JP2000078955A - 飲食物および薬品 - Google Patents
飲食物および薬品Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 フラボノイドの生理活性効果のすぐれ
た食品及び薬品を得る。 【構成】 フラボノイドに糖を結合させることに
より、その糖付加物が高率で体内に吸収され、目的を達
成する。
た食品及び薬品を得る。 【構成】 フラボノイドに糖を結合させることに
より、その糖付加物が高率で体内に吸収され、目的を達
成する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は高血圧、アレルギ
ー、ガン、高コレステロール症、高脂血症などを予防、
または、治療するために、飲食物、または、薬品として
利用する。
ー、ガン、高コレステロール症、高脂血症などを予防、
または、治療するために、飲食物、または、薬品として
利用する。
【０００２】
【従来の技術】天然にはさまざまな生理活性を持ったフ
ラボノイド化合物が数多く知られている。しかしなが
ら、フラボノイド化合物の一つであるバイカレインは投
与量の約３００万分の１しか吸収されないといったよう
に体内への吸収効率が極めて悪いことが知られていた
（Ｙ．Ｗａｋｕｉ，ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｒｏｍａｔ
ｏｇ．，５７５，１３１−１３６（１９９２））。
ラボノイド化合物が数多く知られている。しかしなが
ら、フラボノイド化合物の一つであるバイカレインは投
与量の約３００万分の１しか吸収されないといったよう
に体内への吸収効率が極めて悪いことが知られていた
（Ｙ．Ｗａｋｕｉ，ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｒｏｍａｔ
ｏｇ．，５７５，１３１−１３６（１９９２））。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】そのため、フラボノイ
ド化合物の持つ生理活性が生体内で充分発揮されない。
そこで、吸収効率がよいフラボノイド化合物が切望され
ていた。
ド化合物の持つ生理活性が生体内で充分発揮されない。
そこで、吸収効率がよいフラボノイド化合物が切望され
ていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の出願者は鋭意研
究の結果、生理活性フラボノイドに糖が結合した生理活
性フラボノイドの糖転移化合物と生理活性フラボノイド
を共に生体に投与することにより、生理活性フラボノイ
ドの生体への吸収効率が大きく改善されることを見出し
た。つまり、低吸収性の生理活性フラボノイド化合物で
あっても、糖転移化合物と共に生体に投与することによ
り、高率でしかも速やかに体内に吸収されることが初め
て明らかになった。
究の結果、生理活性フラボノイドに糖が結合した生理活
性フラボノイドの糖転移化合物と生理活性フラボノイド
を共に生体に投与することにより、生理活性フラボノイ
ドの生体への吸収効率が大きく改善されることを見出し
た。つまり、低吸収性の生理活性フラボノイド化合物で
あっても、糖転移化合物と共に生体に投与することによ
り、高率でしかも速やかに体内に吸収されることが初め
て明らかになった。
【０００５】したがって、従来吸収率が低くて十分な生
理活性が得られなかった生理活性フラボノイドも、本願
の技術を用いれば顕著な効果が期待できる。
理活性が得られなかった生理活性フラボノイドも、本願
の技術を用いれば顕著な効果が期待できる。
【０００６】具体的な効果としては、血圧降下作用、抗
炎症作用、抗腫瘍作用等があげられる。そして、それを
応用した飲食物、薬品を開発し、本発明を完成すること
ができた。以下、この発明について詳細に述べる。
炎症作用、抗腫瘍作用等があげられる。そして、それを
応用した飲食物、薬品を開発し、本発明を完成すること
ができた。以下、この発明について詳細に述べる。
【０００７】本発明においては、生理活性フラボノイド
化合物およびその誘導体の体内吸収を以下のようにして
測定した。１週間予備飼育した５週齢のオスのＳｔｄ．
ｄｄＹマウス（体重、約３０ｇ）を一昼夜絶食させ、所
定濃度の生理活性フラボノイド化合物同士、あるいは、
その誘導体を共存させた溶液３００μｌをゾンデを用い
て胃に直接投与した。対照には蒸留水を投与した。投与
後、経時的に採血した。得られた血液はＪ．Ａ．Ｂｏｕ
ｔｉｎらの方法（Ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ ｓｏｃｉ
ｅｔｙ ｆｏｒ Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ ａｎｄ
Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃ
ｓ，２１，１１５７−１１６６（１９９３））により、
前処理したのち、ＨＰＬＣを用いてそれに含まれる生理
活性フラボノイド化合物あるいは、その誘導体を定量し
た。
化合物およびその誘導体の体内吸収を以下のようにして
測定した。１週間予備飼育した５週齢のオスのＳｔｄ．
ｄｄＹマウス（体重、約３０ｇ）を一昼夜絶食させ、所
定濃度の生理活性フラボノイド化合物同士、あるいは、
その誘導体を共存させた溶液３００μｌをゾンデを用い
て胃に直接投与した。対照には蒸留水を投与した。投与
後、経時的に採血した。得られた血液はＪ．Ａ．Ｂｏｕ
ｔｉｎらの方法（Ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ ｓｏｃｉ
