JP5000373B2 - 水溶性フラボノイド組成物およびその製造方法、ならびに水溶性フラボノイド組成物を含む食品等 - Google Patents
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特公昭63−32420号公報(特許文献1)には、柑橘類食品の製造に際し、サイクロデキストリンをヘスペリジンと共存させることによってヘスペリジンの析出(白濁化)を抑えるという柑橘類食品の品質改良法が提示されている。この方法は、柑橘類食品にサイクロデキストリン粉末を単純に添加する(たとえばみかん缶詰の場合、みかん果肉およびシラップ液とともに缶詰中に封缶する)という態様であるが、メチルセルロースを添加してヘスペリジンの結晶化を防止する、あるいはヘスペリジナーゼを添加してヘスペリジンを分解するといった方法に比べると、析出防止・安定化の効果に優れたものといえる。しかし、対象とする柑橘類食品中に比較的低濃度で含まれているヘスペリジンの析出を抑制することはできるものの、その他の食品に積極的に利用できるような、高い水溶性を有するヘスペリジンを提供するものではない。なお、ヘスペリジンとβ−サイクロデキストリンをアルカリ条件下で処理し中和するという手法もあるが、安定性に欠け、この方法では効率よく水溶性ヘスペリジンを生産することは難しい。
ペリジンはヘスペリジンに比べ水への溶解性が1万倍にも高まっており、あらゆる形態の飲食物、化粧品、医薬品等に容易に使用できるものである。
<難水溶性フラボノイド>
本発明における「難水溶性フラボノイド」とは、常温で中性の水に対する溶解度が0.1g/L以下であるようなフラボノイドをいう。本発明の対象として好適な難水溶性フラボノイドとしては、たとえば、ヘスペリジン(Hesperidin)、ナリンジン(Naringin)、ジオスミン(Diosmin)、ミリセチン(Myricetin)、ミリシトリン(Myricitrin)、またはダイゼイン(Daizein)等のイソフラボンが挙げられる(下記構造式参照)が、これら
に限定されるものではない。このような難水溶性フラボノイドは、1種単独であっても、2種以上の混合物であってもよい。
サイクロデキストリンは、6〜8個のD−グルコースがα1→4結合にてグリコシド結合した環状のマルトオリゴ糖である。酸、アルカリ、熱などに対して安定であり、その疎水性空洞に各種の分子(たとえば本発明で用いる難水溶性フラボノイド)あるいは反応基を包接することが知られている。
本発明で用いるα−グルコシルヘスペリジンは、ヘスペリジンのルチノース単位中のグルコシル基に、α1→4結合により1個以上のグルコースが結合した化合物である。このうち、グルコースが1個だけ結合したものを、本発明では「モノグルコシルヘスペリジン」と呼ぶ。
酵素を反応させることにより産生される。この酵素処理により、ヘスペリジン1分子あたり、1または複数(2〜20程度)のグルコースが結合する。
本発明の水溶性フラボノイド組成物は、難水溶性フラボノイドと、β−サイクロデキストリンと、α−グルコシルヘスペリジンとを混合することにより製造することができるが、たとえば、下記の工程1および工程2を含む方法により、効率的に製造することができる。
本発明の水溶性フラボノイド組成物の製造方法においては、まず、β−サイクロデキストリンで難水溶性フラボノイドを包接するため、これらを溶媒中で混合する工程を行う。
別途抽出、精製して準備しておき、あるいは商品として入手しておくことが好都合である。このような難水溶性フラボノイドとβ−サイクロデキストリンとを溶媒に投入し、撹拌等して混合することにより、難水溶性フラボノイドとβ−サイクロデキストリンの包接体が生成する。
液)でも溶解する。さらに高温・高圧の超臨界ないし亜臨界条件下の水性溶媒中でも溶解することが可能である(例えば、150〜180℃、20MPa)。したがって、本工程では、対象
とする難水溶性フラボノイドの種類に応じて、アルカリ溶解、有機溶媒溶解、高温・高圧下溶解の各条件を調整し、より多くの難水溶性フラボノイドを溶解させて効率的にβ−サイクロデキストリンに包接させることができるようにすることが望ましい。
