JPH10316671A - イソフラボン化合物の製造方法 - Google Patents
イソフラボン化合物の製造方法Info
- Publication number
- JPH10316671A JPH10316671A JP14291897A JP14291897A JPH10316671A JP H10316671 A JPH10316671 A JP H10316671A JP 14291897 A JP14291897 A JP 14291897A JP 14291897 A JP14291897 A JP 14291897A JP H10316671 A JPH10316671 A JP H10316671A
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- Japan
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- isoflavone compound
- alcohol
- extract
- alkaline water
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 大豆類からイソフラボン化合物を効率よく
製造すること。 【解決手段】大豆類のアルコール抽出物にアルカリ水を
添加、混合し、生じるアルカリ水層を酸性としてイソフ
ラボン化合物を沈殿させ回収する。
製造すること。 【解決手段】大豆類のアルコール抽出物にアルカリ水を
添加、混合し、生じるアルカリ水層を酸性としてイソフ
ラボン化合物を沈殿させ回収する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は大豆類を原料とし、
大豆に由来するイソフラボン化合物、特にイソフラボン
の配糖体を製造する方法に関する。
大豆に由来するイソフラボン化合物、特にイソフラボン
の配糖体を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び課題】マロニルダイジン、マロニルグ
リシチン、マロニルゲニスチン、ダイジン、グリシチ
ン、ゲニスチン、ダイゼイン、グリシテイン、ゲニステ
イン等のイソフラボン化合物は、エストロゲン作用、抗
酸化、抗菌作用、抗脂血、抗コレステロール作用等のあ
ることが知られており、また最近ではガン細胞の分化誘
導作用、ガン遺伝子阻害作用等、制ガン効果も確認さ
れ、その有用性が注目されている。これらイソフラボン
化合物は各種植物体中に存在し、特に大豆中には多量に
含まれている。
リシチン、マロニルゲニスチン、ダイジン、グリシチ
ン、ゲニスチン、ダイゼイン、グリシテイン、ゲニステ
イン等のイソフラボン化合物は、エストロゲン作用、抗
酸化、抗菌作用、抗脂血、抗コレステロール作用等のあ
ることが知られており、また最近ではガン細胞の分化誘
導作用、ガン遺伝子阻害作用等、制ガン効果も確認さ
れ、その有用性が注目されている。これらイソフラボン
化合物は各種植物体中に存在し、特に大豆中には多量に
含まれている。
【０００３】大豆からイソフラボン化合物を得る方法と
しては、例えば特開昭62-126186号公報記載の方法が挙
げられるが、これは樹脂を使用するため大変煩雑であ
り、時間的、経済的コストが高いという問題がある。そ
のため、樹脂を使わずにマロニルイソフラボン化合物を
精製、分離する方法も提案されている（特開平3-17049
5)。しかし、これは水不混和性有機溶 剤を使用するた
め食品への使用には向かない欠点があった。また大豆を
アルコール等の有機溶剤で抽出する場合、大豆中の油も
同時に抽出され、後の分離工程に支障を来すという問題
があった。
しては、例えば特開昭62-126186号公報記載の方法が挙
げられるが、これは樹脂を使用するため大変煩雑であ
り、時間的、経済的コストが高いという問題がある。そ
のため、樹脂を使わずにマロニルイソフラボン化合物を
精製、分離する方法も提案されている（特開平3-17049
5)。しかし、これは水不混和性有機溶 剤を使用するた
め食品への使用には向かない欠点があった。また大豆を
アルコール等の有機溶剤で抽出する場合、大豆中の油も
同時に抽出され、後の分離工程に支障を来すという問題
