JP2003518515A - 安定化シクロデキストリン複合体 - Google Patents

安定化シクロデキストリン複合体

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シュ,アンスイ
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シアー,ウェン
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セレスター ホールディング ベー ヴェー
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Abstract

(57)【要約】 乳化剤を用い、激しく攪拌および/または均質化してシクロデキストリン−ゲスト複合体の均一な水性分散体を形成し、次に得られた複合体粒子を回収することによって、滑らかで、安定でかつ球状の均一なシクロデキストリン複合体粒子を形成する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】 発明の背景 1.発明の分野 本発明は、シクロデキストリン複合体を形成する方法、より詳細には、シクロ
デキストリンおよびゲスト分子から成る、滑らかで、安定でかつ均一な球状の複
合体を形成する方法に関する。
【0002】 2.関連技術 シクロデキストリン(「シャルディンガーデキストリン」とも称する)、シク
ロアミロース、シクロマルトースおよびシクログルカンは、α1,4結合によっ
てお互いに結合して環状化合物を形成したアンヒドログルコースのオリゴマーで
ある。6員環をαシクロデキストリン;7員環をβシクロデキストリン;さらに
8員環をγシクロデキストリンと称する。また、それら6、7および8員環は、
それぞれ、シクロマルトヘキサオース、シクロマルトヘプタオースおよびシクロ
マルトオクタオースとも称される。
【0003】 通常、酵素または酸でデンプン懸濁液を処理して、1から5の間のDEを有す
るゼラチン化および液化した懸濁液を作成することによって、シクロデキストリ
ンを得る。次に、選択されたシクロデキストリングリコシルトランスフェラーゼ
(CGT)に適したpH、温度および時間において、ゼラチン化および液化した
デンプン懸濁液をCGTで処理する。バシラス・マセランス(Bacillus macerans
)、B.マガテリウム(B.magaterium)、B.サーキュランス(B.circulans)、B.ステ
アロサーモフィルス(B.stearothermohiilus)およびバシラス種(好アルカリ性)
、ならびに他の種のような微生物から酵素およびCGTを得る。ゼラチン化およ
び液化したデンプン懸濁液をCGTで処理することによって得られた消化物をさ
らに分離及び精製工程にかけて、シクロデキストリンを得る。
【0004】 シクロデキストリンの商業的に重要な側面の1つは、他の化合物と複合体を形
成し得ることである。物理的に、シクロデキストリンは円環状の形状である。そ
の空洞の内側は疎水性であるが、外側は多少親水性である。その結果、シクロデ
キストリンは、水よりも極性が低くかつシクロデキストリンの空洞径に応じた少
なくとも1つの外側の幾何的大きさを有する物質と包接化合物を形成することが
できる。シクロデキストリンの外側はその親水性を高めるために修飾されること
が多い。シクロデキストリンまたは修飾されたシクロデキストリンを不溶性また
は疎水性化合物と結合させることによって、親水性複合体を形成することができ
る。簡単に言うと、それによって、水に不溶性である化合物を水溶性にすること
ができる。
【0005】 食品、薬剤、化粧品、農業および化学の分野において、ゲスト分子を運搬する
手段として働くように、シクロデキストリン複合体を用いる。シクロデキストリ
ンは、ゲスト化合物を可溶化させるためのみならず、ゲスト化合物を安定化させ
あるいはゲスト化合物の緩やかな放出をもたらすためにも用いられる。通常、ゲ
スト化合物は、風味成分、香り成分、薬物、殺虫剤、あるいは別の重要な原料ま
たは成分である。
【0006】 シクロデキストリンとゲスト分子との複合体を形成する最も広く用いられてい
る方法は、水にシクロデキストリンとゲスト分子とを溶解させ、さらに形成され
た沈殿物を回収することを含む。その沈殿物は複数の複合体の塊である。そのよ
うな工程を用いる際の問題の1つは、回収される沈殿物が棒状の形状であり、時
間の経過と共にサイズが大きくなり、異なるサイズの塊が形成されることである
。異なるサイズの塊は、その組成において、複合体の不均一な分布をもたらす。
