JP2002155072A - 水溶解性イソフラボン誘導体抽出物の製造方法 - Google Patents
水溶解性イソフラボン誘導体抽出物の製造方法Info
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- JP2002155072A JP2002155072A JP2000349064A JP2000349064A JP2002155072A JP 2002155072 A JP2002155072 A JP 2002155072A JP 2000349064 A JP2000349064 A JP 2000349064A JP 2000349064 A JP2000349064 A JP 2000349064A JP 2002155072 A JP2002155072 A JP 2002155072A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 イソフラボン誘導体抽出物を効率的に回収し
製造する方法の開発を課題とする。 【解決手段】 イソフラボン誘導体抽出物をエタノール
溶液中で分岐型マルトシルα-サイクロデキストリンの
共存下で加温溶解し、冷却後不溶物を除去することによ
り解決できることを見出した。
製造する方法の開発を課題とする。 【解決手段】 イソフラボン誘導体抽出物をエタノール
溶液中で分岐型マルトシルα-サイクロデキストリンの
共存下で加温溶解し、冷却後不溶物を除去することによ
り解決できることを見出した。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、水溶解性イソフラ
ボン誘導体抽出物の製造方法に関するものである。
ボン誘導体抽出物の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】イソフラボン誘導体は、骨粗しょう症、
高脂血症等成人疾患に有効であることが知られている。
そのため大豆イソフラボン配糖体の摂取が推奨され、大
豆イソフラボン誘導体を抽出する方法が種々提案されて
いる。例えば、大豆抽出液を合成吸着樹脂に接触させ、
その後イソフラボンを溶出させる方法(特開昭６２−１
２６１８６号公報)、大豆胚軸より水又は水溶性有機溶
媒で抽出し、これを合成吸着樹脂で処理する方法(特開
平１１−２６３７８６号公報)等が提案されている。し
かしながら、これらの方法で得た抽出物は水溶液への溶
解性が悪かった。
高脂血症等成人疾患に有効であることが知られている。
そのため大豆イソフラボン配糖体の摂取が推奨され、大
豆イソフラボン誘導体を抽出する方法が種々提案されて
いる。例えば、大豆抽出液を合成吸着樹脂に接触させ、
その後イソフラボンを溶出させる方法(特開昭６２−１
２６１８６号公報)、大豆胚軸より水又は水溶性有機溶
媒で抽出し、これを合成吸着樹脂で処理する方法(特開
平１１−２６３７８６号公報)等が提案されている。し
かしながら、これらの方法で得た抽出物は水溶液への溶
解性が悪かった。
【０００３】一方、β−サイクロデキストリンまたはγ
−サイクロデキストリンの少なくとも一方により包接さ
れたイソフラボン誘導体の包接物により、イソフラボン
誘導体の有する苦味、渋味、収斂味の抑制及び水に対す
る溶解度の向上を図る方法が提案されている(特開平９
−３０９９０２号公報)。しかし、これは主としてイソ
フラボン誘導体の有する苦味、渋味、収斂味の抑制にあ
り、溶解性向上の具体的記載もない。
−サイクロデキストリンの少なくとも一方により包接さ
れたイソフラボン誘導体の包接物により、イソフラボン
