DE2558551A1 - Enhancing the flavour of foods and animal feeds - by adding itaconic acid or its salts - Google Patents

Enhancing the flavour of foods and animal feeds - by adding itaconic acid or its salts

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DE2558551A1 DE19752558551 DE2558551A DE2558551A1 DE 2558551 A1 DE2558551 A1 DE 2558551A1 DE 19752558551 DE19752558551 DE 19752558551 DE 2558551 A DE2558551 A DE 2558551A DE 2558551 A1 DE2558551 A1 DE 2558551A1
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Abstract

The flavour of foodstuffs and animal feeds is enhanced by adding itaconic acid (I) and/or its physiologically acceptable neutral salts. The disodium salt of (I) is a new cpd. (I) is pref. used in an amt. of 0.01-3.0 wt. %, pref. in the form of an acid/salt mixt. with the same acid/salt ratio as the food being treated. (I) can be formed in situ by treating the food with an edible material contg. 0.1-30 (pref. 1-5) wt. % citric acid, and then heating (roasting or cooking) the product to convert the citric acid into (I). Suitable edible material sare lemon, orange or currant juice or extracts of kale or Brussels sprouts. Heating is pref. effected to give a surface temp. of 180-200 degrees C. (I) and its salts can be used, e.g., to eliminate the bitter taste of soya beans and coffee and to enhance the flavour of meat, seasonings, tomato powder, carbonated water, etc.

Description

Dinatriumitaconat und Verfahren zur Gesclimacks-Disodium Itaconate and Process for Climax

verbesserung von Nahrungs- und Gemlnmitteln sowie von Futtermitteln Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur (ieschmacksverbesserung von Nahrungs- und Genußmitteln sowie von Futtermitteln durch Zusatz eines Geschmacksverbesserers sowie Dinatriumitaconat als neue Verbindung.improvement of food, vegetables and animal feed The invention relates to a method for improving the taste of food and beverages Luxury foods and animal feed by adding a taste improver as well Disodium itaconate as a new compound.

Mit der Entwicklung der Gaschromatographie seit 1950 wurden zunächst die Aromenstoffe der Lebensmittel erforscht. Nachdem die Kenntnisse über die chemischen Bestandteile der Aromenstoffe vervollkommnet wurden, wandte man sich der Synthese dieser Aromenstoffe und ihrer künstlichen Komposition zu. Doch erstaunlicherweise waren die künstlichen Aromenkompositionen geschmacklich nicht gleichwertig den chemiscll identischen natürlichen Aromen.With the development of gas chromatography since 1950 were initially researching the flavors of food. Having knowledge of the chemical When the components of the aroma substances were perfected, synthesis was turned to of these aromas and their artificial composition. But amazingly the artificial aroma compositions were not of the same taste as the chemical ones identical natural flavors.

Nun begann man nach den Ursachen für diese Geschmacksdifferenz zu suchen. Man entdeckte die sogenannten Geschmackssynergistenz z.B.Now one began looking for the causes for this difference in taste Looking for. The so-called taste synergism was discovered e.g.

Glutamin;äure und ihre Salze, 5 - Ribonucleotide Dinatrium - 5 - Inosinat und Dinatrium - 5 - Guanylat, Maltol Äthylmaltol. Glutamine; acid and its salts, 5 - ribonucleotide disodium - 5 - Inosinate and disodium - 5 - guanylate, maltol ethyl maltol.

Es handelte sich hierbei immer um Verbindungen, die in wenigen Lebensmitteln in geringen Mengen vorkommen und deren Isolierung schwierig ist. Dnrum sind diese Produkte sehr teuer und können nur begrenzt eingesetzt werden.These were always compounds that were found in a few foods occur in small quantities and are difficult to isolate. That's why these are Products are very expensive and can only be used to a limited extent.

Überraschend wurde nun gefunden, daß Itaconsäure und ihre neutralen Salze eine synergistische Geschmackswirkung auf die in Nahrungs- und Genußmitteln sowie in Futtermitteln vorhandenen Aromen ausüben. Itaconsäure ist sowohl in Wasser als auch in auf dem Lebens- bzw. Futtermittelsektor vorkommenden Aromenphasen löslich.Surprisingly, it has now been found that itaconic acid and its neutral Salts have a synergistic taste effect on those in foods and beverages as well as aromas present in feed. Itaconic acid is both in water as well as soluble in flavor phases occurring in the food and feed sector.

