JP2000262244A - 大豆イソフラボン含有組成物とその製造方法 - Google Patents
大豆イソフラボン含有組成物とその製造方法Info
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- JP2000262244A JP2000262244A JP11072855A JP7285599A JP2000262244A JP 2000262244 A JP2000262244 A JP 2000262244A JP 11072855 A JP11072855 A JP 11072855A JP 7285599 A JP7285599 A JP 7285599A JP 2000262244 A JP2000262244 A JP 2000262244A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 有益な生理作用を有するとされるゲニステイ
ン(Genistein)系イソフラボンを多く含む大豆イソフラ
ボン混合物又は組成物を提供すること。 【解決手段】 大豆ホエーを原料として使用し合成吸着
樹脂を用いて吸着、溶離させ、溶出液を濃縮することか
ら成るゲニステイン(Genistein)系イソフラボン含有率
が５０重量％以上、好ましくは、６５重量％以上である
イソフラボン混合物を含有する、胚芽除去大豆由来組成
物、その製造方法、及び含有する食品組成物。
ン(Genistein)系イソフラボンを多く含む大豆イソフラ
ボン混合物又は組成物を提供すること。 【解決手段】 大豆ホエーを原料として使用し合成吸着
樹脂を用いて吸着、溶離させ、溶出液を濃縮することか
ら成るゲニステイン(Genistein)系イソフラボン含有率
が５０重量％以上、好ましくは、６５重量％以上である
イソフラボン混合物を含有する、胚芽除去大豆由来組成
物、その製造方法、及び含有する食品組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、大豆イソフラボン
混合物、特にゲニステイン(Genistein)系大豆イソフラ
ボンの含有割合の高い混合物を含有する胚芽除去大豆由
来組成物とその製造方法、及び該組成物を含む食品組成
物に関する。
混合物、特にゲニステイン(Genistein)系大豆イソフラ
ボンの含有割合の高い混合物を含有する胚芽除去大豆由
来組成物とその製造方法、及び該組成物を含む食品組成
物に関する。
【０００２】
【従来の技術】大豆は重量比で、子葉約９０％、種皮約
６〜８％、胚芽約２〜４％で構成されており、それらに
は、大豆イソフラボン類と呼ばれている一群の物質が、
各々約０．４％、約０．１％及び約２％含まれている(K
udou, S., et al. Agric. BiolChem., 55:9, 2227 (199
1))。大豆イソフラボン類は、ダイゼイン(Daidzein)
系，ゲニステイン(Genistein)系、及びグリシテイン(Gl
ycitein)系の系列の化合物群に大きく分けることができ
る。
６〜８％、胚芽約２〜４％で構成されており、それらに
は、大豆イソフラボン類と呼ばれている一群の物質が、
各々約０．４％、約０．１％及び約２％含まれている(K
udou, S., et al. Agric. BiolChem., 55:9, 2227 (199
1))。大豆イソフラボン類は、ダイゼイン(Daidzein)
系，ゲニステイン(Genistein)系、及びグリシテイン(Gl
ycitein)系の系列の化合物群に大きく分けることができ
る。
【０００３】ダイゼイン(Daidzein)系イソフラボンに
は、アグリコンであるダイゼイン(Daidzein)に加えて、
その配糖体であるダイジン(Daidzin)、これに更にマロ
ン酸がエステル結合したマロニルダイジン(Malonyldaid
zin)、及び微量ではあるが該配糖体のアセチル化物であ
るアセチルダイジン(Acetyldaidzin)が含まれる。同様
に、ゲニステイン(Genistein)系イソフラボンには、ア
グリコンであるゲニステイン(Genistein)に加えて、そ
の配糖体であるゲニスチン(Genistin)、これに更にマロ
ン酸がエステル結合したマロニルゲニスチン (Malonylg
enistin)、及び微量ではあるが該配糖体のアセチル化物
であるアセチルゲニスチン (Acetylgenistin)が含まれ
る。更にグリシテイン(Glycitein)系イソフラボンに
は、アグリコンであるグリシテイン(Glycitein)に加え
て、その配糖体であるグリシチン(Glycitin)、これに更
にマロン酸がエステル結合したマロニルグリシチン(Mal
onylglycitin)、及び微量ではあるが該配糖体のアセチ
