WO2018037668A1 - 消臭剤 - Google Patents

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thymoquinone
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cyclodextrin
gum
cyclodextrin inclusion
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遼 磯村
正典 小柳津
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株式会社ロッテ
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    • A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses

Definitions

  • the present invention relates to a deodorant containing a cyclodextrin clathrate of thymoquinone and a food for deodorization containing a cyclodextrin clathrate of thymoquinone.
  • Patent Documents 1 to 5 describe a mouth odor deodorant containing a plant extract as an active ingredient.
  • Patent Document 6 describes a bad breath deodorant containing 5,6-dihydroxyflavone, 5,6-dihydroxyflavanone and derivatives thereof as active ingredients.
  • Patent Documents 7 to 14 describe a bad breath deodorant containing a phenolic compound and an enzyme that oxidizes the phenolic compound.
  • Patent Document 16 describes a mouth odor deodorant having a high deodorizing effect in a wide acidic to weakly basic pH range, comprising thymoquinone contained in black cumin seed as an active ingredient. .
  • thymoquinone contained in black cumin seed as an active ingredient.
  • the present inventors incorporated thymoquinone into a food such as gum, the thymoquinone was hardly eluted in the oral cavity at the time of ingestion. It has decreased, and the subject that the bad breath deodorizing effect was not fully demonstrated was discovered.
  • JP-A-57-203445 JP-A-57-204278 JP-A-62-152463 JP-A-5-269187 JP 2003-335647 A Japanese Patent Laid-Open No. 61-268259 JP-A-9-38183 JP 10-212221 A JP 2001-95910
  • An object of the present invention is to provide a deodorant, an oral composition and a food product in which elution of thymoquinone into the oral cavity and stability of thymoquinone with time are improved.
  • Another object of the present invention is to provide a deodorizing oral composition and food containing thymoquinone.
  • the inventors of the present invention have made extensive studies to solve the above problems, and as a result, by using a cyclodextrin inclusion body of thymoquinone, the elution amount of thymoquinone from food into the oral cavity and the stability over time of thymoquinone are greatly increased. I found that it can be improved.
  • the present invention relates to a cyclodextrin inclusion body of thymoquinone, and more particularly to a cyclodextrin inclusion body of thymoquinone derived from black cumin seed essential oil.
  • Another aspect of the present invention relates to a deodorant comprising a cyclodextrin clathrate of thymoquinone, and more particularly to a deodorant comprising a ⁇ -cyclodextrin clathrate of thymoquinone.
  • another aspect of the present invention relates to a food containing a cyclodextrin clathrate of thymoquinone, in particular, a deodorizing food containing a cyclodextrin clathrate of thymoquinone.
  • another aspect of the present invention relates to an oral composition containing a cyclodextrin inclusion body of thymoquinone, and more particularly to a deodorizing oral composition containing a cyclodextrin inclusion body of thymoquinone.
  • another aspect of the present invention relates to a method for producing a cyclodextrin inclusion body of thymoquinone.
  • the present invention relates to a deodorant containing a cyclodextrin inclusion body of thymoquinone.
  • Cyclodextrin (CD) is a molecule that has a structure in which multiple D-glucoses are linked cyclically by ⁇ -1,4 bonds, and there are various types of cyclodextrins depending on the number of D-glucoses that make up cyclodextrins. To do.
  • the cyclodextrin used in the deodorant of the present invention is preferably ⁇ -cyclodextrin consisting of 7 D-glucose or ⁇ -cyclodextrin consisting of 8 D-glucose. From the viewpoint of stability, ⁇ -cyclodextrin is more preferable.
  • Thymoquinone is an aromatic terpene having a chemical structure represented by the formula (1). Since thymoquinone has a quinone structure, it oxidizes a volatile sulfur compound by its oxidizing action and exhibits a deodorizing effect.
  • Thymoquinone is known to be found in plants such as black cumin (Nigella sativa L.), oregano (Origanum vulgare L.), thyme (Thymus L.), winter savory (Satureja montana L.) In particular, it is known that a lot of black cumin seeds are contained. Thymoquinone is contained in essential oils extracted from these plants by distillation methods such as steam distillation, dry distillation and fractional distillation, extraction methods using solvents and supercritical carbon dioxide, and pressing methods such as oil extraction. For example, black cumin seed essential oil extracted from black cumin seed contains about 50% by weight of thymoquinone.
  • the cyclodextrin inclusion body of thymoquinone according to the present invention is preferably a cyclodextrin inclusion body of a plant extract containing thymoquinone, and particularly preferably a cyclodextrin inclusion body of black cumin seed essential oil.
  • thymoquinone isolated or synthesized thymoquinone may be used.
  • thymoquinone since thymoquinone is solid at room temperature, it may be dissolved in essential oil or edible oil.
  • essential oil or edible oil any oil that is liquid at room temperature and dissolves thymoquinone may be used.
  • the deodorant of this invention can be manufactured with the manufacturing method shown below, for example.
  • the cyclodextrin inclusion body of thymoquinone precipitates as an insoluble matter.
  • thymoquinone may be added as it is, or may be added as an essential oil or solution containing thymoquinone.
  • the clathrate is filtered, the filtrate is dried, and the deodorant of the present invention can be obtained.
  • the cyclodextrin content in the aqueous cyclodextrin solution is preferably 1% by weight to 20% by weight, more preferably 10% by weight.
  • the mixing ratio of cyclodextrin and thymoquinone is preferably 20: 1 to 1: 1 by weight, more preferably 18: 1 to 2: 1, and most preferably 8: 1 to 3: 1.
  • the mixing ratio of the cyclodextrin aqueous solution and the essential oil or solution containing thymoquinone is preferably 100: 1 to 20: 1 by weight.
  • a deodorant having a thymoquinone content of 3 to 9% by weight in the deodorant can be obtained.
  • a perfume, sweetener, preservative, antioxidant and the like can be added to each of the essential oil or solution containing cyclodextrin aqueous solution and thymoquinone to produce the deodorant of the present invention.
