CH641328A5

CH641328A5 - Beta-cyclodextrin inclusion complexes of natural or synthetic flavourings and seasonings

Info

Publication number: CH641328A5
Application number: CH719978A
Authority: CH
Inventors: Jozsef Szejtli; Lajos Szente; Rezso Kolta; Karoly Lindner; Tibor Zilahy; Bela Koeszegi
Original assignee: Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet
Priority date: 1977-07-01
Filing date: 1978-06-30
Publication date: 1984-02-29
Also published as: ATA465278A; FI65014C; ES472023A1; CS226176B2; PL114563B1; NO146361B; NO782273L; SU915781A3; SE7807384L; NO146361C; DE2826724A1; DD139206A5; IT7868518A0; FI782113A; JPS5435251A; NL7807092A; YU149378A; AT366894B; BE868576A; HU174699B

Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind ß-Cyclo-30 dextrin-Inklusion-Komplexe von natürlichen und synthetischen Aromen und Würzen, ein Verfahren zur Herstellung dieser Komplexe sowie deren Verwendung zur Herstellung aromatisierender und/oder würzender Präparate. The present invention relates to β-cyclo-30 dextrin inclusion complexes of natural and synthetic aromas and condiments, a process for the preparation of these complexes and their use for the preparation of flavoring and / or flavoring preparations.

Die Aromen und Gewürze sind wichtige Bestandteile der 35 menschlichen Ernährung. Es ist typisch für die meisten Lebensmittel, dass ihr Quantum während Lagerung stufenweise weniger wird und auch das Verhältnis der einzelnen Komponenten in ungünstiger Richtung verändert wird. Die folgenden aromahaltigen Stoffe können zur Aroma-40 tisierung und Würzung der Lebensmittel verwendet werden: Aromahaltige natürliche Rohstoffe, z.B. Kerne, Pflanzen-Teile, Aroma-Auszüge oder Konzentrate aus natürlichen Rohstoffen, oder syntherische Aromen oder deren Lösungen oder Emulsionen oder die vorher erwähnten Aroma-45 Konzentrate verteilt auf der Oberfläche eines festen Trägerstoffes, Perl- oder mikrokapsulierte Aroma-Präparate oder deren Kombinationen. The flavors and spices are important components of human nutrition. It is typical for most foods that their quantity gradually decreases during storage and that the ratio of the individual components changes in an unfavorable direction. The following aroma-containing substances can be used for flavoring and seasoning the food: Aroma-containing natural raw materials, e.g. Cores, parts of plants, aroma extracts or concentrates from natural raw materials, or synthetic aromas or their solutions or emulsions or the aforementioned Aroma 45 concentrates distributed on the surface of a solid carrier, pearl or microcapsulated aroma preparations or combinations thereof.

Die natürlichen Aroma enthaltenden Rohstoffe (hauptsächlich Würzen pflanzlicher Herkunft) sind in der menschli-50 chen Ernährung weit verbreitet. Die Nachteile der Verwendung dieser Würzen sind die folgenden: The natural aroma-containing raw materials (mainly herbs of plant origin) are widely used in human nutrition. The disadvantages of using these condiments are the following:

Ihre Vorbereitung und Aufarbeitung verlangt sehr viel Arbeit (z.B. Schälen und Hacken von Zwiebeln), die Zusammensetzung der Rohstoffe ist nicht ständig, der Aromage-55 halt hängt von der Erfassung, Aufarbeitung, Grösse, Art und Erzeugungsort des Produktes ab, die natürlichen Produkte verursachen im allgemeinen eine mikrobiologische Verunreinigung und nicht selten auch eine parasitäre Verunreinigung, der Wirkstoff kann während der Lagerung in 60 nicht kontrollierbarem Masse verändert werden, ihre Lager-fahigkeit ist limitiert,die natürlichen Trägerstoffe von einigen Aromen bedeuten ein wesentliches Lagerungsproblem (Raumbedarf, optimale Temperatur, Feuchtigkeitsgehalt usw.). Their preparation and processing requires a lot of work (e.g. peeling and chopping onions), the composition of the raw materials is not constant, the aroma content depends on the recording, processing, size, type and place of production of the product that cause natural products generally a microbiological contamination and not infrequently also a parasitic contamination, the active ingredient can be changed to a non-controllable extent during storage, its shelf life is limited, the natural carrier substances of some flavors mean a major storage problem (space requirement, optimal temperature, Moisture content, etc.).

65 Fliessende Aroma-Extrakte, Konzentrate sind schon seit langem bekannt und handelsüblich. Das Problem besteht am meisten darin, dass es nicht gelang, die Zersetzung des überwiegenden Teils der Aromen zu verhindern, im Gegenteil, 65 Flowing aroma extracts and concentrates have been known for a long time and are commercially available. The problem most is that it was not possible to prevent the majority of the flavors from decomposing, on the contrary,

3 3rd

641 328 641 328

die solchen Präparate sind in Form von Konzentraten oft noch weniger stabil. Ihre Verwendung ist nur in limitiertem Masse und nur in einigen Zweigen der Lebensmittelindustrie (z.B. die Konservenindustrie) verbreitet. In der Handels-Lebensmittelversorgung, in der sozialen Verpflegung und im Gaststättengewerbe, wo grosse Mengen von Gewürzen und Aromen verwendet werden, werden nur im geringen Masse Aroma-Auszüge enthaltende Würzen zur Zubereitung von geschmacksverbessernden Sössen, einiger Fleisch-Speisen und von Salatsäften verwendet. In kleinen Haushalten, wo kleine Mengen verwendet werden, braucht man in der Praxis keine Auszüge. such preparations are often even less stable in the form of concentrates. They are only used to a limited extent and only in some branches of the food industry (e.g. the canning industry). In the commercial food supply, in social catering and in the catering trade, where large quantities of spices and aromas are used, spices containing aroma extracts are only used to a small extent for the preparation of taste-improving sauces, some meat dishes and salad juices. In practice, in small households, where small quantities are used, no extracts are needed.

Die auf festen Trägern verteilten Aromen bedeuten einen Vorteil, aber ein grosser Teil von denen geht verloren in der Form von Verflüchtigung, Oxydierung oder chemischer Zersetzung. The flavors distributed on solid carriers are an advantage, but a large part of them are lost in the form of volatilization, oxidation or chemical decomposition.

