JP2000281673A

JP2000281673A - イソフラボン化合物の製造法

Info

Publication number: JP2000281673A
Application number: JP11091759A
Authority: JP
Inventors: Minoru Takebe; 部実武; Hiroki Kuriyama; 山宏樹栗; Yoichi Akatsuka; 塚陽一赤
Original assignee: Tama Biochemical Co Ltd; Nichimo Co Ltd
Current assignee: Tama Biochemical Co Ltd; Nichimo Co Ltd
Priority date: 1999-03-31
Filing date: 1999-03-31
Publication date: 2000-10-10

Abstract

(57)【要約】【課題】イソフラボン化合物、とりわけイソフラボン
アグリコンを収率高く得る製造法を提供すること。【解決手段】（１）イソフラボン化合物を含有する原
料に親水性有機溶媒を用いて溶媒抽出し、（２）抽出し
て得た親水性有機溶液に疎水性有機溶媒を用いて液液分
離し、（３）液液分離して得た親水性有機溶液に疎水性
有機溶媒を用いて液液分離し、そして（４）必要に応じ
て、液液分離して得た疎水性有機溶液を濃縮または乾燥
することを含んでなる、下記の式（ＩＩ）で表されるイ
ソフラボン化合物の製造法。【化１】［式中、Ｒ¹は、グリコシド基、ヒドロキシル基、また
はアルコキシル基を表し、Ｒ²は、水素原子、ヒドロキ
シル基、またはアルコキシル基を表し、そしてＲ³は、
水素原子、ヒドロキシル基、またはアルコキシル基を表
す］

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の背景】発明の分野本発明は、イソフラボン化合物を製造する方法に関する
ものである。特に、本発明は、豆科植物からイソフラボ
ン化合物、とりわけイソフラボンアグリコンを製造する
方法に関するものである。

【０００２】背景技術イソフラボンは、下記の式（Ｉ）で表されるものであ
り、現在、天然由来のものとしては、豆科、バラ科、あ
やめ科、くわ科、およびヒユ科、特に豆科植物に存在す
る。

【化２】

【０００３】イソフラボン化合物は、上記の式（Ｉ）で
表されるイソフラボンを基本骨格として有するものであ
り、典型的には、下記の式（ＩＩ）で表されるものであ
る。

【化３】［式中、Ｒ¹は、グリコシド基、ヒドロキシル基、また
はアルコキシル基を表し、Ｒ²は、水素原子、ヒドロキ
シル基、またはアルコキシル基を表し、そしてＲ³は、
水素原子、ヒドロキシル基、またはアルコキシル基を表
す］

【０００４】イソフラボン化合物は、近年、エストロゲ
ン作用、抗エストロゲン作用、酸化防止作用、抗溶血作
用、抗菌作用、抗脂血、抗コレステロール作用、鎮痙作
用、ガン細胞の分化誘導作用、癌遺伝子阻害作用、制癌
効果、動脈硬化防止作用、脊椎動物の免疫機能向上作
用、およびその他の生理活性を有していることが知られ
ており、その有用性が注目されている。特に、イソフラ
ボン化合物の中でも、イソフラボンアグリコンは、体内
吸収率が高い物質であり、その薬理作用について多くの
報告がなされている。

【０００５】例えば、ゲニスチンから配糖体であるグル
コースが加水分解してできたアグリコンであるゲニステ
インは、癌遺伝子による癌化の誘導に必須であるチロシ
ンキナーゼを阻害する物質（ＴＫ阻害剤）であることが
明らかにされ、その制癌効果が確認されている（秋山
等、生化学、５９巻９号、１０１６頁（１９８７））。

【０００６】また、ゲニステインやダイゼインは、イソ
フラボン化合物のなかでも特にエストロゲン作用を有し
ており、骨粗鬆症治療効果や免疫機能向上効果があるこ
とが確認されている。特に、女性の場合には、閉経後の
骨粗鬆症が問題となっており、その原因としてエストロ
ゲンの不足によって引き起こされる骨代謝回転亢進に伴
う骨量の減少を挙げることができる。

