JP7003249B2 - 芳香組成物 - Google Patents

Description

本発明は、経口組成物、特に飲料の分野に関し、高い甘味及び低カロリー摂取量の調製物を調製するための新しい芳香組成物を提供する。

糖含有率（特に、スクロース（＝蔗糖）、ラクトース、グルコース若しくはフルクトース、又はこれらの混合物）の高い食料又は半贅沢製品は、それらの甘さ故に消費者によって一般的に特に好まれる。他方、代謝が容易な炭水化物の高い含有率が、血糖レベルの急な上昇、及び脂肪沈着物の形成を生じさせて、最終的に、肥満症、脂肪過多症、インスリン耐性、成人発症糖尿病及びこれらの関連状態などの健康問題につながることは周知のことである。特にこのことは、かかる炭水化物の多くが口腔中である種の細菌によって分解されて乳酸になり、これが例えば、乳歯及び永久歯のエナメル質を攻撃し得る（歯腐蝕）ので、かかる炭水化物の多くは歯の健康にも悪影響を及ぼし得るという事実によって更に悪化する。

したがって、食料及び／又は半贅沢食品の糖含有率を絶対最小値又はそれ未満に低下させることは、長年の課題であった。１つのそのような手段は、甘味料の使用である。これらは、それ自体カロリー値がないか又は非常に低く、同時に強い甘い味の印象をもたらす物質であり、これらの物質は、通常非齲蝕原性である（概要は、例として、非特許文献１で見出すことができる）。

ソルビトール、マンニトール又は他の糖アルコールなどのいわゆるバルクの甘味料は、実際、ある程度まで優れた甘味料であり、食品技術の目的では糖の他の特性を部分的に置き換えることもできるが、これらがあまりに頻繁に摂取されると、一部の人々では浸透圧の関係する消火器系の問題を引き起こす可能性がある。

栄養分のない、非常に強力な甘味料は、事実、それらの低い使用濃度により、食料に甘さを提供することに十分適しているが、糖と異なる時間－強度プロファイル（例えば、スクラロース、ステビオシド、シクラメート）、苦い及び／若しくは渋い後味（例えば、アセスルファムＫ、サッカリン、ステビオシド、レバウジオシド）並びに／又は顕著な追加の風味の印象（例えば、グリチルリチン酸アンモニウム塩）による味の問題をしばしば示す。これらの甘味料のいくつかは、加熱下で特に安定ということはなく（例えば、タウマチン、ブラゼイン、モネリン）、全ての用途で安定ということはなく（例えば、アスパルテーム）、ある場合には長く持続する甘味効果を有する（強い甘い後味、例えば、サッカリン、スクラロース）。非栄養分甘味料を使用しない代替法は、食料及び／又は半贅沢食品の糖含有率を低下させること、並びに甘さを間接的に又は直接強化する、感覚的に弱いか又は知覚できない物質を使用することからなる。

食品又は快感のための糖を低下した甘い風味の強化剤の調製物として、特許文献１にヘスペレチン及び特許文献２にフロレチンの使用が推奨されている。しかしながら、場合によっては、ヘスペレチン及びフロレチンを使用したときに、食料及び半贅沢食品、例えば、高割合のタンパク質、特に変性されたタンパク質又は多糖類を含有するヨーグルト製品における甘さの強化の比較的な弱さが、欠点となり得る。ヘスペレチンは、レモネード及びコーラ飲料などの非常に酸性の及び炭酸を含む用途においても、十分に効果的でないという欠点を有する。

更に、食料又は半贅沢品は、種々の不快な味の物質、例えば、苦い物質、強度に酸い物質及び渋い物質をしばしば含有し、それらは、一方では適度では、望ましく及び特徴的である（例えば、茶又はコーヒー中のカフェイン、赤ワイン又は緑茶中のタンニン、いわゆる苦いレモン飲料中のキニン、豆乳中のサポニン若しくはイソフラボノイド又はそれらのグリコシド、ビール中のホップ抽出物、甘い果汁中のフルーツ酸又は可食性の酸）が、他方で、価値を大きく低下させる可能性もある（例えば、柑橘類のジュース中のフラボノイドグリコシド及びリモノイド、アスパルテーム又はサッカリンなどの多くの人工甘味料の苦い及び／又は渋い後味、チーズ中の疎水性アミノ酸及び／又はペプチド、例えば、乳酸を含有する乳製品中の甘い風味づけ材料による十分な緩和のないフルーツ酸又は可食性酸）。しばしば、不快な味は不快な臭いにより更に強化され、例えば、多くの場合苦く渋い味を有する豆乳中で更に強化され、一般的に「風変わり」と表される特徴は、不快であるとも説明される。

苦味は、通常、特定の物質により引き起こされ、その物質は、味覚細胞上の特別の苦味受容体（舌の上のいわゆる味蕾で見出される）に結合して、神経化学的カスケードにより、脳にシグナルを送り、それが防衛反応及び好ましくない味の印象を惹起する（非特許文献２参照）。

渋味は、原則として、収斂剤、例えば、金属塩又はタンニンによる、唾液中のプロリンに富むタンパク質の沈殿により惹起される。「潤滑剤」として役目を果たす通常均質な唾液が、そのときには、変性されたタンパク質を含有し、それが潤滑性を低下させて、その結果、口中で粗い又は乾燥した感覚を残し、それが渋みとしても経験される（非特許文献３）。

酸味は、プロトン酸によって惹起される。酸い印象に対しては、いわゆる滴定可能なプロトン濃度が、この場合、ｐＨよりも決定的であり：例えば、リンゴ酸溶液と同じｐＨの塩酸溶液は、比較するとはるかに酸味が弱い。伝統的に、嫌われる酸味は、甘い風味づけ材料、主に糖と組み合わされることにより、又は塩辛い味の物質、主として塩化ナトリウムによってさえ、かなり緩和されるが、それに対して、酸味は、苦い又は渋い味の物質と一緒だとはるかにより不快と知覚される。しかしながら、甘い味の物質（例えば、甘味料）は、通常比較的高濃度で、したがって、原則として、それらの甘い味の印象に関して、少なくとも２質量％のスクロース水溶液に相当する量で使用されて、酸い印象の顕著な緩和を達成する。

幾種類かのフルーツ酸、特にクエン酸、コハク酸、リンゴ酸及び酒石酸は、酸味と共に渋いと説明される感覚の印象も生ずる。

幾種類かの食料、特に甘酸っぱいフルーツ又は野菜由来の食料（例えば、果汁、フルーツ調製物及びそれらから製造された食料）及び酸を生産する微生物による発酵により製造された製品（例えば、ヨーグルト、ギー、ケフィア、豆乳ヨーグルト、ザウアークラウト、発酵生地のパン、ソーセージ、酸乳、チーズ、ミックスピックルス、ラクトビオン酸又はグルクロン酸を含有する清涼飲料）では、酸分は微生物の安定性を生ずるために必要である。ある程度まで、これは味に関して受け入れられるが、多くの場合には、品質を保つために必要なｐＨに影響することなく、酸い感覚の印象を軽減したいという要望がある。また、十分な微生物又は抗酸化安定性を達成するために、ｐＨがフルーツ酸又は可食性の酸で調節される食料（例えば、アスコルビン酸を添加されたリンゴジュース、クエン酸又はリン酸を添加された清涼飲料、酢酸を添加されたドレッシング及びケチャップ）も考慮しなければならないが、酸味は、通常、強過ぎると知覚されるため、感覚的には低下されるべきである。

まとめると、フルーツ酸の天然濃度、発酵により形成される酸又は安定性の理由で添加される酸により生ずる、高過ぎる、すなわち要望よりも高い酸い感覚の印象を生じさせる種々の食品又は食料があり、これらの食品又は食料のｐＨは、技術的理由（上で説明した微生物の安定性、抗酸化安定性など）のために変化させることができない、又は変化させるべきでないといえる。

ミラキュリンなどのある種のタンパク質は、酸の存在下で、酸い印象を多少甘い味の印象に変換することができることが、従来技術で記載されている（非特許文献４）。
しかしながら、甘くない用途で望ましくない甘味への転換が理由で、この解決策は限られた使用のためだけに過ぎず、その上長過ぎる２～４時間も持続するので、この効果は、非常に限定された利益のためだけに過ぎない。

栄養分のない、非常に強力な甘味料はしばしば味の問題を示す。ステビア亜種（Ｓｔｅｖｉａ ｓｓｐ．）又はキイチゴ属の亜種（Ｒｕｂｕｓ ｓｓｐ．）で天然に生ずる、ステビオールグリコシド（例えば、ステビオシド、レバウジオシドＡ～Ｚ［Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ、Ｏ、Ｍ、Ｎ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｚ、ＫＡ、など］、ステビオールビオシド、ズルコシドＡ、ズルコシドＢ、ルブソシド、スアビオシドＡ、Ｂ及びＧ～Ｊ）は、適切な甘味効果のために必要な濃度で（例えば、１０質量％のスクロースの濃度に相当する甘さを達成するために、ソフトドリンク中で、レバウジオシドＡ［純度＞９０％］として４００～６００ｐｐｍ）、非常に優れた甘味料であるが、すでに顕著な甘草のような、不快な苦い及び渋い異味及び／又は後味を示す。

特に、そのような甘味料の助けで製造された甘い、カロリーフリーか又は低カロリーの飲料では、この不快な異味及び／又は後味は、しばしば感覚の受容を低下させ、したがって遮蔽されるべきである。

このことについて、文献で多くの可能性が提案されている。したがって、特許文献３には、アルカリ金属水素硫酸塩が遮蔽剤として記載されている。
しかしながら、これらは、適用中に酸含有率を急激に上昇させる。特許文献４では、コーヒー酸誘導体が遮蔽のために提案されている。不利な点は、コーヒー酸自体が僅かに苦味を有し、甘さを容易に抑制して、その結果、より多くの甘味料が使用されなければないことである。

特許文献５では、不快な味が、スピラントールなどのアルカミドにより抑制されるが、しかしながら、しばしば、この物質群の刺痛効果はここでは望ましくないため、これらは広範囲に適用されない。

