JP4982656B2 - 水可溶性イソフラボン組成物およびその製造方法並びにその用途 - Google Patents
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Description
大豆胚芽を水可溶性有機溶媒で抽出し濃縮した後、疎水性有機溶媒により親油性成分を除去し、再び濃縮、精製、乾燥してイソフラボン化合物を製造する方法(特開平11−263786号公報:特許文献2)、
大豆由来のイソフラボン誘導体抽出物をエタノール溶液中で分岐型マルトシルα−サイクロデキストリンの共存下で加温溶解し、冷却後不溶物を除去する、水溶解性イソフラボン誘導体抽出物の製造方法(特開2002−155072号公報:特許文献3)、また、
大豆原料から得た粗抽出物を、水溶液中でサイクロデキストリンと混合させた後、不溶物を除去する、水易溶性大豆イソフラボンの製造方法(特開平10−298175号公報:特許文献4)、
などが挙げられる。
すなわち、本発明は以下の事項に関する。
α−グルコシルイソフラボン中のアグリコン量に対する、イソフラボンとイソフラボンアグリコンとの合計中に含まれるアグリコン量の比=[α−グルコシルイソフラボン中のアグリコン量/(イソフラボン中のアグリコン量+イソフラボンアグリコン量)]が、2.5/1以上、好ましくは5/1以上であることを特徴としている。
サイクロデキストリンに包接されたイソフラボン類の含有液に、酸を添加混合してpH5.5〜2.0に調整した後降温し、生じた沈殿物を濾過にて除去し、得られた濾液を、次いで、pH5.0〜7.0に調整して、濾液中に含まれているイソフラボン類の酵素処理を行うことを特徴としている。
本発明に係る水可溶性イソフラボン組成物は、α−グルコシルイソフラボンと、イソフラボンと、必要によりイソフラボンアグリコンとを含み、
α−グルコシルイソフラボン中のアグリコン量に対する、イソフラボンとイソフラボンアグリコンとの合計中に含まれるアグリコンの量の比(Cg)=[α−グルコシルイソフラボン中のアグリコン量/(イソフラボン中のアグリコン量+イソフラボンアグリコン量)]が、2.5/1以上であることが水溶液中での安定性と、経口摂取時の吸収における即効性と、吸収後の薬効の持続性の点から望ましい。
本発明では、α−グルコシルイソフラボンの付加糖数(付加グルコース数)(n)、すなわち、上記式[I]の化合物におけるR3が、α−結合で連なる複数のグルコースからなる場合にこのα−結合にて付加したグルコースの数が、平均2.0個以上であることが、本発明のイソフラボン組成物の水可溶性の向上、該組成物中のイソフラボンとイソフラボンアグリコンの水溶液中での安定性を保つ点から望ましい。なお、該α−グルコシルイソフラボンの付加糖数(n)の上限値は、特に限定されないが、通常、20個程度までである。
本発明に係る飲食物、化粧品、医薬又は飼料(これらをまとめて、「飲食物等」ともいう。)は、上記の水可溶性イソフラボン組成物を含むことを特徴としている。
みそ、醤油、そばつゆ、めんつゆ、焼き肉のたれ、だし汁、ソース、ケチャップ、マヨネーズ、ドレッシング等の液体または半固体の調味料;
ゼリー、プリン等の水性菓子;
などへの溶解性に優れており、その配合量は、特に限定されず、飲食物の種類などに応じて適宜設定できる。
本発明に係る水可溶性イソフラボン組成物は、大豆イソフラボン類を0.05〜0.35%(重量%)の量で含む大豆胚芽、大豆粉、脱脂加工大豆、きな粉、豆乳、おから等の粗大豆抽出物(粗大豆加工品)を用いることもできるが、好ましくはイソフラボンを5〜90%含有する大豆イソフラボン抽出物を用い、まず大豆イソフラボン抽出物を水あるいは水性媒体1リットル当たり、1〜200g程度加え混合し、次いで、得られた懸濁液に前記サイクロデキストリン、好ましくは優れた溶解性、経済性の点からβ−サイクロデキストリンまたは分岐β−サイクロデキストリンを加え、40〜100℃に加熱してサイクロデキストリンを溶解させる。
総イソフラボン含量(イソフラボン含量(単位:重量%)の総和を意味する。)は、酵素処理イソフラボンの場合は、糖転移酵素(CGTase)の作用によりイソフラボンに付加されている糖を加水分解酵素(グルコアミラーゼ)で外して測定する。
使用機器:Waters996(ウォーターズ社製)
使用カラム:資生堂カプセルパックODS−C18 UG120(250mm×4.6mmI.D.)