上記工程(1)の後、難水溶性フラボノイドとβ−サイクロデキストリンとの混合物に、さらにα−グルコシルヘスペリジンを添加するための工程を行う。
本発明の水溶性フラボノイド組成物の製造方法には、上述のような2つの工程の他、必要に応じてさらなる工程を設けてもよい。
ヘスペリジン、ナリンジン等の各種の難水溶性フラボノイドは、これまでにも飲食品、医薬品、化粧品、飼料等に配合して用いられているが、本発明の水溶性フラボノイド組成物は、特に飲食品について使用することが好適である。本発明の水溶性フラボノイド組成物は高い水溶性を有するため、長期間にわたって沈澱、析出を抑制しつつ、飲食品に比較的高濃度で難水溶性フラボノイドを配合できるようになる。そのため、用いる難水溶性フラボノイドの種類によっても異なるが、後述するような味質の改善、酸化防止、生理活性作用などの機能性を、飲食品に効率的に付与することができるようになる。また、生理活性作用などの面から、本発明の水溶性フラボノイド組成物は、飲食品の他にも化粧品や医薬品などに添加して用いることも好適である。
本発明の水溶性フラボノイド組成物を添加することにより、飲食品(たとえば上述のよ
うな飲料類)の酸味、渋み、青臭み、えぐみなどを低減することができる。また、本発明の水溶性フラボノイド組成物を飲食品に添加する際には、天然高甘味度甘味料(ステビア抽出物、酵素処理ステビア、羅漢果抽出物など)、合成高甘味度甘味料(L‐アスパラチルフェニアラニンメチルエステルなどのアミノ酸系甘味料、アセスルファムKなど)、その他一般的な糖類(スクラロース、砂糖、ブドウ糖、水あめ、マルトース、パラチノース、トレハロース、エリスリトール、ソルビトール、マルチトール、パラチニットなど)と併用することも好ましく、これらの甘味質を向上させる効果が得られる。
各種のフラボノイドは抗酸化作用および紫外線吸収作用を有し、本発明の水溶性フラボノイド組成物も、飲食品に含まれている脂質、香料、着色料(天然色素を含む)などの、酸化による変質や紫外線による分解を抑制することができるなど、品質の保持に効果が発揮される。また、水溶性フラボノイド組成物は、アスコルビン酸、アスコルビン酸ソーダ、カテキン、クロロゲン酸、フェルラ酸などの水溶性抗酸化剤や、カロチノイド系物質、ビタミンEなどの油溶性抗酸化剤と併用することにより、相乗的な抗酸化能を発揮することができる。このような抗酸化・紫外線吸収作用は、上記のような飲食品の他、化粧品や医薬品に配合した場合にも同様に発揮される。
各種のフラボノイドは、脂質代謝改善、血糖値上昇抑制、グリケーション抑制、尿酸値上昇抑制、血管強化などの生理活性作用を有することが知られており、医薬品に配合して用いるほか、飲食品に本発明の水溶性フラボノイド組成物を添加することで機能性飲食品(いわゆる健康食品)とすることができる。なお、本発明の水溶性フラボノイド組成物は、難水溶性フラボノイドを単独で摂取した場合に比べて、体内での難水溶性フラボノイドの吸収性が著しく向上している。
ヘスペリジン(関東化学試薬(株)製)1モルと、β−サイクロデキストリン(塩水港精
糖(株)製)0.5モル(試験系A)、1.0モル(試験系B)、1.5モル(試験系C)、2.0モル(試験系D)または2.5モル(試験系E)とを、ヘスペリジンが3重量%となるような量の水(70℃)に、20%NaOHを用いて溶解させ、70℃、30分撹拌放置した。その後24.5%H2SO4を加えてpHを7.0とし、直後の液の状態を確認した。結果を表1に示す。
デキストリンの沈澱が析出した。
ヘスペリジン(関東化学試薬(株)製)1モルを、これが4重量%となるような量の水に、20%NaOHを用いて溶解させ(1)、他方、β−サイクロデキストリン(塩水港精糖(株)製)2モルを、これが16重量%となるような量の水(70℃)に溶解させた(2)。これらの
(1)および(2)の溶液を混合し、70℃、30分撹拌放置した後、24.5%H2SO4を加えてpHを7.0とした。この溶液を5等分した。
ペレチン−7−グルコシド10%含有)を、添加しないまま(試験系A)、または0.1モル