があった。
【０００４】本発明者等は大豆類からのイソフラボン化
合物の製造法について検討を重ねたところ、大豆類のア
ルコール抽出物にアルカリ水を添加、混合することによ
り、油層と水層に分離し油の分離が容易であること、イ
ソフラボン化合物がアルカリ水層に溶解し、これを酸性
にすることによりイソフラボン化合物が沈殿するという
知見を得た。
合物の製造法について検討を重ねたところ、大豆類のア
ルコール抽出物にアルカリ水を添加、混合することによ
り、油層と水層に分離し油の分離が容易であること、イ
ソフラボン化合物がアルカリ水層に溶解し、これを酸性
にすることによりイソフラボン化合物が沈殿するという
知見を得た。
【０００５】本発明はこの知見に基づき完成したもので
あって、大豆類のアルコール抽出物にアルカリ水を添
加、混合し、分取したアルカリ水層を酸性としてイソフ
ラボン化合物を沈殿させ、これを回収することを特徴と
するイソフラボン化合物の製造法である。
あって、大豆類のアルコール抽出物にアルカリ水を添
加、混合し、分取したアルカリ水層を酸性としてイソフ
ラボン化合物を沈殿させ、これを回収することを特徴と
するイソフラボン化合物の製造法である。
【０００６】
【課題を解決するための手段】以下本発明を具体的に説
明する。本発明の原料である大豆類は丸大豆、脱皮大
豆、大豆胚芽、脱脂大豆等であり、これらの原料からイ
ソフラボン化合物を抽出するのである。
明する。本発明の原料である大豆類は丸大豆、脱皮大
豆、大豆胚芽、脱脂大豆等であり、これらの原料からイ
ソフラボン化合物を抽出するのである。
【０００７】例えば丸大豆の微粉砕物に２〜２０倍量の
１０〜１００％のアルコール又は含水アルコールで抽出
し、それを濃縮しアルコールを除去する。なお、アルコ
ール抽出は１回目の抽出液をさらに２回目の抽出に用い
れば、少ない溶媒量で抽出が済み、さらに効率をあげる
には加温したり、攪拌する。連続的な向流抽出装置など
を用いれば好ましい。なお、ここで用いられるアルコー
ルはメタノール、エタノール等でありこれらは回収、精
製して繰り返し利用できる。
１０〜１００％のアルコール又は含水アルコールで抽出
し、それを濃縮しアルコールを除去する。なお、アルコ
ール抽出は１回目の抽出液をさらに２回目の抽出に用い
れば、少ない溶媒量で抽出が済み、さらに効率をあげる
には加温したり、攪拌する。連続的な向流抽出装置など
を用いれば好ましい。なお、ここで用いられるアルコー
ルはメタノール、エタノール等でありこれらは回収、精
製して繰り返し利用できる。
【０００８】この濃縮液にｐＨ９以上、好ましくはｐＨ
９〜１２になるようにアルカリ水を添加、混合する。こ
こで使用されるアルカリ水は、アンモニア水、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウムなどが食品用途の場合好んで用いられるが、特に限
定されるものではない。この混合液を放置することによ
って油層と水層の２層に分離するが、この際に塩類を添
加することにより、油層とアルカリ水層の分離が促進さ
れる。ここで使用される塩類は食品に利用可能であるも
のが好ましく、例えば、食塩、塩化カリウム、硫酸ナト
リウム、塩化マグネシウムなどが挙げられる。またこの
２層分離を良くするために、加温したり、アルコール、
市販の分離促進剤などを加えても良い。更に、生産用連
続遠心機（日立工機製himac CC17など）を用いることに
より、短時間に分離させることができる。このように２
層に分離させたのちアルカリ水層を分取し、これを酸沈
殿工程に供する。
９〜１２になるようにアルカリ水を添加、混合する。こ
こで使用されるアルカリ水は、アンモニア水、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウムなどが食品用途の場合好んで用いられるが、特に限
定されるものではない。この混合液を放置することによ
って油層と水層の２層に分離するが、この際に塩類を添
加することにより、油層とアルカリ水層の分離が促進さ
れる。ここで使用される塩類は食品に利用可能であるも
のが好ましく、例えば、食塩、塩化カリウム、硫酸ナト
リウム、塩化マグネシウムなどが挙げられる。またこの