  • the deodorant of the present invention may be formed into a tablet using excipients such as lactose, starch, dextrin, precipitated silica, or may be microencapsulated.
  • the cyclodextrin inclusion body of thymoquinone according to the present invention may be used directly as a deodorant.
  • the cyclodextrin clathrate of thymoquinone according to the present invention is used as a bad breath deodorant, since it exhibits a higher effect by staying in the mouth, it is used in a form blended in a food or oral composition. It is preferred that Examples of such food or oral composition include tablets (tablets, tablets), gums, and candy.
  • the tablet according to the present invention is a tablet formed by mixing a cyclodextrin clathrate of thymoquinone, a saccharide, a binder, a lubricant, and the like with a tableting machine.
  • a saccharide sugar, glucose, fructooligosaccharide and the like can be used, and sugar alcohols such as sorbitol can be used.
  • sugar alcohols such as sorbitol
  • the binder gum arabic, hydroxypropyl methylcellulose and the like can be used.
  • the lubricant silicon dioxide, sugar ester, magnesium stearate, talc, hydrogenated vegetable oil and the like can be used.
  • the cyclodextrin inclusion content of thymoquinone in the tablet is preferably 0.2 wt% to 2 wt%, the carbohydrate content is preferably 90 wt% to 98 wt%, and the binder content is 0%.
  • the content of the lubricant is preferably 1% by weight or less.
  • the tablet may contain a fragrance, a colorant, a sour agent, and the like.
  • the gum according to the present invention is obtained by kneading and rolling a cyclodextrin clathrate of thymoquinone, a gum base, and a saccharide, and molding.
  • a gum base usually used for chewing gum can be used, and chicle, polyvinyl acetate, polyisobutylene, and the like can be used. These gum bases may be used alone or in combination of two or more.
  • As the carbohydrate xylitol, maltitol, erythritol, sugar, glucose and the like can be used.
  • the content of cyclodextrin inclusion body of thymoquinone in the gum is preferably 0.2% by weight to 2% by weight, the content of the gum base is preferably 30% by weight to 40% by weight, and the content of saccharide is 50% by weight. ⁇ 70 wt% is preferred.
  • the gum may contain a high-intensity sweetener such as aspartame, a fragrance, a coloring agent, and an acidulant.
  • the bag according to the present invention may be either a hard candy or a soft candy.
  • Hard candy is prepared by blending a cyclodextrin inclusion body of thymoquinone into a simmered sugar and syrup and cooling and molding.
  • Soft candy is obtained by adding a material for imparting chewing properties such as gelatin to the material of the hard candy.
  • the content of the cyclodextrin inclusion body of thymoquinone is preferably 0.2% by weight to 2% by weight.
  • a perfume, a coloring agent, a sour agent, etc. may be contained in the koji.
  • the food of the present invention may have a sugar coating.
  • the cyclodextrin inclusion body of thymoquinone may be contained only in the sugar coating, may be contained only in the non-sugar coating portion, or may be contained in both the sugar coating and the non-sugar coating portion.
  • thymoquinone is adsorbed to the gum base due to the lipophilicity of thymoquinone, so the elution amount of thymoquinone into the oral cavity is the same as when thymoquinone itself is blended with the gum base.
  • the amount of thymoquinone eluted is better when the cyclodextrin inclusion complex of thymoquinone is added to the sugar base than when the cyclodextrin inclusion complex of thymoquinone is added to the gum base. Becomes higher.
  • a sugar coating method either hard coating or soft coating may be used.
  • a hard coating a sugar-coated food can be obtained by applying a syrup containing cyclodextrin inclusion complex of thymoquinone to the center part.
  • soft coating a sugar-coated food product can be obtained by applying powdered sugar several times after applying syrup and before drying the syrup.
  • the cyclodextrin inclusion body of thymoquinone may be contained in at least one of syrup and powdered sugar.
  • the syrup and powdered sugar may contain a flavoring agent, a coloring agent, a sour agent and the like.
  • the content of the cyclodextrin inclusion body of thymoquinone in the sugar coating is preferably 0.5 wt% to 5 wt%, and the ratio of the sugar coating to the whole food is preferably 20 wt% to 40 wt%.
  • fragrance, colorant, and acidulant that may be contained in the food those commonly used for the food can be used.
  • thymoquinone contained in ⁇ inclusion bodies 1 to 4 was examined using high performance liquid chromatography as shown below. 30 mg of each of ⁇ inclusion bodies 1 to 4 was weighed into a 50 ml volumetric flask. Thereto, 5 ml of dimethyl sulfoxide was added, and after complete dissolution by ultrasonic treatment, the volume was adjusted using distilled water. These solutions were filtered with a 0.45 ⁇ m filter to obtain analysis samples. The analysis conditions for high performance liquid chromatography are shown below.
  • the thymoquinone in the sample was quantified using a calibration curve prepared by treating 2-isopropyl-5-methyl-1,4-benzoquinone (thymoquinone: manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) in the same manner as the analytical sample. went.
  • ⁇ inclusion complex 2 was dissolved in 0.2 M phosphate buffer (pH 7.5) so that the final concentrations of thymoquinone were 4.0 ⁇ g / ml and 20 ⁇ g / ml to prepare a test solution. 1 ml of the test solution was added to 500 ⁇ l of 25 ppm aqueous methyl mercaptan solution in a vial. After sealing with a Teflon (registered trademark) coated rubber stopper, the reaction between thymoquinone and methyl mercaptan sodium was performed by shaking at 37 ° C. for 5 minutes.
  • Teflon registered trademark
  • the cyclodextrin clathrate of thymoquinone of the present invention has an oxidizing action on volatile sulfur compounds in the same manner as thymoquinone.
  • the amount of methyl mercaptan was calculated from the peak height obtained from a gas chromatograph (Agilent 6890N, manufactured by Agilent Technologies) using a flame photometric detector (FPD). The analysis conditions of the gas chromatograph are shown below.
