det krystallinske inklusjonskompleks felles ved 38-40°C. Rystingen fortsettes i 4 til 5 timer, og systemet får lov til å stå i kjøleskap efter å være avkjølt til værelsetemperatur. Det krystallinske bringebæraroma-p-cyclodextrinkompleks skilles den påfølgende dag fra morluten ved sentrifugering, og produktet lufttørres til slutt til konstant vekt.
Utbytte: 8,4 g; aromainnhold: 8,66%.
A6. Est ragonolje-B-cyclodext rinkompleks
lOO g B-cyclodextrin oppløses i 1800 ml av en 1:3 blanding av ethanol og vann under oppvarmning og kraftig omrøring, hvorefter 10,0 g estragonolje i 100 ml ethanol tilsettes dråpevis til p-cyclodextrinoppløsningen. Et hvitt, rikt stoff felles øye-blikkelig. Efter tilsetningen slåes oppvarmningen av, og systemet avkjøles langsomt til værelsetemperatur under uforandret omrøring. Blandingen får så lov til å stå i kjøleskap i 16 timer, og efter frysing lyofiliseres den.
Utbytte: 96,7 g; aromainnhold: 9,8%.
A7. Sennepsolje-8-cyclodextrinkompleks
lOO g B-cyclodextrin oppløses i 1800 ml av en 1:3 blanding av ethanol og vann ved 50°C. 8,80 g sennepsolje i 88 9 ethanol tilsettes så under stadig omrøring. I den siste fase av omrøringen begynner feiningen av det krystallinske inklusjonskompleks. Oppvarmningen slåes av, og systemet avkjøles gradvis til værelsetemperatur under omrøring, blandingen holdes i is i 16 timer og filtreres gjennom sintret glass. Det krystallinske produkt lufttørres.
Utbytte: 67,7 g; aromainnhold: 12,5%.
AS. Eugenol-p-cyclodextrinkompleks
100 g p-cyclodextrin oppløses ved 50°C i 1800 ml 30 volum%-ig ethanol under kraftig omrøring. 14,4 g eugenol i 72 g ether tilsettes så dråpevis. Efter tilsetningen slåes oppvarmningen av,
og systemet avkjøles gradvis til 20°C. Den avkjølte reaksjons-blanding fryses så, og oppløsningsmiddelinnholdet fjernes ved lyofilisering.
Utbytte: 98,0 g; aromainnhold: 11,1%.
A9. Merianolje-B-cyclodextrinkompleks
50,0 g B-cyclodextrin ble oppløst ved 50°C i 900 ml av en 1:3 blanding av ethanol og vann under kraftig rysting. 5,2 g merianolje i 52 g ethanol ble tilsatt. Reaksjonsblandingen ble avkjølt til værelsetemperatur under stadig rysting og fikk lov til å stå i kjøleskap i l6 timer. Det krystallinske kompleks erholdes ved filtrering gjennom G, sintret glass. Produktet lufttørres ved værelsetemperatur til konstant vekt.
Utbytte: 45,7 g; aromainnhold: 8,0%.
Al 0. Thymol-B-cyclodextrinkompleks
100 g 6-cyclodextrin oppløses i en 1:3 blanding av ethanol og vann ved 50°C under kraftig omrøring, hvorefter en oppløsning av 12,0 g thymol i 60 g diethylether tilsettes dråpevis under stadig omrøring til B-cyclodextrinoppløsningen. Oppvarmningen slåes av, og blandingen avkjøles til værelsetemperatur i 4 - 4,5 timer, det krystallinske produkt fryses og lyofiliseres. Utbytte: 91,7%, aromainnhold: 9,78%.
Eksempler på fremstilling av doseringsenheter og andre opp-arbeidelsesmetoder.
Bl.
