CN101068476A - 二乙酰三聚体作为香料和调味剂的用途 - Google Patents

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CN101068476A CNA2005800412778A CN200580041277A CN101068476A CN 101068476 A CN101068476 A CN 101068476A CN A2005800412778 A CNA2005800412778 A CN A2005800412778A CN 200580041277 A CN200580041277 A CN 200580041277A CN 101068476 A CN101068476 A CN 101068476A
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Abstract

本发明涉及分子式为2，5－二乙酰基－3a，5，6，6a－四氢－6a－羟基－2，3a，5－三甲基呋喃[2J3－d]－1，3－间二氧杂环戊烯(二乙酰三聚体)的用途，以其一种立体异构体的形式、或由两种或多种立体异构体组成或者包含两种或多种立体异构体的混合物的形式，(i)用作散味物质或香味物质；(ii)用于赋予、增强和/或改变乳脂和/或脂肪口感；(iii)用于赋予、增强和/或改变甜的、黄油的、类乳脂的和/或乳脂的味道；和/或(iv)掩盖苦味。本发明进一步涉及相应的香味组合物，以及用于营养、口腔卫生、休闲消费品或口服药物用途的组合物。

Description

二乙酰三聚体作为香料和调味剂的用途
本发明涉及2，5-二乙酰基-3a，5，6，6a-四氢-6a-羟基-2，3a，5-三甲基呋喃[2，3-d]-1，3-间二氧杂环戊烯(二乙酰三聚体)及其各种立体异构体或二乙酰三聚体的混合物用作香料或调味剂的用途，具体而言涉及在用于营养、口腔卫生或休闲消费品或口服药物制剂的配方中用作香料或调味剂的用途。本发明还涉及用于营养、口腔卫生或休闲消费品的包含二乙酰三聚体的配方。除非另有说明，否则在本发明的上下文中，术语“二乙酰三聚体”是指2，5-二乙酰基-3a，5，6，6a-四氢-6a-羟基-2，3a，5-三甲基呋喃[2，3-d]-1，3-间二氧杂环戊烯的立体异构体以及包含两种或多种所述立体异构体或者由两种或多种所述立体异构体组成的混合物。
香料二乙酰(2，3-丁二酮)用于具有高脂肪含量和黄油味的食品和/或休闲消费组合物的芳香化，例如人造黄油、制备爆米花的配方、甜的和成的烘焙商品。在本发明的上下文中，上述配方中的部分或全部黄油都可以用更便宜的和/或从营养生理学角度来说更有利的脂肪或油代替，而不影响期望的黄油香味。然而，二乙酰具有高挥发性，因而很容易挥发，尤其是在伴随有加热行为的配方工艺中，从而会不利地影响最终产品的香味。
EP 0 293,957-A2推荐使用二乙酰的前体分子，即如下式所示的二乙酰二聚体
或如下式所示的二乙酰的寡聚物
Figure A20058004127700042
上述分子在加热作用下以及因自发降解而破坏，从而释放出二乙酰作为香料。但其中没有描述二乙酰二聚体区别于二乙酰的味道印象。采用二乙酰二聚体的缺点在于二乙酰是作为具有芳香化作用的唯一成分而直接形成的，从而使整个配方具有了其所有的基本缺点。
在降低食品中脂肪和/或油含量的过程中——从营养生理学角度来说这是所期望的——典型的令人愉悦的乳脂和脂肪口感丧失了。这种口感无法通过二乙酰或其前体二乙酰二聚体的芳香化加以补偿。
本发明的目的是发现一种或多种香料，其能(a)在低脂肪产品中模拟高脂肪产品中令人愉悦的乳脂和脂肪口感，同时(b)产生黄油的味道印象。
因此，本发明提供下式所示的2，5-二乙酰基-3a，5，6，6a-四氢-6a-羟基-2，3a，5-三甲基呋喃[2，3-d]-1，3-间二氧杂环戊烯(二乙酰三聚体)的用途，
Figure A20058004127700051
以其一种立体异构体的形式、或由两种或多种立体异构体组成或者包含两种或多种立体异构体的混合物的形式，(i)用作散味物质或香味物质；(ii)用于赋予、增强和/或改变乳脂和/或脂肪口感；(iii)用于赋予、增强和/或改变甜的、黄油的、类乳脂和/或乳脂的味道；和/或(iv)用于掩盖苦味。