ｅｔｙ ｆｏｒ Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ ａｎｄ
Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃ
ｓ，２１，１１５７−１１６６（１９９３））により、
前処理したのち、ＨＰＬＣを用いてそれに含まれる生理
活性フラボノイド化合物あるいは、その誘導体を定量し
た。
【０００８】Ｊ．Ａ．Ｂｏｕｔｉｎらの方法は以下のと
おりである。採取された血液５００μｌにアセトニトリ
ル１０００μｌを添加し、充分振とうした後、１５分間
静置した。５５００ｒｐｍで２０分間遠心した後、その
上清をとり、凍結乾燥した。凍結乾燥した試料をアセト
ニトリル／蒸留水（２０／８０；Ｖ／Ｖ，０．０１ＭＮ
ａＯＨ）溶液１００μｌで溶解し、ＨＰＬＣで分析し
た。ＨＰＬＣの条件は、測定するフラボノイド配糖体お
よびフラボノイドにより若干の違いはあるが、基本的な
条件は以下のとおりである。カラム：ＯＤＳ、カラム温
度：４０℃、溶離液：アセトニトリル／蒸留水（２０／
８０；Ｖ／Ｖ）、流速：０．５ｍｌ／ｍｉｎ、検出：Ｕ
Ｖ ２８０ｎｍ。またイソフラボン化合物を分析するＨ
ＰＬＣの条件は以下のとおりである。カラム：ＯＤＳ、
カラム温度：４０℃、溶離液：アセトニトリル／蒸留水
（１５／８５；ｖ／ｖ）からアセトニトリル／蒸留水
（４０／６０；ｖ／ｖ）のグラジェント、流速：０．５
ｍｌ／ｍｉｎ、検出：ＵＶ ２８０ｎｍ。血液中の生理
活性フラボノイド化合物あるいは、その誘導体濃度は濃
度既知の生理活性フラボノイド化合物あるいは、その誘
導体を用いて検量線を作成し求めた。なお、実験動物と
してはマウスのほか、ラットなどを用いることもでき
る。
おりである。採取された血液５００μｌにアセトニトリ
ル１０００μｌを添加し、充分振とうした後、１５分間
静置した。５５００ｒｐｍで２０分間遠心した後、その
上清をとり、凍結乾燥した。凍結乾燥した試料をアセト
ニトリル／蒸留水（２０／８０；Ｖ／Ｖ，０．０１ＭＮ
ａＯＨ）溶液１００μｌで溶解し、ＨＰＬＣで分析し
た。ＨＰＬＣの条件は、測定するフラボノイド配糖体お
よびフラボノイドにより若干の違いはあるが、基本的な
条件は以下のとおりである。カラム：ＯＤＳ、カラム温
度：４０℃、溶離液：アセトニトリル／蒸留水（２０／
８０；Ｖ／Ｖ）、流速：０．５ｍｌ／ｍｉｎ、検出：Ｕ
Ｖ ２８０ｎｍ。またイソフラボン化合物を分析するＨ
ＰＬＣの条件は以下のとおりである。カラム：ＯＤＳ、
カラム温度：４０℃、溶離液：アセトニトリル／蒸留水
（１５／８５；ｖ／ｖ）からアセトニトリル／蒸留水
（４０／６０；ｖ／ｖ）のグラジェント、流速：０．５
ｍｌ／ｍｉｎ、検出：ＵＶ ２８０ｎｍ。血液中の生理
活性フラボノイド化合物あるいは、その誘導体濃度は濃
度既知の生理活性フラボノイド化合物あるいは、その誘
導体を用いて検量線を作成し求めた。なお、実験動物と
してはマウスのほか、ラットなどを用いることもでき
る。
【０００９】本発明において、生理活性フラボノイドと
しては、生理活性を報告されているフラボノイド類を指
す。すなわち、フラボンとしてアピゲニンおよびそのグ
リコシド、フラボノールとしてケルセチンやミリセチン
やカンフェロールおよびそれらのグリコシド、フラバノ
ンとしてヘスペレチンやナリンゲニンおよびそれらのグ
リコシド、アントシアニジンとしてペラルゴニジンやシ
アイジンやデルフィニジンおよびそれらのグリコシド、
カルコンとしてネオヘスペリジンヂヒドロカルコン、イ
ソフラボンとしてダイゼインやゲニステインおよびおよ
びそれらのグリコシドなどいわゆるフラボノイド類にイ
ソフラボンを含めたものである。
しては、生理活性を報告されているフラボノイド類を指
す。すなわち、フラボンとしてアピゲニンおよびそのグ
リコシド、フラボノールとしてケルセチンやミリセチン
やカンフェロールおよびそれらのグリコシド、フラバノ
ンとしてヘスペレチンやナリンゲニンおよびそれらのグ
リコシド、アントシアニジンとしてペラルゴニジンやシ
アイジンやデルフィニジンおよびそれらのグリコシド、
カルコンとしてネオヘスペリジンヂヒドロカルコン、イ
ソフラボンとしてダイゼインやゲニステインおよびおよ
びそれらのグリコシドなどいわゆるフラボノイド類にイ
ソフラボンを含めたものである。
【００１０】これらフラボノイド類は、例えば、以下の
ような生理活性が知られている。ヘスペリジンやルチン
は古くからビタミンＰとして血圧を下げる作用が知られ
ている（神谷真太郎、新ビタミン学、（日本ビタミン学
会）１９６９、ｐ４３９）。
ような生理活性が知られている。ヘスペリジンやルチン
は古くからビタミンＰとして血圧を下げる作用が知られ
ている（神谷真太郎、新ビタミン学、（日本ビタミン学
会）１９６９、ｐ４３９）。
【００１１】また、ヘスペリジンは抗アレルギー作用
（松田英秋ｅｔ ａｌ．；薬学雑誌、１１１、１９３−
１９８（１９９１）、Ｊ．Ａ．Ｄａ Ｓｉｌｖａ Ｅｍ
ｉｍ ｅｔ ａｌ．；Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｐｈａｒｍａｃ
ｏｌ．，４６，１１８−７１２（１９９４））、ＬＤＬ
−コレステロールを減少させ血中コレステロール値を改
善する作用（Ｍ．Ｔ．Ｍｏｎｆｏｒｔｅ ｅｔ ａ
ｌ．；Ｉｌ Ｆａｒｍａｃｏ，５０，５９５−５９９
（１９９５））、抗癌作用（Ｔ．Ｔａｎａｋａ，ｅｔ
ａｌ．；Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，５４，４６
５３−４６５９（１９９４）、Ｔ．Ｔａｎａｋａ，ｅｔ
ａｌ．；Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，５７，２
４６−２５２（１９９７）Ｔ．Ｔａｎａｋａ，ｅｔ ａ
