JPH09173006A

JPH09173006A - 羅漢果粉末製造法

Info

Publication number: JPH09173006A
Application number: JP7350752A
Authority: JP
Inventors: Masayuki Makita; 正行牧田; Takateru Idekura; 隆輝出蔵
Original assignee: Nissho Kosan Co Ltd
Current assignee: Nissho Kosan Co Ltd
Priority date: 1995-12-26
Filing date: 1995-12-26
Publication date: 1997-07-08

Abstract

(57)【要約】【課題】羅漢果成分特有の甘味質を保持して、常温で
腐敗ないで容易に保存可能な性質及び飲用に適するマイ
ルドな味質を有していて、しかも、水への分散性及び溶
解性に優れている羅漢果粉末の製造法を提供する。【解決手段】製造法は、水易溶性化分岐サイクロデキス
トリン若しくはそれを６０重量％以上の含有物からなる
サイクロデキストリン１重量部に対して羅漢果抽出物
０．２〜２．０重量部の比率で存在する水相を混合攪拌
処理する包接化処理工程と、混合攪拌処理した水相から
急速乾燥により水分を除去してサイクロデキストリンと
羅漢果抽出物との粉末にする乾燥工程からなる方法から
構成されている。【効果】羅漢果特有の甘味質を保持して、常温で腐敗な
いで容易に保存可能であって、マイルドな味質であって
飲用に適していて、しかも、水への分散性及び溶解性が
著しく優れた羅漢果粉末を得ることができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、腐敗を防止でき、
飲用に適した味に改善されていて、しかも、水に対する
分散性及び溶解性が速度及び量において優れている羅漢
果粉末に関する。

【０００２】

【従来の技術】シクロデキストリン（以下において、Ｃ
Ｄということがある）は、６、７若しくは８つのピラノ
−ス型グルコ−ス基（グルコピラノ−ス）が１，４の位
置で結合して約７×１０^-8ｃｍの深さの環状体（底の抜
けた缶詰若しくはバケツ等に類似の形状等と説明される
こともある）になっている多官能性環状分子である。Ｃ
Ｄはその環状体が有する特異な物理化学的性質に由来の
包接機能を備えている。ＣＤの学術的研究及び応用的研
究の成果のいくつかをまとめた成書も刊行されている
（戸田不二緒監修・上野昭彦：「シクロデキストリン・
基礎と応用」（産業図書株式会社、１９９５）参照）。
なお、戸田不二緒監修・上野昭彦：「シクロデキストリ
ン・基礎と応用」（産業図書株式会社、１９９５）を、
以下において、便宜上から単に「成書」ということがあ
る。

【０００３】ＣＤ環は、α−ＣＤ（１分子のＣＤに含ま
れるグルコ−ス基の数が６量体）の環平均内径が４．５
×１０^-8ｃｍ、β−ＣＤ（７量体）のそれが７．０×１
０^-8ｃｍ及びγ−ＣＤ（８量体）のそれが８．０×１０
^-8ｃｍであるとされている（成書ｐ１等参照）。ＣＤ環
の平均内径が約５〜９×１０^-8ｃｍで、深さが約８×１
０^-8ｃｍであるともされている（成書ｐ５３等参照）。
ＣＤ環の両側の開口部の環平均内径は、環平均内径より
も若干に広狭のある数値になっている。

【０００４】ＣＤによる包接は、一般的には、ＣＤ環空
洞に全面的若しくは部分的に入り込んだゲスト分子とＣ
Ｄ環空洞内の分極による正電荷とゲスト分子の負電荷若
しくは陰イオンとの非共有結合型の弱い結合（ファンデ
ルワ−ル力、水素結合若しくは静電気力による結合）に
よるとされている。ホスト分子（すなわち、ＣＤ）−ゲ
スト分子間の分子間において結合に作用する力は、数１
０^-8ｃｍ以内の極めて近い距離にある原子若しくは原子
団の間で起きる相互作用であると説明されている（成書
ｐ３９等参照）。ＣＤ環空洞内の正電荷は、ＣＤ環を構
成するピラノ−ス型グルコ−ス基の第３位及び第５位メ
チン基の水素及び第６位のメチレン基の水素が分極によ
る正電荷を帯びていることに由来すると考えられている
（成書ｐ５３等参照）。なお、ＣＤ環の外側環縁の部分
にはピラノ−ス型グルコ−ス基の水酸基が存在する。こ
の水酸基は、ＣＤ環に親水的性格を付与することは明確
になっている。

