FI65014C - FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV BETA-CYKLODEXTRIN-INKLUSIONSKOMPLEX AV NATURLIGA OCH SYNTETISKA AROM- OCH SMAKAEMNEN - Google Patents

FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV BETA-CYKLODEXTRIN-INKLUSIONSKOMPLEX AV NATURLIGA OCH SYNTETISKA AROM- OCH SMAKAEMNEN Download PDF

Info

Publication number
FI65014C
FI65014C FI782113A FI782113A FI65014C FI 65014 C FI65014 C FI 65014C FI 782113 A FI782113 A FI 782113A FI 782113 A FI782113 A FI 782113A FI 65014 C FI65014 C FI 65014C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
cyclodextrin
complex
och
aroma
mixture
Prior art date
Application number
FI782113A
Other languages
Finnish (fi)
Other versions
FI782113A (en
FI65014B (en
Inventor
Jozsef Szejtli
Lajos Szente
Rezso Kolta
Karoly Lindner
Tibor Zilahy
Bela Koszeqi
Original Assignee
Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet filed Critical Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet
Publication of FI782113A publication Critical patent/FI782113A/en
Application granted granted Critical
Publication of FI65014B publication Critical patent/FI65014B/en
Publication of FI65014C publication Critical patent/FI65014C/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23CDAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
    • A23C19/00Cheese; Cheese preparations; Making thereof
    • A23C19/06Treating cheese curd after whey separation; Products obtained thereby
    • A23C19/068Particular types of cheese
    • A23C19/076Soft unripened cheese, e.g. cottage or cream cheese
    • A23C19/0765Addition to the curd of additives other than acidifying agents, dairy products, proteins except gelatine, fats, enzymes, microorganisms, NaCl, CaCl2 or KCl; Foamed fresh cheese products
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/70Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents
    • A23L27/75Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents the flavouring agents being bound to a host by chemical, electrical or like forces, e.g. use of precursors
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L7/00Cereal-derived products; Malt products; Preparation or treatment thereof
    • A23L7/10Cereal-derived products
    • A23L7/109Types of pasta, e.g. macaroni or noodles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Description

i------ι M KUULUTUSjULKAISU , _ ~ . .i ------ ι M ADVERTISEMENT, _ ~. .

M i11) utlAggningsskiuft 6501 4 jgjg C (45) ΓλΛ·' Ly 12 23 1334 (51) K*Jk?/fc*XL^ A 23 L 1/22, C 08 B 37/16 SUOMI —FINLAND (21) flKmelWwmu· — ΡίΜΜΜΜβΜηι 7Ö2113 (22) H*lnmi«paM —Ameknlng^ag 30.06.78 ' ' (23) AlkupUvt—Glklshmdat 30.06.78 (41) Tullut julkMal — Bllvtt affantHg Q2 q1 79 J—tM- J. nkhurlMlltw *!»****«,»._ ^»tent· och reglsteretyrelsen v 1 AmMcm utlagd oeh utiskriftM pubMcmd 30.11.83 (32)(33)(31) Py»4*tty «tuolk.u*--8«jird prtoHttt 01.07.77M i11) utlAggningsskiuft 6501 4 jgjg C (45) ΓλΛ · 'Ly 12 23 1334 (51) K * Jk? / Fc * XL ^ A 23 L 1/22, C 08 B 37/16 FINLAND —FINLAND (21) flKmelWwmu · - ΡίΜΜΜΜβΜηι 7Ö2113 (22) H * lnmi «paM —Ameknlng ^ ag 30.06.78 '' (23) AlkupUvt — Glklshmdat 30.06.78 (41) Tullut julkMal - Bllvtt affantHg Q2 q1 79 J — tM- J. nkhurlMlltw * »****«, »._ ^» tent · och reglsteretyrelsen v 1 AmMcm utlagd oeh utiskriftM pubMcmd 30.11.83 (32) (33) (31) Py »4 * tty« tuolk.u * - 8 «jird prtoHttt 01.07.77

Unkari-Ungern(HU) CI-1753 (71) Chinoin Gyogyszer es Vegy^szeti Term^kek Gyära Rt.,Hungary-Hungary (HU) CI-1753 (71) Chinoin Pharmaceuticals and Chemicals Gyära Rt.,

To. u. 1-5, Budapest, Unkari-Ungern(HU) (72) J6zsef Szejtli, Budapest, Lajos Szente, Budapest, Rezs<i Koita,To. u. 1-5, Budapest, Hungary-Hungary (HU) (72) J6zsef Szejtli, Budapest, Lajos Szente, Budapest, Rezs <i Koita,

Budapest, Karoly Lindner, Budapest, Tibor Zilahy, Budapest,Budapest, Karoly Lindner, Budapest, Tibor Zilahy, Budapest,

Bela Koszegi, Budapest, Unkari-Ungern(HU) (7*0 Oy Kolster Ab (5^+) Menetelmä luonnon- ja synteettisten aromi- ja makuaineiden /3-syklodekstriini-inkluusiokompleksien valmistamiseksi -Förfarande för framställning av yd-cyklodextrin-inklusions-komplex av naturliga och syntetiska arom- och smakämnenBela Koszegi, Budapest, Hungary-Hungary (HU) (7 * 0 Oy Kolster Ab (5 ^ +) Method for the preparation of inclusion complexes of natural and synthetic flavorings and 3-cyclodextrin -Förfarande för framställning av yd-cyclodextrin-inclusions- complex of natural and synthetic aromas and smells

Aromi- ja makuaineet ovat tärkeitä ihmisravinnon komponentteja. Useimpien niiden määrä laskee vähitellen varastoinnin kestäessä ja niiden komponenttien suhde muuttuu useimmissa tapauksissa epäsuotuisaan suuntaan.Flavorings are important components of human food. The number of most of them gradually decreases during storage and the ratio of their components changes in an unfavorable direction in most cases.

Seuraavia aromi- ja makuaineita voidaan käyttää ravintoaineiden höystämiseen, maustamiseen ja aromatisointiin: luonnon raaka-aineita, jotka sisältävät aromiaineita, kuten siemeniä, kasvinosia, aromiuutteita ja konsentraatteja, jotka on valmistettu luonnon alkuperää olevista raaka-aineista, tai synteettisiä aromi-ja makuaineita, niiden liuoksia tai emulsioita tai aromikonsentraat-tien dispersioita kiinteän kantoaineen pinnalla, aromivalmisteita helmi- ja mikrokapseleiden muodossa ja näiden yhdistelmiä.The following flavorings may be used to flavor, flavor and flavor nutrients: natural ingredients containing flavorings, such as seeds, parts of plants, flavor extracts and concentrates, made from raw materials of natural origin, or synthetic flavorings, solutions or emulsions or dispersions of flavor concentrates on the surface of a solid carrier, flavor preparations in the form of beads and microcapsules, and combinations thereof.

6501 4 26501 4 2

Raaka-aineita, jotka sisältävät luonnon alkuperää olevia aromaatteja (pääasiassa kasvisalkuperää olevia lajeja) käytetään laajasti ihmisravinnossa. Näiden lajien käyttöön liittyy seuraavia haittoja: niiden valmistus ja käsittely on vaativaa (esim. sipuleiden puhdistus ja silppuaminen) raaka-aineiden koostumus ei ole muuttumaton: tuotteen aromipitoi-suus riippuu maustekasvin korjuusta, käsittelystä, koosta, tyypistä ja kasvupaikasta.Raw materials containing aromas of natural origin (mainly species of plant origin) are widely used in human consumption. The use of these species has the following disadvantages: their preparation and handling is demanding (e.g. cleaning and chopping onions) the composition of the raw materials is not constant: the aroma content of the product depends on the harvesting, processing, size, type and location of the spice plant.

Luonnontuotteet aiheuttavat yleensä mikrobiologista saastumista ja usein myös loiseliösaastumista, niiden aktiivisen aineosan pitoisuus pääsee pois hallinnasta varastoinnin kuluessa, niiden varastoitavuus on rajoitettu, eräiden aromaattien luonnon kantoaineisiin liittyy huomattavia varastointiongelmia (suuret vaatimukset huonetilan, optimilämpötilan ja höyrypitoisuuden jne suhteen).Natural products usually cause microbiological contamination and often also parasitic contamination, their active ingredient content gets out of control during storage, their storability is limited, the natural carriers of some aromatics have significant storage problems (high requirements for room space, optimum temperature and vapor content, etc.).

Nestemäisiä aromiuutteita ja konsentraatteja on tunnettu pitkän aikaa ja niitä on ollut saatavissa. Ongelmana on, että aromaattien valtaosan hajaantumista ei ole voitu hidastaa, päinvastoin tuotteet ovat usein vähemmän stabiileja konsentraattien muodossa. Niiden käyttö on rajoittunut vain joihinkin osiin elintarviketeollisuutta (esimerkiksi säilyketeollisuuteen), mutta niissäkin niitä käytetään rajoitetussa määrin. Höysteaineita, jotka sisältävät aromiuutteita, käytetään harvoin äärettömän pienessä määrin kaupallisessa ja sosiaalisessa ravintohuollossa, jotka käyttävät suuria määriä höysteitä ja mausteita, ja ravintohuoltokau-passa eräiden lihojen ja salaattien lisäkkeisiin ja kastikkeisiin. Kotitalouksissa, joissa työskennellään pienemmillä määrillä, ei käytetä käytännöllisesti katsoen lainkaan tällaisia aromiuutteita.Liquid flavor extracts and concentrates have been known for a long time and have been available. The problem is that the decomposition of the majority of aromatics has not been slowed down, on the contrary, the products are often less stable in the form of concentrates. Their use is limited to some parts of the food industry (for example, the canning industry), but they are also used to a limited extent. Condiments containing flavor extracts are rarely used to an infinite extent in commercial and social food care, which uses large amounts of spices and condiments, and in the food care trade for some meat and salad toppings and sauces. Households working with smaller amounts use virtually no such flavor extracts.

Kiinteille kantoaineille levitetyt aromaatit ovat teknillisesti edullisia, mutta johtuen haihtumisesta ja hapettumisesta tai kemiallisesta hajaantumisesta aromiaine häviää kiinteiden kan-toaineiden pinnalta.Flavors applied to solid carriers are technically preferred, but due to evaporation and oxidation or chemical decomposition, the flavorant disappears from the surface of the solid carriers.

Kun käytetään valmisteita, jotka sisältävät aromaatteja vesiemulsioiden muodossa, nousee usein esille yhteensopimattomuuden ongelma. Vesipitoisen väliaineen pH, joka on epäsuotuisa aro-maateille, saattaa aiheuttaa aineen hajaantumista ja hydrolyysiä.When using preparations containing aromas in the form of aqueous emulsions, the problem of incompatibility often arises. The pH of an aqueous medium that is unfavorable to aromatics may cause decomposition and hydrolysis of the substance.