  • mint flavor was added to the mixture of sorbitol granules, silicon dioxide, and sugar ester, and the flavor was adsorbed to the raw material. Thereafter, 2% of the ⁇ -inclusion body or ⁇ -inclusion body of the whole raw material was mixed and tableted to obtain tablet ⁇ and tablet ⁇ , respectively.
  • One tablet is 150 mg, and each tablet contains 0.119 mg (tablet ⁇ ) and 0.073 mg (tablet ⁇ ) of thymoquinone.
  • the deodorization test was conducted using the tablet ⁇ and tablet ⁇ produced above. Tablet ⁇ and Tablet ⁇ are crushed and weighed precisely to 18.75 mg, 37.50 mg, 75.00 mg, and 150.00 mg, respectively, and 5 ml of 0.2 M phosphate buffer (pH 7.5) is added to the tablet. Was dissolved in a test solution. Add 500 ⁇ l of 25 ppm methyl mercaptan sodium aqueous solution to the test solution, seal with a Teflon (registered trademark) coated rubber stopper, and shake at 37 ° C. for 5 minutes to react with thymoquinone and methyl mercaptan sodium. went.
  • Teflon registered trademark
  • the amount of methyl mercaptan was measured from the headspace gas of the vial after the reaction.
  • a control was prepared by adding 5 ml of 0.2M phosphate buffer (pH 7.5) to a tablet not containing cyclodextrin inclusion complex of thymoquinone. For this control, the amount of methyl mercaptan in the headspace gas of the vial was measured.
  • the measurement conditions for the amount of methyl mercaptan were the same as those in the above “(2) Deodorization test”.
  • Table 3 shows the ratio of the amount of methyl mercaptan reduced by the reaction with the test solution to the amount of control methyl mercaptan as the methyl mercaptan deodorization rate.
  • the tablet containing the cyclodextrin inclusion body of thymoquinone has a deodorizing action.
  • Base gum ⁇ containing 0.5% ⁇ clathrate based on the whole gum, and base gum ⁇ containing 0.5% ⁇ clathrate based on the whole gum Created by the method.
  • the same clathrate as that used for the deodorizing tablet was used for the ⁇ clathrate and the ⁇ clathrate.
  • Gum base, xylitol, maltitol, erythritol, aspartame, fragrance, and ⁇ clathrate or ⁇ clathrate were kneaded and rolled to form base gum ⁇ and base gum ⁇ .
  • the weight of one granule of base gum ⁇ and base gum ⁇ was 1.50 g.
  • a gum base, xylitol, maltitol, erythritol, aspartame, and a fragrance were kneaded, rolled, and molded to obtain a center gum.
  • the center gum was spread with a syrup comprising about 1% ⁇ or ⁇ inclusions, maltitol, and gum arabic, dried, and flavor and brighteners were added according to conventional methods.
  • sugar-coated gum ⁇ and sugar-coated gum ⁇ containing ⁇ -inclusion body or ⁇ -inclusion body in sugar coating were obtained.
  • the weight of each sugar-coated gum ⁇ and sugar-coated gum ⁇ was 1.50 g.
  • the weight ratio of center gum to sugar coating was about 7: 3.
  • a control gum 1 containing 0.1% black cumin dextrin formulation with respect to the entire gum was prepared by the following method.
  • the black cumin dextrin preparation is a mixture of black cumin and dextrin containing 7.4% thymoquinone.
  • Gum base, xylitol, maltitol, erythritol, aspartame, fragrance, and black cumin dextrin preparation were kneaded and rolled to obtain control gum 1 by molding.
  • the weight of one grain of the control gum 1 was 1.50 g.
  • Control gum 2 containing 0.1% of black cumin dextrin preparation in sugar coating with respect to the whole gum was prepared by the following method.
  • the same black cumin dextrin preparation as used for control gum 1 was used as the black cumin dextrin preparation.
  • a gum base, xylitol, maltitol, erythritol, aspartame, and a fragrance were kneaded, rolled, and molded to obtain a center gum.
  • the center gum was spread with a syrup consisting of a 0.34% black cumin dextrin formulation, maltitol, and gum arabic, dried, and flavors and brighteners were added according to conventional methods.
  • control gum 2 was obtained.
  • the weight of one grain of the control gum 2 was 1.50 g.
  • the weight ratio of center gum to sugar coating was 70:30.
  • the amount of thymoquinone remaining in each gum after chewing was measured as follows. After dissolving each chewing gum, the whole amount was transferred to a 50 ml flask. Thereto, 5 ml of dimethyl sulfoxide was added, subjected to ultrasonic treatment, and then the volume was adjusted using distilled water. These gum solutions were filtered through a 0.45 ⁇ m filter to obtain analysis samples. This analysis sample was analyzed for the thymoquinone remaining in each gum after chewing under the same conditions as those of high performance liquid chromatography in “(1) inclusion body of ⁇ -cyclodextrin and thymoquinone-containing essential oil”. The amount was measured.
  • Table 5 shows the ratio of the amount of methyl mercaptan reduced by the reaction with each gum to the amount of methyl mercaptan measured using only the gum base as the methyl mercaptan deodorization rate.
  • the gum containing the cyclodextrin clathrate of thymoquinone has a deodorizing action and a stronger deodorizing action than a gum containing conventional lubus.
  • the gum containing the cyclodextrin inclusion body of thymoquinone has a deodorizing action even under weakly acidic conditions.

