JPS592671A - ジペプチド甘味料組成物、その製法及びそれを含有する水性食品 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、α−し−アスパルチルーし一フェニルアラニ
ンメチルエステル（以下、アスパルテームと記載する）
を含有する甘味料組成物及びそれを含有する水性食品に
関し、更１こ詳しくは、シクロデキストリンｔこより水
１こ対するアスパルテームの安定性並びに溶解・分散性
を向上し、アスパルテームを水分含量の高い食品への利
用［こ適した甘味料組成物として提供する方法に関する
。

近年、低カロリーの飲料や健康食品が増加の傾向ｔこあ
り、低カロリー甘味料中、アスパルテームは甘味質及び
甘味度において極めて有効であることから、これらの飲
料や食品に対する利ところで、アスパルテームな甘味料
として使用する場合、水１こ対する分散・溶解性が低い
ことがら、卓上甘味料として使用する場合、或いは、加
工食品ｔこ利用する場合【こ砂糖のような使い易さが得
られない点や、ソフトドリンクやジュースなどの水分含
量の多い飲食品では、ｐＨや保存温度等の影響［こより
、アスパルテームの保存安定性が低下することが指摘さ
れている。

特ｔこアスパルテームの水中における保存安定性の低下
は、甘味料の消費量が多く、低カロリー甘味料ｒこ対す
る期待も大きいソフトドリンク、ジュース類に代表され
る水性甘味食品１こアスパルテームを利用する上での隘
路となるおそれがあるため、アスパルテームの水ｔこ対
する。保存安定性の向上は、加工食品へのアスパルテー
ム利用上、極めて重要な課題ｔこなっている。

一方、アスパルテームの物性を改善する目的で、水に易
溶な賦形剤と共に乾燥する方法等が知られているが、こ
のような賦形剤の併用は、アスパルテームの分散・溶解
性の向上には室部できるが、例えばアスパルテームを油
脂等の水ｔこ不溶性の物質でコーティングした場合１こ
得られるような水中でのアスパルテームの安定性ｔこけ
繋がらない場合が多い。従って、一般ｔこ相反する２つ
の要請、即ち、保存安定性の向上と溶解・分散性の向上
とを同時に満足するという観点では、未だ満足できるも
のとはいえない実情にある。

本発明者らは、このような現状を背景に、水に対するア
スパルテームの安定性を向上し、しかも、分散・溶解性
ｔこおいても満足できるアスパルテームを開発すべく鋭
意研究を重ねた結果、シクロデキストリンの併用？こよ
り、アスパルテームの水ｔこ対する安定性が向上し、更
にアスパルテームをシクロデキストリン包接体とするこ
とにより、水への分解・溶解性も同時に改善できること
を見い出した。

本発明は、この知見に基づいて完成されたもので、即ち
、アスパルテームｔこ対し、シクロデキストリンを２０
０：１−１：６０のモル比で含有することを特徴とする
ジペプチド甘味料組成物及びこれらを含有する水性食品
並びｔこアスパルテーム及びシクロデキストリンな水及
び／又は水性溶媒の存在下で混合し、必要ｔこ応じて乾
燥することを特徴とするジペプチド甘味料組成物の製造
法である。

本発明で使用するシクロデキストリン（以下、ＣＤと略
記する）は、シクロアミローストモ呼ばれる環状オリゴ
糖同族体で、６〜１０個のＤ−グルコラピノーヌ基がα
−（１，４）グルコシド結合ｔこより環状ｔこ結合した
ものである。重合度によりα−ＣＤ、β−ＣＤ、γ−Ｃ
Ｄ　　（グルコース構成数６．７．８）と呼ばれており
、ドーナヅツ状の構造をしている中の空洞はＣ−Ｈ結合
やエーテル結合から成る疎水的な環境にあって、外側は
ＯＨ基が分散しており、親水性に富む。環状分子の空洞
内に各種の化合物をとり込み、種々の包接化合物を作る
性質を持っている。従来、食品への利用としては、生ぐ
さ臭のマスキング（蛋白加工食品）、酸化防止（油脂加
工食品）、保香（香辛料）、吸湿・潮解防止（加糖食？
ｔ３）等が知られている。

