JPS642344B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は香料の製造法に関し、詳しくは主とし
て食品工業の分野に用いられ、香味成分の保持力
にすぐれた香料の製造法に関する。 従来から知られている香料の一般的な製造法
は、天然香料については水蒸気蒸留法、圧搾法、
有機溶剤抽出法などであり、合成香料の場合は
種々の化学的手段が適用される。 ところが、これらの方法で得られる香料は揮発
性、酸化性が強いため、貯蔵中あるいは加工食品
等に使用した後、香りが弱くなるという欠点があ
る。 このような事情に鑑み、本発明者らは主として
食品工業の分野に使用される香料について香味成
分の保持力が強いものを開発すべく検討を重ね
た。その結果、α−サイクロデキストリンを主成
分として含有し、かつ分岐デキストリンを含むサ
イクロデキストリン粉飴に香料もしくは香料成分
含有材料を包接させたものが有効であることを見
出し、本発明を完成するに至つたのである。 すなわち本発明は、α−サイクロデキストリン
を主成分として含有し、かつ分岐デキストリンを
含むサイクロデキストリン粉飴と香料もしくは香
料成分含有材料とをエチルアルコールまたはプロ
ピレングリコールの存在下で混練した後、エチル
アルコールまたはプロピレングリコールを除去す
ることを特徴とする香料の製造法である。 サイクロデキストリンはグルコースが６個以上
α−１、４結合した環状の多糖であり、これまで
にα−、β−、γ−、δ−および分岐−サイクロ
デキストリンなどが知られている。 本発明に用いるサイクロデキストリン粉飴は、
α−サイクロデキストリンを主成分とし、かつ分
岐デキストリンを含むものである。通常、分岐デ
キストリンは約50〜85％含まれている。このサイ
クロデキストリン粉飴の製法は制限されないが、
最も一般的なものはバチルス・マセランス等が生
産する酵素サイクロデキストリン−グルカノート
ランスフエラーゼを澱粉に作用させることによつ
て得られるものであり、その組成の１例は以下の
如くである。 α−サイクロデキストリン 28.6％ β−サイクロデキストリン 14.6％ γ−サイクロデキストリン 5.3％ 分岐デキストリンなどのデキストリン 49.2％ 水 分 2.0％ 灰 分 0.3％ また、本発明が適用される香料には制限がな
く、たとえばバニラ、レモンなどの水溶性香料、
ココナツツ、パインなどの油性香料等やこれらの
香料成分を含有する素材などが挙げられる。 本発明による香料の製造法の好ましい態様は、
まずサイクロデキストリン粉飴とエチルアルコー
ルまたはプロピレングリコールを混合し、次いで
香料を添加し混練したのちエチルアルコールまた
はプロピレングリコールを除去する方法である。
サイクロデキストリン粉飴とエチルアルコールま
たはプロピレングリコールを混合する場合、エチ
ルアルコールまたはプロピレングリコールの使用
量は香料の種類等を考慮して決定すべきである
が、一般的にはサイクロデキストリン粉飴100部
に対してエチルアルコールまたはプロピレングリ
コール５〜500部、好ましくは10〜200部である。
両者の混合は種々の方法で行なうことができ、た
とえばリボンミキサー等を用いて０〜30℃で10〜
60分間撹拌混合する。 次いで、香料もしくは香料成分含有材料を添加
するが、その添加量はサイクロデキストリン粉飴
100部に対し0.2〜100部、好ましくは0.5〜30部で
ある。なお、これら香料を添加するにあたり、エ
チルアルコールまたはプロピレングリコールに溶
かしたものを用いることが望ましい。混練時間は
0.5時間以上、好ましくは10〜24時間であり、ま
た混練温度は低い程好ましいが、室温で十分であ
る。 香料を添加、混練後、乾燥処理を行なつてエチ
ルアルコールまたはプロピレングリコールを除去
する。乾燥処理は熱風乾燥が好ましく、乾燥温度
は低い程好ましいが、通常は40〜60℃の温度で２
〜３時間行なう。これにより粉末あるいは練状の
香料が得られる。 サイクロデキストリンは空洞部分に種々の物質
を取込んで包接化合物を形成する能力を有してお
り、香料を直接混合しても或程度の包装化合物が
得られる。しかし、より効率的に行なうために
は、両者の結合を仲介する何らかの物質を加える
必要がある。サイクロデキストリンを用いて包接
化合物を得る場合、従来は水が使用されていた
