CN101247734B - 橙皮素用于增强甜味的用途 - Google Patents

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Abstract

描述了通式(I)的橙皮素用来增强甜味物质的甜味或增强赋予甜味嗅觉印象的调味剂的甜味嗅觉印象的用途，其中通式(I)的橙皮素是(2S)-对映体、(2R)-对映体或者任何期望的两种对映体的混合物形式，通式(I)的橙皮素的盐是包含或由两种或多种通式(I)的橙皮素的盐组成的混合物、或者包含或由通式(I)的橙皮素和一种或多种通式(I)的橙皮素的盐组成的混合物形式。

Description

橙皮素用于增强甜味的用途
技术领域
本发明主要涉及橙皮素和/或其盐用于增强甜味物质的甜味或增强赋予甜味嗅觉印象的调味剂的甜味嗅觉印象的用途。因此，本发明主要涉及所述物质作为甜味增强剂的用途。本发明还涉及包含有效含量的橙皮素和/或其盐的特殊制品，以及增强甜味物质的甜味或增强赋予甜味嗅觉印象的调味剂的甜味嗅觉印象的方法。
背景技术
本发明的发展分为两个阶段。由于该发展历史，将本文分成两个部分。A部分描述了进一步发展之前的本发明，B部分是对进一步发展之后的本发明的补充性描述。然而，很明显，只在A部分描述的方面对于进一步发展后的本发明也是有效的。B部分的方面也可以与A部分的方面相结合，尤其是就本发明的优选实施方案而言。
A部分：发展之前的本发明的描述
本发明涉及橙皮素(4′-甲氧基-3′，5，7-三羟基黄烷酮)或其盐用于增强令人愉快的味感印象，尤其是甜味印象的用途。本发明还涉及包含有效量橙皮素和/或其盐的特殊制品。
糖含量(主要是蔗糖、乳糖、葡萄糖或果糖或者它们的混合物)高的食品(营养品，包括饮料)或半奢侈食品(半奢侈品)通常由于其甜味而成为消费者的首选。另一方面，通常已知可容易代谢的碳水化合物含量高会使血糖水平大大升高，导致脂肪沉积的形成并且可能最终导致健康问题，比如超重、肥胖、胰岛素抵抗、迟发型糖尿病和它们的继发症。尤其严重的是，上述碳水化合物中有许多还会影响口腔健康，因为它们被口腔内特定种类的细菌分解为例如乳酸，并且会侵害青少年或成年人牙齿的牙釉质(龋洞)。
因此，长期以来的目标是，将食品和/或半奢侈食品的糖含量减少至绝对必需量。相应措施在于甜味剂的使用。甜味剂是化学上均匀的物质，自身没有热值或者只有很低的热值，并且同时产生强烈的甜味印象。这种物质通常是不生龋齿的(综述：Valerie B.Duffy，MadeleineSigman-Grant，Margaret A.Powers，Denise Elmore，Esther F.Myers，Diane Quagliani，Marie Spano，Kimberly F.Stitzel，Sue Taylor，RobertEarl and Sonja Connor，Journal of the American Dietetic Association2004，104(2)，255-275)。一些已知的填充型甜味剂，比如山梨糖醇、甘露醇或其它糖醇是非常好的甜味剂，并且还可以部分替代糖的其它食品工艺学相关特性，但是太频繁的摄入在一些人群中导致渗透引发的消化问题。虽然非营养性的高甜度甜味剂由于它们的低使用浓度而非常适于使食品变甜，但是它们通常由于它们不同于糖的时间-甜度曲线(例如三氯蔗糖、甜菊苷、环己氨基磺酸盐)、苦和/或涩的余味(例如安赛蜜、糖精)或明显的其它风味印象(例如甘草次酸铵盐)而显示出味道相关问题。一些甜味剂对于热不太稳定(例如沙马汀、布拉齐因(brazzein)、莫乃灵)，不是在所有的应用中都是稳定的(例如天冬甜素)，并且有时候甜味作用持续很长时间(强烈的甜余味，例如糖精)。
可以使用例如WO98/20753中描述的鞣酸，或US3,924,017中描述的酚酸实现对非营养性的高甜度甜味剂味觉特性的改善，尤其是余味问题。然而，由于这类物质的儿茶酚单元，它们在应用中不是特别稳定。
例如WO2005/041684中描述的，不使用非营养性的甜味剂，其它的可能性是减少食品和/或半奢侈食品的糖含量，并且增加间接或直接增强甜味的感官上弱的或察觉不到的物质。然而，WO2005/041684中描述的物质明显是非天然来源，因此比天然来源的物质更难评估其毒性，尤其是在天然来源的物质出现在食品或半奢侈食品中，或者来源于生产食品或半奢侈食品的原材料的情况下。EP1291342A1描述了这种天然来源的物质(吡啶甜菜碱)。然而，它们不是选择性地影响甜味，而是还影响其它味觉，比如咸味或盐味。另外，所公开的物质只能用高昂的费用来纯化。
因此，希望找到可以在低浓度下有效增强甜味物质的甜味印象，尤其是低糖食品和半奢侈食品的甜味印象，而不会不利地影响其余的风味分布的天然存在的物质。
发明内容
本发明的主要目的是找到这样的物质，其(a)选择性地适合增强甜味物质的甜味，优选不会不利地影响其余风味分布，(b)可以广泛使用，和(c)存在于食品或半奢侈食品中或者制备它们的相应原材料中，或者在食品或半奢侈食品的生产过程中形成。
根据本发明，所述目的通过用于增强甜味物质的甜味或增强赋予甜味嗅觉印象的调味剂的甜味嗅觉印象的(i)通式(I)的橙皮素和/或(ii)其盐来实现，
Figure S2006800272809D00031
其中通式(I)的橙皮素是(2S)-对映体、(2R)-对映体或任何期望的两种对映体的混合物形式。
优选在用于营养、口腔卫生或消费的制品中增强甜味物质的甜味或增强赋予甜味嗅觉印象的调味剂的甜味嗅觉印象。
根据本发明使用的橙皮素或其盐用于增强甜味物质的甜味或增强赋予甜味嗅觉印象的调味剂的甜味嗅觉印象的用途优选用于即可消费的食品和半奢侈食品，其中(i)橙皮素和/或(ii)其盐的浓度基于即可消费的食品和半奢侈食品的总重量小于0.025wt％，优选小于0.02wt％。