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Abstract

チモキノンの口腔内への溶出およびチモキノンの経時的安定性が向上された消臭剤を提供する。また、チモキノンを含む消臭用の食品を提供する。チモキノンのシクロデキストリン包接体を含む消臭剤、およびチモキノンのシクロデキストリン包接体を含む消臭用の食品。

Description

消臭剤
　本発明は、チモキノンのシクロデキストリン包接体を含む消臭剤およびチモキノンのシクロデキストリン包接体を含む消臭用の食品に関する。
　近年、衛生に対する意識の高まりにより、口臭を低減または除去するための方法が望まれている。口臭は、食べかす等に含まれるたんぱく質が、口腔中の嫌気性細菌により分解され、メチルメルカプタンをはじめとする揮発性硫黄化合物を生じることにより発生する。
　そのため、口臭を低減させる方法としては、唾液による殺菌効果により、口腔中の嫌気性細菌を殺菌し揮発性硫黄化合物の産生量を低減する方法や、揮発性硫黄化合物を酸化することにより不揮発性とすることで口臭を低減する方法などが知られている。
　特に、揮発性硫黄化合物を酸化する方法は即効性が高いため、広く報告されている。たとえば、特許文献１～５には、植物抽出物を有効成分とする口臭消臭剤が記載されている。また、特許文献６には、５，６－ジヒドロキシフラボンおよび５，６－ジヒドロキシフラバノン並びにそれらの誘導体を有効成分として含有する口臭消臭剤が記載されている。さらに、特許文献７～１４にはフェノール性化合物とそれを酸化する酵素とを含有する口臭消臭剤が記載されている。
　しかし、植物抽出物や５，６－ジヒドロキシフラボンおよび５，６－ジヒドロキシフラバノン並びにそれらの誘導体は、揮発性硫黄化合物を酸化する能力が低いために、それらを有効成分とする口臭消臭剤は、十分な効果が得られないという課題を有している。また、フェノール性化合物とそれを酸化する酵素とを含有する口臭消臭剤に関しては、酸性条件において、揮発性硫黄化合物を酸化する能力が著しく低下してしまうために、酸味を呈する食品などに用いた場合に、十分な効果を得ることができないという課題を有している。なお、特許文献１５では、バラ科キイチゴ属（ルブス）植物の抽出物とラッカーゼと酸とを含む消臭組成物が記載されているが、この消臭組成物は酸性条件では消臭効果を有するものの、中性条件では消臭効果が弱くなるという課題をなお有している。
　これらの課題に関して、特許文献１６には、ブラッククミン種子に含有されるチモキノンを有効成分とする、酸性～弱塩基性の幅広いｐＨ領域で高い消臭効果を示す口臭消臭剤が記載されている。しかし、本発明者らは、チモキノンをガムなどの食品に含有させた場合、摂食時にチモキノンが口腔中にほとんど溶出されず、またチモキノンの揮発性のために、食品中のチモキノンが経時的に減少してしまい、口臭消臭効果が十分に発揮されないという課題を見出した。
特開昭５７－２０３４４５号公報 特開昭５７－２０４２７８号公報 特開昭６２－１５２４６３号公報 特開平５－２６９１８７号公報 特開２００３－３３５６４７号公報 特開昭６１－２６８２５９号公報 特開平９－３８１８３号公報 特開平１０－２１２２２１号公報 特開２００１－９５９１０号公報 特開２００３－９７８４号公報 特開２００３－１７５０９５号公報 特開２００４－１４８０４６号公報 特開２００８－１１０９４４号公報 特開２００８－１３１８６６号公報 特開２００９－１９０９９０号公報 特開２０１１－１６８５５４号公報
　本発明は、チモキノンの口腔内への溶出およびチモキノンの経時的安定性が向上された消臭剤ならびに口腔組成物および食品を提供することを目的とする。また本発明は、チモキノンを含む消臭用の口腔組成物および食品を提供することを目的とする。
　本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねたところ、チモキノンのシクロデキストリン包接体を用いることにより、食品から口腔中へのチモキノンの溶出量およびチモキノンの経時的安定性を大きく改善することができることを見出した。
　すなわち本発明は、チモキノンのシクロデキストリン包接体、より詳細にはブラッククミン種子精油由来のチモキノンのシクロデキストリン包接体に関する。また、本発明の別の態様としては、チモキノンのシクロデキストリン包接体を含む消臭剤に関し、より詳細にはチモキノンのγ－シクロデキストリン包接体からなる消臭剤に関する。さらに、本発明の別の態様としては、チモキノンのシクロデキストリン包接体を含む食品、特にチモキノンのシクロデキストリン包接体を含む消臭用の食品に関する。またさらに、本発明の別の態様としては、チモキノンのシクロデキストリン包接体を含む口腔組成物、特にチモキノンのシクロデキストリン包接体を含む消臭用の口腔組成物に関する。さらに、本発明の別の態様としては、チモキノンのシクロデキストリン包接体の製造方法に関する。
　本発明は、チモキノンのシクロデキストリン包接体を含む消臭剤に関する。シクロデキストリン（ＣＤ）は、複数のＤ－グルコースがα－１，４結合により環状に結合した構造を有する分子であり、シクロデキストリンを構成するＤ－グルコースの数により様々な種類のシクロデキストリンが存在する。本発明の消臭剤に用いられるシクロデキストリンは、７個のＤ－グルコースからなるβ－シクロデキストリンまたは８個のＤ－グルコースからなるγ－シクロデキストリンが好ましく、消臭剤中のチモキノンの経時的安定性の観点からγ－シクロデキストリンがより好ましい。
　チモキノン（ＴＱ）は、式（１）で示される化学構造の芳香族性のテルペンである。チモキノンは、キノン構造を有するため、その酸化作用により揮発性硫黄化合物を酸化し、消臭効果を発揮する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
　チモキノンは、ブラッククミン（Nigella sativa L.）、オレガノ（Origanum vulgare L.）、タイム（Thymus L.）、ウィンターセーボリー（Satureja montana L.）などの植物に含まれていることが知られており、特にブラッククミン種子に多く含まれていることが知られている。これらの植物から、水蒸気蒸留、乾留、分別蒸留などの蒸留法、溶剤や超臨界二酸化炭素などを用いた抽出法、搾油などの圧搾法により抽出された精油中にチモキノンが含まれる。たとえば、ブラッククミン種子から抽出されたブラッククミン種子精油中には、チモキノンが約５０重量％含まれている。したがって、本発明に係るチモキノンのシクロデキストリン包接体は、好ましくはチモキノンを含む植物抽出物のシクロデキストリン包接体であり、特に好ましくはブラッククミン種子精油のシクロデキストリン包接体である。