Fremstilling av dillolje-3-cyclodextrin-inklusjonskompleks-tabletter 5 g av dillolje-(3-cyclodextrin-inklus jonskomplekset fremstilt i henhold til eksempel A2 ble blandet med 0,5 g stearin og 100 g natriumklorid. (Det anvendte stearin svarer til pH.Hg.VI., og natriumkloridet svarer til de analytisk reneste kvalitets-krav) . Den erholdte blanding presses til tabletter med diameter 8 mm med høyde 2,5-2,7 mm, og gjennomsnittsvekt: 200 mg -5%•
Avgnidningsmotstandsdyktigheten av tablettene er under
3%, styrke: 6,5 kg. Oppløselighet: tabletten oppløses i 1 liter vann av 100°C i løpet av 120 sekunder. Pakkingen av tablettene kan utføres ved i og for seg kjente metoder.
B2.
Fremstilling av dustepulver med sennepssmak
Sennepsolje-0-cyclodextrin-inklusjonskompleks (48 vekt%) aktiv bestanddelsinnhold 10,7%, 1,3 vekt% estragonolje-B-cyclodextrin-inklusjonskompleks (aktiv bestanddelsinnhold: 10,2%), 6,5 vekt% eugenol-3-cyclodextrin-inklusjonskompleks (aktiv bestanddelsinnhold: 10,0%), 0,2 vekt% løkolje-3-cyclodextrin-inklus jonskompleks (aktiv bestanddelsinnhold 10,0%), 30 vekt% citronsyre, IO vekt% sukker, 3 vekt% salt og 1 vekt% pepper blandes sammen. Den således erholdte blanding kan oppbevares i et saltkar og er utmerket til å krydre pølser.
Eksempel på fremstilling av inst ant- supper
Cyclodextrinkomplekser fremstilt som beskrevet i de fore-gående eksempler under anvendelse av forskjellige aromatiske stoffer, er egnet for fremstilling av instant-supper. Det er en særlig fordel at de ellers flytende aromatiske stoffer kan anvendes i instant suppeposene, og det må merkes at ingen mikrobielle eller parasittiske forurensninger innføres i produktet ved smaksset ningene.
Eksempelvis fremstilles bønnesuppe forsynt med røkt kjøtt - smak som følger: 50 g bønner, 20 g hvetemel, 30 g melkepulver, 10 g salt, 10 g natriumglutamat, 10 g fett og 1 mg røkaroma-cyclodext rinkompleks blandes sammen.
Eksempler på anvendelsen av aromakomplekser fremstilt i henhold til oppfinnelsen for aromatisering av kolde og varme næringsmidler .
Cl. "KttrbzOtt" krydret saueost med smør
metode a)
metode b) er den samme som metode a), men sennep og løk er erstattet med sennepsolje-B-cyclodextrinkompleks 0,15 g og. løk-0-cyclodextrinkompleks 0,15 g "KorBzOtt" fremstilles ved å blande ostemassen og smøret i et røreapparat hvor det piskes. Rødpepper og smaksstoffer i henhold til de to metoder, blandet på forhånd i smør, tilsettes. Blandingen får lov til å stå i 1 time i kjøleskap før bruk. Fordelen med anvendelsen av kompleksene er foruten å eliminere rensningstrinnené, at det byr på en lett, enkel og håndarbeids-fri kjøkkenmetode. En annen fordel fra hygienisk synspunkt er at den jordete løk ikke kan forurense værelset, og karven ikke kan forurense produktet. 0. 2. Grønn salatdressing Materialer for 10 porsjoner
Grønn salat vaskes godt og hensettes i dressingen en stund
og serveres.
Dette er et eksempel for å vise hvor forskjellig salat-dressinger kan varieres ved forskjellige smakstilsetninger. En annen fordel med komplekset ifølge oppfinnelsen er at det er for hånden til alle tider, i uforandret kvalitet, mens i tilfelle av det nevnte eksempel er det umulig å erholde drogen for et stort antall folk, og aromainnholdet av den tørrede droge avtar på en uforutsibar måte på grunn av lagring, og drogene bevirker betraktelig makroskopisk forurensning efter en komplisert bløt-ning.