(試験系B)、0.2モル(試験系C)、0.3モル(試験系D)、0.4モル(試験系E)、0.5モル(試験系F)もしくは1.0モル(試験系G)添加して撹拌、溶解してから、60℃で放
置し、液の状態を経時的に確認した。結果を表2に示す。
で水に溶解させたとき、α−グルコシルヘスペリジンを添加しない場合は4時間で沈澱が
生じ、包接によるヘスペリジンの可溶化は一時的なものに留まっているが、ヘスペリジン1モルに対して0.1モル以上のα−グルコシルヘスペリジンを添加した場合は、より長い時間沈澱が生ぜず、包接による水溶性の向上の効果を安定化できることがわかる。
ヘスペリジン(関東化学試薬(株)製)1モルを、これが2重量%となるような量の水に20%NaOHを用いて溶解させた。この溶液を2等分し、それぞれにα−グルコシルヘスペリジ
ン(モノグルコシルヘスペリジン85重量%)を0.4または0.8モル添加し、70℃、30分撹拌後、24.5%H2SO4を加えてpHを7.0とした。そして60℃で2時間放置した後の液の状態を確
認した。結果を表3に示す。
ルに対してα−グルコシルヘスペリジンを0.4または0.8モル添加した場合、一旦はヘスペリジンは2重量%の濃度で水に溶解するものの、2時間以内に沈澱、析出してしまうことが示されたことから、α−グルコシルヘスペリジン単独では難水溶性フラボノイドを可溶化する作用が限定的なものになるといえる。
ナリンジン(関東化学試薬(株)製)1モルまたはイソフラボン(市販品)1モルを、こ
れが4重量%となるような量の水に、20%NaOHを用いて溶解させ(1)、他方、β−サイ
クロデキストリン(塩水港精糖(株)製)2モルを、これが16重量%となるような量の水(70℃)に溶解させた(2)。これらの(1)および(2)の溶液を混合し、70℃、30分撹
拌放置した後、24.5%H2SO4を加えてpHを7.0とした。
の可溶化は一時的なものに留まっているが、ヘスペリジン1モルに対して0.5モルのα−グルコシルヘスペリジンを添加した場合は、より長い時間沈澱が生ぜず、包接による水溶性の向上の効果を安定化できることがわかった。
本発明品を40mg精秤後、水を加えて正確に100mlに定容したものを「試料溶液」とする
。
を135℃で2時間乾燥し、この0.5gを精密に量り、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)100mlで溶かして定容する(A液)。このA液2mlを正確に量り、移動相を加えて100mlに定容したものを「標準溶液」とする。
検出器 :UV280nm
カラム :CAPCELL PAK C18 (ODS)
カラム温度:45℃
移動相 :アセトニトリル/水/酢酸=200/800/0.1
流速 :1.0ml/min
前記[実施例2]で得られた水溶性ヘスペリジン(前記[実施例1]試験2の「本発明品」由来。ヘスペリジン、β−サイクロデキストリンおよびα−グルコシルヘスペリジンを1モル:2モル:0.4モルの割合で含有)の粉末を用いて、ヘスペリジンが4000ppmとなるように水溶液を調製し、室温放置時の液の状態を経時的に評価した。
と同様に調製した後、水を加えて濃度調整したもの。固形分2%、pH7.0)を調製し、何も
添加しなかった場合、ならびに水溶液の固形分の4倍量のトレハロース、α−サイクロデ
キストリンまたはγ−サイクロデキストリンを添加した場合について、同様に室温放置時の液の状態を経時的に評価した。結果を表5に示す。
試験2
上記[実施例3]の試験1で用いた各水溶液をイオン交換水で2倍に希釈し(ヘスペリ
ジンとして2000ppm)、同様に室温放置時の液の状態を経時的に評価した。結果を表6に
示す。
表7に示す配合で、実施例2で得られた水溶性ヘスペリジンを用いて飲料を調製した。本品はビタミンP(ヘスペリジン)強化飲料として好適に利用できる。
表8に示す配合で、実施例2で得られた水溶性ヘスペリジンを用いてゼリーを調製した。本品はビタミンP(ヘスペリジン)強化ゼリーとして好適に利用できる。
