JP6954915B2 - 3−(3−ヒドロキシ−4−メトキシ−フェニル)−1−(2,4,6−トリヒドロキシ−フェニル)−プロパン−1−オンの使用 - Google Patents

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Description

本発明は、以下ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)と称する3−(3−ヒドロキシ−4−メトキシ−フェニル)−1−(2,4,6−トリヒドロキシフェニル)プロパン−1−オン(式(I)の化合物)(ここで、(I)は、式(I)
Figure 0006954915
を指すと理解される)、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)およびヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物の使用であって、
(i)不快な味の物質もしくは物質の混合物、好ましくは苦い、酸いおよび/もしくは渋い味の物質もしくは物質の混合物の不快な味の印象、好ましくは苦い、酸いおよび/もしくは渋い味の印象、特に苦い味の物質の苦い味の印象を遮蔽する(隠す、マスクする)、低下させる、もしくは抑制するための、ならびに/または
(ii)清涼な、甘い、旨味のある、フルーティーなもしくはスパイシーな味の物質もしくは物質の混合物の、清涼な、甘い、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな特徴からなる群から選択される味の印象を調整するための、使用に関する。
本発明は、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)およびヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物を含む、芳香組成物にも関する。
本発明は、調製物、特に、栄養摂取のため、栄養補助食品として、口腔ケアまたは快感(喜び:pleasure)のため、化粧品または経口投与用医薬としてならびにそのような芳香組成物を含む中間製品として役立つ調製物にも関する。
それに加えて、本発明は、そのような芳香組成物、そのような調製物またはそのような中間製品を製造する方法に関する。
さらに、本発明は、不快な味の物質または物質の混合物、好ましくは苦い、酸いおよび/または渋い味の物質または物質の混合物の不快な味の印象、好ましくは苦い、酸いおよび/または渋い味の印象、特に苦い味の物質の苦い味の印象を遮蔽する、低下させる、または抑制する方法に関する。
それに加えて、本発明は、清涼な、甘い、旨味のある、フルーティーなまたはスパイシーな味の物質または物質の混合物の、清涼な、甘い、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな特徴からなる群から選択される味の印象を調整する方法にも関する。
本発明のさらなる態様およびその好ましい実施形態は、以下の記載および添付の特許請求の範囲から明らかになるであろう。
糖含有率(特に、スクロース(=蔗糖)、ラクトース、グルコースもしくはフルクトース、またはこれらの混合物)の高い食料または半贅沢製品は、それらの甘さ故に消費者によって一般的に特に好まれる。他方、代謝が容易な炭水化物の高い含有率が、血糖レベルの急な上昇、および脂肪沈着物の形成を生じさせて、最終的に、肥満症、脂肪過多症、インスリン耐性、成人発症糖尿病およびこれらの関連する状態などの健康問題を導き得ることは周知である。特にこのことは、述べた炭水化物の多くが口腔中である種の細菌によって分解されて乳酸になり、これが例えば、乳歯および永久歯のエナメル質を攻撃し得る(歯腐蝕)ので、述べた炭水化物の多くは歯の健康にも有害な効果を有し得るという事実と複合する。
したがって、食料および/または半贅沢食品の糖含有率を絶対最小値またはそれ未満に低下させることは、長らく目的であった。1つのそのような手段は、甘味料の使用である。これらは、それ自体カロリー値がないかまたは非常に低くしかなく、同時に強い甘味の印象をもたらす物質であり、これらの物質は、通常非齲蝕原性である(概説は、例えば、Journal of the American Dietetic Association 2004, 104 (2), 255-275に見出すことができる)。
ソルビトール、マンニトールまたは他の糖アルコールなどのいわゆるバルクの甘味料は、実際、ある程度まで優れた甘味料であり、食品技術の目的では糖の他の特性を部分的に置き換えることもできるが、これらがあまりにしばしば摂取されると、一部の人々では浸透圧の関係する消化の問題の原因になり得る。
栄養分のない、非常に強力な甘味料は、事実、それらの低い使用濃度により、食料に甘さを提供することに十分適しているが、糖と異なる時間−強度プロファイルによる味の問題(例えば、スクラロース、ステビオシド、シクラメート)、苦いおよび/もしくは渋い後味(例えば、アセスルファムK、サッカリン、ステビオシド、レバウジオシド)ならびに/または顕著な追加の風味の印象(例えば、グリチルリチン酸アンモニウム塩)をしばしば示す。これらの甘味料の幾つかは、加熱下で特に安定ということはなく(例えば、タウマチン、ブラゼイン、モネリン)、全ての用途で安定ということはなく(例えば、アスパルテーム)、ある場合には長く持続する甘味効果を有する(強い甘い後味、例えば、サッカリン、スクラロース)。非栄養分甘味料を使用しない代替法は、食料および/または半贅沢食品の糖含有率を低下させること、ならびに甘さを間接的にまたは直接強化する、弱く検知されるかまたは検知されない物質を使用することからなる。
食品または快感のための糖を低下した甘い風味の強化剤の調製物として、国際出願公開第2007/014879号にヘスペレチンおよび国際出願公開第2007/107596号にフロレチンの使用が推薦されている。しかしながら、場合によっては、ヘスペレチンおよびフロレチンを使用したときに、食料および半贅沢食品、例えば、高割合のタンパク質、特に変性されたタンパク質または多糖類を含有するヨーグルト製品における甘さの強化の比較的な弱さが、不利な点であり得る。ヘスペレチンは、レモネードおよびコーラ飲料などの非常に酸性のおよび炭酸を含む用途においても、十分に効果的でないという不利な点を有する。
さらに、食料または半贅沢品は、種々の不快な味の物質、例えば、苦い物質、強度に酸い物質および渋い物質をしばしば含有し、それらは、一方では適度では、望ましくおよび特徴的である(例えば、茶またはコーヒー中のカフェイン、赤ワインまたは緑茶中のタンニン、いわゆる苦いレモン飲料中のキニン、豆乳中のサポニンもしくはイソフラボノイドまたはそれらのグリコシド、ビール中のホップ抽出物、甘い果汁中のフルーツ酸または可食性の酸)が、他方で、価値を大きく低下させる可能性もある(例えば、柑橘類のジュース中のフラボノイドグリコシドおよびリモノイド、アスパルテームまたはサッカリンなどの多くの人工甘味料の苦いおよび/または渋い後味、チーズ中の疎水性アミノ酸および/またはペプチド、例えば、乳酸を含有する乳製品中の甘い風味づけ材料による十分な味の調整のないフルーツ酸または可食性酸)。しばしば、不快な味は不快な臭いによりさらに強化され、例えば、多くの場合苦く渋い味を有する豆乳中でさらに強化され、一般的に「風変わり」と表される特徴は、不快であるとも説明される。
苦味は、通常、特定の物質により引き起こされ、その物質は、味覚細胞上の特別の苦味受容体(舌の上のいわゆる味蕾で見出される)に結合して、神経化学的カスケードにより、脳にシグナルを送り、それが防衛反応および好ましくない味の印象を惹起する(Wolfgang Meyerhof, Reviews of Physiology, Biochemistry and Pharmacology 2005, 154, 37-72を参照されたい)。
渋味は、通常、収斂剤、例えば、金属塩またはタンニンによる、唾液中のプロリンに富むタンパク質の沈殿により惹起される。「潤滑剤」として役目を果たす通常均質な唾液が、そのときには、変性されたタンパク質を含有し、それが潤滑性を低下させて、その結果、口中で粗いまたは乾燥した感覚を残し、それが渋みとしても経験される(Isabelle Lesschaeve, Ann C. Noble, American Journal of Clinical Nutrition 2005, 81, 330S-335S)。
酸味は、プロトン酸によって惹起される。酸い印象に対しては、いわゆる滴定可能なプロトン濃度が、この場合、pHよりも決定的であり:例えば、リンゴ酸溶液と同じpHの塩酸溶液は、比較するとはるかに酸味が弱い。伝統的に、嫌われる酸味は、甘い風味づけ材料、主に糖と組み合わされることにより、または塩辛い味の物質、主として塩化ナトリウムによってさえ、かなり緩和されるが、それに対して、酸味は、苦いまたは渋い味の物質と一緒だとはるかにより不快と知覚される。しかしながら、甘い味の物質(例えば、甘味料)は、通常比較的高濃度で、したがって、通常それらの甘い味の印象に関して、少なくとも2質量%のスクロース水溶液に相当する量で使用されて、酸い印象の顕著な緩和を達成する。
幾種類かのフルーツ酸、特にクエン酸、コハク酸、リンゴ酸および酒石酸は、酸味と共に渋いと説明される感覚の印象も生ずる。
幾種類かの食料、特に甘酸いフルーツまたは野菜由来の食料(例えば、果汁、フルーツ調製物およびそれらから製造された食料)および酸を生産する微生物による発酵により製造された製品(例えば、ヨーグルト、ギー、ケフィア、豆乳ヨーグルト、ザウアークラウト、発酵生地のパン、ソーセージ、酸乳、チーズ、ミックスピックルス、ラクトビオン酸またはグルクロン酸を含有する清涼飲料)では、酸分は微生物の安定性を生ずるために必要である。ある程度まで、これは味に関して受け入れられるが、多くの場合には、酸の感覚の低下した印象を、品質を保つために必要なpHに影響することなく達成するための希望がある。本発明者らは、十分な微生物のまたはそれに加えて抗酸化安定性を達成するために、pHが、フルーツ酸または可食性酸で調節される食料(例えば、アスコルビン酸を添加されたリンゴジュース、クエン酸またはリン酸を添加された清涼飲料、酢酸を添加されたドレッシングおよびケチャップ)も考慮しなければならないが、酸味は、通常、強過ぎると知覚され、したがって、感覚の関係で低下されるべきである。
まとめると、フルーツ酸の天然濃度、発酵により形成される酸または安定性の理由で添加される酸により生ずる、高過ぎる、すなわち所望よりも高い酸い感覚の印象を生じさせる種々の食品または食料があり、食品または食料のpHは、技術的理由(上で説明した微生物の安定性、抗酸化安定性など)のために変化させることはできず、または変化させるべきでないということができる。
ミラキュリンなどのある種のタンパク質は、酸の存在下で、酸い印象を多少甘い味の印象に変換することができることが、従来技術で記載されている(http://de.wikipedia.org/wiki/Miraculin)。しかしながら、甘くない用途で望ましくない甘味への転換が理由で、この解決策は限られた使用のためだけに過ぎず、その上長過ぎる2〜4時間も持続するので、この効果は、非常に限定された利益のためだけに過ぎない。
栄養分のない、高度に強力な甘味料はしばしば味の問題を示す。ステビア亜種(Stevia ssp.)またはキイチゴ属の亜種(Rubus ssp.)で天然に生ずる、ステビオールグリコシド(例えば、ステビオシド、レバウジオシドA〜Z[A、B、C、D、E、F、G、H、I、O、M、N、V、W、X、Z、KA、など]、ステビオールビオシド、ズルコシドA、ズルコシドB、ルブソシド、スアビオシドA、BおよびG〜J)は、適切な甘味効果のために必要な濃度で(例えば、10質量%のスクロースの濃度に相当する甘さを達成するために、ソフトドリンク中で、レバウジオシドA[純度>90%]として400〜600ppm)、非常に優れた甘味料であるが、すでに顕著な甘草のような、不快な苦いおよび渋い異味および/または後味を示す。
特に、そのような甘味料の助けで製造された甘い、カロリーのないかまたは低カロリーの飲料では、この不快な異味および/または後味は、しばしば感覚の受容を低下させ、したがって遮蔽されるべきである。
このことについて、文献で多くの可能性が提案されている。したがって、米国特許出願公開第2004/0142084号には、アルカリ金属水素硫酸塩が遮蔽剤として記載されている。しかしながら、これらは、適用中に酸含有率を急激に上昇させる。米国特許第3,924,017号では、コーヒー酸誘導体が遮蔽のために提案されている。不利な点は、コーヒー酸自体が僅かに苦味を有し、甘さを容易に抑制して、その結果、より多くの甘味料が使用されなければないことである。
国際出願公開第2006/087991号では、不快な味が、スピラントールなどのアルカミドにより抑制されるが、しかしながら、しばしば、この物質群のヒリヒリする効果はこの場合望まれず、その結果、これらは、広い適用を有しない。
味の特徴における、特に非栄養分、高強度甘味料の後味の問題に関する改善は、例えば、国際出願公開第98/20753号に記載されたタンニン酸、または、例えば、米国特許第3,924,017号に記載されたフェノール性の酸の使用により達成することができる。しかしながら、それらのカテコール単位の故に、そのような物質は、適用中に特に安定ということはなく、典型的な収斂剤として、苦いおよび/または渋い異味および/または後味を強化する。
上記のステビオールグリコシドだけでなく、苦い味または後味を有する他の物質も、そのような味の傾向を有する物質は適度では望ましく、そのような食料または半贅沢食品(例えば、茶およびコーヒー中のカフェイン、いわゆる苦いレモン飲料中のキニン、ビール中のホップ抽出物)の特性であるとしても、食料または半贅沢食品中でこれらの品質をひどく低下させ得る(例えば、柑橘類ジュース中のフラボノイドグリコシドおよびリモノイド、アスパルテームまたはサッカリンなどの人工甘味料、チーズ中の疎水性アミノ酸および/またはペプチド)。
したがって、苦い物質の天然含有率を特に低下させるために、その後の処理がしばしば必要であり、例えば、茶もしくはコーヒーのカフェイン除去などの抽出による処理、または、例えば、苦いナリンギンを破壊するためにグリコシダーゼを用いるオレンジジュースの処理、もしくはチーズの熟成における特別のペプチダーゼの使用などの酵素的な処理が必要である。この処理は、製品に負荷をかけ、廃棄物を発生させ、製品中に、例えば残留溶媒および他の残留物(酵素)も生じさせる。
構造と甘味づけ性能との間の関係は、1979年というかなり古くに研究された(J. Chem. Senses 1979, 4 (1), 35-47)。3−ヒドロキシ−4−メトキシ−フェニル基は強力な甘味料のために重要な条件を表し、置換基を逆にすることは甘味づけ性能の損失と関連することが見出された。強い甘味のジヒドロカルコン(2)および驚くべきことに無味のジヒドロカルコン(3)がこの出版で提示された。ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)自体、ならびにこれらの化合物の遮蔽の可能性または甘さを強化する特徴は記載されていない。
Figure 0006954915
化合物(I)自体は、文献から公知であり、とりわけ、J. Agric. Food Chem. 1977, 25 (4), 763-772に、甘い味の物質として記載されている。しかしながら、この出版は、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)のスルホネート誘導体およびそれらの感覚の評価に焦点を当てている。化合物(I)のさらなる感覚の効果は記載されていない。
化合物(I)は、出版物J. Med. Chem. 1981, 24 (4), 408-428で同様に言及されており、それは、同様にジヒドロカルコン構造に基づく甘味料を扱っている。明らかな甘さの印象のための3−ヒドロキシ−4−メトキシ−フェニル基の重要性がそこでも強調され、さらに残りの芳香族化合物の2,6−ジヒドロキシ−置換のパターンが、強い甘さの印象のために特に重要であると仮定されている。化合物(I)のさらなる感覚の効果は記載されていない。
化合物(I)および他の環が置換されたヘスペレチンジヒドロカルコンがJ. Agric. Food. Chem 1991, 39(1), 44-51に記載されており、それらの甘さの強度が6%スクロース水溶液と比較されて、化合物(I)について同様なまたはより弱い甘さの強度が記載されている。化合物(I)のさらなる感覚の効果は記載されていない。
J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 6, 1449-1454に、構造的にキャラクタライズされていない甘味受容体について、擬似受容体モデル化を使用して、3次元結合部位モデルが記載されている。該受容体モデルは、イソバニリンクラス(4−メトキシ−3−ヒドロキシベンジル)の17種の甘い化合物に基づいて、とりわけ化合物(I)を練習用セットとして誘導されたが、疎水性の受容体空洞に埋め込まれた9種のキーとなるアミノ酸残基からなる。Quant. Struct.-Act. Relat. 2001, 20(1), 3-16に、イソバニリンの誘導体についてQSARを開発するために、統計的モデルを適用することにより得られた結果が記載されている。そこに、化合物(I)が記載されたが、しかしながら化合物(I)の感覚の評価は考慮されなかった。
化合物(I)に言及した文献では、可能性のある甘味料の開発に焦点が絞られていることに触れることは重要である。甘さを調整する物質または他の甘味料との組合せにおける化合物(I)の効果、ならびに他の芳香剤または風味剤(例えば、苦い味の物質)との組合せにおける化合物(I)の効果に対するヒントはない。
これに関して、ジヒドロカルコン化合物の甘さを強化する特徴は、それぞれ異なることが、知られているだけである。
特許出願WO第2007/107596号に、式(7)の4−ヒドロキシジヒドロカルコンおよびそれらの塩が、甘い感覚の印象を強化するために記載されている。
Figure 0006954915
式中、R1、R2、R3およびR4は、残基R1、R2またはR3の少なくとも1つがOHを意味するという条件で、互いに独立にH、OHまたはO−アルキル(好ましくは1〜4個のC原子を有する、すなわち好ましくはC1−C4アルコキシ)を、それぞれ表す。しかしながら、甘さを強化する効果については、4−ヒドロキシ−置換が必要であることがこの文献で見出された。
多くの薬学的活性物質中の不快な味の印象、特に苦い味の印象を抑制することが特に重要であり、その理由は、このやり方で、患者、小児のような特に苦味に敏感な患者の、経口的に調製物を摂取する容易さが、かなり向上され得るからである。多くの薬学的に活性な物質、2〜3のおよび分類の目的のために名を挙げれば、例えば、フルオロキノロン抗生物質、ベータ−ラクタム抗生物質、アンブロキソール、プロピルチオウラシル[PROP]、アスピリン(アセチルサリチル酸)、サリシン、パラセタモール(アセトアミノフェン)、イブプロフェン、ナプロキセン、アンブロキソール、グアフェネシン、オメプラゾール、パントプラゾール、デキストロモルファンまたはキニンなどは、顕著な苦い、渋いおよび/または金属的な味または後味を有する。
したがって、甘い物質の甘い味の印象、好ましくは、糖低下食料および半贅沢食品、特にpH値の低い糖低下食料および半贅沢食品の甘い味の印象を、風味プロファイルに悪影響なく、低濃度で効果的に強化する物質を提供する必要性がある。
さらに、調製物中、特に食料および半贅沢品および医薬品中の化合物の苦い、酸いおよび/または渋い味の印象を、好ましくは、これらの調製物のそれ以外の望ましい味の印象に実質的に影響することなく、遮蔽する、低下させる、または抑制することができる物質を提供する必要性がある。
本発明の主要な目的は、したがって、不快な味の物質または物質の混合物、好ましくは苦いおよび/または酸いおよび/または渋い味の物質または物質の混合物の不快な味の印象、好ましくは苦いおよび/または酸いおよび/または渋い味の印象、特に苦い味の物質の苦い印象を、低濃度で、遮蔽する、低下させる、または抑制することができる物質を提供することであった。
本発明のさらなる目的は、清涼な、甘い、旨味のある、フルーティーなまたはスパイシーな味の物質または物質の混合物の、清涼な、甘い、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな特徴からなる群から選択される味の印象を、低濃度で調整することができる物質を提供することであった。
本発明のさらなる目的は、不快な味の物質または物質の混合物、好ましくは苦いおよび/または酸いおよび/または渋い味の物質または物質の混合物の不快な味の印象、好ましくは苦いおよび/または酸いおよび/または渋い味の印象、特に苦い味の物質の苦い印象を、低濃度で遮蔽する、低下させる、または抑制すること、ならびに清涼な、甘い、旨味のある、フルーティーなまたはスパイシーな味の物質または物質の混合物の、清涼な、甘い、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな特徴からなる群から選択される味の印象、清涼な、甘い、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな特徴からなる群から選択される味の印象を調整することができる物質を提供することであった。
本発明のさらなる目的は、不快な味の物質または物質の混合物、好ましくは苦いおよび/または酸いおよび/または渋い味の物質または物質の混合物の不快な味の印象、好ましくは苦いおよび/または酸いおよび/または渋い味の印象、特に苦い味の物質の苦い印象を、低濃度で遮蔽する、低下させる、または抑制すること、
ならびに
同時に、甘い味の物質もしくは物質の混合物または甘い味および苦い味の両方の味の物質もしくは物質の混合物の甘い味の印象を、好ましくは相乗的に強化することができる物質を提供することであった。
本発明のさらなる目的は、清涼な、甘い、旨味のある、フルーティーなまたはスパイシーな味の物質または物質の混合物の、清涼な、甘い、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな特徴からなる群から選択される味の印象を、低濃度で調整すること、ならびに、同時に、甘い味の物質もしくは物質の混合物または甘い味および苦い味の両方の味の物質もしくは物質の混合物の甘い味の印象を、好ましくは相乗的に強化するができる物質を提供することであった。
本発明のさらなる目的は、不快な味の物質または物質の混合物、好ましくは苦いおよび/または酸いおよび/または渋い味の物質または物質の混合物の不快な味の印象、好ましくは苦いおよび/または酸いおよび/または渋い味の印象、特に苦い味の物質の苦い印象を、低濃度で遮蔽する、低下させる、または抑制すること、ならびに、同時に、甘い味の物質もしくは物質の混合物または甘い味および苦い味の両方の味の物質もしくは物質の混合物の甘い味の印象を、好ましくは相乗的に強化することができ、さらに、清涼な、甘い、旨味のある、フルーティーなまたはスパイシーな味の物質または物質の混合物の、清涼な、甘い、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな特徴からなる群から選択される味の印象を調整することができる物質を提供することであった。
本発明の態様は、以下ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)と称する3−(3−ヒドロキシ−4−メトキシ−フェニル)−1−(2,4,6−トリヒドロキシフェニル)プロパン−1−オン(式(I)の化合物)
Figure 0006954915
または
− ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物
または
− ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)およびヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物
の使用であって、