甜味物质(包括这些物质的天然来源)可以例如是甜味碳水化合物或糖类(例如蔗糖、海藻糖、乳糖、麦芽糖、松三糖、棉子糖、异蔗糖、乳果糖、D-果糖、D-葡萄糖、D-半乳糖、L-鼠李糖、D-山梨糖、D-甘露糖、D-塔格糖、D-阿戊糖、L-阿戊糖、D-核糖、D-甘油醛、麦芽糖糊精)或主要包含这些碳水化合物的植物制品(例如来自糖用甜菜(Betavulgaris ssp.，糖分离物、糖浆、糖蜜)、来自甘蔗(Saccharum officinarumssp.，例如糖蜜、糖浆)、来自糖枫(Acer ssp.)、来自龙舌兰(龙舌兰浓汁)、淀粉或蔗糖的合成/酶促水解物(例如转化糖浆、由玉米淀粉制成的高浓缩果糖糖浆)、水果浓缩物(例如来自苹果或梨、苹果糖浆、梨糖浆)、糖醇(例如赤藓糖醇、苏糖醇、阿糖醇、核糖醇、木糖醇、山梨糖醇、甘露醇、半乳糖醇、乳糖醇)、蛋白质(例如神秘果素、莫乃灵、沙马汀、仙茅蛋白、布拉齐因)、甜味剂(magap、环己氨基磺酸钠、安赛蜜、新橙皮苷二氢查尔酮、糖精钠盐、天冬甜素、超天冬甜素、纽甜、阿力甜、三氯蔗糖、甜菊苷、瑞鲍迪苷(rebaudioside)、lugduname、carrelame、sucrononate、sucrooctate、莫那亭(monatin)、叶甘素)、某些甜味氨基酸(甘氨酸、D-亮氨酸、D-苏氨酸、D-天冬氨酸、D-苯丙氨酸、D-色氨酸、L-脯氨酸)、其它甜味低分子量物质(例如hernandulcin、二氢查尔酮苷、甘草味甜料、甘草次酸铵盐或其它甘草次酸衍生物)、甘草提取物(光果甘草属(Glycyrrhizza glabra ssp.)、甜舌草(Lippia dulcis)提取物、苦瓜属(Momordica ssp.)提取物或单个物质(尤其是罗汉果(Momordica grosvenori)和由其获得的罗汉果皂苷)、Hydrangea dulcis或甜叶菊属(Stevia ssp.)(例如甜菊(Steviarebaudiana))提取物或单个物质。
根据本发明使用的上述通式(I)的橙皮素的盐中，一组、多组或所有组的可以去质子化的橙皮素被去质子化。随后有了适当量的反离子，其中优选选自包括下列的组：第一主族和副族的带一个正电荷的阳离子、铵离子、三烷基铵离子、第二主族和副族的带两个正电荷的阳离子以及第三主族和副族的带三个正电荷的阳离子，和它们的混合物。
尤其优选的阳离子是Na+、K+、NH4 +、Ca2+、Mg2+、Al3+和Zn2+。
US-A5,580,545描述了一些黄酮(2-苯基色-2-烯-4-酮)改变味道的特性，即具体而言增加醇厚味道和酸味印象并且减少成味印象，但没有公开增强甜味的作用。
US5,703,053描述了5-羟基黄酮和橙皮苷(橙皮素-7-芸香糖苷)作为通常令人不愉快味道印象的掩盖剂。不能由此得到增强甜味作用。
US2002 188,019描述了羟基黄烷酮(2-苯基色-4-酮)作为有效的苦味掩盖剂和味道改良剂，甚至用于掩盖非营养性的高甜度甜味剂的余味。然而，没有描述甜味增强作用。
J.Agric.Food Chem.1981，29，305-312提到，橙皮素(在该文献中为化合物13a)在浓度为200ppm时具有非常弱的甜味，没有公开由于加入低浓度的橙皮素而与其他甜味物质相比的甜味增强效果。
令人惊奇地发现，根据本发明使用的橙皮素或其盐还超比例地增加甜味物质的甜味印象，甚至在非常低浓度的(小于0.025wt％，优选小于0.02wt％)、尤其是诸如蔗糖、乳糖、葡萄糖、D-塔格糖和/或果糖的糖(具体参见实施例1和2)的情况下也是如此，因此可以降低相应食品和半奢侈食品中的糖含量，同时不降低甜味印象。低浓度下优选使用的根据本发明的橙皮素和/或其盐只显示出非常弱的固有味道。
与US2002 188,019中表征的化合物4′，5，7-三羟黄烷酮、高圣草素(homoeriodictyol)、圣草酚和圣草酚-7-甲基醚作为优选的苦味掩盖剂和味道改良化合物相比，橙皮素具有鲜明和显著的增强甜味作用(参见实施例1)。同样适用于橙皮素的盐。
橙皮素作为游离化合物主要存在于硬叶常青植物的渗出物中。因此，例如在黄绿蒿(Artemisia xanthochroa)(J.Jakupovic，R.X.Tan，F.Bohlmann，Z.J.Jia和S.Huneck，Phytochemistry 1990，29，3683-3685)和兔黄花属(Chysothamnus ssp.)(J.F.Stevens，E.Wolenweber，M.Ivancic，V.L.Hsu，S.Sundberg和M.L.Deinzer，Phytochemistry 1999，51，771-780)中。还可以作为柑橘类产品中橙皮苷和/或新橙皮苷的分解代谢产物(Angel Gil-lzquierdo，Maria I.Gil，Federico Ferreres和Francisco A.Tomas-Barberan，J.Agric.Food Chem.2001，49(Part 2)，Pages1035-1041)。
如上所述，本发明的一个方面涉及通式(I)的橙皮素或其相应盐用于增强甜味物质甜味的用途，即作为味道矫正剂。
橙皮素和/或其盐优选用在用于营养、口腔卫生或消费的制品中，其中所述制品包含一种或多种甜味物质。
本发明的另一方面涉及用于营养、口腔卫生或消费的制品，其包含(i)通式(I)的橙皮素，
Figure S2006800272809D00051
其中通式(I)的橙皮素是(2S)-对映体、(2R)-对映体或任何期望的两种对映体的混合物形式，
和/或
(ii)其盐
和
一种或多种其他的(iii)甜味物质和/或(iv)赋予甜味嗅觉印象的调味剂，其中所述制品中(i)橙皮素和(ii)其盐的量足以在感官上增强甜味物质的甜味印象，或者增强赋予甜味嗅觉印象的调味剂的甜味嗅觉印象。因此，与不含(i)橙皮素或(ii)其盐的制品相比，可以减少一种或多种甜味物质的含量，尤其是减少5-60％(基于甜味物质)的糖比如蔗糖、乳糖、果糖和/或葡萄糖或它们的混合物，而在该过程中没有降低甜味印象。
因此，优选根据本发明的(低糖)制品，其作为包含一种或多种糖的一种或多种甜味物质，其中与其它组成相同但是既不含(i)橙皮素也不含有其盐，而是含有至少1.05倍、优选至少1.4倍量的糖的制品比较，(i)橙皮素或(ii)其盐的量足以赋予相同或增强的调味印象，所述糖在这种情况下优选选自包括下列的组：蔗糖、乳糖、葡萄糖、果糖或它们的混合物。
赋予甜味嗅觉印象的调味剂是狭义上感觉不到甜但是广义上(包括气味感觉)暗示甜味的调味剂。这类调味剂具体而言是：香草醛、乙基香草醛、Furaneol
Figure 2006800272809_2