味の特徴における、特に非栄養分、高強度甘味料の後味の問題に関する改善は、例えば、特許文献６に記載されたタンニン酸、又は、例えば、特許文献４に記載されたフェノール酸の使用により達成することができる。しかしながら、それらのカテコール単位の故に、そのような物質は、適用中に特に安定ということはなく、典型的な収斂剤として、苦い及び／又は渋い異味及び／又は後味を強化する。

上記のステビオールグリコシドだけでなく、苦い味又は後味を有する他の物質も、そのような味の傾向を有する物質は適度では望ましく、そのような食料又は半贅沢食品（例えば、茶及びコーヒー中のカフェイン、いわゆる苦いレモン飲料中のキニン、ビール中のホップ抽出物）の特性であるとしても、食料又は半贅沢食品中でこれらの品質をひどく低下させ得る（例えば、柑橘類ジュース中のフラボノイドグリコシド及びリモノイド、アスパルテーム又はサッカリンなどの人工甘味料、チーズ中の疎水性アミノ酸及び／又はペプチド）。

したがって、苦い物質の天然含有率を特に低下させるために、その後の処理がしばしば必要であり、例えば、茶若しくはコーヒーのカフェイン除去などの抽出による処理、又は、例えば、苦いナリンギンを破壊するためにグリコシダーゼを用いるオレンジジュースの処理、若しくはチーズの熟成における特別のペプチダーゼの使用などの酵素的な処理が必要である。この処理は、製品に負荷をかけ、廃棄物を発生させ、製品中に、例えば残留溶媒及び他の残留物（酵素）も生じさせる。

構造と甘味力との間の関係は、１９７９年というかなり古くに研究された（非特許文献５）。３－ヒドロキシ－４－メトキシ－フェニル基は強力な甘味料のために重要な条件であり、置換基を逆にすることは甘味力の損失と関連することが見出された。この刊行物には、強い甘味のジヒドロカルコン（２）及び驚くべきことに無味のジヒドロカルコン（３）が掲載されている。ヘスペレチンジヒドロカルコン（Ｉ）自体、並びにこれらの化合物の遮蔽の可能性又は甘さを強化する特徴は記載されていない。

化合物（Ｉ）自体は、文献から公知であり、とりわけ、非特許文献６に、甘い味の物質として記載されている。しかしながら、この刊行物は、ヘスペレチンジヒドロカルコン（Ｉ）のスルホネート誘導体及びそれらの感覚の評価に焦点を当てている。化合物（Ｉ）のさらなる感覚の効果は記載されていない。

化合物（Ｉ）は、非特許文献７で同様に言及されており、それは、同様にジヒドロカルコン構造に基づく甘味料を扱っている。明らかな甘さの印象のための３－ヒドロキシ－４－メトキシ－フェニル基の重要性がそこでも強調され、更に残りの芳香族化合物の２，６－ジヒドロキシ－置換のパターンが、強い甘さの印象のために特に重要であると仮定されている。化合物（Ｉ）のさらなる感覚の効果は記載されていない。

化合物（Ｉ）及び他の環が置換されたヘスペレチンジヒドロカルコンは、非特許文献８に記載されており、それらの甘さの強度は、６％スクロース水溶液と比較されて、化合物（Ｉ）と同様な又はより弱い甘さの強度であるが記載されている。化合物（Ｉ）のさらなる感覚の効果は記載されていない。

非特許文献９には、構造的にキャラクタライズされていない甘味受容体について、擬似受容体モデル化を使用して、３次元結合部位モデルが記載されている。該受容体モデルは、イソバニリンクラス（４－メトキシ－３－ヒドロキシベンジル）の１７種の甘い化合物に基づいて、とりわけ化合物（Ｉ）を練習用セットとして誘導されたが、疎水性の受容体空洞に埋め込まれた９種のキーとなるアミノ酸残基からなる。非特許文献１０には、イソバニリンの誘導体についてＱＳＡＲを開発するために、統計的モデルを適用することにより得られた結果が記載されている。そこに、化合物（Ｉ）が記載されたが、しかしながら化合物（Ｉ）の感覚の評価は考慮されなかった。

化合物（Ｉ）に言及した文献では、可能性のある甘味料の開発に焦点が絞られていることに触れることは重要である。甘さを調整する物質又は他の甘味料との組合せにおける化合物（Ｉ）の効果、並びに他の香料又は風味料（例えば、苦い味の物質）との組合せにおける化合物（Ｉ）の効果に対するヒントはない。

これに関して、ジヒドロカルコン化合物の甘さを強化する特徴は、それぞれ異なることが、知られているだけである。

特許文献２に、式（７）の４－ヒドロキシジヒドロカルコン及びそれらの塩が、甘い感覚の印象を強化するために記載されている。

式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立にＨ、ＯＨ又はＯ－アルキル（好ましくは１～４個のＣ原子を有する、すなわち好ましくはＣ１－Ｃ４アルコキシ）をそれぞれ表す。ただし、残基Ｒ１、Ｒ２又はＲ３の少なくとも１つはＯＨを意味する。しかしながら、この文献で見出された甘さを強化する効果については、４－ヒドロキシ－置換が必要であった。

多くの薬学的活性物質中の不快な味の印象、特に苦い味の印象を抑制することが特に重要であり、その理由は、このやり方で、患者、小児のような特に苦味に敏感な患者の、経口的に調製物を摂取する容易さが、かなり向上され得るからである。いくつかを分類の目的のために名を挙げれば、例えば、フルオロキノロン抗生物質、ベータ－ラクタム抗生物質、アンブロキソール、プロピルチオウラシル［ＰＲＯＰ］、アスピリン（アセチルサリチル酸）、サリシン、パラセタモール（アセトアミノフェン）、イブプロフェン、ナプロキセン、アンブロキソール、グアフェネシン、オメプラゾール、パントプラゾール、デキストロモルファン又はキニンなど多くの薬学的に活性な物質は、顕著な苦い、渋い及び／又は金属的な味又は後味を有する。

したがって、甘い物質の甘い味の印象、好ましくは、糖低下食料及び半贅沢食品、特にｐＨ値の低いソフトドリンク又はプロテインシェイクなどの糖低下飲料及び半贅沢食品の甘い味の印象を、風味プロファイルに悪影響を及ぼすことなく、低濃度で効果的に強化する物質を提供する必要性がある。

国際公開第２００７／０１４８７９（Ａ １）号 国際公開第２００７／１０７５９６（Ａ １）号 米国特許出願公開第２００４／０１４２０８４号 米国特許第３，９２４，０１７号 国際公開第２００６／０８７９９１号 国際公開第１９９８／０２０７５３（Ａ １）号

ジャーナル・オブ・ザー・アメリカン・ダイエテティック・アソーシエーション（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｄｉｅｔｅｔｉｃ Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ）、２００４年、１０４（２）、ｐ．２５５－２７５ ウルフギャング・マイオハーフ（Ｗｏｌｆｇａｎｇ Ｍｅｙｅｒｈｏｆ）、レビューズ・オブ・フィジオロジー・バイオーケミストリー・アンド・ファーマコロジー（Ｒｅｖｉｅｗｓ ｏｆ Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ、Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ）、２００５年、１５４、ｐ．３７－７２ イザベル・レスキャエブ（Ｉｓａｂｅｌｌｅ Ｌｅｓｓｃｈａｅｖｅ）、アン・シー・ノーブル（Ａｎｎ Ｃ． Ｎｏｂｌｅ）、アメリカン・ジャーナル・オブ・クリニカル・ニュートリション（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｌｉｎｉｃａｌ Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ）、２００５年、８１、ｐ．３３０Ｓ－３３５Ｓ インターネット（ＵＲＬ：ｈｔｔｐ：／／ｄｅ．ｗｉｋｉｐｅｄｉａ．ｏｒｇ／ｗｉｋｉ／Ｍｉｒａｃｕｌｉｎ） ジャーナル・ケミカル・センセズ（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｅｎｓｅｓ）、１９７９年、４（１），ｐ．３５－４７ ジャーナル・オブ・アグリカルチュラル・アンド・フード・ケミストリー（Ｊ． Ａｇｒｉｃ． Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ）、１９７７年、２５（４）、ｐ．７６３－７７２ ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ．）、１９８１年、２４（４）、ｐ．４０８－４２８ ジャーナル・オブ・アグリカルチュラル・アンド・フード・ケミストリー（Ｊ． Ａｇｒｉｃ． Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ）、１９９１年、３９（１）、ｐ．４４－５１ ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・パーキン・トランザクションズ・トゥー（Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．， Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ． ２）、１９９８年、６、ｐ．１４４９－１４５４ クォンティタティブ・ストラクチャー・アクティビティー・レレーションシプス（Ｑｕａｎｔ． Ｓｔｒｕｃｔ．－Ａｃｔ． Ｒｅｌａｔ．）」、２００１年、２０（１）、ｐ．３－１６

本発明の目的は、
（ａ）ヘスペレチンジヒドロカルコン（Ｉ）（３－（３－ヒドロキシ－４－メトキシ－フェニル）－１－（２，４，６－トリヒドロキシフェニル）プロパン－１－オン）

又はその塩、及び
（ｂ）高フルクトースコーンシロップ（ＨＦＣＳ）を含む芳香組成物に関する。
驚くべきことにヘスペレチンジヒドロカルコンと高フルクトースコーンシロップ（ＨＦＣＳ）を含む混合物は、低濃度で改善された甘さを提供し、したがって、経口組成物、特に飲料中のスクロースを置換できることが観察された。このようにして得られた調製物は、より低いブリックス値（より低い糖含有率を意味する）で同様の甘さ及び味の印象を示し、したがってより低カロリー摂取量を示す。

図１は、表１の結果を示すスパイダーネットダイアグラムである。 図２は、ヘスペレチンジヒドロカルコン、ＨＦＣＳ、及びレバウジオシドＡの三成分混合物についての結果を示すスパイダーネットダイアグラムである。

芳香組成物

ヘスペレチンジヒドロカルコン
ヘスペレチンジヒドロカルコンを得るために、そのグリコシドネオヘスペリジンジヒドロカルコンを２Ｍ Ｈ₂ＳＯ₄／ＭｅＯＨ（１：１）の混合物中で数時間加熱還流する。室温に冷却した後、反応混合物を、中和し、濾過した。得られた固体生成物を水で洗浄し、乾燥させて、白色結晶の形態の生成物を得る。