(i)不快な味の物質または物質の混合物、好ましくは苦いおよび/または酸いおよび/または渋い味の物質または物質の混合物の、不快な味の印象、好ましくは、苦いよび/または酸いおよび/または渋い味の印象、特に苦い味の物質の苦い味の印象を、遮蔽する、低下させる、または抑制するための、使用である。
フラボノイドおよびジヒドロカルコンの領域における本発明者ら自身の研究において、驚くべきことに、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)は、苦いおよび/または酸いおよび/または渋い味の印象からなる群から選択される不快な味の印象、特に苦い味の印象を、遮蔽する、低下させる、または抑制する効果を有することが見出された。したがって、驚くべきことに、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)は、目立つ苦い構成要素の苦みを、遮蔽する、低下させる、または抑制することができることが見出された(実施例2を参照されたい)。
本発明のさらなる態様は、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)、または
− ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、または
− ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)およびヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物
の使用であって、
(ii)清涼な、甘い、旨味のある、フルーティーなまたはスパイシーな味の物質または物質の混合物の、清涼な、甘い、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな特徴からなる群から選択される味の印象を調整するための、使用である。
本発明による表現「清涼な、甘い、旨味のある、フルーティーなまたはスパイシーな味の物質または物質の混合物の、清涼な、甘い、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな特徴からなる群から選択される味の印象を調整する」は、好ましくは、清涼な、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな特徴のより速やかなおよびより十分な知覚に関する味のプロファイルの改善を意味する。したがって、より確実なプロファイルが達成され得るように、フルーティーなおよびスパイシーな風味および特徴を調整することが可能である。
本発明による好ましい使用は、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)、または
− ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、または
− ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)およびヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物
の使用であって、
(i)不快な味の物質または物質の混合物、好ましくは苦いおよび/または酸いおよび/または渋い味の物質または物質の混合物の、不快な味の印象、好ましくは、苦いおよび/または酸いおよび/または渋い味の印象、特に苦い味の物質の苦い味の印象を遮蔽する、低下させる、または抑制するための、ならびに
(ii)清涼な、甘い、旨味のある、フルーティーなまたはスパイシーな味の物質または物質の混合物の、清涼な、甘い、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな特徴からなる群から選択される味の印象を調整するための、使用である。
フラボノイドおよびジヒドロカルコンの領域における本発明者ら自身の研究において、驚くべきことに、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)は、種々の異なる組成物、特に芳香組成物の味プロファイルにおいて、苦いおよび/または酸いおよび/または渋い味の印象からなる群から選択される不快な味の印象、特に苦い味の印象を、遮蔽する、低下させる、または抑制する効果、ならびにさらに好ましい効果を有することが見出された。先行技術文献は、これらの文献のいずれも、味の印象、特に苦い、酸い、渋い、清涼な、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな特徴を調整する効果を教示していないことを特に考慮に入れて、これらの効果を示唆していない。
本発明による好ましい使用は、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)、または
− ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、または
− ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)およびヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物
の使用であって、
(i)不快な味の物質または物質の混合物の不快な味の印象、好ましくは苦いおよび/または酸いおよび/または渋い味の物質または物質の混合物の好ましくは苦いおよび/または酸いおよび/または渋い味の印象、特に苦い味の物質の苦い味の印象を遮蔽する、低下させる、または抑制するための、ならびに、同時に、
(iii)甘い味の物質もしくは物質の混合物または甘い味および苦い味の両方の味の物質もしくは物質の混合物の甘い味の印象を、好ましくは相乗的に強化するための、使用である。
本発明によるさらに好ましい使用は、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)、または
− ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、または
− ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)およびヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物
の使用であって、
(ii)清涼な、甘い、旨味のある、フルーティーなまたはスパイシーな味の物質または物質の混合物の、清涼な、甘い、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな特徴からなる群から選択される味の印象を調整するため、ならびに、同時に、
(iii)甘い味の物質もしくは物質の混合物または甘い味および苦い味の両方の味の物質もしくは物質の混合物の甘い味の印象を、好ましくは相乗的に強化するための、使用である。
本発明による特に好ましい使用は、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)、または
− ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、または
− ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)およびヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物
の使用であって、
(i)不快な味の物質または物質の混合物、好ましくは苦いおよび/または酸いおよび/または渋い味の物質または物質の混合物の、不快な味の印象、好ましくは苦いおよび/または酸いおよび/または渋い味の印象、特に苦い味の物質の苦い味の印象を、遮蔽する、低下させる、または抑制するための、ならびに
(ii)清涼な、甘い、旨味のある、フルーティーなまたはスパイシーな味の物質または物質の混合物の、清涼な、甘い、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな特徴からなる群から選択される味の印象を調整するための、ならびに、同時に、
(iii)甘い味の物質もしくは物質の混合物または甘い味および苦い味の両方の味の物質もしくは物質の混合物の甘い味の印象を、好ましくは相乗的に強化するための、使用である。
ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)は、不快な味の印象、特に苦い味の物質の苦い味の印象を、遮蔽する、または低下させる、または抑制するために、有利に特によく適している(応用例2を参照されたい)。
それに加えて、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)は、甘い味の物質の甘い味の印象の強化、好ましくは相乗的強化に有利に特によく適しており、合成で容易に入手できる。その甘い味の印象が、本発明により、好ましくは相乗的に強化され得る甘い味の物質が、糖、特にスクロース、グルコースもしくはフルクトースまたはこれらの糖類の2つもしくは全ての組合せであれば、化合物(I)の特に有利な、甘さを強化する効果が生ずる。ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)のこの特に有利な相乗的な甘さを強化する効果は、スクロースの甘い味の印象の強化を使用する例によりさらに示される(応用例3を参照されたい)。
本発明によるヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の特に好ましい使用は、甘い味ならびにまた不快な、特に苦い、酸いおよび/または渋い味の両方の物質または物質の混合物の甘い味の印象の、好ましくは相乗的な強化、ならびに甘いならびにまた不快な、特に苦い、酸いおよび/または渋い両方の味の物質または物質の混合物の不快な、特に苦い、酸いおよび/または渋い味の印象の同時の低下または遮蔽を包含する。
ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)およびヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物の使用も好ましく、ここで、甘い味の物質もしくは物質の混合物または甘いならびに不快な、好ましくは苦いおよび/もしくは酸いおよび/もしくは渋い両方の味の物質もしくは物質の混合物の甘い味の印象、特に苦い味の物質の苦い味の印象が強化され、好ましくは相乗的に強化される。
好ましくは、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)およびヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物は、芳香組成物中で、または栄養摂取のため、栄養補助食品として、口腔ケアもしくは快感のために、化粧用の調製物として、特に頭部の領域における適用のために役立つ調製物、経口的に服用されることが意図される医薬調製物、上記の芳香組成物、調製物の1種で使用するための風味づけ混合物および中間製品、もしくは上記の調製物の1種を製造するための半完成品からなる群から選択される調製物中で、上で記載された様式で使用される。
化合物(I)の合成は、例えば、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン(実施例1を参照されたい)から出発する酸性加水分解による、糖残部ラムノースおよびグルコースの開裂によって、可能である。J. Agric. Food Chem. 2005, 1782-1790に、ヒト腸細菌によるネオヘスペリジンジヒドロカルコンのこの分解も記載されている。ドイツ特許第2148332号にも、ヘスペリジンを10%KOH水溶液で処理し、それに続いて水素により還元し(Pd/C触媒)、酸性条件下で糖残基を開裂することによる可溶性塩におけるヘスペリジンの変換による化合物(I)の合成が記載されている。触媒(例えば、Pd/C)を添加した水素による還元を含む、ベンジルで保護された前駆体から出発する化合物(I)の合成のためのさらなる代替法も考えられる(J. Agric. Food Chem. 1991, 39(1), 44-51)。しかしながら、種々の保護基、他の塩基、異なる還元剤の使用および酸を触媒とするアルドール反応の実施も可能であり、当業者には明らかである。
本発明により使用されるべきヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩で、1、2または3個のヒドロキシ基は、脱プロトンされ得、対応する数の対カチオンが存在し、これらの対カチオンは好ましくは:第1の主要なおよび従属的な基の1価の正荷電カチオン、アンモニウムイオン、トリアルキルアンモニウムイオン、第2の主要なおよび従属的な基の2価の正荷電カチオンおよび第3の主要なおよび従属的な基の3価の正荷電カチオン、ならびにこれらの混合物からなる群から選択される。好ましくは、それは、カチオンのこれらの対カチオンが、Na+、K+、NH4 +、Ca2+、Mg2+、Al3+およびZn2+からなる群から選択され、特に好ましくは、Na+およびK+からなる群から選択される場合である。
その結果として、本発明による特定の採択は、塩、あるいは
− ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の2個以上の異なる塩、または
− ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)および上記のヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の1個もしくは複数の異なる塩
の混合物の使用であり、ここで、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の1個、複数のまたは全ての塩の対カチオンは、Na+、K+、NH4 +、Ca2+、Mg2+、Al3+およびZn2+からなる群から選択され、特に好ましくはNa+およびK+からなる群から選択される。
したがって、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)が基づく塩については、上で述べたことが当てはまる。
本発明と関連する本発明者ら自身の研究において、驚くべきことに、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)は(非常に低い濃度でさえ有利に)、多くの不快なまたは苦い味の物質、特に、メチルキサンチン、例えば、カフェインなど、アルカロイド、例えば、キニンなど、フラボノイド、例えば、カテキン、ナリンギン、ネオヘスペリジンなど、フェノールグリコシド、例えば、サリシン、アルブチン、アミグダリンなど、またはフェノール、例えば、ヒドロキシチロソールもしくはオレウロペインなど、無機塩、例えば、塩化カリウムもしくは硫酸マグネシウムなど、薬学的活性物質、例えば、フルオロキノロン抗生物質、ベータ−ラクタム抗生物質、アンブロキソール、プロピルチオウラシル[PROP]、アスピリン(アセチルサリチル酸)、サリシン、パラセタモール(アセトアミノフェン)、イブプロフェン、ナプロキセン、アンブロキソール、グアフェネシン、オメプラゾール、パントプラゾール、デキストロモルファン、もしくはキニンなど、またはステビオールグリコシド、例えば、ステビオシドもしくはレバウジオシドなどの不快な味の印象、特に苦い味の印象を、(理想的な場合には完全に)遮蔽または(少なくとも)低下させることができることが見出された。この段落で言及した化合物の苦い味の印象の遮蔽または低下も、本発明によって好ましい。
ここで、本発明に従って使用されるヘスペレチンジヒドロカルコン(I)が、いかなる複雑な特徴も有しないことは、特に有利である。その結果として、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)は、心地よい味の印象、特に甘い味の物質の甘い味の印象を、好ましくは相乗的様式で強化すること、および不快な味の印象、特に苦い味の物質の苦い味の印象を遮蔽するかまたは低下させることの両方に、有利に特によく適しており、好ましくは、両方の効果が同時に起こる。
本発明に関係するさらなる態様は、したがって、
(a)ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)、または
− ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、または
− 各場合に上で記載されたように、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)およびヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物の、
− 1種もしくは複数の不快な味の物質、好ましくは苦い、酸いおよび/もしくは渋い味の物質、特に苦い味の物質を意味する物質(c)、および1種もしくは複数の甘い味の物質および不快な味の物質、特に苦い味の物質、の両方を意味する物質(d)からなる群から選択される少なくとも1種もしくは複数の物質またはそれらの混合物、ならびに/または
− 1種もしくは複数の甘い味の物質(b)
を含む混合物における使用であって、
(a)物質(b)もしくは(d)の甘味の強化、好ましくは相乗的強化のための、および/または
(b)不快な味の物質(c)もしくは(d)の不快な味の印象を遮蔽するかもしくは低下させるための、使用に関する。
本発明に関係するさらなる態様は、したがって、
(a)ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)、または
− ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、または
− 各場合に上で記載されたように、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)およびヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物の、
− 1種もしくは複数の不快な味の物質、好ましくは苦い、酸いおよび/もしくは渋い味の物質、特に苦い味の物質を意味する物質(c)、および1種もしくは複数の甘い味の物質および不快な味の物質、特に苦い味の物質、の両方を意味する物質(d)からなる群から選択される少なくとも1種もしくは複数の物質またはそれらの混合物、ならびに/または
− 1種もしくは複数の甘い味の物質(b)
を含む混合物における使用であって、
(a)物質(b)または(d)の甘味の強化、好ましくは相乗的強化のための、および
(b)不快な味の物質(c)または(d)の不快な味の印象を遮蔽するかまたは低下させるための、使用に関する。
本発明に関係するさらなる態様は、したがって、
(a)ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)、または
− ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、または
− 各場合に上で記載されたように、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)およびヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物の、
− 1種もしくは複数の不快な味の物質、好ましくは苦い、酸いおよび/もしくは渋い味の物質、特に苦い味の物質を意味する物質(c)、および1種もしくは複数の甘い味の物質および不快な味の物質、特に苦い味の物質、の両方を意味する物質(d)からなる群から選択される少なくとも1種もしくは複数の物質またはそれらの混合物、ならびに/または
− 1種もしくは複数の甘い味の物質(b)、ならびに/または
− 清涼な、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな味の印象もしくはそれらの混合からなる群から選択される味の印象を有する1種もしくは複数の物質
を含む混合物における使用であって、
(a)物質(b)もしくは(d)の甘味の強化、好ましくは相乗的強化のための、および/または
(b)不快な味の物質(c)もしくは(d)の不快な味の印象、特に苦い味の印象を遮蔽するかもしくは低下させるための、ならびに/または
(c)清涼な、甘い、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな味の印象もしくはそれらの混合からなる群から選択される味の印象を調整するための、使用に関する。
したがって、驚くべきことに、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の使用は、上記の混合物において、特に清涼な、甘い、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな特徴のより速やかな、およびより十分な知覚に関して、味プロファイルの改善をもたらすことが見出された。
本発明に関係するさらなる態様は、したがって、
(a)ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)、または
− ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、
または
− 各場合に上で記載されたように、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)およびヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物の、
− 1種もしくは複数の不快な味の物質、好ましくは苦い、酸いおよび/もしくは渋い味の物質、特に苦い味の物質を意味する物質(c)、および1種もしくは複数の甘い味の物質および不快な味の物質、特に苦い味の物質、の両方を意味する物質(d)からなる群から選択される少なくとも1種もしくは複数の物質またはそれらの混合物、ならびに/または
− 1種もしくは複数の甘い味の物質(b)、ならびに
− 清涼な、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな味の印象またはそれらの混合からなる群から選択される味の印象を有する1種または複数の物質
を含む混合物における使用であって、
(a)物質(b)または(d)の甘味の強化、好ましくは相乗的強化のための、および
(b)不快な味の物質(c)または(d)の不快な味の印象、特に苦い味の印象を遮蔽するかまたは低下させるための、ならびに
(c)清涼な、甘い、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな味の印象またはそれらの混合からなる群から選択される味の印象を調整するための、使用に関する。
本発明に関係するさらなる態様は、したがって、
(a)ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)、または
− ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、または
− 各場合に上で記載されたように、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)およびヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物の、
− 1種もしくは複数の不快な味の物質、好ましくは苦い、酸いおよび/もしくは渋い味の物質、特に苦い味の物質を意味する物質(c)、および1種もしくは複数の甘い味の物質および不快な味の物質、特に苦い味の物質、の両方を意味する物質(d)からなる群から選択される少なくとも1種もしくは複数の物質またはそれらの混合物、ならびに
− 1種または複数の甘い味の物質(b)、ならびに
− 清涼な、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな味の印象またはそれらの混合からなる群から選択される味の印象を有する1種または複数の物質
を含む混合物における使用であって、
(a)物質(b)または(d)の甘味の強化、好ましくは相乗的強化のための、ならびに
(b)不快な味の物質(c)または(d)の不快な味の印象、特に苦い味の印象を遮蔽するかまたは低下させるための、ならびに