誘導体の有する苦味、渋味、収斂味の抑制及び水に対す
る溶解度の向上を図る方法が提案されている(特開平９
−３０９９０２号公報)。しかし、これは主としてイソ
フラボン誘導体の有する苦味、渋味、収斂味の抑制にあ
り、溶解性向上の具体的記載もない。
【０００４】また、大豆原料から得た粗抽出物を、水溶
液中でサイクロデキストリンと混合させた後、不溶物を
除去することを特徴とする水易溶性大豆イソフラボンの
製造方法がある(特開平１０−２９８１７５号公報)。し
かし、この製造方法も水易溶性と言いながら約１０％程
度回収できるに過ぎない。従って、イソフラボン誘導体
抽出物が９０％以上回収できるような具体的手法が求め
られているところである。
液中でサイクロデキストリンと混合させた後、不溶物を
除去することを特徴とする水易溶性大豆イソフラボンの
製造方法がある(特開平１０−２９８１７５号公報)。し
かし、この製造方法も水易溶性と言いながら約１０％程
度回収できるに過ぎない。従って、イソフラボン誘導体
抽出物が９０％以上回収できるような具体的手法が求め
られているところである。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】イソフラボン誘導体抽
出物を効率的に回収し製造する方法の開発を課題とす
る。
出物を効率的に回収し製造する方法の開発を課題とす
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、前記課題
を解決すべく鋭意努力した結果、分岐型マルトシルα-
サイクロデキストリンを主成分とするサイクロデキスト
リンを包接に用いることにより解決できることを見出し
た。
を解決すべく鋭意努力した結果、分岐型マルトシルα-
サイクロデキストリンを主成分とするサイクロデキスト
リンを包接に用いることにより解決できることを見出し
た。
【０００７】すなわち、本発明は(１) イソフラボン誘
導体抽出物をエタノール溶液中で分岐型マルトシルα-
サイクロデキストリンの共存下で加温溶解し、冷却後不
溶物を除去することを特徴とする水溶解性イソフラボン
誘導体抽出物の製造方法、(２) イソフラボン誘導体抽
出物が大豆由来であることを特徴とする(１)記載の水溶
解性イソフラボン誘導体抽出物の製造方法に関する。
導体抽出物をエタノール溶液中で分岐型マルトシルα-
サイクロデキストリンの共存下で加温溶解し、冷却後不
溶物を除去することを特徴とする水溶解性イソフラボン
誘導体抽出物の製造方法、(２) イソフラボン誘導体抽
出物が大豆由来であることを特徴とする(１)記載の水溶
解性イソフラボン誘導体抽出物の製造方法に関する。
【０００８】すなわち、本発明は分岐型マルトシルα-
サイクロデキストリンを使用し、エタノール水溶液下で
加熱することにより、イソフラボン誘導体抽出物を分岐
型マルトシルα-サイクロデキストリンに包接するとと
もに、その後包接溶液を冷却し、イソフラボン誘導体抽
出物以外の不溶解成分を除去することを特徴とするもの
である。
サイクロデキストリンを使用し、エタノール水溶液下で
加熱することにより、イソフラボン誘導体抽出物を分岐
型マルトシルα-サイクロデキストリンに包接するとと
もに、その後包接溶液を冷却し、イソフラボン誘導体抽
出物以外の不溶解成分を除去することを特徴とするもの
である。
【０００９】以上のように、本発明は分岐型マルトシル
α-サイクロデキストリンを使用したこと、水ではなく
エタノール水溶液下で加熱したこと、包接溶液を冷却し
不溶解成分を除去すること、の各要件を満たすことによ
って、はじめて水溶解性のイソフラボン誘導体抽出物、