(2，5-二甲基-4-羟基-3(2H)呋喃酮)和衍生物、麦芽酚和衍生物(例如乙基麦芽酚)、香豆素、δ-内酯(例如4-甲基δ内酯、马索亚内酯(massoilactone)、δ-癸内酯、tuberolactone)、山梨酸甲酯、二香草醛、4-羟基-2(或5)-乙基-5(或2)-甲基-3(2H)呋喃酮、2-羟基-3-甲基-2-环戊烯酮、3-羟基-4，5-二甲基-2(5H)呋喃酮、水果酯和苯乙醛。
所述制品中(i)橙皮素和(ii)其盐的量优选足以明显增强甜味或嗅觉印象至少10％，基于其它组分相同，但是既不包含橙皮素也不包含其盐的对比配方。
上面已经提及如下事实：游离橙皮素，即无糖残基的橙皮苷或新橙皮苷，存在于天然产品中，主要是硬叶常青植物的渗出物中，和作为柑橘类产品中橙皮苷和/或新橙皮苷的分解代谢产物。根据本发明的制品不是这类天然存在的产品。在这方面应该注意到，天然存在的产品中(i)橙皮素和(ii)其盐的量通常不足以感官上明显增强天然存在产品中物质的甜味印象，或增强赋予甜味嗅觉印象的天然存在产品中调味剂的甜味嗅觉印象。
具体而言，天然存在产品中(i)橙皮素和(ii)其盐的量不足以增强甜味或嗅觉印象，因此它不能明显降低一种或多种甜味物质的含量，尤其是蔗糖、乳糖、果糖、葡萄糖或它们的混合物的量，例如降低5-60％(基于甜味物质)，而在此过程中不降低甜味印象。
如上所述，根据本发明的制品中橙皮素和/或其盐优选(a)不是硬叶常青植物尤其是黄绿蒿或兔黄花属的渗出物形式，并且(b)不与作为同一柑橘类产品成分的其它黄烷酮一起存在。
尤其相关的是包含至少一种甜味物质，优选糖比如蔗糖、乳糖、葡萄糖和/或果糖的本发明制品，其中甜味物质的量不足以在对比制品中觉察到，所述对比制品不包含橙皮素、其盐或混合物但是其它组分相同，作为另人满意的甜味，并且所述制品中橙皮素、其盐或混合物的量足以感官上增强甜味物质的甜味印象。
用于营养或消费的本发明制品是例如面包、蛋糕和酥皮点心(例如面包、饼干、蛋糕、其它烘培品)、糖果(例如巧克力、巧克力棒类产品、其它棒类产品、水果胶、硬的和软的太妃糖、口香糖)、酒精类或非酒精类饮料(例如咖啡、茶、葡萄酒、含有葡萄酒的饮料、啤酒、含有啤酒的饮料、甜酒、白酒、白兰地、含有水果的软饮料、等渗饮料、软饮料、甜饮料、水果和蔬菜汁、水果或蔬菜制品)、速溶饮料(例如速溶可可饮料、速溶茶饮料、速溶咖啡饮料)、肉制品(例如火腿、新鲜香肠或生香肠制品、盐渍的或醋渍的新鲜或咸肉制品)、鸡蛋或鸡蛋制品(干蛋粉、蛋白、蛋黄)、谷物制品(例如早餐谷物、麦果棒(mueslibar)、预煮的成品大米制品)、乳制品(例如牛奶饮料、乳品冰淇淋、酸奶、酸乳酒、奶油干酪、软奶酪、硬奶酪、干奶粉、乳清、黄油、酪乳、含有部分或全部水解的乳蛋白的产品)、由大豆蛋白或其它大豆分离物制成的产品(例如豆奶和由此生产的制品、含有大豆卵磷脂的制品、发酵产品比如豆腐或tempe或由此生产的产品、酱油)、水果制品(例如蜜饯、冰糕、果酱、水果馅)、蔬菜制品(例如番茄酱、调味汁、干蔬菜、冷冻蔬菜、预煮的蔬菜、醋渍的蔬菜、腌制蔬菜)、零食(例如烘烤或干燥的土豆脆或土豆团产品、面包团产品、基于玉米或花生的压榨物)、基于脂肪或油的产品或它们的乳液(例如蛋黄酱、加料的蛋黄酱、调味料、辛香料制品)、其它即用餐和汤(例如汤粉、速溶汤粉、预煮的汤)、调味品、辛香料混合物和尤其是例如用于零食的佐料。
根据本发明的制品可以是半成品、香精、调味剂或调味组合物或辛香料混合物。
作为半成品使用的本发明的制品，基于所述制品的总重量，优选包含总共0.0001wt％至95wt％，优选0.001wt％至80wt％，尤其是0.01wt％至50wt％的根据本发明使用的通式(I)的橙皮素和/或其盐。
本发明的制品可以尤其是用作半成品，尤其是以喷雾干燥形式用来生产用于营养或消费的制品。本发明的制品还可以是胶囊、片剂(未包被的和包被的片剂，例如抗胃液包衣)、糖衣丸、颗粒、丸、固体混合物、液相分散体、乳液、粉末、溶液、糊或其它作为食品补充物的可以吞咽或咀嚼的制品。
用于口腔卫生的本发明制品尤其是口腔和/或牙齿护理产品，比如牙膏、牙齿凝胶、牙粉、漱口水、口香糖和其它口腔卫生产品。
可以提供用于根据本发明用于营养、口腔卫生或消费的制品的其它传统活性成分、原材料、助剂和添加剂，基于所述制品的总重量，其量为5～99.999999wt％，优选10～80wt％。所述制品还可以包含水，基于所述制品的总重量，其量至多为99.999999wt％，优选5～80wt％。
包含橙皮素和/或其盐的本发明的制品根据优选的实施方案通过以下步骤制备：在用于营养、口腔卫生或消费的基础制品中引入作为物质、溶液(例如在乙醇、水、1，2-丙二醇、二甲基亚砜中)或与固体或液体载体(例如麦芽糖糊精、淀粉、硅胶)的混合物形式的通式(I)的橙皮素和/或其盐、调味剂或调味料和任选的其它助剂和/或稳定剂(例如天然或合成的多糖和/或植物胶、比如改性淀粉或阿拉伯胶)。溶液和/或悬浮液或乳液形式的本发明的制品还可以有利地通过喷雾干燥转换成根据本发明的固体制品(半成品)。
根据本发明的喷雾干燥的固体制品优选包含基于所述制品的总重量1～50wt％的橙皮素和/或其盐、基于所述制品的总重量0～10wt％的调味品、基于所述制品的总重量50～99wt％的载体和基于所述制品的总重量0～50wt％的其它助剂和/或稳定剂。
根据本发明的喷雾干燥的固体制品尤其适合作为用来生产根据本发明的其它制品的半成品，因为通过载体和/或助剂，尤其是通过麦芽糖糊精、淀粉、天然或合成的多糖和/或植物胶，比如改性淀粉或阿拉伯胶明显改善根据本发明使用的橙皮素和/或其盐的溶解性。根据本发明的喷雾干燥的固体制品优选包含50～95wt％的载体，尤其是麦芽糖糊精和/或淀粉，5～40％的助剂，优选天然或合成的多糖和/或植物胶，比如改性淀粉或阿拉伯胶，和1～45％的橙皮素和/或其盐。
根据其它优选的实施方案，首先将根据本发明使用的橙皮素和/或其盐以及任选的本发明制品的其它成分引入到乳液、脂质体(例如源于磷酯酰胆碱的脂质体)、微球、纳米球或胶囊、适用于食品和半奢侈食品的基质(例如淀粉、淀粉衍生物(例如改性淀粉)、纤维素或纤维素衍生物(例如羟丙基纤维素)、其它多糖(例如糊精、藻酸盐、可得然胶(curdlan)、角叉菜胶、几丁质、壳聚糖、普鲁兰糖(pullulan))、天然脂肪、天然蜡(例如蜂蜡、巴西棕榈蜡)、蛋白质(例如明胶或其它天然产品(例如虫胶))的颗粒或挤出物中，来生产根据本发明的制品。根据基质不同，所述产品还可以通过喷雾干燥、喷雾造粒、熔融造粒、凝聚、凝结、挤出、熔融挤出、乳化方法、包被或其它适当的包被方法和任选的所述方法的组合来生产。在本发明制品的其它优选生产方法中，橙皮素和/或其盐首先用一种或多种适当的络合剂络合，例如用环糊精或环糊精衍生物，优选α-或β-环糊精，并且以这种络合形式应用。