根据本发明所用的二乙酰三聚体可为纯的对映异构体和/或非对映异构体的形式或为所有可能比例的混合物的形式。二乙酰的立体异构体如下所示：
在某些情况下，立体异构体的调味性能存在些许差异；在某些情况下，它们的确存在强度上的差异，但是所有的立体异构体原则上都可用作散味物质或香味物质，以赋予、增强和/或改变乳脂和/或脂肪口感，赋予、增强和/或改变甜的、黄油的、类乳脂和/或乳脂的味道，和/或掩盖苦味。
令本领域技术人员惊奇和无法预见的是，根据本发明所用的二乙酰三聚体(或其一种立体异构体和/或由两种或多种立体异构体组成或者包含两种或多种立体异构体的混合物)在品尝时能产生令人非常愉悦的柔软的黄油味道，而不会由此产生像二乙酰那样令人不愉快的强烈的和/或烧焦的O型(orthonasal)或R型(retronasal)嗅觉印象。具体而言，根据本发明使用低剂量的二乙酰三聚体也能在一定高的程度上产生令人愉悦的乳脂、脂肪口感(通常是上述由脂肪和/或油产生的口感)，即使不存在所述脂肪和/或油。根据本发明所用的二乙酰三聚体也显示出显著的甜味增强效果和苦味掩盖效果，特别是在低脂配方中，与二乙酰相比具有高的粘附性。而且，二乙酰三聚体挥发性不强，即使在60～100℃下加热10分钟也不会降解，或至少不是显著地发生，使得二乙酰三聚体不同于二乙酰的特征味道和特征作用不会丧失。
根据本发明所用的二乙酰三聚体本身为人所公知。其由二乙酰起始的合成已在，例如，J.A.Jr.Yankeelov in Biochemistry，1970年，第9卷第2433-2439页中加以描述。但是，在上述文献中没有表明可以将二乙酰三聚体作为香料或用于营养、口腔卫生或休闲消费品或口服药物制剂的配方中。二乙酰三聚体的其他制备工艺及其立体异构体的研究在M.Poje，I.Perina，Tetrahedron，第41卷第10期第1985-1987页，1985年，“The stereostructure of two trimers ofBiacetyl”中进行了描述。
本发明还提供包含感觉有效量的二乙酰三聚体的配方、半成品和香味物质、香料和调味剂组合物。
在本发明的一个优选实施方案中，根据本发明所用的二乙酰三聚体(即其一种立体异构体和/或由两种或多种立体异构体组成或者包含两种或多种立体异构体的混合物)与一种或多种香料或芳香性植物提取物结合使用。通过这种方式，在适当的配方中可获得尤其改善的感觉特征。
本发明还提供包含感觉有效量的二乙酰三聚体的芳香组合物，和用于营养、口腔卫生或休闲消费品和口服药物制剂的配方。所述配方可以利用上文提及的二乙酰三聚体的优点。为了达到这个目的，以有效量方便地使用二乙酰三聚体，以获得令人愉悦的乳脂和脂肪口感和/或增强脂肪和/或油的味道和/或模拟脂肪和/或油的味道。所述配方的特别优点是，与不含二乙酰三聚体的配方相比，可以降低这些配方中脂肪和/或油的含量，或者甚至可以完全不用所述脂肪和/或油。
本发明还涉及用于营养、口腔卫生或休闲消费品并包含甜味剂的配方，所述配方中包含感觉有效量的二乙酰三聚体，优选为能获得令人愉悦甜味的有效量的二乙酰三聚体。该配方的一个特别优点是，与不含二乙酰三聚体的配方相比，可以降低这些配方中其他甜味剂的含量。
根据本发明的这些配方任选地含有用于食品和休闲消费品或口腔卫生用的组合物的其他常规底物、助剂和添加剂。所述配方通常含有配方总重量的0.0000001wt％到1wt％的二乙酰三聚体，优选为0.00001wt％到1wt％，更优选为0.00001wt％～0.1wt％。此外用于食品或休闲消费品或口腔卫生用的组合物的常规底物、助剂和添加剂的含量可为配方总重量的0.0000001到99.9999999wt％，优选为10到80wt％。配方中还可含有至高达配方总重量99.9999999wt％的水，优选为5到80wt％。
