JP2004018376A

JP2004018376A - α−グルコシダーゼ阻害剤

Info

Publication number: JP2004018376A
Application number: JP2002170973A
Authority: JP
Inventors: Nobuyuki Miyake; 三宅　伸幸
Original assignee: Nikken Chemical and Synthetic Industry Co Ltd
Current assignee: Nikken Chemical and Synthetic Industry Co Ltd
Priority date: 2002-06-12
Filing date: 2002-06-12
Publication date: 2004-01-22

Abstract

【課題】α−グルコシダーゼ阻害作用があり、かつ人体に対する安全性が高い上に、耐熱性、味質に優れているため、飲食品として日常的に摂取することにより、糖類摂取後の血糖値の急激な上昇及びそれに続くインスリンの過剰な分泌を抑制して、肥満や糖尿病の予防をすることができると期待される物質を提供すること。
【解決手段】一般式（１）

で表されるジヒドロカルコン化合物またはエリオジクチオールを有効成分として含有するα−グルコシダーゼ阻害剤並びに当該α−グルコシダーゼ阻害剤を有効成分として含有する飲食品。
【選択図】　なし

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、飲食品に使用することができる特定のジヒドロカルコン化合物またはエリオジクチオールを有効成分として含有してなるα−グルコシダーゼ阻害剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
α−グルコシダーゼは糖類の非還元末端のα−グルコシド結合を加水分解する酵素の総称であり、例えば、蔗糖を加水分解するスクラーゼ、マルトースやマルトオリゴ糖を加水分解するマルターゼが含まれる。スクラーゼ及びマルターゼは小腸上皮細胞に存在する消化酵素であり、経口摂取された蔗糖はスクラーゼの作用により、ブドウ糖と果糖に加水分解され、経口摂取されたマルトースやマルトオリゴ糖及び経口摂取された澱粉、デキストリン、水飴等から体内の消化酵素で生成したマルトースやマルトオリゴ糖はマルターゼの作用により、ブドウ糖に加水分解される。スクラーゼ及びマルターゼを含むα−グルコシダーゼの作用により生成したブドウ糖や果糖は血中に移行して血糖値の上昇を来す。蔗糖、マルトースやマルトオリゴ糖、澱粉、デキストリン、水飴等の糖類摂取過多による血糖値の急激な上昇及びそれに続くインスリンの過剰な分泌は肥満や糖尿病の一因と考えられている。従って、α−グルコシダーゼの活性を阻害すれば糖類の加水分解が穏やかになり、糖類摂取後の血糖値の急激な上昇及びそれに続くインスリンの過剰な分泌を抑制することができ、肥満や糖尿病の予防に効果があると考えられている。
【０００３】
医薬品に用いられるアカルボ−ス、ボグリボースは、サッカラーゼ、アミラーゼ阻害剤として特公昭５４−３９４７４号公報、α−グルコシダーゼ阻害剤として特開平９−６７２７１号公報にそれぞれ開示されている。これらは阻害作用が強力であるため使用量は極めて少量で済む反面、使用に際して厳密性が要求され、使用量が多いと肝機能障害や劇症肝炎などの重大な副作用を招くことが報告されており、使用量にさほど厳密性が要求されない飲食品への添加は、前記副作用の恐れがあることから適当でない。一方、Ｌ−アラビノース、Ｄ−キシロース等の糖類、キシリトール、アラビトール等の糖アルコール類がα−グルコシダーゼ阻害剤として特開平６−６５０８０号公報、特開平８−２３９７３号公報で開示されている。これらは阻害作用が弱いため、所望の効果を得るには使用量をかなり多くしなければならず、コストの面で問題がある。加えて、Ｌ−アラビノース、Ｄ−キシロース等の糖類は耐熱性が悪く、メイラード反応による褐変を引き起こすため、加熱を要する飲食品では色調が悪くなるという問題がある。さらに、天然物由来のスクラーゼ阻害剤として、茶ポリフェノール類が特開平５−１７３６４号公報で開示されているが、これらは独特の苦味、渋味があり、飲食品に添加する場合、その味質が問題となるため、添加量が制限され、十分な効果を得ることが難しい。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
以上のように、現在までに多くのα−グルコシダーゼ阻害剤が開発されてきた。しかし、実際に飲食品に添加する場合に重要となる安全性、耐熱性、味質の面で満足できるものは未だ開発されていない。
【０００５】
本発明の目的は、上記の課題を解決し、安全性が高く、耐熱性、味質に優れたα−グルコシダーゼ阻害剤として、飲食品に添加することができる天然物由来のα−グルコシダーゼ阻害剤を提供すること、並びに飲食品として摂取し、糖類摂取後の血糖値の急激な上昇及びそれに続くインスリンの過剰な分泌を抑制することにより、肥満や糖尿病の予防をすることができる物質を開発することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記の課題を解決して目的を達成するために、鋭意研究を重ねた結果、天然物に由来する特定のジヒドロカルコン化合物及び特定のフラバノン化合物であるエリオジクチオールにα−グルコシダーゼ阻害作用があることを見出し、係る知見に基づいて本発明に到達した。
【０００７】
即ち本発明は、一般式（１）
【化２】