が、本発明で使用するサイクロデキストリン粉飴
の場合は、分岐デキストリンを含んでいるため、
水を加えて混練する方法が採用できない。ところ
が、エチルアルコールまたはプロピレングリコー
ルを用いると、目的とする包接化合物を効率よく
製造することができる。すなわち、予めサイクロ
デキストリンとエチルアルコールまたはプロピレ
ングリコールを混合すると、サイクロデキストリ
ン−エチルアルコールまたはプロピレングリコー
ル包接体を生じるが、エチルアルコールまたはプ
ロピレングリコールがサイクロデキストリンの空
洞内に入ると、サイクロデキストリンの分子構造
はひずみを生じ、非常に不安定な状態となる。そ
こで、香料を加えると、香料はサイクロデキスト
リンの空洞内に移動し、しかもサイクロデキスト
リンとの結合力がエチルアルコールまたはプロピ
レングリコールより強いため、エチルアルコール
またはプロピレングリコールとの置換が容易に行
なわれる。 特にエチルアルコールを使用した場合、その除
去は、水の場合よりも容易かつ経済的に行なうこ
とができる。その上、残存する微量のエチルアル
コールまたはプロピレングリコールはサイクロデ
キストリンの溶解性を高め、舌ざわりの良いもの
とする効果がある。 しかも、本発明によつて得られる香料は従来品
に比較して香料成分の保持力が強いため、製品の
貯蔵中は勿論のこと、加工食品等に利用した後も
本来の香料が保たれている。なお、サイクロデキ
ストリン粉飴の代りにα−サイクロデキストリ
ン、β−サイクロデキストリン、γ−サイクロデ
キストリン等のサイクロデキストリンを単独もし
くは組合せて使用した場合も、同様の効果が期待
できる。 次に、本発明を実施例により詳しく説明する。 実施例 １ サイクロデキストリン粉飴100部に対してエチ
ルアルコール10部を加え、リボンミキサーで10分
間撹拌混合した。次いで、ミソ香料を５部加え、
12時間室温で混練したのち熱風乾燥にて60℃で乾
燥し、ミソ粉末香料を得た。 対照例としてサイクロデキストリン粉飴の代り
にデキストリンを用いたこと以外は同様にしてシ
ソ粉末香料を得た。 次に、両シソ粉末香料を真空乾燥器に入れ、
100℃で５時間真空乾燥した。１時間毎に試料を
サンプリングし、ガスクロマトグラムで香料の残
存率を測定した。結果を表１に示す。

【表】 表１から明らかなように、苛酷な条件下でも本
発明の方法により得られた香料の場合は、香料の
残存率が80％以上であり、香料の保持力が強い、
デキストリンを使用した香料の場合は、香料の保
持力が劣つている。 実施例 ２ サイクロデキストリン粉飴100部に対してエチ
ルアルコール20部を加え、リボンミキサーで30分
間撹拌混合した。次いで、レモン香料を10部加
え、24時間室温で混練したのち、熱風乾燥にて40
℃で乾燥してレモン粉末香料を得た。 対照例としてサイクロデキストリン粉飴の代り
にデキストリンを用いたこと以外は同様にしてレ
モン粉末香料を得た。 次に、両レモン粉末香料を60℃で７日間乾燥し
た後、各々の粉末香料１ｇを30℃、100mlの水に
溶解した。この試料につき10人のパネルによる官
能テストをしたところ、本発明法によるレモン粉
末香料の方が対照品と比べて良いとした人は８人
であつた。 実施例 ３ サイクロデキストリン粉飴100部に対してプロ
ピレングリコール20部を加え、リボンミキサーで
30分間撹拌混合した。次いで、レモン香料を10部
加え、24時間室温で混練したのち、熱風乾燥にて
100℃で乾燥してレモン練状香料を得た。 対照例としてサイクロデキストリン粉飴の代り
にデキストリンを用いたこと以外は同様にしてレ
モン練状香料を得た。 次に、両レモン練状香料を60℃で７日間乾燥さ
せた後、各々の練状香料１ｇを30℃、100mlの水
に溶解した。10人のパネルによる官能テストをし
たところ、本発明法によるレモン練状香料の方が
対照品と比べて良いとした人は８人であつた。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １ α−サイクロデキストリンを主成分として含
   有し、かつ分岐デキストリンを含むサイクロデキ
   ストリン粉飴と香料もしくは香料成分含有材料と
   をエチルアルコールまたはプロピレングリコール
   の存在下で混練した後、エチルアルコールまたは
   プロピレングリコールを除去することを特徴とす
   る香料の製造法。