JPS60232070A - 香料の製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は香料の製造法に関し、詳しくは主として食品工
業の分野に用いられ、香味成分の保持力にすぐれた香料
の製造法に関する。

従来から知られている香料の一般的な製造法は、天然香
料については水蒸気蒸貿法、圧搾法、有機溶剤抽出法な
どであり、合成香料の場合は種々の化学的手段が適用さ
れる。

ところが、これらの方法で得られる香料は揮発性、酸化
性が強いため、貯蔵中あ°るいは加工食品等に使用した
後、香りが弱くなるという欠点がある。

このような事情に鑑み、本発明者らは主として食品工業
の分野に使用される香料について香味成分の保持力が強
いものを開発すべく検討を重ねた。

その結果、α−サイクロデキストリンを主成分として含
有し、かつ分岐デキストリンを含むサイクロデキストリ
ン粉飴に香料もしくは香料成分含有材料を包接させたも
のが有効であることを見出し、本発明を完成するに至っ
たのである。

すなわち本発明は、α−サイクロデキストリンを主成分
として含有し、かつ分岐デキストリンを含むサイクロデ
キストリン粉飴と香料もしくは香料成分含有材料とをエ
チルアルコールまたはプロピレングリコールの存在下で
混練した後、エチルアルコールまたはプロピレングリコ
ールを除去することを特徴とする香料の製造法である。

サイクロデキストリンはグルコースが６個以上α−１，
４結合した環状の多糖であり、これまでにα−１β−１
γ−２δ−および分岐−サイクロデキストリンなどが知
られている。

本発明に用いるサイクロデキストリン粉飴は、α−サイ
クロデキストリンを主成分とし、かつ分岐デキストリン
を含むものである。通常、分岐デキストリンは約５０〜
８５％含まれている。このサイクロデキストリン粉飴の
製法は制限されなし）が、最も一般的なものはバチルス
・マセランス等が生産する酵素サイクロデキストリン−
グルカノ−トランスフェラーゼを澱粉に作用させること
によって得られるものであり、その組成の１例は以下の
如くである。

α−サイクロデキストリン　２８．６％β−サイクロデ
キストリン　１４．６％Ｔ−サイクロデキストリン　５
．３％ 分岐デキストリンなどのデキストリン　４９．２％　。

水　分　２．０％ 灰　分　０．３％ また、本発明が適用される香料には制限がなく、たとえ
ばバニラ、レモンなどの水溶性香料、ココナツツ、パイ
ンなどの油性香料等やこれらの香料成分を含有する素材
などが挙げられる。

本発明による香料の製造法の好ましい態様は、まずサイ
クロデキストリン粉飴とエチルアルコールまたはプロピ
レングリコールを混合し、次いで香料を添加し混練した
のちエチルアルコールまたはプロピレングリコールを除
去する方法である。

サイクロデキストリン粉飴とエチルアルコールまたはプ
ロピレングリコールを混合する場合、エチルアルコール
またはプロピレングリコールの使用量は香料の種類等を
考慮して決定すべきであるが、一般的にはサイクロデキ
ストリン粉飴１００部に対してエチルアルコールまたは
プロピレングリコール５〜５００部、好ましくは１０〜
２００部である。両者の混合は種々の方法で行なうこと
ができ、たとえばリボンミキサー等を用いて０〜３０℃
で１０〜６０分間攪拌混合する。

次いで、香料もしくは香料成分含有材料を添加するが、
その添加量はサイクロデキストリン粉飴１００部に対し
０．２〜１００部、好ましくは０．５〜３０部である。

なお、これら香料を添加するにあたり、エチルアルコー
ルまたはプロピレングリコールに溶かしたものを用いる
ことが望ましい。

混練時間は０．５時間以上、好ましくは１０〜２４時間
であり、また混線温度は低い程好ましいが、室温で十分
である。

香料を添加、混線後、乾燥処理を行なってエチルアルコ
ールまたはプロピレングリコールを除去する。乾燥処理
は熱風乾燥が好ましく、乾燥温度は低い程好ましいが、
通常は４０〜６０℃の温度で２〜３時間行なう。これに
より粉末あるいは線状の香料が得られる。