3 6501 43 6501 4

Haihtumisen ja hapettumisen aiheuttamia häviöitä ei voida jättää huomioimatta myöskään mikrokapseloitujen valmisteiden tapauksessa. Mikrokapseleiden valmistustekniikka on melko kallis, haihtuvia aineita ei voida tehokaasti kapseloida ja aromaattinen aine pääsee vapaasti mikrokapselista vain kapselin seinämän liukenemisen jälkeen, joten jotta saavutettaisiin sopiva aromaattisen aineen vapautuminen, sen vaaditaan liukenevan kuumaan veteen. Suoraan käytettävissä ruoka-aineissa mikrokapseloidun aktiivisen aineosan sopivan määrän vapautumista ei voida taata suussa pureskelun aikana. Näin ollen mikrokapseloituja aromivalmisteita ei voida käyttää rajoituksetta.Losses due to evaporation and oxidation cannot be ignored either in the case of microencapsulated preparations. The technique for making microcapsules is quite expensive, volatiles cannot be effectively encapsulated, and the aromatic substance is freely released from the microcapsule only after dissolution of the capsule wall, so it is required to be soluble in hot water to achieve proper aromatic release. In the case of directly used foods, the release of an appropriate amount of the microencapsulated active ingredient cannot be guaranteed in the mouth during chewing. Therefore, microencapsulated flavor preparations cannot be used without restriction.

Tämän keksinnön kohteena on menetelmä luonnon ja synteettisten aromi- ja makuaineiden ytf-syklodekstriini-inkluusiokompleksien valmistamiseksi. Menetelmän tunnusmerkit ilmenevät patenttivaatimuksesta.The present invention relates to a process for the preparation of γt-cyclodextrin inclusion complexes of natural and synthetic flavors and flavors. The features of the method appear from the claim.

Syklodekstriinit ovat suljettuja syklisiä yhdisteitä, jotka koostuvat glykopyranosidiyksiköistä, joita sitovat toisiinsa Ot- 1,4-tyyppiset glykosidisidokset. Johtuen glykopyranoosiyksikköjen eteerisestä rakenteesta sekundääriset hydroksyyliryhmät ovat renkaan toisella reunalla, primääriset hydroksyyliryhmät ovat toisella reunalla rengasta ja täten renkaan sisäpuolella, so. tyhjässä tilassa, jota syklodekstriini ympäröi, on vain polaarittomia gly-kosidityyppisiä happisiltoja ja vetyatomeja. Tästä johtuen syklodekstriini on veteen liukeneva, mutta sen ontossa sisäosassa on polaarittoraat olosuhteet. Näin ollen, jos syklodekstriinin vesi-liuokseen lisätään molekyylejä, joiden muoto, koko ja polaarisuus tekee mahdolliseksi tunkeutua syklodekstriinin tyhjään tilaan, saadaan sulkeumakompleksi, jonka liukoisuus on yleensä pienempi kuin syklodekstriinillä tai niinkutsutulla isäntämolekyyIillä. Näin ollen voidaan saada kiteisiä syklodekstriinikomplekseja.Cyclodextrins are closed cyclic compounds consisting of glycopyranoside units bound together by Ot-1,4 type glycosidic bonds. Due to the etheric structure of the glycopyranose units, the secondary hydroxyl groups are on one side of the ring, the primary hydroxyl groups are on the other edge of the ring and thus inside the ring, i. the void space surrounded by the cyclodextrin contains only non-polar Gly-coside-type oxygen bridges and hydrogen atoms. Due to this, the cyclodextrin is soluble in water, but its hollow interior has polar conditions. Thus, if molecules whose shape, size and polarity allow it to penetrate the void of the cyclodextrin are added to the aqueous solution of the cyclodextrin, a barrier complex is obtained which is generally less soluble than the cyclodextrin or the so-called host molecule. Thus, crystalline cyclodextrin complexes can be obtained.

DE-patentin* n:o 895 769 mukaan biologisesti aktiivisten or-gaanisten aineiden (pentametyleenitetratsolin, heksakloorisyklo-heksaanin) syklodekstriinisulkeumakomplekseja voidaan valmistaa kyllästetystä vesiliuoksesta. Vanilliinin ja sinnamaldehydin komp-leksinmuodostus paljastetaan myös ilman asiatietoja.According to DE patent * No. 895 769, cyclodextrin barrier complexes of biologically active organic substances (pentamethylenetetrazole, hexachlorocyclohexane) can be prepared from a saturated aqueous solution. The complexation of vanillin and cinnamaldehyde is also disclosed without factual information.

Sveitsiläinen patentti n:o 445 129 koskee syklodekstriini-polymeerien valmistusta ja niiden komplekseja muodostavien ominaisuuksien käyttöä.Swiss Patent No. 445,129 relates to the preparation of cyclodextrin polymers and the use of their complexing properties.

4 650144,65014

Suuren molekyylipainon omaavien veteen liukenemattomien syk-lodekstriinipolymeerien valmistusta ja niiden käyttöä appelsiini-aromin talteenottamiseen jätevedestä, selostetaan amerikkalaisessa patentissa n:o 3 452 835.The preparation of high molecular weight water-insoluble cyclodextrin polymers and their use to recover orange flavor from wastewater is described in U.S. Patent No. 3,452,835.

Amerikkalaisen patentin n:o 3 528 819 mukaan kahvi- ja tee-uutteiden kitkerä sivumaku voidaan poistaa lisäämällä pieni määrä /¾ -syklodekstriiniä.According to U.S. Patent No. 3,528,819, the bitter aftertaste of coffee and tea extracts can be eliminated by the addition of a small amount of β-cyclodextrin.

Limoneeni-syklodekstriinisulkeumakompleksin valmistusta kuvataan julkaisuissa C . A. 83, 146032 ja C. A. 84, 120071 e, joissa viitataan prosessiin, jolla proteiinihydrolysaattien paha kitkerä maku voidaan poistaa käyttämällä syklodekstriiniä.The preparation of the limonene-cyclodextrin barrier complex is described in C. A. 83, 146032 and C. A. 84, 120071 e, which refer to a process by which the bad bitter taste of protein hydrolysates can be removed using cyclodextrin.

Amerikkalainen patentti n:o 4 001 438 koskee aromaattien liittämistä hammastahnoihin, purukumeihin ja niiden stabilointia. Patenttimäärityksessä on vain viite, jossa kerrotaan, että akaa-siakumi voidaan korvata syklodekstriinillä.U.S. Patent No. 4,001,438 relates to the incorporation of aromatics into toothpastes, chewing gums and their stabilization. There is only a reference in the patent specification stating that acacia gum can be replaced by cyclodextrin.

Aromaattien stabilointia syklodekstriineillä selostetaan amerikkalaisessa patentissa n:o 3 061 444. Eri hedelmien, kasvisten ja lihaliemien haihtuvat komponentit ja aromiaineet stabiloidaan lineaarisen ja Οί-syklodekstriinin seoksella. Tämän patenttijulkaisun mukainen "inkluusiokompleksi" koostuu vesiliukoisista syklisistä dekstriineistä ja vesiliukoisista asyklisistä dekstrii-neistä. Myös tuote on siten vesiliukoinen. Patentissa ei ole mainittu veteen niukkaliukoisia tai osittain liukoisia inkluusiokomp-lekseja, eikä siinä myöskään ole mainittu niukkaliukoisia dekstrii-nejä ja aromiaineita. Sensijaan on mainittu, että tarkoituksena on suojata lipidisysteemien aromiaineita. Lipidisysteemeissä ei kuitenkaan tarvitse suojata aromiaineita niin tehokkaasti kuin keksinnön mukaisesti on mahdollista.The stabilization of aromatics with cyclodextrins is described in U.S. Patent No. 3,061,444. The volatile components and flavorings of various fruits, vegetables and broths are stabilized with a mixture of linear and Οί-cyclodextrin. The "inclusion complex" of this patent consists of water-soluble cyclic dextrins and water-soluble acyclic dextrins. The product is thus also water soluble. The patent does not mention sparingly water-soluble or partially soluble inclusion complexes, nor does it mention sparingly soluble dextrins and flavoring agents. Instead, it has been mentioned that the purpose is to protect the flavoring agents of lipid systems. However, lipid systems do not need to protect flavorings as effectively as possible according to the invention.

Englantilainen patenttijulkaisu GB 1 450 809 kohdistuu menetelmään /4-syklodekstriini-inkluusiokompleksien valmistamiseksi. Patenttijulkaisun selityksessä on kuitenkin mainittu, että inkluu-siokompleksia käytetään kompressien ja lääkepakkausten hajun poistamiseksi - siten on kysymys päinvastaisesta käyttötarkoituksesta kuin esillä olevassa hakemuksessa. Mikäli nimittäin eliminoidaan (poistetaan) aromiaineen aromi (haju), niin saatua tuotetta (ink-luusiokompleksia) ei voida käyttää maustamiseen koska aineen aromi 5 65014 ja tuoksu ei silloin ole havaittavissa. Ottaen huomioon tämä tekniikan taso, on siten hyvin yllättävää, että syklodekstriini-inkluu-siokomplekseja voidaan käyttää keksinnön mukaisesti, aromaattien ja mausteaineiden aikaansaamiseksi.GB 1 450 809 relates to a process for the preparation of β-cyclodextrin inclusion complexes. However, the description of the patent publication mentions that the inclusion complex is used to remove the odor of compresses and drug packs - thus the opposite use to that in the present application. Namely, if the aroma (odor) of the flavoring substance is eliminated (removed), then the obtained product (inclusion complex) cannot be used for seasoning because the aroma of the substance 5 65014 and the odor are then not detectable. Given this prior art, it is thus very surprising that cyclodextrin inclusion complexes can be used in accordance with the invention to provide aromas and spices.

Japanilaisen patenttijulkaisun 7718782 mukaan sidotaan pippurista peräisin oleva oleoresiini,joka on suuri molekyylipainoi-nen polymeeri, syklodekstriinirakeiden pinnalle. Tuloksena ei silloin ole inkluusiokompleksi, koska kyseinen polymeerimolekyyli on liian iso; aromiaine sitoutuu toisella tavalla, ilmeisesti pääasiallisesti fysikaalisesti ulommille pinnoille. Tällä tavalla sitoutunut aromiaine erkanee hyvin helposti kantaja-aineen pinnasta. Tämänkin julkaisun tietojen perusteella on yllättävää, että syklodekstrii-niä voidaan käyttää esillä olevassa hakemuksessa selitettyyn tarkoitukseen.According to Japanese Patent Publication No. 7718782, oleoresin from pepper, a high molecular weight polymer, is bound to the surface of cyclodextrin granules. The result is then no inclusion complex because the polymer molecule in question is too large; the flavorant binds in a different way, apparently mainly physically to the outer surfaces. The flavorant bound in this way separates very easily from the surface of the carrier. Also based on the information in this publication, it is surprising that cyclodextrin can be used for the purpose described in the present application.