ル化物であるアセチルグリシチン(Acetylglycitin)が含
まれる。これらの配糖体及びエステル類は、ヒトの体内
に摂取されると腸内細菌の種々の酵素、例えば、グリコ
シダーゼ及びエステラーゼ等によって加水分解されて夫
々の系のアグリコンに変換されて代謝されるものと考え
られる。
は、アグリコンであるダイゼイン(Daidzein)に加えて、
その配糖体であるダイジン(Daidzin)、これに更にマロ
ン酸がエステル結合したマロニルダイジン(Malonyldaid
zin)、及び微量ではあるが該配糖体のアセチル化物であ
るアセチルダイジン(Acetyldaidzin)が含まれる。同様
に、ゲニステイン(Genistein)系イソフラボンには、ア
グリコンであるゲニステイン(Genistein)に加えて、そ
の配糖体であるゲニスチン(Genistin)、これに更にマロ
ン酸がエステル結合したマロニルゲニスチン (Malonylg
enistin)、及び微量ではあるが該配糖体のアセチル化物
であるアセチルゲニスチン (Acetylgenistin)が含まれ
る。更にグリシテイン(Glycitein)系イソフラボンに
は、アグリコンであるグリシテイン(Glycitein)に加え
て、その配糖体であるグリシチン(Glycitin)、これに更
にマロン酸がエステル結合したマロニルグリシチン(Mal
onylglycitin)、及び微量ではあるが該配糖体のアセチ
ル化物であるアセチルグリシチン(Acetylglycitin)が含
まれる。これらの配糖体及びエステル類は、ヒトの体内
に摂取されると腸内細菌の種々の酵素、例えば、グリコ
シダーゼ及びエステラーゼ等によって加水分解されて夫
々の系のアグリコンに変換されて代謝されるものと考え
られる。
【０００４】大豆イソフラボン類、特にその中でも、ゲ
ニステイン(Genistein)系イソフラボンには、ホルモン
関連ガン（子宮ガン、卵巣ガン、乳ガン、前立腺ガン
等）、及びホルモン非依存性ガン（胃ガン等）の発生を
阻止する効果、並びにいわゆる環境ホルモン又は内分泌
撹乱物質等による人体への悪影響を阻止する効果がある
ことが報告されている(Surendra P. Verma and Barry
R. Goldin; NUTRITION AND CANCER, 30(3), 232 (199
8))。又、ゲニステイン(Genistein)は女性ホルモンであ
るエストロジェンのアゴニストとしてエストロジェンの
1/1000の活性を有するが、卵巣には作用せずに、骨のみ
に作用し、骨吸収を抑制する為に骨粗鬆予防に有効であ
ると報告されている（国立健康・栄養研究所、日本骨代
謝学会、１９９８．８．５〜６）。更に、ゲニステイン
(Genistein)７５％及びダイゼイン(Daidzein)２５％の
混合物を用いた実験では、ラットにおける前立腺ガンの
発生を有意に抑えたことが報告されている（筑波大・
泌、日本食品分析センター、国立ガンセンター研究所ガ
ン予防研究部、第５７回日本癌学会総会）。
ニステイン(Genistein)系イソフラボンには、ホルモン
関連ガン（子宮ガン、卵巣ガン、乳ガン、前立腺ガン
等）、及びホルモン非依存性ガン（胃ガン等）の発生を
阻止する効果、並びにいわゆる環境ホルモン又は内分泌
撹乱物質等による人体への悪影響を阻止する効果がある
ことが報告されている(Surendra P. Verma and Barry
R. Goldin; NUTRITION AND CANCER, 30(3), 232 (199
8))。又、ゲニステイン(Genistein)は女性ホルモンであ
るエストロジェンのアゴニストとしてエストロジェンの
1/1000の活性を有するが、卵巣には作用せずに、骨のみ
に作用し、骨吸収を抑制する為に骨粗鬆予防に有効であ
ると報告されている（国立健康・栄養研究所、日本骨代
謝学会、１９９８．８．５〜６）。更に、ゲニステイン
(Genistein)７５％及びダイゼイン(Daidzein)２５％の
混合物を用いた実験では、ラットにおける前立腺ガンの
発生を有意に抑えたことが報告されている（筑波大・
泌、日本食品分析センター、国立ガンセンター研究所ガ
ン予防研究部、第５７回日本癌学会総会）。
【０００５】このように大豆イソフラボン類、特にゲニ
ステイン(Genistein)系イソフラボンは人体にとって有
益な生理的作用を有し、骨粗鬆症、ガン、循環器疾患、
更年期障害等の予防に効果があるものと考えられる。
ステイン(Genistein)系イソフラボンは人体にとって有
益な生理的作用を有し、骨粗鬆症、ガン、循環器疾患、
更年期障害等の予防に効果があるものと考えられる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】既に述べたように、含
