FI65014C - Foerfarande foer framstaellning av beta-cyklodextrin-inklusionskomplex av naturliga och syntetiska arom- och smakaemnen - Google Patents

Foerfarande foer framstaellning av beta-cyklodextrin-inklusionskomplex av naturliga och syntetiska arom- och smakaemnen Download PDF

Info

Publication number
FI65014C
FI65014C FI782113A FI782113A FI65014C FI 65014 C FI65014 C FI 65014C FI 782113 A FI782113 A FI 782113A FI 782113 A FI782113 A FI 782113A FI 65014 C FI65014 C FI 65014C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
cyclodextrin
complex
och
aroma
mixture
Prior art date
Application number
FI782113A
Other languages
English (en)
Other versions
FI782113A (fi
FI65014B (fi
Inventor
Jozsef Szejtli
Lajos Szente
Rezso Kolta
Karoly Lindner
Tibor Zilahy
Bela Koszeqi
Original Assignee
Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet filed Critical Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet
Publication of FI782113A publication Critical patent/FI782113A/fi
Publication of FI65014B publication Critical patent/FI65014B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI65014C publication Critical patent/FI65014C/fi

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23CDAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
    • A23C19/00Cheese; Cheese preparations; Making thereof
    • A23C19/06Treating cheese curd after whey separation; Products obtained thereby
    • A23C19/068Particular types of cheese
    • A23C19/076Soft unripened cheese, e.g. cottage or cream cheese
    • A23C19/0765Addition to the curd of additives other than acidifying agents, dairy products, proteins except gelatine, fats, enzymes, microorganisms, NaCl, CaCl2 or KCl; Foamed fresh cheese products
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/70Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents
    • A23L27/75Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents the flavouring agents being bound to a host by chemical, electrical or like forces, e.g. use of precursors
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L7/00Cereal-derived products; Malt products; Preparation or treatment thereof
    • A23L7/10Cereal-derived products
    • A23L7/109Types of pasta, e.g. macaroni or noodles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Description

