JPH1025232A - 消臭性素材、その製造方法および用途 - Google Patents
消臭性素材、その製造方法および用途Info
- Publication number
- JPH1025232A JPH1025232A JP8195205A JP19520596A JPH1025232A JP H1025232 A JPH1025232 A JP H1025232A JP 8195205 A JP8195205 A JP 8195205A JP 19520596 A JP19520596 A JP 19520596A JP H1025232 A JPH1025232 A JP H1025232A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hop
- water
- deodorant material
- gel
- bracts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Confectionery (AREA)
- Bakery Products And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Non-Alcoholic Beverages (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ホップ苞よりポリフェノール様物質を得る。
【解決手段】 ホップ苞に含有されるポリフェノール様
物質で、ゲル型合成樹脂に吸着し、および／または分画
分子量が1,000以上の限外ろ過膜により処理した際に膜
を透過しない物質である消臭性素材。およびその製造方
法。
物質で、ゲル型合成樹脂に吸着し、および／または分画
分子量が1,000以上の限外ろ過膜により処理した際に膜
を透過しない物質である消臭性素材。およびその製造方
法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ホップ苞より得られる
消臭性素材、その製造方法、およびその用途に関する。
消臭性素材、その製造方法、およびその用途に関する。
【０００２】
【従来の技術】ホップはクワ科の多年生植物であり、そ
の毬果（未受精の雌花が成熟したもの）を一般にホップ
と呼んでいる。このホップのルプリン部分（球果の内苞
の根元に形成される黄色の顆粒）は、ホップの苦味、芳
香の本体であり、ビール醸造において酵母、麦芽と並ん
で重要なビール原料である。またホップは、民間療法で
は鎮静剤や抗催淫剤として通用している。
の毬果（未受精の雌花が成熟したもの）を一般にホップ
と呼んでいる。このホップのルプリン部分（球果の内苞
の根元に形成される黄色の顆粒）は、ホップの苦味、芳
香の本体であり、ビール醸造において酵母、麦芽と並ん
で重要なビール原料である。またホップは、民間療法で
は鎮静剤や抗催淫剤として通用している。
【０００３】一方、ホップ苞はホップ毬果よりルプリン
部分を除いたものであり、ビール醸造には有用とされ
ず、場合によってはビール醸造の際にホップ苞は取り除
かれ、副産物として生じる。その際、ホップ苞は土壌改
良用の肥料として用いられる他に特に有効な利用法は見
い出されておらず、より付加価値の高い利用法の開発が
望まれている。なお、本出願人の出願にかかる特願平07
-173931号、および特願平07-347151号公報、特願平08-7
5456号公報ではホップ、特にホップ苞由来のポリフェノ
ール素材について抗酸化作用、発泡麦芽飲料に対する泡
安定化作用、抗う蝕作用を有することを確認している。
しかし、ホップ、特にホップ苞由来のポリフェノール素
材について、この消臭効果を明らかにした例は見あたら
ない。
部分を除いたものであり、ビール醸造には有用とされ
ず、場合によってはビール醸造の際にホップ苞は取り除
かれ、副産物として生じる。その際、ホップ苞は土壌改
良用の肥料として用いられる他に特に有効な利用法は見
い出されておらず、より付加価値の高い利用法の開発が
望まれている。なお、本出願人の出願にかかる特願平07
-173931号、および特願平07-347151号公報、特願平08-7
5456号公報ではホップ、特にホップ苞由来のポリフェノ
ール素材について抗酸化作用、発泡麦芽飲料に対する泡
安定化作用、抗う蝕作用を有することを確認している。
しかし、ホップ、特にホップ苞由来のポリフェノール素
材について、この消臭効果を明らかにした例は見あたら
ない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】タバコ臭、口臭などの
悪臭、不快臭に対する衛生意識は若年層を中心に年々高
まっており、消臭効果を持つ口腔用剤、エチケットガム
などが開発されている。しかし、これらの商品に現在主
に利用されているクロロフィル類の消臭効果は十分なも
のではなく、仮に優れた消臭効果を有する素材を提供す
る方法が開発されれば、産業的にも大いに意義のあるも
のである。
悪臭、不快臭に対する衛生意識は若年層を中心に年々高
まっており、消臭効果を持つ口腔用剤、エチケットガム
などが開発されている。しかし、これらの商品に現在主
に利用されているクロロフィル類の消臭効果は十分なも
のではなく、仮に優れた消臭効果を有する素材を提供す
る方法が開発されれば、産業的にも大いに意義のあるも
のである。
【０００５】従って本発明の目的は、ホップまたはホッ
プ苞よりポリフェノール素材を得、これを飲食品や口腔
用剤に利用する点にある。
プ苞よりポリフェノール素材を得、これを飲食品や口腔
用剤に利用する点にある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記の課題
について鋭意検討した結果、ホップ苞に含有されるポリ
フェノール様物質で、ゲル型合成樹脂に吸着し、分画分
子量が1,000以上の限外ろ過膜により処理した際に膜を
透過しない物質、すなわちホップ苞を水または水と混和
する有機溶媒の水溶液で抽出し、ゲル型合成吸着剤また
は限外ろ過膜により処理して、それぞれ各処理工程を経
て得られる画分が、強力な消臭効果を有する物質である
こと、即ち消臭性素材として用いることのできる物質で
あることを見い出した。更にこの物質を、消臭性素材と
して飲食品や口腔用剤に利用することにより本発明を完
成するに至った。
について鋭意検討した結果、ホップ苞に含有されるポリ
フェノール様物質で、ゲル型合成樹脂に吸着し、分画分
子量が1,000以上の限外ろ過膜により処理した際に膜を
透過しない物質、すなわちホップ苞を水または水と混和
する有機溶媒の水溶液で抽出し、ゲル型合成吸着剤また
は限外ろ過膜により処理して、それぞれ各処理工程を経
て得られる画分が、強力な消臭効果を有する物質である
こと、即ち消臭性素材として用いることのできる物質で