有されている大豆イソフラボン類の濃度が最も高い大豆
の組織は胚芽であるために、従来は、胚芽を主な出発原
料として使用して、例えば、アルコール（含水エタノー
ル又はメタノール等）による抽出液を濃縮後、水−ブタ
ノール抽出し、ブタノール層を濃縮後、必要に応じてセ
ファデックスで分画して大豆イソフラボン類を製造して
いた(Kudou, S., et al. Agric. Biol Chem., 55:3, 85
9 (1991))。脱脂大豆を出発原料として用いる場合に
も、同様に上記のアルコール抽出後、濃縮することによ
って大豆イソフラボン類を製造していた。
有されている大豆イソフラボン類の濃度が最も高い大豆
の組織は胚芽であるために、従来は、胚芽を主な出発原
料として使用して、例えば、アルコール（含水エタノー
ル又はメタノール等）による抽出液を濃縮後、水−ブタ
ノール抽出し、ブタノール層を濃縮後、必要に応じてセ
ファデックスで分画して大豆イソフラボン類を製造して
いた(Kudou, S., et al. Agric. Biol Chem., 55:3, 85
9 (1991))。脱脂大豆を出発原料として用いる場合に
も、同様に上記のアルコール抽出後、濃縮することによ
って大豆イソフラボン類を製造していた。
【０００７】又、味噌製造における大豆蒸煮液から合成
吸着樹脂を用いてイソフラボン類を吸着濃縮し、アルコ
ールで溶離し、濃縮して調製する方法もあった（北田善
三他、日本食品工業学会誌、33:12, 821 (1986)）。更
に、煮豆製造過程で生じる煮汁中から同様に合成吸着樹
脂を用いてイソフラボン類を吸着濃縮し、アルコールで
溶離し、濃縮して調製するこおも行われていた（食品産
業エコ・プロセス技術研究組合：廃棄物からの有価物分
離・利用技術、ｐ１５２）。尚、合成吸着樹脂による大
豆イソフラボン類の吸着は、大豆蛋白質抽出液の不快味
除去処理においても既に行われている（特公昭６２−２
５０１６）。
吸着樹脂を用いてイソフラボン類を吸着濃縮し、アルコ
ールで溶離し、濃縮して調製する方法もあった（北田善
三他、日本食品工業学会誌、33:12, 821 (1986)）。更
に、煮豆製造過程で生じる煮汁中から同様に合成吸着樹
脂を用いてイソフラボン類を吸着濃縮し、アルコールで
溶離し、濃縮して調製するこおも行われていた（食品産
業エコ・プロセス技術研究組合：廃棄物からの有価物分
離・利用技術、ｐ１５２）。尚、合成吸着樹脂による大
豆イソフラボン類の吸着は、大豆蛋白質抽出液の不快味
除去処理においても既に行われている（特公昭６２−２
５０１６）。
【０００８】しかしながら、従来の方法で大豆胚芽から
製造した大豆イソフラボン類の混合物には、骨粗鬆症、
ガン、循環器疾患、更年期障害等の予防に優れた効果が
あると考えられているゲニステイン(Genistein)系イソ
フラボンは、わずか約１０〜１３重量％の程度しか含ま
れていない。又、従来の方法で脱脂大豆又は丸大豆から
製造した大豆イソフラボン類の混合物に含まれているゲ
ニステイン(Genistein)系イソフラボンも高々約４５重
量％の程度であった。更に、これらに含まれる総大豆イ
ソフラボン類の量は高々約３０〜４０重量％であった
（表１参照）。又、丸大豆を原料とする煮豆製造過程で
生じる煮汁中から上記従来方法で製造した場合には、得
られた固形分中の総大豆イソフラボン類含有量は２８．
２％が最高であった（食品産業エコ・プロセス技術研究
組合:廃棄物からの有価物分離・利用技術ｐ１５２）。
製造した大豆イソフラボン類の混合物には、骨粗鬆症、
ガン、循環器疾患、更年期障害等の予防に優れた効果が
あると考えられているゲニステイン(Genistein)系イソ
フラボンは、わずか約１０〜１３重量％の程度しか含ま
れていない。又、従来の方法で脱脂大豆又は丸大豆から
製造した大豆イソフラボン類の混合物に含まれているゲ
ニステイン(Genistein)系イソフラボンも高々約４５重
量％の程度であった。更に、これらに含まれる総大豆イ
ソフラボン類の量は高々約３０〜４０重量％であった
（表１参照）。又、丸大豆を原料とする煮豆製造過程で
生じる煮汁中から上記従来方法で製造した場合には、得
られた固形分中の総大豆イソフラボン類含有量は２８．
２％が最高であった（食品産業エコ・プロセス技術研究
組合:廃棄物からの有価物分離・利用技術ｐ１５２）。
【０００９】
【表１】
【００１０】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者は、有益
な生理作用を有するとされるゲニステイン(Genistein)
系イソフラボンを多く含む大豆イソフラボン混合物又は
組成物を獲得すべく、種々の大豆関連産物中に含まれる
大豆イソフラボン類の量を分析検討した。その結果を以