高フルクトースコーンシロップ

高フルクトースコーンシロップ（ＨＦＣＳ）（グルコース－フルクトース、イソグルコース、グルコース－フルクトースとも呼ばれる）は、グルコースイソメラーゼによって処理され、そのグルコースの一部をフルクトースに変換したコーンスターチから作られた甘味料である。ＨＦＣＳは、１９６５年に酵素が発見された日本の産業科学技術庁とともに、１９７０年代初頭にクリントンコーンプロセッシングカンパニー（Ｃｌｉｎｔｏｎ Ｃｏｒｎ Ｐｒｏｃｅｓｓｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ）によって初めて販売された。甘味料として、ＨＦＣＳはしばしばグラニュー糖と比較されるが、砂糖に対するＨＦＣＳの製造上の利点は、取り扱いが容易であり、費用効果が高いことである。米国食品医薬品局は、ＨＦＣＳが食品及び飲料の製造に安全な成分であると判断した。

米国では、ＨＦＣＳは、食品業界で主にスクロース（テーブルシュガー）に取って代わった甘味料の１つである。要因には、国産砂糖の生産割当量、外国砂糖の輸入関税、米国トウモロコシの補助金などが挙げられ、これらがスクロースの価格を上げ、ＨＦＣＳの価格を下げることで、ＨＦＣＳを多くの甘味料用途として最も安価なものとしている。ソフトドリンクで最も一般的に使用されるＨＦＣＳ ５５の相対的な甘さは、スクロースに匹敵する。ＨＦＣＳ（及び／又は標準のコーンシロップ）は、「メープルシロップ」のより安価な代替品として、ほとんどの市販の「パンケーキシロップ」の主要成分である。最近、ＨＦＣＳはソフトドリンクに最も適切な甘味料となっている。

ＨＦＣＳは通常２４％が水であり、残りは主にフルクトース及びグルコースであり、０～５重量パーセントが未処理のグルコースオリゴマーである。本発明に含まれる「フルクトース」の割合で番号付けされたＨＦＣＳにはいくつかの種類がある。
・ＨＦＣＳ ４２（水を除去した場合、約４２重量％のフルクトース）は、飲料、加工食品、シリアル、及び焼成製品に使用される；
・ＨＦＣＳ ５５は、主にソフトドリンクに使用される；
・ＨＦＣＳ ６５は、ソフトドリンクマシンによって分配されるソフトドリンクに使用される；
・ＨＦＣＳ ９０にはニッチな用途がいくつかあるが、主にＨＦＣＳ ４２と混合してＨＦＣＳ ５５とする。

可能なＨＦＣＳのいくつかの関連組成物がある。

追加のコンポーネント

好ましい実施形態において、芳香組成物は、ステビオシド、フルクトース、グルコース、糖アルコール（例えばソルビトール又はマンニトールなど）サッカリン、シクラメート、ネオヘスペレチンジヒドロカルコン、エリスリトール、フロレチン又はこれらの混合物からなる群から選択される追加の甘味料又は甘味増強剤（成分ｃ）を含んでもよい。好ましくは、甘味料はステビオシドであり、より好ましくはレバウジオシドＡである。

本発明による組成物は、成分（ａ）及び（ｂ）を約０．５０００：９９．５０００～約０．０００１：９９．９９９９、好ましくは約０．０００５：９９．９９９５～約０．０５００：９９．９５００の重量比で含むことができる。組成物は、成分（ａ＋ｂ）及び（ｃ）を約９９．９９９５：０．０００５～約２５：７５、好ましくは９９．９９５０：０．００５０～約９９：１の重量比で含むことができる。好ましい範囲は、成分（ｃ）がレバウジオシドＡである場合に特に有用である。

好ましくは、本発明の組成物の糖含有率は、０～１３°Ｂｘ、好ましくは１～９°Ｂｘ、より好ましくは３～７°Ｂｘの範囲である。度ブリックスは、水溶液の糖含有率を反映している。１度ブリックスは、１００グラムの溶液中の１グラムのスクロースであり、溶液の強度を質量パーセントで表す。溶液に純粋なスクロース以外の溶解固形物が含まれている場合、°Ｂｘは溶解固形物の含有量にのみ近似する。°Ｂｘは、伝統的にワイン、砂糖、炭酸飲料、フルーツジュース、メープルシロップ、蜂蜜などの産業で使用されており、したがって、本発明が属する分野の当業者に知られている値を表している。

本発明による組成物はまた、不快な味の印象、特に苦い味の印象を遮蔽するか又は低下させる物質を包含してもよい；ホモエリオジクチオール又はそのナトリウム塩、エリオジクチオール、マタイレシノール、ラリシレシノール、ナリンゲニン、５－ヒドロキシ－４－（４－ヒドロキシ－３－メトキシフェニル）－７－メトキシクロマン－２－オン、５，７－ジヒドロキシ－４－（４－ヒドロキシフェニル）クロマン－２－オン、５，７－ジヒドロキシ－４－（４－ヒドロキシ－３－メトキシフェニル）クロマン－２－オン、２，４－ジヒドロキシ安息香酸バニリルアミド、及びこれらの混合物からなる群から選択される（成分ｄ）。

不快な味の印象を遮蔽するか若しくは低下させる、及び／又は心地よい味の印象を強化するさらなる物質、又は味補正剤は、好ましくは、ヌクレオチド（例えば、アデノシン－５’－モノリン酸、シチジン－５’－モノリン酸）又は薬学的に許容されるそれらの塩、ラクチソール、ナトリウム塩（例えば、塩化ナトリウム、乳酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、グルコン酸ナトリウム）、ヒドロキシフラボノン、例えば、エリオジクチオール、ステルビン（エリオジクチオール－７－メチルエーテル）、ホモエリオジクチオール、及びそれらのナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム又は亜鉛の塩（特に、そこで開示された対応する化合物に関して参照により本出願の一部である欧州特許出願公開第１２５８２００号に記載されたもの）、ヒドロキシ安息香酸アミド、例えば、２，４－ジヒドロキシ安息香酸バニリルアミド、２，４－ジヒドロキシ安息香酸－Ｎ－（４－ヒドロキシ－３－メトキシベンジル）アミド、２，４，６－トリヒドロキシ安息香酸－Ｎ－（４－ヒドロキシ－３－メトキシベンジル）アミド、２－ヒドロキシ－安息香酸－Ｎ－４－（ヒドロキシ－３－メトキシベンジル）アミド、４－ヒドロキシ安息香酸－Ｎ－（４－ヒドロキシ－３－メトキシベンジル）アミド、２，４－ジヒドロキシ安息香酸－Ｎ－（４－ヒドロキシ－３－メトキシベンジル）アミドモノナトリウム塩、２，４－ジヒドロキシ安息香酸－Ｎ－２－（４－ヒドロキシ－３－メトキシフェニル）エチルアミド、２，４－ジヒドロキシ安息香酸－Ｎ－（４－ヒドロキシ－３－エトキシベンジル）アミド、２，４－ジヒドロキシ安息香酸－Ｎ－（３，４－ジヒドロキシベンジル）アミド及び２－ヒドロキシ－５－メトキシ－Ｎ－［２－（４－ヒドロキシ－３－メトキシフェニル）エチル］アミド；４－ヒドロキシ安息香酸バニリルアミド（特に、そこで開示された対応する化合物に関して参照により本出願の一部である国際公開第２００６／０２４５８７号に記載されたもの）；ヒドロキシデオキシベンゾイン、例えば、２－（４－ヒドロキシ－３－メトキシフェニル）－１－（２，４，６－トリヒドロキシフェニル）エタノン、１－（２，４－ジヒドロキシフェニル）－２－（４－ヒドロキシ－３－メトキシフェニル）エタノン、１－（２－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－２－（４－ヒドロキシ－３－メトキシフェニル）エタノン）（特に、そこで開示された対応する化合物に関して参照により本出願の一部である国際公開第２００６／１０６０２３号に記載されたもの）；ヒドロキシフェニルアルカンジオン、例えば、ギンゲルジオン－［２］、ギンゲルジオン－［３］、ギンゲルジオン－［４］、デヒドロギンゲルジオン－［２］、デヒドロギンゲルジオン－［３］、デヒドロギンゲルジオン－［４］）（特に、そこで開示された対応する化合物に関して参照により本出願の一部である国際公開第２００７／００３５２７（Ａ １）号に記載されたもの）；ジアセチルトリマー（特に、そこで開示された対応する化合物に関して参照により本出願の一部である国際公開第２００６／０５８８９３（Ａ １）号に記載されたもの）；ガンマ－アミノ酪酸（特に、そこで開示された対応する化合物に関して参照により本出願の一部である国際公開第２００５／０９６８４１（Ａ １）号に記載されたもの）；ジバニリン（特に、そこで開示された対応する化合物に関して参照により本出願の一部である国際公開第２００４／０７８３０２（Ａ １）号に記載されたもの）及び４－ヒドロキシジヒドロカルコン（好ましくは、そこで開示された対応する化合物に関して参照により本出願の一部である米国特許出願公開第２００８／０２２７８６７号に記載されている）、これに関して特にフロレチン及びダビジゲニン、アミノ酸又はホエイタンパク質のレシチンとの混合物、対応する化合物に関して参照により本出願の一部である国際公開第２００７／０１４８７９号で開示されたヘスペレチン、対応する化合物に関して参照により本出願の一部である国際公開第２００７／１０７５９６（Ａ １）号で開示された４－ヒドロキシカルコン、又は対応する化合物に関して参照により本出願の一部である欧州特許出願公開第１９５５６０１号で記載されたプロピレンフェニルグリコシド（カビコールグリコシド）、ペリトリン及び誘導された風味づけ組成物、各場合対応する化合物に関して参照により本出願の一部である国際公開第２００８／０４６８９５（Ａ １）号及び欧州特許出願公開第１９８９９４４号に記載された旨味のある化合物；国際公開第２０１２／１４６５８４号、米国特許出願公開２０１３０７８１９２号及び米国特許出願公開２０１３０８４２５２号に記載されたマタイレシノール及びネオフラボノイド、並びに欧州特許出願公開第２，５７０，０３５号、欧州特許出願公開第２，７２５，０２６（Ａ １）号又は欧州特許出願公開第２，５７０，０３６（Ａ １）号に記載されたネオイソフラボノイドからなる群から選択されるが、本発明はこれらに限定されない。

