JP6727386B1 - 香料組成物、及びその製造方法 - Google Patents

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Abstract

【課題】香料成分の香気及び/又は香味の保留性に優れた香料組成物、例えば、加熱調理等の加熱工程後や長期保管後等においても香料成分の香気及び/又は香味の保留性に優れた香料組成物及び、それを用いた食品組成物等を提供する。【解決手段】香料成分、シクロデキストリン、及び、C3−C22の炭化水素基含有化合物を含む香料組成物。【選択図】なし

Description

本発明は、香料成分、シクロデキストリン、及び、C−C22の炭化水素基含有化合物を含有する香料組成物、それを用いた食品組成物、並びに、それらの製造方法等に関する。また、本発明は、香料成分の香気及び/又は香味向上方法等に関する。
香料は、様々な食品等に対して風味を付与する目的で使用される。このような食品等に使用される際の香料の安定性向上について、研究もされている。
例えば、香味料をシクロデキストリンで封入し、封入された香味料を回収し、さらに上記封入された香味料を、加工の間に食品に添加する工程を含んでなる方法(特許文献1)、香料とシクロデキストリン類とからなる結晶性包接複合体と香料とシクロデキストリン類とからなる非結晶性香料包接複合体、及び、非包接香料成分を含む粉末香料(特許文献2)が提案されている。
また、香料は、香粧品、芳香剤、その他の日用品にも広く使用されている。
特表2004−516022号公報 特開2001−240892号公報
本発明における解決しようとする課題は、優れた性能を有する香料組成物を提供することにある。より詳細には、香料成分の香気及び/又は香味の保留性に優れた香料組成物、例えば、加熱調理等の加熱工程後や長期保管後等においても香料成分の香気及び/又は香味の保留性に優れた香料組成物を見出すことにある。
また、本発明おける他の解決しようとする課題は、香料成分の香気及び/又は香味の保留性に優れた食品組成物を提供することにある。
一方、本発明おける他の解決しようとする課題は、香料成分の香気及び/又は香味の保留性に優れた香料組成物の製造方法を提供することにある。
また、本発明おける他の解決しようとする課題は、香料成分の香気及び/又は香味の保留性に優れた食品組成物の製造方法を提供することにある。
他方、本発明おける他の解決しようとする課題は、飲食品等の添加対象物における香料成分の香気及び/又は香味の保留性を改善する方法を提供することにある。
本発明者らは、鋭意検討の結果、香料成分、シクロデキストリン、及び、特定のC−C22の炭化水素基含有化合物を組み合わせた香料組成物、ならびに、香気及び/又は香味向上方法を用いることにより、香料成分の香気及び/又は香味の保留性向上が可能になることを見出し、このような知見に基づき、本発明を完成させた。
本発明は、次の各記載の態様を含む。
[1]香料成分、シクロデキストリン、及び、C−C22の炭化水素基含有化合物を含む香料組成物。
[2]上記C−C22の炭化水素基含有化合物が、C−Cの1〜2価アルコール化合物である、[1]記載の香料組成物。
[3]上記シクロデキストリンが、α−シクロデキストリンである、[1]又は[2]に記載の香料組成物。
[4]上記香料組成物中、上記C−C22の炭化水素基含有化合物の含有量は、4.0〜20質量%である、[1]〜[3]のいずれか1に記載の香料組成物。
[5]上記香料組成物中、上記シクロデキストリンの含有量は、20〜99質量%である、[1]〜[4]のいずれか1に記載の香料組成物。
[6]上記香料組成物中、上記C−C22の炭化水素基含有化合物1質量部に対する、上記シクロデキストリンの含有比率は、5.0〜25質量部である、[1]〜[5]のいずれか1に記載の香料組成物。
[7]さらに、酵母細胞壁を含む、[1]〜[6]のいずれか1に記載の香料組成物。
[8]加熱調理用、及び/又は、保存飲食品用である、[1]〜[7]のいずれか1に記載の香料組成物。
[9]水分含量30質量%以下である、[1]〜[8]のいずれか1に記載の香料組成物。
[10][1]〜[9]のいずれか1に記載の香料組成物を含む食品組成物。
[11]加熱調理用、及び/又は、保存飲食品用である、[10]に記載の食品組成物。
[12]水分含量30質量%以下である、[10]又は[11]に記載の食品組成物。
[13]香料成分、シクロデキストリン、及び、C−C22の炭化水素基含有化合物を混合して混合物を得る工程(1)、並びに、
上記工程(1)で得られた混合物を用いて香料組成物を調製する工程(2)を含む、[1]〜[9]のいずれか1に記載の香料組成物の製造方法。
[14][1]〜[9]のいずれか1に記載の香料組成物を用いて食品組成物を製造する工程(3)を含む、食品組成物の製造方法。
[15][1]〜[9]のいずれか1に記載の香料組成物を用いて食品組成物を製造する工程(3)を含む、香料成分の香気及び、/又は香味向上方法。
[16]C−C22の炭化水素基含有化合物を含有する、香料成分の香気及び/又は香味の保留性を高めるための組成物。
[17]上記C−C22の炭化水素基含有化合物が、C−Cの1〜2価アルコール化合物である、[16]に記載の組成物。
[18]香料成分;
シクロデキストリン;並びに、
香料成分の香気及び/又は香味の保留性を高めるために有効な量の、C−C22の炭化水素基含有化合物;
を含有する、香料組成物。
[19]香料成分、シクロデキストリン、並びに、香料成分の香気及び/又は香味の保留性を高めるために有効な量の、C−C22の炭化水素基含有化合物を混合する工程(4)を含む、香料組成物の製造方法。
[20]香料成分の香気及び/又は香味の保留性を高めるために有効な量の、C−C22の炭化水素基含有化合物を、香料成分、及び、シクロデキストリンを含有する香料組成物に適用する工程(5)を含む、香料成分の香気及び/又は香味の保留性を高めるための方法。
[21]香料成分、シクロデキストリン、及び、C−C22の炭化水素基含有化合物を含む香料組成物であって、
上記炭化水素基含有化合物は、C−C22の直鎖構造を持つ炭化水素基を含む化合物、1つ又は複数のメチル基又はエチル基で置換されているC−C18の直鎖構造を持つ炭化水素基を含む化合物、C−Cシクロアルキルを含む化合物、C−C12のスピロ炭化水素基を含む化合物、及び、C−C12の芳香族炭化水素基を含む化合物からなる群より選択される、香料組成物。
[22]上記C−C22の炭化水素基含有化合物が、アルコール化合物、アルデヒド化合物、ケトン化合物、カルボン酸化合物、又は、エステル化合物である、[21]に記載の香料組成物。
[23]上記C−C22の炭化水素基含有化合物が、ラクトン化合物、シクロアルキル化合物、スピロ化合物、又は、芳香族化合物である、[21]又は[22]に記載の香料組成物。
本発明の香料組成物を用いることにより、上記香料組成物中、ないし、飲食品組成物等の添加対象物中における香料成分の、香気及び/又は香味の優れた保留性を得ることが可能となる。より詳細には、例えば、加熱調理等の加熱工程後や長期保管後等においても、香料成分の香気及び/又は香味の優れた保留性を得ることが可能となる。
また、本発明の香料組成物及び、飲食品組成物の製造方法を用いることにより、香気及び/又は香味の優れた保留性を有する香料用組成物及び、飲食品組成物を簡便に得ることができる。
また、本発明の香気及び/又は香味向上方法を用いることにより、飲食品などの添加対象物中の香料成分、もしくは、上記香料組成物中の香料成分、又は、その両方による香気及び/又は香味の保留性を簡便に改善することが可能となる。より詳細には、例えば、加熱調理等の加熱工程後や長期保管後等においても、香料成分の香気及び/又は香味の保留性を簡便に高めることが可能となる。
また、本発明の香料成分の香気及び/又は香味の保留性を高めるための方法を用いることにより、飲食品などの添加対象物中の香料成分、もしくは、上記香料組成物中の香料成分、又は、その両方による香気及び/又は香味の保留性を簡便に改善することが可能となる。より詳細には、例えば、加熱調理等の加熱工程後や長期保管後等においても、香料成分の香気及び/又は香味の保留性を簡便に高めることが可能となる。
本発明は、香料成分、シクロデキストリン、及び、C−C22の炭化水素基含有化合物を含む香料組成物等に関するものである。
また、本発明は、上記香料組成物を用いて食品組成物を製造する工程(3)を含む、
香料成分の香気又は香味向上方法等に関するものである。
<香料組成物等>
本発明の香料組成物は、香料成分、シクロデキストリン、及び、C−C22の炭化水素基含有化合物を含む。
(香料成分)
本発明の香料組成物において、香料成分を含む。
本発明の香料組成物は、上記構成を有することにより、上記香料組成物中、ないし、飲食品組成物等の添加対象物中における香料成分の、香気及び/又は香味の優れた保留性を有する香料組成物となる。
なお、本発明における香料組成物とは、香気もしくは香味、又は、その両方を強め得る組成物をいい、香気もしくは香味、又は、その両方を付加、向上させ得る場合のみならず、本発明を用いない場合よりも香気もしくは香味、又は、その両方が失われにくくし得る場合も含み、また、香料成分の揮散や変性、分解、失活の程度を抑制、又は、遅らせ得る場合も含む。
本発明の香料組成物によって香気及び/又は香味が増強される香料成分は、香り、又は、味を形成し得るものであれば、特に限定はされず、各種の合成香料、天然精油、合成精油、柑橘油、動物性香料、その他の通常香料組成物を調製する際に使用される成分であり得る。
本発明の香料成分には、香辛料抽出物、香辛料中の香味成分、及び、香味成分の合成品から生ずる香味成分も含まれる。すなわち、スパイスやハーブなどを含む、香辛料自体、香辛料抽出物、香辛料中の香味成分、及び、香味成分の合成品をもすべて含む。
上記スパイスとは、食品に風味付けの目的で比較的少量使用される種々の植物由来の芳香性樹皮、根、根茎、蕾、種子、果実、又は、果皮をいう。スパイスは、食用可能である限り限定はされないが、具体的には、アサの種子、アサフェチダの根、アサフェチダの根茎、アジョワンの種子、アニスの種子、ウイキョウの種子、ウコンの根、ウコンの根茎、オールスパイスの果実、オールスパイスの未成熟果実、オレンジの果皮、ガジュツの根、ガジュツの根茎、カショウの果皮、カショウの果実、カショウの未成熟果実、カシアの樹皮、カフィアライムの果実、カフィアライムの未成熟果実、ガランガルの根、ガランガルの根茎、カルダモンの種子、カルダモンの果実、カルダモンの未成熟果実、カンゾウの根、カンゾウの根茎、キャラウェイの種子、クチナシの果実、クミンの種子、クローブの蕾、ケシの種子、ケーパーの蕾、コショウ(黒コショウを含む)の果実、コショウ(黒コショウを含む)の未成熟果実、ごまの種子、コリアンダーの種子、サフランのめしべ、サンショウの果実、サンショウの未成熟果実、シソの種子、シナモンの樹皮、ジュニパーベリーの果実、しょうが、スターアニスの果実、スターアニスの未成熟果実、西洋わさび、セロリの種子、タマリンドの果実、ディルの種子、とうがらし、ナツメグの種子の仁、ナツメグの種皮(メースをいう。)、ニジェラの種子、ニンニク、バジルの種子、パセリの種子、バニラの果実、バニラの未成熟果実、パプリカ、パラダイスグレインの種子、バラの果実(ローズヒップをいう。)、フェネグリークの種子、ピンクペッパーの果実、マスタードの種子、みかんの果皮、ゆずの果皮、レモンの果皮、ロングペッパーの果実、ロングペッパーの未成熟果実、及び、わさびの根茎等があげられる。
上記ハーブとは、食品に風味付けの目的で薬味として比較的少量使用される種々の主に草本植物の葉、茎、根、及び、花からなり、生のまま、又は、乾燥したものが使用されるものをいう。ハーブは、食用可能である限り限定はされないが、具体的には、アニスの葉、アニスの茎、アンゼリカ、ウイキョウの葉、ウイキョウの茎、エシャロット、オレガノ、カフィアライムの葉、カモミール、カレープラント、カレーリーフ、キャットニップ、キャラウェイの葉、キャラウェイの茎、クレソン、コリアンダーの葉、コリアンダーの茎、サッサフラス、サボリー、サラダバーネット、サンショウの花、サンショウの葉、シソの葉、シソの花穂、ジャスミン、ステビア、スペアミント、セージ、セロリの葉、セロリの茎、センテッドゼラニウム、ソレル、タイム、タデ、タマネギ、タラゴン、ダンディライオン、チャイブ(あさつきを含む。)、チャービル、ディルの葉、ディルの茎、ドクダミ、ナスタチウム、ニガヨモギ、にら、ハイビスカス、バジルの葉、バジルの茎、パセリの葉、パセリの茎、ハッカ、バラの花(ローズをいう。)、ヒソップ、ペパーミント、ベルガモット、ホースミント、ボリジ、マーシュ、マスタードの葉、マスタードの茎、マジョラム、ミョウガ、ヤロウ、ユーカリプタス、ヨモギ、ラベンダー、リンデン、ルッコラ、ルバーブ、レモングラス、レモンバーム、レモンバーベナ、ローズマリー、ローレル、わさびの葉、及び、わさびの葉柄等をあげることができる。