　また、チモキノンとしては、単離または合成したチモキノンを用いてもよい。ただし、チモキノンは室温で固体であるため、精油や食用油などに溶解して用いてもよい。このような精油や食用油としては、室温で液体でありチモキノンを溶解するものであれば、いかなるものを用いても良い。
　本発明の消臭剤はたとえば以下に示す製造方法で製造することができる。
　シクロデキストリン水溶液にチモキノンを混合し、撹拌することにより、チモキノンのシクロデキストリン包接体が不溶物として析出する。このとき、チモキノンをそのまま加えてもよく、またチモキノンを含む精油または溶液として加えてもよい。この包接体をろ過し、ろ過物を乾燥し、本発明の消臭剤を得ることができる。
　シクロデキストリン水溶液中のシクロデキストリン含有量は、１重量％～２０重量％が好ましく、より好ましくは１０重量％である。シクロデキストリンとチモキノンとの混合比は、重量比で２０：１～１：１が好ましく、１８：１～２：１がより好ましく、もっとも好ましくは８：１～３：１である。
　また、チモキノンを含む精油または溶液を用いる場合、シクロデキストリン水溶液とチモキノンを含む精油または溶液との混合比は、重量比で１００：１～２０：１が好ましい。
　これらの範囲のシクロデキストリン水溶液とチモキノンを含む精油または溶液を用いることで、消臭剤中のチモキノンの含有量が、３重量％～９重量％の消臭剤を得ることができる。
　シクロデキストリン水溶液およびチモキノンを含む精油または溶液のそれぞれには、さらに香料、甘味料、防腐剤、抗酸化剤などを加え、本発明の消臭剤を製造することもできる。
　また、本発明の消臭剤は、乳糖、デンプン、デキストリン、沈降シリカなどの賦形剤を用いて錠剤としてもよく、またはマイクロカプセル化してもよい。
　本発明に係るチモキノンのシクロデキストリン包接体は、消臭剤として直接用いてもよい。本発明に係るチモキノンのシクロデキストリン包接体を口臭消臭剤として用いる場合には、口中に留まることにより、より高い効果を発揮することから、食品または口腔組成物中に配合された形で用いられることが好ましい。このような食品または口腔組成物としては、たとえば、タブレット（錠菓、錠剤）、ガム、飴などをあげることができる。
　本発明に係るタブレットは、チモキノンのシクロデキストリン包接体、糖質、結着剤、および滑沢剤などを混合したものを打錠機で成型したものである。糖質としては砂糖、ブドウ糖、フラクトオリゴ糖などを用いることができ、またソルビトールといった糖アルコール類などを用いることができる。結着剤としてはアラビアガム、ヒドロキシプロピルメチルセルロースなどを用いることができる。滑沢剤としては二酸化ケイ素、シュガーエステル、ステアリン酸マグネシウム、タルク、水素添加植物油などを用いることができる。タブレット中のチモキノンのシクロデキストリン包接体の含有量は０．２重量％～２重量％が好ましく、糖質の含有量は９０重量％～９８重量％が好ましく、結着剤の含有量は０．５重量％～２重量％が好ましく、滑沢剤の含有量は１重量％以下が好ましい。また、タブレット中には、これらの他にも、香料、着色料、酸味料などが含まれていてもよい。
　本発明に係るガムは、チモキノンのシクロデキストリン包接体、ガムベース、および糖質を混練および圧延し、成型を行ったものである。ガムベースとしては、通常チューインガムに用いられるガムベースを用いることができ、チクル、ポリ酢酸ビニル、ポリイソブチレンなどを用いることができる。これらガムベースは、１種類でまたは２種類以上を組み合わせて用いてもよい。糖質としては、キシリトール、マルチトール、エリスリトール、砂糖、ブドウ糖などを用いることができる。ガム中のチモキノンのシクロデキストリン包接体の含有量は０．２重量％～２重量％が好ましく、ガムベースの含有量は３０重量％～４０重量％が好ましく、糖質の含有量は５０重量％～７０重量％が好ましい。また、ガム中には、これらの他にもアスパルテームなどの高甘味度甘味料、香料、着色料、酸味料などが含まれていてもよい。
　本発明に係る飴は、ハードキャンディーおよびソフトキャンディーのいずれでも良い。ハードキャンディーは、砂糖と水あめを煮詰めたものにチモキノンのシクロデキストリン包接体を配合し、冷却および成型したものである。ソフトキャンディーは前記ハードキャンディーの材料にゼラチンなどのチューイング性を付与するための材料を添加したものである。ハードキャンディーおよびソフトキャンディーともに、チモキノンのシクロデキストリン包接体の含有量は０．２重量％～２重量％が好ましい。また、飴中には、これらのほかにも、香料、着色料、酸味料などが含まれていてもよい。
　本発明の食品は糖衣を有していてもよい。この場合、チモキノンのシクロデキストリン包接体は糖衣のみに含まれていてもよく、非糖衣部のみに含まれていてもよく、また糖衣および非糖衣部の両方に含まれていてもよい。ただし、チモキノンのシクロデキストリン包接体をガムベースに配合したときには、チモキノンの親油性により、チモキノンがガムベースに吸着されるため、口腔中へのチモキノンの溶出量が、チモキノン自体をガムベースに配合した場合の溶出量よりは高いものの、糖衣部に配合した場合と比べると、低下する。そのため、食品が糖衣を有するガムである場合には、ガムベースにチモキノンのシクロデキストリン包接体を配合した場合に比べ、糖衣中にチモキノンのシクロデキストリン包接体を配合した方が、チモキノンの溶出量が高くなる。
　糖衣のコーティング方法としては、ハードコーティングとソフトコーティングのいずれを用いてもよい。ハードコーティングを用いた場合、チモキノンのシクロデキストリン包接体を含有するシロップをセンター部にかけることにより、糖衣でコーティングされた食品を得ることができる。また、ソフトコーティングを用いた場合、シロップをかけた後に、シロップが乾く前に粉末糖をかける作業を数回行うことで、糖衣でコーティングされた食品を得ることができる。この場合、チモキノンのシクロデキストリン包接体は、シロップおよび粉末糖の少なくともいずれか一方に含有されていればよい。また、ソフトコーティングで作成した糖衣の上にハードコーティングで作成した糖衣を有していてもよい。さらに、シロップおよび粉末糖には、香料、着色料、酸味料などが含まれていてもよい。