(c)清涼な、甘い、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな味の印象またはそれらの混合からなる群から選択される味の印象を調整するための、使用に関する。
したがって、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)、その塩、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)およびヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物に関して上で述べたことは、本発明に適用される。
好ましくは、混合物は、栄養摂取のため、栄養補助食品として、口腔ケアのためもしくは快感のため、化粧用の調製物として、特に頭部の領域における適用のために役立つ調製物、経口的に服用されることが意図される医薬調製物、上記の調製物の1種で使用するための風味づけ混合物、または上記の調製物の1種を製造するための半完成品からなる群から選択される芳香組成物または調製物である。
本発明の目的のための甘い味の物質は、特に:
− 甘い味の炭水化物
(例えば、スクロース、トレハロース、ラクトース、マルトース、メリジトース、ラフィノース、パラチノース、ラクツロース、D−フルクトース、D−グルコース、D−ガラクトース、L−ラムノース、D−ソルボース、D−マンノース、D−タガトース、D−アラビノース、L−アラビノース、D−リボース、D−グリセルアルデヒド)、
− 甘い味の糖アルコール
(例えば、エリスリトール、トレイトール、アラビトール、リビトール、キシリトール、ソルビトール、マンニトール、ズルシトール、ラクチトール)、
− 甘い味のタンパク質(例えば、ミラキュリン、ペンダジン、モネリン、タウマチン、クルクリン、ブラゼイン)、
− 甘味料(例えば、マガップ、ナトリウムシクラメート、アセスルファムK、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、ナリンギンヒドロカルコン、サッカリン、サッカリンナトリウム塩、アスパルテーム、スーパーアスパルテーム、ネオテーム、スクラロース、ルグズナム、カレラーム(carrelame)、スクロノネート(sucrononate)、スクロオクテートまたは天然に存在する甘味料、例えば、ミラキュリン、クルクリン、モネリン、マビンリン、タウマチン、クルクリン、ブラゼイン、ペンダジン、D−フェニルアラニン、D−トリプトファンなど、またはこれらのアミノ酸および/もしくはタンパク質を含有する天然の供給源から誘導される抽出物もしくは画分、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、ステビオールグリコシド、ステビオシド、ステビオールビオシド、レバウジオシド、レバウジオシドA、レバウジオシドB、レバウジオシドC、レバウジオシドD、レバウジオシドE、レバウジオシドF、レバウジオシドG、レバウジオシドH、レバウジオシドI、レバウジオシドO、レバウジオシドM、レバウジオシドN、レバウジオシドV、レバウジオシドW、レバウジオシドX、レバウジオシドZ、レバウジオシドKA、ズルコシドA、ズルコシドB、ルブソシド、スアビオシドA、スアビオシドB、スアビオシドG、スアビオシドH、スアビオシドI、スアビオシドJ、バイユノシド1、バイユノシド2、フロミソシド1、フロミソシド2、フロミソシド3、フロミソシド4、アブルソシドA、アブルソシドB、アブルソシドC、アブルソシドD、シクロカリオシドA、シクロカリオシドI、オスランジン、ポリポドシドA、ストロギン1、ストロギン2、ストロギン4、セリグアエイン(selligueanin)A、ジヒドロケルセチン−3−アセテート、ペリラルチン、テロスモシドA15、ペリアンドリンI−V、プテロカリオシド、シクロカリオシド、ムクロジオシド、トランス−アネトール、トランス−シンナムアルデヒド、ブリオシド、ブリオノシド、ブリオノズルコシド、カルノシフロシド、スキャンデノシド、ギペノシド、トリロブタイン、フロリジン、ジヒドロフラボノール、ヘマトキシリン、シアニン、クロロゲン酸、アルビジアサポニン、テロスモシド、ガウディコージオシド(gaudichaudioside)、モグロシド、ヘルナンズルシン、モナチン、グリチルレチン酸ならびにそれらの誘導体および塩、フィロズルシン、バランシンA、およびバランシンB)
である。
甘い主要な味とは別に、甘い味の物質は、1種もしくは複数のさらなる試験印象(および/または嗅覚の印象)、特に甘くない後味の印象を有し得る。ここで、主要な味とは、物質が口腔の粘膜と、特に舌と直接接触している間(通常数秒から数分持続する)に作られる印象を意味する。ここで、後味とは、口腔が嚥下および/または吐出しにより空になったら残る味の印象を意味し、それは、物質の残留物の接着によりその場にそのままであり、数分から数時間の間そこにとどまることができる。
特に甘い味の物質は、前置きで言及したように、不快な、特に苦い味の印象も有し得る。そのような甘いおよび不快、特に苦い、味の両方の物質(d)の味の印象に影響するために、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、またはヘスペリジンジヒドロカルコン(I)およびヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物が好ましく使用される。物質の他の味の印象の存在だけでなく、主要な味自体の強度も、例えば、物質の濃度、温度、pHおよび/またはこの物質と別に存在する他の物質に従って変化し得る。
したがって例えば、ステビオシドまたはレバウジオシドAまたは別のステビオールグリコシド(上で記載した)を扱う場合に、これらの甘味づけ性能は、温度、pH、濃度および甘味づけされるべき製品などの種々の要因に依存することが実情である。特に濃度に従って(特に50ppmを超える高濃度で、特に50〜2000ppmで、極めて特に100ppm〜1000ppmで)、苦い後味が生じ、それは通常望ましくない。本発明の関係で、ステビオシドまたはレバウジオシドAは、特に好ましくは、甘いおよび苦い両方の味の物質(d)である。
追加の甘い味の印象を有する不快な、特に苦い味の物質は、本発明の目的のために、今度は、甘いおよび不快の両方の味の物質として分類される。
本発明の関係で、それぞれの不快な味の印象は、後味により決定される対応する味の印象に帰すことができる。
本発明の目的のための不快な味の物質は、したがって、
− 苦い、酸い、渋い、ボール紙のような、白墨のような、埃っぽい、乾いた、粉っぽい、酸敗したまたは金属的な味を有する物質、および
− 対応する(多分長く続く)後味を有する物質
である。
ここで、苦い味の印象は、酸い、渋い、ボール紙のような、白墨のような、埃っぽい、乾いた、粉っぽい、酸敗したおよび/または金属的な味の印象としばしば関連する。
不快な、すなわち苦い、酸い、渋い、ボール紙のような、白墨のような、埃っぽい、乾いた、粉っぽい、酸敗したまたは金属的な味の味がする物質(c)は、例えば:
キサンチンアルカロイド、キサンチン(カフェイン、テオブロミン、テオフィリン)、アルカロイド(キニン、キニン塩酸塩、ブルシン、ストリキニーネ、ニコチン)、フェノールグリコシド(例えば、サリシン、アルブチン)、フラボノイドグリコシド(例えば、ヘスペリジン、ナリンギン)、カルコンまたはカルコングリコシド、加水分解され得るタンニン(炭水化物の没食子酸またはエラグ酸エステル、例えば、ペンタガロイルグルコース)、非加水分解性タンニン(ガロイル化されていてもよいカテコールまたはエピカテコールおよびそれらのオリゴマー、例えば、プロアンチオシアニジンまたはプロシアニジン、テアルビギン)、フラボン(例えば、ケルセチン、タキシフォリン、ミリセチン)、他のポリフェノール(ガンマ−オリザノール、コーヒー酸またはそれらのエステル)、テルペノイドの苦い物質(例えば、リモノイド、例えば、柑橘類フルーツからのリモニンまたはノミリン;ホップからのルポロンおよびフムロン;イリドイド、セコイリドイド)、ヨモギからのアブシンチン、リンドウからのアマロゲンチン、金属塩(塩化カリウム、硫酸ナトリウム、マグネシウム塩、鉄塩、アルミニウム塩、亜鉛塩)、薬学的有効成分(例えば、フルオロキノロン抗生物質、ベータ−ラクタム抗生物質、アンブロキソール、プロピルチオウラシル[PROP]、アスピリン(アセチルサリチル酸)、サリシン、パラセタモール(アセトアミノフェン)、イブプロフェン、ナプロキセン、アンブロキソール、グアフェネシン、オメプラゾール、パントプラゾール、デキストロモルファン、またはキニン)、ビタミン(例えば、ビタミンH、B群のビタミン、例えば、ビタミンB1、B2、B6、B12、ナイアシン、パントテン酸など)、安息香酸デナトニウムまたは他のデナトニウム塩、スクラロースオクタアセテート、尿素、不飽和脂肪酸、特にエマルションの不飽和脂肪酸、アミノ酸(例えば、ロイシン、イソロイシン、バリン、トリプトファン、プロリン、ヒスチジン、チロシン、リシンまたはフェニルアラニン、特にロイシン、イソロイシン、バリン、トリプトファン、プロリン、ヒスチジン、チロシン、リシンまたはフェニルアラニンのそれぞれのL−エナンチオマー)、ペプチド(特にN−またはC末端にあるL−ロイシン、L−イソロイシン、L−バリン、L−トリプトファン、L−プロリンまたはL−フェニルアラニンの群からのアミノ酸を有するペプチド)である。
物質、特に芳香物質または調味料は、苦い、酸い、渋い、ボール紙のような、白墨のような、埃っぽい、乾いた、粉っぽい、酸敗したおよび/または金属的な後味をしばしば有するが、それらは、上の定義の目的(すなわち、例えば、甘い、塩辛い、スパイシーな、酸いなど)について不快な(主要な)味および/または臭いを有しない。本発明の目的について、不快な(後)味を有するこれらの芳香物質または調味料は、不快な味の物質(c)または特に(それらが甘い(主要な)味を有する場合)甘いおよびまた不快の両方の味の物質(d)である。これらの芳香物質または調味料は、甘味料(上で記載した)または糖代用品の群から特に選択され、すなわちこれらの芳香物質または調味料は甘い(主要な)味を有する。そのような芳香物質または調味料の特定の例は、アスパルテーム、ネオテーム、スーパーアスパルテーム、サッカリン、スクラロース、タガトース、モネリン、ステビオシド、レバウジオシド、とりわけ、レバウジオシドA、モグロシド、特にモグロシドV、タウマチン、ミラキュリン、グリシルリチン、グリチルレチン酸もしくはそれらの誘導体、シクラメートまたは上記の化合物の薬学的に許容される塩である。芳香物質または調味料は、本発明による用途のために好ましい甘いおよび不快な/苦い両方の味の物質(d)である。本発明による使用(上で記載した)におけるこれらの物質の不快な味の印象、特にこれらの物質の苦い味の印象は、特に効果的に遮蔽するかまたは低下させることができる。
その不快な(後)味が本発明により有利に遮蔽または低下され得るさらなる不快な味の物質(c)または甘いおよび不快の両方の味の物質(d)は、例えば、甘い味の印象を有する芳香物質であり、好ましくは:バニリン、エチルバニリン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド、エチルバニリンイソブチレート(=3−エトキシ−4−イソブチリルオキシベンズアルデヒド)、Furaneol(登録商標)(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシ−3(2H)−フラノン)およびそれらの誘導体(例えば、ホモフラネオール、2−エチル−4−ヒドロキシ−5−メチル−3(2H)−フラノン)、ホモフロノール(2−エチル−5−メチル−4−ヒドロキシ−3(2H)−フラノンおよび5−エチル−2−メチル−4−ヒドロキシ−3(2H)−フラノン)、マルトールおよびその誘導体(例えば、エチルマルトール)、クマリンおよびその誘導体、ガンマ−ラクトン(例えば、ガンマ−ウンデカラクトン、ガンマ−ノナラクトン)、デルタ−ラクトン(例えば、4−メチル−デルタ−ラクトン、マッソイラクトン、デルタ−デカラクトン、ツベロラクトン)、メチルソルベート、ジバニリン、4−ヒドロキシ−2(または5)−エチル−5(または2)−メチル−3(2H)フラノン、2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテノン、3−ヒドロキシ−4,5−ジメチル−2(5H)−フラノン、フルーツエステルおよびフルーツラクトン(例えば、酢酸n−ブチル、酢酸イソアミル、プロピオン酸エチル、酪酸エチル、酪酸n−ブチル、酪酸イソアミル、3−メチル酪酸エチル、エチルn−ヘキサノエート、アリルn−ヘキサノエート、n−ブチルn−ヘキサノエート、エチルn−オクタノエート、エチル−3−メチル−3−フェニルグリシデート、エチル−2−トランス−4−シス−デカジエノエート)、4−(p−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノン、1,1−ジメトキシ−2,2,5−トリメチル−4−ヘキサン、2,6−ジメチル−5−ヘプテン−1−アールならびにフェニルアセトアルデヒドからなる群から選択される。
特定の採択は、本発明(上で記載した)による使用のためであり、苦い味の物質(c)または甘いおよび苦い両方の味の物質(d)は、ステビオールグリコシド、特にステビオシドおよびレバウジオシドからなる群から選択される。苦い味の物質(c)または甘いおよび苦い両方の味の物質(d)は、好ましくは、レバウジオシドA、ルブソシド、ズルコシド、モグロシド、フィロズルシン、グリチルレチン酸またはステビア亜種の抽出物(特にステビアレバウジアナ)、羅漢果、ルバススアビシムス(Rubus suavissimus)、アマチャ、ミセチアバランサエ(Mycetia balansae)またはグリシリザグラブラ(Glycyrrhyza glabra)からなる群から選択される。
ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)およびヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物の本発明による使用を通して、甘い味の物質全体の含有率(例えば、栄養または快感のためを意図される調製物における)は、全体的な甘い味の印象を低下させずに、有利に低下させることができる。これは、健康上の理由だけでなく、味の特徴に関しても重要である。特に、甘い(およびまた高濃度で苦い)味の物質、例えば、ステビオシドなどは、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)およびヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物との組合せで、甘いおよび苦い両方の味の物質、例えば、ステビオシドなどの低下した苦い(後)味が気づかれないかまたは少なくとも僅かに気づかれるほどに十分低い濃度で有利に(甘い味の印象を維持して)使用することができる。それに加えて、苦い味の印象(甘いおよび苦い両方の味の物質の)は、本発明による好ましい使用(上で記載した)により、有利に遮蔽するかまたは少なくとも(さらに)低下させることができる。
ステビア抽出物についての種々の検討(Yamada A. et al. (1985): Chronic toxicity study of dietary Stevia extracts in F344 rats. In: J. Food Hyg. Soc. Japan. Bd. 26, S. 169-183;Melis, M. S. (1999): Effects of chronic administration of Stevia rebaudiana on fertility in rats. In: J. Ethnopharmacol. Bd. 67, S. 157-161)は、ヒトの生殖システムに対する効果、例えば、低下した精子形成、精嚢のより低い質量および精巣における間質性細胞増殖などに関して報告している。ステビアレバウジアナの葉が、パラグアイの原住民により茶で男性の避妊薬として使用されてきたことも知られている。
それに加えて、必要とされるステビア抽出物またはステビオールグリコシドの量における低下は、すでに言及した利点に加えコストの削減をもたらすこともできる。
本発明による使用において、全ての不快なまたは苦い味のニュアンスが(完全に)遮蔽されない場合、これらが望ましいこともあり得るので、それが有利であり得る。
本発明による使用(上で記載した)において、好ましいのは、経口医薬として、化粧用として、栄養摂取のため、栄養補助食品として、口腔ケアまたは快感のために意図された調製物の場合である。本発明による調製物およびそれらの好ましい実施形態が続けてさらに記載される。
したがって、式(I)の化合物または、式(I)の化合物の塩、または式(I)の化合物の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、または式(I)の化合物および式(I)の化合物の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物を含む、芳香組成物を提供することが本発明のさらなる目的であった。
本発明による特に好ましい実施形態で、芳香組成物は、
− ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の2種以上の異なる塩、または
− 上で記載された、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)およびヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の1種もしくは複数の異なる塩
を含み、ここで、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の1種の、複数のまたは全ての塩の対カチオンは、Na+、K+、NH4 +、Ca2+、Mg2+、Al3+およびZn2+からなる群から選択され、特に好ましくは、Na+およびK+からなる群から選択される。
好ましい実施形態において、本発明による芳香組成物は、式(I)の化合物、または式(I)の化合物の塩、または式(I)の化合物の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、または式(I)の化合物および式(I)の化合物の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物を、芳香組成物の合計質量に基づいて0.001〜10%の範囲、好ましくは0.002〜5%の範囲、より好ましくは芳香組成物の合計質量に基づいて0.05〜2%の範囲、および特に好ましくは芳香組成物の合計質量に基づいて0.05〜1%の範囲の量で含む。
本発明のさらなる目的は、甘い味の物質の甘い味の印象、甘い味のおよび/もしくは不快な、特に苦い味ならびに/または甘いおよび不快の両方の、特に苦い味の物質の印象の強度に影響し、特に甘い味の物質の甘い味の印象を強化し、好ましくは相乗的に強化し、(甘い味の物質は苦い異味および/または後味を有する)、好ましくは、それに加えて苦い味の印象を遮蔽するかまたは低下させる芳香組成物を提供することである。甘味のない物質または物質の混合物の不快な(特に苦い)味の印象の強度が遮蔽または低下されることが同様に好ましい。
その結果として、芳香組成物中のヘスペレチンジヒドロカルコン(I)、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)およびヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物は、本発明のさらなる態様によれば、甘い味の物質の甘味の強化、好ましくは相乗的強化のため、および苦い味の物質の苦い味の印象を遮蔽する、または低下させる、または抑制するために使用される。そのような芳香組成物は、甘みの強化、好ましくは相乗的強化に、ならびに/または甘いおよび苦い両方の味の物質の苦い味の印象を遮蔽するかまたは低下させるために、有利に特によく適している。
本発明は、以下の構成要素:
(a)式(I)の化合物、または式(I)の化合物の塩、または式(I)の化合物の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、または式(I)の化合物もしくは式(I)の化合物の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物;ならびに1種もしくは複数の不快な味の物質、好ましくは苦い、酸いおよび/もしくは渋い味の物質、特に苦い味の物質を意味する物質(c)、および1種もしくは複数の甘い味の物質および不快な味の物質の両方、特に苦い味の物質を意味する物質(d)からなる群から選択される少なくとも1種もしくは複数の物質またはそれらの混合物;ならびに/あるいは
(b)1種もしくは複数の甘い味の物質
を含むかもしくはそれらからなり、
(e)不快な味の印象、特に苦い味の印象を遮蔽するかもしくは低下させる1種もしくは複数の物質、および/または
(f)甘い味の印象を強化するための1種もしくは複数のさらなる物質、および/または
(g)金属的な、白墨のような、酸い、もしくは渋い味の印象を遮蔽するかもしくは低下させる1種もしくは複数の物質、および/または
(h)清涼な、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな味の印象からなる群から選択される味の印象を有する1種もしくは複数の物質もしくはそれらの混合物
を含んでもよい芳香組成物であって、
構成要素(b)〜(h)は、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩を含まない、芳香組成物にも関する。
本発明は、以下の構成要素:
(a)式(I)の化合物、または式(I)の化合物の塩、または式(I)の化合物の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、または式(I)の化合物および式(I)の化合物の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物;
ならびに1種もしくは複数の不快な味の物質、好ましくは苦い、酸いおよび/もしくは渋い味の物質、特に苦い味の物質を意味する物質(c)、および1種もしくは複数の甘い味の物質および不快な味の物質の両方、特に苦い味の物質意味する物質(d)からなる群から選択される少なくとも1種もしくは複数の物質またはそれらの混合物;ならびに/あるいは
(b)1種もしくは複数の甘い味の物質
を含むかもしくはそれらからなり、
(e)不快な味の印象、特に苦い味の印象を遮蔽するかもしくは低下させる1種もしくは複数の物質、および/または
(f)甘い味の印象を強化するための1種もしくは複数のさらなる物質、および/または
(g)金属的な、白墨のような、酸いもしくは渋い味の印象を遮蔽するかもしくは低下させる1種もしくは複数の物質、および/または
(h)清涼な、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな味の印象からなる群から選択される味の印象を有する1種もしくは複数の物質またはそれらの混合物
を含んでもよい芳香組成物であって、
構成要素(b)〜(h)は、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩を含まず、
構成要素(a)の合計量は、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)および/またはその塩を含まずそれ以外は同等の組成物と比較して、甘い味の物質の甘味を好ましくは相乗的に強化するために十分であり、
ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)および/またはその塩の合計量は、苦い、酸いおよび/または渋い味の物質の不快な味を低下させ、および/または遮蔽するために十分である、芳香組成物にも関する。
本発明は、以下の構成要素:
(a)式(I)の化合物、または式(I)の化合物の塩、または式(I)の化合物の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、または式(I)の化合物および式(I)の化合物の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物;ならびに