Im Falle von Präparaten, die das Aroma in der Form von wässriger Emulsion enthalten, entsteht oft das Problem der Inkompatibilität. Ein aus dem Standpunkt des Aromas ungünstiger pH-Wert oder ein wässriges Medium kann die Zersetzung oder Hydrolyse des Aromas hervorrufen. Die aus der Verflüchtigung, Oxydierung herkommenden Verluste können auch im Falle der mikrokapsulierten Präparate nicht vernachlässigt werden. Die Mikrokapsulierungstech-nologie ist ziemlich kostspielig, die stark flüchtigen Stoffe können nicht effektiv kapsuliert werden und das Aroma wird nur nach der Lösung der Wand der Kapsel freigesetzt, die entsprechende Freisetzung braucht also eine Lösung in warmem Wasser. Man kann also in den direkt konsumierten Lebensmitteln nicht sichern, dass sich der mikrokapsulierte Wirkstoff im Mund während Kauung in entsprechender Menge freisetzt. Die Verwendbarkeit der mikrokapsulierten Aromapräparate ist deshalb limitiert. In the case of preparations containing the aroma in the form of an aqueous emulsion, the problem of incompatibility often arises. A pH that is unfavorable from the standpoint of the aroma or an aqueous medium can cause the aroma to decompose or hydrolize. The losses resulting from volatilization and oxidation cannot be neglected, even in the case of microcapsulated preparations. The microcapsulation technology is quite expensive, the highly volatile substances cannot be effectively encapsulated and the aroma is only released after the capsule wall has been dissolved, so the corresponding release requires a solution in warm water. It is therefore not possible to ensure in the directly consumed food that the microcapsulated active ingredient is released in the mouth in the appropriate amount during chewing. The usability of the microcapsulated aroma preparations is therefore limited.

Ziel der Erfindung war die Herstellung von Aromen und Würzen für die Gaststättenindustrie und für jede Lebensmittel herstellende Küche, die keine der bekannten Nachteile der zu diesem Zweck bisher benutzten Präparate und Komponenten aufweisen, die das Aroma und den Geschmack auch nach langer Lagerung nicht verlieren, deren Qualität des Geschmacks und des Aromas auch während der Lagerung nicht verlorengeht und welche eine beliebige Kombination von Aroma und Geschmack ermöglichen. The aim of the invention was to produce flavors and condiments for the catering industry and for every food-producing kitchen, which have none of the known disadvantages of the preparations and components used hitherto for this purpose, and which do not lose their aroma and taste even after long storage Quality of taste and aroma is not lost even during storage and which allow any combination of aroma and taste.

Die Cyclodextrine sind cyclische Verbindungen bestehend aus Glykopyranosid-Einheiten verbunden mit a-1,4-Typ Glykosid-Bindungen. Das a-Cyclodextrin besteht aus 6 und das ß-Cyclodextrin besteht aus 7 Glykopyranosid-Einheiten. Infolge der sterischen Struktur der Gylkopyranose-Einheiten befinden sich die sekundären Hydroxygruppen auf dem einen Rande des Ringes und die primären Hydroxygruppen auf dem anderen Rande des Ringes. So befinden sich im inneren Teil des Ringes also im durch das Cyclodex-trin beschlossenen Hohlraum apolare Glykosid-Wasserstoff-Brücken und Wasserstoffatome. Demzufolge löst sich das Cyclodextrin im Wasser, aber in dem inneren Hohlraum gibt es apolare Verhältnisse. Es ist also damit zu erklären, dass wenn man zu der wässrigen Lösung von Cyclodextrin solche Moleküle gibt, deren Form, Grösse und Polarität ermöglichen, dass sie in den Hohlraum des Cyclodextrins pene-trieren, so entsteht ein Inklusionskomplex, auch «Einschlussverbindung» genannt, dessen Löslichkeit im allgemeinen kleiner ist als die des sogenannten Gastmoleküls. Auf diese Weise können kristalline Cyclodextrin Moleküle hergestellt werden. The cyclodextrins are cyclic compounds consisting of glycopyranoside units combined with a-1,4-type glycoside bonds. The a-cyclodextrin consists of 6 and the ß-cyclodextrin consists of 7 glycopyranoside units. Due to the steric structure of the Gylkopyranose units, the secondary hydroxyl groups are on one edge of the ring and the primary hydroxyl groups on the other edge of the ring. So in the inner part of the ring there are apolar glycoside-hydrogen bridges and hydrogen atoms in the cavity closed by the cyclodextrin. As a result, the cyclodextrin dissolves in the water, but there are apolar conditions in the inner cavity. It can therefore be explained that if you add to the aqueous solution of cyclodextrin those molecules whose shape, size and polarity enable them to penetrate into the cavity of the cyclodextrin, an inclusion complex is formed, also called an “inclusion compound”, whose solubility is generally less than that of the so-called guest molecule. In this way, crystalline cyclodextrin molecules can be produced.

Nach der BRD-Patentschrift Nr. 895 769 können biologisch aktive organische Verbindungen (Pentamethylente-trazol, Hexachlorocyclohexan) mit Cyclodextrin-Inklusion- According to the Federal Republic of Germany patent no. 895 769, biologically active organic compounds (pentamethylene tetrazole, hexachlorocyclohexane) with cyclodextrin inclusion

Komplexe aus gesättigter wässriger Lösung bilden. In der Beschreibung wird die Komplex-Bildung von Vanille mit Zimtsäurealdehyd ohne Angaben erwähnt. Form complexes from saturated aqueous solution. In the description, the complex formation of vanilla with cinnamic acid aldehyde is mentioned without information.

Die schweizerische Patentschrift Nr. 445 129 betrifft die Herstellung von Cyclodextrin-Polymeren und die Verwendung deren komplexbildenden Eigenschaften. Swiss Patent No. 445 129 relates to the production of cyclodextrin polymers and the use of their complex-forming properties.

Aus der US-Patentschrift Nr. 3 452 835 wurde die Herstellung von hochmolekularen wasserunlöslichen Cyclodextrin-Polymeren und die Verwendung derselben zur Gewinnung von Orange-Aroma aus dem Kodenswasser bekannt. From US Pat. No. 3,452,835 it was known to produce high molecular weight water-insoluble cyclodextrin polymers and to use them to obtain orange aroma from the code water.

Nach der US-Patentschrift Nr. 3 528 819 kann der bittere Geschmack aus den Kaffee- und Tee-Extrakten durch die Zugabe von einer kleinen Menge von ß-Cyclodextrin entfernt werden. According to U.S. Patent No. 3,528,819, the bitter taste can be removed from the coffee and tea extracts by the addition of a small amount of β-cyclodextrin.

In C.A. 83,146 032 wird ein Verfahren zur Herstellung von einem Limonen-Cyclodextrin-Inklusion-Komplex beschrieben, und in C.A. 84,120071e wird ein Verfahren beschrieben, durch welches der unangenehme Nebengeschmack aus Protein-Hydrolysate durch die Verwendung von Cyclodextrin eliminiert werden kann. In C.A. 83,146,032 describes a process for the preparation of a limonene-cyclodextrin inclusion complex and is described in C.A. 84,120071e describes a method by which the unpleasant aftertaste from protein hydrolyzates can be eliminated by using cyclodextrin.

