JP3896577B2 - クエルセチン配糖体組成物およびその調製方法 - Google Patents
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- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
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- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
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- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
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- A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
- A61K31/7048—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having oxygen as a ring hetero atom, e.g. leucoglucosan, hesperidin, erythromycin, nystatin, digitoxin or digoxin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/44—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides
- C12P19/60—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides having an oxygen of the saccharide radical directly bound to a non-saccharide heterocyclic ring or a condensed ring system containing a non-saccharide heterocyclic ring, e.g. coumermycin, novobiocin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Description
で示されるクエルセチン配糖体(Gn)のグルコース残基のα位に結合する糖(グルコース)の数(n)によって、クエルセチン配糖体(Gn)の経口吸収性に差が生じることを見出した。具体的には、上記グルコース数(n)が0のイソクエルシトリン(G0)及び上記グルコース数(n)が1〜7のα−グリコシルイソクエルシトリン(G1,G2,・・・,G7)の混合物から、G0、G1、G2、G3またはG4を豊富に含む画分を分取して経口吸収性を調べた結果、驚くべきことに、G3を豊富に含む画分において経口吸収性が最も高くなること、詳細には、グルコース数(n)が1,2および3と増すにつれて、経口吸収性が高くなり、グルコース数(n)が4になると経口吸収性が低下することを見出した。
(1)クエルセチン配糖体組成物
(1-1).一般式(1):
で示されるクエルセチン配糖体の混合物からなる組成物であって、少なくともn=3のクエルセチン配糖体を含み、且つ下記(a)の要件を満たすクエルセチン配糖体組成物:
(a) 当該組成物中に含まれるn=1〜3のクエルセチン配糖体の総量が50モル%以上であって、且つnが4以上のクエルセチン配糖体の総量が15モル%以下である。
(1-2).nが4以上のクエルセチン配糖体の総量が10モル%以下である、(1-1)記載のクエルセチン配糖体組成物。
(1-3).n=1〜3のクエルセチン配糖体の総量が60モル%以上である、(1-1)または(1-2)記載のクエルセチン配糖体組成物。
(1-4).n=1〜3のクエルセチン配糖体の総量が70モル%以上である、(1-1)または(1-2)記載のクエルセチン配糖体組成物。
(1-5).さらに下記(b)および(c)の少なくとも1方の要件を満たす、(1-1)乃至(1-4)のいずれかに記載のクエルセチン配糖体組成物:
(b)当該組成物中に含まれるnが0のクエルセチン配糖体が20モル%以下、
(c)n=2および3のクエルセチン配糖体を含み、それらの総量が50モル%以上。
(1-6).さらに下記(d)の要件を満たす(1-1)乃至(1-5)のいずれかに記載のクエルセチン配糖体組成物:
(d)当該組成物中に含まれるn=1〜3のクエルセチン配糖体の総量が60モル%以上であって、且つnが0のクエルセチン配糖体が20モル%以下。
(1-7).さらに下記(e)の要件を満たす(1-1)乃至(1-6)のいずれかに記載のクエルセチン配糖体組成物:
(e)当該組成物中に含まれるn=1〜3のクエルセチン配糖体の総量が70モル%以上であって、且つnが4以上のクエルセチン配糖体の総量が10モル%以下、およびnが0のクエルセチン配糖体が20モル%以下。
(1-8).さらに下記(f)の要件を満たす(1-1)乃至(1-7)のいずれかに記載のクエルセチン配糖体組成物:
(f)n=1、2および3のクエルセチン配糖体を含む。
(1-9).酵素処理イソクエルシトリンをアミラーゼで処理して調製される(1-1)乃至(1-8)のいずれかに記載のクエルセチン配糖体組成物。