ｌ．；Ｃａｒｃｉｎｏｇｅｎｅｓｉｓ，１８，７６１−
７６９（１９９７）、Ｔ．Ｔａｎａｋａ，ｅｔ ａ
ｌ．；Ｃａｒｃｉｎｏｇｅｎｅｓｉｓ，１８，９５７−
９６５（１９９７））などの生理作用も報告されてい
る。さらに、最近の研究では、ヘスペリジンは前駆脂肪
細胞の分化を促進し、糖尿病などの症状を改善する作用
も期待されている。
（松田英秋ｅｔ ａｌ．；薬学雑誌、１１１、１９３−
１９８（１９９１）、Ｊ．Ａ．Ｄａ Ｓｉｌｖａ Ｅｍ
ｉｍ ｅｔ ａｌ．；Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｐｈａｒｍａｃ
ｏｌ．，４６，１１８−７１２（１９９４））、ＬＤＬ
−コレステロールを減少させ血中コレステロール値を改
善する作用（Ｍ．Ｔ．Ｍｏｎｆｏｒｔｅ ｅｔ ａ
ｌ．；Ｉｌ Ｆａｒｍａｃｏ，５０，５９５−５９９
（１９９５））、抗癌作用（Ｔ．Ｔａｎａｋａ，ｅｔ
ａｌ．；Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，５４，４６
５３−４６５９（１９９４）、Ｔ．Ｔａｎａｋａ，ｅｔ
ａｌ．；Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，５７，２
４６−２５２（１９９７）Ｔ．Ｔａｎａｋａ，ｅｔ ａ
ｌ．；Ｃａｒｃｉｎｏｇｅｎｅｓｉｓ，１８，７６１−
７６９（１９９７）、Ｔ．Ｔａｎａｋａ，ｅｔ ａ
ｌ．；Ｃａｒｃｉｎｏｇｅｎｅｓｉｓ，１８，９５７−
９６５（１９９７））などの生理作用も報告されてい
る。さらに、最近の研究では、ヘスペリジンは前駆脂肪
細胞の分化を促進し、糖尿病などの症状を改善する作用
も期待されている。
【００１２】ディオスミンは強い抗酸化活性に加えてヘ
スペリジンと共存させた薬剤が、静脈不全や痔疾などの
治療薬として利用されている（Ｃ．Ｌａｂｒｉｄ；Ａｎ
ｇｉｏｌｏｇｙ，４５，５２４−５３０（１９９
４））。さらに、ヘスペリジン、ディオスミン単独およ
びその混合物が口腔ガン、食道ガン、大腸ガンなどを抑
制することも報告されている（Ｔ．Ｔａｎａｋａ，ｅｔ
ａｌ．；Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，５４，４
６５３−４６５９（１９９４）、Ｔ．Ｔａｎａｋａ，ｅ
ｔ ａｌ．；Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，５７，
２４６−２５２（１９９７）Ｔ．Ｔａｎａｋａ，ｅｔ
ａｌ．；Ｃａｒｃｉｎｏｇｅｎｅｓｉｓ，１８，７６１
−７６９（１９９７）、Ｔ．Ｔａｎａｋａ，ｅｔ ａ
ｌ．；Ｃａｒｃｉｎｏｇｅｎｅｓｉｓ，１８，９５７−
９６５（１９９７））。
スペリジンと共存させた薬剤が、静脈不全や痔疾などの
治療薬として利用されている（Ｃ．Ｌａｂｒｉｄ；Ａｎ
ｇｉｏｌｏｇｙ，４５，５２４−５３０（１９９
４））。さらに、ヘスペリジン、ディオスミン単独およ
びその混合物が口腔ガン、食道ガン、大腸ガンなどを抑
制することも報告されている（Ｔ．Ｔａｎａｋａ，ｅｔ
ａｌ．；Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，５４，４
６５３−４６５９（１９９４）、Ｔ．Ｔａｎａｋａ，ｅ
ｔ ａｌ．；Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，５７，
２４６−２５２（１９９７）Ｔ．Ｔａｎａｋａ，ｅｔ
ａｌ．；Ｃａｒｃｉｎｏｇｅｎｅｓｉｓ，１８，７６１
−７６９（１９９７）、Ｔ．Ｔａｎａｋａ，ｅｔ ａ
ｌ．；Ｃａｒｃｉｎｏｇｅｎｅｓｉｓ，１８，９５７−
９６５（１９９７））。
【００１３】ナリンジンやネオヘスペリジンは柑橘類の
苦味物質として知られており、苦味の付与を目的に食品
・飲料などに用いられている。さらに最近では、イソフ
ラボンが骨密度の向上に有効であること、乳ガンの発生
を抑制することなどが明らかにされてきている（戸田ｅ
ｔ ａｌ．；食品と開発）。
苦味物質として知られており、苦味の付与を目的に食品
・飲料などに用いられている。さらに最近では、イソフ
ラボンが骨密度の向上に有効であること、乳ガンの発生
を抑制することなどが明らかにされてきている（戸田ｅ
ｔ ａｌ．；食品と開発）。
【００１４】生理活性フラボノイド化合物誘導体として
は、糖転移物とメチル化物がある。糖転移反応、メチル
化反応は通常の条件で行なうことができる。例えば、糖
転移反応は糖転移酵素であれば、いずれのものでも利用
できる。つまり、サイクロデキストリン合成酵素、アミ
ラーゼなどを用いて行なうことができ、フラボノイド配
糖体を得ることができる（Ｔ．Ｋｏｍｅｔａｎｉ，ｅｔ
ａｌ，Ｂｉｏｓｃｉ．Ｂｉｏｔｅｃｈ．Ｂｉｏｃｈｅ
ｍ．，５８，５１７−５２０（１９９４）．Ｔ．Ｋｏｍ
ｅｔａｎｉ，ｅｔ ａｌ，Ｂｉｏｓｃｉ．Ｂｉｏｔｅｃ
ｈ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．，５８，１９９０−１９９４（１
９９４）．Ｔ．Ｋｏｍｅｔａｎｉ，ｅｔａｌ，Ｂｉｏｓ
ｃｉ．Ｂｉｏｔｅｃｈ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．，６０，６４
５−６４９（１９９６）．）。また、この時、酵素の起
源などは問わない。
は、糖転移物とメチル化物がある。糖転移反応、メチル
化反応は通常の条件で行なうことができる。例えば、糖
転移反応は糖転移酵素であれば、いずれのものでも利用
できる。つまり、サイクロデキストリン合成酵素、アミ
ラーゼなどを用いて行なうことができ、フラボノイド配
糖体を得ることができる（Ｔ．Ｋｏｍｅｔａｎｉ，ｅｔ