Nyt on yllättäen havaittu, että aromaateista ja mausteai-neista, jotka on uutettu luonnon alkuperää olevista raaka-aineista tunnetuilla menetelmillä tai syntetisoitu, voidaan valmistaa kiteisiä, stabiileja aromivalmisteita syklodekstriinikompleksin muodostuksella, joissa valmisteissa ei ole mikrobiologisia epäpuhtauksia, joissa ei ole kuituja, jotka eivät helposti sula ja joissa ei ole siemenosia, ja joita voidaan hyvin valvoa ja varastoida pitkän aikaa pienessä tilassa, ja valmisteet voidaan valmistaa pikajauheiden muotoon (käytettäviksi suoraan) tai annostusyksikköjen muotoon, kuten tableteiksi ja näin ollen käyttämällä näitä annostusyksiköitä sopivina annoksina voidaan saada asianmukaisesti aromatisoituja ravintoaineita .It has now surprisingly been found that aromatics and spices extracted from natural raw materials by known methods or synthesized can be prepared into crystalline, stable aroma preparations by the formation of a cyclodextrin complex which do not contain microbiological impurities which do not readily contain molten and free of seed particles, which can be well controlled and stored for a long time in a small space, and preparations can be prepared in the form of instant powders (for direct use) or dosage units such as tablets, and thus using these dosage units in suitable dosages.

Syklodekstriinit ovat myrkkyopillisesti vaarattomia tärkkelys johdannaisia, jotka eivät joko absorboidu eivätkä osallistu aineenvaihduntaan eivätkä täten voi olla myrkyllisiä, tai jos ne osallistuvat aineenvaihduntaan, muodostuu lineaarista dekstriiniä, joka on normaali ihmisravinnon aineosa, jota käytetään suuria määriä. Keksinnön mukaisten syklodekstriinisulkeumakompleksien saamiseksi sopivimpia aromaatteja ovat aromaatit, joiden raolekyylipai-no on 80 - 250 ja joita käytetään normaalisti elintarviketeollisuudessa. Suuremman molekyylipainon omaavat aineet ovat myös sopivia kompleksien muodostukseen, jos niillä on muodoltaan ja kool- 6 65014 taan sopiva sivuketju, joka mahtuu syklodekstriinin tyhjään tilaan.Cyclodextrins are non-toxic starch derivatives that are neither absorbed nor involved in metabolism and thus cannot be toxic, or, if involved in metabolism, form a linear dextrin that is a normal component of human consumption that is used in large amounts. The most suitable aromatics for obtaining the cyclodextrin barrier complexes according to the invention are those with a molecular weight of 80 to 250 and which are normally used in the food industry. Higher molecular weight substances are also suitable for the formation of complexes if they have a side chain suitable for the shape and size of the cyclodextrin.

On olemassa useita menetelmiä syklodekstriinisulkeumakomp-leksien valmistamiseksi. Eräs mahdollinen menetelmä on liuottaa syklodekstriini ja lisätä siihen aromaatti tai sen liuos voimakkaasti sekoittaen ja/tai ravistellen. Jäähtymisen ja/tai seisomisen jälkeen kiteinen syklodekstriinisulkeumakompleksi on suurimman osan ajasta erottuneena liuoksesta ja voidaan poistaa suodattamalla. Vaihtoehtoinen menetelmä on jäähdyttää liuos, joka sisältää yllä kuvatulla tavalla valmistettua syklodekstriinisulkeumakompleksia ja poistaa vesi lyofilisoimalla. Kolmannen menetelmän mukaan käytetään niinsanottua epäpuhdasta konversiotuotetta kompleksin muodostukseen. Epäpuhdas konversiotuote on käymisliesi, joka saadaan tärkkelyksestä syklodekstriini-transglukosylaasientsyymin avulla hajottamatta sitä komponentteihinsa. Tämä tuote koostuu osasta alkuperäistä tärkkelystä eri lineaarisista dekstriineistä ja 06-, β - ja Y'-syklodekstriinien seoksesta. Neljännen menetelmän mukaan aromaatti lisätään tärkkelysliuokseen, minkä jälkeen syklodekstrii-ni-transglukosylaasientsyymiä lisätään, ts. syklodekstriinien valmistus suoritetaan kompleksia muodostavan aineen läsnäollessa.There are several methods for preparing cyclodextrin occlusion complexes. One possible method is to dissolve the cyclodextrin and add the aroma or its solution to it with vigorous stirring and / or shaking. After cooling and / or standing, the crystalline cyclodextrin barrier complex is separated from the solution most of the time and can be removed by filtration. An alternative method is to cool the solution containing the cyclodextrin barrier complex prepared as described above and remove the water by lyophilization. According to the third method, a so-called impure conversion product is used to form the complex. The impure conversion product is a fermentation stove obtained from starch by the enzyme cyclodextrin-transglucosylase without breaking it down into its components. This product consists of part of the original starch from different linear dextrins and a mixture of 06-, β- and Y'-cyclodextrins. According to the fourth method, the aroma is added to the starch solution, after which the cyclodextrin-transglucosylase enzyme is added, i.e. the preparation of cyclodextrins is carried out in the presence of a complexing agent.

Tässä tapauksessa ontolta sisäosaltaan eri kokoisia syklodekstrii-nejä muodostuu sellaisessa suhteessa kuin aromaatin eri komponentit vaativat.In this case, cyclodextrins of different sizes in the hollow interior are formed in the ratio required by the different components of the aroma.

Kompleksit ovat yleensä valkoisia, mikrokiteisiä jauheita, joiden keskimääräinen hiukkaskoko on 5 - 10 pm ja keskimääräinen ominaistilavuus on 2,5 cm^/g. Kuivaushäviöt: 7,5 - 8 % (häviö on kidevettä). Kompleksin muodostus osoitetaan röntgensädediffraktio jauhediagrammin avulla; se on erilainen kuin β -syklodekstrii-nillä. Niillä ei ole mitään luonteenomaista sulamispistettä, kuumennettaessa ne hajaantuvat n. 200°C:ssa, mikä on luonteenomaista /3-syklodekstriinin hajaantumiselle. Valmisteet ovat stabiileja tähän lämpötila-arvoon saakka, ne kykenevät vapauttamaan aromat-tia vain pienessä määrin.The complexes are generally white microcrystalline powders with an average particle size of 5 to 10 μm and an average specific volume of 2.5 cm 2 / g. Drying losses: 7.5 - 8% (loss is crystal water). Complex formation is indicated by X-ray powder diffraction; it is different from β-cyclodextrin. They have no characteristic melting point, on heating they decompose at about 200 ° C, which is characteristic of the decomposition of β-cyclodextrin. The preparations are stable up to this temperature, they are only able to release the aroma to a small extent.

6501 46501 4

Valmisteet eivät ole hyvin liukenevia huoneenlämpötilassa, liukoisuus: 0,01-0,035 g/100 ml. Kompleksit ovat stabiileja huoneenlämpötilassa ilmassa, kuivassa tilassa niitä voidaan varastoida hajaantumatta. Kompleksit vastustavat hapettumista, mitä osoittavat Warburg-hapetuskokeen tulokset. Ne kestävät myös lämpöä, kompleksien, joita on pidetty tyhjössä 24 tuntia 150°C:ssa, aktiivisen aineosan pitoisuudesta häviää vain 25-30 %, samalla kun oleellisesti mitään puhtaiden haihtuvien öljyjen komponenttia ei voida havaita.The preparations are not very soluble at room temperature, solubility: 0.01-0.035 g / 100 ml. The complexes are stable at room temperature in air, in the dry state they can be stored without decomposition. The complexes resist oxidation, as shown by the results of the Warburg oxidation test. They are also heat resistant, with complexes kept under vacuum for 24 hours at 150 ° C losing only 25-30% of the active ingredient content, while essentially no component of pure volatile oils can be detected.

Kompleksien kokoonpano riippuu siitä määrästä, jossa kokoonpanoa käytetään. Suurkuluttajalle on suositeltavaa valmistaa jauheita, joita voidaan varastoida sopivassa astiassa ja voidaan lisätä lusikalla halutun maku- ja aromivaikutuksen aikaansaamiseksi. Pienkuluttajien tarpeisiin kompleksista on mahdollista muodostaa pienempiä annostusyksiköitä, esimerkiksi tablettien muotoon, jotka sisältävät mauste- tai aromiainetta tai mausteseosta (aromi-yhdistelmiä). Pienkuluttajille valmistetaan mieluummin tabletteja, pusseja tai kapseleita, jotka sisältävät yhtä tai useita aktiivisia aineosia määrän, joka vastaa tavallista määrää, joka esiintyy ruokaresepteissä. Esimerkiksi sipulin kyseessä ollen yksi tabletti sisältää yhden sipulin aktiivisen aineosan. Muodostettujen tuotteiden sopivia laimentimia voivat mieluummin olla suolat (esim. natriumkloridi, kaliumkloridi-, natriumbikarbonaatti), orgaaninen polyhydroksiyhdiste (esim. sokerit), aminohapot (esim. natriumglu-tamaatti) ja tuotteet voivat sisältää yleisesti käytettyjen täyte- ja kantoaineiden lisäksi tavallisesti käytettyjä lipoidityyp-pisiä voiteluaineita (steariinia ja stearaatteja).The composition of the complexes depends on the amount in which the assembly is used. It is recommended for the large consumer to prepare powders which can be stored in a suitable container and can be added with a spoon to achieve the desired taste and aroma effect. For the needs of small consumers, it is possible to form smaller dosage units from the complex, for example in the form of tablets containing a flavoring or flavoring agent or a mixture of spices (flavoring combinations). For small consumers, tablets, sachets or capsules containing one or more active ingredients are preferably prepared in an amount corresponding to the usual amount present in food recipes. For example, in the case of an onion, one tablet contains one active ingredient of the onion. Suitable diluents for the products formed may preferably be salts (e.g. sodium chloride, potassium chloride, sodium bicarbonate), an organic polyhydroxy compound (e.g. sugars), amino acids (e.g. sodium glutamate) and the products may contain, in addition to commonly used excipients and carriers, commonly used lipoids. small lubricants (stearin and stearates).

