JP2977216B2 - 安定化スクラロース複合体 - Google Patents

安定化スクラロース複合体

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明はクロロスクロース甘味料の調製、そして特に
種々の食品および菓子製品への配合に用いるために有用
な安定な形態の甘味料の調製、並びに医薬品への使用に
関する。
スクラロースとして知られている甘味剤は、スクロー
スとガラクトスクロースを基にした化合物の１種より誘
導されるクロロスクロースを含み、これは水酸基の１つ
またはそれ以上が塩素原子で置換されているものであ
り、英国特許1,543,167号に開示されており、その内容
は参考のために本明細書に組み込まれる。特に重要な化
合物は、スクラロース、（４−クロロ−４−デオキシ−
α−Ｄ−ガラクトピラノシル1,6−ジクロロ−1,6−ジデ
オキシ−β−Ｄ−フルクトフラノシド、4,1′,6′−ト
リクロロ−4,1′,6′−トリデオキシガラクトスクロー
スとしても知られている）である。スクラロースおよび
その類縁化合物は強力な甘味を有するものとして知られ
ており、スクロースの数百倍の甘味を与え、食品、キヤ
ンデイー、可食製品、飲料および咳止めシロツプのよう
な経口投与用医薬を包含する種々の製品中のサツカリン
を代替するための低カロリー甘味料として特に価値ある
ものである。
この種の化合物は、一般的に比較的安定で不活性であ
り、そして特に酸性の溶液中で安定であることが、アス
パルテームのようなペプチド系甘味料とは対照的であ
る。しかしながら完全に乾燥した条件のもとでは結晶形
態で存在するスクラロースは上昇した温度に応じて変色
する傾向を有する。例えばこのような変色は100℃の温
度に純粋な乾燥スクラロースを20分間曝露した後に観察
されており、色は淡褐色に変化する。
種々の方法によりスクラロースを安定化させる試みが
行なわれてきた。例えばJacksonへの英国特許出願2,16
9,601号では、スクラロースを含窒素塩基、特にナイア
シンアミドまたはアミノ酸のようなアミン基含有化合物
と共結晶することにより処理する。別の方法はJackson
およびJennerにより検討されており、欧州特許公開0,25
5,260号に開示されており、これでは結晶スクラロース
を調製し、次に一定の範囲を有する寸法、特に平均粒径
10ミクロン以下で最大粒径が平均粒径の２倍以下である
ような粒子になるまで変化させる。
上記した試みでは何れも得られるスクラロース製品は
商品としては好ましくない熱不安定性を示し続け、そし
て含窒素塩基物質と共結晶させた場合には甘味刺激の低
下した物質と混合することによりその許容性がさらに限
定されてくるため完全に十分なものとはいえなかつた。
従つて食品および食品関連製品に配合した際に甘味刺
激のデリバリーを同じく最大にすることができるような
真に熱安定性のある形態のスクラロースの開発が望まれ
ていた。
本発明によれば、スクラロースとシクロデキストリ
ン、好ましくはβ−シクロデキストリン（β−CD）との
共結晶複合体を含有する熱安定化組成物が調製される。
共結晶複合体はシクロデキストリン少なくとも約５重量
％を含有し、そして均質な粒径を有する粒状形態に調製
される。好ましい実施態様においては共結晶複合体はシ
クロデキストリンを少なくとも約15重量％を含有する。
複合体はメタノールのような非水性溶媒にシクロデキ
ストリンとスクラロースとの混合物を溶解し、次にメタ
ノールを除去し、残存するスラリーを酢酸エチルのよう
な溶媒中に入れ、形成した沈殿を過し、これらを更に
酢酸エチルで洗浄し、次に形成した結晶を乾燥させるこ
とにより調製してよい。その後、結晶を粉砕して所望の
粒径とし、使用に供する。
得られた結晶複合体の熱安定性は向上しており、サツ
カリンのような甘味料が望ましい種々の食品、菓子およ
び医薬製品に配合できる。従つて、本発明は１つの成分
としてこの複合体を含有する抗菌性口腔用製剤等のよう
な製品にも関するものである。
従つて、甘味料スクラロースの熱安定性形態を調製す
ることが本発明の原理的な目的である。