あることを見い出した。更にこの物質を、消臭性素材と
して飲食品や口腔用剤に利用することにより本発明を完
成するに至った。
【０００７】すなわち、本発明の第１は、ホップ苞に含
有されるポリフェノール様物質で、ゲル型合成樹脂に吸
着し、および／または分画分子量が1,000以上の限外ろ
過膜により処理した際に膜を透過しない物質である消臭
性素材に関する。本発明の第２は、ホップ苞を、水また
は水と混和する有機溶媒の水溶液で抽出し、その抽出液
をゲル型合成樹脂に通じて、水または水と混和する有機
溶媒の水溶液で洗浄後、さらに水と混和する有機溶媒の
水溶液により、前記吸着剤に吸着した画分を溶出させて
ポリフェノール様物質を得ることを特徴とする消臭性素
材に関する。
有されるポリフェノール様物質で、ゲル型合成樹脂に吸
着し、および／または分画分子量が1,000以上の限外ろ
過膜により処理した際に膜を透過しない物質である消臭
性素材に関する。本発明の第２は、ホップ苞を、水また
は水と混和する有機溶媒の水溶液で抽出し、その抽出液
をゲル型合成樹脂に通じて、水または水と混和する有機
溶媒の水溶液で洗浄後、さらに水と混和する有機溶媒の
水溶液により、前記吸着剤に吸着した画分を溶出させて
ポリフェノール様物質を得ることを特徴とする消臭性素
材に関する。
【０００８】本発明の第３は、ホップ苞を、水または水
と混和する有機溶媒の水溶液で抽出し、その抽出液を分
画分子量が1,000以上の限外ろ過膜により処理し、その
上残り液より溶媒を除いてポリフェノール様物質を得る
ことを特徴とする消臭性素材に関する。本発明の第４
は、上記の消臭性素材を含む飲食品、および口腔用剤に
関する。
と混和する有機溶媒の水溶液で抽出し、その抽出液を分
画分子量が1,000以上の限外ろ過膜により処理し、その
上残り液より溶媒を除いてポリフェノール様物質を得る
ことを特徴とする消臭性素材に関する。本発明の第４
は、上記の消臭性素材を含む飲食品、および口腔用剤に
関する。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明の原料となるホップ苞と
は、ホップ毬果よりルプリン部分を取り除いて得られる
ものであり、一般に、ホップ毬果を粉砕後、ふるい分け
によってルプリン部分を除くことによってホップ苞を得
る。しかし、最近のビール醸造において、ホップ苞をふ
るい分けして除去する手間を省くために、ビール醸造に
有用でないホップ苞を取り除かずにホップ毬果そのまま
ペレット状に成形し、ホップペレットとして、ビール醸
造に利用する傾向にある。従って、本発明の原料として
は、ホップ苞を含むものであれば特に限定せず、ホップ
苞を含むホップ毬果やホップペレットを原料としてもな
んら問題ない。
は、ホップ毬果よりルプリン部分を取り除いて得られる
ものであり、一般に、ホップ毬果を粉砕後、ふるい分け
によってルプリン部分を除くことによってホップ苞を得
る。しかし、最近のビール醸造において、ホップ苞をふ
るい分けして除去する手間を省くために、ビール醸造に
有用でないホップ苞を取り除かずにホップ毬果そのまま
ペレット状に成形し、ホップペレットとして、ビール醸
造に利用する傾向にある。従って、本発明の原料として
は、ホップ苞を含むものであれば特に限定せず、ホップ
苞を含むホップ毬果やホップペレットを原料としてもな
んら問題ない。
【００１０】消臭性素材の製造法としては、まず原料で
あるホップ苞またはホップ苞を含むホップ毬果やホップ
ペレットなどを、水または５０V/V%以下のアルコール、
アセトン、アセトニトリルなどの水と混和する有機溶媒
の水溶液で抽出する。好適な例としては、水またはエタ
ノール５０V/V%以下の含水エタノールが挙げられる。原
料と抽出溶媒の割合は、１：２０〜１００（重量比）程
度が望ましく、また抽出は４〜９５℃、攪拌下、２０〜
６０分間程度行われることが望ましい。濾過により抽出
液を得るが、その際必要があればパーライトなどの濾過
助材を用いることもできる。
あるホップ苞またはホップ苞を含むホップ毬果やホップ
ペレットなどを、水または５０V/V%以下のアルコール、
アセトン、アセトニトリルなどの水と混和する有機溶媒
の水溶液で抽出する。好適な例としては、水またはエタ
ノール５０V/V%以下の含水エタノールが挙げられる。原
料と抽出溶媒の割合は、１：２０〜１００（重量比）程
度が望ましく、また抽出は４〜９５℃、攪拌下、２０〜
６０分間程度行われることが望ましい。濾過により抽出
液を得るが、その際必要があればパーライトなどの濾過
助材を用いることもできる。
【００１１】このようにして得られた抽出液は、ゲル型
合成樹脂および／または限外ろ過膜により処理する。 ゲル型合成樹脂による処理 上記抽出工程で得られた原料の抽出液について、ゲル型
合成樹脂に消臭性素材を吸着させる吸着工程、水または
エタノール水溶液、好ましくは１〜１０V/V%のエタノー
ル水溶液によりゲル型合成吸着剤を洗浄する洗浄工程、
６０V/V%以上のエタノール水溶液またはエタノールによ
りゲル型合成吸着剤から消臭性素剤を溶出する溶出工程
を行い、消臭性素材のポリフェノール様物質を得る。
合成樹脂および／または限外ろ過膜により処理する。 ゲル型合成樹脂による処理 上記抽出工程で得られた原料の抽出液について、ゲル型
合成樹脂に消臭性素材を吸着させる吸着工程、水または
エタノール水溶液、好ましくは１〜１０V/V%のエタノー
ル水溶液によりゲル型合成吸着剤を洗浄する洗浄工程、
６０V/V%以上のエタノール水溶液またはエタノールによ
りゲル型合成吸着剤から消臭性素剤を溶出する溶出工程
を行い、消臭性素材のポリフェノール様物質を得る。
【００１２】吸着工程とは、同抽出溶液を１５〜３０℃
の室温程度まで冷却した後、ゲル型合成樹脂を充填した
カラムに通液し、樹脂に消臭性素材を吸着させる工程で
ある。その際、必要があれば、吸着効率をあげるため
に、減圧濃縮などによりあらかじめ抽出液の有機溶媒濃
度を下げておくこともできる。ゲル型合成樹脂の材質と
しては、親水性ビニルポリマー、ヒドロキシプロピル化
デキストラン、スチレン−ジビニルベンゼン重合体など
を挙げることができる。通液時間は、ＳＶ値が０．５〜
１００の間となるように設定するのが好ましい。
の室温程度まで冷却した後、ゲル型合成樹脂を充填した
カラムに通液し、樹脂に消臭性素材を吸着させる工程で
ある。その際、必要があれば、吸着効率をあげるため
に、減圧濃縮などによりあらかじめ抽出液の有機溶媒濃
度を下げておくこともできる。ゲル型合成樹脂の材質と
しては、親水性ビニルポリマー、ヒドロキシプロピル化
デキストラン、スチレン−ジビニルベンゼン重合体など
を挙げることができる。通液時間は、ＳＶ値が０．５〜
１００の間となるように設定するのが好ましい。
【００１３】なお、ここで言うＳＶ値とは、以下の式で
定義される値である。 ＳＶ値＝（通液量(L)）／｛（樹脂量(L)）× （通液時
