BRPI0613854B1 - Uso de hesperetina para reforçar o sabor doce, preparação e processo para reforçar sabor doce - Google Patents

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Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "USO DE

HESPERETINA PARA REFORÇAR O SABOR DOCE, PREPARAÇÃO E PROCESSO PARA REFORÇAR SABOR DOCE”. A presente invenção essencial mente refere-se ao uso de hespe- retina e/ou os sais da mesma para reforçar o sabor doce de substâncias de sabor doce ou a impressão olfativa doce de flavorizantes as quais dão uma impressão olfativa doce. A invenção portanto se refere essencialmente ao uso de semelhantes substâncias como reforça d ores da doçura. A invenção também se refere a preparações específicas as quais contêm um conteúdo eficaz de hesperetina e/ou os sais da mesma e a processos para reforçar o sabor doce da substância de sabor doce ou a impressão olfativa doce de um flavorizante o qual dá uma impressão olfativa doce. A invenção foi desenvolvida em dois estágios. Em conseqüência desta história de desenvolvimento o texto à mão é dividido em duas partes. A parte A descreve a invenção antes de desenvolvimento adicional, a parte B é uma descrição suplementar da invenção depois de desenvolvimento adici- onal. No entanto, obviamente aspectos somente descritos na parte A também são válidos com respeito à invenção depois de desenvolvimento adicional.

Aspectos da parte B também podem ser combinados com aspectos da parte A, em particular com respeito a modalidades preferenciais da invenção.

Parte A: Descrição da invenção antes do desenvolvimento A invenção se refere ao uso de hesperetina (4-metóxi-3',5,7- triidro- xifiavanona) ou os sais da mesma para reforçar impressões de sabores agradá- veis, em particular impressões de sabor doce. A invenção também se refere a preparações específicas as quais contêm um teor eficaz de hesperetina e/ou os saís da mesma.

Alimentos (nutrição, inclusive bebidas) ou alimentos semi- guloseimas ("semi-luxury foods1') os quais têm um alto teor de açúcar (essenci- al mente sucrose, lactose, glicose ou frutose ou misturas das mesmas) são ge- ralmente forte mente preferenciais pelos consumidores devido a sua doçura. Por outro lado é sabido de modo geral que um alto teor de carboidratos facilmente metabolizáveis possibilita que o nível de açúcar sangüíneo aumente muito, leva à formação de depósitos graxos e pode final mente levar a problemas de saúde, tais como excesso de peso, obesidade, resistência à insulina, dia- betes de início tardio e suas doenças secundárias. Em particular há também a agravação de que muitos dos carboidratos mencionados acima também podem afetar a saúde dental uma vez que eles são decompostos por tipos específicos de bactérias dentro da cavidade oral em ácido láctico, por exem- plo, e podem atacar o esmalte dos dentes de dentes de adolescentes ou adultos (cavidades).

Portanto tem sido há muito tempo uma meta reduzir o teor de açúcar de alimentos e/ou alimentos semi-guloseimas para a quantidade ab- solutamente necessária. Uma medida correspondente consiste no uso de adoçantes. Estes são substâncias quimicamente uniformes as quais não têm as próprias um valor calorífico, ou têm somente um valor calorífico muito baixo, e simultaneamente dão uma forte impressão de sabor doce. As substâncias são geralmente não cariogênicas (uma visão geral: Valerie B. Duffy, Made- leine Sigman-Grant, Margaret A. Powers, Denise Elmore, Esther F. Myers, Diane Quagliani, Marie Spano, Kimberly F. Stitzel, Sue Taylor, Ftobert Earl and Sonja Connor, Journal of the American Dietetic Association 2004, 104 (2), 255-275). Alguns dos que são conhecidos como adoçantes de massa, tais como sorbitol, manitol ou outros álcoois de açúcares, são adoçantes surpreendentes e também podem substituir parcialmente as propriedades de açúcares relacionados com a tecnologia alimentar remanescente, porém ingestão freqüente demais leva a problemas de digestão induzidos osmoti- camente entre algumas pessoas. Enquanto, devido a sua baixa concentra- ção no uso, os adoçantes altamente intensivos não-nutritivos são muito ade- quados para trazer doçura para os alimentos, frequentemente apresentam problemas relacionados com o sabor em conseqüência de perfis de tempo- intensidade os quais não são similares ao do açúcar (por exemplo, sucralo- se, esteviosídeo, ciclamato), um ressaibo amargo e/ou adstringente (por e- xemplo, acessulfame K, sacarina), ou impressões de sabores adicionais a- centuados (por exemplo, sal de amônio de ácido glicirretínico). Alguns dos adoçantes não são particularmente estáveis com relação ao calor (por e- xemplo, taumatina, brazeína, monelina), não são estáveis em todas as apli- cações {por exemplo, aspartame) e algumas vezes são muito duráveis em termos de seu efeito doce (forte ressaibo doce, por exemplo, sacarina).

Uma melhora nas propriedades de sabor, em particular o pro- blema de ressaibo de adoçantes altamente intensivos não-nutritivos, pode ser realizada pelo uso de ácido tânico, por exemplo, conforme descrito na publicação de patente internacional N2 WO 98/20753, ou ácidos fenólicos como na Patente U.S. N2 US 3.924.017. No entanto, substâncias deste tipo não são particularmente estáveis em aplicações devido a suas unidades de catecol.

Uma possibilidade adicional - sem usar adoçantes não-nutritivos - consiste em reduzir o teor de açúcar do alimento e/ou alimentos semi- guloseimas e adicionar substâncias imperceptíveis ou sensorialmehte fracas as quais reforçam indiretamente ou diretamente a doçura, conforme descrito, por exemplo, na publicação de patente internacional N2 WO 2005/041684.

As substâncias descritas na publicação de patente internacional N2 WO 2005/041684, no entanto, são explicitamente de origem não-natural e por- tanto são mais difíceis de avaliar de uma perspectiva toxicológica do que substâncias de origem natural, em particular se as últimas ocorrem em ali- mentos ou alimentos semi-guloseimas ou se originam de matérias-primas para obter alimentos ou alimentos semi-guloseimas. O requerimento de pa- tente européia N2 EP 1 291 342 A1 descreve as substâncias de origem natu- ral referidas {betaínas de piridínio). No entanto, não afetam seletivamente o sabor doce, ao invés disso outros sabores, tais como a sensação picante ou a salinidade, são afetados. Além disso, as substâncias descritas podem so- mente ser purificadas com gasto elevado.

Portanto é desejável descobrir substâncias que ocorrem natu- ralmente as quais, em baixas concentrações, reforçam de modo eficaz as impressões de sabor doce de substâncias doces, em particular a impressão de sabor doce de alimentos e alimentos semi-guloseimas de nível reducezi- do de açúcar, sem afetar de modo adverso o perfil de aroma remanescente. O objetivo primário da presente invenção foi descobrir substân- cias as quais (a) são seletivamente adequadas para reforçar o sabor doce de uma substância de sabor doce, preferencialmente sem afetar de modo adverso o perfil de aroma remanescente, (b) podem ser amplamente usadas e (c) ocorrem em alimentos ou alimentos semi-guioseimas ou as matérias- primas correspondentes para a preparação dos mesmos ou são formadas durante a produção de alimentos ou alimentos semi-guloseimas. O objetivo proposto é realizado de acordo com a invenção por (i) hesperetina de fórmula (I) em que a hesperetina de fórmula (I) está sob a forma de um (2S)-enantiô- mero, (2R)- enantiômero ou qualquer mistura desejada dos dois enantiôme- ros, e/ou (ii) os sais da mesma para reforçar o sabor doce de uma subs- tância de sabor doce ou a impressão olfativa doce de um flavorizante o qual dá uma impressão olfativa doce. O sabor doce de uma substância de sabor doce ou a impressão olfativa doce de um flavorizante o qual dá uma impressão olfativa doce é preferencialmente reforçado em uma preparação usada para nutrição, higie- ne oral ou consumo. O uso da hesperetina ou sais da mesma a serem usados de a- cordo com a invenção para reforçar o sabor doce de uma substância de sa- bor doce ou a impressão olfativa doce de um flavorizante o qual dá uma im- pressão olfativa doce é preferencialmente em alimentos prontos para con- sumo e alimentos semi-guloseimas, em que a concentração (i) de hespereti- na e/ou (ii) os sais da mesma é menor do que 0,025 % em peso, preferenci- almente menor do que 0,02 % em peso, com base no peso total de alimen- tos e alimentos semi-guloseimas prontos para consumo.

Substâncias de sabor doce (inclusive fontes naturais destas substâncias) podem ser, por exemplo, carboidratos de sabor doce ou açúca- res (por exemplo, sucrose (sinônimo com sacarose), trealose, lactose, mal- tose, melizitose, rafinose, palatinose, lactulose, D-frutose, D-glicose, D- galactose, L-ramnose, D-sorbose, D- manose, D-tagatose, D-arabinose, L- arabinose, D-ribose, D-gliceraldeído, maltodextrina) ou preparações vegetais contendo predominantemente estes carboidratos (por exemplo, de beterraba sacarina (Beta vulgaris ssp., frações de açúcar, xarope de açúcar, melaços), de cana-de-açúcar (Saccharum officinarum ssp., por exemplo, melaços, xa- ropes de açúcar), de bordo sacarino (Acer ssp.), de agave (suco espesso de agave), hidrolisados sintéticos / enzimáticos de amido ou sucrose (por e- xemplo, xarope de açúcar invertido, xaropes de frutose altamente enriqueci- dos feitos de amido de milho), concentrados de frutas (por exemplo, de xa- rope de maçãs ou pêras, xarope de maçã, xarope de pêra), álcoois de açú- cares (por exemplo, eritritol, treitol, arabitol, ribitol, xilitol, sorbitol, manitol, dulcitol, lactitol), proteínas (por exemplo, miraculina, monelina, taumatina, curculina, brazeína), adoçantes (magap, ciclamato de sódio, acessulfame K, neohesperidina diidrocalcone, sal de sódio de sacarina, aspartame, supe- raspartame, neotame, alitame, sucralose, esteviosídeo, rebaudiosídeo, lug- duname, carrelame, sucrononato, sucrooctato, monatina, filodulcina), alguns aminoácidos de sabor doce (glicina, D-leucina, D- treonina, D-asparagina, D- fenilalanina, D-triptofano, L-prolina), outras substâncias de baixo peso mole- cular de sabor doce (por exemplo, hemandulcina, glicosídeos de diidrocalco- na, glicirrizina, sal de amônio de ácido glicirretínico ou outros derivados de ácido glicirretínico), extratos de alcaçuz (Glycyrrhizza glabra ssp.), extratos de Lippia dulcis, extratos de Momordica ssp. ou extratos de substâncias indi- viduais (em particular Momordica grosvenori [Luo Han Guo] e os mogrosí- deos obtidos a partir do mesmo), extratos de Hydrangea dulcis ou Stevia ssp. (por exemplo, Stevia rebaudiana) ou substâncias individuais.

Em sais da hesperetina da fórmula (I) acima a serem usados de acordo com a invenção, um, uma pluralidade de ou todos os um ou mais grupos da hesperetina que podem ser desprotonados são desprotonados. Há então uma quantidade apropriada de contra-íons, em que estes são pre- ferencialmente selecionados entre o grupo compreendendo: cátions únicos carregados positivamente do primeiro grupo primário e secundário, íons a- mônio, íons trialquilamônio, cátions duplamente carregados positivamente do segundo grupo primário e secundário e cátions tripiamente carregados posi- tivamente do terceiro grupo primário e secundário e misturas dos mesmos. Cátions particularmente preferenciais são Na+, K+( NhV, Ca2+, Mg2+, Al3+ e Zn2+.

Enquanto o requerimento de Patente U.S. N2 US-A 5.580.545 descreve propriedades para alterar o sabor, isto é, as quais aumentam o sabor total incorporado e a impressão de sabor acidífero e reduzem a im- pressão de sabor salgado em particular, para algumas flavonas (2-fenilcrom- 2-en-4-ona), não foi descrito um efeito de reforço doce. A Patente U.S. N2 US 5.703.053 descreve 5-hidroxiflavona e hesperidina (hesperetina-7- rutinosídeo) como agentes de mascaramento para de modo geral impressões de sabores desagradáveis. Um efeito de reforço doce não pode ser derivado da mesma. A Patente U.S. N2 US 2002 188.019 descreve hidróxi flavanonas {2-fenilcrom-4-ona) como agentes de mascaramento do amargor eficazes e aperfeiçoadores do sabor mesmo para o ressaibo de adoçantes altamente intensivos não-nutritivos. No entanto, não é descrito um efeito de reforço doce.

Enquanto J. Agric. Food Chem. 1981,29, 305-312 menciona que hesperetina (composto 13a neste caso) tem um sabor doce muito fraco em uma concentração de 200 ppm, não é descrito um reforço da doçura compa- rado com outras substâncias de sabor doce em resultado da adição de bai- xas concentrações de hesperetina.

Surpreendentemetne foi visto que a hesperetina ou sais da mesma a serem usados de acordo com a invenção também aumenta(m) superpro- porcionalmente a impressão de sabor doce de substâncias de sabor doce mesmo em concentrações muito baixas (menos de 0,025 % em peso, prefe- rencialmente menos de 0,02 % em peso), em particular no entanto de açúca- res tais como sucrose, lactose, glicose, D-tagatose e/ou frutose (conforme em particular os Exemplos 1 e 2) e portanto é possível reduzir o teor de açú- car em alimentos e alimentos semi-guloseimas correspondentes sem reduzir a impressão de sabor doce ao mesmo tempo. Nas baixas concentrações preferencialmente usadas a hesperetina e/ou os sais da mesma usados de acordo com a invenção apresentam somente um sabor muito fraco inerente.

Em contraste com os compostos naringenina, homoeriodictiol, eriodictiol e éter eriodictiol-7-metílico caracterizados na Patente U.S. N2 US 2002.188.019 como agentes de mascaramento de amargor preferenciais e compostos de melhora do sabor, a hesperetina tem um efeito de reforço do- ce claro e significativo (conforme Exemplo 1). O mesmo se aplica aos sais de hesperetina.

Hesperetina ocorre como um composto livre essencialmente em exsudatos de plantas sempre-verdes esclerófila. Portanto, foi descrito, por exemplo, em Artemisia xanthochroa (J. Jakupovic, R.X. Tan, F. Bohlmann, Z.J. Jia and S. Huneck, Phytochemistry 1990, 29, 3683-3685) e em Chyso- thamnus ssp. (J, F. Stevens, E. Wolenweber, M. Ivancic, V.L. Hsu, S. Sundberg and M. L. Deinzer, Phytochemistry 1999, 51, 771- 780). Também pode ser encontrado como um produto catabólico de hesperidina e/ou neohesperidina em produtos cítricos (Angel Gil-lzquierdo, Maria I. Gil, Federico Ferreres and Francisco A. Tomas-Barberan, J. Agric. Food Chem. 2001, 49 (Part 2), pp. 1035-1041).

Conforme já mencionado, um aspecto da presente invenção se refere ao uso de uma hesperetina de fórmula (I) ou de um sal corresponden- te para reforçar o sabor doce de uma substância de sabor doce, isto é, como um retifícador de sabor. A hesperetina e/ou os sais da mesma são preferencialmente usados em uma preparação usada para nutrição, higiene oral ou consumo, em que a preparação inclui uma ou mais substâncias de sabor doce.

Um aspecto adicional da invenção se refere a uma preparação usada para nutrição, higiene oral ou consumo, compreendendo (i) hespereti- na de fórmula (I) em que a hesperetina de fórmula (1) está sob a forma de um (2S)-enantiô- mero, (2R)- enantiômero ou qualquer mistura desejada dos dois enantiôme- ros, e/ou (ii) os sais da mesma e uma ou mais (iii) substâncias de sabor doce adicionais e/ou (iv) um ou mais flavorizantes os quais proporcionam uma impressão olfativa do- ce, em que a quantidade de {i) hesperetina e (ii) os sais da mesma na prepa- ração é suficiente para reforçar em termos sensoriais a impressão de sabor doce da uma ou mais substâncias de sabor doce ou a impressão olfativa doce do um ou mais flavorizantes os quais proporcionam uma impressão olfativa doce. Portanto é possível reduzir o conteúdo de uma ou mais das substâncias de sabor doce, mas em particular de açúcares tais como sucro- se, lactose, frutose e/ou glicose ou as misturas dos mesmos por 5 a 60 % (com base em uma ou mais substâncias de sabor doce), comparada com uma preparação sem (i) hesperetina ou (ii) os sais da mesma, sem a im- pressão de sabor doce ser reduzida no processo.

Portanto são preferenciais preparações (de açúcar reduzido) de acordo com a invenção, as quais como uma substância de sabor doce ou substâncias de sabor doce incluem um ou mais açúcares, em que a quanti- dade de (i) hesperitina ou (ii) os sais da mesma é suficiente para conferir a mesma ou uma impressão doce reforçada, comparada com uma preparação a qual, com uma composição idêntica de modo diverso, não contém nem (i) hesperetina nem os sais da mesma mas no mínimo 1,05 vez, preferencial- mente no mínimo 1,4 vez, a quantidade de açúcar. Os açúcares são prefe- rencialmente selecionados neste caso entre o grupo compreendendo: sucro- se, lactose, glicose, frutose e misturas dos mesmos, Flavorizantes os quais dão uma impressão olfativa doce são flavorizantes os quais não têm sabor doce no sentido mais estreito mas po- dem sugerir um sabor doce no sentido mais amplo (inclusive percepção de odor). Flavorizantes deste tipo são em particular: vanilina, etilvanilina, Fura- neol® (2,5-dimetil-4-hidróxi-3(2H)-furanona) e derivados, maltol e derivados (por exemplo, etilmaltol), cumarina, deltalactonas (por exemplo, 4-metildelta- lactona, massoilactona, deltadecalactona, tuberolactona), metil sorbato, diva- nilina, 4-hidróxi-2(ou 5)-etil-5(ou 2)-metil-3(2H)furanona, 2- hidróxi-3-metil-2- ciclopentenona, 3-hidróxi-4,5-diemetil-2(5H)-furanona, ésteres de frutas e fenilacetaldeído. A quantidade de (i) hesperetina e (ii) os sais da mesma na pre- paração é preferencialmente suficiente para reforçar significativamente o sabor doce ou a impressão olfativa por no mínimo 10 %, com base em uma formulação comparativa a qual, com uma composição idêntica de modo di- verso, não inclui nem hesperetina nem os sais da mesma. Já foi feita referência acima ao fato de que hesperetina livre, isto é, sem um resíduo açúcar como em hesperidina ou neohesperidina, ocorre em produtos naturais, essencialmente em exsudatos de plantas sempre- verde esclerófila e como um produto catabólico de hesperidina e/ou neohes- peridina em produtos cítricos. As preparações de acordo com a invenção não são produtos deste tipo que ocorrem naturalmente. Deve ser observado a este respeito que nos produtos que ocorrem naturalmente a quantidade de (i) hesperetina e (ii) os sais da mesma geralmente não é suficiente para re- forçar significativamente em termos sensoriais a impressão de sabor doce de uma substância no produto que ocorre naturalmente ou a impressão olfa- tiva doce de um flavorizante no produto que ocorre naturalmente o qual dá uma impressão olfativa doce.