Die Aroma-Stoffe können in Zahnpasten oder Kaugummi eingeführt und stabilisiert werden (US-Patentschrift Nr. 4 001 438). In der Beschreibung ist nur ein Hinweis auf die Möglichkeit, wonach man Acacia Gummi mit Cyclodex-trinen substituieren kann. The flavorings can be introduced into toothpastes or chewing gum and stabilized (US Pat. No. 4,001,438). The description is only a reference to the possibility that acacia gum can be substituted with cyclodextrins.

Die Stabilisierung von Aroma-Stoffen mit Dextrinen wird in der US-Patentschrift Nr. 3 061 444 beschrieben. Dabei werden die flüchtigen Komponenten und Aromen der Säfte von Obst, von Gemüsen und Fleischbrühen mit einem Gemisch des linearen und a-Cyclodextrins stabilisiert. Stabilization of flavorings with dextrins is described in U.S. Patent No. 3,061,444. The volatile components and flavors of the juices of fruit, vegetables and meat broths are stabilized with a mixture of linear and a-cyclodextrin.

Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass von aus natürlichen Rohstoffen auf bekannte Weise extrahierten oder synthetischen Aromen und Gewürzen ß-Cyclodextrin-Komplexe gebildet werden können, und dadurch kristalline, stabile, von mikrobiologischen und schwer verdaulichen oder unverdaulichen Fibern oder Kernteilen freie, gut dosierbare und lange lagerfähige Aromapräparate in der Form von Instant-Pulvern oder Dosis-Einheiten z.B. in der Form von Tabletten hergestellt werden können, wodurch man unter Verwendung von entsprechenden Mengen in erwünschtem Masse aromatisierte Lebensmittel gewinnen kann. It has now surprisingly been found that β-cyclodextrin complexes can be formed from flavors and spices extracted in a known manner or from natural raw materials, and thereby crystalline, stable, free of microbiological and difficult to digest or indigestible fibers or core parts, easily metered and long-lasting aroma preparations in the form of instant powders or dose units, for example can be prepared in the form of tablets, whereby flavored foods can be obtained in the desired amount using appropriate amounts.

Die Cyclodextrine sind toxikologisch unschädliche Stär-ke-Derivate, die entweder nicht absorbiert und nicht meta-bolisiert werden und deshalb nicht toxisch sind, oder wenn die Derivate zu metabolisieren beginnen, entsteht ein lineares Dextrin, welches ein normaler und in grosser Menge konsumierter Komponent der menschlichen Ernährung ist. Zur Bildung der ß-Cyclodextrin-Inklusion-Komplexe gemäss der Erfindung sind die in Lebensmittelindustrie sonst verwendeten Aromen am meisten geeignet, deren Molekülgewicht ungefähr 80-250 ist. Auch hochmolekulare Stoffe sind für Komplex-Bildung geeignet, wenn sie über eine entsprechend grosse und förmige Seitenkette verfügen, welche im Hohlraum des Cyclodextrins Platz finden. The cyclodextrins are toxicologically harmless starch derivatives, which are either not absorbed and not metabolized and therefore not toxic, or when the derivatives begin to metabolize, a linear dextrin is formed, which is a normal component consumed in large quantities human nutrition is. The flavors otherwise used in the food industry, the molecular weight of which is approximately 80-250, are most suitable for forming the β-cyclodextrin inclusion complexes according to the invention. High-molecular substances are also suitable for complex formation if they have a correspondingly large and shaped side chain which can be accommodated in the cavity of the cyclodextrin.

Erfindungsgemäss werden die ß-Cyclodextrin-Inklusion-Komplexe durch Umsetzung von ß-Cyclodextrin in gelöstem Zustand mit natürlichen oder synthetischen Aromen und/ oder Würzen und/oder mit deren Lösungen. Eine der möglichen Ausführungen besteht in der Lösung von ß-Cyclodex-trin und in Zugabe des Aromas oder Lösung unter intensivem Umrühren, und/oder Schütteln. Während Kühlung und/oder Stehen scheiden sich überwiegend ß-Cyclodextrin-Inklusion-Komplex-Kristalle aus der Lösung, die durch Filtrierung separiert werden können. Eine zweite Ausführung besteht in der Frierung der die wie oben hergestellten ß-Cy-clodextrin-Inklusion-Komplexe enthaltenden Lösung und Entfernung des Wassers durch Lyophilisierung. According to the invention, the β-cyclodextrin inclusion complexes are formed by reacting β-cyclodextrin in the dissolved state with natural or synthetic flavors and / or seasonings and / or with their solutions. One of the possible designs consists in the solution of β-cyclodextrin and in the addition of the aroma or solution with vigorous stirring and / or shaking. During cooling and / or standing, predominantly β-cyclodextrin inclusion complex crystals separate from the solution, which can be separated by filtration. A second embodiment consists in freezing the solution containing the β-cyclodextrin inclusion complexes prepared as above and removing the water by lyophilization.

Die Komplexe sind üblicherweise weisse und mikrokri- The complexes are usually white and microcritical

5 5

10 10th

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

641328 641328

stalline Pulver, deren Teilchengrösse zwischen 5-10 (i, spezifisches Volumen im Durchschnitt 2,5 cm3/g ist. Beim Trocknen entsteht ein Verlust von 7,5-8% (der Verlust besteht aus Kristallwasser). Das röntgendiffraktometrische Pulverdiagramm der Komplexe beweist die Tatsache der Komplexbildung, es ist vom Diagramm des ß-Cyclodextrins verschieden. Die Komplexe haben keinen charakteristischen Schmelzpunkt, bei Erhitzung zersetzen sie sich bei für das ß-Cyclodextrin charakteristischer Temperatur von 200 °C. Die Präparate sind bis zu diesen Temperaturwerten stabil, das Aroma wird nur in geringem Masse abgegeben. stalline powder, whose particle size is between 5-10 (i, specific volume on average 2.5 cm3 / g. When drying, there is a loss of 7.5-8% (the loss consists of water of crystallization). The X-ray diffractometric powder diagram shows the complexes the fact of the complex formation, it is different from the diagram of the β-cyclodextrin. The complexes have no characteristic melting point, when heated they decompose at a characteristic temperature of the β-cyclodextrin of 200 ° C. The preparations are stable up to these temperature values, that Aroma is released only to a small extent.

Die Komplexe sind bei Raumtemperatur in Wasser schwer löslich; Löslichkeit: 0,01-0,035 g/100 ml. Die Komplexe sind an der Luft bei Raumtemperatur, in trockenem Zustand sehr stabil, können ohne Zersetzung gelagert werden. Der Widerstand gegen Oxydierung wird durch die War-burg-Oxydierungs-Teste nachgewiesen. Die Komplexe sind wärmewiderständig, in Vakuum bei 150 °C geht nur 25-30% des Wirkstoff-Gehaltes der Komplexe verloren, und kein Komponent der reinen flüchtigen Öle kann nachgewiesen werden. The complexes are sparingly soluble in water at room temperature; Solubility: 0.01-0.035 g / 100 ml. The complexes are very stable in air at room temperature, when dry, can be stored without decomposition. Resistance to oxidation is demonstrated by the Warburg Oxidation Tests. The complexes are heat-resistant, only 25-30% of the active substance content of the complexes is lost in a vacuum at 150 ° C, and no component of the pure volatile oils can be detected.