間(ｈ)）｝ 洗浄工程は、消臭性素材を保持したゲル型合成樹脂を洗
浄し夾雑成分を除く行程であり、消臭性素材の精製度を
よりあげることが可能となる。洗浄に用いる溶媒として
は、水ないし１〜１０V/V%のエタノール水溶液が好適で
あり、樹脂量の１〜１０倍程度の溶媒量を通液し、洗浄
することが望ましい。
定義される値である。 ＳＶ値＝（通液量(L)）／｛（樹脂量(L)）× （通液時
間(ｈ)）｝ 洗浄工程は、消臭性素材を保持したゲル型合成樹脂を洗
浄し夾雑成分を除く行程であり、消臭性素材の精製度を
よりあげることが可能となる。洗浄に用いる溶媒として
は、水ないし１〜１０V/V%のエタノール水溶液が好適で
あり、樹脂量の１〜１０倍程度の溶媒量を通液し、洗浄
することが望ましい。
【００１４】溶出工程は、消臭性素材を保持したゲル型
合成樹脂より消臭性素材を脱離溶出する工程であり、溶
出に用いる溶媒としては含水アルコール、含水アセト
ン、含水アセトニトリルなどを用いることができ、特に
好適な例としては３０V/V%以上のエタノール水溶液また
はエタノールが挙げられる。溶出溶媒の通液量は樹脂量
の２〜６倍程度が望ましい。
合成樹脂より消臭性素材を脱離溶出する工程であり、溶
出に用いる溶媒としては含水アルコール、含水アセト
ン、含水アセトニトリルなどを用いることができ、特に
好適な例としては３０V/V%以上のエタノール水溶液また
はエタノールが挙げられる。溶出溶媒の通液量は樹脂量
の２〜６倍程度が望ましい。
【００１５】得られた溶出溶媒を濃縮、凍結乾燥、スプ
レードライなどの通常の方法により除き、消臭性素材を
粉末として得ることができる。また減圧濃縮の際、アル
コール、アセトン、アセトニトリルなどを回収し、再利
用することもできる。このようにして得られた消臭性素
材は、かすかに苦味を呈した無臭の肌色、褐色ないし淡
黄色の粉末であり、その消臭活性本体は、ゲル型合成樹
脂に吸着し、かつ分画分子量が1,000以上の限外ろ過膜
により処理した際に膜を通過しないポリフェノール様物
質である。なお収率はホップ苞重量換算で0.5〜20.0w/w
％、ホップ毬果重量換算で0.5〜15.0w/w％である。
レードライなどの通常の方法により除き、消臭性素材を
粉末として得ることができる。また減圧濃縮の際、アル
コール、アセトン、アセトニトリルなどを回収し、再利
用することもできる。このようにして得られた消臭性素
材は、かすかに苦味を呈した無臭の肌色、褐色ないし淡
黄色の粉末であり、その消臭活性本体は、ゲル型合成樹
脂に吸着し、かつ分画分子量が1,000以上の限外ろ過膜
により処理した際に膜を通過しないポリフェノール様物
質である。なお収率はホップ苞重量換算で0.5〜20.0w/w
％、ホップ毬果重量換算で0.5〜15.0w/w％である。
【００１６】使用したゲル型合成樹脂は５０V/V%以上の
アルコール水溶液、0.05Ｎ程度の水酸化ナトリウム水溶
液などで洗浄した後、繰り返し使用することが可能であ
る。 限外ろ過膜による処理 上記抽出工程で得られた原料は、ホップ苞の抽出液を、
分画分子量が1,000以上の限外ろ過膜で処理する。その
際必要があれば、抽出液を減圧濃縮し、有機溶媒濃度を
下げておくこともできる。回収された有機溶媒は再利用
することもできる。
アルコール水溶液、0.05Ｎ程度の水酸化ナトリウム水溶
液などで洗浄した後、繰り返し使用することが可能であ
る。 限外ろ過膜による処理 上記抽出工程で得られた原料は、ホップ苞の抽出液を、
分画分子量が1,000以上の限外ろ過膜で処理する。その
際必要があれば、抽出液を減圧濃縮し、有機溶媒濃度を
下げておくこともできる。回収された有機溶媒は再利用
することもできる。
【００１７】膜の素材としては、セルロース、セルロー
スアセテート、ポリサルフォン、ポリプロピレン、ポリ
エステル、ポリエーテルスルホン、ＰＶＤＦなど、通常
限外ろ過膜の材質として使用するものであれば、特に制
限なく用いることができる。また分画分子量は1,000以
上であれば特に問題なく用いることができるが、あまり
分画分子量の大きい膜を用いると、収量が極端に下が
り、また分画分子量が小さい場合は、処理に要する時間
が長くなるので、分画分子量10,000〜20,000の限外ろ過
膜が好適である。また処理は、抽出溶媒の種類や抽出溶
媒とホップまたはホップ苞の割合にもよるが、およそ上
残り液の量が処理開始時の１／10〜１／100 程度になる
まで行うのが望ましい。その際の圧力は、限外ろ過膜や
ろ過装置にもよるが、およそ0.1〜10.0kg/cm2であるこ
とが望ましい。また必要があれば、一度処理した上残り
液を再び水などの適当な溶媒で薄め、同様に再処理して
精製度を高めることもできる。
スアセテート、ポリサルフォン、ポリプロピレン、ポリ
エステル、ポリエーテルスルホン、ＰＶＤＦなど、通常
限外ろ過膜の材質として使用するものであれば、特に制
限なく用いることができる。また分画分子量は1,000以
上であれば特に問題なく用いることができるが、あまり
分画分子量の大きい膜を用いると、収量が極端に下が
り、また分画分子量が小さい場合は、処理に要する時間
が長くなるので、分画分子量10,000〜20,000の限外ろ過
膜が好適である。また処理は、抽出溶媒の種類や抽出溶
媒とホップまたはホップ苞の割合にもよるが、およそ上
残り液の量が処理開始時の１／10〜１／100 程度になる
まで行うのが望ましい。その際の圧力は、限外ろ過膜や
ろ過装置にもよるが、およそ0.1〜10.0kg/cm2であるこ
とが望ましい。また必要があれば、一度処理した上残り
液を再び水などの適当な溶媒で薄め、同様に再処理して
精製度を高めることもできる。
【００１８】得られた上残り液の溶媒を濃縮、凍結乾
燥、スプレードライなどの通常の方法により除き、消臭
性素材を粉末として得ることができる。また減圧濃縮の
際、アルコール、アセトン、アセトニトリルなどを回収
し、再利用することもできる。このようにして得られた
消臭性素材は、かすかに苦味を呈した無臭の肌色、褐色
ないし淡緑色の粉末であり、ゲル型合成樹脂に吸着し、
分画分子量が1,000以上の限外ろ過膜により処理した際
に、膜を透過しないポリフェノール様物質である。
燥、スプレードライなどの通常の方法により除き、消臭
性素材を粉末として得ることができる。また減圧濃縮の
際、アルコール、アセトン、アセトニトリルなどを回収
し、再利用することもできる。このようにして得られた
消臭性素材は、かすかに苦味を呈した無臭の肌色、褐色
ないし淡緑色の粉末であり、ゲル型合成樹脂に吸着し、
分画分子量が1,000以上の限外ろ過膜により処理した際
に、膜を透過しないポリフェノール様物質である。
【００１９】なお収率は、ホップ苞重量換算で 0.5〜2
0.0 V/V％、ホップ毬果重量換算で0.5 〜15.0 V/V％で