Komplekseilla ja muodostetuilla tuotteilla (jauheilla, annostusyksiköillä) ei yleensä ole luonteenomaista aromituoksua, mutta vesipitoisessa väliaineessa - erityisesti lämpimässä vedessä - aromaatti vapautuu voimakkaasti kompleksista ja näin ollen luonteenomainen tuoksu tulee esiin. Kompleksien ja vastaavasti 8 6501 4 tuotteiden aromaatti voidaan määrittää puolikvantitatiivisella ohutlevykromatografialla tai kvantitatiivisella kaasukromatografialla. Aistinvarainen määrittely voidaan pääasiassa suorittaa ravintoaineilla tai ruualla, joka on valmistettu käyttäen ko. tuotetta.The complexes and products formed (powders, dosage units) generally do not have a characteristic aroma odor, but in an aqueous medium - especially warm water - the aroma is strongly released from the complex and thus the characteristic odor emerges. The aroma of the complexes and 8 6501 4 products, respectively, can be determined by semi-quantitative thin-layer chromatography or quantitative gas chromatography. The organoleptic determination can be carried out mainly with nutrients or food prepared using the product.

Sulkeumakomplekseilla ja niitä sisältävillä tuotteilla, jotka on valmistettu keksinnön mukaisesti ja niiden käytöllä on seuraavat edut:Inclusion complexes and products containing them prepared in accordance with the invention and their use have the following advantages:

Sulkeumakomplekseja ja niitä sisältäviä tuotteita voidaan yleensä käyttää elintarviketeollisuudessa, esim. säilyketeollisuu-dessa, lihateollisuudessa, leipomoteollisuudessa, makeisteollisuudessa; maitoteollisuudessa jne. Niitä voidaan käyttää pikakeitto-jauheiden aromatisointiin tai tuotteiden vahvistamiseen lihateollisuudessa poistamalla mikrobiologiset epäpuhtaudet, niiden konsistenssi- ja aromatisointivaikutukset ovat stabiilit, ne voidaan helposti sekoittaa ravintoaineisiin, ne ovat stabiileja ja kestäviä ympäristön vaikutuksille. Tuotteiden erikoisetuna leipomoteollisuudessa on, että aromihäviöt leivontaprosessin kestäessä ovat pienet ja aromaatti vapautuu vain valmiissa tuotteessa.Inclusion complexes and products containing them can generally be used in the food industry, e.g. in the canning industry, the meat industry, the bakery industry, the confectionery industry; in the dairy industry, etc. They can be used to flavor instant cooking powders or to strengthen products in the meat industry by removing microbiological impurities, their consistency and flavoring effects are stable, they can be easily mixed with nutrients, they are stable and resistant to environmental influences. The special feature of the products in the bakery industry is that the aroma losses during the baking process are small and the aroma is only released in the finished product.

Luonnon, pääasiassa kasvisalkuperää olevien aromipitoisten raaka-aineiden käsittely eliminoidaan oleellisesti sosiaalisesta ja kaupallisesta ravintohuollosta ja näin ollen ihmisuvövoimaa 3a varastointitiloja voidaan säästää, jakelu tulee yksinkertaisemmaksi eikä häviöitä esiinny varastoinnissa. Käyttämällä keksinnön mukaisia komplekseja maku- ja aromivalikoima on laajentunut, se on hygieenistä. Nämä valmisteet ja valmisteita sisältävät ravintoaineet ovat erityisen edullisia ruokavaliolla oleville ihmisille, joille kasviskuitua sisältävät ateriat eivät ole sallittuja. Aromipitoi-set tuotteet antavat suuremman ruokavalikoiman ruokavaliolla oleville ihmisille.The handling of natural, mainly vegetable-derived aromatic raw materials is substantially eliminated from social and commercial food supply and thus human labor 3a storage facilities can be saved, distribution becomes simpler and there are no losses in storage. By using the complexes according to the invention, the range of flavors and aromas has expanded, it is hygienic. These preparations and nutrients containing the preparations are particularly advantageous for people on a diet for whom meals containing vegetable fiber are not permitted. Aromatic products provide a larger choice of food for people on a diet.

Keittiöteknologia kotitalouksissa tulee yksinkertaisemmaksi ja aromi- ja makuvalikoima tulee rikkaammaksi. Aromaatteja sisältäviä annostusyksiköitä, esim. tabletteja voidaan varastoida pienessä tilassa ilman vaaraa aktiivisen aineosan pitoisuuden pienenemisestä.Kitchen technology in households will become simpler and the range of aromas and flavors will become richer. Dosage units containing aromas, e.g. tablets, can be stored in a small space without the risk of a reduction in the concentration of the active ingredient.

Tämän keksinnön mukaisella menetelmällä valmistettujen tuotteiden käytön merkittävänä etuna on huomattava ihmistyövoiman säästö ravintoaineiden teollisen valmistuksen aikana ja yleisen terveyden turvaaminen käy helpommaksi (esimerkiksi sipulien silp- 6501 4 puaminen ja piparjuuren raastaminen suuressa mitassa käy tarpeettomaksi) .A significant advantage of using the products of the present invention is the significant savings in manpower during the industrial production of nutrients and the protection of public health (e.g., chopping onions and grating horseradish on a large scale becomes unnecessary).

Keksinnön yksityiskohtia kuvataan seuraavilla esimerkeillä.The details of the invention are illustrated by the following examples.

A) Esimerkit kompleksien valmistamiseksi 1. Sipuliöljy-/^-syklodekstriinikompleksi 100 g -syklodekstriiniä liuotetaan 1800 ml:aan etanolin ja veden l:3-seosta 50°C:ssa tasaisesti sekoittaen. Liuos, jossa on 10 g sipulia 90 g:ssa etanolia, lisätään tipoittain. Lisäyksen päätyttyä lämmitys kytketään pois ja reaktioastia peitetään täysin alumiinifoliolla ja kuivalla kankaalla ja tällä tavoin reaktioseos jäähdytetään vähitellen huoneenlämpötilaan 4-5,5 tunnin kuluessa tasaisesti ja voimakkaasti sekoittaen. Reaktioseoksen, jonka lämpötila on 20°C, annetaan seistä jääkaapissa 16 tuntia, minkä jälkeen se suodatetaan G4~lasisintterin läpi ja kompleksikiteet ilmakuivataan huoneenlämpötilassa vakiopainoon. Saanto: 93 g; aromipitoisuus: 10,3 %.A) Examples for the preparation of complexes 1. Onion oil-β-cyclodextrin complex 100 g of cyclodextrin are dissolved in 1800 ml of a 1: 3 mixture of ethanol and water at 50 ° C with uniform stirring. A solution of 10 g of onion in 90 g of ethanol is added dropwise. At the end of the addition, the heating is switched off and the reaction vessel is completely covered with aluminum foil and a dry cloth, and in this way the reaction mixture is gradually cooled to room temperature over 4 to 5.5 hours with uniform and vigorous stirring. The reaction mixture, which has a temperature of 20 ° C, is allowed to stand in a refrigerator for 16 hours, after which it is filtered through G4 glass sinter and the complex crystals are air-dried at room temperature to constant weight. Yield: 93 g; aroma content: 10.3%.

2. Tilliöljy-/£-syklodekstriinikompleksi 100 g β-syklodekstriiniä liuotetaan 1800 ml:aan etanolin ja veden l:3-seosta 50°c:ssa voimakkasti sekoittaen, minkä jälkeen 10 g tLlliöljyä lisätään ja ravistelua jatketaan. Vähittäisen jäähdytyksen seurauksena valkoista ja kiteistä ainetta saostuu. Ravistelua jatketaan 4-4,5 tuntia muuttumattomalla voimakkuudella. Reaktioseoksen annetaan sitten seistä jääkaapissa yli yön ja suodatetaan seuraavana päivänä G^lasisintterin läpi, ilmakuivataan huoneenlämpötilassa vakiopainoon. Saanto: 97,7 g; aromipitoisuus 6,76 %.2. Dill oil / ε-cyclodextrin complex Dissolve 100 g of β-cyclodextrin in 1800 ml of a 1: 3 mixture of ethanol and water at 50 ° C with vigorous stirring, then add 10 g of tLl oil and continue shaking. As a result of gradual cooling, a white and crystalline substance precipitates. Shaking is continued for 4-4.5 hours at constant intensity. The reaction mixture is then allowed to stand in the refrigerator overnight and filtered the next day through G 2 sintered glass, air dried at room temperature to constant weight. Yield: 97.7 g; aroma content 6.76%.

3. Rohtoliperiöljy-y2>-syklodekstriinikompleksi 50 g /^-syklodekstriiniä liuotetaan 900 ml:aan 30-tilavuus-%:sta etanolia voimakkaasti sekoittaen 50°C:ssa. 5,0 g rohtoliperiöl-jyä 50 ml:ssa etanolia lisätään hitaasti tipoittain syklodekstrii-niliuokseen. Liuos muuttuu sameaksi lisäyksen aikana. Rohtolipe-riöljyn /Ä-syklodekstriinikompleksi saostuu valkoisen kiteisen aineen muodossa. Lämmitys kytketään pois ja reaktioseos jäähdytetään hitaasti muuttumattomasti sekoittaen 4-5 tunnin aikana. Reaktio-seoksen annetaan seistä jääkaapissa 16 tuntia ja kiteinen tuote erotetaan emäliuoksesta sentrifugoimalla ja tuote ilmakuivataan lopuksi vakiopainoon.3. Herbal oil-γ2-cyclodextrin complex 50 g of β-cyclodextrin are dissolved in 900 ml of 30% by volume ethanol with vigorous stirring at 50 ° C. 5.0 g of herbal oil in 50 ml of ethanol are slowly added dropwise to the cyclodextrin solution. The solution becomes cloudy during the addition. The grass liquor / β-cyclodextrin complex precipitates as a white crystalline substance. The heating is turned off and the reaction mixture is slowly cooled with constant stirring over 4-5 hours. The reaction mixture is allowed to stand in a refrigerator for 16 hours and the crystalline product is separated from the mother liquor by centrifugation and the product is finally air dried to constant weight.

10 6501 410 6501 4

Saanto: 56,2 g; aromipitoisuus: 8,12 %.Yield: 56.2 g; aroma content: 8.12%.