　糖衣中のチモキノンのシクロデキストリン包接体の含有量は０．５重量％～５重量％が好ましく、食品全体に対する糖衣の割合は２０重量％～４０重量％が好ましい。
　上記食品に含まれてもよい香料、着色料、および酸味料としては、その食品に通常に用いられるものを用いることができる。
　以下、実施例および比較例について説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、本実施例に記載する単位は特に言及しない限り、「％」は「重量％」を意味するものとする。
（１）γ－シクロデキストリンとチモキノンを含有する精油との包接体
　γ－シクロデキストリンと５０％のチモキノンを含むブラッククミン種子精油とを表１に示す割合で蒸留水１０ｍｌに懸濁し、室温で一晩撹拌した。その後、懸濁液を吸引ろ過し、ろ過物を蒸留水およびエタノールで洗浄し、６０℃で３時間乾燥した。得られた包接体の収量、並びに包接体中のチモキノンの含有率および加えたチモキノンに対する包接体中のチモキノンの収率を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　γ包接体１～４に含まれるチモキノンの含有量は以下に示すように、高速液体クロマトグラフィーを用いて調べた。
　γ包接体１～４のそれぞれ３０ｍｇを５０ｍｌのメスフラスコに秤量した。そこへ、５ｍｌのジメチルスルホキシドを加え、超音波処理により完全に溶解した後に、蒸留水を用いて定容した。これら溶液を、０．４５μｍのフィルターでろ過することで、分析サンプルとした。高速液体クロマトグラフィーの分析条件を以下に示す。
　＜分析条件＞
　装置：Ａｇｉｌｅｎｔ　１１００　ＨＰＬＣ　ＶＷＤ　Ｓｙｓｔｅｍ（Ａｇｉｌｅｎｔ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製）
　カラム：ＰＥＧＡＳＩＬ　ＯＤＳ　４．６×２５０ｍｍ（センシュー科学社製）
　移動層：水－アセトニトリル（６０：４０～０：１００）
　流速：１ｍｌ／分
　検出：２５４ｎｍにおける紫外線吸収を利用
　なお、サンプル中のチモキノンの定量は、２－イソプロピル－５－メチル－１，４－ベンゾキノン（チモキノン：東京化成工業株式会社製）を分析サンプルと同様に処理したもので作成した検量線を用いて行った。
（２）消臭試験
　上記で製造したγ包接体２を用い、消臭試験を行った。γ包接体２を、チモキノンの終濃度が４．０μｇ／ｍｌおよび２０μｇ／ｍｌとなるように０．２Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ７．５）に溶解し、試験液を作成した。１ｍｌの試験液を、バイアル瓶中の２５ｐｐｍのメチルメルカプタンナトリウム水溶液５００μｌに添加した。テフロン（登録商標）コートされたゴム栓で封をした後に、３７℃で５分間振とうすることで、チモキノンとメチルメルカプタンナトリウムとの反応を行った。
　反応後のバイアル瓶のヘッドスペースガス５０μｌに含まれるメチルメルカプタン量（ＭＳ）とリン酸緩衝液（ｐＨ７．５）１ｍｌに２５ｐｐｍのメチルメルカプタンナトリウム水溶液５００μｌを添加した後のバイアル瓶のヘッドスペースガス５０μｌに含まれるメチルメルカプタン量（ＭＢ）から、次式によりメチルメルカプタン消臭率を算出し、結果を表２に示した。
　メチルメルカプタン消臭率（％）＝（ＭＢ－ＭＳ）／ＭＢ×１００
　また、コントロールとして、終濃度が４．０μｇ／ｍｌおよび２０μｇ／ｍｌとなるようにチモキノンのリン酸緩衝液（ｐＨ７．５）溶液を調製し、試験液と同様にそのメチルメルカプタン消臭率を算出し、結果を表２に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
　上記結果より、本発明のチモキノンのシクロデキストリン包接体が、チモキノンと同様に揮発性硫黄化合物に対する酸化作用を有することが分かる。
　なお、メチルメルカプタン量は、炎光光度検出器（ＦＰＤ）を用いたガスクロマトグラフ（Ａｇｉｌｅｎｔ　６８９０Ｎ、Ａｇｉｌｅｎｔ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製）より得られたピーク高さから算出した。ガスクロマトグラフの分析条件を以下に示す。
　＜分析条件＞
　装置：Ａｇｉｌｅｎｔ　６８９０Ｎ（Ａｇｉｌｅｎｔ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製）
　カラム：ＨＰ－５　１０ｍ×０．５３μｍ×２．６５μｍ（Ａｇｉｌｅｎｔ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製）
　注入量：５０μｌ
　注入法：スプリット１：８
　注入口温度：２００℃
　オーブン：５０℃
　キャリアガス：Ｈｅ
　流速：１０ｍｌ／ｍｉｎ
　検出器：炎光光度検出器（ＦＰＤ）
（３）消臭用タブレット
　β包接体を２％含有するタブレットβおよびγ包接体を２％含有するタブレットγを以下の方法で作成した。
　β－シクロデキストリン１２ｇまたはγ－シクロデキストリン１２ｇと５０％のチモキノンを含むブラッククミン種子精油３ｇとを蒸留水１００ｍｌに懸濁し、室温で一晩撹拌した。その後、懸濁液を吸引ろ過し、ろ過物を蒸留水およびエタノールで洗浄し、６０℃で３時間乾燥することで、β包接体１１．４ｇおよびγ包接体１２．４ｇを得た。
　続いて、ソルビトール顆粒、二酸化ケイ素、およびシュガーエステルの混合物に、ミント香料を加え、香料を原料に吸着させた。その後、原料全体の２％のβ包接体またはγ包接体を混合し、打錠することで、タブレットβおよびタブレットγをそれぞれ得た。タブレット１粒は１５０ｍｇであり、それぞれのタブレット中にチモキノンは０．１１９ｍｇ（タブレットβ）および０．０７３ｍｇ（タブレットγ）含まれている。