２層分離を良くするために、加温したり、アルコール、
市販の分離促進剤などを加えても良い。更に、生産用連
続遠心機（日立工機製himac CC17など）を用いることに
より、短時間に分離させることができる。このように２
層に分離させたのちアルカリ水層を分取し、これを酸沈
殿工程に供する。
【０００９】このようにして得られたイソフラボン化合
物を多く含むアルカリ水層に酸溶液を加えてｐＨ５以
下、好ましくはｐＨ３〜５に調整し、イソフラボン化合
物を主体とした沈殿物を生成させる。ここで使用される
酸溶液は塩酸、酢酸、リン酸、コハク酸、クエン酸、な
どが食品用途の場合好んで用いられるが、特に限定され
るものではない。この沈殿物は再度水洗することによ
り、脱色し、純度も向上させることができる。得られた
沈殿物は凍結乾燥、真空乾燥等、常法により乾燥させイ
ソフラボン化合物粉末を得ることができる。
物を多く含むアルカリ水層に酸溶液を加えてｐＨ５以
下、好ましくはｐＨ３〜５に調整し、イソフラボン化合
物を主体とした沈殿物を生成させる。ここで使用される
酸溶液は塩酸、酢酸、リン酸、コハク酸、クエン酸、な
どが食品用途の場合好んで用いられるが、特に限定され
るものではない。この沈殿物は再度水洗することによ
り、脱色し、純度も向上させることができる。得られた
沈殿物は凍結乾燥、真空乾燥等、常法により乾燥させイ
ソフラボン化合物粉末を得ることができる。
【００１０】得られたイソフラボン化合物粉末を高速液
体クロマトグラフィー（ウォーターズ社製）で分析した
ところ、ダイジン、グリシチン、ゲニスチンが主体であ
り、マロニルダイジン、マロニルグリシチン、マロニル
ゲニスチンは少量しか含まれていなかった。これは大豆
中のマロニルダイジン、マロニルグリシチン、マロニル
ゲニスチンがアルカリ水混合時にマロニル基が切断さ
れ、ダイジン、グリシチン、ゲニスチンに変換されたた
めであると考えられる。
体クロマトグラフィー（ウォーターズ社製）で分析した
ところ、ダイジン、グリシチン、ゲニスチンが主体であ
り、マロニルダイジン、マロニルグリシチン、マロニル
ゲニスチンは少量しか含まれていなかった。これは大豆
中のマロニルダイジン、マロニルグリシチン、マロニル
ゲニスチンがアルカリ水混合時にマロニル基が切断さ
れ、ダイジン、グリシチン、ゲニスチンに変換されたた
めであると考えられる。
【００１１】
【発明の効果】本発明によれば、カラム等を使用するこ
となく簡単な操作で、イソフラボン化合物を効率よく製
造することができるのである。
となく簡単な操作で、イソフラボン化合物を効率よく製
造することができるのである。
【００１２】
【実施例】以下に実施例を示す。 実施例１ 微粉砕した大豆２０ｋｇを９０％エチルアルコール２０
０Ｌで、５０℃で２時間攪拌抽出して得られた抽出液１
８０Ｌをエバポレーターで減圧下、アルコールを除去し
濃縮物を２.５ｋｇ得た。これに０.０４Ｍの水酸化ナト
リウム溶液約１０Ｌ添加して、ｐＨを１０に調整し、さ
らに、食塩を５００ｇ添加、溶解し、円筒形タンク内に
１晩放置し油層とアルカリ水層に分離した。下層のアル
カリ水層を分取し、濃塩酸にてｐＨ４に調整してイソフ
ラボン化合物を多く含む黄白色の沈殿物を生成させた。
これを再度蒸留水に懸濁し、ｐＨ４に調整して洗浄し
た。これをフィルターで濾過して沈殿物を回収し、凍結
乾燥してイソフラボン化合物含有粉末７０ｇ得た。この
一部をHPLCで調べたところイソフラボンの含有率は３０
％以上であった。
０Ｌで、５０℃で２時間攪拌抽出して得られた抽出液１
８０Ｌをエバポレーターで減圧下、アルコールを除去し
濃縮物を２.５ｋｇ得た。これに０.０４Ｍの水酸化ナト
リウム溶液約１０Ｌ添加して、ｐＨを１０に調整し、さ
らに、食塩を５００ｇ添加、溶解し、円筒形タンク内に
１晩放置し油層とアルカリ水層に分離した。下層のアル
カリ水層を分取し、濃塩酸にてｐＨ４に調整してイソフ
ラボン化合物を多く含む黄白色の沈殿物を生成させた。
これを再度蒸留水に懸濁し、ｐＨ４に調整して洗浄し
た。これをフィルターで濾過して沈殿物を回収し、凍結
乾燥してイソフラボン化合物含有粉末７０ｇ得た。この
一部をHPLCで調べたところイソフラボンの含有率は３０
％以上であった。