ある。上記ゲル型合成樹脂による処理、または限外
ろ過膜による処理によって得られた消臭性素材の活性本
体は、同一のポリフェノール類であるので、ゲル型合成
樹脂による処理で得られた消臭性素材をアルコール水溶
液などの適当な溶媒に溶解し、限外ろ過膜による処理で
さらに活性本体であるポリフェノール類の精製度を高め
ることもできる。またその逆も可能であり、もちろん
またはの方法単独でも十分に有用な消臭性素材を得る
ことができる。
0.0 V/V％、ホップ毬果重量換算で0.5 〜15.0 V/V％で
ある。上記ゲル型合成樹脂による処理、または限外
ろ過膜による処理によって得られた消臭性素材の活性本
体は、同一のポリフェノール類であるので、ゲル型合成
樹脂による処理で得られた消臭性素材をアルコール水溶
液などの適当な溶媒に溶解し、限外ろ過膜による処理で
さらに活性本体であるポリフェノール類の精製度を高め
ることもできる。またその逆も可能であり、もちろん
またはの方法単独でも十分に有用な消臭性素材を得る
ことができる。
【００２０】得られた消臭性素材は、菓子類、食品類、
飲料などの飲食品、特に好ましくは、キャンディ、チョ
コレート、キャラメル、チューインガムなど、口腔滞留
時間の比較的長い飲食品に用いることができる。また、
うがい液、歯磨剤などの口腔用剤に添加して用いること
もできる。 これらの飲食品、口腔用剤に消臭性素材を
添加する際には、消臭性素材を粉末のまま添加してもよ
いが、好ましくは消臭性素材を１〜２％の水溶液または
アルコール水溶液の溶液あるいはアルコール溶液とし、
飲食品または口腔用剤に対し最終濃度が１〜500ppm、好
ましくは10〜100ppmとなるように添加することが望まし
い。
飲料などの飲食品、特に好ましくは、キャンディ、チョ
コレート、キャラメル、チューインガムなど、口腔滞留
時間の比較的長い飲食品に用いることができる。また、
うがい液、歯磨剤などの口腔用剤に添加して用いること
もできる。 これらの飲食品、口腔用剤に消臭性素材を
添加する際には、消臭性素材を粉末のまま添加してもよ
いが、好ましくは消臭性素材を１〜２％の水溶液または
アルコール水溶液の溶液あるいはアルコール溶液とし、
飲食品または口腔用剤に対し最終濃度が１〜500ppm、好
ましくは10〜100ppmとなるように添加することが望まし
い。
【００２１】更に悪臭を取る目的で、トイレッタリー製
品やウエットティッシュ等に使用することも可能であ
る。
品やウエットティッシュ等に使用することも可能であ
る。
【００２２】
【実施例】以下、実施例を示すが本発明はこれに限定さ
れるものではない。 実施例１ （ゲル型合成樹脂によるホップ毬果からの消
臭性素材の調製） ホップ毬果20gを乳鉢で粉砕し、2Lの水で攪拌下、95
℃、40分間抽出した。ろ過後、放冷し、抽出液を親水性
ビニルポリマー樹脂（東ソー社製、商品名トヨパールHW
40）80mlを充填したカラムに2時間かけて通液し（ＳＶ
＝12.5）、次いで400mlの5％エタノール水溶液で洗浄し
た。さらに同カラムに80％エタノール水溶液400mlを通
液し、同溶出液を回収し、凍結乾燥して、消臭性素材80
0mgを無臭のかすかに苦味を呈した淡黄色の粉末として
得た。ホップからの収率は4％であった。
れるものではない。 実施例１ （ゲル型合成樹脂によるホップ毬果からの消
臭性素材の調製） ホップ毬果20gを乳鉢で粉砕し、2Lの水で攪拌下、95
℃、40分間抽出した。ろ過後、放冷し、抽出液を親水性
ビニルポリマー樹脂（東ソー社製、商品名トヨパールHW
40）80mlを充填したカラムに2時間かけて通液し（ＳＶ
＝12.5）、次いで400mlの5％エタノール水溶液で洗浄し
た。さらに同カラムに80％エタノール水溶液400mlを通
液し、同溶出液を回収し、凍結乾燥して、消臭性素材80
0mgを無臭のかすかに苦味を呈した淡黄色の粉末として
得た。ホップからの収率は4％であった。
【００２３】実施例２ （ゲル型合成樹脂によるホップ
苞からの消臭性素材の調製） ホップ苞20gを600mlの50％エタノール水溶液で攪拌下、
80℃、40分間抽出した。ろ過後、容積が300mlになるま
で減圧濃縮し、その濃縮液をスチレン−ジビニルベンゼ
ン樹脂（三菱化学社製、商品名セパビーズ825）80mlを
充填したカラムに1時間かけて通液し（ＳＶ＝3.75）、
次いで400mlの水で洗浄した。さらに同カラムに80％エ
タノール水溶液400mlを通液し、同溶出液を回収し、凍
結乾燥して、消臭性素材1.6gを無臭のかすかに苦味を呈
した淡黄色の粉末として得た。ホップ苞からの収率は8
％であった。
苞からの消臭性素材の調製） ホップ苞20gを600mlの50％エタノール水溶液で攪拌下、
80℃、40分間抽出した。ろ過後、容積が300mlになるま
で減圧濃縮し、その濃縮液をスチレン−ジビニルベンゼ
ン樹脂（三菱化学社製、商品名セパビーズ825）80mlを
充填したカラムに1時間かけて通液し（ＳＶ＝3.75）、
次いで400mlの水で洗浄した。さらに同カラムに80％エ
タノール水溶液400mlを通液し、同溶出液を回収し、凍
結乾燥して、消臭性素材1.6gを無臭のかすかに苦味を呈
した淡黄色の粉末として得た。ホップ苞からの収率は8
％であった。
【００２４】実施例３ （限外ろ過膜によるホップ毬果
からの消臭性素材の調製） ホップ毬果20gを乳鉢で粉砕し、2Lの水で攪拌下、95
℃、40分間抽出した。ろ過後、放冷し、抽出液を分画分
子量が50,000の限外ろ過膜（アミコン社製、商品名XM5
0）により、1.0kg/cm2、室温下、20mlになるまで処理し
た。得られた上残り液を減圧乾固し、消臭性素材200mg
を無臭のかすかに苦味を呈した淡黄色の粉末として得
た。ホップからの収率は1％であった。
からの消臭性素材の調製） ホップ毬果20gを乳鉢で粉砕し、2Lの水で攪拌下、95
℃、40分間抽出した。ろ過後、放冷し、抽出液を分画分
子量が50,000の限外ろ過膜（アミコン社製、商品名XM5
0）により、1.0kg/cm2、室温下、20mlになるまで処理し
た。得られた上残り液を減圧乾固し、消臭性素材200mg
を無臭のかすかに苦味を呈した淡黄色の粉末として得
た。ホップからの収率は1％であった。
【００２５】実施例４ （限外ろ過膜によるホップ苞か
らの消臭性素材の調製） ホップ苞20gを600mlの50％エタノール水溶液で攪拌下、
80℃、40分間抽出した。ろ過後、抽出液を分画分子量が
1,000の限外ろ過膜（アミコン社製、商品名YM10）によ
り、3.0kg/cm2、室温下、60mlになるまで処理した。得
られた上残り液を凍結乾燥して、消臭性素材0.8gを無臭
のかすかに苦味を呈した淡黄色の粉末として得た。ホッ
プ苞からの収率は4％であった。
らの消臭性素材の調製） ホップ苞20gを600mlの50％エタノール水溶液で攪拌下、