尤其优选的是，选择基质使得橙皮素和/或其盐延迟从基质中释放以实现长期作用的本发明制品。在这方面尤其优选的是脂肪、蜡、多糖或蛋白质基质。
作为用于营养或消费的本发明制品的其它成分，可以使用食品或半奢侈食品的传统原材料、助剂和添加剂，例如水、新鲜或经处理的混合物，植物或动物基础材料或原材料(例如生的、熟的、干的、发酵的、烟熏的和/或煮的肉、骨头、软骨、鱼、蔬菜、水果、药草、坚果、蔬菜或果汁或糊或它们的混合物)，易消化的或不易消化的碳水化合物(例如蔗糖、麦芽糖、果糖、葡萄糖、糊精、直链淀粉、支链淀粉、菊粉、木聚糖、纤维素、塔格糖)、糖醇(例如山梨糖醇、赤藓糖醇)、天然或硬化脂肪(例如牛脂、猪油、棕榈脂、椰子油、氢化植物脂肪)、油(例如向日葵油、花生油、玉米油、橄榄油、鱼油、豆油、芝麻油)、脂肪酸或其盐(例如硬脂酸钾)、蛋白或非蛋白氨基酸和相关化合物(例如γ-氨基丁酸、牛磺酸)、肽(例如谷胱甘肽)、天然或经处理的蛋白质(例如明胶)、酶(例如肽酶)、核酸、核苷酸、令人不愉快味道印象的味道矫正剂、用于其它通常不是令人不愉快味道印象的其它味道调节剂、其它味道调节物质(例如环己六醇磷酸酯、核苷酸，比如鸟苷单磷酸盐、腺苷单磷酸盐或其它物质，比如谷氨酸钠或2-苯氧基丙酸)、乳化剂(例如卵磷脂、甘油二酯、阿拉伯胶)、稳定剂(例如角叉菜胶、藻酸盐)、防腐剂(例如苯甲酸、山梨糖酸)、抗氧化剂(例如生育酚、抗坏血酸)、螯合剂(例如柠檬酸)、有机或无机酸(例如马来酸、乙酸、柠檬酸、酒石酸、磷酸)、苦味素(例如奎宁、咖啡因、柠檬苦素、苦龙胆脂苷、律草酮(humolone)、蛇麻酮(lupolone)、儿荼酚、鞣酸)、无机盐(例如氯化钠、氯化钾、氯化镁、磷酸钠)、防止酶促褐变的物质(例如亚硫酸盐、抗坏血酸)、醚油、植物提取物、天然或合成的着色剂或着色颜料(例如类胡萝卜素、类黄酮、花色素、叶绿素和它们的衍生物)、辛香料、三叉神经活性物质或包含这种三叉神经活性物质的植物提取物、合成的、天然的或等同天然的调味剂或香精以及气味矫正剂。
包含根据本发明使用的橙皮素和/或其盐的牙齿护理产品(作为用于口腔卫生的制品的基础)通常包含研磨体系(研磨或抛光)(比如硅酸、碳酸钙、磷酸钙、氧化铝和/或羟磷灰石)、表面活性物质(比如十二烷基硫酸钠、十二烷基肌氨酸钠和/或椰油酰基胺丙基甜菜碱)、湿润剂(比如甘油和/或山梨糖醇)、增稠剂(比如羧甲基纤维素、聚乙二醇、角叉菜胶和/或Laponite
Figure 2006800272809_3
)、甜味剂(比如糖精)、令人不愉快味道印象的味道矫正剂、用于其它通常不是令人不愉快味道印象的味道矫正剂、味道调节物质(例如磷酸肌醇、核苷酸比如鸟苷单磷酸盐、腺苷单磷酸盐或其它物质，比如谷氨酸钠或2-苯氧基丙酸)、冷却活性成分(比如薄荷醇、薄荷醇衍生物(例如L-薄荷醇、L-乳酸薄荷酯、L-烷基碳酸
Figure S2006800272809D00101
酯、
Figure S2006800272809D00102
基缩酮、薄荷烷碳酸酰胺)、2，2，2-三烷基乙酸酰胺(例如2，2-二异丙基丙酸甲基酰胺)、icilin和icilin衍生物、稳定剂和活性成分，比如氟化钠、单氟磷酸钠、二氟化锡、氟化季铵盐、柠檬酸锌、硫酸锌、焦磷酸锡、二氯化锡、各种焦磷酸盐的混合物、三氯生、氯化十六烷基吡啶、乳酸铝、柠檬酸钾、硝酸钾、氯化钾、氯化锶、过氧化氢、调味品和/或碳酸氢钠或气味矫正剂。
包含根据本发明使用的橙皮素和/或其盐的口香糖(作为用于口腔卫生的制品的其它实例)通常包含口香糖胶基，即咀嚼时有弹性的咀嚼化合物，各类糖、糖替代品、其它甜味物质、糖醇、令人不愉快味道印象的味道矫正剂、用于其它通常不是令人不愉快味道印象的其它味道调节剂、味道调节物质(例如磷酸肌醇、核苷酸比如鸟苷单磷酸盐、腺苷单磷酸盐或其它物质，比如谷氨酸钠或2-苯氧基丙酸)、湿润剂、增稠剂、乳化剂、调味品和稳定剂或气味矫正剂。
根据本发明的制品优选还可包含调味组合物，使得制品的味道和/或气味完善和精致。适当的调味组合物包含例如合成的、天然的或等同天然的调味剂、香精和调味品以及适当的助剂和载体。尤其优选的是包含一种或多种赋予“甜味”嗅觉印象的调味剂的本发明制品(在这点上参见上文)。
半成品形式的本发明的制品可以用来增强即用制品的甜味印象，所述即用制品是利用半成品制品来生产的。
在本发明尤其优选的实施方案中，根据本发明使用的橙皮素和/或其盐用在本发明的制品中，它与至少一种(其它)能够掩盖或减少令人不愉快味道(苦味、白垩味、酸味、涩味)印象或用来增强令人愉快的味道印象(甜味、咸味、美味)的物质结合使用。因此，例如可以实现尤其有效的甜味增强。具体而言，优选根据本发明使用的橙皮素或其盐与用于令人不愉快的尤其是苦味印象的味道矫正剂或用于令人愉快的尤其是甜味印象的调味增强剂结合。
(其它)味道矫正剂例如选自下列清单：核苷酸(例如腺苷-5′-单磷酸盐、胞啶-5′-单磷酸盐)或其药学上可接受的盐、lactisole、钠盐(例如氯化钠、乳酸钠、柠檬酸钠、乙酸钠、葡萄糖酸钠、其它羟基黄烷酮(例如圣草酚、高圣草素或其钠盐)、尤其是根据US2002 188,019的那些，羟基苯甲酸酰胺(例如2，4-二羟基苯甲酸香草酰胺、2，4-二羟基苯甲酸-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)酰胺、2，4，6-三羟基苯甲酸-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)酰胺、2-羟基苯甲酸-N-4-(羟基-3-甲氧基苄基)酰胺、4-羟基苯甲酸-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)酰胺、2，4-二羟基苯甲酸-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)酰胺一钠盐、2，4-二羟基苯甲酸-N-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酰胺、2，4-二羟基苯甲酸-N-(4-羟基-3-乙氧基苄基)酰胺、2，4-二羟基苯甲酸-N-(3，4-二羟基苄基)酰胺和2-羟基-5-甲氧基-N-[2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙基]酰胺(aduncamide)、4-羟基苯甲酸香草酰胺)、羟基脱氧安息香(例如2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-(2，4，6-三羟基苯基)乙酮、1-(2，4-二羟基苯基)-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酮、1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酮)、氨基酸(例如γ-氨基丁酸)或乳清蛋白和卵磷脂的混合物。