また、甘味料供給系を使用しながら未改質の甘味料物
質の熱安定性に匹敵するような向上した熱安定性を示す
ような前記した甘味料スクラロースを調製することも本
発明の別の目的である。
更に別の本発明の目的は簡単で経済的に行なうことの
できる甘味料スクラロースの熱安定性複合体の調製方法
を提供することである。
更にまた別の本発明の目的は、甘味料スクラロースを
含有する熱安定化複合体を含有する１つまたはそれ以上
の可食性製品を調製することである。
更にまた別の本発明の目的は、甘味料スクラロースの
熱安定化複合体を含有する１つまたはそれ以上の食品を
調製することである。
更にまた別の本発明の目的は、甘味料スクラロースの
熱安定化複合体を含有する１つまたはそれ以上の医薬製
品を調製することである。
その他の目的および利点は後述する図面を参照しなが
ら詳細な説明を検討することにより当業者には容易に知
り得るものである。
前述したように、本発明はスクラロースとシクロデキ
ストリンの結晶複合体を形成することによる熱安定性形
態のスクラロース甘味料の調製に関する。特に複合体は
シクロデキストリンとスクラロースとの共沈殿を構成
し、シクロデキストリンは少なくとも約５重量％、より
好ましくは少なくとも約15重量％の量で存在する。複合
体は回収してよく、得られた結晶を粉砕して均質な粒径
を得てよい。
本発明で使用するシクロデキストリン（以後CDと略記
する）は環状の非還元オリゴ糖同族体であり、（C6H10O
5）ｎの組成式を有し、α−1,4−グルコシド結合で連結
されて環状構造を形成している。一般的に、６〜10個の
Ｄ−グルコピラノース基がこのようにして結合し、剛性
の「ドーナツ型」の円錐構造を形成し、内部は特定の容
積を有する中空になつている。得られる物質は重合化の
程度により、即ちグルコース単位が６、７または８個か
により、α−CD、β−CDまたはγ−CDと称される。環の
内部にはＣ−Ｈ結合またはエーテル結合があるため疎水
性を示すが環の外部はOH基があるため親水性となる。CD
はその構造のために種々の化合物をその環内部に捕獲す
ることが可能であり、「分子」カプセル化剤として有用
であると考えられている。例えば、芳香族、アルコー
ル、ハロゲン化物およびハロゲン化水素、脂肪酸および
そのエステルを包含する種々の物質がシクロデキストリ
ンの内部空洞に保持される化合物に含まれる。「外来物
質（ゲスト）」分子はシクロデキストリンの内部空洞に
少なくとも部分的にはまり込み、包接複合体を形成でき
るような寸法の基準を満足しなければならない。
CDはこれまでは望ましくない香気成分のマスキング、
酸化防止、フレーバーの保存および水分吸収の防止を目
的として砂糖入食品のような食品に使用されてきた。CD
はまた呼気悪臭低減剤、安定剤および柑橘系果実フレー
バーの苦味を低減するための添加剤としても有用である
ことが解つている。
上記した機能におけるシクロデキストリンの使用は文
献に記載されており、参考のための文献の例は、Szejtl
i.Jの「シクロデキストリン：新しい工業用基材物
質」、DIE NAHRUNG,29:9,911−924（1985）；ナガモト,
Sの「シクロデキストリン：その機能と用途の開発の拡
大」CHEMICAL ECONOMY AND ENGINEERING REVIEW,Vol.1
7,No.7−８（No.190）pp28〜35（1985年７月、８月）：
米国特許4,267,166号、米国特許4,332,825号、米国特許
4,751,095号および欧州特許出願公開097,950号（味の素
社出願）が挙げられる。最初の２文献は一般的にシクロ
デキストリンの構造および用途を論じており、その用途
の広い範囲を開示している。米国特許4,267,166号は悪
臭呼気防止剤としてのシクロデキストリンの使用を開示
しており、そしてナガモト（上記）の米国特許4,332,82
5号およびコンノ,A等による「β−シクロデキストリン
による柑橘類果実の苦味低減」AGRIC.BIOL.CHEM.,45（1
0）:2341−2342（1981）はナリンジンおよびリモニンの