(1-10).酵素処理イソクエルシトリンをアミラーゼ処理した後にイソクエルシトリンを除去するか、または酵素処理イソクエルシトリンからイソクエルシトリンを除去した後にアミラーゼ処理することによって調製される、(1-1)乃至(1-8)のいずれかに記載のクエルセチン配糖体組成物。
(1-11).アミラーゼがβ−アミラーゼである(1-9)または(1-10)に記載するクエルセチン配糖体組成物。
(2-1).(1-1)乃至(1-11)のいずれかに記載するクエルセチン配糖体組成物を含む食品。
(3-1).酵素処理イソクエルシトリンを原料として、一般式(2):
で示されるクエルセチン配糖体の量を低減してその総量を15モル%以下にする工程を有する、酵素処理イソクエルシトリンよりも経口吸収性の高い、上記(1-1)に記載するクエルセチン配糖体組成物を調製する方法。
(3-2).一般式(2)で示されるクエルセチン配糖体の量を低減する工程が、酵素処理イソクエルシトリンをアミラーゼで処理する操作を含むものである、(3-1)記載の方法。
(3-3).アミラーゼがβ−アミラーゼである(3-2)記載の方法。
(3-4).さらに、一般式(3):
で示されるイソクエルシトリンの量を低減する工程を有する、(3-1)乃至(3-3)のいずれかに記載する方法。
(3-5).酵素処理イソクエルシトリンをアミラーゼで処理する工程の前後に、さらにイソクエルシトリンを除去する工程を有する、(3-4)に記載するクエルセチン配糖体組成物の調製方法。
(4-1).酵素処理イソクエルシトリンを原料として、一般式(2):
で示されるクエルセチン配糖体の量を低減する工程を有する、クエルセチン配糖体組成物の経口吸収性を高める方法。
(4-2).一般式(2)で示されるクエルセチン配糖体の量を低減する工程が、酵素処理イソクエルシトリンをアミラーゼで処理する操作を含むものである、(4-1)記載の方法。
(4-3).アミラーゼがβ−アミラーゼである(4-2)記載の方法。
(4-4).さらに、一般式(3):
で示されるイソクエルシトリンの量を低減する工程を有する、(4-1)乃至(4-3)のいずれかに記載する方法。
(4-5).酵素処理イソクエルシトリンをアミラーゼで処理する工程の前後に、イソクエルシトリンを除去する工程を有する、(4-4)に記載する方法。
(4-6).酵素処理イソクエルシトリンをアミラーゼで処理して、一般式(1)
で示されるクエルセチン配糖体の混合物からなる組成物であって、下記(i)および(ii)の要件を満たす組成物を調製することを特徴とする、クエルセチン配糖体組成物の経口吸収性を高める方法:
(i) 少なくともn=3のクエルセチン配糖体を含む、
(ii) 当該組成物中に含まれるn=1〜3のクエルセチン配糖体の総量が50モル%以上であって、且つnが4以上のクエルセチン配糖体の総量が15モル%以下である。
(4-7).さらに下記(iii)の要件を満たすクエルセチン配糖体組成物を調製することを特徴とする(4-6)に記載する方法:
(iii)当該組成物中に含まれるn=1〜3のクエルセチン配糖体の総量が60モル%以上であって、且つnが0のクエルセチン配糖体が20モル%以下である。
(4-8).さらに下記(iv)の要件を満たすクエルセチン配糖体組成物を調製する工程を有する(4-6)または(4-7)に記載する方法:
(iv)当該組成物中に含まれるn=1〜3のクエルセチン配糖体の総量が70モル%以上であって、且つnが4以上のクエルセチン配糖体の総量が10モル%以下で、nが0のクエルセチン配糖体が20モル%以下である。
(4-9).さらに下記(v)の要件を満たすクエルセチン配糖体組成物を調製する工程を有する(4-6)乃至(4-8)のいずれかに記載する方法:
(v)当該組成物中にn=2および3のクエルセチン配糖体を含み、それらの総量が50モル%以上である。
(I-1) クエルセチン配糖体、およびクエルセチン配糖体組成物
本発明においてクエルセチン配糖体とは、下式(4)で示されるクエルセチンの3位にグルコースがβ結合したイソクエルシトリン (quercetin 3-O-β-D-glucopyranoside)(以下、単に「IQC」ともいう)、および当該IQCのグルコース残基に、さらにグルコースがα−1,4結合で1〜15程度付加した個々のα−グリコシルイソクエルシトリンを意味する。
本明細書では、説明の便宜上、上記式(1)中、n=0で示されるIQCを「G0」または「IQC−G0」、n=1で示されるIQC配糖体(IQCにグルコースがα−1,4結合で1つ結合した配糖体)を「G1」または「IQC−G1」、n=2で示されるIQC配糖体(IQCにグルコースがα−1,4結合で2つ結合した配糖体)を「G2」または「IQC−G2」、n=3で示されるIQC配糖体(IQCにグルコースがα−1,4結合で3つ結合した配糖体)を「G3」または「IQC−G3」、n=4で示されるIQC配糖体(IQCにグルコースがα−1,4結合で4つ結合した配糖体)を「G4」または「IQC−G4」、n=5で示されるIQC配糖体(IQCにグルコースがα−1,4結合で5つ結合した配糖体)を「G5」または「IQC−G5」、n=6で示されるIQC配糖体(IQCにグルコースがα−1,4結合で6つ結合した配糖体)を「G6」または「IQC−G6」、・・・・およびnがmで示されるIQC配糖体(IQCにグルコースがα−1,4結合でm個結合した配糖体)を「Gm」または「IQC−Gm」(mは7以上の整数を意味する)と記載する場合がある。