本发明还涉及用于增强甜味物质的甜味或增强赋予甜味嗅觉印象的调味剂的甜味嗅觉印象的方法，所述方法包括下列步骤：
-将甜味物质或赋予甜味嗅觉印象的调味剂与(i)橙皮素和/或(ii)其盐混合，所述(i)橙皮素和/或(ii)其盐的量足以在感官上增强甜味物质的甜味印象，或者增强赋予甜味嗅觉印象的调味剂的甜味嗅觉印象。
优选的所述(i)橙皮素和/或(ii)其盐的量见上文。通常尤其优选浓度为至少10ppm。
橙皮素和/或其盐优选(a)不是硬叶常青植物尤其是黄绿蒿或兔黄花属的渗出物形式，并且(b)在根据本发明的方法中也不与作为同一柑橘类产品的成分的其它黄烷酮一起使用。
具体实施方式
实施例
实施例用于阐明本发明，但不限制本发明。
应用实施例1：通过添加橙皮素增强糖溶液的甜味印象
为了量化由于添加橙皮素而增强的甜味印象，专家组分别确定了下列物质的甜味，含有5wt％蔗糖的溶液和含有5％蔗糖和100ppm橙皮素(来源：Sigma-Aldrich，Order.-No.H4125，CA-No.41001-90-5)的样品，或包含一定量的对比羟基黄烷酮类物质4′，5，7-三羟黄烷酮、圣草酚、高圣草素或圣草酚-7-甲基醚的样品(参见US2002 188,019)(等级0[不甜]至10[极甜])。由蔗糖溶液或含有蔗糖和化合物2的溶液的平均估计值计算甜味印象的增强(％)，以进行评价。
物质(每100 ppm) 甜味印象(1-10) 甜味印象的增强％
a)无   b)有
橙皮素(根据本发明) 5.0±1.9 7.1±2.4 +41％(16/14)明显，p＜0.05
4’，5，7-三羟黄烷酮(对照) 5.6±1.6 6.0±1.7 +7.5％(19/12)
圣草酚(对照) 6.5±1.2 5.4±1.2 -16.7％(12/2)明显，p＜0.05
高圣草酚(对照) 5.7±1.8  6.1±1.5 +6.4％(19/13)
圣草酚-7-甲基醚(对照) 4.9±1.2 5.7±1.9 +15.9(18/13)
表：(a)蔗糖溶液和(b)包含蔗糖和羟基黄烷酮的溶液的甜味；标准偏差作为误差给出。最后一栏括号中给出尝味者总数对认为试验溶液较甜的尝味者总数。
应用实施例2：降糖的试验溶液的甜味印象
为了量化用少量橙皮素替换蔗糖成分时保留的甜味印象，专家组分别确定了下列物质的甜味：(a)含有6wt％蔗糖的溶液对含有5％蔗糖的溶液，和(b)含有6wt％蔗糖的溶液对含有5％蔗糖和一定量橙皮素(来源：Sigma-Aldrich，Order No.H4125，CA-No.41001-90-5)的溶液(等级0[不甜]至10[极甜])。由含有6％或5％蔗糖的溶液或含有5％蔗糖和100ppm橙皮素的溶液的平均估计值计算甜味印象的增强(％)，以进行评价。
试验     甜味印象(1-10) 甜味印象的增强％
6％蔗糖 5％蔗糖
(a) 6.9±1.6 5.0±1.6 -30％(15/0)
6％蔗糖 5％蔗糖+100ppm橙皮素
(b) 6.5±1.5  7.9±1.5 +21％(15/12)
表：(a)6wt％蔗糖溶液对5％蔗糖溶液，(b)含有6wt％蔗糖对含有5％蔗糖和100ppm橙皮素的溶液的甜味；标准偏差作为误差给出。最后一栏括号中给出尝味者总数对认为含有5％蔗糖和任选的100ppm橙皮素的试验溶液较甜的尝味者总数。
应用实施例3：喷雾干燥的制品作为用于成品调味剂的半成品
成分 用量(wt％)
饮用水 60.8％
来自小麦的麦芽糖糊精 24.3％
阿拉伯胶 6.1％
橙皮素 8.8％
将饮用水放置在容器中，并且将麦芽糖糊精和阿拉伯胶溶解在其中。随后利用Turrax将橙皮素在载体溶液中乳化。喷雾溶液的温度不应超过30℃。随后喷雾干燥所述混合物(入口处期望温度：185-195℃，出口处期望温度：70-75℃)。喷雾干燥的半成品包含约18-22％橙皮素。
应用实施例4：与甜味物质组合
将90g蔗糖和10g塔格糖混在一起并且与0.5g应用实施例3中喷雾干燥的半成品混合。得到的产品可以用作例如咖啡或者茶的甜味剂。
将茶和所述产品混合并且包装在过滤纸制成的茶包中。使用时，将100-250ml开水倒在茶包上并且浸泡2-5分钟。
应用实施例5：用于低脂酸奶中增强甜味的用途
将5％蔗糖搅拌到市售的0.1％脂肪含量的天然酸奶(无添加剂)中(样品1)。将5％蔗糖和200ppm橙皮素搅拌到样品2中。将样品1和2提供给编了号的16位尝味者，按照不同的但是预先确定的顺序品尝。在此过程中，尝味者必须对甜味印象分级，从0(不甜)至10(极甜)。另外，尝味者将对其它味道印象分级。
结果：样品2平均更甜15％。
应用实施例6：口香糖中的用途
部分 成分 用量(wt％)
 A 口香糖胶基，“Jagum T”公司 30.00
 B 山梨糖醇，粉末化的 39.00
Isomalt
Figure 2006800272809_4
(Palatinit GmbH)		 9.50
木糖醇 2.00
甘露醇 3.00
Aspartame
Figure 2006800272809_5
 0.10
AcesulfameK 0.10
Emulgum
Figure 2006800272809_7
(Colloides Naturels，Inc.)		 0.30
 C 山梨糖醇，70％ 14.00
甘油 1.00
 D 基于调味剂的总重量包含1wt％橙皮素的调味剂 1
将A至D部分混合并且剧烈捏合。原材料可以被加工到即可消费的口香糖中，例如薄片形式。
应用实施例7：在牙膏中的用途
部分 成分 用量(wt％)
