JPH11263786A - イソフラボン化合物の製造法 - Google Patents
イソフラボン化合物の製造法Info
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- JPH11263786A JPH11263786A JP10066867A JP6686798A JPH11263786A JP H11263786 A JPH11263786 A JP H11263786A JP 10066867 A JP10066867 A JP 10066867A JP 6686798 A JP6686798 A JP 6686798A JP H11263786 A JPH11263786 A JP H11263786A
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- isoflavone compound
- water
- producing
- isoflavone
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 大豆胚芽を原料として安価で大量にイソフラ
ボン化合物を精製・製造することを課題とする。 【解決手段】 大豆胚芽を原料として、抽出液の吸着樹
脂処理に先だって、疎水性有機溶媒洗滌または遠心分離
により精製効果を高めることが有効であることを見出し
た。
ボン化合物を精製・製造することを課題とする。 【解決手段】 大豆胚芽を原料として、抽出液の吸着樹
脂処理に先だって、疎水性有機溶媒洗滌または遠心分離
により精製効果を高めることが有効であることを見出し
た。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、イソフラボン化合
物の製造法に関する。
物の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】マメ科（Leguminosae）の植物であるダ
イズの種子、大豆は貴重な植物蛋白源として古くより栽
培されおり、種々の食品の原料となっている。この大豆
には、蛋白質、糖質、ビタミン類の他に、下記式
イズの種子、大豆は貴重な植物蛋白源として古くより栽
培されおり、種々の食品の原料となっている。この大豆
には、蛋白質、糖質、ビタミン類の他に、下記式
【０００３】
【化１】
【０００４】
【表１】
【０００５】で表されるダイズイン、グリシチン、ゲニ
スチン、ダイゼイン、グリシテイン、ゲニステイン等の
イソフラボン化合物が含まれており、最近では、閉経前
の女性の女性ホルモンに対するイソフラボンの影響を調
べ、その影響を確認したり、(Br. J. of Nutrition Vo
l.74, p587-601(1995))、ゲニステインがチロシンキナ
ーゼ阻害剤であり、アジア人の大豆摂取は前立腺がん、
乳がんを予防するという疫学的調査に基づいて、臨床試
験が行なわれたり(J. Cell Biochemistry No.22 p181-1
87(1995))、また、イソフラボンはカルシウムの体内か
ら流出を防ぐのに効果があり、更年期における骨そしょ
う症等に有効であるとされており、その医薬品あるいは
健康補助食品としての用途が注目されている。
スチン、ダイゼイン、グリシテイン、ゲニステイン等の
イソフラボン化合物が含まれており、最近では、閉経前
の女性の女性ホルモンに対するイソフラボンの影響を調
べ、その影響を確認したり、(Br. J. of Nutrition Vo
l.74, p587-601(1995))、ゲニステインがチロシンキナ
ーゼ阻害剤であり、アジア人の大豆摂取は前立腺がん、
乳がんを予防するという疫学的調査に基づいて、臨床試
験が行なわれたり(J. Cell Biochemistry No.22 p181-1
87(1995))、また、イソフラボンはカルシウムの体内か
ら流出を防ぐのに効果があり、更年期における骨そしょ
う症等に有効であるとされており、その医薬品あるいは
健康補助食品としての用途が注目されている。
【０００６】従つて、今後これらのイソフラボン化合物
を医薬品あるいは健康補助食品として提供する場合、い