【０００７】しかし、骨粗鬆症の治療として行われるエ
ストロゲンの直接投与は、子宮癌、乳癌、などの生殖器
に対する副作用を引き起こす問題がある。このため、食
品である豆科植物、とりわけ大豆など、から有効成分で
あるイソフラボン化合物を効率良く抽出し、健康食品、
あるいは末病対応食品として利用することができれば安
全性の面から見ても有効である。

【０００８】イソフラボン化合物は、その薬理作用を有
することから、近年、医療、食品業界等においてその需
要が要求されている。しかし、イソフラボン化合物自
体、天然物質に存在する量が少なく、とりわけイソフラ
ボンアグリコンの量は極めて少ないものである。

【０００９】例えば、豆科に属する大豆中には、イソフ
ラボン化合物の９５％以上がイソフラボングリコシドと
して存在し、イソフラボンアグリコンは５％以下しか存
在していない。この為、イソフラボン化合物を有用量含
有する物質から、イソフラボン化合物、特にイソフラボ
ンアグリコンを簡便かつ効果的に回収する方法が今日、
要求されている。

【００１０】この要求に対して、従来、例えば、種々の
合成吸着樹脂を用いて大豆蒸煮液からイソフラボン化合
物を回収する方法を示した報告「味噌製造における大豆
蒸煮液からのイソフラボン誘導体の回収」（北田善三
ら、日本食品工業学会誌、第３３巻、第１２号、頁８２
１〜８２５、１９８６年１２月）がされている。特開昭
６２−１２６１８６号は、イソフラボン化合物のうち、
イソフラボングリコシドを主として製造する方法を提案
している。

【００１１】醤油、味噌の発酵中において、イソフラボ
ングリコシドが十分に加水分解されてイソフラボンアグ
リコンが生成していることを明らかにした報告がされて
いる（「醤油・味噌の製造工程におけるイソフラボンお
よびその配糖体の分布状態研究法（第１報）」（木原
清、醤研、Ｖｏｌ．１６、Ｎｏ．５、頁１９０〜１９
４、１９９０年））。

【００１２】また、特開平５−１７０７５６号は、醤油
の製造工程中に生じるイソフラボングリコシドを加水分
解してイソフラボンアグリコンを製造する方法を提案し
ている。特開平１−２５８６６９号は、大豆自体の持つ
酵素の１種であるβ−グルコシダーゼを用いることによ
り、イソフラボングリコシドを加水分解することによっ
てイソフラボンアグリコンを生成し回収する方法を提案
している。

【００１３】特願平６−３２３８５号、特願平７−１７
９１１１号、特願平７−２６８８８号、特願平８−８８
５５２号、特願平９−８３０３６号、等は、穀類（大豆
等）に麹菌などの微生物を接種して豆類中に大量に存在
しているイソフラボングリコシドを加水分解して、イソ
フラボンアグリコンを大量に含んでなるイソフラボン化
合物を製造する方法を提案している。

【００１４】このようなイソフラボン化合物を製造する
方法は、大豆、大豆胚芽、大豆抽出液である煮汁、醤油
粕、醤油等を原料として、脱脂、脱塩、加水分解、有機
溶媒を用いた多くの分離抽出工程を経た後、アルミナ、
シリカゲル、合成吸着剤等の吸着剤を充填したカラムク
ロマトグライフィーを用いて精製する方法を採用してい
る。

【００１５】

【発明の概要】

【００１６】本発明者は、今般、豆科植物、特に発酵さ
せた豆科植物を原料とし、有機溶媒を用いて抽出および
液液分離することによって、安価で、短時間に収率高く
イソフラボン化合物を、特にイソフラボンアグリコンを
製造することができるとの知見を得た。本発明は、かか
る知見に基づくものである。