ａｌ，Ｂｉｏｓｃｉ．Ｂｉｏｔｅｃｈ．Ｂｉｏｃｈｅ
ｍ．，５８，５１７−５２０（１９９４）．Ｔ．Ｋｏｍ
ｅｔａｎｉ，ｅｔ ａｌ，Ｂｉｏｓｃｉ．Ｂｉｏｔｅｃ
ｈ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．，５８，１９９０−１９９４（１
９９４）．Ｔ．Ｋｏｍｅｔａｎｉ，ｅｔａｌ，Ｂｉｏｓ
ｃｉ．Ｂｉｏｔｅｃｈ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．，６０，６４
５−６４９（１９９６）．）。また、この時、酵素の起
源などは問わない。
【００１５】本発明で用いるフラボノイド配糖体とフラ
ボノイドとの混合物において、フラボノイド配糖体の含
有量は混合物全体に対して１０％以上、好ましくは２０
％以上、より好ましくは５０％以上である。
ボノイドとの混合物において、フラボノイド配糖体の含
有量は混合物全体に対して１０％以上、好ましくは２０
％以上、より好ましくは５０％以上である。
【００１６】
【実施例】以下、本願の実施例を記載する （実施例１）１週間予備飼育した５週齢のオスのＳｔ
ｄ．ｄｄＹマウス（体重、約３０ｇ）を一昼夜絶食さ
せ、１５％（ｗ／ｖ）ヘスペリジンに５％（ｗ／ｖ）ヘ
スペリジン配糖体を共存させた溶液３００μｌをゾンデ
を用いて胃に直接投与した。対照には蒸留水単独、また
は、２０％（ｗ／ｖ）ヘスペリジン溶液を投与した。そ
して、投与後、経時的に採血した。得られた血液はＪ．
Ａ．Ｂｏｕｔｉｎらの方法により、前処理したのち、Ｈ
ＰＬＣを用いてそれに含まれるヘスペリジンを定量し
た。その結果、図１に示したように、ヘスペリジン＋ヘ
スペリジン配糖体投与区の血中ヘスペリジン濃度は投与
後１５分でピークに達し、その後徐々に減少していっ
た。一方、ヘスペリジンはヘスペリジン配糖体と同様の
挙動を示したが、血中濃度はヘスペリジン配糖体の約１
／１０以下であった。すなわち、総濃度が同じであれ
ば、ヘスペリジンにヘスペリジン配糖体を共存させた場
合にはヘスペリジン単独投与の場合に比べ、大幅に吸収
性が向上することがわかった。
ｄ．ｄｄＹマウス（体重、約３０ｇ）を一昼夜絶食さ
せ、１５％（ｗ／ｖ）ヘスペリジンに５％（ｗ／ｖ）ヘ
スペリジン配糖体を共存させた溶液３００μｌをゾンデ
を用いて胃に直接投与した。対照には蒸留水単独、また
は、２０％（ｗ／ｖ）ヘスペリジン溶液を投与した。そ
して、投与後、経時的に採血した。得られた血液はＪ．
Ａ．Ｂｏｕｔｉｎらの方法により、前処理したのち、Ｈ
ＰＬＣを用いてそれに含まれるヘスペリジンを定量し
た。その結果、図１に示したように、ヘスペリジン＋ヘ
スペリジン配糖体投与区の血中ヘスペリジン濃度は投与
後１５分でピークに達し、その後徐々に減少していっ
た。一方、ヘスペリジンはヘスペリジン配糖体と同様の
挙動を示したが、血中濃度はヘスペリジン配糖体の約１
／１０以下であった。すなわち、総濃度が同じであれ
ば、ヘスペリジンにヘスペリジン配糖体を共存させた場
合にはヘスペリジン単独投与の場合に比べ、大幅に吸収
性が向上することがわかった。
【００１７】（実施例２）１週間予備飼育した５週齢の
オスのラット（体重、約３００ｇ）を一昼夜絶食させ、
麻酔下において総濃度５％（ｗ／ｖ）のヘスペリジン配
糖体とヘスペリジンを１：１で共存させた溶液３００μ
ｌを十二指腸に直接投与した。対照には蒸留水を投与し
た。投与後、門脈より経時的に採血した。得られた血液
はＪ．Ａ．Ｂｏｕｔｉｎらの方法により、前処理したの
ち、ＨＰＬＣを用いてそれに含まれるヘスペリジンを定
量した。その結果、ヘスペリジン＋ヘスペリジン配糖体
投与区は投与後２０分で血中濃度７．０μｇ／ｍｌとな
り、その後徐々に減少していった。この時、比較のため
に同濃度のヘスペリジン溶液を投与したが、血中にヘス
ペリジンは検出されなかった。
オスのラット（体重、約３００ｇ）を一昼夜絶食させ、
麻酔下において総濃度５％（ｗ／ｖ）のヘスペリジン配
糖体とヘスペリジンを１：１で共存させた溶液３００μ
ｌを十二指腸に直接投与した。対照には蒸留水を投与し
た。投与後、門脈より経時的に採血した。得られた血液
はＪ．Ａ．Ｂｏｕｔｉｎらの方法により、前処理したの
ち、ＨＰＬＣを用いてそれに含まれるヘスペリジンを定
量した。その結果、ヘスペリジン＋ヘスペリジン配糖体
投与区は投与後２０分で血中濃度７．０μｇ／ｍｌとな
り、その後徐々に減少していった。この時、比較のため
に同濃度のヘスペリジン溶液を投与したが、血中にヘス
ペリジンは検出されなかった。
【００１８】（実施例３）１週間予備飼育した５週齢の
オスのＳｔｄ．ｄｄＹマウス（体重、約３０ｇ）を一昼
夜絶食させ、５％（ｗ／ｖ）ヘスペリジン配糖体を共存
させた１５％（ｗ／ｖ）ヘスペリジン溶液３００μｌを
ゾンデを用いて胃に直接投与した。対照には蒸留水を投
与した。投与後、経時的に採血した。得られた血液は
Ｊ．Ａ．Ｂｏｕｔｉｎらの方法により、前処理したの
ち、ＨＰＬＣを用いてそれに含まれるヘスペリジンを定
量した。その結果、図２に示したように、ヘスペリジン
配糖体を共存させた試験区では、ヘスペリジン配糖体お
よびヘスペリジンは投与後急速に吸収され、１５分後に
は血中濃度は最大となり、その後徐々に代謝されていっ
た。これに対し、ヘスペリジン単独投与の場合は極めて
吸収されにくく、血中には微量しか検出されなかった。
オスのＳｔｄ．ｄｄＹマウス（体重、約３０ｇ）を一昼
夜絶食させ、５％（ｗ／ｖ）ヘスペリジン配糖体を共存
させた１５％（ｗ／ｖ）ヘスペリジン溶液３００μｌを
ゾンデを用いて胃に直接投与した。対照には蒸留水を投
与した。投与後、経時的に採血した。得られた血液は
Ｊ．Ａ．Ｂｏｕｔｉｎらの方法により、前処理したの
ち、ＨＰＬＣを用いてそれに含まれるヘスペリジンを定