本発明で「酵素処理イソクエルシトリン」とは、慣用の方法に従って、IQCに糖供与体(グルコース源)の存在下、グルコース残基転移酵素を作用させて得られるもので、下式で示す、IQCと種々の程度にグルコシル化されたα−グリコシルイソクエルシトリンとの混合物を意味する(例えば、FFIジャーナルVol.209、No.7、2004、p.622-628、食品衛生学雑誌, Vol.41, No.1, pp.54-60など参照のこと)。
具体的には「酵素処理イソクエルシトリン」は、上記式においてα−1,4結合のグルコース数(n)が0のIQCと、α−1,4結合のグルコース数(n)が1以上、通常1〜15、好ましくは1〜10の範囲にあるα−グリコシルイソクエルシトリンとの混合物である。
本発明が対象とするクエルセチン配糖体組成物は、下式(1)で示される、クエルセチン配糖体の混合物であって、少なくともn=3のα−グリコシルイソクエルシトリンを含むものである。
より詳細には、本発明のクエルセチン配糖体組成物は、式(1)中、n=3のα−グリコシルイソクエルシトリン(G3)を含み、下記(a)の要件を満たすものである:
(a) 当該組成物中に含まれるn=1〜3のクエルセチン配糖体(IQC−G(1-3))の総量が50モル%以上であって、且つnが4以上のクエルセチン配糖体(IQC−G(4≦))の総量が15モル%以下である。
(b) 当該組成物中に含まれるnが0のクエルセチン配糖体の量が20モル%以下。
(c)n=2と3のα−グリコシルイソクエルシトリン(G2とG3)を含み、これら(IQC−G(2-3))の総量が全体の50モル%以上。
(d) 当該組成物中に含まれるn=1〜3のクエルセチン配糖体(IQC−G(1-3))の総量が60モル%以上であって、且つnが0のクエルセチン配糖体(IQCまたはG0)が20モル%以下。
(e) 当該組成物中に含まれるn=1〜3のクエルセチン配糖体(IQC−G(1-3))の総量が70モル%以上であって、且つnが4以上のクエルセチン配糖体(IQC−G(4≦))の総量が10モル%以下、およびnが0のクエルセチン配糖体(IQCまたはG0)が20モル%以下。
III.クエルセチン配糖体組成物の調製方法
経口吸収性の高い本発明のクエルセチン配糖体組成物は、酵素処理イソクエルシトリンを原料として、一般式(2):
で示されるクエルセチン配糖体(IQC−G(4≦))の量を低減してその総量を20モル%以下にする工程を経て調製することができる。
(a) 当該組成物中に含まれるIQC−G(1-3)の総量が50モル%以上であって、且つIQC−G(4≦)の総量が15モル%以下である。
本発明のクエルセチン配糖体組成物は、後述する実験例で示すように、イソクエルシトリン並びに酵素処理イソクエルシトリンに比して、経口投与による体内吸収性(血中移行性)(経口吸収性)に優れており、その結果、経口投与した場合に体内で優れた抗酸化能を発揮するという特長を備えている。
本発明は、クエルシトリン配糖体組成物の経口吸収性を高める方法を提供する。本発明の方法によれば、抗酸化作用が知られているクエルシトリン配糖体組成物について、従来公知の酵素処理イソクエルシトリンよりも経口吸収性を高めることができ、その結果、クエルシトリン配糖体組成物の生体内での抗酸化作用を高めることが可能となる。
で示されるクエルセチン配糖体(IQC−G(4≦))の量を低減する工程を経て行うことができる。
で示されるイソクエルシトリン(IQCまたはG0)の量を低減する工程を行うこともできる。かかる方法としては、上記のIQC−G(4≦)低減処理にて得られる反応生成物の中からイソクエルシトリン(IQCまたはG0)を低減、除去または脱離できる方法であれば特に制限されず、慣用の精製方法を任意に組み合わせて行うことができる。具体的には、上記IIIに記載する方法を挙げることができる。
で示されるクエルセチン配糖体の混合物からなる組成物であって、下記(1)および(2)の要件を満たす組成物:
(1) 少なくともn=3のクエルセチン配糖体を含む、
(2) 当該組成物中に含まれるn=1〜3のクエルセチン配糖体の総量が50モル%以上であって、且つnが4以上のクエルセチン配糖体の総量が15モル%以下である。
(3)当該組成物中に含まれるn=1〜3のクエルセチン配糖体の総量が60モル%以上であって、且つnが0のクエルセチン配糖体が20モル%以下である。
(4)当該組成物中に含まれるn=1〜3のクエルセチン配糖体の総量が70モル%以上であって、且つnが4以上のクエルセチン配糖体の総量が10モル%以下で、nが0のクエルセチン配糖体が20モル%以下である。
(5)当該組成物中にn=2および3のクエルセチン配糖体を含み、それらの総量が50モル%以上である。
(1)イソクエルシトリンの調製
マメ科植物であるエンジュのつぼみ250gを2500mLの熱水(95℃以上)に2時間浸漬した後、濾別した濾液を「第一抽出液」として取得した。一方、濾別した残渣を更に熱水に浸漬して抽出し、「第二抽出液」を得た。これらの第一および第二抽出液を合わせ、30℃以下に冷却して沈殿した成分を濾別し、沈殿部を水洗、再結晶、および乾燥することにより、純度95%以上のルチン22.8gを得た。