上記香味成分は、上述した成分以外であっても、食用可能である限り限定はされない。香味成分としては、具体的には、バター香料、コーヒー香料;α−サンショオール、β−サンショオール、サンショアミド、スピラントールなどのアミド系辛味物質;カプサイシン、ジヒドロカプサイシン、ノルジヒドロカプサイシン、ホモジヒドロカプサイシン、ホモカプサイシン、バニリルペラルゴアミドなどのカプサイシン類;ピペリン、イソピペリン、イソシャビシン、シャビシン、ピペラニン、ピペリジンなどのピペリン類;ジンゲロン、ショーガオール、ジンゲロールなどのジンゲロール類;アリルイソチオシアネート、β−フェネチルイソチオシアネート、6−メチルチオヘキシルイソチオシアネート、ω−ペンテニルイソチオシアネート、p−ヒドロキシベンジルイソチオシアネート、4−メチルチオブテニルイソチオシアネート、ブチルイソチオシアネートなどのイソチオシアネート類;(−)−ポリゴジアールなどのポリゴジアール類;ワサビ香料類(アリルイソチオシアネート)等をあげることができる。
さらに、香味成分としては、ノニル酸バニリルアミドなどのアルカン酸バニリルアミド(アルカン酸の炭素数が7〜12)、バニリンプロピレングリコールアセタールなどのバニリンアルキレングリコールアセタール(アルキレンの炭素数が3〜6)、エチルバニリンアルキレングリコールアセタール(アルキレンの炭素数が3〜6)、3−L―メントキシプロパン―1,2―ジオール、N―アルキル−p−メンタン−3−カルボキサミド、3−L―メントキシ−2−メチルプロパン―1,2―ジオール、p−メンタン−3,8−ジオール、2−L−メントキシエタン−1−オール、3−L−メントキシプロパン−1−オール、4−L−メントキシブタン−1−オール、3−ヒドロキシブタン酸メンチル、乳酸メンチル、メントールグリセリンケタール、2−(2−L−メンチルオキシエチル)エタノール、グリオキシル酸メンチル、N−メチル−2,2−イソプロピルメチル−3−メチルブタンアミド、2−ピロリドン−5−カルボン酸メンチル、コハク酸モノメンチル、コハク酸モノメンチルのアルカリ金属塩、コハク酸モノメンチルのアルカリ土類金属塩、バニリルエチルエーテル、バニリルプロピルエーテル、バニリンプロピレングリコールアセタール、バニリルブチルエーテル、バニリルブチルエーテル酢酸エステル、カビシン等、(3−アミノ−3−カルボキシプロピル)ジメチルスルホニウム塩化物、α−アミルシンナムアルデヒド、アンモニウムイソバレレート、イオノン、イソアミルアルコール、イソキノリン、イソブタノール、イソブチルアルデヒド、イソプロパノール、イソペンチルアミン、イソ酪酸エチル、2―エチル―3,5―ジメチルピラジン、及び、2―エチル―3,6―ジメチルピラジン、及び、それらの混合物、エチルバニリン、2−エチルピラジン、3−エチルピリジン、2―エチル―3―メチルピラジン、2―エチル―5―メチルピラジン、2−エチル−6−メチルピラジン、5−エチル−2―メチルピリジン、オクタン酸エチル、ギ酸イソアミル、クエン酸三エチル、クミンアルデヒド、ゲラニアール、酢酸シクロヘキシル、酢酸シンナミル、酢酸フェネチル、酢酸ブチル、酢酸ベンジル、酢酸ボルニル、酢酸l−メンチル、サリチル酸メチル、2,3−ジエチルピラジン、2,3−ジエチル−5−メチルピラジン、シクロヘキシルプロピオン酸アリル、1,8−シネオール、ジヒドロアクチンジオライド、脂肪酸類、脂肪族高級アルコール類、脂肪族高級アルデヒド類、脂肪族高級炭化水素類、2,3−ジメチルピラジン、2,5−ジメチルピラジン、2,6−ジメチルピラジン、2,6−ジメチルピリジン、(Z)−ジャスモン、シンナミルアルコール、シンナムアルデヒド、チオエーテル類、チオール類、ディルエーテル、5,6,7,8−テトラヒドロキノキサリン、2,3,5,6―テトラメチルピラジン、サビネン、ジンギベレン、セリネン、ターピネン、ターピノレン、α−フムレン、テルペン系炭化水素類、2,3,5‐トリメチルピラジン、バニリン、パラメチルアセトフェノン、4−ビニルグアイアコール、ピペロナール、フェニル酢酸イソアミル、フェニル酢酸イソブチル、フェニル酢酸エチル、フェネチルアミン、フェノールエーテル類、ブタノール、ブチルアミン、ブチルアルデヒド、フルフラール、及び、その誘導体、プロパノール、プロピオンアルデヒド、プロピオン酸イソアミル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ベンジル、(Z)−3−ヘキセナール、(Z)−3−ヘキセノール、ヘキサン酸アリル、ヘキサン酸エチル、ヘプタン酸エチル、l−ペリラアルデヒド、2−ペンタノール、1−ペンテン−3−オール、芳香族アルコール類、芳香族アルデヒド類、d−ボルネオール、5―メチルキノキサリン、6−メチルキノリン、5−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタピラジン、1−メチルナフタレン、メチルβ―ナフチルケトン、2−メチルピラジン、上記以外のピラジン類、上記以外のピリジン類、メチオナール、2―メチルブタノール、2−メチルブチルアルデヒド、(E)−2−メチル−2−ブテナール、3−メチル−2−ブテナール、3−メチル−2−ブテノール等をあげることができる。
別の観点から、本発明の香料組成物に用いられる合成香料としては、例えば、「合成香料 化学と商品知識」(印藤元一著、化学工業日報社)等に記載のエステル類、アルコール類、アルデヒド類、ケトン類、フェノール類、エーテル類、ラクトン類、炭化水素類、含窒素化合物、含硫化合物類、又は、酸類等をあげることができる。
上記エステル類としては、限定はされないが、例えば、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、ギ酸アミル、ギ酸オクチル、ギ酸リナリル、ギ酸シトロネリル、ギ酸ゲラニル、ギ酸ネリル、ギ酸テルピニル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸シス−3−ヘキセニル、酢酸トランス−2−ヘキセニル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸デシル、酢酸ドデシル、酢酸ジメチルウンデカジエニル、酢酸スチラリル、酢酸オシメニル、酢酸ミルセニル、酢酸ジヒドロミルセニル、酢酸リナリル、酢酸シトロネリル、酢酸ゲラニル、酢酸ネリル、酢酸テトラヒドロムゴール、酢酸ラバンジュリル、酢酸ネロリドール、酢酸ジヒドロクミニル、酢酸テルピニル、酢酸シトリル、酢酸ノピル、酢酸ジヒドロテルピニル、酢酸2,4−ジメチル−3−シクロヘキセニルメチル、酢酸ミラルディル、酢酸ベチコール、プロピオン酸デセニル、プロピオン酸リナリル、プロピオン酸ゲラニル、プロピオン酸ネリル、プロピオン酸テルピニル、プロピオン酸トリシクロデセニル、プロピオン酸スチラリル、プロピオン酸アニシル、酪酸オクチル、酪酸ネリル、酪酸シンナミル、イソ酪酸イソプロピル、イソ酪酸オクチル、イソ酪酸リナリル、イソ酪酸ネリル、イソ吉草酸リナリル、イソ吉草酸テルピニル、イソ吉草酸フェニルエチル、イソ吉草酸イソアミル、イソ吉草酸エチル、2−メチル吉草酸2−メチルペンチル、3−ヒドロキシヘキサン酸メチル、3−ヒドロキシヘキサン酸エチル、オクタン酸メチル、オクタン酸オクチル、オクタン酸リナリル、ノナン酸メチル、ウンデシレン酸メチル、安息香酸リナリル、ケイヒ酸メチル、アンゲリカ酸イソプレニル、ゲラン酸メチル、クエン酸トリエチル、アセト酢酸エチル、2−ヘキシルアセト酢酸エチル、ベンジルアセト酢酸エチル、2−エチル酪酸アリル、3−ヒドロキシ酪酸エチル、2−メチル酪酸エチル、2−メチル酪酸メチル、N−メチルアントラニル酸メチル、酪酸、酪酸イソアミル、酪酸エチル、酪酸シクロヘキシル、酪酸ブチル、ノナン酸エチル、デカン酸エチル、2,4−デカジエン酸エチル、2,4−デカジエン酸プロピル、アントラニル酸メチル、及び、リナリル、N−メチルアントラニル酸エチル等をあげることができる。
上記アルコール類としては、限定はされないが、例えば、3−ヘプタノール、1−ノナノール、1−ウンデカノール、2−ウンデカノール、1−ドデカノール、プレノール、10−ウンデセン−1−オール、ジヒドロリナロール、テトラヒドロムゴール、ミルセノール、ジヒドロミルセノール、テトラヒドロミルセノール、オシメノール、テルピネオール、ホートリエノール、3−ツヤノール、ベンジルアルコール、β−フェニルエチルアルコール、α−フェニルエチルアルコール、3−メチル−1−ペンタノール、1−ヘプタノール、2−ヘプタノール、3−オクタノール、1−ノナノール、2−ノナノール、2,6−ジメチルヘプタノール、1−デカノール、トランス−2−ヘキセノール、シス−4−ヘキセノール、メチルトリメチルシクロペンテニルブテノール、シトロネロール、ジヒドロミルセノール、ロジノール、ゲラニオール、ネロール、リナロール、テトラヒドロリナロール、ジメチルオクタノール、ヒドロキシシトロネロール、プレゴール、イソプレゴール、メントール、テルピネオール、ジヒドロテルピネオール、カルベオール、ジヒドロカルベオール、ペリラアルコール、4−ツヤノール、ミルテノール、α−フェンキルアルコール、ファルネソール、ネロリドール、セドレノール、アニスアルコール、ヒドロトロパアルコール、3−フェニルプロピルアルコール、シンナミックアルコール、アミルシンナミックアルコール等をあげることができる。
上記アルデヒド類としては、限定はされないが、例えば、アセトアルデヒド、n−ヘキサナール、n−ヘプタナール、n−オクタナール、n−ノナナール、2−メチルオクタナール、3,5,5−トリメチルヘキサナール、デカナール、ウンデカナール、2−メチルデカナール、ドデカナール、トリデカナール、テトラデカナール、トランス−2−ヘキセナール、(E)−2−デセナール、トランス−4−デセナール、シス−4−デセナール、トランス−2−デセナール、10−ウンデセナール、トランス−2−ウンデセナール、トランス−2−ドデセナール、3−ドデセナール、トランス−2−トリデセナール、2,4−ヘキサジエナール、2,4−デカジエナール、2,4−ドデカジエナール、5,9−ジメチル−4,8−デカジエナール、シトラール、ジメチルオクタナール、α−メチレンシトロネラール、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、ミルテナール、ネラール、α−あるいはβ−シネンサール、マイラックアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、オクタナールジメチルアセタール、ノナナールジメチルアセタール、デカナールジメチルアセタール、デカナールジエチルアセタール、2−メチルウンデカナールジメチルアセタール、シトラールジメチルアセタール、シトラールジエチルアセタール、シトラールプロピレングリコールアセタール、n−バレルアルデヒド、イソバレルアルデヒド、2−メチルブタナール、2−ペンテナール、トランス−2−ヘプテナール、トランス−2−ノネナール、2,6−ジメチル−5−ペプテナール、2,4−ウンデカジエナール、トリメチルデカジエナール、シトロネラール、ヒドロキシシトロネラール、サフラナール、ベルンアルデヒド、ベンズアルデヒド、p−イソプロピルフェニルアセトアルデヒド、p−メチルヒドロトロパアルデヒド、フェニルプロピオンアルデヒド、2−メチル−3−(4−メチルフェニル)プロパナール、シクラメンアルデヒド、シンナミックアルデヒド、サリチルアルデヒド、アニスアルデヒド、p−メチルフェノキシアセトアルデヒド、アセトアルデヒドジエチルアセタール、シトロネリルメチルアセタール、アセトアルデヒド 2−フェニル−2,4−ペンタンジオールアセタール、2−ヘキセナールジエチルアセタール、シス−3−ヘキセナールジエチルアセタール、ヘプタナールジエチルアセタール、2−ヘキシル−5−メチル−1,3−ジオキソラン、4−(L−メントキシメチル)−2−(3’,4’−ジヒドロキシフェニル)−1,3−ジオキソラン、4−(L−メントキシメチル)−2−(3’−メトキシ−4’−ヒドロキシフェニル)−1,3−ジオキソラン、4−(L−メントキシメチル)−2−(3’−エトキシ−4’−ヒドロキシフェニル)−1,3−ジオキソラン、4−(L−メントキシメチル)−2−フェニル−1,3−ジオキソラン、4−(L−メントキシメチル)−2−(2’−ヒドロキシ−3’−メトキシフェニル)−1,3−ジオキソラン、4−(L−メントキシ−メチル)−2−(4’メトキシフェニル)−1,3−ジオキソラン、4−(L−メントキシメチル)−2−(3’,4’−メチレンジオキシフェニル)−1,3−ジオキソラン、シトロネラールシクロモノグリコールアセタール、ヒドロキシシトロネラールジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール等をあげることができる。
