JPS60232070A - 香料の製造法 - Google Patents

香料の製造法

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JPS60232070A
JPS60232070A JP59088385A JP8838584A JPS60232070A JP S60232070 A JPS60232070 A JP S60232070A JP 59088385 A JP59088385 A JP 59088385A JP 8838584 A JP8838584 A JP 8838584A JP S60232070 A JPS60232070 A JP S60232070A
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JP
Japan
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cyclodextrin
flavor
ethyl alcohol
propylene glycol
fragrance
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JP59088385A
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JPS642344B2 (ja
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Hitoshi Hashimoto
仁 橋本
Kozo Hara
耕三 原
Nobuhiro Kuwabara
桑原 宣洋
Katsuhiko Mikuni
克彦 三国
Keiji Kainuma
圭二 貝沼
Shoichi Kobayashi
昭一 小林
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ENSUIKOU SEITO KK
NORIN SUISANSYO SHOKUHIN SOGO KENKYUSHO
Ensuiko Sugar Refining Co Ltd
Original Assignee
ENSUIKOU SEITO KK
NORIN SUISANSYO SHOKUHIN SOGO KENKYUSHO
Ensuiko Sugar Refining Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は香料の製造法に関し、詳しくは主として食品工
業の分野に用いられ、香味成分の保持力にすぐれた香料
の製造法に関する。
従来から知られている香料の一般的な製造法は、天然香
料については水蒸気蒸貿法、圧搾法、有機溶剤抽出法な
どであり、合成香料の場合は種々の化学的手段が適用さ
れる。
ところが、これらの方法で得られる香料は揮発性、酸化
性が強いため、貯蔵中あ°るいは加工食品等に使用した
後、香りが弱くなるという欠点がある。
このような事情に鑑み、本発明者らは主として食品工業
の分野に使用される香料について香味成分の保持力が強
いものを開発すべく検討を重ねた。
その結果、α−サイクロデキストリンを主成分として含
有し、かつ分岐デキストリンを含むサイクロデキストリ
ン粉飴に香料もしくは香料成分含有材料を包接させたも
のが有効であることを見出し、本発明を完成するに至っ
たのである。
すなわち本発明は、α−サイクロデキストリンを主成分
として含有し、かつ分岐デキストリンを含むサイクロデ
キストリン粉飴と香料もしくは香料成分含有材料とをエ
チルアルコールまたはプロピレングリコールの存在下で
混練した後、エチルアルコールまたはプロピレングリコ
ールを除去することを特徴とする香料の製造法である。
サイクロデキストリンはグルコースが6個以上α−1,
4結合した環状の多糖であり、これまでにα−1β−1
γ−2δ−および分岐−サイクロデキストリンなどが知
られている。
本発明に用いるサイクロデキストリン粉飴は、α−サイ
クロデキストリンを主成分とし、かつ分岐デキストリン
を含むものである。通常、分岐デキストリンは約50〜
85%含まれている。このサイクロデキストリン粉飴の
製法は制限されなし)が、最も一般的なものはバチルス
・マセランス等が生産する酵素サイクロデキストリン−
グルカノ−トランスフェラーゼを澱粉に作用させること
によって得られるものであり、その組成の1例は以下の
如くである。
α−サイクロデキストリン 28.6%β−サイクロデ
キストリン 14.6%T−サイクロデキストリン 5
.3% 分岐デキストリンなどのデキストリン 49.2% 。
水 分 2.0% 灰 分 0.3% また、本発明が適用される香料には制限がなく、たとえ
ばバニラ、レモンなどの水溶性香料、ココナツツ、パイ
ンなどの油性香料等やこれらの香料成分を含有する素材
などが挙げられる。
本発明による香料の製造法の好ましい態様は、まずサイ
クロデキストリン粉飴とエチルアルコールまたはプロピ
レングリコールを混合し、次いで香料を添加し混練した
のちエチルアルコールまたはプロピレングリコールを除
去する方法である。
サイクロデキストリン粉飴とエチルアルコールまたはプ
ロピレングリコールを混合する場合、エチルアルコール
またはプロピレングリコールの使用量は香料の種類等を
考慮して決定すべきであるが、一般的にはサイクロデキ
ストリン粉飴100部に対してエチルアルコールまたは
プロピレングリコール5〜500部、好ましくは10〜
200部である。両者の混合は種々の方法で行なうこと
ができ、たとえばリボンミキサー等を用いて0〜30℃
で10〜60分間攪拌混合する。
次いで、香料もしくは香料成分含有材料を添加するが、
その添加量はサイクロデキストリン粉飴100部に対し
0.2〜100部、好ましくは0.5〜30部である。
なお、これら香料を添加するにあたり、エチルアルコー
ルまたはプロピレングリコールに溶かしたものを用いる
ことが望ましい。
混練時間は0.5時間以上、好ましくは10〜24時間
であり、また混線温度は低い程好ましいが、室温で十分
である。
香料を添加、混線後、乾燥処理を行なってエチルアルコ
ールまたはプロピレングリコールを除去する。乾燥処理
は熱風乾燥が好ましく、乾燥温度は低い程好ましいが、
通常は40〜60℃の温度で2〜3時間行なう。これに
より粉末あるいは線状の香料が得られる。
サイクロデキストリンは空洞部分に種々の物質を取込ん
で包接化合物を形成する能力を有しており、香料を直接
混合しても成程度の包接化合物が得られる。しかし、よ
り効率的に行なうためには、゛両者の結谷を仲介する何
らかの物質を加える必要がある。サイクロデキストリン
を用いて包接化合物を得る場合、従来は水が使用されて
いたが、本発明で使用するサイクロデキストリン粉飴の
場合は、分岐デキストリンを含んでいるため、水を加え
て混練する方法が採用できない。ところが、エチルアル
コールまたはプロピレングリコールヲ用いると、目的と
する包接化合物を効率よく製造することができる。すな
わち、予めサイクロデキストリンとエチルアルコールま
たはプロピレングリコールを混合すると、サイクロデキ
ストリン−エチルアルコールまたはプロピレングリコー
ル包接体を生じるが、エチルアルコールまたはプロピレ
ングリコールがサイクロデキストリンの空洞内に入ると
、サイクロデキストリンの分子構造はひずみを生じ、非
常に不安定な状態となる。そこで、香料を加えると、香
料はサイクロデキストリンの空洞内に移動し、しかもサ
イクロデキストリンとの結合力がエチルアルコールまた
はプロピレングリコールより強いため、エチルアルコー
ルまたはプロピレングリコールとの置換が容易に行なわ
れる。
特にエチルアルコールを使用した場合、その除去は、水
の場合よりも容易かつ経済的に行なうことができる。そ
の上、残存する微量のエチルアルコールまたはプロピレ
ングリコールはサイクロデキストリンの溶解性を高め、
舌ざわりの良いものとする効果がある。
しかも、本発明によって得られる香料は従来品に比較し
て香味成分の保持力が強いため、製品の貯蔵中は勿論の
こと、加工食品等に利用した後も本来の香味が保たれて
いる。なお、サイクロデキストリン粉飴の代りにα−サ
イクロデキストリン。
β−サイクロデキストリン、T−サイクロデキストリン
等のサイクロデキストリンを単独もしくは組合せて使用
した場合も、同様の効果が期待できる。
次に、本発明を実施例により詳しく説明する。
実施例1 サイクロデキストリン粉飴100部に対してエチルアル
コール10部を加え、リボンミキサーで10分間攪拌混
合した。次いで、シソ香料を5部加え、12時間室温で
混練したのち熱風乾燥にて60℃で乾燥し、シソ粉末香
料を得た。
対照例としてサイクロデキストリン粉飴の代りにデキス
トリンを用いたこと以外は同様にしてシソ粉末香料を得
た。
次に、両シソ粉末香料を真空乾燥器に入れ、100℃で
5時間真空乾燥した。1時間毎に試料をサンプリングし
、ガスクロマトグラムで香料の残存率を測定した。結果
を表1に示す。
表 1 表1から明らかなように、苛酷な条件下でも本発明の方
法により得られた香料の場合は、香料の力に劣っている
実施例2 サイクロデキストリン粉飴100部に対してエチルアル
コール20部を加え、リボンミキサーで30分間攪拌混
合した。次いで、レモン香料を10一部加え、24時間
室温度で混練したのち、熱風乾燥にて40℃で乾燥して
レモン粉末香料を得た。
対照例としてサイクロデキストリン粉飴の代りにデキス
トリンを用いたこと以外は同様にしてレモン粉末香料を
得た。
次に、両レモン粉末香料を60℃で7日間乾燥した後、
各々の粉末香料1gを30 ’C,100allの水に
溶解した。この試料につき10人のパネルによる官能テ
ストをしたところ、本発明法によるレモン粉末香料の方
が対照品と比べて良いとした人は8人であった。
実施例3 サイクロデキストリン粉飴100部に対してプロピレン
グリコール20部部を加え、リボンミキサーで30分間
攪拌混合した。次いで、レモン香料を10部加え、24
時間室温度で混練したのち、熱風乾燥にて100t’で
乾燥してレモン線状香料を得た。
対照例としてサイクロデキストリン粉飴の代りにデキス
トリンを用いたこと以外は同様にしてレモン線状香料を
得た。
次に、両レモン線状香料を60 ’cで7日間乾lせた
後、各々の線状香料1gを30℃、100m7!の水に
溶解した。10人のパネルによる官能テストをしたとこ
ろ、本発明法によるレモン線状香料の方が対照品と比べ
て良いとした人は8人であった。
特許出願人 塩水港精糖株式会社