Die Formulierung der Komplexe hängt zweckmässig davon ab, ob es um eine Verwendung in grossem Masse oder kleinem Masse handelt. Für Konsumer in grossem Masse werden bevorzugt pulverförmige Präparate hergestellt, die in einem geeigneten Gefäss gelagert, mit einem Dosierlöffel dosiert werden, um den gewünschten Aroma- und Geschmack-Effekt zu erreichen. Für kleine Verbraucher werden die Komplexe in der Form von Dosier-Einheiten, bevorzugt von Tabletten formuliert, die ein Gewürz und Aroma oder ein Gewürzgemisch (Aromakombination) enthalten. Für die kleinen Verbraucher werden bevorzugt solche Dosier-Einheiten, z.B. Tabletten, Beutel oder Kapsel, hergestellt, die eine oder mehrere Wirkstoffe in einer in Küchenrezepten vorkommenden Menge enthalten. Im Fall von Zwiebeln z.B. enthält die Tablette den Wirkstoff einer Zwiebel. Die Hilfsstoffe der formulierten Produkte sind vorzugsweise Salze: (z.B. Natriumchlorid, Kaliumchlorid, Natriumbicarbonat); organische Polyhydroxy-Verbindungen, z.B. Zucker; Aminosäuren (z.B. Natriumglutamat), und die Produkte können ausser den üblichen Füllstoffen und Trägerstoffen die üblich verwendeten Gleitmittel vom Lipoid-Typ (Stearin oder Stea-rate) enthalten. The formulation of the complexes expediently depends on whether it is used in large or small quantities. For large-scale consumers, powdered preparations are preferably produced, which are stored in a suitable container and dosed with a measuring spoon in order to achieve the desired aroma and taste effect. For small consumers, the complexes are formulated in the form of dosage units, preferably tablets, which contain a spice and aroma or a spice mixture (aroma combination). Such dosing units, e.g. Tablets, sachets or capsules made, which contain one or more active ingredients in an amount found in kitchen recipes. In the case of onions e.g. the tablet contains the active ingredient of an onion. The excipients of the formulated products are preferably salts: (e.g. sodium chloride, potassium chloride, sodium bicarbonate); organic polyhydroxy compounds, e.g. Sugar; Amino acids (e.g. sodium glutamate), and in addition to the usual fillers and carriers, the products can contain the commonly used lipoid-type lubricants (stearin or stea rate).

Die Komplexe und die mit der Verwendung erhaltenen Produkte (Streupulver oder Dosier-Einheiten) zeigen im allgemeinen nur wenig den für die Aromastoffe typischen Duft. Im wässrigen Medium, besonders im wannen Wasser, ist die Freisetzung des Aromastoffes aus dem Komplex sehr intensiv und dadurch erscheint auch der Duft. Das Aroma wird in den Komplexen und Produkten durch semi-kvantitative Methoden, durch Dünnschichtchromatographie und durch kvantitative Gaschromatographie bestimmt. Die sensorische Qualifizierung kann mit unter Verwendung der erfindungs-gemässen Präparate hergestellten Lebensmitteln oder Speisen durchgeführt werden. The complexes and the products obtained with the use (scattering powder or dosing units) generally show little of the fragrance typical of the aroma substances. The release of the aroma from the complex is very intense in the aqueous medium, especially in the bath water, and the fragrance also appears as a result. The aroma in the complexes and products is determined by semi-quantitative methods, by thin-layer chromatography and by quantitative gas chromatography. The sensory qualification can be carried out using foods or dishes produced using the preparations according to the invention.

Die Verwendung der erfindungsgemässen Inklusion-Komplexe und der die Komplexe enthaltenden Präparate zeigt die folgenden Vorteile: The use of the inclusion complexes according to the invention and the preparations containing the complexes shows the following advantages:

Die Inklusion-Komplexe bzw. die Komplexe enthaltenden Präparate können in der Lebensmittelindustrie im allgemeinen z.B. in der Konservenindustrie, Fleischindustrie, Bäckergewerbe, Süssigwarenindustrie und in der Milchindustrie usw. verwendet werden. Sie können z.B. zur Aromatisierung von Instant-Suppen oder Füllungen in der Fleischindustrie unter Eliminierung der mikrobiologischen Verunreinigungen eingesetzt, ihre Zusammensetzung und aromatisierender Effekt ist gleichbleibend, sie können gut in die Lebensmittel eingearbeitet werden, sind stabil und gegen den The inclusion complexes or the preparations containing the complexes can be used in the food industry in general e.g. used in the canning, meat, bakery, confectionery and dairy industries, etc. You can e.g. used for flavoring instant soups or fillings in the meat industry while eliminating microbiological impurities, their composition and flavoring effect are constant, they can be easily incorporated into the food, are stable and against the

Umweltseffekten widerstandsfähig. Es ist ein besonderer Vorteil bei den bäckergewerblichen Produkten, dass der Verlust des Aromas während der Bäcker-Technologie sehr gering ist und das Aroma setzt sich nur im Fertigprodukt frei, s Mit der praktischen Eliminierung der Aufarbeitung des aromahaltigen Rohstoffes, natürlicher, in erster Reihe pflanzlicher Herkunft kann der Arbeitskraft-Bedarf in der Handels-Lebensmittelversorgung und in der sozialen Verpflegung reduziert werden, die Lagerräume können erspart io werden, der Transport ist einfacher und es entstehen keine Lagerungsverluste. Die Wahl der Aromen und Gewürze ist durch die Verwendung der Komplexe grösser geworden. Die Komplexe entsprechen der Forderung der Hygiene. Die Präparate sind besonders geeignet für Diät haltende Leute, für 15 welche die pflanzlichen faserigen Lebensmittel nicht erlaubt sind. Die aromahaltigen Stoffe erweitern die Wahl der Speisen der diätlebenden Menschen. Resistant to environmental effects. It is a particular advantage of bakery products that the loss of aroma during bakery technology is very low and the aroma is only released in the finished product, s With the practical elimination of the processing of the aroma-containing raw material, more natural, primarily vegetable The origin of labor can be reduced in the commercial food supply and in social catering, the storage space can be spared, the transport is easier and there are no storage losses. The use of complexes has increased the choice of flavors and spices. The complexes meet hygiene requirements. The preparations are particularly suitable for people who are on a diet and for whom the plant-based fibrous foods are not allowed. The aroma-containing substances expand the choice of dishes for people who live on the diet.