上記ケトン類としては、限定はされないが、例えば、2−ペンタノン、3−ヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、2−オクタノン、3−オクタノン、2−ノナノン、2−ウンデカノン、メチルヘプテノン、ジメチルオクテノン、ゲラニルアセトン、ファルネシルアセトン、2,3,5−トリメチル−4−シクロヘキセニル−1−メチルケトン、ネロン、ヌートカトン、ジヒドロヌートカトン、アセトフェノン、4,7−ジヒドロ−2−イソペンチル−2−メチル−1,3−ジオキセピン、2−ペンタノン、3−ヘキサノン、2−ヘプタノン、2,3−ヘキサジオン、3−ノナノン、エチルイソアミルケトン、ジアセチル、アミルシクロペンテノン、2−シクロペンチルシクロペンタノン、ヘキシルシクロペンタノン、ヘプチルシクロペンタノン、シス−ジャスモン、ジヒドロジャスモン、トリメチルペンチルシクロペンタノン、2−(2−(4−メチル)−3−シクロヘキセン−1−イル)プロピルシクロペンタノン、ダマスコン、α−ダイナスコン、トリメチルシクロヘキセニルブテノン、ヨノン、β―ヨノン、メチルヨノン、アリルヨノン、プリカトン、カシュメラン、l−カルボン、メントン、カンファー、p−メチルアセトフェノン、p−メトキシアセトフェノン、ベンジリデンアセトン、ラズベリーケトン、メチルナフチルケトン、ベンゾフェノン、フルフラールアセトン、ホモフロノール、マルトール、エチルマルトール、アセト酢酸エチルエチレングリコールケタール等をあげることができる。
上記フェノール類としては、限定はされないが、例えば、チモール、カルバクロール、β−ナフトールイソブチルエーテル、アネトール、β−ナフトールメチルエーテル、β−ナフトールエチルエーテル、クレオゾール、ベラトロール、ヒドロキノンジメチルエーテル、2,6−ジメトキシフェノール、4−エチルグアヤコール、オイゲノール、イソオイゲノール、エチルイソオイゲノール、tert−ブチルヒドロキノンジメチルエーテル等をあげることができる。
上記エーテル類としては、限定はされないが、例えば、デシルビニルエーテル、α−テルピニルメチルエーテル、イソプロキセン、2,2−ジメチル−5−(1−メチル−1−プロペニル)−テトラヒドロフラン、ローズフラン、1,4−シネオール、ネロールオキサイド、2,2,6−トリメチル−6−ビニルテトラヒドロピラン、メチルヘキシルエーテル、オシメンエポキシド、リモネンオキサイド、ルボフィクス、カリオフィレンオキサイド、リナロールオキサイド、5−イソプロペニル−2−メチル−2−ビニルテトラヒドロフラン、ネロールオキサイド、ローズオキサイド等をあげることができる。
上記ラクトン類としては、限定はされないが、例えば、γ−ウンデカラクトン、δ−ドデカラクトン、γ−ヘキサラクトン、γ−ノナラクトン、γ−デカラクトン、γ−ドデカラクトン、ジャスンミラクトン、メチルγ−デカラクトン、7−デセノラクトン、ジャスモラクトン、プロピリデンフタリド、δ−ヘキサラクトン、δ−2−デセノラクトン、ε−ドデカラクトン、ジヒドロクマリン、クマリン等をあげることができる。
上記炭化水素類としては、限定はされないが、例えば、オシメン、リモネン、α−フェランドレン、テルピネン、3−カレン、ビサボレン、バレンセン、アロオシメン、ミルセン、ファルネセン、α−ピネン、β−ピネン、カンフェン、テルピノーレン、p−サイメン、セドレン、β−カリオフィレン、カジネン等をあげることができる。
上記含窒素化合物、又は、含硫化合物類としては、限定はされないが、例えば、アントラニル酸メチル、アントラニル酸エチル、N−メチルアントラニル酸メチル、N−2’−メチルペンチリデンアントラニル酸メチル、リガントラール、ドデカンニトリル、2−トリデセンニトリル、ゲラニルニトリル、シトロネリルニトリル、3,7−ジメチル−2,6−ノナジエノニトリル、インドール、及び、その誘導体、5−メチル−3−ヘプタノンオキシム、リモネンチオール、1−P−メンテン−8−チオール、アントラニル酸ブチル、アントラニル酸シス−3−ヘキセニル、アントラニル酸フェニルエチル、アントラニル酸シンナミル、ジメチルスルフィド、8−メルカプトメントン等をあげることができる。
上記酸類としては、限定はされないが、例えば、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ヘキサン酸、オクタン酸、デカン酸、ドデカン酸、2−デセン酸、ゲラン酸、2−メチル酪酸、2−エチル酪酸、フェニル酢酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸エチル、ケイ皮酸メチル、イソ酪酸、イソ吉草酸、3−メチル吉草酸、2−ヘキセン酸、2−メチル−2−ペンテン酸、2−メチルヘプタン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、乳酸、ピルビン酸、シクロヘキサンカルボン酸等をあげることができる。
上記天然香料としては、限定はされないが、例えば、スイートオレンジ、ビターオレンジ、ネロリ、マンダリン、オレンジ、プチグレン、ベルガモット、タンゼリン、温州ミカン、ダイダイ、ハッサク、イヨカン、レモン、ライム、グレープフルーツ、ユズ、スダチ、カボス、スウィーティー等を例示することができる。
また、上記の天然香料以外に、例えば、シトロネラ、エレミ、オリバナム、マジョラム、アンゲリカルート、スターアニス、バジル、ヘイ、カラマス、キャラウェイ、カルダモン、ペッパー、カスカリラ、ジンジャー、セージ、クラリセージ、クローブ、コリアンダー、ユーカリ、フェンネル、ピメント、ジュニパー、フェネグリーク、ローレル、メース、スギ、センキュウ、アーモンド、アップルミント、アニス、アルテミシア、アルファルファ、アンズ、アンブレット、イグサ、イチゴ、イチジク、イランイラン、ウインターグリーン、ウメ、エルダー、エンジュ、オークモス、オールスパイス、オリス、カーラント、カッシー、カモミール、ガランガ、カリン、ガンビア、グァバ、グーズベリー、クスノキ、クチナシ、クベバ、クミン、クランベリー、コーラ、サンショウ、サンダラック、サンダルウッド、サンダルレッド、シソ、シベット、ジャスミン、ショウガ、ジンセン、シンナモン、スターフルーツ、スチラックス、スペアミント、ゼラニウム、タイム、タバナ、タンジー、タンジェリン、チャンパカ、チュベローズ、ツバキ、ディタニー、トルーバルサム、トンカ、ナッツ、ナツメ、ナツメグ、ナンテン、ニアウリ、ニンジン、バイオレット、パイナップル、ハイビスカス、ハチミツ、ハッカ、パッションフルーツ、バニラ、バラ、ヒソップ、ヒノキ、フーゼル油、ブチュ、ペパーミント、ペピーノ、ベルベナ、ボアドローズ、ポポー、ボルドー、ボロニア、マツ、マンゴー、ミツロウ、ミモザ、ミルフォイル、ムスク、メープル、メリッサ、メロン、モモ、ヤラヤラ、ラベンダー、リキュール、リツェア、リンデン、ルー、レンブ、ローズマリー、ロベージ等を本発明の香料成分として使用することもできる。
上記香料成分は、本発明の香料組成物を調製する際に、液状で使用してもよいが、必要に応じて、減圧乾燥、凍結乾燥、噴霧乾燥等の乾燥処理を行い、液体分を低減、又は、除去することにより、濃縮液状、半固形状、固形状、又は、粉末状にしたものを使用してもよい。
また、本発明の香料組成物において、上記香料成分が、水溶性香料であっても、油溶性香料であってもよい。上記水溶性香料であっても、上記油溶性香料であっても、より効果的に香料成分の香気及び/又は香味の保留性を増強することが可能となる。
本発明の香料組成物における上記香料成分の総含有量は、上記香料成分の種類、他成分の量や種類に応じて適宜変更することも可能であるが、組成物中、0.1〜99.8質量%であることが好ましく、より好ましくは、0.2〜50.0質量%であり、また、例えば、0.3〜40.0質量%であり、0.4〜30.0質量%であり、0.5〜20.0質量%であり得る。
(シクロデキストリン)
本発明の香料組成物において、シクロデキストリンを含む。
本発明で使用できるシクロデキストリンは、一般に入手可能なものであれば限定はされない。シクロデキストリンは、澱粉の酵素転換によって生成された環状構造を有するデキストリンであることが知られており、環状デキストリンとも呼ばれている。構成するグルコースの単位により、α、β、又は、γタイプが存在することが知られているが、本発明で使用されるシクロデキストリンは、これらのいずれか或いは組み合わせたものであってもよい。厳密に区別することは困難であり、限定はされないが、好ましいのはαタイプのシクロデキストリンを主に含み、βタイプ、及び/又は、γタイプと組み合わせられたシクロデキストリンである。本発明において、上記シクロデキストリンとして、α−シクロデキストリンが特に香気等の保留性に好適である。
本発明の香料組成物における上記シクロデキストリンの総含有量は、他成分の量や種類に応じて適宜変更することも可能であるが、上記組成物中、20〜99質量%であることが好ましく、より好ましくは、21〜80質量%であり、また、例えば、22〜50質量%であり、23〜40質量%であり、25〜30質量%であり得る。
本発明の香料組成物において、上記香料成分の種類、他成分の量や種類に応じて適宜変更することも可能であるが、上記香料組成物におけるシクロデキストリンの含有比率は、上記香料成分1質量部に対して、上記シクロデキストリン0.1〜99.9質量部、より好ましくは、1.0〜50.0質量部であり、また、例えば、2.0〜30.0質量部であり、3.0〜20.0質量部であり、4.0〜10.0質量部であり得る。この範囲内の割合であれば、香料組成物の使用に際して、香料成分の香気及び/又は香味の保留性を効果的に付与することができると共に、本発明の効果を十分発揮することができる。
(C−C22の炭化水素基含有化合物)
本発明の香料組成物において、C−C22の炭化水素基含有化合物を含む。
上記炭化水素基含有化合物は、C−C22の直鎖構造を持つ炭化水素基を含む化合物、1つ又は複数のメチル基又はエチル基で置換されているC−C18の直鎖構造を持つ炭化水素基を含む化合物、C−Cシクロアルキルを含む化合物、C−C12のスピロ炭化水素基を含む化合物、及び、C−C12の芳香族炭化水素基を含む化合物からなる群より選択される。なかでも、上記C−C22の炭化水素基含有化合物が、C−Cの1〜2価アルコール化合物を、好適な例としてあげることができる。
本発明のC−C22の炭化水素基含有化合物は、C−C22の直鎖構造を持つ炭化水素基を含む化合物、1つ又は複数のメチル基又はエチル基で置換されているC−C18の直鎖構造を持つ炭化水素基を含む化合物、C−Cシクロアルキルを含む化合物、C−C12のスピロ炭化水素基を含む化合物、及び、C−C12の芳香族炭化水素基を含む化合物からなる群より選択されるものであればよく、本発明の作用効果を奏するものであれば、公知のものを適宜用いることができる。
なお、本発明におけるC−C22の炭化水素基含有化合物とは、炭化水素基を有するC−C22の化合物をいう。上記化合物中には、窒素原子、酸素原子、硫黄原子等のヘテロ原子が含まれていてもよい。
また、本発明において、上記C−C22の炭化水素基含有化合物は、シクロデキストリンと包接錯体を形成するものであることが好ましい。上記包接錯体を形成する際に香料成分を取り込まれる挙動等が本発明の作用効果の発現に関与していると推測しているが、本発明の権利範囲は上記作用機序に関わるもののみに限定されるものではない。
本発明におけるC−C22の炭化水素基含有化合物として、例えば、アルコール化合物、アルデヒド化合物、ケトン化合物、カルボン酸化合物、又は、エステル化合物をあげることができる。なお、本発明において、アルコール化合物、アルデヒド化合物、ケトン化合物、カルボン酸化合物、及び、エステル化合物とは、それぞれ、分子内に少なくとも1つ以上の水酸基、アルデヒド基、ケトン基、カルボン酸基、及び、エステル基を有するものをいう。これらは単独で使用してもよく、また2種以上を混合して使用してもよい。また、複数に該当しうる化合物であっても構わない。
また、本発明におけるC−C22の炭化水素基含有化合物として、例えば、ラクトン化合物、シクロアルキル化合物、スピロ化合物、又は、芳香族化合物をあげることができる。なお、本発明において、ラクトン化合物、シクロアルキル化合物、スピロ化合物、又は、芳香族化合物とは、それぞれ、分子内に少なくとも1つ以上のラクトン構造、シクロアルキル構造(シクロアルキル構造中にヘテロ原子を含んでいてもよい)、スピロ構造(スピロ構造中にヘテロ原子を含んでいてもよい)、又は、芳香族骨格(ヘテロ環を含む)を有するものをいう。これらは単独で使用してもよく、また2種以上を混合して使用してもよい。また、複数に該当しうる化合物であっても構わない。
上記C−C22の直鎖構造を持つ炭化水素基を含む化合物として、例えば、C−C22の1級アルコール化合物、C−C22の直鎖構造を持つアルデヒド化合物、C−C22の直鎖構造を持つケトン化合物、C−C22の直鎖構造を持つカルボン酸化合物、及び、C−C22の直鎖構造を持つエステル化合物等をあげることができる。
上記C−C22の1級アルコール化合物として、例えば、1−プロパノール、1−ブタノール、1−ペンタノール、1−ヘキサノール、1−ヘプタノール、1−オクタノール、1−ノナノール、1−デカノール、1−ウンデカノール、1−ドデカノール、1−トリデカノール、1−テトラデカノール、1−ペンタデカノール、1−ヘキサデカノール、1−ヘプタデカノール、1−オクタデカノール、1−ノナデカノール、1−イコサノール、1−ヘネイコサノール、及び、1−ドコサノール等をあげることができる。これらは単独で使用してもよく、また2種以上を混合して使用してもよい。
上記C−C22の直鎖構造を持つアルデヒド化合物として、例えば、プロパナール、ブタナール、ペンタナール、ヘキサナール、ヘプタナール、オクタナール、ノナナール、デカナール、ウンデカナール、ドデカナール、トリデカナール、テトラデカナール、ペンタデカナール、ヘキサデカナール、ヘプタデカナール、オクタデカナール、ノナデカナール、イコサナール、ヘネイコサナール、及び、ドコサナール等をあげることができる。これらは単独で使用してもよく、また2種以上を混合して使用してもよい。