かに安価に、かつ大量にイソフラボン化合物を得るかが
重要な問題となる。従来、イソフラボン化合物を得るに
は、大豆、大豆抽出液である煮汁、醤油粕、醤油油等を
原料として用い、有機溶媒または、含水有機溶媒による
抽出液をアルミナ、シリカゲル、合成吸着樹脂等を吸着
剤とするカラムクロマトグラフイーで精製する方法がと
られていた。
を医薬品あるいは健康補助食品として提供する場合、い
かに安価に、かつ大量にイソフラボン化合物を得るかが
重要な問題となる。従来、イソフラボン化合物を得るに
は、大豆、大豆抽出液である煮汁、醤油粕、醤油油等を
原料として用い、有機溶媒または、含水有機溶媒による
抽出液をアルミナ、シリカゲル、合成吸着樹脂等を吸着
剤とするカラムクロマトグラフイーで精製する方法がと
られていた。
【０００７】しかし、これらの方法を工業的に大量精製
に適用する場合、原料のイソフラボン含量が低いことか
ら、廃棄物が多量に発生し、精製の為の操作が煩雑にな
る等の不都合が生じるため、得られるイソフラボン化合
物は少量でしかも高価なものになりイソフラボン化合物
の工業的な精製はほとんど行なわれていなかった。大豆
胚芽には比較的多くのイソフラボンが含まれていること
は知られているが、同時に親油性成分を多量に含み、そ
のため単なる水溶性有機溶媒抽出物の濃縮物では多量の
乳化固形物を生じ、これが無極性の多孔性合成吸着樹脂
による精製を著しく妨害する要因となっていた。
に適用する場合、原料のイソフラボン含量が低いことか
ら、廃棄物が多量に発生し、精製の為の操作が煩雑にな
る等の不都合が生じるため、得られるイソフラボン化合
物は少量でしかも高価なものになりイソフラボン化合物
の工業的な精製はほとんど行なわれていなかった。大豆
胚芽には比較的多くのイソフラボンが含まれていること
は知られているが、同時に親油性成分を多量に含み、そ
のため単なる水溶性有機溶媒抽出物の濃縮物では多量の
乳化固形物を生じ、これが無極性の多孔性合成吸着樹脂
による精製を著しく妨害する要因となっていた。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明は、大豆
胚芽を原料として安価で大量にイソフラボン化合物を精
製・製造することを課題とする。
胚芽を原料として安価で大量にイソフラボン化合物を精
製・製造することを課題とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決すべく鋭意努力した結果、大豆胚芽を原料として、
抽出液の吸着樹脂処理に先だって、疎水性有機溶媒洗滌
または遠心分離により精製効果を高めることが有効であ
ることを見出した。
解決すべく鋭意努力した結果、大豆胚芽を原料として、
抽出液の吸着樹脂処理に先だって、疎水性有機溶媒洗滌
または遠心分離により精製効果を高めることが有効であ
ることを見出した。
【００１０】すなわち、本発明は、（１）大豆胚芽を水
溶性有機溶媒により抽出濃縮後、疎水性有機溶媒により
親油性成分を除去し、再び濃縮、精製及び乾燥すること
を特徴とするイソフラボン化合物の製造法、（２）大豆
胚芽を水溶性有機溶媒により抽出濃縮後、生ずる乳化固
形物を遠心分離により除去し、その後精製及び乾燥する
ことを特徴とするイソフラボン化合物の製造法に関す
る。
溶性有機溶媒により抽出濃縮後、疎水性有機溶媒により
親油性成分を除去し、再び濃縮、精製及び乾燥すること
を特徴とするイソフラボン化合物の製造法、（２）大豆
胚芽を水溶性有機溶媒により抽出濃縮後、生ずる乳化固
形物を遠心分離により除去し、その後精製及び乾燥する
ことを特徴とするイソフラボン化合物の製造法に関す
る。
【００１１】本発明のイソフラボン化合物の製造方法
は、まずダイズ蛋白、納豆等の製造工程で得られる大豆
胚芽を出発原料として、これを水溶性有機溶媒または含
水有機溶媒で抽出、濃縮、疎水性有機溶媒を用いて液液
分配により、親油性成分を疎水性有機溶媒層に除去し、
再び水溶液層を濃縮、有機溶媒を留去し、該当する合成
吸着樹脂に通し、イソフラボン化合物を吸着させ、次い
で水または低含量の有機溶媒を加えた水で不純物を洗浄
し、有機溶媒または有機溶媒と水との混合溶媒を用いて