Die Küchentechnologie wird in den Haushalten vereinfacht und die Wahl der Aromen und Gewürze bereichert. 20 Die Dosier-Einheiten an verschiedenem Aromagehalt (z.B. Tabletten) können eine lange Zeit ohne eine Gefahr der Verringerung des Wirkstoff-Gehaltes in einem kleinen Raum gelagert werden. Kitchen technology is simplified in households and the choice of flavors and spices enriched. 20 The dosing units with different aroma contents (e.g. tablets) can be stored in a small space for a long time without any risk of reducing the active substance content.

Ein wesentlicher Vorteil der Verwendung der neuen Pro-25 dukte ist die beträchtliche Ersparung an Arbeitskraft, und die Standpunkte der Gesundheitsschutz können intensiver geltend gemacht werden (man muss z. B. in grosser Menge ' nicht Zwiebel würfeln oder Meerrettich treiben). A significant advantage of using the new products is the considerable saving in labor, and the health protection points of view can be put forward more intensively (e.g. one does not have to 'dice onions or drive horseradish in large quantities).

30 A. Beispiele zur Herstellung der Komplexe 30 A. Examples of the preparation of the complexes

1. Zwiebelöl-ß-cyclodextrin-Komplex 100 g ß-Cyclodextrin werden bei 50 °C in 1800 ml eines 1:3-Gemisches von Äthanol und Wasser unter ständigem 35 Umrühren gelöst Danach wird eine Lösung von 10 g Zwie-belöl in 90 g von Äthanol zugetropft. Nach der Zugabe wird die Heizung ausgeschaltet, das Reaktionsgefäss wird sorgfaltig mit Aluminium-Folie und mit einem trockenen Stoff bedeckt und das Reaktionsgemisch wird stufenweise in 4-4,5 40 Stunden unter ständigem, intensivem Umrühren auf Raumtemperatur gekühlt. Das 20 °C warme Reaktionsgemisch wird auf 16 Stunden in den Kühlschrank gelegt, durch G4-Sinterglas filtriert und die Kristalle des Komplexes werden bis zum konstanten Gewicht an der Luft getrocknet. 45 Ausbeute: 93 g, Aromagehalt: 10,3%. 1. Onion oil-ß-cyclodextrin complex 100 g of ß-cyclodextrin are dissolved at 50 ° C in 1800 ml of a 1: 3 mixture of ethanol and water with constant stirring. Then a solution of 10 g of onion oil in 90 g dripped in from ethanol. After the addition, the heating is switched off, the reaction vessel is carefully covered with aluminum foil and with a dry substance, and the reaction mixture is gradually cooled to room temperature in 4-4.5 40 hours with constant, intensive stirring. The 20 ° C. warm reaction mixture is placed in the refrigerator for 16 hours, filtered through G4 sintered glass and the crystals of the complex are air-dried to constant weight. 45 Yield: 93 g, aroma content: 10.3%.

2. Dillkrautöl-ß-cyclodextrin-Komplex 100 g ß-Cyclodextrin werden in 1800 ml eines 1:3-Gemisches von Äthanol und Wasser bei 50 °C unter intensivem so Schütteln gelöst und 10 g Dillkrautöl werden zugegeben und man setzt das Schütteln fort. Infolge der progressiven Kühlung scheidet sich ein weisser, kristalliner Stoff aus. Das Schütteln wird unter unveränderter Intensität 4-4,5 Stunden fortgesetzt. Das Reaktionsgemisch wird danach auf die 55 Nacht in den Kühlschrank gelegt und am folgenden Tage durch G4-Sinterglas filtriert. Das Gemisch wird bis zum konstanten Gewicht luftgetrocknet. 2. Dill herb oil-ß-cyclodextrin complex 100 g of ß-cyclodextrin are dissolved in 1800 ml of a 1: 3 mixture of ethanol and water at 50 ° C. while shaking vigorously and 10 g of dill herb oil are added and the shaking is continued. As a result of the progressive cooling, a white, crystalline substance is eliminated. The shaking is continued with the intensity unchanged for 4-4.5 hours. The reaction mixture is then placed in the refrigerator for 55 nights and filtered through G4 sintered glass the following day. The mixture is air dried to constant weight.

Ausbeute: 97,7 g, Aromagehalt: 6,76%. Yield: 97.7 g, aroma content: 6.76%.

6o 3. Liebstöckelöl-ß-cyclodextrin-Komplex 6o 3. Lovage oil-ß-cyclodextrin complex

50 g von ß-Cyclodextrin werden in 900 ml 30% Vol. Äthanol bei 50 °C unter intensivem Rühren gelöst. Zu der Lösung des ß-Cyclodextrins wird langsam eine Lösung von 5,0 g Liebstöckelöl in 50 g Äthanol zugegeben. Das System 65 wird während der Zugabe trüb. Der Liebstöckelöl-ß-cyclo-dextrin-Komplex scheidet sich in der Form eines weissen, kristallinen Stoffes aus. Die Heizung wird ausgeschaltet und das System wird langsam in 4-5 Stunden bei unverändertem 50 g of β-cyclodextrin are dissolved in 900 ml of 30% vol. Ethanol at 50 ° C. with vigorous stirring. A solution of 5.0 g lovage oil in 50 g ethanol is slowly added to the solution of the β-cyclodextrin. System 65 becomes cloudy during the addition. The lovage oil-ß-cyclo-dextrin complex is eliminated in the form of a white, crystalline substance. The heater will turn off and the system will slow down in 4-5 hours with the same

intensivem Rühren gekühlt. Das Reaktionsgemisch wird 16 Stunden im Kühlschrank gehalten, wonach das kristalline Produkt durch Zentrifugierung von der Mutterlauge getrennt wird und schliesslich luftgetrocknet wird. chilled vigorous stirring. The reaction mixture is kept in the refrigerator for 16 hours, after which the crystalline product is separated from the mother liquor by centrifugation and finally air-dried.

Ausbeute: 46,2 g, Aromagehalt: 8,12%. Yield: 46.2 g, aroma content: 8.12%.

4. Rauch-Aroma-ß-cyclodextrin-Komplex 4. Rauch-Aroma-ß-cyclodextrin complex

100 g ß-Cyclodextrin werden in 1800 ml eines 1 ^-Gemisches von Äthanol und Wasser bei 50 °C unter ständigem Rühren gelöst, wonach eine Lösung von 12 g «Fumosal»* Raucharoma in 60 g Diäthyläther zugetropft wird. Nach der Zugabe wird die Lösung trüb, und die ersten Kristalle des Inklusion-Komplexes scheiden sich aus. Das Reaktionsgemisch wird auf übliche Weise 4-4,5 Stunden unter Rühren gekühlt und das Gemisch von einer Temperatur von 20 °C wird nicht mehr gerührt und auf 16 Stunden in den Kühlschrank gelegt. Das kristalline Komplexe enthaltende Gemisch wird gefroren und das Wasser durch Vakuumsub-limierung (Lyophilisierung) entfernt. 100 g of β-cyclodextrin are dissolved in 1800 ml of a 1 ^ mixture of ethanol and water at 50 ° C. with constant stirring, after which a solution of 12 g of “fumosal” * smoke aroma in 60 g of diethyl ether is added dropwise. After the addition, the solution becomes cloudy and the first crystals of the inclusion complex separate out. The reaction mixture is cooled in the usual way for 4-4.5 hours with stirring and the mixture at a temperature of 20 ° C. is no longer stirred and placed in the refrigerator for 16 hours. The mixture containing crystalline complexes is frozen and the water is removed by vacuum sublimation (lyophilization).

