JP4965530B2 - ベンゼン生成抑制剤およびベンゼン生成抑制方法 - Google Patents
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Description
J Agr Food Chem. (1993)、 41(5):693-695
項1.イソクエルシトリン、酵素処理イソクエルシトリン、酵素処理ルチン、ルチンおよびミリシトリンからなる群から選択される少なくとも1つと、エチレンジアミン四酢酸またはその塩、および/または縮合リン酸塩を有効成分とするベンゼン生成抑制剤。
項2.イソクエルシトリン、ルチンまたはミリシトリンを含む植物抽出物からなる群から選択される少なくとも1つと、エチレンジアミン四酢酸またはその塩、および/または縮合リン酸塩を有効成分とするベンゼン生成抑制剤。
項3.イソクエルシトリン、ルチンまたはミリシトリンを含む植物抽出物が、エンジュ抽出物、ダッタンソバ抽出物、ドクダミ抽出物、ヤマモモ抽出物、ソバ全草抽出物、小豆全草抽出物、タマネギ抽出物または羅布麻抽出物である項2に記載のベンゼン生成抑制剤。
項4.光照射によるベンゼンの生成を抑制するために用いられる、項1に記載するベンゼン生成抑制剤。
項5.項1乃至4のいずれかに記載するベンゼン生成抑制剤を安息香酸類含有組成物に添加することを特徴とする、安息香酸類含有組成物のベンゼン生成抑制方法。
項6.安息香酸類含有組成物が、安息香酸、安息香酸の塩、安息香酸エステルおよびこれらのヒドロキシル体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する組成物である、項5に記載するベンゼン生成抑制方法。
項7.安息香酸類含有組成物が、安息香酸類を、安息香酸の量に換算して、総量で1〜2500ppm含有するものである、項5に記載するベンゼン生成抑制方法。
項8.安息香酸類含有組成物中に、イソクエルシトリン、酵素処理イソクエルシトリン、酵素処理ルチン、ルチンおよびミリシトリンの総量が0.1〜10000ppm、エチレンジアミン四酢酸またはその塩の量が0.01〜10000ppm、および/または縮合リン酸塩の量が1〜10000ppmとなる割合でベンゼン生成抑制剤を添加する、項5に記載するベンゼン生成抑制方法。
項9.安息香酸類含有組成物が、飲食物、医薬品、医薬部外品、化粧品または飼料である、項5に記載するベンゼン生成抑制方法。
項10.安息香酸類含有組成物に添加される、イソクエルシトリン、酵素処理イソクエルシトリン、酵素処理ルチン、ルチンおよびミリシトリンの総量が、当該組成物中の安息香酸類の安息香酸の量に換算した総量100質量部に対して、4〜450質量部、エチレンジアミン四酢酸またはその塩の量が0.4〜10質量部、および/または縮合リン酸塩の量が0.1〜300質量部となる割合で、ベンゼン生成抑制剤を添加する、項5に記載するベンゼン生成抑制方法。
項11.項1乃至4のいずれかに記載するベンゼン生成抑制剤を含有する、安息香酸含有組成物。
項12.上記安息香酸類含有組成物が、安息香酸、安息香酸の塩、安息香酸エステルおよびこれらのヒドロキシル体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する組成物である、項11に記載する安息香酸類含有組成物。
項13.安息香酸類含有組成物が、安息香酸類を、安息香酸の量に換算して、総量で1〜2500ppm含有するものである、項11に記載する安息香酸類含有組成物。
項14.安息香酸類含有組成物中の、イソクエルシトリン、酵素処理イソクエルシトリン、酵素処理ルチン、ルチンおよびミリシトリンの総量が0.1〜10000ppm、エチレンジアミン四酢酸またはその塩の量が0.01〜10000ppm、および/または縮合リン酸塩の量が1〜10000ppmとなる割合でベンゼン生成抑制剤を含有する、項11に記載する安息香酸類含有組成物。
項15.安息香酸類含有組成物中の、イソクエルシトリン、酵素処理イソクエルシトリン、酵素処理ルチン、ルチンおよびミリシトリンの総量が、当該組成物中の安息香酸類の安息香酸の量に換算した総量100質量部に対して、4〜450質量部、エチレンジアミン四酢酸またはその塩の量が0.4〜10質量部、および/または縮合リン酸塩の量が0.1〜300質量部となる割合でベンゼン生成抑制剤を含有する、項11に記載する安息香酸類含有組成物。
項16.飲食物、医薬品、医薬部外品、化粧品または飼料である、項11に記載する安息香酸類含有組成物。
本発明のベンゼン生成抑制剤は、有効成分として、イソクエルシトリン、酵素処理イソクエルシトリン、酵素処理ルチン、ルチンおよびミリシトリンからなる群から選択される少なくとも1つと、エチレンジアミン四酢酸またはその塩、および/または縮合リン酸塩を含有することを特徴とする。
本発明は、前述した、イソクエルシトリン、酵素処理イソクエルシトリン、酵素処理ルチン、ルチンおよびミリシトリンからなる群から選択される少なくとも1つと、エチレンジアミン四酢酸またはその塩、および/または縮合リン酸塩をベンゼン生成抑制剤として含有する安息香酸類含有組成物を提供する。当該安息香酸類含有組成物は、イソクエルシトリン、酵素処理イソクエルシトリン、酵素処理ルチン、ルチンおよびミリシトリンからなる群から選択される少なくとも1つと、エチレンジアミン四酢酸またはその塩、および/または縮合リン酸塩を含有することによって安息香酸類に起因して生じるベンゼンの生成が有意に抑制されるという効果を奏する。
また本発明は、安息香酸類含有組成物のベンゼン生成抑制方法を提供する。
→EMIQ等の「好ましくは」と「より好ましくは」の下限の量がどちらも45ppmになっておりますが、これでよいのでしょうか?