H. Savuaromi-/9-syklodekstriinikompleksi 100 g -syklodekstriiniä liuotetaan 1800 ml:aan etanolin ja veden l:3-seosta 50°C:ssa tasaisesti sekoittaen ja 12 g Fumosal-tuotetta (savuaromi) lisätään tipoittain 60 g:ssa dietyylieetteriä. Lisäyksen jälkeen liuos muuttuu pian sameaksi ja kiteinen sulkeuma-kompleksi saostuu.H. Smoke flavor / 9-cyclodextrin complex 100 g of cyclodextrin are dissolved in 1800 ml of a 1: 3 mixture of ethanol and water at 50 ° C with uniform stirring and 12 g of Fumosal (smoke flavor) are added dropwise in 60 g of diethyl ether. After the addition, the solution soon becomes cloudy and the crystalline inclusion complex precipitates.

Reaktioseosta jäähdytetään sekoittaen 4-4,5 tuntia tavanomaisesti ja kun seoksen lämpötila on 20°C, sekoittaminen lopetetaan ja seoksen annetaan seistä 16 tuntia jääkaapissa. Kiteisen kompleksin sisältävä seos jäähdytetään ja vesi poistetaan tyhjössä sublimointimenetelmällä (lyofilisointi).The reaction mixture is cooled with stirring for 4-4.5 hours as usual, and when the temperature of the mixture is 20 ° C, stirring is stopped and the mixture is allowed to stand in a refrigerator for 16 hours. The mixture containing the crystalline complex is cooled and water is removed in vacuo by a sublimation method (lyophilization).

Saanto: 89,0 g; aromipitoisuus: 10,2 %.Yield: 89.0 g; aroma content: 10.2%.

5. Vadelma-aromi-/^ -syklodekstriinikompleksi 10 g β -syklodekstriiniä liuotetaan 1800 ml:aan 30-tilavuus-%:sta etanolia 50°C:ssa voimakkaasti ravistellen. 1,2 g vadelma-aromia lisätään /b -syklodekstriiniliuokseen ja ravistelua jatketaan samalla, kun reaktioseoksen annetaan hitaasti jäähtyä. Kiteinen sulkeumakompleksi saostuu 38-40°C:ssa. Ravistelua jatketaan 4-5 tuntia ja aeaktioseoksen annetaan seistä jääkaapissa senjälkeen, kun se on jäähdytetty huoneenlämpötilaan. Kiteinen vadelma-aromi-^-syklodekstriinikompleksi erotetaan seuraavana päivänä emäliuok-sesta sentrifugoimalla ja tuote ilmakuivataan lopuksi vakiopainoon. Saanto: 8,4 g; aromipitoisuus: 8,66 %.5. Raspberry flavor β-cyclodextrin complex Dissolve 10 g of β-cyclodextrin in 1800 ml of 30% (v / v) ethanol at 50 ° C with vigorous shaking. 1.2 g of raspberry flavor are added to the β-cyclodextrin solution and shaking is continued while allowing the reaction mixture to cool slowly. The crystalline barrier complex precipitates at 38-40 ° C. Shaking is continued for 4-5 hours and the reaction mixture is allowed to stand in the refrigerator after cooling to room temperature. The crystalline raspberry aroma-β-cyclodextrin complex is separated from the mother liquor the following day by centrifugation and the product is finally air dried to constant weight. Yield: 8.4 g; aroma content: 8.66%.

6. Tarragoniöl jy-y2>-syklodekstriinikompleksi 100 g -syklodekstriiniä liuotetaan 1800 ml:aan etanolin ja veden l:3-seosta lämmittäen ja voimakkaasti sekoittaen, minkä jälkeen 10,0 g tarragoniöljyä 100 ml:ssa etanolia lisätään tipoittain /^-syklodekstriiniliuokseen. Valkoinen runsas aine saostuu välittömästi. Lisäyksen jälkeen lämmitys itketään pois ja reaktioseos jäähdytetään hitaasti huoneenlämpötilaan muuttumattomasti sekoittaen. Seoksen annetaan sitten seistä jääkaapissa 16 tuntia ja jäähdytyksen jälkeen se lyofilisoidaan. Saanto :96,7 g; aromipitoisuus: 9,8 %.6. Tarragoni oil γ-γ 2 -cyclodextrin complex 100 g of cyclodextrin are dissolved in 1800 ml of a 1: 3 mixture of ethanol and water with heating and vigorous stirring, after which 10.0 g of tarragon oil in 100 ml of ethanol are added dropwise to the β-cyclodextrin solution. A large amount of white precipitate immediately. After the addition, the heating is cried off and the reaction mixture is slowly cooled to room temperature with constant stirring. The mixture is then allowed to stand in the refrigerator for 16 hours and, after cooling, it is lyophilized. Yield: 96.7 g; aroma content: 9.8%.

7. Sinappiöljy-/^-syklodekstriinikompleksi 100 g ^-syklodekstriiniä liuotetaan 1800 ml:aan etanolin ja veden l:3-seosta 50°C:ssa. 8,80 g sinappiöljyä 88 g:ssa etanolia lisätään sitten tasaisesti sekoittaen. Sekoituksen viimeisessä 11 6501 4 vaiheessa kiteisen sulkeumakompleksin saostuminen alkaa. Lämmitys kytketään pois ja reaktioseos jäähdytetään vähitellen huoneenlämpötilaan sekoittaen, seosta pidetään jäissä 16 tuntia ja suodatetaan G^-lasisintterin läpi. Kiteinen tuote ilma-kuivataan .7. Mustard oil β-cyclodextrin complex 100 g of β-cyclodextrin are dissolved in 1800 ml of a 1: 3 mixture of ethanol and water at 50 ° C. 8.80 g of mustard oil in 88 g of ethanol are then added with uniform stirring. In the last stage of mixing 11,6501 4, precipitation of the crystalline barrier complex begins. The heating is switched off and the reaction mixture is gradually cooled to room temperature with stirring, the mixture is kept on ice for 16 hours and filtered through G 2 sintered glass. The crystalline product is air-dried.

Saanto: 67,7 g; aromipitoisuus; 12,5 %.Yield: 67.7 g; aroma concentration; 12.5%.

8. Eugenoli- β -syklodekstriinikompleksi 100 g β -syklodekstriiniä liuotetaan 50°C:ssa 1800 ral:aan 30 tilavuus-%: sta etanolia voimakkaasti sekoittaen. 14,4- g euge-nolia 72 g:ssa eetteriä lisätään sitten tipoittain. Lisäyksen jälkeen lämmitys kytketään pois ja reaktioseos jäähdytetään vähitellen 20uC:een. Jäähdytetty reaktioseos jäähdytetään sitten ja liuotinsisältö poistetaan lyofilisoimalla.8. Eugenol-β-cyclodextrin complex Dissolve 100 g of β-cyclodextrin at 50 ° C in 1800 ral of 30% vol. Ethanol with vigorous stirring. 14.4 g of Eugenol in 72 g of ether are then added dropwise. After the addition, the heating is turned off and the reaction mixture is gradually cooled to 20 ° C. The cooled reaction mixture is then cooled and the solvent content is removed by lyophilization.

Saanto: 98,0 g; aromipitoisuus: 11,1 %.Yield: 98.0 g; aroma content: 11.1%.

9. Meiramiöljy- β -syklodekstriinikompleksi 50,0 g β -syklodekstriiniä liuotetaan 50°C:ssa 900 ml:aan etanolin ja veden l:3-seosta voimakkaasti sekoittaen. 5,2 g meiramiöljyä 52 g:ssa etanolia lisätään. Reaktioseos jäähdytetään huoneenlämpötilaan tasaisesti ravistellen ja annetaan seistä jääkaapissa 16 tuntia. Kiteinen kompleksi saadaan suodattamalla G^-lasisintterin läpi. Tuote ilmakuivataan huoneenlämpötilassa vakiopainoon.9. Marjoram oil-β-cyclodextrin complex Dissolve 50.0 g of β-cyclodextrin at 50 ° C in 900 ml of a 1: 3 mixture of ethanol and water with vigorous stirring. 5.2 g of marjoram oil in 52 g of ethanol are added. The reaction mixture is cooled to room temperature with constant shaking and allowed to stand in the refrigerator for 16 hours. The crystalline complex is obtained by filtration through G 2 sintered glass. The product is air dried at room temperature to constant weight.

Saanto: 45,7 g; aromipitoisuus: 8,0 %.Yield: 45.7 g; aroma content: 8.0%.

10. Tymoli- β -syklodekstriinikompleksi 100 g β—syklodekstriiniä liuotetaan etanolin ja veden 1:3-seokseen 50°C:ssa voimakkaasti sekoittaen, minkä jälkeen lisätään β -syklodekstriiniliuokseen tipoittain tasaisesti sekoittaen liuos, jossa on 12,0 g tymolia 60 g:ssa dietyylieetteriä. Kuumennus kytketään pois ja seos jäähdytetään huoneenlämpötilaan 4-4,5 tun- 12 6501 4 nin ajaksi, kiteinen tuote jäähdytetään ja lyofilisoidaan.10. Thymol-β-cyclodextrin complex Dissolve 100 g of β-cyclodextrin in a 1: 3 mixture of ethanol and water at 50 ° C with vigorous stirring, then add dropwise to the β-cyclodextrin solution, with uniform stirring, a solution of 12,0 g of thymol 60 g: in diethyl ether. The heating is turned off and the mixture is cooled to room temperature for 4-4.5 hours, the crystalline product is cooled and lyophilized.

Saanto: 91,7 g aromipitoisuus: 9,78 %.Yield: 91.7 g aroma content: 9.78%.

B) Annostusykeikkojen valmistusta ja muita muodostusmene-telmia koskevat esimerkit.B) Examples of the preparation of dosing heart rates and other forming methods.

Esimerkki IExample I

Tilliöl jy-/5, -syklodekstriinisulkeumakompleksitablettien valmistus 5 g esimerkin 2 mukaisesti valmistettua tilliöljy-Z^-syklo-dekstriinisulkeumakompleksia sekoitetaan 0,5 g:aan steariinia ja 100 g:aan natriumkloridia. (Käytetty steariini vastaa laatua pH.Hg VI ja natriumkloridi vastaa analyyttisesti puhtaamman laadun vaatimuksia). Saatu seos puristetaan tableteiksi, joiden halkaisija on 8 mm, korkeus 2,5-2,7 mm ja keskipaino 200 mg + 5 %. Tablettien kulutuskestoisuus on alle 3 %, lujuus: 6,5 kg. Liukoisuus: tabletti liukenee 1 litraan 100°C:ista vettä 120 sekunnissa. Tablettien pakkaaminen voidaan suorittaa sinänsä tunnetuin menetelmin .Preparation of dill oil-β-cyclodextrin barrier complex tablets 5 g of the dill oil-β-cyclodextrin barrier complex prepared according to Example 2 are mixed with 0.5 g of stearin and 100 g of sodium chloride. (The stearin used corresponds to pH.Hg VI and sodium chloride meets the requirements for analytically pure quality). The resulting mixture is compressed into tablets with a diameter of 8 mm, a height of 2.5-2.7 mm and an average weight of 200 mg + 5%. The tablets have a wear resistance of less than 3% and a strength of 6.5 kg. Solubility: the tablet dissolves in 1 liter of 100 ° C water in 120 seconds. The packaging of the tablets can be carried out by methods known per se.