その不均一な分布は、薬物等の医薬的用途においてその複合体を用いる場合に問
題を生じさせるであろう。
【0007】 不均一な分布に加えて、それら塊は、その複合体を用いた組成物に、粒子の粗
い外観およびザラザラした感触をもたらす。複合体のザラザラした感触および粒
子の粗い外観は食品および化粧品の何れにおいても望ましくない。得られる複合
体の塊が滑らかで、安定でかつ分布において均一であるようなシクロデキストリ
ン複合体を作成する方法が必要とされている。
【0008】 乾燥または半乾燥法もシクロデキストリンおよびゲストから成る複合体の形成
のために提案されている。例えば、米国特許第5,635,283号、第5,580,851号、第
5,571,782号、第5,552,378号、および第5,543,157号は、シクロデキストリンと
ゲスト分子とを練り合わせて、複合体を形成する方法を教示している。また、米
国特許第5,007,966号は、ボールミルを用いてシクロデキストリンとゲスト化合
物との複合体を形成する方法を教示している。それら方法は、小さな粒子状の複
合体の塊を作成することができるが、それら方法は、滑らかで、球状の均一な複
合体を必ずしも提供しない。
【0009】 シクロデキストリンの分野における別の問題は、βシクロデキストリンの水溶
性が相対的に低いことである。βシクロデキストリンは、現在、食品において安
全であると一般的に認められる(GRAS)唯一のシクロデキストリンである。ま
た、βシクロデキストリンは種々のゲスト分子と複合体を形成し得る点において
、シクロデキストリンの中で最も用途の広いシクロデキストリンと考えられる。
今日まで、βシクロデキストリンの低溶解性の問題の解決法は、シクロデキスト
リンを化学修飾することであった。化学修飾を用いる際の問題は、化学修飾され
たβシクロデキストリンが現在、食品においてGRASではないことである。さ
らには、そのような修飾は、シクロデキストリンの複合体形成の特性を変化させ
、さらに産物から分離するのが困難である不純物を生じさせる。化学修飾の必要
性無しに、βシクロデキストリンの水溶性を高めることが必要である。
【0010】 発明の概要 本出願人は、シクロデキストリン複合体を作成する工程の間に乳化剤を用いる
ことによって、得られる複合体の塊が、滑らかで、安定でかつ分布において均一
な小さな球状粒子の形状となることを発見した。複合体形成工程は水中において
なされ、得られるシクロデキストリン−ゲスト複合体の塊は乳化剤によって被包
される。乳化剤の用語は、明細書およびクレームに亘り、乳化剤と乳化安定剤の
両方を称するとして用いられる。
【0011】 概して、本発明の方法は、水、シクロデキストリン、ゲスト分子および乳化剤
を配合し;さらにそれら成分を混合して水中での均一な分散体を形成させること
を必要とする。その分散体の粒子部分には、複合体を安定化させるために作用す
る乳化剤と共に、ゲスト分子と複合体を形成したシクロデキストリンが含まれる
。必要に応じて、混合する前に、コーンシロップまたはマルトデキストリンのよ
うなデンプン加水分解物と他の成分とを配合して差し支えない。デンプン加水分
解物は、分散体の粒子部分の一部を形成する。均一な分散体を提供するのに十分
激しく混合しなければならない。任意の順序で添加および混合を行って差し支え
ないが、まず、水、ゲスト分子およびシクロデキストリンを配合し;それら成分
を混合し;次に混合し続けている間に乳化剤および任意のデンプン加水分解物を
添加して、複合体を形成することが好ましい。混合物を乾燥することによって、
塊となった複合体を回収して、粒子状物質を得ることができる。
【0012】 得られた塊を乾燥産物として使用しまたは長期間乾燥および保存する予定の場
合は、デンプン加水分解物を用いることが好ましい。デンプン加水分解物は、酸
素に対する防御および酸化によるゲスト分子の変質に対する防御を乾燥粒子にも
たらす。そのような防御は、水性媒体中において産物を用いる場合には通常必要
ない。
【0013】 発明の詳細な説明 全ての成分を配合および混合して差し支えなく、あるいはまず一部ずつ配合お
よび混合して、別々に作成した混合物を配合および混合して最終的な分散体を形
成して差し支えない。1つの好ましい実施形態において、水、シクロデキストリ
ンおよびゲスト分子を1工程で配合および混合して、さらにデンプン加水分解物
と共にあるいはデンプン加水分解物無しに別の工程で乳化剤と水とを混合し、次
にその2つの混合物を配合および混合して均一な分散体を形成する。
【0014】 均一な分散体が形成されるように成分を混合しなければならない。好ましくは
、ホモジナイザーを用いて混合物を形成する。適切なホモジナイザーとして、コ