Ausbeute: 89,0 g, Aromagehalt: 10,2%. Yield: 89.0 g, aroma content: 10.2%.

* «Fumosal» ist ein Warenzeichen. Dieses Produkt wird von der Fa. Kozmetikai ès Hâztartâsvegyipari Vâllalat (Budapest, XI, Bocskay ut 90) hergestellt und verkauft. Das Produkt wird aus dem Teer, der bei der trockenen Destillisation von Buchenholz erhalten wird, hergestellt. Der Teer wird destilliert, dann wird das Destillat mit Paraffin und Aktivkohle behandelt, um die für die Gesundheit schädlichen Komponente zu entnehmen. * "Fumosal" is a trademark. This product is manufactured and sold by Kozmetikai ès Hâztartâsvegyipari Vâllalat (Budapest, XI, Bocskay ut 90). The product is made from the tar obtained from the dry distillation of beech wood. The tar is distilled, then the distillate is treated with paraffin and activated carbon to remove the harmful component.

«Fumosal» enthält 3% oben beschriebenes Destillat und 97% Küchensalz. Bei der Komplexbildung laut der Erfindung bleibt das Küchensalz in der Lösung. «Fumosal» contains 3% distillate described above and 97% kitchen salt. In the complex formation according to the invention, the kitchen salt remains in the solution.

5. Himbeeraroma-ß-cyclodextrin-Komplex 5. Raspberry flavor-ß-cyclodextrin complex

10 g ß-Cyclodextrin werden in 180 ml 30prozentigem (Vol.) Äthanol bei 50 °C unter intensivem Schütteln gelöst. Danach werden 1,2 g des Himbeeraromas in die ß-Cyclodex-trin-Lösung eingeführt und das Schütteln wird fortgesetzt, wobei das Reaktionsgemisch langsam gekühlt wird. Die ersten Kristalle des Inklusions-Komplexes scheiden sich bei 38-40 °C aus. Das Schütteln wird 4-5 Stunden fortgesetzt, wonach das System - wenn es die Raumtemperatur erreicht - in den Kühlschrank gelegt wird. Der kristalline Himbeer-aroma-ß-cyclodextrin-Komplex wird am folgenden Tage durch Zentrifugierung von der Mutterlauge getrennt. Das Produkt wird bis zum ständigen Gewicht luftgetrocknet. 10 g of β-cyclodextrin are dissolved in 180 ml of 30 percent (vol.) Ethanol at 50 ° C. with vigorous shaking. Thereafter, 1.2 g of the raspberry aroma are introduced into the β-cyclodex-trin solution and shaking is continued, the reaction mixture being slowly cooled. The first crystals of the inclusion complex separate out at 38-40 ° C. Shaking continues for 4-5 hours, after which the system is placed in the refrigerator when it reaches room temperature. The crystalline raspberry-aroma-β-cyclodextrin complex is separated from the mother liquor on the following day by centrifugation. The product is air dried to constant weight.

Ausbeute: 8,4 g, Aromagehalt: 8,66%. Yield: 8.4 g, aroma content: 8.66%.

6. Estragonöl-ß-cyclodextrin-Komplex 6. Tarragon oil-ß-cyclodextrin complex

100 g ß-Cyclodextrin werden in 1800 ml eines 1 ^-Gemisches von Äthanol und Wasser unter Erhitzung und intensivem Rühren gelöst und die Lösung von 10,0 g Estragonöl in 100 ml Äthanol zur Lösung von ß-Cyclodextrin zugetropft. Ein reicher weisser Niederschlag ist ausgeschieden. Nach der Zugabe wird die Heizung ausgeschaltet und das System wird sehr langsam auf Raumtemperatur gekühlt, wobei das Gemisch intensiv gemischt wird. Das Gemisch wird 16 Stunden im Kühlschrank gehalten, gefroren und lyophilisiert. 100 g of β-cyclodextrin are dissolved in 1800 ml of a 1 ^ mixture of ethanol and water with heating and vigorous stirring, and the solution of 10.0 g of tarragon oil in 100 ml of ethanol is added dropwise to the solution of β-cyclodextrin. A rich white precipitate has been eliminated. After the addition, the heating is switched off and the system is cooled very slowly to room temperature, the mixture being mixed intensively. The mixture is kept in the refrigerator for 16 hours, frozen and lyophilized.

Ausbeute: 96,7, Aromagehalt: 9,8%. Yield: 96.7, aroma content: 9.8%.

7. Senföl-ß-cyclodextrin-Komplex 7. Mustard oil-ß-cyclodextrin complex

100 g ß-Cyclodextrin werden in 1800 ml eines 1:3- Gemisches von Äthanol und Wasser bei 50 °C gelöst. Danach wird eine Lösung von 8,80 g Senföl in 88 g Äthanol unter ständigem Rühren zugegeben. In der letzten Phase der Zugabe scheiden sich die ersten Kristalle des Inklusion-Kom-plexes aus. Die Heizung wird ausgeschaltet und das System wird stufenweise unter Rühren auf Raumtemperatur gekühlt, das Gemisch wird 16 Stunden im Kühlschrank gehal641 328 100 g of β-cyclodextrin are dissolved in 1800 ml of a 1: 3 mixture of ethanol and water at 50 ° C. A solution of 8.80 g of mustard oil in 88 g of ethanol is then added with constant stirring. In the last phase of the addition, the first crystals of the inclusion complex separate out. The heating is switched off and the system is gradually cooled to room temperature with stirring, the mixture is kept in the refrigerator for 16 hours641 328

ten und durch G4-Sinterglas filtriert. Das kristalline Produkt wird getrocknet. and filtered through G4 sintered glass. The crystalline product is dried.

Ausbeute: 67,7 g, Aromagehalt: 12,5%. Yield: 67.7 g, aroma content: 12.5%.

8. Eugenol-ß-cycyodextrin-Komplex 8. Eugenol-ß-cycyodextrin complex

100 g ß-Cyclodextrin werden bei 50 °C unter intensivem Rühren in 1800 ml eines 30prozentigen (Vol.) Äthanol gelöst. Eine Lösung von 14,4 g Eugenol mit 72 g Äther werden zugetropft. Nach der Zugabe wird die Heizung ausgeschaltet und das System stufenweise auf 20 °C gekühlt. Das abgekühlte Reaktionsgemisch wird gefroren und das Lösungsmittel durch Lyophilisierung entfernt. 100 g of β-cyclodextrin are dissolved at 50 ° C. with vigorous stirring in 1800 ml of a 30 percent (vol.) Ethanol. A solution of 14.4 g eugenol with 72 g ether are added dropwise. After the addition, the heating is switched off and the system is gradually cooled to 20 ° C. The cooled reaction mixture is frozen and the solvent is removed by lyophilization.