特に水溶解性の大豆イソフラボン誘導体抽出物を得るこ
とができることを見出した。本発明に用いる分岐型マル
トシルα-サイクロデキストリンとは、サイクロデキス
トリン（ＣＤ）とマルト−スを原料とし、プルラナーゼ
の作用で結合するもので、下記の構造式を有する。
α-サイクロデキストリンを使用したこと、水ではなく
エタノール水溶液下で加熱したこと、包接溶液を冷却し
不溶解成分を除去すること、の各要件を満たすことによ
って、はじめて水溶解性のイソフラボン誘導体抽出物、
特に水溶解性の大豆イソフラボン誘導体抽出物を得るこ
とができることを見出した。本発明に用いる分岐型マル
トシルα-サイクロデキストリンとは、サイクロデキス
トリン（ＣＤ）とマルト−スを原料とし、プルラナーゼ
の作用で結合するもので、下記の構造式を有する。
【００１０】
【化１】
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明で用いられる原料として
は、丸大豆、脱皮大豆、脱脂胚軸、大豆胚軸、大豆粉あ
るいは豆腐や分離大豆蛋白質を製造する工程で生じる煮
汁またはホエーが挙げられる。好ましくは、イソフラボ
ン誘導体の含量が高い大豆胚軸が用いられる。
は、丸大豆、脱皮大豆、脱脂胚軸、大豆胚軸、大豆粉あ
るいは豆腐や分離大豆蛋白質を製造する工程で生じる煮
汁またはホエーが挙げられる。好ましくは、イソフラボ
ン誘導体の含量が高い大豆胚軸が用いられる。
【００１２】上記大豆原料からイソフラボン誘導体抽出
物を得る方法は特に限定されないが、例えば、本願出願
人が先に出願した特開平１１−２６３７８６号公報に記
載の、大豆胚芽をエタノール等の水溶性有機溶媒により
抽出濃縮後、ヘキサン等の疎水性有機溶媒により親油性
成分を除去し、再び濃縮、精製及び乾燥する方法があ
る。
物を得る方法は特に限定されないが、例えば、本願出願
人が先に出願した特開平１１−２６３７８６号公報に記
載の、大豆胚芽をエタノール等の水溶性有機溶媒により
抽出濃縮後、ヘキサン等の疎水性有機溶媒により親油性
成分を除去し、再び濃縮、精製及び乾燥する方法があ
る。
【００１３】本発明は、イソフラボン誘導体抽出物をエ
タノール溶液中に懸濁させ、次いで分岐型マルトシルα
-サイクロデキストリンを主成分とするサイクロデキス
トリンを加え、６０〜７０℃で加温し、５〜６０分溶解
する。この操作により、イソフラボン誘導体抽出物はほ
ぼ完全に溶解するが、冷却後、残存する微量の不溶解物
をろ過し、濃縮して水溶解性イソフラボン誘導体抽出物
を得るか、更に噴霧乾燥等で乾燥して水溶解性イソフラ
ボン誘導体抽出物粉末を得ることができる。
タノール溶液中に懸濁させ、次いで分岐型マルトシルα
-サイクロデキストリンを主成分とするサイクロデキス
トリンを加え、６０〜７０℃で加温し、５〜６０分溶解
する。この操作により、イソフラボン誘導体抽出物はほ
ぼ完全に溶解するが、冷却後、残存する微量の不溶解物
をろ過し、濃縮して水溶解性イソフラボン誘導体抽出物
を得るか、更に噴霧乾燥等で乾燥して水溶解性イソフラ
ボン誘導体抽出物粉末を得ることができる。
【００１４】イソフラボン誘導体抽出物を溶解する溶媒
としては、エタノール、または１０％以上のエタノール
水溶液、好ましくは２０〜５０％のエタノール水溶液を
用いる。エタノール溶液が１０％未満の場合、イソフラ
ボン誘導体抽出物が溶け難い。
としては、エタノール、または１０％以上のエタノール
水溶液、好ましくは２０〜５０％のエタノール水溶液を
用いる。エタノール溶液が１０％未満の場合、イソフラ
ボン誘導体抽出物が溶け難い。
【００１５】この溶媒にイソフラボンを固形分にして0.