Em particular a quantidade de (i) hesperetina e (ii) os sais da mesma no produto que ocorre naturalmente não é suficiente para reforçar o sabor doce ou a impressão olfativa, e portanto não é possível reduzir signifi- cativamente o conteúdo de uma ou mais das substâncias de sabor doce, mas em particular de sucrose, lactose, frutose, glicose ou misturas das mesmas, por exemplo, por 5 a 60 % (com base na substância de sabor do- ce) sem a impressão de sabor doce ser reduzida no processo.

De acordo com as declarações acima, em uma preparação de acordo com a invenção a hesperetina e/ou os sais da mesma não está/estão preferencialmente sob a forma de (a) um exsudato de uma planta sempre- verde esclerófila, em particular Artemisia xanthochroa ou Chysothamnus ssp., e não está presente (b) junto com outras flavanonas como um constitu- inte do mesmo produto cítrico.

Particularmente relevantes são preparações de acordo com a invenção as quais incluem no mínimo uma substância de sabor doce, prefe- rencialmente um açúcar tais como sucrose, lactose, glicose e/ou frutose, em que a quantidade de substância de sabor doce não é suficiente para ser per- cebida em uma preparação comparativa, a qual não inclui hesperetina, sal ou uma mistura dos mesmos mas tem de modo diverso uma composição idêntica, como um sabor doce satisfatório, e a quantidade de hesperetina, sais ou mistura dos mesmos na preparação é suficiente para reforçar em termos sensoriais a impressão de sabor doce da substância de sabor doce.

As preparações de acordo com a invenção usadas para nutrição ou consumo são, por exemplo, pão, bolos e massas (por exemplo, pão, bis- coitos, bolo, outros itens de panificação), artigos de confeitaria (por exemplo, chocolates, produtos do tipo de barra de chocolate, outros produtos do tipo de barra, gomas de frutas, toffees duros e moles, chiclete), bebidas alcoóli- cas ou não-alcoólicas (por exemplo, café, chá, vinho, bebidas contendo vi- nho, cerveja, bebidas contendo cerveja, licores, bebidas alcoólicas fortes, conhaques, refrigerantes contendo frutas, bebidas isotônicas, refrigerantes, néctares, sucos de frutas e legumes, preparações de frutas e legumes), be- bidas instantâneas (por exemplo, bebidas de cacau instantâneas, bebidas de chás instantâneas, bebidas de café instantâneas), produtos de carne (por exemplo, preparações de presunto, salsicha fresca ou salsicha crua, prepa- rações de carne em conserva de vinagre ou marinada fresca ou em sal), o- vos ou produtos de ovos (ovo em pó, clara de ovo, gema de ovo), produtos de cereais (por exemplo, cereais para o café-da-manhã, barras de muesli, produtos acabados de arroz pré-cozido), produtos lácteos (por exemplo, be- bidas lácteas, sorvete de laticínios, iogurte, kefir, cream cheese, queijo ma- cio, queijo duro, leite em pó seco, soro, manteiga, leitelho, produtos conten- do proteínas do leite parcialmente ou totalmente hidrolisadas), produtos fei- tos de proteína de soja ou outras frações de soja (por exemplo, leite de soja e produtos produzidos a partir do mesmo, preparações contendo lecitina de soja, produtos fermentados tais como tofu ou tempe ou produtos produzidos a partir dos mesmos, molhos de soja), preparações de frutas (por exemplo, compotas, sorbets, molhos de frutas, recheios de frutas), preparações de legumes (por exemplo, catchup, molhos, legumes secos, legumes congela- dos, legumes pré-cozidos, legumes em conserva de vinagre, legumes fer- mentados), lanches (por exemplo, batatas-fritas em fatias finas assadas ou fritas ou produtos de massa de batata, produtos de massa de pão, extrusa- dos à base de milho ou amendoim), produtos à base de de gordura ou óleo ou emulsões dos mesmos (por exemplo, preparações de maionese, remou- lade, molhos, tempero), outras refeições e sopas prontas para consumo (por exemplo, sopas secas, sopas instantâneas, sopas pré-cozidas), condimen- tos, misturas de temperos e em particular temperos os quais são usados, por exemplo, no setor de lanches.

Preparações de acordo com a invenção podem estar sob a for- ma de produtos semi-acabados, composições de perfume, flavorizante ou aroma ou uma mistura de tempero.

Preparações de acordo com a invenção as quais são usadas como produtos semi-acabados contêm preferencialmente um total de 0,0001 % em peso a 95 % em peso, preferencialmente 0,001 a 80 % em peso, mas em particular 0,01 % em peso a 50 % em peso, com base no peso total da preparação, da hesperetina de fórmula (I) e/ou os sais da mesma a serem usados de acordo com a invenção.

Preparações de acordo com a invenção podem ser usadas em particular como produtos semi-acabados para produzir preparações adicio- nais usadas para nutrição ou consumo, em particular em forma seca por pulve- rização. Preparações de acordo com a invenção também podem estar sob a forma de cápsulas, comprimidos (comprimidos revestidos e não-revestidos, por exemplo, revestimentos resistentes ao suco gástrico), pílulas revestidas com açúcar, grânulos, péletes, misturas sólidas, dispersões em fases líqui- das, emulsões, pós, soluções, pastas ou outras preparações que podem ser deglutidas ou mastigadas como suplementos alimentares.

As preparações de acordo com a invenção usadas para higiene oral são em particular produtos para tratamento oral e/ou dental, tais como pastas de dentes, géis para os dentes, pó para os dentes, lavagens bucais, gomas de mascar e outros produtos para higiene oral.

Ingredientes ativos convencionais adicionais, matérias-primas, auxiliares e aditivos para preparações usadas de acordo com a invenção para nutrição, higiene oral ou consumo podem ser proporcionados em quan- tidades de 5 a 99,999999 % em peso, preferencialmente 10 a 80 % em pe- so, com base no peso total da preparação. As preparações também podem conter água em uma quantidade até 99,999999 % em peso, preferencial- mente 5 a 80 % em peso, com base no peso total da preparação.

As preparações de acordo com a invenção contendo hespereti- na e/ou os sais da mesma são produzidas de acordo com uma modalidade preferida incorporando a hesperetina de fórmula (I) e/ou os sais da mesma como uma substância, como uma solução (por exemplo, em etanol, água, 1,2-propileno glicol, dimetilsulfóxido) ou sob a forma de uma mistura com um veículo sólido ou líquido (por exemplo, maltodextrina, amido, sílica-gel), a- romas ou flavorizantes e opcionalmente auxiliares e/ou estabilizantes adicio- nais (por exemplo, polissacarídeos naturais ou sintéticos e/ou gomas vege- tais, tais como amidos modificados ou goma arábica) em uma preparação de base usada para nutrição, higiene oral ou consumo. Preparações de acordo com a invenção sob a forma de uma solução e/ou suspensão ou emulsão também podem vantajosamente ser convertidas por secagem por pulveriza- ção em uma preparação sólida de acordo com a invenção (produto semi- acabado).

Preparações sólidas, secadas por pulverização, de acordo com a invenção preferencialmente contêm 1 a 50 % em peso de hesperetina e/ou os sais da mesma, com base no peso total da preparação, 0 a 10 % em pe- so de outros aromas, com base no peso total da preparação, 50 a 99 % em peso de veículos, com base no peso total da preparação, e 0 a 50 % em pe- so de auxiliares e/ou estabilizantes adicionais, com base no peso total da preparação.

As preparações sólidas, secadas por pulverização, de acordo com a invenção são particularmente adequadas como produtos semi- acabados para produzir preparações adicionais de acordo com a invenção uma vez que a solubilidade da hesperetina e/ou os sais da mesma a serem usados de acordo com a invenção é significativamente aprimorada pelos veículos e/ou auxiliares, em particular por maltodextrina, amido, polissacarí- deos naturais ou sintéticos e/ou gomas vegetais, tais como amidos modifica- dos ou goma arábica. As preparações sólidas, secadas por pulverização, de acordo com a invenção preferencialmente contêm 50 a 95 % em peso de veículos, em particular maltodextrina e/ou amido, 5 a 40 % de auxiliares, pre- ferencialmente polissacarídeos naturais ou sintéticos e/ou gomas vegetais, tais como amidos modificados ou goma arábica, e 1 a 45 % de hesperetina e/ou os sais da mesma.

De acordo com uma modalidade preferencial adicional a hespe- retina e/ou os sais da mesma a serem usados de acordo com a invenção e opcionalmente outros constituintes da preparação de acordo com a invenção são incorporados primeiramente em emulsões, lipossomas, por exemplo, inciando a partir de fosfatidilcolina, microesferas, nanoesferas ou em cápsu- las, grânulos ou extrusados de uma matriz adequada para alimentos e ali- mentos semi-guloseimas, por exemplo, de amido, derivados de amido (por exemplo, amido modificado), celulose ou derivados celulósicos (por exem- plo, hidroxipropil celulose), outros polissacarídeos (por exemplo, dextrina, alginato, curdlan, carragenina, quitina, quitosano, pullulan), gorduras natu- rais, ceras naturais (por exemplo, cera de abelhas, cera de carnaúba), de proteínas, por exemplo, gelatinas ou outras produtos naturais (por exemplo, goma-laca), para produzir preparações de acordo com a invenção. Depen- dendo da matriz os produtos também podem ser obtidos por processos de secagem por pulverização, granulação por pulverização, granulação por fu- são, coacervação, coagulação, extrusão, extrusão por fusão, processo de emulsão, processos de revestimento ou outros processos de encapsulação adequados e opcionalmente uma combinação adequada dos referidos pro- cessos. Em um processo de produção preferencial adicional para uma pre- paração de acordo com a invenção a hesperetina e/ou os sais da mesma é/são primeiramente combinados com um ou mais agentes de formação de complexo adequados, por exemplo, com ciclodextrinas ou derivados de ci- clodextrinas, preferencialmente a- ou β-ciclodextrina, e usados nesta forma de complexo.

Particularmente preferencial é uma preparação de acordo com a invenção na qual a matriz é selecionada de tal modo que a hesperetina e/ou os sais da mesma é/são liberados da matriz com um atraso, de modo que é realizado um efeito de longa duração. Particularmente preferencial é uma gordura, cera, polissacarídeo ou matriz de proteína a este respeito.

Como constituintes adicionais para preparações de acordo com a invenção usadas para nutrição ou consumo, podem ser usados matérias- primas, auxiliares e aditivos convencionais para alimentos ou alimentos se- mi-gu!oseimas, por exemplo, água, misturas de matérias-primas frescas ou processadas, vegetais ou animais básicas ou matérias-primas (por exemplo, carne crua, assada, seca, fermentada, defumada e/ou cozida, ossos, cartila- gem, peixe, legumes, frutas, ervas, nozes, sucos de legumes ou frutas ou pastas ou misturas das mesmas), carboidratos digeríveis ou não digeríveis (por exemplo, sucrose, maltose, frutose, glicose, dextrinas, amilose, amilo- pectina, inulina, xilanos, celulose, tagatose), álcoois de açúcares (por exem- plo, sorbitol, eritritol), gorduras naturais ou hidrogenadas (por exemplo, sebo, banha de porco, manteiga de palmeira, óleo de coco, gordura vegetal hidro- genada), óleos (por exemplo, óleo de girassol, óleo de amendoim, óleo de milho, azeite de oliva, óleo de peixe, óleo de soja, óleo de gergelim), ácidos graxos ou os sais dos mesmos (por exemplo, estearato de potássio), amino- ácidos proteinogênicos ou não-proteinogênicos e compostos relacionados (por exemplo, ácido γ-aminobutírico, taurino), peptídeos (por exemplo, gluta- tion), proteínas naturais ou processadas (por exemplo, gelatinas), enzimas (por exemplo, peptidases), ácidos nucléicos, nucleotídeos, retificadores de sabor para impressões de sabores desagradáveis, moduladores de sabor adicionais para impressões de sabores adicionais, geralmente, outras subs- tâncias moduladoras de sabor (por exemplo, inositolfosfato, nucleotídeos, tais como monofosfato de guanosina, monofosfato de adenosina ou outras substâncias, tais como glutamato de sódio ou ácido 2-fenoxipropiônico), e- mulsificantes (por exemplo, lecitinas, diacilgliceróis, goma arábica), estabili- zantes (por exemplo, carragenina, alginato), conservantes (por exemplo, á- cido benzóico, ácido sorbínico), antioxidantes (por exemplo, tocopherol, áci- do ascórbico), quelantes (por exemplo, ácido cítrico), ácidos orgânicos ou inorgânicos (por exemplo, ácido málico, ácido acético, ácido cítrico, ácido tartárico, ácido fosfórico), princípios amargos (por exemplo, quinina, cafeína, limonina, amarogentina, humolona, lupolona, catequinas, taninos), sais mi- nerais (por exemplo, cloreto de sódio, cloreto de potássio, cloreto de magné- sio, fosfatos de sódio), substâncias que previnem o polimento enzimático (por exemplo, sulfito, ácido ascórbico), óleos etéricos, extratos vegetais, co- iorantes naturais ou sintéticos ou pigmentos colorantes (por exemplo, caroti- nóides, flavonóides, antocianinas, clorofila e os derivados dos mesmos), temperos, substâncias trigeminalmente ativas ou extratos vegatais contendo as referidas substâncias trigeminalmente ativas, flavorizantes sintéticos, na- turais ou idênticos à natureza ou perfumes e retificadores do odor.

Produtos para tratamento dental (como uma base para prepara- ções usadas para higiene oral) as quais contêm a hesperetina e/ou os sais da mesma a serem usados de acordo com a invenção geralmente compre- endem um sistema abrasivo (abrasivo ou de polimento), tal como, por exem- plo, ácidos silícicos, carbonatos de cálcio, fosfatos de cálcio, óxidos de alu- mínio e/ou hidroxilapatitas, substâncias tensoativas, tais como por exemplo, laurilsulfato de sódio, lauril sarcosinato de sódio e/ou cocamidopropil betaí- na, umectantes, tais como por exemplo, glicerol e/ou sorbitol, espessantes, tais como por exemplo, carboximetil celulose, poiietileno glicóis, carrageena e/ou Laponite®, adoçantes, tais como por exempio, sacarina, retificadores de sabor para impressões de sabores desagradáveis, retificadores de sabor para impressões de sabores adicionais geralmente não desagradáveis, substâncias moduladoras de sabor {por exemplo, inositolfosfato, nucleotí- deos tais como monofosfato de guanosina, monofosfato de adenosina ou outras substâncias tais como glutamato de sódio ou ácido 2-fenoxipropi- ônico), ingredientes ativos refrigerantes, tais como por exemplo, mentoi, de- rivados de mentol (por exemplo, L-mentol, L-mentil lactato, L-mentil alquil carbonatos, mentona cetais, amidas de ácido mentanocarbônico), amidas de ácido 2,2,2-trialquilacético (por exemplo, metilamida de ácido 2,2-diisopropil- propiônico), icilina e derivados de icilina, estabilizantes e ingredientes ativos, tais como, por exemplo, fluoreto de sódio, monofluorofosfato de sódio, difluo- reto de estanho, fluoretos de amônio quaternário, citrato de zinco, sulfato de zinco, pirofosfato de estanho, dicloreto de estanho, misturas de vários piro- fosfatos, triciosan, cloreto de cetilpiridínio, lactato de alumínio, citrato de po- tássio, nitrato de potássio, cloreto de potássio, cloreto de estrôncio, peróxido de hidrogênio, aromas e/ou bicarbonato de sódio ou retificadores de odor.

Gomas de mascar (como um exemplo adicional de preparações usadas para higiene oral), as quais contêm a hesperetina e/ou os sais da mesma a serem usados de acordo com a invenção geralmente compreen- dem uma base de goma de mascar, isto é, um composto para mascar que plastifica na mastigação, vários tipos de açúcar, substitutos de açúcar, ou- tras substâncias de sabor doce, álcoois de açúcares, retificadores de sabor para impressões de sabores desagradáveis, outros moduladores de sabor para impressões de sabores adicionais, geralmente não desagradáveis, substâncias moduladoras de sabor (por exemplo, inositolfosfato, nucleotí- deos tais como monofosfato de guanosina, monofosfato de adenosina ou outras substâncias tais como glutamato de sódio ou ácido 2-fenoxipropiô- nico), umectantes, espessantes, emulsificantes, aromas e estabilizantes ou retificadores de odor.

As preparações de acordo com a invenção preferencialmente podem conter também uma composição de aroma para completar satisfato- riamente e refinar o sabor e/ou odor da preparação. Composições de aroma adequadas contêm, por exemplo, flavorizantes sintéticos, naturais ou idênti- cos à natureza, perfumes e aromas e auxiliares e veículos adequados. Partí- cularmente preferenciais são preparações de acordo com a invenção as quais contêm um ou mais flavorizantes os quais proporcionam uma impres- são olfativa "doce11 (vide acima a este respeito).