上記C−C22の直鎖構造を持つケトン化合物として、例えば、2−プロパノン、2−ブタノン、2−ペンタノン、3−ペンタノン、2−ヘキサノン、3−ヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、2−オクタノン、3−オクタノン、4−オクタノン、2−ノナノン、3−ノナノン、4−ノナノン、2−デカノン、3−デカノン、4−デカノン、2−ウンデカノン、3−ウンデカノン、2−ドデカノン、3−ドデカノン、2−トリデカノン、3−トリデカノン、2−テトラデカノン、3−テトラデカノン、2−ペンタデカノン、3−ペンタデカノン、2−ヘキサデカノン、3−ヘキサデカノン、2−ヘプタデカノン、3−ヘプタデカノン、2−オクタデカノン、3−オクタデカノン、2−ノナデカノン、3−ノナデカノン、2−イコサノン、3−イコサノン、2−ヘネイコサノン、3−ヘネイコサノン、2−ドコサノン、及び、3−ドコサノン等をあげることができる。これらは単独で使用してもよく、また2種以上を混合して使用してもよい。
上記C−C22の直鎖構造を持つカルボン酸化合物として、例えば、プロパン酸(プロピオン酸)、ブタン酸(酪酸)、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸(ラウリン酸)、トリデカン酸、テトラデカン酸(ミスチリン酸)、ペンタデカン酸、ヘキサデカン酸(パルミチン酸)、ヘプタデカン酸(マルガリン酸)、オクタデカン酸(ステアリン酸)、ノナデカン酸、イコサン酸、ヘネイコサン酸、ドコサン酸、クロトン酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、サピエン酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、ガドレイン酸、エイコセン酸、エルカ酸、
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、エイコサジエン酸、ドコサジエン酸、α−リノレン酸、γ−リノレン酸、ピノレン酸、α−エレオステアリン酸、β−エレオステアリン酸、ミード酸、ジホモ−γ−リノレン酸、エイコサトリエン酸、ステアリドン酸、
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、エイコサテトラエン酸、アドレン酸、ボセオペンタエン酸、エイコサペンタエン酸、オズボンド酸、イワシ酸、及び、ドコサヘキサエン酸等をあげることができる。これらは単独で使用してもよく、また2種以上を混合して使用してもよい。
上記C−C22の直鎖構造を持つエステル化合物として、例えば、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、ギ酸ペンチル、ギ酸アリル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸ペンチル、酢酸アリル、プロパン酸メチル、プロパン酸エチル、プロパン酸プロピル、プロパン酸ブチル、プロパン酸ペンチル、プロパン酸アリル、ブタン酸メチル、ブタン酸エチル、ペンタン酸メチル、ペンタン酸エチル、ヘキサン酸メチル、ヘキサン酸エチル、ヘプタン酸メチル、ヘプタン酸エチル、オクタン酸メチル、オクタン酸エチル、ノナン酸メチル、ノナン酸エチル、デカン酸メチル、デカン酸エチル、ウンデカン酸メチル、ウンデカン酸エチル、ドデカン酸メチル、ドデカン酸エチル、トリデカン酸メチル、トリデカン酸エチル、テトラデカン酸メチル、テトラデカン酸エチル、ペンタデカン酸メチル、ペンタデカン酸エチル、ヘキサデカン酸メチル、ヘキサデカン酸エチル、ヘプタデカン酸メチル、ヘプタデカン酸エチル、オクタデカン酸メチル、オクタデカン酸エチル、ノナデカン酸メチル、ノナデカン酸エチル、イコサン酸メチル、イコサン酸エチル、クロトン酸メチル、クロトン酸エチル、ミリストレイン酸メチル、ミリストレイン酸エチル、パルミトレイン酸メチル、パルミトレイン酸エチル、サピエン酸メチル、サピエン酸エチル、オレイン酸メチル、オレイン酸エチル、エライジン酸メチル、エライジン酸エチル、バクセン酸メチル、バクセン酸エチル、ガドレイン酸メチル、ガドレイン酸エチル、エイコセン酸メチル、エイコセン酸エチル、
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メチル、リノール酸エチル、エイコサジエン酸メチル、エイコサジエン酸エチル、α−リノレン酸メチル、α−リノレン酸エチル、γ−リノレン酸メチル、γ−リノレン酸エチル、ピノレン酸メチル、ピノレン酸エチル、α−エレオステアリン酸メチル、α−エレオステアリン酸エチル、β−エレオステアリン酸メチル、β−エレオステアリン酸エチル、ミード酸メチル、ミード酸エチル、ジホモ−γ−リノレン酸メチル、ジホモ−γ−リノレン酸エチル、エイコサトリエン酸メチル、エイコサトリエン酸エチル、ステアリドン酸メチル、ステアリドン酸エチル、
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メチル、アラキドン酸エチル、エイコサテトラエン酸メチル、エイコサテトラエン酸エチル、ボセオペンタエン酸メチル、ボセオペンタエン酸エチル、エイコサペンタエン酸メチル、及び、エイコサペンタエン酸エチル等をあげることができる。これらは単独で使用してもよく、また2種以上を混合して使用してもよい。
上記1つ又は複数のメチル基又はエチル基で置換されているC−C18の直鎖構造を持つ炭化水素基を含む化合物として、例えば、上記C−C22の1級アルコール化合物、上記C−C22の直鎖構造を持つアルデヒド化合物、上記C−C22の直鎖構造を持つケトン化合物、上記C−C22の直鎖構造を持つカルボン酸化合物、及び、上記C−C22の直鎖構造を持つエステル化合物のうち、1つ又は複数のメチル基又はエチル基で置換されており、C−C18の直鎖構造でとなる化合物をあげることができる。
上記1つ又は複数のメチル基又はエチル基で置換されているC−C18の直鎖構造を持つ炭化水素基を含む化合物として、例えば、2−メチル−1−エタノール、2−エチル−1−エタノール、2−メチル−1−プロパノール、2−エチル−1−プロパノール、2−メチル−1−ブタノール、3−メチル−1−ブタノール、2−エチル−1−ブタノール、2−メチル−1−ペンタノール、2−エチル−1−ペンタノール、2−メチル−1−ヘキサノール、2−エチル−1−ヘキサノール、2−メチル−1−ヘプタノール、2−メチル−1−オクタノール、2−メチル−1−ノナノール、2−メチル−1−デカノール、2−メチル−1−ウンデカノール、2−メチル−1−ドデカノール、2−メチル−1−トリデカノール、2−メチル−1−テトラデカノール、2−メチル−1−ペンタデカノール、2−メチル−1−ヘキサデカノール、2−メチル−1−ヘプタデカノール、2−メチル−1−オクタデカノール、2−メチル−1−ノナデカノール、2−メチル−1−イコサノール、1−ヘネイコサノール、2−メチル−プロパナール、2−エチル−プロパナール、2−メチル−ブタナール、2−エチル−ブタナール、2−メチル−ペンタナール、2−メチル−ヘキサナール、2−メチル−ヘプタナール、2−メチル−オクタナール、2−メチル−ノナナール、2−メチル−デカナール、2−メチル−ウンデカナール、2−メチル−ドデカナール、2−メチル−トリデカナール、2−メチル−テトラデカナール、2−メチル−ペンタデカナール、2−メチル−ヘキサデカナール、2−メチル−ヘプタデカナール、2−メチル−オクタデカナール、2−メチル−ノナデカナール、2−メチル−イコサナール、2−メチル−ヘネイコサナール、3−メチル−2−ブタノン、3−エチル−2−ブタノン、4−メチル−2−ペンタノン、4−エチル−2−ペンタノン、2−メチル−3−ペンタノン、2−エチル−3−ペンタノン、2−メチル−プロパン酸、2−エチル−プロパン酸、2−メチル−ブタン酸、2−エチル−ブタン酸、2−メチル−ペンタン酸、2−エチル−ペンタン酸、2−メチル−ヘキサン酸、2−エチル−ヘキサン酸、2−メチル−ヘプタン酸、2−メチル−オクタン酸、2−メチル−ノナン酸、2−メチル−デカン酸、2−メチル−ウンデカン酸、2−メチル−ドデカン酸、2−メチル−トリデカン酸、2−メチル−テトラデカン酸、2−メチル−ペンタデカン酸、2−メチル−ヘキサデカン酸、2−メチル−ヘプタデカン酸、2−メチル−オクタデカン酸、2−メチル−ノナデカン酸、2−メチル−イコサン酸、2−メチル−クロトン酸、2−メチル−ミリストレイン酸、2−メチル−パルミトレイン酸、2−メチル−サピエン酸、2−メチル−オレイン酸、2−メチル−エライジン酸、2−メチル−バクセン酸、2−メチル−ガドレイン酸、2−メチル−エイコセン酸、2−メチル−
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、2−メチル−エイコサジエン酸、α−リノレン酸、2−メチル−γ−リノレン酸、2−メチル−ピノレン酸、2−メチル−α−エレオステアリン酸、β−エレオステアリン酸、2−メチル−ミード酸、2−メチル−ジホモ−γ−リノレン酸、2−メチル−エイコサトリエン酸、2−メチル−ステアリドン酸、2−メチル−
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、2−メチル−エイコサテトラエン酸、2−メチル−ボセオペンタエン酸、2−メチル−エイコサペンタエン酸、ギ酸1−メチル−1−エチル、ギ酸1−メチル−1−プロピル、ギ酸2−メチル−1−プロピル、酢酸1−メチル−エチル、酢酸1−メチル−1−プロピル、酢酸2−メチル−1−プロピル、酢酸1−メチル−1−ブチル、酢酸2−メチル−1−ブチル、及び、酢酸3−メチル−1−ブチル等をあげることができる。これらは単独で使用してもよく、また2種以上を混合して使用してもよい。
上記ラクトンを含む化合物として、例えば、γ−メチルラクトン、γ−エチルラクトン、γ−プロパラクトン、γ−ブタラクトン、γ−ペンタラクトン、γ−ヘキサラクトン、γ−ヘプタラクトン、γ−オクタラクトン、γ−ノナラクトン、γ−デカラクトン、γ−ウンデカラクトン、γ−ドデカラクトン、γ−トリデカラクトン、γ−テトラデカラクトン、γ−ペンタデカラクトン、γ−ヘキサデカラクトン、γ−ヘプタデカラクトン、δ−メチルラクトン、δ−エチルラクトン、δ−プロパラクトン、δ−ブタラクトン、δ−ペンタラクトン、δ−ヘキサラクトン、δ−ヘプタラクトン、δ−オクタラクトン、δ−ノナラクトン、δ−デカラクトン、δ−ウンデカラクトン、δ−ドデカラクトン、δ−トリデカラクトン、δ−テトラデカラクトン、δ−ペンタデカラクトン、δ−ヘキサデカラクトン、及び、δ−ヘプタデカラクトン等をあげることができる。これらに、さらに、例えば、分子内に少なくとも1つ以上の水酸基、アルデヒド基、ケトン基、カルボン酸基、及び、エステル基を有していてもよい。これらは単独で使用してもよく、また2種以上を混合して使用してもよい。
上記C−Cシクロアルキルを含む化合物として、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等を有する化合物をあげることができ、さらに、例えば、分子内に少なくとも1つ以上の水酸基、アルデヒド基、ケトン基、カルボン酸基、及び、エステル基を有していてもよい。上記C−Cシクロアルキルを含む化合物として、例えば、D−メントール、L−メントール、β−テルピネオール、γ−テルピネオール、シクロヘキシルアセテート、シクロヘキシルエチルアルコール、イソプロピルシクロヘキサノール、及び、β−ピネン等をあげることができる。これらは単独で使用してもよく、また2種以上を混合して使用してもよい。
上記C−C12のスピロ炭化水素基を含む化合物として、例えば、スピランブレン、及び、ジャスモナン等をあげることができる。さらに、例えば、分子内に少なくとも1つ以上の水酸基、アルデヒド基、ケトン基、カルボン酸基、及び、エステル基を有していてもよい。これらは単独で使用してもよく、また2種以上を混合して使用してもよい。
上記C−C12の芳香族炭化水素基を含む化合物として、例えば、芳香環とともに、例えば、分子内に少なくとも1つ以上の水酸基、アルデヒド基、ケトン基、カルボン酸基、及び、エステル基を有していてもよい。上記C−C12の芳香族炭化水素基を含む化合物として、例えば、ベンジルアルコール、シンナムアルデヒド、バニリン、エチルバニリン、フェニル酢酸、フェネチルアルコール、フルフリルアルコール、フルフラール、2−アセチルフラン、2−メチルフラン、3−メチルフラン、及び、2−(5H)フラノン等をあげることができる。これらは単独で使用してもよく、また2種以上を混合して使用してもよい。
また、本発明の香料組成物において、上記香料組成物中、上記C−C22の炭化水素基含有化合物1質量部に対する、上記シクロデキストリンの含有比率は、5.0〜25質量部であることが好ましく、6.0〜24質量部であってもよく、7.0〜23質量部であってもよく、8.0〜22質量部であってもよく、9.0〜21質量部であってもよく、10〜20質量部であってもよい。上記範囲にすることで、上記C−C22の炭化水素基含有化合物と上記シクロデキストリンとの包接体(包接錯体)や粉末結晶化の形成がより効果的に進み、香料成分の香気及び/又は香味の保留性が向上しうる。