量した。その結果、図２に示したように、ヘスペリジン
配糖体を共存させた試験区では、ヘスペリジン配糖体お
よびヘスペリジンは投与後急速に吸収され、１５分後に
は血中濃度は最大となり、その後徐々に代謝されていっ
た。これに対し、ヘスペリジン単独投与の場合は極めて
吸収されにくく、血中には微量しか検出されなかった。
【００１９】（実施例４）１週間予備飼育した５週齢の
オスのＳｔｄ．ｄｄＹマウス（体重、約３０ｇ）を一昼
夜絶食させ、１５％（ｗ／ｖ）のディオスミンに５％ヘ
スペリジン配糖体を共存させた溶液３００μｌをゾンデ
を用いて胃に直接投与した。対照には蒸留水を投与し
た。投与後、経時的に採血した。得られた血液はＪ．
Ａ．Ｂｏｕｔｉｎらの方法により、前処理したのち、Ｈ
ＰＬＣを用いてそれに含まれるディオスミンを定量し
た。その結果、血中ディオスミンは投与後１５分でピー
クに達した。この時のディオスミンの血中濃度は３．０
μｇ／ｍｌであった。一方、ディオスミンを単独投与し
た時は血中にディオスミンは確認されなかった。すなわ
ち、ディオスミンにヘスペリジン配糖体を共存させた場
合（異種のフラボノイド配糖体との共存）もヘスペリジ
ンにヘスペリジン配糖体を共存させた場合（同種のフラ
ボノイド配糖体との共存）と同様の吸収性の向上を示す
ことがわかった。
オスのＳｔｄ．ｄｄＹマウス（体重、約３０ｇ）を一昼
夜絶食させ、１５％（ｗ／ｖ）のディオスミンに５％ヘ
スペリジン配糖体を共存させた溶液３００μｌをゾンデ
を用いて胃に直接投与した。対照には蒸留水を投与し
た。投与後、経時的に採血した。得られた血液はＪ．
Ａ．Ｂｏｕｔｉｎらの方法により、前処理したのち、Ｈ
ＰＬＣを用いてそれに含まれるディオスミンを定量し
た。その結果、血中ディオスミンは投与後１５分でピー
クに達した。この時のディオスミンの血中濃度は３．０
μｇ／ｍｌであった。一方、ディオスミンを単独投与し
た時は血中にディオスミンは確認されなかった。すなわ
ち、ディオスミンにヘスペリジン配糖体を共存させた場
合（異種のフラボノイド配糖体との共存）もヘスペリジ
ンにヘスペリジン配糖体を共存させた場合（同種のフラ
ボノイド配糖体との共存）と同様の吸収性の向上を示す
ことがわかった。
【００２０】（実施例５）１週間通常の固形飼料で予備
飼育したＳＨＲラットに５％ヘスペリジン配糖体を共存
させた１５％ヘスペリジンを含む同組成の飼料を与えて
８週間飼育した。対照区のラットには通常の固形飼料を
継続して与えた。また、もう一方の試験区には同濃度の
ヘスペリジンを添加した同組成の飼料を与えた。８週間
後、それぞれの試験区のラットの血圧を測定したとこ
ろ、対照区のラットでは高血圧の改善効果は示されなか
ったが、ヘスペリジン＋ヘスペリジン配糖体添加試験区
のラットの血圧は対照区に比べて５％減少していた。ヘ
スペリジン添加区では、ほとんど血圧降下は見られなか
った。なお、３つの試験区の体重増加率や飼料摂取量に
は有意な差はなかった。
飼育したＳＨＲラットに５％ヘスペリジン配糖体を共存
させた１５％ヘスペリジンを含む同組成の飼料を与えて
８週間飼育した。対照区のラットには通常の固形飼料を
継続して与えた。また、もう一方の試験区には同濃度の
ヘスペリジンを添加した同組成の飼料を与えた。８週間
後、それぞれの試験区のラットの血圧を測定したとこ
ろ、対照区のラットでは高血圧の改善効果は示されなか
ったが、ヘスペリジン＋ヘスペリジン配糖体添加試験区
のラットの血圧は対照区に比べて５％減少していた。ヘ
スペリジン添加区では、ほとんど血圧降下は見られなか
った。なお、３つの試験区の体重増加率や飼料摂取量に
は有意な差はなかった。
【００２１】（実施例６）１週間予備飼育した８週齢の
オスのＳｔｄ．ｄｄＹマウス（体重、約３０ｇ）を一晩
絶食させ、構成比が１：１（ｗ：ｗ）からなるダイジン
（ｄａｉｄｚｉｎ）の糖転移化合物とダイジンの混合物
の８％（ｗ／ｖ）溶液（３００μｌ）あるいは、濃度が
８％（ｗ／ｖ）のダイジン溶液（３００μｌ）をゾンデ
を用いて胃に直接投与した。投与後、経時的に採血し
た。得られた血液はＪ．Ａ．Ｂｏｕｔｉｎらの方法によ
り、前処理したのち、ＨＰＬＣを用いて血液中に含まれ
るダイジンおよびその分解物であるダイゼイン（ｄａｉ
ｄｚｅｉｎ）を定量した。その結果、図３に示したよう
にダイジンの糖転移化合物とダイジンの混合物投与群で
は血中ダイジン量（ダイジンおよびダイゼインの総和）
は投与後１５分でピークに達した。その濃度はダイジン
投与群の約５倍の濃度であった。
オスのＳｔｄ．ｄｄＹマウス（体重、約３０ｇ）を一晩
絶食させ、構成比が１：１（ｗ：ｗ）からなるダイジン
（ｄａｉｄｚｉｎ）の糖転移化合物とダイジンの混合物
の８％（ｗ／ｖ）溶液（３００μｌ）あるいは、濃度が
８％（ｗ／ｖ）のダイジン溶液（３００μｌ）をゾンデ
を用いて胃に直接投与した。投与後、経時的に採血し
た。得られた血液はＪ．Ａ．Ｂｏｕｔｉｎらの方法によ
り、前処理したのち、ＨＰＬＣを用いて血液中に含まれ
るダイジンおよびその分解物であるダイゼイン（ｄａｉ
ｄｚｅｉｎ）を定量した。その結果、図３に示したよう
にダイジンの糖転移化合物とダイジンの混合物投与群で
は血中ダイジン量（ダイジンおよびダイゼインの総和）
は投与後１５分でピークに達した。その濃度はダイジン
投与群の約５倍の濃度であった。
【００２２】（実施例７）１週間予備飼育した８週齢の
オスのＳｔｄ．ｄｄＹマウス（体重、約３０ｇ）を一晩
絶食させ、構成比が１：１（ｗ：ｗ）からなるダイジン
の糖転移化合物とダイゼインの混合物の５％（ｗ／ｖ）
溶液（３００μｌ）あるいは、濃度が５％（ｗ／ｖ）の
ダイゼイン溶液（３００μｌ）をゾンデを用いて胃に直
接投与した。投与後、経時的に採血した。得られた血液
はＪ．Ａ．Ｂｏｕｔｉｎらの方法により、前処理したの