下の表２に示す。
な生理作用を有するとされるゲニステイン(Genistein)
系イソフラボンを多く含む大豆イソフラボン混合物又は
組成物を獲得すべく、種々の大豆関連産物中に含まれる
大豆イソフラボン類の量を分析検討した。その結果を以
下の表２に示す。
【００１１】
【表２】
【００１２】表２が示すように、胚芽を除去した脱脂大
豆を原料として蛋白を製造する際に大量に生じ、従来は
産業廃棄物として処理されていた、大豆ホエーにも大豆
イソフラボン類が含まれており、この大豆ホエーは水溶
液であるために、合成吸着樹脂を使用して、これらの大
豆イソフラボン類を容易に製造できると考えられた。更
に、実際にこの大豆ホエーを原料として得られたイソフ
ラボン混合物は、主にそれらはゲニステイン(Genistei
n)系イソフラボン及びダイゼイン(Daidzein)系イソフラ
ボンから構成されており、グリシテイン(Glycitein)系
イソフラボンは実質的に含まれていないことが判明し
た。
豆を原料として蛋白を製造する際に大量に生じ、従来は
産業廃棄物として処理されていた、大豆ホエーにも大豆
イソフラボン類が含まれており、この大豆ホエーは水溶
液であるために、合成吸着樹脂を使用して、これらの大
豆イソフラボン類を容易に製造できると考えられた。更
に、実際にこの大豆ホエーを原料として得られたイソフ
ラボン混合物は、主にそれらはゲニステイン(Genistei
n)系イソフラボン及びダイゼイン(Daidzein)系イソフラ
ボンから構成されており、グリシテイン(Glycitein)系
イソフラボンは実質的に含まれていないことが判明し
た。
【００１３】本発明は、以上の知見に基づき完成したも
のである。即ち、本発明は、ゲニステイン(Genistein)
系イソフラボン含有率が５０重量％以上、好ましくは、
６５重量％以上であるイソフラボン混合物を含有する、
胚芽除去大豆由来組成物、及びその製造方法に係わる。
本発明の胚芽除去大豆由来組成物の中でも、イソフラボ
ン混合物中のグリシテイン(Glycitein)系イソフラボン
含有率が５重量％以下、好ましく１重量％以下、最も好
ましくはグリシテインが実質的に含まれていないものが
望ましい。更に、イソフラボン混合物が４１重量％以上
含有されている胚芽除去大豆由来組成物が好ましい。本
発明の胚芽除去大豆由来組成物に含まれているその他の
成分の種類・含有量等は、製造方法の各条件、例えば、
原料の大豆、溶出液の種類、溶離条件等によって変動す
る。
のである。即ち、本発明は、ゲニステイン(Genistein)
系イソフラボン含有率が５０重量％以上、好ましくは、
６５重量％以上であるイソフラボン混合物を含有する、
胚芽除去大豆由来組成物、及びその製造方法に係わる。
本発明の胚芽除去大豆由来組成物の中でも、イソフラボ
ン混合物中のグリシテイン(Glycitein)系イソフラボン
含有率が５重量％以下、好ましく１重量％以下、最も好
ましくはグリシテインが実質的に含まれていないものが
望ましい。更に、イソフラボン混合物が４１重量％以上
含有されている胚芽除去大豆由来組成物が好ましい。本
発明の胚芽除去大豆由来組成物に含まれているその他の
成分の種類・含有量等は、製造方法の各条件、例えば、
原料の大豆、溶出液の種類、溶離条件等によって変動す
る。
【００１４】
【発明の実施の形態】本発明の胚芽除去大豆由来組成物
を製造する方法としては、例えば、大豆ホエーを原料と
して使用し、合成吸着樹脂を用いて吸着後、溶離させ、
溶出液を濃縮することにより製造する方法を挙げること
ができる。ここで、「胚芽除去大豆」とは、全体とし
て、胚芽部分の少なくとも５０％以上、好ましくは８５
％以上、より好ましくは９０％以上が除去されている大
豆をいう。グリシテイン(Glycitein)系イソフラボンの
含有率を少なくする為には、胚芽の除去率は高いほど良
い。又、「大豆ホエー」とは、大豆の水抽出で得られる
大豆蛋白質水溶液から、酸沈により蛋白質を分離した際
に得られる水層区分のことであり、その調製方法は当業
者には周知である。本発明製造方法では、特に、胚芽除
去脱脂大豆から蛋白質を抽出する際に得られた大豆ホエ
ーを原料として使用することが好ましい。大豆ホエー
は、例えば、まず、種皮と胚芽を除去した大豆を圧扁し
た後に、脱脂して胚芽除去脱脂大豆を得、次にこれを水
抽出して得られる大豆蛋白質水抽出液をｐＨ４．５付近
にし、沈殿する蛋白質を分離除去することで調製するこ
とが出来る。
を製造する方法としては、例えば、大豆ホエーを原料と
して使用し、合成吸着樹脂を用いて吸着後、溶離させ、
溶出液を濃縮することにより製造する方法を挙げること
ができる。ここで、「胚芽除去大豆」とは、全体とし
て、胚芽部分の少なくとも５０％以上、好ましくは８５