ような苦味化合物との包接複合体を形成することによる
柑橘類の苦味を低減するシクロデキストリンの能力を開
示している。米国特許4,751,095号および欧州特許公開
はアスパルテームとのシクロデキストリン複合体の調製
を論じている。最後に挙げた公開文献は共通溶媒中でシ
クロデキストリンとアスパルテームを反応させ、形成し
た複合体を乾燥することにより両物質の安定化包接複合
体の形成を開示しているが、乾燥工程は欧州特許公開の
場合は任意なものであつた。両方の公開文献と本発明と
はアスパルテームとスクラロースという構造的明らかな
相違が有り、そして特に本発明では複合体を調製する方
法が異なるのである。
CDは通常は殿粉から、これをアミラーゼまたはBacill
us maceransまたはアルカリ耐性細菌から得た同様の酵
素で処理することにより調製される。本発明で使用でき
るCDには制限はないが、得られる複合体に望まれる溶解
度に応じて、特定のCD、即ちα−CD、β−CDまたはγ−
CDを選択できる。場合により、または特定のシクロデキ
ストリンを使用することが重要ではない場合は、それぞ
れのシクロデキストリンを混合物として使用してもよ
い。本発明の複合体を食品添加物として使用する場合
は、β−CDが好ましい。
前記したように、スクラロースとシクロデキストリン
との共結晶複合体は単にメタノールのような非水性溶媒
中の両成分の溶液を形成し、溶媒を除去し、得られたス
ラリーを酢酸エチルの溶液中に入れることにより調製し
て良く、これらの操作は全て室温で行なつてよい。成分
をそこに添加し、共結晶が起こるのに十分な時間保持し
てよい。当然ながら溶液の温度はスクラロース成分の変
色が起こるほど過度に上げてはならない。
特に本発明の方法は下記段階： ａ） 適当な非水性溶媒中に所定量のスクラロースおよ
び化学量論的に十分な量のシクロデキストリンを溶解す
ること： ｂ） 段階ａ）で形成した溶液をスクラロースとシクロ
デキストリンとの完全な共結晶が起こるのに十分な時間
保持すること： ｃ） 段階ｂ）で得た結晶反応生成物を回収しこれを乾
燥すること： ｄ） 段階ｃ）で得た物質を粉砕して粒子を形成するこ
と、 を包含する。
酢酸エチル溶液は場合により攪拌して良く、そして同
様に温度を低下させて結晶化が起こるのに必要な時間、
その条件下に維持してよい。結晶の形成が終了した後
に、反応生成物を過などにより回収し、場合によりさ
らに所用量の酢酸エチルで洗浄し、つぎに乾燥してよ
い。乾燥終了後、得られた結晶を粉砕して均一な粒径に
してよく、その後保存するかまたは種々の製品に配合し
てよい。
本発明に従つて調製した複合体は甘味料として通常使
用されている砂糖を代替する目的で、どのような水性の
食品中で使用するのにも適している。「水性の食品」と
いう用語は本明細書では乾燥食品および油性の食品を除
く全ての食品を指すものであり、制限しない例としては
柑橘果汁のような果汁飲料、トマトジユースのような野
菜ジユース、コーラ、スポーツドリンク（即ち、浸透圧
調節等張飲料）、コーヒー、紅茶、ココア、生乳および
乳飲料、ジンジヤーエールのような飲料；ヨーグルト、
ゼリー、プデイングおよびムース；ケチヤツプ、マヨネ
ーズ、サラダドレツシング、果実フレーバーソース、チ
ヨコレートソース、トマトソースおよびチリソースのよ
うなソース類；クリーム、トツピング、センター充填物
およびジヤム；アイスクリームおよびシヤーベツトのよ
うな氷菓；ピクルス用シロツプ、ピクルス製造用シロツ
プ；チユーインガム、ハードキヤンデイー、ヌガーキヤ
ンデイー、ゼリービーンズ等を包含する。
本発明の複合体をチユーインガムに配合する場合は、
ガムベースは咀嚼可能な実質的に水不溶性のベース、例
えばチクルまたはその代替品、グツタケイ、ソルバ、ジ
エルトン、合成樹脂、ゴム等およびこれらの物質の混合
物の何れかであつてよい。チユーインガム中に使用する
ガムベースの量は使用する特定のベースおよび最終製品
を調製するための他の成分により変化してよい。しかし
ながら一般的にはガムベースは最終組成物の約15〜約40
重量％、好ましくは約20〜約30重量％の量に変化してよ