【０００５】そして、ＣＤと包接されるゲスト分子との
関係については、多くの不明な事項及び問題点があるの
が実情である。そのいくつを挙げると下記のようなもの
がある。（イ）ゲスト分子はＣＤ環空洞に包接可能な大きさ（分
子量）であることが必要であるとされている（成書ｐ５
４参照）。しかし、ゲスト分子の大きさとＣＤ環子との
包接可能性も実験によって確認せざるを得ないのが実情
である。例えば、ゲスト分子の包接についての実験で
は、直鎖で分子量及び分子構造が小さいゲスト分子がβ
−ＣＤより空洞が小さいα−ＣＤに良く包接されると報
告されている（「月間フ−ドケミカル」、１９８９年１
１月号、ｐ２０参照）。エタノ−ル及び酢酸のような分
子量及び分子構造が非常に小さいゲスト分子は、水溶液
の状態では包接量が非常に小さいことが観察されてい
る。この点については、分子量及び分子構造が非常に小
さいゲスト分子はＣＤ環空洞への出入りが自由になるか
らでであるとの意見がある（「月間フ−ドケミカル」、
１９８９年１１月号、ｐ２０参照）。又、アニスアルデ
ヒド及びｌ−メント−ルの環状化合物若しくは大きい直
鎖分子構造のゲスト分子がβ−ＣＤによく包接されると
報告されている（「月間フ−ドケミカル」、１９８９年
１１月号、ｐ２０参照）。（ロ）ゲスト分子は、その形状及び分子構造においてＣ
Ｄ環空洞に合致するものであることが必要であるとされ
ている（成書ｐ５４等参照）。しかし、ＣＤ環空洞とゲ
スト分子の形状及び分子構造との包接における一致性を
具体的に検討した研究例は存在していない。例えば、ｎ
−酪酸、ｎ−吉草酸、ｉｓｏ−吉草酸、トリエチルアミ
ン、メチルメルカプタン及びジメチルスルフィドの各種
ＣＤに対する包接能力の実験によれば、ｎ−酪酸、ｎ−
吉草酸及びｉｓｏ−吉草酸は特定のＣＤではあるがよく
包接されるると報告されている。しかし、トリエチルア
ミンは全てのＣＤに対する包接量が少ないこと、及びメ
チルメルカプタンとジメチルスルフィドは殆ど包接され
ないと報告されている（「月間フ−ドケミカル」、１９
８９年１１月号、ｐ１１〜ｐ１２参照）。包接されない
理由には、トリエチルアミン、メチルメルカプタン及び
ジメチルスルフィドの分子構造に由来することが挙げれ
ている。ただし、具体的理由は明確にされていない。（ハ）ＣＤによるゲスト分子の包接反応は前述のように
ゲスト分子の大きさ及び形状によって制約を受ける。そ
のために、ＣＤは包接反応においてゲスト分子に対する
高度の立体選択性を有することになる。しかし、個々の
ゲスト分子に対する立体選択性を予測できないず、包接
反応が進行しない場合であっても、それが立体選択性を
改善する手段が無いとの問題点があった。（ニ）ゲスト分子によっては、一方の側の開口からしか
ＣＤ環空洞内しか入ることができないとの配向特異性が
見いだされている（成書ｐ２２参照）。しかし、ゲスト
分子の配向特異性を予測できないとの問題点があった。
又、包接反応が進行しない場合であっても、それがゲス
ト分子の配向特異性に由来するか否かを判断できないと
の問題点があった。

【０００６】一方、α−、β−及びγ−ＣＤの水に対す
る溶解度は、その順に、１４．５ｇ／１００ｃｍ³、
１．８ｇ／１００ｃｍ³及び２．０３．２．０ｇ／１０
０ｃｍ³であって、包接化物の用途（代表的には、食
品）によっては、水に対する溶解性が不十分であって実
用に供し得ないとの問題点があった。

【０００７】そのために、マルトシル基をＣＤ環（α
−、β−及びγ−ＣＤ）外側のメチレン基に縮合反応に
より結合させたマルトシルＣＤ（すなわち、水への溶解
性が著しく大きい分岐ＣＤ）を使用して食品成分を包接
する検討が行われている（「月間フ−ドケミカル」、１
９８７年７月号、１９８９年１１月号参照）。