ち、ＨＰＬＣを用いて血液中に含まれるダイゼインを定
量した。その結果ダイジンの糖転移化合物とダイゼイン
の混合物投与群では血中ダイゼイン量は投与後１５分で
ピークに達した。その濃度はダイジン投与群の約５倍の
濃度であった。
オスのＳｔｄ．ｄｄＹマウス（体重、約３０ｇ）を一晩
絶食させ、構成比が１：１（ｗ：ｗ）からなるダイジン
の糖転移化合物とダイゼインの混合物の５％（ｗ／ｖ）
溶液（３００μｌ）あるいは、濃度が５％（ｗ／ｖ）の
ダイゼイン溶液（３００μｌ）をゾンデを用いて胃に直
接投与した。投与後、経時的に採血した。得られた血液
はＪ．Ａ．Ｂｏｕｔｉｎらの方法により、前処理したの
ち、ＨＰＬＣを用いて血液中に含まれるダイゼインを定
量した。その結果ダイジンの糖転移化合物とダイゼイン
の混合物投与群では血中ダイゼイン量は投与後１５分で
ピークに達した。その濃度はダイジン投与群の約５倍の
濃度であった。
【００２３】（実施例８）１週間予備飼育した８週齢の
オスのＳｔｄ．ｄｄＹマウス（体重、約３０ｇ）を一晩
絶食させ、構成比が１：１（ｗ：ｗ）からなるゲニスチ
ン（ｇｅｎｉｓｔｉｎ）の糖転移化合物とゲニスチンの
混合物の８％（ｗ／ｖ）溶液（３００μｌ）あるいは、
濃度が８％（ｗ／ｖ）のゲニスチン溶液（３００μｌ）
をゾンデを用いて胃に直接投与した。投与後、経時的に
採血した。得られた血液はＪ．Ａ．Ｂｏｕｔｉｎらの方
法により、前処理したのち、ＨＰＬＣを用いて血液中に
含まれるゲニスチンおよびその分解物であるゲニステイ
ン（ｇｅｎｉｓｔｅｉｎ）を定量した。その結果、図４
に示したようにゲニスチンの糖転移化合物とゲニスチン
の混合物投与群では血中ゲニスチン量（ゲニスチンおよ
びゲニステインの総和）は投与後１５分でピークに達し
た。その濃度はゲニスチン投与群の約３倍の濃度であっ
た。
オスのＳｔｄ．ｄｄＹマウス（体重、約３０ｇ）を一晩
絶食させ、構成比が１：１（ｗ：ｗ）からなるゲニスチ
ン（ｇｅｎｉｓｔｉｎ）の糖転移化合物とゲニスチンの
混合物の８％（ｗ／ｖ）溶液（３００μｌ）あるいは、
濃度が８％（ｗ／ｖ）のゲニスチン溶液（３００μｌ）
をゾンデを用いて胃に直接投与した。投与後、経時的に
採血した。得られた血液はＪ．Ａ．Ｂｏｕｔｉｎらの方
法により、前処理したのち、ＨＰＬＣを用いて血液中に
含まれるゲニスチンおよびその分解物であるゲニステイ
ン（ｇｅｎｉｓｔｅｉｎ）を定量した。その結果、図４
に示したようにゲニスチンの糖転移化合物とゲニスチン
の混合物投与群では血中ゲニスチン量（ゲニスチンおよ
びゲニステインの総和）は投与後１５分でピークに達し
た。その濃度はゲニスチン投与群の約３倍の濃度であっ
た。
【００２４】（実施例９）１週間予備飼育した８週齢の
オスのＳｔｄ．ｄｄＹマウス（体重、約３０ｇ）を一晩
絶食させ、構成比が１：１（ｗ：ｗ）からなるゲニスチ
ンの糖転移化合物とゲニステインの混合物の２％（ｗ／
ｖ）溶液（３００μｌ）あるいは、濃度が２％（ｗ／
ｖ）のゲニステイン溶液（３００μｌ）をゾンデを用い
て胃に直接投与した。投与後、経時的に採血した。得ら
れた血液はＪ．Ａ．Ｂｏｕｔｉｎらの方法により、前処
理したのち、ＨＰＬＣを用いて血液中に含まれるゲニス
テインを定量した。その結果、ゲニスチンの糖転移化合
物とゲニステインの混合物投与群では血中ゲニステイン
量は投与後１５分でピークに達した。その濃度はゲニス
テイン投与群の約５倍の濃度であった。
オスのＳｔｄ．ｄｄＹマウス（体重、約３０ｇ）を一晩
絶食させ、構成比が１：１（ｗ：ｗ）からなるゲニスチ
ンの糖転移化合物とゲニステインの混合物の２％（ｗ／
ｖ）溶液（３００μｌ）あるいは、濃度が２％（ｗ／
ｖ）のゲニステイン溶液（３００μｌ）をゾンデを用い
て胃に直接投与した。投与後、経時的に採血した。得ら
れた血液はＪ．Ａ．Ｂｏｕｔｉｎらの方法により、前処
理したのち、ＨＰＬＣを用いて血液中に含まれるゲニス
テインを定量した。その結果、ゲニスチンの糖転移化合
物とゲニステインの混合物投与群では血中ゲニステイン
量は投与後１５分でピークに達した。その濃度はゲニス
テイン投与群の約５倍の濃度であった。
【００２５】（実施例１０）１週間予備飼育した５週齢
のオスのＳｔｄ．ｄｄＹマウス（体重、約３０ｇ）を一
昼夜絶食させ、３％（ｗ／ｖ）ヘスペリジンに１％（ｗ
／ｖ）ヘスペリジン配糖体を共存させた溶液３００μｌ
をゾンデを用いて胃に直接投与した。対照には蒸留水単
独、または、４％（ｗ／ｖ）ヘスペリジン溶液を投与し
た。そして、投与後経時的に採血した。得られた血液は
Ｊ．Ａ．Ｂｏｕｔｉｎらの方法により、前処理したの
ち、ＨＰＬＣを用いてそれに含まれるヘスペリジンを定
量した。その結果、ヘスペリジン＋ヘスペリジン配糖体
投与区の血中ヘスペリジン濃度は投与後１５分でピーク
に達し、その後徐々に減少していった。一方、ヘスペリ
ジン投与区はヘスペリジン＋ヘスペリジン配糖体投与区
と同様の挙動を示したが、血中濃度はヘスペリジン配糖
体投与区の約１／１５以下であった。すなわち、総ヘス
ペリジン濃度が同じであれば、ヘスペリジンにヘスペリ
ジン配糖体を共存させた場合にはヘスペリジン単独投与
の場合に比べ、大幅に吸収性が向上することがわかっ
た。
のオスのＳｔｄ．ｄｄＹマウス（体重、約３０ｇ）を一
昼夜絶食させ、３％（ｗ／ｖ）ヘスペリジンに１％（ｗ
／ｖ）ヘスペリジン配糖体を共存させた溶液３００μｌ
をゾンデを用いて胃に直接投与した。対照には蒸留水単
独、または、４％（ｗ／ｖ）ヘスペリジン溶液を投与し
た。そして、投与後経時的に採血した。得られた血液は
Ｊ．Ａ．Ｂｏｕｔｉｎらの方法により、前処理したの
ち、ＨＰＬＣを用いてそれに含まれるヘスペリジンを定
量した。その結果、ヘスペリジン＋ヘスペリジン配糖体