ヤマモモ乾燥葉(小枝を少し含む)200gを粉砕し、メタノール1Lを加えて60℃に維持しながら4時間攪拌して抽出した。この混合物を室温まで冷却後、吸引濾過する。残渣にメタノール150mLを加えて洗浄し、濾過液と洗浄液を合わせた。この溶液を、ロータリーエバポレーターを用いて100mLまで減圧濃縮した。黒緑色を呈した濃縮液を分液ロートに移し、水150mLを加えた後エチルエーテルで3回洗浄した。水層を減圧濃縮し、濃縮物にメタノールを加えて晶析し、黄褐色の析出物を得た。これをメタノールから再結晶を行うことにより、ミリシトリン2.5gを得た。
カラム:Inertsil ODS-3 Φ4.6×250mm(GLサイエンス製)
溶離液:水/アセトニトリル/TFA=850/150/1
検出:波長343nmにおける吸光度測定流速:1.0ml/min。
マメ科植物であるエンジュのつぼみ5kgを50Lの熱水(95℃以上)に2時間浸漬した後、濾別した濾液を「第一抽出液」として取得した。一方、濾別した残渣を更に熱水に浸漬して抽出し、「第二抽出液」を得た。これらの第一および第二抽出液を合わせ、30℃以下に冷却して沈殿した成分を濾別し、沈殿部を水洗、再結晶、乾燥することにより、純度95%以上のルチン452gを得た。
(1)イソクエルシトリンの調製
調製例2で調製したルチン200gを水40Lに分散し、これにナリンギナーゼ(天野エンザイム(株)、商品名ナリンギナーゼ"アマノ")を20g添加して反応を開始し、これを55℃で5時間保持した後、約10Lまで減圧濃縮し、冷却して生じた沈殿物を濾別した。得られた沈殿物(固形分)を水洗した後、乾燥し、イソクエルシトリン134gを回収した。
上記で得られたイソクエルシトリン100gに、20Lの水を加えデキストリン400gを添加し分散させた。これにシクロデキストリングルカノトランスフェラーゼ(CGTase:天野エンザイム(株)、商品名コンチザイム)100gを添加して反応を開始し、これを55℃、pH 7.0の条件下、24時間保持した。得られた反応液を冷却した後、ダイヤイオンHP−20(三菱化学(株)製)のカラムに付加し、5Lの水で洗浄した。次いでカラムに50容量%エタノール水溶液を供し、得られた溶出液を減圧濃縮した後、凍結乾燥して、酵素処理イソクエルシトリン(EMIQ)118gを取得した。
カラム:Inertsil ODS-2 Φ4.6×250mm(GLサイエンス製)
溶離液:水/アセトニトリル/TFA=850/150/2
検出:波長351nmにおける吸光度測定
流速:0.8ml/min。
調製例2で調製したルチン100gに、20Lの水を加えデキストリン400gを添加し分散させた。これにシクロデキストリングルカノトランスフェラーゼ(CGTase:天野エンザイム(株)、商品名コンチザイム)150gを添加して反応を開始し、これを52℃、pH 7.0の条件下、30時間保持した。得られた反応液を冷却した後、ダイヤイオンHP−20(三菱化学(株)製)のカラムに付加し、5Lの水で洗浄した。次いでカラムに50容量%エタノール水溶液を供し、得られた溶出液を減圧濃縮した後、凍結乾燥して、酵素処理ルチン91gを取得した。
<HPLC条件>
カラム:Inertsil ODS-2 Φ4.6×250mm(GLサイエンス製)
溶離液:水/アセトニトリル/TFA=850/150/2
検出:波長351nmにおける吸光度測定
流速:0.8ml/min
表3の処方1から6に記載の成分を各々混合して6種類の試験用飲料を調製し、清浄な200mL透明ガラス瓶に充填を行い密栓し85℃5分間殺菌後虐待試験に供した。
キセノンランプフェードメーターによる光照射(1600ラングレー)を行った。
300mLの分液ロートに、試験用飲料200mLとn−ヘプタン(高速液体クロマトグラフ用、和光純薬)10mLを加え、振とう機(KM-SHAKER:IWAKI社製)にセットして5分間振とうした。10分間静置の後、有機層を回収してGC/MS分析用試験溶液を調製し、ベンゼン含量を測定した。
GC:Varian, Inc. CP 3800、MS:Varian, Inc. Saturn 2100T
カラム:DB-Wax(0.25mm×30m、J&W Scientific.)