【００１７】よって、本発明は、経済的で効率良くイソ
フラボン化合物を製造することができる方法の提供を目
的とするものである。

【００１８】そして、本発明の一の態様によれば、下記
の式（ＩＩ）で表されるイソフラボン化合物の製造法で
あって、（１）イソフラボン化合物を含有する原料に親
水性有機溶媒を用いて溶媒抽出し、（２）抽出して得た
親水性有機溶液に疎水性有機溶媒を用いて液液分離し、
（３）液液分離して得た親水性有機溶液に疎水性有機溶
媒を用いて液液分離し、そして（４）必要に応じて、液
液分離して得た疎水性有機溶液を濃縮乾燥することを含
んでなる製造法が提供される。

【化４】［式中、Ｒ¹は、グリコシド基、ヒドロキシル基、また
はアルコキシル基を表し、Ｒ²は、水素原子、ヒドロキ
シル基、またはアルコキシル基を表し、そしてＲ³は、
水素原子、ヒドロキシル基、またはアルコキシル基を表
す］

【００１９】また、本発明の別の態様によれば、上記イ
ソフラボン化合物の製造法によって製造されたイソフラ
ボン化合物およびその使用が提供される。

【００２０】

【発明の具体的な説明】本発明によるイソフラボン化合
物の製造法は、イソフラボン化合物を有意量含んでなる
原料に親水性有機溶媒と疎水性有機溶媒とを用いて抽出
・液液分離を行うものであり、また、必要に応じて濃縮
または乾燥することを含んでなるものである。

【００２１】本発明によるイソフラボン化合物の製造法
によれば、多段階からなる製造工程およびカラムクロマ
トグラフィーによる分離精製を含む多くの抽出分離工程
を省略することができるので、イソフラボン化合物を含
有する原料からイソフラボン化合物、特にイソフラボン
アグリコンを効率良く、かつ、工業的に安価に製造する
ことができる。このような利点が得られるのは明らかで
はないが、本発明による製造法が親水性有機溶媒と疎水
性有機溶媒とを適切に選択し、かつ、抽出・液液分離工
程においてこれらの溶媒を適切に使用することが理由と
思われる。

【００２２】式（ＩＩ）の化合物式（ＩＩ）において、Ｒ¹は、グリコシド基、ヒドロキ
シル基、またはアルコキシル基を表す。Ｒ²は、水素原
子、ヒドロキシル基、またはアルコキシル基を表す。Ｒ
³は、水素原子、ヒドロキシル基、またはアルコキシル
基を表す。なお、式（ＩＩ）において、Ｒ¹がグリコシ
ド基で表される化合物群をイソフラボングリコシドと、
Ｒ¹がヒドロキシル基で表される化合物群をイソフラボ
ンアグリコンと呼ぶ。

【００２３】Ｒ¹で表されるグリコシド基は、環状構造
によってピラノシド基、フラノシド基に分類されるもの
であって、その具体例としては、リボシド基、キシロシ
ド基、グルコシド基、マンノシド基、ガラクトシド基、
フルクトシド基等が挙げら、好ましくはグルコシド基で
ある。

【００２４】Ｒ¹〜Ｒ³において表されるアルコキシル基
は、好ましくは炭素数が４未満のアルコキシル基であ
り、特に好ましくはメトキシル基またはエトキシル基で
ある。

【００２５】式（ＩＩ）の化合物のうち、好ましい化合
物群は次の通りである。式（ＩＩ）において、Ｒ¹は、
グルコシド基を表し、Ｒ²は、水素原子、ヒドロキシル
基、またはメトキシル基を表し、そしてＲ³は、水素原
子、ヒドロキシル基、またはメトキシル基を表す化合物
群が挙げられる。

【００２６】さらに好ましい化合物群は、Ｒ¹は、ヒド
ロキシル基を表し、Ｒ²は、水素原子、ヒドロキシル
基、またはメトキシル基を表し、そして、Ｒ³は、水素
原子、ヒドロキシル基、またはメトキシル基を表す化合
物群が挙げられる。