Unter den bekannten Geschmacksverstärkern ist Natriumglutamat diejenige Substanz, die die größte wirtschaftliche Bedeutung hat, weil sie aus kalkulatorischen Gründen einsetzbar ist (Verbrauch in Westeuropa ca. 2.000 to/Jahr). Das in vielen Lebensmitteln zugesetzte Glutamat addiert sich nun zu einem ernährungsphysiologischen Risikofaktor, der in manchen Fällen durch diese effektive Überdosierung das sogenannte "China-Restaurant-Syndrom" hervorruft. Bei Zusatz von Itaconsäure senkt diese als weiterer Geschmacksverstärker den Gesamtkonsum an Glutamat, weil Itaconsäure die Rolle der Glutaminsäure im Geschmacksspektrum der Lebensmittel unterstützt.Among the well-known flavor enhancers, sodium glutamate is the one Substance that has the greatest economic importance because it is imputed Can be used for reasons (consumption in Western Europe approx. 2,000 tons / year). That in many Glutamate added to food now adds up to a nutritional physiological level Risk factor, which in some cases is the so-called "China Restaurant Syndrome" causes. When itaconic acid is added, it lowers as further flavor enhancers the total consumption of glutamate because itaconic acid the Supports the role of glutamic acid in the taste spectrum of foods.

Itaconsäure und ihre Salze sind bei oraler Applikation ungiftig.Itaconic acid and its salts are non-toxic when administered orally.

So kann man 1 g Itaconsäure/kg Körpergewicht verabreichen, ohne daß die Merkmale typischer Giftigkeit feststellbar sind (M. Finkelstein, H. Gold und C.A. Paterno, Am.Pharm.Assoc.Sci.Ed.So you can administer 1 g itaconic acid / kg body weight without the characteristics of typical toxicity can be determined (M. Finkelstein, H. Gold and C.A. Paterno, Am.Pharm.Assoc.Sci.Ed.

361 173 (1947) ).361 173 (1947)).

Itaconsäure ist in ihrer Verträglichkeit den Genußsäuren, Zitronen- und Weinsäure überlegen.Itaconic acid is compatible with edible acids, lemon and tartaric acid superior.

Als Salze kommen die Natrium-, Kalium- oder Calziumsalze iJI erster Linie in Betracht. Die reine Itaconsäure giht dem Produkt eine Geschmacksfrische und Geschmacksfülle. Die Salze der Itaconsäure fördern in erster Linie die Geschmacksfülle.The sodium, potassium or calcium salts come first as salts Line into consideration. The pure itaconic acid gives the product a fresh taste and fullness of taste. The itaconic acid salts primarily promote fullness of taste.

Darüberhinaus wird z.B. bei Sojaprodukten und Kaffee der Bittergeschmack eliminiert.In addition, for example, soy products and coffee have a bitter taste eliminated.

Die Itaconsäure und ihre S lze sowie ihre ssischullgen sind prinzipiell in allen Lebensmitteln und Tierfutternahrung einsetzbar und heben als Geschmackssynergisten die Geschmacksgüte des Produktes.Itaconic acid and its salts as well as its ssischullgen are in principle Can be used in all foodstuffs and animal feed foods and act as a taste synergist the taste quality of the product.

Die Dosierung kann in verzehrfähigen Lebensmitteln zwischen 0,01 bis 3,0 % liegen. In Lebensmittelkonzentraten wie Gewürzmischungen, Fruchtsaftkonzentraten oder getrockneten Lebensmitteln kann sie je nach der verzehrsmäfligen Verdiinnung höher liegen.The dosage in edible foods can range from 0.01 to 3.0%. In food concentrates such as spice mixes, fruit juice concentrates or dried food, it can be depending on the digestible dilution lie higher.

Man kann auch mit Vorteil stark zitronensäurehaltige Lebensmittel wie z.B. Zitronensaft, Orangensaft, Johannisbeermuttersatt oder Rosenkohl- bzw. Grünkohlextrakt auf Fleisch, Fisch oder Gewürzprodukte auftragen und dann einem Brat oder Röstprozeß unterwerfen, um u.a. die Itaconsäure im Lebensmittel während des Erhitzungsprozesses zu erzeugen. Die Umwandlung der Zitronensäure tritt bekanntermaßen bei 1800 C ein. Dabei verwendet man zweckmäßig zitronensäurehaltige Lebensmittel oder Lebensmittelfraktionen mit einem Gehalt von 0,1 bis 30 Gews Zitronensäure, bezogen auf Trockensubstanz, vorteilhafterweise 1 bis 5 Gews , und erzeugt bei dem Brat- oder Röstprozeß auf der Oberfläche des Gutes eine Temperatur von i80 bis 2000 C.One can also take advantage of foods that contain a lot of citric acid such as lemon juice, orange juice, blackcurrant nuts or Brussels sprouts or Apply kale extract to meat, fish or seasoned products and then one Submit the roasting or roasting process to, among other things, the itaconic acid in the food during of the heating process. The conversion of citric acid is known to occur at 1800 C. It is advisable to use foods containing citric acid or food fractions with a content of 0.1 to 30 wt. based on dry matter, advantageously 1 to 5 wt Roasting or roasting process on the surface of the goods at a temperature of between 180 and 2000 C.