80℃、40分間抽出した。ろ過後、抽出液を分画分子量が
1,000の限外ろ過膜（アミコン社製、商品名YM10）によ
り、3.0kg/cm2、室温下、60mlになるまで処理した。得
られた上残り液を凍結乾燥して、消臭性素材0.8gを無臭
のかすかに苦味を呈した淡黄色の粉末として得た。ホッ
プ苞からの収率は4％であった。
【００２６】実施例５ （消臭性活性物質のさらなる精
製および定性分析） 実施例２で得た消臭性素材0.8gを、500mlの10％エタノ
ール水溶液に溶解し、分画分子量が1,000の限外ろ過膜
（アミコン社製、商品名YM10）により、1.0kg/cm2、室
温下、20mlになるまで処理した。得られた上残り液を凍
結乾燥して、消臭性素材0.4gを無臭のかすかに苦味を呈
した肌色の粉末として得た。この粉末を下記に示すよう
な条件でＨＰＬＣ分析すると、別図に示すような特徴的
なクロマトグラムとなり、また一般的なポリフェノール
類の定量法のひとつであるカテキン定量（食品公定分析
法）を行ったところカテキン含量に換算して40.6％の値
を得た。
製および定性分析） 実施例２で得た消臭性素材0.8gを、500mlの10％エタノ
ール水溶液に溶解し、分画分子量が1,000の限外ろ過膜
（アミコン社製、商品名YM10）により、1.0kg/cm2、室
温下、20mlになるまで処理した。得られた上残り液を凍
結乾燥して、消臭性素材0.4gを無臭のかすかに苦味を呈
した肌色の粉末として得た。この粉末を下記に示すよう
な条件でＨＰＬＣ分析すると、別図に示すような特徴的
なクロマトグラムとなり、また一般的なポリフェノール
類の定量法のひとつであるカテキン定量（食品公定分析
法）を行ったところカテキン含量に換算して40.6％の値
を得た。
【００２７】（ＨＰＬＣ条件）装置：島津ＬＣ−10Ａシ
ステム、カラム：ODS-80TM(東ソー、4.6mmI.D.×25c
m)、移動相：（Ａ液：Ｂ液）＝（100:0）から同（50:5
0）まで30分間の直線グラディエント、Ａ液：5％アセト
ニトリル（0.1% HCl含有）、Ｂ液：アセトニトリル、サ
ンプル注入量：20μｇ、検出：200〜300nmでの多波長検
出。
ステム、カラム：ODS-80TM(東ソー、4.6mmI.D.×25c
m)、移動相：（Ａ液：Ｂ液）＝（100:0）から同（50:5
0）まで30分間の直線グラディエント、Ａ液：5％アセト
ニトリル（0.1% HCl含有）、Ｂ液：アセトニトリル、サ
ンプル注入量：20μｇ、検出：200〜300nmでの多波長検
出。
【００２８】実施例６ （ゲルろ過による実施例５の分
子量の推定） 下記のＨＰＬＣ条件にてゲルろ過を行い、実施例５で得
られた消臭性素材の分子量を推定した。保持時間を検量
線と比較して、分子量はおよそ36,000〜40,000であると
思われた。 （ＨＰＬＣ条件）装置：島津ＬＣ−８Ａシステム、カラ
ム：東ソーTSK-GEL G4000PWXL, G5000PWXL、移動相：
0.1M Tris-HCl 緩衝液(pH10.0)：2-プロパノール=1:1
、検出：UV220nm、マーカー：LMW GEL FILTRATION KIT
(ファルマシアバイオテク製、商品名)、流速：0.3ml/m
in． 実施例７ （歯磨剤） 第２リン酸カルシウム ４２．０ グリセリン １８．０ カラギナン ０．７ ラウリル硫酸ナトリウム １．２ サッカリンナトリウム ０．０９ パラオキシ安息香酸ブチル ０．００５ 実施例１の素材 ０．００５ 香 料 １．０ 水 ３７．０ 合 計 １００．０ 上記の各重量部の各成分を用い、常法に従って歯磨剤と
した。なお実施例１で得られた素材の代わりに、それぞ
れ実施例２、３、４、５で得られた素材を添加した歯磨
剤も同様に得た。
子量の推定） 下記のＨＰＬＣ条件にてゲルろ過を行い、実施例５で得
られた消臭性素材の分子量を推定した。保持時間を検量
線と比較して、分子量はおよそ36,000〜40,000であると
思われた。 （ＨＰＬＣ条件）装置：島津ＬＣ−８Ａシステム、カラ
ム：東ソーTSK-GEL G4000PWXL, G5000PWXL、移動相：
0.1M Tris-HCl 緩衝液(pH10.0)：2-プロパノール=1:1
、検出：UV220nm、マーカー：LMW GEL FILTRATION KIT
(ファルマシアバイオテク製、商品名)、流速：0.3ml/m
in． 実施例７ （歯磨剤） 第２リン酸カルシウム ４２．０ グリセリン １８．０ カラギナン ０．７ ラウリル硫酸ナトリウム １．２ サッカリンナトリウム ０．０９ パラオキシ安息香酸ブチル ０．００５ 実施例１の素材 ０．００５ 香 料 １．０ 水 ３７．０ 合 計 １００．０ 上記の各重量部の各成分を用い、常法に従って歯磨剤と
した。なお実施例１で得られた素材の代わりに、それぞ
れ実施例２、３、４、５で得られた素材を添加した歯磨
剤も同様に得た。
【００２９】実施例８ （洗口液） グリセリン ７．０ ソルビトール ５．０ エチルアルコール １５．０ ラウリル硫酸ナトリウム ０．８ サッカリンナトリウム ０．１ 1-メントール ０．０５ 香 料 ０．０４５ 実施例２の素材 ０．００５ 水 ７２．０ 合 計 １００．０ 上記の各重量部の各成分を用い、常法に従って洗口液と
した。なお実施例１で得られた素材の代わりに、それぞ
れ実施例２、３、４、５で得られた素材を添加した洗口
剤も同様に得た。
した。なお実施例１で得られた素材の代わりに、それぞ
れ実施例２、３、４、５で得られた素材を添加した洗口
剤も同様に得た。
【００３０】実施例９ （トローチ剤） アラビアゴム ６．０ ステアリン酸マグネシウム ３．０ ブドウ糖 ７３．０ 乳 糖 １７．６ リン酸第２カリウム ０．２ リン酸第１カリウム ０．１ 香 料 ０．０９５ 実施例１の素材 ０．００５ 合 計 １００．０ 上記の各重量部の各成分を用い、常法に従ってトローチ
剤とした。なお、実施例１で得られた素材の代わりに、
それぞれ実施例２、３、４、５で得られた素材を添加し
たトローチ剤も同様に得た。
剤とした。なお、実施例１で得られた素材の代わりに、
それぞれ実施例２、３、４、５で得られた素材を添加し
たトローチ剤も同様に得た。
【００３１】実施例１０ （飴） ショ糖 ２０．０ 水飴（75％固形分） ７０．０ 水 ９．５ 着色料 ０．４５ 香 料 ０．０４５ 実施例１の素材 ０．００５ 合 計 １００．０ 上記の各重量部の各成分を用い、常法に従って飴とし
た。なお実施例１で得られた素材の代わりに、それぞれ
実施例２、３、４、５で得られた素材を添加した飴も同
様に得た。
た。なお実施例１で得られた素材の代わりに、それぞれ
実施例２、３、４、５で得られた素材を添加した飴も同
様に得た。
【００３２】実施例１１ （チューインガム） ガムベース ２０．０ 炭酸カルシウム ２．０ 乳 糖 ７７．０ ステビオサイド ０．０９５ 実施例１の素材 ０．００５ 香 料 ０．９ 合 計 １００．０ 上記の各重量部の各成分を用い、常法に従ってチューイ