C3. Hønsefrikassé
Materialer for 10 porsjoner
Høna vaskes, skjæres i stykker, kokende vann helles på den, hvorefter den anbringes for at vannet skal avkjøle, og grønn-saker skåret i små stykker, haes i. Smaksstoffer og løken henges i en linpose i gryten, der tilsettes salt og kokes inntil høna blir mør. Før den blir fullstendig mør, tyknes sausen ved tilsetning av lett brunet mel med persille og smør. Løpstikkeolje-0-cyclodextrin-komplekset tilsettes i krem (0,33 g til 10 porsjoner). Retten kokes og smakssettes med litt citronsaft. De hermetiske grønne erter blandes i til slutt. Anvendelsen av løpstikke harmoniserer de forskjellige smaksstoffer. Komplekset øker også smaken.
C4- Espagnolsaus med ragout
Materialer for 10 porsjoner
Det opphakkede og vaskede dyrelår blandes med svakt stekt løk, det stekes en stund, fett tilsettes, det smakssettes og
krydres og brunes under lokk. Derpå skjæres de blandede grønn-saker til terninger og tilsettes til dyrekjøttet. Før det blir helt mørt, tyknes det med brunet mel med sur fløte, og det opp-varmes til kokning. Efterpå tilsettes thymol-Ø-cyclodextrin-kompleks (0,30-0,50 g for IO porsjoner) blandet med fløte.
Det anvendte kompleks er egnet for å øke viltets pikante smak uten nødvendigheten av å anvende friske, medisinske urter, som er vanskelig å erholde, hhv. det ville være nødvendig å oppbevare den tørrede form av dets innhold av usikre mengder av smaksstoffer, som øker den mikrobielle forurensning av produktet.
C5. Kokt savoysaus
Materialer for 10 porsjoner
Savoykålen renses, kålstokken fjernes, og bladene hakkes. Den vaskes omhyggelig flere ganger med rent vann. De rå poteter skrelles, vaskes og skjæres i terninger.
Fettet anbringes i en gryte av passende størrelse for å få så meget fett efter kokning og mørning av kålen som er tilstrekkelig til å tykne sausen. Den hakkede savoykål tilsettes når væsken bringes til kokning og fettet kokes. Blandingen saltes under kokning, smakssettes med malt pepper og kokes inntil den blir halvmyk. Potetene i terninger tilsettes nu, der røres og kokes inntil de blir myke. i mellomtiden fremstilles et svakt brunet mel for å tykne fettet, løken skjæres i små terninger, stekes svakt og tilsettes, og hele blandingen farves med noe rødpepper før vann tilsettes. Sausen tyknes nu med det fremstilte brunede mel. 0-cyclodextrin-kompleks-smaksstoffene røres med en liten mengde vann, og denne blanding tilsettes til fettet, og hele blandingen kokes og smakssettes med tilstrekkelig salt.
De anvendte Ø-cyclodextrin-smaksstoffer er lette å håndtere.
Ingen hvitløk må rengjøres, skjæres, og gnidningen av merian til pulver kan unngåes. Smaksstoffene fordeles jevnt i den kokte savoysaus, og samtidig kan de makroskopiske og mikroskopiske forurensninger elimineres.
C6. Ostekake
0,50 kg poteter kokes med skinnet på, skrelles og moses.
Efter avkjøling blandes potetene med 0,50 kg halvfet hytteost (ostemasse), 0,10 kg farin, 0,04 kg rosiner, O.OZf kg mel og 5 eggeplommer, og massen får lov til å stå. 0,6 g dillolje-p-cyclodextrin-kompleks-smaksstoff knaes sammen med fyllingen som på forhånd er blitt oppløst i varm melk.
Deigen av kaken fremstilles i mellomtiden ved å blande sammen 0,24 kg mel, 0,l6 kg smør og 0,08 kg kandissukker og 2 eggeplommer. Den erholdte pasta settes i kjøleskap. En tynn kakeplate fremstilles fra 0,30 kg pasta og halvbakes i en ovn ved en temperatur på 180-200°C.
Efter baking fylles en kakekube med cottage cheese-fyllingen under anvendelse av en form, små ruller av tykkelse som en blyant fremstilles fra resten av pastaen, og de anbringes på kakekuben i gitterform. Den fremstilte pasta bakes i 1 time i en ovn ved en temperatur på l6o°C. Kaken skjæres i skiver efter baking og drysses med kandissukker. Det er en stor fordel ved anvendelsen av dillolje-|3-cyclodextrin-komplekset at det er hygienisk og er lett å blande i alltid den samme smak. Det eli-minerer årstidsegenskapene og forandringene av smaken av lagret dill.