Esimerkki IIExample II

Sinapinmakuisen pölyävän jauheen valmistusManufacture of mustard-flavored dusting powder

Sinappiöljy-^-syklodekstriinisulkeumakompleksia (48 pai-no-%), jonka aktiivisen aineosan pitoisuus on 10,7 %, 1,3 paino-% tarragoniöljy-/2> -syklodekstriinisulkeumakompleksia (aktiivisen aineosan pitoisuus: 10,2 %), 6,5 paino-% eugenoli-/^-syklodekstrii-nisulkeumakompleksia (aktiivisen aineosan pitoisuus: 10,0 %), 0,2 paino-% sipuliöljy-/£ -syklodekstriinisulkeumakompleksia (aktiivisen aineosan pitoisuus 10,0 %), 30 paino-% sitruunahappoa, 10 paino-% sokeria, 3 paino-% suolaa ja 1 paino-% pippuria sekoitetaan keskenään. Näin saatua seosta voidaan pitää suolakel-larissa ja se on erinomaista makkaroiden maustamiseen.Mustard oil β-cyclodextrin barrier complex (48% by weight) with an active ingredient content of 10.7%, 1.3% by weight of tarragon oil β-cyclodextrin barrier complex (active ingredient content: 10.2%), 6, 5% by weight of eugenol-β-cyclodextrin barrier complex (active ingredient content: 10.0%), 0.2% by weight of onion oil / β-cyclodextrin barrier complex (active ingredient content 10.0%), 30% by weight of citric acid , 10% by weight of sugar, 3% by weight of salt and 1% by weight of pepper are mixed together. The mixture thus obtained can be kept in the salt cellar and is excellent for flavoring sausages.

Esimerkki IIIExample III

Pikakeittojen valmistusta koskeva esimerkkiAn example of making instant soups

Syklodekstriinikompleksit, jotka on valmistettu edellisissä esimerkeissä kuvatulla tavalla käyttäen eri aromaatteja, ovat sopivia pikakeittojen valmistukseen. Erikoisetuna on, että muuten nestemäisiä aromaatteja voidaan käyttää pikakeittopusseissa ja on huomattava, että mausteaineet eivät tuo tuotteeseen mitään mikro- 13 6501 4 biologisia ja loiseliöepäpuhtauksia.Cyclodextrin complexes prepared as described in the previous examples using different flavors are suitable for the preparation of instant soups. What is special is that otherwise liquid aromas can be used in instant cooking bags and it should be noted that spices do not introduce any micro- and parasitic impurities into the product.

Esimerkit papukeitto, joka on varustettu savulihan maulla, valmistetaan seuraavasti:Examples of bean soup, flavored with smoked meat, are prepared as follows:

Papuja (50 g), vehnäjauhoja (20 g), maitojauhetta (30 g), suolaa (10 g), natriumglutamaattia (10 g), rasvaa (10 g) ja 1 mg savuaro-mi-syklodekstriinikompleksia sekoitetaan yhteen.Beans (50 g), wheat flour (20 g), milk powder (30 g), salt (10 g), monosodium glutamate (10 g), fat (10 g) and 1 mg of smoke aroma-cyclodextrin complex are mixed together.

C) Esimerkit keksinnön mukaisesti valmistettujen aromikomp-leksien käyttämiseksi kylmien ja lämpimien ravintoaineiden aromati-sointiin.C) Examples of the use of aroma complexes prepared according to the invention for the aromatization of cold and warm nutrients.

1. "Körözött"-maustettu lammas juusto, jossa on voitat, menetelmä a)1. "Körözött" flavored sheep's cheese with butter, method (a)

Komponentit 10 annokseen maalaisjuustoa 1,0 kg (kokkare j uus to) voita 0,20 kg suolaa 0,01 kg punapippuria 0,01 kg sinappia 0,03 kg sipulia 0,05 kg kuminaöljy-y^-syklodekstriinikompleksia 0,33 kgComponents for 10 servings of cottage cheese 1.0 kg (lump and new) butter 0.20 kg salt 0.01 kg red pepper 0.01 kg mustard 0.03 kg onion 0.05 kg cumin oil-γ-cyclodextrin complex 0.33 kg

Menetelmä b) on sama kuin menetelmä a), mutta sinappi ja sipuli on korvattu sinappiöljy-^-syklodekstriini- kompleksilla 0,15 g ja sipuli-y^-syklodekstriinikompleksilla 0,15 g.Method b) is the same as method a), but the mustard and onion have been replaced by a mustard oil-β-cyclodextrin complex of 0.15 g and an onion-γ-cyclodextrin complex of 0.15 g.

"Körözött" valmistetaan sekoittamalla kokkarejuusto ja voi vispikoneessa ja se vatkataan. Punapippuri ja kahden menetelmän mukaiset mausteet sekoitetaan etukäteen voihin. Seoksen annetaan seistä tunnin ajan jääkaapissa ennen käyttöä. Kompleksien käytön etuna puhdistusvaiheiden poiston lisäksi on, että se tarjoaa käytettäväksi helpon, yksinkertaisen eikä lainkaan käsityötä vaativan keittiötekniikan. Toinen etu on nähtävä hygieeniseltä kannalta, koska multainen sipuli ei voi saastuttaa huonetilaa ja kumina ei voi saastuttaa tuotetta."Körözött" is made by mixing dumpling cheese and butter in a whisk and whipping it. Red pepper and spices according to the two methods are mixed with butter in advance. The mixture is allowed to stand in the refrigerator for one hour before use. The advantage of using the complexes, in addition to removing the cleaning steps, is that it provides easy, simple and no manual work technology. Another advantage must be seen from a hygienic point of view, because the moldy onion cannot contaminate the room and the cumin cannot contaminate the product.

14 6501 4 2. Vihreän salaatin kastike Materiaalit 10 annosta varten salaattia 10 kpl suolaa 0,01 kg sokeria 0,10 kg etikkaa 0,10 kg tarragoniöljy-y^ -syklodekstriinikompleksia 0,3-0,5 g liuotettuna pieneen määrän (500 ml) vettä.14 6501 4 2. Green salad dressing Materials for 10 servings of salad 10 pieces of salt 0.01 kg of sugar 0.10 kg of vinegar 0.10 kg of tarragon oil-γ-cyclodextrin complex 0.3-0.5 g dissolved in a small amount (500 ml ) water.

Vihreät salaatit pestään hyvin ja annetaan seistä kastikkeessa jonkin aikaa ja tarjollaan.The green salads are washed well and allowed to stand in the sauce for a while and served.

Tämän esimerkin tarkoituksena on osoittaa, kuinka eri salaattikastikkeita voidaan muunnella eri mausteilla. Keksinnön mukaisen kompleksin lisäetuna on, että se on käytettävissä milloin tahansa laadultaan muuttumattomana, kun taas mainitun esimerkin tapauksessa on mahdotonta saada aikaan yrttiä suurelle ihmisjoukolle ja kuivatun yrtin aromipitoisuus laskee ennalta aavistamattomalla tavalla varastoinnista johtuen ja yrtit aiheuttavat huomattavaa makroskooppista epäpuhtautta monimutkaisen liotuksen jälkeen.The purpose of this example is to show how different salad dressings can be modified with different spices. A further advantage of the complex according to the invention is that it can be used at any time unchanged in quality, whereas in the case of said example it is impossible to obtain an herb for a large population and the aroma content of dried herbs decreases unpredictably due to storage and herbs cause considerable macroscopic impurity.

3. Kanaviillokki Materiaalit 10 annosta varten kanaa 2,0 kg sekavihanneksia 0,20 kg vihreitä herneitä 0,10 kg (säilykeruokaa) sipulia 0,05 kg suolaa 0,02 kg pippuria 0,01 kg voita 0,10 kg jauhoja 0,10 kg persiljaa 1 nippu kermaa 1 dl sitruunamehua 0,05 kg rohtoliperiöl jy-y/2>- syklodekstriinikompleksia 0,33 kg3. Chicken slices Materials for 10 servings chicken 2.0 kg mixed vegetables 0.20 kg green peas 0.10 kg (canned food) onion 0.05 kg salt 0.02 kg pepper 0.01 kg butter 0.10 kg flour 0.10 kg parsley 1 bunch cream 1 dl lemon juice 0.05 kg herb oil jy-y / 2> - cyclodextrin complex 0.33 kg

Kana pestään, leikataan paloiksi, kiehuvaa vettä kaadetaan sen päälle, minkä jälkeen se asetetaan kylmään veteen ja pieniksi palasiksi leikatut kasvikset pannaan sen päälle. Mausteet ja sipuli ripustetaan pellavapussissa kattilaan, se maustetaan suolalla ja keitetään, kunnes kana tulee mureaksi. Ennenkuin se tulee täysin 6501 4 mureaksi, kastike paksunnetaan lisäämällä kevyesti ruskistetut jauhot persiljan ja voin kera. Rohtoliperiöljy-/9-syklodekstriini-kompleksi lisätään kermassa (0,33 g 10 annokseen). Ateriaa keitetään, ja maustetaan pienellä määrällä sitruunamehua. Vihreät säily-keherneet lisätään lopuksi. Rohtoliperin käyttö saattaa eri mausteet sopusointuun. Kompleksi lisää myös makua.The chicken is washed, cut into pieces, boiling water is poured on top of it, after which it is placed in cold water and the vegetables cut into small pieces are placed on top of it. The spices and onion are hung in a linen bag in a saucepan, seasoned with salt and cooked until the chicken is tender. Before it becomes completely 6501 4 tender, the sauce is thickened by adding lightly browned flour with parsley and butter. Herbal oil / β-cyclodextrin complex is added in cream (0.33 g per 10 doses). The meal is cooked, and seasoned with a small amount of lemon juice. Green preserved peas are finally added. The use of herbal lipier brings the different spices into harmony. The complex also adds flavor.