ンガムとした。なお実施例１で得られた素材の代わり
に、それぞれ実施例２、３、４、５で得られた素材を添
加したチューインガムも同様に得た。
ンガムとした。なお実施例１で得られた素材の代わり
に、それぞれ実施例２、３、４、５で得られた素材を添
加したチューインガムも同様に得た。
【００３３】実施例１２ （ジュース） 濃縮ミカン果汁 １５．０ 果 糖 ５．０ クエン酸 ０．２ 香 料 ０．１ 色 素 ０．１５ アスコルビン酸ナトリウム ０．０４８ 実施例１の素材 ０．００２ 水 ７９．５ 合 計 １００．０ 上記の各重量部の各成分を用い、常法に従ってジュース
とした。なお実施例１で得られた素材の代わりに、それ
ぞれ実施例２、３、４、５で得られた素材を添加したジ
ュースも同様に得た。
とした。なお実施例１で得られた素材の代わりに、それ
ぞれ実施例２、３、４、５で得られた素材を添加したジ
ュースも同様に得た。
【００３４】実施例１３ （クッキー） 薄力粉 ３２．０ 全 卵 １６．０ バター １６．０ 砂 糖 ２５．０ 水 １０．８ ベーキングパウダー ０．１９８ 実施例１の素材 ０．００２ 合 計 １００．０ 上記の各重量部の各成分を用い、常法に従ってクッキー
とした。なお実施例１で得られた素材の代わりに、それ
ぞれ実施例２、３、４、５で得られた素材を添加したク
ッキーも同様に得た。
とした。なお実施例１で得られた素材の代わりに、それ
ぞれ実施例２、３、４、５で得られた素材を添加したク
ッキーも同様に得た。
【００３５】実施例１４（キャラメル） グラニュー糖 ３１．０ 水飴（７５％固形分） ２０．０ 粉 乳 ４０．０ 硬化油 ５．０ 食 塩 ０．６ 香 料 ０．０２５ 実施例１の素材 ０．００５ 水 ３．３７ 合 計 １００．０ 上記の各重量部の各成分を用い、常法に従ってキャラメ
ルとした。なお実施例１で得られた素材の代わりに、そ
れぞれ実施例２、３、４、５で得られた素材を添加した
キャラメルも同様に得た。
ルとした。なお実施例１で得られた素材の代わりに、そ
れぞれ実施例２、３、４、５で得られた素材を添加した
キャラメルも同様に得た。
【００３６】実施例１５ （消臭活性：ガスクロマトグ
ラフを用いたヘッドスペース法） 実施例１、２、３、４、５で得られた消臭性素材、およ
び消臭性を持つ代表的な化合物である銅クロロフィリン
ナトリウム（和光純薬工業）について、ガスクロマトグ
ラフ（ＧＣ）を用いたヘッドスペース法にて、消臭効果
を測定した。具体的には、30mLのバイアルに0.05％の悪
臭物質（酪酸、メチルメルカプタン、スカトール）と1%
の試験物質の水溶液10mLを入れ、密栓し、攪拌下、37℃
に保温した。5分後、バイアル上部の空気3mLを気密を損
なわないよう注射筒にて採取し、HEWLETT-PACKARD社ガ
スクロマトグラフ装置にて下記条件で悪臭物質の定量を
行った。コントロール（試験物質なし）に対する悪臭物
質のピーク面積の減少率を消臭効果の強さとした。結果
を表１に示す。実施例１、２、３、４、５で得られた消
臭性素材は、銅クロロフィリンナトリウムに比べると、
強い消臭活性を示した。
ラフを用いたヘッドスペース法） 実施例１、２、３、４、５で得られた消臭性素材、およ
び消臭性を持つ代表的な化合物である銅クロロフィリン
ナトリウム（和光純薬工業）について、ガスクロマトグ
ラフ（ＧＣ）を用いたヘッドスペース法にて、消臭効果
を測定した。具体的には、30mLのバイアルに0.05％の悪
臭物質（酪酸、メチルメルカプタン、スカトール）と1%
の試験物質の水溶液10mLを入れ、密栓し、攪拌下、37℃
に保温した。5分後、バイアル上部の空気3mLを気密を損
なわないよう注射筒にて採取し、HEWLETT-PACKARD社ガ
スクロマトグラフ装置にて下記条件で悪臭物質の定量を
行った。コントロール（試験物質なし）に対する悪臭物
質のピーク面積の減少率を消臭効果の強さとした。結果
を表１に示す。実施例１、２、３、４、５で得られた消
臭性素材は、銅クロロフィリンナトリウムに比べると、
強い消臭活性を示した。
【００３７】ＧＣ条件； カラム：Fused Silica Capil
lary Column (HEWLETT-PACKARD社,0.53mm ID, 30m)、流
速：10ml/min、キャリアガス：ヘリウム、注入口温度：
200℃、検出口温度：200℃、検出器：ＦＩＤ．
lary Column (HEWLETT-PACKARD社,0.53mm ID, 30m)、流
速：10ml/min、キャリアガス：ヘリウム、注入口温度：
200℃、検出口温度：200℃、検出器：ＦＩＤ．
【００３８】
【表１】
【００３９】
【発明の効果】本発明によれば、ホップ苞及びホップ苞
を含むホップ毬果等を原料として、市販の消臭性素材よ
りも極めて活性の強い消臭性素材を得ることができた。
更に植物由来の消臭性素材として、飲食品や口腔用剤と
して容易に利用することができた。
を含むホップ毬果等を原料として、市販の消臭性素材よ
りも極めて活性の強い消臭性素材を得ることができた。
更に植物由来の消臭性素材として、飲食品や口腔用剤と
して容易に利用することができた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 7/00 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｋ Ｗ Ａ６１Ｌ 9/01 Ａ６１Ｌ 9/01 Ｒ // Ａ２３Ｌ 1/015 Ａ２３Ｌ 1/015
Claims (12)
- 【請求項１】 ホップ苞に含有されるポリフェノール様
物質で、ゲル型合成樹脂に吸着する物質である消臭性素
材。 - 【請求項２】 ホップ苞に含有されるポリフェノール様
物質で、分画分子量が1,000以上の限外ろ過膜により処
理した際に、膜を透過しない物質である消臭性素材。 - 【請求項３】 ホップ苞に含有されるポリフェノール様
物質で、ゲル型合成樹脂に吸着する物質であり、かつ分
画分子量が1,000以上の限外ろ過膜により処理した際に
膜を透過しない物質である消臭性素材。 - 【請求項４】 ホップ苞を、水または水と混和する有機
溶媒の水溶液で抽出し、その抽出液をゲル型合成樹脂に
通じて、水または水と混和する有機溶媒の水溶液で洗浄
後、さらに水と混和する有機溶媒の水溶液により、前記
樹脂に吸着した画分を溶出させてポリフェノール様物質
を得ることを特徴とする消臭性素材を製造する方法。 - 【請求項５】 ホップ苞を、水または水と混和する有機
溶媒の水溶液で抽出し、その抽出液を分画分子量が1,00
0以上の限外ろ過膜により処理し、その上残り液より溶
媒を除いて請求項２記載の消臭性素材を得ることを特徴
とする消臭性素材を製造する方法。 - 【請求項６】 請求項４記載の方法と請求項５記載の方