C7. Kjøttpai
Kjøttpaien fremstilles på kjent vis (kjøttet grytestekes og males med melkgjennombløtede rundstykker, hvorefter smør tilsettes). Til ingrediensen av kjøttpaien tilsettes 0,13% merianolje-p-cyclodextrin-kompleks (aktivt bestanddelinnhold 10%) og 0,015% løkolje-S-cyclodextrin (aktivt bestanddelinnhold 10,0%). Den erholdte kjøttpai får lov til å stå i l.time før den spises. Kjøttpaien kan dessuten krydres med rødpepper eller pepper, efter ønske.
C8- Bringebærpuddingpulver
45 g hydrolysert stivelse, i alminnelighet anvendt til puddinger, blandes sammen med 0,6% bringebærolje-P-cycloextrin-kompleks (innhold av aktiv bestanddel 9,2%). Puddingpulveret krydret med komplekset, opparbeides videre til pudding ved i og for seg kjente metoder. Puddingen farves fortrinnsvis med et godkjent farvemiddel til bringebærfarve.
Måltidene fremstilt som beskrevet ovenfor i henhold til de gitte oppskrifter med |3-cyclodextrin-komplekser ble underkastet en prøve med følelsesorganene av en gruppe bestående av 30 med-lemmer.
Resultatene er oppsummert i følgende tabell:
Skinkesmørbrød ble fremstilt ved å bløte skinkestykker i en vandig oppløsning av røkaroma-0-cyclodextrin-kompleks i 15 min-utter. I løpet av denne tid antok den ikke karakteristiske skinke den karakteristiske "røk"-smak av røkt skinke.
Claims (1)
- Fremgangsmåte ved fremstilling av stabile |3-cyclodextrin-inklusjonskomplekser, karakterisert ved at en vandig oppløsning inneholdende 1,5 - 15 vekt% |3-cyclodextrin og 20 - 50 vekt% lavere alkanol ved 20 - 50°C under kraftig om-røring omsettes med et aromastoff med molvekt 80 - 250 eller en ether- eller alkanoloppløsning derav, og systemet avkjøles til ca. 0,5°C, og det utfelte inklusjonskompleks fraskilles.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HU77CI1753A HU174699B (hu) | 1977-07-01 | 1977-07-01 | Sposob poluchenija natural'nykh i sinteticheskikh ciklodektrinnykh okkluzionnykh kompleksov prjaznostej, aromatov i vkusnykh vehhestv |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO782273L NO782273L (no) | 1979-01-03 |
NO146361B true NO146361B (no) | 1982-06-07 |
NO146361C NO146361C (no) | 1982-09-15 |
Family
ID=10994658
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO782273A NO146361C (no) | 1977-07-01 | 1978-06-30 | Fremgangsmaate ved fremstilling av stabile beta-cyclodextrin-inklusjonskomplekser av naturlige og syntetiske aroma- og smaksstoffer |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5435251A (no) |
AT (1) | AT366894B (no) |
BE (1) | BE868576A (no) |
CH (1) | CH641328A5 (no) |
CS (1) | CS226176B2 (no) |
DD (1) | DD139206A5 (no) |
DE (1) | DE2826724A1 (no) |
DK (1) | DK299278A (no) |
ES (1) | ES472023A1 (no) |
FI (1) | FI65014C (no) |
FR (1) | FR2395711A1 (no) |
HU (1) | HU174699B (no) |
IT (1) | IT1193701B (no) |
NL (1) | NL7807092A (no) |
NO (1) | NO146361C (no) |
PL (1) | PL114563B1 (no) |
SE (1) | SE7807384L (no) |
SU (1) | SU915781A3 (no) |
YU (1) | YU149378A (no) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
HU176217B (en) * | 1978-11-20 | 1981-01-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for preparing a cyclodextrin-chamomille inclusion complex and compositions containing thereof |