カラム温度:40℃
流速:1.0ml/min.
溶離液:水/メタノール/酢酸=65/30/5(v/v/v)
検出:UV 254nm
注入量:10μl
酵素処理イソフラボン5gを25℃のイオン交換水50mlに溶解し、吸着樹脂50mlに通液・水洗してα−グルコシルイソフラボン以外の物質を除去する。吸着画分を60%エタノール150mlで脱着し、アルコールを留去した後、グルコアミラーゼを0.01g添加して、pH5.0、温度50℃で5時間作用させる。
付加糖数(個)=D/E
試料A:0.05gを25℃のイオン交換水100mlに溶解し、総イソフラボン含量の測定の項目で既述したHPLC条件と同じ条件で測定する。(財)日本健康・栄養食品協会発行の健康補助食品規格基準集の「大豆イソフラボンの試験方法」に基づき、試料中のイソフラボン(F)およびイソフラボンアグリコン(G)を、標準としてダイズイン標準品を使用し、ゲニステインとしてアグリコン量を求める。すなわち、アグリコン量は、ゲニステインに換算して求めた量である。
40%(重量%)の量でイソフラボンを含む大豆イソフラボン抽出物3gを600mlのイオン交換水に懸濁させた。次に、得られた懸濁液にβ−サイクロデキストリン27gを加え、70℃に加温し、β−サイクロデキストリンを溶解させた。この溶液に、濃度15%の水酸化ナトリウム水溶液を9ml添加混合しpH11.3に調整してイソフラボンを完全に溶解し、イソフラボンをβ−サイクロデキストリンに包接させた。
<酵素処理反応工程(酵素処理)>
得られた濾液を、15%水酸化ナトリウム溶液1mlを用いてpH5.5に調整した。
該乾燥物中の「総イソフラボン含量」は4.02%であった。
次いで、予め50%エタノールを通液して活性化させた無極性多孔性吸着樹脂(オルガノ(株)製、型番:XAD−7)に、上記乾燥物の水溶液(濃度:5.5重量%)500mlを通液してイソフラボン類を該樹脂に吸着させた後、1000mlの水を流下させて該樹脂を水洗し、サイクロデキストリン(CD)およびCD分解物を溶出・除去した。その後、50%エタノールを通液して吸着していたイソフラボン類を溶出させた。イソフラボンを含んだ出液を回収し、出液中のアルコールを留去した後、凍結乾燥させ、固形物3.5gを得た。本品(水可溶性イソフラボン組成物)の総イソフラボン含量は35.8%であった(これを「試料A」とする)。本品を分析したところ、α−グルコシルイソフラボン(イソフラボンとして)29.2%(アグリコンとして18.3%)、イソフラボン6.6%(アグリコンとして4.1%)、イソフラボンアグリコン0%であり、平均付加糖数は、3.6であった。
<サイクロデキストリンによる包接工程>
総イソフラボン含量40%の大豆イソフラボン抽出物1.2gに、濃度約30%のエタノール水溶液38mlを添加して混合し、次いで、この大豆イソフラボン抽出物の9倍量のβ−サイクロデキストリン10.8gを添加した後、攪拌下に60℃に加熱して、その温度で30分間保持して、イソフラボン類をβ−サイクロデキストリンに包接させた。
<酵素処理反応工程>
次いで、上記試料Bを用いて、サイクロマルトデキストリングルカノトランスフェラーゼを作用させて酵素処理反応を行なう際に、溶媒が30%エタノールの場合は酵素の作用が低下し、酵素処理がほとんど進行せず、酵素処理前にエタノールを留去する必要があった。
<考察>
(1)総イソフラボン含量は、HPLC分析の結果、30%エタノールを溶媒として包接させた試料Bの総イソフラボン含量3.85%に対して、本発明の試料Cの総イソフラボン含量は4.12%と、総イソフラボン含量が高い。その理由は、試料Bでは大豆イソフラボン抽出物のエタノール可溶性の不純物が濾液中に流出し回収されてしまうが、試料Cでは調整時にエタノールを使わないため、濾液中への不純物の混入が抑えられて総イソフラボン含量が高くなったものと思われる。