【００２７】式（ＩＩ）の化合物のうち好ましい化合物
の具体例は、下記表１に示す通りである。表１Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ 名称グルコシド基ＨＨダイジングルコシド基ＨＯＨゲニスチングルコシド基メトキシル基ＨグリシチンＯＨＨＨダイゼインＯＨＨＯＨゲニステインＯＨメトキシル基Ｈグリシテイン

【００２８】原料本発明によるイソフラボン化合物の製造法は、原料とし
て、イソフラボン化合物を含有するものを用いる。本発
明の好ましい態様によれば、原料は、製造されるイソフ
ラボン化合物が食品、医薬品に使用される場合、天然由
来のものが好ましい。

【００２９】天然由来の原料は、例えば、豆科、バラ
科、アヤメ科、桑科、ヒユ科、及びその他の植物が存在
するが、豆科植物が好ましい。豆科植物は、本明細書に
おいては、それ自体のみならず、加工した豆科植物、豆
科植物を原料とした物品の製造過程において生じた主産
物および副産物、またはこれらの組合せも含むものであ
る。

【００３０】豆科植物のなかでも好ましいのは大豆であ
る。大豆は、本明細書においては、それ自体のみなら
ず、大豆胚芽、脱皮大豆、抽出大豆、分離大豆、脱脂大
豆、大豆タンパク質、醤油油、醤油粕、たまり粕、味
噌、豆味噌、納豆、発酵大豆、大豆絞り粕、大豆蒸煮
液、またはこれらの組合せも含まれる。

【００３１】本発明の好ましい態様によれば、原料は、
イソフラボン化合物を有意量含有している発酵大豆が好
ましく、より好ましくは、麹菌で発酵した大豆が好まし
い。発酵大豆は、大豆中のイソフラボングリコシドがイ
ソフラボンアグリコンに変化しておりイソフラボンアグ
リコンの含有率が高くなっている。特に麹菌を用いて発
酵させた大豆は、イソフラボンアグリコンの含有量が高
いものである。

【００３２】本発明において用いられる麹菌は、古くか
らの日本独特の発酵食品やテンペに用いられている麹菌
であり、特に食品として安全なアスペルギルス・ウサ
ミ、アスペルギルス・カワチ、アスペルギルス・アワモ
リ、アスペルギルス・サイトイ、アスペルギルス・オリ
ゼー、アスペルギルス・ニガー等の、アスペルギルス属
およびリゾープス属等が挙げられる。

【００３３】溶媒抽出（１）本発明によるイソフラボン化合物の製造法では、イソフ
ラボン化合物を含有する原料に親水性有機溶媒を用いて
溶媒抽出を行う。溶媒抽出を行うことにより、イソフラ
ボン化合物を親油性有機溶媒に溶出させて親油性有機溶
液を得る一方、タンパク質、糖質、繊維、等の不要な成
分を原料から除去することができる。

【００３４】溶媒抽出（１）において用いられる親水性
有機溶媒は、比誘電率が１５以上のものであり、その具
体例としては、アルコール（好ましくはＣ_1-5アルコー
ル）、ケトン（好ましくはＣ_3-5ケトン）、およびこれ
らの組合せが挙げられる。代表的な具体例としては、メ
タノール、エタノール、プロパノール、イソプパノー
ル、ブタノール、イソブタノール、アセトン、メチルエ
チルケトン、およびこれらの組合せが挙げられ、好まし
くは、アセトン、エタノールである。なお、本明細書に
おいては、「親水性有機溶媒」とは、それ自体のみなら
ず、含水親水性有機溶媒を含んでなるものである。ま
た、「比誘電率」とは、誘電束密度Ｄと電場の強さＥと
の比ε＝Ｄ／Ｅの式で表されるときの値を誘電率とい
い、真空中および物質中におけるそれぞれの誘電率をε
₀，ε₁としたときε_s＝ε₁／ε₀の式で定義される値
（ε_s）を比誘電率という。