【０００８】しかし、分岐ＣＤといくつかの食品成分と
の包接に関しては、いくつかの事実が見いだされてはい
る。しかし、食品成分の包接に関する多くのことが未知
であるとの問題点があった。そのいくつを挙げると下記
のようなものがある。（ｉ）各種ＣＤの緩衝液水溶液に各種食用油を添加して
攪拌混合して食用油を水溶化（乳化）する実験において
は、ＣＤ及び食用油の種類の相違によって水溶化に著し
い差が生じること、ＣＤ包接物が分岐ＣＤ包接物よりも
食用油の水溶化に著しく優れていること等が報告されて
いる（「月間フ−ドケミカル」、１９８９年１１月号、
ｐ６参照）。包接化する際のＣＤ水溶液の攪拌混合法の
相違によっても、食用油の水溶化に著しい差が生じるこ
とも報告されている（「月間フ−ドケミカル」、１９８
９年１１月号、ｐ６参照）。（ｉｉ）ラウリン酸（ＣＨ₃（ＣＨ₂）₁₀ＣＯＯＨ）、ミ
リスチン酸（ＣＨ₃（ＣＨ ₂）₁₂ＣＯＯＨ）、ステアリ
ン酸（ＣＨ₃（ＣＨ₂）₁₆ＣＯＯＨ）及びステアリン酸エ
チル（ＣＨ₃（ＣＨ₂）₁₆ＣＯＯＣ₂Ｈ₅）の脂肪酸をＣＤ
の包接による可溶化の実験については、非分岐ＣＤ包接
物は水に不溶であったが、分岐ＣＤ包接物は水に可溶で
あったと報告されている。ただし、脂肪酸の炭素数が長
くなるにつれて水への可溶量が減少し、脂肪酸のエステ
ルも脂肪酸よりも可溶量が減少すると報告されている
（「月間フ−ドケミカル」、１９８９年１１月号、ｐ２
６参照）。（ｉｉｉ）パラヒドロキシ安息香酸類（パラベン）、３
−ｔｅｒ−ブチル−４−ヒドロキシアニソ−ル（ＢＨ
Ａ）及び２、６−ジ−ｔｅｒ−ブチル−ｐ−クレゾ−ル
（ＢＨＴ）の単環化合物の各種ＣＤに対する包接性の実
験によれば、非分岐ＣＤではエステル分子が長くなると
沈殿が多量に発生して水への可溶量が激減することが報
告されている。又、パラベンの分岐ＣＤ包接物でも顕著
ではいが同様の傾向が見られることが報告されている。
ＢＨＴは非分岐ＣＤ及び分岐ＣＤのいずれのＣＤによっ
ても可溶化しなかったことが報告されている。この点に
関しては、ＢＨＴが立体的に最も嵩高い化合物であると
されている（「月間フ−ドケミカル」、１９８９年１１
月号、ｐ２７参照）。従って、従来の検討によれば、ベ
ンゼン環に短い炭素数の置換基が結合した単環化合物で
あっても、分岐ＣＤにより改質できない場合があること
が公知になっている。（ｉｖ）ビタミンＫ3 、ナフタレン、アントラセン及び
クルミンの多環化合物のの各種ＣＤに対する包接性の実
験によれば、分岐ＣＤがビタミンＫ3 及びナフタレンを
比較的に良く可溶化できることが報告されている。しか
し、アントラセン及びクルミンの多環化合物は、非分岐
ＣＤ及び分岐ＣＤのいずれによっても可溶化できないこ
とが報告されている（「月間フ−ドケミカル」、１９８
９年１１月号、ｐ２７〜ｐ２８参照）。

【０００９】ＣＤは、それを固定相若しくは移動相とし
て使用し、ＣＤに包接される分子と包接できない分子と
を分離する物質分離にも使用されている。それには、液
体クロマトグラフィ−及びガスクロマトグラフィ−等が
ある。そのクロマトグラフィ−の物質分離性能の実験に
よると、ＣＤにより包接できない分子が多いことも明ら
かになっている（成書ｐ３１１〜３２２参照）。

【００１０】ＣＤは、医薬品、化粧品、衣料品、包装資
材及び塗料等の分野にも使用されている（成書ｐ３２４
〜３３６参照）。しかし、ＣＤ及び分岐ＣＤについて
は、その包接機能以外の機能については明確でないのが
実情である。従って、ＣＤ、分岐ＣＤ及び修飾ＣＤによ
る新たな種類のゲスト分子の包接の可能は、実験により
確認せざるを得ないのが実情であった。

【００１１】

【発明が解決しようとする課題】従来からその成分が薬
用若しくは飲料に用いられる果実の一つに羅漢果（ラカ
ンカ）がある。羅漢果は、その学名がＳｉｒａｉｔａｇ
ｒｏｓｖｅｎｏｒｉ（Ｓｗｉｎｇｌｅ）Ｃ．Ｊｅｆｆｒ
ｅｙ若しくはＭｏｍｏｒｄｉｃａｇｒｏｓｖｅｎｏｒｉ
と称されるもので、中国に産出の瓜科の多年性宿根植物
の果実であって、摘み取られた後で乾燥（一般的には、
自然乾燥と人工乾燥の組み合わせ）したものが薬用若し
くは飲料に用いられている。羅漢果は、直径（卵形では
長径）が約３〜６ｃｍ程度の卵形又は球形のもので、外
面が濃褐色で比較的光沢を有している。羅漢果の成分に
ついては、いくつかのデ−タが公表されていて、果糖１
４％及び甘味成分１〜１．５％を含有するとされてい
る。羅漢果の甘味成分は、トリテルペン系配糖体からな
る、新しい甘味成分であることが近年に見いだされた
（「薬学雑誌」、１０３（１１）、１９８３、ｐ１１５
１〜ｐ１１５４参照）。そして、甘みの主体成分はｍｏ
ｇｒｏｓｉｄｅＶと命名され、二つの甘みの副成分が
ｍｏｇｒｏｓｉｄｅＩＶ及びｍｏｇｒｏｓｉｄｅＶ
Ｉと命名されている。ｍｏｇｒｏｓｉｄｅＶの０．０
２％水溶液は砂糖の約２６０倍以上（人によっては４０
０倍であると称されている）であるとされている（「薬
学雑誌」、１０３（１１）、１９８３、ｐ１１５２参
照）。

【００１２】下記一般式（１）は、羅漢果水抽出液から
単離されて構造決定されたｍｏｇｒｏｓｉｄｅ類を示し
たものである（ＦＯＯＤＳ及びＦＯＯＤＩＭＧＲＥＤ
ＩＥＮＴＳＪＯＲＮＡＬＯＦＪＡＰＡＮＮＯ．
１６２、１９９４、ｐ２４〜２８参照）。