上記で得られたイソクエルシトリン10gに、500mLの水を加えコーンスターチ40gを添加し分散させた。これにシクロデキストリングルカノトランスフェラーゼ(CGTase:天野エンザイム(株)、商品名「コンチザイム」、600U/mL)15gを添加して反応を開始し、これをpH7.25、60℃の条件下、24時間保持した。得られた反応液を冷却した後、ダイヤイオンHP-20(三菱化学工業(株)製)のカラム(Φ3.0×40cm)に付加し、1000mLの水で洗浄した。次いでカラムに600mLの50容量%のエタノール水溶液を供し、得られた溶出液を減圧濃縮した後、凍結乾燥して、酵素処理イソクエルシトリン〔以下、これを「イソクエルシトリンG(mix)」または「IQC-G(mix)」という〕12.8gを取得した。これを下記条件のHPLCに供して各成分を分取し、各成分を質量分析装置(LC/MS/MS,日本Waters,型式Quattro Micro)を使用して分析した。
カラム:Inertsil ODS-2 Φ4.6×250mm(GLサイエンス製)
溶離液:水/アセトニトリル/TFA=850/15/2
検出:波長351nmにおける吸光度測定
流速:0.8mL/min。
HPLC分析結果より、次式に基づいて、上記混合物に含まれるIQCおよび各IQC配糖体のモル比(%)を算出したところ、表2に示すような組成であった。
参考調製例1で得られた酵素処理イソクエルシトリンG(mix)(IQC-G(mix))を、下記条件のHPLCに供して、イソクエルシトリン(G0)を豊富に含む画分(G0画分)、G1を豊富に含む画分(G1画分)、G2を豊富に含む画分(G2画分)、G3を豊富に含む画分(G3画分)、およびG4を豊富に含む画分(G4画分)をそれぞれ分取した。
カラム;Develosil ODS-UG-15/30、5cm×50cm
溶媒 ;A溶媒;1容量%酢酸含有水溶液
B溶媒;1容量%酢酸および90容量%CH3CN含有水溶液
溶出 ;B溶媒18容量%とA溶媒82容量%を混合し、アイソクラティックな条件で、流速32mL/minで溶出
検出 ;360nmにおける吸光度検出。
カラム;Develosil C30-UG-5 (4.6×150mm)
溶媒 ;A溶媒:0.05容量% TFA含有水溶液、
B溶媒:0.05容量% TFA/CH3CN
溶出 ;B溶媒10容量%→80容量%(0-20min)、B溶媒80容量%→80容量%(20-25min)、B溶媒80容量%→10容量%(25-25.1min)、B溶媒10容量%(25.1-32min)のグラジエント溶出
検出 ;波長370nmにおける吸光度検出
カラム温度;40℃。
参考調製例1で得られた酵素処理イソクエルシトリン(IQC-G(mix))0.65gを含水メタノールに溶解し、ゲルろ過樹脂(Sephadex LH-20 : Amersham Bioscience K.K.)を用いてゲル濾過クロマトグラフィーを行った。通過液を一定量ずつ分取した後、上記参考調製例1に記載する条件でHPLC分析を行い、IQCにグルコースが3個α−1,4結合したG3、4個結合したG4、5個結合したG5、および6個結合したG6を豊富に含む画分(以下、「イソクエルシトリンG(3-6)画分」または「IQC-G(3-6)」画分という)と、IQCにグルコースが1個α−1,4結合したG1、2個結合したG2、および3個結合したG3を豊富に含む画分(以下、「イソクエルシトリンG(1-3)画分」または「IQC-G(1-3)画分」という)との3画分に分けた。次いで、これら3画分をそれぞれ減圧濃縮により溶媒を除去した後、凍結乾燥して、「イソクエルシトリンG(3-6)画分」(「IQC-G(3-6)画分」)0.15gおよび「イソクエルシトリンG(1-3)画分」(「IQC-G(1-3)画分」)0.1gを得た。これらの画分について前述の参考調製例1に記載する条件のHPLC分析を行い、各画分に含まれるIQC並びに各IQC配糖体のモル比(%)を算出した。
参考調製例1と全く同様の方法で酵素処理イソクエルシトリンを調製した(IQC-G(mix) (2))。これを調製例2と同様に含水メタノールに溶解して、ゲル濾過クロマトグラフィーおよびHPLC分析を行い、IQCにグルコースが4個α−1,4結合したG4、5個結合したG5、および6個結合したG6を豊富に含む画分(以下、「イソクエルシトリンG(4-6)画分」または「IQC-G(4-6)」画分という)を得、この画分をそれぞれ減圧濃縮により溶媒を除去した後、凍結乾燥して、「イソクエルシトリンG(4-6)画分」(「IQC-G(4-6)」画分)0.1gを得た。上記のIQC-G(mix) (2)および「IQC-G(4-6)」画分について、前述の参考調製例1に記載する条件のHPLC分析を行い、IQC並びに各IQC配糖体のモル比(%)を算出した。
(1)試料1の調製
参考調製例1(1)および(2)に従って酵素処理イソクエルシトリン(IQC-G(mix))を調製した(試料1:IQC-G(mix)(3))。
試料1(0.5g)を50mLイオン交換水に溶解し、攪拌条件下、冷却ろ過した後、吸着樹脂カラム(三菱化学(株)製、ダイヤイオンSP-207)に通液した。吸着樹脂を充分に水洗して糖質等の不純物を除去した後、60容量%エチルアルコール水溶液を通液して溶出液を回収した。回収した溶出液を減圧濃縮した後、凍結乾燥した(試料2)。
試料1およびイソクエルシトリン(IQC)をそれぞれメタノールに溶解し、IQCのモル比が約45%になるよう混合した。次いで、この画分を減圧濃縮により溶媒を除去した後、凍結乾燥した(試料3)。
試料3(0.5g)を50mLイオン交換水に溶解し、β-アミラーゼ(天野エンザイム(株)製、商品名「ビオザイムM」、4000U/g)を2.5mg添加し、50℃、pH5.0にて1.5時間保持した。加熱処理により酵素を失活させた後、吸着樹脂カラム(三菱化学(株)製、ダイヤイオンSP-207)に通液した。吸着樹脂を充分に水洗して糖質等の不純物を除去した後、60容量%エチルアルコール水溶液を通液して溶出液を回収した。回収した溶出液を減圧濃縮した後、凍結乾燥して0.3gの試料(試料4)を得た。