A 软化水 22.00
山梨糖醇(70％) 45.00
Solbrol
Figure 2006800272809_8
M，钠盐(Bayer AG，对羟基苯甲酸烷基酯)		 0.15
磷酸三钠 0.10
糖精，450倍 0.20
单氟磷酸钠 1.12
聚乙二醇1500 5.00
 B Sident 9(研磨的二氧化硅) 10.00
Sident 22S(增稠的二氧化硅) 8.00
羧甲基纤维素钠 0.90
二氧化钛 0.50
 C 软化水 4.53
月桂基硫酸钠 1.50
 D 基于调味剂的总重量包含1wt％橙皮素的调味剂 1
将A和B部分的成分各自自身预先混合，并且在25-30℃和真空下一起充分搅拌30分钟。事先混合C部分并且加入到A和B中；加入D并且将混合物在25-30℃和真空下充分搅拌30分钟。松弛后得到牙膏，并可以将其移入容器中。
应用实施例8：在降糖的软饮料中的用途
具有正常蔗糖含量的对比制品(A)
具有减少的蔗糖含量的对比制品(B)
具有减少的蔗糖含量和橙皮素的制品(C)
含量
成分 制品A 制品B 制品C
水 89.85％ 91.85％ 91.85％
蔗糖 10.0％ 8.0％ 8.0％
柠檬酸 0.15％ 0.2％ 0.2％
橙皮素 - - 0.01％
将固体物质置于容器中，用水加满并且溶解。下表列出了尝味结果：
制品 甜味印象(1-10) 增强/减弱
A(正常蔗糖含量) 5.8±1.7 -
B(降低蔗糖含量) 4.0±1.5 B对A：-31％
C(降低蔗糖含量+100ppm橙皮素) 5.3±1.8 C对A：-11％C对B：+33％
制品C，其酸含量也较高，几乎达到含有10％蔗糖的对比制品A的甜度；11％甜味的轻微减少是统计学上不显著的。
可以明显察觉到制品C比对比制品B更显著的甜味。
应用实施例9：在不含糖的硬糖中的用途
成分 含量(％)
Palatinite，M型 75.10％
水 24.82％
胡椒薄荷调味剂 0.1％
橙皮素 0.01％
将Palatinite与水混合并且在165℃熔融混合物，随后冷却至115℃。加入胡椒薄荷调味剂和橙皮素，完全混合之后将混合物倒入模具中并且在其中硬化。
应用实施例10：在降糖的牛奶冻类布丁中的用途
具有正常蔗糖含量的对比制品(A)
具有减少的蔗糖含量的对比制品(B)
具有减少的蔗糖含量和橙皮素的制品(C)
具有减少的蔗糖含量、D-塔格糖和橙皮素的制品(D)
含量(wt％)
成分 制品A 制品B 制品C 制品D
蔗糖 7.8％ 5.4％ 5.4％ 5.4％
淀粉 3.0％ 3.0％ 3.0％ 3.0％
脱脂奶粉 1.5％ 1.5％ 1.5％ 1.5％
AubygelMR50 0.5％ 0.5％ 0.5％ 0.5％
香草q.v.，Symrise#655064 0.1％ 0.1％ 0.1％ 0.1％
橙皮素 - - 0.02％ 0.01％
D-塔格糖 - - - 0.1％
脂含量1.5％的牛奶 加至100％ 加至100％ 加至100％ 加至100％
将固体物质放置在容器中并且与牛奶一起搅拌。将混合物加热至95℃保持2分钟，同时充分搅拌，移入容器中并且冷却至5-8℃。
制品C可以达到包含7.8％蔗糖的对比制品A的甜味，甜味印象稍微有些延迟。与对比制品B比较，制品C明显更甜。制品D与C相当，但是显示出改善的最初甜味。
应用实施例11：与甜味剂一起用于低脂酸奶中
含有甜味剂混合物的对比制品(A)
含有甜味剂混合物和橙皮素的制品(B)
含量(wt％)
成分 制品A 制品B
D-塔格糖 0.482％ 0.482％
三氯蔗糖 0.003％ 0.003％
天冬甜素 0.005％ 0.005％
安赛蜜 0.01％ 0.01％
橙皮素 - 0.01％
酸奶，0.1％脂 加至100％ 加至100％
将各成分混合并且在5℃冷却。制品B的甜味在品尝期间被描述为明显更强烈。
下面是本发明的优选实施方案：
本发明的实施方案
1.(i)通式(I)的橙皮素和/或(ii)其盐用于增强甜味物质的甜味或增强赋予甜味嗅觉印象的调味剂的甜味嗅觉印象的用途，
Figure S2006800272809D00201
其中，通式(I)的橙皮素是(2S)-对映体、(2R)-对映体或任何期望的两种对映体的混合物形式。
2.根据实施方案1的用途，用于增强用于营养、口腔卫生或消费的制品中甜味物质的甜味或赋予甜味嗅觉印象的调味剂的甜味嗅觉印象。
3.根据实施方案1或2的用途，用于增强即可消费的食品和半奢侈食品中甜味物质的甜味或赋予甜味嗅觉印象的调味剂的甜味嗅觉印象，其中(i)橙皮素和/或(ii)其盐的浓度基于即可消费的食品和半奢侈食品的总重量小于0.025wt％，优选小于0.02wt％。
4.用于营养、口腔卫生或消费的制品，所述制品包含
(i)通式(I)的橙皮素
Figure S2006800272809D00211
其中，通式(I)的橙皮素是(2S)-对映体、(2R)-对映体或任何期望的两种对映体的混合物形式，
和/或
(ii)其盐
和
一种或多种其它(iii)甜味物质和/或(iv)赋予甜味嗅觉印象的调味剂，
其中(i)橙皮素和/或(ii)其盐在所述制品中的量足以在感官上增强甜味物质的甜味印象，或者增强赋予甜味嗅觉印象的调味剂的甜味嗅觉印象。
5.根据实施方案4的制品，所述制品包含一种或多种糖作为一种或多种甜味物质，其中与其它组成相同但是既不含橙皮素也不含其盐而是含有至少1.05倍量的糖的制品比较，(i)橙皮素和/或(ii)其盐的量足以赋予相同的或增强的甜味印象。
6.根据实施方案4或5的制品，其中所述橙皮素和/或其盐(a)不以硬叶常青植物尤其是黄绿蒿或兔黄花属的渗出物形式使用，并且(b)不与作为同一柑橘类产品的成分的其它黄烷酮一起使用。
7.根据实施方案4～6任一项的制品，其特征在于，所述制品是半成品、香精、调味剂或调味组合物或辛香料混合物的形式。
8.根据实施方案7的半成品，其特征在于，所述半成品是喷雾干燥的。
9.根据实施方案7或8任一项的制品，所述制品包含总量为0.0001wt％至95wt％，优选0.001wt％至80wt％，尤其优选0.001wt％至50wt％的(i)橙皮素和(ii)其盐，基于所述制品的总重量。
10.根据实施方案4～9任一项的制品，所述制品还包含至少一种其它物质，用于掩盖或减少苦味、金属味、白垩味、酸味或涩味印象或用于增强甜味、咸味或美味印象。
