CS226176B2 - Method of producing beta-cyclodextrine inclusion complexes of natural odours and spieces - Google Patents
Method of producing beta-cyclodextrine inclusion complexes of natural odours and spieces Download PDFInfo
- Publication number
- CS226176B2 CS226176B2 CS784219A CS421978A CS226176B2 CS 226176 B2 CS226176 B2 CS 226176B2 CS 784219 A CS784219 A CS 784219A CS 421978 A CS421978 A CS 421978A CS 226176 B2 CS226176 B2 CS 226176B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- natural
- beta
- cyclodextrin
- complex
- oil
- Prior art date
Links
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 title claims abstract description 81
- 235000011175 beta-cyclodextrine Nutrition 0.000 title claims abstract description 68
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 title claims description 102
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 22
- 239000001202 beta-cyclodextrine Substances 0.000 title description 2
- 239000001116 FEMA 4028 Substances 0.000 claims abstract description 80
- 229960004853 betadex Drugs 0.000 claims abstract description 80
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims abstract description 22
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 20
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 74
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 63
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 claims description 45
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 claims description 36
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 25
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 claims description 21
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 21
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 10
- 235000005747 Carum carvi Nutrition 0.000 claims description 8
- 240000000467 Carum carvi Species 0.000 claims description 8
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 claims description 7
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 claims description 7
- 235000019568 aromas Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 7
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 claims description 5
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N allyl isothiocyanate Chemical compound C=CCN=C=S ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 claims description 5
- 239000008164 mustard oil Substances 0.000 claims description 5
- 239000001068 allium cepa oil Substances 0.000 claims description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 4
- 244000235659 Rubus idaeus Species 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000010621 dill oil Substances 0.000 claims description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 3
- SVFRZMWUJFQZQP-UHFFFAOYSA-M sodium;3-[1-(furan-2-yl)-3-oxobutyl]-2-oxochromen-4-olate Chemical compound [Na+].[O-]C=1C2=CC=CC=C2OC(=O)C=1C(CC(=O)C)C1=CC=CO1 SVFRZMWUJFQZQP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 235000007129 Cuminum cyminum Nutrition 0.000 claims description 2
- 244000304337 Cuminum cyminum Species 0.000 claims description 2
- 239000010660 tarragon oil Substances 0.000 claims description 2
- 230000003628 erosive effect Effects 0.000 claims 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 claims 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 claims 1
- 239000006166 lysate Substances 0.000 claims 1
- 230000002889 sympathetic effect Effects 0.000 claims 1
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 abstract description 7
- 239000004278 EU approved seasoning Substances 0.000 abstract 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 24
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 24
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 24
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 22
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 22
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 18
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 18
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 18
- 240000003889 Piper guineense Species 0.000 description 18
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 18
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 18
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 16
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 15
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 14
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 14
- 241001122767 Theaceae Species 0.000 description 13
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 13
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 11
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 11
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 11
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 11
- 241000125205 Anethum Species 0.000 description 10
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- 240000002234 Allium sativum Species 0.000 description 9
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 9
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000019501 Lemon oil Nutrition 0.000 description 8
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000010501 lemon oil Substances 0.000 description 8
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 8
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 8
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 8
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 7
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 7
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 7
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 7
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 7
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 7
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 7
- 235000004611 garlic Nutrition 0.000 description 7
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 7
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 7
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 7
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 6
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 6
- 240000004760 Pimpinella anisum Species 0.000 description 6
- 235000010633 broth Nutrition 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 6
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 5
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 5
- 235000012550 Pimpinella anisum Nutrition 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 5
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 235000001287 Guettarda speciosa Nutrition 0.000 description 4
- 235000010254 Jasminum officinale Nutrition 0.000 description 4
- 240000005385 Jasminum sambac Species 0.000 description 4
- 235000011203 Origanum Nutrition 0.000 description 4
- 240000000783 Origanum majorana Species 0.000 description 4
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 4
- 235000015142 cultured sour cream Nutrition 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 4
- 235000014109 instant soup Nutrition 0.000 description 4
- 239000010656 jasmine oil Substances 0.000 description 4
- 235000015250 liver sausages Nutrition 0.000 description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 4
- 239000010678 thyme oil Substances 0.000 description 4
- 244000061520 Angelica archangelica Species 0.000 description 3
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 3
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 3
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 3
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 3
- 244000062780 Petroselinum sativum Species 0.000 description 3
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 3
- 235000007303 Thymus vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 240000002657 Thymus vulgaris Species 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 235000013345 egg yolk Nutrition 0.000 description 3
- 210000002969 egg yolk Anatomy 0.000 description 3
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 3
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 3
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 3
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 3
- 235000011197 perejil Nutrition 0.000 description 3
- 235000011962 puddings Nutrition 0.000 description 3
- 238000012797 qualification Methods 0.000 description 3
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 3
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 3
- 239000001585 thymus vulgaris Substances 0.000 description 3
- 235000015113 tomato pastes and purées Nutrition 0.000 description 3
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 3
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 3
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 2
- 235000003092 Artemisia dracunculus Nutrition 0.000 description 2
- 240000001851 Artemisia dracunculus Species 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 2
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000179970 Monarda didyma Species 0.000 description 2
- 235000010672 Monarda didyma Nutrition 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 2
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 2
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 2
- 244000128884 Zier Kohl Species 0.000 description 2
- UIERETOOQGIECD-ARJAWSKDSA-N angelic acid group Chemical group C(\C(\C)=C/C)(=O)O UIERETOOQGIECD-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 2
- 238000009924 canning Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 2
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 235000015277 pork Nutrition 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 235000012045 salad Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 30% by weight Chemical compound 0.000 description 1
- 229910002016 Aerosil® 200 Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000007087 Apium graveolens Species 0.000 description 1
- 235000015849 Apium graveolens Dulce Group Nutrition 0.000 description 1
- 235000010591 Appio Nutrition 0.000 description 1
- 235000012905 Brassica oleracea var viridis Nutrition 0.000 description 1
- 241000282988 Capreolus Species 0.000 description 1
- 241000238366 Cephalopoda Species 0.000 description 1
- 241000766026 Coregonus nasus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100117236 Drosophila melanogaster speck gene Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000219 Ethylene vinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- KTNROWWHOBZQGK-UHFFFAOYSA-N Etilefrine hydrochloride (TN) Chemical compound [Cl-].CC[NH2+]CC(O)C1=CC=CC(O)=C1 KTNROWWHOBZQGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000018958 Gardenia augusta Nutrition 0.000 description 1
- 240000002045 Guettarda speciosa Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 229920001410 Microfiber Polymers 0.000 description 1
- 235000005135 Micromeria juliana Nutrition 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- 235000007265 Myrrhis odorata Nutrition 0.000 description 1
- 241001092459 Rubus Species 0.000 description 1
- 244000007853 Sarothamnus scoparius Species 0.000 description 1
- 235000007315 Satureja hortensis Nutrition 0.000 description 1
- 240000002114 Satureja hortensis Species 0.000 description 1
- 235000019892 Stellar Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 235000009499 Vanilla fragrans Nutrition 0.000 description 1
- 244000263375 Vanilla tahitensis Species 0.000 description 1
- 235000012036 Vanilla tahitensis Nutrition 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 102000004139 alpha-Amylases Human genes 0.000 description 1
- 108090000637 alpha-Amylases Proteins 0.000 description 1
- 229940024171 alpha-amylase Drugs 0.000 description 1
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000692 anti-sense effect Effects 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 238000003491 array Methods 0.000 description 1
- 239000001276 artemisia dracunculus l. absolute Substances 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- JPNZKPRONVOMLL-UHFFFAOYSA-N azane;octadecanoic acid Chemical class [NH4+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O JPNZKPRONVOMLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015241 bacon Nutrition 0.000 description 1
- 235000015173 baked goods and baking mixes Nutrition 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- 235000012813 breadcrumbs Nutrition 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000002144 chemical decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000001055 chewing effect Effects 0.000 description 1
- 229940117916 cinnamic aldehyde Drugs 0.000 description 1
- 229940043350 citral Drugs 0.000 description 1
- 239000001926 citrus aurantium l. subsp. bergamia wright et arn. oil Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229940097362 cyclodextrins Drugs 0.000 description 1
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- WDRWZVWLVBXVOI-QTNFYWBSSA-L dipotassium;(2s)-2-aminopentanedioate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C(=O)[C@@H](N)CCC([O-])=O WDRWZVWLVBXVOI-QTNFYWBSSA-L 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- PXEDJBXQKAGXNJ-QTNFYWBSSA-L disodium L-glutamate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)[C@@H](N)CCC([O-])=O PXEDJBXQKAGXNJ-QTNFYWBSSA-L 0.000 description 1
- IEXIPYCHASVPFD-UHFFFAOYSA-L disodium;7-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C=C(S([O-])(=O)=O)C2=CC(O)=CC=C21 IEXIPYCHASVPFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000020335 flavoured tea Nutrition 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010647 garlic oil Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- 235000021552 granulated sugar Nutrition 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000015255 meat loaf Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000001525 mentha piperita l. herb oil Substances 0.000 description 1
- 238000011169 microbiological contamination Methods 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 239000003658 microfiber Substances 0.000 description 1
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 1
- 235000013919 monopotassium glutamate Nutrition 0.000 description 1
- 235000013923 monosodium glutamate Nutrition 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 235000015927 pasta Nutrition 0.000 description 1
- 235000019477 peppermint oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000000750 progressive effect Effects 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 235000020095 red wine Nutrition 0.000 description 1
- 230000029219 regulation of pH Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 235000013580 sausages Nutrition 0.000 description 1
- 235000020994 smoked meat Nutrition 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940073490 sodium glutamate Drugs 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 description 1
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 1
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 1
- 235000013618 yogurt Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING OR TREATMENT THEREOF
- A23C19/00—Cheese; Cheese preparations; Making thereof
- A23C19/06—Treating cheese curd after whey separation; Products obtained thereby
- A23C19/068—Particular types of cheese
- A23C19/076—Soft unripened cheese, e.g. cottage or cream cheese
- A23C19/0765—Addition to the curd of additives other than acidifying agents, dairy products, proteins except gelatine, fats, enzymes, microorganisms, NaCl, CaCl2 or KCl; Foamed fresh cheese products
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/70—Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents
- A23L27/75—Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents the flavouring agents being bound to a host by chemical, electrical or like forces, e.g. use of precursors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L7/00—Cereal-derived products; Malt products; Preparation or treatment thereof
- A23L7/10—Cereal-derived products
- A23L7/109—Types of pasta, e.g. macaroni or noodles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
Předmětem předloženého vynálezu je způsob výroby beta-cyklodextrinových inkluzních komplexů přirozených aroma a koření, jakož i syntetických eroma.