法を組み合わせることによりポリフェノール様物質を得
ることを特徴とする消臭性素材を製造する方法。 - 【請求項７】 請求項１記載の消臭性素材を含む飲食
品。 - 【請求項８】 請求項２記載の消臭性素材を含む飲食
品。 - 【請求項９】 請求項３記載の消臭性素材を含む飲食
品。 - 【請求項１０】 請求項１記載の消臭性素材を含む口腔
用剤。 - 【請求項１１】 請求項２記載の消臭性素材を含む口腔
用剤。 - 【請求項１２】 請求項３記載の消臭性素材を含む口腔
用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19520596A JP3230145B2 (ja) | 1996-07-08 | 1996-07-08 | 消臭性素材、その製造方法および用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19520596A JP3230145B2 (ja) | 1996-07-08 | 1996-07-08 | 消臭性素材、その製造方法および用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1025232A true JPH1025232A (ja) | 1998-01-27 |
| JP3230145B2 JP3230145B2 (ja) | 2001-11-19 |
Family
ID=16337213
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19520596A Expired - Fee Related JP3230145B2 (ja) | 1996-07-08 | 1996-07-08 | 消臭性素材、その製造方法および用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3230145B2 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001039886A (ja) * | 1999-05-24 | 2001-02-13 | Asahi Breweries Ltd | トポイソメラーゼ阻害活性を有するホップポリフェノール類 |
| JP2001321166A (ja) * | 2000-05-17 | 2001-11-20 | Asahi Breweries Ltd | ホップより得られるリパーゼ阻害物質 |
| JP2003160459A (ja) * | 2001-11-22 | 2003-06-03 | Kansai Koso Kk | メチオナーゼ活性阻害剤及び口腔用組成物 |
| JP2004514679A (ja) * | 2000-11-03 | 2004-05-20 | プロテオテック・インコーポレーテッド | ウンカリア・トメントーサおよび関連植物からアミロイド阻害化合物を単離する方法ならびに単離した化合物の使用 |
| WO2007020830A1 (ja) * | 2005-08-18 | 2007-02-22 | Asahi Breweries, Ltd. | 口腔用組成物 |
| WO2007124153A2 (en) * | 2006-04-21 | 2007-11-01 | Bioactives, Inc | Water-soluble pharmaceutical compositions of hops resins |
| WO2008026473A1 (en) | 2006-08-31 | 2008-03-06 | Asahi Breweries, Ltd. | Method for production of hop preparation, hop preparation, antiinflammatory agent, food/beverage, and oral product |
| JP5284104B2 (ja) * | 2006-11-30 | 2013-09-11 | サッポロビール株式会社 | 口内清涼剤 |
-
1996
- 1996-07-08 JP JP19520596A patent/JP3230145B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001039886A (ja) * | 1999-05-24 | 2001-02-13 | Asahi Breweries Ltd | トポイソメラーゼ阻害活性を有するホップポリフェノール類 |
| JP2001321166A (ja) * | 2000-05-17 | 2001-11-20 | Asahi Breweries Ltd | ホップより得られるリパーゼ阻害物質 |
| JP2004514679A (ja) * | 2000-11-03 | 2004-05-20 | プロテオテック・インコーポレーテッド | ウンカリア・トメントーサおよび関連植物からアミロイド阻害化合物を単離する方法ならびに単離した化合物の使用 |
| JP2003160459A (ja) * | 2001-11-22 | 2003-06-03 | Kansai Koso Kk | メチオナーゼ活性阻害剤及び口腔用組成物 |
| WO2007020830A1 (ja) * | 2005-08-18 | 2007-02-22 | Asahi Breweries, Ltd. | 口腔用組成物 |
| WO2007124153A2 (en) * | 2006-04-21 | 2007-11-01 | Bioactives, Inc | Water-soluble pharmaceutical compositions of hops resins |
| WO2007124153A3 (en) * | 2006-04-21 | 2008-10-02 | Bioactives Inc | Water-soluble pharmaceutical compositions of hops resins |
| US8071136B2 (en) | 2006-04-21 | 2011-12-06 | Bioactives, Inc. | Water-soluble pharmaceutical compositions of hops resins |
| US8349375B2 (en) | 2006-04-21 | 2013-01-08 | Bioactives, Inc. | Water soluble pharmaceutical compositions of hops resins |
| US8883225B2 (en) | 2006-04-21 | 2014-11-11 | Bioactives, Inc. | Water-soluble pharmaceutical compositions of hops resins |