ヘスペレチンジヒドロカルコン（Ｉ）及び／又はその塩並びにＨＦＣＳを含む本発明による芳香組成物は、好ましくは、混合物が、固体又は液体の賦形剤と共に、溶液の形態で、又は対応する調製物中の混合物の形態、すなわち、特に栄養摂取のため、口腔ケア又は快感のため、栄養補助食品として組み込まれて製造される。溶液として、本発明によるこれらの調製物は、噴霧乾燥により固体調製物に変換することもできて有利である。

本発明による調製物を製造するためのさらなる好ましい実施形態によれば、本発明によるヘスペレチンジヒドロカルコン（Ｉ）及び／又はその塩、ＨＦＣＳ並びに必要に応じて、本発明による調製物のさらなる成分は、エマルションに、例えば、ホスファチジルコリンから出発するリポソームに、ミクロスフェアに、ナノスフェアに又はカプセルにも、顆粒又は食料及び半贅沢食品のために適当なマトリックス、例えば、デンプン、デンプン誘導体、セルロース若しくはセルロース誘導体（例えば、ヒドロキシプロピルセルロース）、他の多糖類（例えば、アルギン酸塩）、天然脂肪、天然ワックス（例えば、蜜蝋、カルナウバ蝋）若しくはタンパク質、例えば、ゼラチン中の押出品中に、最初に（すなわち、調製物中への組み込みに先立って）組み込むことができる。

さらなる好ましい製造方法において、ヘスペレチンジヒドロカルコン（Ｉ）及び／又はその塩は、複数の適当な錯化剤、例えば、シクロデキストリン又はシクロデキストリン誘導体、好ましくはα－又はβ－シクロデキストリンと最初に錯体化され、この錯体化された形態で使用される。

特に好ましいのは、ヘスペレチンジヒドロカルコン（Ｉ）及び／又はヘスペレチンジヒドロカルコン（Ｉ）の塩並びにＨＦＣＳが改善された糖様味を有し、かつより少ないカロリー摂取量を有するようにマトリックスが選択される本発明による調製物である。

経口組成物

本発明の別の目的は、上記の芳香組成物を含む経口組成物に関する。本発明の経口組成物は、消化に適しており、かつ栄養又は嗜好目的で使用される任意の調製物又は組成物であって、一般にヒト又は動物の口腔に投与され、一定時間口腔内に滞留し、その後消費されるか（例えば、そのまま摂取可能な経口品又は飼料、以下も参照のこと）又は再び口腔から取り出される（例えば、チューインガム）ことが意図された製品である。

そのような製品には、加工された状態、部分的に加工された状態又は未加工の状態で、ヒト又は動物により摂取される物質又は製品が含まれる。それらはまた、その製造、調製又は処理の間に経口消耗製品に添加される物質であり、ヒト又は動物の口腔に投与されることが意図される物質を含む。

通常、前記経口組成物は、０．１～約３０重量パーセント、好ましくは約０．５～２５重量パーセント、より好ましくは約１～約１８重量パーセントの量の芳香組成物を含む。

本発明の経口組成物は、そのままの状態、処理又は調製された状態でヒト又は動物によって嚥下され、次いで消化される物質を含む。これに関して、本発明の経口消耗製品は、同時に嚥下されるか、又は嚥下されることが予想されるケーシング、コーティング又は他の封入物質も含む。用語「経口消耗製品」には、そのまま摂取可能な経口品及び飼料、すなわち味に重要な物質に関して既に完全な経口品又は飼料を含む。用語「そのまま摂取可能な経口品」及び「そのまま摂取可能な飼料」には、飲料、固形又は半固体の即席経口品又は飼料も含まれる。挙げ得る例としては、食べる前に解凍し、食べる温度まで加熱しなければならない冷凍製品がある。ヨーグルト又はアイスクリームのような製品並びにチューインガム又はハードキャラメルも、そのまま摂取可能な経口品又は飼料の中に含まれる。

本発明による好ましい経口組成物は「半製品」を含む。本明細書において、半製品とは、風味料や味覚付与物質の含有量が非常に高いために、そのまま摂取可能な経口消耗製品（特に経口品又は飼料）としての用途には適さない経口消耗製品であると理解されるべきである。少なくとも１つのさらなる成分を混合することにより（例えば、問題となる風味料及び味覚付与物質の濃度を低下させることによって）及び任意のさらなる処理工程（例えば、加熱、冷凍）を行うことのみにより、半製品をそのまま摂取可能な経口消耗製品（特に経口品又は飼料）へと転化することができる。本発明の経口組成物は、好ましくは栄養目的又は嗜好目的の１種以上の調製物を含む。具体的にはこれらは、下記を含む：（低カロリーの）焼成製品（例えば、乾燥ビスケット、ケーキその他の焼かれた製品）、菓子類（例えば、チョコレート、チョコレートバー、バー形状の他の製品、フルーツガム、ドラジェ、ハードキャラメル及びソフトキャラメル、チューインガム）、ノンアルコール飲料（例えば、ココア、コーヒー、緑茶、紅茶、茶（緑茶）抽出物の濃縮物配合の茶飲料（緑茶及び紅茶）、ルイボスティー、その他のハーブティー、果実含有ソフトドリンク、アイソトニック飲料、清涼飲料、ネクター、フルーツジュース及び野菜ジュース、フルーツ飲料又は野菜ジュース調製物）、インスタント飲料（例えば、インスタントココア飲料、インスタント紅茶飲料、インスタントコーヒー飲料）、食肉製品（例えば、ハム、フレッシュソーセージ又は生ソーセージ製品、香辛料添加製品、生鮮マリネ製品、又は塩添加食肉製品）、卵又は卵製品（乾燥卵、卵白、卵黄）、穀物製品（例えば、朝食用シリアル、ミューズリーバー、調理済でそのまま摂取可能な米製品）、乳製品（例えば、全脂肪、低脂肪又は無脂肪の牛乳飲料、ライスプディング、ヨーグルト、ケフィア、クリームチーズ、柔らかいチーズ、固いチーズ、乾燥粉乳、乳漿、バター、バターミルク、全部又は一部を加水分解した乳タンパク質含有製品）、大豆タンパク質又は他の大豆蒸留物から作られた製品（例えば、豆乳や豆乳製品、分離又は酵素処理された大豆タンパクを含有する飲料、大豆粉含有飲料、大豆レシチン含有製品、豆腐、テンペなどの発酵製品、又はそれらから製造される製品でフルーツ製品及び任意の風味料との混合物であるもの）、果実製品（例えば、ジャム、シャーベット、フルーツソース、フルーツペースト）、野菜製品（例えば、ケチャップ、ソース、乾燥野菜、冷凍野菜、調理済野菜、煮つめた野菜）、スナック類（例えば、ベークド若しくはフライドポテトチップス又はジャガイモ生地製品、トウモロコシベースの押出品又は落花生ベースの押出品）、油脂類ベース製品又はそのエマルション（例えば、マヨネーズ、レムラードソース、ドレッシング、いずれの場合も全脂肪又は低脂肪化製品）、他のレトルト食品及びスープ（例えば、乾燥スープ、インスタントスープ、調理済スープ）、スパイス類、スパイス混合物、特にスナック分野において用いられるシーズニング、甘味料調製物、錠剤又はサッシェ、飲料を甘味付け又はホワイトニングするための他の調整物、又はその他の経口品。本発明の範囲内の調製物は、半製品の形で栄養目的又は嗜好目的のさらなる製品の製造のためにも用いることができる。本発明の範囲内の調製物は、カプセル、錠剤（非被覆及び被覆錠剤、例えば、溶性コーティング）、ドラジェ、顆粒、ペレット、固体混合物の形のもの、液相中の分散物、エマルション形態、パウダー形態、溶液形態、ペースト形態、あるいはその他の嚥下可能な又は咀嚼可能な調製物、及び栄養補助経口品の形態とすることができる。

本発明の調製物は、カプセル、錠剤（非被覆及び被覆錠剤、例えば腸溶性コーティング）、ドラジェ、顆粒、ペレット、固体混合物の形のもの、液相中の分散物、エマルション形態、パウダー形態、溶液形態、ペースト形態、あるいはその他の嚥下可能な又は咀嚼可能な調製物、例えば、栄養補助経口品の形態とすることができる。

半製品は、一般に、栄養目的又は嗜好目的のために、そのまま利用可能な調製物又はそのまま摂取可能な調製物の製造に用いられる。

栄養目的又は嗜好目的用のそのまま摂取可能な調製物又は半製品のさらなる成分は、例えば以下のような従来の経口品あるいは嗜好経口品のベース物質、補助物質、及び添加剤であって、例えば以下に例示するものであってよい：水、加工していない若しくは加工済みの野菜、動物由来食料品又は生のままの物質（例えば、生の、ローストした、乾燥した、発酵した、燻製した及び／又はゆでた肉、骨、軟骨、魚、野菜、ハーブ、ナッツ、野菜のジュース、野菜のペースト、又はこれらの混合物）、可消化性の又は非消化性の炭水化物（例えば、スクロース、マルトース、フルクトース、グルコース、デキストリン、アミロース、アミロペクチン、イヌリン、キシラン、セルロース、タガトース）、糖アルコール（例えば、ソルビトール、エリスリトール）、天然の又は硬化した脂肪（例えば、獣脂、ラード、ヤシ脂肪、ココア油、硬化植物性脂肪）、油（例えば、ひまわり油、落花生油、トウモロコシ胚芽油、オリーブ油、魚油、大豆油、ゴマ油）、脂肪酸又はその塩（例えば、ステアリン酸カリウム）、タンパク質原性あるいは非タンパク質原性アミノ酸及び関連化合物（例えば、γ－アミノ酪酸、タウリン）、ペプチド（例えば、グルタチオン）、天然又は加工蛋白質（例えば、ゼラチン）、酵素（例えば、ペプチダーゼ）、核酸、ヌクレオチド、不快な味の印象に対する味修正剤、また一般に不快でない味の印象対する味調整剤、その他の味調整物質（例えば、イノシトールリン酸、グアノシン一リン酸やアデノシン一リン酸などのヌクレオチド、グルタミン酸ナトリウム若しくは２－フェノキシプロピオン酸などの他の物質）、乳化剤（例えば、レシチン、ジアシルグリセロール、アラビアガム）、安定化剤（例えば、カラギーナン、アルギン酸塩）、防腐剤（例えば、安息香酸及びその塩、ソルビン酸及びその塩）、酸化防止剤（例えば、トコフェロール、アスコルビン酸）、キレート剤（例えば、クエン酸）、有機又は無機の酸性化剤（例えば、酢酸、リン酸）、追加的な苦い物質（例えば、キニン、カフェイン、リモネン、アマロゲンチン、フムロン、ルプロン、カテコール、タンニン）、酵素的褐変を抑制する物質（例えば、亜硫酸塩、アスコルビン酸）、精油、植物抽出物、天然又は合成着色剤あるいは着色顔料（例えば、カロチノイド、フラボノイド、アントシアン、葉緑素及びそれらの誘導体）、スパイス、三叉神経活性物質又はそのような三叉神経活性物質を含有する植物抽出物、合成風味料、天然風味料、ネイチャーアイデンティカル風味料又は着臭剤、及び臭気修正剤。