表9に示す配合で、実施例2で得られた水溶性ヘスペリジンを用いてビスケットを調製した。本品はビタミンP(ヘスペリジン)含有ビスケットであり、機能食品として好適に利用できる。
表10に示す配合で、実施例2で得られた水溶性ヘスペリジンを用いて錠剤を調製した。本品はビタミンP(ヘスペリジン)含有機能食品として好適に利用できる。
高甘味度甘味料として、スクラロース(Tate&Lyle(株)製)、アセスルファムK(ニュ
ートリノヴァ社製、商品名:サネット)、アスパルテーム(味の素(株)製、商品名:パル
スイート)、グリチルリチン(丸善製薬(株)製、商品名:純グリチミン)、ステビア抽出物(東洋精糖(株)製、商品名:αGスイートPS)または酵素処理ステビア(東洋精糖(
株)製、商品名:αGスイートPX)のいずれか1種ずつを用いて、ショ糖2%水溶液と同等の甘味になるような濃度の高甘味度甘味料の水溶液を調製した。
味質について、訓練されたパネラー10名による官能検査を行い、水溶性ヘスペリジンを添加したときの甘味質改善効果を調べた。結果を表11に示す。
糖アルコールとして、キシリトール、エリスリトール、ソルビトール、マルチトール、パラチニットまたは還元麦芽糖(還元水あめ)それぞれの一般市販品のいずれか1種ずつを用いて、ショ糖2%水溶液と同等の甘味になるような濃度の高甘味度甘味料の水溶液を
調製した。
について、訓練されたパネラー10名による官能検査を行い、水溶性ヘスペリジンを添加したときの甘味質改善効果を調べた。結果を表12に示す。
フロリダ産グレープフルーツの皮をむき、搾汁して100%グレープフルーツジュースを調製した。この飲料について、実施例2で得られた水溶性ヘスペリジンの粉末を50mg/kgの量で添加したものと、無添加のもの(対照品)とを準備し、訓練されたパネラー10名による官能検査を行い、水溶性ヘスペリジンを添加したときの呈味改善効果を調べた。結果を表13に示す。
トマト搾汁液(80重量%)、ニンジン搾汁液(15重量%)、セロリ搾汁液(3重量%)
、およびパセリ搾汁液(2重量%)からなる野菜飲料を調製した。この飲料について、実
施例2で得られた水溶性ヘスペリジンの粉末を50mg/kgの量で添加したものと、無添加の
もの(対照品)とを準備し、訓練されたパネラー10名による官能検査を行い、水溶性ヘスペリジンを添加したときの呈味改善効果を調べた。結果を表14に示す。
市販の紅茶ティーパック(ダージリン)1袋に沸騰水250mlを注ぎ2分間そのエキスを滲
出させた。この飲料について、実施例2で得られた水溶性ヘスペリジンの粉末を50mg/kg
の量で添加して4℃に冷却したものと、水溶性ヘスペリジンを添加せずに4℃に冷却したもの(対照品)とを準備し、訓練されたパネラー10名による官能検査を行い、水溶性ヘスペリジンを添加したときの呈味改善効果を調べた。結果を表15に示す。
濃度0.05%のクチナシ黄色素溶液(クエン酸緩衝液、PH3.3)に、実施例2で得られた
水溶性ヘスペリジンの粉末を100mg/kgの量で添加したもの(本発明品(イ))、これにさらにL−アスコルビン酸を200mg/kgの量で添加したもの(本発明品(ロ))、上記クチ
ナシ黄色素溶液に上記水溶性ヘスペリジンの粉末を添加せずL−アスコルビン酸のみを200mg/kgの量で添加したもの(対照品(イ))、および上記クチナシ黄色素溶液に何も添加しなかったもの(対照品(ロ))を準備した。
(照度:7000ルクス)で保存し、0日後(試験開始直後)、2日後および4日後のクチナシ
黄色素の残存率(%)を、分光高度計(波長442nm)により測定した。結果を表16に示
す。
製)を2.0モルを混合し、ヘスペリジンとして0.7重量%になるように水を加え、ポンプ、容器、圧力調製弁をT字ラインで接続した(実験装置は下記の通り)。ポンプでさらに水
を送り、設定圧力(20MPa)まで加圧した。その後、送液を停止し加熱炉(あらかじめ設
定温度よりも100℃高く予熱しておく)により容器を設定温度まで加熱した。設定温度に
達した後、10分後に容器を返却し(風冷、水冷)、容器に残っていた残存液にα−グルコシルヘスペリジン(東洋精糖(社)製)を残存液中のヘスペリジン1モル当