用于营养或休闲消费品的配方如烘焙商品(如面包、干饼干、蛋糕、其他烘焙产品)、糖果(如巧克力、巧克力棒产品、其他棒状产品、水果糖、硬的和软的饴糖、口香糖)、酒精或非酒精饮料(如咖啡、茶、酒、含酒精的饮料、啤酒、含啤酒的饮料、甜露酒、荷兰杜松子酒、白兰地酒、含水果的碳酸饮料、等渗饮料、清凉饮料、果汁饮料、水果和蔬菜汁、水果或蔬菜汁制剂)、速溶饮料(如速溶可可饮料、速溶茶饮料、速溶咖啡饮料)、肉产品(如火腿、鲜香肠或未烹调的香肠配方、风干的或腌的鲜或咸肉产品)、蛋或蛋产品(干蛋粉、蛋白、蛋黄)、谷类产品(如谷物早餐食品、麦果耙(mueslibar)、即食预煮米饭产品、爆大米花或爆玉米花)、乳制品(如牛奶饮料、牛奶冰、酸奶、酸乳酒、鲜干酪、软干酪、硬干酪、干奶粉、乳清、黄油、酪乳)、水果配方(如果酱、果味冰激凌、水果沙司、水果馅饼)、蔬菜配方(如调味番茄酱、沙司、干菜、冷冻蔬菜、预煮菜、煮菜)、零食(如烘焙或油炸薯片或土豆泥产品、基于玉米或花生的榨出物)、基于脂肪或油的产品或其乳液(如人造黄油、涂敷产品、蛋黄酱、调味蛋黄酱、调味剂)、其他现成的菜肴或汤(例如汤粉、速溶汤粉、预制汤粉)、调味品、调味混合物和，具体而言为用于例如快餐店的调料(佐料)。
本发明中的配方也可用作半成品，以制备用于营养或休闲消费品的进一步的配方。本发明中的配方也可以是胶囊、片剂(未包衣和包衣片剂，如抗胃液侵蚀的包衣)、涂覆的片剂、颗粒、丸剂、固体混合物、分散在液相中的分散液、乳液、粉末、溶液、糊剂或用作吞服或咀嚼的营养强化剂的其他制剂的形式。
还证实根据本发明所用的二乙酰三聚体具有特别的优越性，具体而言是在与其他香料和/或芳香性植物提取物的优选组合中，能在根据本发明的配方中模拟脂肪和/或油的令人愉悦的乳脂和脂肪口感，从而使将脂肪和/或油的含量控制在较低水平或完全取代成为可能，同时具有同样的感觉评价。
用于口腔卫生的配方具体而言是牙齿护理组合物如牙膏、牙胶、牙粉、漱口水、口香糖和其他口腔护理组合物。
本发明的口服药物配方是，例如以胶囊、片剂(未包衣和包衣片剂，如抗胃液侵蚀的包衣)，涂覆的片剂、颗粒、丸剂、固体混合物、分散在液相中的分散液、乳液、粉末、溶液、糊剂或用作吞服或咀嚼的其他制剂的形式。所述配方中除了含有本发明的二乙酰三聚体之外，还含有适于用作食品补剂的其他药物活性化合物或活性化合物。所述配方用作只能通过处方获得的药物，或只能从药房获得的药物或其他药物或营养强化剂。
适于用作营养强化剂的其他药物活性化合物或活性化合物可以是，例如维生素、矿物质、抗生素、杀菌剂、杀真菌剂、抗病毒剂、驱肠虫药、抗真菌剂或其他抗微生物活性化合物、抗衰老剂、抗内科病如心血管疾病的药剂、抗良性或恶性肿瘤的药剂(如细胞抑制剂)、预防癌症的药剂、预防或治疗痴呆的药剂、提高认知能力的药剂、抗血栓的活性化合物、抗眼部疾病的药剂、退烧的活性化合物和减少炎症疾病的活性化合物。
根据本发明的配方优选包埋和/或包封于载体之上和/或之中，且优选以胶囊、片剂(未包衣和包衣片剂，如抗胃液侵蚀的包衣)，涂覆的片剂、颗粒、丸剂、固体混合物、分散在液相中的分散液、乳液、粉末、溶液、糊剂或用作吞服或咀嚼的营养强化剂的其他制剂的形式、微囊化的、喷雾干燥的、以包合配合物或挤出产品的形式，并且任选地以这种方式加入到需要调味的中间体和/或最终产品中。以这种方式处理的二乙酰三聚体在相对较长的时间内具有特别好的稳定性，且在许多情况下比不含二乙酰三聚体的产品更容易加工，具体而言是在加工过程需要加热产品的加工步骤中。
二乙酰三聚体和包含二乙酰三聚体的配方和产品，可进一步被吸附在载体上，这样保证二乙酰三聚体在最终产品或半成品中的细分散，和在使用过程中的控制释放。所述载体可为多孔性无机材料，如轻质硫酸盐、硅胶、沸石、石膏、粘土、粘土颗粒、加气混凝土等；或有机材料，如木材、基于纤维素的物质、糖或塑料如PVC、聚乙酸乙烯酯或聚氨酯。
根据本发明包含二乙酰三聚体的配方可通过将二乙酰三聚体(即其一种立体异构体和/或由两种或多种立体异构体组成或者包含两种或多种立体异构体的混合物)以固体、溶液或以与固体或液体载体物质的混合物的形式加入到用于营养、口腔卫生或休闲消费品的基本配方中。以溶液形式存在的本发明配方优选通过喷雾干燥转变为固体配方。