本発明の経口組成物は、例えば調製物又は半製品の形であり、その味及び／又は匂いを仕上げより良いものとするために、好ましくは風味組成物を含む。調製物は、成分として固体担体と風味組成物とを含んでいてよい。適当な風味組成物としては、例えば下記のものを含む：合成、天然、又はネイチャーアイデンティカル風味料、着臭剤及び味覚付与物質、反応風味料、燻煙風味料又は他の風味づけ調製物（例えばタンパク質（部分）加水分解物、好ましくは高アルギニン含量のタンパク質（部分）加水分解物、バーベキュー風味料、植物抽出物、スパイス、スパイス調製物、野菜及び／又は植物性調製物）、及び適当な補助物質並びに担体。ここで風味組成物又はその成分であって、下記の風味を生じるものが特に適当である：ローストした肉類の風味（特に、鶏肉、魚肉、海産物、牛肉、豚肉、ラム、マトン、ヤギ肉などの風味）、野菜類風味（特にトマト、タマネギ、ニンニク、セロリ、リーキ、マッシュルーム、ナス、海草などの風味）、スパイシーな風味（特に、黒コショウ、白コショウ、カルダモン、ナツメグ、ピメント、マスタード、及びマスタード製品風味）、揚げものの風味、酵母製品の風味、ゆでた製品の風味、脂肪質の風味、塩辛い風味及び／又は刺激的な風味であってスパイシーな印象を高めることができるもの。風味組成物は、一般に前述の成分の２つ以上を含む。

本発明の経口組成物は、好ましくは以下の群から選択される：
・菓子類であって、好ましくは低カロリー又はカロリーフリーの菓子、好ましくはミューズリーバー製品、フルーツガム、ドラジェ、ハードキャラメル及びチューインガムを含む群から選択されるもの、
・ノンアルコール飲料であって、好ましくは、緑茶、紅茶、茶（緑茶）抽出物の濃縮物配合の茶飲料（緑茶及び紅茶）、ルイボスティー、その他のハーブティー、果実含有又は非含有の低糖若しくは無糖ソフトドリンク、アイソトニック飲料、ネクター、フルーツジュース及び野菜ジュース、フルーツ及び野菜ジュース調製物を含む群から選択されるもの、
・インスタント飲料であって、好ましくはインスタント（緑茶、紅茶、ルイボスティー、ハーブティーの）茶飲料を含む群から選択されるもの、
・穀物製品であって、好ましくは、低糖又は無糖の朝食用シリアル及びミューズリーバーを含む群から選択されるもの、
・乳製品であって、好ましくは低脂肪又は無脂肪の牛乳飲料、ヨーグルト、ケフィア、乳漿、バターミルク及びアイスクリームからなる群から選択されるもの、
・大豆タンパク質又は他の大豆蒸留物から作られる製品であって、好ましくは豆乳、豆乳製品、分離又は酵素処理された大豆タンパク質含有飲料、大豆粉含有飲料、大豆レシチン含有製品、大豆レシチン含有製品から製造される調製物及びフルーツ製品並びに任意の風味料との混合物を含む群から選択されるもの、
・甘味料調製物、錠剤及びサッシェ、
・無糖ドラジェ、
・乳成分含有又は非含有のアイスクリーム、好ましくは無糖アイスクリーム。
好ましい経口組成物は、例えばスパークリング及びノンスパークリングソフトドリンク又はプロテインシェイクなどの飲料を表す。

本発明による経口組成物は、例えば、追加の芳香又は風味化合物、追加の甘味料又は甘味増強剤、増粘剤、生理学的冷却剤、酸性化剤又はビタミンなどの追加の添加剤の存在を必要とする可能性があり、これらについては以下のセクションで説明する。添加剤の開示は、グループ（ｃ）及び（ｄ）の中ですでに言及した化合物と重複し得る。

追加の芳香又は風味化合物

本発明の風味組成物に添加し得る芳香化合物及び風味剤（成分ｄ）は、当該技術分野において周知である。これらの風味剤は、合成風味剤液体及び／又は植物の葉、花、果実などに由来する油、及びそれらの組み合わせから選択することができる。代表的な風味料液体には、以下のものが含まれる：ユーカリ、レモン、オレンジ、バナナ、ブドウ、ライム、アプリコット及びグレープフルーツ油などの人工、天然若しくは合成果物風味料、及び、リンゴ、イチゴ、チェリー、オレンジ、パイナップルなどの果物抽出物、コーヒー、ココア、コーラ、ピーナッツ、アーモンドなどの豆及びナッツ由来の風味料、甘草又はショウガのような根由来の風味料。

風味剤は、好ましくは、精油及び抽出物、チンキ及びバルサム、例えば、アニソール、バジル油、ベルガモット油、ビターアーモンド油、カンファー油、シトロネラ油、レモン油；レモンユーカリ油、ユーカリ油、フェンネル油、グレープフルーツ油、カモミール油、スペアミント油、キャラウェー油、ライム油、マンダリン油、ナツメグ油（特にナツメグの花油＝マーズ油、メイス油）、ミルラ油、クローブ油、クローブ花油、オレンジ油、オレガノ油、パセリ（種子）油、ペパーミント油、ローズマリー油、セージ油（クラリーセージ、ダルメシアン又はスペインセージ油）、スターアニス油、タイム油、バニラ抽出液、ジュニパー油（特に、ジュニパーベリー油）、ウィンターグリーン油、シナモンリーフ油、シナモンバーク油、及びそれらの画分、又はそれから単離された成分からなる群から選択される。

本発明の風味組成物が、以下の群から選択される少なくとも１つの風味剤、好ましくは２、３、４、５、６、７、８又はそれ以上の風味剤を含む場合、特に有利である：メントール（好ましくは、ｌ－メントール及び／又はラセミ体メントール）、アネトール、アニソール、アニスアルデヒド、アニシルアルコール、（ラセミ）ネオメントール、ユーカリプトール（１，８－シネオール）、メントン（好ましくは、Ｌ－メントン）、イソメントン（好ましくは、Ｄ－イソメントン）、イソプレゴール、メンチルアセテート（好ましくはＬ－メンチルアセテート）、メンチルプロピオネート、カルボン（好ましくは（－）－カルボン、任意にスペアミント油の成分として）、サリチル酸メチル（任意にウィンターグリーン油の成分として）、オイゲノールアセテート、イソオイゲノールメチルエーテル、β－ホモシクロシトラール、オイゲノール、イソブチルアルデヒド、３－オクタノール、ジメチルスルフィド、ヘキサノール、ヘキサナール、ｔｒａｎｓ－２－ヘキセナール、ｃｉｓ－３－ヘキセノール、４－テルピネオール、ピペリトン、リナロール、８－オシメニルアセテート、イソアミルアルコール、イソバレルアルデヒド、α－ピネン、β－ピネン、リモネン（好ましくは、Ｄ－リモネン、任意に精油の成分として）、ピペリトン、ｔｒａｎｓ－サビネンハイドレート、メントフラン、カリオフィレン、ゲルマクレンＤ、シンナムアルデヒド、ミントラクトン、チモール、γ－オクタラクトン、γ－ノナラクトン、γ－デカラクトン、（１，３Ｅ，５Ｚ）－ウンデカトリエン、２－ブタノン、エチルホルメート、３－オクチルアセテート、イソアミルイソバラレート、ｃｉｓ－及びｔｒａｎｓ－カルビルアセテート、ｐ－シモール、ダマスケノン、ダマスコン、ｃｉｓ－ローズオキシド、ｔｒａｎｓ－ローズオキシド、フェンコール、アセトアルデヒドジエチルアセタール、１－エトキシエチルアセテート、ｃｉｓ－４－ヘプテナール、ｃｉｓ－ジャスモン、メチルジヒドロジャスモネート、２’－ヒドロキシプロピオフェノン、メンチルメチルエーテル、ミリテニルアセテート、２－フェニルエチルアルコール、２－フェニルエチルイソブチレート、２－フェニルエチルイソバレレート、ゲラニオール、ネロール及びビリジフロロール。

特に好ましい芳香又は風味化合物には、メントール、シネオール、オイゲノール、チモール、シンナミックアルデヒド、ペパーミント油、スペアミント油、ユーカリ油、タイム油、シナモン油、クローブ油、スプルースニードル油、フェンネル油、セイジ油、アニス油、スターアニス油、カモミール油、キャラウェイ油、及びこれらの混合物が包含される。

追加の甘味料

ここで用語「甘味料」は、スクロースの甘味力（したがって、１の甘味度を有する）に基づいて少なくとも２５の相対甘味力を有する物質を意味する。本発明（ａ）による経口消耗製品（特に経口品、飼料又は医薬品）に使用される甘味料は、好ましくは非齲蝕原性であり、及び／又は経口消耗製品１グラム当たり５ｋｃａｌ以下のエネルギー含量を有する。