（式中、Ｒ_１およびＲ_２は、それぞれ独立に水素原子、水酸基またはアルコキシ基を示し、Ｒ_３は、水素原子または単糖の残基を示す。）で表されるジヒドロカルコン化合物を有効成分として含有するα−グルコシダーゼ阻害剤に関する。
【０００８】
更に本発明はエリオジクチオールを有効成分として含有するα−グルコシダーゼ阻害剤に関する。
【０００９】
更に本発明は、上記のα−グルコシダーゼ阻害剤を含有する飲食品に関する。
【００１０】
【発明の実施の形態】
一般式（１）におけるＲ_１およびＲ_２は、それぞれ独立に水素原子、水酸基又はアルコキシ基を示し、アルコキシ基のアルキル部分は、炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐の低級アルキルであり、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、２−メチルブチル、ｓｅｃ−ペンチル、１，２−ジメチルプロピル、ｎｅｏ−ペンチル、１−エチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、へキシル等が挙げられる。
Ｒ_１およびＲ_２として好ましくは、それぞれ独立に水素原子、水酸基又はメトキシ基或いはエトキシ基が挙げられ、更に好ましくはそれぞれ独立に水素原子、水酸基又はメトキシ基が挙げられる。
【００１１】
一般式（１）におけるＲ_３は水素原子又は単糖の残基を示し、単糖の残基としては、例えばグルコシド、マンノシド、ガラクトシド、ラムノシド、フコシド、キシロシド又はアラビノシド等、あるいはこれらの異性体が挙げられる。
Ｒ_３として好ましくは、水素原子又はグルコシドが挙げられる。
【００１２】
本発明のα−グルコシダーゼ阻害剤の有効成分として用いる一般式（１）で表されるジヒドロカルコン化合物の具体例としては、ヘスペレチンジヒドロカルコン（式中のＲ_１が水酸基、Ｒ_２がメトキシ基、Ｒ_３が水素原子である。）、ナリンゲニンジヒドロカルコン（式中のＲ_１が水素原子、Ｒ_２が水酸基、Ｒ_３が水素原子である。）、エリオジクチオールジヒドロカルコン（式中のＲ_１が水酸基、Ｒ_２が水酸基、Ｒ_３が水素原子である。）、イソサクラネチンジヒドロカルコン（式中のＲ_１が水素原子、Ｒ_２がメトキシ基、Ｒ_３が水素原子である。）、ヘスペレチンジヒドロカルコングルコシド（式中のＲ_１が水酸基、Ｒ_２がメトキシ基、Ｒ_３がグルコシドである。）、ナリンゲニンジヒドロカルコングルコシド（式中のＲ_１が水素原子、Ｒ_２が水酸基、Ｒ_３がグルコシドである。）、エリオジクチオールジヒドロカルコングルコシド（式中のＲ_１が水酸基、Ｒ_２が水酸基、Ｒ_３がグルコシドである。）、イソサクラネチンジヒドロカルコングルコシド（式中のＲ_１が水素原子、Ｒ_２がメトキシ基、Ｒ_３がグルコシドである。）等が挙げられる。
【００１３】
本発明に係るジヒドロカルコン化合物は主に柑橘類に含まれるフラバノン配糖体を還元し、糖鎖を選択的に加水分解することにより製造することができる。
【００１４】
フラバノン配糖体を含有する柑橘類としては、ウンシュウミカン、ダイダイ、ハッサク、ナツミカン、イヨカン、オレンジ、レモン、グレープフルーツ、ユズ、ライム等があり、抽出の際はこれらを単独で用いる他、２種類以上を混合して用いることもできる。
【００１５】
フラバノン配糖体を柑橘類から抽出する場合、柑橘類の形態としては、例えば果汁、果肉、じょうのう、果皮、搾り粕等を挙げることができ、これらを単独で、もしくは適宜組み合わせて用いることができる。
【００１６】
柑橘類からの抽出に際しては、水、加熱水、アルカリ水、有機溶媒（例えば、メタノール、エタノール、アセトン等）またはそれらの混合物を使用できる。抽出温度は、０〜１００℃、好ましくは４０〜８０℃である。抽出物はそのまま粗フラバノン配糖体として用いることができるが、必要に応じて精製して用いる。例えば、（減圧）濃縮した後、イオン交換樹脂による処理、膜処理、クロマトグラフィー等の精製処理を行って活性画分を集め、さらに結晶化や凍結乾燥処理を行い、フラバノン配糖体の精製粉末を得る。
【００１７】
得られた粗フラバノン配糖体またはフラバノン配糖体の精製物にアルカリ溶液を添加して、触媒存在下、水素雰囲気中で混合すると、フラバノン配糖体は還元されてジヒドロカルコン配糖体に変換される。得られた粗ジヒドロカルコン配糖体は、フラバノン配糖体と同様の精製処理にてジヒドロカルコン配糖体の精製物を得ることができる。
【００１８】
ここで得られた粗ジヒドロカルコン配糖体またはジヒドロカルコン配糖体の精製物はα−グルコシダーゼ阻害作用を有していない。そこで、結合している糖鎖を塩酸、硫酸等の鉱酸またはβ−グルコシダーゼ、ヘスペリジナーゼ、ナリンジナーゼ等の酵素により選択的に加水分解することにより、α−グルコシダーゼ阻害作用を有する粗ジヒドロカルコン化合物に変換される。得られたα−グルコシダーゼ阻害作用を有する粗ジヒドロカルコン化合物はフラバノン配糖体と同様の精製処理にてα−グルコシダーゼ阻害作用を有するジヒドロカルコン化合物の精製物を得ることができる。
【００１９】
また、α−グルコシダーゼ阻害作用を有するジヒドロカルコン化合物を得る方法として、得られた粗フラバノン配糖体またはフラバノン配糖体の精製物を塩酸、硫酸等の鉱酸またはβ−グルコシダーゼ、ヘスペリジナーゼ、ナリンジナーゼ等の酵素により選択的に加水分解した後、アルカリ溶液を添加して、触媒存在下、水素雰囲気中で混合して、α−グルコシダーゼ阻害作用を有する粗ジヒドロカルコン化合物に変換する方法も利用できる。得られたα−グルコシダーゼ阻害作用を有する粗ジヒドロカルコン化合物はフラバノン配糖体と同様の精製処理にてα−グルコシダーゼ阻害作用を有するジヒドロカルコン化合物の精製物を得ることができる。
【００２０】
さらに、α−グルコシダーゼ阻害作用を有するジヒドロカルコン化合物は前記した柑橘類からフラバノン配糖体を抽出し、還元反応と加水分解反応を組み合わせる方法だけでなく、α−グルコシダーゼ阻害作用を有するジヒドロカルコン化合物を含有する植物から抽出することも可能である。例えば、ナリンゲニンジヒドロカルコン及びエリオジクチオールジヒドロカルコンはツツジ科に属するＫａｌｍｉａ　ｌａｔｉｆｏｌｉａ、イソサクラネチンジヒドロカルコンはニクズク科に属するＩｒｙａｎｔｈｅｒａ　ｓａｇｏｔｉａｎａ、ナリンゲニンジヒドロカルコングルコシドはハイノキ科に属するＳｙｍｐｌｏｃｏｓ　ｍｉｃｒｏｃａｌｙｘ、エリオジクチオールジヒドロカルコングルコシドはツチトリモチ科に属するＢａｌａｎｏｐｈｏｒａ　ｔｏｂｉｒａｃｏｌａに含有される。これらの植物から水、加熱水、アルカリ水、有機溶媒（例えば、メタノール、エタノール、アセトン等）またはそれらを適当に組み合わせてα−グルコシダーゼ阻害作用を有するジヒドロカルコン化合物を抽出し、必要に応じてイオン交換樹脂による処理、膜処理、クロマトグラフィー等の精製処理をし、結晶化や凍結乾燥処理を行い、α−グルコシダーゼ阻害作用を有するジヒドロカルコン化合物の精製物を得ることができる。
【００２１】
本発明に係るα−グルコシダーゼ阻害剤であるエリオジクチオールはフラバノン配糖体の一つであるエリオジクチオール配糖体（例えば、エリオシトリン、ネオエリオシトリン等）の構成成分であるため、前記したように柑橘類から抽出して得られたエリオジクチオール配糖体を含有する粗フラバノン配糖体またはフラバノン配糖体の精製物を塩酸、硫酸等の鉱酸またはβ−グルコシダーゼ等の酵素により糖鎖を加水分解することにより得ることができる。また、柑橘類のみばかりでなくエリオジクチオール配糖体を含有する植物（例えば、シソ科に属するＭｅｎｔｈａ　ｐｉｐｅｒｉｔａ）からエリオジクチオール配糖体を抽出し、糖鎖を加水分解することによっても得ることができる。さらには、エリオジクチオールを含有する植物（例えば、フトモモ科に属するＥｕｃａｌｙｐｔｕｓ　ｇｌｏｂｕｌｕｓ）から抽出して得ることもできる。
【００２２】
本発明に用いるジヒドロカルコン化合物またはエリオジクチオールは、天然物に由来する安全性が高いα−グルコシダーゼ阻害剤であり、しかも耐熱性が高く、苦味、渋味がないため、飲食品の味質に悪影響を与えることなく、飲食品に添加することができ、所望のα−グルコシダーゼ阻害作用を発揮することができる。
【００２３】
このため、当該化合物を飲食品として日常的に摂取することにより、糖類摂取後の血糖値の急激な上昇及びそれに続くインスリンの過剰な分泌を抑制して、肥満や糖尿病の予防をすることができると期待される。
【００２４】
本発明のα−グルコシダーゼ阻害剤は、例えば、コーヒー、ココア、清涼飲料水、炭酸飲料水、乳酸菌飲料、緑茶、烏龍茶、紅茶、フレーバーティー、栄養ドリンク、ジャム、ヨーグルト、ゼリー、アイスクリーム、キャンディー、タブレット、錠菓、チョコレート、まんじゅう、ケーキ、卓上甘味料、調味料、健康食品、加工食品等の様々な飲食品に添加することができる。また、本発明のα−グルコシダーゼ阻害剤を錠剤、カプセル剤、顆粒剤、液剤等の形態にし、摂取することもできる。このときの添加量については、当該化合物によって期待される効果が有効に発揮される量であれば良く、特に制限はないが、全体量の０．０１〜５０％、好ましくは０．１〜１０％程度が適当である。
【００２５】
【実施例】
以下に、実施例等により本発明を詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２６】
製造例１：ナリンゲニンジヒドロカルコンの調製
グレープフルーツの果皮１０ｋｇをホモジナイザーで粉砕し、１００Ｌの温水を加え、７０℃で１時間抽出処理を行った。次に抽出液をエバポレーターで濃縮し、該濃縮液を４℃に冷蔵保存し、結晶を析出させた。この結晶をろ別、減圧乾燥してフラバノン配糖体の１つであるナリンジンの粗結晶約５０ｇを得た。
次いで、ナリンジンの粗結晶５０ｇに１０％水酸化ナトリウム溶液１Ｌと５％パラジウムカーボン触媒５ｇを添加して、室温、水素加圧下１ＭＰａで１時間還元反応を行った。還元反応後、反応液から触媒を除去し、反応液に塩酸を添加して中和し、中和した液を４℃で冷蔵して結晶を析出させた。この結晶をろ別、減圧乾燥し、ナリンジンジヒドロカルコンの粗結晶約４５ｇを得た。
次いで、ナリンジンジヒドロカルコンの粗結晶４５ｇに２Ｍ塩酸溶液１Ｌを添加して、８０℃で２時間加水分解反応を行った。加水分解反応後、反応液に水酸化ナトリウムを添加して中和し、中和した液を４℃で冷蔵して結晶を析出させた。この結晶をろ別、減圧乾燥し、ナリンゲニンジヒドロカルコンの結晶約２０ｇを得た。
【００２７】
製造例２：ナリンゲニンジヒドロカルコングルコシドの調製
グレープフルーツの果皮１０ｋｇをホモジナイザーで粉砕し、１００Ｌの温水を加え、７０℃で１時間抽出処理を行った。次に抽出液をエバポレーターで濃縮し、該濃縮液を４℃に冷蔵保存し、結晶を析出させた。この結晶をろ別、減圧乾燥してフラバノン配糖体の１つであるナリンジンの粗結晶約５０ｇを得た。
次いで、ナリンジンの粗結晶５０ｇに１Ｍ塩酸溶液１Ｌを添加して、８０℃で１時間加水分解反応を行った。加水分解反応後、反応液に水酸化ナトリウムを添加して中和し、中和した液を吸着樹脂カラム（１ＬのダイヤイオンＨＰ２０；三菱化学（株）製を詰めたもの）に流した。３Ｌの水を流してカラム内を洗浄後、３０％エタノール５Ｌで溶出した。この溶出液をエバポレーターで濃縮し、該濃縮液を４℃に冷蔵保存し、結晶を析出させた。この結晶をろ別、減圧乾燥してナリンゲニングルコシドの粗結晶約３５ｇを得た。
次いで、ナリンゲニングルコシドの粗結晶３５ｇに１０％水酸化ナトリウム溶液１Ｌと５％パラジウムカーボン触媒３ｇを添加して、室温、水素加圧下１ＭＰａで１時間還元反応を行った。還元反応後、反応液から触媒を除去し、反応液に塩酸を添加して中和し、中和した液を４℃で冷蔵して結晶を析出させた。この結晶をろ別、減圧乾燥し、ナリンゲニンジヒドロカルコングルコシドの結晶約３０ｇを得た。
【００２８】
製造例３：エリオジクチオールの調製
レモンの果皮１０ｋｇをホモジナイザーで粉砕し、５０Ｌの温水を加え、７０℃で１時間抽出処理を行った。次に抽出液をエバポレーターで濃縮し、該濃縮液を４℃に冷蔵保存し、ヘスペリジン結晶を析出させた。この結晶をろ別し、残った母液を吸着樹脂カラム（１ＬのダイヤイオンＨＰ２０；三菱化学（株）製を詰めたもの）に流した。３Ｌの水を流してカラム内を洗浄後、１５％エタノール５Ｌで溶出した。この溶出液をエバポレーターで濃縮し、凍結乾燥して粗エリオシトリン約３０ｇを得た。
次いで、粗エリオシトリン３０ｇに２Ｍ塩酸溶液１Ｌを添加して、８０℃で２時間加水分解反応を行った。加水分解反応後、反応液に水酸化ナトリウムを添加して中和し、中和した液を４℃で冷蔵して結晶を析出させた。この結晶をろ別、減圧乾燥し、エリオジクチオールの結晶約１０ｇを得た。
【００２９】
実施例１：ジヒドロカルコン化合物のα−グルコシダーゼ阻害活性の測定
調製した化合物について、市販ラット小腸アセトンパウダー（シグマ社製）を用いて、その中に含まれるα−グルコシダーゼのひとつである小腸由来のスクラーゼ及びマルターゼに対する阻害活性を下記の方法で測定した。
【００３０】
（スクラーゼ阻害活性の測定方法）
市販ラット小腸アセトンパウダー０．５ｇに生理食塩水５０ｍｌを加えて懸濁液とし、超音波処理（６０秒、３回）後、遠心分離（３０００ｒｐｍ、３０分）し、上清を粗酵素液とした。この粗酵素液０．１ｍｌに、０．１Ｍマレイン酸緩衝液（ｐＨ６．０）に溶解した試料溶液０．３ｍｌと０．２５Ｍ蔗糖溶液０．１ｍｌを加え、３７℃で６０分間反応させた。生成した還元糖は０．５ｍｌのジニトロサリチル酸溶液（１％水酸化ナトリウム、５％酒石酸カリウムナトリウム、０．２％フェノール、１％ジニトロサリチル酸）を加えて、１００℃で５分間反応させることにより発色させ、５４０ｎｍの吸光度を測定した。対照には試料溶液の代わりに上記マレイン酸緩衝液を使用した。また、粗酵素液に含まれる還元糖の影響と試料がジニトロサリチル酸溶液と反応して発色する影響を除くため、それぞれのブランクには同量の試料を加え、粗酵素液の代わりに、粗酵素液を１００℃で１０分間加熱失活させたものを使用した。
阻害率（％）＝｛（Ａ−Ｂ）−（Ｃ−Ｄ）｝／（Ａ−Ｂ）×１００
但し、Ａ：対照溶液の吸光度、Ｂ：対照溶液のブランクの吸光度、Ｃ：試料溶液の吸光度、Ｄ：試料溶液のブランクの吸光度
【００３１】
（マルターゼ阻害活性の測定方法）
市販ラット小腸アセトンパウダー０．２ｇに生理食塩水５０ｍｌを加えて懸濁液とし、超音波処理（６０秒、３回）後、遠心分離（３０００ｒｐｍ、３０分）し、上清を粗酵素液とした。この粗酵素液０．１ｍｌに、０．１Ｍマレイン酸緩衝液（ｐＨ６．０）に溶解した試料溶液０．３ｍｌと０．２５Ｍマルトース溶液０．１ｍｌを加え、３７℃で３０分間反応させた。生成したブドウ糖はブドウ糖測定用キットであるグルコーステストワコー（和光純薬製）で定量した。すなわち、酵素反応終了後に１００℃で５分間加熱して酵素を失活後、試料のブドウ糖測定への影響を除くため、活性炭０．０１ｇを加え、３７℃で３０分間反応させることにより試料を活性炭に吸着させて除去した。試料を除去した酵素反応液０．１ｍｌと発色液３ｍｌを混合し、３７℃で５分間反応させることにより発色させ、５０５ｎｍの吸光度を測定した。対照には試料溶液の代わりに上記マレイン酸緩衝液を使用した。また、ブランクには粗酵素液の代わりに、粗酵素液を１００℃で１０分間加熱失活させたものを使用した。
阻害率（％）＝｛（Ａ−Ｂ）−（Ｃ−Ｂ）｝／（Ａ−Ｂ）×１００
但し、Ａ：対照溶液の吸光度、Ｂ：ブランクの吸光度、Ｃ：試料溶液の吸光度
【００３２】
ジヒドロカルコン化合物である各試料を終濃度４００ｍｇ／ｍｌになるように添加したときの結果を表１に示す。
【００３３】
【表１】