　タブレットβおよびタブレットγを常温および高温多湿の加速条件で４週間放置したところ、タブレットβではチモキノンの含有量が常温で約１割、加速条件で約２割減少した。これに対しタブレットγでは、いずれの条件においてもチモキノンの含有量は減少しなかった。なお、チモキノンを直接タブレットに含有させた場合、常温において４週間放置することで、チモキノン含有量が約６５％減少したことから、本発明に係るチモキノンのシクロデキストリン包接体の経時安定性がチモキノン単体の経時安定性に対して著しく高いことが分かる。
　上記で製造したタブレットβおよびタブレットγを用い、消臭試験を行った。タブレットβおよびタブレットγを砕き、それぞれ１８．７５ｍｇ、３７．５０ｍｇ、７５．００ｍｇ、１５０．００ｍｇとなるように精密に量りとり、０．２Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ７．５）を５ｍｌ加えてタブレットを溶解し試験液とした。試験液に２５ｐｐｍのメチルメルカプタンナトリウム水溶液５００μｌを添加し、テフロン（登録商標）コートされたゴム栓で封をした後に、３７℃で５分間振とうすることで、チモキノンとメチルメルカプタンナトリウムとの反応を行った。反応後のバイアル瓶のヘッドスペースガスより、メチルメルカプタン量を測定した。また、チモキノンのシクロデキストリン包接体を含まないタブレットに０．２Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ７．５）を５ｍｌ加え、コントロールを作成した。このコントロールについて、バイアル瓶のヘッドスペースガスのメチルメルカプタン量を測定した。なお、メチルメルカプタン量の測定条件は、上記「（２）消臭試験」と同じ条件で行った。
　コントロールのメチルメルカプタン量に対する、試験液での反応により減少したメチルメルカプタン量の割合をメチルメルカプタン消臭率とし、表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
　上記結果より、チモキノンのシクロデキストリン包接体を含むタブレットが、消臭作用を有することが分かる。
（４）消臭用ガム
　ガム全体に対して０．５％のβ包接体を含有するベースガムβ、およびガム全体に対して０．５％のγ包接体を含有するベースガムγを以下の方法で作成した。β包接体およびγ包接体は、前記消臭用タブレットに使用したものとおなじ包接体を用いた。
　ガムベース、キシリトール、マルチトール、エリスリトール、アスパルテーム、香料、およびβ包接体またはγ包接体を混練および圧延し、成型を行うことでベースガムβおよびベースガムγを得た。ベースガムβおよびベースガムγの１粒の重量は、それぞれ１．５０ｇであった。
　ガム全体に対して０．３％のβ包接体を糖衣に含有する糖衣ガムβ、およびガム全体に対して０．３％のγ包接体を糖衣に含有する糖衣ガムγを以下の方法で作成した。
　ガムベース、キシリトール、マルチトール、エリスリトール、アスパルテーム、および香料を混練し、圧延した後に成型を行い、センターガムを得た。このセンターガムに、約１％のβ包接体またはγ包接体、マルチトール、およびアラビアガムからなるシロップを掛け、乾燥させたのち、常法に従って香料および光沢剤を添加した。こうして、β包接体またはγ包接体を糖衣に含有する糖衣ガムβおよび糖衣ガムγを得た。糖衣ガムβおよび糖衣ガムγの１粒の重量は、それぞれ１．５０ｇであった。なお、センターガムと糖衣との重量比は約７：３であった。
　ガム全体に対して０．１％のブラッククミンデキストリン製剤を含有するコントロールガム１を以下の方法で作成した。なお、ブラッククミンデキストリン製剤はチモキノンを７．４％含むブラッククミンとデキストリンの混合物である。
　ガムベース、キシリトール、マルチトール、エリスリトール、アスパルテーム、香料およびブラッククミンデキストリン製剤を混練および圧延し、成型を行うことでコントロールガム１を得た。コントロールガム１の１粒の重量は１．５０ｇであった。
　ガム全体に対して０．１％のブラッククミンデキストリン製剤を糖衣に含有するコントロールガム２を以下の方法で作成した。なお、ブラッククミンデキストリン製剤はコントロールガム１に用いたブラッククミンデキストリン製剤と同じものを用いた。
　ガムベース、キシリトール、マルチトール、エリスリトール、アスパルテーム、および香料を混練し、圧延した後に成型を行い、センターガムを得た。このセンターガムに、０．３４％のブラッククミンデキストリン製剤、マルチトール、およびアラビアガムからなるシロップを掛け、乾燥させたのち、常法に従って香料および光沢剤を添加した。こうしてコントロールガム２を得た。コントロールガム２の１粒の重量は１．５０ｇであった。なお、センターガムと糖衣との重量比は７０：３０であった。
（４－１）チモキノン溶出量の比較
　ベースガムβおよびγ、糖衣ガムβおよびγ、並びにコントロールガム１および２をそれぞれ２粒ずつ５分咀嚼し、咀嚼後の各ガム中に残存するチモキノンの量に基づいて、各ガムからのチモキノンの溶出率を測定した。結果を表４に示す。
　なお、咀嚼後の各ガム中に残存するチモキノンの量は以下のように測定した。
　咀嚼後の各ガムを溶解後、５０ｍｌのフラスコへ全量を移した。そこへ、５ｍｌのジメチルスルホキシドを加え、超音波処理を行った後に、蒸留水を用いて定容した。これら各ガムの溶液を、０．４５μｍのフィルターでろ過することで、分析サンプルとした。この分析サンプルを、「（１）γ－シクロデキストリンとチモキノンを含有する精油との包接体」における、高速液体クロマトグラフィーの分析条件と同じ条件で、咀嚼後の各ガム中に残存するチモキノンの量を測定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
（４－２）消臭試験
　ベースガムγ、糖衣ガムβおよびγ、並びに対照としてルブス植物の抽出液を有する自社製品ガム１（ロッテ社製）を用い、消臭試験を行った。それぞれのガムを細断し、０．７５ｇ（２分の１粒に相当する量）および１．５０ｇ（１粒に相当する量）を精密に量りとり、０．２Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ７．５）を５ｍｌずつ加えて試験液を作成した。試験液に２５ｐｐｍのメチルメルカプタンナトリウム水溶液を５００μｌ加え、テフロン（登録商標）コートされたゴム栓で封をした後に、３７℃で２０分間振とうすることで、チモキノンとメチルメルカプタンナトリウムとの反応を行った。反応後のバイアル瓶のヘッドスペースガス５０μｌに含まれるメチルメルカプタン量を、ＦＰＤ検出器を用いたガスクロマトグラフより得られたピーク高さから算出した。また、ガムベースのみを細断し、０．７５ｇおよび１．５０ｇを精密に量りとり、０．２Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ７．５）を５ｍｌずつ加えて試験液を作成した。この試験液についても同様にメチルメルカプタン量を算出した。なお、メチルメルカプタン量の測定条件は、上記「（２）消臭試験」と同じ条件で行った。