％以上、より好ましくは９０％以上が除去されている大
豆をいう。グリシテイン(Glycitein)系イソフラボンの
含有率を少なくする為には、胚芽の除去率は高いほど良
い。又、「大豆ホエー」とは、大豆の水抽出で得られる
大豆蛋白質水溶液から、酸沈により蛋白質を分離した際
に得られる水層区分のことであり、その調製方法は当業
者には周知である。本発明製造方法では、特に、胚芽除
去脱脂大豆から蛋白質を抽出する際に得られた大豆ホエ
ーを原料として使用することが好ましい。大豆ホエー
は、例えば、まず、種皮と胚芽を除去した大豆を圧扁し
た後に、脱脂して胚芽除去脱脂大豆を得、次にこれを水
抽出して得られる大豆蛋白質水抽出液をｐＨ４．５付近
にし、沈殿する蛋白質を分離除去することで調製するこ
とが出来る。
【００１５】本発明の製造方法で使用する合成吸着樹脂
としては、分子量１０００以下の疎水性物質を良く吸着
するものが好ましく、当業者に公知の任意のものを使用
することができる。例えば、セパビーズＳＰ２０７及び
セパビーズＳＰ９００（三菱化学製）、並びにダイヤイ
オンＨＰ２０（三菱化学製）等を挙げることができる。
又、溶出液として、当業者には公知の、例えば、含水ア
ルコール又はメタノールを使用して、合成吸着樹脂に吸
着した大豆イソフラボン類を溶離することができる。
としては、分子量１０００以下の疎水性物質を良く吸着
するものが好ましく、当業者に公知の任意のものを使用
することができる。例えば、セパビーズＳＰ２０７及び
セパビーズＳＰ９００（三菱化学製）、並びにダイヤイ
オンＨＰ２０（三菱化学製）等を挙げることができる。
又、溶出液として、当業者には公知の、例えば、含水ア
ルコール又はメタノールを使用して、合成吸着樹脂に吸
着した大豆イソフラボン類を溶離することができる。
【００１６】又、合成吸着樹脂に大豆ホエーを吸着させ
る際に、そのｐＨを蛋白質の等電点付近（ｐＨ４．６付
近）を避けて中性付近に調整すると、大豆ホエー中の残
存蛋白質の析出が抑えられるので、吸着操作上好都合で
ある。本発明製造方法における、例えば、温度、樹脂に
対する大豆ホエー使用量、大豆ホエーのｐＨ調整等のそ
の他の操作条件は、目的等に応じて当業者が適宜設定す
ることができる。
る際に、そのｐＨを蛋白質の等電点付近（ｐＨ４．６付
近）を避けて中性付近に調整すると、大豆ホエー中の残
存蛋白質の析出が抑えられるので、吸着操作上好都合で
ある。本発明製造方法における、例えば、温度、樹脂に
対する大豆ホエー使用量、大豆ホエーのｐＨ調整等のそ
の他の操作条件は、目的等に応じて当業者が適宜設定す
ることができる。
【００１７】以下、実施例を参照しながら本発明を具体
的に説明する。尚、本発明の技術的範囲が実施例によっ
て限定されないことは言うまでもない。尚、大豆イソフ
ラボン類の分析は、以下に示す条件下で行った。 ［大豆イソフラボン類の分析方法］ＨＰＬＣ法を採用
し、カラムとしてはCOSMOSIL Packed column 5C18-AR W
aters 250x4.6mmを用いて、0.1％酢酸含有リニアグラジ
エント（１５％から３５％へのアセトニトリル勾配：５
０分間）をかけて、流速１ｍｌ／ｍｉｎ，検出２５４ｎ
ｍ、カラム温度３５℃、試料濃度０．０５ｍｇ／ｍｌ，
注入量５μｌ、チャートスピード２．５ｃｍ／ｍｉｎの
条件下で行った。標準物質として市販のダイジン、ゲニ
スチン、ダイゼイン、ゲニステインの４種類を用いて、
市販品のないマロニルダイジン及びマロニルゲニスチン
については文献(S. Kudo, et al., Agric. Biol.Chem.,
55(9), 2227-2233 (1991))を参照してピークを同定し
て、それぞれダイジン及びゲニスチンの吸光度と等しい
と仮定の上で分子量の補正を行い、試料中の該濃度を測
定した。
的に説明する。尚、本発明の技術的範囲が実施例によっ
て限定されないことは言うまでもない。尚、大豆イソフ
ラボン類の分析は、以下に示す条件下で行った。 ［大豆イソフラボン類の分析方法］ＨＰＬＣ法を採用
し、カラムとしてはCOSMOSIL Packed column 5C18-AR W
aters 250x4.6mmを用いて、0.1％酢酸含有リニアグラジ
エント（１５％から３５％へのアセトニトリル勾配：５
０分間）をかけて、流速１ｍｌ／ｍｉｎ，検出２５４ｎ
ｍ、カラム温度３５℃、試料濃度０．０５ｍｇ／ｍｌ，
注入量５μｌ、チャートスピード２．５ｃｍ／ｍｉｎの
条件下で行った。標準物質として市販のダイジン、ゲニ
スチン、ダイゼイン、ゲニステインの４種類を用いて、
市販品のないマロニルダイジン及びマロニルゲニスチン
については文献(S. Kudo, et al., Agric. Biol.Chem.,
55(9), 2227-2233 (1991))を参照してピークを同定し