i------ι M KUULUTUSjULKAISU , _ ~ . .
M i11) utlAggningsskiuft 6501 4 jgjg C (45) ΓλΛ·' Ly 12 23 1334 (51) K*Jk?/fc*XL^ A 23 L 1/22, C 08 B 37/16 SUOMI —FINLAND (21) flKmelWwmu· — ΡίΜΜΜΜβΜηι 7Ö2113 (22) H*lnmi«paM —Ameknlng^ag 30.06.78 ' ' (23) AlkupUvt—Glklshmdat 30.06.78 (41) Tullut julkMal — Bllvtt affantHg Q2 q1 79 J—tM- J. nkhurlMlltw *!»****«,»._ ^»tent· och reglsteretyrelsen v 1 AmMcm utlagd oeh utiskriftM pubMcmd 30.11.83 (32)(33)(31) Py»4*tty «tuolk.u*--8«jird prtoHttt 01.07.77
Unkari-Ungern(HU) CI-1753 (71) Chinoin Gyogyszer es Vegy^szeti Term^kek Gyära Rt.,
To. u. 1-5, Budapest, Unkari-Ungern(HU) (72) J6zsef Szejtli, Budapest, Lajos Szente, Budapest, Rezs<i Koita,
Budapest, Karoly Lindner, Budapest, Tibor Zilahy, Budapest,
Bela Koszegi, Budapest, Unkari-Ungern(HU) (7*0 Oy Kolster Ab (5^+) Menetelmä luonnon- ja synteettisten aromi- ja makuaineiden /3-syklodekstriini-inkluusiokompleksien valmistamiseksi -Förfarande för framställning av yd-cyklodextrin-inklusions-komplex av naturliga och syntetiska arom- och smakämnen
Aromi- ja makuaineet ovat tärkeitä ihmisravinnon komponentteja. Useimpien niiden määrä laskee vähitellen varastoinnin kestäessä ja niiden komponenttien suhde muuttuu useimmissa tapauksissa epäsuotuisaan suuntaan.
Seuraavia aromi- ja makuaineita voidaan käyttää ravintoaineiden höystämiseen, maustamiseen ja aromatisointiin: luonnon raaka-aineita, jotka sisältävät aromiaineita, kuten siemeniä, kasvinosia, aromiuutteita ja konsentraatteja, jotka on valmistettu luonnon alkuperää olevista raaka-aineista, tai synteettisiä aromi-ja makuaineita, niiden liuoksia tai emulsioita tai aromikonsentraat-tien dispersioita kiinteän kantoaineen pinnalla, aromivalmisteita helmi- ja mikrokapseleiden muodossa ja näiden yhdistelmiä.
6501 4 2
Raaka-aineita, jotka sisältävät luonnon alkuperää olevia aromaatteja (pääasiassa kasvisalkuperää olevia lajeja) käytetään laajasti ihmisravinnossa. Näiden lajien käyttöön liittyy seuraavia haittoja: niiden valmistus ja käsittely on vaativaa (esim. sipuleiden puhdistus ja silppuaminen) raaka-aineiden koostumus ei ole muuttumaton: tuotteen aromipitoi-suus riippuu maustekasvin korjuusta, käsittelystä, koosta, tyypistä ja kasvupaikasta.
Luonnontuotteet aiheuttavat yleensä mikrobiologista saastumista ja usein myös loiseliösaastumista, niiden aktiivisen aineosan pitoisuus pääsee pois hallinnasta varastoinnin kuluessa, niiden varastoitavuus on rajoitettu, eräiden aromaattien luonnon kantoaineisiin liittyy huomattavia varastointiongelmia (suuret vaatimukset huonetilan, optimilämpötilan ja höyrypitoisuuden jne suhteen).
Nestemäisiä aromiuutteita ja konsentraatteja on tunnettu pitkän aikaa ja niitä on ollut saatavissa. Ongelmana on, että aromaattien valtaosan hajaantumista ei ole voitu hidastaa, päinvastoin tuotteet ovat usein vähemmän stabiileja konsentraattien muodossa. Niiden käyttö on rajoittunut vain joihinkin osiin elintarviketeollisuutta (esimerkiksi säilyketeollisuuteen), mutta niissäkin niitä käytetään rajoitetussa määrin. Höysteaineita, jotka sisältävät aromiuutteita, käytetään harvoin äärettömän pienessä määrin kaupallisessa ja sosiaalisessa ravintohuollossa, jotka käyttävät suuria määriä höysteitä ja mausteita, ja ravintohuoltokau-passa eräiden lihojen ja salaattien lisäkkeisiin ja kastikkeisiin. Kotitalouksissa, joissa työskennellään pienemmillä määrillä, ei käytetä käytännöllisesti katsoen lainkaan tällaisia aromiuutteita.
Kiinteille kantoaineille levitetyt aromaatit ovat teknillisesti edullisia, mutta johtuen haihtumisesta ja hapettumisesta tai kemiallisesta hajaantumisesta aromiaine häviää kiinteiden kan-toaineiden pinnalta.
Kun käytetään valmisteita, jotka sisältävät aromaatteja vesiemulsioiden muodossa, nousee usein esille yhteensopimattomuuden ongelma. Vesipitoisen väliaineen pH, joka on epäsuotuisa aro-maateille, saattaa aiheuttaa aineen hajaantumista ja hydrolyysiä.
3 6501 4
Haihtumisen ja hapettumisen aiheuttamia häviöitä ei voida jättää huomioimatta myöskään mikrokapseloitujen valmisteiden tapauksessa. Mikrokapseleiden valmistustekniikka on melko kallis, haihtuvia aineita ei voida tehokaasti kapseloida ja aromaattinen aine pääsee vapaasti mikrokapselista vain kapselin seinämän liukenemisen jälkeen, joten jotta saavutettaisiin sopiva aromaattisen aineen vapautuminen, sen vaaditaan liukenevan kuumaan veteen. Suoraan käytettävissä ruoka-aineissa mikrokapseloidun aktiivisen aineosan sopivan määrän vapautumista ei voida taata suussa pureskelun aikana. Näin ollen mikrokapseloituja aromivalmisteita ei voida käyttää rajoituksetta.
Tämän keksinnön kohteena on menetelmä luonnon ja synteettisten aromi- ja makuaineiden ytf-syklodekstriini-inkluusiokompleksien valmistamiseksi. Menetelmän tunnusmerkit ilmenevät patenttivaatimuksesta.
Syklodekstriinit ovat suljettuja syklisiä yhdisteitä, jotka koostuvat glykopyranosidiyksiköistä, joita sitovat toisiinsa Ot- 1,4-tyyppiset glykosidisidokset. Johtuen glykopyranoosiyksikköjen eteerisestä rakenteesta sekundääriset hydroksyyliryhmät ovat renkaan toisella reunalla, primääriset hydroksyyliryhmät ovat toisella reunalla rengasta ja täten renkaan sisäpuolella, so. tyhjässä tilassa, jota syklodekstriini ympäröi, on vain polaarittomia gly-kosidityyppisiä happisiltoja ja vetyatomeja. Tästä johtuen syklodekstriini on veteen liukeneva, mutta sen ontossa sisäosassa on polaarittoraat olosuhteet. Näin ollen, jos syklodekstriinin vesi-liuokseen lisätään molekyylejä, joiden muoto, koko ja polaarisuus tekee mahdolliseksi tunkeutua syklodekstriinin tyhjään tilaan, saadaan sulkeumakompleksi, jonka liukoisuus on yleensä pienempi kuin syklodekstriinillä tai niinkutsutulla isäntämolekyyIillä. Näin ollen voidaan saada kiteisiä syklodekstriinikomplekseja.