1種もしくは複数の不快な味の物質、好ましくは苦い、酸いおよび/もしくは渋い味の物質、特に苦い味の物質を意味する物質(c)、および1種もしくは複数の甘い味の物質および不快な味の物質の両方、特に苦い味の物質を意味する物質(d)からなる群から選択される少なくとも1種もしくは複数の物質またはそれらの混合物;ならびに/あるいは
(b)1種もしくは複数の甘い味の物質
を含むかもしくはそれらからなり、
(e)不快な味の印象、特に苦い味の印象を遮蔽するかもしくは低下させる1種もしくは複数の物質、および/または
(f)甘い味の印象を強化するための1種もしくは複数のさらなる物質、および/または
(g)金属的な、白墨のような、酸いもしくは渋い味の印象を遮蔽するかもしくは低下させる1種もしくは複数の物質、および/または
(h)清涼な、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな味の印象からなる群から選択される味の印象を有する1種もしくは複数の物質またはそれらの混合物;
を含んでもよい芳香組成物であって、
構成要素(b)〜(h)は、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩を含まず、
構成要素の合計量(a)は、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)および/またはその塩を含まずそれ以外は同等の組成物と比較して、甘い味の物質の甘味を好ましくは相乗的に増強するために十分であり、
ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)および/またはその塩の合計量は、苦い、酸いおよび/または渋い味の物質の不快な味を低下させおよび/または遮蔽するために十分であり、
ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)および/またはその塩の合計量は、構成要素(h)の味の印象を調整するために十分である、芳香組成物にも関する。
さらに本発明は、以下の構成要素:
(a)式(I)の化合物、または式(I)の化合物の塩、または式(I)の化合物の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、または式(I)の化合物および式(I)の化合物の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物;
ならびに1種もしくは複数の不快な味の物質、好ましくは苦い、酸いおよび/もしくは渋い味の物質、特に苦い味の物質を意味する物質(c)、および1種もしくは複数の甘い味の物質および不快な味の物質の両方、特に苦い味の物質を意味する物質(d)からなる群から選択される少なくとも1種もしくは複数の物質またはそれらの混合物;ならびに
(e)不快な味の印象、特に苦い味の印象を遮蔽するかもしくは低下させる1種もしくは複数の物質
を含むかまたはそれらからなり、
(b)1種もしくは複数の甘い味の物質、ならびに/または
(f)特に好ましくは、ヘスペレチン、フロレチン、ルブソシド、欧州特許出願第2,954,785号による発酵したキイチゴ属抽出物、ナリンゲニン、バランシンA、バランシンBおよびフィロズルシンからなる群から選択される、甘い味の印象を強化するための1種もしくは複数のさらなる物質、および/または
(g)金属的な、白墨のような、酸いもしくは渋い味の印象を遮蔽するかもしくは低下させる1種もしくは複数の物質、および/または
(h)清涼な、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな味の印象からなる群から選択される味の印象を有する1種もしくは複数の物質またはそれらの混合物
を含んでもよい芳香組成物であって、
構成要素(b)〜(h)は、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩を含まない、芳香組成物にも関する。
特定の採択は、以下の構成要素:
(a)式(I)の化合物、または式(I)の化合物の塩、または式(I)の化合物の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、または式(I)の化合物および式(I)の化合物の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物;ならびに
1種もしくは複数の不快な味の物質、好ましくは苦い、酸いおよび/もしくは渋い味の物質、特に苦い味の物質を意味する物質(c)、および1種もしくは複数の甘い味の物質および不快な味の物質の両方、特に苦い味の物質を意味する物質(d)からなる群から選択される少なくとも1種もしくは複数の物質またはそれらの混合物;ならびに
(e)ホモエリオジクチオールまたはそのナトリウム塩、エリオジクチオール、マタイレシノール、ラリシレシノール、ナリンゲニン、フロレチン、5−ヒドロキシ−4−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−7−メトキシクロマン−2−オン、5,7−ジヒドロキシ−4−(4−ヒドロキシフェニル)クロマン−2−オン、5,7−ジヒドロキシ−4−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)クロマン−2−オンおよび2,4−ジヒドロキシ安息香酸バニリルアミドからなる群から選択される少なくとも1種の物質、および不快な味の印象、特に苦い味の印象を遮蔽するかもしくは低下させる任意選択のさらなる物質
を含むかまたはそれらからなり、
(b)1種もしくは複数の甘い味の物質、および/または
(f)甘い味の印象を強化するための1種もしくは複数のさらなる物質、特に好ましくは、ヘスペレチン、フロレチン、ルブソシド、欧州特許出願第2,954,785号による発酵したキイチゴ属の抽出物、ナリンゲニン、バランシンA、バランシンBおよびフィロズルシンからなる群から選択される物質、および/または
(g)金属的な、白墨のような、酸いもしくは渋い味の印象を遮蔽するかもしくは低下させる1種もしくは複数の物質、および/または
(h)清涼な、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな味の印象からなる群から選択される味の印象を有する1種もしくは複数の物質またはそれらの混合物
を含んでもよい芳香組成物であって、
構成要素(b)〜(h)は、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩を含まない、芳香組成物のためである。
さらに、特定の採択は、以下の構成要素:
(a)式(I)の化合物、または式(I)の化合物の塩、または式(I)の化合物の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、または式(I)の化合物および式(I)の化合物の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物;ならびに1種もしくは複数の不快な味の物質、好ましくは苦い、酸いおよび/もしくは渋い味の物質、特に苦い味の物質を意味する物質(c)、および1種もしくは複数の甘い味の物質および不快な味の物質の両方、特に苦い味の物質を意味する物質(d)からなる群から選択される少なくとも1種もしくは複数の物質またはそれらの混合物;ならびに
(e)ホモエリオジクチオールまたはそのナトリウム塩;およびエリオジクチオール、マタイレシノール、ラリシレシノール、ナリンゲニン、フロレチン、5−ヒドロキシ−4−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−7−メトキシクロマン−2−オン、5,7−ジヒドロキシ−4−(4−ヒドロキシフェニル)クロマン−2−オン、5,7−ジヒドロキシ−4−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)クロマン−2−オン、または2,4−ジヒドロキシ安息香酸バニリルアミドからなる群から選択される少なくとも1種の任意選択の物質;および不快な味の印象、特に苦い味の印象を遮蔽するかもしくは低下させる任意選択のさらなる物質
を含むかまたはそれらからなり、
(b)1種もしくは複数の甘い味の物質、および/または
(f)甘い味の印象を強化するための1種もしくは複数のさらなる物質、特に好ましくは、ヘスペレチン、フロレチン、ルブソシド、欧州特許出願第2,954,785号による発酵したキイチゴ属の抽出物、ナリンゲニン、バランシンA、バランシンBおよびフィロズルシンからなる群から選択される物質、および/または
(g)金属的な、白墨のような、酸いもしくは渋い味の印象を遮蔽するかもしくは低下させる1種もしくは複数の物質、および/または
(h)清涼な、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな味の印象からなる群から選択される味の印象を有する1種もしくは複数の物質またはそれらの混合物
を含んでもよい芳香組成物であって、
構成要素(b)〜(h)は、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩を含まない、芳香組成物のためである。
その結果として、本発明は、以下の構成要素:
(a)式(I)の化合物、または式(I)の化合物の塩、または式(I)の化合物の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、または式(I)の化合物および式(I)の化合物の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物;ならびに1種もしくは複数の不快な味の物質、好ましくは苦い、酸いおよび/もしくは渋い味の物質、特に苦い味の物質を意味する物質(c)、および1種もしくは複数の甘い味の物質および不快な味の物質の両方、特に苦い味の物質を意味する物質(d)からなる群から選択される少なくとも1種もしくは複数の物質またはそれらの混合物;ならびに/または
(b)1種もしくは複数の甘い味の物質
を含むかもしくはそれらからなり、
(e)不快な味の印象、特に苦い味の印象を遮蔽するかもしくは低下させる1種もしくは複数の物質、および/または
(f)甘い味の印象を強化するための1種もしくは複数のさらなる物質、特に好ましくは、ヘスペレチン、フロレチン、ルブソシド、欧州特許出願第2,954,785号による発酵したキイチゴ属の抽出物、ナリンゲニン、バランシンA、バランシンBおよびフィロズルシンからなる群から選択される物質、および/または
(g)金属的な、白墨のような、酸いもしくは渋い味の印象を遮蔽するかもしくは低下させる1種もしくは複数の物質、および/または
(h)清涼な、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな味の印象からなる群から選択される味の印象を有する1種もしくは複数の物質もしくはそれらの混合物
を含んでもよい芳香組成物であって、
構成要素(b)〜(h)は、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩を含まず、
構成要素(a)の合計量は、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)および/またはその塩を含まずそれ以外は同等の組成物と比較して、甘い味の物質の甘味を好ましくは相乗的に強化するために十分であり、
ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)および/またはその塩の合計量は、苦い、酸いおよび/または渋い味の物質の不快な味を低下させおよび/または遮蔽するために十分であり、
ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)および/またはその塩の合計量は、構成要素(h)の味の印象を調整するために十分である、芳香組成物にも関する。
したがって、本発明は、以下の構成要素:
(a)式(I)の化合物、または式(I)の化合物の塩、または式(I)の化合物の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、または式(I)の化合物および式(I)の化合物の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物;ならびに1種もしくは複数の不快な味の物質、好ましくは苦い、酸いおよび/もしくは渋い味の物質、特に苦い味の物質を意味する物質(c)、および1種もしくは複数の甘い味の物質および不快な味の物質の両方、特に苦い味の物質を意味する物質(d)からなる群から選択される少なくとも1種もしくは複数の物質またはそれらの混合物;ならびに
(b)1種もしくは複数の甘い味の物質
を含むかもしくはそれらからなり、
(e)不快な味の印象、特に苦い味の印象を遮蔽するかもしくは低下させる1種もしくは複数の物質、および/または
(f)甘い味の印象を強化するための1種もしくは複数のさらなる物質、特に好ましくは、ヘスペレチン、フロレチン、ルブソシド、欧州特許出願第2,954,785号による発酵したキイチゴ属の抽出物、ナリンゲニン、バランシンA、バランシンBおよびフィロズルシンからなる群から選択される物質、および
(g)金属的な、白墨のような、酸いもしくは渋い味の印象を遮蔽するかもしくは低下させる1種もしくは複数の物質、および
(h)清涼な、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな味の印象からなる群から選択される味の印象を有する1種もしくは複数の物質またはそれらの混合物
をさらに含む芳香組成物であって、
構成要素(b)〜(h)は、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩を含まず、
構成要素(a)の合計量は、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)および/またはその塩を含まずそれ以外は同等の組成物と比較して、甘い味の物質の甘味を好ましくは相乗的に強化するために十分であり、
ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)および/またはその塩の合計量は、苦い、酸いおよび/または渋い味の物質の不快な味を低下させおよび/または遮蔽するために十分であり、
ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)および/またはその塩の合計量は、構成要素(h)の味の印象を調整するために十分である、芳香組成物にも関する。
さらに本発明は、以下の構成要素:
(a)式(I)の化合物、または式(I)の化合物の塩、または式(I)の化合物の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、または式(I)の化合物および式(I)の化合物の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物;ならびに1種もしくは複数の不快な味の物質、好ましくは苦い、酸いおよび/もしくは渋い味の物質、特に苦い味の物質を意味する物質(c)、および1種もしくは複数の甘い味の物質および不快な味の物質の両方、特に苦い味の物質を意味する物質(d)からなる群から選択される少なくとも1種もしくは複数の物質またはそれらの混合物;ならびに
(e)不快な味の印象、特に苦い味の印象を遮蔽するかもしくは低下させる1種もしくは複数の物質
を含むかまたはそれらからなり、
(b)1種もしくは複数の甘い味の物質、および/または
(f)甘い味の印象を強化するための1種もしくは複数のさらなる物質、特に好ましくは、ヘスペレチン、フロレチン、ルブソシド、欧州特許出願第2,954,785号による発酵したキイチゴ属の抽出物、ナリンゲニン、バランシンA、バランシンBおよびフィロズルシンからなる群から選択される物質、および/または
(g)金属的な、白墨のような、酸いもしくは渋い味の印象を遮蔽するかもしくは低下させる1種もしくは複数の物質、および/または
(h)清涼な、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな味の印象からなる群から選択される味の印象を有する1種もしくは複数の物質またはそれらの混合物
を含んでもよい芳香組成物であって、
構成要素(b)〜(h)は、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩を含まず、
構成要素(a)の合計量は、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)および/またはその塩を含まずそれ以外は同等の組成物と比較して、甘い味の物質の甘味を好ましくは相乗的に強化するために十分であり、
ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)および/またはその塩の合計量は、苦い、酸いおよび/または渋い味の物質の不快な味を低下させおよび/または遮蔽するために十分であり、
ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)および/またはその塩の合計量は、構成要素(h)の味の印象を調整するために十分である、芳香組成物にも関する。
特定の採択は、以下の構成要素:
(a)式(I)の化合物、または式(I)の化合物の塩、または式(I)の化合物の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、または式(I)の化合物および式(I)の化合物の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物;ならびに1種もしくは複数の不快な味の物質、好ましくは苦い、酸いおよび/もしくは渋い味の物質、特に苦い味の物質を意味する物質(c)、および1種もしくは複数の甘い味の物質および不快な味の物質の両方、特に苦い味の物質を意味する物質(d)からなる群から選択される少なくとも1種もしくは複数の物質またはそれらの混合物;ならびに
(e)ホモエリオジクチオールまたはそのナトリウム塩、エリオジクチオール、マタイレシノール、ラリシレシノール、ナリンゲニン、フロレチン、5−ヒドロキシ−4−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−7−メトキシクロマン−2−オン、5,7−ジヒドロキシ−4−(4−ヒドロキシフェニル)クロマン−2−オン、5,7−ジヒドロキシ−4−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)クロマン−2−オンおよび2,4−ジヒドロキシ安息香酸バニリルアミドからなる群から選択される少なくとも1種の物質、および不快な味の印象、特に苦い味の印象を遮蔽するかもしくは低下させる任意選択のさらなる物質
を含むかまたはそれらからなり、
(b)1種もしくは複数の甘い味の物質、および/または
(f)甘い味の印象を強化するための1種もしくは複数のさらなる物質、特に好ましくは、ヘスペレチン、フロレチン、ルブソシド、欧州特許出願第2,954,785号による発酵したキイチゴ属の抽出物、ナリンゲニン、バランシンA、バランシンBおよびフィロズルシンからなる群から選択される物質、および/または
(g)金属的な、白墨のような、酸いもしくは渋い味の印象を遮蔽するかもしくは低下させる1種もしくは複数の物質、および/または
(h)清涼な、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな味の印象からなる群から選択される味の印象を有する1種もしくは複数の物質またはそれらの混合物
を含んでもよい芳香組成物であって、
構成要素(b)〜(h)は、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩を含まず、
構成要素(a)の合計量は、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)および/またはその塩を含まずそれ以外は同等の組成物と比較して、甘い味の物質の甘味を好ましくは相乗的に強化するために十分であり、
ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)および/またはその塩の合計量は、苦い、酸いおよび/または渋い味の物質の不快な味を低下させおよび/または遮蔽するために十分であり、
ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)および/またはその塩の合計量は、構成要素(h)の味の印象を調整するために十分である、芳香組成物のためである。
さらに、特定の採択は、以下の構成要素:
(a)式(I)の化合物、または式(I)の化合物の塩、または式(I)の化合物の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、または式(I)の化合物および式(I)の化合物の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物;ならびに1種もしくは複数の不快な味の物質、好ましくは苦い、酸いおよび/もしくは渋い味の物質、特に苦い味の物質を意味する物質(c)、および1種もしくは複数の甘い味の物質および不快な味の物質の両方、特に苦い味の物質を意味する物質(d)からなる群から選択される少なくとも1種もしくは複数の物質またはそれらの混合物;ならびに
(e)ホモエリオジクチオールまたはそのナトリウム塩;およびエリオジクチオール、マタイレシノール、ラリシレシノール、ナリンゲニン、フロレチン、5−ヒドロキシ−4−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−7−メトキシクロマン−2−オン、5,7−ジヒドロキシ−4−(4−ヒドロキシフェニル)クロマン−2−オン、5,7−ジヒドロキシ−4−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)クロマン−2−オン、または2,4−ジヒドロキシ安息香酸バニリルアミドからなる群から選択される少なくとも1種の任意選択の物質;および不快な味の印象、特に苦い味の印象を遮蔽するかもしくは低下させる任意選択のさらなる物質
を含むかもしくはそれらからなり、
(b)1種もしくは複数の甘い味の物質、および/または
(f)甘い味の印象を強化するための1種もしくは複数のさらなる物質、特に好ましくは、ヘスペレチン、フロレチン、ルブソシド、欧州特許出願第2,954,785号による発酵したキイチゴ属の抽出物、ナリンゲニン、バランシンA、バランシンBおよびフィロズルシンからなる群から選択される物質、および/または
(g)金属的な、白墨のような、酸いもしくは渋い味の印象を遮蔽するかもしくは低下させる1種もしくは複数の物質、および/または
(h)清涼な、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな味の印象からなる群から選択される味の印象を有する1種もしくは複数の物質またはそれらの混合物
を含んでもよい芳香組成物であって、
構成要素(b)〜(h)は、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩を含まず、
構成要素(a)の合計量は、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)および/またはその塩を含まずそれ以外は同等の組成物と比較して、甘い味の物質の甘味を好ましくは相乗的に強化するために十分であり、
ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)および/またはその塩の合計量は、苦い、酸いおよび/または渋い味の物質の不快な味を低下させおよび/または遮蔽するために十分であり、
ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)および/またはその塩の合計量は、構成要素(h)の味の印象を調整するために十分である、芳香組成物のためである。