て、それぞれダイジン及びゲニスチンの吸光度と等しい
と仮定の上で分子量の補正を行い、試料中の該濃度を測
定した。
【００１８】
【実施例１】９０％以上の胚芽を除去した大豆（胚芽除
去大豆）を原料として得られる脱脂大豆から大豆蛋白を
抽出する際に生じる大豆ホエーを原料として使用して、
以下の通り、本発明の大豆イソフラボン含有組成物を製
造した。メタノールで３回洗浄して十分に活性化した合
成吸着樹脂（セパピーズＳＰ２０７）１００ｇを蒸留水
で３回洗浄した。次に、この樹脂に、胚芽を除去した脱
脂大豆から大豆蛋白を抽出する際に生じた大豆ホエー
（大豆イソフラボン類を約０．０１重量％含有）１００
ｌを加え、一晩緩やかに撹拌した。必要に応じて、上清
液を捨てて新しい上記大豆ホエーを更に加えて同様に撹
拌しても良い。樹脂に十分吸着させる為に、以上の操作
を数回繰り返すこともできる。こうして大豆イソフラボ
ン類を十分吸着させた合成吸着樹脂を集めて、水洗後、
含水エタノール（例えば、６０％エタノール）で吸着物
を溶離した。この溶出パターンを図１に示す。得られた
褐色溶液をエバポレーターを使用して減圧濃縮した。こ
の濃縮物に水を加えてスラリーとし、凍結乾燥した。得
られた凍結乾燥品を粉砕し、褐色粉末状の大豆イソフラ
ボン含有組成物約９．０ｇを得た。従って、樹脂吸着率
は約９％であった。
去大豆）を原料として得られる脱脂大豆から大豆蛋白を
抽出する際に生じる大豆ホエーを原料として使用して、
以下の通り、本発明の大豆イソフラボン含有組成物を製
造した。メタノールで３回洗浄して十分に活性化した合
成吸着樹脂（セパピーズＳＰ２０７）１００ｇを蒸留水
で３回洗浄した。次に、この樹脂に、胚芽を除去した脱
脂大豆から大豆蛋白を抽出する際に生じた大豆ホエー
（大豆イソフラボン類を約０．０１重量％含有）１００
ｌを加え、一晩緩やかに撹拌した。必要に応じて、上清
液を捨てて新しい上記大豆ホエーを更に加えて同様に撹
拌しても良い。樹脂に十分吸着させる為に、以上の操作
を数回繰り返すこともできる。こうして大豆イソフラボ
ン類を十分吸着させた合成吸着樹脂を集めて、水洗後、
含水エタノール（例えば、６０％エタノール）で吸着物
を溶離した。この溶出パターンを図１に示す。得られた
褐色溶液をエバポレーターを使用して減圧濃縮した。こ
の濃縮物に水を加えてスラリーとし、凍結乾燥した。得
られた凍結乾燥品を粉砕し、褐色粉末状の大豆イソフラ
ボン含有組成物約９．０ｇを得た。従って、樹脂吸着率
は約９％であった。
【００１９】こうして製造した本発明の大豆イソフラボ
ン含有組成物のＨＰＬＣ分析チャートを図２に示した。
又、そこから得られた分析結果を表３に示す。表３から
分かるように、本発明の大豆由来組成物１ｍｇ当たりイ
ソフラボン混合物が合計４１０ｍｇ含まれており（４１
重量％）、該イソフラボン混合物には、イソフラボン類
としてゲニステイン系イソフラボン及びダイゼイン系イ
ソフラボンのみが含まれており、グリシテイン系イソフ
ラボンは検出されなかった。又、当該組成物に含有され
ているイソフラボン混合物中のダイゼイン系イソフラボ
ン及びゲニステイン系イソフラボンの割合は、表４に示
したように約３４：６６であった。
ン含有組成物のＨＰＬＣ分析チャートを図２に示した。
又、そこから得られた分析結果を表３に示す。表３から
分かるように、本発明の大豆由来組成物１ｍｇ当たりイ
ソフラボン混合物が合計４１０ｍｇ含まれており（４１
重量％）、該イソフラボン混合物には、イソフラボン類
としてゲニステイン系イソフラボン及びダイゼイン系イ
ソフラボンのみが含まれており、グリシテイン系イソフ
ラボンは検出されなかった。又、当該組成物に含有され
ているイソフラボン混合物中のダイゼイン系イソフラボ
ン及びゲニステイン系イソフラボンの割合は、表４に示
したように約３４：６６であった。
【００２０】
【表３】
【００２１】
【表４】
【００２２】
【発明の効果】本発明の胚芽除去大豆由来組成物に含ま
れるイソフラボン混合物は、主にゲニステイン(Geniste
in)系イソフラボン及びダイゼイン(Daidzein)系イソフ
ラボンから構成されているために、本発明組成物を出発
原料として用いて、純度の高い精製ゲニステイン又はダ
イゼインを容易に精製することができる。更に、本発明
組成物は、それに含まれているイソフラボン類の生理活
性を生かして、それ自体、栄養強化食品又は特定保健用
食品等食品組成物として利用したり、又それら食品組成
物の一成分（原料）として使用することもできる。
れるイソフラボン混合物は、主にゲニステイン(Geniste
in)系イソフラボン及びダイゼイン(Daidzein)系イソフ
ラボンから構成されているために、本発明組成物を出発
原料として用いて、純度の高い精製ゲニステイン又はダ
イゼインを容易に精製することができる。更に、本発明
