JPH02138950A - ジペプチド甘味料組成物及び製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニ
ンメチルエステル（以下、アスパルテームと記載する）
を含有する甘味料組成物に関し、更に詳しくは、シクロ
デキストリンにより水に対するアスパルテームの安定性
並びに溶解・分散性を向上し、アスパルテームを水分含
量の高い食品への利用に適した甘味料組成物として提供
する方法に関する。

近年、低カロリーの飲料や健康食品が増加の傾向にあり
、低カロリー甘味料中、アスパルテームは甘味質及び甘
味度において極めて有効であることから、これらの飲料
や食品に対する利用が期待されている。

ところで、アスパルテームを甘味料として使用する場合
、水に対する分散・溶解性が低いことから、卓上甘味料
として使用する場合、或いは、加工食品に利用する場合
に砂糖のような使い易さが得られない点や、ソフトドリ
ンクやジュースなどの水分含量の多い飲食品では、ｐＨ
や保存温度等の影響により、アスパルテームの保存安定
性が低下することが指摘されている。

特にアスパルテームの水中における保存安定性の低下は
、甘味料の消費量が多く、低カロリー甘味料に対する期
待も大きいソフトドリンク、ジュース類に代表される水
性甘味食品にアスパルテムを利用する上での隘路となる
おそれがあるため、アスパルテームの水に対する保存安
定性の向上は、加工食品へのアスパルテーム利用上、極
めて重要な課題になっている。

一方、アスパルテームの物性を改善する目的で、水に易
溶な賦形剤と共に乾燥する方法等が知られているが、こ
のような賦形剤の併用は、アスパルテームの分散・溶解
性の向上には寄与できるが、例えばアスパルテームを油
脂等の水に不溶性の物質でコーティングした場合に得ら
れるような水中でのアスパルテームの安定性には繋がら
ない場合が多い。従って、一般に相反する２つの要請、
即ち、保存安定性の向上と溶解・分散性の向上とを同時
に満足するという観点では、未だ満足できるものとはい
えない実情にある。

本発明者らは、このような現状を背景に、水に対するア
スパルテームの安定性を向上し、しかも分散・溶解性に
おいても満足できるアスパルテムを開発すべく鋭意研究
を重ねた結果、シフロブキストリンの併用により、アス
パルテームの水に対する安定性が向上し、更にアスパル
テームをシクロデキストリン包接体とすることにより、
水への分解・溶解性も同時に改善できることを見い出し
た。

本発明は、この知見に基づいて完成されたもので、即ち
、アスパルテームに対し、シクロデキストリンを２００
　：　１〜１：５０のモル比でがっ、アスパルテームが
シクロデキストリンで包接して含有することを特徴とす
るジペプチド甘味料組成物及びアスパルテーム及びシク
ロデキストリンを水及び／又は水性溶媒の存在下で混合
し、必要に応じて乾燥することを特徴とするジペプチド
甘味料組成物の製造法である。

本発明で使用するシクロデキストリン（以下、ＣＤと略
記する）は、シクロアミロースとも呼ばれる環状オリゴ
糖同族体で、６〜１０個のＤ−グルコラピノース基かα
−（１，４）グルコシド結合により環状に結合したもの
である。重合度によりα−ＣＤ、　　β−ＣＤ、　　γ
−ＣＤ（グルコース構成数６．７．８）と呼ばれており
、ドーナッツ状の構造をしている中の空洞はｃ−■結合
やエーテル結合から成る疎水的な環境にあって、外側は
ＯＨ基が分散しており、親水性に富む。環状分子の空洞
内に各種の化合物をとり込み、種々の包接化合物を作る
性質を持っている。従来、食品への利用としては、生ぐ
さ臭のマスキング（蛋白加工食品）、酸化防止（油脂加
工食品）、保香（香辛料）、吸湿・潮解防止（加糖食品
）等が知られている。

ＣＤは一般に澱粉を出発原料としてＢａＱｉ　Ｉ　ｌｕ
ｓ属のｍａｃｅｒａｎｓやアルカリ耐性細菌などの菌が
産出するアミラーゼ等を作用させて製造されるが、本発
明におけるＣＤはその製造条件等、特に限定はない。本
発明ではα−ＣＤ、　　β−ＣＤ、γ−ＣＤをそれぞれ
単独で使用しても、これらの複合系を用いてもよく、Ｃ
Ｄであれば、その種類は問わず、目的とする効果を取得
できる。