Die Ausbeute beträgt: 98 g, Aromagehalt: 11,1 % The yield is: 98 g, aroma content: 11.1%

9. Majoranöl-ß-cyclodextrin-Komplex 9. Marjoram oil-ß-cyclodextrin complex

50,0 g ß-Cyclodextrin werden bei 50 °C unter intensivem Schütteln in einem 1:3-Gemisch von Äthanol und Wasser (900 ml) gelöst. Danach wird die Lösung von 5,2 g Majoran-öl in 52 g Äthanol zugegeben. Das Gemisch wird unter ständigem Schütteln auf Raumtemperatur gekühlt und auf 16 Stunden in den Kühlschrank gelegt. Das kristalline Komplex wird durch G4-Sinterglas filtriert. Das Produkt wird bis ständigem Gewicht luftgetrocknet. 50.0 g of β-cyclodextrin are dissolved at 50 ° C. with vigorous shaking in a 1: 3 mixture of ethanol and water (900 ml). Then the solution of 5.2 g of marjoram oil in 52 g of ethanol is added. The mixture is cooled to room temperature with constant shaking and placed in the refrigerator for 16 hours. The crystalline complex is filtered through G4 sintered glass. The product is air-dried to constant weight.

Ausbeute: 45,7, Aromagehalt: 8,0%. Yield: 45.7, aroma content: 8.0%.

10. Kümmelöl-ß-cyclodextrin-Komplex 10. Caraway oil-ß-cyclodextrin complex

Aus 275 g Stärke wird eine 30prozentige Suspension zubereitet, welche bei 120 °C gekleistert und auf 80 °C gekühlt wird und 0,2 Gewichtsprozent von a-Amylase werden zugegeben, wonach das Gemisch 20 Minuten partiell vorhydroli-siert wird. Das Hydrolysat wird sterilisiert und auf 50 °C abgekühlt. 5 Einheiten/g Stärke-Cyclodextrin-Transglukosy-lase-Enzym-Präparat werden zugegeben, gleichzeitig gibt man 10 g Kümmelöl in 100 ml Äthanol gelöst zu. Die Konversion setzt man 2-7 Tage fort, wodurch die optimale Ausbeute des Kümmelöl-ß-Cyclodextrin-Inklusion-Komplexes erreicht wird. Der gebildete kristalline Komplex wird von der Mutterlauge durch Zentrifugierung getrennt. Das kristalline Produkt wurde bis zum ständigen Gewicht getrocknet. A 30 percent suspension is prepared from 275 g of starch, which is pasted at 120 ° C. and cooled to 80 ° C., and 0.2 percent by weight of a-amylase are added, after which the mixture is partially prehydrolyzed for 20 minutes. The hydrolyzate is sterilized and cooled to 50 ° C. 5 units / g starch-cyclodextrin-transglucosylase-enzyme preparation are added, at the same time 10 g of caraway oil dissolved in 100 ml of ethanol are added. The conversion is continued for 2-7 days, whereby the optimal yield of the caraway oil-ß-cyclodextrin inclusion complex is achieved. The crystalline complex formed is separated from the mother liquor by centrifugation. The crystalline product was dried to constant weight.

Ausbeute: 98,9 g, Aromagehalt: 10,0%. Yield: 98.9 g, aroma content: 10.0%.

11. Thymianöl-ß-cyclodextrin-Komplex 11. Thyme oil-ß-cyclodextrin complex

100 g ß-Cyclodextrin werden in 1800 ml eines 1:3-Gemi-sches von Äthanol und Wasser bei 50 °C unter intensivem Rühren gelöst, wonach eine Lösung von 12 g Thymianöl in 60 g Diäthyläther unter ständigem Rühren zur ß-Cyclodex-trin-Lösung zugetropft wird. Die Heizung ist ausgeschaltet und das Gemisch wird in 4-4,5 Stunden auf Raumtemperatur gekühlt und das kristalline Produkt wird nach Frieren lyophilisiert und dadurch isoliert. 100 g of ß-cyclodextrin are dissolved in 1800 ml of a 1: 3 mixture of ethanol and water at 50 ° C. with vigorous stirring, after which a solution of 12 g of thyme oil in 60 g of diethyl ether is stirred into ß-cyclodex-trin Solution is added dropwise. The heating is switched off and the mixture is cooled to room temperature in 4-4.5 hours and the crystalline product is lyophilized after freezing and thereby isolated.

Ausbeute: 91,7 g, Aromagehalt: 9,78%. Yield: 91.7 g, aroma content: 9.78%.

B. Beispiele zur Herstellung von Dosier-Einheiten bzw. Formulierung in anderen Formen B. Examples for the production of dosing units or formulation in other forms

Beispiel I Example I

Herstellung von Dillkraut-ß-cyclodextrin-Inklusion-Komplex-T abletten Prepare production of dill herb-ß-cyclodextrin inclusion complex-T

5 g des nach Beispiel 2 hergestellten Dillkrautöl-ß-cyclo-dextrin-Inklusion-KompIexes werden mit 0,5 g Stearin und 100 g Natrium-chlorid vermischt. (Das verwendete Stearin entspricht den Vorschriften des Ph. Hg. VI. und das Na-trium-chlorid entspricht den reinsten analytischen Qualitätsvorschriften.) Das erhaltene Gemisch wird zu Tabletten vom Durchmesser 8 mm, Höhe 2,5-2,7 mm, von einem Durchschnittsgewicht: 200 mg + 5% gepresst. Verschleissfestigkeit unter 3%, Festigkeit 6,5 kg. Löslichkeit: die Tablette löst 5 g of the dill herb oil-β-cyclodextrin inclusion complex prepared according to Example 2 are mixed with 0.5 g stearin and 100 g sodium chloride. (The stearin used complies with the requirements of Ph. Ed. VI. And the sodium chloride complies with the purest analytical quality specifications.) The mixture obtained is converted into tablets with a diameter of 8 mm, height 2.5-2.7 mm, an average weight: 200 mg + 5% pressed. Wear resistance below 3%, strength 6.5 kg. Solubility: the tablet dissolves

5 5

10 10th

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

641 328 641 328

sich in einem Liter Wasser von 100 °C in 120 Sekunden. Die Verpackung der fertigen Tabletten kann durch bekannte Methoden erfolgen. in a liter of water at 100 ° C in 120 seconds. The finished tablets can be packaged by known methods.