い。
ラノリン、プロピレングリコール、グリセロール等お
よびこれらの混合物のような可塑剤または軟化剤を場合
によりガムベースに配合して所望のテクスチヤーおよび
コンシステンシーを得てよい。チユーインガムに使用す
るフレーバーは精油または合成フレーバーまたはこれら
の混合物であつてよい。シナモン、ウインターグリー
ン、スペアミント、ペパーミント、バーチ、アニス、果
実フレーバー等のようなフレーバーを十分使用してよ
い。フレーバーの量は好みの問題であるが、フレーバー
の種類およびそれとともに使用するベースの種類のよう
な要因に応じたものであつてよい。一般的にフレーバー
剤は総ガム組成物の約１重量％に相当する。
チユーインガムは明確で好ましい甘味を有することが
一般的に望まれているため、チユーインガムの残りの部
分は一般的に水溶性炭水化物、特に砂糖または糖アルコ
ールのような増量甘味料（bulk sweetner）よりなる。
即ち、本発明のスクラロースとCDの共結晶複合体の配合
のほかに、増量およびまたは／甘味付与能力を有するも
のとして当該分野で知られている種々の甘味料を使用し
てよい。例えば砂糖入チユーインガム組成物はスクロー
ス、デキストロース、コーンシロツプ、ガラクトース、
グルコース、フルクトースおよび代替品およびこれらの
混合物を含有してよい。砂糖代替品はマンニトール、ソ
ルビトール、キシリトール、酸サツカリンおよびその
塩、サイクラメートおよびアスパルテームのようなジペ
プチド類、ジヒドロカルコン、グリシルリチンおよびSt
eviarebaudiana（ステビオサイド）のようなシユガーレ
スガムで使用されるどのような甘味剤も包含してよい。
やはり付加的な甘味料として包含されるものには非醗酵
性糖代替品（水素化殿粉加水分解物）、即ち米国特許再
発行26,959号に記載されているもの、および西独国特許
2,001,017.7号に記載されている合成甘味料3,4−ジヒド
ロ−６−メチル−1,2,3−オキサチアジン−４−オン−
2,2−ジオキシド（エースサルフエーム−Ｋ）特にその
カリウム塩、ナトリウム塩およびカルシウム塩である。
本発明のスクラロース複合体をチユーインガムに配合
する場合はこれは約0.02〜約0.25％の量で使用してよ
く、十分な甘味を与える。当然ながら所定のチユーイン
ガムに配合するスクラロース複合体の正確な量は所望の
甘味水準に応じて変化する。
また本発明の複合体は口腔清浄剤（マウスウオツシ
ユ）、噴霧剤、うがい剤、練り歯磨き、歯用クリームま
たは粉歯磨きのような水性または水性−アルコール系の
口腔用製剤に配合できる。このような場合は複合体は最
終組成物の約0.01〜約40重量％、より好ましくは約５〜
約40重量％の範囲の量で存在する。
本発明の複合体を配合する口腔用製剤は種々のテクス
チヤー形態を取ることができる。例えば歯用クリーム、
練り歯磨きまたは粉歯磨きの場合は、テクスチヤーは粒
状またはペースト状であつてよい。同様にゲル様製剤は
コロイド状シリカおよびアルカリ金属アルミノケイ酸塩
のような試薬を使用して処方してよい。
チユーインガムに関して記載したように本発明の安定
化スクラロース複合体は好ましくは、スクロース、糖
類、サツカリン、エースサルフエーム−Ｋ、アスパルテ
ーム等のような天然および人工の甘味料とともに使用す
るのが好ましい。
本発明は以下に示す特定の実施例を参照することによ
り、よりよく理解されるが実施例は説明のためのもので
あり、これに限定する意図はない。実施例中に示した全
てのパーセントおよび部は特段の記載が無いかぎり重量
で示した。
実施例 Ｉ 幾つかの安定化スクラロース組成物を以下の工程によ
り調製した。所要量のβ−シクロデキストリンをスクラ
ロースに添加し、得られた混合物をメタノール25mlに溶
解し、次に真空吸引を適用しながら40℃まで加熱してメ
タノールを除去した。１時間後残存するスラリーを酢酸
エチルに溶解し、得られた溶液を加熱して完全な溶液と
した。次に溶液を20℃まで冷却し、冷蔵庫中で一夜結晶
化させた。次に析出した結晶を冷時過により過し、
その後風乾し、ミリングし、均質な粒径とした。