試料1(5g)を含水メタノールに溶解し、ゲルろ過樹脂(Sephadex LH-20 : Amersham Bioscience K.K.)を用いてゲル濾過クロマトグラフィーを行った。通過液を一定量ずつ分取した後、上記参考調製例1に記載する条件でHPLC分析を行い、G4、G5、G6およびG7を豊富に含む画分を回収した。次いで、この画分を減圧濃縮により溶媒を除去した後、凍結乾燥した。この1.0gを50mLイオン交換水に溶解し、β-アミラーゼ(天野エンザイム(株)製、商品名「ビオザイムM」、4000U/g)を7mg添加し、50℃、pH5.0にて2時間保持した。加熱処理により酵素を失活させた後、吸着樹脂カラム(三菱化学(株)製、ダイヤイオンSP-207)に通液した。吸着樹脂を充分に水洗して糖質等の不純物を除去した後、60容量%エチルアルコール水溶液を通液して溶出液を回収した。回収した溶出液を減圧濃縮した後、凍結乾燥した(試料5、0.2g)。
(1)試料6の調製
参考調製例1(1)および(2)に従って酵素処理イソクエルシトリン(IQC-G(mix))を調製した。このIQC-G(mix)およびイソクエルシトリン(IQC)をそれぞれメタノールに溶解し、IQCのモル比が約45%になるよう混合した。次いで、この画分を減圧濃縮により溶媒を除去した後、凍結乾燥した(試料6)。
調製例1と同様に調製して、試料1をHPLCに供してG1を豊富に含む画分(G1画分)、G2を豊富に含む画分(G2画分)およびG3を豊富に含む画分(G3画分)を回収した。次いで、これらの画分および試料6をそれぞれメタノールに溶解し、IQC−G(1-3)の総量がモル比で約54%、64%、80%になるよう混合した。次いで、この画分を減圧濃縮により溶媒を除去した後、凍結乾燥した(試料7,8,9)。
(1)イソクエルシトリンの調製
水100Lにルチン5kgを分散し、 pH調整剤を用いてpH4.9に調整したこれにナリンギナーゼ(天野エンザイム(株),商品名「ナリンギナーゼ“アマノ”」,3000U/g)を30g添加して反応を開始し、これを24時間72℃に保持した。その後、反応液を30℃に冷却し、冷却により沈殿した成分を濾別した。得られた固形分を水洗した後、乾燥し、イソクエルシトリンを回収した。
得られたイソクエルシトリン2kgに、100Lの水を加え、コーンスターチ8kgを添加し分散させた。これにCGTase(天野エンザイム(株),商品名「コンチザイム」,600U/mL)3Lを添加し、60℃、pH7.25にて24時間保持した。この液を冷却した後、ろ過して、酵素処理イソクエルシトリン〔「イソクエルシトリンG(mix)」または「IQC-G(mix)」という〕(液状)を得た。このIQC−G(mix)について、前述の参考調製例1に記載する条件のHPLCに供して分析し、モル比(%)を算出した。その結果、表8に示す組成のIQCおよび各種IQC配糖体の混合物からなることが分かった。HPLC分析を行い、IQC−G(mix)に含まれるIQCおよび各IQC配糖体のモル比(%)を算出した。
参考調製例2の(1)および(2)の方法に従って酵素処理イソクエルシトリン(反応液)を調製した。この反応液50Lに、β-アミラーゼ(天野エンザイム(株)製、商品名「ビオザイムM」、4000U/g)を4g添加し、50℃、pH5.0にて一定時間保持した後、一部反応液を採取した。採取した反応液を加熱処理により酵素を失活させた後、吸着樹脂カラム(三菱化学(株)製、ダイヤイオンSP-207)に通液した。吸着樹脂を充分に水洗して糖質等の不純物を除去した後、60容量%エチルアルコール水溶液を通液して溶出液を回収した。回収した溶出液を減圧濃縮した後、凍結乾燥することで、β−アミラーゼを異なる時間作用させて調製した種々のクエルセチン配糖体組成物を得た。これらを参考調製例1に記載する条件でHPLCを行い、IQCおよび各IQC配糖体のモル比(%)を算出した。
(1)試料Aの調製
参考調製例2の(1)および(2)の方法に従って調製した酵素処理イソクエルシトリンを吸着樹脂カラム(三菱化学(株)製、ダイヤイオンSP-207)に通液した。吸着樹脂を充分に水洗して未反応の糖質等の不純物を除去した後、60容量%エチルアルコール水溶液を通液して溶出液を回収した。回収した溶出液を減圧濃縮した後、乾燥、および粉砕して粉末状にした(試料A:IQC-G(mix))。
試料A(反応液)を、攪拌条件下、冷却ろ過した後、吸着樹脂カラム(三菱化学(株)製、ダイヤイオンSP-207)に通液した。吸着樹脂を充分に水洗して糖質等の不純物を除去した後、60容量%エチルアルコール水溶液を通液して溶出液を回収した。回収した溶出液を減圧濃縮した後、凍結乾燥して試料Bを得た。
試料A(反応液)50Lを、攪拌条件下、冷却ろ過した後、β-アミラーゼ(天野エンザイム(株)製、商品名「ビオザイムM」、4000U/g)を4g添加し、50℃、pH5.0にて30分または420分保持した。その後、それぞれを加熱処理により酵素を失活させた後、吸着樹脂カラム(三菱化学(株)製、ダイヤイオンSP-207)に通液した。吸着樹脂を充分に水洗して糖質等の不純物を除去した後、60容量%エチルアルコール水溶液を通液して溶出液を回収した。回収した溶出液を減圧濃縮した後、凍結乾燥して試料C(β-アミラーゼ処理30分)および試料D(β-アミラーゼ処理420分)を得た。