含有二乙酰三聚体的配方和产品的性能，任选地进一步通过用适当材料进行所谓的“包衣”来优化以达到更可控的香味释放，用于该目的的物质优选蜡状物质如巴西棕榈蜡。为了制备根据本发明的配方，根据更为优选的实施方案，可将根据本发明的二乙酰三聚体和任选的其他配方成分包封或装入胶囊内。为达到该目的，优选将二乙酰三聚体和/或含有二乙酰三聚体的配方首先加到乳液、脂质体如卵磷脂衍生物、微球，纳米球或基体的胶囊、微粒或挤出产品中，所述基体适合用于例如食品和休闲消费组合物，如淀粉、淀粉衍生物(如改性淀粉)、纤维素或纤维素衍生物(如羟丙基纤维素)、其他多糖(如藻酸盐、凝胶多糖)、天然脂肪、天然蜡(如蜂蜡、巴西棕榈蜡)或蛋白质如明胶、或其他天然产品(如虫胶)。在本文中，产品可采用喷雾干燥、喷雾造粒、熔融造粒、凝聚、凝结、挤出、熔融挤出、乳化工艺、包覆或其他适当的胶囊化工艺，这取决于基体。特别优选地，二乙酰三聚体和/或含有二乙酰三聚体的配方通过多组分喷嘴工艺，优选浸没式喷嘴，进行胶囊化。这种胶囊化工艺得到无缝胶囊。本发明优选采用同心的双组分喷嘴和/或同心的三组分喷嘴。
具有液核和包围该核的壳的无缝胶囊是已知的。具体而言其可通过采用多组分喷嘴进行滴落工艺来制备，该工艺在本文中也称为多组分喷嘴工艺(参见Bauer，Frmmig，Führer；PharmazeutischeTechnologie；Wissenschaftiche Verlagsgesellschaft mbH，Stuttgart，6th edition，1999，p.347)。在本文中，此处对多组分喷嘴工艺的引用应理解为是对制备无缝胶囊的大量相关工艺的引用。
在多组分喷嘴工艺中，具有无缝壳的胶囊是通过滴落工艺制备的。通常亲脂性核物质和热的亲水性壳溶液被同心的多组分喷嘴同时泵出，从而使其滴入冷的亲脂性冷却液例如植物油中(冷却浴，固化浴)。在本文中，喷嘴可直接浸没在冷却液中(浸没式喷嘴工艺)。滴入时，假定胶囊在表面张力的作用下形成球形。由于与冷却液接触造成温度降低，无缝胶囊壳固化。
专利说明书US4,481,157和US4,251,195描述了通过多组分喷嘴工艺连续制备无缝胶囊的工艺和设备，其中喷嘴浸没在冷却液中。这些工艺是本发明所特别优选的。
在更进一步优选的制备工艺中，二乙酰三聚体可首先与一种或多种适当的络合剂络合，例如环糊精或环糊精衍生物，优选为β-环糊精；然后以这种络合的形式，按照上述的工艺包封和/或封装于胶囊中。
根据本发明配方，特别优选其中的基体应使得二乙酰三聚体以延缓的形式从基体释放，从而获得持久的芳香作用。此处特别优选脂肪、蜡、多糖或蛋白质基体。
含二乙酰三聚体的配方和产品的微囊化可通过，例如所谓的在胶囊物质，如软明胶帮助下的凝聚工艺进行。喷雾干燥的配方和/或产品可通过，例如含二乙酰三聚体的乳液或分散液的喷雾干燥进行，其可以采用改性淀粉、蛋白质、糊精和植物胶作为载体物质。包合配合可通过，例如将含二乙酰三聚体的分散液和环糊精引入适当的溶剂如水中制备得到。挤出产品可通过将含二乙酰三聚体的配方和产品与适当的蜡状物质一起熔化，挤出，然后固化，任选在适当的溶剂如异丙醇中进行。
可用于本发明的用于营养或休闲消费品的配方的其他组分是，用于食品或休闲消费组合物的其他常规底物、助剂和添加剂，例如水、新鲜的或经过加工的基于植物或动物的物质或天然材料的混合物(如天然的、烘烤的、干燥的、发酵的、烟熏和/或煮的肉、蛋、骨头、软骨、鱼、甲壳动物和贝壳、蔬菜、水果、草、坚果、蔬菜或水果汁或糊或它们的混合物)、可消化或不可消化的碳水化合物(如蔗糖、麦芽糖、果糖、葡萄糖、糊精、直链淀粉、支链淀粉、菊粉、木聚糖、纤维素)、糖醇(如山梨醇、甘露醇、木糖醇)、天然或氢化脂肪(如牛脂、猪油、棕榈油、椰油、氢化植物油)、脂肪油(如葵花油、花生油、玉米胚芽油、蓟油、橄榄油、胡桃油、鱼油、大豆油、芝麻油)、其脂肪酸或盐(如硬脂酸钾、棕榈酸钾)，蛋白质氨基酸或非蛋白氨基酸和相关化合物(如牛磺酸、肌酸、肌氨酸酐)、肽、天然或经过加工的蛋白质(如明胶)、酶(如肽酶、葡糖苷酶、脂肪酶)、核酸、核苷酸(磷酸肌醇)、调味物质(如谷氨酸钠、2-苯氧基丙酸)、降低或掩盖令人不快味道的物质(如EP1,258,200中的羟基二氢黄酮类)、乳化剂(如卵磷脂、甘油二酯)、稳定剂(如角叉菜胶、海藻酸盐、角豆粉、瓜尔豆粉)、防腐剂(如苯甲酸、山梨酸)、抗氧剂(如生育酚或其衍生物、抗坏血酸或其衍生物)、螯合剂(如柠檬酸)、有机或无机酸化剂(如苹果酸、乙酸、柠檬酸、酒石酸、磷酸)、苦味素(如奎宁、咖啡因、柠檬苦素)、甜味剂、无机盐(如氯化钠、氯化钾、氯化镁、磷酸的各种钠盐)、防止酶促褐变的物质(如亚硫酸盐、抗坏血酸)、精油、植物提取物、天然或合成染料或着色颜料(如类胡萝卜素、类黄酮、花色素、叶绿素和它们的衍生物)、香料以及散发气味的物质、合成、天然或等同天然的香料和调味剂。