Preparações de acordo com a invenção as quais estão sob a forma de produtos semi-acabados podem ser usadas para reforçar a im- pressão de sabor doce de preparações prontas para usos as quais são pro- duzidas usando a preparação de produto semi-acabado.

Em uma modalidade particularmente preferencial da invenção a hesperetina e/ou os sais da mesma a serem usados de acordo com a inven- ção são usados nas preparações de acordo com a invenção em combinação com no mínimo uma substância (adicional) capaz de mascarar ou reduzir uma impressão de sabor desagradável (amargo, gredoso, acidífero, adstrin- gente) ou para reforçar uma impressão de sabor agradável (doce, salgado, picante). Portanto pode ser realizado um reforço particularmente eficaz da doçura, por exemplo. Em particular é preferencial a combinação da hespere- tina ou sais da mesma a serem usados de acordo com a invenção com retifi- cadores de sabor para impressões de sabores desagradáveis, em particular amargos, ou reforçadores de aroma para impressões de sabores agradável, em particular doces.

Os retificadores de sabor (adicionais) são selecionados por exem- plo, entre a seguinte lista: nucleotídeos (por exemplo, adenosina-5'-monofos- fato, citidina-5'-monofosfato) ou os sais farmaceuticamente aceitáveis dos mesmos, lactisóis, sais de sódio (por exemplo, sódio cloreto, lactato de sódio, citrato de sódio, acetato de sódio, gluconoato de sódio), hidroxiflavanonas adi- cionais (por exemplo, eriodictiol, homoeriodictiol ou os sais de sódio dos mesmos), em particular de acordo com a Patente U.S. N2 US 2002 188.019, amidas de ácido hidroxibenzóico (por exemplo, vanililamida de ácido 2,4-diidro- xibenzóico, -Λ/-(4- hidróxi-3-metoxibenzil)amida do ácido 2,4-diidroxibenzó- ico, -N-(4-hidróxi-3- metoxibenzil)amida do ácido 2,4,6-triidroxibenzóico, -N- 4-(hidróxi-3- metoxibenzil)amida de 2-hidróxi-benzóico, -N-(4-hidróxi-3- me- toxibenzil)amida do ácido 4-hidroxibenzóico, sal monossódico de -N-(4-hidró- xi-3- metoxibenzil)amida do 2,4-diidroxibenzóico, -N-2-(4- hidróxi-3-metoxi- fenil)eíilamida do ácido 2,4-diidroxibenzóico, -N-(4-hidróxi-3-etoxibenzil) ami- da do ácido 2,4-diidroxibenzóico, -N-(3,4-diidroxibenzil)amida do ácido 2,4- diidroxibenzóico e 2-hidróxi-5-metóxi-N-[2-{4-hidróxi-3-metoxifenil)etil]amida (aduncamida), vanililamida do ácido 4-hidroxibenzóico ácido vanililamida), hidroxideoxibenzoínas (por exemplo, 2-(4-hidróxi-3-metoxifenil)-1 -(2,4,6-triidro- xifenil)etanona, 1 -(2,4- diÍdroxifenil)-2-(4-hidróxi-3-metoxifenil)etanona, 1 -(2- hidróxi-4- metoxifenil)-2-(4-hidróxi-3-metoxifenil)etanona), aminoácidos (por exemplo, ácido gama-aminobutírico) ou misturas de proteínas do soro com lecitinas. A presente invenção também se refere a um processo para re- forçar o sabor doce de uma substância de sabor doce ou a impressão olfati- va doce de um flavorizante o qual dá uma impressão olfativa doce, compre- endendo a seguinte etapa: - misturar uma substância de sabor doce ou um flavorizante o qual dá uma impressão olfativa doce com uma quantidade de (i) hesperetina e/ou (ii) os sais da mesma a qual é suficiente para reforçar em termos sensoriais a impressão de sabor doce de uma ou mais substân- cias de sabor doce ou a impressão olfativa doce de um ou mais flavorizantes os quais proporcionam uma impressão olfativa doce.

Vide acima para quantidades preferenciais de (i) hesperitina ou (ii) os sais da mesma. Uma concentração de no mínimo 10 ppm é freqüen- temente particularmente preferencial. A hesperetina e/ou os sais da mesma preferencialmente não estão (a) sob a forma de um exsudato de uma planta sempre-verde escleró- fila, em particular Artemisia xanthochroa ou Chysothamnus ssp., e não são (b) usadas junto com outras flavanonas como um constituinte do mesmo produto cítrico tampouco no processo de acordo com a invenção.

Exemplos Os exemplos são usados para esclarecer a invenção, sem res- tringir a invenção pelos mesmos.

Exemplo de Aplicação 1: Reforçando a impressão doce de uma solução de açúcar adicionando hesperetina De modo a quantificar o reforço de uma impressão doce devido à adição de hesperetina, a doçura respectiva de uma solução contendo su- crose a 5 % em peso e de amostras as quais continham 5 % de sucrose e 100 ppm de hesperetina (fonte: Sigma-Aldrich, Order.- N2 H 4125, CA- N2 41001-90-5) ou uma quantidade de hidroxiflavanonas comparativas naringe- nina, eriodictiol, homoeriodictiol ou éter eriodictiol-7-metílico (conforme a Pa- tente U.S. N2 US 2002 188.019) foi determinado por um grupo de peritos (graduação de 0 [não doce] a 10 [extremamente doce]). Ocorre avaliação como um cálculo do reforço (em %) da impressão doce dos valores médios das avaliações da solução de sucrose ou a sucrose e solução contendo composto 2.

Tabela: doçura de (a) uma solução de sucrose e (b) uma sucrose e uma so- lução contendo hidroxiflavanona; os desvios padrão são dados como um erro. A última coluna indica dentro de parênteses o número total de provadores contra o número de provadores que acharam a solução de teste mais doce.

Exemplo de Aplicação 2: Impressão doce de uma solução de teste de açúcar reduzido De modo a quantificar a retenção de uma impressão doce ao substituir um conteúdo de sucrose com uma pequena quantidade de hespe- retina, a doçura respectiva de (a) uma solução contendo sucrose a 6 % em peso contra uma solução contendo sucrose a 5 % em peso e (b) uma solu- ção contendo sucrose a 6 % em peso contra uma solução a qual continha 5 % de sucrose e uma quantidade de hesperetina (fonte: Sigma-Aldrich, Order N2 H 4125, CA- N2 41001-90-5) foi determinada por um grupo de peritos (graduação 0 [não doce] a 10 [extremamente doce]). Ocorre avaliação como um cálculo do reforço (em %) da impressão doce dos valores médios das avaliações da solução contendo sucrose a 6 % ou 5 % ou 5 % de sucrose e 100 ppm de solução contendo hesperetina.

Tabela: Doçura (a) de uma solução de sucrose a 6 % em peso contra uma solução de sucrose a 5 % em peso, (b) de uma solução contendo sucrose a 6 % em peso contra uma solução de sucrose a 5 % em peso e 100 ppm de solução contendo hesperetina; desvios padrão são dados como erros. A úl- tima coluna indica dentro de parênteses o número total de provadores contra o número de provadores que consideraram a solução de teste contendo 5 % de sucrose e opcionalmente 100 ppm de hesperetina mais doce.

Exemplo de Aplicacão 3: Preparação secada por pulverização como um pro- duto semi-acabado para mercadorias acabadas flavorizantes A água potável foi colocada dentro de um recipiente e a malto- dextrina e goma arábica foram dissolvidas na mesma. Hesperetina foi em seguida emulsificada na solução de veículo usando um Turrax. A temperatu- ra da solução de pulverização não devia exceder 30°C. A mistura foi em se- guida secada por pulverização (temperatura desejada na entrada: 185 a 195°C, temperatura desejada na saída: 70 a 75°C). O produto semi-acabado secado por pulverização continha cerca de 18 a 22 % de hesperetina.

Exemplo de Aplicação 4: Combinação com substâncias de sabor doce 90 g de sucrose e 10 g de tagatose foram combinados e mistu- rados com 0,5 g do produto semi-acabado secado por pulverização do E- xemplo de Aplicação 3. O produto resultante pode ser usado, por exemplo, como um adoçante para café ou chá. O chá e o produto foram misturados e acondicionados dentro de sacos de chá feitos de papel filtro. Para uso, 100 a 250 ml de água fervente foi vertido sobre um saco de chá e deixado para drenar por 2 a 5 min.

Exemplo de Aplicação 5: Uso em um iogurte de baixo teor de gordura para reforçar a doçura 5 % sucrose foi agitado em um iogurte natural disponível comer- cialmente (sem aditivos) com um teor de gordura a 0,1 % (amostra 1). 5 % de sucrose e também 200 ppm de hesperetina foram agitados em uma a- mostra 2. As amostras 1 e 2 foram apresentadas a 16 provadores em forma codificada para degustação em ordens diferentes mas predeterminadas. No processo os provadores tiveram de graduar a impressão doce em uma esca- la de 0 (não existente) a 10 (extremamente doce). Além disso, os provadores deviam graduar outras impressões de sabores.

Resultado: a amostra 2 foi, em média, descrita como 15 % mais doce.

Exemplo de Aplicacão 6: Uso em uma goma de mascar As partes A a D foram misturadas e amassadas intensivamente. A mistura bruta pode ser processada, por exemplo, sob a forma de tiras del- gadas, em gomas de mascar prontas para consumo.

Exemplo de Aplicacão 7: Uso em uma pasta de dentes Os ingredientes das partes A e B foram cada um pré-misturado separadamente e meticulosamente agitados juntos sob vácuo em 25 a 30°C por 30 min. A parte C foi pré-misturada e adicionada a A e B; D foi adiciona- do e a mistura foi meticulosamente agitada sob vácuo em 25 a 30°C por 30 min. Depois de relaxação a pasta de dentes foi acabada e pôde ser decan- tada para dentro de recipientes.

Exemplo de Aplicação 8: Uso em um refrigerante de açúcar reduzido Preparação comparativa com teor de sucrose normal (A) Preparação comparativa com teor de sucrose reduzido (B) Preparação com teor de sucrose reduzido e hesperetina (C) As substâncias sólidas foram colocadas em um recipiente e completadas com água e dissolvidas. Os resultados da degustação são lis- tados na seguinte Tabela: Com a preparação C, a qual também teve um maior teor de áci- do, a doçura da preparação comparativa A contendo sucrose a 10 % foi quase atingida; a ligeira redução na doçura de 11 % é estatisticamente in- significante.

Uma doçura significativamente mais acentuada foi perceptível mesmo para a preparação C comparada com a preparação comparativa B.

Exemplo de Aolicacão 9: Uso em um bala fervida dura sem açúcar Palatinite foi misturada com água e a mistura fundiu a 165°C e em seguida foi deixada para esfriar até 115°C. 0 aroma de hortelã-pimenta e hesperetina foram adicionados e depois de misturar compietamente a mistu- ra foi vertida dentro de moldes e deixada para endurecer nos mesmos.

Exemplo de Aplicação 10: Uso em um pudim do tipo de manjar-branco quen- te de açúcar reduzido Preparação comparativa com teor de sucrose normal (A) Preparação comparativa com teor de sucrose reduzido (B) Preparação com teor de sucrose reduzido e hesperetina (C) Preparação com teor de sucrose reduaido, D-tagatose e hespe- retina (D) As substâncias sólidas foram colocadas dentro de um recipiente e agitadas junto com o leite. A mistura foi aquecida até 95°C por 2 min ao mesmo tempo que agitando meticulosamente, decantadas dentro de recipi- entes e resfriadas até 5 a 8°C.

Com a preparação C a doçura da preparação comparativa A contendo 7,8 % de sucrose pode ser realizada com uma impressão de doçu- ra ligeiramente retardada. Comparada com a preparação comparativa B, a preparação C foi significativamente mais doce. A preparação D foi compará- vel com C, mas apresentou aprimorada doçura inicial.

Exemplo de Aplicação 11: Uso junto com adoçantes em iogurte de baixo teor de gordura Preparação comparativa com mistura adoçante (A) Preparação com mistura adoçante e hesperetina (B) Os ingredientes foram misturados e resfriados a 5°C. A doçura da preparação B foi descrita como significativamente mais intensa durante a degustação.

Seguem-se modalidades preferenciais da invenção: Modalidades da Invenção 1. Uso de (i) hesperetina de fórmula (I) em que a hesperetina de fórmula (I) está sob a forma de um (2S)-enantiô- mero, (2R)- enantiômero ou qualquer mistura desejada dos dois enantiôme- ros, e/ou (ii) os sais da mesma para reforçar o sabor doce de uma subs- tância de sabor doce ou a impressão olfativa doce de um fiavorizante o qual dá uma impressão olfativa doce. 2. Uso de acordo com modalidade 1 , para reforçar o sabor doce de uma substância de sabor doce ou a impressão olfativa doce de um flavo- rizante o qual dá uma impressão olfativa doce, em uma preparação usada para nutrição, higiene oral ou consumo. 3. Uso de acordo com modalidade 1 ou 2, para reforçar o sabor doce de uma substância de sabor doce ou a impressão olfativa doce de um flavorizante o qual dá uma impressão olfativa doce, em alimentos prontos para consumo e alimentos semi-guloseimas, em que a concentração (i) da hesperetina e/ou (ii) os sais da mesma é menor do que 0,025 % em peso, preferencialmente menor do que 0,02 % em peso, com base no peso total de alimentos e alimentos semi-guloseimas prontos para consumo. 4. Preparação usada para nutrição, higiene oral ou consumo, compreendendo (i) hesperetina de fórmula (I) em que a hesperetina de fórmula (I) está sob a forma de um (2S)-enantiô- mero, (2R)- enantiômero ou qualquer mistura desejada dos dois enantiôme- ros, e/ou (ii) os sais da mesma e uma ou mais (iii) substâncias de sabor doce adicionais e/ou (iv) um ou mais flavorizantes os quais proporcionam uma impressão olfativa doce, em que a quantidade de (i) hesperetina e (ii) os sais da mesma na preparação é suficiente para reforçar em termos sen- soriais a impressão de sabor doce de uma ou mais substâncias de sabor doce ou a impressão olfativa doce de um ou mais flavorizantes os quais pro- porcionam uma impressão olfativa doce. 5. Preparação de acordo com modalidade 4, compreendendo como uma substância de sabor doce ou substâncias de sabor doce um ou mais açúcares, em que a quantidade de (i) hesperitina ou (ii) os sais da mesma é suficiente para conferir a mesma ou uma impressão de doçura re- forçada comparada com uma preparação a qual, com uma composição idên- tica de modo diverso, não contém nem hesperitina nem os sais da mesma, mas no mínimo 1,05 vez a quantidade de açúcar. 6. Preparação de acordo com modalidade 4 ou 5, em que a hesperetina e/ou os sais da mesma não é/são usados (a) sob a forma de um exsudato de uma planta sempre-verde esclerófila, em particular Artemisia xanthochroa ou Chysothamnus ssp,, ou (b) junto com outras flavanonas co- mo um constituinte do mesmo produto cítrico. 7. Preparação de acordo com qualquer uma das modalidades 4 a 6, caracterizada em que está sob a forma de um produto semi-acabado, um perfume, flavorizante ou composição de aroma ou mistura de tempero. 8. Produto semi-acabado de acordo com modalidade 7, caracte- rizado por ser secado por pulverização. 9. Preparação de acordo com qualquer uma das modalidades 7 ou 8, compreendendo no total 0,0001 % em peso a 95 % em peso, preferen- cialmente 0,001 % em peso a 80 % em peso, de modo particularmente pre- ferencial 0,001 % em peso a 50 % em peso, com base no peso total da pre- paração de (i) hesperetina e (ii) os sais da mesma. 10. Preparação de acordo com qualquer uma das modalidades 4 a 9, também compreendendo no mínimo uma substância adicional para mascarar ou reduzir uma impressão de sabor amargo, metálico, gredoso, acidífero ou adstringente ou para reforçar uma impressão de sabor doce, salgado ou picante. 11. Processo para reforçar o sabor doce de uma substância de sabor doce ou a impressão olfativa doce de um flavorizante o qual dá uma impressão olfativa doce, compreendendo a seguinte etapa: misturar uma substância de sabor doce ou um flavorizante o qual dá uma impressão olfativa doce com uma quantidade de (i) hesperetina e/ou (ii) os sais da mesma a qual é suficiente para reforçar em termos sen- soriais a impressão de sabor doce da uma ou mais substâncias de sabor doce ou a impressão olfativa doce do um ou mais flavorizantes os quais pro- porcionam uma impressão olfativa doce. 12. Processo de acordo com modalidade 11 , em que a hespere- tina e/ou os sais da mesma não é/são usados (a) sob a forma um exsudato de uma planta sempre-verde esclerófila, em particular Artemisia xanthochroa ou Chysothamnus ssp., ou (b) junto com outras flavanonas como um consti- tuinte do mesmo produto cítrico.

Parte B: Descrição da invenção depois do seguinte desenvolvimento A invenção essencialmente se refere ao uso de hesperetina e/ou os sais da mesma para reforçar o sabor doce de substâncias de sabor doce ou a impressão olfativa doce de flavorizantes os quais dão uma impressão olfativa doce. A invenção portanto essencialmente se refere ao uso das substâncias referidas como reforçadores da doçura. A invenção também se refere a preparações específicas contendo um teor eficaz de hesperetina e/ou os sais da mesma e a processos para reforçar o sabor doce de uma substância de sabor doce ou a impressão olfativa doce de um flavorizante o qual dá uma impressão olfativa doce.

Alimentos (nutrição, inclusive bebidas) ou alimentos semi-gulo- seimas (semi-guloseimas) que têm um alto teor de açúcar (essencialmente sucrose (= sucrose), lactose, glicose ou frutose ou misturas dos mesmos) são geralmente fortemente preferenciais da parte dos consumidores devido a sua doçura. Por outro lado geralmente é de conhecimento que um alto teor de carboidratos facilmente metabolizáveis permita que o nível de açúcar do sangue aumente muito, leva à formação de depósitos graxos e pode final- mente levar a problemas de saúde, tais como excesso de peso, obesidade, resistência a insulina, diabetes de início tardio e suas doenças secundárias.