該当する合成樹脂から溶出させ、濃縮、乾燥することを
特徴とするものである。
は、まずダイズ蛋白、納豆等の製造工程で得られる大豆
胚芽を出発原料として、これを水溶性有機溶媒または含
水有機溶媒で抽出、濃縮、疎水性有機溶媒を用いて液液
分配により、親油性成分を疎水性有機溶媒層に除去し、
再び水溶液層を濃縮、有機溶媒を留去し、該当する合成
吸着樹脂に通し、イソフラボン化合物を吸着させ、次い
で水または低含量の有機溶媒を加えた水で不純物を洗浄
し、有機溶媒または有機溶媒と水との混合溶媒を用いて
該当する合成樹脂から溶出させ、濃縮、乾燥することを
特徴とするものである。
【００１２】また、疎水性有機溶媒を用いた液液分配に
代えて、有機溶媒を留去するまで濃縮し、生じた乳化固
形物を遠心分離により除去後、該当する合成吸着樹脂に
通し、前記の方法によりイソフラボン化合物を製造する
方法も本発明の特徴である。
代えて、有機溶媒を留去するまで濃縮し、生じた乳化固
形物を遠心分離により除去後、該当する合成吸着樹脂に
通し、前記の方法によりイソフラボン化合物を製造する
方法も本発明の特徴である。
【００１３】本発明において、該当する合成吸着樹脂の
具体例としては、「ダイヤイオンHP樹脂」(三菱化学社
製)、「アンパーライトXAD樹脂」(ロームアンドハース
社製)、「デュオライトS樹脂」(ダイヤモンドシャムロ
ック社製)等が挙げられる。なお、本発明の製造フロー
例を、図１に示す。
具体例としては、「ダイヤイオンHP樹脂」(三菱化学社
製)、「アンパーライトXAD樹脂」(ロームアンドハース
社製)、「デュオライトS樹脂」(ダイヤモンドシャムロ
ック社製)等が挙げられる。なお、本発明の製造フロー
例を、図１に示す。
【００１４】以下に本発明を詳細に説明する。大豆(Gly
cine max Merrill)由来の胚芽はダイズ蛋白の製造工程
で得られるものを利用することができ、この大豆胚芽を
抽出溶媒で抽出する。抽出溶媒は、メタノール、エタノ
ール、アセトンなどの水溶性有機溶媒または含水有機溶
媒を用いることができ、室温から抽出溶媒の沸点までの
温度範囲内で抽出できる。また、70℃以上の熱水を用い
ても抽出できる。濃縮は、減圧下、または、常圧下で行
い、室温から抽出溶媒の沸点までの温度範囲内で行う。
cine max Merrill)由来の胚芽はダイズ蛋白の製造工程
で得られるものを利用することができ、この大豆胚芽を
抽出溶媒で抽出する。抽出溶媒は、メタノール、エタノ
ール、アセトンなどの水溶性有機溶媒または含水有機溶
媒を用いることができ、室温から抽出溶媒の沸点までの
温度範囲内で抽出できる。また、70℃以上の熱水を用い
ても抽出できる。濃縮は、減圧下、または、常圧下で行
い、室温から抽出溶媒の沸点までの温度範囲内で行う。
【００１５】精製度の高いイソフラボン化合物を得るた
め、上記記載大豆胚芽抽出液を濃縮し、疎水性有機溶媒
を用いて液液分配を行う。疎水性有機溶媒としてはヘキ
サン、酢酸エチル、エーテル等を用いることができる。
液液分配後、水溶液層を濃縮、有機溶媒を留去し、該当
する合成吸着樹脂にイソフラボン化合物を吸着させ、次
いで水または低含量の有機溶媒を加えた水で不純物を洗
浄し、有機溶媒または有機溶媒と水との混合溶媒を用い
て該当する合成樹脂から溶出させ、濃縮、乾燥し、抽出
固形物を得る。また、大豆抽出液を濃縮し、生成する乳
化固形物を遠心分離により除去し、該当する合成吸着樹
脂にイソフラボン化合物を吸着させ、次いで水または低
含量の有機溶媒を加えた水で不純物を洗浄し、有機溶媒
または有機溶媒と水との混合溶媒を用いて該当する合成
樹脂から溶出させ、濃縮、乾燥し、抽出固形物を得る。
め、上記記載大豆胚芽抽出液を濃縮し、疎水性有機溶媒
を用いて液液分配を行う。疎水性有機溶媒としてはヘキ
サン、酢酸エチル、エーテル等を用いることができる。
液液分配後、水溶液層を濃縮、有機溶媒を留去し、該当
する合成吸着樹脂にイソフラボン化合物を吸着させ、次
いで水または低含量の有機溶媒を加えた水で不純物を洗
浄し、有機溶媒または有機溶媒と水との混合溶媒を用い
て該当する合成樹脂から溶出させ、濃縮、乾燥し、抽出
固形物を得る。また、大豆抽出液を濃縮し、生成する乳