また、本発明において、上記C−C22の炭化水素基含有化合物に該当するものは、上記香料成分から除くものとする。すなわち、例えば、香料であって上記C−C22の炭化水素基含有化合物にも該当する場合には、当該成分は、本発明においては、上記C−C22の炭化水素基含有化合物に該当するものとする。
(他の成分)
本発明の香料組成物においては、上記香料成分、上記シクロデキストリン、及び、上記C−C22の炭化水素基含有化合物以外の、他の成分を適宜含めることができる。
本発明の香料組成物は、さらに、その他の成分を含むことができる。例えば、増粘性多糖類をあげることができる。
本発明の香料組成物に含まれる増粘性多糖類は、限定はされないが、飲食品、又は、経口医薬品への使用が許可されている可食性の増粘性多糖類が好ましく用いられる。
上記増粘性多糖類としては、例えば、キサンタンガム、ガラクトマンナン(例えば、ローカストビーンガム、グァーガム、タラガムなど)、脱アシル型ジェランガム、ネイティブ型ジェランガム、カラギナン(例えば、カッパ型、イオタ型、ラムダ型など)、タマリンドシードガム、グルコマンナン、サイリウムシードガム、マクロホモプシスガム、寒天、ゼラチン、ペクチン(例えば、HMペクチン、LMペクチンなど)、アルギン酸、アルギン酸塩(例えば、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸カリウム、アルギン酸カルシウムなど)、プルラン、カードラン、トラガントガム、ガティガム、アラビアガム、アラビノガラクタン、カラヤガム、ファーセレラン、キチン、ウェランガム、デンプン類(例えば、デンプン、カルボキシメチルスターチナトリウム、カルボキシメチルスターチ、ヒドロキシプロピルスターチ、α化デンプン、リン酸架橋デンプン、オクテニルコハク酸デンプン、酢酸デンプンなど)、デキストリン類(例えば、ポリデキストロース、難消化性デキストリンなど)、及び、大豆多糖類などをあげることができる。これらは1種単独で使用してもよいし、また2種以上を任意に組み合わせて使用することもできる。
本発明では、上記増粘性多糖類の中でも、特にキサンタンガム、及び、グァーガムからなる群より選択される少なくとも1種以上が好適に用いられる。
上記増粘性多糖類の2種以上の組み合わせとしては、制限されないものの、キサンタンガムとグァーガムの組み合わせ、キサンタンガムとローカストビーンガムの組み合わせ、キサンタンガムとカラギナンの組み合わせ、キサンタンガムとグァーガムとローカストビーンガムの組み合わせなどをあげることができる。
本発明の香料組成物における上記増粘性多糖類の総含有量は、各成分の種類、他成分の量や種類に応じて適宜変更することも可能であるが、組成物中、0.1〜99.8質量%であることが好ましく、より好ましくは、0.5〜40.0質量%であり、また、例えば、0.3〜20.0質量%であり、1.0〜10.0質量%であり、2.0〜5.0質量%であり得る。
また、本発明の香料組成物において、各成分の種類、他成分の量や種類に応じて適宜変更することも可能であるが、上記シクロデキストリンに対する上記増粘性多糖類の含有比率は、上記シクロデキストリン1質量部に対して、上記増粘性多糖類0.01〜10.0質量部、より好ましくは、0.02〜5.0質量部であり、また、例えば、0.03〜1.0質量部であり、0.04〜0.5質量部であり、0.05〜0.4質量部であり得る。
また、本発明の香料組成物に香料成分を含める場合、上記香料成分の種類、他成分の量や種類に応じて適宜変更することも可能であるが、上記香料組成物における上記増粘性多糖類の配合割合は、上記香料成分1質量部に対して、好ましくは上記増粘性多糖類0.1〜99.9質量部、より好ましくは、0.15〜50.0質量部であり、また、例えば、0.2〜10.0質量部であり、0.25〜5.0質量部であり、0.3〜2.0質量部であり得る。
また、本発明の香料組成物に含まれるその他の成分として、例えば、代表的には、酸化防止剤をあげることができる。このうち、油溶性酸化防止剤が好ましく、より好ましくは、トコフェロ−ル類、ローズマリー抽出物、ビタミンCパルミテ−トなどの油溶性酸化防止剤をあげることができる。
本発明の香料組成物における上記酸化防止剤の含有量としては、0.0001〜10質量%、好ましくは、0.001〜5質量%、より好ましくは0.01〜1質量%であり得る。
また、上記その他の成分には、例えば、着色料、調味料、保存料などをあげることができる。
本発明の香料組成物に含まれ得る上記着色料としては、パプリカ色素、マリーゴールド色素、β−カロテンなどの油溶性の着色料のほか、アントシアニン色素等の水溶性色素をあげることができる。
この他にも、例えば、ショ糖、果糖、ブドウ糖、麦芽糖、エリスリトール、トレハロース、マルチトール、パラチノース、キシリトール、ソルビトール、甘草抽出物、ステビア加工甘味料、羅漢果抽出物、ソーマチン、アスパルテーム、アセスルファムカリウム、スクラロース、サッカリン、ズルチン、サイクラミン酸、ネオテームなどの甘味料、クエン酸、コハク酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、グルコン酸、リン酸などの酸味料、カフェイン、香辛料抽出物、ナリンジン、ニガヨモギ抽出物、ボラペット、メチルチオアデノシン、レイシ抽出物などの苦味料、食塩、塩化カリウムなどの塩味料、グルタミン酸、イノシン酸、グアニル酸やそれらのナトリウムもしくはカリウム塩などの旨味料などを添加・混合してもよい。
さらには、ビタミンC、ビタミンB、ビタミンB、ビタミンB12、ナイアシン、パントテン酸、又は、葉酸などの水溶性ビタミン;ビタミンA、ビタミンD、ビタミンE、ビタミンKなどの油溶性ビタミン;エチレングリコ−ル、プロピレングリコ−ル、ジプロピレングリコ−ル、グリセリン、ヘキシルグリコ−ル、ベンジルベンゾエ−ト、トリエチルシトレ−ト、ジエチルフタレ−ト、ハ−コリン、中鎖脂肪酸トリグリセリド、中鎖脂肪酸ジグリセリドなどの香料保留剤;乳化剤等を加えることもできる。
また、本発明の香料組成物は、酵母細胞壁を含むことができる。
本発明の香料組成物に含まれる酵母細胞壁は、限定はされないが、飲食品、又は、経口医薬品への使用が許可されている可食性の酵母細胞壁が好ましく用いられる。
本発明における「酵母細胞壁」は、酵母の自己融解プロセス、又は、加水分解プロセスでの分離後に不溶性画分として得られる酵母細胞由来の不溶性細胞壁をいう。例えば、酵母から水、又は、極性溶剤に可溶性の菌体内成分を酵素処理により除去することにより得られる増粘性多糖類をいい、上記不溶性細胞壁は、一般に、酵母細胞全体の乾燥重量の20〜25%を占める。好ましくは、この酵母細胞はサッカロマイセス(Saccharomyces)属を起源とし、より好ましくはサッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisiae)である。あるいは、例えば、この酵母細胞は、クルイベロマイセス(Kluyveromyces)属、カンジダ(Candida)属、又は、トルラ(Torula)属を起源とするものも含まれる。
上記酵母細胞壁としては、例えば、生酵母を自己消化(自己融解)、プロテアーゼ、ヌクレアーゼ、エステラーゼ、グルカナーゼ、リパーゼ等を添加した酵素処理、又は、いずれかを併用して細胞内の可溶性菌体内成分を除去した抽出残渣より得られるものをあげることができる。この際に使用する酵母は、例えば、パン酵母、ビール酵母、アルコール酵母、清酒用酵母等、一般に食品工業で用いられるものを使用してもよい。原料入手の容易さの観点からは、例えば、パン酵母、ビール酵母、トルラ酵母を使用することが好ましい。これらは1種単独で使用してもよいし、また2種以上を任意に組み合わせて使用することもできる。
また、上記酵母細胞壁としては、市販品としては、例えば、イーストラップ(MCフードスペシャリティーズ株式会社製)等をあげることができる。これらは1種単独で使用してもよいし、また2種以上を任意に組み合わせて使用することもできる。
また、上記酵素処理を速やかに行うために、例えば、ホモジナイザー等により物理的な破壊を細胞壁に施してから菌体残渣を得てもよい。また、必要に応じて、酵母の洗浄処理、pH、温度、又は、圧力の調整処理等を加えて、酵母細胞壁を得ることもできる。また、上記酵母細胞壁の調整品や市販品等を、添加しやすい濃度に水、エタノール、メタノール、アセトン等の溶媒で希釈して用いることもできる。これらは1種単独で使用してもよいし、また2種以上を任意に組み合わせて使用することもできる。
本発明の香料組成物における上記酵母細胞壁の総含有量は、各成分の種類、他成分の量や種類に応じて適宜変更することも可能であるが、組成物中、0.1〜50質量%であることが好ましく、より好ましくは、0.5〜20.0質量%であり、また、例えば、0.3〜10.0質量%であり、0.5〜5.0質量%であり、1.0〜4.0質量%であり、2.0〜3.0質量%であり得る。
また、本発明の香料組成物において、各成分の種類、他成分の量や種類に応じて適宜変更することも可能であるが、上記シクロデキストリンに対する上記酵母細胞壁の含有比率は、上記シクロデキストリン1質量部に対して、上記酵母細胞壁0.01〜10.0質量部、より好ましくは、0.02〜5.0質量部であり、また、例えば、0.03〜1.0質量部であり、0.04〜0.5質量部であり、0.05〜0.4質量部であり得る。
また、本発明の香料組成物は、例えば、加熱調理用であることが好ましい。本発明の香料組成物は、上記構成を有することにより、香料組成物を加熱料理した後であっても香料成分の香気及び/又は香味の優れた保留性を有する。
また、本発明の香料組成物は、例えば、保存飲食品用であることが好ましい。本発明の香料組成物は、上記構成を有することにより、香料組成物又はそれを混合した飲食品の保存時における、香料成分の香気及び/又は香味の優れた保留性を有する。
また、本発明の香料組成物は、水分含量30質量%以下であることが好ましく、25質量%以下であってもよく、20質量%以下であってもよく、15質量%以下であってもよく、10質量%以下であってもよく、8質量%以下であってもよく、5質量%以下であってもよく、3質量%以下であってもよく、2質量%以下であってもよく、1質量%以下であってもよい。香料組成物の成分組成や添加対象物、添加後の加工過程等に応じて、適宜用いることができる。
<香料組成物の製造方法等>
本発明の香料組成物の製造方法は、
香料、シクロデキストリン、及び、C−C22の炭化水素基含有化合物を混合して混合物を得る工程(1)、並びに、
上記工程(1)で得られた混合物を用いて香料組成物を調製する工程(2)を含む。
また、本発明の香料組成物の製造方法は、
香料成分、シクロデキストリン、並びに、香料成分の香気及び/又は香味の保留性を高めるために有効な量の、C−C22の炭化水素基含有化合物を混合する工程(4)を含む。
本発明の香料組成物の製造方法は、上記構成を有することにより、上記香料組成物中、ないし、飲食品組成物等の添加対象物中における香料成分の、香気及び/又は香味に保留性に優れた香料組成物を簡便に得ることが可能となる。
本発明の香料組成物の製造方法において、上記香料、シクロデキストリン、及び、C−C22の炭化水素基含有化合物を混合して混合物を得る工程(1)は、特に限定はされないが、例えば、上記シクロデキストリン、及び、上記C−C22の炭化水素基含有化合物、並びに、上記香料成分が含まれる場合には上記香料成分を含有する溶液を、ホモジナイザー等で処理することで調製することができる。上記成分は適宜順次組み合わせて調製してもよい。この際の液温は、限定はされないが、50〜80℃、好ましくは55〜70℃、さらに好ましくは60℃程度の状態である。限定はされないが、好ましくは、シクロデキストリン、及び、C−C22の炭化水素基含有化合物を含む溶液を予め50〜80℃程度に加温し、そこへ香料成分を添加混合する方法;シクロデキストリン溶液を加温し、そこへC−C22の炭化水素基含有化合物、その後に香料成分を添加混合する方法をあげることができる。
本発明の香料組成物を調製する際に、上記シクロデキストリンは、予め調製したシクロデキストリン溶液の状態で添加されても良い。上記シクロデキストリン溶液は、水にシクロデキストリンを添加し溶解させて得たものである。かかる溶解させる方法は、公知の方法に従えばよく、特別な条件等の設定は必要とされない。
本発明の香料組成物を調製する際に、ホモジナイザーを使用する場合、任意の条件(例えば、回転数:500〜3500rpm、時間:1〜90分)で処理することができる。
ホモジナイザー等による攪拌処理にかかる回転速度・処理時間の条件は、包接する香料成分の量や質によって適宜調節し実施することができる。例えば、シクロデキストリンへの包接が困難な成分であれば、攪拌速度を速く処理時間を長めにし、包接が容易に進む油脂成分であれば、攪拌速度を遅くし処理時間を短くすればよい。
また、本発明の香料組成物の製造方法において、上記工程(1)で得られた混合物を用いて香料組成物を調製する工程(2)は、特に限定はされないが、例えば、混合物が液体の場合、乾燥工程において粉末や顆粒状に処理する方法や、大きめの塊状物とした後に物理的に粉砕等により粉末等にする方法等を適宜用いることができる。