Em particular também há a agravação de que muitos dos carboidratos men- cionados acima também podem afetar doença dental uma vez que são de- compostos por tipos específicos de bactérias dentro da cavidade oral em ácido láctico por exemplo, e podem atacar o esmalte dos dentes de dentes de adolescentes ou adultos (cavidades).

Portanto tem sido há muito tempo uma meta reduzir o teor de açúcar de alimentos e/ou alimentos semi-guloseimas para a quantidade ab- solutamente necessária. Uma medida correspondente consiste no uso de adoçantes. Estes são substâncias quimicamente uniformes as quais não têm as mesmas um valor calorífico, ou têm somente um valor calorífico muito baixo, e dão simultaneamente uma forte impressão de sabor doce. As subs- tâncias são geralmente não cariogênicas (uma visão geral pode ser encon- trada, por exemplo, no: Journal of the American Dietetic Association 2004, 104 (2), 255-275). Alguns dos que são conhecidos como adoçantes de mas- sa, tais como sorbitol, manitol ou outros álcoois de açúcares, são adoçantes surpreendentes e também podem substituir parcialmente as propriedades de açúcares relacionados com a tecnologia alimentar remanescentes, mas in- gestão frequente demais leva a problemas de digestão induzidos osmotica- mente entre algumas pessoas. Enquanto, devido a sua baixo concentração em uso, os adoçantes altamente intensivos não-nutritivos são muito adequa- dos para trazer doçura para os alimentos, freqüentemente apresentam pro- blemas relacionados com o sabor em conseqüência de perfis de tempo- intensidade os quais não são similares ao açúcar (por exemplo, sucralose, esteviosídeo, ciciamato), um ressaibo amargo e/ou adstringente (por exem- plo, acesulfame-K, sacarina), ou impressões de sabores adicionais acentua- dos (por exemplo, sal de amônio de ácido glicirretinico). Alguns dos adoçan- tes não são particularmente estáveis em reiação ao calor (por exemplo, tau- matina, brazeína, monelina), não são estáveis em todas as aplicações (por exemplo, aspartame) e algumas vezes têm duração muito longa em termos de seu efeito doce (forte ressaibo doce, por exemplo, sacarina).

Uma melhora nas propriedades de sabor, em particular o problema de ressaibo de adoçantes altamente intensivos não-nutritivos pode ser realiza- da pelo uso de ácido tânico, por exemplo, conforme descrito na publicação de patente internacional N2 WO 98/20753, ou ácidos fenólicos como na Patente U.S. N2 US 3.924.017. No entanto, substâncias deste tipo não são particular- mente estáveis em aplicações devido as suas unidades de catecol.

Uma possibilidade adicional - sem usar adoçantes não-nutritivos - consiste em reduzir o teor de açúcar de alimentos e/ou alimentos semi- guioseimas e adicionar substâncias sensoriamente fracas ou imperceptíveis as quais reforçam diretamente ou indiretamente a doçura, conforme descrito por exemplo, na publicação de patente internacional N2 WO 2005/041684.

As substâncias descritas na publicação de patente internacional Ns WO 2005/041684 são, no entanto, explicitamente de origem não-natural e por- tanto são mais difíveis de avaliar de uma perspectiva toxicológica do que substâncias de origem natural, em particular se as últimas ocorrem em ali- mentos ou alimentos semi-guloseimas ou se originam de matérias-primas para obter alimentos ou alimentos semi-guloseimas. O requerimento de pa- tente européia N2 EP 1 291 342 A1 descreve semelhantes substâncias de origem natural (betaínas de piridínio). No entanto, elas não afetam seletiva- mente o sabor doce, ao invés outros sabores, tais como a sensação picante ou a salinidade, são afetados. Além disso, as substâncias reveladas somen- te podem ser purificadas com gasto elevado.

Portanto é desejável descobrir substâncias as quais em baixas concentrações reforçam de modo eficaz as impressões de sabor doce de substâncias doces, preferencialmente a impressão de sabor doce de alimen- tos e alimentos semi-guloseimas de açúcar reduzido, sem afetar de modo adverso o perfil de aroma remanescente. Também é desejável descobrir substâncias as quais em baixas concentrações reforçam de modo eficaz im- pressões doces de flavorizantes as quais dão uma impressão olfativa doce.

Documentos relevantes adicionais são a Patente U.S. N2 US 5.580.545, a Patente U.S. N2 US 5.703.053, a publicação de patente inter- nacional N2 WO 2005/006891, a patente européia N2 EP 1 258 200, a paten- te européia N2 EP 0 577 143, a patente européia N2 EP 0 691 886, a patente européia N2 EP 0 920 870, a patente européia N2 EP 0 960 572, a patente européia N2 EP 1 072 265, a patente européia N2 EP 1 127 572, a patente européia N2 EP 1 177 728, a patente européia N2 EP 1 283 037, a patente européia N2 EP 1 382 329, a patente européia N2 EP 1 400 579, a patente européia N2 EP 1 514 540, a patente européia N2 EP 1 534 082, a Patente U.S. N2 US 2001/055627, a Patente U.S. N2 US 2003/166584, a Patente U.S. N2 US 5.763.414, a Patente U.S. N2 US 6.221.357, a Patente U.S.

N2 US 6.426.362, a Patente U.S. N2 US 6.528.042, a Patente U.S. N2 US 6.749.875, a publicação de patente internacional N2 WO 00/15174, a publi- cação de patente internacional N2 WO 00/23073, a publicação de patente internacional N2 WO 00/64282, a publicação de patente internacional N2 WO 01/14396, a publicação de patente internacional N2 WO 01/17374, a publica- ção de patente internacional N2 WO 02/34073, a publicação de patente in- ternacional N2 WO 02/47615, a publicação de patente internacional N2 WO 02/47680, a publicação de patente internacional N2 WO 03/039452, a publica- ção de patente internacional N2 WO 03/043570, a publicação de patente inter- nacional N2 WO 2004/002496, a publicação de patente internacional N2 WO 2004/021806, a publicação de patente internacional N2 WO 2004/100981 , a publicação de patente internacional N2 WO 2005/058255, a publicação de patente internacional N2 WO 2005/067915, a publicação de patente interna- cional N2 WO 91/11117, a publicação de patente internacional N2 WO 99/21549, a publicação de patente internacional N2 WO 99/48982, a publica- ção de patente internacional N2 WO 99/62358, a publicação de patente in- ternacional N2 WO 01/51482 e a patente japonesa Ns JP 62051613. O objetivo primário da presente invenção foi descobrir substân- cias as quais (a) são seletivamente adequadas para reforçar o sabor doce de uma substância de sabor doce e/ou a impressão olfativa doce de um fla- vorizante o qual dá uma impressão olfativa doce, preferencialmente sem afe- tar adversamente o perfil de aroma remanescente, (b) podem ser amplamen- te usadas e (c) preferencialmente ocorrem naturalmente, preferencialmente em alimentos ou alimentos semi-guloseimas ou as matérias-primas corres- pondentes para a preparação dos mesmos ou são formadas durante a pro- dução de alimentos ou alimentos semi-guloseimas.

De acordo com um primeiro aspecto da presente invenção o objetivo proposto é realizado pelo uso de - hesperetina de fórmula (I) em que a hesperetina de fórmula (I) está sob a forma de um (2S)-enan- tiômero, (2R)- enantiômero ou qualquer mistura desejada dos dois enantiô- meros, - um sal de hesperetina de fórmula (I), - uma mistura compreendendo ou consistindo em dois ou mais sais da hesperetina de fórmula (I), ou - uma mistura compreendendo ou consistindo em hesperetina de fórmula (I), e um ou mais sais de hesperetina de fórmula (I) para reforçar o sabor doce de uma substância de sabor doce ou a impressão olfativa doce de um flavorizante o qual dá uma impressão olfativa doce.

Com um uso deste tipo de acordo com a invenção o total das frações das quantidades das substâncias de (2S)-enantiômero de hespereti- na de fórmula (I) e os sais do mesmo é preferencialmente maior do que ou igual a 50 %, preferencialmente maior do que ou igual a 80 %, e de modo particularmente preferencial 100 %, com base no total das frações das quan- tidades das substâncias do (2S)-enantiômero de hesperetina de fórmula (I), o (2R)-enantiômero de hesperetina de fórmula (I) e os sais do mesmo.

Em sais da hesperetina da fórmula (I) acima a serem usados de acordo com a invenção um, uma pluralidade de ou todos os um ou mais gru- pos da hesperetina que podem ser desprotonados são desprotonados. Há então uma quantidade apropriada de contra-íons, em que estes são prefe- rencialmente selecionados entre o grupo compreendendo: cátions unicamen- te carregados positivamente do primeiro grupamento primário e secundário, íons amônio, íons de trialquilamônio, cátions duplamente carregados positi- vamente do segundo grupamento primário e secundário e cátions triplamen- te carregados positivamente do terceiro grupamento primário e secundário e misturas dos mesmos. Cátions particularmente preferenciais são Na+, K+, ΝΗΛ Ca2+, Mg2+, Al3+ e Zn2+.

As substâncias e misturas de substâncias mencionadas acima a serem usadas de acordo com a invenção são preferencialmente usadas para reforçar o sabor doce de uma substância de sabor doce ou a impressão olfa- tiva doce de um flavorizarite o qual dá uma impressão olfativa doce, em uma preparação usada para nutrição, higiene oral ou consumo.

Além do uso de específicas substâncias ou misturas de substân- cias previamente mencionadas, de acordo com um aspecto adicional a in- venção também se refere a preparações correspondentes nas quais as substâncias ou misturas de substâncias referidas são usadas na maneira de acordo com a invenção.

Uma preparação de acordo com a invenção é preferencialmente selecionada entre o grupo compreendendo preparações usadas para nutri- ção, higiene oral ou consumo, produtos semi-acabados, composições de perfume, flavorizante ou aromas ou misturas de temperos. Uma preparação de acordo com a invenção compreende os seguintes componentes: (a) - hesperetina de fórmula (I) em que a hesperetina de fórmula (I) está sob a forma de um (2S)-enan- tiômero, (2R)-enantiômero ou qualquer mistura desejada dos dois enantiô- meros, - um sal de hesperetina de fórmula (I), - uma mistura compreendendo ou consistindo em dois ou mais sais da hesperetina de fórmula (I), ou - uma mistura compreendendo ou consistindo em hesperetina de fórmula (I), e um ou mais sais de hesperetina de fórmula (I), e (b) uma ou mais substâncias de sabor doce adicionais e/ou (c) um ou mais flavorizantes os quais proporcionam uma im- pressão olfativa doce, em que a quantidade total do componente (a) na pre- paração é suficiente para reforçar, preferencialmente superproporcionalmen- te (isto é, além de um efeito causado pela doçura inerente), em termos sen- soriais a impressão de sabor doce da uma ou mais substâncias de sabor doce (b) ou a impressão olfativa doce do um ou mais flavorizantes (c) os quais proporcionam uma impressão olfativa doce.

Em uma preparação de acordo com a invenção o total das fra- ções das quantidades das substâncias do (2S)-enantiômero da hesperetina de fórmula (I) e os sais da mesma é preferencialmente maior do que ou igual a 50 %, preferencialmente maior do que ou igual a 80 %, e de modo particu- larmente preferencial 100 %, com base no total das frações das quantidades das substâncias do (2S)-enantiômero da hesperetina de fórmula (I), o (2R)- enantiômero da hesperetina de fórmula (I) e os sais da mesma.

Deve 3Θγ observado neste ponto que todas as declarações rela- tivas a preferenciais modalidades de um uso de acordo com a invenção, uma preparação de acordo com a invenção ou um processo de acordo com a invenção se aplicam em cada caso aos outros aspectos da invenção por conseguinte.

Uma preparação preferencial de acordo com a invenção com- preende como componente (b) um ou mais açúcares, em que a quantidade total de (i) hesperetina de fórmula (I) e (ii) os sais da mesma (componente (a)) na preparação é suficiente para conferir a mesma uma impressão de doçura reforçada comparada com uma preparação ou produto semi-acabado a qual, com uma composição idêntica de modo diverso, não compreende nem (i) hesperetina de fórmula (I) nem (ii) os sais da mesma, mas no mínimo 1,05 vez a quantidade (preferencialmente no mínimo 1,2 vez, preferencial- mente 1,4 vez a quantidade) de um ou mais açúcares. Os açúcares são pre- ferencialmente selecionados entre o grupo compreendendo: sucrose, lacto- se, glicose, frutose e misturas dos mesmos. A hesperetina a ser usada de acordo com a invenção (ou os sais da mesma e misturas) pode ser de origem natural (por exemplo de extratos de partes de plantas). No entanto, as substâncias ou misturas de substân- cias a serem usadas de acordo com a invenção também podem ser pura- mente sintéticas.

Uma preparação preferencial de acordo com a invenção (con- forme descrito acima, em particular em algumas modalidades preferenciais) compreende (b) uma ou mais substâncias de sabor doce adicionais, em que a uma ou mais substâncias de sabor doce adicionais é/são selecionadas entre o grupo compreendendo: (i) um ou mais carboidratos (açúcares) selecionados entre o gru- po compreendendo sucrose, trealose, lactose, maltose, melízitose, melibiose, rafinose, palatinose, lactulose, D-frutose, D-glicose, D-galactose, L-rhamnose, D-sorbose, D- manose, D-tagatose, D-arabinose, L-arabinose, D-ribose, D-gliceraldeído, maltodextrina e preparações de legumes contendo um ou mais do um ou mais carboidratos, (preferencialmente em um teor de no mí- nimo 5 % em peso, preferencialmente no mínimo 15 % em peso), em que estes carboidratos também podem estar sob a forma de uma mistura natural ou produzida sinteticamente (por exemplo, como um mel, xarope de açúcar invertido, xaropes de frutose altamente enriquecidos feitos de amido de mi- lho [xarope de milho de alto teor de frutose]) (ii) um ou mais álcoois de açúcares selecionados entre o grupo compreendendo glicerol, eritritol, treitol, arabitol, ribitol, xilitol, sorbitol, mani- tol, dulcitol e lactitol, (iii) uma ou mais proteínas e/ou aminoácidos entre o grupo com- preendendo miraculina, monelina, taumatina, curculina, brazeína, glicina, D-leu- cina, D-treonlna, D-asparagina, D-fenilalanine, D-triptofano, L-prolina, (iv) um ou mais adoçantes entre o grupo compreendendo ma- gap, ciclamato de sódio, acessulfame K, diidrocalcona de neohesperidina, sal de sódio de sacarina, aspartame, superaspartame, neotam, alitame, su- cralose, esteviosídeo, rebaudiosídeo, lugduname, carrelame, sucrononato, sucrooctato, monatina e filodulcina, e as misturas dos mesmos e/ou (c) um ou mais flavorizantes os quais proporcionam uma im- pressão olfativa doce, em que o um ou mais flavorizantes adicionais os quais proporcionam uma impressão olfativa doce são selecionadps entre o grupo compreendendo: vanilina, etilvanilina, etilvanilina isobutirato (= 3-etóxi-4-isobutiriloxibenz- aldeído), Furaneol® (2,5 -dimetil-4-hidróxi-3(2H)-furanona) e derivados (por exemplo, homofuraneol, 2-etil-4-hidróxi-5-metil-3(2H)-furanona), homofuranol (2- etil-5-metil-4-hidróxi-3(2H)-furanona e 5-etil-2-metil-4-hidróxi-3(2H)- fura- nona), maltol e derivados (por exemplo, etilmaltol), cumarina e derivados, gama-lactonas (por exemplo, gama-undecalactona, gama-nonalactona), del- ta- lactonas (por exemplo, 4-metildeltalactona, massoilactona, deltadecalac- tona, tuberolactona), sorbato de metila, divanilina, 4-hidróxi-2 (ou 5)-etil-5 (ou 2)-metil- 3(2H)furanona, 2-hidróxi-3-metil-2-ciclopentenonas, 3-hidróxi-4,5- dimetil- 2(5H)-furanona, ésteres de frutas e lactonas de frutas (por exemplo, ácido acético-n-butiléster, éster isoamílico de ácido acético, éster etílico de ácido propiônico, butirato de etila, éster n-butílico de ácido butírico, éster iso- amílico de ácido butírico, 3-metiletil butirato, éster etílico de ácido n-capróico, éster alílico de ácido n-capróico, éster n-butílico de ácido n-capróico, éster etílico de ácido n-octanóico, etil-3-metil-3-fenilglicidato, etil-2-trans-4-cis-de- cadienoato), 4- (p-hidroxifenil)-2-butanona, 1,1-dimetoxi-2,2,5-trimetil-4-hexa- no, 2,6- dimetÍI-5-hepten-1-al e fenilacetaldeído. O uso de substâncias de sabor doce selecionadas entre o grupo compreendendo: (a) sucrose, lactose, D-glicose, D-tagatose e D-frutose, em que estes carboidratos também podem estar sob a forma de misturas naturais ou produzidas sinteticamente (por exemplo, como um mel, xarope de açúcar invertido, xaropes de frutose altamente enriquecidos preparados a partir de amido de milho [xarope de milho de alto teor de frutose]) (b) eritritol, treitol, arabitol, ribitol, xilitol, sorbitol, manitol, dulcitol e lactitol, (d) adoçantes entre o grupo compreendendo ciclamato de sódio, acessulfame K, neohesperidina diidrocalcona, sal de sacarina de sódio, as- partame, superaspartame, neotame, alitame, sucralose, esteviosídeo, é pre- ferencial, em que a quantidade de (i) hesperetina adicionada e (ii) os sais da mesma na preparação é suficiente para reforçar em termos sensoriais a im- pressão de sabor doce da uma ou mais substâncias de sabor doce. A quan- tidade total de hesperetina de fórmula (I) e/ou os sais da mesma é preferen- cialmente na faixa de 0,1 a 500 ppm, de modo particularmente preferencial na faixa de 1 a 250 ppm, de modo particularmente preferencial na faixa de 5 a 100 ppm, com base no peso total da preparação.

Um aumento sinérgico na impressão de sabor doce podem ser realizado em particular com estas combinações {conforme mencionado acima).

Substâncias de sabor doce preferenciais foram indicadas acima.