甘い味の物質(b)は、バニリン、エチルバニリン、エチルバニリンイソブチレート(=3−エトキシ−4−イソブチリルオキシベンズアルデヒド)、Furaneol(登録商標)(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシ−3(2H)−フラノン)およびそれらの誘導体(例えば、ホモフラネオール、2−エチル−4−ヒドロキシ−5−メチル−3(2H)−フラノン)、ホモフロノール(2−エチル−5−メチル−4−ヒドロキシ−3(2H)−フラノンおよび5−エチル−2−メチル−4−ヒドロキシ−3(2H)−フラノン)、マルトールおよびその誘導体(例えば、エチルマルトール)、クマリンおよびその誘導体、ガンマ−ラクトン(例えば、ガンマ−ウンデカラクトン、ガンマ−ノナラクトン)、デルタ−ラクトン(例えば、4−メチル−デルタ−ラクトン、マッソイラクトン、デルタ−デカラクトン、ツベロラクトン)、メチルソルベート、ジバニリン、4−ヒドロキシ−2(または5)−エチル−5(または2)−メチル−3(2H)フラノン、2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテノン、3−ヒドロキシ−4,5−ジメチル−2(5H)−フラノン、フルーツエステルおよびフルーツラクトン(例えば、酢酸n−ブチル、酢酸イソアミル、プロピオン酸エチル、酪酸エチル、酪酸n−ブチル、酪酸イソアミル、エチル3−酪酸メチル、エチルn−ヘキサノエート、アリルn−ヘキサノエート、n−ブチルn−ヘキサノエート、エチルn−オクタノエート、エチル−3−メチル−3−フェニルグリシデート、エチル−2−トランス−4−シス−デカジエノエート)、4−(p−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノン、1,1−ジメトキシ−2,2,5−トリメチル−4−ヘキサン、2,6−ジメチル−5−ヘプテン−1−アール、フェニルアセトアルデヒド、スクロース、トレハロース、ラクトース、マルトース、メリジトース、ラフィノース、パラチノース、ラクツロース、D−フルクトース、D−グルコース、D−ガラクトース、L−ラムノース、D−ソルボース、D−マンノース、D−タガトース、D−アラビノース、L−アラビノース、D−リボース、D−グリセルアルデヒド、エリスリトール、トレイトール、アラビトール、リビトール、キシリトール、ソルビトール、マンニトール、ズルシトールおよびラクチトールであるか、または好ましくは、それらからなる群から選択される。
不快な、特に苦い味の物質(c)は、キサンチンアルカロイド、キサンチン(カフェイン、テオブロミン、テオフィリン)、アルカロイド(キニン、キニン塩酸塩、ブルシン、ストリキニーネ、ニコチン)、フェノールグリコシド(例えば、サリシン、アルブチン)、フラボノイドグリコシド(例えば、ヘスペリジン、ナリンギン)、カルコンまたはカルコングリコシド、加水分解性タンニン(炭水化物の没食子酸またはエラグ酸エステル、例えば、ペンタガロイルグルコース)、非加水分解性タンニン(ガロイル化されていてもよいカテコールまたはエピカテコールおよびそれらのオリゴマー、例えば、プロアンチオシアニジンまたはプロシアニジン、テアルビギン)、フラボン(例えば、ケルセチン、タキシフォリン、ミリセチン)、他のポリフェノール(ガンマ−オリザノール、コーヒー酸またはそれらのエステル)、テルペノイドの苦い物質(例えば、リモノイド、例えば、柑橘類フルーツからのリモニンまたはノミリンなど、ホップからのルポロンおよびフムロン、イリドイド、セコイリドイド)、ヨモギからのアブシンチン、リンドウからのアマロゲンチン、金属塩(塩化カリウム、硫酸ナトリウム、マグネシウム塩、鉄塩、アルミニウム塩、亜鉛塩)、薬学的有効成分(例えば、フルオロキノロン抗生物質、ベータ−ラクタム抗生物質、アンブロキソール、プロピルチオウラシル[PROP]、アスピリン(アセチルサリチル酸)、サリシン、パラセタモール(アセトアミノフェン)、イブプロフェン、ナプロキセン、アンブロキソール、グアフェネシン、オメプラゾール、パントプラゾール、デキストロモルファン、またはキニン)、ビタミン(例えば、ビタミンH、B群からのビタミン、例えば、ビタミンB1、B2、B6、B12、ナイアシン、パントテン酸など)、安息香酸デナトニウムまたは他のデナトニウム塩、スクラロースオクタアセテート、尿素、不飽和脂肪酸、特にエマルションの不飽和脂肪酸、アミノ酸(例えば、ロイシン、イソロイシン、バリン、トリプトファン、プロリン、ヒスチジン、チロシン、リシンまたはフェニルアラニン、特にロイシン、イソロイシン、バリン、トリプトファン、プロリン、ヒスチジン、チロシン、リシンまたはフェニルアラニンのそれぞれのL−エナンチオマー)、ペプチド(特にN−またはC末端にL−ロイシン、L−イソロイシン、L−バリン、L−トリプトファン、L−プロリンまたはL−フェニルアラニンの群からのアミノ酸を有するペプチド)であるか、または好ましくは、それらからなる群から選択される。
甘いおよび不快の一方または両方の味の物質(d)は、ステビオールグリコシド(特にステビオシドおよびレバウジオシドA)、ルブソシド、ズルコシド、モグロシド、フィロズルシン、グリチルレチン酸またはステビア亜種の抽出物(特にステビアレバウジアナ)、羅漢果、ラブス・スアビスムス、アマチャ、ミセチアバランサエ、グリシリザグラブラであるか、または好ましくは、それらからなる群から選択される。苦い味の印象を遮蔽するかもしくは低下させる物質(e)は、好ましくは、ナトリウム塩(例えば、塩化ナトリウム、乳酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、グルコン酸ナトリウム)、ホモエリオジクチオールまたはそのナトリウム塩、エリオジクチオール、マタイレシノール、ラリシレシノール、ナリンゲニン、フロレチン、5−ヒドロキシ−4−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−7−メトキシクロマン−2−オン、5,7−ジヒドロキシ−4−(4−ヒドロキシフェニル)クロマン−2−オン、5,7−ジヒドロキシ−4−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)クロマン−2−オン、または2,4−ジヒドロキシ安息香酸バニリルアミド、ガンマ−アミノ酪酸、ペリトリン(特に、欧州特許出願第2008530号に記載されている)およびギンゲルジオンであるか、または好ましくは、それらからなる群から選択され、より好ましくは、ナトリウム塩(例えば、塩化ナトリウム、乳酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、グルコン酸ナトリウム)からなる群から選択される。
甘い味の印象を強化する物質(f)は、ヘスペレチン(特に、国際出願公開第2007/014879号に開示されている)、ヒドロキシフェニルアルカンジオン(国際出願公開第2007/003527号に記載されたもの)、デオキシベンゾイン(特に国際出願公開第2006/106023号およびドイツ特許出願DE102009002268.6号に記載されている)、4−ヒドロキシカルコン(特に、国際出願公開第2007/107596号に記載されている)、プロペニルフェニルグリコシド(カビコールグリコシド)(特に欧州特許出願第1955601号に記載されている)、ジバニリン(特に国際出願公開第2004/078302号に記載されている)、欧州特許2,253,226号によるヒドロキシフラバン、欧州特許2,353,403号によるジヒドロカルコン、ナリンギン、フロレチン、ルブソシド、欧州特許出願第2,954,785号による発酵したキイチゴ属の抽出物、ナリンゲニン、バランシンA、バランシンBおよびフィロズルシンであるか、または好ましくは、それらからなる群から選択される。
上で言及した文献は、そこで開示された対応する化合物に関して、本出願の引用の部による。
本発明による芳香組成物は、金属的な、白墨のような、酸いもしくは渋い味の印象を遮蔽するかもしくは低下させる少なくとも1種もしくは複数のさらなる物質(g)および/または塩辛いもしくは旨味のある味の印象を強化する1種もしくは複数のさらなる物質(h)を好ましくは含む。不快な味の印象を遮蔽するかもしくは低下させる、および/または心地よい味の印象を強化する好ましいさらなる物質が続けてさらに記載される。
特定の採択は、芳香組成物(上で記載した)のためであり、ここで、苦い味の物質(c)または甘いおよび苦い両方の味の物質(d)は、ステビオールグリコシド、特にステビオシドおよびレバウジオシドからなる群から選択され、好ましくは、レバウジオシドA、ルブソシド、ズルコシド、モグロシド、フィロズルシン、グリチルレチン酸またはステビア亜種の抽出物(特にステビアレバウジアナ)、羅漢果、ラブススアビシムス、ミセチアバランサエ(Mycetia balansae)、アマチャまたはグリシリザグラブラ(Glycyrrhyza glabra)からなる群から選択される。
特に本発明は、経口医薬として、化粧品として、栄養摂取のため、栄養補助食品として、口腔ケアまたは快感のためを意図される調製物、特に下に記載した本発明による調製物において、甘い味の物質もしくは物質の混合物(b)の甘味の強化、好ましくは相乗的強化のための、および不快な、特に苦い味の物質もしくは物質の混合物(c)の不快な、好ましくは苦い、酸いおよび/もしくは渋い味の物質、特に苦い味の印象を遮蔽するかもしくは低下させるための、および/または甘い味の印象を好ましくは相乗的に強化するための、および/または甘いおよび不快の両方の、特に苦い味の物質もしくは物質の混合物(d)の不快な、特に苦い味の印象を低下させるかもしくは遮蔽するための、本発明による芳香組成物(上で記載した)の使用にも関する。特に好ましくは、本発明による芳香組成物は、経口消費のための甘い製品の感覚のプロファイルを改善するために使用される。
その結果として、本発明は、上で記載された本発明による芳香組成物を含む調製物にも関する。本発明による調製物は、好ましくは、栄養摂取のため、栄養補助食品として、口腔ケアもしくは快感のためが意図される調製物、特に頭部の領域に適用するための化粧用の調製物、経口的に服用されることが意図される医薬調製物、上記の調製物の1種で使用するための風味づけ混合物、または上で言及された調製物の1種を製造するための半完成品からなる群から選択される調製物である。
当業者は、本発明による芳香組成物の個々の成分が、本発明による調製物中に存在しなければならないことを理解するであろう。本発明によれば、これらの成分が調製物中に一緒にまたは逐次導入されるかどうかは重要ではない。
特定の採択は、栄養摂取のため、栄養補助食品として、口腔ケアもしくは快感のため、化粧品としてまたは本発明による経口的に服用されるべき(上で記載した)医薬として意図される調製物のためであり、調製物は、調製物の合計質量に基づいて、0.00001質量%(0.1ppm)〜0.005質量%(50ppm)、好ましくは0.00005質量%(0.5ppm)〜0.003(30ppm)、および特に好ましくは0.0001質量%(1ppm)〜0.001質量%(10ppm)のヘスペレチンジヒドロカルコン(I)およびその塩を含む。
本発明による調製物は、特に、栄養摂取のため、栄養補助食品として、口腔ケアもしくは快感のため、化粧品として、または経口的に服用されるべき医薬、または風味づけ混合物として意図される調製物を製造するための、半完成品の形態であることもできる。
特定の採択は、本発明による調製物(上で記載した)のためであり、ここで、調製物は、栄養摂取において、食品サプリメントとして、風味づけ混合物として、口腔ケアもしくは快感のため、または化粧用の調製物として、または経口的に服用されるべき医薬として、特に栄養摂取において使用するためおよび風味づけ混合物として使用するためを意図される調製物を製造するために適当な半完成品である。
特定の採択は、半完成品または風味づけ混合物(上で記載した)のためであり、ここで、半完成品は、半完成品または風味づけ混合物の合計質量に基づいて、0.0001質量%〜95質量%、特に0.001質量%〜95質量%、好ましくは0.001〜80質量%、特に好ましくは0.01質量%〜50質量%のヘスペレチンジヒドロカルコン(I)およびその塩を含む。
本発明の目的のための栄養または快感のための調製物は、例えば、ベーカリー製品(例えば、パン、ドライビスケット、ケーキ、他のペストリー製品)、菓子類(例えば、チョコレート、チョコレート棒製品、他の棒製品、フルーツガム、硬質および軟質キャラメル、チューインガム)、アルコール性または非アルコール性飲料(例えば、コーヒー、茶、ワイン、ワイン含有飲料、ビール、ビール含有飲料、リキュール、酒精、ブランデー、フルーツ含有飲料、等張飲料、ソフトドリンク、ネクター、フルーツおよび野菜ジュース、フルーツまたは野菜ジュース調製物)、インスタント飲料(例えば、インスタントココア飲料、インスタント茶飲料、インスタントコーヒー飲料)、肉製品(例えば、ハム、新鮮または保存ソーセージ調製物、スパイスのきいたまたはマリネにされた新鮮または保存肉製品)、卵または卵製品(乾燥卵、卵白、卵黄)、穀類製品(例えば、朝食のシリアル、ミューズリバー、調理済みの米製品)、酪農製品(例えば、乳飲料、乳アイスクリーム、ヨーグルト、ケフィア、凝乳チーズ、軟質チーズ、硬質チーズ、ドライミルク粉末、ホエイ、バター、バターミルク、部分的にまたは完全に加水分解された乳タンパク質含有製品)、ダイズタンパク質または他のダイズ分画から作製された製品(例えば、豆乳およびそれから作製された製品、ダイズレシチン含有調製物、発酵製品、例えば豆腐またはテンペなど、またはそれらから作製された製品、醤油)、フルーツ調製物(例えば、ジャム、フルーツアイスクリーム、フルーツソース、フルーツ詰め物)、野菜調製物(例えば、ケチャップ、ソース、乾燥野菜、冷凍野菜、調理済みの野菜、保存野菜、煮詰められた野菜)、スナック物品(例えば、焼いたまたは揚げたポテトチップまたはポテト生地製品、パン生地製品、トウモロコシもしくはピーナツベースの押し出し物)、脂肪もしくは油ベースの製品またはそれらのエマルション(例えば、マヨネーズ、レムラード、ドレッシング、風味づけ調製物)、他の即席食事およびスープ(例えば、ドライスープ、インスタントスープ、調理済みのスープ)、例えば、スナック食品用途で使用される香辛料、薬味混合物および特に粉末状薬味である。本発明の目的のための調製物は、栄養または快感のために役立つさらなる調製物の生産のための半完成品として使用することもできる。本発明の目的のための調製物は、カプセル、錠剤(コートされていない錠剤、および例えば、胃液に抵抗性のコーティングを有するコートされた錠剤)、糖衣錠、顆粒、ペレット、固体の混合物、液相中の分散物の形態で、エマルションとして、散剤として、溶液として、ペーストとしてまたは他の嚥下可能なもしくは噛むことができる調製物として栄養学的サプリメントであってもよい。
本発明の目的のための経口的に消費するための医薬調製物は、例えば、カプセル、錠剤(コートされていない錠剤、および例えば、胃液に抵抗性のコーティングを有するコートされた錠剤)、糖衣錠、顆粒、ペレット、固体の混合物、液相中の分散物の形態で、エマルションとして、散剤として、溶液として、ペーストまたは他の嚥下可能なもしくは噛むことができる調製物としての調製物であり、処方箋によってのみ薬局から入手可能な医薬もしくは他の医薬として、または栄養補助食品として使用される
本発明の目的のための口腔ケアのために役立つ調製物は、特に口腔ケアおよび/または歯科処置製品、例えば、練り歯磨き、歯磨きゲル、歯磨き散剤、うがい薬、チューインガムおよび他の口腔ケア製品などである。特定の採択は、ステビア亜種(Stevie ssp.)の抽出物または抽出物の構成要素含有する口腔ケアのために役立つ調製物であり、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)は、ステビオールグリコシドを含有する口腔ケアのために役立つ調製物中で、ステビオールグリコシド、特にステビオシドおよび/またはレバウジオシドAの苦い味の印象を遮蔽するかまたは低下させるために、有利に特によく適する。
化粧用の調製物、特に頭部の領域に適用するための化粧用の調製物は、本発明の関係で、好ましくは、少なくとも1種の不快な、好ましくは、苦い、酸いおよび/もしくは渋い味の物質、特に苦い味の物質(c)を含有する化粧用の調製物であり、皮膚に正しく適用されたときでさえ、口腔と接触することになることがあり得る。そのような調製物は、例えば、頭部の領域に適用するための化粧用の調製物、例えば石鹸など、顔面領域のための他のクレンジングまたは保護剤、顔のクリーム剤またはローション剤または軟膏、日光保護剤、髭のクレンジングまたは保護剤、髭剃り用のフォーム、石鹸またはゲル、リップスティックまたは唇のための他の化粧品、または唇保護剤である。
特に好ましくは、本発明は、成分として1種もしくは複数の甘いおよび苦い両方の味の物質(d)を含む、本発明による調製物(上で記載した)に関し、ここで、調製物におけるヘスペレチンジヒドロカルコン(I)またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩の合計量は、甘いおよび苦い両方の味の物質(d)の甘い味の印象を好ましくは相乗的に強化するため、ならびにさらに甘いおよび苦い両方の味の物質(d)の苦い味の印象を遮蔽するかもしくは低下させるための両方に十分であることが好ましい。
特定の採択は、本発明による調製物(上で記載した)、特に栄養、快感または口腔ケアのために役立つ調製物のためであり、ここで、1種、複数のまたは好ましくは全ての甘いおよび苦い両方の味の物質(d)は、ステビオールグリコシドからなる群から、特にステビオシドおよびレバウジオシドAから選択され、好ましくは、レバウジオシドA、ルブソシド、ズルコシド、モグロシド、フィロズルシン、グリチルレチン酸またはステビア亜種の抽出物(特にステビアレバウジアナ)、羅漢果、ラブススアビシムス、アマチャ、ミセチアバランサエまたはグリシリザグラブラからなる群から選択される。
さらなる採択は、本発明による調製物(上で記載した)のためであり、調製物における苦い味の物質(c)ならびに/または甘いおよび苦い両方の味の物質(d)の合計量は、苦味として知覚されるために十分であり、調製物における(i)ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)および(ii)その塩(構成要素(a))の合計量は、(i)ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)も(ii)その塩も含まずそれ以外は同一の組成物を有する調製物と比較して、苦い味の物質(c)または甘いおよび苦い両方の味の物質(d)の苦味を遮蔽するために十分である。
本発明による調製物は、好ましくは、苦い、金属的な、白墨のような、酸いもしくは渋い味の印象を遮蔽するかもしくは低下させる、および/または甘い、塩辛いもしくは旨味のある味の印象を強化する少なくとも1種のさらなる物質も含む。
採択は、本発明による調製物、特に、栄養、口腔ケアもしくは快感のためもしくは化粧品のために役立つ、または本発明による芳香組成物(上で記載した)を含む医薬の経口投与を意図される調製物または半完成品(各場合に上で記載されたように)のためでもあり、ここで、本発明による芳香組成物は、本発明による調製物中の比率として、調製物の合計質量に基づいて0.000001質量%から95質量%である。
芳香組成物または本発明による調製物の本発明による製造は、
(1)以下の構成要素:
(a)ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)およびヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、ならびに1種もしくは複数の不快な味の物質、好ましくは苦い、酸いおよび/もしくは渋い味の物質、特に苦い味の物質を意味する物質(c)、および1種もしくは複数の甘い味の物質および不快な味の物質の両方、特に苦い味の物質を意味する物質(d)からなる群から選択される少なくとも1種もしくは複数の物質またはそれらの混合物;ならびに/または
(b)1種もしくは複数の甘い味の物質、および/または
(e)不快な味の印象、特に苦い味の印象を遮蔽するかもしくは低下させる1種もしくは複数の物質、および/または
(f)甘い味の印象を強化するための1種もしくは複数のさらなる物質、および/または
(g)金属的な、白墨のような、酸いもしくは渋い味の印象を遮蔽するかもしくは低下させる1種もしくは複数の物質、および/または
(h)清涼な、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな味の印象からなる群から選択される味の印象を有する1種もしくは複数の物質もしくはそれらの混合物
を用意するステップであって、
構成要素(b)〜(h)は、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩を含まない、ステップ、ならびに
(2)構成要素(a)、(b)、(c)および/または(d)をさらなる構成要素と混合するステップを含む。
好ましい実施形態において、芳香組成物または本発明による調製物の本発明による製造は、
(1)以下の構成要素:
(a)ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)およびヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、
ならびに1種もしくは複数の不快な味の物質、好ましくは、苦い、酸いおよび/もしくは渋い味の物質、特に苦い味の物質を意味する物質(c)、および1種もしくは複数の甘い味の物質および不快な味の物質の両方、特に苦い味の物質を意味する物質(d)からなる群から選択される少なくとも1種もしくは複数の物質またはそれらの混合物;ならびに
(e)不快な味の印象、特に苦い味の印象を遮蔽するかもしくは低下させる1種もしくは複数の物質、および/または
(b)1種もしくは複数の甘い味の物質、および/または
(f)特に好ましくは、ヘスペレチン、フロレチン、ルブソシド、欧州特許出願第2,954,785号による発酵したキイチゴ属抽出、ナリンゲニン、バランシンA、バランシンBおよびフィロズルシンからなる群から選択される甘い味の印象を強化するための1種もしくは複数のさらなる物質、および/または
(g)金属的な、白墨のような、酸いもしくは渋い味の印象を遮蔽するかもしくは低下させる1種もしくは複数の物質、および/または
(h)清涼な、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな味の印象からなる群から選択される味の印象を有する1種もしくは複数の物質またはそれらの混合物
を用意するステップであって、
構成要素(b)〜(h)は、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩を含まない、ステップ、ならびに
(2)構成要素(a)、(b)、(c)、(e)および/または(d)をさらなる構成要素と混合するステップを含む。
特に好ましい実施形態において、本発明による芳香組成物または調製物の本発明による製造は、
(1)以下の構成要素:
(a)ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)およびヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、ならびに1種もしくは複数の不快な味の物質、好ましくは苦い、酸いおよび/もしくは渋い味の物質、特に苦い味の物質を意味する物質(c)、および1種もしくは複数の甘い味の物質および不快な味の物質の両方、特に苦い味の物質を意味する物質(d)からなる群から選択される少なくとも1種もしくは複数の物質またはそれらの混合物;ならびに
(e)ホモエリオジクチオールまたはそのナトリウム塩、エリオジクチオール、マタイレシノール、ラリシレシノール、ナリンゲニン、フロレチン、5−ヒドロキシ−4−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−7−メトキシクロマン−2−オン、5,7−ジヒドロキシ−4−(4−ヒドロキシフェニル)クロマン−2−オン、5,7−ジヒドロキシ−4−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)クロマン−2−オンおよび2,4−ジヒドロキシ安息香酸バニリルアミドからなる群から選択される少なくとも1種の物質、および不快な味の印象、特に苦い味の印象を遮蔽するかもしくは低下させる任意選択のさらなる物質、ならびに/または