HU177081B (en) * | 1978-12-12 | 1981-07-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for preparing the occlusion complex of allicin with cyclodextrin |
CS250245B2 (en) * | 1980-02-18 | 1987-04-16 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Method of tea aromatization |
HU180183B (en) * | 1980-12-19 | 1983-02-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for preparing stable suppository compositions containing volatile and/or labile active substances |
US4497832A (en) * | 1983-04-18 | 1985-02-05 | Warner-Lambert Company | Chewing gum composition having enhanced flavor-sweetness |
JPS606176A (ja) * | 1983-06-24 | 1985-01-12 | T Hasegawa Co Ltd | 香辛料抽出物の製造方法 |
JPS60234564A (ja) * | 1984-05-04 | 1985-11-21 | Ensuikou Seito Kk | 香辛料の製造法 |
JPS60232070A (ja) * | 1984-05-04 | 1985-11-18 | Ensuikou Seito Kk | 香料の製造法 |
JPS6147143A (ja) * | 1984-08-15 | 1986-03-07 | Morinaga Milk Ind Co Ltd | フレ−バ−等を強化したインスタント・クリ−ミング・パウダ− |
DE3609116A1 (de) * | 1986-03-14 | 1987-09-17 | Herbe Wirkstoffe Gmbh | Zubereitungen von gewuerzen oder drogen |
DE3638290A1 (de) * | 1986-11-07 | 1988-05-19 | Herbe Wirkstoffe Gmbh | Arzneimittelzubereitung |
JPS6440567A (en) * | 1987-08-05 | 1989-02-10 | Chikahisa Shoten Kk | Clathrate product |
US6287603B1 (en) * | 1999-09-16 | 2001-09-11 | Nestec S.A. | Cyclodextrin flavor delivery systems |
JP4528903B2 (ja) * | 2002-03-11 | 2010-08-25 | 石川県 | 植物含有有効成分のサイクロデキストリン包接物の製造方法 |
DE102005057833B4 (de) * | 2005-01-12 | 2016-11-17 | Frato Gmbh | Aromabehältnis oder Aromafolie aus Aluminium |
JP2009184947A (ja) * | 2008-02-05 | 2009-08-20 | Unitika Ltd | 環状デキストリン抱接化合物 |
EP3378333A1 (en) * | 2017-03-24 | 2018-09-26 | Sumesa S.A. | Food product with fat free binder |
JP6727386B1 (ja) * | 2019-04-22 | 2020-07-22 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | 香料組成物、及びその製造方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2919989A (en) * | 1958-03-05 | 1960-01-05 | Thomas H Schultz | Solid flavoring composition and method of producing the same |
US3061444A (en) * | 1960-10-07 | 1962-10-30 | Gen Foods Corp | Inclusion compounds incorporating edible juice constituents |
US3472835A (en) * | 1964-02-12 | 1969-10-14 | American Mach & Foundry | Schardinger dextrins |
US3528819A (en) * | 1967-02-16 | 1970-09-15 | Cpc International Inc | Eliminating undesirable taste from coffee and tea extracts and products |
US3922354A (en) * | 1973-08-20 | 1975-11-25 | Norda Inc | Production of artificial spice particles |
JPS5644905B2 (no) * | 1973-11-26 | 1981-10-22 |
-
1977
- 1977-07-01 HU HU77CI1753A patent/HU174699B/hu not_active IP Right Cessation
-
1978
- 1978-06-19 DE DE19782826724 patent/DE2826724A1/de not_active Ceased
- 1978-06-27 CS CS784219A patent/CS226176B2/cs unknown
- 1978-06-27 DD DD78206309A patent/DD139206A5/xx unknown
- 1978-06-27 AT AT0465278A patent/AT366894B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-06-28 FR FR7819306A patent/FR2395711A1/fr active Granted
- 1978-06-28 IT IT68518/78A patent/IT1193701B/it active
- 1978-06-29 SE SE7807384A patent/SE7807384L/xx unknown