【００３５】本発明の好ましい態様によれば、抽出温度
は室温から親水性有機溶媒の沸点近くにおいて行う。抽
出時間は原料の種類やその量、抽出溶媒の種類やその量
にあわせて適宜設定することができる。抽出方法は混合
抽出、並流混合抽出、連続混合抽出、循環混合抽出、濾
過を用いることができる。抽出回数は、収率を上げるた
め数回繰り返して行うことが好ましい。

【００３６】本発明の好ましい態様によれば、溶媒抽出
中において、または抽出後において濃縮することが好ま
しい。

【００３７】液液分離（２）本発明によるイソフラボン化合物の製造法では、溶媒抽
出（１）で得られた親水性有機溶液に疎水性有機溶媒を
用いて液液分離を行う。液液分離によって、イソフラボ
ン化合物が溶出している親水性有機溶液から親油性成分
のみを疎水性有機溶媒に溶解させて除去することができ
る。

【００３８】液液分離（２）において用いられる疎水性
有機溶媒は、比誘電率が５以下のものであり、その具体
例としては、比誘電率が５以下のものである、直鎖状、
分岐鎖状、または環状の飽和または不飽和炭化水素、芳
香族炭化水素、エーテル、およびこれらの組合せが挙げ
られる。代表的な具体例としては、ヘプタン、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼ
ン、トルエン、およびこれらの組合せが挙げられ、好ま
しくは、ｎ−ヘキサンである。

【００３９】本発明の好ましい態様によれば、分離温度
は室温から疎水性有機溶媒の沸点近くにおいて行う。分
離時間は親水性有機溶液の量、疎水性有機溶媒の種類や
その量にあわせて適宜設定することができる。液液分離
は、通常の液液分離を行う機器を用いて行うことができ
る。例えば、振り混ぜ機（例えば、分液漏斗）、多段階
または連続向流分配機、ミキサーセトラー、比重差連続
分配機、撹拌機付き連続分配機が挙げられる。分離回数
は、不要な親油性成分をよりよく除去するため数回繰り
返して行うことが好ましい。

【００４０】液液分離（３）本発明によるイソフラボン化合物の製造法では、液液分
離（２）で得た親水性有機溶液に疎水性有機溶媒を用い
て液液分離を行う。液液分離（３）によって、イソフラ
ボン化合物が溶解している親水性有機溶液から、疎水性
有機溶媒にイソフラボン化合物を溶解させて分離するこ
とができる。

【００４１】液液分離（３）において用いられる疎水性
有機溶媒は、比誘電率が５以上２０以下のものであり、
その具体例としては、比誘電率が上記の範囲内のもので
ある、アルコール、エステル、ケトン、およびこれらの
組合せが挙げられる。代表的な具体例としては、ブタノ
ール、イソブタノール、酢酸メチル、酢酸エチル、メチ
ルエチルケトン、およびこれらの組合せが挙げられ、好
ましくは、酢酸エチルである。

【００４２】本発明における態様によれば、分離温度は
室温から疎水性有機溶媒の沸点近くにおいて行うことが
できる。分離時間は親水性有機溶液の量、疎水性有機溶
媒の種類やその量にあわせて適宜設定することができ
る。液液分離は、通常の液液分離を行う機器を用いて行
うことができる。例えば、振り混ぜ機（例えば、分液漏
斗）、多段階または連続向流分配機、ミキサーセトラ
ー、比重差連続分配機、撹拌機付き連続分配機が挙げら
れる。分離回数は、イソフラボン化合物の収率を上げる
ため数回繰り返して行うことが好ましい。