Aróma a koření jsou důležité součásti lidské ·potravy. Pro větSinu potravin je typické, že se jejich mnnožtví během skladování postupně snižuje e rovněž se nepříznivě mění poměr jednotlivých složek.
Pro aromatizování e kořenění potravin se mohou používat následující látky, obsahující aroma: přirozené suroviny, obsah^uící eroma, například jádře, části rostlin, aromatické výluhy nebo konccetráty přirozených surovin nebo syntetická aroma nebo jejich roztoky nebo emulze nebo shora zmíněné ‘ konce^^ty aroma, rozptýlené na povrchu pevného nosiče, perle nebo mikrokapsle aromatických preparátů nebo jejich kombinace.
Suroviny, obsahuuící přirozená erome (hlavně koření rostl^ného původu) jsou v lidské potravě velmi rozSířeny. Nedootatky používání těchto koření jsou následnici:
jejich přípravo a zpracování vyžaduje velmi mnoho práce (například loupání a háčkování cibule), složení surovin není stálé, obsah aroma závisí na výkupu, velikosti, druhu a místě produkce produktu, přirozené produkty zapříčiňují vSeobecně mikrobiologické nečistoty a nezřídka i parazitární nečistoty, obsah účinných látek se během skladování nemůže měnnt kontrovatělně, jejich skledovatelnost je omezená, přirozené nosiče některých aroma znamenej podstatný skladovací problém (potřeba prostoru, optimální teplota, obsah ' vlhkosti atd.).
Tekuté extrakty aroma, konccetréty, jsou již dlouho znéné a prodávané. Problém vzniká nejčastěji v tom, že se nepódaailo zabráint rozkladu převážné části erépa, naopak takovéto preparáty jsou ve formě svých konccen-rátů često ještě méně stélé. Jejich použžtí je rozšířeno pouze v omezené míře a jen v několika odvětvích potravinářského průmyslu (například v konzervárenském průmyslu).
V obchodním zásobování potravinami, ve společném stravování a ·v restauracích,.kde se použžvají·velká mnnožtví koření a·aroma, použžvají se jen v nepetrné míře aromatické výluhy, obsetraufcť koření, k přípravě chuť zlepšujících omáček, několika masiých jídel a salátových sláv. V malých dommánnstech, kde je zapotřebí používat malá mn^ž^í, nepotřební se v praxi žádné výluhy.
Aréna, rozptýlené ne pevných nosičích, jsou výhodná, avšak velká část těchto se ztrácí vytékáním, oxidací nebo chemickým rozkladem'.
V případě preparátů, které obsahuj aréna ve formě vodné ennuze, vzniká často problém ^kompatibility. Hodnota pH, nevýhodná z hlediska aroma, nebo vodné prostředí nůže vyvolat rozklad nebo hy<drolýzu aroma. Ztráty vznnkajcí vytékáním, nebo oxidací n^n možné zanedbat anL v případě pikaokaastí preparátů. Technologie výroby ρΙ^το^ι^! je značně nákladná, silně těkavé látky nelze efektivně zpracovat do formy kapslí a arúpí se uvblní pouze po rozpuštění stěny kapsle, odpcwídajcí uvolnění potřebuje tedy rozpuštění v teplé vodě.
Není tedy nožné zajstit v přímo konzumovaných potravinách, že se účinná látka obsažená v piLaroкapslích v ústech běhen žvýkání uvolní v dostatennáp mn^žM. Pouužtelnost aropptických preparátů, uložených v piкroкaa8tính, je proto onnzena.
Cílen vynálezu .· byla výroba aréne a koření · pro průmyslové pohosStnstíí a pro každou kuchyni, připravujcí potraviny, které by nevykazovaly žádný z nedostatků pro tento účel až dosud používaných preparátů e složek, které by anL po dlouhém . . . skladování neztrácely vůni a chuť, jejichž kvanta chuti a vůně by se ani běhen skladování neztrácela a které by umožňovaly libovolnou konm^ci vůně a chrti.
Cykaodθntriny jsou cyklické sloučeniny sestávajcí z glykotidpyranotidoíýnh jednotek spojených glykosidiclýni vazbani typu elfa-1,4-. Alfi-nyklsdextrlt sestává ze 6 a beta-cyкlsdextrLt ze 7 glykopyrinotidsíýnh jednotek. · V důsledku ^пг1(^ struktury glykopyranosových jednotek nacházej se tekundáártí hydrstytkupiny na jednom kraj kruhu a prin&rní hy&rsxytaupiny na druhén kraji kruhu. Tak se nachází ve vntřní části kruhu tedy v dutině uzavřené nyklsdnxtrinep glykosid- vodíkové půtky a atomy vodíku.
V důsledku toho se cyklodextrin rozpouští ve vodě, avšak uvntř dutiny jsou apol&rní pomPry. Tímto lze tedy íystítlit, že když se k vodnému roztoku cyklodeat-rinu přidej takové nooelkily, jejichž tvar, velikost a polarita u^c^onuuJí, že tyto p^r^n^^tr^;jí v dutině cyklodextrinu, vzniká· Skluzní (uzavřený) konf^l^et, jehož rozpustnost je všeobecně než rozpustnost tak zvaných cizích pooekil. Tímto způsoben se mohou vyrobí krystalické cyklodextrinové noOelkily.
Podle NSR patentního spisu Č. 895 769 mohou biologicky aktivní organické sloučeniny (pentθDPeylintterizsl, hetachlorcyklohetan) tvořit s nyklodnttrtnep z nasyceného vodného roztoku Skluzní komplexy. V popisu je bez údajů zníněna tvorba kompletu vanilky s aldehydem kyseliny skořicové.
švýcarský patentní spis č. 445 · 129 se týká výroby cyklodextrlnových polymerů a pouužtí jejich aoρplexotvsrnýnh vlastností.
Z USA patentního.spisu δ. 3 452 635 byla známavýroba vysokornolekulárních, ve vodě nerozpustných cyklodextrinových polymerů a jejich poulití pro získání pommrenčového aroma z kódované vody.
Podle USA patentního spisu δ. 3 528 819 se může hořká chuť kávových nebo čajových extraktů odssraxrit přísadou mmlého množitví beta-cyklodextrinu.
V C. A. 83, 146 032 je popsán způsob výroby inkluzního komplexu limonen-cyklodeχtrlou a v C. A. 84, 1 20071e je popsán způsob, kterým se může nepříjemná chuť z proteinhy&rolázy pomocí cyklodextrinu.
A^^^i^mtt.cké látky se mohou zavádět do zubních past e stabilizovat (USA patentní spis č. 4 001 430. V popisu je pouze odkaz ne moonoot, podle něhož lze substituovat akáciovou gumu cyklodextrinem.
Stabilizace arommtických látek dextrinem jepopsána v USA patentním spisu č. 3 061 444. Přtoom se stabilizují těkavé složky a μΌ šíáv ovoce, zeleniny a vývaru směss ‘lineárního a tlft-cyklodextriou.
Nyní bylo s překvapením zjištěno, že z přirozených surovin známým způsobem extrahované nebo syntetizované aroma a koření mohou tvořit s cyklodextrOnem komplexy, a tím se mohou vyrobbt krystalické, stabilní, mik^c^o^bt^lních a těžko straviteOiých nebo nestiaviteliých vláken a částí jader prosté, dobře dávkovvaelné a dlouho skladovatelné aromatické preparáty ve formě instantních prážků, nebo jednotkové dávky, například ve formě tablet, čímž je možné za použití odpovída^cích mnoOžsví získat v požadované míře arometizované potraviny.
Cykkodextriny jsou po stránce toxikologie neěkodné škrobové deriváty, které se buž oeabsorbuuí nebo oemeeeαbOizulí a proto nejsou toxické, nebo jestliže se deriváty začnou mseabdizovst, vznikne lineární dextrio, který je normální a ve velké míře konzumovanou složkou lidské potravy.
Pro tvorbu cyklodextrinových okluzních komplexů podle vynálezu se nej častěji hodí ostatně v ootrαvinářkkém průmyslu používaná aromo, jejichž m^o^i^lk^^^ová hmoonost je asi 80 až 250. Vhodné jsou pro tvorbu komplexu rovněž. vksokomoOiekllární látky, když tyto m^jí přiměřeně dlouhý e utvářený boCní řetězec, které najdou místo v dutině . cyklodextrinu.