参考調製例2で調製したIQC-G(mix)(5)50Lに、β−アミラーゼ(天野エンザイム(株)製,商品名「ビオザイムM」,4000U/g)を15g添加し、50℃、pH5.0にて3時間保持した後、加熱処理により酵素を失活させた。この反応液(β−アミラーゼ処理IQC-G(mix)(1))を前述の参考調製例1に記載する条件のHPLCに供して分析し、モル比(%)を算出した。その結果、下記組成のIQCおよび各種IQC配糖体の混合物からなることが分かった。
参考調製例2で得られたIQC-G(mix)(5)50Lにβ−アミラーゼ(天野エンザイム(株)製,「ビオザイムM」,4000U/g)を4g添加し、50℃、pH5.0にて1時間保持した後、加熱処理により酵素を失活させた。この反応液(β−アミラーゼ処理IQC-G(mix)(2))を前述の条件のHPLCに供して分析し、モル比(%)を算出した。その結果、下記組成のIQCおよび各種IQC配糖体の混合物からなることが分かった。
参考調製例2で得られたIQC-G(mix)(5)50Lにβ−アミラーゼ(天野エンザイム(株)製,「ビオザイムM」,4000U/g)を15g添加し、50℃、pH5.0にて3時間保持した後、加熱処理により酵素を失活させた。この反応液を攪拌条件下、冷却しろ過した後、吸着樹脂カラム(三菱化学(株)製、ダイヤイオンSP−207)に供した。吸着樹脂カラムを充分に水洗した後、60容量%エチルアルコール水溶液を通液して溶出液を回収した。溶出液(β−アミラーゼ処理IQC-G(mix)(3))を前述する条件のHPLCに供して分析し、モル比(%)を算出した。その結果、下記組成のIQCおよびIQC配糖体の混合物からなることが分かった。
参考調製例2で得られたIQC-G(mix)(5)50Lにβ−アミラーゼ(天野エンザイム(株)製,「ビオザイムM」,4000U/g)を4g添加し、50℃、pH5.0にて1時間保持した後、加熱処理により酵素を失活させた。この反応液を攪拌条件下、冷却しろ過した後、吸着樹脂カラム(三菱化学(株)製 ダイヤイオンHP−20)に供した。この吸着樹脂カラムを充分に水洗した後、60容量%エチルアルコール水溶液を通液して溶出液を回収した。溶出液(β−アミラーゼ処理IQC-G(mix)(4))を前述の条件のHPLCに供して分析し、モル比(%)を算出した。その結果、下記組成のIQCおよびIQC配糖体の混合物からなることが分かった。
参考調製例2で得られたIQC-G(mix)(5)50Lにβ−アミラーゼ(天野エンザイム(株)製,「ビオザイムM」,4000U/g)を15g添加し、50℃、pH5.0にて3時間保持した後、加熱処理により酵素を失活させた。この反応液を攪拌条件下、冷却してろ過した。得られた濾液を分画分子量10000のUF膜(旭化成ケミカルズ社製、SEP−3053)に供し、膜透過液を回収し、この液を更に分画分子量1000のUF膜(日本ポール(株)製,ポール・フィルトロン限外ろ過膜、ノバシリーズ)に供して、濃縮液を調製した。この液を水で50Lになるように希釈調整した後、吸着樹脂カラム(三菱化学(株)製 ダイヤイオンSP−207)に供した。この吸着樹脂カラムを充分に水洗した後、60容量%エチルアルコール水溶液を通液して溶出液を回収した。この溶出液(β−アミラーゼ処理IQC-G(mix)(5))を前述の条件のHPLCに供して分析し、モル比(%)を算出した。その結果、下記組成のIQCおよびIQC配糖体の混合物からなることが分かった。
参考調製例2で得られたIQC-G(mix)(5)50Lに,β−アミラーゼ(天野エンザイム(株)製,「ビオザイムM」,4000U/g)を4g添加し、50℃、pH5.0にて1時間保持した後、加熱処理により酵素を失活させた。この反応液を攪拌条件下、冷却した後、ろ過した。得られた濾液を分画分子量10000のUF膜(旭化成ケミカルズ社製、SEP−3053)に供して膜処理を行い、膜透過液を回収し、この液を更に分画分子量1000のUF膜(日本ポール(株)製、ポール・フィルトロン限外ろ過膜,ノバシリーズ)に供して濃縮液を調製した。この液を水で50Lに希釈した後、吸着樹脂カラム(三菱化学(株)製、ダイヤイオンHP−20)に供した。この吸着樹脂カラムを充分に水洗した後、60容量%エチルアルコール水溶液を通液して溶出液を回収した。この溶出液(β−アミラーゼ処理IQC-G(mix)(6))を前述の条件のHPLCに供して分析し、モル比(%)を算出した。その結果、下記組成のIQCおよびIQC配糖体の混合物からなることが分かった。
参考調製例2で得られたIQC-G(mix)(5)50Lにβ−アミラーゼ(ナガセケムテックス(株)製,β−アミラーゼ#1500,15000U/g)を1g添加し、50℃、pH5.0にて3時間保持した後、加熱処理により酵素を失活させた。この反応液を攪拌条件下、冷却した後、ろ過した。得られた濾液を減圧濃縮器にてBrix70まで濃縮した。この濃縮液に8倍量の95容量%エタノールを攪拌しながら投入し、冷却して糖等の不純物を沈殿させた後、上清を回収した。この上清(β−アミラーゼ処理IQC-G(mix)(7))を前述の条件のHPLCに供して分析し、モル比(%)を算出した。その結果、下記組成のIQCおよびIQC配糖体の混合物からなることが分かった。