共結晶複合体の一連の試料を試験用に調製するため、
シクロデキストリン0.25、0.5および1.0gをスクラロー
スに添加して計5gの混合物を調製した。即ち、試料はシ
クロデキストリン５％、10％および20％を含有する混合
物に相当するものとなつた。比較のために純粋なスクラ
ロースを含有する試料を同様の方法で調製し、同様にし
てミリングし、粒径の差を無くした。
このようにして調製された粉末を約195゜F（92℃）の
温度に曝し、加熱の間観察を続け、それぞれの試料が淡
褐色に変わる時間、即ち変色するのに必要な時間を調べ
た。結果を以下の第１表に示す。
第 １ 表 試 料 変色までの時間 スクラロースのみ 60分 スクラロース−５％シクロデキスト リン 80分 スクラロース−10％シクロデキスト リン 90分 スクラロース−20％シクロデキスト リン 180分 第１表から解るとおり、僅か５％のシクロデキストリ
ンとのスクラロースの共結晶により、耐変色性に反映さ
れている熱安定性において、33.3％の向上が達成され、
10％シクロデキストリンを用いた場合には50％の向上が
あつた。シクロデキストリン20重量％を用いて共結晶を
行なつた場合に300％の最も劇的な向上が認められた。
僅か１％のシクロデキストリンしか含有しない複合体も
調製して試験したところ、上記には結果を示さなかつた
がこのような極く低いシクロデキストリン濃度では殆ど
効果が無いことが解つた。
なお、ここに記載した測定数値および結果は選択され
た低温範囲で試験を行なつた場合により顕著であつた。
実施例 II 遊離のスクラロースを含有する対照試料およびシクロ
デキストリンをそれぞれ２％、３％、５％、10％および
15％を含有する本発明の試料を用いて更に熱安定性試験
をおこなつた。実施例Ｉで行なつた試験結果を確認し、
シクロデキストリン含有量をそれ以外に変化させて調製
した本発明の複合体の活性および有効性を測定するため
である。対照試料および本発明の試料の調製は実施例Ｉ
と同様に行なつた。安定性試験時に適用した温度は195
゜F±５゜F（92゜±３℃）であつた。結果を下記の第２
表および第１図に示すが、第１図は純粋なスクラロース
の対照試料に対する本発明の試料の変色の遅れ時間をプ
ロツトしたものである。
上記および第１図に示したデータは５％シクロデキス
トリンの使用により示された有意な熱安定性の閾値を確
認するものであり、また、シクロデキストリンの濃度を
10％から15％に増大させるにつれ、安定性が実質的に向
上したことを示している。
実施例 III 本実施例では存在するシクロデキストリンの量の異な
る本発明の複合体を比較してシクロデキストリンの存在
によりスクラロース成分の甘味強度およびデリバリーが
何らかの作用を受けるかどうかを調べた。従つて５％シ
クロデキストリン含有複合体0.29gおよび10％シクロデ
キストリン含有複合体0.31gを別々に水100gに溶解し、
スクラロース含有量0.28％の等しい溶液を形成した。遊
離のスクラロースを0.28％含有する溶液も調製して試験
した。
各溶液の同等の試料を熟練したパネルに与えた。パネ
ルは全溶液が甘味を有し、溶液の間に差はないと断定し
た。上記の結果よりこれらの量のシクロデキストリンは
スクラロースによる甘味のデリバリーおよび甘味刺激を
低下させないと結論づけることができる。
実施例 IV ここではガム処方における本発明の甘味料の甘味強度
を遊離のスクラロースおよびスクラロースとナイアシン
アミドの共結晶複合体と比較した。後者は前記のJackso
nの英国特許出願2,169,601号に記載されている方法に従
つて調製した。具体的にはシクロデキストリン５％を含
有する本発明の複合体、遊離のスクラロースおよびナイ
アシンアミド３重量％を用いて調製したJacksonの文献
の複合体を用いた試料をそれぞれ調製し、その他の点に
ついては同一であるスペアミントフレーバーチユーイン
ガムに、等量を同等の方法で配合した。調製後、ガム試
料を熟練咀嚼パネルによる甘味強度評価に付した。
即ち、ガム試料を研究者のパネルに与え、パネルは全
員試料を選別する目的の通常の方法で咀嚼した。試験中