本発明の香料組成物は、さらに必要に応じて、例えば、噴霧乾燥(スプレードライ)等によって粉末化することができる。さらに、該粉末化した組成物を公知の技術によって凝集・固着させ、取扱いが容易な顆粒・固形物とすることもできる。
本発明においては、例えば、
シクロデキストリンとC−C22の炭化水素基含有化合物とを含む液を調製する工程;
該調製した液に香料成分を混合して香料組成物を得る工程;及び、
該香料組成物を噴霧乾燥する工程
を含む方法によって、粉末状の香料組成物を得ることができる。なお、上記方法の場合には、先の2工程が上記工程(1)に、最後の工程が上記工程(2)に該当する。
また、本発明においては、例えば、
シクロデキストリンを含む液を調製する工程;
該調製した液に香料成分とC−C22の炭化水素基含有化合物とを混合して香料組成物を得る工程;及び、
該香料組成物を噴霧乾燥する工程
を含む方法によって、粉末状の香料組成物を得ることができる。なお、上記方法の場合には、先の2工程が上記工程(1)に、最後の工程が上記工程(2)に該当する。
また、本発明においては、例えば、
香料成分とシクロデキストリンとC−C22の炭化水素基含有化合物とを混合して香料組成物を得る工程;及び、
該香料組成物を噴霧乾燥する工程
を含む方法によって、粉末状の香料組成物を得ることができる。なお、上記方法の場合には、最初の工程が上記工程(1)に、最後の工程が上記工程(2)に該当する。
また、本発明において、粉末状とは、粉体あるいは顆粒のいずれも含む。
また、上記工程(4)は、特に限定はされないが、上記香料成分、シクロデキストリン、並びに、香料成分の香気及び/又は香味の保留性を高めるために有効な量の、C−C22の炭化水素基含有化合物を混合する工程であればよく、例えば、上記香料成分、シクロデキストリン、並びに、C−C22の炭化水素基含有化合物を同時に又は、一部同時に若しくは全て、適宜、順次に混合する工程をあげることができる。また、例えば、上記3成分のうち一部のみ混合したものを更に残りの成分に添加又は残りの成分を咬合物に添加する工程等があげられ、さらに、本発明の作用効果を発現、維持しうる限り、混合する過程で上記各成分の一部又は全部が変性・変質していても含まれる。
本発明において、噴霧乾燥を行う際の機器としては、アトマイザー(噴霧器)として、加圧ノズル(一流体ノズル)、二流体ノズル、回転円盤式(ディスク式)を備えた噴霧乾燥機が使用されて得る。このような噴霧乾燥機のなかで、乾燥粉の平均粒径が1〜500μm、好ましくは10〜300μmであり得ることから、このような平均粒径を得ることができる噴霧装置として、加圧噴霧ノズルが好ましい。加圧噴霧乾燥に当たっては、モノノズルやマルチノズルなどいずれのノズルであっても使用が可能である。また、二流体ノズルを備えた噴霧乾燥機は、微細な粒子径の微粒子粉末を得るのに適しており、微細な粒子径の粉末を得る際には好ましい。
<食品組成物等、香料組成物を用いた製品等>
本発明の飲食品組成物は、上記香料組成物を含む。また、上記香料組成物は、飲食品以外の対象物に適宜添加して用いることもできる。
なお、本発明における食品組成物とは、飲食品自体であってもよく、その後の加熱、加工調理等によって飲食品となりうるものを含む。
本発明の香料組成物を用いる対象物としては、例えば、医薬品、医薬部外品、飲食品等の製品であり得る。さらに、本発明の香料組成物は、香粧品、芳香剤、日用雑貨、口腔用組成物、ヘアケア製品、スキンケア製品、身体洗浄剤、衣料用洗剤、衣料用柔軟仕上げ剤、トイレタリー製品、医薬品、飲食品等の製品に配合して、各種製品の香気及び/又は香味付けに用いることもできる。
本発明の香料組成物によって香気及び/又は香味付けすることのできる医薬品としては、例えば、錠剤(例えば、糖衣錠)、顆粒剤、液剤、カプセル剤、トローチ剤、及び、うがい薬等の経口医薬品、ハップ剤、軟膏剤などの皮膚外用剤などをあげることができる。
上記医薬部外品の例としては、栄養助剤、各種サプリメント、口臭予防剤、口中清涼剤、養毛剤、及び、育毛剤等をあげることができる。
本発明の香料組成物によって香気及び/又は香味付けすることのできる飲食品としては、例えば、
飲料、及び、アルコール飲料等の飲料類;
冷菓(例えば、アイスキャンディ、アイスクリーム等)、砂糖菓子(例えば、キャンディ、ヌガー、グミ、マシュマロ、チューインガム、チョコレート等)、パティスリー(例えば、ケーキ、クッキー、マカロン、ゼリー、プリン、ババロア等)、スナック菓子、和菓子(例えば、団子、煎餅、ドーナツ、カステラ等)、等の菓子類;
乾燥野菜、及び、漬け物等の農産加工品;
蒲鉾等の海産物加工品;
麺類、米飯、パン等の穀類加工品;
調味料(例えば、しょうゆ、つゆ、ドレッシング、コンソメ、ブイヨン、たれ、ソース、ケチャップ、スパイス類、わさび、からし、レモン果汁、中華だし、ラーメンスープ、浅漬けの素、オイスターソース、豆板醤、キムチのたれ、ガラスープ、味噌等);
シロップ、ジャム等;並びに
畜肉加工品等をあげることができる。
本発明の香料組成物によって香気及び/又は香味付けすることのできる香粧品としては、例えば、香水などのフレグランス製品、基礎化粧品(洗顔クリーム、バニシングクリーム、クレンジングクリーム、コールドクリーム、マッサージクリーム、乳液、化粧水、美容液、パック、メイク落としなど)、仕上げ化粧品(ファンデーション、タルカムパウダー、口紅、リップクリーム、頬紅、アイライナー、マスカラ、アイシャドウ、眉墨、アイパック、ネイルエナメル、エナメルリムバーなど)、頭髪化粧品(ポマード、ブリランチン、セットローション、ヘアーステック、ヘアーソリッド、ヘアーオイル、ヘアートリートメント、ヘアークリーム、ヘアートニック、ヘアーリキッド、ヘアースプレー、バンドリン、養毛剤、染毛剤など)、日焼け化粧品(サンタン製品、サンスクリーン製品など)、薬用化粧品(制汗剤、アフターシェービングローション、及び、ジェル、パーマネントウェーブ剤、薬用石鹸、薬用シャンプー、薬用皮膚化粧料など)をあげることができる。
本発明の香料組成物によって香気及び/又は香味付けすることのできる芳香剤としては、固形状タイプ、ゲル状タイプ、リキッドタイプなどをあげることができる。
本発明の香料組成物によって香気付けすることのできるトイレタリー製品としては、例えば、化粧石鹸、浴用石鹸、香水石鹸、透明石鹸、合成石鹸などをあげることができる。
本発明の香料組成物によって香気付けすることのできる身体洗浄剤としてはボディソープ、ボディシャンプー、ハンドソープなどをあげることができる。
本発明の香料組成物によって香気付けすることのできるヘアケア製品としてはシャンプー、リンス、リンスインシャンプー、コンディショナー、トリートメント、ヘアパック、ヘアカラーなどをあげることができる。
本発明の香料組成物によって香気及び/又は香味付けすることのできるスキンケア製品としてはリップクリーム、ハンドクリーム、シェービング製品(シェービングフォームなど)をあげることができる。
本発明の香料組成物によって香気及び/又は香味付けすることのできる浴用剤としては、入浴剤(バスソルト、バスタブレット、バスリキッド等)、フォームバス(バブルバス等)、バスオイル(バスパフューム、バスカプセル等)、ミルクバス、バスジェリー、バスキューブなどをあげることができる。
本発明の香料組成物によって香気及び/又は香味付けすることのできる口腔用品としては歯磨き粉、口腔洗浄料、マウスウォッシュ、トローチ、チューインガム類などなどをあげることができる。
本発明の香料組成物によって香気付けすることのできる洗剤としては、例えば、洗剤(衣料用重質洗剤、衣料用軽質洗剤、液体洗剤、洗濯石鹸、コンパクト洗剤、粉石鹸など)、柔軟仕上げ剤(ソフナー、ファーニチャーケアなど)、洗浄剤(クレンザー、ハウスクリーナー、トイレ洗浄剤、浴室用洗浄剤、ガラスクリーナー、カビ取り剤、排水管用洗浄剤など)、台所用洗剤(台所用石鹸、台所用合成石鹸、食器用洗剤など)、漂白剤(酸化型漂白剤(塩素系漂白剤、酸素系漂白剤等)、還元型漂白剤(硫黄系漂白剤等)、光学的漂白剤など)などをあげることができる。
本発明の香料組成物によって香気付けすることのできる日用雑貨としては、例えば、消臭・芳香剤(固形状タイプ、ゲル状タイプ、リキッドタイプなど)、ティッシュペーパー、トイレットペーパーなどをあげることができる。
本発明の香料組成物を用いて、各種製品を香気及び/又は香味付けする方法は、香気付けする製品の種類や製品の最終形態(例えば液体状、固体状、粉末状、ゲル状、ミスト状、エアゾール状などの製品形態)に応じて適宜選択できる。
また、本発明の飲食品組成物は、例えば、加熱調理用であることが好ましい。本発明の飲食品組成物は、上記構成を有することにより、飲食品組成物を加熱料理した後であっても香料成分の香気及び/又は香味の優れた保留性を有する。
また、本発明の飲食品組成物は、例えば、保存飲食品用であることが好ましい。本発明の飲食品組成物は、上記構成を有することにより、香料組成物を混合した飲食品の保存時における、香料成分の香気及び/又は香味の優れた保留性を有する。
また、本発明の飲食品組成物は、水分含量30質量%以下であることが好ましく、25質量%以下であってもよく、20質量%以下であってもよく、15質量%以下であってもよく、10質量%以下であってもよく、8質量%以下であってもよく、5質量%以下であってもよく、3質量%以下であってもよく、2質量%以下であってもよく、1質量%以下であってもよい。飲食品組成物の成分組成や添加対象物、その後の加工過程等に応じて、適宜用いることができる。
<食品組成物の製造方法等>
本発明の食品組成物の製造方法は、
上記香料組成物を用いて食品組成物を製造する工程(3)を含む
本発明の食品組成物の製造方法は、上記構成を有することにより、上記香料組成物中、ないし、飲食品組成物等の添加対象物中における香料成分の、香気及び/又は香味の保留性に優れた食品組成物を簡便に得ることが可能となる。
上記工程(3)は、特に限定はされないが、上記香料組成物を用いて食品組成物を製造する工程であればよく、例えば、上記香料組成物を対象物に添加する工程や、上記香料組成物を混合したものを更に対象物に添加する工程等があげられ、さらに、本発明の作用効果を発現、維持しうる限り、食品組成物、又は、それを加工調理して得られる食品に至る過程で上記香料組成物が変性・変質していても含まれる。
<香気及び/又は香味向上方法等>
本発明の香料成分の香気及び/又は香味向上方法は、
上記香料組成物を用いて食品組成物を製造する工程(3)を含む。
本発明の香料成分の香気及び/又は香味向上方法は、上記構成を有することにより、上記香料組成物中、ないし、飲食品組成物等の添加対象物中における香料成分の、香気及び/又は香味の優れた保留性を付与、向上、改善することが可能となる。
なお、本発明の香料成分の香気及び/又は香味向上方法において、香気もしくは香味、又は、その両方を付加、向上、増強させ得る場合のみならず、本発明を用いない場合よりも香気もしくは香味、又は、その両方が失われにくくし得る場合も含み、また、香料成分の揮散や変性、分解、失活の程度を抑制、又は、遅らせ得る場合も含む。
上記香料組成物を用いて食品組成物を製造する工程(3)は、上記香料組成物を用いて食品組成物を製造する工程であれば特に制限されず、例えば、上記香料組成物を対象物に添加する工程や、上記香料組成物を混合したものを更に対象物に添加する工程等があげられ、さらに、本発明の作用効果を発現、維持しうる限り、食品組成物、又は、それを加工調理して得られる食品に至る過程で上記香料組成物が変性・変質していても含まれる。
また、本発明の香料成分の香気及び/又は香味の保留性を高めるための方法は、香料成分の香気及び/又は香味の保留性を高めるために有効な量の、C−C22の炭化水素基含有化合物を、香料成分、及び、シクロデキストリンを含有する香料組成物に適用する工程(5)を含む。
本発明の香料成分の香気及び/又は香味の保留性を高めるための方法を用いることにより、飲食品などの添加対象物中の香料成分、もしくは、上記香料組成物中の香料成分、又は、その両方による香気及び/又は香味の保留性を簡便に改善することが可能となる。より詳細には、例えば、加熱調理等の加熱工程後や長期保管後等においても、香料成分の香気及び/又は香味の保留性を簡便に高めることが可能となる。
なお、本発明の香気及び/又は香味の保留性を高めるとは、上記方法において、香気もしくは香味、又は、その両方を維持しうる場合のみならず、向上、増強させ得る場合や、本発明を用いない場合よりも香気もしくは香味、又は、その両方が失われにくくし得る場合も含み、また、香料成分の揮散や変性、分解、失活の程度を抑制、又は、遅らせ得る場合も含む。
また、上記のC−C22の炭化水素基含有化合物を香料成分、及び、シクロデキストリンを含有する香料組成物に適用する工程(5)は、上記香料組成物と作用させる工程であれば特に制限されず、例えば、対象物である上記香料組成物に上記C−C22の炭化水素基含有化合物を添加する工程や、上記C−C22の炭化水素基含有化合物を混合したものを更に上記香料組成物に添加する工程等があげられ、さらに、本発明の作用効果を発現、維持しうる限り、混合等の適用により上記香料組成物及び/又は上記C−C22の炭化水素基含有化合物が変性・変質していても含まれる。