ＣＤはアスパルテームに対し、モル比で２００分の１の
微量でも水中での保存安定性が改善できるが、５０倍以
上含有する場合、経済性、低カロリー性からは好ましく
ない。従って、アスパルテームに対するＣＤのモル比は
、２００　：　１〜１：５０が実用上、至適の範囲であ
る。

アスパルテームとＣＤは共存していれば水中でのアスパ
ルテームの保存安定性を向上できるか、水に対する分散
・溶解性も同時に改善できる点で、少くとも一部が包接
化合物であることが望ましい。

アスパルテームとＣＤとの包接方法は問わない。

具体的には例えばアスパルテーム及びＣＤを水、アルコ
ール水溶液その他の水性溶媒の存在下で混合する。この
際、デキストリン、糖、糖アルコール、多糖類、蛋白、
酸、塩類等の賦形剤、賦香料その他の品質改良剤等を併
用してもかまわない。

水その他の水性溶媒の使用量は、包接化合物を形成でき
る量であればよいのであるが、後に乾燥を要する場合に
は、エネルギー・コスト的に不利であることや、高温で
長時間乾燥する場合、甘味ロスや褐変等を生じるおそれ
があるため、アスパルテーム及びＣＤをスラリー状若し
くはペースト状化できる程度（例えば、ＣＤの０．３〜
３倍量）で十分である。このアスパルテーム及びＣＤを
含有する溶液又はスラリーは、アスパルテーム及びＣＤ
の溶解性を高め、できるだけ少量の水に溶解する（即ち
、均一な製品を少量の水で製造し、乾燥効率等も高める
）上で３０〜９０℃程度に加温することが好ましい。こ
の場合、アスパルテームの添加時期は、ＣＤと予め混合
しておいても、アスパルテーム自体を別途溶液化又はス
ラリー化してから添加してもよいが、アスパルテームを
予め別の賦形剤の併用等で易溶化処理しである場合を除
き、溶解操作が困難であることから、別途溶液化又はス
ラリー化してお（ことが好ましい。

スラリーは、ホモジナイザー、捕潰機等で、般的には約
３０分〜数時間程度混練し、やや粘度が上昇し、ペース
ト状となれば、含水包接体が得られる。溶液の場合、３
０分〜数時間位撹拌混合すれば、一般に包接体の多くが
沈澱として得られるので、溶媒を除去するか、冷却して
再結晶的にとり出す等すればよい。

尚、上記アスパルテーム及びＣＤ含有溶液又はスラリー
はそのままで、液体乃至はペースト状甘味料として利用
可能なことはいうまでもない。

溶媒を乾燥除去する場合、真空乾燥法、除湿空気乾燥法
等により、低温、好ましくは８０℃以下で乾燥すること
が望ましい。

得られた乾燥物は、必要に応じ、単独で、又は他の賦形
剤、結合剤等を併用して、粉末、顆粒錠剤、キューブそ
の他所型の形態に成形して甘味料として提供するが、ア
スパルテームの分散・溶解性は、包接体未形成の場合、
即ち、単にアスパルテームとＣＤを混合し、或いは溶液
、スラリー化してから粉末化、造粒、打錠等した場合に
比べて高くなる。一方、この乾燥物は、分散・溶解性の
みならず、水中での保存安定性も高いことから加工食品
、飲料、卓上用等の甘味料として好適である。

次に実験例及び実施例により本発明を更に説明する。尚
、実施例中の％及び部はすべて重量％及び重量部である
。

実験例 第１表の組成により、アスパルテーム及びβ−ＣＤ含有
水溶液を調製し、対照としてアスパルテームのみを含有
する水溶液を用いて、２４℃におけるアスパルテームの
保存安定性を測定した。

即ち、アスパルテームに対し、β−Ｃｏが２００分の１
程度の低濃度（モル比）で存在する場合においてもアス
パルテームの保存安定性は向上し、β−ＣＤがモル比で
５分の１程度存在すれば２４℃では、１８日間経過後も
、アスバルテムはほとんど分解されないことが判明した
。