これに対し、本発明の実施例1では、pH8以上にしてイソフラボンを溶解してサイクロデキストリンで包接させたのち、中性域にpH調整しており、エタノールを留去する必要が無く、そのまま酵素反応へと進めることができるため、酵素処理反応の工程をより簡便にすることができるという利点がある。
(i)5週齢のSprague−Dawley(SD)系の雄ラット(体重範囲:108〜134g)を日本チャールズリバー株式会社より購入し、7日間の検疫を行ない、検疫期間終了後に用いた。
(ii)ラットは、室温22±3℃、相対湿度50±20%、換気回数10回以上/時間(オールフレッシュエアー方式)、照明12時間/日(午前6時より午後6時まで照明、150〜300ルクス)に設定した飼育室で、ステンレス製のラット用ブラケットケージ、1ケージあたり1匹ずつ収容し、飼育した。
(iii)飼料は、精製飼料(AIN−76A配合固形飼料、オリエンタル酵母株式会社製)をケージ付属の給餌器により与え、入荷時から自由摂取させた。また、飲料水は自家用水道水をポリカーボネイト製給水瓶により与え、自由摂取させた。
(iv)群分けは、健康状態を評価し健康な動物の中から体重の層別無作為化法により9匹づつ3群に配分し、各群の平均体重ができるだけ等しくなるようにした。投与開始日のラットの週齢は6週齢、体重範囲は137〜179gであった。
(v)群構成は、酵素処理イソフラボン投与群、イソフラボンのアグリコン投与群、α−グルコシルイソフラボン/(イソフラボン+イソフラボンのアグリコン)のアグリコン重量比が3.6/1の混合試料投与群の3群構成とした。
(vii)被験物質投与前(以下0時間とする)、および投与から0.5、1、2、4、8、12、16、24時間後に頚静脈より2mlづつ採血し、それぞれプラスチックチューブに入れ、ハイキャパシティ冷却遠心器(株式会社久保田製作所製)により遠心分離(3500×G、4℃、10分間)をし、血漿を分離した。また、24時間尿を採取して尿量を測定し、血液と同様に遠心分離した。得られた血漿、および24時間尿は分析するまでサンヨー超低温フリーザー(三洋電機株式会社製)にて−80℃で冷凍保存した。
(viii)得られた血漿0.5mlと、1M酢酸ナトリウム緩衝液(pH4.5)0.5mlを1.5ml容量のエッペンドルフチューブに取り、充分に攪拌した後に37℃で2分間、プレインキュベーションした。次に、β−グルクロニダーゼ/スルファターゼ(シグマ社製、Type−H−2;10500units/ml,4300units/ml)を、5.5×102units/ml、2×102units/mlになるように添加し、37℃で20分間インキュベーションした。その後、直ちに氷冷し、0.01Mシュウ酸0.5mlを加えて攪拌し、8000rpm、4℃で5分間遠心分離した。得られた上清を予めメタノールにて活性化させておいた「Sep−Pack C18 Cartridge」(ウォーターズ社製)に注入し、0.01Mシュウ酸1ml、イオン交換水10mlを順次に流して洗浄した。吸着物を25%メタノール5ml、100%メタノール10mlで溶出し、試験管に分取した。
(ix)HPLC分析は、得られた減圧乾固残留物に100%メタノール100μlを加えて溶解し、15000rpm、0℃で2分間遠心分離(SIGMA KUBOTA3615:株式会社久保田製作所製)してHPLC試料とし、以下に示すHPLC条件にて分析し、定量した。
その結果を図1および表3に示す。
前記に同じ。
すなわち、使用機器:Waters996(ウォーターズ社製)
使用カラム:資生堂カプセルパックODS−C18 UG(250mm×4.6mmI.D.)