【００１３】実施例２ 微粉砕した大豆胚芽２ｋｇを９０％エチルアルコール２
０Ｌで、室温で２時間攪拌抽出して得られた抽出液１８
Ｌをエバポレーターで減圧下、アルコールを除去し濃縮
物を３００ｇ得た。これに０.０４Ｍの水酸化ナトリウ
ム溶液約１Ｌ添加して、ｐＨを１０に調整 し、さら
に、エチルアルコール１００ｍｌと食塩を５０ｇを添
加、溶解し、円筒形タンク内に１晩放置し油層とアルカ
リ水層に分離した。下層のアルカリ水層を分取し、濃塩
酸にてｐＨ４に調整してイソフラボン化合物を多く含む
黄白色の沈殿物を生成させた。これを再度蒸留水に懸濁
し、ｐＨ４に調整して洗浄した。これをフィルターで濾
過して沈殿物を回収し、凍結乾燥してイソフラボン化合
物含有粉末５０ｇ得た。この一部をHPLCで調べたところ
イソフラボンの含有率は３０％以上であった。
０Ｌで、室温で２時間攪拌抽出して得られた抽出液１８
Ｌをエバポレーターで減圧下、アルコールを除去し濃縮
物を３００ｇ得た。これに０.０４Ｍの水酸化ナトリウ
ム溶液約１Ｌ添加して、ｐＨを１０に調整 し、さら
に、エチルアルコール１００ｍｌと食塩を５０ｇを添
加、溶解し、円筒形タンク内に１晩放置し油層とアルカ
リ水層に分離した。下層のアルカリ水層を分取し、濃塩
酸にてｐＨ４に調整してイソフラボン化合物を多く含む
黄白色の沈殿物を生成させた。これを再度蒸留水に懸濁
し、ｐＨ４に調整して洗浄した。これをフィルターで濾
過して沈殿物を回収し、凍結乾燥してイソフラボン化合
物含有粉末５０ｇ得た。この一部をHPLCで調べたところ
イソフラボンの含有率は３０％以上であった。
【００１４】実施例３ 醤油原料に用いられる脱脂大豆２ｋｇを微粉砕し、これ
を９０％エチルアルコール２０Ｌで、室温で２時間攪拌
抽出して得られた抽出液１８Ｌをエバポレーターで減圧
下、アルコールを除去し濃縮物を２００ｇ得た。これに
０.０４Ｍの水酸化ナトリウム溶液約１Ｌ 添加して、
ｐＨを１０に調整し、さらに食塩を５０ｇを添加、混合
した。この混合液を遠心分離機（日立工機製himac SCR2
0B）を用い、４０℃で８０００ｒｐｍ、２０分の遠心分
離を行い下層のアルカリ水層を分取し、濃塩酸にてｐＨ
４に調整してイソフラボン化合物を多く含む黄白色の沈
殿物を生成させた。これを再度蒸留水に懸濁し、ｐＨ４
に調整して洗浄した。これをフィルターで濾過して沈殿
物を回収し、凍結乾燥してイソフラボン化合物含有粉末
８ｇ得た。この一部をHPLCで調べたところイソフラボン
の含有率は３０％以上であった。
を９０％エチルアルコール２０Ｌで、室温で２時間攪拌
抽出して得られた抽出液１８Ｌをエバポレーターで減圧
下、アルコールを除去し濃縮物を２００ｇ得た。これに
０.０４Ｍの水酸化ナトリウム溶液約１Ｌ 添加して、
ｐＨを１０に調整し、さらに食塩を５０ｇを添加、混合
した。この混合液を遠心分離機（日立工機製himac SCR2
0B）を用い、４０℃で８０００ｒｐｍ、２０分の遠心分
離を行い下層のアルカリ水層を分取し、濃塩酸にてｐＨ
４に調整してイソフラボン化合物を多く含む黄白色の沈
殿物を生成させた。これを再度蒸留水に懸濁し、ｐＨ４
に調整して洗浄した。これをフィルターで濾過して沈殿
物を回収し、凍結乾燥してイソフラボン化合物含有粉末
８ｇ得た。この一部をHPLCで調べたところイソフラボン
の含有率は３０％以上であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山次 信幸 千葉県野田市野田339番地 キッコーマン 株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】下記の各工程からなるイソフラボン化合物
の製造方法。 （１）大豆類をアルコール又は含水アルコールで抽出す
る工程。 （２）抽出液からアルコールを除去、濃縮する工程。 （３）濃縮物にpH９以上になるようにアルカリ水を添加
混合する工程。 （４）アルカリ水層を分取しpH５以下に調整してイソフ
ラボン化合物を沈殿させる工程。 （５）沈殿物を回収し乾燥させる工程。 - 【請求項２】下記の各工程からなるイソフラボン化合物
の製造方法。 （１）大豆類をアルコール又は含水アルコールで抽出す
る工程。 （２）抽出液からアルコールを除去、濃縮する工程。 （３）濃縮物にpH９以上になるようにアルカリ水を添加