DE-patentin* n:o 895 769 mukaan biologisesti aktiivisten or-gaanisten aineiden (pentametyleenitetratsolin, heksakloorisyklo-heksaanin) syklodekstriinisulkeumakomplekseja voidaan valmistaa kyllästetystä vesiliuoksesta. Vanilliinin ja sinnamaldehydin komp-leksinmuodostus paljastetaan myös ilman asiatietoja.
Sveitsiläinen patentti n:o 445 129 koskee syklodekstriini-polymeerien valmistusta ja niiden komplekseja muodostavien ominaisuuksien käyttöä.
4 65014
Suuren molekyylipainon omaavien veteen liukenemattomien syk-lodekstriinipolymeerien valmistusta ja niiden käyttöä appelsiini-aromin talteenottamiseen jätevedestä, selostetaan amerikkalaisessa patentissa n:o 3 452 835.
Amerikkalaisen patentin n:o 3 528 819 mukaan kahvi- ja tee-uutteiden kitkerä sivumaku voidaan poistaa lisäämällä pieni määrä /¾ -syklodekstriiniä.
Limoneeni-syklodekstriinisulkeumakompleksin valmistusta kuvataan julkaisuissa C . A. 83, 146032 ja C. A. 84, 120071 e, joissa viitataan prosessiin, jolla proteiinihydrolysaattien paha kitkerä maku voidaan poistaa käyttämällä syklodekstriiniä.
Amerikkalainen patentti n:o 4 001 438 koskee aromaattien liittämistä hammastahnoihin, purukumeihin ja niiden stabilointia. Patenttimäärityksessä on vain viite, jossa kerrotaan, että akaa-siakumi voidaan korvata syklodekstriinillä.
Aromaattien stabilointia syklodekstriineillä selostetaan amerikkalaisessa patentissa n:o 3 061 444. Eri hedelmien, kasvisten ja lihaliemien haihtuvat komponentit ja aromiaineet stabiloidaan lineaarisen ja Οί-syklodekstriinin seoksella. Tämän patenttijulkaisun mukainen "inkluusiokompleksi" koostuu vesiliukoisista syklisistä dekstriineistä ja vesiliukoisista asyklisistä dekstrii-neistä. Myös tuote on siten vesiliukoinen. Patentissa ei ole mainittu veteen niukkaliukoisia tai osittain liukoisia inkluusiokomp-lekseja, eikä siinä myöskään ole mainittu niukkaliukoisia dekstrii-nejä ja aromiaineita. Sensijaan on mainittu, että tarkoituksena on suojata lipidisysteemien aromiaineita. Lipidisysteemeissä ei kuitenkaan tarvitse suojata aromiaineita niin tehokkaasti kuin keksinnön mukaisesti on mahdollista.
Englantilainen patenttijulkaisu GB 1 450 809 kohdistuu menetelmään /4-syklodekstriini-inkluusiokompleksien valmistamiseksi. Patenttijulkaisun selityksessä on kuitenkin mainittu, että inkluu-siokompleksia käytetään kompressien ja lääkepakkausten hajun poistamiseksi - siten on kysymys päinvastaisesta käyttötarkoituksesta kuin esillä olevassa hakemuksessa. Mikäli nimittäin eliminoidaan (poistetaan) aromiaineen aromi (haju), niin saatua tuotetta (ink-luusiokompleksia) ei voida käyttää maustamiseen koska aineen aromi 5 65014 ja tuoksu ei silloin ole havaittavissa. Ottaen huomioon tämä tekniikan taso, on siten hyvin yllättävää, että syklodekstriini-inkluu-siokomplekseja voidaan käyttää keksinnön mukaisesti, aromaattien ja mausteaineiden aikaansaamiseksi.
Japanilaisen patenttijulkaisun 7718782 mukaan sidotaan pippurista peräisin oleva oleoresiini,joka on suuri molekyylipainoi-nen polymeeri, syklodekstriinirakeiden pinnalle. Tuloksena ei silloin ole inkluusiokompleksi, koska kyseinen polymeerimolekyyli on liian iso; aromiaine sitoutuu toisella tavalla, ilmeisesti pääasiallisesti fysikaalisesti ulommille pinnoille. Tällä tavalla sitoutunut aromiaine erkanee hyvin helposti kantaja-aineen pinnasta. Tämänkin julkaisun tietojen perusteella on yllättävää, että syklodekstrii-niä voidaan käyttää esillä olevassa hakemuksessa selitettyyn tarkoitukseen.
Nyt on yllättäen havaittu, että aromaateista ja mausteai-neista, jotka on uutettu luonnon alkuperää olevista raaka-aineista tunnetuilla menetelmillä tai syntetisoitu, voidaan valmistaa kiteisiä, stabiileja aromivalmisteita syklodekstriinikompleksin muodostuksella, joissa valmisteissa ei ole mikrobiologisia epäpuhtauksia, joissa ei ole kuituja, jotka eivät helposti sula ja joissa ei ole siemenosia, ja joita voidaan hyvin valvoa ja varastoida pitkän aikaa pienessä tilassa, ja valmisteet voidaan valmistaa pikajauheiden muotoon (käytettäviksi suoraan) tai annostusyksikköjen muotoon, kuten tableteiksi ja näin ollen käyttämällä näitä annostusyksiköitä sopivina annoksina voidaan saada asianmukaisesti aromatisoituja ravintoaineita .
Syklodekstriinit ovat myrkkyopillisesti vaarattomia tärkkelys johdannaisia, jotka eivät joko absorboidu eivätkä osallistu aineenvaihduntaan eivätkä täten voi olla myrkyllisiä, tai jos ne osallistuvat aineenvaihduntaan, muodostuu lineaarista dekstriiniä, joka on normaali ihmisravinnon aineosa, jota käytetään suuria määriä. Keksinnön mukaisten syklodekstriinisulkeumakompleksien saamiseksi sopivimpia aromaatteja ovat aromaatit, joiden raolekyylipai-no on 80 - 250 ja joita käytetään normaalisti elintarviketeollisuudessa. Suuremman molekyylipainon omaavat aineet ovat myös sopivia kompleksien muodostukseen, jos niillä on muodoltaan ja kool- 6 65014 taan sopiva sivuketju, joka mahtuu syklodekstriinin tyhjään tilaan.
On olemassa useita menetelmiä syklodekstriinisulkeumakomp-leksien valmistamiseksi. Eräs mahdollinen menetelmä on liuottaa syklodekstriini ja lisätä siihen aromaatti tai sen liuos voimakkaasti sekoittaen ja/tai ravistellen. Jäähtymisen ja/tai seisomisen jälkeen kiteinen syklodekstriinisulkeumakompleksi on suurimman osan ajasta erottuneena liuoksesta ja voidaan poistaa suodattamalla. Vaihtoehtoinen menetelmä on jäähdyttää liuos, joka sisältää yllä kuvatulla tavalla valmistettua syklodekstriinisulkeumakompleksia ja poistaa vesi lyofilisoimalla. Kolmannen menetelmän mukaan käytetään niinsanottua epäpuhdasta konversiotuotetta kompleksin muodostukseen. Epäpuhdas konversiotuote on käymisliesi, joka saadaan tärkkelyksestä syklodekstriini-transglukosylaasientsyymin avulla hajottamatta sitä komponentteihinsa. Tämä tuote koostuu osasta alkuperäistä tärkkelystä eri lineaarisista dekstriineistä ja 06-, β - ja Y'-syklodekstriinien seoksesta. Neljännen menetelmän mukaan aromaatti lisätään tärkkelysliuokseen, minkä jälkeen syklodekstrii-ni-transglukosylaasientsyymiä lisätään, ts. syklodekstriinien valmistus suoritetaan kompleksia muodostavan aineen läsnäollessa.