化固形物を遠心分離により除去し、該当する合成吸着樹
脂にイソフラボン化合物を吸着させ、次いで水または低
含量の有機溶媒を加えた水で不純物を洗浄し、有機溶媒
または有機溶媒と水との混合溶媒を用いて該当する合成
樹脂から溶出させ、濃縮、乾燥し、抽出固形物を得る。
【００１６】イソフラボン化合物吸着は、通常、カラム
法で行われ、室温下で行う。洗浄に有機溶媒を用いる場
合は、ダイヤイオンHP20の場合、メタノール、エタノー
ル、アセトンが望ましく、その含量は20％以下が望まし
い。ダイヤイオンHP20の場合、溶出に用いる有機溶媒は
メタノール、エタノール、アセトンが望ましく、これら
有機溶媒を含水で用いる場合は、水分を70％以下とする
のが望ましい。濃縮、乾燥は、大豆胚芽からの有機溶媒
抽出固形物の場合と同様にして行う。本発明のイソフラ
ボン化合物の製造法で使用した該当する合成吸着樹脂
は、適当な有機溶媒（例えば、アルコール系、アセトン
系有機溶媒等）または、アルカリ剤（例えば、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム等）により洗浄再生すること
により、繰り返し使用が可能である。
法で行われ、室温下で行う。洗浄に有機溶媒を用いる場
合は、ダイヤイオンHP20の場合、メタノール、エタノー
ル、アセトンが望ましく、その含量は20％以下が望まし
い。ダイヤイオンHP20の場合、溶出に用いる有機溶媒は
メタノール、エタノール、アセトンが望ましく、これら
有機溶媒を含水で用いる場合は、水分を70％以下とする
のが望ましい。濃縮、乾燥は、大豆胚芽からの有機溶媒
抽出固形物の場合と同様にして行う。本発明のイソフラ
ボン化合物の製造法で使用した該当する合成吸着樹脂
は、適当な有機溶媒（例えば、アルコール系、アセトン
系有機溶媒等）または、アルカリ剤（例えば、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム等）により洗浄再生すること
により、繰り返し使用が可能である。
【００１７】
【発明の実施の形態】次に実施例を示して本発明を更に
詳しく説明するが、本発明はこれにより何ら制限される
ものではない。 ［実施例 1］大豆蛋白製造工程で得られる大豆胚芽1kg
を90％メタノール3000mlで60℃、1.0時間の加温抽出を4
回繰り返し抽出を行った。この抽出液を50〜60％になる
よう溶媒を減圧濃縮し、濃縮液をヘキサン500mlで分配
し、下層液を更に減圧濃縮して十分にメタノールを留去
し、固形分10％になるまで濃縮した。
詳しく説明するが、本発明はこれにより何ら制限される
ものではない。 ［実施例 1］大豆蛋白製造工程で得られる大豆胚芽1kg
を90％メタノール3000mlで60℃、1.0時間の加温抽出を4
回繰り返し抽出を行った。この抽出液を50〜60％になる
よう溶媒を減圧濃縮し、濃縮液をヘキサン500mlで分配
し、下層液を更に減圧濃縮して十分にメタノールを留去
し、固形分10％になるまで濃縮した。
【００１８】活性化させたスチレンジビニルベンゼン重
合樹脂 (三菱化成工業株式会社製、ダイヤイオンHP20)
を1000mlを充填した樹脂塔に添加し、樹脂塔内を1000ml
/hrで通過させ、次いで2000mlの水で洗浄した。洗浄
後、樹脂塔にメタノールを3000ml通液させ、イソフラボ
ン化合物を含有する溶液を得た。この溶液は、減圧下で
60℃で濃縮、噴霧乾燥し、イソフラボン化合物をアグリ
コンにして10.0％含む抽出固形物を54.7gを得た。比較
例１に比較してイソフラボン化合物含量は１７.６％、
イソフラボン化合物収率は５６.２％増大した。
合樹脂 (三菱化成工業株式会社製、ダイヤイオンHP20)
を1000mlを充填した樹脂塔に添加し、樹脂塔内を1000ml
/hrで通過させ、次いで2000mlの水で洗浄した。洗浄
後、樹脂塔にメタノールを3000ml通液させ、イソフラボ
ン化合物を含有する溶液を得た。この溶液は、減圧下で
60℃で濃縮、噴霧乾燥し、イソフラボン化合物をアグリ
コンにして10.0％含む抽出固形物を54.7gを得た。比較
例１に比較してイソフラボン化合物含量は１７.６％、
イソフラボン化合物収率は５６.２％増大した。