本发明中的甜味剂可以是，例如甜味碳水化合物(如蔗糖、海藻糖、乳糖、麦芽糖、松三糖、棉子糖、巴糖、乳果糖、右旋果糖、右旋葡萄糖、右旋半乳糖、左旋鼠李糖、右旋山梨糖、右旋甘露糖、右旋塔格糖、右旋阿拉伯糖、左旋阿拉伯糖、右旋核糖、右旋甘油醛、麦芽糖糊精)或主要含有这些碳水化合物的植物配方(如从甜菜(Beta vulgaris ssp.、糖馏分、糖浆、糖蜜)、甘蔗(Saccharumofficinarum ssp.，如糖蜜、糖浆)、糖枫(Acer ssp.)、龙舌兰(龙舌兰浓汁)、淀粉或蔗糖的合成/酶催化的水解产物(如转化糖浆、由玉米淀粉制备的高浓度果糖浆)、水果浓缩物(如苹果或梨、苹果叶、梨树叶中的浓缩物)、糖醇(如赤藓醇、苏糖醇、阿糖醇、核糖醇、木糖醇、山梨醇、甘露糖醇、卫矛醇、乳糖醇)、蛋白质(如非洲奇果蛋白、应乐果甜蛋白、奇迹蛋白、仙茅蛋白、普热茵(brazzein))、增甜物质(magap、环己烷氨基磺酸钠、丁磺氨钾、新橙皮苷二氢查耳酮、糖精钠盐、阿斯巴甜、超阿斯巴甜、纽甜、阿力甜、三氯蔗糖、甜菊糖苷、新甜菊苷、lugduname、carrelame、sucrononate、sucrooctate、莫拉汀、叶甜素)、某些甜味氨基酸(甘氨酸、右旋亮氨酸、右旋苏氨酸、右旋天冬酰胺、右旋苯基丙氨酸、右旋色氨酸、左旋脯氨酸)、其他具有甜味的低分子量物质(如Hernandulcin、二氢查耳酮苷、甘草甜素、甘草次酸铵盐或其他的甘草次酸衍生物)、甘草(Gycyrrhizza glabra ssp.)提取物、Lippia dulcis提取物、苦瓜亚种(Momordica ssp.)(具体而言是罗汉果(Momordicagrosvenori[Luo Han Guo])和从中获得的罗汉果苷)、Hydrangeadulcis或Stevia ssp.(如Stevia rebaudiana)的提取物或单独分离的物质。
可用于本发明的口服药物配方的其他成分为用于口服药物配方的所有常规的其他活性化合物、底物、助剂和添加剂。所述活性化合物、底物、助剂和添加剂可以用其本身已知的方式转化为口服药物的形式。这受到惰性的、非毒性的、适宜用于药物的助剂的使用的影响。它们包括，尤其是，载体物质(如微晶纤维素)、溶剂(如液体的聚乙二醇)、乳化剂(如十二烷基磺酸钠)、分散剂(如聚乙烯吡咯烷酮)、合成和天然的生物聚合物(如白蛋白)、稳定剂(如抗氧剂，如抗坏血酸)、染料(如无机颜料，如氧化铁)或气味纠正剂以及味道纠正剂。
本发明的配方优选包含芳香组合物以修正和提高配方的气味和/或味道。适当的芳香组合物包含，例如合成的、天然的或等同天然的香料和/或调味剂和/或散发气味的物质和/或芳香性植物提取物。
本发明的含脂肪和/或油的配方通常是无水亲油体系或水性乳液的形式，这使其可以呈现出“油包水”、“水包油”、“水包油包水”或“油包水包油”乳液的形式。
本发明的脂肪和油是指用于营养或休闲消费品的所有脂类、并因而具有可接受的毒性，例如天然产生的或加工过的甘油三酯、甘油二酯或甘油单酯，脂肪酸与其他多元醇(如丙二醇、碳水化合物的醇或糖醇)的单酯或低聚酯、甾醇或其脂肪酸酯、植物甾醇或其脂肪酸酯、游离脂肪酸或其盐、酸酐、伯醇(如乙醇)的脂肪酸酯、磷脂(如磷脂酰胆碱、卵磷脂、磷脂酰丝氨酸)、神经酰胺及其衍生物(如sphingamines、脑苷脂、神经酰胺)和它们的天然产生的或合成制备的混合物。
本发明的另一个方面涉及用本发明的配方作为半成品，特别是使用该半成品制备芳香化的成品。
本发明的配方，优选用作半成品，优选含有配方总重量的0.0001wt％至95wt％，优选为0.001至80wt％，特别优选为0.01wt％至50wt％的本发明的二乙酰三聚体(即其一种立体异构体和/或由两种或多种立体异构体组成或者包含两种或多种立体异构体的混合物)；并且任选含有一种或多种其他香料和调味剂，以及任选含有一种或多种载体和助剂和/或溶剂。