Tässä tapauksessa ontolta sisäosaltaan eri kokoisia syklodekstrii-nejä muodostuu sellaisessa suhteessa kuin aromaatin eri komponentit vaativat.
Kompleksit ovat yleensä valkoisia, mikrokiteisiä jauheita, joiden keskimääräinen hiukkaskoko on 5 - 10 pm ja keskimääräinen ominaistilavuus on 2,5 cm^/g. Kuivaushäviöt: 7,5 - 8 % (häviö on kidevettä). Kompleksin muodostus osoitetaan röntgensädediffraktio jauhediagrammin avulla; se on erilainen kuin β -syklodekstrii-nillä. Niillä ei ole mitään luonteenomaista sulamispistettä, kuumennettaessa ne hajaantuvat n. 200°C:ssa, mikä on luonteenomaista /3-syklodekstriinin hajaantumiselle. Valmisteet ovat stabiileja tähän lämpötila-arvoon saakka, ne kykenevät vapauttamaan aromat-tia vain pienessä määrin.
6501 4
Valmisteet eivät ole hyvin liukenevia huoneenlämpötilassa, liukoisuus: 0,01-0,035 g/100 ml. Kompleksit ovat stabiileja huoneenlämpötilassa ilmassa, kuivassa tilassa niitä voidaan varastoida hajaantumatta. Kompleksit vastustavat hapettumista, mitä osoittavat Warburg-hapetuskokeen tulokset. Ne kestävät myös lämpöä, kompleksien, joita on pidetty tyhjössä 24 tuntia 150°C:ssa, aktiivisen aineosan pitoisuudesta häviää vain 25-30 %, samalla kun oleellisesti mitään puhtaiden haihtuvien öljyjen komponenttia ei voida havaita.
Kompleksien kokoonpano riippuu siitä määrästä, jossa kokoonpanoa käytetään. Suurkuluttajalle on suositeltavaa valmistaa jauheita, joita voidaan varastoida sopivassa astiassa ja voidaan lisätä lusikalla halutun maku- ja aromivaikutuksen aikaansaamiseksi. Pienkuluttajien tarpeisiin kompleksista on mahdollista muodostaa pienempiä annostusyksiköitä, esimerkiksi tablettien muotoon, jotka sisältävät mauste- tai aromiainetta tai mausteseosta (aromi-yhdistelmiä). Pienkuluttajille valmistetaan mieluummin tabletteja, pusseja tai kapseleita, jotka sisältävät yhtä tai useita aktiivisia aineosia määrän, joka vastaa tavallista määrää, joka esiintyy ruokaresepteissä. Esimerkiksi sipulin kyseessä ollen yksi tabletti sisältää yhden sipulin aktiivisen aineosan. Muodostettujen tuotteiden sopivia laimentimia voivat mieluummin olla suolat (esim. natriumkloridi, kaliumkloridi-, natriumbikarbonaatti), orgaaninen polyhydroksiyhdiste (esim. sokerit), aminohapot (esim. natriumglu-tamaatti) ja tuotteet voivat sisältää yleisesti käytettyjen täyte- ja kantoaineiden lisäksi tavallisesti käytettyjä lipoidityyp-pisiä voiteluaineita (steariinia ja stearaatteja).
Komplekseilla ja muodostetuilla tuotteilla (jauheilla, annostusyksiköillä) ei yleensä ole luonteenomaista aromituoksua, mutta vesipitoisessa väliaineessa - erityisesti lämpimässä vedessä - aromaatti vapautuu voimakkaasti kompleksista ja näin ollen luonteenomainen tuoksu tulee esiin. Kompleksien ja vastaavasti 8 6501 4 tuotteiden aromaatti voidaan määrittää puolikvantitatiivisella ohutlevykromatografialla tai kvantitatiivisella kaasukromatografialla. Aistinvarainen määrittely voidaan pääasiassa suorittaa ravintoaineilla tai ruualla, joka on valmistettu käyttäen ko. tuotetta.
Sulkeumakomplekseilla ja niitä sisältävillä tuotteilla, jotka on valmistettu keksinnön mukaisesti ja niiden käytöllä on seuraavat edut:
Sulkeumakomplekseja ja niitä sisältäviä tuotteita voidaan yleensä käyttää elintarviketeollisuudessa, esim. säilyketeollisuu-dessa, lihateollisuudessa, leipomoteollisuudessa, makeisteollisuudessa; maitoteollisuudessa jne. Niitä voidaan käyttää pikakeitto-jauheiden aromatisointiin tai tuotteiden vahvistamiseen lihateollisuudessa poistamalla mikrobiologiset epäpuhtaudet, niiden konsistenssi- ja aromatisointivaikutukset ovat stabiilit, ne voidaan helposti sekoittaa ravintoaineisiin, ne ovat stabiileja ja kestäviä ympäristön vaikutuksille. Tuotteiden erikoisetuna leipomoteollisuudessa on, että aromihäviöt leivontaprosessin kestäessä ovat pienet ja aromaatti vapautuu vain valmiissa tuotteessa.
Luonnon, pääasiassa kasvisalkuperää olevien aromipitoisten raaka-aineiden käsittely eliminoidaan oleellisesti sosiaalisesta ja kaupallisesta ravintohuollosta ja näin ollen ihmisuvövoimaa 3a varastointitiloja voidaan säästää, jakelu tulee yksinkertaisemmaksi eikä häviöitä esiinny varastoinnissa. Käyttämällä keksinnön mukaisia komplekseja maku- ja aromivalikoima on laajentunut, se on hygieenistä. Nämä valmisteet ja valmisteita sisältävät ravintoaineet ovat erityisen edullisia ruokavaliolla oleville ihmisille, joille kasviskuitua sisältävät ateriat eivät ole sallittuja. Aromipitoi-set tuotteet antavat suuremman ruokavalikoiman ruokavaliolla oleville ihmisille.
Keittiöteknologia kotitalouksissa tulee yksinkertaisemmaksi ja aromi- ja makuvalikoima tulee rikkaammaksi. Aromaatteja sisältäviä annostusyksiköitä, esim. tabletteja voidaan varastoida pienessä tilassa ilman vaaraa aktiivisen aineosan pitoisuuden pienenemisestä.
Tämän keksinnön mukaisella menetelmällä valmistettujen tuotteiden käytön merkittävänä etuna on huomattava ihmistyövoiman säästö ravintoaineiden teollisen valmistuksen aikana ja yleisen terveyden turvaaminen käy helpommaksi (esimerkiksi sipulien silp- 6501 4 puaminen ja piparjuuren raastaminen suuressa mitassa käy tarpeettomaksi) .
Keksinnön yksityiskohtia kuvataan seuraavilla esimerkeillä.