り1.5モル添加溶解した後、凍結乾燥した。本品は風味の良好な水溶性フラボノイドであ
る。
(実験装置)
水送液ポンプ:PU-2080
加熱炉 :電気炉BF-150
背圧制御弁 :BP-2080-M
温度計 :T1-2068-01 K型熱電対
装置制御 :データ処理:ChoromNAV
容器 :ハステロイC-276製 釜型 10ml。
Claims (6)
- 難水溶性フラボノイドと、β−サイクロデキストリンと、α−グルコシルヘスペリジンとを、難水溶性フラボノイド1モルに対し、β−サイクロデキストリンが1.5〜2.0モルの量比、かつ、α−グルコシルヘスペリジンが0.1〜1.0モルの量比で含有することを特徴とする水溶性フラボノイド組成物。
- 難水溶性フラボノイドがβ−サイクロデキストリンの包接体となっていることを特徴とする、請求項1に記載の水溶性フラボノイド組成物。
- 難水溶性フラボノイドが、ヘスペリジン、ナリンジン、ジオスミン、ミリセチン、ミリシトリンおよびイソフラボンからなる群より選択される1種以上であることを特徴とする、請求項1または2に記載の水溶性フラボノイド組成物。
- α−グルコシルヘスペリジンが、モノグルコシルヘスペリジンをモル比75%以上の割合で含有するものであることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の水溶性フラボノイド組成物。
- (1)難水溶性フラボノイド1モルに対しβ−サイクロデキストリンを1.5〜2.0モルの量比で添加し、アルカリ性水溶液中もしくは水・有機溶媒混合溶液、または超臨界ないし亜臨界条件下の水性溶媒中で混合する工程、および
(2)上記工程(1)により得られた混合液に、難水溶性フラボノイド1モルに対しα−グルコシルヘスペリジンを0.1〜1.0モルの量比で添加する工程を有することを特徴とする、水溶性フラボノイド組成物の製造方法。 - 請求項1〜4のいずれかに記載の水溶性フラボノイド組成物または請求項5に記載の製造方法により得られる水溶性フラボノイド組成物を含む食品、健康食品、化粧品または医薬品。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20200013060A (ko) | 2017-07-28 | 2020-02-05 | 타이요 카가꾸 가부시키가이샤 | 플라보노이드 포접 화합물의 제조 방법 |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20120015090A1 (en) * | 2009-03-25 | 2012-01-19 | San-Ei Gen F.F.I., Inc. | Readily water-soluble myricitrin composition |
US9079933B2 (en) | 2010-06-09 | 2015-07-14 | Kao Corporation | Manufacturing method for polyphenol composition |
JP2012077051A (ja) * | 2010-10-05 | 2012-04-19 | Kao Corp | ヘスペリジン組成物の製造方法 |
EP3345594B1 (en) * | 2010-10-22 | 2021-11-17 | Technology Investments LC | Solubilized flavonoid composition |
JP5858686B2 (ja) * | 2011-08-25 | 2016-02-10 | 花王株式会社 | 難水溶性ポリフェノール類の糖付加物の製造方法 |
JP2013078307A (ja) * | 2011-09-22 | 2013-05-02 | House Foods Corp | 飲料組成物 |
JP5985229B2 (ja) * | 2012-04-11 | 2016-09-06 | 花王株式会社 | 難水溶性ポリフェノール類の糖付加物の製造方法 |