实施例
实施例1：二乙酰三聚体的表征
按照上文提及的Yankeelov或Poje的说明，制备了外消旋的混合物，并用于随后的实施例中。所述混合物含有下述立体异构体：
Figure A20058004127700141
MS(EI，70eV)：m/z＝215(6％)，155(7％)，129(16％)，111(6％)，87(13％)，85(14％)，43(100％)
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝4.67(1H，bs，OH)，3，23(1H，d，J＝13.6Hz，H-6)，2.35(3H，s，H-12)，2.25(3H，s，H-9)，1.92(1H，d，J＝13.6Hz，H-6)，1.46(3H，s，H-7)，1.40(3H，s，H-10)，1.35(3H，s，H-13)ppm.
13C-NMR(100MHz，CDCl3)：δ＝210.42(C，C-11)，208.05(C，C-8)，114.49(C，C6a)，112.50(C，C-3a)，108.36(C，C-2)，87.51(C，C-5)，44.53(CH2，C-6)，25.10(CH3，C-9)，24.89(CH3，C-13)，24.87(CH3，C-12)，21.28(CH3，C-10)，20.90(CH3，C-7)ppm.
实施例2：甜/成溶液的品尝
由9位测试者对实施例1中得到的2，5-二乙酰基-3a，5，6，6a-四氢-6a-羟基-2，3a，5-三甲基呋喃[2，3-d]-1，3-间二氧杂环戊烯(1ppm二乙酰三聚体在5wt.％蔗糖或0.5％氯化钠水溶液中)的调味作用进行了测试。其结果用等级1(几乎感觉不到)至9(能强烈感觉到)进行评价。测试得到的二乙酰三聚体的味道特征如下：脂肪的(油的)(7)，乳脂(6)，黄油(8)，甜的(6)，香兰素(3)，焦糖(4)，太妃糖(6)，鲜干酪/酸奶酪(4)，强度(6)，冲击(7)，饱满度(7)，粘附的(8)，柔软的(6)。
为了进行对比，也在其他条件相同的情况下，对二乙酰(1ppm二乙酰在5wt.％蔗糖或0.5％氯化钠水溶液中)的味道特征进行了测试：脂肪的(油的)(5)，乳脂(5)，黄油(7)，奶(4)，炼乳(4)，水果的(2)，干酪的(2)，甜的(4)，香兰素(2)，强度(7)，冲击(7)，饱满度(7)，粘附的(5)，柔软的(6)。
实施例3：水溶液甜味印象的增强
在每种情况下，由16名测试者组成的小组以随机顺序给予2个试样(如下)，要求其确定甜度等级由1(微弱)至10(强烈)的甜度，并描述该试样。
16名测试者中的12名测试者认为试样2较甜，4名测试者认为试样1较甜。
结果：
 试样  组成   甜度   味道印象
 试样1  5％浓度的糖溶液   5.6±1.3   甜的
 试样2  5％浓度的糖溶液+10ppb的二乙酰三聚体   6.9±1.2   黄油的，奶油，乳脂的，在口中有饱满感，甜的，香兰素，焦糖
实施例4：低脂酸奶甜味印象的增强
在每种情况下，由15名测试者组成的小组以随机顺序给予2个试样，要求其确定甜度等级由1(微弱)至10(强烈)的甜度，并描述该试样。所用的低脂酸奶为Optiwell 0.1％natur牌酸奶(Campina GmbH & Co.K G，Heilbronn)。
15名测试者中的13名测试者认为试样2较甜，2名测试者认为试样1较甜。
结果：
 试样   组成   甜度   味道印象
 试样1   Optiwell酸奶0.1％脂肪+5％糖水   5.1±1.1   酸的
 试样2   Optiwell酸奶0.1％脂肪+5％糖水+1ppm二乙酰三聚体   6.7±2.0   甜的，黄油的，在口中有饱满感，水果的，浆的，牛奶的，柔软的，奶油的
实施例5：苦味印象的降低
在每种情况下，由16名测试者组成的小组以随机顺序给予2个试样，要求其确定苦度等级由1(微弱)至10(强烈)的苦度，并描述该试样。
16名测试者中有9名测试者认为试样2没有试样1苦，5名测试者认为试样1和试样2一样苦。
结果：
 试样   组成   苦度   味道印象