A) Esimerkit kompleksien valmistamiseksi 1. Sipuliöljy-/^-syklodekstriinikompleksi 100 g -syklodekstriiniä liuotetaan 1800 ml:aan etanolin ja veden l:3-seosta 50°C:ssa tasaisesti sekoittaen. Liuos, jossa on 10 g sipulia 90 g:ssa etanolia, lisätään tipoittain. Lisäyksen päätyttyä lämmitys kytketään pois ja reaktioastia peitetään täysin alumiinifoliolla ja kuivalla kankaalla ja tällä tavoin reaktioseos jäähdytetään vähitellen huoneenlämpötilaan 4-5,5 tunnin kuluessa tasaisesti ja voimakkaasti sekoittaen. Reaktioseoksen, jonka lämpötila on 20°C, annetaan seistä jääkaapissa 16 tuntia, minkä jälkeen se suodatetaan G4~lasisintterin läpi ja kompleksikiteet ilmakuivataan huoneenlämpötilassa vakiopainoon. Saanto: 93 g; aromipitoisuus: 10,3 %.
2. Tilliöljy-/£-syklodekstriinikompleksi 100 g β-syklodekstriiniä liuotetaan 1800 ml:aan etanolin ja veden l:3-seosta 50°c:ssa voimakkasti sekoittaen, minkä jälkeen 10 g tLlliöljyä lisätään ja ravistelua jatketaan. Vähittäisen jäähdytyksen seurauksena valkoista ja kiteistä ainetta saostuu. Ravistelua jatketaan 4-4,5 tuntia muuttumattomalla voimakkuudella. Reaktioseoksen annetaan sitten seistä jääkaapissa yli yön ja suodatetaan seuraavana päivänä G^lasisintterin läpi, ilmakuivataan huoneenlämpötilassa vakiopainoon. Saanto: 97,7 g; aromipitoisuus 6,76 %.
3. Rohtoliperiöljy-y2>-syklodekstriinikompleksi 50 g /^-syklodekstriiniä liuotetaan 900 ml:aan 30-tilavuus-%:sta etanolia voimakkaasti sekoittaen 50°C:ssa. 5,0 g rohtoliperiöl-jyä 50 ml:ssa etanolia lisätään hitaasti tipoittain syklodekstrii-niliuokseen. Liuos muuttuu sameaksi lisäyksen aikana. Rohtolipe-riöljyn /Ä-syklodekstriinikompleksi saostuu valkoisen kiteisen aineen muodossa. Lämmitys kytketään pois ja reaktioseos jäähdytetään hitaasti muuttumattomasti sekoittaen 4-5 tunnin aikana. Reaktio-seoksen annetaan seistä jääkaapissa 16 tuntia ja kiteinen tuote erotetaan emäliuoksesta sentrifugoimalla ja tuote ilmakuivataan lopuksi vakiopainoon.
10 6501 4
Saanto: 56,2 g; aromipitoisuus: 8,12 %.
H. Savuaromi-/9-syklodekstriinikompleksi 100 g -syklodekstriiniä liuotetaan 1800 ml:aan etanolin ja veden l:3-seosta 50°C:ssa tasaisesti sekoittaen ja 12 g Fumosal-tuotetta (savuaromi) lisätään tipoittain 60 g:ssa dietyylieetteriä. Lisäyksen jälkeen liuos muuttuu pian sameaksi ja kiteinen sulkeuma-kompleksi saostuu.
Reaktioseosta jäähdytetään sekoittaen 4-4,5 tuntia tavanomaisesti ja kun seoksen lämpötila on 20°C, sekoittaminen lopetetaan ja seoksen annetaan seistä 16 tuntia jääkaapissa. Kiteisen kompleksin sisältävä seos jäähdytetään ja vesi poistetaan tyhjössä sublimointimenetelmällä (lyofilisointi).
Saanto: 89,0 g; aromipitoisuus: 10,2 %.
5. Vadelma-aromi-/^ -syklodekstriinikompleksi 10 g β -syklodekstriiniä liuotetaan 1800 ml:aan 30-tilavuus-%:sta etanolia 50°C:ssa voimakkaasti ravistellen. 1,2 g vadelma-aromia lisätään /b -syklodekstriiniliuokseen ja ravistelua jatketaan samalla, kun reaktioseoksen annetaan hitaasti jäähtyä. Kiteinen sulkeumakompleksi saostuu 38-40°C:ssa. Ravistelua jatketaan 4-5 tuntia ja aeaktioseoksen annetaan seistä jääkaapissa senjälkeen, kun se on jäähdytetty huoneenlämpötilaan. Kiteinen vadelma-aromi-^-syklodekstriinikompleksi erotetaan seuraavana päivänä emäliuok-sesta sentrifugoimalla ja tuote ilmakuivataan lopuksi vakiopainoon. Saanto: 8,4 g; aromipitoisuus: 8,66 %.
6. Tarragoniöl jy-y2>-syklodekstriinikompleksi 100 g -syklodekstriiniä liuotetaan 1800 ml:aan etanolin ja veden l:3-seosta lämmittäen ja voimakkaasti sekoittaen, minkä jälkeen 10,0 g tarragoniöljyä 100 ml:ssa etanolia lisätään tipoittain /^-syklodekstriiniliuokseen. Valkoinen runsas aine saostuu välittömästi. Lisäyksen jälkeen lämmitys itketään pois ja reaktioseos jäähdytetään hitaasti huoneenlämpötilaan muuttumattomasti sekoittaen. Seoksen annetaan sitten seistä jääkaapissa 16 tuntia ja jäähdytyksen jälkeen se lyofilisoidaan. Saanto :96,7 g; aromipitoisuus: 9,8 %.
7. Sinappiöljy-/^-syklodekstriinikompleksi 100 g ^-syklodekstriiniä liuotetaan 1800 ml:aan etanolin ja veden l:3-seosta 50°C:ssa. 8,80 g sinappiöljyä 88 g:ssa etanolia lisätään sitten tasaisesti sekoittaen. Sekoituksen viimeisessä 11 6501 4 vaiheessa kiteisen sulkeumakompleksin saostuminen alkaa. Lämmitys kytketään pois ja reaktioseos jäähdytetään vähitellen huoneenlämpötilaan sekoittaen, seosta pidetään jäissä 16 tuntia ja suodatetaan G^-lasisintterin läpi. Kiteinen tuote ilma-kuivataan .
Saanto: 67,7 g; aromipitoisuus; 12,5 %.
8. Eugenoli- β -syklodekstriinikompleksi 100 g β -syklodekstriiniä liuotetaan 50°C:ssa 1800 ral:aan 30 tilavuus-%: sta etanolia voimakkaasti sekoittaen. 14,4- g euge-nolia 72 g:ssa eetteriä lisätään sitten tipoittain. Lisäyksen jälkeen lämmitys kytketään pois ja reaktioseos jäähdytetään vähitellen 20uC:een. Jäähdytetty reaktioseos jäähdytetään sitten ja liuotinsisältö poistetaan lyofilisoimalla.
Saanto: 98,0 g; aromipitoisuus: 11,1 %.
9. Meiramiöljy- β -syklodekstriinikompleksi 50,0 g β -syklodekstriiniä liuotetaan 50°C:ssa 900 ml:aan etanolin ja veden l:3-seosta voimakkaasti sekoittaen. 5,2 g meiramiöljyä 52 g:ssa etanolia lisätään. Reaktioseos jäähdytetään huoneenlämpötilaan tasaisesti ravistellen ja annetaan seistä jääkaapissa 16 tuntia. Kiteinen kompleksi saadaan suodattamalla G^-lasisintterin läpi. Tuote ilmakuivataan huoneenlämpötilassa vakiopainoon.
Saanto: 45,7 g; aromipitoisuus: 8,0 %.
10. Tymoli- β -syklodekstriinikompleksi 100 g β—syklodekstriiniä liuotetaan etanolin ja veden 1:3-seokseen 50°C:ssa voimakkaasti sekoittaen, minkä jälkeen lisätään β -syklodekstriiniliuokseen tipoittain tasaisesti sekoittaen liuos, jossa on 12,0 g tymolia 60 g:ssa dietyylieetteriä. Kuumennus kytketään pois ja seos jäähdytetään huoneenlämpötilaan 4-4,5 tun- 12 6501 4 nin ajaksi, kiteinen tuote jäähdytetään ja lyofilisoidaan.
Saanto: 91,7 g aromipitoisuus: 9,78 %.
B) Annostusykeikkojen valmistusta ja muita muodostusmene-telmia koskevat esimerkit.