天然由来甘味料であって、好ましくは以下からなる群から選択されるもの：
・ミラクリン、モネリン、マビンリン、タウマチン、クルクリン、ブラゼイン、ペンタイジン、Ｄ－フェニルアラニン、Ｄ－トリプトファン、及びこれらのアミノ酸及び／又はタンパク質を含む天然源から得られる抽出物又は画分、並びにこれらのアミノ酸及び／又はタンパク質の生理学的適合性塩、特にナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩又はアンモニウム塩；ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、ナリンジンジヒドロカルコン、ステビオシド、ステビオールビオシド、レバウジオシド、特にレバウジオシドＡ、レバウジオシドＢ、レバウジオシドＣ、レバウジオシドＤ、レバウジオシドＥ、レバウジオシドＦ、レバウジオシドＧ、レバウジオシドＨ、ズルコシド及びルブソシド、スアビオシドＡ、スアビオシドＢ、スアビオシドＧ、スアビオシドＨ、スアビオシドＩ、スアビオシドＪ、バイユノシド１、バイユノシド２、フロミソシド１、フロミソシド２、フロミソシド３及びフロミソシド４、アブルソシドＡ、アブルソシドＢ、アブルソシドＣ、アブルソシドＤ、シクロカリオシドＡ及びシクロカリオシドＩ、オスラジン、ポリポドシドＡ、ストロジン１、ストロジン２、ストロジン４、セリゲアインＡ、ジヒドロクェルセチン３－アセテート、ペリラルチン、テルスモシドＡ１５、ペリアンドリンＩ－Ｖ、プテロカリオシド、シクロカリオシド、ムクロジオシド、トランス－アネトール、トランス－シンナムアルデヒド、ビヨシド、ブリオノシド、ブリオノダルコシド、カルノシフロシド、スカンデノシド、ジフェノシド、トリロバチン、フロリジン、ジヒドロフラバノール、ヘマトキシリン、シアニン、クロロゲン酸、アルビザアサポニン、テロスモシド、ガウディコウジオシド、モグロシド、モグロシドＶ、ヘルナンダルシン、モナチン、フィロダルシン、グリシルレチン酸及びそれらの誘導体、特にそれらのグリコシド、例えばグリシルリジン、及びこれらの化合物の生理学的適合性塩、特にナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩又はアンモニウム塩；

・抽出物又は抽出物の濃縮蒸留物であって、以下を含む群から選択されるもの：ソーマトコッカス抽出物（ミラクルフルーツの木）、Ｓｔｅｖｉａ亜種（特にＳｔｅｖｉａ ｒｅｂａｕｄｉａｎａ）抽出物）、キンカン抽出物（Ｍｏｍｏｒｄｉｃａ又はＳｉｒａｔｉａ ｇｒｏｓｖｅｎｏｒｉｉ（Ｌｕｏ－Ｈａｎ－Ｇｕｏ））、カンゾウ属（Ｇｌｙｃｅｒｒｈｙｚｉａ）亜種（特にＧｌｙｃｅｒｒｈｙｚｉａ ｇｌａｂｒａ）抽出物、キイチゴ亜種抽出物（特にＲｕｂｕｓ ｓｕａｖｉｓｓｉｍｕｓ）、柑橘類抽出物及びリピア・デュルキス（Ｌｉｐｉａ Ｄｕｌｃｉｓ）抽出物；

合成甘味物質であって、好ましくは以下を含む群から選択されるもの：マガップ、シクラミン酸ナトリウムあるいはその他のシクラミン酸の生理学的に許容可能な塩、アセスルファムＫあるいはその他のアセスルファムの生理学的に許容可能な塩、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、ナリンギンジヒドロカルコン、サッカリン、サッカリン－ナトリウム塩、アスパルテーム、スーパーアスパルテーム、ネオテーム、アリテーム、アドバンテーム、ペリラルチン、スクラロース、ラグデゥネーム、カレラーム、スクロノネート、及びスクロオクテート。

増粘剤

本発明の好適な経口消耗製品（特に経口品、飼料又は医薬品）における有利な増粘剤は、以下を含む群から選択される：架橋ポリアクリル酸及びその誘導体、多糖及びその誘導体、例えば、キサンタンガム、寒天、アルギン酸塩又はチロース、セルロース誘導体、例えば、カルボキシメチルセルロース又はヒドロキシカルボキシメチルセルロース、脂肪アルコール、モノグリセリド及び脂肪酸、ポリビニルアルコール及びポリビニルピロリドン。

本発明によれば、乳酸菌で増粘した乳及び／又は乳酸菌で増粘したクリームを含む経口消耗製品（特に経口品又は飼料）、好ましくはヨーグルト、ケフィア、及びクォークを含む群から選択される経口消耗製品が好ましい。

乳酸菌で増粘した乳及び／又は乳酸菌で増粘したクリームを含む本発明の経口組成物は、有利にはプロバイオティクスを含む経口消耗製品であり、プロバイオティクスは好ましくはビフィドバクテリウム・アニマリス サブスピーシーズ ラクティスＢＢ－１２、ビフィドバクテリウム・アニマリス サブスピーシーズ ラクティスＤＮ－１７３ ０１０、ビフィドバクテリウム・アニマリス サブスピーシーズ ラクティスＨＮ０１９、ラクトバチルス・アシドフィルスＬＡ５、ラクトバチルス・アシドフィルスＮＣＦＭ、ラクトバチルス・ジョンソニＬａ１、ラクトバチルス・カゼイ・イミュニタス／ディフェンス、ラクトバチルス・カゼイ・シロタ（ＤＳＭ ２０３１２）、ラクトバチルス・カゼイＣＲＬ４３１、ラクトバチルス・ロイテリ（ＡＴＣＣ ５５７３０）及びラクトバチルス・ラムノサス（ＡＴＣＣ ５３０１３）を含む群から選択される。

生理的冷却剤

また本組成物は、生理学的な冷却効果を有する物質（冷却剤）を１種以上含有してもよく、これは好ましくは以下のリストから選択されるものである：メントール及びその誘導体（例えば、Ｌ－メントール、Ｄ－メントール、ラセミ体のメントール、イソメントール、ネオイソメントール、ネオメントール）、メンチルエーテル（例えば、（ｌ－メントキシ）－１，２－プロパンジオール、（ｌ－メントキシ）－２－メチル－１，２－プロパンジオール、ｌ－メンチルメチルエーテル）、メントングリセリルアセタール、メントングリセリルケタール又は両方の混合物、メンチルエステル（例えば、メンチルホルメート、メンチルアセテート、メンチルイソブチレート、メンチルヒドロキシイソブチレート、メンチルラクテート、Ｌ－メンチル－Ｌ－ラクテート、Ｌ－メンチル－Ｄ－ラクテート、メンチル－（２－メトキシ）アセテート、メンチル－（２－メトキシエトキシ）アセテート、メンチルピログルタメート）、メンチルカーボネート（例えば、メンチルプロピレングリコールカーボネート、メンチルエチレングリコールカーボネート、メンチルグリセロールカーボネート若しくはこれらの混合物）、メントールとジカルボン酸若しくはその誘導体とのセミエステル（例えば、コハク酸モノメンチル、グルタル酸モノメンチル、マロン酸モノメンチル、Ｏ－メンチルコハク酸エステル－Ｎ，Ｎ－（ジメチル）アミド、Ｏ－メンチルコハク酸エステルアミド）、メンタンカルボン酸アミド（この場合、：米国特許第４，１５０，０５２号に記載のメンタンカルボン酸－Ｎ－エチルアミド［ＷＳ３］又はＮα－（メンタンカルボニル）グリシンエチルエステル［ＷＳ５］が好ましい）、メンタンカルボン酸－Ｎ－（４－シアノフェニル）アミド又は国際公開第２００５／０４９５５３（Ａ １）号に記載のメンタンカルボン酸－Ｎ－（４－シアノメチルフェニル）アミド、メンタンカルボン酸－Ｎ－（アルコキシアルキル）アミド）、メントン及びメントン誘導体（例えば、Ｌ－メントングリセロールケタール）、２，３－ジメチル－２－（２－プロピル）酪酸誘導体（例えば、２，３－ジメチル－２－（２－プロピル）酪酸－Ｎ－メチルアミド［ＷＳ２３］）、イソプレゴール又はそのエステル（ｌ－（－）－イソプレゴール、ｌ－（－）－イソプレゴールアセテート）、メンタン誘導体（例えば、ｐ－メンタン－３，８－ジオール）、クベボール又は合成若しくは天然のクベボール含有混合物、シクロアルキルジオン誘導体のピロリドン誘導体（例えば、３－メチル－２（１－ピロリジニル）－２－シクロペンテン－１－オン）又はテトラヒドロピリミジン－２－オン（例えば、国際公開第２００４／０２６８４０号に記載のイシリン又はその関連化合物）、さらなるカルボキサミド（例えば、Ｎ－（２－（ピリジン－２－イル）エチル）－３－ｐ－メンタンカルボキサミド又はその関連化合物）、（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）－Ｎ－（４－メトキシフェニル）－５－メチル－２－（１－イソプロピル）シクロヘキサンカルボキサミド［ＷＳ１２］及びオキサメート（好ましくは欧州特許出願公開第２０３３６８８号に記載のもの）［（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）－２－イソプロピル－５－メチル－シクロヘキシル］２－（エチルアミノ）－２－オキソ－アセテート（Ｘ Ｃｏｏｌ）。

酸性化剤と酸調整剤

経口組成物を７未満のｐＨ値に調整することができる適切な酸性化剤には以下が含まれる：
Ｅ ２６０ － 酢酸
Ｅ ２７０ － 乳酸
Ｅ ２９０ － 二酸化炭素
Ｅ ２９６ － リンゴ酸
Ｅ ２９７ － フマル酸
Ｅ ３３０ － クエン酸
Ｅ ３３１ － クエン酸ナトリウム
Ｅ ３３２ － クエン酸カリウム
Ｅ ３３３ － クエン酸カルシウム
Ｅ ３３４ － 酒石酸
Ｅ ３３５ － 酒石酸ナトリウム
Ｅ ３３６ － 酒石酸カリウム
Ｅ ３３７ － 酒石酸ナトリウム／カリウム
Ｅ ３３８ － リン酸
Ｅ ３５３ － メタリンゴ酸
Ｅ ３５４ － 酒石酸カルシウム
Ｅ ３５５ － アジピン酸
Ｅ ３６３ － コハク酸
Ｅ ３８０ － クエン酸トリアンモニウム
Ｅ ５１３ － 硫酸
Ｅ ５７４ － グルコン酸
Ｅ ５７５ － グルコノデルタラクトン