Es hat sich als zweckmäßig erwiesen, das Mengenverhältnis von Itaconsäure zu deren Salzen auf das Säure/Salz-Verhältnis in dem speziellen Lebensmittel abzjstimmen und zwar setzt man mit Vorteil dem Lebensmittel soviel Itaconsäure und/oder deren Salze zu, daß das ursprüglich in dem Lebensmittel vorliegende Mengenverhältnis von säure zu Salz im wesentlichen erhalten bleibt. Man kann aller auch von diesem Mengenverhältnis abweichen oder auf die Itaconsäure oder auch auf das Salz der Itacosäre verzichten, d.h. nur eine Komponente zusetzen, je nachdem, ob man mehr Wert auf Geschmacksfrische oder Geschmacksfülle legt.It has proven to be useful to adjust the ratio of itaconic acid adjust the salts to the acid / salt ratio in the specific food namely, it is advantageous to add as much itaconic acid and / or itaconic acid to the food Salt to ensure that the ratio of acid to salt is essentially retained. One can all also from this quantitative ratio deviate or do without the itaconic acid or the salt of the itacosaire, i.e. only add one component, depending on whether you value freshness of taste or fullness of taste.

Z.B. enthält Tomatenpulver 0,6 Gew% freie Säure und ebenfalls o,6 Gews Säure, gebunden als Salz. Das vorteilhafte Mengenverhältnis würde daher 1 : 1 betragen.E.g. tomato powder contains 0.6% by weight of free acid and also 0.6% Gews acid, bound as salt. The advantageous quantity ratio would therefore be 1: Be 1.

Bei Kaffeersatzprodukten beträgt der freie Säuregehalt, bezogen auf Trockensubstanz, 3 GewS und der Säuregelialt, gebunden als Salz, 6 Gew%, so daß sich ein Mengenverhältnis von 3 : 6 ergeben würde.In the case of coffee substitute products, the free acid content is based on Dry substance, 3 wt% and the acid gel, bound as salt, 6 wt%, so that a ratio of 3: 6 would result.

Die neue Verbindung Di-Natrium-Itaconat wurde in der folgenden Weise hergestellt: 106 kg Na2CO3 oder 80 kg NaoH werden in 50 kg Wasser gelöst und auf 90 - lOO C erhitzt. Sodann gibt man anteilmäßig 130 kg Itaconsäure zu. Die klare Lösung kann normal getrocknet oder im Sprühtrockner getrocknet werden.The new compound di-sodium itaconate was made in the following manner produced: 106 kg Na2CO3 or 80 kg NaoH are dissolved in 50 kg water and dissolved 90 - 100 C heated. Then a proportion of 130 kg of itaconic acid are added. The clear one Solution can be dried normally or in a spray dryer.

und Dimethylformamid Die Substanz läßt sich aus 70%iger wässrigem Äthaiiol/umkristal lisieren. Die Titration dieser Substanz ergab den Beweis für die Anwesenheit von 2 Natriumatomen in der Verbindung. and dimethylformamide The substance can be extracted from 70% aqueous Ethaiiol / recrystallize. The titration of this substance gave evidence for the presence of 2 sodium atoms in the compound.

Es ist bekannt, Kaffee-Ersatzprodukten die erforderliche Geschmacksfülle durch die Erzeugung von Furfurol oder Furfurylalkohol zugeben, Produkten, die im gesundbeitlichen Sinn Reizstoffe sind. Diese Reizstoffe werden durch starkes Rösten von Malz, Getreide und Chicoree usw. auf bekannte Weise erzeugt. Da diese Stoffe sehr wenig oder gar keine Zitronensäure aufweisen, kann sich beim Rösten keine Itaconsäure bilden.It is known that coffee substitutes have the necessary fullness of taste by producing furfurol or furfuryl alcohol admit, Products that are irritants in a health-care sense. These irritants will be produced by vigorous roasting of malt, grain and chicory, etc. in a known manner. Since these substances have very little or no citric acid, the Roasting does not form itaconic acid.