Předmětem vynálezu je způsob výroby beta-cyklodextrinových inkluzních komplexů přirozených aroma nebo koření, jakož i syntetických aroma, jehož podstata spočívá v tom, že se bets-ckklodextrio rozpustí s výhodou při 50 až 60 °C ve vodě, etanolunebo jejich směsi a za intenzivního míchání nebo třepání se nechá reagovat s přirozerými nebo syntetckými aroma a/nebo kořeními a/nebo jejich roztoky, načež se stáním e/nebo chlazením vylučují z roztoku krystaly betα-ckkloeettrinoíého inkluzního komplexu přirozených arfima, synOetických aroma nebo koření, které se oddděí, například filrací.
Kotnmp-exy jsou obvykle bílé, mita,oOurkSelické prášky, jejichž velikost částic . se pohybuje mezi 5 až 10 η^ speiflclcý objem Čirí v průměru 2,5 cm3/g. Při suŠení vzniká ztráta 7,5 až 8 % (ztráta sestává z krystalické vody). ReeOgenrlefrαktoшeerlcký práškový diagram komplexu dokazuje skutečnost tvorby komppexu, tento se liší od diagramu betα-ckkloeextriou.
Komplexy nemaaí žádnou charakteristickou teplotu tání, při zahřívání se rozkládají při teplotě 200 °C, cherekkeeittické pro betα-cyklodextrio. Preperáty jsou až k hodnotám těchto teplot stálé, aroma se ztrácí jen v nepatrné míře.
Komplexy jsou při teplotě místnosti těžce rozpustné ve vodě; rozpustnost: 0,01 ež 0,035 g/ml. Komplexy jsou na vzduchu při teplotě mís^ncos,!, v suchém stavu velmi stálé, mohou se skladovat, aniž by se rozkládaly. O.dpor proti oxidaci se doteku je Warbiurgovými oxidačními testy. Komplexy jsou odolné vůči teplu, ve vakuu při 150 °C se ztrácí jen 25 ež 30 % obsahu účinné látky komplexu, a nelze dokázat žádnou složku čistých těkavých olejů.
Formu^ce komplexů závisí s výhodou na top, zda se jedná o použití ve velkém měřítku nebo v malém měřítku. Pro konzupmnte ve velkém měřítku se* s výhodou vyrábějí práěkovité preparáty, které se ukládají v* vhodné nádobě, dávají se dávkovači liící, aby se dosáhlo požadovaného účinku chuti a aroma. Pro melossitřebitele se komplexy formtu-nuí do dávkovécích jednotek, s , výhodou tablet, které obsahují koření a aroma nebo směs koření (komb^nec! aroppI. Pro mβllsSPSřebitelb Se s výhodou vyrábějí takové dávkověcí jednotky, např. tablety, sáčky nebo kapsle, které obsáhlí jednu nebo více účinných látek v mn^^ví existujících v kuchyňských receptech. V případě cibule například tableta obsahuje účinnou látku cibule. Pomocné látky formulovaných produktů jsou s výhodou soli: (například chlorid sodný, chlorid draselný, hy(d·oggbnžhičiteo sodiý), organické po:lyh;^<hO^:^í^:lou<^<^inLny, například cukr; aminokyseliny, například netřiumglutamét), i produkty mohou kromě obvyklých plniv a nosičů obsahovat obvykle používané kluzné prostředky typu l_L^I^sL^d^ů (stearin a stearáty).
. Komplexy i · produkty získané použitím (zesýpací prážky l/nbis dávkovači jednotky) uka- . zují všeobecně jen málo pro aromatické látky typickou vůrni. Ve vodném prostředí, . ·zejména v teplé vodě je uvolňování aromatických látek z komplexu velmi intenzívní a tím se objevuje · i vůně.
Aroma se v komplexech- a produktech stanoví semikvilnttatiiními mmtodapi, chromatografií na tenké vrstvě a kvant tativní plynovou chromaatograií. Senzorická stanovení jakosti lze provádět s potravinami nebo jídly,· vyrobenými·za pouužtí preparátů podle vynálezu.
Pouužtí inkluzních komplexů podle vynálezu a preparátů, obsahujících komplexy vykazuje následníci přednost:
Inkluzní komplexy, popřípadě preparáty, obsahuuící komplexy se mohou v průmyslu potravinářství obecně použXvet například v konzervárenském průmpslu, masném průmpslu, pekařském průmpélu, cukrářskám průmyslu a v mléčném průmyslu atd. Mohou se používat například k aromolizoiání instantních polévek nebo náplní v masném průmyslu za eliminace miLk:·sbislsgických nečistot, jejich složení a αrsmeltzužící účinek jsou trvalé, mohou se dobře vpracovat do potravin, jsou stálé a odolné vůči okolním vld^ům. U pekařských produktů je zejména výhodné to, že ztráta aroma během pekařské technologie je velmi nepatrná a aroma se rozkládá pouze v hotovém produktu.
S praktickou eliminací zpracování surovin, obsahuuících aroma,·přirozeného, v první ředě rsstlOrmths původu, se může redukovat potřeba pracovních sil v obchodním zásobování potravinami a ve společném stravování, lze uŠet-řit skladovací prostory, doprava je jednodušší a nevzznksaí žádné· ztráty při skladování. Volba aroma a koření se použitím komplexů zvýšila. ··Komplexy sdposidэaí požadavku hygieny. Preparáty jsou tЪzviιáδ'tj vhodné pro lidi držící dietu, kterým nejsou dovoleny rostlinné, vlák^té potraviny. Látky, erd’ma, zvětší volbu jídel pro dietáře.
Kuchyňské technologie se v domPánootech zjednoduší a obohatí se volba aroma a koření. Dávkovači jednotky s růsným obsahem aroma (například tablety) se mohou skladovat dlouhou dobu bez nebezpečí změntaní obsahu účinné látky v malém prostoru.
StaM-lita komplexu vůči kyslíku je ilustrována níže uvedenou tabulkou.
Na filtrační papír byl nakapán citrónový olej a cyklodextrinový komplex s cirkovým olejem byl vložen do Werburgovy nádoby a v čisté atmosféře kyslíku bylo při 37 °C měřeno pohlcování kyslíku, vztažené ne 1 mg citrónového oleje, jako funkce času.
Tabulka
Pohlcování kyslíku citronoým olejem s komplexem bete-cyklodextrlnu s citrónovým olejem/lmg citrónového oleje
| Doba (hodiny) | ^^kysHH/mg citrnnového oleje | μΐ kyslíku/mg citrnnového oleje inkludnvenéhn v beta-cyklodextrinovéo komplexu |
| 25 | 8 | 2 |
| 50 | 20 | . 5 |
| 75 | 42 | 10 |
| 100 | 55 | 12 |
| 125 | 68 | 13 |
| 150· | 76 | 13 |
| 175 | 86 | 14 |
| 200 | 98 | 16 |
| 225 | 110 | 16 |
| 250 | 116 | 17 |
| 300 | »27 | 19 |
| 350 | 133 | 20 |
Stabblita komplexu byle prokázána i termoenalyticlými zkouškami. Diferenciální termoderioeCňí grafická křivka citrónového oleje ukazuje při 55 °C ostré maximum, což znamená, že těkání citrónového oleje je při této teplotě již v chodu β velkou rychlostí a prakticky je ukončeno při 100 °C.
Bees-cykloddetrin ukazuje ostré maximum jen při 300 °C, což ukazuje na tepelný rozklad cykloddxtrinu. Diferenciální tepelný derivátogram komplexu citrónového oleje s beta-cykl^odext^rniem ukazuje ostré maximum při 268 °C, to znamená vlastně rozklad komplexu a nový vrchol, zatarnuící široký rozsah, což představuje počátek rozkladu cyklodexírinu.
Podstatnou pře&iootí způsobu podle vynálezu a použití nových preparátů je značné ušetření pracovních sil a to, že lze lépe dodržovat, hlediska ochrany zdraví (není zapotřebí například ve. velkých.ónnostvích tarájet cibuli nebo třít česnek).
Daaší potoobnnoti vynálezu lze odvodit z příkladů, aniž by tyto znamenaly nějaké omezení .
A. Příklady výroby komplexů
Příklad 1
Kornmlex cibulového oleje a bete-cyklodextrinu
100 g beta-cykloídcE^-inu se rozpistí za stálého ·míchání při 50 °C v 1 800 ml směsi ethanolu a vody v poměru 1:3. Potom se přikape roztok 10 g cibulového oleje v 90' g etanolu. Po tomto přídavku se vypne topení, reakční nádoba se pečlivě přikryje hlinkovou fólií e suchou látkou a reakční směs se postupně ochladí během 4 až 4,5 hodin za stálého intenzivního míchání na teplotu míítnosti.
°C teplá reakční směs se vloží na · 16 hodin do chladničky, zfiltruje fritou G^ a krystaly komplexu se suší na vzduchu až do dosažení konstantní hmoorinosi. Výtěžek: 93 g, obsah aroma: 10,3 %.
Příklad 2
Komplex koprového oleje s beta-cyklodextrinem
100 g beta-cyklodextrlnu se rozpustí 2a intenzivního třepání při teplotě 50 °C .
v 1 800 ml směsi etanolu a vody v poměru 1:3 a přidá зе 10 g koprového oleje a pokračuje se v třepání., V důsledku progresivního chlazení se vyloučí bílé, krystalické látka. V třepání se pokračuje nezměněnou intenzitou 4 až 4,5 hodin. Reakční směs se potom na noc vloží do chladničky a následujícího dne se zfiltruje fritou G^. Směs se suší až do dosažení konstantní hmotnosti ne vzduchu. Výtěžek: 97,7 g, obsah aroma: 6,76 %.