(b)1種もしくは複数の甘い味の物質、および/または
(f)甘い味の印象を強化するための1種もしくは複数のさらなる物質、特に好ましくは、ヘスペレチン、フロレチン、ルブソシド、欧州特許出願第2,954,785号による発酵したキイチゴ属の抽出物、ナリンゲニン、バランシンA、バランシンBおよびフィロズルシンからなる群から選択される物質、および/または
(g)金属的な、白墨のような、酸いもしくは渋い味の印象を遮蔽するかもしくは低下させる1種もしくは複数の物質、および/または
(h)清涼な、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな味の印象からなる群から選択される味の印象を有する1種もしくは複数の物質またはそれらの混合物
を用意するステップであって、
構成要素(b)〜(h)は、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩を含まない、ステップ、ならびに
(2)構成要素(a)、(b)、(c)、(e)および/または(d)をさらなる構成要素と混合するステップを含む。
他の特に好ましい実施形態において、本発明による芳香組成物または調製物の本発明による製造は、
(1)以下の構成要素:
(a)ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)およびヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、ならびに1種もしくは複数の不快な味の物質、好ましくは苦い、酸いおよび/もしくは渋い味の物質、特に苦い味の物質を意味する物質(c)、および1種もしくは複数の甘い味の物質および不快な味の物質の両方、特に苦い味の物質を意味する物質(d)からなる群から選択される少なくとも1種もしくは複数の物質またはそれらの混合物、ならびに
(e)ホモエリオジクチオールまたはそのナトリウム塩;およびエリオジクチオール、マタイレシノール、ラリシレシノール、ナリンゲニン、フロレチン、5−ヒドロキシ−4−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−7−メトキシクロマン−2−オン、5,7−ジヒドロキシ−4−(4−ヒドロキシフェニル)クロマン−2−オン、5,7−ジヒドロキシ−4−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)クロマン−2−オン、または2,4−ジヒドロキシ安息香酸バニリルアミドからなる群から選択される少なくとも1種の任意選択の物質;および不快な味の印象、特に苦い味の印象を遮蔽するかもしくは低下させる任意選択のさらなる物質、ならびに/または
(b)1種もしくは複数の甘い味の物質、および/または
(f)甘い味の印象を強化するための1種もしくは複数のさらなる物質、特に好ましくは、ヘスペレチン、フロレチン、ルブソシド、欧州特許出願第2,954,785号による発酵したキイチゴ属の抽出物、ナリンゲニン、バランシンA、バランシンBおよびフィロズルシンからなる群から選択される物質、および/または
(g)金属的な、白墨のような、酸いもしくは渋い味の印象を遮蔽するかもしくは低下させる1種もしくは複数の物質、および/または
(h)清涼な、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな味の印象からなる群から選択される味の印象を有する1種もしくは複数の物質またはそれらの混合物
を用意するステップであって、
構成要素(b)〜(h)は、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩を含まない、ステップ、ならびに
(2)構成要素(a)、(b)、(c)、(e)および/または(d)をさらなる構成要素と混合するステップ
を含む。
ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)および/またはその塩を含む本発明による調製物は、好ましくは、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)および/またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩が、固体または液体の賦形剤と共に、溶液の形態で、またはすなわち特に栄養摂取のため、栄養補助食品として、口腔ケアまたは快感のためまたは化粧品、または経口適用を意図される医薬(ベース)調製物として役立つ対応する調製物中の混合物の形態であるか、またはこれらに組み込まれて製造される。溶液として、本発明によるこれらの調製物は、噴霧乾燥により固体調製物に変換することもできて有利である。
本発明による調製物を製造するためのさらなる好ましい実施形態によれば、本発明によるヘスペレチンジヒドロカルコン(I)および/またはその塩、および必要であれば、本発明による調製物のさらなる成分は、エマルションに、例えば、ホスファチジルコリンから出発するリポソームに、ミクロスフェアに、ナノスフェアにまたはカプセルにも、顆粒または食料および半贅沢食品のために適当なマトリックス、例えば、デンプン、デンプン誘導体、セルロースもしくはセルロース誘導体(例えば、ヒドロキシプロピルセルロース)、他の多糖類(例えば、アルギン酸塩)、天然脂肪、天然ワックス(例えば、蜜蝋、カルナウバ蝋)もしくはタンパク質、例えば、ゼラチン中の押し出し物中に、最初に(すなわち、調製物中への組み込みに先立って)組み込むことができる。
さらなる好ましい製造方法において、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)および/またはその塩は、複数の適当な錯化剤、例えば、シクロデキストリンまたはシクロデキストリン誘導体、好ましくはα−またはβ−シクロデキストリンと最初に錯体化され、この錯体化された形態で使用される。
特定の採択は、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)および/またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩が、マトリックスから徐放されて長く続く効果が達成されるように、マトリックスが選択される本発明による調製物のためである。
栄養または楽しみのための本発明による調製物のためのさらなる成分として、基本的な物質、補助物質および食料または半贅沢食品のための従来の添加剤、例えば、水、新鮮なまたは加工処理された、野菜または動物ベースのまたは未加工の物質の混合物(例えば、未加工、焼いた、乾燥した、発酵した、燻製したおよび/または茹でた肉、骨、軟骨、魚、野菜、フルーツ、ハーブ、ナッツ、野菜または果汁またはペーストまたはそれらの混合物)、消化され得るまたは消化され得ない炭水化物(例えば、スクロース、マルトース、フルクトース、グルコース、デキストリン、アミロース、アミロペクチン、イヌリン、キシラン、セルロース、タガトース)、糖アルコール(例えば、ソルビトール、エリスリトール)、天然のまたは硬化された脂肪(例えば、獣脂、豚脂、パーム油、ココナツ脂肪、硬化された野菜脂肪)、油(例えば、ヒマワリ油、ピーナッツ油、トウモロコシ油、オリーブ油、魚油、ダイズ油、ゴマ油)、脂肪酸またはそれらの塩(例えば、ステアリン酸カリウム)、タンパク質生成のまたは非タンパク質生成のアミノ酸および関連する化合物(例えば、γ−アミノ酪酸(minobutyric acid)、タウリン)、ペプチド(例えば、グルタチオン)、天然のまたは加工処理されたタンパク質(例えば、ゼラチン)、酵素(例えば、ペプチダーゼ)、核酸、ヌクレオチド、不快な味の印象または不快でない味の印象のための他の味補正剤または味調整剤、特に味を調整する物質(例えば、イノシトールリン酸、ヌクレオチド、例えば、グアノシンモノリン酸、アデノシンモノリン酸など、または他の物質、例えば、グルタミン酸ナトリウムもしくは2−フェノキシプロピオン酸など)、乳化剤(例えば、レシチン、ジアシルグリセロール、アラビアゴム)、安定剤(例えば、カラギナン、アルギン酸塩)、防腐剤(例えば、安息香酸、ソルビン酸)、抗酸化剤(例えば、トコフェロール、アスコルビン酸)、キレート剤(例えば、クエン酸)、有機または無機酸性化剤(例えば、リンゴ酸、酢酸、クエン酸、酒石酸、リン酸)、(必要であればさらに)苦い物質(例えば、キニン、カフェイン、リモニン、アマロゲンチン、フムロン、ルプロン(lupolone)、カテコール、タンニン)、(必要であればさらに)甘味料(例えば、サッカリン、シクラメート、アスパルテーム、ネオテーム)、ミネラル塩(例えば、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化マグネシウム、リン酸ナトリウム)、酵素的褐色化を防止する物質(例えば、亜硫酸塩、アスコルビン酸)、必須油、植物抽出物、天然または合成着色剤または着色顔料(例えば、カロチノイド、フラボノイド、アントシアニン、クロロフィルおよびそれらの誘導体)、香辛料、三重の作用を有する物質または三重の作用を有するような物質を含有する植物抽出物、合成、天然のまたは天然と同一の調味料または芳香および匂い補正剤も、本発明による調製物(上で記載した)に含有され、またはそのような調製物の製造のために使用され得る。
歯の保護剤(口腔ケアのための本発明による調製物の主薬として)は、一般的に、研磨システム(研磨剤またはポリッシング剤)、例えば、シリカ、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、酸化アルミニウムおよび/またはヒドロキシルアパタイト、界面活性剤、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルサルコシンナトリウムおよび/またはコカミドプロピルベタインなど、湿潤剤、例えば、グリセリンおよび/またはソルビトールなど、増粘剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコール、カラギナンおよび/またはLaponite(登録商標)など、(必要であればさらに)甘味料、例えばサッカリンなど、不快なさらなる味の印象、または一般的に不快でない味の印象のための味補正剤、味調整物質(例えば、イノシトールリン酸、ヌクレオチド、例えば、グアノシンモノリン酸、アデノシンモノリン酸など、または他の物質、例えば、グルタミン酸ナトリウムもしくは2−フェノキシプロピオン酸など)、冷却有効成分、例えば、メントール、メントール誘導体(例えば、L−メントール、L−メチルラクテート、L−メチルアルキルカルボネート、メントンケタール、メンタンカルボン酸アミド)、2,2,2−トリアルキル酢酸アミド(例えば、2,2−ジイソプロピルプロピオン酸メチルアミド)、イシリン誘導体など、安定剤および有効成分、例えば、フッ化ナトリウム、モノフルオロ−リン酸ナトリウム、二フッ化スズ、第四級フッ化アンモニウム、クエン酸亜鉛、硫酸亜鉛、ピロリン酸スズ、二塩化スズ、種々のピロリン酸塩の混合物、トリクロサン、塩化セチルピリジニウム、乳酸アルミニウム、クエン酸カリウム、硝酸カリウム、塩化カリウム、塩化ストロンチウム、過酸化水素、調味料および/または重炭酸ナトリウムなど、または匂い補正剤を含む。
チューインガム(口腔ケアのために役立つ本発明による調製物のさらなる例として)は、一般的にチューインガムベース、すなわち、噛むことができる噛まれたときに可塑性になる塊、種々のタイプの糖類、糖代用品、甘味料、糖アルコール、味補正剤またはさらなる不快なもしくは一般的に不快でない味の印象のための味調整剤、味調整物質(例えば、イノシトールリン酸、ヌクレオチド、例えば、グアノシンモノリン酸、アデノシンモノリン酸など、または他の物質、例えば、グルタミン酸ナトリウムもしくは2−フェノキシプロピオン酸など)、湿潤剤、増粘剤、乳化剤、調味料および安定剤または匂い補正剤を含む。
本発明による経口医薬調製物のための成分として、口のための使用を意図される医薬調製物のための従来の全ての基本的な物質、補助物質および添加剤を使用することができる。有効成分として、特に、不快な味を有する口で成形可能な薬学的有効成分、特に、その苦い味の印象が本発明により遮蔽または低下され得る苦い味の物質も使用され得る。有効成分、基本的な物質、補助物質および添加剤は、それ自体公知の様式で投与するための経口形態に変換することができる。これは、不活性な、無毒性の、薬学的に適当な補助物質を使用して、一般的に実施される。これらは、とりわけ担体(例えば、微結晶性セルロース)、溶媒(例えば、液体ポリエチレングリコール)、乳化剤(例えば、ドデシル硫酸ナトリウム)、分散剤(例えば、ポリビニルピロリドン)、合成および天然のバイオポリマー(例えばアルブミン)、安定剤(例えば、アスコルビン酸などの抗酸化剤)、着色剤(例えば、酸化鉄などの無機顔料)および匂い補正剤ならびに味補正剤、特に苦味に影響しないものを含む。
好ましくは、本発明による調製物(上で記載した)は、調製物の味および/または匂いを(さらに)完成および洗練するために、芳香組成物(本発明によらない)を含有することもできる。適当な芳香組成物は、例えば、合成、天然のまたは天然と同一の調味料、芳香および味付与物質ならびに適当な補助物質および担体を含有する。本発明による調製物中に含有される芳香、香水または調味料からくる苦いまたは金属的な味の印象は、遮蔽するかまたは低下させることができて、その結果全体的風味または味プロファイルを改善することができることが、特に有利であると考えられる。
半完成品の形態にある本発明による調製物は、半完成調製物を使用して製造された最終製品調製物の不快な味の印象を目立たせるかまたは低下させるために使用することができる。
本発明の特に好ましい実施形態において、本発明によって使用されるべきヘスペレチンジヒドロカルコン(I)またはその塩は、本発明による芳香組成物または本発明による芳香組成物(上で記載した)を含有する本発明による調製物中で、少なくとも1種のさらなる物質との組合せで、不快な味の印象を改変するか遮蔽するかもしくは低下させるため、および/または好ましくは、甘いおよび/もしくは旨味のある味である、心地よい味の印象を強化するために使用される。このようにして、特に効果的な遮蔽効果が達成され得る。
不快な味の印象を遮蔽するかもしくは低下させる、および/または心地よい味の印象を強化するさらなる物質、または味補正剤は、好ましくは、ヌクレオチド(例えば、アデノシン−5’−モノリン酸、シチジン−5’−モノリン酸)または薬学的に許容されるそれらの塩、ラクチソール、ナトリウム塩(例えば、塩化ナトリウム、乳酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、グルコン酸ナトリウム)、ヒドロキシフラボノン、例えば、エリオジクチオール、ステルビン(エリオジクチオール−7−メチルエーテル)、ホモエリオジクチオール、およびそれらのナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムまたは亜鉛の塩(特に、そこで開示された対応する化合物に関して参照により本出願の一部である欧州特許第1258200号に記載されたもの)、ヒドロキシ安息香酸アミド、例えば、2,4−ジヒドロキシ安息香酸バニリルアミド、2,4−ジヒドロキシ安息香酸−N−(4−ヒドロキシ−3−メトキシベンジル)アミド、2,4,6−トリヒドロキシ安息香酸−N−(4−ヒドロキシ−3−メトキシベンジル)アミド、2−ヒドロキシ−安息香酸−N−4−(ヒドロキシ−3−メトキシベンジル)アミド、4−ヒドロキシ安息香酸−N−(4−ヒドロキシ−3−メトキシベンジル)アミド、2,4−ジヒドロキシ安息香酸−N−(4−ヒドロキシ−3−メトキシベンジル)アミドモノナトリウム塩、2,4−ジヒドロキシ安息香酸−N−2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)エチルアミド、2,4−ジヒドロキシ安息香酸−N−(4−ヒドロキシ−3−エトキシベンジル)アミド、2,4−ジヒドロキシ安息香酸−N−(3,4−ジヒドロキシベンジル)アミドおよび2−ヒドロキシ−5−メトキシ−N−[2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)エチル]アミド;4−ヒドロキシ安息香酸バニリルアミド(特に、そこで開示された対応する化合物に関して参照により本出願の一部である国際出願公開第2006/024587号に記載されたもの);ヒドロキシデオキシベンゾイン、例えば、2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−1−(2,4,6−トリヒドロキシフェニル)エタノン、1−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)エタノン、1−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)エタノン)(特に、そこで開示された対応する化合物に関して参照により本出願の一部である国際出願公開第2006/106023号に記載されたもの);ヒドロキシフェニルアルカンジオン、例えば、ギンゲルジオン−[2]、ギンゲルジオン−[3]、ギンゲルジオン−[4]、デヒドロギンゲルジオン−[2]、デヒドロギンゲルジオン−[3]、デヒドロギンゲルジオン−[4])(特に、そこで開示された対応する化合物に関して参照により本出願の一部である国際出願公開第2007/003527号に記載されたもの);ジアセチルトリマー(特に、そこで開示された対応する化合物に関して参照により本出願の一部である国際出願公開第2006/058893号に記載されたもの);ガンマ−アミノ酪酸(特に、そこで開示された対応する化合物に関して参照により本出願の一部である国際出願公開第2005/096841号に記載されたもの);ジバニリン(特に、そこで開示された対応する化合物に関して参照により本出願の一部である国際出願公開第2004/078302号に記載されたもの)および4−ヒドロキシジヒドロカルコン(好ましくは、そこで開示された対応する化合物に関して参照により本出願の一部である米国特許出願公開第2008/0227867号に記載されている)、これに関して特にフロレチンおよびダビジゲニン、アミノ酸またはホエイタンパク質のレシチンとの混合物、
対応する化合物に関して参照により本出願の一部である国際出願公開第2007/014879号で開示されたヘスペレチン、対応する化合物に関して参照により本出願の一部である国際出願公開第2007/107596号で開示された4−ヒドロキシカルコン、または対応する化合物に関して参照により本出願の一部である欧州特許出願公開第1955601号で記載されたプロピレンフェニルグリコシド(カビコールグリコシド)、米国特許仮出願第60/944,854号およびそれに基づく特許出願に記載されたペリトリンおよび誘導された風味づけ組成物、各場合対応する化合物に関して参照により本出願の一部である国際出願公開第2008/046895号および欧州特許出願公開第1989944号に記載された旨味のある化合物;国際出願公開第2012/146584号、米国特許出願公開2013078192号および米国特許出願公開2013084252号に記載されたマタイレシノールおよびネオフラボノイド、対応する化合物に関して参照により各場合本出願の一部である欧州特許第2,570,035号、欧州特許第2,725,026号または欧州特許第2,570,036号に記載されたネオイソフラボノイド、ならびにそれらで開示された対応する化合物に関して参照により本出願の一部である米国特許仮出願第60/984,023号または米国特許仮出願第61/061,273およびそれに基づく特許出願に記載された旨味のある化合物からなる群から選択されるが、本発明はこれらに限定されない。
ホモエリオジクチオール、エリオジクチオールおよび両方の化合物のナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムもしくは亜鉛の塩、マタイレシノール、ネオフラボノイド、ジバニリン、フロレチン、ならびに/またはヘスペレチンとの組合せが特に好ましい。
本発明のさらなる態様は、不快な味の物質もしくは物質の混合物の、不快な味の印象、好ましくは苦い、酸いおよび/または渋い味の印象、特に苦い味の物質もしくは物質の混合物の苦い味の印象を遮蔽する、低下させる、もしくは抑制する方法、ならびに/または
清涼な、甘い、旨味のある、フルーティーなまたはスパイシーな味の物質もしくは物質の混合物の、清涼な、甘い、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな特徴からなる群から選択される味の印象を調整する方法、ならびに/または
甘い味の物質もしくは物質の混合物または甘い味および苦い味の両方の味の物質もしくは物質の混合物の甘い味の印象を同時に、好ましくは相乗的に強化する方法であって、
以下のステップ
− 以下の構成要素
(a)ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)およびヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、
ならびに1種もしくは複数の不快な味の物質、好ましくは苦い、酸いおよび/もしくは渋い味の物質、特に苦い味の物質を意味する物質(c)、および1種もしくは複数の甘い味の物質および不快な味の物質の両方、特に苦い味の物質を意味する物質(d)からなる群から選択される少なくとも1種もしくは複数の物質またはそれらの混合物;ならびに/または
(b)1種もしくは複数の甘い味の物質、および必要であればさらなる構成要素
を混合するステップを含み、
構成要素(b)〜(h)は、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩を含まず、
混合物中の構成要素(a)の合計量は、不快な味の物質もしくは物質の混合物の不快な味の印象、好ましくは苦い、酸いおよび/もしくは渋い味の印象、特に苦い味の物質の苦い味の印象を遮蔽する、低下させる、もしくは抑制するために、および/または
清涼な、旨味のある、フルーティーなもしくはスパイシーな味の物質もしくは物質の混合物の、清涼な、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな特徴からなる群から選択される味の印象を調整するために、および、同時に、
甘い味の物質もしくは物質の混合物または甘い味および苦い味の両方の味の物質もしくは物質の混合物の甘い味の印象を、好ましくは相乗的に強化するために、十分である、方法に関する。
本発明による好ましい実施形態において、不快な味の物質もしくは物質の混合物の不快な味の印象、好ましくは苦い、酸いおよび/もしくは渋い味の印象、特に苦い味の物質もしくは物質の混合物の苦い味の印象を、遮蔽する、低下させる、もしくは抑制するための、および/または
清涼な、甘い、旨味のある、フルーティーなまたはスパイシーな味の物質もしくは物質の混合物の、清涼な、甘い、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな特徴からなる群から選択される味の印象を調整するための、および/または
同時に、甘い味の物質もしくは物質の混合物または甘い味および苦い味の両方の味の物質もしくは物質の混合物の甘い味の印象を、好ましくは相乗的に強化するための方法であって、
− 以下の構成要素
(a)ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)およびヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、
ならびに1種もしくは複数の不快な味の物質、好ましくは苦い、酸いおよび/もしくは渋い味の物質、特に苦い味の物質を意味する物質(c)、および1種もしくは複数の甘い味の物質および不快な味の物質の両方、特に苦い味の物質を意味する物質(d)からなる群から選択される少なくとも1種もしくは複数の物質またはそれらの混合物;ならびに
(e)不快な味の印象、特に苦い味の印象を遮蔽するかもしくは低下させる1種もしくは複数の物質;および/または