4. Espagnol-kastike lihamuhennoksen kera Materiaalit 10 annosta varten metsäriistan reittä 1,20 kg rasvaa 1,15 kg sipulia 0,15 kg sekavihanneksia 0,20 kg suolaa 0,04 kg laakerinlehteä 0,002 kg pippuria 0,002 kg hapanta kermaa 0,20 kg jauhoa 0,10 kg sitruunaa 0,10 kg sinappia 0,05 kg sokeria 0,03 kg kermaa 0,10 kg tymoli-y#-syklodekstriinikompleksia 0,3-0,5 g4. Espagnol sauce with meat stew Materials for 10 servings Forest game thigh 1.20 kg fat 1.15 kg onion 0.15 kg mixed vegetables 0.20 kg salt 0.04 kg bay leaf 0.002 kg pepper 0.002 kg sour cream 0.20 kg flour 0.10 kg lemon 0.10 kg mustard 0.05 kg sugar 0.03 kg cream 0.10 kg thymol-γ-cyclodextrin complex 0.3-0.5 g

Pilkottu ja pesty metsäriistan reisi lisätään kevyesti paistetun sipulin joukkoon, sitä paistetaan jonkin aikaa, perusraaka-aineet lisätään, maustetaan, suola lisätään ja keitetään puolittain kattilan kannen alla. Senjälkeen sekavihannekset leikataan kuutioiksi ja lisätään metsäriistaan. Ennen kuin se muuttuu aivan mureaksi, se paksunnetaan ruskistetulla jauholla happaman kerman kanssa ja kuumennetaan kiehuvaksi. Jälkeenpäin lisätään tymoli-^-syklodekstriinikompleksi (0,30-0,50 g 10 annosta varten) sekoitettuna kermaan.The chopped and washed wild game thigh is added to the lightly fried onion, it is fried for a while, the basic ingredients are added, seasoned, salt is added and cooked halfway under the lid of the pot. The mixed vegetables are then cut into cubes and added to the wild game. Before it becomes quite crumbly, it is thickened with browned flour with sour cream and heated to boiling. Afterwards, the thymol-β-cyclodextrin complex (0.30-0.50 g for 10 doses) is added mixed with cream.

Käytetty kompleksi on sopivaa lisäämään riistan kirpeää makua tarvitsematta käyttää tuoreita mausteyrttejä, joita on vaikea saada; mikäli käytetään kuivattuja yrttiseoksia, niin ne sisältävät tuntemattoman määrän aromaatteja, ja lisäksi ne saattavat sisältää mikrobiologisia epäpuhtauksia.The complex used is suitable for adding a bitter taste to the game without the need to use fresh herbs which are difficult to obtain; if dried herbal mixtures are used, they contain an unknown amount of aromatics and, in addition, they may contain microbiological impurities.

6501 4 16 5. Keitetty savoijikastike Materiaali 10 annosta varten savoijikaalia 2,00 kg perunaa 1,00 kg suolaa 0,03 kg rasvaa 0,01 kg jauhoa 0,15 kg sipulia 0,05 kg pippuria 0,003 kg punapippuria 0,002 kg kuminaöljy-y9 -syklodekstriini- 0,30 g kompleksia valkosipuliöl jy-/£-syklodekstriini- 0,30 g kompleksia meiramiöljy-/9-syklodekstriinikompleksia 0,30 g6501 4 16 5. Cooked savoy sauce Material for 10 servings savoy cabbage 2.00 kg potatoes 1.00 kg salt 0.03 kg fat 0.01 kg flour 0.15 kg onions 0.05 kg pepper 0.003 kg red pepper 0.002 kg cumin oil-y9 -cyclodextrin-0.30 g complex garlic oil β-cyclodextrin-0.30 g complex marjoram oil β-cyclodextrin complex 0.30 g

Savoijikaali puhdistetaan, sen varsi poistetaan ja lehdet pilkotaan. Se pestään perusteellisesti useita kertoja puhtaalla vedellä. Myös raa'at perunat kuoritaan, pestään ja leikataan kuutioiksi. Raaka-aineet asetetaan sopivan kokoiseen kattilaan niin, että saadaan niin paljon perusseosta savoijikaalin keittämisen ja kypsymisen jälkeen, että se riittää kastikkeen paksuntamiseen. Pilkottu savoijikaali asetetaan siihen, kun neste saatetaan kiehumaan ja perusseosta keitetään. Seos maustetaan suolalla keittämisen aikana, maustetaan jauhetulla pippurilla ja keitetään, kunnes se tulee puolipehmeäksi. Perunat asetetaan nyt kuutioina siihen, sitä sekoitetaan ja keitetään, kunnes se pehmenee. Sillä välin valmistetaan kevyesti ruskeaksi käristetty jauho perusseoksen paksuntamiseksi, sipuli leikataan pieniksi kuutioiksi, paistetaan kevyesti ja lisätään ja koko seos värjätään pienellä määrällä punapippuria ennenkuin vesi lisätään. Kastike paksunnetaan nyt valmistetulla ruskistetulla jauholla, ^-syklo-dekstriinimausteet sekoitetaan pieneen määrään vettä ja tämä seos lisätään perusseokseen ja koko seosta keitetään ja maustetaan riittävällä suolamäärällä.The cabbage is cleaned, the stem is removed and the leaves are chopped. It is washed thoroughly several times with clean water. Raw potatoes are also peeled, washed and cut into cubes. The raw materials are placed in a suitably sized saucepan so that the base mixture is obtained after cooking and maturing the savoy cabbage enough to thicken the sauce. The chopped savoy cabbage is placed in it when the liquid is brought to a boil and the masterbatch is boiled. The mixture is seasoned with salt during cooking, seasoned with ground pepper and boiled until it becomes semi-soft. The potatoes are now placed in cubes in it, mixed and boiled until it softens. Meanwhile, lightly browned flour is prepared to thicken the base mixture, the onion is cut into small cubes, lightly fried and added, and the whole mixture is colored with a small amount of red pepper before water is added. The sauce is thickened with the brown flour now prepared, the β-cyclodextrin spices are mixed with a small amount of water and this mixture is added to the masterbatch and the whole mixture is boiled and seasoned with a sufficient amount of salt.

Käytettyjä /9-syklodekstriinimausteita on helppo käsitellä. Valkosipulia ei tarvitse puhdistaa eikä leikata ja meiramin hierominen jauheeksi voidaan välttää. Mausteet dispergoituvat keitettyyn soijakastikkeeseen tasaisesti ja samanaikaisesti makroskoop- 17 6501 4 piset ja mikroskooppiset epäpuhtaudet voidaan eliminoida.Used / 9-cyclodextrin spices are easy to handle. Garlic does not need to be cleaned or cut and rubbing marjoram into a powder can be avoided. The spices are dispersed in the cooked soy sauce evenly and at the same time macroscopic and microscopic impurities can be eliminated.

6. Juustokakku 0,50 kg perunaa keitetään kuorineen, kuoritaan ja survotaan. Jäähtymisen jälkeen perunaan sekoitetaan 0,50 kg puolirasvaista maalais juustoa (kokkare juusto) , 0,10 kg raesokeria, 0,0*+ kg rusinoita, 0,04 kg jauhoa ja 5 munankeltuaista ja massan annetaan seistä. 0,6 g tilliöljy-y^-syklodekstriinikompleksimaustetta vaivataan täytteeseen, joka on edeltäkäsin liuotettu kuumaan maitoon.6. Cheesecake 0.50 kg of potatoes are boiled with peel, peeled and pounded. After cooling, the potato is mixed with 0.50 kg of semi-fat country cheese (lump cheese), 0.10 kg of granulated sugar, 0.0 * + kg of raisins, 0.04 kg of flour and 5 egg yolks and the mass is allowed to stand. 0.6 g of dill oil-γ-cyclodextrin complex spice is kneaded into a filling pre-dissolved in hot milk.

Kakkutaikina valmistetaan sillävälin sekoittamalla yhteen 0,24 kg, jauhoa, 0,16 kg voita ja 0,08 kg sirotesokeria ja 2 munankeltuaista. Saadun taikinan annetaan seistä jääkaapissa. Vohvelilevy valmistetaan 0,30 kg:sta taikinaa ja se paistetaan puoliksi uunissa, jonka lämpötila on 180-200°C.The cake dough, meanwhile, is made by mixing together 0.24 kg of flour, 0.16 kg of butter and 0.08 kg of sprinkled sugar and 2 egg yolks. The resulting dough is allowed to stand in the refrigerator. The waffle plate is made from 0.30 kg of dough and is baked in half in an oven at 180-200 ° C.

Paistamisen jälkeen yksi kakkukuutio täytetään maalaisjuus-totäytteellä käyttäen muottia. Pieniä lyijykynän paksuisia rullia valmistetaan lopputaikinasta ja ne asetetaan kakkukuution päälle ristikon muotoon. Valmistettua taikinaa paistetaan 1 tunti uunissa, jonka lämpötila on 160°C. Kakku viipaloidaan paistamisen jälkeen ja pölytetään sirotesokerilla. Tiniöljy-^-syklodekstrii-nikompleksin käytön suurena etuna on, että se on hygieenistä ja sitä on helppo sekoittaa aina saman makuiseksi. Se poistaa varastoidun tillin kausiluonteisuuden ja maun muutokset.After baking, one cake cube is filled with a rural cheese filling using a mold. Small rolls of pencil thickness are made from the final dough and placed on top of a cake cube in the shape of a grid. The prepared dough is baked for 1 hour in an oven at 160 ° C. After baking, the cake is sliced and dusted with sprinkling sugar. The great advantage of using the tin oil-β-cyclodextrin complex is that it is hygienic and easy to mix always to the same taste. It eliminates changes in the seasonality and taste of stored dill.

7. Lihapiirakka7. Meat pie

Lihapiirakka valmistetaan tunnetulla menetelmällä (liha mu-hennetaan ja hakataan pieniksi maidossa liotettujen pullien kanssa, minkä jälkeen voi lisätään). Lihapiirakan aineosiin lisätään 0,13 % meiramiöljy-/£-syklodesktriinikompleksia (aktiivisen aineosan pitoisuus 10 %) ja 0,015 % sipuliöljy-/£-syklodekstriiniä (aktiivisen aineosan pitoisuus 10 %). Saadun lihapiirakan annetaan seistä 1 tunti ennen nauttimista. Lihapiirakkaa voidaan edelleen haluttaessa maustaa punapippurilla tai pippurilla.The meat pie is prepared by a known method (the meat is mashed and minced with buns soaked in milk, after which it can be added). 0.13% marjoram oil / ε-cyclodextrin complex (active ingredient content 10%) and 0.015% onion oil / ε-cyclodextrin (active ingredient content 10%) are added to the ingredients of the meat pie. The resulting meat pie is allowed to stand for 1 hour before ingestion. The meat pie can further be seasoned with red pepper or pepper if desired.