ロイドミルおよび高速ミキサー/混合機が挙げられる。ホモジナイザーを用いて
、通常の方法で分散体を形成する。乳化剤が乾燥工程の間における粒子径および
安定性に影響を及ぼすのに十分な量の水を供給するようにこね混ぜ機を用いるこ
とができる。
【0015】 1つの好ましい実施形態において、長期間、例えば約2時間以上、水中におい
てシクロデキストリンおよびゲスト分子を配合および混合して複合体形成を生じ
させ、一方、同様に長時間、例えば約2時間以上、デンプン加水分解物と共にま
たはデンプン加水分解物無しに水中において乳化剤を混合し、次にホモジナイザ
ーにおいて2つの混合物を混合して分散体を形成する。
【0016】 別の好ましい実施形態において、短期間、例えば約10分、水中においてシク
ロデキストリンおよびゲスト分子を配合および混合して複合体形成を生じさせ、
一方、同様に短時間、例えば約10分、デンプン加水分解物と共にまたはデンプ
ン加水分解物無しに水中において乳化剤を混合し、次にホモジナイザーにおいて
2つの混合物を混合して分散体を形成する。いくつかの例において、複合体形成
はかなり迅速に生じるが、複合体形成は、ゲスト分子およびそのシクロデキスト
リンとの相互作用に依存する。
【0017】 好ましくは、室温で、配合および混合工程を行う。
【0018】 混合時間は複合体形成を生じさせるのに十分な時間である。混合を2工程に分
けても差し支えない。第一工程は複合体形成を生じさせ、第二工程は均一な分散
体/エマルジョンの形成を生じさせる。あるいは、一度に全ての混合を実施して
、複合体形成と均一な分散体/エマルジョンの形成の両方を生じさせる。上記の
ように、2工程で混合を実施し、第一工程は複合体形成を生じさせ、第二工程は
ホモジナイザーを用いて均一な分散体/エマルジョンを形成するのが好ましい。
複合体を形成する第一混合工程は、第二工程よりも激しくならないように実施さ
れる。
【0019】 好ましくは、従来の装置を用いて、従来のやり方で、水性環境から複合体を回
収する。1つの好ましい方法は、分散体/エマルジョンを噴霧乾燥することであ
る。そのような工程によって、乳化剤によって被包されたシクロデキストリンと
ゲスト化合物から成る複合体を含む粉末状の乾燥粒子が作成される。デンプン加
水分解物を用いた場合、噴霧乾燥操作によって回収される粒子は、乾燥粒子中に
乾燥デンプン加水分解物も包含する。
【0020】 本発明において用いられるシクロデキストリンとして、αシクロデキストリン
、βシクロデキストリン、γシクロデキストリン、修飾αシクロデキストリン、
修飾βシクロデキストリン、修飾γシクロデキストリン、分枝α、β、γシクロ
デキストリン、あるいはそれらの組合せが挙げられる。本方法はβシクロデキス
トリンとの複合体形成における効率を高めることから、本発明の方法はβシクロ
デキストリンを用いた場合に特にうまくいくことが分かっている。都合よく、他
の成分と配合したシクロデキストリンは液状の形態であり、例えばシクロデキス
トリンの水性懸濁液である。
【0021】 本方法において用いられる適切なゲスト分子として、食品添加物、薬物、化粧
品成分、殺虫剤、風味成分、香り成分、医薬品成分、農芸化学成分、殺生剤およ
び農薬が挙げられる。
【0022】 本発明において用いるのに適したデンプン加水分解物として、コーンシロップ
、コーンシロップ固形物およびマルトデキストリンが挙げられる。デキストロー
ス当量(DE)が約5であるマルトデキストリンを用いてよい結果が得られてい
る。また、DEが36のコーンシロップでよい結果が得られている。好都合に、
他の成分と配合したデンプン加水分解物は液状の形態であり、例えばコーンシロ
ップのようなデンプン加水分解物の水性懸濁液である。
【0023】 本発明において用いるのに適した乳化剤として、炭水化物ベースの乳化剤、特
にデンプンベースの乳化剤が挙げられる。好ましくは、デンプンベースの乳化剤
はアルケニルコハク酸デンプンである。オクテニルコハク酸デンプン、特に、加
水分解されたn−オクテニルコハク酸デンプンを用いてよい結果が得られている
。本発明において用いるのに適した乳化剤として、プロピレングリコールモノス
テアリン酸エステル、ポリグリセロールモノステアリン酸エステル、エトキシル
化モノグリセリドおよびレシチンが挙げられる。本発明において用いるのに適し
た乳化安定剤として、加水分解されたn−オクテニルコハク酸デンプン(n−O
SANデンプン)、アラビアゴム、トラガカントガムおよびガッティガム(Gum Gh
atti)が挙げられる。
【0024】 水中におけるシクロデキストリン:ゲスト分子のモル比は、好ましくは約0.