【００１３】

【化１】一般式（１）は、羅漢果水抽出液からの単離物から特定
された７種類のｍｏｇｒｏｓｉｄｅ類を示していて、そ
の内の４種類のｍｏｇｒｏｓｉｄｅ類に甘みが認められ
ている。ただし、その内の１種類のｍｏｇｒｏｓｉｄｅ
は他の３種類のｍｏｇｒｏｓｉｄｅ類に比較して甘み強
度が著しく小さいので、羅漢果の甘み成分は、実質的に
は、ｍｏｇｒｏｓｉｄｅのＩＶ、Ｖ及びＶＩからなって
いる。

【００１４】下記の表１は、一般式（１）のＲ1 、Ｒ2
及びＲ3 と化合物１〜７との関係を記載したものであ
る。表１の化合物番号１〜７は化合物１〜７に対応して
いる。化合物１はｍｏｇｒｏｓｉｄｅＩＶに対応し、化
合物２はｍｏｇｒｏｓｉｄｅＶに対応していて、化合物
３はｍｏｇｒｏｓｉｄｅＶＩに対応している。

【００１５】

【表１】なお、表１に記載の「Ｇｌｃ」は、β−D −ｇｌｕｃｏ
ｐｙｒａｎｏｓｙｌの略記号である。そして、羅漢果の
水抽出成分を一般分析して、羅漢果エキスを完全に乾燥
させた乾燥物１ｇ当たりの数値として表示すると、たん
ぱく質２１２．０ｍｇ、脂質２０ｍｇ、糖質７０７ｍｇ
（還元糖が１８９ｍｇ）、灰分７８ｍｇであるとされて
いる。又、羅漢果果実を完全に乾燥させた場合の１ｇ当
たりの数値として表示すると、たんぱく質１３５ｍｇ、
脂質３１ｍｇ、繊維２８７ｍｇ、糖質５１７ｍｇ、灰分
２８ｍｇであるとされている（ＦＯＯＤＳ及びＦＯＯＤ
ＩＭＧＲＥＤＩＥＮＴＳＪＯＲＮＡＬＯＦＪＡＰ
ＡＮＮＯ．１６２．０、１９９４、ｐ２６参照）。

【００１６】薬用若しくは飲料に用いる羅漢果成分の粉
末等は、羅漢果水抽出液を凍結乾燥により粉末化したも
のが飲用に用いられていた。しかし、その方法により得
られる羅漢果粉末は、次の下記のような問題点を有して
いた。（ａ）成分組成にバラツキが生じ易く、かつ、均一な品
質にするのが困難である、（ｂ）容易に常温で腐敗して
保存が困難である、（ｃ）独特の苦みあって飲用に供す
るには難がある、（ｄ）羅漢果粉末が水への分散及び溶
解速度が遅い等の分散性及び溶解性に難がある等であ
る。

【００１７】又、羅漢果成分をＣＤ及び分岐ＣＤに包接
するについては、それをＣＤによる包接を試みる事例が
存在しなかったので次のような問題点があった。（１）飲用に際しての羅漢果の重要成分であるｍｏｇｒ
ｏｓｉｄｅ類（特に、４種類のｍｏｇｒｏｓｉｄｅ類）
がＣＤ及び分岐ＣＤとの反応可能性等が全く未知であっ
た。ｍｏｇｒｏｓｉｄｅ類の分子の大きさ及び分子構造
からは、ＣＤ及び分岐ＣＤと包接可能なゲスト分子の大
きさ及び分子構造とについて得られている従来の知見に
よれば、包接不能である可能性が大きいとの問題点があ
った。（２）ＣＤ及び分岐ＣＤは、包接形成能以外の機能につ
ては全く未知であった。そのために、羅漢果成分とＣＤ
若しくは分岐ＣＤとが共存する場合の効果等についても
全く未知であるとの問題点があった。

【００１８】このような実情に対して、分岐ＣＤを利用
することにより、羅漢果成分特有の甘味質を保持して、
常温で腐敗せず、しかも、容易かつ長期に保存できる性
質及び飲用に適するマイルドな味質を有する羅漢果粉末
に改質することができ、しかも、水への分散性及び溶解
性に優れる特性を有する羅漢果粉末が得られることが本
発明において見いだされた。ここにおいて、本発明は、
かかる特性を有する羅漢果粉末の製造法を提供すること
を目的とする。

【００１９】

【課題を解決するための手段】本発明による羅漢果粉末
製造法は、下記に定義されるシクロデキストリン１重量
部に対して羅漢果抽出物０．２〜２．０重量部の比率で
存在する水相を混合攪拌処理する包接化処理工程、混合
攪拌処理した前記水相から急速乾燥により水分を除去し
てシクロデキストリンと羅漢果抽出物との粉末にする乾
燥工程からなる方法であること、を特徴とする。

【００２０】シクロデキストリンシクロデキストリンは、水易溶性化分岐シクロデキスト
リン若しくは水易溶性化分岐シクロデキストリンを６０
重量％（分岐シクロデキストリンとシクロデキストリン
との合計重量基準）以上を含有してなるものである。