(b)1種もしくは複数の甘い味の物質、および必要であればさらなる構成要素
を混合するステップを含み、
ここで、構成要素(b)〜(h)は、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩を含まず、
混合物における構成要素(a)の合計量は、不快な味の物質もしくは物質の混合物の不快な味の印象、好ましくは苦い、酸いおよび/もしくは渋い味の印象、特に苦い味の物質の苦い味の印象を、遮蔽する、低下させる、もしくは抑制するために、および/または
清涼な、旨味のある、フルーティーなもしくはスパイシーな味の物質もしくは物質の混合物の、清涼な、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな特徴からなる群から選択される味の印象を調整するために、および、同時に
甘い味の物質もしくは物質の混合物もしくは甘い味および苦い味の両方の味の物質もしくは物質の混合物の甘い味の印象を、好ましくは相乗的に強化するために、
十分である、方法。
本発明による特に好ましい実施形態において、不快な味の物質もしくは物質の混合物の不快な味の印象、好ましくは苦い、酸いおよび/もしくは渋い味の印象、特に苦い味の物質もしくは物質の混合物の苦い味の印象を、遮蔽する、低下させる、もしくは抑制するための、および/または
清涼な、甘い、旨味のある、フルーティーなもしくはスパイシーな味の物質もしくは物質の混合物の、清涼な、甘い、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな特徴からなる群から選択される味の印象を調整するための、および/または
同時に、甘い味の物質もしくは物質の混合物または甘い味および苦い味の両方の味の物質もしくは物質の混合物の甘い味の印象を、好ましくは相乗的に強化するための方法であって、
− 以下の構成要素:
(a)ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)およびヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、ならびに1種もしくは複数の不快な味の物質、好ましくは苦い、酸いおよび/もしくは渋い味の物質、特に苦い味の物質を意味する物質(c)、および1種もしくは複数の甘い味の物質および不快な味の物質の両方、特に苦い味の物質を意味する物質(d)からなる群から選択される少なくとも1種もしくは複数の物質またはそれらの混合物;ならびに
(e)ホモエリオジクチオールもしくはそのナトリウム塩、エリオジクチオール、マタイレシノール、ラリシレシノール、ナリンゲニン、フロレチン、5−ヒドロキシ−4−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−7−メトキシクロマン−2−オン、5,7−ジヒドロキシ−4−(4−ヒドロキシフェニル)クロマン−2−オン、5,7−ジヒドロキシ−4−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)クロマン−2−オンおよび2,4−ジヒドロキシ安息香酸バニリルアミドからなる群から選択される少なくとも1種の物質、および不快な味の印象、特に苦い味の印象を遮蔽するかもしくは低下させる任意選択のさらなる物質;
ならびに/または
(b)1種もしくは複数の甘い味の物質、および必要であればさらなる構成要素を混合するステップを含み、
ここで、構成要素(b)〜(h)は、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩を含まず、
混合物における構成要素(a)の合計量は、不快な味の物質もしくは物質の混合物の不快な味の印象、好ましくは苦い、酸いおよび/もしくは渋い味の印象、特に苦い味の物質の苦い味の印象を、遮蔽する、低下させる、もしくは抑制するために、および/または
清涼な、旨味のある、フルーティーなもしくはスパイシーな味の物質もしくは物質の混合物の、清涼な、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな特徴からなる群から選択される味の印象を調整するために、および、同時に、
甘い味の物質もしくは物質の混合物または甘い味および苦い味の両方の味の物質もしくは物質の混合物の甘い味の印象を、好ましくは相乗的に強化するために十分である、方法。
本発明による他の特に好ましい実施形態では、不快な味の物質もしくは物質の混合物の不快な味の印象、好ましくは苦い、酸いおよび/もしくは渋い味の印象、特に苦い味の物質もしくは物質の混合物の苦い味の印象を、遮蔽する、低下させる、もしくは抑制するための、ならびに/または
清涼な、甘い、旨味のある、フルーティーなもしくはスパイシーな味の物質もしくは物質の混合物の、清涼な、甘い、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな特徴からなる群から選択される味の印象を調整するための、ならびに/または、同時に
甘い味の物質もしくは物質の混合物または甘い味および苦い味の両方の味の物質もしくは物質の混合物の甘い味の印象を、好ましくは相乗的に強化するための方法であって、
− 以下の構成要素:
(a)ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)およびヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、ならびに1種もしくは複数の不快な味の物質、好ましくは苦い、酸いおよび/もしくは渋い味の物質、特に苦い味の物質を意味する物質(c)、および1種もしくは複数の甘い味の物質および不快な味の物質の両方、特に苦い味の物質を意味する物質(d)からなる群から選択される少なくとも1種もしくは複数の物質またはそれらの混合物;ならびに
(e)ホモエリオジクチオールもしくはそのナトリウム塩;およびエリオジクチオール、マタイレシノール、ラリシレシノール、ナリンゲニン、フロレチン、5−ヒドロキシ−4−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−7−メトキシクロマン−2−オン、5,7−ジヒドロキシ−4−(4−ヒドロキシフェニル)クロマン−2−オン、5,7−ジヒドロキシ−4−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)クロマン−2−オン、もしくは2,4−ジヒドロキシ安息香酸バニリルアミドからなる群から選択される少なくとも1種の任意選択の物質;および不快な味の印象、特に苦い味の印象を遮蔽するかもしくは低下させる任意選択のさらなる物質;ならびに/または
(b)1種もしくは複数の甘い味の物質および必要であればさらなる構成要素
を混合するステップを含み、
ここで、構成要素(b)〜(h)は、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩を含まず、
混合物における構成要素(a)の合計量は、不快な味の物質もしくは物質の混合物の不快な味の印象、好ましくは苦い、酸いおよび/もしくは渋い味の印象、特に苦い味の物質の苦い味の印象を、遮蔽する、低下させる、もしくは抑制するために、および/または
清涼な、旨味のある、フルーティーなもしくはスパイシーな味の物質もしくは物質の混合物の、清涼な、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな特徴からなる群から選択される味の印象を調整するために、および、同時に
甘い味の物質もしくは物質の混合物または甘い味および苦い味の両方の味の物質もしくは物質の混合物の甘い味の印象を、好ましくは相乗的に強化するために、十分である、方法。
採択は、本発明による方法の変形のためであり、ここで、混合物における構成要素(a)の合計量は、
− 不快な味の物質もしくは物質の混合物の不快な味の印象、好ましくは苦い、酸いおよび/もしくは渋い味の印象、特に苦い味の物質の苦い味の印象を、遮蔽する、低下させる、もしくは抑制するために、および/または
− 甘い味の物質の甘味を好ましくは相乗的に増強するために、および/または
− 甘いおよび不快の両方の、特に苦い味の物質もしくは物質の混合物の甘い味の印象を好ましくは相乗的に強化し、甘いおよび不快な両方の、特に苦い味の物質もしくは物質の混合物の不快な、特に苦い味の印象を、低下させるかもしくは改変するために、十分である。
さらなる採択は、本発明による方法の変形のためであり、ここで、混合物における構成要素(a)の合計量は、
− 不快な味の物質または物質の混合物の不快な味の印象、好ましくは苦い、酸いおよび/または渋い味の印象、特に苦い味の物質の苦い味の印象を、遮蔽する、低下させる、または抑制するために、および
− 清涼な、旨味のある、フルーティーなまたはスパイシーな味の物質または物質の混合物の、清涼な、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな特徴からなる群から選択される味の印象を調整するために、および
− 甘い味の物質の甘味を、好ましくは相乗的に強化するために、および/または
− 甘いおよび不快の両方の、特に苦い味の物質もしくは物質の混合物の甘い味の印象を好ましくは相乗的に強化し、甘いおよび不快な両方の、特に苦い味の物質もしくは物質の混合物の不快な、特に苦い味の印象を低下させるかもしくは改変するために、十分である。
さらなる採択は、本発明による方法の変形のためであり、ここで、混合物における構成要素(a)の合計量は、
− 不快な味の物質または物質の混合物の不快な味の印象、好ましくは苦い、酸いおよび/または渋い味の印象、特に苦い味の物質の苦い味の印象を、遮蔽する、低下させる、または抑制するために、および
− 清涼な、旨味のある、フルーティーなまたはスパイシーな味の物質または物質の混合物の、清涼な、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな特徴からなる群から選択される味の印象を調整するために、および
− 甘い味の物質の甘味を好ましくは相乗的に強化するために、および
− 甘いおよび不快の両方の、特に苦い味の物質または物質の混合物の甘い味の印象を好ましくは相乗的に強化し、甘いおよび不快な両方の、特に苦い味の物質または物質の混合物の不快な、特に苦い味の印象を、低下させるかまたは改変するために、十分である。
方法のこの最後の変形が特に好ましい。
したがって、特にヘスペレチンジヒドロカルコン(I)およびその塩に関する、本発明による方法のさらに好ましい実施形態として、上で述べた物質(b)、(c)、(d)または(e)の好ましい選択が適用される。
本発明を、以下で、例に基づいてさらに説明することにする。例は、本発明を例示することに役立つが、これにより特許請求の範囲の保護の範囲を限定することはない。全ての数的情報は、特に断らない限り、質量に関する。
(例1)
3−(3−ヒドロキシ−4−メトキシ−フェニル)−1−(2,4,6−トリヒドロキシフェニル)プロパン−1−オン(ヘスペレチンジヒドロカルコン(I))の合成
Figure 0006954915
2M H2SO4/MeOH(1:1)混合物中のネオヘスペリジンジヒドロカルコンを、還流下で6時間加熱した。室温に冷却した後、反応混合物を、2M NaOHの添加により中和し、濾過した。得られた固体生成物を水で洗浄し(3×)、真空下、40℃で乾燥してヘスペレチンジヒドロカルコン(I)を白色固体生成物として得た(収率:77%)。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 12.25 (s, 2H), 10.36 (s, 1H), 8.79 (s, 1H), 6.80 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.66 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 6.59 (dd, J = 8.2, 2.2 Hz, 1H), 5.81 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 3.22 (dd, J = 8.5, 6.9 Hz, 2H), 2.74 (dd, J = 8.5, 6.9 Hz, 2H).
13C NMR (101 MHz, DMSO-d6): δ = 203.97, 164.51, 164.12 (2C), 146.19, 145.70, 134.13, 118.59, 115.61, 112.24, 103.60, 94.54 (2C), 55.59, 45.11, 29.42.
(例2)
苦い物質の溶液の苦さの低下
検体における苦い印象の減少(すなわち遮蔽または低下)を定量化するために、特定の濃度の異なる苦い味の物質を含有する溶液の苦さを、等価の組成およびそれに加えてヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の特定の濃度を有する検体について、各場合に熟練者の群(n=18)によって比較した(等級:1[苦くない]から100[極端に苦い])。
アセスメント、すなわち各場合における苦い印象の低下(%)の計算のために、それぞれの苦い物質の溶液および10ppmのヘスペレチンジヒドロカルコン(I)も含有する苦い物質の溶液についての熟練者の群のアセスメントの平均値を使用した(*sign.lev. α=0.05)。比較結果について、デオキシヘスペレチンジヒドロカルコンを含有するそれぞれの苦い物質の溶液についての、苦い印象の低下(%)の計算も含まれる。
Figure 0006954915

驚くべきことに、苦い印象の低下で同様な効果を得るために、デオキシヘスペレチンジヒドロカルコンの必要量は、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)のそれぞれの量より5倍高いことが見出された。
ナリンギンの場合には、苦い印象の低下における注目すべき増大が、デオキシヘスペレチンジヒドロカルコンと比較して、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)により達成されることが示された。さらに、50ppmのデオキシヘスペレチンジヒドロカルコンは、キニン塩酸塩の苦い印象の低下は示さず、キニン塩酸塩の苦い印象の著しい低下は、10ppmのヘスペレチンジヒドロカルコン(I)によってのみ達成された。
(例3)
糖溶液の甘い印象の強化
甘い印象の強化を定量化するために、各場合に、5%スクロース溶液の甘さを、5%のスクロースおよび1ppm、5ppm、7ppmまたは10ppmの本発明により使用されるべきヘスペレチンジヒドロカルコン(I)を含有する検体について、熟練者の群によって比較した(等級:1[甘くない]から10[極端に甘い])。比較結果として、5%スクロースおよび10ppmまたは25ppmのデオキシヘスペレチンジヒドロカルコンを含有する検体による甘い印象の強化も含まれる。
アセスメント、すなわち、各場合における甘い印象の強化の計算(%)のために、スクロース溶液および比較のためにスクロースおよびヘスペレチンジヒドロカルコン(I)またはデオキシヘスペレチンジヒドロカルコンを含有する検体について、熟練者の群のアセスメントの平均値を使用した。
Figure 0006954915

驚くべきことに、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)を10ppmの量で使用することにより、デオキシヘスペレチンジヒドロカルコンの同じ量(10ppm)を使用して得られた甘い印象の強化と比較して、甘い印象の著しい強化が達成されることが見出された。
それに加えて、さらに驚くべきことに、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)を5ppmの量で使用する甘い印象の強化の増大が、デオキシヘスペレチンジヒドロカルコンを10ppmの量で使用する甘い印象の強化より明らかに高いことが見出された。
(例4)
ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の固有の甘さ
30名の熟練者の群に、1対の溶液からより強い甘い印象を有する溶液を選択する2つ選択肢(2AFC)の試験で質問した。評価された溶液の対は、水中ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)溶液(20ppm、15ppm、12.5ppm、および10ppm)および1.5wt%のスクロース水溶液からなる溶液の群から選択する。
10ppmのヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の溶液は、甘い印象に関して、1.5wt%のスクロース水溶液と比較して甘さが著しく弱いと評された(α=0.05)。
(例5)
甘味プロファイルの改変
7wt%スクロース水溶液の味のプロファイルを、各場合に、等価の組成およびそれに加えて1.5%スクロース(B)、5ppm、7ppmまたは20ppmヘスペレチンジヒドロカルコン(I)を有する検体について、熟練者の群(n=12)によって比較した。
Figure 0006954915
上の表にまとめたように、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)は、明確な総合的な甘い印象を増大させるだけでなく、特に甘い印象(甘い影響)の開始に正の影響を有し、糖の全体的風味および味が知覚された。したがって、感覚の性質における驚くべき改善が達成された。
(例6)
チキン風味の味のプロファイルの改善
熟練者の群(n=3)が、2ppmのヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の添加による、チキン風味の味のプロファイルに対する影響を、鶏肉の匂い、茹でられた匂い、骨っぽい、軽く酸いの典型的な記載で評価した。口いっぱいに頬ばることの著しい増強が、上で言及した味のプロファイルに好ましくない影響なしに達成された。
(例7)
WS−3の冷却プロファイルの調整
熟練者の群(n=5)が、5wt%スクロースおよび4ppmのWS−3を含有する水溶液の冷却プロファイルに対する影響を評価した。それに加えて1ppmのヘスペレチンジヒドロカルコン(I)を有する、それ以外は同等の組成物は、清涼な印象のより速やかな知覚および冷却効果の僅かな改善も示した。
応用例
Figure 0006954915
飲料水を容器に入れ、マルトデキストリンおよびアラビアゴムをその中に溶解する。次に調味料を、Turraxを用いて担体溶液中で乳化させる。スプレー溶液の温度は30℃を超えるべきではない。次に、混合物を噴霧乾燥する(導入口の名目温度:185〜195℃、排出口の名目温度:70〜75℃)。
応用例2
甘味料との組合せ
90gのスクロースおよび10gのタガトースを、応用例1からの0.5gの噴霧乾燥した半完成品(調製物Aによる)に加え、混合する。生成物は、例えば、コーヒーまたは茶のための苦み遮蔽効果を有する甘味料として使用することができる。
Figure 0006954915

要素AからDを混合し、強く練る。未加工物は、例えば薄い細片の形態で直ぐに消費できるチューインガムに加工することができる。
Figure 0006954915
要素AおよびBの成分を、各場合に、予め別々に混合し、真空下25〜30℃で30分間、十分攪拌する。要素Cは、予め混合し、AおよびBに加え;Dを加え、混合物を真空下25〜30℃で30分間、十分に攪拌する。圧を解放後、練り歯磨きが完成し、充填することができる。
Figure 0006954915

パラチニットを水と混合し、混合物を165℃で溶融し、次に115℃に冷却した。他の成分を加え、混合後鋳型中で成形し、硬化の後、鋳型から取り出し、次に個々に梱包した。
Figure 0006954915

成分を決められた順に混合し、完成したケチャップを、攪拌機を使用して均質化し、瓶に注入し、滅菌する。
Figure 0006954915

注:ポリデキストロースは、それ自体、低カロリー値の甘くない味の多糖である。
Figure 0006954915

Figure 0006954915

直接消費のために適当なゼラチンカプセルは、国際出願公開第2004/050069号に従って調製され、直径5mmおよびコア材料のシェル材料に対する質量比90:10であった。カプセルは、口中で10秒未満で開き、50秒未満で完全に溶解した。
Figure 0006954915
固体の構成要素または成分は、個々に水と混合し、組み合わせ、水で100gまでにする。得られる濃縮物を、次に周囲温度で終夜熟成させる。最終的に、1部の濃縮物を5部の炭酸水と混合し、瓶に充填し、封ずる。
本発明は、以下の構成も好ましい。
〔1〕 ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)(3−(3−ヒドロキシ−4−メトキシ−フェニル)−1−(2,4,6−トリヒドロキシフェニル)プロパン−1−オン)
Figure 0006954915
または
− ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物
または
− ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)およびヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物
の使用であって、
(i)不快な味の物質もしくは物質の混合物、好ましくは苦いおよび/もしくは酸いおよび/もしくは渋い味の物質もしくは物質の混合物の不快な味の印象、好ましくは苦いおよび/もしくは酸いおよび/もしくは渋い味の印象、特に苦い味の物質の苦い味の印象を、遮蔽する、低下させる、もしくは抑制するための、
ならびに/または
(ii)清涼な、旨味のある、フルーティーなもしくはスパイシーな味の物質もしくは物質の混合物の、清涼な、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな特徴からなる群から選択される味の印象を調整するための、使用。
〔2〕 化合物(I)が、甘い味の物質もしくは物質の混合物または甘い味および苦い味の両方の味の物質もしくは物質の混合物の甘い味の印象をさらに同時に強化する、〔1〕に記載の使用。
〔3〕 芳香組成物における、
または
(1)滋養物、栄養補助食品、口腔ケアまたは快感のために役立つ調製物、
(2)化粧用の調製物、
(3)経口投与を意図される医薬調製物、
(4)(1)から(3)で言及された調製物の1種で使用するための風味づけ混合物、 (5)(1)〜(3)で言及された調製物の1種を製造するための半完成品
からなる群から選択される調製物における、
〔1〕または〔2〕に記載の使用。
〔4〕 式(I)の化合物、または式(I)の化合物の塩、または式(I)の化合物の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、または式(I)の化合物および式(I)の化合物の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物を含む、芳香組成物。
〔5〕 (a)式(I)の化合物、または式(I)の化合物の塩、または式(I)の化合物の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、または式(I)の化合物および式(I)の化合物の塩もしくは複数の塩を含むかまたはそれらからなる混合物と、
下記物質(c)および(d)からなる群から選択される少なくとも1種もしくは複数の物質、またはそれらの混合物
物質(c):1種もしくは複数の不快な味の物質、好ましくは苦い、酸いおよび/もしくは渋い味の物質、特に苦い味の物質、ならびに
物質(d):1種もしくは複数の甘い味の物質であり且つ不快な味の物質、特に苦い味の物質、
および/または
(b)1種もしくは複数の甘い味の物質
とを含み、
下記(e)〜(h):
(e)不快な味の印象、特に苦い味の印象を遮蔽するかもしくは低下させる1種もしくは複数の物質、
および/または
(f)甘い味の印象を強化するための1種もしくは複数のさらなる物質、
および/または
(g)金属的な、白墨のような、酸いもしくは渋い味の印象を遮蔽するかもしくは低下させる1種もしくは複数の物質、