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. α−サイクロデキストリンを主成分として含有し、かつ
    分岐デキストリンを含むサイクロデキストリン粉飴と香
    料もしくは香料成分含有材料とをエチルアルコールまた
    はプロピレングリコールの存在テで混練した後、エチル
    アルコールまたはプロピレングリコールを除去すること
    を特徴とする香料の製造法。
JP59088385A 1984-05-04 1984-05-04 香料の製造法 Granted JPS60232070A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP59088385A JPS60232070A (ja) 1984-05-04 1984-05-04 香料の製造法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP59088385A JPS60232070A (ja) 1984-05-04 1984-05-04 香料の製造法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS60232070A true JPS60232070A (ja) 1985-11-18
JPS642344B2 JPS642344B2 (ja) 1989-01-17

Family

ID=13941324

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP59088385A Granted JPS60232070A (ja) 1984-05-04 1984-05-04 香料の製造法

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JP (1) JPS60232070A (ja)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5435251A (en) * 1977-07-01 1979-03-15 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Cyclodextrin inclusion complex of flavoring agent
JPS56154952A (en) * 1980-02-18 1981-11-30 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Aroma imparting composition and method of tea

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5435251A (en) * 1977-07-01 1979-03-15 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Cyclodextrin inclusion complex of flavoring agent
JPS56154952A (en) * 1980-02-18 1981-11-30 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Aroma imparting composition and method of tea

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JPS642344B2 (ja) 1989-01-17

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