【００１９】［実施例 2］大豆蛋白製造工程で得られる
大豆胚芽100gを80℃、熱水1000mlで1.0時間、700mlで2
回抽出し、減圧下60℃で約300mlまで濃縮後、濃縮後生
成した乳化固形分を4200gの遠心分離にて除去した後、
活性化させたスチレンジビニルベンゼン重合樹脂 (三菱
化成工業株式会社製、ダイヤイオンHP20)を200mlを充填
した樹脂塔に添加し、樹脂塔内を200ml/hrで通過させ、
次いで400mlの水で洗浄した。洗浄後、樹脂塔に600mlメ
タノールを通過させ、イソフラボン化合物を含有する溶
液を得た。
大豆胚芽100gを80℃、熱水1000mlで1.0時間、700mlで2
回抽出し、減圧下60℃で約300mlまで濃縮後、濃縮後生
成した乳化固形分を4200gの遠心分離にて除去した後、
活性化させたスチレンジビニルベンゼン重合樹脂 (三菱
化成工業株式会社製、ダイヤイオンHP20)を200mlを充填
した樹脂塔に添加し、樹脂塔内を200ml/hrで通過させ、
次いで400mlの水で洗浄した。洗浄後、樹脂塔に600mlメ
タノールを通過させ、イソフラボン化合物を含有する溶
液を得た。
【００２０】この溶液は、減圧下で60℃で濃縮、噴霧乾
燥し、イソフラボン化合物をアグリコンにして11.2％含
む抽出固形物を3.8g得た。比較例１に比較して、イソフ
ラボン化合物含量は31.8％、イソフラボン化合物収率は
21.5％増大した。
燥し、イソフラボン化合物をアグリコンにして11.2％含
む抽出固形物を3.8g得た。比較例１に比較して、イソフ
ラボン化合物含量は31.8％、イソフラボン化合物収率は
21.5％増大した。
【００２１】［比較例 1］大豆蛋白製造工程で得られる
大豆胚芽1kgを90％メタノール3000mlで60℃、1.0時間の
加温抽出を4回繰り返し抽出を行った。減圧濃縮して十
分にメタノールを留去し、固形分10％になるよう濃縮し
た。この濃縮液は非常に多くの沈殿物を生じたが、これ
をこのまま、活性化させたスチレンジビニルベンゼン重
合樹脂 (三菱化成工業株式会社製、ダイヤイオンHP20)1
000mlを充填した樹脂塔に添加し、樹脂塔内を1000ml/hr
で通過させた。この場合、通液中にカラム上層に沈殿物
が堆積し通液速度の減少を認めた。
大豆胚芽1kgを90％メタノール3000mlで60℃、1.0時間の
加温抽出を4回繰り返し抽出を行った。減圧濃縮して十
分にメタノールを留去し、固形分10％になるよう濃縮し
た。この濃縮液は非常に多くの沈殿物を生じたが、これ
をこのまま、活性化させたスチレンジビニルベンゼン重
合樹脂 (三菱化成工業株式会社製、ダイヤイオンHP20)1
000mlを充填した樹脂塔に添加し、樹脂塔内を1000ml/hr
で通過させた。この場合、通液中にカラム上層に沈殿物
が堆積し通液速度の減少を認めた。
【００２２】次いで2000mlの水で洗浄したが、十分な通
液速度を得ることができなかった。樹脂塔に3000mlメタ
ノールを通過させ、イソフラボン化合物を溶出させた。
この溶出液を減圧下で60℃で濃縮、噴霧乾燥し、イソフ
ラボン化合物をアグリコンにして8.5％含む抽出固形物
を41.2gを得た。イソフラボンの定量は、高速液体クロ
マトグラフィーを用いており、サンプルを５％塩酸溶液
１容、メタノール１容の溶媒に溶解し、温浴中で３時間
加熱還流して加水分解し、アグリコンをＯＤＳカラムを
用い、検出波長260nmにて測定した。標品としてダイゼ
イン、ゲニステインを用いて定量した。このカラム処理
に影響した沈殿物について薄層クロマトグラフィーと各
種発色試薬で解析したが、乳化作用を示すリン脂質を確
認した。
液速度を得ることができなかった。樹脂塔に3000mlメタ
ノールを通過させ、イソフラボン化合物を溶出させた。
この溶出液を減圧下で60℃で濃縮、噴霧乾燥し、イソフ
ラボン化合物をアグリコンにして8.5％含む抽出固形物
を41.2gを得た。イソフラボンの定量は、高速液体クロ
マトグラフィーを用いており、サンプルを５％塩酸溶液
１容、メタノール１容の溶媒に溶解し、温浴中で３時間
加熱還流して加水分解し、アグリコンをＯＤＳカラムを
用い、検出波長260nmにて測定した。標品としてダイゼ