参考調製例2で得られたIQC-G(mix)(5)50Lにβ−アミラーゼ(ナガセケムテックス株式会社製,β−アミラーゼ#1500,15000U/g)を5g添加し、50℃、pH5.0にて1時間保持した後、加熱処理により酵素を失活させた。この反応液を攪拌条件下、冷却した後、ろ過した。得られた濾液を減圧濃縮器にてBrix70まで濃縮した。この濃縮液に8倍量の95容量%エタノールを攪拌時投入し、冷却して糖等の不純物を沈殿させた後、上清を回収した。この上清(β−アミラーゼ処理IQC-G(mix)(8))を前述の条件のHPLCに供して分析し、モル比を算出した。その結果、下記の組成のIQCおよびIQC配糖体の混合物からなることが分かった。
調製例1で得られたG0画分、G1画分、G2画分、G3画分、およびG4画分について、経口吸収性を調べた。具体的には、前夜から絶食させておいたSD系雄性ラット(7〜9週齢)30匹を5群(各群6匹づつ)に分けて、それぞれG0画分、G1画分、G2画分、G3画分、およびG4画分を各150μmol/kgの用量で経口投与した。0分(投与前)、並びに投与から30分、1時間、および3時間後に尾静脈より血液を採取し、これにヘパリンを添加し遠心分離して上清からヘパリン血漿サンプルを調製した。調製したヘパリン血漿サンプルに含まれるクエルセチン・グルクロン酸抱合体およびクエルセチンの濃度のそれぞれを、下記の条件のHPLCによって計測した。そして、血漿中のクエルセチン・グルクロン酸抱合体濃度(μg/ml)の曲線下面積および血漿中のクエルセチン濃度(μg/ml)の曲線下面積からAUC(Area under the curve)(0-3hr)(μg/ml・hr)を算出した。なお、クエルセチン・グルクロン酸抱合体およびクエルセチンはいずれもイソクエルシトリンの生体内代謝産物である。よって、以下の実験ではこれら両方のAUCの総量に基づいて経口吸収性を評価した。
カラム;Develosil C30-UG-5 (4.6×150 mm)
溶媒 ;A溶媒:0.05容量% TFA含有水溶液、B溶媒:0.05容量% TFA/CH3CN
溶出 ;B溶媒10容量%→80容量%(0-20 min)、B溶媒80容量%→80容量%(20-25 min)、B溶媒80容量%→10容量%(25-25.1 min)、B溶媒10容量%(25.1-32 min)のグラジエント溶出
検出 ;波長370 nmにおける吸光度検出
カラム温度;40℃。
参考調製例1で調製したイソクエルシトリン(IQC)およびIQC-G(mix)、ならびに調製例2で調製したIQC-G(3-6)画分およびIQC-G(1-3)画分について、経口吸収性を調べた。
調製例3で調製したIQC-G(mix) (2)およびIQC-G(4-6)画分について、経口吸収性を調べた。具体的には、前夜から絶食させておいたSD系雄性ラット(7〜9週齢)12匹を2群(各群6匹づつ)に分けて、それぞれに参考調製例1で調製したイソクエルシトリンおよび調製例1で調製したIQC-G(4-6)画分を、各198μmol/kgの用量で経口投与した。次いで、実験例1と同様にして、血漿を調製し、血漿中のクエルセチン・グルクロン酸抱合体およびクエルセチンの濃度をHPLCにて計測した。そして、血漿中のクエルセチン・グルクロン酸抱合体濃度(μg/ml)の曲線下面積および血漿中のクエルセチン濃度(μg/ml)の曲線下面積からAUC(Area under the curve)(0-3hr)(μg/ml・hr)を算出した。
上記実験例2において、各試料投与前(0分)、経口投与後30分、1時間、および3時間目に採取した血漿の抗酸化能(FRAP;Ferrous Reducing Activity of Plasma)を調べて、IQC、酵素処理イソクエルシトリン(IQC-G(mix))、IGC-G(3-6)画分およびIQC-G(1-3)画分をそれぞれ経口投与した場合の、生体内での有効性を評価した。なお、FRAPは、Irisらの方法(Iris F F Benzie et al., Analytical Biochemistry 239, 70-76 (1996))に従って、鉄の3価から2価への還元能を測定することによって求めた。
調製例4で得られた酵素処理イソクエルシトリン(試料1:IQC-G(mix)(3))、ならびに試料3、試料4および試料5について、実験例1の方法に従って経口吸収性を調べた。具体的には、前夜から絶食させておいたSD系雄性ラット(7〜9週齢)24匹を4群(各群6匹づつ)に分けて、それぞれ試料1〜3を各198μmol/kgの用量で経口投与した。次いで、実験例1と同様にして、血漿を調製し、血漿中のクエルセチン・グルクロン酸抱合体およびクエルセチンの濃度をHPLCにて計測した。
(i)試料1および試料3:イソクエルシトリン(IQC)の総量が増えると、体内吸収が低くなる。
(ii) 試料3および試料4:酵素処理イソクエルシトリン(IQC−G(mix))にβ−アミラーゼを作用させると、体内吸収が高くなる。
(iii) 試料3、試料4および試料5:IQC−G(mix) にβ−アミラーゼを作用させると体内吸収が高くなり、さらにイソクエルシトリン(IQC)を低減させると、より体内吸収が高くなる。
調製例5で得られた試料6、試料7、試料8および試料9について、前述の実験例5と同様の実験を行い、血漿中のクエルセチン・グルクロン酸抱合体濃度(μg/ml)の曲線下面積および血漿中のクエルセチン濃度(μg/ml)の曲線下面積からAUC(Area under the curve)(0-3hr)(μg/ml・hr)を算出した。
試料6(G3:7.8モル%,G(1-3):45.1モル%)、試料7(G3:9.8モル%,G(1-3):54.4モル%)、試料8(G3:13.3モル%,G(1-3):64.2モル%)、試料9(G3:17.3モル%,G(1-3):79.6モル%)。