【００２１】

【発明の実施の形態】本発明による羅漢果粉末の製造法
は、羅漢果抽出物を分岐ＣＤ若しくは分岐ＣＤ含有する
ＣＤとを分散及び溶解させた水相を混合攪拌処理する包
接化処理工程とその後で水相中の水分を除去する乾燥工
程を主たる工程とする方法である。以下に、その製造法
を各工程について詳述する。〈包接化処理工程〉包接化処理工程は、シクロデキスト
リン１重量部に対して羅漢果抽出物０．２〜２．０重量
部（好ましくは０．３〜１．２重量部）の比率で存在す
る水相を混合攪拌処理する工程である。ＣＤは、分岐Ｃ
Ｄ若しくは分岐ＣＤを６０重量％（分岐ＣＤと非分岐Ｃ
Ｄとの合計重量基準）以上含有するものが使用される。
分岐ＣＤを６０重量％以上含有するというは、分岐ＣＤ
と非分岐ＣＤとの合計重量基準において、分岐ＣＤが６
０〜１００重量％（好ましくは、６０〜９５重量％）で
あることである。分岐ＣＤと非分岐ＣＤとの共存系であ
って、かつ、、分岐ＣＤが６０重量％以上であればよい
のは、そのようなシクロデキストリンであると、本発明
の効果を享受できる羅漢果粉末が得られるこである。分
岐ＣＤは、分岐α−ＣＤ、分岐β−ＣＤ及び分岐γ−Ｃ
Ｄの混合物若しくはそれらのいずれか二つの分岐であり
得る。分岐ＣＤの分岐は、ＣＤに水溶性を付与する基で
あるならば、いずれの置換基であることも可能である。

【００２２】分岐ＣＤの分岐は、代表的には、糖類の基
であって、例えば、グルコシル基及びガラクトシル基が
ある。グルコシル基若しくはガラクトシル基はＣＤを構
成するグルコシル基の水酸基に結合しているのが一般的
であって、グルコシル−ＣＤ及びガラクトシル基−ＣＤ
等の分岐ＣＤは公知の方法によって製造することが可能
である（特開平６−１６７０５号公報等参照）。本発明
で使用する分岐ＣＤは、置換基が一つのものであって
も、それ以上の数のものであってもよい。又、本発明で
使用する分岐ＣＤは、同種の複数の置換基を有するもの
若しくは異種の複数の置換基を有するものあることがで
きる。同種の複数の置換基を有する分岐ＣＤは、一般的
には、ＣＤを構成するグルコシル基の二つの水酸基に置
換基（例えば、グルコシル基礎若しくはガラクトシル基
等）が結合している場合である。

【００２３】分岐ＣＤが、α−、β−及びγ−ＣＤのそ
れぞれの分岐ＣＤの混合物である場合は、分岐β−ＣＤ
がα−ＣＤよりも量的比率において大きい条件で使用す
ることが必要である。その条件で使用することにより、
羅漢果粉末の甘味強度を凍結乾燥により得られる羅漢果
粉末の甘味強度と同一に保持できることが見いだされて
いる。

【００２４】又、ＣＤが分岐ＣＤを６０〜９５重量％
（ＣＤの全重量基準）含有する場合というのは、ＣＤが
非分岐ＣＤ及び分岐ＣＤの混合物からなる場合である。
非分岐ＣＤ及び分岐ＣＤとの混合ＣＤである場合は、分
岐ＣＤが６０重量％以上を占める場合には、シクロデキ
ストリン１重量部に対して羅漢果抽出物０．２〜２．０
重量部に比率で包接化処理工程を操作することにより、
羅漢果成分特有の甘味質を保持し、飲用に適するマイル
ドな味質を有して、水への分散性及び溶解性に優れた羅
漢果粉末にすることが本発明において見いだされてい
る。なお、第三成分が混入したＣＤを使用することも可
能である。その場合の第三成分は、包接化処理工程にお
いて悪影響を与えるものでないことが必要である。第三
成分としては、例えば、オリゴ糖等を用いることができ
る。

【００２５】包接化処理工程は、シクロデキストリン１
重量部に対して羅漢果抽出物０．２〜２．０重量部の比
率で存在する水相を混合攪拌処理して操作される。本発
明の「羅漢果抽出物」は羅漢果水抽出液中から水を除い
たもの、すなわち、水中に抽出された羅漢果成分、を示
している。包接化処理工程の工業的な操作では、羅漢果
水抽出液それ自体を包接化処理工程の水相に加えるのが
適している。羅漢果水抽出液は破砕した羅漢果の成分を
水により抽出したものである。本発明における検討によ
れば、羅漢果水抽出液が２０〜４５重量％（好ましく
は、２５〜４０重量％）の濃度である場合には、包接化
処理工程で操作する水相を円滑に行い得ることが見いだ
されている。