Em geral substâncias de sabor doce (inclusive fontes naturais destas subs- tâncias) podem ser, no entanto, por exemplo: carboidratos de sabor doce ou açúcares (por exemplo, sucrose (sinônimo com sucrose), trealose, lactose, maltose, melizitose, melibiose, rafinose, palatinose, lactulose, D-frutose, D-glicose, D-galactose, L- ramnose, D-sorbose, D-manose, D-tagatose, D-ara- binose, L-arabinose, D- ribose, D-gliceraldeído, maltodextrina) ou prepara- ções de legumes essencialmente contendo estes carboidratos (por exemplo, de beterraba sacarina (Beta vulgaris ssp., frações de açúcar, xarope de açú- car, melaços), de cana-de-açúcar (Saccharum officinarum ssp., por exemplo, melaços, xaropes de açúcar), de bordo sacarino (Acer ssp.), de agave (con- centrado de suco de agave), hidrolisados sintéticos / enzimáticos de amido ou sucrose (por exemplo, xarope de açúcar invertido, xaropes de frutose al- tamente enriquecidos feitos de amido de milho), concentrados de frutas (por exemplo, feitos de maças ou peras, xarope de maçã, xarope de pera), álco- ois de açúcares (por exemplo, glicerol, eritritol, treitol, arabitol, ribitol, xilitol, sorbitol, manitol, dulcitol, lactitol), proteínas (por exemplo, miraculina, mone- lina, taumatina, curculina, brazeína), adoçantes (magap, ciclamato de sódio, acessulfame K, diidrocalcona de neohesperidina, sal de sódio de sacarina, aspartame, superaspartame, neotame, alitame, sucralose, esteviosídeo, re- baudiosídeo, lugduname, carrelame, sucrononato, sucrooctato, monatina, filodulcina), alguns aminoácidos de sabor doce (glicina, D-leucina, D-treo- nina, D-asparagina, D-fenilalanina, D- triptofano, L-prolina), outras substân- cias de baixo peso molecular de sabor doce (por exemplo, hemandulcina, isocumarinas tais como filodulcina ou hidrangenol, diidrocalcona glicosídeos, tais como diidrocalcona de neohesperidina, giicirrizina, sal de amônio de áci- do glicirretínico ou outros derivados de ácido glicirretínico), extratos alcaçuz (Glycyrrhizza glabra ssp.), extratos de Lippia duicis, extratos de Momordica ssp. ou extratos de substâncias individuais (em particular Momordica gros- venori [Luo Han Guo] e os mogrosídeos obtidos dos mesmos), Hydrangea duicis ou Stevia ssp. (por exemplo, Stevia rebaudiana) ou substâncias indivi- duais.

Os flavorizantes preferenciais mencionados acima são flavori- zantes os quais dão uma impressão olfativa doce, isto é, flavorizantes os quais não têm sabor doce no sentido mais estreito mas sugerem um sabor doce no sentido mais amplo (inclusive percepção de odor em particular). A invenção se baseia no surpreendente reconhecimento de que a hesperetina de fórmula (I) (ou os sais e misturas dos mesmos, conforme indicado acima) a serem usados de acordo com a invenção superproporcio- nalmente (isto é, sinergicamente) aumenta a impressão de sabor doce de substâncias de sabor doce (conforme indicado acima), mas em particular de açúcares tais como sucrose, lactose, glicose, D-tagatose e frutose e álcoois de açúcares, tais como por exemplo, glicerol, eritritol, treitol, arabitol, ribitol, xilitol, sorbitol, manitol, dulcitol, lactitol mesmo em concentrações muito bai- xas (menos de 0,05 % em peso preferencialmente menos de 0,025 % em peso, de modo particularmente preferencial menos de 0,01 % em peso, (comparar a este respeito também a faixas de concentração indicadas abai- xo) e portanto é possível reduzir o teor de açúcar em alimentos e alimentos semi-guloseimas correspondentes sem reduzir a impressão de sabor doce ao mesmo tempo. Em baixas concentrações (comparar a este respeito as concentrações preferenciais usadas abaixo) hesperetina de fórmula (I) e os sais da mesma a serem usados de acordo com a invenção apresentam so- mente um sabor inerente muito fraco. O sabor doce de uma substância de sabor doce ou a impressão olfativa doce de um flavorizante o qual dá uma impressão olfativa doce é preferencialmente reforçado em uma preparação usada para nutrição (ali- mentos), higiene oral ou consumo (alimentos semi-guloseimas).

Uma preparação preferencial é uma preparação (preferencial- mente pronta para consumo ou pronta para uso) usada para nutrição, higie- ne oral ou consumo {em particular em uma das modalidades indicadas aci- ma como sendo particularmente preferenciais) compreendendo uma quanti- dade total de menos de 0,05 % em peso (500 ppm), preferencialmente me- nos de 0,025 % em peso (250 ppnn), em particular menos de 0,01 % em peso (100 ppm) de (i) hesperetina de fórmula (I) e (ii) os sais da mesma, com base no peso total da preparação.

Por conseguinte é preferencial o uso de hesperetina de fórmula (I) (e/ou os sais e misturas dos mesmos, conforme indicado acima) para re- forçar o sabor doce de uma substância de sabor doce ou a impressão olfati- va doce de um flavorizante o qual dá uma impressão olfativa doce, em ali- mentos e alimentos semi-guloseimas prontos para consumo, em que a con- centração (i) da hesperetina e/ou (ii) dos sais da mesma é menor do que 0,05 % em peso, preferencialmente menor do que 0,025 % em peso, de mo- do particularmente preferencial menor do que 0,02 % em peso, e ainda mais de modo particularmente preferencial menor do que 0,01 % em peso, com base no peso total dos alimentos e alimentos semi-guloseimas prontos para consumo.

Mesmo nestas baixas concentrações a hesperetina e/ou os sais da mesma ou misturas correspondentes usadas significativamente reforçam o efeito sensorial de substâncias de sabor doce ou flavorizantes os quais dão uma impressão olfativa doce.

Particularmente preferenciais são preparações usadas para ali- mentos, higiene oral ou consumo (conforme descrito acima, em particular em modalidades indicadas como sendo preferenciais) compreendendo uma quantidade total na faixa de 0,1 a 500 ppm, preferencialmente na faixa de 1 a 250 ppm, de modo particularmente preferencial na faixa de 5 a 100 ppm, of (i) hesperetina de fórmula (I) e (ii) os sais da mesma, com base no peso total da preparação.

Devido ao uso de (i) hesperetina de fórmula (I) e (ii) os sais da mesma de acordo com a invenção em particular é possível reduzir o conteú- do de substâncias de sabor doce, mas em particular de açúcares tais como sucrose, lactose, frutose e/ou glicose ou misturas das mesmas por 5 a 60 % (com base nas uma ou mais substâncias de sabor doce), comparadas com uma preparação sem (i) hesperetina ou (ii) os sais da mesma a serem usa- dos de acordo com a invenção, sem a impressão de sabor doce ser reduzida no processo.

Preparações preferenctias de acordo com a invenção, as quais podem ser livres de açúcar, de açúcar reduzido ou conterem açúcar e serem usadas em particular para nutrição, higiene oral ou consumo, são seleciona- das entre o grupo compreendendo: (A) confeitos, doces ou balas, por exemplo, chocolates ao leite, brancos ou escuros, chocolates recheados (por exemplo, com massa fon- dant aromatizada, do tipo After-Eight), barras de chocolate, outros produtos do tipo de barra, doces mastigáveis, gomas de frutas, toffees duros e moles, goma de mascar, gotas de açúcar, pirulitos), cápsulas (preferencialmente cápsulas sem emenda para consumo direto, preferencialmente com um re- vestimento à base de gelatinas e/ou alginato), goma de mascar (por exem- plo, sob a forma de tiras, pastilhas, péletes, almofadas, bolas, bolas ocas), (B) bebidas alcoólicas ou não-alcoólicas ou bebidas instantâ- neas, em particular café, chá, vinho, bebidas contendo vinho, cerveja, bebi- das contendo cerveja, licores, bebidas alcoólicas fortes, conhaques, refrige- rantes contendo frutas, bebidas isotônicas, refrigerantes, néctares, sucos de frutas e legumes com a exceção de produtos de sucos cítricos (em particular laranja) inalterados, preparações de frutas e legumes, bebidas de cacau ins- tantâneas, bebidas de chá instantâneas, bebidas de café instantâneas, (C) produtos de cereais e/ou produtos de nozes, em particular cereais para o café-da-manhã, flocos de milho, flocos de aveia, muesli em massa, barras de muesli, nozes e passas, pipoca doce, barras de nozes, barras de nozes e frutas, produtos acabados de arroz pré-cozido, (D) produtos lácteos, em particular bebidas lácteas, sorvete de laticínios, sorvete para diabéticos, iogurte, pudim do tipo manjar-branco, ke- fir, cream cheese, queijo macio, queijo duro, leite em pó seco, soro, mantei- ga, ieitelho, produtos contendo proteínas do leite parcialmente ou totalmente hidrolisadas, (E) preparações de frutas e/ou legumes, e, particular compotas, geléias para diabéticos, sorbets, molhos de frutas, recheios de frutas com a exceção de produtos cítricos naturais, catchup, molhos, legumes secos, le- gumes congelados, legumes pré-cozidos, legumes em conserva em conser- va de vinagre, legumes fermentados, (F) produtos à base de gordura ou óleo ou emulsões dos mes- mos, em particular maionese, remoulade, molhos, preparações de tempero, (G) um produto para higiene oral, em particular sob a forma de pasta de dentes, creme dental, gel para os dentes, pó para os dentes, líqui- do para limpeza dos dentes, espuma para limpeza dos dentes, lavagem bu- cal, concentrado para lavagem bucal, creme dental e lavagem bucal como um produto 2-em-1, doce fervido, spray bucal, fio dental, goma de mascar ou goma de mascar para tratamento dental. A quantidade de (i) hesperetina de fórmula (I) e (ii) os sais da mesma é preferencialmente suficiente em uma preparação de acordo com a invenção para reforçar significativamente o sabor doce ou a impressão olfa- tiva por no mínimo 10 %, com base em uma formulação comparativa a qual, com uma composição idêntica de modo diverso, não contém nem hespereti- na de fórmula (I), nem os sais da mesma.

Particularmente relevantes portanto são preparações de acordo com a invenção as quais compreendem no mínimo uma substância de sabor doce, preferencialmente um açúcar tais como sucrose, lactose, glicose e/ou frutose, em que a quantidade da substância de sabor doce não é suficiente para conferir um sabor doce satisfatório a uma preparação comparativa, a qual não contém hesperetina de fórmula (I) (e/ou um sal correspondente ou mistura correspondente), mas tem uma composição idêntica de modo diver- so, em que a quantidade da hesperetina de fórmula (I) presente, (e/ou de um sal correspondente ou uma mistura correspondente, preferencialmente em uma das modalidades acima indicadas acima como sendo preferenciais) na preparação é suficiente para reforçar em termos sensoriais a impressão de sabor doce da substância de sabor doce, preferenciatmente na medida que, no total, seja conferido um sabor doce satisfatório. Já foi declarado acima que a quantidade total de (i) hesperetina de fórmula (I) e (ii) os sais da mes- ma (componente (a)) na preparação é preferencialmente suficiente para con- ferir a mesma ou uma impressão de doçura reforçada comparada com uma preparação a qual, com uma composição idêntica de modo diverso, não con- tém nem (i) hesperetina de fórmula (I) nem (ii) os sais da mesma, mas no mínimo 1,5 vez a quantidade (preferencialmente no mínimo 1,2 vez a quan- tidade, de modo particularmente preferencial no mínimo 1,4 vezes a quanti- dade) de açúcar.

Preparações preferenciais de acordo com a invenção são prepa- rações usadas para nutrição, higiene oral ou consumo, as quais foi determi- nado acima que se aplicam com respeito a suas composições.

As preparações usadas de acordo com a invenção para nutri- ção, higiene oral ou consumo são geralmente produtos os quais são preten- didos para serem introduzidos dentro da cavidade oral humana, aí permane- cerem por um certo tempo e ou são em seguida aí consumidos (por exem- plo, alimentos prontos para consumo) ou são removidos da cavidade oral novamente (por exemplo, goma de mascar ou pasta de dentes). Entende-se que o uso da hesperetina de fórmula (I) e/ou os sais da mesma ou misturas correspondentes a serem usados de acordo com a invenção é proporciona- do para todas as maneiras de produtos deste tipo.

Estes produtos incluem todas as substâncias ou produtos os quais se pretende que sejam apreendidos no estado processado, parcial- mente processado ou não processado por humanos dentro da cavidade oral.

Isto também inclui substâncias que são adicionadas aos alimentos durante sua produção, processamento ou cultivo e são pretendidos para introdução na cavidade oral humana.

Entende-se que a hesperetina de fórmula (I) e/ou os sais da mesma ou as misturas correspondentes a serem usados de acordo com a invenção podem ser usados em particular em alimentos. Dentro do âmbito do presente texto "alimentos" são usados para indicar em particular substân- cias as quais são pretendidas para serem deglutidas e em seguida digeridas por humanos em um estado inalterado, preparado ou processado. A este respeito alimentos também são usados para indicar encapsulações, revesti- mentos, ou outros tipos de envoltórios os quais são pretendidos para tam- bém serem deglutidos, ou com os quais se considerou deglutição. Alguns produtos os quais são removidos convencionalmente da boca novamente (por exemplo, goma de mascar) devem ser entendidos como um alimento dentro do âmbito do presente texto uma vez que não pode ser excluído que eles são no mínimo parcialmente deglutidos. A hesperetina de fórmula (I) e/ou os sais da mesma ou misturas correspondentes a serem usados de acordo com a invenção são usados em particular em alimentos prontos para consumo. Um alimento pronto para consumo é neste caso usado para indicar um alimento o qual já foi totalmen- te composto com respeito às substâncias cruciais para o sabor. O termo "a- limentos prontos para consumo" também inclui bebidas correspondentes e alimentos prontos para consumo sólidos ou semi-sólidas. Exemplos incluem produtos congelados os quais devem ser degelados e aquecidos até a tem- peratura de consumo antes do consumo. Produtos tais como iogurte ou sor- vete bem como goma de mascar ou balas fervidas duras também constituem alimentos prontos para consumo. A hesperetina de fórmula (I) e/ou os sais da mesma a serem usados de acordo com a invenção também podem ser usados em produtos alimentícios semi-acabados. O termo "produto alimentício semi-acabado" se refere neste caso a alimentos os quais são pretendidos para consumo so- mente no estado mais processado, depois de adição de flavorizantes ou a- romas que (co-)determina a impressão sensorial.

Uma preparação usada para higiene oral (produto para higiene oral, também denominado uma preparação para higiene oral) de acordo com a invenção é usada para indicar uma preparação para limpeza e tratamento da cavidaded oral e cavidaded faringeana e para refrescar a respiração. Isto inclui expressamente tratamento de dentes e gengivas. Formas de adminis- tração de formulações comuns para higiene oral são cremes, géis, pastas, espumas, emulsões, suspensões, aerossóis, sprays bem como cápsulas, grânulos, pastilhas, comprimidos, balas ou goma de mascar, embora esta lista não deva ser entendida como sendo limitante para os fins desta inven- ção.

Ingredientes ativos convencionais adicionais, matérias-primas, auxiliares e aditivos para preparações de acordo com a invenção usadas para nutrição, higiene oral ou consumo podem ser proporcionados em quan- tidades de 5 a 99,999999 % em peso, preferencialmente 10 a 80 % em pe- so, com base no peso total da preparação. As preparações também podem compreender água em uma quantidade até 99,999999 % em peso, preferen- cialmente 5 a 80 % em peso, com base no peso total da preparação.

Preparações preferenciais adicionais de acordo com a invenção são produtos semi-acabados, perfume, composições de flavorizante ou aro- ma ou misturas de temperos. O termo "produtos semi-acabados" neste caso inclui em particu- lar produtos alimentares semi-acabados, isto é, alimentos os quais são pre- tendidos para serem consumidos somente no estado mais processado de- pois de adição de flavorizantes ou aromas que (co-)determinam a impressão sensorial.

Produtos semi-acabados de acordo com a invenção também podem estar em forma secada por pulverização. Preparações de acordo com a invenção também podem estar sob a forma de cápsulas, comprimidos (comprimidos revestidos e não-revestidos, por exemplo, revestimentos resis- tentes ao suco gástrico), pílulas revestidas com açúcar, grânulos, péletes, misturas sólidas, dispersões em fases líquidas, emulsões, pós, soluções, pastas ou outras preparações que podem ser deglutidas ou mastigadas co- mo um suplemento alimentar.

Preparações de acordo com a invenção as quais estão sob a forma de produtos semi-acabados podem ser usadas em particular para re- forçar a impressão de sabor doce de preparações de produtos acabados usadas para nutrição, higiene oral ou consumo as quais são produzidas u- sando a preparação de produto semi-acabado.

Preparações sólidas secadas por pulverização de acordo com a invenção são particularmente convenientes como produtos semi-acabados para a produção de preparações de acordo com a invenção as quais podem ser usadas em particular para alimentos, higiene oral ou consumo. Nos pro- dutos semi-acabados secados por pulverização a solubilidade em particular da hesperetina de fórmula (I) e/ou os sais da mesma a serem usados de a- cordo com a invenção é significativamente aprimorada pelos veículos e/ou auxiliares, em particular por maltodextrina, amido, polissacarídeos naturais ou sintéticos e/ou gomas vegetais, tais como amidos modificados ou goma arábica. Os produtos semi-acabados sólidos secados por pulverização de acordo com a invenção preferencialmente contêm 50 a 95 % em peso de veículos, em particular maltodextrina e/ou amido, 5 a 40 % em peso de auxi- liares, preferencialmente polissacarídeos naturais ou sintéticos e/ou gomas vegetais, tais como amidos modificados ou goma arábica, e 1 a 45 % em peso de hesperetina de fórmula (I) e/ou os sais da mesma a serem usados de acordo com a invenção, com base no quantidade total de preparação só- lida secada por pulverização.