Man kann aber den Ersatzkaffee bohnenkaffesähnlicher machen, indem man Itaconsäure oder ihre Salze zusetzt. Desgleichen kann man diese Produkte auch mit zitronensäurereichen Lebensmitteln versetzen und dann in bekannter weise rösten.But you can make the substitute coffee more like coffee beans by itaconic acid or its salts are added. You can also use these products add citric acid-rich foods and then roast in the known manner.

Das erfindungsgemäße Verfahren ist auf alle Lebensmittel anwenbar und soll in den folgenden Beispielen näher erläutert werden: Beispiel 1 Sojaisolate haben einen Gehalt an freien Säuren von 1 Gew% (berechnet als Zitronensäure) und 10 Gew% gebunden als Salz.The method according to the invention can be applied to all foods and is to be explained in more detail in the following examples: Example 1 Soy isolates have a free acid content of 1% by weight (calculated as citric acid) and 10% by weight bound as salt.

Das Mengenverhältnis von Itaconsäure zu Itaconat würde also 1 : 10 betragen.The ratio of itaconic acid to itaconate would therefore be 1:10 be.

993 g Sojaisolat (95b Protein) werden mit 109 ml einer Lösung, welche 0,1 % Itaconsäure und 1 % Dinatriumitaconat enthält, hesprüht. Das Produkt hat in der Auflösung (3 - oder 6Sig) einen vollmundigen Geschmack, frei von den typischen grünbitteren Geschmacksstoffen.993 g of soy isolate (95b protein) are mixed with 109 ml of a solution which Contains 0.1% itaconic acid and 1% disodium itaconate, sprayed. The product has in the dissolution (3 - or 6Sig) a full-bodied taste, free of the typical bitter green flavors.

Beispiel 2 50 g Tomatenpulver werden mit 2 z Itaconsäure vermischt und in 948 g Wasser gelöst. Das Produkt weist den der unbearbeiteten Tomaten typisch frischen Säuregeschmack auf.Example 2 50 g of tomato powder are mixed with 2% itaconic acid and dissolved in 948 g of water. The product is typical of the unprocessed tomatoes fresh acid taste.

Dieses Beispiel zeigt, daß Itaconsäure vor allem die Geschmacksfrische fördert.This example shows that itaconic acid is mainly the freshness of taste promotes.

Beispiel 3 at 98 g Kaffeersatzpulver, sprühgetrocknet, werden mit 2 g Kaliumitaconat versetzt. Der Ersatzkaffce-Aufguß schmeckt voller und weniger bitter. Der Effekt ist noch stärker, wenn man einen Ersatzkaffee verwendet, der statt 9 ppm Furfurol/ Getränk (Dr. E. Mohr, Mitt. Lebensmittelchem. u. gerichtl.Example 3 at 98 g of coffee substitute powder, spray-dried, are with 2 g of potassium itaconate are added. The substitute coffee infusion tastes fuller and less bitter. The effect is even stronger if you use a coffee substitute that instead of 9 ppm furfural / drink (Dr. E. Mohr, Mitt. Lebensmittelchem. and judicial.

Chemie 29, 233 (1975) ) nur 4 ppm Furfurol/Getränk aufweist.Chemie 29, 233 (1975)) has only 4 ppm furfural / drink.

Der Zusatz von Kaliumitaconat fördert also vor allem die Geschmacksfülle b) 100 kg Brasilkaffee werden unmittelbar nach dem Röstprozeß im Röster mit 2-5 kg 5%iger Kaliumitaconat- oder Itaconsäurelösung besprüht und abgekühlt. Der Röstkaffee-Mifguß ist vollmundiger und frischer.The addition of potassium itaconate promotes the fullness of the taste b) 100 kg of Brazilian coffee are immediately after the roasting process in the roaster with 2-5 kg of 5% potassium itaconate or itaconic acid solution sprayed and cooled. The roasted coffee mistake is fuller and fresher.

Beispiel 4 Tafelwasser wird wie üblich hergestellt. 1 Ltr. aufbereitetes und entkeimtes Trinkwasser wird mit 1 g Soda oder 1 g Natriumhydrogencarbonat versetzt. Sodann gibt man 0,1 g Natriumitaconat und 0,1 g Itaconsäure zu. Das Tafelwasser zeichnet sich durch einen besonders vollmundigen Geschnack aus.Example 4 Table water is prepared as usual. 1 liter of processed and sterilized drinking water is mixed with 1 g soda or 1 g sodium hydrogen carbonate. 0.1 g of sodium itaconate and 0.1 g of itaconic acid are then added. The table water is characterized by a particularly full-bodied taste.