投与区の血中ヘスペリジン濃度は投与後１５分でピーク
に達し、その後徐々に減少していった。一方、ヘスペリ
ジン投与区はヘスペリジン＋ヘスペリジン配糖体投与区
と同様の挙動を示したが、血中濃度はヘスペリジン配糖
体投与区の約１／１５以下であった。すなわち、総ヘス
ペリジン濃度が同じであれば、ヘスペリジンにヘスペリ
ジン配糖体を共存させた場合にはヘスペリジン単独投与
の場合に比べ、大幅に吸収性が向上することがわかっ
た。
【００２６】
【図１】ヘスペリジン配糖体を共存させたヘスペリジン
を投与後、０分、１５分、６０分後の血中スペリジン濃
度の経時変化を示すＨＰＬＣクロマトグラムチャート
を投与後、０分、１５分、６０分後の血中スペリジン濃
度の経時変化を示すＨＰＬＣクロマトグラムチャート
Ｈｓｐ；ヘスペリジン Ｈｓｐ−Ｇ１；ヘスペリジンモノグルコサイド Ｈｓｐ−Ｇ２；ヘスペリジンジグルコサイド Ｈｓｐ−Ｇ３；ヘスペリジントリグルコサイド Ｈｓｐ−Ｇ４；ヘスペリジンテトラグルコサイド
【００２７】
【図２】ヘスペリジンのみ及びヘスペリジンとヘスペリ
ジン配糖体を共存させた場合の吸収量
ジン配糖体を共存させた場合の吸収量
Ｈｓｐ ；ヘスペリジンのみを投与した場
合のヘスペリジン濃度（μｇ／ｍｌ） Ｈｓｐ＋Ｈｓｐ−Ｇｎ；ヘスペリジンとヘスペリジン配
糖体を投与した場合のヘスペリジンとヘスペリジン配糖
体総濃度（μｇ／ｍｌ）
合のヘスペリジン濃度（μｇ／ｍｌ） Ｈｓｐ＋Ｈｓｐ−Ｇｎ；ヘスペリジンとヘスペリジン配
糖体を投与した場合のヘスペリジンとヘスペリジン配糖
体総濃度（μｇ／ｍｌ）
【００２８】
【図３】ダイジンとダイジン糖転移化合物の混合物およ
びダイジン投与後の血中ダイジン濃度の経時変化（縦軸
の単位はμｇ／ｍｌ，横軸の単位は時間（分）である）
びダイジン投与後の血中ダイジン濃度の経時変化（縦軸
の単位はμｇ／ｍｌ，横軸の単位は時間（分）である）
黒三角印はダイジン投与群、黒丸印はダイジン糖転移物
とダイジンの混合物投与群である。
とダイジンの混合物投与群である。
【００２９】
【図４】ゲニスチンとゲニスチン糖転移化合物の混合物
およびゲニスチン投与後の血中ゲニスチン濃度の経時変
化（縦軸の単位はμｇ／ｍｌ，横軸の単位は時間（分）
である）
およびゲニスチン投与後の血中ゲニスチン濃度の経時変
化（縦軸の単位はμｇ／ｍｌ，横軸の単位は時間（分）
である）
黒三角印はゲニスチン投与群、黒丸印はゲニスチン糖転
移物とゲニスチンの混合物投与群である。
移物とゲニスチンの混合物投与群である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 47/26 Ａ６１Ｋ 47/26 Ａ６１Ｐ 3/06 Ａ６１Ｐ 3/06 9/12 9/12 29/00 29/00 35/00 35/00 37/08 37/08
Claims (5)
- 【請求項１】生理活性フラボノイド（この請求項におい
て、生理活性フラボノイドＡと称する）に、生理活性フ
ラボノイドＡの誘導体を共存させること、または、生理
活性フラボノイドＡに別の生理活性フラボノイド（この
請求項において、生理活性フラボノイドＢと称する）あ
るいは別の生理活性フラボノイドＢの誘導体を共存させ
ることにより、生理活性フラボノイドＡの吸収性を向上
させたことを特徴とする飲食物および薬品 - 【請求項２】生理活性フラボノイドの誘導体が生理活性
フラボノイドの糖転移化合物であることを特徴とする請
求項１記載の飲食物および薬品 - 【請求項３】生理活性フラボノイドの誘導体が生理活性
フラボノイドのメチル化物であることを特徴とする請求
項１記載の飲食物および薬品 - 【請求項４】生理活性フラボノイドがヘスペリジン、デ
ィオスミン、ナリンジン、ネオヘスペリジン、ダイジ
ン、ダイゼイン、ゲニスチン、ゲニステインであること
を特徴とする請求項１から請求項３のいずれかに記載の
飲食物および薬品 - 【請求項５】生理活性フラボノイドの糖転移化合物がヘ
スペリジン配糖体、ディオスミン配糖体、ナリンジン配
糖体、ネオヘスペリジン配糖体のうちのいずれかである
ことを特徴とする請求項１記載の飲食物および薬品
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11214117A JP2000078955A (ja) | 1998-06-23 | 1999-06-22 | 飲食物および薬品 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19370798 | 1998-06-23 | ||
| JP10-193707 | 1998-06-23 | ||
| JP11214117A JP2000078955A (ja) | 1998-06-23 | 1999-06-22 | 飲食物および薬品 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000078955A true JP2000078955A (ja) | 2000-03-21 |
Family
ID=26508033
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11214117A Pending JP2000078955A (ja) | 1998-06-23 | 1999-06-22 | 飲食物および薬品 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000078955A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004103380A1 (ja) * | 2003-05-20 | 2004-12-02 | Toyo Sugar Refining Co., Ltd. | 水可溶性イソフラボン組成物およびその製造方法並びにその用途 |