本発明について、以下に実施例をあげて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されない。
<試験例1>
〔実施例1〕
香料組成物の調製1
表1の処方の実施例1の項に記載の通り、水に、シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、ブタノール、及び、ミルク香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
〔実施例2〕
香料組成物の調製2
表1の処方の実施例2の項に記載の通り、水に、シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、2−ヘプタノン、及び、ミルク香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
〔実施例3〕
香料組成物の調製3
表1の処方の実施例3の項に記載の通り、水に、シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、オレイックアシッド、及び、ミルク香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
〔実施例4〕
香料組成物の調製4
表1の処方の実施例4の項に記載の通り、水に、シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、ステアリックアシッド、及び、ミルク香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
〔比較例1〕
比較香料組成物の調製1
表1の処方の比較例1の項に記載の通り、ブタノールを添加しなかった点以外は、実施例1と同様にして、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
Figure 0006727386
〔実施例5〕
香料組成物の調製5
表2の処方の実施例5の項に記載の通り、水に、シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、ブタノール、及び、チョコレート香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
〔実施例6〕
香料組成物の調製6
表2の処方の実施例6の項に記載の通り、水に、シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、2−ヘプタノン、及び、チョコレート香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
〔実施例7〕
香料組成物の調製7
表2の処方の実施例7の項に記載の通り、水に、シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、オレイックアシッド、及び、チョコレート香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
〔実施例8〕
香料組成物の調製8
表2の処方の実施例8の項に記載の通り、水に、シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、ステリックアシッド、及び、チョコレート香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
〔比較例2〕
比較香料組成物の調製2
表2の処方の比較例2の項に記載の通り、ブタノールを添加しなかった点以外は、実施例5と同様にして、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
Figure 0006727386
〔実施例9〕
香料組成物の調製9
表3の処方の実施例9の項に記載の通り、水に、シクロデキストリン、混合溶解した。この混合液に、2−ヘプタノン、及び、バター香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
〔実施例10〕
香料組成物の調製10
表3の処方の実施例10の項に記載の通り、水に、シクロデキストリン、混合溶解した。この混合液に、2−ヘプタノン、及び、バター香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
〔比較例3〕
比較香料組成物の調製2
表3の処方の比較例3の項に記載の通り、2−ヘプタノンを添加しなかった点以外は、実施例9と同様にして、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
Figure 0006727386
〔実施例11〕
香料組成物の調製11
表4の処方の実施例11の項に記載の通り、水に、シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、ブタノール、及び、ワサビ香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
〔実施例12〕
香料組成物の調製12
表4の処方の実施例12の項に記載の通り、水に、シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、2−ヘプタノン、及び、ワサビ香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
〔実施例13〕
香料組成物の調製13
表4の処方の実施例13の項に記載の通り、水に、シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、オレイックアシッド、及び、ワサビ香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
〔実施例14〕
香料組成物の調製14
表4の処方の実施例14の項に記載の通り、水に、シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、ステリックアシッド、及び、ワサビ香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
〔比較例4〕
比較香料組成物の調製4
表4の処方の比較例4の項に記載のり、ブタノールを添加しなかった点以外は、実施例11と同様にして、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
Figure 0006727386
<試作品評価1>
表5の処方に基づき、実施例1〜10、及び、比較例1〜3で調製した各香料組成物、及び、他の成分を、常法に従って混合し、適宜の大きさにして、180℃14分間焼成した。
Figure 0006727386
このようにして作成したクッキーについて、官能評価を行った。官能評価は、香料の官能評価に精通した10名の評価者によるもので、表6の点数の基準を共通認識として確認し、平均点を算出して行った。
Figure 0006727386
評価結果は、以下の通りである。
Figure 0006727386
表7に示されるように、評価の結果、実施例1〜4の香料組成物を用いたクッキーについては、いずれにおいても、評価者全員が、非常に強くミルクの香りを認めるとして、顕著な効果が実証された。一方、本発明の香料組成物を用いなかった比較例1においては、評価の結果、評価者8名が評価1「香りが認められない」であり、残りの評価者2名が評価2「香りがわずかに認められる」をつけるなど、加熱工程後のミルクの香りについてほとんど認められないという結果となった。このように、実施例1〜4のいずれにおいても、従来の粉末香料組成物に比べて、香気の高い保留性が認められた。
Figure 0006727386
表8に示されるように、評価の結果、実施例5〜8の香料組成物を用いたクッキーについては、いずれにおいても、評価者全員が、非常に強くチョコレートの香りを認めるとして、顕著な効果が実証された。一方、本発明の香料組成物を用いなかった比較例2においては、評価の結果、評価者5名が評価1「香りが認められない」であり、残りの評価者5名が評価2「香りがわずかに認められる」をつけるなど、加熱工程後のチョコレートの香りについてほとんど認められないという結果となった。このように、実施例5〜8のいずれにおいても、従来の粉末香料組成物に比べて、香気の高い保留性が認められた。
Figure 0006727386
表9に示されるように、評価の結果、実施例9〜10の香料組成物を用いたクッキーについては、いずれにおいても、評価者全員が、非常に強くバターの香りを認めるとして、顕著な効果が実証された。一方、本発明の香料組成物を用いなかった比較例3においては、評価の結果、評価者4名が評価1「香りが認められない」であり、残りの評価者6名が評価2「香りがわずかに認められる」をつけるなど、加熱工程後のバターの香りについてほとんど認められないという結果となった。このように、実施例9〜10のいずれにおいても、従来の粉末香料組成物に比べて、香気の高い保留性が認められた。
<試作品評価2>
また、表10の処方に基づき、実施例11〜14、及び、比較例4で調製した各香料組成物、及び、他の成分を、常法に従って90℃にて10分間混練し、均一にし、その後、適宜の大きさにして、5℃に冷却した。
Figure 0006727386
このようにして作成したチーズについて、官能評価を行った。官能評価は、香料の官能評価に精通した10名の評価者によるもので、表6の点数の基準を共通認識として確認し、平均点を算出して行った。
Figure 0006727386
評価結果は、以下の通りである。
Figure 0006727386
表12に示されるように、評価の結果、実施例11〜14の香料組成物を用いたチーズについては、いずれにおいても、評価者全員が、非常に強くミルクの香りを認めるとして、顕著な効果が実証された。一方、本発明の香料組成物を用いなかった比較例4においては、評価の結果、評価者全員が評価1「香りが認められない」をつけるなど、ワサビの香りについてほとんど認められないという結果となった。このように、実施例11〜14のいずれにおいても、従来の粉末香料組成物に比べて、香気の高い保留性が認められた。
なお、10名の評価者による個別の点数は、それぞれ以下表13〜16の通りである。
Figure 0006727386
Figure 0006727386
Figure 0006727386
Figure 0006727386
<試験例2>
〔実施例1〕
香料組成物の調製1
表17の処方の実施例1の項に記載の通り、水に、α−シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、ブタノール、及び、バター香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
〔実施例2〕
香料組成物の調製2
表17の処方の実施例2の項に記載の通り、水に、α−シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、1,4−ブタンジオール、及び、バター香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
〔実施例3〕
香料組成物の調製3
表17の処方の実施例3の項に記載の通り、水に、α−シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、ヘキサノール、及び、バター香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
〔実施例4〕
香料組成物の調製4
表17の処方の実施例4の項に記載の通り、水に、α−シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、1,6−ヘキサンジオール、及び、バター香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
〔実施例5〕
香料組成物の調製5
表17の処方の実施例5の項に記載の通り、水に、α−シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、オクタノール、及び、バター香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
〔実施例6〕
香料組成物の調製6
表17の処方の実施例6の項に記載の通り、水に、α−シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、1,8−オクタンジオール、及び、バター香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
〔比較例1〕
比較香料組成物の調製1
表17の処方の比較例1の項に記載の通り、ブタノールに替えてイソプロパノールを添加した点以外は、実施例1と同様にして、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