イン、ゲニステインを用いて定量した。このカラム処理
に影響した沈殿物について薄層クロマトグラフィーと各
種発色試薬で解析したが、乳化作用を示すリン脂質を確
認した。
【００２３】
【発明の効果】本発明により、イソフラボン化合物を安
価に大量に製造することができ、医薬的効果を有効に利
用することが可能となる。
価に大量に製造することができ、医薬的効果を有効に利
用することが可能となる。
【図１】イソフラボン高含量濃縮固形物製造フローを示
す図。
す図。
Claims (2)
- 【請求項１】 大豆胚芽を水溶性有機溶媒により抽出濃
縮後、疎水性有機溶媒により親油性成分を除去し、再び
濃縮、精製及び乾燥することを特徴とするイソフラボン
化合物の製造法。 - 【請求項２】 大豆胚芽を水溶性有機溶媒により抽出濃
縮後、生ずる乳化固形物を遠心分離により除去し、その
後精製及び乾燥することを特徴とするイソフラボン化合
物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10066867A JPH11263786A (ja) | 1998-03-17 | 1998-03-17 | イソフラボン化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10066867A JPH11263786A (ja) | 1998-03-17 | 1998-03-17 | イソフラボン化合物の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11263786A true JPH11263786A (ja) | 1999-09-28 |
Family
ID=13328255
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10066867A Pending JPH11263786A (ja) | 1998-03-17 | 1998-03-17 | イソフラボン化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11263786A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100432845B1 (ko) * | 2001-06-21 | 2004-05-24 | 삼조쎌텍 주식회사 | 콩배아를 이용한 기능성 납두의 제조 방법 및 이 방법에의해 제조된 기능성 납두 |
| JP2005281251A (ja) * | 2004-03-30 | 2005-10-13 | Tama Seikagaku Kk | イソフラボンの分離回収方法 |
| KR100549494B1 (ko) * | 2004-04-28 | 2006-02-08 | 학교법인 건국대학교 | 이소플라본 강화 발아 콩 및 그 제조방법 |
| US7045164B2 (en) * | 2000-11-09 | 2006-05-16 | Cargill, Incorporated | Soybean processing |
| US7713940B2 (en) | 2003-05-20 | 2010-05-11 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Water-soluble isoflavone composition, process for producing the same, and use thereof |
| JP2011046677A (ja) * | 2009-08-28 | 2011-03-10 | Kitakyushu Foundation For The Advancement Of Industry Science & Technology | 医薬用組成物及び薬剤 |
-
1998
- 1998-03-17 JP JP10066867A patent/JPH11263786A/ja active Pending
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