【００４３】任意の工程（４）本発明の好ましい態様によれば、液液分離（３）におい
て得られた疎水性有機溶液を濃縮または乾燥することが
できる。濃縮または乾燥することによって、イソフラボ
ン化合物の使用用途に合わせることができる。濃縮は、
例えば、減圧濃縮、加熱濃縮、通風濃縮、冷凍濃縮、噴
霧濃縮、およびその他の濃縮方法、またはこれらの組合
せが挙げられる。本発明の好ましい態様では減圧濃縮が
好ましい。乾燥は、例えば、天日乾燥、（熱）風乾燥、
真空乾燥、通気乾燥、流動乾燥、噴霧乾燥、凍結乾燥、
減圧乾燥、赤外線乾燥、高周波乾燥、およびその他の乾
燥法、またはこれらの組合せが挙げられる。

【００４４】製造されたイソフラボン化合物の使用本発明による製造法によって得られたイソフラボン化合
物は、エストロゲン、抗エストロゲン、酸化防止、抗溶
血、抗菌、抗脂血、抗コレステロール、鎮痙、癌細胞の
分化誘導、癌遺伝子阻害、制癌、動脈硬化防止、脊椎動
物の免疫機能向上、およびその他の生理活性を有する物
質として用いることができる。具体的には、医薬組成
物、健康食品、末病対応食品、成長促進補助物質として
用いることができる。また、本発明による製造法によっ
て得られたイソフラボン化合物は、癌、動脈硬化、骨粗
鬆症、等の病気の予防、治療にも用いることができる。
さらにまた、本発明による製造法によって得られたイソ
フラボン化合物は、化粧品にも用いることができる。

【００４５】

【実施例】例１麹菌を利用して得られた発酵大豆２００ｇを１リットル
の抽出装置に供給した。９５％アセトン８００ｍｌを用
いて、５０℃にて４５分間循環抽出を行った。抽出装置
から抽出溶液を抜き出し、再び９５％アセトン４００ｍ
ｌで同様に２回抽出を繰り返した。以上の操作で得られ
た抽出溶液を合わせた後、２００ｍｌになるまで濃縮し
た。得られた濃縮抽出溶液を分液漏斗に入れて、ｎ−ヘ
キサン１００ｍｌを用いて２回液液分離して、親油性成
分（脂質）を含む上相のｎ−ヘキサン相を除去した。こ
の液液分離で生じた下相を１００ｍｌまで濃縮した。得
られた濃縮液を分液ロートに入れて、酢酸エチル１００
ｍｌを用いて２回液液分離し、生成物を５．８４ｇ得
た。

【００４６】この例１の結果は、下記表２に示す通りで
あった。表２発酵大豆（２００ｇ）原料（％）生成物（５．８４ｇ）（％）ダイジン０．０７１．１０ゲニスチン０．０４０．６１グリシチン０．１０１．３３ダイゼイン０．６３１７．８０ゲニステイン０．１２２．９５グリシテイン０．２２５．４４イソフラボン化合物１．１８２９．２３イソフラボンアグリコン０．９７２６．１９

【００４７】例２麹菌を利用して得られた発酵大豆９６２ｇを５リットル
の抽出装置に供給した。９８％メタノール４リットルを
用いて、５０℃にて４５分間循環抽出を行った。抽出装
置から抽出溶液を抜き出し、再び９８％メタノール２リ
ットルで同様に２回抽出を繰り返した。以上の操作で得
られた抽出溶液を合わせた後、１リットルになるまで濃
縮した。得られた濃縮抽出溶液を分液漏斗に入れて、ｎ
−ヘキサン５００ｍｌを用いて２回液液分離して、親油
性成分（脂質）を含む上相のｎ−ヘキサン相を除去し
た。この液液分離で生じた下相を１リットルまで濃縮し
た。得られた濃縮液を分液ロートに入れて、酢酸エチル
５００ｍｌを用いて２回液液分離した。酢酸エチル相を
濃縮、乾燥し、２９．７２ｇの生成物を得た。