ＣＤは一般ｔこ澱粉を出発原料としてＢａｃｉｌｌｕｓ
属のｍａｃｅｒａｎｓ　　やアルカリ耐性細菌などの菌
が産出するアミラーゼ等を作用させて製造されるが、本
発明におけるＣＤはその製造条件等、特？こ限定ハナい
。本発明ではα−ＣＤ、β−ＣＤ、γ−ＣＤをそれぞれ
単独で使用しても、これらの複合系を用いてもよく、Ｃ
Ｄであれば、その種類は問わず、目的とする効果を取得
できる。

ＣＤはアスパルテームに対し、モル比で２００分の１の
微量でも水中での保存安定性が改善できるが、５０倍以
上含有する場合、経済性、低カロリー性からは好ましく
ない。従って、アスパルテーム自体する（、Ｄ　１７）
　モル比は、２００：Ｉ−１：５０が実用上、至適の範
囲である。

アスパルテームとＣＤは共存していれば水中での７スパ
ルテームの保存安定性を向上できるが、水ｔこ対する分
散・溶解性も同時ｔこ改善できる点で、少くとも一部が
包接化合物であることが望ましい。

アスパルテームとＣＤとの包接方法は問わない。

具体的ｔこは例えばアスパルテーム及びＣＤを水、アル
コール水溶液その他の水性溶媒の存在下で混合する。こ
の際、デキストリン、糖、糖アルコール、多糖類、蛋白
、酸、塩類等の賦形剤、賦香材その他の品質改良剤等を
併用してもかまわない。

水その他の水性溶媒の使用量は、包接化合物を形成でき
る量であればよいのであるが、後１こ乾燥を要する場合
には、エネルギー・コスト的に不利であることや、高温
で長時間乾燥する場合、甘味ロスや褐変等を生じるおそ
れがあるため、アスパルテーム及びＣＤをスラリー状若
しくはペースト状化できる程度（例えば、ＣＤの０．３
〜３倍量）で十分である。このアスパルテーム及びＣＤ
を含有する溶液又はスラリーは、アスパルテーム及びＣ
Ｄの溶解性を高め、できるだけ少量の水１こ溶解する（
即ち、均一な製品を少量の水で製造し、乾燥効率等も高
める）上で３０〜９０ｔｌ”程度に加温することが好ま
しい。この場合、アスパルテームの添加時期は、ＣＤと
予め混合しておいても、アスパルテーム自体を別途溶液
化又はスラリー化してから添加してもよいが、アスパル
テーム自体め別の賦形剤の併用等で易溶化処理しである
場合を除き、溶解操作が困難であることから、別途溶液
化又はスラリー化しておくことが好ましい。

スラリーは、ホモジナイザー、播潰機等で、一般的ｔこ
は約３０分〜数時間程度混練し、やや粘度が上昇し、ペ
ースト状となれば、含水包接体が得られる。溶液の場合
、３０分〜数時間位攪拌混合すれば、一般に包接体の多
くが沈澱として得られるので、溶媒を除去するか、冷却
して再結晶的にとり出す等すればよい。

尚、上記アスパルテーム及びＣＤ含有溶液又はスラリー
はそのままで、液体乃至はペースト状甘味料として利用
可能なことはいうまでもない。

溶媒を乾燥除去する場合、真空乾燥法、除湿空気乾燥法
等により、低温、好ましくはｓｏＣ以下で乾燥すること
が望ましい。

得られた乾燥物は、必要に応じ、単独で、又は他の賦形
剤、結合剤等を併用して、粉末、顆粒、錠剤、キュニブ
その他所望の形態に成形して甘味料として提供するが、
アスパルテームの分散・溶解性は、包接体未形成の場合
、即ち、単ｔこアスパルテームとＣＤを混合し、或いは
溶液、スラリー化してから粉末化、造粒、打錠等した場
合に比べて高くなる。一方、この乾燥物は、分散・溶解
性のみならず、水中での保存安定性も高いことから加工
食品、飲料、卓上用等の甘味料として好適である。

更１こまだ、本発明の場合、流動状乃至は半流動状の水
性食品１こおいて、アスパルテームが安定に保持される
という顕著な特性を発揮する。保存安定性は、アスパル
テームとＣＤを包接化しなくても改善でき、しかも、Ｃ
Ｄの添加量は、極少量でよいことから、非常ｔこ低カロ
リーで保存安定性に富んだ水性食品が効率よく製造でき
る。具体的には、通常のソフトドリンク類の甘味度、例
えば５ｆ　ｌ　ｄｅの芦糖濃度と同一の甘味度を有する
飲料を１００〜２００分の１程度のカロリー、即ちほぼ
ノンカロリーで提供できる。