組成物は、それに含まれているイソフラボン類の生理活
性を生かして、それ自体、栄養強化食品又は特定保健用
食品等食品組成物として利用したり、又それら食品組成
物の一成分（原料）として使用することもできる。
【図１】合成吸着樹脂に吸着した大豆イソフラボン類を
含水エタノール（例えば、６０％エタノール）で溶離し
て得られた溶出パターンを示す。
含水エタノール（例えば、６０％エタノール）で溶離し
て得られた溶出パターンを示す。
【図２】胚芽を除去した脱脂大豆から大豆蛋白を抽出す
る際に生じる大豆ホエーを原料として使用して得られた
本発明の大豆イソフラボン含有組成物のＨＰＬＣチャー
ト。
る際に生じる大豆ホエーを原料として使用して得られた
本発明の大豆イソフラボン含有組成物のＨＰＬＣチャー
ト。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 幸田 ゆき 北海道旭川市東旭川北３条５丁目３番６号 旭油脂株式会社内 (72)発明者 小林 健一 北海道旭川市東旭川北３条５丁目３番６号 旭油脂株式会社内 (72)発明者 森永 康 神奈川県川崎市川崎区鈴木町１番１号 味 の素株式会社食品総合研究所内 Ｆターム(参考） 4B018 LB04 MD58 ME05 ME08 ME14 4C062 EE43 4C088 AB61 AC04 AC14 BA08 BA09 BA11 CA13 MA01 MA52 ZA36 ZA81 ZA97 ZB26 ZC11
Claims (6)
- 【請求項１】 ゲニステイン(Genistein)系イソフラボ
ン含有率が５０重量％以上であるイソフラボン混合物を
含有する、胚芽除去大豆由来組成物。 - 【請求項２】 イソフラボン混合物中のグリシテイン(G
lycitein)系イソフラボン含有率が５重量％以下であ
る、請求項１に記載の胚芽除去大豆由来組成物。 - 【請求項３】 イソフラボン混合物が４１重量％以上含
有されている、請求項１又は２に記載の胚芽除去大豆由
来組成物。 - 【請求項４】 大豆ホエーを原料として使用し、合成吸
着樹脂を用いて吸着・溶離させ、溶出液を濃縮すること
から成る、請求項１、２、又は３のいずれか一項に記載
の胚芽除去大豆由来組成物の製造方法。 - 【請求項５】 大豆ホエーが、胚芽除去脱脂大豆から蛋
白質を抽出する際に得られたものである、請求項４に記
載された製造方法。 - 【請求項６】 請求項１、２、又は３のいずれか一項に
記載の胚芽除去大豆由来組成物を含む食品組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11072855A JP2000262244A (ja) | 1999-03-18 | 1999-03-18 | 大豆イソフラボン含有組成物とその製造方法 |
| EP00105660A EP1038531A3 (en) | 1999-03-18 | 2000-03-17 | A composition comprising soybean isoflavones and a method for the production thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11072855A JP2000262244A (ja) | 1999-03-18 | 1999-03-18 | 大豆イソフラボン含有組成物とその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000262244A true JP2000262244A (ja) | 2000-09-26 |
Family
ID=13501404
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11072855A Pending JP2000262244A (ja) | 1999-03-18 | 1999-03-18 | 大豆イソフラボン含有組成物とその製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1038531A3 (ja) |
| JP (1) | JP2000262244A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009522216A (ja) * | 2005-12-29 | 2009-06-11 | エヴルティ ソシエテ アノニム | 植物および動物由来の薬理活性成分を単離するための方法 |
| JP2009278986A (ja) * | 1999-12-17 | 2009-12-03 | Mitsunori Ono | 水溶性の豆ベース抽出物 |