【００２６】又、包接化処理工程は、所定範囲の条件に
より操作した場合には、本発明の効果を享受し得る羅漢
果粉末が容易に得られることが見いだされている。その
所定範囲の操作条件は、下記（１）〜（４）に挙げるも
のである。（１）包接化処理工程の水相は、シクロデキストリン１
重量部に対して、水１０〜１００重量部及び羅漢果抽出
物０．２〜２．０重量部の比率からなる組成に調整され
ていることである。（２）包接化処理工程での混合攪拌手段はホモジナイズ
が適していることである。ホモジナイズは、一般的な形
状の攪拌羽根であれば、３，０００〜１３，０００ｒｐ
ｍ（好ましくは、５，０００〜１０，０００ｒｐｍ）の
回転数のものである。（３）包接化処理工程の水相の混合攪拌時間は、シクロ
デキストリンを１００重量部にして、水及び羅漢果抽出
物が所定範囲の重量部加えられている水相である場合で
あって、攪拌羽根を３，０００〜１３，０００ｒｐｍの
回転させてホモジナイズする場合には、１２〜２８℃の
温度条件下で約５〜３５分（好ましくは、約１２〜２５
分）攪拌混合することである。〈乾燥工程〉乾燥工程は、包接化処理工程が終了した水
相から水分を急速乾燥して水分を除去して、それによっ
て、羅漢果抽出物とシクロデキストリンとからなる羅漢
果粉末を得る工程である。乾燥手段には様々な乾燥装置
及び多様な操作手段がある。しかし、本発明における検
討によれば、急速乾燥した場合、特に、１５０〜２１０
℃（好ましくは１８０〜２００℃）の温度で急速乾燥し
た場合、には、乾燥後に得られれる羅漢果抽出物とシク
ロデキストリンとからなる羅漢果粉末が安定していて、
容易に腐敗せず、かつ、水に対する分散性及び溶解性が
優れた物性になり易いことがら見いだされている。乾燥
手段として使用される最適な乾燥装置は液をディスクの
回転による飛ばして乾燥する噴霧乾燥装置（スプレ−式
乾燥装置とも称されている）である。

【００２７】本発明の「羅漢果粉末」は、その粉末の大
きさにおいて任意のものであることができる。従って、
羅漢果粉末は、極く微細なものであっても、若しくは顆
粒状であることができる。羅漢果粉末の顆粒状化は、任
意の顆粒状化手段によることができる。例えば、流動床
を利用の顆粒状化手段等である。

【００２８】本発明による羅漢果粉末は、羅漢果抽出物
とシクロデキストリンとが０．２〜２．０（羅漢果抽出
物）／１（シクロデキストリン）の重量比率で含有され
ているものであって、かつ、本発明の製造法により調製
されることにより本発明の効果を享受したものになって
いるものである。

【００２９】なお、本発明による羅漢果粉末製造法にお
いては、本発明の目的に沿うものであって、本発明の効
果を特に害さない限りにおいては、改変あるいは部分的
な変更及び付加は任意であって、いずれも本発明の範囲
である。

【００３０】次に、本発明による羅漢果粉末製造法を実
施例に基づいて具体的に説明するが、実施例は例示であ
って本発明を拘束するものではない。

【００３１】

【実施例】

〈実施例１〉羅漢果水抽出液の調製羅漢果の破砕物を熱水と混合攪拌して羅漢果成分を水相
に抽出して羅漢果水抽出液を調製した。調製した代表的
な羅漢果水抽出液は、その羅漢果成分が約３０重量％で
あった。又、羅漢果水抽出液の羅漢果成分濃度の影響を
確認するために、それ以外の羅漢果成分濃度の羅漢果水
抽出液をも調製しておいた。〈実施例２〉シクロデキストリン水溶液の調製分岐α−ＣＤ、分岐β−ＣＤ及び分岐γ−ＣＤよりなる
分岐ＣＤの混合物の合計量が５０重量％、α−ＣＤ、β
−ＣＤ及びγ−ＣＤよりなる非分岐ＣＤの合計量が３０
重量％及びオリゴ糖２０重量％の組成からなるシクロデ
キストリン水溶液を調製した。なお、各重量％は分岐Ｃ
Ｄと非分岐ＣＤとオリゴ糖の合計重量基準の数値であ
る。シクロデキストリン水溶液の濃度は約３０重量％で
あった。又、分岐ＣＤ中の分岐α−ＣＤ、分岐β−ＣＤ
及び分岐γ−ＣＤの量的比率を変えたシクロデキストリ
ン水溶液も調製した。さらに、分岐ＣＤ全体の量的比率
を大きくしたシクロデキストリン水溶液も調製した。さ
らに、濃度が３０重量％よりも大きい数種類のシクロデ
キストリン水溶液、及び濃度が３０重量％よりも小さい
数種類のシクロデキストリン水溶液も調製しておいた。〈実施例３〉羅漢果粉末の製造実施例１で調製の羅漢果水抽出液と実施例２で調製のシ
クロデキストリン水溶液とを混合した水相を混合攪拌処
理した。攪拌は攪拌羽根の平均回転数を４，０００〜
７，０００にして約１０分混合攪拌処理した。なお、羅
漢果水抽出液とシクロデキストリンとが異なるいくつか
の重量比率の水相についても、同様にして混合攪拌処理
した。混合攪拌処理が終了した水相は、ディスク回転数
約２０，０００ｒｐｍの条件でスプレ−式乾燥装置によ
り急速乾燥した。乾燥に際しては、１５０〜２１０℃の
熱風を送って乾燥した。この範囲の温度（好ましくは１
８０〜２００℃の範囲の温度）で急速乾燥すると、羅漢
果抽出物とシクロデキストリンとからなる羅漢果粉末
を、安定して容易に腐敗せず、水に対する分散性及び溶
解性が優れた物性のものできた。〈実施例４〉羅漢果粉末の味質官能試験実施例３で得られた羅漢果粉末の味質を官能試験した。
官能検査のパネル（評価対象者）には、甘み及び苦み等
味質の微細な相違を識別する能力がある５０人の男女が
選定された。