1〜100mg／ml、好ましくは0.1〜50mg／mlとする。イソ
フラボンが０．１ｍｇ／ｍｌ未満の場合、包接効率が悪
く、１００ｍｇ／ｍｌよりも多いと、イソフラボン誘導
体抽出物が溶け難くなる。この溶液に分岐型マルトシル
α-サイクロデキストリンを主成分とするサイクロデキ
ストリンを加えるが、このサイクロデキストリンの濃度
は、2〜200mg／ml、好ましくは20〜100mg／mlの範囲で
ある。サイクロデキストリンの濃度が２ｍｇ／ｍｌ未満
であると、包接が不十分となる危険性があり、また２０
０ｍｇ／ｍｌより多いと、サイクロデキストリンが溶け
難くなるという欠点を有する。
1〜100mg／ml、好ましくは0.1〜50mg／mlとする。イソ
フラボンが０．１ｍｇ／ｍｌ未満の場合、包接効率が悪
く、１００ｍｇ／ｍｌよりも多いと、イソフラボン誘導
体抽出物が溶け難くなる。この溶液に分岐型マルトシル
α-サイクロデキストリンを主成分とするサイクロデキ
ストリンを加えるが、このサイクロデキストリンの濃度
は、2〜200mg／ml、好ましくは20〜100mg／mlの範囲で
ある。サイクロデキストリンの濃度が２ｍｇ／ｍｌ未満
であると、包接が不十分となる危険性があり、また２０
０ｍｇ／ｍｌより多いと、サイクロデキストリンが溶け
難くなるという欠点を有する。
【００１６】イソフラボン誘導体抽出物とサイクロデキ
ストリンとの比率は、重量比にして１：０．５〜１：５
０、好ましくは１：１〜１：１５である。比率が１：
０．５より低いと溶解度が低下し、１：５０より多いと
イソフラボン含量が低くなりすぎる欠点を有する。
ストリンとの比率は、重量比にして１：０．５〜１：５
０、好ましくは１：１〜１：１５である。比率が１：
０．５より低いと溶解度が低下し、１：５０より多いと
イソフラボン含量が低くなりすぎる欠点を有する。
【００１７】この比率は、以下の実験により導き出され
た。まず、５０％エタノール水溶液に、イソフラボン誘
導体抽出物と分岐型マルトシルα-サイクロデキストリ
ンを主成分とするサイクロデキストリン(イソエリート
Ｐ)とを混合したものを、それぞれ５％、１０％攪拌分
散したもの及び加温攪拌したものの溶解状態をみた。
た。まず、５０％エタノール水溶液に、イソフラボン誘
導体抽出物と分岐型マルトシルα-サイクロデキストリ
ンを主成分とするサイクロデキストリン(イソエリート
Ｐ)とを混合したものを、それぞれ５％、１０％攪拌分
散したもの及び加温攪拌したものの溶解状態をみた。
【００１８】しかし、いずれも完全には溶解しないの
で、水にイソフラボン誘導体抽出物を分散させた後、エ
タノールを少量ずつ添加し、どの時点で溶解するか検討
した。その結果、２８％エタノール水溶液でイソフラボ
ン誘導体抽出物２％の溶解が確認できた。従って、２８
％エタノール水溶液に固定し、イソフラボン量を漸次増
加させ溶解状態を観察した。その結果を下記にまとめて
みた。
で、水にイソフラボン誘導体抽出物を分散させた後、エ
タノールを少量ずつ添加し、どの時点で溶解するか検討
した。その結果、２８％エタノール水溶液でイソフラボ
ン誘導体抽出物２％の溶解が確認できた。従って、２８
％エタノール水溶液に固定し、イソフラボン量を漸次増
加させ溶解状態を観察した。その結果を下記にまとめて
みた。
【００１９】
【表１】
【００２０】この結果から、１．が濁りがなく好ましい
のであるが、イソフラボン；サイクロデキストリンが
１；４で、サイクロデキストリンが多いことから、サイ
クロデキストリンのイソフラボンに対する量が出来るだ
け少なくてすむように、４．にサイクロデキストリンを
０．２５ｇ追加し、加温溶解し乾燥しその１％を水に添
加したところ、きれいに溶解した。
のであるが、イソフラボン；サイクロデキストリンが
１；４で、サイクロデキストリンが多いことから、サイ
クロデキストリンのイソフラボンに対する量が出来るだ
け少なくてすむように、４．にサイクロデキストリンを
０．２５ｇ追加し、加温溶解し乾燥しその１％を水に添
加したところ、きれいに溶解した。
【００２１】すなわち、２８％エタノールにイソフラボ
ン；サイクロデキストリンの比が１；２であっても十分
溶解することが認められた。加温溶解は、５０〜８０
℃、好ましくは６０〜７０℃で行う。５０℃より低いと
溶解は進まず、８０℃より高いとエタノールが揮発しエ
タノール濃度が低下するという欠点がある。