【００４８】この例２の結果は、下記表３に示す通りで
あった。表３発酵大豆（962g）原料（％）生成物（29.72g）（％）ダイジン０．０７１．００ゲニスチン０．０４０．０６グリシチン０．１０１．２２ダイゼイン０．６３１９．４０ゲニステイン０．１２３．６９グリシテイン０．２２６．３６イソフラボン化合物１．１８３１．７３イソフラボンアグリコン０．９７２９．４５

【００４９】例３例２で得た生成物に、５０％エタノール３００ｍｌを加
えて３０分間撹拌した後、濾過、乾燥し、生成物を１
６．３５ｇ得た。

【００５０】この例３の結果は、下記表４に示す通りで
あった。表４例３の生成物（29.72g）原料（％）生成物（16.35g）（％）ダイジン１．０００．２０ゲニスチン０．０６０．４９グリシチン１．２２０．６０ダイゼイン１９．４０３２．８０ゲニステイン３．６９２．９７グリシテイン６．３６１１．２０イソフラボン化合物３１．７３４８．２６イソフラボンアグリコン２９．４５４６．９７

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者赤塚陽一神奈川県藤沢市中藤沢924−３藤和シティーホームズ藤沢弐番館803 Ｆターム(参考） 4B064 AE46 AF41 CA11 CE08 DA01 DA05 4C057 KK08 4C062 EE43

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記の式（ＩＩ）で表されるイソフラボン
化合物の製造法であって、（１）イソフラボン化合物を
含有する原料に親水性有機溶媒を用いて溶媒抽出し、
（２）抽出して得た親水性有機溶液に疎水性有機溶媒を
用いて液液分離し、（３）液液分離して得た親水性有機
溶液に疎水性有機溶媒を用いて液液分離し、そして
（４）必要に応じて、液液分離して得た疎水性有機溶液
を濃縮または乾燥することを含んでなる、製造法。【化１】［式中、Ｒ¹は、グリコシド基、ヒドロキシル基、またはアルコ
キシル基を表し、Ｒ²は、水素原子、ヒドロキシル基、またはアルコキシ
ル基を表し、そしてＲ³は、水素原子、ヒドロキシル
基、またはアルコキシル基を表す］
【請求項２】Ｒ¹が表すグリコシド基がグルコシド基で
ある、請求項１に記載の製造法。
【請求項３】Ｒ¹〜Ｒ³が表すアルコキシル基がメトキシ
ル基またはエトキシル基である、請求項１または２に記
載の製造法。
【請求項４】上記の式（ＩＩ）において、式中、Ｒ¹は、グルコシド基を表し、Ｒ²は、水素原子、ヒドロキシル基、またはメトキシル
基を表し、そしてＲ³は、水素原子、ヒドロキシル基、またはメトキシル
基を表すものである、請求項１に記載の製造法。
【請求項５】上記の式（ＩＩ）において、式中、Ｒ¹は、ヒドロキシル基を表し、Ｒ²は、水素原子、ヒドロキシル基、またはメトキシル
基を表し、そしてＲ³は、水素原子、ヒドロキシル基、
またはメトキシル基を表すものである、請求項１に記載
の製造法。
【請求項６】イソフラボン化合物を含有する原料が豆科
植物、加工された豆科植物、豆科植物を原料とした物品
製造過程において生じた主産物もしくは副産物、および
これらの混合物から選択されるものである、請求項１〜
５のいずれか一項に記載の製造法。
【請求項７】イソフラボン化合物を含有する原料が豆科
植物を発酵したものである、請求項１〜６のいずれか一
項に記載の製造法。
【請求項８】豆科植物が大豆である、請求項６または７
に記載の製造法。
【請求項９】発酵が麹菌を用いて行われるものである、
請求項７または８に記載の製造法。
【請求項１０】請求項１〜９のいずれか一項に記載の製
造法で製造された、イソフラボン化合物。
【請求項１１】請求項１〜９のいずれか一項に記載の製
造法で製造された、イソフラボン化合物の使用。