酸調整剤は、組成物のｐＨ値を一定に保つことができる添加剤である。基本的に、これらの化合物はバッファーとして作用する。適切な例には以下が包含される：
Ｅ １７０ － 炭酸カルシウム
Ｅ ２６０－２６３ － 酢酸とその塩
Ｅ ２７０ － 乳酸
Ｅ ２９６ － リンゴ酸とその塩
Ｅ ２９７ － フマル酸
Ｅ ３２５－３２７ － 乳酸塩
Ｅ ３３０－３３３ － クエン酸とその塩
Ｅ ３３４－３３７ － 酒石酸とその塩
Ｅ ３３９－３４１ － オルトリン酸塩
Ｅ ３５０－３５２ － マレイン酸とその塩
Ｅ ４５０－４５２ － ジ、トリ、ポリリン酸塩
Ｅ ５００－５０４ － 炭酸塩
Ｅ ５０７ － ＨＣｌ及び塩化物
Ｅ ５１３－５１７ － 硫酸とその塩
Ｅ ５２４－５２８ － 水酸化物
Ｅ ５２９－５３０ － 酸化物
Ｅ ３５５－３５７ － アジピン酸とその塩
Ｅ ５７４－５７８ － グルコン酸とその塩

ビタミン

本発明の別の実施形態では、組成物はビタミン（成分ｅ１）を含んでよい。ビタミンは多様な生化学的機能を有する。ビタミンには、ミネラル代謝のレギュレータ（例えばビタミンＤ）として、また細胞及び組織の成長と分化のレギュレータ（例えばビタミンＡのうちいくつかの形）として、ホルモン様機能を有するものがある。また、酸化防止剤（例えばビタミンＥ及びビタミンＣのいくつか）として機能するものもある。ビタミンのうち大多数（例えばビタミンＢコンプレックス）は酵素補因子の前駆体として作用し、代謝における触媒としての酵素の作用において酵素を補助する。この機能により、ビタミンは、配合群の一部として酵素に対し強く結合され得る：例えばビオチンは、脂肪酸の生成に関与する酵素の一部である。ビタミンは、分子間に化学基又は電子を担持するよう機能する分離可能分子であるコエンザイム（補酵素）として、酵素触媒に対し比較的弱く結合させてよい。例えば葉酸は、細胞内において種々の形によるメチル、ホルミル及びメチレンといった炭素基を担持する。これらの酵素－基質反応を補助する機能がビタミンの最もよく知られた機能であるが、ビタミンの他の機能も同様に重要である。本発明において、好適なビタミンは以下を含む群から選択される：
・ビタミンＡ（レチノール、レチナール、βカロチン）
・ビタミンＢ１（チアミン）、
・ビタミンＢ２（リボフラビン）、
・ビタミンＢ３（ナイアシン、ナイアシンアミド）、
・ビタミンＢ５（パントテン酸）、
・ビタミンＢ６（ピリドキシン、ピリドキサミン、ピリドキサール）、
・ビタミンＢ７（ビオチン）、
・ビタミンＢ９（葉酸、フォリン酸）、
・ビタミンＢ１２（シアノバラミン、ヒドロキシコバルミン、メチルコバルミン）、
・ビタミンＣ（アスコルビン酸）、
・ビタミンＤ（コレカルシフェロール）、
・ビタミンＥ（トコフェロール、トコトリエノール）、及び
・ビタミンＫ（フィロキノン、メナキノン）。

好ましいビタミンは、アスコルビン酸及びトコフェロールである。食品組成物において、前記ビタミンは、約０．１～約５重量％、好ましくは約０．５～約１重量％の量にて存在してよい。

以下に、典型的な経口組成物をより詳細に示す。

飲料
本発明が対象とする飲料には、アルコール飲料及びノンアルコール飲料、スパークリング及びノンスパークリング飲料、特にアイスティーやプロテインシェイクを含むソフトドリンクが含まれる。それらの主成分は、もちろん水であり、任意に炭酸水である。更に主要な成分は、風味料、芳香料、甘味料及び酸味料、好ましくはクエン酸及び／又はリン酸である。

チューインガム

チューインガムは、典型的には、水不溶性ベース成分、水溶性成分、及び例えば特定の風味を提供する添加剤からなる。

「ガムベース」としても知られている水不溶性ベースは、典型的には、天然又は合成エラストマー、樹脂、油脂、可塑剤、充填剤、軟化剤、着色料及び任意にワックスを含む。ベースは通常、組成物全体の５～９５重量％、好ましくは１０～５０重量％、更に特に２０～３５重量％を占める。本発明の典型的な一実施態様では、ベースは、２０～６０重量％の合成エラストマー、０～３０重量％の天然エラストマー、５～５５重量％の可塑剤、４～３５重量％の充填剤、５～３５重量％の軟化剤及び少量の添加剤、例えば着色料、酸化防止剤などからなる（ただし、それらはせいぜい少量しか水に溶けない）。

適切な合成エラストマーは、例えば、１０，０００～１００，０００、好ましくは５０，０００～８０，０００の（ＧＰＣにより測定される）平均分子量を有するイソブチレン／イソプレンコポリマー（「ブチルエラストマー」）、スチレン／ブタジエンコポリマー（スチレン：ブタジエン比、例えば１：３～３：１）、２，０００～９０，０００、好ましくは１０，０００～６５，０００の（ＧＰＣにより測定される）平均分子量を有するポリイソプレン、ポリエチレン、酢酸ビニル／ラウリン酸ビニルコポリマー及びこれらの混合物である。適切な天然エラストマーの例は、ゴム、例えばスモーク又は液体ラテックス又はグアユール、及び天然ゴム、例えばジェルトン（ｊｅｌｕｔｏｎｇ）、レチカスピ（ｌｅｃｈｉ ｃａｓｐｉ）、ペリロ（ｐｅｒｉｌｌｏ）、ソルバ（ｓｏｒｖａ）、マサランドゥババラタ（ｍａｓｓａｒａｎｄｕｂａ ｂａｌａｔａ）、マサランドゥバチョコレート（ｍａｓｓａｒａｎｄｕｂａ ｃｈｏｃｏｌａｔｅ）、ニスペロ（ｎｉｓｐｅｒｏ）、ロジンジンバ（ｒｏｓｉｎｄｉｎｂａ）、チクル、グッタハンカン（ｇｕｔｔａｈａｎｇ ｋａｎｇ）及びこれらの混合物である。合成エラストマー及び天然エラストマーの選択並びにそれらの混合比は、チューインガム（バブルガム）を用いて風船を生成するかどうかによって本質的に決まる。ジェルトン、チクル、ソルバ及びマサランドゥバを含有するエラストマー混合物が好ましく使用される。

ほとんどの場合、エラストマーは満足できる加工のためには硬すぎるか又は可塑性に欠けているので、特別な可塑剤（もちろん、食品添加剤としての許容性に関するすべての要件を特に満たさなければならない）を使用することが有利であることが見出された。この点で、適切な可塑剤は、とりわけ、樹脂酸エステル、例えば、低級脂肪族アルコール又はポリオールと、完全又は部分的に水素化されたモノマー又はオリゴマー樹脂酸とのエステルである。特に、メチル、グリセロール又はペンタエリスリトールエステル又はこれらの混合物がこの目的のために使用される。あるいは、α－ピネン、β－ピネン、δ－リモネン又はこれらの混合物から誘導され得るテルペン樹脂を使用してもよい。

適当な充填剤又は質感改良剤は、炭酸マグネシウム又は炭酸カルシウム、粉砕軽石、ケイ酸塩、特にケイ酸マグネシウム又はケイ酸アルミニウム、クレイ、酸化アルミニウム、タルク、二酸化チタン、リン酸一カルシウム、リン酸二カルシウム及びリン酸三カルシウム並びにセルロースポリマーである。

適当な軟化剤又は乳化剤は、獣脂、水素添加獣脂、水素添加又は部分水素添加植物油、カカオ脂、部分グリセリド、レシチン、トリアセチン及び６～２２個、好ましくは１２～１８個の炭素原子を含有する飽和又は不飽和脂肪酸、並びにこれらの混合物である。

適当な着色料及び白色化剤は、例えば、ＦＤ＆Ｃタイプ、食品着色用に許可された植物及び果物抽出物、及び二酸化チタンである。ガムベースは、ワックスを含んでもよいし、ワックスフリーでもよい。

水不溶性ガムベースに加えて、チューインガム調製物は、通常、例えば、軟化剤、甘味料、充填剤、風味料、風味増強剤、乳化剤、着色料、酸性化剤、酸化防止剤などによって形成される水溶性成分を含有する（ただし、構成成分は少なくとも十分な水への溶解性を有する）。したがって、個々の構成成分は、特定の例の水溶解性に依存して、水不溶性相と水溶性相の両方に属してよい。しかしながら、組み合わせ、例えば水溶性及び水不溶性乳化剤の組み合わせも使用してよく、その場合、個々の例は異なる相に存在する。水不溶性成分は、通常、調製物の５～９５重量％、好ましくは２０～８０重量％を占める。

咀嚼性及び咀嚼感覚を改善するために、水溶性軟化剤又は可塑剤がチューインガム組成物に添加され、これらは典型的には０．５～１５重量％の量で混合物中に存在する。典型的な例は、グリセロール、レシチン及びソルビトールの水溶液、水素化デンプン加水分解物又はコーンシロップである。

充填剤は、低カロリーチューインガムの製造に特に適しており、例えばポリデキストロース、ラフチロース（ｒａｆｔｉｌｏｓｅ）、ラフチリン（ｒａｆｔｉｌｉｎ）、フラクトオリゴ糖（ＮｕｔｒａＦｌｏｒａ）、パラチノースオリゴ糖、グアーガム加水分解物（Ｓｕｎ Ｆｉｂｅｒ）及びデキストリンから選択してよい。

チューインガムは、例えば、歯科治療用、より具体的にはプラーク及び歯肉炎の制御に適した助剤及び添加剤、例えば、クロルヘキシジン、ＣＰＣ又はトリクロサンを更に含有してもよい。それらは、ｐＨ調整剤（例えばバッファー又は尿素）、抗う蝕剤（例えば、リン酸塩又はフッ化物）、生物起源剤（抗体、酵素、カフェイン、植物抽出物）を含有してよい（ただし、これらの物質は、食品において許可され、望ましくない相互作用を互いに引き起こさない）。