〔比較例2〕
比較香料組成物の調製2
表17の処方の比較例2の項に記載の通り、ブタノールに替えてソルビトールを添加した点以外は、実施例1と同様にして、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
〔比較例3〕
比較香料組成物の調製3
表17の処方の比較例3の項に記載の通り、ブタノールに替えてエリスリトールを添加した点以外は、実施例1と同様にして、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
〔比較例4〕
比較香料組成物の調製4
表17の処方の比較例4の項に記載の通り、ブタノールを添加しなかった点以外は、実施例1と同様にして、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
Figure 0006727386
〔実施例7〕
香料組成物の調製7
表18の処方の実施例7の項に記載の通り、水に、α−シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、0.5質量%のブタノール、及び、バター香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
〔実施例8〕
香料組成物の調製8
表18の処方の実施例8の項に記載の通り、水に、α−シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、1質量%の2−ヘプタノン、及び、バター香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
〔実施例9〕
香料組成物の調製9
表18の処方の実施例9の項に記載の通り、水に、α−シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、2質量%の2−ヘプタノン、及び、バター香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
〔実施例10〕
香料組成物の調製10
表18の処方の実施例10の項に記載の通り、水に、α−シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、4質量%の2−ヘプタノン、及び、バター香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
〔実施例11〕
香料組成物の調製11
表18の処方の実施例11の項に記載の通り、水に、α−シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、6質量%の2−ヘプタノン、及び、バター香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
Figure 0006727386
〔実施例12〕
香料組成物の調製12
表19の処方の実施例12の項に記載の通り、水に、α−シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、オクタノール、及び、バター香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
〔実施例13〕
香料組成物の調製13
表19の処方の実施例13の項に記載の通り、水に、β−シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、オクタノール、及び、バター香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
〔実施例14〕
香料組成物の調製14
表19の処方の実施例14の項に記載の通り、水に、γ−シクロデキストリンを添加し、混合溶解した。この混合液に、オクタノール、及び、バター香料を同時に添加し、成分をよく分散させて、スプレードライヤーにより粉末化した香料組成物を調製した。
Figure 0006727386
<試作品評価>
表20の処方に基づき、実施例1〜14、及び、比較例1〜4で調製した各香料組成物、及び、他の成分を、常法に従って混合し、適宜の大きさにして、180℃14分間焼成した。
Figure 0006727386
このようにして作成したクッキーについて、官能評価を行った。官能評価は、香料の官能評価に精通した10名の評価者によるもので、表21の点数の基準を共通認識として確認し、平均点を算出して行った。
Figure 0006727386
評価結果は、以下の通りである。
Figure 0006727386
表22に示されるように、評価の結果、実施例1〜6の香料組成物を用いたクッキーについては、いずれにおいても、評価者全員が、バターの香りを「非常に強く認める」又は「強く認める」として、顕著な効果が実証された。一方、本発明の香料組成物を用いなかった比較例1〜4においては、評価の結果、評価者10名中、6名から8名が評価1「香りが認められない」であり、残りの評価者が評価2「香りがわずかに認められる」をつけるなど、加熱工程後のバターの香りについてほとんど認められないという結果となった。このように、実施例1〜6のいずれにおいても、他の成分を含む粉末香料組成物に比べて、香気の高い保留性が認められた。
Figure 0006727386
表23に示されるように、評価の結果、特に、実施例8〜10の香料組成物を用いたクッキーについては、いずれにおいても、評価者全員が、バターの香りを「非常に強く認める」又は「強く認める」として、顕著な効果が実証された。また、実施例7及び11においては、実施例8〜10に比してはバターの香りが劣るものの、比較例1〜4等に比べてバターの香りが認められる結果であった。このように、特に、実施例8〜10において、他の成分を含む粉末香料組成物に比べて、香気の高い保留性が認められた。
Figure 0006727386
表24に示されるように、評価の結果、実施例12の香料組成物を用いたクッキーについては、いずれにおいても、評価者全員が、バターの香りを「非常に強く認める」又は「強く認める」として、顕著な効果が実証された。また、実施例13及び14においても、実施例12に比してはバターの香りが劣るものの、評価者全員が、バターの香りを「強く認める「又は「認める」とし、バターの香りが認められる結果であった。このように、特に、実施例12〜14において、他の成分を含む粉末香料組成物に比べて、香気の高い保留性が認められた。
なお、10名の評価者による個別の点数は、それぞれ以下表25〜27の通りである。
Figure 0006727386
Figure 0006727386
Figure 0006727386

Claims (15)

  1. 香料成分、シクロデキストリン、及び、C−C22の炭化水素基含有化合物を含み、
    前記C−C22の炭化水素基含有化合物が、C−Cの1〜2価アルコール化合物であって、
    前記香料組成物中、前記C−C22の炭化水素基含有化合物1質量部に対する、前記シクロデキストリンの含有比率は、5.0〜25質量部である、香料組成物。
  2. 前記シクロデキストリンが、α−シクロデキストリンである、請求項1に記載の香料組成物。
  3. 前記香料組成物中、前記シクロデキストリンの含有量は、20〜99質量%である、請求項1又は2のいずれか1項に記載の香料組成物。
  4. さらに、酵母細胞壁を含む、請求項1〜のいずれか1項に記載の香料組成物。
  5. 加熱調理用、及び/又は、保存飲食品用である、請求項1〜のいずれか1項に記載の香料組成物。
  6. 水分含量30質量%以下である、請求項1〜のいずれか1項に記載の香料組成物。
  7. 請求項1〜のいずれか1項に記載の香料組成物を含む食品組成物。
  8. 加熱調理用、及び/又は、保存飲食品用である、請求項に記載の食品組成物。
  9. 水分含量30質量%以下である、請求項又はに記載の食品組成物。
  10. 香料成分、シクロデキストリン、及び、C−C22の炭化水素基含有化合物を混合して混合物を得る工程(1)、並びに、
    前記工程(1)で得られた混合物を用いて香料組成物を調製する工程(2)を含む、請求項1〜のいずれか1項に記載の香料組成物の製造方法。
  11. 請求項1〜のいずれか1項に記載の香料組成物を用いて食品組成物を製造する工程(3)を含む、食品組成物の製造方法。
  12. 請求項1〜のいずれか1項に記載の香料組成物を用いて食品組成物を製造する工程(3)を含む、香料成分の香気及び、/又は香味向上方法。
  13. 香料成分;
    シクロデキストリン;並びに、
    香料成分の香気及び/又は香味の保留性を高めるために有効な量の、C−C22の炭化水素基含有化合物;
    を含有し、
    前記C−C22の炭化水素基含有化合物が、C−Cの1〜2価アルコール化合物であって、
    前記香料組成物中、前記C−C22の炭化水素基含有化合物1質量部に対する、前記シクロデキストリンの含有比率は、5.0〜25質量部である、香料組成物。
  14. 香料成分、シクロデキストリン、並びに、香料成分の香気及び/又は香味の保留性を高めるために有効な量の、C−C22の炭化水素基含有化合物を混合する工程(4)を含み、
    前記C−C22の炭化水素基含有化合物が、C−Cの1〜2価アルコール化合物であって、
    前記香料組成物中、前記C−C22の炭化水素基含有化合物1質量部に対する、前記シクロデキストリンの含有比率は、5.0〜25質量部である、香料組成物の製造方法。
  15. 香料成分の香気及び/又は香味の保留性を高めるために有効な量の、C−C22の炭化水素基含有化合物を、香料成分、及び、シクロデキストリンを含有する香料組成物に適用する工程(5)を含み、
    前記C−C22の炭化水素基含有化合物が、C−Cの1〜2価アルコール化合物であって、
    前記香料組成物中、前記C−C22の炭化水素基含有化合物1質量部に対する、前記シクロデキストリンの含有比率は、5.0〜25質量部である、香料成分の香気及び/又は香味の保留性を高めるための方法。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU174699B (hu) * 1977-07-01 1980-03-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Sposob poluchenija natural'nykh i sinteticheskikh ciklodektrinnykh okkluzionnykh kompleksov prjaznostej, aromatov i vkusnykh vehhestv
JPS61139360A (ja) * 1984-12-11 1986-06-26 Remon Glass Food Kk レモングラスオイル包接体およびその製造法
JPS63254197A (ja) * 1987-04-10 1988-10-20 日研化学株式会社 安定な香気成分の製造方法
JPS6463354A (en) * 1987-09-02 1989-03-09 Sanei Kagaku Kogyo Kk Production of powdered spice and flavor
JP4203578B2 (ja) * 2002-07-23 2009-01-07 石川県 水・畜産物含有有効成分のサイクロデキストリン包接物の製造方法
US7390518B2 (en) * 2003-07-11 2008-06-24 Cadbury Adams Usa, Llc Stain removing chewing gum composition
KR20080023682A (ko) * 2005-06-13 2008-03-14 카아길, 인코포레이팃드 시클로덱스트린 포접 착물 및 그의 제조 방법
JP5639323B2 (ja) * 2005-12-28 2014-12-10 親司 江隈 ストレス軽減剤
RU2009100882A (ru) * 2006-06-13 2010-07-20 Карджилл, Инкорпорейтед (Us) Крупные частицы комплексов включения циклодекстринов и способы их получения
JP2012115205A (ja) * 2010-11-30 2012-06-21 Ogawa & Co Ltd 粉末香味料及びその製造方法
JP2014193831A (ja) * 2013-03-29 2014-10-09 Ogawa & Co Ltd 線香
JP2016172770A (ja) * 2016-06-29 2016-09-29 サントリーホールディングス株式会社 器質的脳障害に起因する高次脳機能の低下に対する改善作用を有する組成物
CN110462052A (zh) * 2017-07-28 2019-11-15 太阳化学株式会社 黄酮包合化合物的制造方法
JP2019080963A (ja) * 2019-01-30 2019-05-30 株式会社三共 遊技機

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