| WO2007055426A1 (ja) | 2005-11-14 | 2007-05-18 | Kao Corporation | 液体調味料 |
| JP2007284393A (ja) * | 2006-04-18 | 2007-11-01 | Toyo Seito Kk | ナリンジン組成物、その製造方法及び用途 |
| EP1891967A1 (en) | 2006-08-24 | 2008-02-27 | Nestec S.A. | Long-lasting absorption of flavonoids |
| WO2013001890A1 (ja) * | 2011-06-28 | 2013-01-03 | 株式会社Ｊ－オイルミルズ | ソーヤサポゲノール組成物 |
| US8399034B2 (en) | 2008-01-31 | 2013-03-19 | Kao Corporation | Miso |
-
1999
- 1999-06-22 JP JP11214117A patent/JP2000078955A/ja active Pending
Cited By (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2419095A (en) * | 2003-05-20 | 2006-04-19 | Hayashibara Biochem Lab | Water-soluble isoflavone composition, process for producing the same, and use thereof |
| JPWO2004103380A1 (ja) * | 2003-05-20 | 2006-07-20 | 東洋精糖株式会社 | 水可溶性イソフラボン組成物およびその製造方法並びにその用途 |
| WO2004103380A1 (ja) * | 2003-05-20 | 2004-12-02 | Toyo Sugar Refining Co., Ltd. | 水可溶性イソフラボン組成物およびその製造方法並びにその用途 |
| KR101195114B1 (ko) * | 2003-05-20 | 2012-10-25 | (주)하야시바라 생물화학연구소 | 수 가용성 이소플라본 조성물 및 그 제조 방법 및 그 용도 |
| GB2419095B (en) * | 2003-05-20 | 2008-03-26 | Hayashibara Biochem Lab | Water-soluble isoflavone composition, its preparation and use |
| JP4982656B2 (ja) * | 2003-05-20 | 2012-07-25 | 東洋精糖株式会社 | 水可溶性イソフラボン組成物およびその製造方法並びにその用途 |
| US7713940B2 (en) | 2003-05-20 | 2010-05-11 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Water-soluble isoflavone composition, process for producing the same, and use thereof |
| US8053014B2 (en) | 2005-11-14 | 2011-11-08 | Kao Corporation | Liquid seasoning |
| WO2007055426A1 (ja) | 2005-11-14 | 2007-05-18 | Kao Corporation | 液体調味料 |
| JP2007284393A (ja) * | 2006-04-18 | 2007-11-01 | Toyo Seito Kk | ナリンジン組成物、その製造方法及び用途 |
| EP2078758A2 (en) | 2006-08-24 | 2009-07-15 | Nestec S.A. | Long-lasting absorption of flavonoids |
| EP1891967A1 (en) | 2006-08-24 | 2008-02-27 | Nestec S.A. | Long-lasting absorption of flavonoids |
| US8475786B2 (en) | 2006-08-24 | 2013-07-02 | Nestec S.A. | Long-lasting absorption of flavonoids |
| US8399034B2 (en) | 2008-01-31 | 2013-03-19 | Kao Corporation | Miso |
| WO2013001890A1 (ja) * | 2011-06-28 | 2013-01-03 | 株式会社Ｊ－オイルミルズ | ソーヤサポゲノール組成物 |
| JPWO2013001890A1 (ja) * | 2011-06-28 | 2015-02-23 | 株式会社Ｊ−オイルミルズ | ソーヤサポゲノール組成物 |
| US9216187B2 (en) | 2011-06-28 | 2015-12-22 | J-Oil Mills, Inc. | Soyasapogenol composition |
| JP2016193941A (ja) * | 2011-06-28 | 2016-11-17 | 株式会社Ｊ−オイルミルズ | ソーヤサポゲノール組成物 |
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