Příklad 3
Komplex angelikového oleje s bete-cyklodextrinem g bete-cyklodextrinu se za intenzivního míchání rozpustí při 50 °C v 900 ml 30% obj. etanolu. К roztoku bete-cyklodextrinu se pomalu přidává roztok 5,0 g angelikového oleje v 50 g etanolu. Systém se během přidávání zakalí. Komplex angelikového oleje s bete-cyklodextrlnem se vylučuje ve formě bílé krystalické látky. Topení se vypne a systém se pomalu chladí během 4 až 5 hodin při neustálém intenzívním míchání.
Reakční směs se udežuje 16 hodin v chladničce, potom se krystalický produkt oddělí od matečného louhu odstředěním a nakonec se usuší na vzduchu. Výtěžek! 46,2 g, obsah eroma: 8,12 %.
Příklad 4
Komplex uzeného ar dma a bete-cyklodextrinem
100 g bete-cyklodextrinu se rozpustí za stálého míchání při 50 °C v 1 800 ml směsi etanolu a vody v poměru 1:3, načež se přikepe roztok 12 g fumoselu (uzené aroma) v 60 g dietyléteru. Po přídavku se roztok zakalí a vyloučí se první krystaly inkluzního komplexu.
Reakční směs se chladí obvyklým způsobem 4 až 4,5 hodin ze míchání a směs a teplotou 20 °C ae již nemíchá a uloží se na 16 hodin do chladničky. Směs obsahující krystalické komplexy ae nechá zmrazit a voda se odstraní vakuovou sublimací (lyofilizací). Výtěžek: 89,0 g, obsah ardma: 10,2 %.
Příklad 5
Komplex aroma malin s beta-cyklodextrinem g bete-cyklodextrinu se rozpustí ze intenzivního třepání při 50 °C ve 180 ml 30% obj. etanolu. Potom ae zavede do roztoku bete-cyklodextrinu 1,2 g ar dma melin e pokračuje se v třepání, přičemž se reakční směs pomalu chladí. První krystalky inkluzního komplexu se vyloučí při 38 ež 40 °C. Třepání pokračuje 4 až 5 hodin, načež se systém - když dosáhne teploty místnosti - vloží do chladničky.
Krystalický komplex malinového aróme a beta-cyklodextrinem se následujícího dne oddělí od matečného louhu odstředěním. Produkt se suší ež do dosežení konstantní hmotnosti ne vzduchu. Výtěžek: 8,4 g, obsah aroma: 8,66 %.
Příklad 6
Komplex estragonového oleje s beta-cyklodextrinem
100 g beta-cyklodextrinu se ze zahřívání a intenzivního míchání rozpustí v 1 800 ml směsi etenolu a vody v poměru 1:3 а к roztoku bete-cyklodextrinu se přikope roztok 10,0 g estregonového oleje ve 100 ml etanolu. Vyloučí se bohatá, bílá sraženina. Po přídavku se vypne topení a systém se velmi pomalu chladí na teplotu místnosti, přičemž se směs intenzívně míchá. Směs se udržuje 16 hodin v chladničce, zmrazí a lyofilizuje. Výtěžek: 96,7 g, · obsah aroma: 9,8 %.
Příklad 7
Komplex hořčicového oleje s beta-cyklodextrinem
100 g bete-cyklodextrinu se rozpustí při 50 °C v 1 800 ml směsi etanolu a vody v poměru 1:3. Potom se za stálého míchání přidá roztok 8,80 g hořčicového oleje v 88 g etanolu. V poslední fázi přidávání se vyloučí první krystaly inkluzního komplexu. Topení se vypne a systém se udržuje 16 hodin v chladničce a zfiltruje se fritou G^. Krystalický produkt se usuší. Výtěžek: 67,7 g, obsah aroma 12,5 %.
Příklade
Komplex eugenolu s beta-cyklodextrinem
100 g bete-cyklodextrinu se rozpustí za intenzivního míchání při 50 °C v 1 800 ml 30% (obj. %) etanolu. Přikape se roztok 14,4 g eugenolu se 72 g éteru. Po přídavku se vypne topení a systém se postupně ochladí na 20 °C. Ochlazená reakční směs se zmrazí a lyofilizací se odstraní rozpouštědlo. Výtěžek činí 98 g, obsah erolne 11,1 %.
Příklad 9
Komplex majoránkového oleje s beta-cyklodextrinem
50,0 g bete-cyklodextrinu se rozpustí za intenzivního třepání při 50 °C ve směsi etanolu a vody (900 ml) v poměru 1:3. Potom se přidá roztok 5,2 g majorénkového oleje v 52 g etanolu. Směs se za stálého třepání ochladí na teplotu místnosti a ne 16 hodin uloží do chladničky. Krystalický komplex se zfiltruje fritou G^. Produkt se suší na vzduchu až do dosažení konstantní hmotnosti. Výtěžek: 45,7 g, obsah aroma: 8,0 %.
Příklad 10
Komplex kmínového oleje s beta-cyklodextrinem
Z 275 g škrobu se připraví 30% suspenze, které při 120 °C zmazovatí a ochladí se na 80 °C a přidá se 0,2 % hmot, alfa-amylézy, načež se směs 20 minut částečně předběžně hydrolyzuje. Hydrolyzát se sterilizuje a ochladí se na 80 °C. Přidá se 5 jednotek/g enzymatického preparátu škrob-cyklodextrin-transglukosylázy, současně se přidá 10 g kmínového oleje, rozpuštěného ve 100 g etanolu. Konverze pokračuje 2 až 7 dnů, čímž se dosáhne optimálního výtěžku inkluzního komplexu kmínového oleje s beta-cyklodextrinem.
Vytvořený krystalický komplex se oddělí od matečného louhu odstředěním. Krystalický produkt se suší až do dosažení konstantní hmotnosti. Výtěžek: 98,9 g, obsah aroma: 10,0 %.
Příklad 11 .
Komplex tymiánové silice s beta-cyklodextrinem
100 g bete-cyklodextrinu se rozpustí za intenzivního píchání při teplotě 50 °C v 1 800 ml etenolu a vody v poměru 1:3, načež se přikape roztok 12 g tymiánové silice v 60 g dietyléteru za ' stálého míchání k roztoku bete-cyklodextrinu. Vypne se topení e směs se chladí 4 až 4,5- hodin na teplotu místnosti a krystalický produkt se po zmrazení lyofilizuje a tím se izoluje. Výtěžek: 91,7 g, obsah aroma: 9,78 %.
Příklad 12
Komplex silice citrónové s bete-cyklodextrinep
5,5 g beta-cyklodextrinu se rozpustí při 50 °C v 90 ml směsi etanolu a vody v - poměru 1:2- a za míchání se přikape 0,61 g silice citrónové, zředěné etenolem ne desetinásobný objem.
Po - přídevku se roztok ochladí během 4 až 4,5 hodin ne teplotu místnooti. Požadovaný produkt se vylučuje v - krystalické - formě. Pro urychlení vylučování se reakční směs udržuje 12 hodin při 0 ež 5 °C, potom se sraženina odfiltruje в usuší na vzduchu při teplotě píst- noos!. Získá se 5,08 g požadovaného komplexu. Obsah citrónové silice: - 10,14%.
Roztok citrónové silice se kape s výhodou ze intenzivního míchání pomalu do systému a reakční směs se s výhodou pommlu ochlazuje. S výhodou se používá taková citrónová silice, která v sobě obsahujé 3 až ' 6 % alie-citralu, zodpovědného ze vůni a celkové mmooství 90 % -mon^er^M. Jedno oiivé složky citrónové silice jsou vázány v komplexu ve sterém poměru jako při původním . složení citrónové silice. Použitím komplexu se tedy může dosáhnout stejný aroma-linuící, kořenící - účinek jako se samotnou citrónovou silicí.
Příklad 13
Kooplee*čitrrnové silice s bete~cyklsdextrinep · \
5,50 g bnte-cyklsfnxtrinu se rozpustí za míchání při 50 0C v 90 ml směti etan^u s vodou v - poměru 1:2 - . a - Za m^<^^i^:í se přikape 0,52 g silice citrónové. Po ukončení -přidávání . se reakční směs během 4 ež 5 hodin ochladí na teplotu píítnosti, - vyloučený komplex se odfiltruje a usuší. Získá se 5,3 g požadovaného komplexu.
Příklad 14
Komplex citrónové silice s-bnte-cyklsfextrinep dostupuje se jako'v - příkladu 13 s tip rozdílem, že se mekční směs po ochlazení lyofilizuje. Získá -' se - 5,8' g požadovaného komplexu.
Př-í-HaB· ?'
Komplex- jasmínové silice s beta-cyklsdextrinem ..
3,0 g beta-cyklsfextriiu se rozpuutí při- 50 °C v 54 ml směsi etanolu s vodou v poměru 1:2 a ze stálého - píchání se přikele roztok jasmínové silice (Jasmin absolu 21117/R Payann, zředěný ' etenolem ne - pětinásobný objem. Reakční směs se během 5 - hodin ochladí na teplotu místnosti в udržuje se 16 hodin při 0 °C. Po zfiltrování в usuSení se získá 2,7 g - krystaΊ_L^(^k^é^hs komplexu, obsah^ícího 8,9 % jasmínové silice.
Příklad 16
Komplex silice peprnomátové s beta-cyklodextrinem
5,30 g beta-cyklodextrinu se rozpustí při 50 °C v 98 ml vody, načež za stálého míchání se přikape 0,50 g peprnomátové silice, zředěné etanolem na desetinásobný objem. Reakční směs se po ukončení přidávání během 4 až 5 hodin ochladí na teplotu místnosti, 16 hodin udržuje při 0 °C, reakční směs se zfiltruje přes plynový filtr, sraženina se usuší na vzduchu.