調製例4で得られた酵素処理イソクエルシトリン(試料1:IQC-G(mix)(3))および試料2について、前述の実験5と同様の実験を行い、血漿中のクエルセチン・グルクロン酸抱合体濃度(μg/ml)の曲線下面積および血漿中のクエルセチン濃度(μg/ml)の曲線下面積からAUC(Area under the curve)(0-3hr)(μg/ml・hr)を算出した。結果を、図9に示す。試料1(IQC-G(mix))を経口投与した場合に比べて、試料1からIQCを低減したクエルセチン配糖体組成物である試料2を経口投与した場合には、体内吸収性はわずかに高くなった。
調製例7で得られた酵素処理イソクエルシトリン〔試料A(IQC-G(mix))〕ならびに試料B、試料Cおよび試料Dについて、実験例1の方法に従って経口吸収性を調べた。具体的には、前夜から絶食させておいたSD系雄性ラット(7〜9週齢)17匹を4群(1群あたり3〜5匹)に分けて、それぞれ試料AおよびBを各198μmol/kgの用量で経口投与した。次いで、実験例1と同様にして、血漿を調製し、血漿中のクエルセチン・グルクロン酸抱合体およびクエルセチンの濃度をHPLCにて計測した。血漿中のクエルセチン・グルクロン酸抱合体濃度(μg/ml)の曲線下面積および血漿中のクエルセチン濃度(μg/ml)の曲線下面積から算出されるAUC(Area under the curve)(0-3hr)(μg/ml・hr)の結果を、図10に示す。
(重量%)
IQC−G(1-3)画分(調製例2) 18
乳糖 78
ショ糖脂肪酸エステル 4
上記各成分を均一に混合し、1粒250mgの錠剤とした。
(重量%)
IQC−G(1-3)画分(調製例2) 18
乳糖 60
でんぷん 22
上記各成分を均一に混合し、散剤あるいは顆粒剤とした。
(重量%)
ゼラチン 70.0
グリセリン 22.9
パラオキシ安息香酸メチル 0.15
パラオキシ安息香酸プロピル 0.35
水 適 量
合計 100.00%
上記成分からなるソフトカプセル剤皮の中に、実施例2で調製した顆粒剤を常法により充填し、1粒250mgのソフトカプセルを得た。
呈味:DL-酒石酸ナトリウム 0.10 g
コハク酸 0.009g
甘味:液糖 800.00 g
酸味:クエン酸 12.00 g
ビタミン:ビタミンC 10.00 g
IQC−G(1-3)画分(調製例2) 1.80 g
ビタミンE 30.00 g
シクロデキストリン 5.00 g
香料 15.00ml
塩化カリウム 1.00 g
硫酸マグネシウム 0.50 g
上記成分を配合し、水を加えて10リットルとした。このドリンク剤は、1回あたりの投与用量が約250mlとなるように調製されている。
砂糖 98g
水飴(ブリックス75) 91g
IQC−G(1-3)画分(調製例2)の濃縮液
(ブリックス40) 75g
上記の各成分をよく混合し、水分が2%になるまで煮詰め、1粒あたり2gの飴を作製した。
Claims (15)
- 一般式(1):
で示されるクエルセチン配糖体の混合物からなる組成物であって、少なくともn=3のクエルセチン配糖体を含み、且つ下記(a)の要件を満たすクエルセチン配糖体組成物:
(a) 当該組成物中に含まれるn=1〜3のクエルセチン配糖体の総量が50モル%以上であって、且つnが4以上のクエルセチン配糖体の総量が15モル%以下である。 - nが4以上のクエルセチン配糖体の総量が10モル%以下である、請求項1記載のクエルセチン配糖体組成物。
- n=1〜3のクエルセチン配糖体の総量が60モル%以上である、請求項1記載のクエルセチン配糖体組成物。
- n=1〜3のクエルセチン配糖体の総量が70モル%以上である、請求項1記載のクエルセチン配糖体組成物。
- さらに下記(b)または(c)の少なくとも1方の要件を満たす、請求項1に記載のクエルセチン配糖体組成物:
(b)当該組成物中に含まれるnが0のクエルセチン配糖体が20モル%以下、
(c)n=2および3のクエルセチン配糖体を含み、それらの総量が50モル%以上。 - 酵素処理イソクエルシトリンをアミラーゼ処理して調製される請求項1記載のクエルセチン配糖体組成物。
- アミラーゼがβ−アミラーゼである請求項6に記載するクエルセチン配糖体組成物。
- 請求項1に記載するクエルセチン配糖体組成物を含む食品。
- 酵素処理イソクエルシトリンを原料として、一般式(2):
で示されるクエルセチン配糖体の量を低減してその総量を15モル%以下にする工程を有する、酵素処理イソクエルシトリンよりも経口吸収性の高い、請求項1に記載するクエルセチン配糖体組成物を調製する方法。 - 一般式(2)で示されるクエルセチン配糖体の量を低減する工程が、酵素処理イソクエルシトリンをアミラーゼ処理する操作を含むものである、請求項9記載の方法。
- アミラーゼがβ−アミラーゼである請求項10記載の方法。
- 酵素処理イソクエルシトリンを原料として、一般式(2):
で示されるクエルセチン配糖体の量を低減する工程を有する、クエルセチン配糖体組成物の経口吸収性を高める方法。 - 一般式(2)で示されるクエルセチン配糖体の量を低減する工程が、酵素処理イソクエルシトリンをアミラーゼ処理する操作を含むものである、請求項12記載の方法。
- アミラーゼがβ−アミラーゼである請求項13に記載する方法。
- さらに、一般式(3):
で示されるイソクエルシトリンの量を低減する工程を有する、請求項12に記載する方法。
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