本発明の別の目的は、経口組成物、特に高い甘味及び低減されたカロリーを有する飲料を提供する方法であって、以下のステップを含む方法に関する。
（ｉ）経口組成物又は飲料のそれぞれのベースを用意するステップ；
（ｉｉ）上記芳香組成物を用意するステップ；
（ｉｉｉ）両方の化合物を配合するステップ；及び、任意に
（ｉｖ）製剤に炭酸を加えるステップ。

用語「ベース」は、上記の経口組成物又は飲料及びその成分に関する。

本発明の別の目的は、食品組成物を甘くするための及び／又はカロリー甘味料の代用品としての上記の芳香組成物の使用である。

好ましい混合物に関して、好ましい成分及び好ましい範囲は、上記で提供された開示を参照する。すべての選好は、方法と使用にも適用され、したがって、それらを繰り返す必要はない。

本発明を以下の実施例により更に詳細に説明するが、本発明をそれらに限定するものではない。

製造及び応用例
実施例 Ｍ１
３－（３－ヒドロキシ－４－メトキシ－フェニル）－１－（２，４，６－トリヒドロキシフェニル）プロパン－１－オン（ヘスペレチンジヒドロカルコン（Ｉ）の合成

２Ｍ Ｈ₂ＳＯ₄／ＭｅＯＨ（１：１）混合物中のネオヘスペリジンジヒドロカルコンを、還流下で６時間加熱した。室温に冷却した後、反応混合物を、２Ｍ ＮａＯＨの添加により中和し、濾過した。得られた固体生成物を水で洗浄し（３回）、真空下、４０℃で乾燥してヘスペレチンジヒドロカルコン（Ｉ）を白色固体生成物として得た（収率：７７％）。

¹Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ₆）： δ ＝ １２．２５ （ｓ， ２Ｈ）， １０．３６ （ｓ， １Ｈ）， ８．７９ （ｓ， １Ｈ）， ６．８０ （ｄ， Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．６６ （ｄ， Ｊ ＝ ２．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５９ （ｄｄ， Ｊ ＝ ８．２， ２．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．８１ （ｓ， ２Ｈ）， ３．７２ （ｓ， ３Ｈ）， ３．２２ （ｄｄ， Ｊ ＝ ８．５， ６．９ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．７４ （ｄｄ， Ｊ ＝ ８．５， ６．９ Ｈｚ， ２Ｈ）。

¹³Ｃ ＮＭＲ （１０１ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ₆）： δ ＝ ２０３．９７， １６４．５１， １６４．１２ （２Ｃ）， １４６．１９， １４５．７０， １３４．１３， １１８．５９， １１５．６１， １１２．２４， １０３．６０， ９４．５４ （２Ｃ）， ５５．５９， ４５．１１， ２９．４２。

実施例１～８、比較例Ｃ１～Ｃ４
炭酸低カロリー飲料

固体の構成要素又は成分は、個別に水と混合され、組み合わされて、水で１００ｇまでにする。得られる濃縮物を、次に周囲温度で終夜熟成させる。最終的に、１部の濃縮物を炭酸水と混合する。続いて、組成物の味の印象を、６人の経験豊富な個人のパネルにより、（１）＝低～（７）＝非常に強いスケールで決定した。結果を表１及び表２に示す。例１～８は本発明によるものであり、例Ｃ１～Ｃ４は比較のためのものである。表１の結果は、図１のスパイダーネットダイアグラムにも示されている。図２は、ヘスペレチンジヒドロカルコン、ＨＦＣＳ、及びレバウジオシドＡの三成分混合物について同様の結果を示している。

非炭酸低カロリーのソフトドリンク（すべての量は重量パーセント）

炭酸低カロリーソフトドリンク（すべての量は重量パーセント）

結果は、ヘスペレチンジヒドロカルコンを高フルクトースコーンシロップと組み合わせて含む組成物が、より低いブリックス値、すなわち、より低いカロリー摂取量を有し、スクロースに基づく組成物と同程度の甘さ及び味の印象を示すことを明らかに示した。

配合例１
完成品の風味付けのための半製品としての噴霧乾燥調製物（すべての量は重量パーセント）

飲料水を容器に入れ、マルトデキストリン及びアラビアガムをその中に溶解する。次に風味料を、Ｔｕｒｒａｘを用いて担体溶液中で乳化させる。スプレー溶液の温度は３０℃を超えるべきではない。次に、混合物を噴霧乾燥する（導入口の名目温度：１８５～１９５℃、排出口の名目温度：７０～７５℃）。

配合例２
甘味料との組合せ

９０ｇのＨＦＣＳ及び１０ｇのタガトースを、配合例１からの０．５ｇの噴霧乾燥した半製品（調製物Ａによる）に加え、混合する。生成物は、例えば、コーヒー又は茶のための苦み遮蔽効果を有する甘味料として使用することができる。

配合例３
糖を減らしたトマトケチャップ（すべての量は重量パーセント）

成分を決められた順に混合し、完成したケチャップを、攪拌機を使用して均質化し、瓶に注入し、滅菌する。

配合例４
低糖フルーツガム（すべての量は重量パーセント）

注：ポリデキストロースは、それ自体、低カロリー値の甘くない味の多糖類である。

配合例５
ゼラチンフルーツガム３０％減糖（すべての量は重量パーセント）

Ａの場合：
１．成分１～３を混合して１１８℃まで調理する
２．調理済みのベース成分に成分６～９を加える
３．塊をデンプン型に入れ、２４時間静置させる
４．フルーツガムに油を塗る／ワックスを塗ることができる
Ｂの場合：
１．成分１～５を混合して１１８℃まで調理する
２．調理済みのベース成分に成分６～１０を加える
３．塊をデンプン型に入れ、２４時間静置させる
４．フルーツガムに油を塗る／ワックスを塗ることができる

配合例６
直接消費用のゼラチンカプセル（すべての量は重量パーセント）

ＨＦＣＳ含有食料中の直接消費のために適当なゼラチンカプセルは、国際公開第２００４／０５００６９号に従って調製され、直径５ｍｍ及びコア材料のシェル材料に対する質量比９０：１０であった。カプセルは、１０秒未満で口腔内で開放され、５０秒未満で完全に溶解した。

配合例７
炭酸低カロリー飲料（風味の方向：コーラ）（すべての量は重量パーセント）

更に、１０°Ｂｒｉｘの糖含有率は、レバウジオシドＡをＨＦＣＳと組み合わせて更に組み込むことにより、甘さの強度を維持しながら７°Ｂｒｉｘに減らすことができる。ヘスペレチンジヒドロカルコンとＨＦＣＳの組み合わせは、ＨＦＣＳ単独の使用よりも優れている（図１／２）。好ましいサンプルは、ＨＦＣＳ＋レバウジオシドＡ＋ヘスペレチンジヒドロカルコンの組み合わせを含む。このサンプルは、糖を減させ、カロリーを減させると同時に、ＨＦＣＳとレバウジオシドＡを有する糖減少バリアント（ｖａｒｉａｎｔ）のみを摂取したときとは対照的に、改善された糖様味のプロファイルを示す（図２／２）。

上記の応用例に見られる効果は、必要に応じて、それぞれの製品群の全ての製品、つまり、特にチューインガム、キャンディー、ゼラチンカプセル、チューイングスイーツ、及びバッグ入り茶に関して改変することができる。当業者であれば、本明細書に基づいて、本発明による化合物及び混合物は、場合によってはわずかな変更を加えて、大きな努力なしに互いに交換され得ることは容易に明らかである。これは、応用例の製品で使用される本発明による化合物は、本発明による他の化合物及び混合物のプレースホルダーとも見なされなければならないことを意味する。本発明に従って使用される化合物又は混合物の濃度はまた、当業者によって容易に変更することができる。更に、特定の応用例における製品固有のさらなる構成要素は、他の製品タイプの構成要素と容易に交換可能であるか、又はそのような製品で補足することができる。様々なそのような製品固有の成分は、上記の説明に開示されている。

Claims (15)

1. （ａ）ヘスペレチンジヒドロカルコン（Ｉ）（３－（３－ヒドロキシ－４－メトキシ－フェニル）－１－（２，４，６－トリヒドロキシフェニル）プロパン－１－オン）
   

   

   又はその塩、及び
   （ｂ）高フルクトースコーンシロップ（ＨＦＣＳ）を、
   ０．５００：９９．５００～０．０００１：９９．９９９９の重量比で含む、芳香組成物。
2. （ｃ）ステビオシド、フルクトース、グルコース、サッカリン、糖アルコール、シクラメート、ネオヘスペレチンジヒドロカルコン、エリスリトール、フロレチン又はこれらの混合物からなる群から選択される甘味料又は甘味増強剤を更に含む、請求項１に記載の組成物。
3. 前記甘味料がステビオシドである、請求項２に記載の組成物。
4. 前記ステビオシドがレバウジオシドＡである、請求項３に記載の組成物。
5. 成分（ａ）及び（ｂ）を、０．０００５：９９．９９９５～０．０５００：９９．９５００の重量比で含む、請求項１に記載の組成物。
6. 成分（ａ＋ｂ）及び（ｃ）を、９９．９９９５０：０．０００５０～２５：７５の重量比で含む、請求項２に記載の組成物。
7. ０°Ｂｒｉｘから１３°Ｂｒｉｘの範囲の糖含有率を示す、請求項１に記載の組成物。
8. 請求項１に記載の芳香組成物を含む、経口組成物。
9. 飲料である、請求項８の組成物。
10. ソフトドリンクである、請求項９に記載の組成物。
11. プロテインシェイクである、請求項９に記載の組成物。
12. ０．１～３０重量パーセントの量の前記芳香組成物を含む、請求項８に記載の組成物。
13. 経口組成物を提供する方法であって、以下のステップを含む方法。
    （ｉ）前記経口組成物又は飲料のそれぞれのベースを用意するステップ；
    （ｉｉ）請求項１の前記芳香組成物を用意するステップ；
    （ｉｉｉ）両方の化合物を配合するステップ；及び、任意に
    （ｉｖ）製剤に炭酸を加えるステップ。
14. 経口組成物を甘くするための請求項１に記載の組成物の使用。
15. カロリー甘味料の代用品としての請求項１の組成物の使用。

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