各パネリストに各試料の甘味強度を評価させ、以下の数
値に従つて採点させた。
パネリストに30秒、２分および６分の時点で試料の点
数をきいた。各パネリストの各試料に対する採点結果を
平均して比較した。結果は第２図にグラフにして示し
た。
第２図より分るとおり、本発明のスクラロース複合体
を含有する試料は甘味について、他の２試料よりも良い
点数であつた。従つて本発明の複合体は遊離のスクラロ
ースより大きい初期甘味を与えた。比較によればJackso
nの開示に従つて調製した試料は最低の初期甘味強度を
与えた。
本発明は、本発明の精神および本質的特徴から外れる
ことなく他の形態を有してよく、また他の方法で実施し
てよい。従つて本発明の開示は全ての点において請求範
囲に示した本発明の範囲を説明するものであつて、これ
を限定する意図はなく、そして等価な意味および範囲内
に属する変化は全て本発明に包含されるものとする。
【図面の簡単な説明】
第１図は本発明の共結晶複合体の褐変耐性が純粋なスク
ラロースよりも進歩していることを示すグラフである。 第２図は市販の形態のスクラロースを使用したチユーイ
ンガムと本発明の複合体を使用したチユーインガムの甘
味強度を比較した試験の結果を示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭56−42560（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−2671（ＪＰ，Ａ) 米国特許4751095（ＵＳ，Ａ) 欧州公開267809（ＥＰ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A61K 7/00 - 7/50 A23L 1/00 - 1/48 A23G 3/00 - 3/32 A23L 2/00 - 2/84

Claims (12)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】スクラロースとシクロデキストリン少なく
    とも５重量％との共結晶複合体を含有する熱安定化スク
    ラロース組成物。
  2. 【請求項２】シクロデキストリンが、α−シクロデキス
    トリン、β−シクロデキストリン、γ−シクロデキスト
    リンおよびこれらの混合物よりなる群から選択される請
    求項１記載の組成物。
  3. 【請求項３】粒状形態に調製された請求項１記載の組成
    物。
  4. 【請求項４】下記段階： ａ）適当な非水性溶媒中に所定量のスクラロースおよび
    化学量論的に十分な量のシクロデキストリンを溶解する
    こと： ｂ）段階ａ）で形成した溶液を、スクラロースとシクロ
    デキストリンとの完全な共結晶が起こるのに十分な時間
    保持すること： ｃ）段階ｂ）で得た結晶反応生成物を回収しこれを乾燥
    すること： ｄ）段階ｃ）で得た物質を粉砕して粒子を形成するこ
    と、 を包含する、熱安定化スクラロース組成物の製造方法。
  5. 【請求項５】非水性溶媒が、メタノールおよび酢酸エチ
    ルよりなる群から選択される請求項４記載の方法。
  6. 【請求項６】請求項１の熱安定化組成物を含有する甘味
    料を含有する固形食品。
  7. 【請求項７】請求項１の熱安定化組成物を含有する甘味
    料を含有する水性食品。
  8. 【請求項８】請求項１の熱安定化組成物を含有する甘味
    料を含有する液体飲料。
  9. 【請求項９】請求項１の熱安定化組成物を含有する甘味
    料を含有するチューインガム組成物。
  10. 【請求項１０】請求項１の熱安定化組成物を含有する甘
    味料を含有する口中清浄剤（マウスウォッシュ）。
  11. 【請求項１１】請求項１の熱安定化組成物を含有する甘
    味料を含有する咳止めドロップ。
  12. 【請求項１２】請求項１の熱安定化組成物を含有する甘
    味料を含有する菓子調製物。
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