 试样1   500ppm的咖啡因水溶液   5.2±2.3   金属感的，苦的
 试样2   500ppm的咖啡因水溶液+1ppm二乙酰三聚体   4.6±1.7   黄油的，脂肪的，柔软的，苦的，香兰素，奶油
实施例6：半脂人造黄油
  序号   成分   含量wt.％   含量/g
  1   氢化植物脂肪(常规家庭用品)   40.00   600.0
  2   饮用水   55.38   830.7
  3   盐   0.20   3.0
  4   甘油单酸酯Monomuls90-35(Grünau/Cognis)   0.80   12.0
  5   柠檬酸   0.02   0.3
  6   乳清蛋白质   1.50   22.5
  7   卵磷脂   2.00   30.0
  8   β-胡萝卜素乳液   8滴
  9   香料，包含0.1％的二乙酰三聚体   0.1   1.5
将水和脂肪分别加热到约55℃。将盐、柠檬酸、乳清蛋白质和β-胡萝卜素乳液在搅拌下加入水中，混合均匀。将甘油单酸酯Monomuls和卵磷脂引入脂肪相中，混合均匀。将水相缓慢加入脂肪相中，将混合物先慢速(300rpm)搅拌，然后再剧烈搅拌(1,500rpm，30秒，插入浆叶，Ultraturrax)。最后，搅拌加入香料。混合物冷却至35℃，转移至容器中，在凉爽环境下保存(5℃)。
得到的低脂人造黄油的口味与不含二乙酰三聚体的、脂肪含量为80wt.％的全脂人造黄油的口味相似。
实施例7：奶油冰激凌
  序号  成分   含量％   含量/g
  1  脱脂奶   60.65   606.5
  2  植物脂肪，熔点为35-40℃   16.50   165.0
  3  糖   12.00   120.0
  4  脱脂奶粉   5.00   50.0
  5  葡萄糖浆，含72％的干物质   5.00   50.0
  6  乳化剂SE 30(Grindstedt Products，丹麦)   0.65   6.5
  8  香料，包含0.1％的二乙酰三聚体、0.1％的二乙酰和1％香兰素   0.20   2.0
将脱脂奶和葡萄糖浆加热到55℃，加入糖、脱脂奶粉和乳化剂。将植物脂肪预先加热，并将整个组合物加热到58℃。加入香料后，将混合物均质化(180/50巴)。得到的组合物在78℃下保持1分钟，然后冷却至2-4℃，熟化10小时。然后，熟化的组合物转移至容器中，在-18℃下冰冻保存。
得到的低脂奶油冰激凌的口味与不含二乙酰三聚体的、脂肪含量为20％的而其他组分相同的奶油冰激凌的口味相似。
实施例8：低脂干酪饼干
  序号   成分   含量％   含量/g
  1   405型小麦粉   60.00   600.0
  2   植物脂肪   7.44   74.4
  3   葡萄糖浆   1.64   16.4
  4   冷的自来水   19.40   194.0
  5   盐   0.45   4.5
  6   碳酸氢钠   0.44   4.4
  7   乳清粉   2.00   20.0
  8   谷氨酸钠   0.09   0.9
  9   碳酸氢铵   1.58   15.8
  10   乳酸   0.22   2.2
  11   焦亚硫酸钠   0.02   0.2
  12   冰/水   0.58   5.8
  13   干酪粉   4.00   40.0
  14   糖   1.79   17.9
  15   香料，包含0.1％的二乙酰三聚体   0.35   3.5
将所有成分引入预先冷却的Z型搅拌机中，以75rpm捏合至生面团的温度为25℃(约10分钟)。将生面团静置15分钟，转出，静置10分钟，成型，在230℃烘焙约5分钟。烘焙后，立即用植物油乳液喷洒热干酪饼干。
得到的低脂干酪饼干的口味与不含二乙酰三聚体的、脂肪含量为20-25％而其他组分相同的干酪饼干的口味相似。
实施例9：低脂甜饼
  序号   成分   含量％   含量/g
  1   405型小麦粉   60.00   300
  2   烘焙用人造黄油   13.00   65
  3   糖   10.00   50