11.用于增强甜味物质的甜味或增强赋予甜味嗅觉印象的调味剂的甜味嗅觉印象的方法，所述方法包括下列步骤：
-将甜味物质或赋予甜味嗅觉印象的调味剂与(i)橙皮素和/或(ii)其盐混合，所述(i)橙皮素和/或(ii)其盐的量足以在感官上增强甜味物质的甜味印象，或者增强赋予甜味嗅觉印象的调味剂的甜味嗅觉印象。
12.根据实施方案11的方法，其中所述橙皮素和/或其盐(a)不是硬叶常青植物尤其是黄绿蒿或兔黄花属的渗出物形式，并且(b)不与作为同一柑橘类产品的成分的其它黄烷酮一起使用。
部分B：进一步发展后的本发明的描述
本发明主要涉及橙皮素和/或其盐用于增强甜味物质的甜味或增强赋予甜味嗅觉印象的调味剂的甜味嗅觉印象的用途。因此，本发明主要涉及所述物质作为甜味增强剂的用途。本发明还涉及包含有效量橙皮素和/或其盐的特殊制品，以及用于增强甜味物质的甜味或增强赋予甜味嗅觉印象的调味剂的甜味嗅觉印象的方法。
糖含量(主要是蔗糖、乳糖、葡萄糖或果糖或它们的混合物)高的食品(营养品，包括饮料)或半奢侈食品(半奢侈品)通常由于其甜味而成为消费者的首选。另一方面，通常已知容易代谢的碳水化合物含量高会使血糖水平大大升高，导致脂肪沉积的形成并且可能最终导致健康问题，比如超重、肥胖、胰岛素抵抗、迟发型糖尿病和它们的继发症。尤其严重的是，上述碳水化合物中有许多还会影响口腔健康，因为它们被口腔内特定种类的细菌分解为例如乳酸，并且会侵害青少年或成年人牙齿的牙釉质(龋洞)。
因此，长期以来的目标是，将食品和/或半奢侈食品的糖含量减少至绝对必需量。相应措施在于甜味剂的使用。甜味剂是化学上均匀的物质，自身没有热值或者只有很低的热值，并且同时产生强烈的甜味印象。这种物质通常是不生龋齿的(综述例如可以参见：Journal of the AmericanDietetic Association 2004，104(2)，255-275)。一些已知的填充型甜味剂，比如山梨糖醇、甘露醇或其它糖醇是非常好的甜味剂，并且还可以部分替代糖的其它食品工艺学相关特性，但是太频繁的摄入在一些人群中导致渗透引发的消化问题。虽然非营养性的高甜度甜味剂由于它们的低使用浓度而非常适于使食品变甜，但是它们通常由于它们不同于糖的时间-甜度曲线(例如三氯蔗糖、甜菊苷、环己氨基磺酸盐)、苦和/或涩的余味(例如安赛蜜、糖精)或明显的其它风味印象(例如甘次草酸铵盐)而显示出味道相关问题。一些甜味剂对于热不太稳定(例如沙马汀、布拉齐因、莫乃灵)，不是在所有的应用中都是稳定的(例如天冬甜素)，并且有时候甜味作用持续很长时间(强烈的甜余味，例如糖精)。
可以使用例如WO98/20753中描述的鞣酸，或US3,924,017中描述的酚酸实现对非营养性的高甜度甜味剂味觉特性的改善，尤其是余味问题。然而，由于这类物质的儿茶酚单元，它们在应用中不是特别稳定。
例如WO2005/041684中描述的，不使用非营养性的甜味剂，其它的可能性是减少食品和/或半奢侈食品的糖含量，并且增加间接或直接增强甜味的感官上弱的或察觉不到的物质。然而，WO2005/041684中描述的物质明显是非天然来源，因此比天然来源的物质更难评估其毒性，尤其是在天然来源的物质出现在食品或半奢侈食品中，或者来源于生产食品或半奢侈食品的原材料的情况下。EP1291342A1描述了这种天然来源的物质(吡啶
Figure 2006800272809_9
甜菜碱)。然而，它们不是选择性地影响调味，而是还影响其它味觉，比如咸味或盐味。另外，所公开的物质只能用高昂的费用来纯化。
因此，希望找到这样的物质，其在低浓度下有效增强甜味物质的甜味印象，尤其是降糖食品和半奢侈食品的甜味印象，而不会不利地影响其余风味特性。还希望找到在低浓度下有效增强赋予甜味嗅觉印象的调味剂的甜味嗅觉印象的物质。
其它的相关文献是US5,580,545、US5,703,053、WO2005/006891、EP1258200、EP0577143、EP0691886、EP0920870、EP0960572、EP1072265、EP1127572、EP1177728、EP1283037、EP1382329、EP1400579、EP1514540、EP1534082、US2001055627、US2003166584、US5,763,414、US6,221,357、US6,426,362、US6,528,042、US6,749,875、WO00/15174、WO00/23073、WO00/64282、WO01/14396、WO01/17374、WO02/34073、WO02/47615、WO02/47680、WO03/039452、WO03/043570、WO2004/002496、WO2004/021806、WO2004/100981、WO2005/058255、WO2005/067915、WO91/11117、WO99/21549、WO99/48982、WO99/62358、WO01/51482和JP 62051613。
本发明的主要目的是找到这样的物质，其(a)选择性地适合增强甜味物质的甜味和/或赋予甜味嗅觉印象的调味剂的甜味嗅觉印象，优选不会不利地影响其余风味分布，(b)可以广泛使用，和(c)优选天然存在的，优选存在于食品或半奢侈食品中或者制备它们的相应原材料中，或者在食品或半奢侈食品的生产过程中形成。
根据本发明的第一方面，所述目的根据本发明通过使用用于增强甜味物质的甜味或增强赋予甜味嗅觉印象的调味剂的甜味嗅觉印象的以下物质来实现：
-通式(I)的橙皮素
Figure S2006800272809D00241
其中通式(I)的橙皮素是(2S)-对映体、(2R)-对映体或任何期望的两种对映体的混合物形式，
-通式(I)的橙皮素的盐，
-包含或由两种或多种通式(I)的橙皮素的盐组成的混合物，
或
-包含或由通式(I)的橙皮素和一种或多种通式(I)的橙皮素的盐组成的混合物。
根据本发明使用上述物质，其中通式(I)的橙皮素的(2S)-对映体及其盐的物质总量分数优选大于或等于50％，优选大于或等于80％并且尤其优选为100％，基于通式(I)的橙皮素的(2S)-对映体、通式(I)的橙皮素的(2R)-对映体和它们的盐的物质总量分数。
根据本发明使用的上述通式(I)的橙皮素的盐中，一组、多组或所有组的可以去质子化的橙皮素被去质子化。随后有了适当量的反离子，其中优选选自包括下列的组：第一主族和副族的带一个正电荷的阳离子、铵离子、三烷基铵离子、第二主族和副族的带两个正电荷的阳离子以及第三主族和副族的带三个正电荷的阳离子，和它们的混合物。