5:1から約5:1の間であり、更に好ましくは約0.75:1から約2:1の
間である。約1:1のモル比、すなわち1モルのシクロデキストリンに対して1
モルのゲスト分子を用いて、よい結果が得られている。
【0025】 本発明において用いられる乳化剤の量は、好ましくは、配合した成分の総重量
に対して約1重量%から約30重量%であり、より好ましくは約5重量%から約
20重量%である。約10重量%の乳化剤を用いてよい結果が得られている。
【0026】 本発明において用いられる水の量は、従来どおりである。好ましくは、その混合
物は、配合した成分の総重量に対して50重量%以上の水を含む。
【0027】 本発明において用いられるデンプン加水分解物の量は、配合した成分の総重量
に対して約0重量%から約30重量%であり、より好ましくは約5重量%から約
15重量%である。約10重量%のデンプン加水分解物を用いてよい結果が得ら
れている。
【0028】 1つ以上の以下の実施例を参照することによって、本発明のそれら態様および
他の態様をより容易に理解できる。
【0029】実施例1 本実施例は、n−OSAデンプンが均質化を介して複合体粒子(塊)サイズを
小さくするのを助け、さらに、乳化剤を添加する前にCD/活性複合体の形成工
程を行うのが好ましいことを示す。本実施例の結果を以下の表1に示す。
【0030】
【表1】 試験A、B、CおよびEでは、組成中の全ての成分をプラスチックのジョッキ
中において混合し、さらに室温で12時間、200rpmで回転するサンプルシェ
ーカー中に置いた。試験Dでは、水の半分はBCDと共に混合したが、一方残り
の半分の水は油、n−OSAおよびCSSと共に混合した。別々のジョッキ中に
おいてそれら2つの混合物を室温で12時間、200rpmで振とうさせ、その後
それら2つの混合物を配合した。
【0031】 振とう後、配合した組成D、ならびに他の各組成をウェアリングブレンダー中
において高速で2分間、65%パワーで混ぜ合わせ、続いて、ガウリンホモジナ
イザー(Gaulin, Everett, MA)中において、約3000−3500psigの第一工程圧、お
よび約500−800 psigの第二工程圧で均質化させた。サイズ分布を分析するため
、ブリンクマン粒子サイズアナライザーにおいて、均質化された試料を試験した
【0032】 表中の平均粒子サイズ値は、試験CおよびDが最も細かい粒子を提供し、BC
D複合体の粒子サイズに対するn-OSA(乳化剤)の効果を示唆する。n-OS
Aの非存在下において、BCD複合体形成が成された場合、均質化の後、粒子サ
イズがより小さくなった(試験D対試験C)。最終産物の顕微鏡検査によって、
試験Dは球状粒子を提供したが、他の試験は棒状および平板状の結晶に混じって
大部分が不規則な形状の結晶を提供したことが分かった。
【0033】 試験Eはエマルジョン様の産物をもたらさず、さらにBCD結晶は均質化の後
直ぐに沈殿した。このことは、n-OSAはBCD−油複合体と相互作用するが
BCDとは相互作用しないで粒子サイズを小さくすることを示す。
【0034】実施例II 本実施例は、ホモジナイザーで複数回処理することによって、乳化剤の非存在
下において、複合体を予備形成することなく、BCD複合体の粒子サイズを有意
に小さくできることを示す。
【0035】
【表2】 試験Fでは、油以外の全ての成分を混合して、油を添加する前に乳化剤を溶解さ
せた。実施例に記載のようにガウリンホモジナイザーで処理する前に、全ての組
成をウェアリングブレンダー中において高速で2分間、混ぜ合わせた。試料の粒
子径分析を実施し、さらに、1回目と同じ処理条件下において2回目の処理のた
めにその産物の残りをホモジナイザーに供給した。粒子サイズデータが示すよう
に、2回目の処理は粒子サイズを有意に小さくした。
【0036】 試験Gは試験Fと少し異なって実施されたが、その全組成は同じであった。試
験Gでは、水の半分は乳化剤を溶解させるのに用いられ、残りの半分の水はBC
Dおよび油と共に混合した。
【0037】 水中におけるBCD/油混合物のみをウェアリングブレンダーで混ぜ合わせ、
さらに均質化の最初の処理が成された。1回目の処理および試料回収後、2回目
の均質化の工程の前に乳化剤溶液を添加し、さらにウェアリングブレンダー中に