【００３２】官能検査は、羅漢果抽出成分とシクロデキ
ストリンと重量比率が相違する１０種類の試験用羅漢果
粉末について、甘み及び苦みの味質を識別するによって
行われた。なお、対比する試料には、羅漢果水抽出液か
ら凍結乾燥により調製された市販の羅漢果粉末が用意さ
れた。パネルの７０％以上がシクロデキストリン１重量
部に対して羅漢果抽出物が約０．２〜２．０重量部に比
率に調整して製造した羅漢果粉末は、その甘みが市販の
羅漢果粉末と同等であって、かつ、市販の羅漢果粉末に
ある苦みが感じられないと判断された。

【００３３】又、シクロデキストリン１重量部に対して
羅漢果抽出物が約０．２〜２．０重量部の比率に調整し
て製造した羅漢果粉末と市販の羅漢果粉末とを常温で保
存した。そして、市販の羅漢果粉末に腐敗若しくはその
予備的状況が生じてた時点で、実施例により得られた羅
漢果粉末の腐敗若しくはその予備的状況を判断してもら
った。又、その時点で、実施例により得られた羅漢果粉
末に腐敗若しくはその予備的状況が生じていない場合に
は、味質の変化を試験することにした。しかし、市販の
羅漢果粉末に腐敗若しくはその予備的状況が生じても、
実施例により得られた羅漢果粉末の品質には全く異常が
なかった。又、実施例により得られた羅漢果粉末の味質
には全く変化がなかった。〈実施例５〉各種試料粉末の水への溶解性試験実施例で得られた羅漢果粉末の水に対する溶解性を他の
食用粉末（羅漢果水抽出液から凍結乾燥により調製され
た市販の羅漢果粉末を含む）との比較におい観察した。
下記表２は、実験に用いた羅漢果粉末と他の食用粉末の
物性を示している。

【００３４】

【表２】試験は、表２の各試料粉末５ｇを秤量して１００ミリリ
ットルの水と共に個別の１００ミリリットルメスシリン
ダ−（細分目盛０．５ミリリットル）に入れて、攪拌機
により１５分間攪拌後、常温で２４時間放置後にメスシ
リンダ−内を視覚により詳細に観察した。

【００３５】なお、攪拌機は、攪拌羽根の形状が、長さ
８０ｍｍ、幅１９〜２２ｍｍ及び厚さ１５ｍｍであっ
た。攪拌羽根は１．５００±１５回転／分で回転させて
攪拌した。下記表３は観察結果を示している。表３に示
す実測した沈殿層（ミリリットル）は、常温で２４時間
放置後にメスシリンダ−内に残存している沈殿層の体積
を表している。

【００３６】

【表３】各試料粉末は、その嵩比重が相違している（表２参
照）。平均嵩比重から平均比容を計算すると、市販小麦
粉末１．５６ｃｍ ³ ／ｇ、市販そば粉末１．５２ｃｍ
³ ／ｇ、市販片栗粉末１．５５ｃｍ³／ｇ、熊笹粉末
３．１２ｃｍ³／ｇ、市販の羅漢果粉末５．４０ｃｍ³／
ｇ及び本実施例による羅漢果粉末２．３８ｍ³／ｇとな
る。なお、本明細書においては、平均嵩比重の逆数であ
って、ｃｍ³／ｇの単位で表される数値を平均比容（以
下において、比容ということがある）として表してい
る。比容は粉末が空気を含有した状態での単位重さ当た
りの体積を表している。そして、表３の各試料粉末の水
への溶解度が同じであると仮定すると、表３に示す実測
した沈殿層は、平均比容に同じ数値の係数を掛けた数値
になるはずである。しかし、表３の各試料粉末の水への
溶解度が相違する。そこで、表３の各試料粉末の水への
溶解度を市販小麦粉末のそれとの対比で評価するため
に、表４には、市販小麦粉末の沈殿層７ミリリットルを
基準にして比容に基づいて計算した各試料粉末の嵩比重
基準沈殿層と表３の実測された沈殿層の数値が併記して
ある。次に、熊笹粉末の嵩比重基準沈殿層（表４の嵩比
重基準沈殿層の欄を参照）を市販小麦粉末の沈殿層７ミ
リリットルを基準にして比容に基づいて計算する手順を
示す。熊笹粉末の比容は３．１２ｃｍ³／ｇであって、
市販小麦粉末の比容（１．５６ｃｍ³／ｇ）の２倍であ
る。従って、熊笹粉末が市販小麦粉末と同じ溶解性を示
すと仮定すると、熊笹粉末の沈殿層は市販小麦粉末の沈
殿層である７ミリリットルの２倍である１４ミリリット
ルになるはずである。表４の嵩比重基準沈殿層の欄に
は、この１４ミリリットルットルが併記されている。熊
笹粉末についてみれば、計算によって得られた嵩比重基
準沈殿層と実測した沈殿層との差（すなわち、１０ミリ
リットルットル）が市販小麦粉末の溶解度との差をして
いる。そして、この差が大きい程、市販小麦粉末よりも
水に対する溶解度が大きくなることを示している。