Získá se 5,4 g komplexu. Obsah peprnomátové silice; 9,0 %.
Stejný komplex se získá i v případě, když se peprnomátové silice přidá к roztoku beta-cyklodextrinu nejednou bez zředění a míchání se provede třepáním.
Příklad 17
Komplex anýzové silice s beta-cyklodextrinem g beta-cyklodextrinu se rozpustí při 60 °C ve 182 ml etanolu (30 % obj.) za stálého míchání, načež se přikape 1,05 g roztoku anýzové silice, zředěné etanolem na pětinásobný objem. Reakční směs se zpracuje způsobem uvedeným v příkladu 16. Získá se 9,7 g jmenovaného produktu. Rozpustnost při 20 °C: 0,037 g/100 ml.
Stejný komplex se získá, když se anýzová silice přidá bez zředění najednou к roztoku beta-cyklodextrinu.
Příklad 18
Komplex silice bergamotové s beta-cyklodextrinem
10,5 g beta-cyklodextrinu se rozpustí při 50 °C ve směsi etanolu s vodou v poměru 1:2, načež se za intenzivního míchání přikape roztok 1,10 g bergamotové silice (syntetické KHV), zředěný etanolem na desetinásobek. Reakční směs se dále zpracuje způsobem, uvedeným v příkladu 16. Získá.se 10,6 g krystalického komplexu, který obsahuje 10,4 % bergemotové silice.
Velikost částic komplexu: 20 až 22 дни, specifický objem: 2,5 cm?/g. Rozpustnost ve vodě při 20 °C = 0,025 g/100 ml, při 40 °C = 0,041 g/100 ml, při 90 °C = 0,080 g/100 ml.
B. Příklady řešení výroby dávkovačích jednotek, popřípadě formulací v jiné formě
Příklad 1 * Výroba tablet inkluzního komplexu kopru-beta-cyklodextrinu g inkluzního komplexu oleje kopru s beta-cyklodextrinem, vyrobeného podle příkladu 2, se smísí s 0,5 g steerlnu e 100 g chloridu sodného (použitý stearin odpovídá předpisům PH. Hg. VI a chlorid sodný odpovídá nejčistším analytickým kvalitativním předpisům). Získaná směs se slisuje ne tablety o průměru 8 mm, výšce 2,5 až 2,7 mm, průměrné hmotnosti 200 mg í 5 %. Odolnost vůči otěru pod 3 %, pevnost 6,5 kg. Rozpustnost: tableta se rozpouští v 1 litru vody 100 °C teplé během 120 sekund. Balení hotových tablet se může provádět známými metodami.
Příklad 2
Zasýpací prášek s chutí hořčice
48% inkluzní komplex hořčicového oleje s beta-cyklodextrinem (obsah účinné látky; 10,7 %), 1,3% hmot, inkluzního komplexu estragenol s beta-cyklodextrinem (obsah účinné látky 10,'2 %), 0,2 % hmot, inkluzního komplexu cibulového oleje э beta-cyklodextrinem (obsah účinné látky: 10,0 %), 6,5 % hmot, inkluzního komplexu eugenolu s beta-cyklodextrinem (obsah účinné látky 10,0 %), 30 % hmot, kyseliny citrónové, 10 % hmot, cukru, 3 % hmot, soli, 1 % hmot, pepře. Takto vyrobená směs se může uchovávat neomezeně ve slánce a hodí se například výborně pro kořenění uzenek.
Příklad 3
Příklad pro kořenění instant-polévek
Komplexy cyklodextrinu, popsané v příkladech a podobným způsobem vyrobené s jinými aráma, se hodí i pro aromatizování instantních polévek. Obzvláště výhodná je použitelnost jinak kapalných aroma v sáčcích instantních polévek a přitom je nutné zdůraznit, že se do produktu nezenáší s kořením Žádné mikrobiologické a parazitární nečistoty. Fazolové polévka s chutí uzeného mase se vyrobí například následujícím způsobem: 5*0 g fazolí, 20 g pšeničné mouky, 30 g mléčného cukru, 10 g soli, 10 g natriumglutamátu, 10 g tuku a 1 mg komplexu uzeného aroma a cyklodextrinu. '
C. Příklady použití komplexů aroma, vyrobených způsobem podle vynálezu, к aromatizování teplých a studených jídel
I. Liptavský sýr (Korozott)
| variace e) | ||
| 10 porcí | ||
| ovčí sýr | 1,00 | kg |
| máslo | 0,20 | kg |
| sůl | 0,01 | kg |
| paprika | 0,01 | kg |
| hořčice | 0,03 | kg |
| cibule | 0,05 | kg |
| komplex kmínového oleje | ||
| s beta-cyklodextrinem | .0,33 | 8 |
variace b) je stejná s tou výjimkou, že místo hořčice a cibule se použije komplex hořČicového oleje s beta-cyklodextrinem 0,15 g e komplex cibule s beta-cyklodextrinem · 0,15 g
Liptevský sýr se vyrobí tak, že se ovčí sýr dobře rozetře s máslem ve stloukacím zařízení. Přidá se paprika a koření podle dvou variací, předem promíchané s máslem. Směs se nechá stát v chladničce 1 hodinu až do použití. Přednost použití komplexů spočívá v tom, že se nemusí tolik čistit, kuchyňská technologie nevyžaduje tolik ruční práce. Komplexy jsou dále výhodné z hlediska hygieny, protože zemitá cibule nešpiní prostor a kmín ne Špiní hotové zboží.
II
2. Šťáva na hlávkový salát salát sůl cukr ocet porcí hlávek
0,01 kg
3© kg
0,10 kg komplex estragonového oleje s beta-cyklodextrinem
0,3 až 0,5 g, rozpuštěných asi v 500 ml vody
Dobře oprané hlávkové saláty se položí do šťávy, a nechají chvíli stát a servírují.
Toto použití komplexu ilustruje pouze možnost, jak lze různé šťávy s podobnými kořeními obměňovat. Dále je komplex vždy к použití v nezměněném množství, přičemž čerstvou surovinu si nemůže každý opatřit, účinné látky suché suroviny ar&aa v důsledku skladování ubývají a suroviny se musí před použitím obtížně navežovat a způsobují také potom podstatné mikroskopické nečistoty.
3. Zadělávaná slepice porcí slepice zelenina zelený hrášek cibule sůl pepř máslo mouka petržel smetena citrónová šťáva
2,00 kg
0,20 kg
0,10 kg (konzerva)
0,05 kg
0,02 kg
0,01 kg
0,01 kg
0,10 kg svazek dl
0,05 kg komplex sngelikového oleje s beta-cyklodextrinem 0,33 g
Slepice se rozdělí na malé kousky, vypere, opeří, vloží do studené vody a přidá se zelenina, rozkrájená na malé kousky. Koření a cibule se ponoří do vody ve lněném sáčku, voda se osolí a slepice se vaří do měkká.
Udělá se světlá jíška z másle e petržele a přidá se předtím než slepice úplně změkne. Přidá se komplex angelikového oleje s beta-cyklodextrinem, rozmíchaný v kyselé smetaně (0,33 g na 10 porcí). Jídlo se povaří a potom se okoření citrónovou šťávou. Nakonec se přimíchá zelený hrášek z konzervy. Použití angelikového oleje uvádí koření v soulad. Komplex podporuje v tomto případě rovněž chuť.
4. Divoká omáčka s divokým ragú porcí srnčí kýta tuk cibule
Дzelenina do polévky sůl
1,20 kg
0,15 kg
0,15 kg
0,20 kg
0,04 kg
| bobkový list pepř | 0,002 kg 0,002 kg |
| smetana | 0,20 kg |
| mouka | 0,10 kg |
| citróny | 0,10 kg |
| hořčice | 0,05 kg |
| cukr | 0,03 kg |
| smetana | 0,10 kg |
| komplex tymiánového·oleje s betj-cyklodextriήep | 0,3·až 0,5 g |
Rozdělené omyté srnčí meso se vmíchá do poněkud oprežené cibule, chvíli se opéká e potom se zalije vývarem ze srnčích kostí, okoí^enť a zpola se udusí pod pokličkou. Polévková zelenina, nakrájené na kostky, se přidá. Jeětě před změknutím se smísí se záprežkou s kyselou smetanou a dobře se povvaí. Potom se přidá komplex tymiánového oleje s beta-cyklodextrinem (0,20 až 0,50 g na 10 p<occ), smíchaný s kyselou smetanou. Použitý komplex se výborně hodí pro vyvolání pikantní chuti zvěřiny, aniž by bylo nutné používat těžko rozpustné divoké koření, jehož obsah ařoma je nejistý a jehož preparáty podpoouuí mikrobiologické zneččštění.
5. Zelenina kapusta kadeřavá
| 10 porcí | |
| kapusta kadeřavá | 2,00 kg |
| brambory | 1,00 kg |
| sůl , | 0,03 kg |
| tuk | 0,10 kg |
| mouka | 0,10 kg |
| cibule | 0,05 kg |
| pepř > | 0,003 kg |
| paprika | 0,002 kg |
| komplex kmínového oleje s beta~cyklodextrinep | 0,30 g |
| komplex česnekového oleje s beta-cyklodextrinep | 0,30 g |
| komplex m^jojránkového oleje s Ъeta-cyklodextrinep | 0,30 g |
Kapista kadeřavá se očistí, oddtraní se košťál a listy se rozkrájí na kousky a promývá. se opakovaně vždy v nové vodě. Také brambory se očistí a ummjí a rozřežou se na malé kostky. Do vhodného hrnce se dá · tolik vývaru z kootí, že když je kapusta již doveřena, zbývá ještě dosti výviaru k · zahuštění. Když se vývar vaří, přidá se ne kousky rozřezaná kapusta a vývar se · · povvří.