おいて混ぜ合わせた。
【0038】実施例III 本実施例は、本発明におけるBCD複合体がより優れた保存安定性を有するこ
とを示す。
【0039】
【表3】 試験Hは、組成を除いて試験Aと同じ方法を用い、試験Iは試験Dの反復である
。乳化剤無しの場合、室温で20日間エマルジョンを保存した後、粒子サイズは
非常に大きくなったが、乳化剤を用いた場合、粒子サイズは優れた安定性を示し
た。
【0040】実施例IV 本実施例は、本発明に基づいて魚油と共に複合体を形成し、さらに凍結乾燥技
術によってその複合体を乾燥させることについて記載する。BCD、n-OSA
およびCSS(試験M)の混合物を用いた組成が最も大量の全油およびω-3脂
肪酸を運搬した。さらには、試験Mは検出可能な魚の臭いの無い粉末魚油を提供
した。
【0041】
【表4】 試験J、KおよびMでは、上記の担体物質、水および魚油(固形物の40%w/
w)等の全ての成分をプラスチックジョッキ中において混合し、さらに、37℃
で23時間、250rpmで回転するサンプルシェーカー中に置いた。試験Mでは
、水の2/3をBCDおよび油と共に混合し、残りの1/3の水をn-OSAお
よびCSSと共に混合した。別々のジョッキ中においてそれら2つの混合物を3
7℃で23時間、250rpmで振とうし、その後合わせた。試験J、KおよびM
のホモジナイザーとして携帯型のホモジナイザーを用いて、合わせた混合物を均
質化した。さらに、各エマルジョンを乾燥して粉末産物を得た。
【0042】 産物における味覚試験において、試験Lの産物は明らかに鼻につく臭いを有し
、試験Kの産物は弱い魚の臭いを有するが、試験JおよびMの産物は検出できる
魚の臭いを有しないことを示した。
【0043】実施例V 本実施例は、噴霧乾燥技術を用いた、BCD、n-OSAおよびCSSの混合
物と魚油との粉末複合体の調製について記載する。
【0044】 混合担体(全て乾燥重量に基づき(w/w)、25%BCD、12.5%n-OSA
および12.5%CSS)に、最終形態において約60%固形物をもたらす量の
水を添加した。次に、魚油(固形物の50%w/w)を懸濁液に添加し、混合し、
従来の方法で均質化した。続いて、吸込み温度330℃および吐出し温度150
℃で、エマルジョンを噴霧乾燥した。得られた粉末は、約41%の魚油を含み、
11.4g/100g粉末の全ω−3脂肪酸を提供する。脂肪酸組成の分析(AOAC
Official Method Ce 1b-89)は、新鮮な魚油と粉末から抽出された魚油との間に
おいて有意な差を示さなかった。
【0045】 本発明の精神および範囲を逸脱することなく、例示の目的で選択された本発明
の好ましい実施例に対して成される全ての変化および修飾が請求項に包含される
ことを意図していることが理解されるであろう。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) A61K 9/14 A61K 9/14 47/36 47/36 // A23D 9/02 A23D 9/02 (81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY, DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I T,LU,MC,NL,PT,SE,TR),JP (72)発明者 シアー,ウェン アメリカ合衆国 インディアナ州 46321 マンスター アイヴィ レイン 9807 Fターム(参考) 4B026 DC01 DG14 DL03 DP10 DX08 4B035 LC01 LE01 LG17 LG21 LK13 LP24 LP36 4C076 AA16 AA29 AA31 DD01F EE38 EE39 FF36 GG05 GG09 GG10 GG45 4C083 AA082 AA122 AB051 AC242 AD241 AD242 AD251 AD252 BB01 CC01 DD17 DD31 EE01 4H011 AC01 BC08 DA02 DA04 DH10

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 シクロデキストリン−ゲスト複合体を形成する方法であって