カラム温度:40℃(3min、一定)− 20℃/min --- 220℃(10min)
注入量:1μL
注入口温度:250℃
スプリット比:30:1
飲料中のベンゼン含量を表4に示した。
表5の処方1から6に記載の成分を各々混合して6種類の試験用飲料を調製し、清浄な200mL透明ガラス瓶に充填を行い密栓し85℃5分間殺菌後虐待試験に供した。
キセノンランプフェードメーターによる光照射(1600ラングレー)を行った。
3)飲料抽出、試験溶液調製
実験例1に準じて実施した。
4)GC/MS測定条件
実験例1に準じて実施した。
飲料中のベンゼン含量を表6に示した。
表7のアスコルビン酸添加区の処方1から8および表8のアスコルビン酸無添加区の処方9から16に記載の成分を各々混合して16種類の試験用飲料を調製し、清浄な200mL透明ガラス瓶に充填を行い密栓し85℃5分間殺菌後虐待試験に供した。
キセノンランプフェードメーターによる光照射(1600ラングレー)を行った。
3)飲料抽出、試験溶液調製
実験例1に準じて実施した。
4) GC/MS測定条件
実験例1に準じて実施した。
5)試験結果
飲料中のベンゼン含量を表9に示した。
表10の処方1から8に記載の成分を各々混合して8種類の試験用飲料を調製し、清浄な200mL透明ガラス瓶に充填を行い密栓し85℃5分間殺菌後虐待試験に供した。
1)試験処方
キセノンランプフェードメーターによる光照射(1600ラングレー)を行った。
3)飲料抽出、試験溶液調製
実験例1に準じて実施した。
4)GC/MS測定条件
実験例1に準じて実施した。
飲料中のベンゼン含量を表11に示した。
表12の処方1から7に記載の成分を各々混合して7種類の試験用飲料を調製し、清浄な200mL透明ガラス瓶に充填を行い密栓し85℃5分間殺菌後虐待試験に供した。
1)試験処方
キセノンランプフェードメーターによる光照射(1600ラングレー)を行った。
3)飲料抽出、試験溶液調製
実験例1に準じて実施した。
4)GC/MS測定条件
実験例1に準じて実施した。
飲料中のベンゼン含量を表13に示した。
表14の処方1から9に記載の成分を各々混合して9種類の試験用飲料を調製し、清浄な200mL透明ガラス瓶に充填を行い密栓し85℃5分間殺菌後虐待試験に供した。
1)試験処方
キセノンランプフェードメーターによる光照射(1600ラングレー)を行う。
3)飲料抽出、試験溶液調製
実験例1に準じて実施した。
4)GC/MS測定条件
実験例1に準じて実施した。
飲料中のベンゼン含量を表15に示した。
表16の処方1から9に記載の成分を各々混合して9種類の試験用飲料を調製し、清浄な200mL透明ガラス瓶に充填を行い密栓し85℃5分間殺菌後虐待試験に供した。
1)試験処方
紫外線フェードメーターによる光照射12時間を行った。
3)飲料抽出、試験溶液調製
実験例1に準じて実施した。
4)GC/MS測定条件
実験例1に準じて実施した。
飲料中のベンゼン含量を表17に示した。
表18、表19の処方1から12に記載の成分を各々混合して12種類の試験用飲料を調製し、清浄な200mL透明ガラス瓶に充填を行い密栓し85℃5分間殺菌後虐待試験に供した。
1)試験処方
キセノンランプフェードメーターによる光照射(1600ラングレー)を行った。
3)飲料抽出、試験溶液調製
実験例1に準じて実施した。
4)GC/MS測定条件
実験例1に準じて実施した。
飲料中のベンゼン含量を表20に示した。
Claims (4)
- イソクエルシトリン、酵素処理イソクエルシトリン、酵素処理ルチン、ルチンおよびミリシトリンからなる群から選択される少なくとも1つと、エチレンジアミン四酢酸またはその塩、および/または縮合リン酸塩を有効成分とするベンゼン生成抑制剤。
- 光照射によるベンゼンの生成を抑制するために用いられる、請求項1に記載するベンゼン生成抑制剤。
- 請求項1または2に記載するベンゼン生成抑制剤を、安息香酸類含有組成物に添加することを特徴とする、安息香酸類含有組成物のベンゼン生成抑制方法。
- 請求項1または2に記載するベンゼン生成抑制剤を含有する、安息香酸含有組成物。
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