- 1978-06-29 BE BE188936A patent/BE868576A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-06-29 JP JP7813278A patent/JPS5435251A/ja active Pending
- 1978-06-30 FI FI782113A patent/FI65014C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-06-30 ES ES472023A patent/ES472023A1/es not_active Expired
- 1978-06-30 CH CH719978A patent/CH641328A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-06-30 SU SU782634551A patent/SU915781A3/ru active
- 1978-06-30 NO NO782273A patent/NO146361C/no unknown
- 1978-06-30 DK DK299278A patent/DK299278A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-06-30 NL NL7807092A patent/NL7807092A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-06-30 PL PL1978208043A patent/PL114563B1/pl unknown
- 1978-07-18 YU YU01493/78A patent/YU149378A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FI782113A (fi) | 1979-01-02 |
JPS5435251A (en) | 1979-03-15 |
NO782273L (no) | 1979-01-03 |
NO146361C (no) | 1982-09-15 |
PL114563B1 (en) | 1981-02-28 |
ES472023A1 (es) | 1979-02-01 |
CH641328A5 (en) | 1984-02-29 |
DE2826724A1 (de) | 1979-01-25 |
AT366894B (de) | 1982-05-10 |
PL208043A1 (pl) | 1979-07-16 |
IT7868518A0 (it) | 1978-06-28 |
IT1193701B (it) | 1988-08-24 |
DD139206A5 (de) | 1979-12-19 |
FI65014B (fi) | 1983-11-30 |
ATA465278A (de) | 1981-10-15 |
YU149378A (en) | 1984-04-30 |
CS226176B2 (en) | 1984-03-19 |
FR2395711B1 (no) | 1984-11-23 |
FI65014C (fi) | 1984-03-12 |
NL7807092A (nl) | 1979-01-03 |
HU174699B (hu) | 1980-03-28 |
DK299278A (da) | 1979-01-02 |
SU915781A3 (en) | 1982-03-23 |
BE868576A (fr) | 1978-10-16 |
FR2395711A1 (fr) | 1979-01-26 |
SE7807384L (sv) | 1979-01-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO146361B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av stabile beta-cyclodextrin-inklusjonskomplekser av naturlige og syntetiske aroma- og smaksstoffer | |
CN102578612B (zh) | 一种辣子鸡制品的加工方法 | |
KR20000014665A (ko) | 육류요리용 양념 및 그 제조방법 | |
WO2022009891A1 (ja) | 風味増強剤 | |
US3594194A (en) | Process for treatment of basil and products thereof | |
JP2009195217A5 (ja) | 塩分忌避者にも使用できる保存性が高い酸液含有ハスカップ類産物とその製造方法及び薬用組成物 | |
JP3179593B2 (ja) | ニンニクやタマネギ等の鱗茎菜において残臭作用を除去するための処理方法 | |
JP2004194549A (ja) | ゼリー含有食品およびその製造方法 | |
CN1033066C (zh) | 一种肘子罐头的生产方法 | |
Russell | A Domestic Cook Book: Containing a Careful Selection of Useful Receipts for the Kitchen | |
KR980008000A (ko) | 과채동치미의 속성제조방법과 그 제품을 이용한 식품 | |
KR20140005599A (ko) | 낙지꾸리 및 낙지찜에 사용되는 양념의 제조방법 | |
JP4499406B2 (ja) | 腸内機能改善剤 | |
Igoe et al. | Part I ingredients dictionary | |
EP4225039B1 (en) | Composition for the preparation of instant dressings for rice and instant dressings obtained from said composition | |
WO2021075059A1 (ja) | 酢酸菌含有組成物 | |
JPH06197720A (ja) | 調味料及び食品原材料の製造方法 | |
TW201929688A (zh) | 置入密閉容器之含有食材之液狀調味料 | |
JP2001231493A (ja) | ヘルシーソース | |
JP2005179277A (ja) | 肝臓への脂肪蓄積抑制剤 | |
JP2002051748A (ja) | フィリング及びこれを含む食品 | |
JP2007517508A (ja) | 液状キムチを用いた赤色、緑色又は黄色ケチャップの製造方法 | |
RU2560288C1 (ru) | Способ получения консервов "рулет с луком и яйцом с луковым соусом" | |
TW202400028A (zh) | 由來自甘藷的甘藷糖蜜、其上清液、或此兩者之粉末或顆粒構成的甘藷糖粉 | |
CN116746674A (zh) | 一种调味组合物预制品生产工艺 |