JP6150518B2 (ja) | 2012-12-27 | 2017-06-21 | 花王株式会社 | ポリフェノール組成物の製造方法 |
JPWO2014136681A1 (ja) * | 2013-03-08 | 2017-02-09 | 長崎県 | 水溶性フラボノイド組成物、これを含有する飲料、食品、医薬品、化粧品及び水溶性フラボノイド組成物の製造方法 |
JP6787633B2 (ja) * | 2016-06-09 | 2020-11-18 | 株式会社ダイセル | ウロリチン類含有水溶液、その乾燥固形組成物、および、それらの製造方法、ならびにウロリチン類の安定化方法および水溶化方法 |
JP7122111B2 (ja) * | 2017-12-18 | 2022-08-19 | 花王株式会社 | 果実処理物の製造方法 |
US11446319B2 (en) | 2018-06-01 | 2022-09-20 | Taiyo Kagaku Co., Ltd. | Composition containing flavonoid-cyclodextrin clathrate compound |
JP6931747B2 (ja) * | 2018-10-30 | 2021-09-08 | 太陽化学株式会社 | 容器詰飲料 |
CN109701032A (zh) * | 2019-03-11 | 2019-05-03 | 中国药科大学 | 一种超临界CO2抗溶剂技术制备杨梅素/HP-β-CD包合物超细颗粒的方法 |
CN112516331B (zh) * | 2020-12-16 | 2023-05-23 | 广州白云山汉方现代药业有限公司 | 一种提高橙皮苷水溶性及生物利用度的方法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3989561B2 (ja) * | 1993-10-13 | 2007-10-10 | 江崎グリコ株式会社 | 可溶性フラボノイド類の製造方法 |
JP2003183166A (ja) * | 1996-03-21 | 2003-07-03 | Fujicco Co Ltd | イソフラボン誘導体の苦味,渋味,収斂味の抑制剤、当該抑制剤を用いた苦味,渋味,収斂味の抑制方法、及びイソフラボン誘導体を含有する可食物 |
JP4051482B2 (ja) * | 2003-10-16 | 2008-02-27 | 株式会社林原生物化学研究所 | α−グリコシルヘスペリジンを含んでなる医薬組成物 |
JP2005168458A (ja) * | 2003-12-15 | 2005-06-30 | Toyo Seito Kk | 水溶性飲食物およびその製造方法 |
JP2005269978A (ja) * | 2004-03-24 | 2005-10-06 | Toyo Seito Kk | 低臭気性水溶性組成物 |
JP5000884B2 (ja) * | 2004-12-02 | 2012-08-15 | 江崎グリコ株式会社 | へスペレチン包接化合物およびナリンゲニン包接化合物の合成方法 |
JP4907122B2 (ja) * | 2005-08-05 | 2012-03-28 | 東洋精糖株式会社 | 水溶性ナリンジン組成物 |
-
2007
- 2007-04-27 JP JP2007118585A patent/JP5000373B2/ja active Active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20200013060A (ko) | 2017-07-28 | 2020-02-05 | 타이요 카가꾸 가부시키가이샤 | 플라보노이드 포접 화합물의 제조 방법 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2008271839A (ja) | 2008-11-13 |
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