サイクロデキストリンは空洞部分に種々の物質を取込ん
で包接化合物を形成する能力を有しており、香料を直接
混合しても成程度の包接化合物が得られる。しかし、よ
り効率的に行なうためには、゛両者の結谷を仲介する何
らかの物質を加える必要がある。サイクロデキストリン
を用いて包接化合物を得る場合、従来は水が使用されて
いたが、本発明で使用するサイクロデキストリン粉飴の
場合は、分岐デキストリンを含んでいるため、水を加え
て混練する方法が採用できない。ところが、エチルアル
コールまたはプロピレングリコールヲ用いると、目的と
する包接化合物を効率よく製造することができる。すな
わち、予めサイクロデキストリンとエチルアルコールま
たはプロピレングリコールを混合すると、サイクロデキ
ストリン−エチルアルコールまたはプロピレングリコー
ル包接体を生じるが、エチルアルコールまたはプロピレ
ングリコールがサイクロデキストリンの空洞内に入ると
、サイクロデキストリンの分子構造はひずみを生じ、非
常に不安定な状態となる。そこで、香料を加えると、香
料はサイクロデキストリンの空洞内に移動し、しかもサ
イクロデキストリンとの結合力がエチルアルコールまた
はプロピレングリコールより強いため、エチルアルコー
ルまたはプロピレングリコールとの置換が容易に行なわ
れる。

特にエチルアルコールを使用した場合、その除去は、水
の場合よりも容易かつ経済的に行なうことができる。そ
の上、残存する微量のエチルアルコールまたはプロピレ
ングリコールはサイクロデキストリンの溶解性を高め、
舌ざわりの良いものとする効果がある。

しかも、本発明によって得られる香料は従来品に比較し
て香味成分の保持力が強いため、製品の貯蔵中は勿論の
こと、加工食品等に利用した後も本来の香味が保たれて
いる。なお、サイクロデキストリン粉飴の代りにα−サ
イクロデキストリン。

β−サイクロデキストリン、Ｔ−サイクロデキストリン
等のサイクロデキストリンを単独もしくは組合せて使用
した場合も、同様の効果が期待できる。

次に、本発明を実施例により詳しく説明する。

実施例１ サイクロデキストリン粉飴１００部に対してエチルアル
コール１０部を加え、リボンミキサーで１０分間攪拌混
合した。次いで、シソ香料を５部加え、１２時間室温で
混練したのち熱風乾燥にて６０℃で乾燥し、シソ粉末香
料を得た。

対照例としてサイクロデキストリン粉飴の代りにデキス
トリンを用いたこと以外は同様にしてシソ粉末香料を得
た。

次に、両シソ粉末香料を真空乾燥器に入れ、１００℃で
５時間真空乾燥した。１時間毎に試料をサンプリングし
、ガスクロマトグラムで香料の残存率を測定した。結果
を表１に示す。

表　１ 表１から明らかなように、苛酷な条件下でも本発明の方
法により得られた香料の場合は、香料の力に劣っている
。

実施例２ サイクロデキストリン粉飴１００部に対してエチルアル
コール２０部を加え、リボンミキサーで３０分間攪拌混
合した。次いで、レモン香料を１０一部加え、２４時間
室温度で混練したのち、熱風乾燥にて４０℃で乾燥して
レモン粉末香料を得た。

対照例としてサイクロデキストリン粉飴の代りにデキス
トリンを用いたこと以外は同様にしてレモン粉末香料を
得た。

次に、両レモン粉末香料を６０℃で７日間乾燥した後、
各々の粉末香料１ｇを３０　’Ｃ，１００ａｌｌの水に
溶解した。この試料につき１０人のパネルによる官能テ
ストをしたところ、本発明法によるレモン粉末香料の方
が対照品と比べて良いとした人は８人であった。

実施例３ サイクロデキストリン粉飴１００部に対してプロピレン
グリコール２０部部を加え、リボンミキサーで３０分間
攪拌混合した。次いで、レモン香料を１０部加え、２４
時間室温度で混練したのち、熱風乾燥にて１００ｔ’で
乾燥してレモン線状香料を得た。

対照例としてサイクロデキストリン粉飴の代りにデキス
トリンを用いたこと以外は同様にしてレモン線状香料を
得た。

次に、両レモン線状香料を６０　’ｃで７日間乾ｌせた
後、各々の線状香料１ｇを３０℃、１００ｍ７！の水に
溶解した。１０人のパネルによる官能テストをしたとこ
ろ、本発明法によるレモン線状香料の方が対照品と比べ
て良いとした人は８人であった。

特許出願人　塩水港精糖株式会社

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. α−サイクロデキストリンを主成分として含有し、かつ
   分岐デキストリンを含むサイクロデキストリン粉飴と香
   料もしくは香料成分含有材料とをエチルアルコールまた
   はプロピレングリコールの存在テで混練した後、エチル
   アルコールまたはプロピレングリコールを除去すること
   を特徴とする香料の製造法。