| JP2010083762A (ja) | 2008-09-29 | 2010-04-15 | Kyowa Yakuhin Kk | 更年期障害改善剤及び栄養補助食品 |
| JP2017501700A (ja) * | 2013-12-13 | 2017-01-19 | インダストリー−アカデミック コーオペレイション ファウンデーション キョンサン ナショナル ユニバーシティ | イソフラボン誘導体含量の高い豆葉部又は豆茎部及びそれを作製する方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MXPA03004125A (es) | 2000-11-09 | 2004-02-12 | Cargill Inc | Procedimiento de soya. |
| US7015339B2 (en) | 2001-07-24 | 2006-03-21 | Cargill, Incorporated | Process for isolating phenolic compounds |
| BRPI1101820A2 (pt) * | 2011-04-29 | 2013-06-18 | Hebron Farmaceutica Pesq Des E Inovacao Tec Ltda | composiÇÕes farmacÊuticas e seus usos para tratamento e/ou prevenÇço de doenÇas decorrentes do hipoestrogenismo no trato genital inferior feminino |
| CN115005337B (zh) * | 2022-07-08 | 2024-02-27 | 睿迪生物科技（深圳）有限公司 | 一种无菌实验幼猪专用人工乳及其制备方法 |
| CN116903572B (zh) * | 2023-07-14 | 2024-03-12 | 东明盛源生物科技有限公司 | 一种可生产多种纯度大豆异黄酮产品的工艺 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3383718B2 (ja) * | 1995-02-15 | 2003-03-04 | ニチモウ株式会社 | 大豆蛋白を原料とした生成物の製造方法 |
| JP2829387B2 (ja) * | 1996-09-13 | 1998-11-25 | 農林水産省四国農業試験場長 | 脂肪細胞における脂肪分解促進用組成物 |
-
1999
- 1999-03-18 JP JP11072855A patent/JP2000262244A/ja active Pending
-
2000
- 2000-03-17 EP EP00105660A patent/EP1038531A3/en not_active Withdrawn
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009278986A (ja) * | 1999-12-17 | 2009-12-03 | Mitsunori Ono | 水溶性の豆ベース抽出物 |
| JP2009522216A (ja) * | 2005-12-29 | 2009-06-11 | エヴルティ ソシエテ アノニム | 植物および動物由来の薬理活性成分を単離するための方法 |
| JP2010083762A (ja) | 2008-09-29 | 2010-04-15 | Kyowa Yakuhin Kk | 更年期障害改善剤及び栄養補助食品 |
| JP2017501700A (ja) * | 2013-12-13 | 2017-01-19 | インダストリー−アカデミック コーオペレイション ファウンデーション キョンサン ナショナル ユニバーシティ | イソフラボン誘導体含量の高い豆葉部又は豆茎部及びそれを作製する方法 |
| US10183050B2 (en) | 2013-12-13 | 2019-01-22 | Industry-Academic Cooperation Foundation Gyeongsang National University | Bean leaves or bean stems having high isoflavone derivatives content and method for preparing same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1038531A3 (en) | 2003-04-16 |
| EP1038531A2 (en) | 2000-09-27 |
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