　ガムベースのみを用い測定したメチルメルカプタン量に対する各ガムとの反応により減少したメチルメルカプタン量の割合をメチルメルカプタン消臭率とし、表５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
　上記結果より、チモキノンのシクロデキストリン包接体を含むガムが、消臭作用を有し、また従来のルブスを含有するガムよりも強い消臭作用を有することが分かる。
　ベースガムγ、糖衣ガムγ、並びに自社製品ガム１（ロッテ社製）をそれぞれ０．７５ｇ用い、ｐＨ５．５、ｐＨ６．５、およびｐＨ７．５の０．２Ｍリン酸緩衝液を用いた他は上記試験と同様に消臭試験を行った。メチルメルカプタン消臭率を表６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
　上記結果より、チモキノンのシクロデキストリン包接体を含むガムは、弱酸性条件においても消臭作用を有することが分かる。
　この出願は２０１６年８月２５日に出願された日本国特許出願第２０１６－１６４６６０号からの優先権を主張するものであり、その内容を引用してこの出願の一部とするものである。

Claims (21)

  1. 　チモキノンを含む植物抽出物のシクロデキストリン包接体。
  2. 　前記チモキノンを含む植物抽出物がブラッククミン種子精油であることを特徴とする、請求項１に記載のシクロデキストリン包接体。
  3. 　チモキノンのシクロデキストリン包接体を含む消臭剤。
  4. 　前記チモキノンのシクロデキストリン包接体がチモキノンのγ－シクロデキストリン包接体であることを特徴とする、請求項３に記載の消臭剤。
  5. 　前記チモキノンが植物抽出物に含まれるチモキノンであることを特徴とする、請求項３または４に記載の消臭剤。
  6. 　前記植物抽出物がブラッククミン種子精油であることを特徴とする、請求項５に記載の消臭剤。
  7. 　前記消臭剤に対する前記チモキノンの割合が３重量％～９重量％であることを特徴とする、請求項３～６のいずれか１項に記載の消臭剤。
  8. 　チモキノンのシクロデキストリン包接体を含む食品。
  9. 　チモキノンのシクロデキストリン包接体を含む消臭用の食品。
  10. 　前記チモキノンのシクロデキストリン包接体がチモキノンのγ－シクロデキストリン包接体であることを特徴とする、請求項９に記載の食品。
  11. 　前記チモキノンが植物抽出物に含まれるチモキノンであることを特徴とする、請求項９または１０に記載の食品。
  12. 　前記植物抽出物がブラッククミン種子精油であることを特徴とする、請求項１１に記載の食品。
  13. 　前記食品がタブレットであることを特徴とする、請求項９～１２のいずれか１項に記載の食品。
  14. 　前記チモキノンのシクロデキストリン包接体が糖衣中に含まれることを特徴とする、請求項９～１２のいずれか１項に記載の食品。
  15. 　前記食品がガムであることを特徴とする、請求項１４に記載の食品。
  16. 　シクロデキストリンの水溶液とチモキノンとを混合させ不溶物を析出する工程と、
    　該不溶物をろ過し、ろ過物を得る工程と、
    　該ろ過物を乾燥する工程と、を含む、チモキノンのシクロデキストリン包接体の製造方法。
  17. 　前記チモキノンのシクロデキストリン包接体がチモキノンのγ－シクロデキストリンであることを特徴とする、請求項１６に記載の製造方法。
  18. 　前記チモキノンがブラッククミン種子精油中のチモキノンであることを特徴とする、請求項１６または１７に記載の製造方法。
  19. 　前記シクロデキストリンと前記チモキノンの重量比が２０：１～２：１であることを特徴とする、請求項１６～１８のいずれか１項に記載の製造方法。
  20. 　チモキノンのシクロデキストリン包接体を含む口腔組成物。
  21. 　チモキノンのシクロデキストリン包接体を含む消臭用の口腔組成物。
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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002003430A (ja) * 2000-06-20 2002-01-09 Takasago Internatl Corp ワニリルアルコール誘導体のサイクロデキストリン包接化合物、及びそれを含有する組成物
JP2007176857A (ja) * 2005-12-28 2007-07-12 Shinji Ekuma ストレス軽減剤
JP2009179711A (ja) * 2008-01-30 2009-08-13 Japan Tobacco Inc タバコ臭気消臭剤
JP2011168554A (ja) * 2010-02-19 2011-09-01 Inabata Koryo Kk 消臭剤及びそれを用いた消臭剤組成物

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002003430A (ja) * 2000-06-20 2002-01-09 Takasago Internatl Corp ワニリルアルコール誘導体のサイクロデキストリン包接化合物、及びそれを含有する組成物
JP2007176857A (ja) * 2005-12-28 2007-07-12 Shinji Ekuma ストレス軽減剤
JP2009179711A (ja) * 2008-01-30 2009-08-13 Japan Tobacco Inc タバコ臭気消臭剤
JP2011168554A (ja) * 2010-02-19 2011-09-01 Inabata Koryo Kk 消臭剤及びそれを用いた消臭剤組成物

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