Když se vývar vaří, přidá se sůl a rozemletý pepř a kapusta se zpola uvaří. Potom se přimíchají rozkrájené brambory a uvaří se. №zltím se připraví světle hnědá zápražka, jemně ukrájená cibule se vmíchá zpola upražené e před zalitím se obarví paprikou. Potom se zelenina zapraží zápražkou. Zelenina se potom smísí s beta-cyklodextriooým komplexem koření v teplé vodě, zelenina se pověří a*podle chuti osolí.
Komplexy beta-cyklodectrinu použité pro kořenění zeleniny se dají snadno zpracovávat. Za ·· jejich pobití se může čistění česneku a není nutné · roztírat maaoránku. Koření podle vynálezu se v zelenině hned rozdělí e lze se vyhnout mikroskopickým a makroskopickým nečistotám, obvyklými koření.
5. Tverohový dort
Uvaří se 0,50 kg bratobor, oloupou se a rozdrtí. Když brambory vychladnou, smíchají se s 0,50 kg polotučného tvarohu. Potom- se přidá 0,10 kg krystalového cukru, 0,04 kg rozinek, 0,04 kg mouky a 5 žloutků a hmota se nechá stát.- Potom se do náplně vehněte komplex koprového oleje a beta-cyklodextrinu (0,6 g), přičemž náplň byla předem smísena s teplým mlékem.
Mezitím se připraví těsto na dort tím, že.se smísí 0,24 kg mouky, 0,16 kg máála, 0,08 kg práškového cukru a 2 žloutky. Těsto se uloží do chladničky. Z 0,30 kg těsta se připraví dortový - list a upeče se napůl v troubě při teplotě 180 ež 200 °C.
Upečený dortový list se naplní pomocí formy předem připravenou náplní, ze zbylého těsta se vytvarují malé tyčky, tloušťky tužky a tyto se položí navrch ve tvaru mřížky.
Takto upravený dort se peče hodinu v troubě teplé 160 °C. Doot se rozkrááí na řezy z posype práškovým -cukrem. Velké přednost pouuití- komplexu koprového oleje a beta-cyklodextrinu podle vynálezu spočívá v hygieně a v tom, že je jednoduché dosáhnout vždy stejný chuťový účinek. Tím je možné vylouuit závislost na sezóně a změnách chuti skladovaného kopru.
7. Masová paštika
Masová paštika se může vyrobb-t známým způsobem (maso se dobře udusí a rozemele se spolu se žemlemi, namočenými v mléce, na masovém strojku a přimíchá se mál<^). K paštice se přimíchá 0,13 % komplexu majoránkového oleje s beta-cyklodextrinem (obsah účinné látky 10,0 58) a 0,015 55 komplexu cibulového oleje a beta-cyklodextrinu (obsah účinné látky: 10,0 -%. Paštika se nechá stát jednu hodinu a potom se konzumuje. Podle libosti se masová paštika může okooennt paprikou nebo pepřem.
8. prášek malinového pudinku g digeroveného- škrobu, který jinak slouží jako základní látka pudinkového prášku, .Se s^i^zí s 0,6% komplexu - malinového oleje s beta-cyklodextrnnem- (obsah účinné látky: 9,1 % . Z toho se může pudink vyrobí známým způsobem. Je - výhodné barvit pudink zákonem povoleným malinovým barvivém.
Jídla připravené podle shora uvedené receptury, - aromatizovaná bet©-cyklodextrncvvým komplexem podle vynálezu, byla vyzkoušena skupinou, sestávající ze 30 členů. Výsledky zkoušek jsou shrnuty v následující tabulce:
Jídlo
Kvvaifikece dobré nebo vhodné dáno % zkouušeících liptavský sýr (variace a) 100 liptavský sýr (variace b) 100 šunkové chlebíčky* 89 hlávkový salát 82 Erikasé ze slepice 96 divoká - omáčka s ragou ze zvěřiny 100 kapusta kadeřavá 96 tvarohový ' dort t 91 x Šunkové chlebíčky se připraví tak, že se - plátky šunky namáčí asi 15 minut ve vodném rožf toku komplexu uzeného aroma a beta-cyklodextrinu. Meeztím získala jinak nechnaaateeistické šunka osobitou uzenou chuť uzené šunky.
Podle předtím uvedených nebo známých technologií se připraví dole uvedená jídle podle následujících receptů:
| 9. Chlebíčky s Liptovským sýrem | 10 porcí |
| ovčí sýr máslo kyselá smétané sůl cibule pepř hořčice kmín | 0,20 kg 0,05 kg 0,05 kg 0,02 kg 0,001 kg 0,001 kg 0,001 kg 0,001 kg (může se substituovet 1,34 g komplexu kmínu s beťe-cyklodextrinem |
| Sendvičový chléb | 10 krajíců (1 krajíc = 30 g) |
| 10. šunkové chlebíčky | 10 porcí |
| chléb máslo Šunka okurky sůl komplex fumesólu s beta- -cyklodextrinem | 10 krajíců 0,05 kg 0,20 kg 0,05 kg 0,001 kg •0,6 g |
| 11. Hlávkový selát s estragonovou šťávou | 10 porcí |
| hlávkový salát cukr ocet sůl estragon | 5 hlav 0,20 kg 0,10 kg 0,03 kg 0,01 kg e může se nehradit 0,13 g komplexu estregonu e bete-cyklodextrinu |
| 12. Hlávkový selát | 10 porcí |
| hlávkový selát cukr ocet sůl jogurt kopr | 3 hlavy 0,20 kg 0,10 kg 0,03 kg 1 sklenice 0,05 kg může se nehredit 1,2 g komplexu kopru s bete-cyklodextrinem |
| 13. Kuřecí salát | 10 porcí |
| kuře btto brambory btto okurky btto jeblke btto majonéze sůl | 1,00 kg 0,20 kg 0,10 kg 0,15 kg 0,20 kg 0,02 kg ♦ |
pepř hořčice ‘
14. Mkaróny po milánsku těstoviny sůl máslo tuk cibule houby uzený špek pepř tomatové pyré třený sýr (trapista)
0,001 kg
0,001 kg může se nateadit i
0,6 g komplexu hořčice s be.ta-cykLoiextrinem porcí
1,00 kg
0,03 kg
0,02 kg
0,05 kg
0,04 kg
0,10 kg
0,25 kg může se nahradit bílým špekem a 0,6 j komplexu fumasolu s beta-cykLodextrlnem
0,001 kg
0,40 kg ,
0,20 kg
15. Sekanina s hnědou omáčkou vepřové maso (dobře rozemleté) hovězí maso (dobře rozemleté) sůl tuk cibule česnek pepř mmaoránka žemle vejce petržel mouka tomatové pyré strouhanka hnědí omáčka kosti tuk mouka cukr polévková zelenina celer cibule česnek' tomatové pyré houby porcí
0,60 kg
0,60 . kg
0,03 kg
0,10 kg
0,08 kg může se nehraddt 0,6 g· komplexu cibule s-.-beta-cyklodextrinem
0,08 kg může se nahradí 0,13 g komplexu česneku s beta-cyklodextrinem
0,001 kg
0,001 kg může se π.^^^
0,13 g komplexu majoránky s beta-cyklodéxtrnnem
0,15 kg
0,12 kg svazek
0,30 kg
0,30 kg .
0,10 kg porcí
1,00 kg
0,10 kg
0,15 kg .
0,02 kg
0,25 kg
0,06 kg
0,06 kg může se neteadit
0,5 g komplexu cibule s bete-cykLodextrnnem
0,01 kg může se nahradit 0,13 g komplexu česneku s beta-cyklodextrnnem
0,01 kg
0,^1 kg červené víno sůl pepř bobkový list tymián
0,20 kg
0,02 kg
0,001 kg
0,001 kg
0,001 kg může se komplexu tymiánu dextrinem nehradit 0,13 g s beta-cykioZelenin© kapustě kadeřavé kapusta brambory sůl ' tuk mouka cibUle česnek pepř 4 paprika kmín porcí
| 2,00 | kg |
| 1 ,00 | kg |
| 0,03 | kg |
| 0,10 | kg |
| 0,15 | kg |
| 0,05 | kg může se nаhrаdit. 0,5 |
komplexu cibule s bete-cykloiextrinein
0,01 kg může se nahradit 0.13 g komplexu · česneku s bete-cyklodextrinem
0,003 kg
0,002 kg
0,002 kg může se · nahradit komplexem kmínu s beta-cyklodietrinem
17. Gilovaný steak s rnmslem e koprem porcí vepřové maso (kotleta) olej sůl méslo kopr hořčice
18. Tvarohový dort
1,20 kg
0,1 kg
0,02 kg
0,15· kg
0,05 kg může se nahradit 0,2 g komplexu kopru s beta-cykloiextrinen
0,01 kg může se nahradit 0,16 g komplexu hořčice s beta-cyklodextrinem řezů: 1 řez = 1 porce
Těsto:
| mouka | 0,24 | kg |
| má slo | 0,16 | kg |
| práěkový cukr | 0,08 | kg |
| žloutky | 2 | kusy |
| N&plň: | ||
| rozinky | 0,04 | kg |
| tvaroh | 0,50 | kg |
| brambory | 0,50 | kg |
| cukr | 0,10 | kg |
| mouka | 0,04 | kg |
| vanilka | 0,01 | kg |
| kůra z citronu | 0,001 | kg |
| kopr | 0,05 | kg může se |
vajíčka , . _ nahradit 0,2 ·g komplexu komplexu kopru s beta-cykloiextrinem ' kusů
E. Příklady řešení problémů výroby dávkovačích jednotek, nebo otázek jiných formulací nebo aromatizování
Zasýpací prášky, vhodné pro kořenění jídel, mohou mít následující složení.