ン；サイクロデキストリンの比が１；２であっても十分
溶解することが認められた。加温溶解は、５０〜８０
℃、好ましくは６０〜７０℃で行う。５０℃より低いと
溶解は進まず、８０℃より高いとエタノールが揮発しエ
タノール濃度が低下するという欠点がある。
【００２２】冷却後、わずかに残る沈殿物をろ過して除
去し、エタノールを留去、濃縮した濃縮物、あるいは、
更に噴霧乾燥等により乾燥した乾燥粉末を得る。以上の
製造工程により水溶解性イソフラボン誘導体抽出物を調
製する。これらの製造方法により調製される濃縮物また
は粉末は、水に溶かした場合、優れた溶解性を示し水溶
液は澄明であった。
去し、エタノールを留去、濃縮した濃縮物、あるいは、
更に噴霧乾燥等により乾燥した乾燥粉末を得る。以上の
製造工程により水溶解性イソフラボン誘導体抽出物を調
製する。これらの製造方法により調製される濃縮物また
は粉末は、水に溶かした場合、優れた溶解性を示し水溶
液は澄明であった。
【００２３】以下に実施例を示し本発明を具体的に説明
する。 (実施例１)２４％のイソフラボン誘導体を含有するイソ
フラボン誘導体抽出物、１ｇを３０％エタノール水溶液
１９ｍｌに混合した。次に6−O−マルトシル−α−サイ
クロデキストリン(和光純薬工業)２ｇを添加し、６０℃
で１０分間加温した。室温で冷却後ろ過し、エタノール
を留去し濃縮した。これを蒸発乾固し乾燥物を得た。含
量８．１０％であった。本法により調製される濃縮物ま
たは粉末は、固形分として１％、水に溶解した場合、優
れた溶解性を示し水溶液は澄明であった。
する。 (実施例１)２４％のイソフラボン誘導体を含有するイソ
フラボン誘導体抽出物、１ｇを３０％エタノール水溶液
１９ｍｌに混合した。次に6−O−マルトシル−α−サイ
クロデキストリン(和光純薬工業)２ｇを添加し、６０℃
で１０分間加温した。室温で冷却後ろ過し、エタノール
を留去し濃縮した。これを蒸発乾固し乾燥物を得た。含
量８．１０％であった。本法により調製される濃縮物ま
たは粉末は、固形分として１％、水に溶解した場合、優
れた溶解性を示し水溶液は澄明であった。
【００２４】(実施例２)２４％のイソフラボン誘導体を
含有するイソフラボン誘導体抽出物、３０ｇを３０％エ
タノール水溶液５７０ｍｌに混合した。次に分岐型マル
トシル−α−サイクロデキストリンを主成分とするサイ
クロデキストリン(イソエリートＰ、横浜国際バイオ研
究所)６０ｇを添加し、６０℃で１０分間加温した。室
温で冷却後ろ過し、エタノールを留去し濃縮した。これ
を噴霧乾燥し乾燥物を得た。収量８５．５ｇ、含量８．
２７％であった。本法により調製される濃縮物または粉
末は、固形分として１％、水に溶解した場合、優れた溶
解性を示し水溶液は澄明であった。(回収率９５％)
含有するイソフラボン誘導体抽出物、３０ｇを３０％エ
タノール水溶液５７０ｍｌに混合した。次に分岐型マル
トシル−α−サイクロデキストリンを主成分とするサイ
クロデキストリン(イソエリートＰ、横浜国際バイオ研
究所)６０ｇを添加し、６０℃で１０分間加温した。室
温で冷却後ろ過し、エタノールを留去し濃縮した。これ
を噴霧乾燥し乾燥物を得た。収量８５．５ｇ、含量８．
２７％であった。本法により調製される濃縮物または粉
末は、固形分として１％、水に溶解した場合、優れた溶
解性を示し水溶液は澄明であった。(回収率９５％)
【００２５】(実施例３)４０％のイソフラボン誘導体を
含有するイソフラボン誘導体抽出物、３０ｇを３０％エ
タノール水溶液５７０ｍｌに混合した。次に分岐型マル
トシル−α−サイクロデキストリンを主成分とするサイ
クロデキストリン(イソエリートＰ、横浜国際バイオ研
究所)６０ｇを添加し、６０℃で１０分間加温した。室
温で冷却後ろ過し、エタノールを留去し濃縮した。これ
を噴霧乾燥し乾燥物を得た。収量８３．５ｇ、含量１
３．５８％であった。本法により調製される濃縮物また
は粉末は、固形分として１％、水に溶解した場合、優れ
た溶解性を示し水溶液は澄明であった。(回収率９３％)
含有するイソフラボン誘導体抽出物、３０ｇを３０％エ
タノール水溶液５７０ｍｌに混合した。次に分岐型マル
トシル−α−サイクロデキストリンを主成分とするサイ
クロデキストリン(イソエリートＰ、横浜国際バイオ研
究所)６０ｇを添加し、６０℃で１０分間加温した。室
温で冷却後ろ過し、エタノールを留去し濃縮した。これ