混合する工程。 （４）混合液に塩類を添加する工程。 （５）アルカリ水層を分取しpH５以下に調整してイソフ
ラボン化合物を沈殿させる工程。 （６）沈殿物を回収し乾燥させる工程。 - 【請求項３】大豆類が丸大豆、脱皮大豆、脱脂大豆、大
豆胚芽から選ばれた少なくとも１種である請求項１又は
請求項２のイソフラボン化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14291897A JPH10316671A (ja) | 1997-05-19 | 1997-05-19 | イソフラボン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14291897A JPH10316671A (ja) | 1997-05-19 | 1997-05-19 | イソフラボン化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10316671A true JPH10316671A (ja) | 1998-12-02 |
Family
ID=15326661
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14291897A Pending JPH10316671A (ja) | 1997-05-19 | 1997-05-19 | イソフラボン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10316671A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001051482A1 (en) * | 2000-01-11 | 2001-07-19 | Biorex Health Limited | Extraction of flavonoids |
| EP1420779A2 (en) * | 2001-07-24 | 2004-05-26 | Cargill, Incorporated | Process for isolating phenolic compounds |
| US7507423B2 (en) | 2000-01-11 | 2009-03-24 | Biorex Health Limited | Extraction of flavonoids |
-
1997
- 1997-05-19 JP JP14291897A patent/JPH10316671A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001051482A1 (en) * | 2000-01-11 | 2001-07-19 | Biorex Health Limited | Extraction of flavonoids |
| JP2004500374A (ja) * | 2000-01-11 | 2004-01-08 | バイオレックス ヘルス リミッティッド | フラボノイドの抽出 |
| US7507423B2 (en) | 2000-01-11 | 2009-03-24 | Biorex Health Limited | Extraction of flavonoids |
| EP1420779A2 (en) * | 2001-07-24 | 2004-05-26 | Cargill, Incorporated | Process for isolating phenolic compounds |
| EP1420779A4 (en) * | 2001-07-24 | 2005-03-16 | Cargill Inc | PROCESS FOR THE ISOLATION OF PHENOLIC COMPOUNDS |
| US7015339B2 (en) | 2001-07-24 | 2006-03-21 | Cargill, Incorporated | Process for isolating phenolic compounds |
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