Preparações de acordo com a invenção as quais são seleciona- das entre o grupo compreendendo produtos semi-acabados, composições de perfume, flavorizante ou aroma ou misturas de temperos compreendem uma quantidade total na faixa de 0,0001 % em peso a 95 % em peso, prefe- rencialmente 0,001 % em peso a 80 % em peso, de modo particularmente preferencial 0,001 % em peso a 50 % em peso, de (i) hesperetina de fórmula (I) ou (ii) os sais da mesma, com base no peso total da preparação.

Produtos semi-acabados de acordo com a invenção geralmente compreendem aromas e/ou flavorizantes adicionais, em particular flavorizan- tes os quais dão uma impressão olfativa doce (conforme acima), e solventes adequados (por exemplo, etanol, glicerol, 1 ,2- propileno glicol, ácido láctico, ésteres alquílicos de ácido láctico, ésteres etílicos de ácidos orgânicos de frutas, tais como dietilmalonato, dietiltartarato, dietilmalato, trietilcitrato, dietil- succinato, dietilfumarato, dietilmaleato) e auxiliares adicionais (por exemplo, colorantes, pigmentos, antioxidantes, conservantes, emulsificantes, substân- cias que influenciam a viscosidade).

Produtos semi-acabados sólidos secos por pulverização de a- cordo com a invenção preferencialmente compreendem 1 a 50 % em peso de hesperetina e/ou os sais da mesma e misturas correspondentes a serem usados de acordo com a invenção, com base no peso total da preparação, 0 a 10 % em peso, preferencialmente 1 a 10 % em peso de outros aromas, 50 a 99 % em peso de veículos e 0 a 50 % em peso, preferencialmente 1 a 50 % em peso, de auxiliares e/ou estabilizantes adicionais, em cada caso com base no peso total da preparação.

Veículos vantajosos nas preparações sólidas secadas por pulve- rização de acordo com a invenção são carboidratos e/ou polímeros de car- boidratos (polissacarídeos).

Exemplos de veículos preferenciais nas partículas de aroma a serem usados de acordo com a invenção são hidrocolóides, tais como ami- dos, amidos decompostos, amidos modificados quimicamente ou fisicamen- te, celuloses modificadas, goma arábica, goma ghatti, traganto, caraia, car- ragenina, goma guar, goma de alfarroba, alginatos, pectina, inulina ou goma xantano, dextrinas e maltodextrinas. O grau de decomposição do amido é medido usando o número característico "equivalente de dextrose" (DE) o qual pode presumir o valor limitante 0 para o amido de polímero de glicose de cadeia longa e 100 para glicose pura.

Veículos particularmente preferenciais para as preparações sóli- das secadas por pulverização de acordo com a invenção são maltodextrinas, em que maltodextrinas com valores de DE na faixa de 10 a 30 são por sua vez vantajosas aqui. Já foi mencionado que produtos semi-acabados sólidos secados por pulverização são particularmente adequadas para produzir preparações de acordo com a invenção as quais devem ser usadas para nutrição, higiene oral ou consumo.

Conforme já mencionado, a (i) hesperetina de fórmula (l) e/ou os sais da mesma não são sempre muito solúveis em solventes convencionais (adequados para consumo). Portanto o objetivo conectado é proposto dentro da estrutura da presente invenção de melhorar a solubilidade da (i) hespere- tina de fórmula (I) e/ou os sais da mesma e misturas correspondentes a se- rem usados de acordo com a invenção, em particular em composições de perfume, flavorizante ou aroma, mas também geralmente em preparações usadas em nutrição, higiene oral ou consumo. Este objetivo é realizado de acordo com a invenção pelo uso de um componente adicional (d) em uma preparação de acordo com a invenção, em que o componente (d) compre- ende ésteres e/ou solventes específicos.

Uma preparação preferencial de acordo com a invenção com- preende como componente adicional (d) um ou mais ésteres selecionados entre o grupo compreendendo ácido láctico-CrC6-ésteres, ácido tartárico-di- Ci-C4-esters, ácido succínico-di-CrC4-ésteres, ácido malônico-di-CrC4-és- teres, ácido málÍco-di-Ci-C4-ésteres, ácido cítrico-di-Ci-C4-ésteres e ácido cítrico-tri-Ci-C4-ésteres, e/ou um ou mais solventes selecionados entre o grupo compreen- dendo 1 ,2-propileno glicol, dimetilsulfóxido, etanol, ácido láctico, e misturas de etanol / água. À parte do componente adicional (d) há preferencialmente um ou mais flavorizantes adicionais, em particular flavorizantes os quais dão uma impressão olfativa doce e são preferencialmente selecionados entre o grupo de flavorizantes deste tipo dado acima.

Particularmente preferenciais para aumentar a solubilidade da hesperetina de fórmula (I) e/ou os sais da mesma ou misturas corresponden- tes a serem usados de acordo com a invenção são ésteres selecionados entre o grupo compreendendo lactato de etila, lactato de n-propila, lactato de n-butila, dietiltartarato, dimetilsuccinato, dietilsuccinato, dimetilmalonato, dietil- malonato, dimetilmalato, dietilmalato, e trietilcitrato e o solvente 1 ,2-propile- no glicol.

Os ésteres referidos podem estar sob a forma de todos os este- reoisômeros possíveis como substâncias puras ou misturas dos estereoisô- meros possíveis, dependendo do ácido subjacente.

Composições de perfume, flavorizante ou aroma de acordo com a invenção as quais incluem os ésteres ou solventes mencionados acima, induzem muito boa soiubtlidade e previnem uma tendência significativa para recristalização da hesperetina de fórmula (l) e/ou os sais da mesma e mistu- ras correspondentes a serem usados de acordo com a invenção. Portanto são particularmente adequadas para incorporação em preparações usadas de acordo com a invenção para nutrição, higiene oral ou consumo. É feita referência às declarações acima com respeito a concentrações preferenciais de hesperetina ou sais em composições de perfume, flavorizante ou aroma de acordo com a invenção.

Preparações de acordo com a invenção as quais são usadas para nutrição, higiene oral ou consumo são preferencialmente produzidas incorporando a hesperetina de fórmula (I) e/ou os sais da mesma ou mistu- ras correspondentes como uma substância, uma solução (por exemplo, em etanol, água, ácido láctico, 1 ,2-propileno glicol, dimetilsulfóxido, opcional- mente na presença de um dos ésteres ou solventes mencionados acima) ou sob a forma de uma mistura com um veículo sólido ou líquido (por exemplo, maltodextrina, amido, sílica-gel), aromas ou flavorizantes e opcionalmente auxiliares e/ou estabilizantes adicionais (por exemplo, polissacarídeos natu- rais ou sintéticos e/ou gomas vegetais, tais como amidos modificados ou goma arábica), isto é, sob a forma de um produto semi-acabado, em uma preparação de base usada para nutrição, higiene oral ou consumo. Prepara- ções de acordo com a invenção sob a forma de uma solução e/ou suspen- são ou emulsão vantajosamente podem primeiramente ser convertidas por secagem por pulverização em uma preparação sólida de acordo com a in- venção (produto semi-acabado), antes desta ser por sua vez usada para a produção de preparações usadas de acordo com a invenção para nutrição, higiene oral ou consumo. É feita referência às declarações acima com res- peito à adequabilidade particular de produtos semi-acabados secados por pulverização para produzir preparações usadas para nutrição, higiene oral ou consumo.

De acordo com uma modalidade preferencial adicional a hespe- retina de fórmula (I) e/ou os sais da mesma a serem usados de acordo com a invenção e opcionalmente outros componentes da preparação de acordo com a invenção são primeiramente incorporados em emulsões, iipossomas, por exemplo, iniciando a partir de fosfatidilcolina, em microesferas, nanoes- feras ou ainda em cápsulas, grânulos ou extrusados de uma matriz adequa- da para alimentos e alimentos semi-guloseimas, por exemplo, de amido, de- rivados de amido (por exemplo, amido modificado), celulose ou derivados celulósicos (por exemplo, hidroxipropil celulose), outros polissacarídeos (por exemplo, dextrina, alginato, curdlan, carragenina, quitina, quitosano, pulula- no), gorduras naturais, ceras naturais (por exemplo, cera de abelhas, cera de carnaúba), de proteínas, por exemplo, gelatinas ou outros produtos natu- rais (por exemplo, goma-laca) para produzir as preparações de acordo com a invenção. No processo os produtos podem ser obtidos, dependendo da matriz, por processos de secagem por pulverização, granulação por pulveri- zação, granulação por fusão, de leito fluidificado (por exemplo, de acordo com a publicação de patente internacional N2 WO 97/16078 ou a publicação de patente internacional N2 WO 2004/022642), granulação por pulverização de leito fluidificado (por exemplo, de acordo com a publicação de patente internacional N2 WO 00/36931 ou a patente U.S. N2 US 4.946.654), coacer- vação, coagulação, extrusão, extrusão por fusão (por exemplo, de acordo com WO 2003/092412, EP 1 123 660 or EP 1 034 705), processos de emul- são, revestimento ou outros processos de encapsulação adequados e op- cionalmente uma combinação adequada dos referidos processos. Em um processo de produção preferencial adicional para uma preparação de acordo com a invenção a hesperitina ou os sais da mesma a serem usados de a- cordo com a invenção é/são primeiramente combinados com um ou mais agentes de formação de complexo adequados, por exemplo, com ciclodex- trinas ou derivados de ciclodextrinas, preferencialmente alfa- ou beta- ciclodextrina, e usados nesta forma de complexo.

Em alguns casos uma preparação de acordo com a invenção é preferencialmente uma preparação na qual a matriz é selecionada de tal modo que a hesperetina de fórmula (I) e/ou os sais da mesma a serem usa- dos de acordo com a invenção são liberados da matriz com um efeito de a- traso, portanto é realizado um efeito de longa duração. Particularmente pre- ferenciais é uma matriz de gordura, cera, polissacarídeo ou proteína a este respeito.

Matérias-primas convencionais, auxiliares e aditivos para ali- mentos ou alimentos semi-guloseimas podem ser usados como componen- tes adicionais para preparações de acordo com a invenção usadas para nu- trição ou consumo, por exemplo, água, misturas de matérias-primas básicas vegetais ou animais frescas ou processadas, ou matérias-primas {por exem- plo, carne crua, assada, seca, fermentada, defumada e/ou cozida, ossos, cartilagem, peixe, legumes, fruta, eervas, nozes, sucos de legumes ou frutas ou pastas ou misturas das mesmas), carboidratos digeríveis ou indigeríveis (por exemplo, sucrose, maltose, frutose, glicose, dextrinas, amilose, amilo- pectina, inulina, xilanos, celulose, tagatose), álcoois de açúcares (por exem- plo, sorbitol, eritritol), gorduras naturais ou hidrogenadas (por exemplo, sebo, banha de porco, manteiga de palmeira, óleo de coco, gordura vegetal hidro- genada), óleos (por exemplo, óleo de girassol, óleo de amendoim, óleo de milho, azeite de oliva, óleo de peixe, óieo de soja, óleo de gergelim), ácidos graxos ou sais dos mesmos (por exemplo, estearato de potássio), aminoáci- dos proteinogênicos ou não proteinogênicos e compostos relacionados (por exemplo, ácido γ-aminobutírico, taurino), peptídeos (por exemplo, glutation), proteínas naturais ou processadas (por exemplo, gelatinas), enzimas (por exemplo, peptidases), ácido nucléico, nucleotídeos, retificadores de sabor para impressões de sabores desagradáveis, moduladores de sabor adicio- nais para impressões de sabores adicionais, geralmente não desagradáveis, outras substâncias moduladoras de sabor (por exemplo, inositolfosfato, nu- cleotídeos, tais como monofosfato de guanosina, monofosfato de adenosina ou outras substâncias, tais como glutamato de sódio ou ácido 2- fenoxipropiônico), emuisificantes (por exemplo, lecitinas, diacilgliceróis, go- ma arábica), estabilizantes (por exemplo, carragenina, alginato), conservan- tes (por exemplo, benzóico ácido, ácido sórbico), antioxidantes (por exem- plo, tocoferol, ácido ascórbico), quelantes (por exemplo, ácido cítrico), ácido orgânico ou inorgânico (por exemplo, ácido málico, ácido acético, ácido cítri- co, ácido tartárico, ácido fosfórico), princípios amargos (por exemplo, quini- na, cafeína, limonina, amarogentina, humolona, lupolona, catequinas, tani- nos), sais minerais (por exemplo, cloreto de sódio, cloreto de potássio, clore- to de magnésio, fosfatos de sódio), substâncias que previnem o polimento enzimático (por exemplo, sulfito, ácido ascórbico), óleos etéricos, extratos vegetais, colorantes ou pigmentos naturais ou sintéticos (por exemplo, caro- tinóides, flavonóides, antocianinas, clorofila e os derivados dos mesmos), temperos, substâncias trigeminalmente ativas ou extratos vegetais contendo as substâncias trigeminalmente ativas referidas, flavorizantes ou perfumes sintéticos, naturais ou idênticos à natureza e retificadores de odor.

Produtos para tratamento dental (como um exemplo de um pro- duto para higiene oral de acordo com a invenção) as quais contêm a hespe- retina de fórmula (I) e/ou os sais da mesma a serem usados de acordo com a invenção geralmente compreendem um sistema abrasivo (abrasivo ou de polimento), tal como por exemplo, ácidos silícicos, carbonatos de cálcio, fos- fatos de cálcio, óxidos de alumínio e/ou hidroxilapatitas, substâncias tensoa- tivas, tais como por exemplo, laurilsulfato de sódio, laurilsarcosinato de sódio e/ou cocamidopropil betaína, umectantes, tais como por exemplo, glicerol e/ou sorbitol, espessantes, tais como por exemplo, carboximetil celulose, polietileno glicóis, carragenina e/ou Laponite®, adoçantes, tais como por e- xemplo, sacarina, retificadores de sabor para impressões de sabores desa- gradáveis, retificadores de sabor para impressões de sabores adicionais, geralmente não desagradáveis, substâncias moduladoras de sabor (por e- xemplo, inositolfosfato, nucleotídeos tais como monofosfato de guanosina, monofosfato de adenosina ou outras substâncias tais como glutamato de sódio ou ácido 2- fenoxipropiônico), ingredientes ativos refrigerantes, tais como por exemplo, mentol, derivados de mentol (por exempio, L-mentol, L- mentillactato, carbonatos de L-mentilalquila, mentona cetais, amidas de áci- do mentanocarbônico), amidas de ácido 2,2,2-trialquilacético (por exemplo, metilamida de ácido 2,2-diisopropilpropiônico), icilina e derivados de icilina, estabilizantes e ingredientes ativos, tais como por exemplo, fluoreto de só- dio, monofluorofosfato de sódio, difluoreto de estanho, fluoretos de amônio quaternário, citrato de zinco, sulfato de zinco, pirofosfato de estanho, diclore- to de estanho, misturas de vários pirofosfatos, triclosan, cloreto de cetilpiridí- nio, lactato de alumínio, citrato de potássio, nitrato de potássio, cloreto de potássio, cloreto de estrôncio, peróxido de hidrogênio, aromas e/ou bicarbo- nato de sódio ou retificadores de odor.

Gomas de mascar (como um exemplo adicional de preparações usadas para higiene oral), as quais contêm a hesperetina de fórmula (I) e/ou os sais da mesma a serem usados de acordo com a invenção geralmente compreendem uma base de goma de mascar, isto é, um composto para mascar que plastifica na mastigação, vários tipos de açúcar, substitutos de açúcar, outras substâncias de sabor doce, álcoois de açúcares, retificadores de sabor para impressões de sabores desagradáveis, outros moduladores de sabor para impressões de sabores adicionais, geralmente não desagra- dáveis, substâncias moduladoras de sabor (por exemplo, inositolfosfato, nu- cleotídeos tais como monofosfato de guanosina, monofosfato de adenosina ou outras substâncias tais como glutamato de sódio ou ácido 2- fenoxipropi- ônico), umectantes, espessantes, emulsificantes, aromas e estabilizantes ou retificadores de odor.

Uma preparação particularmente preferencial de acordo com a invenção compreende no mínimo uma substância adicional para mascarar ou reduzir uma impressão de sabor amargo, metálico, gredoso, acidífero ou adstringente ou para reforçar uma impressão de sabor doce, salgado ou pi- cante. A hesperetina e/ou os sais da mesma ou misturas correspondentes a serem usados de acordo com a invenção é/são portanto usados em combi- nação com no mínimo uma substância (adicional) adequada para mascarar ou reduzir uma impressão de sabor desagradável (amargo, gredoso, acidífe- ro, adstringente) ou para reforçar uma impressão de sabor agradável (doce, salgado, picante). Estas preparações específicas são eminentemente ade- quadas para obter um reforço particularmente eficaz da doçura nas prepara- ções, de acordo com a invenção, contendo substâncias de sabor doce. A combinação em particular da hesperetina e/ou os sais da mesma a serem usados de acordo com a invenção com retificadores de sabor para impres- sões de sabores desagradáveis, em particular amargo, ou reforçadores de aroma para impressões de sabores agradáveis, em particular doce, é prefe- rencial.

Particularmente preferenciais são preparações de acordo com a invenção as quais compreendem 4-hidroxidiidrocalconas (vide abaixo para estrutura) ou os sais da mesma. 4-hidroxidiidrocalconas têm a seguinte fórmula estruturai: em que R1, R2, R3 e R4 de modo independente uns dos outros represen- tam H, OH ou O-alquila (com preferencialmente 1 a 4 átomos de carbono em cada caso, isto é, preferencial mente a C4 alcóxi), com a condição de que no mínimo um dos radicais representa R1, R2 ou R3 OH.