| WO2008026473A1 (en) | 2006-08-31 | 2008-03-06 | Asahi Breweries, Ltd. | Method for production of hop preparation, hop preparation, antiinflammatory agent, food/beverage, and oral product |
| JP5284104B2 (ja) * | 2006-11-30 | 2013-09-11 | サッポロビール株式会社 | 口内清涼剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3230145B2 (ja) | 2001-11-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2008530B1 (de) | Aromakomposition zum Verringern oder Unterdrücken von unerwünschtem bitteren und adstringierenden Eindruck | |
| RU2567175C2 (ru) | Применение рубузозида для ослабления или подавления некоторых неприятных вкусовых ощущений | |
| EP2385098B1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Aromakonzentrates sowie ein Aromakonzentrat | |
| JP3477628B2 (ja) | ホップ苞より得られるポリフェノール製剤とその製造法 | |
| US20060134286A1 (en) | Gallocatechin gallate-containing composition | |
| EP2932858A1 (de) | Homovanillinsäure-Ester, insbesondere zum Erzielen eines Wärme- und/oder Schärfeeindrucks | |
| WO2009102042A1 (ja) | 弱酸性下の消臭組成物 | |
| JP3230145B2 (ja) | 消臭性素材、その製造方法および用途 | |
| JP2000256345A (ja) | ポリフェノール類の製造方法 | |
| JP3254553B2 (ja) | 抗う蝕性素材、その製造方法および用途 | |
| JP3894462B2 (ja) | 消臭物質 | |
| WO2007020830A1 (ja) | 口腔用組成物 | |
| US11937622B2 (en) | Obtaining a volatile fraction from juices or alcoholic beverages | |
| WO2001090255A1 (fr) | Colorant jaune desodorise de carthame | |
| WO2006001103A1 (ja) | 消臭用組成物および消臭剤 | |
| EP0943343B1 (en) | Deodorant | |
| JP3501815B2 (ja) | 口臭除去用組成物及びこれを含有する口臭除去食品 | |
| JP3897862B2 (ja) | 経口口臭消臭剤の製造方法 | |
| JP2006231080A (ja) | 悪臭を消失又は減少させる消臭剤及び方法 | |
| JPH05269187A (ja) | 消臭用組成物並びにこれを配合した食品および化粧品 | |
| EP2057993A1 (en) | Method for production of hop preparation, hop preparation, antiinflammatory agent, food/beverage, and oral product | |
| JPH0521087B2 (ja) | ||
| JPH1033648A (ja) | 脱臭剤 | |
| JPH08231979A (ja) | 香料の劣化防止剤 | |
| JP2004075911A (ja) | 脱臭アブラナ科植物色素の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080914 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080914 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090914 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090914 Year of fee payment: 8 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090914 Year of fee payment: 8 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090914 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090914 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100914 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100914 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110914 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110914 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110914 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120914 Year of fee payment: 11 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120914 Year of fee payment: 11 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130914 Year of fee payment: 12 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |