JP5042519B2 - ナリンジン組成物、その製造方法及び用途 - Google Patents
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Description
ため、飲食物や化粧品の配合する場合のハンドリングに課題を抱えていた。
させ、その後、糖供与体の共存下にシクロデキストリングルカノトランスフェラーゼを作用させることにより、上記ナリンジン組成物を製造することができる。原料となるナリンジン含有物としては、柑橘抽出物を好ましく用いることができる。なお、このような酵素処理により得られるナリンジン組成物には、実質的にα−グルコシルナリンジンが含有されない。
られるナリンジン分解物中のプルニンの30〜90重量%をシクロデキストリングルカノトランスフェラーゼの作用により糖付加することにより、製造することが可能である。
ナリンジン組成物
本発明のナリンジン組成物には、少なくともナリンジンおよびα−グルコシルプルニンが含有され、また、通常は、後述する酵素処理における中間生成物であるプルニンも含有される。
コースが結合した、すなわち上記ナリンジンからラムノース単位が外れた構造を有する。
詳細は後述するが、この組成物において、ナリンジンの含有量が少なく、α−グルコシルプルニンの含有量が多い場合、すなわち酵素処理を受けたナリンジンの割合が高い場合ナリンジン組成物水溶液の苦みは弱まる傾向があり、ナリンジン組成物の溶解性、体内での吸収性や代謝性は高まる。逆に、ナリンジンの含有量が多く、α−グルコシルプルニンの含有量が少ない場合、ナリンジン組成物水溶液の苦みが強くなり、ナリンジン組成物の溶解性等はあまり高まらない傾向がある。
本発明のナリンジン組成物は、ナリンジン含有物にα-1,2-ラムノシダーゼ活性を有
する酵素を作用させ、その後、糖供与体の共存下にシクロデキストリングルカノトランスフェラーゼを作用させα-グルコシルプルニンを生成させることにより、効率的に製造す
ることができる。以下、このような製造方法について、製造工程の一態様である下記工程1〜4に沿って説明する。
原料となるナリンジン含有物を用意し、その水溶液または懸濁液(以下「ナリンジン含有物水溶液」とよぶ。)を調製する。例えば、ナリンジン含有物に10〜100重量倍程度の水を加え、60〜100℃程度の温度で5〜60分間程度攪拌すればよい。このとき、完全にナリンジン含有物が溶けきらなくとも以下の工程に支障はない。また、溶液をアルカリ性にし、ナリンジン含有物の溶解性を向上させてもよい。
上記工程1により得られたナリンジン含有物水溶液にα-1,2-ラムノシダーゼ活性を
有する酵素を添加すると、ナリンジンの一部が酵素処理されてプルニンを生成させることができる。このようにして、未反応のナリンジンとプルニンとを含有する溶液(以下「ナリンジン分解物水溶液」とよぶ。)を調製する。なお、この酵素の作用により、一部のナリンジンからナリンゲニンが生成されることもある。
薬(株)製「ナリンギナーゼ」など、従来公知のものを使用することが可能である。
本工程の酵素処理においては、目的とするプルニン含有率や経済性、用いられる酵素の活性などに応じて、酵素の添加量や反応時間を適宜調整することができる。例えば、前述したような、ナリンジン100重量部に対して40〜400重量部の割合(ナリンジン換
算量)のα−グルコシルプルニンが配合されているナリンジン組成物を得るために、ナリ
ンジン含有物水溶液中のナリンジンの30〜90重量%程度をプルニンに変換させる場合は、上記酵素をナリンジン含有物水溶液中のナリンジン1gあたり10〜20単位の割合で添加し、2〜48時間かけて反応させればよい。
上記工程2により得られたナリンジン分解物水溶液に、糖供与体およびシクロデキストリングルカノトランスフェラーゼを添加すると、プルニンのみが酵素処理されて、α−グルコシルプルニンを生成させることができる。このようにして、未反応のナリンジンと、未反応のプルニンと、α−グルコシルプルニンとを含有するナリンジン組成物(以下「酵素処理ナリンジン組成物」とよぶ)の水溶液を調製する。
は、バチルス属、クレプシーラ属などの細菌により生産される何れの起源の酵素を用いることができるが、好適には市販のバチルス属菌を培養して得られたCGT-ase(天野製薬(
株)製 商品名「コンチザイム」)を用いることができる。本発明において、糖転移酵素として上記シクロデキストリングルカノトランスフェラーゼを用いることにより、プルニンにのみグルコースを付加し、ナリンジンには実質的に付加しないことが可能となる。本発明では、上記シクロデキストリングルカノトランスフェラーゼを用いることにより、α−グルコシルプルニンのみを選択的に生成させることが可能となり、前述したような効果を奏するナリンジン組成物が得られる。
上記工程3により得られる酵素処理ナリンジン組成物水溶液には、α−グルコシルプルニンの他、未反応のプルニンおよび未反応のナリンジンが含まれている。また、原料として柑橘抽出物を使用した場合には、ヘスペリジンなどの他のフラボノイド化合物や柑橘類の風味に関与している各種の成分なども含有されている。本発明のナリンジン組成物は、この反応溶液を濾過し、濾液を濃縮または乾燥粉末化した態様で使用することが、取り扱い性などの面で好適である。また、必要に応じて、吸着樹脂、イオン交換樹脂などを従来公知の方法を用いて精製を行い、所望の配合組成のナリンジン組成物とすることもできる。
本発明のナリンジン組成物は、他の飲食物、医薬品類、化粧品および飼料などに配合して用いてもよく、その場合には、これら「他の飲食物」等の製造工程において、これらに添加すればよい。また、乾燥粉末状のナリンジン組成物は、例えば賦形剤や増量剤などと混合し、顆粒状、球状、キューブ、タブレット状などに成形し、これ自体を飲食物として供することも可能である。濃縮液状のナリンジン組成物は、例えば、適切な濃度の希釈した後に各種の添加物を配合し、ドリンク剤として供することもできる。
以下、実施例、試験例などに基づき、本発明をさらに詳細に説明する。なお、以下の実施例等におけるプルニン、αGプルニンおよびナリンゲニンの量(重量)は、いずれもナリンジン換算量である。
ナリンジン含量が95重量%であるナリンジン含有物(ナリンジン原料)50gを950mLのイオン交換水に懸濁させた。この懸濁液を67℃にまで加温した後、20%水酸化ナトリウム水溶液を加えてpHを9以上にし、ナリンジンを完全に溶解させた水溶液を調製した。
た。そして、67℃で攪拌を続けて酵素処理を行う際に、処理時間を2時間(A)、24時間(B)、48時間(C)と変えることにより、ナリンジンとプルニンとの量比の異なる3種類の「ナリンジン分解物」A,B,Cの水溶液を得た。
上記ナリンジン分解物水溶液および原料としたナリンジン含有物水溶液の成分を、高速液体クロマトグラフィー(以下「HPLC」と略す。)を用いて測定した。ナリンジン含有物水溶液中のナリンジンのピーク面積を基準(100.0)として、得られたナリンジ
ン分解物水溶液A〜Cに含まれるナリンジン、プルニンおよびナリンゲニンの量比を求めた。
(HPLC条件1)
使用機器 : HITACHI L-4200形 UV-VIS検出器
使用カラム : YMC-Pak ODS-C18 AQ(250mm×4.6mm I.D.)
カラム温度 : 40℃
検出波長 : UV 280nm
移動相 : 水/アセトニトリル/酢酸=70/30/0.1
流速 : 1.0 mL/min
注入量 : 10 μL
調製例1aにより調製したナリンジン分解物A,B,Cの水溶液のそれぞれに、HPLCにより求めたプルニン量の約2倍量(重量%)となるデキストリン、すなわち8.4g
、41.6g、51.2gのデキストリンを加えて溶解させた。次いで、液温を55℃に保持し、20%水酸化ナトリウム水溶液を加え、pHを5.5に調整した。そして、市販の
バチルス・マセランス由来のシクロデキストリングルカノトランスフェラーゼ「コンチザイム」(天野エンザイム株式会社製)を、デキストリン1gあたり15単位添加した。22時間の反応後、90℃以上で1時間加温し酵素を失活させ、濾過をした。濾液を凍結乾燥し、未反応のナリンジン、未反応のプルニンおよびα−グルコシルプルニン(「αGプルニン」と表記することもある。)を含有する「酵素処理ナリンジン組成物」AG、BG、CGを得た。これらの水溶液に含まれる成分の量比を、前記調製例1aと同様にHPLCにより測定した結果を表2に示す。
(1)実施例1と同様にして、原料であるナリンジン含有物水溶液からナリンジン41重量%、プルニン52重量%、ナリンゲニン7重量%の組成のナリンジン分解物水溶液(図1:クロマトグラム1参照)を調製した。この水溶液にプルニン量の2倍量(重量%)となるデキストリンを加え溶解し、市販のバチルス属菌を培養して得られたCGT-ase(天
野製薬(株)製 商品名「コンチザイム」)をデキストリン1g当り15単位添
加し、作用させ、酵素処理ナリンジン組成物水溶液(図2:クロマトグラム2参照)を調製した。上記ナリンジン分解物水溶液および酵素処理ナリンジン組成物水溶液のHPLCを用いた成分測定において、プルニンのピークに変化が確認され、シクロデキストリングルカノトランスフェラーゼ(「コンチザイム」)によりプルニンの糖転移が行われたことが推測された。一方、ナリンジンのピーク面積には変化がなかった。
1時間反応させ、「酵素処理ナリンジン分解物」水溶液を調製した。この溶液のクロマトグラムを確認したところ、クロマトグラムのピークパターンは糖転移反応前のものに戻り、一旦プルニンに付加した糖鎖がグルコアミラーゼにより容易に切断されたことが確認された(図3:クロマトグラム3参照)。
使用機器 : HITACHI L-4200形 UV-VIS検出器
使用カラム : YMC-Pak ODS-C18 AQ(250mm×4.6mm I.D.)
カラム温度 : 40℃
検出波長 : UV 280nm
移動相 : 水/アセトニトリル/酢酸=80/20/0.1
流速 : 1.5 mL/min
注入量 : 10 μL
酵素処理ナリンジン組成物の苦みの強さ、苦みの立ち上がり、苦みの後引きをナリンジンと比較する評価試験を行った。
その評価結果を表5に示す。表5によれば、試料中のプルニンの比率が高くなるほど、特に苦みの強さが低減し、ナリンジン/プルニン比(ナリンゲニン換算量比)が86.3/11.8(AG)に較べ、40.5/58.5(BG)では著しく低減していた。更に、ナリンジン/プルニン比を改善した(ナリンジンに対しプルニンを多くしたもの)CGでは更なる苦味の低減が見られた。また、相対的にBG,CGでは苦みの後引きが少なくなる傾向が確認された。
調製例1aで用いたナリンジン含有物、調製例1aで調製したナリンジン分解物B及び
調製例1bで調製した酵素処理ナリンジン組成物BGについてナリンジンに換算し、0.1重量%、1.0重量%、2.5重量%となるようイオン交換水で調整した。これを室温にてスターラーで20分間攪拌した後、その溶状を目視判定した。
八朔の未熟果実を圧搾し、ジュースを絞った後の残渣を乾燥・粉砕した。これを60〜70℃の温水で3〜5時間抽出し、得られた抽出液をろ過・濃縮・乾燥して柑橘抽出物原料を得た。
、67℃で攪拌を続けて酵素処理を行う際に、処理時間を3時間(D)、24時間(E)、48時間(F)と変えることにより、ナリンジンとプルニンとの量比の異なる3種類の
「柑橘抽出分解物」D,E,Fの水溶液を得た。
上記柑橘抽出分解物水溶液および原料とした柑橘抽出物水溶液の成分を、HPLCを用いて測定した。柑橘抽出物水溶液中のナリンジンのピーク面積を基準(100.0)とし
て、得られた柑橘抽出分解物水溶液D〜Fに含まれるナリンジン、プルニンおよびナリンゲニンの量比を求めた。
(HPLC条件3)
使用機器 : HITACHI L-4200形 UV-VIS検出器
使用カラム : YMC-Pak ODS-C18 AQ(250mm×4.6mm I.D.)
カラム温度 : 40℃
検出波長 : UV 280nm
移動相 : 水/アセトニトリル/酢酸=70/30/0.1
流速 : 1.0 mL/min
注入量 : 10 μL
調製例2aにより調製した柑橘抽出分解物D,E,Fの水溶液のそれぞれに、ナリンギナーゼを作用させる前の柑橘抽出物の2倍量(重量%)となるデキストリンを加えて溶解させた。次いで、液温を55℃に保持し、20%水酸化ナトリウム水溶液を加え、pHを5.5に調整した。そして、市販のバチルス・マセランス由来のシクロデキストリングル
カノトランスフェラーゼ「コンチザイム」(天野エンザイム株式会社製)を、デキストリン1gあたり15単位添加した。24時間の反応後、90℃以上で1時間加温し酵素を失活させ、濾過をした。濾液を凍結乾燥し、未反応のナリンジン、未反応のプルニンおよびα−グルコシルプルニンを含有する「酵素処理柑橘抽出組成物」DG、EG、FGを得た。これらの水溶液に含まれる成分の量比を、前記調製例1bと同様にHPLCにより測定した結果を表8に示す。
αGプルニンを含有する酵素処理柑橘抽出組成物の苦みの強さ、苦みの立ち上がり、苦みの後引き、苦み以外の異味・雑味を柑橘抽出物と比較する評価試験を行った。
調製例2aで用いた柑橘抽出物原料、及び柑橘抽出分解物E、調製例2bで調製した酵
素処理柑橘抽出組成物EGについてナリンジンに換算し、0.1重量%、1.0重量%、5.0重量%となるようにイオン交換水で調整した。これを室温にてスターラーで20分間攪拌した後、その溶状を目視判定した。
は0.1%重量程度までは溶解する。これに対し、酵素処理柑橘抽出組成物EGでは5.0重量%でも溶解し、濁りや沈殿は認められなかった。
高甘味度甘味料として、スクラロース(Tate&Lyle(株)製)、アセスルファムK(ニュ
ートリノヴァ社製、商品名:サネット)、アスパルテーム(味の素(株)製、商品名:パルスイート)、ステビア抽出物(東洋精糖(株)製、商品名:ステビロース90)、および酵素処理ステビア(東洋精糖(株)製、商品名:αGスイートPX)を1種ずつ用いて、ショ糖2%水溶液と同等の甘味をもつ高甘味度甘味料の水溶液を調製した。
グレープフルーツ(フロリダ産)の皮をむき、搾汁して100%グレープフルーツジュース(飲料)を調製した。この飲料について、調製例1bにより製造した酵素処理ナリンジン組成物BGの粉末を50mg/kg添加した試料と、無添加の対照品の試料を準備し、訓練されたパネラー10名で官能検査を行い、柑橘飲料への酵素処理ナリンジン組成物の添加による食味改善効果を評価した。
トマト搾汁液(80重量%)、ニンジン搾汁液(15重量%)、セロリ搾汁液(3重量%)、およびパセリ搾汁液(2重量%)からなる野菜飲料(合計100重量%)を調製した。この飲料について、調製例1bにより製造した酵素処理ナリンジン組成物BGの粉末を50mg/kg添加した試料と、無添加の対照品の試料を準備し、訓練されたパネラー10名で官能検査を行い、野菜飲料への酵素処理ナリンジン組成物の添加による食味改善効果を評価した。
3週齢のWistar系の雄ラット(体重範囲:35〜45g)42匹を日本クレア株式会社より購入し、14日間の検疫を行い、検疫期間終了後に試験に用いた。
、24時間後に頚静脈より採血し、それぞれをプラスチックチューブに入れ、ハイキャパシティ冷却遠心機「KUBOTA 3615」(株式会社久保田製作所製)により遠心分離(350
0×g、4℃、10分間)を行い、血漿を分離した。また、24時間尿を回収して尿量を測定し、血液と同様に遠心分離した。
血漿0.5mLまたは尿0.5mLと、1M酢酸ナトリウム水溶液(pH4.5)0.5mLを2.0mLのプラスチックチューブに取り、十分に攪拌した後に37℃で2分間、プ
レインキュベーションした。
500units/mL,4300units/mL)を、β−グルクロニダーゼ活性5500units添加し、37℃で20分間インキュベーションした。
ュウ酸1mL、イオン交換水10mLを順次流して洗浄した。
製作所製)にて遠心分離したものを試料とし、表15に示すHPLC条件にて測定を行った。
された場合は、Student-Newman-Keuls Multiple Comparison Testにより、さらに詳しく
どの群間に有意差があるのかを検討した。
3週齢のSprague Dawley系の雄ラット(体重範囲:42〜53g)30匹を日本クレア株式会社より購入し、7日間の検疫を行い、検疫期間終了後に試験に用いた。
料に、調製例1aで用いたナリンジン原料、または調製例1aより得られたナリンジン分解物Bを1%添加した飼料を調製した。また、調製例1bより得られた酵素処理ナリンジン組成物CGを2%(ナリンジン原料換算として1%)添加した飼料を調製した。
製)により遠心分離(3500×g、4℃、10分間)を行い、血清を分離した。
された場合は、Student-Newman-Keuls Multiple Comparison Testにより、さらに詳しく
どの群間に有意差があるのかを検討した。
Claims (5)
- ナリンジンと、ナリンジン100重量部に対して40〜400重量部の割合(ナリンジン換算量)のα-グルコシルプルニンとを含有することを特徴とするナリンジン組成物。
- ナリンジン含有物にα-1,2-ラムノシダーゼ活性を有する酵素を作用させ、ナリンジンからプルニンを生成させることにより、ナリンジンおよびプルニンを含有するナリンジン分解物を得る工程(2)、および工程(2)により得られたナリンジン分解物に、糖供与体の共存下にシクロデキストリングルカノトランスフェラーゼを作用させ、プルニンからα-グルコシルプルニンを生成させることにより、ナリンジンおよびα-グルコシルプルニンを含有するナリンジン組成物を得る工程(3)を含むことを特徴とする、請求項1に記載のナリンジン組成物の製造方法。
- 上記工程(2)において、ナリンジン含有物中のナリンジンの30〜90重量%をα-1,2-ラムノシダーゼ活性を有する酵素の作用により加水分解してプルニンを生成させ、さらに、上記工程(3)において、ナリンジン分解物中のプルニンの30〜90重量%をシクロデキストリングルカノトランスフェラーゼの作用により糖付加してα−グルコシルプルニンを生成させることを特徴とする、請求項2に記載のナリンジン組成物の製造方法。
- 上記ナリンジン含有物が柑橘抽出物であることを特徴とする、請求項2または3に記載のナリンジン組成物の製造方法。
- 請求項1に記載のナリンジン組成物を含むことを特徴とする、飲食物、医薬品類、化粧品または飼料。
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