Esimerkki I
Tilliöl jy-/5, -syklodekstriinisulkeumakompleksitablettien valmistus 5 g esimerkin 2 mukaisesti valmistettua tilliöljy-Z^-syklo-dekstriinisulkeumakompleksia sekoitetaan 0,5 g:aan steariinia ja 100 g:aan natriumkloridia. (Käytetty steariini vastaa laatua pH.Hg VI ja natriumkloridi vastaa analyyttisesti puhtaamman laadun vaatimuksia). Saatu seos puristetaan tableteiksi, joiden halkaisija on 8 mm, korkeus 2,5-2,7 mm ja keskipaino 200 mg + 5 %. Tablettien kulutuskestoisuus on alle 3 %, lujuus: 6,5 kg. Liukoisuus: tabletti liukenee 1 litraan 100°C:ista vettä 120 sekunnissa. Tablettien pakkaaminen voidaan suorittaa sinänsä tunnetuin menetelmin .
Esimerkki II
Sinapinmakuisen pölyävän jauheen valmistus
Sinappiöljy-^-syklodekstriinisulkeumakompleksia (48 pai-no-%), jonka aktiivisen aineosan pitoisuus on 10,7 %, 1,3 paino-% tarragoniöljy-/2> -syklodekstriinisulkeumakompleksia (aktiivisen aineosan pitoisuus: 10,2 %), 6,5 paino-% eugenoli-/^-syklodekstrii-nisulkeumakompleksia (aktiivisen aineosan pitoisuus: 10,0 %), 0,2 paino-% sipuliöljy-/£ -syklodekstriinisulkeumakompleksia (aktiivisen aineosan pitoisuus 10,0 %), 30 paino-% sitruunahappoa, 10 paino-% sokeria, 3 paino-% suolaa ja 1 paino-% pippuria sekoitetaan keskenään. Näin saatua seosta voidaan pitää suolakel-larissa ja se on erinomaista makkaroiden maustamiseen.
Esimerkki III
Pikakeittojen valmistusta koskeva esimerkki
Syklodekstriinikompleksit, jotka on valmistettu edellisissä esimerkeissä kuvatulla tavalla käyttäen eri aromaatteja, ovat sopivia pikakeittojen valmistukseen. Erikoisetuna on, että muuten nestemäisiä aromaatteja voidaan käyttää pikakeittopusseissa ja on huomattava, että mausteaineet eivät tuo tuotteeseen mitään mikro- 13 6501 4 biologisia ja loiseliöepäpuhtauksia.
Esimerkit papukeitto, joka on varustettu savulihan maulla, valmistetaan seuraavasti:
Papuja (50 g), vehnäjauhoja (20 g), maitojauhetta (30 g), suolaa (10 g), natriumglutamaattia (10 g), rasvaa (10 g) ja 1 mg savuaro-mi-syklodekstriinikompleksia sekoitetaan yhteen.
C) Esimerkit keksinnön mukaisesti valmistettujen aromikomp-leksien käyttämiseksi kylmien ja lämpimien ravintoaineiden aromati-sointiin.
1. "Körözött"-maustettu lammas juusto, jossa on voitat, menetelmä a)
Komponentit 10 annokseen maalaisjuustoa 1,0 kg (kokkare j uus to) voita 0,20 kg suolaa 0,01 kg punapippuria 0,01 kg sinappia 0,03 kg sipulia 0,05 kg kuminaöljy-y^-syklodekstriinikompleksia 0,33 kg
Menetelmä b) on sama kuin menetelmä a), mutta sinappi ja sipuli on korvattu sinappiöljy-^-syklodekstriini- kompleksilla 0,15 g ja sipuli-y^-syklodekstriinikompleksilla 0,15 g.
"Körözött" valmistetaan sekoittamalla kokkarejuusto ja voi vispikoneessa ja se vatkataan. Punapippuri ja kahden menetelmän mukaiset mausteet sekoitetaan etukäteen voihin. Seoksen annetaan seistä tunnin ajan jääkaapissa ennen käyttöä. Kompleksien käytön etuna puhdistusvaiheiden poiston lisäksi on, että se tarjoaa käytettäväksi helpon, yksinkertaisen eikä lainkaan käsityötä vaativan keittiötekniikan. Toinen etu on nähtävä hygieeniseltä kannalta, koska multainen sipuli ei voi saastuttaa huonetilaa ja kumina ei voi saastuttaa tuotetta.
14 6501 4 2. Vihreän salaatin kastike Materiaalit 10 annosta varten salaattia 10 kpl suolaa 0,01 kg sokeria 0,10 kg etikkaa 0,10 kg tarragoniöljy-y^ -syklodekstriinikompleksia 0,3-0,5 g liuotettuna pieneen määrän (500 ml) vettä.
Vihreät salaatit pestään hyvin ja annetaan seistä kastikkeessa jonkin aikaa ja tarjollaan.
Tämän esimerkin tarkoituksena on osoittaa, kuinka eri salaattikastikkeita voidaan muunnella eri mausteilla. Keksinnön mukaisen kompleksin lisäetuna on, että se on käytettävissä milloin tahansa laadultaan muuttumattomana, kun taas mainitun esimerkin tapauksessa on mahdotonta saada aikaan yrttiä suurelle ihmisjoukolle ja kuivatun yrtin aromipitoisuus laskee ennalta aavistamattomalla tavalla varastoinnista johtuen ja yrtit aiheuttavat huomattavaa makroskooppista epäpuhtautta monimutkaisen liotuksen jälkeen.
3. Kanaviillokki Materiaalit 10 annosta varten kanaa 2,0 kg sekavihanneksia 0,20 kg vihreitä herneitä 0,10 kg (säilykeruokaa) sipulia 0,05 kg suolaa 0,02 kg pippuria 0,01 kg voita 0,10 kg jauhoja 0,10 kg persiljaa 1 nippu kermaa 1 dl sitruunamehua 0,05 kg rohtoliperiöl jy-y/2>- syklodekstriinikompleksia 0,33 kg
Kana pestään, leikataan paloiksi, kiehuvaa vettä kaadetaan sen päälle, minkä jälkeen se asetetaan kylmään veteen ja pieniksi palasiksi leikatut kasvikset pannaan sen päälle. Mausteet ja sipuli ripustetaan pellavapussissa kattilaan, se maustetaan suolalla ja keitetään, kunnes kana tulee mureaksi. Ennenkuin se tulee täysin 6501 4 mureaksi, kastike paksunnetaan lisäämällä kevyesti ruskistetut jauhot persiljan ja voin kera. Rohtoliperiöljy-/9-syklodekstriini-kompleksi lisätään kermassa (0,33 g 10 annokseen). Ateriaa keitetään, ja maustetaan pienellä määrällä sitruunamehua. Vihreät säily-keherneet lisätään lopuksi. Rohtoliperin käyttö saattaa eri mausteet sopusointuun. Kompleksi lisää myös makua.
4. Espagnol-kastike lihamuhennoksen kera Materiaalit 10 annosta varten metsäriistan reittä 1,20 kg rasvaa 1,15 kg sipulia 0,15 kg sekavihanneksia 0,20 kg suolaa 0,04 kg laakerinlehteä 0,002 kg pippuria 0,002 kg hapanta kermaa 0,20 kg jauhoa 0,10 kg sitruunaa 0,10 kg sinappia 0,05 kg sokeria 0,03 kg kermaa 0,10 kg tymoli-y#-syklodekstriinikompleksia 0,3-0,5 g
Pilkottu ja pesty metsäriistan reisi lisätään kevyesti paistetun sipulin joukkoon, sitä paistetaan jonkin aikaa, perusraaka-aineet lisätään, maustetaan, suola lisätään ja keitetään puolittain kattilan kannen alla. Senjälkeen sekavihannekset leikataan kuutioiksi ja lisätään metsäriistaan. Ennen kuin se muuttuu aivan mureaksi, se paksunnetaan ruskistetulla jauholla happaman kerman kanssa ja kuumennetaan kiehuvaksi. Jälkeenpäin lisätään tymoli-^-syklodekstriinikompleksi (0,30-0,50 g 10 annosta varten) sekoitettuna kermaan.