Beispiel II Streupulver mit Senfgeschmack 48prozentigesSenföl-ß-cyclodextrin-Inklusion-Komplex (Wirkstoffgehalt: 10,7%), 1,3 Gew.-% Estragonöl-ß-cyclo-dextrin-Inklusion-Komplex (Wirkstoffgehalt 10,2%), 0,2 Gew.-% Zwiebelöl-ß-cyclodextrin-Inklusion-Komplex (Wirkstoffgehalt: 10,0%), 6,5 Gew.-% Eugenol-ß-cyclodex-trin-Inklusion-Komplex (Wirkstoffgehalt: 10,0%), 30 Gew.-% Zitronensäure, 10 Gew.-% Zucker, 3 Gew.-% Salz, 1 Gew.-% Pfeffer. Das so hergestellte Gemisch kann in einer Salzbüchse unbegrenzt gehalten werden und ist z. B. zur Würzung von Würstchen ausgezeichnet geeignet. Example II Mustard Flavoring Powder 48% mustard oil-ß-cyclodextrin inclusion complex (drug content: 10.7%), 1.3% by weight tarragon oil-ß-cyclodextrin inclusion complex (drug content 10.2%), 0 .2% by weight onion oil-ß-cyclodextrin inclusion complex (active ingredient content: 10.0%), 6.5% by weight eugenol-ß-cyclodex-trin inclusion complex (active ingredient content: 10.0%) , 30% by weight of citric acid, 10% by weight of sugar, 3% by weight of salt, 1% by weight of pepper. The mixture thus produced can be kept indefinitely in a salt can and is e.g. B. excellent for seasoning sausages.

Beispiel III Beispiel für Würzung von Instant-Suppen Die in den Beispielen beschriebenen und ähnlicherweise mit anderen Aromen herstellbaren ß-Cyclodextrin-Kom-s plexe sind zur Aromatisierung von Instant-Suppen auch geeignet. Ein besonderer Vorteil ist die Verwendbarkeit der sonst flüssigen Aromen in Instant-Suppe-Beuteln und es muss dabei betont werden, dass mit dem Gewürz keine mikrobiologischen und parasitären Verunreinigungen in das io Produkt eingetragen werden. Die Bohnensuppe mit Rauchfleisch-Geschmack wird z.B. auf folgende Weise hergestellt: 50 g Bohnen, 20 g Weizenmehl, 30 g Milchpulver, 10 g Salz, 10 g Natriumglutamat, 10 g Fett und 1 mg Raucharoma-Cyclodextrin-Komplex. Example III Example of Seasoning Instant Soups The β-cyclodextrin complexes described in the examples and which can similarly be produced with other flavors are also suitable for flavoring instant soups. A particular advantage is the usability of the otherwise liquid flavors in instant soup bags and it must be emphasized that the spice does not introduce any microbiological and parasitic impurities into the io product. The bean soup with smoked meat flavor is e.g. produced in the following way: 50 g beans, 20 g wheat flour, 30 g milk powder, 10 g salt, 10 g sodium glutamate, 10 g fat and 1 mg smoke aroma-cyclodextrin complex.

Claims

641 328

PATENT CLAIMS

1. β-Cyclodextrin inclusion complexes, characterized in that they contain natural or synthetic flavor and / or wort molecules as recipient molecules.

2. Cyclodextrin inclusion complex according to claim 1, characterized in that it contains onion oil molecules as the enclosed molecules.

3. Cyclodextrin inclusion complex according to claim 1, characterized in that it contains dill oil molecules as the enclosed molecules.

4. Cyclodextrin inclusion complex according to claim 1, characterized in that it contains lovage oil molecules as the enclosed molecules.

5. Cyclodextrin inclusion complex according to claim 1, characterized in that it contains smoke aroma molecules as the enclosed molecules.

6. Cyclodextrin inclusion complex according to claim 1, characterized in that it contains raspberry flavor molecules as the enclosed molecules.

7. Cyclodextrin inclusion complex according to claim 1, characterized in that it contains tarragon oil molecules as the enclosed molecules.

8. Cyclodextrin inclusion complex according to claim 1, characterized in that it contains mustard oil molecules as the enclosed molecules.

9. Cyclodextrin inclusion complex according to claim 1, characterized in that it contains eugenol molecules as the enclosed molecules.

10. Cyclodextrin inclusion complex according to claim 1, characterized in that it contains marjoram oil molecules as the enclosed molecules.

11. Cyclodextrin inclusion complex according to claim 1, characterized in that it contains caraway oil molecules as the enclosed molecules.

12. Cyclodextrin inclusion complex according to claim 1, characterized in that it contains thyme oil molecules as the enclosed molecules.

13. A process for the preparation of ß-cyclodextrin inclusion complexes according to claim 1, characterized in that ß-cyclodextrin in the form of a solution with natural or synthetic flavors and / or condiments and / or with their solutions.

14. The method according to claim 13 for the production of the onion oil-cyclodextrin inclusion complex, characterized in that onion oil is used as natural or synthetic flavors and / or seasonings.

15. The method according to claim 13 for the production of dill herb oil-cyclodextrin inclusion complexes, characterized in that dill herb oil is used as natural or synthetic aromas and / or condiments.

16. The method according to claim 13 for the production of lovage-cyclodextrin inclusion complexes, characterized in that lovage oil is used as natural or synthetic aromas and / or condiments.

17. The method according to claim 13 for the production of the smoke aroma-cyclodextrin inclusion complex, characterized in that smoke aroma is used as natural or synthetic aromas and / or condiments.

18. The method according to claim 13 for the production of the raspberry aroma-cyclodextrin inclusion complex, characterized in that raspberry aroma is used as natural or synthetic aromas and / or seasonings.

19. The method according to claim 13 for the production of the tarragon-cyclodextrin inclusion complex, characterized in that tarragon oil is used as natural or synthetic flavors and / or seasonings.

20. The method according to claim 13 for the preparation of the mustard oil-cyclodextrin inclusion complex, characterized in that mustard oil is used as natural or aromatic flavors and / or seasonings.

21. The method according to claim 13 for the preparation of the Eu-genol-cyclodextrin inclusion complex, characterized thereby-

5 indicates that eugenol is used as natural or synthetic flavors and / or seasonings.

22. The method according to claim 13 for the preparation of the major oil-cyclodextrin inclusion complex, characterized in that marjoram oil is used as natural or synthetic aromas io and / or seasoning.

23. The method according to claim 13 for the production of the caraway oil-cyclodextrin inclusion complex, characterized in that caraway oil is used as natural or synthetic aromas and / or condiments.

15. The method according to claim 13 for the production of thyme oil-cyclodextrin inclusion complexes, characterized in that thyme oil is used as natural or synthetic flavors and / or seasonings.

25. Use of a β-cyclodextrin inclusion combination

2o plexes according to any one of claims 1 to 12 for the preparation of flavoring and / or flavoring preparations, suitable for flavoring and / or seasoning dishes and / or foods.