次に実験例及び実施例１こより本発明を更ｒこ説明する
。尚、実施例中のチ及び部はすべて重量部及び重量部で
ある。

実験例 第１表の組成により、アスパルテーム及びβ−ＣＤ含有
水溶液を調製し、対照としてアスパルテームのみを含有
する水溶液を用いて、２４ＣｗＩＨ■１１こおけるアス
パルテームの保存安定性を測定した。

第　　１　　表 即ち、アスパルテーム１こ対し、β−ＣＯが２００分の
１程度の低濃度（モル比）で存在する場合ｔこおいても
アスパルテームの保存安定性は向上し、β−ＣＤがモル
比で５分の１程度存在すれば２４Ｃでは、１８日間経過
後も、アスパルテームはほとんど分解されないことが判
明した。

実施例１ 「サイクロＴＣ」※　３０部１こ水９０部を加えスラリ
ー状とし、これにアスパルテーム１００部１こ水３０部
を加えて調製したウェットケーキな加え、品温を３５〜
４５’ＣＦこ保温しながら、ニーダ−で１時間混和し含
水混合物を調製した。これを温度４０〜５０Ｃで真空乾
燥してからスピードミルで解砕し、水分３．５％、粒径
５０％３３０μｍの粉末包接化合物を得た。

このようｔこして得た粉末包接化合物（本発明品）と原
末アスパルテーム（対照品）の溶解性を比較試験した結
果を第２表に示す。すなわち、アスパルテームをシクロ
デキストリン１こよる包接化合物とすることにより水ｔ
こ対する分散性が良くなり、溶解時間がμ〜μｔこ短縮
された。

第　　２　　表 註１）２００ｍｌビーカーｔこ水１（１０ｍ／（温度３
５Ｃ）を張り、マグ１手チックスターラーで攪拌しなが
ら（ｔｏｏＲｐｓ）、試料をアスパルテームとして１．
０２添加して完全１こ溶解するまでの時間を測定した。

※「サイクロＴＣ」 東洋醸造ＫＫ製クシクロデキストリ ンシクロデキストリフ組 成−ＣＤ　　　　３０％ 全ＣＤ　　　　５０係 実施例２ ※ ［セルデツクスＮＪ　　１００部ｔこ水２００　部ヲ加
ニスラリー状とし、これにアスパルテーム２００部Ｐこ
水６０部を加えて調製したウェットケーキを加え、実施
例１の場合と同様にして粉末包接化合物を得た。

このよう１こして得た粉末包接化合物（本発明品）と原
末アスパルテーム（対照品）の溶解度を測定した。すな
わち、第３表に示した通り、アスパルテームをシクロデ
キストリンによる包接化合物とすることにより５Ｃ水中
では約２４係、２５ｃ水中では１０％の溶解度が向上し
た。

第　　３　　表 ※セルデツクスＮ 日本食品化工ＫＫ製β−シクロデキストリン実施例３ 実施例２で得た粉末包接化合物２部及び蔗糖９８部ｔこ
、結合剤として水１２部を添加し流動造粒法ｔこより甘
味料顆粒を調製した。対照としてアスパルテーム１．３
部、セルデツクスＮ０１７部及び蔗糖９８部を混合し上
記と同様ケこ流動造粒法により得た甘味料顆粒（対照区
１）と原末アスノくルテーム（対照区２）の物性、保存
安定性（ａｔ２４Ｃ）を調べた。

第　　４　　表 註１）実施例１の場合と同様に、アスパルテームとして
１．０２を１００ｍ／水（温度３５Ｃ）に溶解させた時
の溶解速度。

註２）アスパルテームとして０．５　？／ｄｅ溶液を２
４ｔｒ恒温機に保存し、４５日間後１こ日立製アナライ
ザーて定量した。

本発明の顆類品は、対照区すなわち包接化合物を含有し
ない造粒品に比較し、溶解速度てｌ／３〜ｌ／２６の時
間短縮てあり、保存安定性では５〜２０チ向上した。

実施例４ ［サイクロＴＣＪ３０部に水７５部を添加し、４０Ｃ迄
加温した後、アスパルテーム３０部を予め３０ｔｌ”の
水に添加して得たスラリーを添加し、実施例１と同様に
こ混練して得たペースト状物をストロベリーフレーバー
０．１５部、クエン酸０．３部及び水３５部に攪拌溶解
し、ストロベリーシロップ（ｐＨ４，２）を得た。