Resulta uma combinação particularmente preferencial portanto devido ao uso da hesperetina de fórmula (I) e/ou os sais da mesma ou mis- turas correspondentes, junto com 4-hidroxidiidrocalconas ou sais da mesma (e, particular os sais de Na+, K+, NH4+, Ca2+, Mg2+, Al3+ e/ou Zn2+) para refor- çar a doçura das substâncias de sabor doce mencionadas acima, em parti- cular de açúcares. Também é feita referência ao Requerimento Provisório de Patente U.S. N2 US 60/784.444 e os documentos baseados no mesmo (Sy- mrise) com respeito ao efeito de reforço da doçura de 4- hidroxidiidrocalco- nas. O conteúdo total de hesperetina de fórmula (I) e/ou os sais da mesma ou misturas correspondentes é neste caso preferencialmente no máximo 0,01 % em peso (100 ppm) e o conteúdo total de 4-hidroxidiidrocalconas ou os sais da mesma preferencialmente no máximo 0,01 % em peso (100 ppm), em cada caso com base no peso total da preparação. Os conteúdos totais indicados se referem neste caso a preparações prontas para uso usadas para nutrição, higiene oral ou consumo. Em produtos semi-acabados, com- posições de perfume, flavorizante ou aroma o conteúdo total é correspon- dentemente muito maior. A proporção da quantidade total da (i) hesperetina de fórmula (I) e (ii) os sais da mesma para a quantidade total de 4-hidroxi- diidrocalconas ou sais da mesma usada é preferenciaimente na faixa de 1000:1 a 1 :1000, preferencialmente na faixa de 10:1 a 1 :10, de modo parti- cularmente preferencial na faixa de 5:1 a 1 :5, e mais particularmente prefe- rencial na faixa de 7:3 a 3:7.

Os retificadores de sabor (adicionais) são selecionados por e- xemplo, entre a seguinte lista: nucleotídeos (por exemplo, adenosina-5'- monofosfato, citidina-5'-monofosfato) ou os sais farmaceuticamente aceitáveis dos mesmos, lactisóis, sais de sódio (por exemplo, cloreto de sódio, lactato de sódio, citrato de sódio, acetato de sódio, gluconoato de sódio), hidroxifla- vanonas adicionais (por exemplo, eriodictiol, homoeriodictiol ou os sais de sódio dos mesmos), em particular de acordo com a patente U.S. N- US 2002/0188019, amidas de ácido hidróxi benzóico de acordo com DE 10 2004 041 496 (por exemplo, vanililamida de ácido 2,4-diidroxibenzóico, ácido 2,4- diÍdroxibenzóico-N-(4-hidróxi-3-metoxibenzil)amida, ácido 2,4,6-triidroxiben- zóico-N-(4-hidróxi-3-metoxibenzil)amida, ácido 2-hidróxi-benzóico-N-4-(hidróxi -3-metoxibenzil)amida, ácido 4-hidroxibenzóico-N-(4- hidróxi-3-metoxibenzÍI) amida, sal monossódico de ácido 2,4-dÍidroxibenzóico-N-(4-hidróxi-3- meto- xibenzil)amida, ácido 2,4-diidroxibenzóico-N-2-(4-hÍdróxi-3-metoxifenil) etila- mida, ácido 2,4-diidroxibenzóico-N-(4-hidróxi-3- etoxibenzií)amida, ácido 2,4- diidroxibenzóico-N-(3,4-díidroxibenzil)amida e 2-hidróxi-5-rnetóxi-N-[2-(4-hi- dróxi-3-metoxifenil)etil]amida (aduncamida), vanililamida de ácido 4-hidroxi- benzóico), hidroxideoxibenzoínas para marcarar o amargor de acordo com o Requerimento de Patente Provisória U.S. N- US 60/668.189 e os documen- tos à base de das mesmas (Symrise) (por exemplo, 2-(4-hidróxi-3-metoxife- nil)-1 - (2,4,6-triidroxifenil)etanona, 1 -(2,4-diidroxifenil)-2-(4-hidróxi-3-metóxi- fenil)etanona, 1 -(2-hidróxi-4-metoxifenil>-2-(4-hidróxi-3- metoxifenil)etanona), aminoácidos (por exemplo, ácido gama-aminobutírico de acordo com a pu- blicação de patente internacional Ns WO 2005/096841 para reduzir ou mas- carar uma impressão de sabor desagradável tal como amargor), glicosídeos de ácido málico de acordo com a publicação de patente internacional N2 WO 2006/003107, misturas de sabor salgado de acordo com o Requerimento de Patente Provisória U.S. N2 US 60/728.744 e os documentos baseados no mesmo (Symrise), diacetiltrímeros de acordo com PCT/EP 2005/056355 e os documentos baseados no mesmo (Symrise), misturas de proteínas do soro com lecitinas e/ou substâncias de mascaramento do amargor, tais como gin- gerdiona de acordo com Requerimento de Patente Provisória U.S. N2 US 60/696.670 e os documentos baseados no mesmo (Symrise). Já foi declarado várias vezes que preparações de acordo com a invenção são selecionadas em particular entre o grupo compreendendo pre- parações usadas para nutrição, higiene oral ou consumo, produtos semi- acabados, composições de perfume, flavorizante ou aroma ou misturas de temperos. Preparações de acordo com a invenção que são preferenciais são indicadas nas partes que se seguem: pão, bolos e massas (por exemplo, pão, biscoitos, bolo, muffins, waffles, misturas para assar, outros itens de panificação), confeitos, doces ou balas (por exemplo, chocolates brancos, ao leite ou escuros, chocolates recheados (por exemplo, com massa fondant aromatizada, do tipo After-Eight), barras de chocolate, outros produtos do tipo de barras, doces mastigáveis, gomas de frutas, toffees duros e moles, goma de mascar, gotas de açúcar, pirulitos), cápsulas (preferencialmente cápsulas sem emenda para consumo direto, preferencialmente com um re- vestimento à base de gelatinas e/ou alginato), compostos de gordura (por exemplo, recheios para pão, bolos e massas para, por exemplo, recheios de biscoitos, recheios de gordura para chocolate, recheios de gordura para bar- ras), coberturas, bebidas alcoólicas ou não-alcoólicas (por exemplo, café, chá, vinho, bebidas contendo vinho, cerveja, bebidas contendo cerveja, lico- res, bebidas alcoólicas fortes, conhaques, refrigerantes contendo fruta, bebi- das isotônicas, refrigerantes, néctares, sucos de frutas e legumes (prepara- ções de frutas e legumes com a exceção de produtos cítricos naturais), be- bidas instantâneas ou pós instantâneos (por exemplo, bebidas de cacau ins- tantâneas, bebidas de chá instantâneas, bebidas de café instantâneas, so- bremesas instantâneas em forma de pó, tais como pó ou gelatina de manjar- branco), produtos de carne (por exemplo, presunto, preparações de salsicha fresca ou salsicha crua, produtos de carne em conserva de vinagre ou mari- nada fresca ou salgada), ovos ou produtos de ovos (por exemplo, ovo em pó seco), produtos de cereais e/ou produtos de nozes (por exemplo, cereais para café-da-manhã, flocos de milho, flocos de aveia, muesli em massa, bar- ras de muesli, nozes e passas, pipoca doce, barras de nozes, barras de no- zes e frutas, produtos acabados de arroz pré-cozido), produtos lácteos (por exemplo, bebidas lácteas, sorvete de laticínios, iogurte, manjar-branco, kefir, cream cheese, queijo macio, queijo duro, leite em pó seco, soro, manteiga, leitelho, produtos contendo proteínas lácteas parcialmente ou totalmente hidrolisados), produtos feitos de proteína de soja ou outras frações de soja (por exemplo, leite de soja e produtos produzidos do mesmo, preparações contendo lecitina de soja, produtos fermentados tais como tofu ou tempe ou produtos produzidos dos mesmos, molhos de soja), preparações de frutas (por exemplo, compotas, sorbet, molhos de frutas, recheios de frutas com a exceção de produtos cítricos naturais), preparações de legumes (por exem- plo, catchup, molhos, legumes secos, legumes pré-cozidos, legumes em conserva de vinagre, legumes fermentados), lanches (por exemplo, batatas- fritas em fatias finas assadas ou fritas ou produtos de massa de batata, pro- dutos de massa de pão, extrusados à base de milho ou amendoins), produ- tos à base de gordura e óleo ou emulsões correspondentes (por exemplo, maionese, remoulade, molhos, preparações de tempero), outras refeições e sopas prontas para consumo (por exemplo, sopas secas, sopas instantâ- neas, sopas pré-cozidas), condimentos, misturas de temperos e em particu- lar temperos os quais são usados, por exemplo, no setor de lanches.

Preparações de acordo com a invenção também podem estar sob a forma de cápsulas, comprimidos (comprimidos revestidos e não- revestidos, por exemplo, revestimentos resistentes ao suco gástrico), pílulas revestidas com açúcar, grânulos, péletes, misturas sólidas, dispersões em fases líquidas, emulsões, pós, soluções, pastas ou outras preparações que podem ser deglutidas ou mastigadas como um suplemento alimentar. A presente invenção também se refere a um processo para re- forçar o sabor doce ou a impressão olfativa doce de um flavorizante o qual dá uma impressão olfativa doce, compreendendo a seguinte etapa: - misturar uma ou mais substâncias de sabor doce (componente (b)) ou um ou mais flavorizantes os quais proporcionam uma impressão olfa- tiva doce (componente (c)) com uma quantidade total de um componente (a) conforme é definido acima, isto é, com uma quantidade total de uma hespe- retina de fórmula (I) e/ou (ii) um sal correspondente ou mistura correspon- dente, em que a quantidade total do componente (a) na preparação é sufici- ente para reforçar em termos sensoriais a impressão de sabor doce da uma ou mais substâncias de sabor doce (b) ou a impressão olfativa doce do um ou mais flavorizantes (c) os quais proporcionam uma impressão olfativa doce.

Vide acima com respeito às quantidades preferenciais de hespe- retina de fórmula (I) e/ou os sais da mesma e misturas correspondentes a serem usados de acordo com a invenção. Uma concentração total de no mí- nimo 5 ppm e no máximo 100 ppm em uma preparação pronta para uso, u- sada para higiene oral ou preparação pronta para consumo usada para nu- trição ou consumo é frequentemente particularmente preferencial.

No entanto, no total, as declarações feitas acima com respeito ao uso de acordo com a invenção e as preparações de acordo com a inven- ção também se aplicam ao processo de acordo com a invenção.

Exemplos Os exemplos servem para esclarecer a invenção, sem a limitar pelos mesmos. A menos que determinado de modo diverso, todos os deta- lhes se referem ao peso. A hesperetina usada nos exemplos seguintes tinha uma pureza de >90, preferencialmente >95 % em peso e uma quantidade de rotação de [a]D25 entre -20 e -60° (c = 1 % em etanol, I = 1 dm). Uma quantidade de ro- tação de -37,6° é dada na literatura (Merck Index, 12th edition, Merck & Co., pg. 798, registro 4704).

Exemplo de Aplicacão 3: Preparações secadas por pulverização como pro- dutos semi-acabados para mercadorias acabadas flavorizantes A água potável foi colocada dentro de um recipiente e a malto- dextrina e a goma arábica foram dissolvidas na mesma. Hesperetina e/ou flo- retina foram em seguida emulsificadas dentro da solução de veículo usando um Turrax. A temperatura da solução de pulverização não deve exceder 30°C. A mistura foi em seguida secada por pulverização (temperatura desejada na en- trada: 185 a 195°C, temperatura desejada na saída: 70 a 75°C). O produto semi- acabado secado por pulverização contém cerca de 18 a 22 % de hesperetina.

Exemplo de Aplicação 4: Preparação secada por pulverização como um pro- duto semi-acabado para mercadorias acabadas flavorizantes usando subs- tâncias moduladoras de sabor adicionais A água potável foi colocada dentro de um recipiente e a malto- dextrina e a goma arábica foram dissolvidas na mesma. Os flavorizantes foram em seguida e mui si ficados na solução de veículo usando um mistura- dor (Turrax). A temperatura da mistura resultante não deve exceder 300. A mistura foi em seguida seca por pulverização (temperatura desejada na en- trada: 185 a 1950, temperatura desejada na saída: 70 a 750). 0 produto semi-acabado secado por pulverização continha cerca de 18 a 22 % de flavori- zantes.

Exemplo de Aplicação 5: Combinações com substâncias de sabor doce co- mo adoçantes Os ingredientes foram misturados na ordem dada. O produto resultante pode ser usado como um adoçante para alimentos ou alimentos semi-guloseimas ("semí-luxury foods"), por exemplo, café ou chá.

Como um exemplo de uso, chá e o produto foram misturados e embalados em sacos de chá feitos de papel-filtro. Para uso, 100 a 250 ml de água fervente foi vertido sobre um saco de chã e foi deixado para drenar por 2 a 5 min.

Os componentes indicados na Tabela foram misturados na or- dem dada por meio de agitação e opcionalmente completamente homogeni- zados aquecendo a 20 a 50°C. Foram obtidas soluções claras, geralmente incolores ou amareladas as quais podem ser usadas como um aroma.

Exemplo de Aplicacão 7: gomas de mascar Exemplo de Aplicação 7a: As partes A a D foram misturadas e intensivamente amassadas. A mistura crua pode ser processada, por exemplo, sob a forma de tiras finas, em gomas de mascar prontas para consumo.

Exemplo de Aplicacão 7b: Goma de mascar não adesiva A base de goma de mascar K1 consistiu em 2,0 % de borracha de butila (copolímero de isobuteno-isopreno, peso molecular 400000), 6,0 % de poliisobuteno (peso molecular = 43800), 43,5 % de acetato de polivinila (peso molecular = 12000), 31,5 % de acetato de polivinila (peso molecular = 47000), 6,75 % de triacetina e 10,25 % de carbonato de cálcio. A base de goma de mascar K1 e as gomas de mascar podem ser produzidas de modo análogo à patente U.S. US Ns 5,601.858.

Exemplo de Aplicação 7c: Chiclete de bola O chiclete de bola pode ser produzido de modo análogo à paten- te U.S. N2 5.093.136.

As gomas de mascar da receita (I) foram removidas do molde como bolas compactas, as da receita (II) como bolas ocas.

Exemplo de Aplicação 7d: goma de mascar A base de goma de mascar K2 consistiu em 28,5 % de resina de terpeno, 33,9 % de acetato de polivinila (peso molecular = 14000), 16,25 % de óleo vegetal hidrogenado, 5,5 % de mono- e diglicerídeos, 0,5 % de polii- sobuteno (peso molecular 75000), 2,0 % de borracha de butila (copolímero de isobuteno-isopreno), 4,6 % de dióxido de silício amorfo (teor de água cer- ca de 2,5 %), 0,05 % de antioxidante terc.-butilhidroxitolueno (BHT), 0,2 % de lecitína, e 8,5 % de carbonato de cálcio. A base de goma de mascar K2 e as gomas de mascar podem ser produzidas de modo análogo à Patente U.S.

Ne 6.986.907.

As gomas de mascar das receitas (I) e (II) foram removidas do molde como tiras, as da receita (III) foram removidas como péletes.

Exemplo de Aplicação 8: Pasta de dentes Os ingredientes das partes A e B foram cada pré-misturados separadamente e agitados meticulosamente juntos sob vácuo a 25 a 30°C por 30 min. A parte C foi pré-misturada e adicionada a A e B; D foi adiciona- do e a mistura foi meticulosamente agitada sob vácuo a 25 a 30°C por 30 min. Depois de relaxação a pasta de dentes foi acabada e pôde ser decan- tada dentro de recipientes.

Exemplo de Aplicacão 9: Refrigerantes de açúcar reduzido Preparação comparativa com teor de sucrose normal (A) Preparação comparativa com teor de sucrose reduzido (B) Preparações de acordo com a invenção (C - H) As substâncias foram colocadas dentro de um recipiente e com- pletadas com água e dissolvidas.

As substâncias foram colocadas dentro de um recipiente e com- pletadas com água até 100 % e dissolvidas. O produto foi decantado dentro de garrafas e carbonizado conforme requerido.

Exemolo de aolicacão 11: Balas fervidas duras sem açúcar Palatinite foi misturada com água e a mistura foi fundida em 165°C e em seguida resfriada até 115°C. O aroma de hortelã-pimenta e hesperetina foram adicionados e depois de misturar completamente foram vertidos dentro de moldes, removidos dos moldes depois de endurecimento e em seguida embalados individualmente.

Exemplo de Aolicacão 12: Pudim do tipo de manjar-branco quente de açúcar reduzido Preparação comparativa com teor de sucrose normal (A) Preparação comparativa com teor de sucrose reduzido (B) Preparação de acordo com a invenção com teor de sucrose re- duzido e hesperetina (C) Preparação de acordo com a invenção com teor de sucrose re- duzido, D-tagatose e hesperetina (D) As substâncias sólidas foram colocadas dentro de um recipiente e agitadas junto com o leite. A mistura foi aquecida até 95°C por 2 min en- quanto agitando meticulosamente, decantadas e esfriadas até 5 a 8°C. A doçura da preparação comparativa A contendo sucrose a 7,8 % pode ser realizada com uma impressão de doçura ligeiramente retardada com a preparação C durante degustação por provadores. A preparação C foi significativamente mais doce comparada com a preparação comparativa B. A preparação D foi comparável à C, mas tinha uma doçura inicial aprimorada.

Exemplo de Aplicação 13: Iogurtes de baixo teor de gordura Preparação comparativa com açúcar (A) Preparações de acordo com a invenção com mistura de adoçan- tes e hesperetina (B-C) Os ingredientes foram misturados e esfriados a 5°C.

Exemplo de Aplicação 14: Uso junto com adoçantes em iogurtes de baixo teor de gordura Preparação comparativa com mistura de adoçantes (A) Preparações de acordo com a invenção com mistura de adoçantes e hesperetina (B-C) Os ingredientes foram misturados e esfriados a 5°C.

Exemplo de Aplicação 15: Bebidas de mistura de leite Preparações comparativas com açúcar (A-B) Preparações de acordo com a invenção com açúcar e hespere- tina (C-D) Os ingredientes foram misturados, completados com leite, agita- dos meticulosamente, decantados dentro de garrafas e armazenados esfria- dos a 5°C.

Exemplo de Aplicação 16: Catchup de tomate de açúcar reduzido Preparação comparativa com açúcar (A) Preparação comparativa com teor de açúcar reduzido (B) Preparações de acordo com a invenção com açúcar e hespere- tina (OI) Os ingredientes foram misturados na ordem dada e o catchup acabado foi homogeneizado usando um agitador, decantados dentro de gar- rafas e esterilizados.