Beispiel 5 300 kg Fleisch wird mit 100 kg Lake, bestehend aus 6 % Nitritpökelsalz, 6 % Kochsalz, 88 % H20 sowie 0,75 % Natriumitaconat gespritzt und anschließend auf dem handwerksüblichen Wege gekocht.Example 5 300 kg meat is mixed with 100 kg brine, consisting of 6% Nitrite curing salt, 6% table salt, 88% H20 and 0.75% sodium itaconate sprayed and then cooked in the traditional way.

Die Vergleichscharge wurde in gleicher Weise, jedoch ohne Natriumitaconat, behandelt. Der Geschmack des mit Natriumitaconat behandelten Kochschinkens war milder, fleischiger und vollmundiger.The comparison batch was carried out in the same way, but without sodium itaconate, treated. The taste of the ham treated with sodium itaconate was milder, meatier and fuller.

Claims (9)

Patentansprüche 1. Verfahren zur Geschmacksverbesserung von Nahrungs- und Genußmitteln sowie von Futtermiteln n durch Zusatz eines Geschmacksverstärkers, dadurch gekennzeichnet, daß man als Geschmacksverstärker Itaconsäure und/oder deren physiologisch unbedenkliche neutrale Salze verwendet. Claims 1. Method for improving the taste of food and luxury foods as well as feed n by adding a flavor enhancer, characterized in that itaconic acid and / or its physiologically harmless neutral salts are used. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dathtrch gekennzeichnet, daß man verzehrfähigen Lebens- oder Futtermitteln 0,01 bis 3,0 Gew% Itaconsäure und/oder deren Salze beigibt.2. The method according to claim 1, characterized in that one edible Food or feed adds 0.01 to 3.0% by weight of itaconic acid and / or its salts. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Futtermittel- oder Lebensmittelkonzentraten, wie Gewürzmischungen, Fruchtsaftkonzentraten oder getrockneten Lebensmitteln soviel Itaconsäure und/oder deren Salze beigibt, daß diese in der verzehrfähigeri Verdünnung 0,01 his 3,0 Gew% ausmachen.3. The method according to claim 1, characterized in that one feedstuff or food concentrates, such as spice mixes, fruit juice concentrates or add so much itaconic acid and / or its salts to dried food that these make up 0.01 to 3.0% by weight in the edible dilution. 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Itaconsäure in situ erzeugt, indem man zitronensäurehaltige Lebensmittel mit einem Gehalt von 0,1 bis 30 Gew% Zitronensäure, bezogen auf Trockensubstanz, einbringt und durch Erhitzen des Gutes die Zitronensäure in Itaconsäure umwandelt.4. The method according to claim 1 to 3, characterized in that one The itaconic acid is generated in situ by adding citric acid to foods a content of 0.1 to 30% by weight citric acid, based on dry substance and by heating the product, the citric acid is converted into itaconic acid. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man zitronenhaltige Lebensmittel mit Gehalten an Zitronensäure von 1 - 5 Gew%, bezogen auf Trockensubstanz, verwendet.5. The method according to claim 4, characterized in that lemon-containing Food with citric acid content of 1 - 5% by weight, based on dry matter, used. 6. Verfahren nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß man Zitronensaft, Orangensaft, Johannisbeermuttersaft, Rosenkohl- oder Grünkohlextrakte auf Fleisch, Fisch oder Gewürsprodukte aufträgt und dann das Gut einem Brat-, Koch- oder Röstprozeß unterwirft.6. The method according to claim 4 or 5, characterized in that one Lemon juice, orange juice, currant juice, Brussels sprouts or kale extracts on meat, fish or seasoned products and then the goods to a roasting, cooking or subject to roasting process. 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man bei dem Brat- oder Röstprozeß auf der Oberfläche des Gutes eine Temperatur von 180 - 200 °C erzeugt.7. The method according to claim 6, characterized in that at the roasting or roasting process on the surface of the goods a temperature of 180 - 200 ° C generated. 8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man dem Lebensmittel so vie? Itaconsäure und/oder deren neutrale Salze zusetzt, daß das ursprünglich in dem Lebensmittel vorliegende Mengenverhältnis von S.iure zu Salz im wesentlichen erhalten bleibt.8. The method according to claim 1, characterized in that the Food so much? Itaconic acid and / or its neutral salts add that the The ratio of acid to salt originally present in the food is essentially preserved. 9. Di-Natrium-Itaconat der Formel. 9. Di-sodium itaconate of the formula.
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