1. inkluzhí komplex silice koprové s beta-cyklodextrinem sůl
Aerosil 200
5,0 g
94,9 g
OJ g
10'0,0 g
| 2. inkluzní komplex cibulové silice s beta- | ||
| -cyklodextrnnem | 2,0 . | g |
| sůl | 97,95 | g |
| Aeroosi 200 | 0,05 | g |
| 100,00 g | |
| 3. inkluzní komplex eeťregonové silice s.brta-cyklodrxtrnnee | 20,0 kg |
| sůl | 78,0 kg |
| Ae^oH 200 | 2,00 g |
| 100,00 g | |
| 4. inkluzní komplex mmjoránkové silice s beta-cyklsdextrinen | 20,0 g |
| laktóza | 79,0 g |
| Ae^oH 200 | 1,0 & |
| 100,0 g |
| 5. inkluzní komplex eugenolu s beta- | |
| -cyklsdextrnnee saeharóza Ae^oH 200 | 20,0 g 79,5 g 0,5 g 100,0 g |
| 6. inkluzní komplex malinové silice s beta-cykl. odextrn ne m | 40,0 g |
| ikrob | 5e,0 g |
| Ae^oH 200 · | 2,0 g |
| 100,0 g |
7. inkluzní komplex ÍUmesolu s beta-cyklodextrnnem inkluzní komplex česnekové silice s bete-cyklsdextrinee inkluzní komplex cibulové silice s beta-cyklodextrnnem sůl
0,100 6 g
0,166 9 g
0,083 8 g
99,648 7 g
8. Inkluzní komplex -cyklodextrnnem inkluzní komplex -cyklodextrnnem inkluzní komplex -cyklodextrnnem inkluzní komplex -cyklodextrnnem fumasolu s betečesnekové silice s betecibulové silice s betakmínové silice s beta0,100 5 g
0,166 4 g
0,083 7 g
666 6 g sůl
97, 982 8 g
9. Inkluzní komplex funasolu s beta-cyklodextrinem inkluzní komplex Česnekové silice s bete-cyklodextrinem inkluzní komplex cibulové silice s bete-cyklodextrnne ti inkluzní komplex mejorénkové silice s bete-cyklodext^i^^ie m sůl '
10. Inkluzní komplex fumasolu s bete-cyklodextrlnem inkluzní komplex česnekové silice s bete-cyklodext^iilieem inkluzní komplex cibulové .silice s bete-cykl-odext^rlnm inkluzní komplex tymlánové silice s bete-cykloiextr0nep sůl
0,100 4 g
0,166 4 g
0,083 8 g > 667 2 g
97,982 2 g
0,100 6 g
0,167 2 g
0,083 6 g
0,067 2 g
99,581 4 g
Aby se práškoví té směsi lépe stříket, může se ke směsi - přimíchat ve vodě nerozpustná, inertní látke; -Aeros!! 200. Sklon směsi prášků k vytváření hrudek závisí ne obsehu vody nebo ne vlhkosti - vzduchu, - potřebné mnooství 'Aerooslu 200 lze tedy modifikovet.
V tomto přípede se bude semozřejmě ppoossví so^-L, lektózy, secherózy nebo škrobu přiměřeně v jiném směru měnit.
eOt^aeizovené sm^í^:L čejů
e)- Směs čeje s jesmínovou vůní
100 kg směsi čeje vhodné k filtrační formulaci e vhodné mmOs^! komplexu jesmínové silice s bete-cykloiextrOnep (vyrobeného podle příkledu 15) se opatrně homoderOzuje v mísícím bubnu e získená směs se plní balicím plnicím strojem do obvyklých fiHesCních sáčků. Sáček obsehuje 2 g směsi čeje.
Komplex jesmínové silice s bete-cyklodextrinem, použitý pro eromaetzzec, se směnuje ne čej v 'Lekovém m^nOss^t^í, eby - aroppelzece čeje byle hermonncká. Podle sm^s^^Lové kvalifikece je oejpříznOvi!jší, když směs čeje obsehuje 0,7 % komplexu jasmínové silice s bete-cyklodextrinem (tedy ekvivalentní рро^Ьу! 0,07 % jesmínové silice). To znemená ne počátku 0,7 kg kopplexu. '
b) Směs čeje s bergemotovou silicí
100 kg čejové - spPsí vhodné pro filtrační formuleci e odpooidilící ppí^s^! komplexu bergemotové silice s brtl-cykloiextrOnθP, vyrobené podle příkle^u 18', se opatrně hdpogrnizuje v mísícím bubnu. Získená směs se plní belicím plnicím strojem do fil-teačních sáčků. Sáček obsahuje 2 g čejové sPs^L.
Podle senzorické kvalifikece lze dosáhnout nejlepší eoom^eizece s obsehu 5 % komplexu bergemotové silice s brte-cykloirxtrOnep. To odpovídá 0,5% obsahu bergamotové silice.
c) Čajové směs s ^ί^ηο^ί^ vůní ' .
100 kg čejové směsi vhodné pro filtrační formulaci e odpooidiljcí ppoosíví kom^plexu citrónové silice s bete-cykloirxtгOnep, vyrobený podle příkledu 12, 13, 14, se smísí v mísícím bubnu. Podle senzorické ИвИШ^ lze ze nejlepší čejovou směs považovat čejovou směs s obsehem 15 % komplexu citrónové silice s bete-cyklodrxtrOnem.
d) čajová směs vonící peprn ornátovou silicí
100 kg čajové směsi vhodné pro filtrační formulaci a odpooídeaící mnnoství peprnométového komplexu, Vyrobeného podle příkladu 16, se opatrně smísí v mísícím bubnu. Příznivý obsah komplexu činí podle senzomeerické kvalifikace 3 ».
Formulace směsí se v případě směsi c) nebo d) provede s výhodou v séčcích.
e) Čajová směs s anýzovou vůní .
100 kg čajové srnmss, vhodné pro formulaci se smísí shorapopsaným způsobem s komplexem anýzové silice s ietr-oyklsdextrtnem, vyrobeným podle příkladu 17. Podle senzometrických zkoušek se dosáhne tejlepSíUs účinku vůně přídavkem 2% komplexu anýzové silice s beta-cyklodextrinem.
Arommaizovaná čajová směs (příklady a až e) byla ve filtrččních séčcích uskladněna jeden rok v papírové krabici a po jednom roce byl z čajových smmszí uvařen čaj. Podle senzomeerických zkoušek neovlivnilo roční skladování vůni čaje. ..
Claims (12)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1 . Způsob výroby ieta-cyklsdextrino1ýoU inkl-uzních komplexů .přirozených aroma a koření, jakož i syntetických aroma, ^ζη^ηί^ se tím, že se ietr-cyklsdextrit rozpustí, s výhodou při 50 až 60 °C, ve vodě, etanolu nebo jejich směsi a za intenzivního míchání nebo třepání se nechá reagovat s přirozenými nebo syntetCclými erómei a/nebo kořeními a/nebo jejich roztoky, načež se stáním a/nebo chlazením vylouučiz reakčního roztoku krystaly inkluzního komplexu přirozených nebo syi tetických aroma nebo koření s beta-cyklodextrinem. které se odděěí, například filtrací.
- 2. Způsob podle bodu 1, vyžnou udící se tím, že se jako přirozené nebo syntetické aroma a/nebo koření použžje cibulová silice.
- 3. Způsob podle bodu 1, vyzn^anící se ma a/nebo koření pouužje koprová silice.
- 4. Způsob podle bodu 1, ^ζη^^Ιοί se ma a/nebo koření pouužje angeliková silice,.
- 5. Způsob podle bodu I, ^ζη^^ύ^ί se ma a/nebo koření použžje fumasol.
- 6. Způsob podle bodu 1, ^ζη^^ιΟ set ma pouušje malinové aroma.
- 7. Způsob podle bodu 1, lyzntrující se ma a/nebo koření psujsje estragonová silice.
- 8. Způsob podle bodu 1, ^ζη^ι^ί^ se tím, ma a/nebo koření pouužje hořčičná silice.