Käytetty kompleksi on sopivaa lisäämään riistan kirpeää makua tarvitsematta käyttää tuoreita mausteyrttejä, joita on vaikea saada; mikäli käytetään kuivattuja yrttiseoksia, niin ne sisältävät tuntemattoman määrän aromaatteja, ja lisäksi ne saattavat sisältää mikrobiologisia epäpuhtauksia.
6501 4 16 5. Keitetty savoijikastike Materiaali 10 annosta varten savoijikaalia 2,00 kg perunaa 1,00 kg suolaa 0,03 kg rasvaa 0,01 kg jauhoa 0,15 kg sipulia 0,05 kg pippuria 0,003 kg punapippuria 0,002 kg kuminaöljy-y9 -syklodekstriini- 0,30 g kompleksia valkosipuliöl jy-/£-syklodekstriini- 0,30 g kompleksia meiramiöljy-/9-syklodekstriinikompleksia 0,30 g
Savoijikaali puhdistetaan, sen varsi poistetaan ja lehdet pilkotaan. Se pestään perusteellisesti useita kertoja puhtaalla vedellä. Myös raa'at perunat kuoritaan, pestään ja leikataan kuutioiksi. Raaka-aineet asetetaan sopivan kokoiseen kattilaan niin, että saadaan niin paljon perusseosta savoijikaalin keittämisen ja kypsymisen jälkeen, että se riittää kastikkeen paksuntamiseen. Pilkottu savoijikaali asetetaan siihen, kun neste saatetaan kiehumaan ja perusseosta keitetään. Seos maustetaan suolalla keittämisen aikana, maustetaan jauhetulla pippurilla ja keitetään, kunnes se tulee puolipehmeäksi. Perunat asetetaan nyt kuutioina siihen, sitä sekoitetaan ja keitetään, kunnes se pehmenee. Sillä välin valmistetaan kevyesti ruskeaksi käristetty jauho perusseoksen paksuntamiseksi, sipuli leikataan pieniksi kuutioiksi, paistetaan kevyesti ja lisätään ja koko seos värjätään pienellä määrällä punapippuria ennenkuin vesi lisätään. Kastike paksunnetaan nyt valmistetulla ruskistetulla jauholla, ^-syklo-dekstriinimausteet sekoitetaan pieneen määrään vettä ja tämä seos lisätään perusseokseen ja koko seosta keitetään ja maustetaan riittävällä suolamäärällä.
Käytettyjä /9-syklodekstriinimausteita on helppo käsitellä. Valkosipulia ei tarvitse puhdistaa eikä leikata ja meiramin hierominen jauheeksi voidaan välttää. Mausteet dispergoituvat keitettyyn soijakastikkeeseen tasaisesti ja samanaikaisesti makroskoop- 17 6501 4 piset ja mikroskooppiset epäpuhtaudet voidaan eliminoida.
6. Juustokakku 0,50 kg perunaa keitetään kuorineen, kuoritaan ja survotaan. Jäähtymisen jälkeen perunaan sekoitetaan 0,50 kg puolirasvaista maalais juustoa (kokkare juusto) , 0,10 kg raesokeria, 0,0*+ kg rusinoita, 0,04 kg jauhoa ja 5 munankeltuaista ja massan annetaan seistä. 0,6 g tilliöljy-y^-syklodekstriinikompleksimaustetta vaivataan täytteeseen, joka on edeltäkäsin liuotettu kuumaan maitoon.
Kakkutaikina valmistetaan sillävälin sekoittamalla yhteen 0,24 kg, jauhoa, 0,16 kg voita ja 0,08 kg sirotesokeria ja 2 munankeltuaista. Saadun taikinan annetaan seistä jääkaapissa. Vohvelilevy valmistetaan 0,30 kg:sta taikinaa ja se paistetaan puoliksi uunissa, jonka lämpötila on 180-200°C.
Paistamisen jälkeen yksi kakkukuutio täytetään maalaisjuus-totäytteellä käyttäen muottia. Pieniä lyijykynän paksuisia rullia valmistetaan lopputaikinasta ja ne asetetaan kakkukuution päälle ristikon muotoon. Valmistettua taikinaa paistetaan 1 tunti uunissa, jonka lämpötila on 160°C. Kakku viipaloidaan paistamisen jälkeen ja pölytetään sirotesokerilla. Tiniöljy-^-syklodekstrii-nikompleksin käytön suurena etuna on, että se on hygieenistä ja sitä on helppo sekoittaa aina saman makuiseksi. Se poistaa varastoidun tillin kausiluonteisuuden ja maun muutokset.
7. Lihapiirakka
Lihapiirakka valmistetaan tunnetulla menetelmällä (liha mu-hennetaan ja hakataan pieniksi maidossa liotettujen pullien kanssa, minkä jälkeen voi lisätään). Lihapiirakan aineosiin lisätään 0,13 % meiramiöljy-/£-syklodesktriinikompleksia (aktiivisen aineosan pitoisuus 10 %) ja 0,015 % sipuliöljy-/£-syklodekstriiniä (aktiivisen aineosan pitoisuus 10 %). Saadun lihapiirakan annetaan seistä 1 tunti ennen nauttimista. Lihapiirakkaa voidaan edelleen haluttaessa maustaa punapippurilla tai pippurilla.
8. Vadelmavanukasjauhe 45 g:an liuotettua perunajauhoa- jota yleensä käytetään vanukkaisiin - sekoitetaan 0,6 % vadelmaöljy-^-syklodekstriini-kompleksia (aktiivisen aineosan pitoisuus 9,2 %). Kompleksilla maustettua vanukasjauhetta käsitellään edelleen vanukkaaksi aikaisemmin tunnetuilla menetelmillä. Vanukas on suositeltavaa värjätä lain sallimalla värjäysaineella vadelman väriseksi.
is 6501 4
Yllä kuvatulla tavalla annettujen reseptien mukaisesti jb -syklodekstriinikompleksien kanssa valmistetuille aterioille suoritettiin aistielinkoe käyttäen 30 jäsenestä koostuvaa ryhmää.
Tulokset on koottu seuraavaan taulukkoon: % kokeeseen osallistuneista luokitteli hyväksi tai riittäväksi
Ateria "Körözött" (maustettu lammasjuusto voin kera) menetelmä a) 100 "Körözött" (maustettu lammasjuusto voin kera) menetelmä b) 100
Kinkkuvoileivät5^ 89
Vihreä salaatti 82
Kanaviillokkimuhennos 96
Espagnol-kastike lihamuhennoksen kera Keitetty savoijikastike 96
Juustokakku 91 X)
Kinkkuvoileipä valmistetaan liottamalla kinkunpalasia savuaro-mi-β -syklodekstriinikompleksin vesiliuoksessa 15 minuuttia, jolloin kinkunkapalaset saivat savukinkun luonteenomaisen "savustetun" maun.
FI782113A 1977-07-01 1978-06-30 Foerfarande foer framstaellning av beta-cyklodextrin-inklusionskomplex av naturliga och syntetiska arom- och smakaemnen FI65014C (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU77CI1753A HU174699B (hu) 1977-07-01 1977-07-01 Sposob poluchenija natural'nykh i sinteticheskikh ciklodektrinnykh okkluzionnykh kompleksov prjaznostej, aromatov i vkusnykh vehhestv
HUCI001753 1977-07-01