8. Vadelmavanukasjauhe 45 g:an liuotettua perunajauhoa- jota yleensä käytetään vanukkaisiin - sekoitetaan 0,6 % vadelmaöljy-^-syklodekstriini-kompleksia (aktiivisen aineosan pitoisuus 9,2 %). Kompleksilla maustettua vanukasjauhetta käsitellään edelleen vanukkaaksi aikaisemmin tunnetuilla menetelmillä. Vanukas on suositeltavaa värjätä lain sallimalla värjäysaineella vadelman väriseksi.8. Raspberry pudding powder 45 g of dissolved potato flour - generally used for puddings - mixed with 0.6% raspberry oil -? - cyclodextrin complex (active ingredient content 9.2%). The complex-flavored pudding powder is further processed into a pudding by previously known methods. It is recommended to color the pudding to a raspberry color with a coloring matter permitted by law.

is 6501 4is 6501 4

Yllä kuvatulla tavalla annettujen reseptien mukaisesti jb -syklodekstriinikompleksien kanssa valmistetuille aterioille suoritettiin aistielinkoe käyttäen 30 jäsenestä koostuvaa ryhmää.Meals prepared with jb-cyclodextrin complexes according to the recipes given above were subjected to a sensory organ test using a group of 30 members.

Tulokset on koottu seuraavaan taulukkoon: % kokeeseen osallistuneista luokitteli hyväksi tai riittäväksiThe results are summarized in the following table:% of participants rated the experiment as good or sufficient

Ateria "Körözött" (maustettu lammasjuusto voin kera) menetelmä a) 100 "Körözött" (maustettu lammasjuusto voin kera) menetelmä b) 100Meal "Körözött" (flavored sheep's cheese with butter) method a) 100 "Körözött" (flavored sheep's cheese with butter) method b) 100

Kinkkuvoileivät5^ 89Ham sandwiches5 ^ 89

Vihreä salaatti 82Green salad 82

Kanaviillokkimuhennos 96Chicken slice stew 96

Espagnol-kastike lihamuhennoksen kera Keitetty savoijikastike 96Espagnol sauce with meat stew Boiled savory sauce 96

Juustokakku 91 X)Cheesecake 91 X)

Kinkkuvoileipä valmistetaan liottamalla kinkunpalasia savuaro-mi-β -syklodekstriinikompleksin vesiliuoksessa 15 minuuttia, jolloin kinkunkapalaset saivat savukinkun luonteenomaisen "savustetun" maun.Ham sandwich is prepared by soaking pieces of ham in an aqueous solution of smoke aroma-mi-β-cyclodextrin complex for 15 minutes, giving the pieces of ham their characteristic "smoked" taste.

FI782113A 1977-07-01 1978-06-30 FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV BETA-CYKLODEXTRIN-INKLUSIONSKOMPLEX AV NATURLIGA OCH SYNTETISKA AROM- OCH SMAKAEMNEN FI65014C (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU77CI1753A HU174699B (en) 1977-07-01 1977-07-01 Process for preparing cyclodextrin inclusion complexes of natural and synthetic spices, aromatic and flavoring materials
HUCI001753 1977-07-01

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI782113A FI782113A (en) 1979-01-02
FI65014B FI65014B (en) 1983-11-30
FI65014C true FI65014C (en) 1984-03-12

Family

ID=10994658

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI782113A FI65014C (en) 1977-07-01 1978-06-30 FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV BETA-CYKLODEXTRIN-INKLUSIONSKOMPLEX AV NATURLIGA OCH SYNTETISKA AROM- OCH SMAKAEMNEN

Country Status (19)

Country Link
JP (1) JPS5435251A (en)
AT (1) AT366894B (en)
BE (1) BE868576A (en)
CH (1) CH641328A5 (en)
CS (1) CS226176B2 (en)
DD (1) DD139206A5 (en)
DE (1) DE2826724A1 (en)
DK (1) DK299278A (en)
ES (1) ES472023A1 (en)
FI (1) FI65014C (en)
FR (1) FR2395711A1 (en)
HU (1) HU174699B (en)
IT (1) IT1193701B (en)
NL (1) NL7807092A (en)
NO (1) NO146361C (en)
PL (1) PL114563B1 (en)
SE (1) SE7807384L (en)
SU (1) SU915781A3 (en)
YU (1) YU149378A (en)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU176217B (en) * 1978-11-20 1981-01-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for preparing a cyclodextrin-chamomille inclusion complex and compositions containing thereof
HU177081B (en) * 1978-12-12 1981-07-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for preparing the occlusion complex of allicin with cyclodextrin
FI67168C (en) * 1980-02-18 1985-02-11 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet FOER FARING AROMATISING AV TE OCH FOER AROMATISERING AVE ANVAENDBARA PRODUKTER
HU180183B (en) * 1980-12-19 1983-02-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for preparing stable suppository compositions containing volatile and/or labile active substances
US4497832A (en) * 1983-04-18 1985-02-05 Warner-Lambert Company Chewing gum composition having enhanced flavor-sweetness
JPS606176A (en) * 1983-06-24 1985-01-12 T Hasegawa Co Ltd Extract of spice
JPS60234564A (en) * 1984-05-04 1985-11-21 Ensuikou Seito Kk Production of spices
JPS60232070A (en) * 1984-05-04 1985-11-18 Ensuikou Seito Kk Preparation of flavor
JPS6147143A (en) * 1984-08-15 1986-03-07 Morinaga Milk Ind Co Ltd Instant creaming powder enriched with flavor, or such
DE3609116A1 (en) * 1986-03-14 1987-09-17 Herbe Wirkstoffe Gmbh Preparations of spices or drugs
DE3638290A1 (en) * 1986-11-07 1988-05-19 Herbe Wirkstoffe Gmbh Pharmaceutical composition
JPS6440567A (en) * 1987-08-05 1989-02-10 Chikahisa Shoten Kk Clathrate product
US6287603B1 (en) * 1999-09-16 2001-09-11 Nestec S.A. Cyclodextrin flavor delivery systems
JP4528903B2 (en) * 2002-03-11 2010-08-25 石川県 Method for producing cyclodextrin inclusion product of plant-containing active ingredient
DE102005057833B4 (en) * 2005-01-12 2016-11-17 Frato Gmbh Aroma container or flavor foil made of aluminum
JP2009184947A (en) * 2008-02-05 2009-08-20 Unitika Ltd Cyclic dextrin clathrate compound
WO2018173008A1 (en) * 2017-03-24 2018-09-27 Sumesa S.A. Food product with fat free binder
JP6727386B1 (en) * 2019-04-22 2020-07-22 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 Fragrance composition and method for producing the same

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2919989A (en) * 1958-03-05 1960-01-05 Thomas H Schultz Solid flavoring composition and method of producing the same
US3061444A (en) * 1960-10-07 1962-10-30 Gen Foods Corp Inclusion compounds incorporating edible juice constituents
US3472835A (en) * 1964-02-12 1969-10-14 American Mach & Foundry Schardinger dextrins
US3528819A (en) * 1967-02-16 1970-09-15 Cpc International Inc Eliminating undesirable taste from coffee and tea extracts and products
US3922354A (en) * 1973-08-20 1975-11-25 Norda Inc Production of artificial spice particles
JPS5644905B2 (en) * 1973-11-26 1981-10-22

Also Published As

Publication number Publication date
ES472023A1 (en) 1979-02-01
AT366894B (en) 1982-05-10
CS226176B2 (en) 1984-03-19
HU174699B (en) 1980-03-28
NL7807092A (en) 1979-01-03
DD139206A5 (en) 1979-12-19
NO146361B (en) 1982-06-07
IT1193701B (en) 1988-08-24
SE7807384L (en) 1979-01-02
BE868576A (en) 1978-10-16
JPS5435251A (en) 1979-03-15
CH641328A5 (en) 1984-02-29
FI782113A (en) 1979-01-02
FI65014B (en) 1983-11-30
FR2395711B1 (en) 1984-11-23
SU915781A3 (en) 1982-03-23
YU149378A (en) 1984-04-30
FR2395711A1 (en) 1979-01-26
NO146361C (en) 1982-09-15
PL208043A1 (en) 1979-07-16
IT7868518A0 (en) 1978-06-28
DE2826724A1 (en) 1979-01-25
NO782273L (en) 1979-01-03
ATA465278A (en) 1981-10-15
PL114563B1 (en) 1981-02-28
DK299278A (en) 1979-01-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI65014C (en) FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV BETA-CYKLODEXTRIN-INKLUSIONSKOMPLEX AV NATURLIGA OCH SYNTETISKA AROM- OCH SMAKAEMNEN
TW442263B (en) Method for enhancing the salty taste and/or delicious-taste of food products
RU2165165C1 (en) Cutlet cooking method
KR101658380B1 (en) Method for producing radish leaves rice dumpling and radish leaves rice dumpling produced by the same method
CN109123593A (en) A kind of honeydew powdered soy and its application method
JP2009195217A5 (en) Highly storable acid cup-containing lotus cups that can be used by salt repellents, methods for producing the same, and medicinal compositions
KR101802181B1 (en) Method for Manufacturing Ssam Containing Fried Loach
JP4065834B2 (en) Tea polysaccharides
KR100210056B1 (en) Spice for bean sprout soup
KR101972396B1 (en) Seaweed porridge, and its manufacturing method
JP4499406B2 (en) Intestinal function improving agent
KR20000024590A (en) Kimchi-spice composition in powder form and process for preparation thereof
KR20110002309A (en) Tofu ssamjang for rice and meat wrapped in leaves
JP3719807B2 (en) Flour
JP2000014369A (en) Flavoring sauce for steamed food
JP2002325550A (en) Flavor-enhancing raw material, and process food or base material for process food each containing the flavor- enhancing raw material
TW201929688A (en) Solid ingredient-containing liquid seasoning in sealed container
KR101365687B1 (en) Golden source and manufacturing method thereof
JP2005179277A (en) Agent for inhibiting fat from accumulating in liver
KR20190081354A (en) Manufacturing method of Duck hamburger
JP2000014368A (en) Paste-like flavoring sauce for food baked in covered casserole
RU2454109C1 (en) Method for production of preserved product &#34;fish cutlets in tomato sauce&#34;
JP3055977B2 (en) Method of producing restorable food
JP2007517508A (en) Method for producing red, green or yellow ketchup using liquid kimchi
JP6238321B1 (en) A food composition containing Hoso Bawadan

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed
MM Patent lapsed

Owner name: CHINOIN GYOGYSZER ES VEGYESZETI TERMEKEK GYARA RT.