および/または
(h)清涼な、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな味の印象からなる群から選択される味の印象を有する1種もしくは複数の物質もしくはそれらの混合物
を含んでいてもよい、芳香組成物であって、
構成要素(b)〜(h)が、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩を含まない、〔4〕に記載の芳香組成物。
〔6〕 構成要素(a)の合計量が、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)および/またはその塩を含まずそれ以外は同等の組成物と比較して、前記甘い味の物質の甘味を好ましくは相乗的に強化するために十分であり、
ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)および/またはその塩の合計量が、苦い、酸いおよび/または渋い味の物質の不快な味を低下させるおよび/または遮蔽するために十分である、〔5〕に記載の芳香組成物。
〔7〕 ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)および/またはその塩の合計量が、前記構成要素(h)の味の印象を調整するために十分である、〔5〕または〔6〕に記載の芳香組成物。
〔8〕 − 前記甘い味の物質(b)が、バニリン、エチルバニリン、エチルバニリンイソブチレート(=3−エトキシ−4−イソブチリルオキシベンズアルデヒド)、Furaneol(登録商標)(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシ−3(2H)−フラノン)およびそれらの誘導体、ホモフロノール(2−エチル−5−メチル−4−ヒドロキシ−3(2H)−フラノンおよび5−エチル−2−メチル−4−ヒドロキシ−3(2H)−フラノン)、マルトールおよびその誘導体、クマリンおよびその誘導体、ガンマ−ラクトン、デルタ−ラクトン、メチルソルベート、ジバニリン、4−ヒドロキシ−2(または5)−エチル−5(または2)−メチル−3(2H)フラノン、2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテノン、3−ヒドロキシ−4,5−ジメチル−2(5H)−フラノン、フルーツエステルおよびフルーツラクトン、4−(p−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノン、1,1−ジメトキシ−2,2,5−トリメチル−4−ヘキサン、2,6−ジメチル−5−ヘプテン−1−アール、フェニルアセトアルデヒド、スクロース、トレハロース、ラクトース、マルトース、メリジトース、ラフィノース、パラチノース、ラクツロース、D−フルクトース、D−グルコース、D−ガラクトース、L−ラムノース、D−ソルボース、D−マンノース、D−タガトース、D−アラビノース、L−アラビノース、D−リボース、D−グリセルアルデヒド、エリスリトール、トレイトール、アラビトール、リビトール、キシリトール、ソルビトール、マンニトール、ズルシトールおよびラクチトールからなる群から選択され;
ならびに/または
− 前記不快な味の物質(c)が、キサンチンアルカロイド、キサンチン、アルカロイド、フェノールグリコシド、フラボノイドグリコシド、カルコンもしくはカルコングリコシド、加水分解性タンニン、非加水分解性タンニン、フラボン、他のポリフェノール、テルペノイドの苦い物質、ヨモギからのアブシンチン、リンドウからのアマロゲンチン、金属塩、薬学的に活性な成分:フルオロキノロン抗生物質、ベータ−ラクタム抗生物質、アンブロキソール、プロピルチオウラシル[PROP]、アスピリン(アセチルサリチル酸)、サリシン、パラセタモール(アセトアミノフェン)、イブプロフェン、ナプロキセン、アンブロキソール、グアフェネシン、オメプラゾール、パントプラゾール、デキストロモルファン、またはキニン、ビタミン、安息香酸デナトニウムもしくは他のデナトニウム塩、スクラロースオクタアセテート、尿素、不飽和脂肪酸、アミノ酸、およびペプチドからなる群から選択され;
ならびに/または
− 前記甘いおよび不快の両方の味の物質(d)が、ステビオールグリコシド、ルブソシド、ズルコシド、モグロシド、フィロズルシン、グリチルレチン酸またはステビア亜種の抽出物、羅漢果、ルバススアビシムス、アマチャ、ミセチアバランサエ、グリシリザグラブラ、マガップ、ナトリウムシクラメート、アセスルファムK、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、ナリンギンヒドロカルコン、サッカリン、サッカリンナトリウム塩、アスパルテーム、スーパーアスパルテーム、ネオテーム、アリテーム、スクラロース、ルグズナム、カレラーム(carrelame)、スクロノネート、およびスクロオクテートからなる群から選択され;
ならびに/または
− 苦い味の印象を遮蔽するかもしくは低下させる前記物質(e)が、ナトリウム塩、ホモエリオジクチオールもしくはそのナトリウム塩、エリオジクチオール、マタイレシノール、ラリシレシノール、ナリンゲニン、フロレチン、5−ヒドロキシ−4−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−7−メトキシクロマン−2−オン、5,7−ジヒドロキシ−4−(4−ヒドロキシフェニル)クロマン−2−オン、5,7−ジヒドロキシ−4−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)クロマン−2−オン、および2,4−ジヒドロキシ安息香酸バニリルアミドからなる群から選択され;
ならびに/または
− 甘い味の印象を強化するための前記物質(f)が、ヘスペレチン、フロレチン、ルブソシド、欧州特許出願第2,954,785号による発酵したキイチゴ属の抽出物、ナリンゲニン、バランシンA、バランシンBおよびフィロズルシンからなる群から選択される、
〔5〕から〔7〕までのいずれか1項に記載の芳香組成物。
〔9〕 (1)滋養物のための調製物、栄養補助食品調製物、または口腔ケアもしくは快感のための調製物、
(2)化粧用の調製物、
(3)経口投与を意図される医薬調製物、
(4)(1)から(3)で言及された調製物の1種で使用するための風味づけ混合物、および
(5)(1)から(3)で言及された調製物の1種を製造するための半完成品
からなる群から選択される調製物であって、
〔4〕から〔8〕までに記載の芳香組成物を含む、調製物。
〔10〕 (1)滋養物のための調製物、栄養補助食品調製物、または口腔ケアもしくは快感のための調製物、
(2)化粧用の調製物、
(3)経口投与を意図される医薬調製物、
からなる群から選択される調製物であって、
前記調製物(1)、(2)または(3)が、その合計質量に基づいて、0.00001質量%(0.1ppm)〜0.005質量%(50ppm)の(i)ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)および(ii)その塩(構成要素(a))を含む、〔9〕に記載の調製物。
〔11〕 前記調製物(1)、(2)または(3)が、その合計質量に基づいて、0.00005質量%(0.5ppm)〜0.003(30ppm)の(i)ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)および(ii)その塩(構成要素(a))を含む、〔9〕に記載の調製物。
〔12〕 (4)(1)から(3)で言及された前記調製物の1種で使用するための風味づけ混合物、および
(5)〔9〕で言及された前記調製物の1種を製造するための半完成品
からなる群から選択される調製物であって、
前記調製物(5)が、その合計質量に基づいて0.0001質量%〜95質量%の(i)ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)および(ii)その塩(構成要素(a))を含む、〔9〕に記載の調製物。
〔13〕 〔5〕から〔8〕までに記載の芳香組成物または〔9〕から〔12〕までに記載の調製物を製造するための方法であって、
(1)以下の構成要素:
(a)ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)およびヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、
および
下記物質(c)および(d)からなる群から選択される少なくとも1種もしくは複数の物質またはそれらの混合物:
物質(c):1種もしくは複数の不快な味の物質、好ましくは苦い、酸いおよび/もしくは渋い味の物質、特に苦い味の物質、および
物質(d):1種もしくは複数の甘い味の物質であり且つ不快な味の物質、特に苦い味の物質、
および/または
(b)1種もしくは複数の甘い味の物質、
および/または
(e)不快な味の印象、特に苦い味の印象を遮蔽するかもしくは低下させる1種もしくは複数の物質、
および/または
(f)甘い味の印象を強化するための1種もしくは複数のさらなる物質、
および/または
(g)金属的な、白墨のような、酸いもしくは渋い味の印象を遮蔽するかもしくは低下させる1種もしくは複数の物質、ならびに/または
(h)清涼な、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな味の印象からなる群から選択される味の印象を有する1種もしくは複数の物質またはそれらの混合物
を用意するステップ、
ここで、構成要素(b)〜(h)は、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩を含まない、ならびに
(2)構成要素(a)、(b)、(c)および/または(d)を、さらなる構成要素と混合するステップ
を含む、方法。
〔14〕 不快な味の物質もしくは物質の混合物の不快な味の印象、好ましくは苦い、酸いおよび/もしくは渋い味の印象、特に苦い味の物質もしくは物質の混合物の苦い味の印象を遮蔽する、低下させる、もしくは抑制するための、
ならびに/または
清涼な、旨味のある、フルーティーなもしくはスパイシーな味の物質もしくは物質の混合物の、清涼な、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな特徴からなる群から選択される味の印象を調整するための、
ならびに/または、同時に、甘い味の物質もしくは物質の混合物または甘い味および苦い味の両方の味の物質もしくは物質の混合物の甘い味の印象を強化するための方法であって、
− 以下の構成要素:
(a)ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)およびヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、
ならびに
物質(c)および(d)からなる群から選択される少なくとも1種もしくは複数の物質またはそれらの混合物:
物質(c):1種もしくは複数の不快な味の物質、好ましくは苦い、酸いおよび/もしくは渋い味の物質、特に苦い味の物質、および
物質(d):1種もしくは複数の甘い味の物質であり且つ不快な味の物質、特に苦い味の物質、
ならびに/または
(b)1種もしくは複数の甘い味の物質
ならびに必要であればさらなる構成要素
を混合するステップを含み、
構成要素(b)〜(d)が、ヘスペレチンジヒドロカルコン(I)またはヘスペレチンジヒドロカルコン(I)の塩を含まず、
前記混合物中の構成要素(a)の合計量が、不快な味の物質もしくは物質の混合物の不快な味の印象、好ましくは苦い、酸いおよび/もしくは渋い味の印象、特に苦い味の物質の苦い味の印象を遮蔽する、低下させる、もしくは抑制するために、
ならびに/または
清涼な、旨味のある、フルーティーなもしくはスパイシーな味の物質もしくは物質の混合物の、清涼な、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな特徴からなる群から選択される味の印象を調整するために、
ならびに、同時に、
前記甘い味の物質もしくは物質の混合物または甘い味および苦い味の両方の味の物質もしくは物質の混合物の甘い味の印象を、好ましくは相乗的に強化するために、十分である、方法。
〔15〕 前記混合物中の構成要素(a)の合計量が、
− 不快な味の物質または物質の混合物の不快な味の印象、好ましくは、苦い、酸いおよび/または渋い味の印象、特に苦い味の物質の苦い味の印象を、遮蔽する、低下させる、または抑制するために、
ならびに
− 清涼な、旨味のある、フルーティーなまたはスパイシーな味の物質または物質の混合物の、清涼な、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな特徴からなる群から選択される味の印象を調整するために、
ならびに
− 甘い味の物質の甘味を、好ましくは相乗的に増強するために、
ならびに
− 甘く且つ不快な、特に苦い、味の物質または物質の混合物の甘い味の印象を、好ましくは相乗的に強化し、且つ、甘く且つ不快な、特に苦い、味の物質または物質の混合物の不快な、特に苦い味の印象を、低下させるかまたは改変するために、
十分である、〔14〕に記載の方法。

Claims (13)

  1. 不快な味の物質もしくは物質の混合物の不快な味の印象を、遮蔽する、低下させる、もしくは抑制するための、
    − 下記式(I)の化合物、すなわち3−(3−ヒドロキシ−4−メトキシ−フェニル)−1−(2,4,6−トリヒドロキシフェニル)プロパン−1−オン
    Figure 0006954915
    または
    − 式(I)の化合物の塩、または式(I)の化合物の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物
    または
    − 式(I)の化合物および式(I)の化合物の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物
    の使用であって、
    前記不快な味の物質が、アルカロイド、フラボノイドグリコシド、サリシン、およびステビオールグリコシドからなる群から選択される、前記使用。
  2. 甘い味の物質もしくは物質の混合物または甘い味および苦い味の両方の味の物質もしくは物質の混合物の甘い味の印象を強化するための、請求項1に記載の使用。
  3. 芳香組成物における、
    または
    下記(1)〜(5):
    (1)滋養物、栄養補助食品、口腔ケアまたは快感のために役立つ調製物、
    (2)化粧用の調製物、
    (3)経口投与を意図される医薬調製物、
    (4)(1)〜(3)で言及された調製物の1種で使用するための風味づけ混合物、
    (5)(1)〜(3)で言及された調製物の1種を製造するための半完成品
    からなる群から選択される調製物における、
    請求項1または2に記載の使用。
  4. 下記式(I)の化合物、すなわち3−(3−ヒドロキシ−4−メトキシ−フェニル)−1−(2,4,6−トリヒドロキシフェニル)プロパン−1−オン
    Figure 0006954915
    または
    − 式(I)の化合物の塩、または式(I)の化合物の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物
    または
    − 式(I)の化合物および式(I)の化合物の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物
    を含む、不快な味の物質もしくは物質の混合物の不快な味の印象を、遮蔽する、低下させる、もしくは抑制するための芳香組成物であって、
    前記不快な味の物質が、アルカロイド、フラボノイドグリコシド、サリシン、およびステビオールグリコシドからなる群から選択される、前記芳香組成物。
  5. (a)式(I)の化合物、または式(I)の化合物の塩、または式(I)の化合物の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物、または式(I)の化合物および式(I)の化合物の塩もしくは複数の塩を含むかまたはそれらからなる混合物と、
    (b)1種もしくは複数の甘い味の物質
    とを含み、
    下記(e)〜(h):
    (e)不快な味の印象を遮蔽するかもしくは低下させる1種もしくは複数の物質、
    および/または
    (f)甘い味の印象を強化するための1種もしくは複数のさらなる物質、
    および/または
    (g)金属的な、白墨のような、酸いもしくは渋い味の印象を遮蔽するかもしくは低下させる1種もしくは複数の物質、
    および/または
    (h)清涼な、旨味のある、フルーティーなおよびスパイシーな味の印象からなる群から選択される味の印象を有する1種もしくは複数の物質もしくはそれらの混合物
    を含んでいてもよい、芳香組成物であって、
    構成要素(b)、(e)〜(h)が、式(I)の化合物または式(I)の化合物の塩を含まない、請求項4に記載の芳香組成物。
  6. 式(I)の化合物および/またはその塩の合計量が、苦い、酸いおよび/または渋い味の物質の不快な味を低下させるおよび/または遮蔽するために十分である、請求項5に記載の芳香組成物。
  7. 式(I)の化合物および/またはその塩の合計量が、前記構成要素(h)の味の印象を調整するために十分である、請求項5または6に記載の芳香組成物。
  8. − 前記甘い味の物質(b)が、バニリン、エチルバニリン、エチルバニリンイソブチレート(=3−エトキシ−4−イソブチリルオキシベンズアルデヒド)、Furaneol(登録商標)(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシ−3(2H)−フラノン)およびそれらの誘導体、ホモフロノール(2−エチル−5−メチル−4−ヒドロキシ−3(2H)−フラノンおよび5−エチル−2−メチル−4−ヒドロキシ−3(2H)−フラノン)、マルトールおよびその誘導体、クマリンおよびその誘導体、ガンマ−ラクトン、デルタ−ラクトン、メチルソルベート、ジバニリン、4−ヒドロキシ−2(または5)−エチル−5(または2)−メチル−3(2H)フラノン、2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテノン、3−ヒドロキシ−4,5−ジメチル−2(5H)−フラノン、フルーツエステルおよびフルーツラクトン、4−(p−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノン、1,1−ジメトキシ−2,2,5−トリメチル−4−ヘキサン、2,6−ジメチル−5−ヘプテン−1−アール、フェニルアセトアルデヒド、スクロース、トレハロース、ラクトース、マルトース、メリジトース、ラフィノース、パラチノース、ラクツロース、D−フルクトース、D−グルコース、D−ガラクトース、L−ラムノース、D−ソルボース、D−マンノース、D−タガトース、D−アラビノース、L−アラビノース、D−リボース、D−グリセルアルデヒド、エリスリトール、トレイトール、アラビトール、リビトール、キシリトール、ソルビトール、マンニトール、ズルシトールおよびラクチトールからなる群から選択され;
    ならびに/または
    − 苦い味の印象を遮蔽するかもしくは低下させる前記物質(e)が、ナトリウム塩、ホモエリオジクチオールもしくはそのナトリウム塩、エリオジクチオール、マタイレシノール、ラリシレシノール、ナリンゲニン、フロレチン、5−ヒドロキシ−4−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−7−メトキシクロマン−2−オン、5,7−ジヒドロキシ−4−(4−ヒドロキシフェニル)クロマン−2−オン、5,7−ジヒドロキシ−4−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)クロマン−2−オン、および2,4−ジヒドロキシ安息香酸バニリルアミドからなる群から選択され;
    ならびに/または
    − 甘い味の印象を強化するための前記物質(f)が、ヘスペレチン、フロレチン、ルブソシド、発酵したキイチゴ属の抽出物、ナリンゲニン、バランシンA、バランシンBおよびフィロズルシンからなる群から選択される、
    請求項5から7までのいずれか1項に記載の芳香組成物。
  9. (1)滋養物のための調製物、栄養補助食品調製物、または口腔ケアもしくは快感のための調製物、
    (2)化粧用の調製物、
    (3)経口投与を意図される医薬調製物、
    (4)(1)から(3)で言及された調製物の1種で使用するための風味づけ混合物、および
    (5)(1)から(3)で言及された調製物の1種を製造するための半完成品
    からなる群から選択される調製物であって、
    前記調製物が、請求項4から8までのいずれか1項に記載の芳香組成物を含み、且つ
    前記調製物が、下記:アルカロイド、フラボノイドグリコシド、サリシン、およびステビオールグリコシドからなる群から選択される、少なくとも1種の不快な味の物質または物質の混合物を含む、前記調製物。
  10. (1)滋養物のための調製物、栄養補助食品調製物、または口腔ケアもしくは快感のための調製物、
    (2)化粧用の調製物、
    (3)経口投与を意図される医薬調製物、
    からなる群から選択される調製物であって、
    前記調製物(1)、(2)または(3)が、その合計質量に基づいて、(i)式(I)の化合物および(ii)その塩(構成要素(a))を、0.00001質量%(0.1ppm)〜0.005質量%(50ppm)の量で含む、請求項9に記載の調製物。
  11. 前記調製物(1)、(2)または(3)が、その合計質量に基づいて、(i)式(I)の化合物および(ii)その塩(構成要素(a))を、0.00005質量%(0.5ppm)〜0.003質量%(30ppm)の量で含む、請求項9に記載の調製物。
  12. (4)(1)から(3)で言及された前記調製物の1種で使用するための風味づけ混合物、および
    (5)(1)から(3)で言及された調製物の1種を製造するための半完成品
    からなる群から選択される調製物であって、
    前記調製物(5)が、その合計質量に基づいて(i)式(I)の化合物および(ii)その塩(構成要素(a))を、0.0001質量%〜95質量%の量で含む、請求項9に記載の調製物。
  13. 不快な味の物質もしくは物質の混合物の不快な味の印象を遮蔽する、低下させる、もしくは抑制するための方法であって、
    − 以下の構成要素:
    (a)下記式(I)の化合物、すなわち3−(3−ヒドロキシ−4−メトキシ−フェニル)−1−(2,4,6−トリヒドロキシフェニル)プロパン−1−オン
    Figure 0006954915
    または
    − 式(I)の化合物の塩、または式(I)の化合物の複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物
    または
    − 式(I)の化合物および式(I)の化合物の塩もしくは複数の塩を含むかもしくはそれらからなる混合物と、
    下記(i)または(ii)のいずれか:
    (i) (c)1種もしくは複数の不快な味の物質および(d)1種もしくは複数の甘い味の物質であり且つ不快な味の物質からなる群から選択される少なくとも1種もしくは複数の物質またはそれらの混合物、或いは
    (ii) (b)1種もしくは複数の甘い味の物質並びに前記物質(c)および(d)からなる群から選択される少なくとも1種もしくは複数の物質またはそれらの混合物と、
    必要であればさらなる構成要素と、
    を混合するステップを含み、
    構成要素(b)〜(d)が、式(I)の化合物または式(I)の化合物の塩を含まず、
    前記混合物中の構成要素(a)の合計量が、不快な味の物質もしくは物質の混合物の不快な味の印象を遮蔽する、低下させる、もしくは抑制するために十分であり、且つ
    前記不快な味の物質が、アルカロイド、フラボノイドグリコシド、サリシン、およびステビオールグリコシドからなる群から選択される、前記方法。
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