- 9. Způsob podle bodu 1, vyznačuicí se tím, ma a/nebo koření pouu^je eugenol.tím, že se jako přirozené nebo syntetické arotím, že se jeko přirozené nebo syntetické erotía, že se jako přirozené nebo syitetické arotím, že se jako přirozené nebo syntetické nrotím, že se jako přirozené nebo syntetické eroze se jako přirozené nebo syntetické Brože se jako přirozené nebo syntetické ěro226176 me
- 10. Způsob podle bodu 1, vyznačující se e/nebo koření použije mmjoránkové silice.že se jeko přirozené nebo syntetické srome
- 11. Způsob podle bodu 1, vyznačující se e/nebo koření použije kmínová silice.tím', že se jako přirozené nebo syntetické f srome
- 12. Způsob podle bodu 1, vyzrněuj.ící se e/nebo koření použije . tymiénová silice.že se jeko přirozené nebo syntetické f ar oSeverografia, n. p., MOSTCena 2,40 Kčs
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU77CI1753A HU174699B (hu) | 1977-07-01 | 1977-07-01 | Sposob poluchenija natural'nykh i sinteticheskikh ciklodektrinnykh okkluzionnykh kompleksov prjaznostej, aromatov i vkusnykh vehhestv |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS226176B2 true CS226176B2 (en) | 1984-03-19 |
Family
ID=10994658
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS784219A CS226176B2 (en) | 1977-07-01 | 1978-06-27 | Method of producing beta-cyclodextrine inclusion complexes of natural odours and spieces |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5435251A (cs) |
| AT (1) | AT366894B (cs) |
| BE (1) | BE868576A (cs) |
| CH (1) | CH641328A5 (cs) |
| CS (1) | CS226176B2 (cs) |
| DD (1) | DD139206A5 (cs) |
| DE (1) | DE2826724A1 (cs) |
| DK (1) | DK299278A (cs) |
| ES (1) | ES472023A1 (cs) |
| FI (1) | FI65014C (cs) |
| FR (1) | FR2395711A1 (cs) |
| HU (1) | HU174699B (cs) |
| IT (1) | IT1193701B (cs) |
| NL (1) | NL7807092A (cs) |
| NO (1) | NO146361C (cs) |
| PL (1) | PL114563B1 (cs) |
| SE (1) | SE7807384L (cs) |
| SU (1) | SU915781A3 (cs) |
| YU (1) | YU149378A (cs) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU176217B (en) * | 1978-11-20 | 1981-01-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for preparing a cyclodextrin-chamomille inclusion complex and compositions containing thereof |
| HU177081B (en) * | 1978-12-12 | 1981-07-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for preparing the occlusion complex of allicin with cyclodextrin |
| YU42716B (en) * | 1980-02-18 | 1988-12-31 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for producing a granulate for tea-aromatization |
| HU180183B (en) * | 1980-12-19 | 1983-02-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for preparing stable suppository compositions containing volatile and/or labile active substances |
| US4497832A (en) * | 1983-04-18 | 1985-02-05 | Warner-Lambert Company | Chewing gum composition having enhanced flavor-sweetness |
| JPS606176A (ja) * | 1983-06-24 | 1985-01-12 | T Hasegawa Co Ltd | 香辛料抽出物の製造方法 |
| JPS60232070A (ja) * | 1984-05-04 | 1985-11-18 | Ensuikou Seito Kk | 香料の製造法 |
| JPS60234564A (ja) * | 1984-05-04 | 1985-11-21 | Ensuikou Seito Kk | 香辛料の製造法 |
| JPS6147143A (ja) * | 1984-08-15 | 1986-03-07 | Morinaga Milk Ind Co Ltd | フレ−バ−等を強化したインスタント・クリ−ミング・パウダ− |
| DE3609116A1 (de) * | 1986-03-14 | 1987-09-17 | Herbe Wirkstoffe Gmbh | Zubereitungen von gewuerzen oder drogen |
| DE3638290A1 (de) * | 1986-11-07 | 1988-05-19 | Herbe Wirkstoffe Gmbh | Arzneimittelzubereitung |
| JPS6440567A (en) * | 1987-08-05 | 1989-02-10 | Chikahisa Shoten Kk | Clathrate product |
| US6287603B1 (en) * | 1999-09-16 | 2001-09-11 | Nestec S.A. | Cyclodextrin flavor delivery systems |
| JP4528903B2 (ja) * | 2002-03-11 | 2010-08-25 | 石川県 | 植物含有有効成分のサイクロデキストリン包接物の製造方法 |
| DE102005057833B4 (de) * | 2005-01-12 | 2016-11-17 | Frato Gmbh | Aromabehältnis oder Aromafolie aus Aluminium |
| JP2009184947A (ja) * | 2008-02-05 | 2009-08-20 | Unitika Ltd | 環状デキストリン抱接化合物 |
| WO2018173008A1 (en) * | 2017-03-24 | 2018-09-27 | Sumesa S.A. | Food product with fat free binder |
| JP6727386B1 (ja) * | 2019-04-22 | 2020-07-22 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | 香料組成物、及びその製造方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2919989A (en) * | 1958-03-05 | 1960-01-05 | Thomas H Schultz | Solid flavoring composition and method of producing the same |
| US3061444A (en) * | 1960-10-07 | 1962-10-30 | Gen Foods Corp | Inclusion compounds incorporating edible juice constituents |
| US3472835A (en) * | 1964-02-12 | 1969-10-14 | American Mach & Foundry | Schardinger dextrins |
| US3528819A (en) * | 1967-02-16 | 1970-09-15 | Cpc International Inc | Eliminating undesirable taste from coffee and tea extracts and products |
| US3922354A (en) * | 1973-08-20 | 1975-11-25 | Norda Inc | Production of artificial spice particles |
| JPS5644905B2 (cs) * | 1973-11-26 | 1981-10-22 |
-
1977
- 1977-07-01 HU HU77CI1753A patent/HU174699B/hu not_active IP Right Cessation
-
1978
- 1978-06-19 DE DE19782826724 patent/DE2826724A1/de not_active Ceased
- 1978-06-27 CS CS784219A patent/CS226176B2/cs unknown
- 1978-06-27 DD DD78206309A patent/DD139206A5/xx unknown
- 1978-06-27 AT AT0465278A patent/AT366894B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-06-28 FR FR7819306A patent/FR2395711A1/fr active Granted
- 1978-06-28 IT IT68518/78A patent/IT1193701B/it active
- 1978-06-29 SE SE7807384A patent/SE7807384L/xx unknown
- 1978-06-29 JP JP7813278A patent/JPS5435251A/ja active Pending
- 1978-06-29 BE BE188936A patent/BE868576A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-06-30 NL NL7807092A patent/NL7807092A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-06-30 SU SU782634551A patent/SU915781A3/ru active
- 1978-06-30 PL PL1978208043A patent/PL114563B1/pl unknown
- 1978-06-30 ES ES472023A patent/ES472023A1/es not_active Expired
- 1978-06-30 CH CH719978A patent/CH641328A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-06-30 FI FI782113A patent/FI65014C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-06-30 DK DK299278A patent/DK299278A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-06-30 NO NO782273A patent/NO146361C/no unknown
- 1978-07-18 YU YU01493/78A patent/YU149378A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO782273L (no) | 1979-01-03 |
| IT1193701B (it) | 1988-08-24 |
| HU174699B (hu) | 1980-03-28 |
| CH641328A5 (en) | 1984-02-29 |
| NO146361C (no) | 1982-09-15 |
| SU915781A3 (en) | 1982-03-23 |
| DD139206A5 (de) | 1979-12-19 |
| FI65014B (fi) | 1983-11-30 |
| NO146361B (no) | 1982-06-07 |
| DK299278A (da) | 1979-01-02 |
| NL7807092A (nl) | 1979-01-03 |
| FI65014C (fi) | 1984-03-12 |
| PL114563B1 (en) | 1981-02-28 |
| JPS5435251A (en) | 1979-03-15 |
| ES472023A1 (es) | 1979-02-01 |
| PL208043A1 (pl) | 1979-07-16 |
| AT366894B (de) | 1982-05-10 |
| SE7807384L (sv) | 1979-01-02 |
| FI782113A7 (fi) | 1979-01-02 |
| IT7868518A0 (it) | 1978-06-28 |
| FR2395711B1 (cs) | 1984-11-23 |
| DE2826724A1 (de) | 1979-01-25 |
| ATA465278A (de) | 1981-10-15 |
| YU149378A (en) | 1984-04-30 |
| BE868576A (fr) | 1978-10-16 |
| FR2395711A1 (fr) | 1979-01-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TW442263B (en) | Method for enhancing the salty taste and/or delicious-taste of food products | |
| CS226176B2 (en) | Method of producing beta-cyclodextrine inclusion complexes of natural odours and spieces | |
| RU2165165C1 (ru) | Способ приготовления котлет | |
| KR101517635B1 (ko) | 파우치 패킹 액상 식품 | |
| CN1969032B (zh) | 抑制挥发性醛类的产生和/或脂肪酸类的分解的方法及其用途 | |
| CN106118880A (zh) | 一种天然柠檬香精及其制备方法 | |
| WO2019050568A1 (en) | ALTERNATIVE TO NATURAL COCOA AND PROCESSES FOR PRODUCING THE SAME | |
| RU2240019C2 (ru) | Способ получения пресервов | |
| MXPA06003358A (es) | Producto comestible que comprende microcapsulas saborizantes. | |
| JP2009219469A (ja) | サラダの製造方法 | |
| JP2822001B2 (ja) | ノンオイルタイプ液状調味料 | |
| JP2006149384A (ja) | 加工食品の製造方法 | |
| RU2244447C2 (ru) | Способ производства консервированного салата | |
| KR102355366B1 (ko) | 스테이크용 소스 및 이의 제조방법 | |
| JP2004337132A (ja) | 苦渋味抑制剤 | |
| JP7148676B2 (ja) | 調味用組成物及びその使用 | |
| JP3612473B2 (ja) | フィリング及びこれを含む食品 | |
| JP2009189274A (ja) | 殺菌・静菌剤 | |
| KR100815293B1 (ko) | 양파분말을 이용한 기능성 식품 및 그 제조방법 | |
| JP2000312574A (ja) | 食品保存用製剤 | |
| WO2014046258A1 (ja) | 容器入り液状又はペースト状又は冷凍食品組成物並びにその製造方法 | |
| KR100732881B1 (ko) | 치즈순대의 제조방법 | |
| JP2003204776A (ja) | 食品用日持ち向上剤及び日持ちが向上する食品の製造方法 | |
| JP4848433B2 (ja) | 香料組成物 | |
| RU2252655C2 (ru) | Способ производства консервированного салата |