  4   转化糖浆   10.00   50
  5   奶   5.40   27
  6   焙粉   0.70   3.5
  7   盐   0.50   2.5
  8   香料，包含0.1％的二乙酰三聚体   0.15   0.75
  9   甘油单-二酯乳化剂   0.25   1.25
将所有成分引入预先冷却的Z型搅拌机中，以75rpm捏合至生面团的温度为25℃(约10分钟)。将生面团静置15分钟，转出，静置10分钟，成型，在230℃烘焙约5分钟。
得到的低脂甜饼的口味与不含二乙酰三聚体的、脂肪含量为20-30％的而其他组分相同的甜饼的口味相似。
实施例10：用于直接消费的无缝胶囊
将下表给出的壳混合物成分混合在一起，水浴加热至80℃，直至形成基本无气泡的澄明溶液。优选采用干物质重量含量为20-40wt％的溶液。
  胶囊直径(mm)  壳厚(μm)   壳含量(wt％)   核含量(wt％)   壳组成   核组成   在口中的溶解(秒)
  5   64   9   91   70％猪明胶，260白化(bloom)20％甘油9％水0.5％阿斯巴甜0.5％丁磺氨钾   40％的含有二乙酰三聚体的香料60％植物油   40秒
提供10至20℃的含二乙酰三聚体的核液体。壳液体和核液体通过泵系统填装于同心的双组分喷嘴中。在该操作过程中，输送壳液体的管线保持在60至80℃。同心双组分喷嘴浸没在充满植物油的液体浴中。所述油浴的温度为约10至15℃。
将所述液体再进行振荡搅拌，从喷嘴进入油基的液流中断，形成单独的液滴，所述液滴就是含壳和核的无缝胶囊。
通过离心作用将仍然湿润的胶囊与粘附的油分离，然后以恒定的搅拌速度在干燥的空气流中干燥。可用常规流化床干燥器或转鼓式干燥器。要取得良好干燥的先决条件是胶囊能在转动或空气湍流的作用下保持搅拌。在某些情况下，采用流动助剂是明智的。但是，采用流动助剂并不总是所希望的。如果壳混合物的组合物在干燥过程中可以不用流动助剂，如二氧化硅，且不发生胶囊的粘附，就能得到透明的、有光泽的囊壳。

Claims (5)

1.式I所示的2，5-二乙酰基-3a，5，6，6a-四氢-6a-羟基-2，3a，5-三甲基呋喃[2，3-d]-1，3-间二氧杂环戊烯的用途，以其一种立体异构体的形式、或由两种或多种立体异构体组成或者包含两种或多种立体异构体的混合物的形式，
Figure A2005800412770002C1
(i)用作散味物质或香味物质；
(ii)用于赋予、增强和/或改变乳脂和/或脂肪口感；
(iii)用于赋予、增强和/或改变甜的、黄油的、类乳脂的和/或乳脂的味道；和/或
(iv)用于掩盖苦味。
2.一种(a)用于赋予、增强和/或改变乳脂和/或脂肪口感，(b)用于赋予、增强和/或改变甜的、黄油的、类乳脂的和/或乳脂的味道，(c)和/或用于掩盖产品中的苦味的方法，所述方法包括如下步骤：
a)以一种立体异构体的形式、或由两种或多种立体异构体组成或者包含两种或多种立体异构体的混合物的形式，提供式I所示的2，5-二乙酰基-3a，5，6，6a-四氢-6a-羟基-2，3a，5-三甲基呋喃[2，3-d]-1，3-间二氧杂环戊烯(二乙酰三聚体)；和
b)将感觉有效量的步骤a)中提供的二乙酰三聚体与产品接触或混合。
3.一种香味组合物，其包含香料和感觉有效量的式I所示的为其一种立体异构体的形式、或由两种或多种立体异构体组成或者包含两种或多种立体异构体的混合物的形式的2，5-二乙酰基-3a，5，6，6a-四氢-6a-羟基-2，3a，5-三甲基呋喃[2，3-d]-1，3-间二氧杂环戊烯(二乙酰三聚体)。
4.一种用于营养、口腔卫生、休闲消费品或口服药物用途的组合物，其包含感觉有效量的式I所示的为其一种立体异构体的形式、或由两种或多种立体异构体组成或者包含两种或多种立体异构体的混合物的形式的2，5-二乙酰基-3a，5，6，6a-四氢-6a-羟基-2，3a，5-三甲基呋喃[2，3-d]-1，3-间二氧杂环戊烯(二乙酰三聚体)。
5.一种制剂，其包含包埋和/或包封在载体之上和/或之中的权利要求3或4任一项的制剂。
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