    : (a)水、シクロデキストリン、ゲスト分子および乳化剤を含む配合物を形成し
    ; (b)該配合物を混合して、前記乳化剤と、前記シクロデキストリンおよび前記
    ゲスト分子の複合体との水中での均一な分散体を形成する: 各工程を含むことを特徴とする方法。
  2. 【請求項2】 前記乳化剤および複合体を粒子として回収する工程をさらに
    含むことを特徴とする請求項1記載の方法。
  3. 【請求項3】 前記配合物がデンプン加水分解物をさらに含み、かつ前記均
    一な分散体が該デンプン加水分解物を含むことを特徴とする請求項1記載の方法
  4. 【請求項4】 前記混合工程が、ホモジナイザーによって成されることを特
    徴とする請求項3記載の方法。
  5. 【請求項5】 前記ホモジナイザーが、コロイドミル、高速ミキサー/ブレ
    ンダー、あるいはそれらの組合せであることを特徴とする請求項4記載の方法。
  6. 【請求項6】 前記回収工程が、前記均一な分散体を噴霧乾燥することによ
    って成されることを特徴とする請求項2記載の方法。
  7. 【請求項7】 前記シクロデキストリンが、αシクロデキストリン、βシク
    ロデキストリン、γシクロデキストリン、修飾αシクロデキストリン、修飾βシ
    クロデキストリン、修飾γシクロデキストリン、あるいはそれらの組合せである
    ことを特徴とする請求項1記載の方法。
  8. 【請求項8】 前記ゲスト分子が、食品添加物、薬物、化粧品、殺虫剤、風
    味成分、香り成分、医薬品成分、農芸化学成分または農薬であることを特徴とす
    る請求項1記載の方法。
  9. 【請求項9】 前記工程(a)が: (a1)水、シクロデキストリンおよびゲスト分子を配合および混合し、シクロ
    デキストリンとゲストから成る複合体を形成して複合体−水混合物を形成し; (a2)水および乳化剤を配合および混合して乳化剤−水混合物を形成し;さら
    に (a3)前記複合体−水混合物と前記乳化剤−水混合物とを配合および混合して
    前記配合物を形成する: 各工程を含むことを特徴とする請求項1記載の方法。
  10. 【請求項10】 前記工程(a)が: (a1)水、シクロデキストリン、ゲスト分子および乳化剤を配合および混合し
    て該シクロデキストリンと該ゲスト分子から成る複合体を形成する: 工程を含むことを特徴とする請求項1記載の方法。
  11. 【請求項11】 工程(a1)および(a2)において、約12時間混合し
    続けることを特徴とする請求項9記載の方法。
  12. 【請求項12】 工程(a1)において、約12時間混合し続けることを特
    徴とする請求項10記載の方法。
  13. 【請求項13】 前記乳化剤が炭水化物ベースの乳化剤であることを特徴と
    する請求項1記載の方法。
  14. 【請求項14】 前記乳化剤がアルケニルコハク酸デンプンであることを特
    徴とする請求項13記載の方法。
  15. 【請求項15】 前記乳化剤がn-オクテニルコハク酸デンプンであること
    を特徴とする請求項14記載の方法。
  16. 【請求項16】 前記デンプン加水分解物が、マルトデキストリン、コーン
    シロップおよび/またはコーンシロップ固形物であることを特徴とする請求項3
    記載の方法。
  17. 【請求項17】 前記乳化剤によって被包された乾燥粒子であることを特徴
    とする請求項2記載の方法によって作成されたシクロデキストリン−ゲスト複合
    体。
  18. 【請求項18】 デンプン加水分解物、およびシクロデキストリンとゲスト
    分子から成る複合体を含み、かつ前記乳化剤によって被包された粒子として回収
    されることを特徴とする請求項3記載の方法によって作成されたシクロデキスト
    リン−ゲスト複合体。
JP2001548563A 1999-12-23 2000-12-20 安定化シクロデキストリン複合体 Pending JP2003518515A (ja)

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