このシロップを１５Ｃの恒温槽に保存し、６０日経過後
のアスパルテーム残存率を測定したところ９９．５　％
という高い値を示し、アスパルテームの分解はほとんど
生じなかった。また、同一甘味度ノミｌ糖含有ストロベ
リーシロップ？こ比べ、フレーバー面ても有意に好まれ
た。

実施例５ 市販のコーラ（富士コカコーラボトラーズ製）５００ｍ
１！に実施例２で得た冒アスパルテームａ包接化合物０
．３５５’を添加し、再ボトリングしたものを８Ｏｒ温
水中で２０分間加熱殺菌処理し１アスパルテーム−含有
コーラを調製した。対照としては、原装置アスパルテー
ム＠　０．２７　ｙ　ヲ添加し同様の方法でコーラを調
製した。

このよう？こして得たコーラを２４ｒ恒温槽１こ保存し
４５日経過後のアスパルテーム残存率を測定したところ
、アスパルテーム包接化合物を添加したものの残存率は
８７．２　％で対照の原末アスパルテームを添加したも
のの残存率７９．８％１こ比較し相対値で約１０％高い
残存率を示した。

味覚的にも、包接化合物を添加したコーラの方の甘味は
強く、シかも味質が良かった。

実施例６ 市販のオレンレジユース（ポノカレモン製）５００ｒｎ
ｌに実施例１で得たアスパルテーム包接化合物０．５３
９を添加し、再ボトリングしたものをＳＯＣ温水中で２
０分間加熱殺菌処理しアヌノ１ルテーム含有オレンジジ
ュースを調製した。対照としては、原末アスパルテーム
０．４１　Ｆを添加し同様ノ方法でオレンジジュースを
調製した。

このようにして得たオレンジジュースを２４Ｃ恒温槽に
保存し、４５日経過後のアスノ（ルテーム残存率を測定
したところ１．アスパルテーム包接化合物を添加したも
のの残存率→ｚ　ｓ　６．３９１ｙで対照の原末アスパ
ルテームな添加したものの残存率７９．２％ｔこ比較し
相対値で約８％高い残存率を示した。

味覚的１こも、包接化合物を添加したオレンジジユース
の方の七味は強くしがも味質・風味−Ｉｌが良かった。

特許出願人　味の素株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　α−Ｌ−アスパルチル−し一フェニルアラニンメチ
   ルエステルｔこ対し、シクロデキストリンを２００　：
   　Ｉ〜ｌ：５００モル比で含有することを特徴とするジ
   ペプチド甘味料組成物。 ２−　　含有するα−Ｌ−アスパルチル−し一フェニル
   アラニンメチルエステルの一部又は全部がシクロデキス
   トリン１こよる包接化合物であることを特徴とする特許
   請求の範囲第１項記載のジペプチド甘味料組成物。 ３、　シクロデキストリンがα−シクロデキストリン、
   β−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリン及び
   これらの２種若しくは３種の複合体の中から選ばれた１
   種又は２種以上であることを特徴とする特許請求の範囲
   第１項記載のジペプチド甘味料組成物。 ４、　α−Ｌ−アスパルチル−し一フェニルアラニンメ
   チルエステル及びシクロデキストリンな水及び／又は水
   性溶媒の存在下で混合し、必要ｔこ応じ乾燥することを
   特徴とするジペプチド甘味料組成物の製造法。 ５、乾燥後、賦形剤及び／又は結合剤の存在下若しくは
   不存在下で更に成型することを特徴とする特徴請求の範
   囲第４項記載のジペプチド甘味料組成物の製造法。 ６、　混合物がスラリー状であることを特徴とする特許
   請求の範囲第４項記載のジペプチド甘味料組成物の製造
   法。 ７　シクロデキストリン溶液又はスラリーを３０〜９０
   　ｔｌ：ｔこ加温し、α−Ｌ−アスパルチルメチルアラ
   ニンメチルエステルをそのまま又はスラリー化して添加
   混練した後、温度ｓｏｒ以下で乾燥することを特徴とす
   る特許請求の範囲第４項記載のジペプチド甘味料組酸物
   の製造法。 ８　α−Ｌ−アスパルチル−し一フェニルアラニンメチ
   ルエステル及びシクロデキストリンを１００：Ｉ−１：
   ５０のモル比で含有することを特徴とする流動状又は半
   流動状の水性食品。