【００３７】

【表４】表４によれば、凍結乾燥による羅漢果粉末が市販小麦粉
末よりも溶解性が優れているが、本実施例による羅漢果
粉末はそれよりも溶解性等が優れている。〈実施例６〉羅漢果粉末の水への分散性及び溶解性の試
験実施例で得られた羅漢果粉末と市販羅漢果粉末（羅漢果
水抽出液から凍結乾燥により調製された市販の羅漢果粉
末（表２の凍結乾燥による羅漢果粉末））との水への分
散性及び溶解性を試験した。試験は、両羅漢果粉末をそ
れぞれ５ｇ秤量して、１００ミリリットルの水と共に個
別の１００ミリリットルメスシリンダ−（細分目盛０．
５ミリリットル）に入れて、攪拌しながらメスシリンダ
−内の粉末と水との状態を視覚により詳細に観察する方
法により行った。

【００３８】実施例で得られた羅漢果粉末は、数秒以内
に水に溶解して、水全体が茶褐色ではあるが透明になっ
た。しかも、その状態は、羅漢果粉末を溶解の水を常温
で２４時間放置後においても同じであった。このことか
ら、実施例で得られた羅漢果粉末は、水に対する分散速
度及び溶解速度が著しく早く（すなわち、数秒以内の範
囲）、かつ、水に対する溶解度が大きくて安定してい
た。

【００３９】市販羅漢果粉末は、それを１００ミリリッ
トルの水と共にメスシリンダ−に入れて攪拌した後放置
すると、羅漢果粉末が凝集した小さな固まりが水層の表
面に浮上した。従って、市販羅漢果粉末は、水に対する
分散速度及び溶解速度が遅く、かつ、水に対する溶解度
も実施例で得られた羅漢果粉末よりも著しく小さいもの
であった。〈実施例７〉羅漢果粉末の腐敗速度の試験実施例で得られた羅漢果粉末と市販羅漢果粉末（羅漢果
水抽出液から凍結乾燥により調製された市販の羅漢果粉
末（表２の凍結乾燥による羅漢果粉末））とを常温にお
いて特別な処置を講ずることなく放置して、両者の腐敗
の進行の状態を観察した。市販羅漢果粉末が腐敗を開始
しても、実施例で得られた羅漢果粉末には変化が見られ
なかった。しかも、市販羅漢果粉末が腐敗により飲用に
供することができない状態になっても、実施例で得られ
た羅漢果粉末には何の変化も見られなかった。

【００４０】

【発明の効果】本発明の羅漢果粉末製造法により以下
（ｉ）〜（ｉｖ）その他の種々の特徴を有する羅漢果粉
末が得られる。（ｉ）羅漢果特有の甘味質を保持して、常温で腐敗せ
ず、しかも、容易かつ長期に保存可能な羅漢果粉末が得
られる。（ｉｉ）羅漢果水抽出液から凍結乾燥して得られるもの
よりもマイルドな味質であって飲用に適する羅漢果粉末
が得られる。（ｉｉｉ）羅漢果粉末を水への分散性及び溶解性が著し
く優れた羅漢果粉末を得ることができる。（ｉｖ）腐敗が容易に発生せず、長期の保存に耐えるこ
とができる羅漢果粉末が得られる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記に定義されるシクロデキストリン１重
量部に対して羅漢果抽出物０．２〜２．０重量部の比率
で存在する水相を混合攪拌処理する包接化処理工程、混合攪拌処理した前記水相から急速乾燥により水分を除
去してシクロデキストリンと羅漢果抽出物との粉末にす
る乾燥工程からなる羅漢果粉末製造法。シクロデキストリンシクロデキストリンは、水易溶性化分岐シクロデキスト
リン若しくは水易溶性化分岐シクロデキストリンを６０
重量％（分岐シクロデキストリンとシクロデキストリン
との合計重量基準）以上を含有してなるものである。
【請求項２】前記水易溶性化分岐シクロデキストリン
が、分岐化することにより水易溶性化した、分岐α−シ
クロデキストリン、分岐β−シクロデキストリン及び分
岐γ−シクロデキストリンであって、少なくとも、分岐
β−シクロデキストリンが量的比率において分岐α−シ
クロデキストリンよりも多く含まれているものであり、
前記羅漢果粉末が、羅漢果抽出物と下記に定義されるシ
クロデキストリンとを０．２〜２．０（羅漢果抽出物）
／１（シクロデキストリン）の重量比率で含むものであ
ること、を特徴とする請求項１に記載の羅漢果粉末製造
法。シクロデキストリンシクロデキストリンは、水易溶性化分岐シクロデキスト
リン若しくは水易溶性化分岐シクロデキストリンを６０
重量％（分岐シクロデキストリンとシクロデキストリン
との合計重量基準）以上を含有してなるものである。
【請求項３】前記包接化処理工程は、前記シクロデキス
トリン１重量部に対して、水１０〜１００重量部及び羅
漢果抽出物０．２〜２．０重量部の比率からなる組成に
調整されている水相を混合攪拌するもので、かつ、その
混合攪拌手段がホモジナイズによるものであること、を
特徴とする請求項１に記載の羅漢果粉末製造法。