カラム温度:40℃
流速:1.0ml/min.
溶離液:水/メタノール/酢酸=65/30/5(v/v/v)
検出:UV 254nm
注入量:10μl。
図1、および表3からもわかるように、本発明の「水可溶性イソフラボン組成物」、および「水可溶性イソフラボン組成物とイソフラボンアグリコンの混合物」は、イソフラボンアグリコンに比べ、血中での初期総イソフラボン濃度も高く、かつ高い総イソフラボン濃度を長時間維持(持続)できることがわかる。
α−グルコシルイソフラボン中のアグリコン量に対する、イソフラボンとイソフラボンアグリコンとの合計中に含まれるアグリコン量の比(Cg)=[α−グルコシルイソフラボン中のアグリコン量/(イソフラボン中のアグリコン量+イソフラボンアグリコン量)]を、溶解安定性の点から調べた。
「−」:析出なし。「±」:僅かに析出する。「+」:析出する。
即効性と持続性を有する組成物において、即効性の面からイソフラボンアグリコンの添加は、重要な要因となる。しかしその量が多くなり過ぎると析出が生じ、商品ライフに大きな影響をきたす結果となる。
「−」:析出なし。「±」:僅かに析出する。「+」:析出する。
<清涼飲料>
表6に示す配合組成を有し、水可溶性イソフラボン組成物(Cg=4.0/1、イソフラボンアグリコン=2.2%)と他の骨密度改善効果を有する物質とを併含する清涼飲料を調製した。
<オレンジジュース>
表7に示す配合組成を有し、水可溶性イソフラボン組成物(Cg=4.0/1、イソフラボンアグリコン=2.2%)を含有するオレンジジュース飲料を調製した。
<乳酸飲料>
表8に示す配合組成を有し、水可溶性イソフラボン組成物(Cg=4.0/1、イソフラボンアグリコン=2.2%)を含有する乳酸飲料を調製した。
<ゼリー>
表9に示す配合組成を有し、水可溶性イソフラボン組成物(Cg=4.3/1、イソフラボンアグリコン=1.2%)を含有するゼリーを調製した。
<含水化粧料>
表10に示す配合組成を有し、水可溶性イソフラボン組成物(Cg=4.3/1、イソフラボンアグリコン=1.2%)を含有する、弱酸性の柔軟化粧水を調製した。
<クリーム化粧料>
表11に示す配合組成を有し、水可溶性イソフラボン組成物(Cg=4.3/1、イソフラボンアグリコン=1.2%)を含有するクリーム化粧料を調製した。
■・・・・・混合試料投与群
◆・・・・・水可溶性イソフラボン組成物投与群
Claims (1)
- 大豆イソフラボン抽出物を水又は水性媒体に懸濁させ、得られた懸濁液にβ−サイクロデキストリンまたは分岐β−サイクロデキストリンを加え、40〜100℃に加熱して前記β−サイクロデキストリンまたは分岐β−サイクロデキストリンを溶解させた後、得られた溶液に、アルカリを添加混合してpH8〜13に調整してイソフラボン類を溶解させると共に、イソフラボン類を前記β−サイクロデキストリンまたは分岐β−サイクロデキストリンに包接させ、次いで、
前記β−サイクロデキストリンまたは分岐β−サイクロデキストリンに包接されたイソフラボン類の含有液に、酸を添加混合してpH5.5〜2.0に調整した後降温し、生じた沈殿物を濾過にて除去し、次いで、
得られた濾液をpH5.0〜7.0に調整して、濾液中に含まれるイソフラボン類の酵素処理を行うことを特徴とする水可溶性イソフラボン組成物の製造方法。
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