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI782113A FI782113A (fi) 1979-01-02
FI65014B FI65014B (fi) 1983-11-30
FI65014C true FI65014C (fi) 1984-03-12

Family

ID=10994658

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI782113A FI65014C (fi) 1977-07-01 1978-06-30 Foerfarande foer framstaellning av beta-cyklodextrin-inklusionskomplex av naturliga och syntetiska arom- och smakaemnen

Country Status (19)

Country Link
JP (1) JPS5435251A (fi)
AT (1) AT366894B (fi)
BE (1) BE868576A (fi)
CH (1) CH641328A5 (fi)
CS (1) CS226176B2 (fi)
DD (1) DD139206A5 (fi)
DE (1) DE2826724A1 (fi)
DK (1) DK299278A (fi)
ES (1) ES472023A1 (fi)
FI (1) FI65014C (fi)
FR (1) FR2395711A1 (fi)
HU (1) HU174699B (fi)
IT (1) IT1193701B (fi)
NL (1) NL7807092A (fi)
NO (1) NO146361C (fi)
PL (1) PL114563B1 (fi)
SE (1) SE7807384L (fi)
SU (1) SU915781A3 (fi)
YU (1) YU149378A (fi)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU176217B (en) * 1978-11-20 1981-01-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for preparing a cyclodextrin-chamomille inclusion complex and compositions containing thereof
HU177081B (en) * 1978-12-12 1981-07-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for preparing the occlusion complex of allicin with cyclodextrin
YU42716B (en) * 1980-02-18 1988-12-31 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for producing a granulate for tea-aromatization
HU180183B (en) * 1980-12-19 1983-02-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for preparing stable suppository compositions containing volatile and/or labile active substances
US4497832A (en) * 1983-04-18 1985-02-05 Warner-Lambert Company Chewing gum composition having enhanced flavor-sweetness
JPS606176A (ja) * 1983-06-24 1985-01-12 T Hasegawa Co Ltd 香辛料抽出物の製造方法
JPS60232070A (ja) * 1984-05-04 1985-11-18 Ensuikou Seito Kk 香料の製造法
JPS60234564A (ja) * 1984-05-04 1985-11-21 Ensuikou Seito Kk 香辛料の製造法
JPS6147143A (ja) * 1984-08-15 1986-03-07 Morinaga Milk Ind Co Ltd フレ−バ−等を強化したインスタント・クリ−ミング・パウダ−
DE3609116A1 (de) * 1986-03-14 1987-09-17 Herbe Wirkstoffe Gmbh Zubereitungen von gewuerzen oder drogen
DE3638290A1 (de) * 1986-11-07 1988-05-19 Herbe Wirkstoffe Gmbh Arzneimittelzubereitung
JPS6440567A (en) * 1987-08-05 1989-02-10 Chikahisa Shoten Kk Clathrate product
US6287603B1 (en) * 1999-09-16 2001-09-11 Nestec S.A. Cyclodextrin flavor delivery systems
JP4528903B2 (ja) * 2002-03-11 2010-08-25 石川県 植物含有有効成分のサイクロデキストリン包接物の製造方法
DE102005057833B4 (de) * 2005-01-12 2016-11-17 Frato Gmbh Aromabehältnis oder Aromafolie aus Aluminium
JP2009184947A (ja) * 2008-02-05 2009-08-20 Unitika Ltd 環状デキストリン抱接化合物
EP3378333A1 (en) * 2017-03-24 2018-09-26 Sumesa S.A. Food product with fat free binder
JP6727386B1 (ja) * 2019-04-22 2020-07-22 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 香料組成物、及びその製造方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2919989A (en) * 1958-03-05 1960-01-05 Thomas H Schultz Solid flavoring composition and method of producing the same
US3061444A (en) * 1960-10-07 1962-10-30 Gen Foods Corp Inclusion compounds incorporating edible juice constituents
US3472835A (en) * 1964-02-12 1969-10-14 American Mach & Foundry Schardinger dextrins
US3528819A (en) * 1967-02-16 1970-09-15 Cpc International Inc Eliminating undesirable taste from coffee and tea extracts and products
US3922354A (en) * 1973-08-20 1975-11-25 Norda Inc Production of artificial spice particles
JPS5644905B2 (fi) * 1973-11-26 1981-10-22

Also Published As

Publication number Publication date
DD139206A5 (de) 1979-12-19
HU174699B (hu) 1980-03-28
FR2395711B1 (fi) 1984-11-23
SU915781A3 (en) 1982-03-23
DK299278A (da) 1979-01-02
SE7807384L (sv) 1979-01-02
YU149378A (en) 1984-04-30
NO782273L (no) 1979-01-03
FI782113A (fi) 1979-01-02
PL114563B1 (en) 1981-02-28
AT366894B (de) 1982-05-10
CH641328A5 (en) 1984-02-29
IT1193701B (it) 1988-08-24
JPS5435251A (en) 1979-03-15
NO146361B (no) 1982-06-07
CS226176B2 (en) 1984-03-19
IT7868518A0 (it) 1978-06-28
ES472023A1 (es) 1979-02-01
BE868576A (fr) 1978-10-16
FI65014B (fi) 1983-11-30
FR2395711A1 (fr) 1979-01-26
ATA465278A (de) 1981-10-15
PL208043A1 (pl) 1979-07-16
NO146361C (no) 1982-09-15
NL7807092A (nl) 1979-01-03
DE2826724A1 (de) 1979-01-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI65014C (fi) Foerfarande foer framstaellning av beta-cyklodextrin-inklusionskomplex av naturliga och syntetiska arom- och smakaemnen
TW442263B (en) Method for enhancing the salty taste and/or delicious-taste of food products
RU2165165C1 (ru) Способ приготовления котлет
KR101658380B1 (ko) 시래기 쌀 만두의 제조방법 및 상기 방법으로 제조된 시래기 쌀 만두
CN109123593A (zh) 一种蜜汁酱油粉及其使用方法
JP2009195217A5 (ja) 塩分忌避者にも使用できる保存性が高い酸液含有ハスカップ類産物とその製造方法及び薬用組成物
KR101802181B1 (ko) 미꾸라지 튀김이 들어있는 쌈의 제조방법
JP4065834B2 (ja) 茶多糖類
KR20000024590A (ko) 김치분말스프 및 이것의 제조방법
JP6238321B1 (ja) ホソバワダンを含む食品組成物
KR100210056B1 (ko) 콩나물국용 복합양념류 및 그의 제조 방법
KR101972396B1 (ko) 해초 죽 및 이의 제조방법
JP4499406B2 (ja) 腸内機能改善剤
KR20110002309A (ko) 저 자극성 생 두부 쌈장 제조 방법 및 저 자극성 생두부 쌈장
JP3719807B2 (ja) 粉類
JP2000014369A (ja) 蒸し料理用調味ソース
JP2002325550A (ja) 香味増強素材、これを含む調理食品又は調理食品用基材
TW201929688A (zh) 置入密閉容器之含有食材之液狀調味料
KR101365687B1 (ko) 황금소스 및 그 제조방법
JP2005179277A (ja) 肝臓への脂肪蓄積抑制剤
JP2000014368A (ja) 蒸し焼き料理用ペースト状調味ソース
RU2454109C1 (ru) Способ изготовления консервированного продукта &#34;рыбные котлеты в томатном соусе&#34;
JP3055977B2 (ja) 復元性食品の製造方法
JP2007517508A (ja) 液状キムチを用いた赤色、緑色又は黄色ケチャップの製造方法
RU2248136C1 (ru) Овощная приправа

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed
MM Patent lapsed

Owner name: CHINOIN GYOGYSZER ES VEGYESZETI TERMEKEK GYARA RT.