実施例］ ［サイクロＴＣＪ＊３０部に水９０部を加えスラリー状
とし、これにアスパルテーム１００部に水３０部を加え
て調製したウェットケーキを加え、品温を３５〜４５°
Ｃに保温しながら、ニーダ−で１時間混和し含水混合物
を調製した。これを温度４０〜５０℃で真空乾燥してか
らスピードミルで解砕し、水分３．５％２粒径５０％３
３０μｍの粉末包接化合物を得た。

このようにして得た粉末包接化合物（本発明品）と原末
アスパルテーム（対照品）の溶解性を比較試験した結果
を第２表に示す。すなわち、アスパルテームをシクロデ
キストリンによる包接化合物とすることにより水に対す
る分散性が良くなり、溶解時間が１／３〜」１５に短縮
された。

第 表 注１）２００ｍｌビーカーに水１００ｍ１（温度３５’
Ｃ）・を張り、マグネチックスターラーで撹拌しながら
（１００ＲＰＭ）、試料をアスパルテームとして１．０
ｇ添加して完全に溶解するまでの時間を測定した。

＊「サイクロＴＣＪ 東洋醸造ＫＫ製　シクロデキストリン シクロデキストリン組成 α　−ＣＤ　　　　　３０　％ 全ＣＤ　　　　５０％ 実施例２ 「セルデックスＮＪ＊１００部に水２００部を１　］ 加えスラリー状とし、これにアスパルテーム２００部に
水６０部を加えて調製したウェットケキを加え、実施例
］−の場合と同様にして粉末包接化合物を得た。

このようにして得た粉末包接化合物（本発明品）と原末
アスパルテーム（対照品）の溶解度を測定した。すなわ
ち、第３表に示した通り、アスパルテームをシクロデキ
ストリンによる包接化合物とすることにより５℃水中で
は約２４％、２５９Ｃ水中では１％の溶解度が向上した
。

第　　３　　表 実施例３ 実施例２で得た粉末包接化合物２部及び蔗糖９８部に、
結合剤として水１２部を添加し流動造粒法により甘味料
顆粒を調製した。対照としてアスパルテーム１．３部、
セルデックスＮ０１７部及び蔗糖９８部を混合し上記と
同様に流動造粒法により得た甘味料顆粒（対照区１）と
原末アスパルテーム（対照区２）の物性、保存安定性（
ａｔ２４°Ｃ）を調べた。

第４表 ＊セルデックスＮ 日本食品化工ＫＫ製β−シクロデキストリン注１）実施
例１の場合と同様に、アスパルテームとして１．０ｇを
１００　ｍｌ水（温度３５℃）に溶解させた時の溶解速
度。

注２）アスパルテームとして０．５ｇ／ｄρ溶液を２４
℃恒温機に促存し、４５日間後に日立製アナライザーで
定量した。

本発明の顆粒品は、対照区すなわち包接化合物を含有し
ない造粒品に比較し、溶解速度で１／３〜１７２６の時
間短縮であり、保存安定性では５〜２０％向上した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチ
   ルエステルに対し、シクロデキストリンを２００：１〜
   １：５０のモル比で含有し、かつ含有するα−Ｌ−アス
   パルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルの一部
   又は全部がシクロデキストリンによる包接化合物である
   ことを特徴とするジペプチド甘味料組成物。 ２、シクロデキストリンがα−シクロデキストリン、β
   −シクロデキストリン、γ−シクロデキストリン及びこ
   れらの２種若しくは３種の複合体の中から選ばれた１種
   又は２種以上であることを特徴とする特許請求の範囲第
   １項記載のジペプチド甘味料組成物。 ３、α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチ
   ルエステル及びシクロデキストリンを水及び／又は水性
   溶媒の存在下で混合し、必要に応じ乾燥することを特徴
   とするジペプチド甘味料組成物の製造法。 ４、乾燥後、賦形剤及び／又は結合剤の存在下若しくは
   不存在下で更に成型することを特徴とする特許請求の範
   囲第３項記載のジペプチド甘味料組成物の製造法。 ５、混合物がスラリー状であることを特徴とする特許請
   求の範囲第３項記載のジペプチド甘味料組成物の製造法
   。 ６、シクロデキストリン溶液又はスラリーを３０〜９０
   ℃に加温し、α−Ｌ−アスパルチルメチルアラニンメチ
   ルエステルをそのまま又はスラリー化して添加混練した
   後、温度８０℃以下で乾燥することを特徴とする特許請
   求の範囲第３項記載のジペプチド甘味料組成物の製造法
   。