を噴霧乾燥し乾燥物を得た。収量８３．５ｇ、含量１
３．５８％であった。本法により調製される濃縮物また
は粉末は、固形分として１％、水に溶解した場合、優れ
た溶解性を示し水溶液は澄明であった。(回収率９３％)
【００２６】
【発明の効果】本発明により、イソフラボン誘導体抽出
物を効率的に回収し製造することができる。
物を効率的に回収し製造することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 イソフラボン誘導体抽出物をエタノール
溶液中で分岐型マルトシルα-サイクロデキストリンの
共存下で加温溶解し、冷却後不溶物を除去することを特
徴とする水溶解性イソフラボン誘導体抽出物の製造方
法。 - 【請求項２】 イソフラボン誘導体抽出物が大豆由来で
あることを特徴とする請求項１記載の水溶解性イソフラ
ボン誘導体抽出物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000349064A JP2002155072A (ja) | 2000-11-16 | 2000-11-16 | 水溶解性イソフラボン誘導体抽出物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000349064A JP2002155072A (ja) | 2000-11-16 | 2000-11-16 | 水溶解性イソフラボン誘導体抽出物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002155072A true JP2002155072A (ja) | 2002-05-28 |
Family
ID=18822534
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000349064A Pending JP2002155072A (ja) | 2000-11-16 | 2000-11-16 | 水溶解性イソフラボン誘導体抽出物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002155072A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006182777A (ja) * | 2004-12-02 | 2006-07-13 | Ezaki Glico Co Ltd | へスペレチン包接化合物およびナリンゲニン包接化合物の合成方法 |
| JP2008105981A (ja) * | 2006-10-24 | 2008-05-08 | Fuji Oil Co Ltd | イソフラボン類組成物 |
| KR100847225B1 (ko) | 2003-10-24 | 2008-07-17 | (주)아모레퍼시픽 | 사이클로 덱스트린의 분자 인식 기능을 이용한이소플라본의 추출방법 |
| JP2008173090A (ja) * | 2007-01-22 | 2008-07-31 | Izutsu Miso:Kk | 味噌の製造方法 |
| WO2009031809A2 (en) * | 2007-09-05 | 2009-03-12 | Macrocare Tech., Ltd. | Method of preparation an inclusion-complex comprising hydrophobic physiological activation material including with cyclodextrin and its use |
| US7713940B2 (en) | 2003-05-20 | 2010-05-11 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Water-soluble isoflavone composition, process for producing the same, and use thereof |
-
2000
- 2000-11-16 JP JP2000349064A patent/JP2002155072A/ja active Pending
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