【００３４】
表から明らかなように、ジヒドロカルコン化合物の中でも、本発明に係るジヒドロカルコン化合物が、優れたα−グルコシダーゼ阻害活性を有していることがわかる。
【００３５】
実施例２：フラバノン化合物のα−グルコシダーゼ阻害活性の測定
実施例１においてジヒドロカルコン化合物をフラバノン化合物に変更した以外は同様に行って測定した。フラバノン化合物である各試料を終濃度４００ｍｇ／ｍｌになるように添加したときの結果を表２に示す。
【００３６】
【表２】

【００３７】
表から明らかなように、フラバノン化合物の中でも、エリオジクチオールが優れたα−グルコシダーゼ阻害活性を有していることがわかる。
【００３８】
処方例１：コーヒー飲料の製造
市販のコーヒー豆３０ｇを熱水５００ｇで抽出し、コーヒー抽出液を作成した。得られたコーヒー抽出液に砂糖７０ｇ、牛乳２５０ｇ、シュガーエステル１ｇ、コーヒーフレーバー１ｇ、ナリンゲニンジヒドロカルコン１ｇを加えて溶解し、水にて全量を１ｋｇとした。
このコーヒー飲料のｐＨを重曹を用いて６．６に調整した後、飲料用の缶に１００ｇずつ充填、密封した。次いで、１２０℃で２０分間加熱殺菌してコーヒー飲料を製造した。
【００３９】
処方例２：清涼飲料水の製造
砂糖５０ｇ、グレープフルーツ果汁５０ｇ、酸味料１ｇ、香料２ｇ、ナリンゲニンジヒドロカルコングルコシド１ｇを水に溶解し、全量を１ｋｇとしてグレープフルーツ果汁入り清涼飲料水を製造した。
【００４０】
処方例３：ジャムの製造
イチゴ１００ｇに砂糖８０ｇを加えて、イチゴの形がなくなるまで加熱して煮詰めた。これにエリオジクチオール１ｇ、水飴２０ｇを加え、糖濃度６８度になるまで煮詰めてイチゴジャムを製造した。
【００４１】
処方例４：まんじゅうの製造
砂糖１００ｇ、ベーキングパウダー５ｇを水７５ｇに溶解し、薄力粉２００ｇ、ナリンゲニンジヒドロカルコン５ｇを加えて良く混合して生地をつくった。この生地でこしあん７００ｇを包み込み、蒸し器で蒸して、まんじゅうを製造した。
【００４２】
処方例５：卓上甘味料の製造
砂糖１００ｇを回転釜に投入し、回転釜を回転させつつ、ナリンゲニンジヒドロカルコングルコシド１ｇを含む水溶液１０ｍｌを噴霧し、６０℃の熱風を吹き込み乾燥させて、ナリンゲニンジヒドロカルコングルコシドを砂糖粒子の表面に付着させた卓上甘味料を製造した。
【００４３】
処方例６：タブレットの製造
エリオジクチオール１０ｇ、乳糖６８ｇ、結晶セルロース１４ｇ、カルボキシメチルセルロース４ｇ、ステアリン酸マグネシウム４ｇを均一に混合し、水を加えて混練りした後、乾燥させて単発式打錠機にてタブレットを製造した。
【００４４】
【発明の効果】
本発明においてα−グルコシダーゼ阻害剤の有効成分として用いる特定のジヒドロカルコン化合物またはエリオジクチオールは、天然物に由来するものであるため、人体に対する安全性が高く、かつ、耐熱性、味質に優れているため、飲食品として日常的に摂取することにより、糖類摂取後の血糖値の急激な上昇及びそれに続くインスリンの過剰な分泌を抑制して、肥満や糖尿病の予防をすることができると期待される。

Claims

一般式（１）

（式中、Ｒ_１およびＲ_２は、それぞれ独立に水素原子、水酸基またはアルコキシ基を示し、Ｒ_３は、水素原子または単糖の残基を示す。）で表されるジヒドロカルコン化合物を含有してなるα−グルコシダーゼ阻害剤。
一般式（１）で表されるジヒドロカルコン化合物において、Ｒ_３が水素原子である請求項１記載のα−グルコシダーゼ阻害剤。
一般式（１）で表されるジヒドロカルコン化合物において、Ｒ_３がグルコシドである請求項１記載のα−グルコシダーゼ阻害剤。
エリオジクチオールを含有してなるα−グルコシダーゼ阻害剤。
請求項１〜４のいずれかに記載のα−グルコシダーゼ阻害剤を含有する飲食品。