Exemplo de Aolicacão 17: Sorvete de açúcar reduzido Preparação comparativa com açúcar (A) Preparação compara- tiva com teor de açúcar reduzido (B) Preparações de acordo com a invenção com açúcar e hespere- tina (C-F) Leite desnatado e xarope de glicose foram aquecidos até 55°C e foram adicionados açúcar, leite em pó desnatado e emulsificante. A gordura vegetal foi preaquecida e a massa inteira foi aquecida até 58°C. Depois de adicionar o aroma a mistura foi homogeneizada usando um homogeneizador de alta pressão de fluxo direto 18/5 MPa (180/50 bar). A massa obtida foi aquecida por 1 min a 78°C, em seguida foi esfriada até 2 a 4°C e incubada por 10 h nesta temperatura para amadurecer. A massa amadurecida foi em seguida decantada e armazenada congelada a -18°C.

Exemplo de Apiicacão 18: Sorvete adequado para diabéticos Um sorvete adequado para diabéticos foi produzido a partir dos seguintes ingredientes e decantados dentro de cubas em porções de 95 mL cada: Leite desnatado concentrado, xarope de frutose, pedaços de morango e purê de morango (15 %), gordura vegetal, lascas de chocolate para diabéticos (3,5 %, com emulsificante com lecitina de soja), produto de soro, suco de beterraba sacarina, goma de alfarroba, goma guar, carrageni- na, emulsificante (E 471), gelatinas, ácido, ácido cítrico, aroma de morango (contendo 1 % em peso de hesperetina com base no peso total do aroma de morango), colorante de caroteno.

Valor nutricional (por 95 mL): proteína 1,8 g, carboidratos 13,3 g (dos quais frutose 9,5 g), gordura 4,2 g.

Exemplo de Aplicação 19: Chocolate para diabéticos à base de maltitol Um chocolate adequado para diabéticos foi produzido a partir dos seguintes ingredientes e vertido dentro de blocos retangulares: maltitol, composto de avelã, manteiga de cacau, leite em pó desnatado, massa de cacau, inulina, manteiga concentrada, lecitinas de soja emulsificantes, aroma de baunilha (contendo extrato de bagem de baunilha, vanilina e 1 % em peso de hesperetina, com base no peso total do aroma de baunilha).

Valor nutricional (por 100 g): proteína 8 g, carboidratos 43 g (dos quais maltitol 34 g), gordura 34 g.

Exemplo de Aplicacão 20: Chocolate para diabéticos à base de frutose Um chocolate adequado para diabéticos foi produzido a partir dos seguintes ingredientes e vertido dentro de blocos retangulares: massa de cacau, frutose, leite em pó desnatado, manteiga de cacau, inulina, manteiga concentrada, lecitina de soja emulsificante, nozes, sal de cozinha, aroma de baunilha (contendo vanilina e 1 % em peso de hesperetina, com base no peso total do aroma de baunilha).

Valor nutricional (por 100 g): proteína 8,8 g, carboidratos 34 g (dos quais frutose 23 g, iactose 7,5 g, sucrose 1,4 g), gordura 36 g; fibra 18,5 (dos quais 12,2 g de inulina); sódio: 0,10 g. Teor de cacau no mínimo 50 % em peso.

Misturar cada um dos constituintes N— 1 a 6 dentro de um tam- bor giratório (mistura 1). Aquecer cada um dos constituintes N~ 7 a 9 e adi- cionar o constituinte N210 (e na receita B também adicionar o constituinte N2 11) (mistura 2). Adicionar a mistura 2 à mistura 1, em cada caso, e misturar meticulosamente. Finalmente colocar a mistura de muesli resultante sobre uma placa de assar e secar dentro de um forno a 130°C por 8 minutos. A percepção de doçura entre a variação de açúcar total da recei- ta A e a mistura de muesli com 30 % menos açúcar da receita B foi gradua- da por um grupo de peritos como igualmente acentuada. Não foi vista dife- rença na impressão de doçura em um teste triangular adicional.

Exemplo de Aplicação 22: Gomas de frutas de açúcar reduzido A percepção de doçura entre as gomas de frutas de açúcar total da receita A dadas nas partes que se seguem e as gomas de fruta de açúcar reduzido da receita B (o conteúdo de sucrose tinha sido reduzido por 76 %) foi graduada em ambos os casos por um grupo de peritos como igualmente acentuada. Não foi vista diferença na impressão de doçura em um teste tri- angular adicional.__________________________________ Polidextrose é um polissacarídeo o qual não tem sabor doce por si mesmo e tem um baixo valor calorífico.

Exemolo de Aplicacão 23: Sorvete de chocolate-cappuccino A percepção de doçura entre o sorvete de açúcar total da receita A dada nas partes que se seguem e o sorvete de açúcar reduzido da receita B (o teor de sucrose tinha sido reduzido por 25 %) foi graduada em ambos os casos por um grupo de peritos como igualmente acentuada. Não foi vista diferença na impressão de doçura em um teste triangular adicional.

As cápsulas de gelatina adequadas para consumo direto foram produzidas de acordo com a publicação de patente WO Ns 2004/050069 e tinham um diâmetro de 5 mm, a proporção de peso de material de núcleo para material de invólucro foi de 90:10. As cápsulas abriram dentro da boca dentro de menos de 10 segundos e se dissolveram completamente dentro de menos de 50 segundos.

Claims (18)

1. Uso de hesperetina de fórmula (I) em que a hesperetina de fórmula (I) está sob a forma de um (2S)-enanti- ômero, (2R)-enantiômero ou qualquer mistura desejada dos dois enantiôme- ros, - um sal de hesperetina de fórmula (I), - uma mistura compreendendo ou consistindo em dois ou mais sais da hesperetina de fórmula {!), ou - uma mistura compreendendo ou consistindo em hesperetina de fórmula (I) e um ou mais sais de hesperetina de fórmula (i) o referido uso caracterizado pelo fato de ser para reforçar o sa- bor doce de uma substância de sabor doce ou floretina, ou a impressão olfa- tiva doce de um flavorizante ou um flavorizante contendo floretina, que dá uma impressão olfativa doce.

2. Uso de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o íoíal das frações das quantidades das substâncias do (2S)- enantiômero da hesperetina de fórmula (I) e os sais do mesmo é maior do que ou igual a 50 %, preferencialmente maior do que ou igual a 80 % e de modo particularmente preferencial é 100 %, com base no total das frações das quantidades das substâncias do {2S)-enantiômero da hesperetina de fórmula (I), o (2R)-enantiômero da hesperetina de fórmula (!) e os saís dos mesmo,

3. Uso de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de ser para reforçar o sabor doce de uma substância de sabor doce ou floretina, ou a impressão olfativa doce de um flavorizante ou flavorizante contendo floretina, que dá uma impressão olfativa doce, em uma preparação usada para nutrição, higiene oral ou consumo,

4, Uso de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de ser para reforçar o sabor doce de uma substância de sabor doce ou floretina, ou a impressão olfativa doce de um flavorizante ou flavorizante contendo floretina, que dá uma impressão olfativa doce, em alimentos prontos para consumo e alimentos semí-guloseimas ("semi-Iuxury foods"), em que a concentração (i) de hesperetina e/ou (ií) dos sais da mes- ma é menor do que 0,05 % em peso, preferencial mente menor do que 0,025 % em peso, preferencial mente menor do que 0,02 % em peso, e de modo particular mente preferencial menor do que 0,01 % em peso, com base no peso total de alimentos prontos para consumo e alimentos semi-guloseimas.

5, Preparação do grupo compreendendo preparações usadas para nutrição, higiene oral ou consumo, produtos semi-acabados, composi- ções de perfume, flavorizante ou aroma ou misturas de temperos, caracteri- zada pelo fato de que compreende os seguintes componentes: (a) - hesperetina de fórmula (I) em que a hesperetina de fórmula (I) está sob a forma de um (2S)-enanti- ômero, (2R)-enantiômero ou qualquer mistura desejada dos dois enantiome- ros, - um sal de hesperetina de fórmula (I}, - uma mistura compreendendo ou consistindo em dois ou mais sais da hesperetina de fórmula {!), ou - uma mistura compreendendo ou consistindo em hesperetina de fórmula (I), e um ou mais sais de hesperetína de fórmula (I), e (b) - uma ou mais substâncias de sabor doce adicionais, ou - floretina e opcionalmente substâncias de sabor doce adicionais, em que as substâncias de sabor doce adicionais são seleciona- das do grupo compreendendo: (i) um ou mais ca rb oi d ratos selecionados do grupo com- preendendo sucrose, trealose, lactose, maltose, mel izi tose, melibiose, rafi- nose, palatinose, lactulose, D-frutose, D-glicose, D-galactose, L-ramnose, D- sorbose, D-manose, D-tagatose, D-arabinose, L-arabinose, D-ribose, D- gliceraldeído, maltodextrina e preparações vegetais contendo um ou mais dos referidos carboidratos, (ii) um ou mais âlcoois de açúcares selecionados do grupo compreendendo glicerol, eritritol, treitol, arabitol, ríbítol, xilitol, sorbítol, maní- tol, dulcitol e lactítoi, (iii) uma ou mais proteínas e/ou um ou mais aminoácidos do grupo compreendendo miraculina, monelina, taumatína, curculina, braze- ína, glicina, D-leucina, D-treonina, D-asparagina, D-fenilalanina, D-triptofano, L-proiina, (iv) um ou mais adoçantes do grupo compreendendo magap, ciclamato de sódio, acessulfame K, neohesperidina diidrocalcona, aspartame, superaspartame, neotame, alitame, sucralose, estevíosídeo, re- baudiosídeo, lugduname, ca rr ei ame, sucrononato, sucrooctato, monatina e filodulcina, e misturas dos mesmos; e/ou (c) - um ou mais flavorizantes, os quais dão uma impressão olfativa doce, ou - floretina e opcionalmente mais flavorizantes, os quais dão uma impressão olfativa doce, em que os flavorizantes adicionais os quais proporcionam uma impressão olfativa doce são selecionados do grupo compreendendo: vanilina, etilvanilína, isobutirato de etilvanilina {= 3-etóxi-4-isobu- ti riloxibenz-aldeído), Furaneol® (2,5 -dimetil-4-hidróxÍ-3(2H)-furanona) e deri- vados (por exemplo, homofuraneol, 2-etil-4-hidróxí-5-metiI-3(2H)-furanona), homofuronol (2 - et i 1-5- met il -4- h id róxi-3 (2 H )-fura η o n a e 5 -eti l-2-met il -4- h i d ró xi -3(2H)-furanona), maltol e derivados (por exemplo, etil maltol), cumarina e derivados, gama-lactonas (por exemplo, gama-undecalactona, gama-nona- lactona), delta- lactonas (por exemplo, 4-metildeltalactona, massoilactona, deltadecalactona, tuberolactona), metil sorbato, dtvanilina, 4-hidróxi-2{ou 5)- etil-5(ou 2)-metil-3(2H)furanona, 2-hidróxi-3-metil-2-ciclopentenona, 3-hidróxi -4,5-d í metil-2(5H)-f ura nona, ésteres de frutas e lactonas de frutas (por exem- plo, ácido acétioo-n-butil éster, éster ísoamílico de ácido a cético, éster etílico de ácido propiônico, eti butirato, ácido butírico-n-butil éster, éster ísoamílico de ácido butírico, 3-metil-etil butirato, éster etílico de ácido n-capróico, éster alílico de ácido n-capróico, ácido n-capróico-n-butil éster, éster etílico de áci- do n-octanóico, etil-3-metil-3-fenilglicidato, etiI-2-trans-4-cis-decadienoato), 4-(p-hidroxifenil)-2-butanona, 1,1 -di metóxi -2,2,5-trimetil-4-hexano, 2,6- dimetil-5-hepten-1-aI e fenilacetaldeído, e em que a quantidade total do componente (a) na preparação é suficiente para reforçar s u perpropo rei ona I mente em termos sensoriais a im- pressão de sabor doce das substâncias de sabor doce (b) ou a impressão olfativa doce dos flavorizantes (c) os quais proporcionam uma impressão olfativa doce,

6. Preparação de acordo com a reivindicação 5, caracterizada pelo fato de que o total das frações das quantidades das substâncias do (2S)-enantiômero da hesperetina de fórmula (I) e os sais da mesma é maior do que ou igual a 50 %, preferencial mente maior do que ou igual a 80 % e de modo parti cu Ia rmente preferencial é 100 %, com base no total das fra- ções das quantidades das substâncias do (2S)-enantiômero da hesperetina de fórmula (I), do (2R)- enantiômero da hesperetina de fórmula (I) e dos sais dos mesmos,

7, Preparação de acordo com a reivindicação 5 ou 6, caracteri- zada pelo fato de que compreende como componente (b) um ou mais açúca- res, em que a quantidade total de (i) hesperetina de fórmula (I) e (ii) os sais da mesma (componente (a)) na preparação é suficiente para conferir a mesma ou uma impressão doce reforçada, comparada com uma preparação ou produto semi-acabado o qual, com uma composição idêntica de modo diverso, não contém nem (i) hesperetina de fórmula (I) nem (ii) os sais da mesma mas no mínimo 1,05 vezes a quantidade de açúcares.

8. Preparação de acordo com qualquer uma das reivindicações 5 a 7, caracterizada pelo fato de que a hesperetina e/ou os sais da mesma não está/estão (a) sob a forma de um exsudato de uma planta sempre-verde esclerófila, em particular Artemisia xantbocbroa ou Chysothamnus ssp,, e não é/são usado(s) (b) junto com outras flavanonas como um constituinte do mesmo produto cítrico.

9. Preparação usada para nutrição, higiene oral ou consumo de acordo com qualquer uma das reivindicações 5 a 8, caracterizada pelo fato de que compreende uma quantidade total de menos de 0,05 % em peso (500 ppm), preferencial mente menos de 0,025 % em peso (250 ppm), de modo particularmente preferencial menos de 0,01 % em peso (100 ppm), de (i) hesperetina de fórmula (I) e (ii) os sais da mesma, com base no peso total da preparação.

10. Preparação usada para alimento, higiene oral ou consumo de acordo com qualquer uma das reivindicações 5 a 9, caracterizada pelo fato de que compreende uma quantidade total na faixa de 0,1 a 500 ppm, preferenci- almente 1 a 250 ppm, de modo particularmente preferenciai 5 a 100 ppm, de (i) hesperetina de fórmula (i) e (ii) os saís da mesma, com base no peso total da preparação.

11. Preparação usada para nutrição, higiene oral ou consumo de acordo com qualquer uma das reivindicações 5 a 10, caracterizada pelo fato de que a preparação é selecionada entre o grupo compreendendo: (A) artigos de confeitaria, (B) bebidas alcoólicas ou não-alcoólicas ou bebidas instantâ- neas, (C) produtos de cereais e produtos de nozes, (D) produtos lácteos, (E) preparações de frutas e/ou legumes, (F) produtos à base de gordura e óleo ou emulsões dos mesmos (G) produtos para higiene oral.

12. Preparação de acordo com qualquer uma das reivindicações 5 a 8, caracterizada pelo fato de ser selecionada do grupo compreendendo produtos semi-acabados, composições de perfume, flavorizante ou aroma ou misturas de temperos, compreendendo uma quantidade total na faixa de 0,0001 % em peso a 95 % em peso, preferencial mente 0,001 % em peso a 80 % em peso, de modo partí cu Ia rmente preferencial 0,001 % em peso a 50 % em peso, de (i) hesperetina de fórmula (I) ou (ii) os sais da mesma, com base no peso total da preparação.

13. Preparação de acordo com qualquer uma das reivindicações 5 a 8 ou 12, caracterizada pelo fato de ser um produto semi-acabado e ser secado por pulverização.

14. Preparação de acordo com qualquer uma das reivindicações 5 a 13, caracterizada pelo fato de que compreende como componente adici- onal (d) um ou mais ésteres selecionados do grupo compreendendo ácido láctico-C1 -C6-ésteres, ácido tartáríco-di-CrC^ésteres, ácido succínioo-di-Cr C4-ésteres, ácido mal õ n ico-d i-C i -C4-é ster es, ácido mál Íco-dÍ-Ci-C4-ésteres, ácido c í tr i co-d i-C 1 - C4-é steres e ácido cftrico-tri-Ci -C4-ésteres, e/ou um ou mais solventes selecionados do grupo compreendendo 1,2-propileno glicol, dimetilsulfóxido, ácido láctico, etanol, e misturas de etanol / água.

15. Preparação de acordo com qualquer uma das reivindicações 5 a 13, caracterizada pelo fato de que também compreende no mínimo uma substância adicional para mascarar ou evitar uma impressão de sabor amar- go, metálico, gredoso, acidífero ou adstringente ou para reforçar uma im- pressão de sabor doce, salgado ou picante.

16. Preparação de acordo com qualquer uma das reivindicações 5 a 15, caracterizada pelo fato de que também compreende 4- hídroxidiidrocalconas ou os sais das mesmas.

17. Processo para reforçar o sabor doce de uma substância de sabor doce ou a impressão olfativa doce de um flavorizante o qual dá uma impressão olfativa doce, caracterizado pelo fato de que compreende a se- guinte etapa: - misturar: uma ou mais substâncias de sabor doce {componente (b)) ou um ou mais flavorizantes os quais proporcionam uma impressão de sabor doce (componente (c)), ou floretina e opcionalmente mais substâncias de sabor doce (com- ponente (b)) ou floretina e opcional mente mais flavorizantes, os quais pro- porcionam uma impressão de sabor doce (componente (c)), com uma quantidade total do componente (a) como definida na reivindicação 5, em que a quantidade total do componente (a) na preparação é suficiente para reforçar em termos sensoriais a impressão de sabor doce das substâncias de sabor doce (b) ou a impressão olfativa doce dos flavori- zantes (c) os quais proporcionam uma impressão olfativa doce.

18. Processo de acordo com a reivindicação 17, caracterizado pelo fato de que a hesperetina e/ou os sais da mesma não está/estão (a) sob a forma de um exsudato de uma planta sempre-verde esclerófila, em particular Artemisia xanthochroa ou Chysothamnus ssp., e não é/são usa- do(s) (b) junto com outras fiava nonas como um constituinte do mesmo pro- duto cítrico.