尤其优选的阳离子是Na+、K+、NH4 +、Ca2+、Mg2+、Al3+和Zn2+。
上述根据本发明使用的物质和物质混合物优选用于增强用于营养、口腔卫生或消费的制品中甜味物质的甜味或赋予甜味嗅觉印象的调味剂的甜味嗅觉印象。
除了使用前面提到的特定物质或物质混合物之外，根据本发明的其它方面，还涉及相应的制品，其中所述物质或物质混合物根据本发明的方式使用。
根据本发明的制品优选选自包括下列的组：用于营养、口腔卫生或消费的制品、半成品、香精、调味剂或调味组合物或辛香料混合物。根据本发明的制品包含下列组分：
(a)
-通式(I)的橙皮素
Figure S2006800272809D00261
其中，通式(I)的橙皮素是(2S)-对映体、(2R)-对映体或任何期望的两种对映体的混合物形式，
-通式(I)的橙皮素的盐，
-包含或由两种或多种通式(I)的橙皮素的盐组成的混合物，
或
-包含或由通式(I)的橙皮素和一种或多种通式(I)的橙皮素的盐组成的混合物，
和
(b)一种或多种其它甜味物质
和/或
(c)一种或多种赋予甜味嗅觉印象的调味剂，
其中组分(a)在所述制品中的总量足以在感官上增强，优选超比例地(即超过固有甜味所引起的效果)增强甜味物质(b)的甜味印象或者赋予甜味嗅觉印象的调味剂(c)的甜味嗅觉印象。
根据本发明的制品中，通式(I)的橙皮素的(2S)-对映体及其盐的物质总量分数优选大于或等于50％，优选大于或等于80％并且尤其优选为100％，基于通式(I)的橙皮素的(2S)-对映体、通式(I)的橙皮素的(2R)-对映体和它们的盐的物质总量分数。
应当注意，涉及根据本发明用途的优选实施方案、根据本发明的制品或根据本发明的方法的所有说明在各种情况下都相应地适用于本发明的其它方面。
根据本发明的优选制品包含一种或多种糖作为组分(b)，其中与其它组成相同但是既不含(i)通式(I)的橙皮素也不含(ii)其盐，而是含有至少1.05倍(优选至少1.2倍，优选1.4倍)量的糖的制品或半成品相比，(i)通式(I)的橙皮素和(ii)其盐(组分(a))在所述制品中的总量足以赋予相同或增强的甜味印象。所述糖优选选自包括下列的组：蔗糖、乳糖、葡萄糖、果糖和它们的混合物。
根据本发明使用的橙皮素(或其盐和混合物)可以是天然来源的(例如来自植物部分提取物)。然而，根据本发明使用的物质或物质混合物还可以是纯合成的。
根据本发明的优选制品(如上所述，尤其是在优选实施方案中)包含
(b)一种或多种其它甜味物质，其中所述其它甜味物质选自包括以下物质的组：
(i)一种或多种碳水化合物(糖类)，选自包括下列的组：蔗糖、海藻糖、乳糖、麦芽糖、松三糖、蜜二糖、棉子糖、异蔗糖、乳果糖、D-果糖、D-葡萄糖、D-半乳糖、L-鼠李糖、D-山梨糖、D-甘露糖、D-塔格糖、D-阿戊糖、L-阿戊糖、D-核糖、D-甘油醛、麦芽糖糊精和包含一种或多种所述碳水化合物的植物制品，(优选含量为至少5wt％，优选至少15wt％)，其中这些碳水化合物还可以是天然的或合成生产的混合物(例如蜂蜜、转化糖浆、由玉米淀粉制成的高度富含果糖的糖浆[高果糖玉米糖浆])，
(ii)一种或多种糖醇，选自包括下列的组：甘油、赤藓糖醇、苏糖醇、阿糖醇、核糖醇、木糖醇、山梨糖醇、甘露醇、半乳糖醇和乳糖醇，
(iii)一种或多种蛋白质和/或氨基酸，选自包括下列的组：神秘果素、莫乃灵、沙马汀、仙茅蛋白、布拉齐因、甘氨酸、D-亮氨酸、D-苏氨酸、D-天冬氨酸、D-苯丙氨酸、D-色氨酸、L-脯氨酸，
(iv)一种或多种甜味剂，选自包括下列的组：magap、环己氨基磺酸钠、安赛蜜、新橙皮苷二氢查尔酮、糖精钠盐、天冬甜素、超天冬甜素、纽甜、阿力甜、三氯蔗糖、甜菊苷、瑞鲍迪苷、lugduname、carrelame、sucrononate、sucrooctate、莫那亭和叶甘素，
和它们的混合物
和/或
(c)一种或多种赋予甜味嗅觉印象的调味剂，其中赋予甜味嗅觉印象的其它调味剂选自包括以下的组：
香草醛、乙基香草醛、乙基香草醛异丁酸酯(＝3-乙氧基-4-异丁酰氧基苯甲醛)、Furaneol
Figure 2006800272809_10
(2，5-二甲基-4-羟基-3(2H)呋喃酮)和衍生物(例如homofuraneol，2-乙基-4-羟基-5-甲基-3(2H)呋喃酮)、homofuranol(2-乙基-5-甲基-4-羟基-3(2H)呋喃酮和5-乙基-2-甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮)、麦芽酚和衍生物(例如乙基麦芽酚)、香豆素和衍生物、γ-内酯(例如γ-十一烷酸内酯、γ-壬内酯)、δ-内酯(例如4-甲基δ内酯、马索亚内酯、δ-癸内酯、tuberolactone)、山梨酸甲酯、二香草醛、4-羟基-2(或5)-乙基-5(或2)-甲基-3(2H)呋喃酮、2-羟基-3-甲基-2-环戊烯酮、3-羟基-4，5-二甲基-2(5H)呋喃酮、水果酯和水果内酯(例如乙酸正丁酯、乙酸异戊酯、丙酸乙酯、丁酸乙酯、丁酸正丁酯、丁酸异戊酯、丁酸3-甲基乙酯、正己酸乙酯、正己酸烯丙酯、正己酸正丁酯、正辛酸乙酯、乙基-3-甲基-3-苯基缩水甘油酸酯、乙基-2-反-4-顺-癸二烯酸酯)、4-(对羟基苯基)-2-丁酮、1，1-二甲氧基-2，2，5-三甲基-4-己烷、2，6-二甲基-5-庚-1-醛和苯乙醛。
优选使用的甜味物质选自包括以下的组：
(a)蔗糖、乳糖、D-葡萄糖、D-塔格糖和D-果糖，其中这些碳水化合物还可以是天然的或合成生产的混合物(例如蜂蜜、转化糖浆、由玉米淀粉制成的高度富含果糖的糖浆[高果糖玉米糖浆])
(b)赤藓糖醇、苏糖醇、阿糖醇、核糖醇、木糖醇、山梨糖醇、甘露醇、半乳糖醇和乳糖醇，
(d)甜味剂，选自包括下列的组：环己氨基磺酸钠、安赛蜜、新橙皮苷二氢查尔酮、糖精钠盐、天冬甜素、超天冬甜素、纽甜、阿力甜、三氯蔗糖、甜菊苷，
其中加入到所述制品中的(i)橙皮素和(ii)其盐的量足以在感官上增强甜味物质的甜味印象。通式(I)的橙皮素和/或其盐的总量优选为0.1～500ppm，尤其优选为1～250ppm，尤其优选为5～100ppm，基于所述制品的总重量。
尤其是用这些组合(如上所述)可以实现甜味印象的协同提高。
上面指出了优选的甜味物质。然而，一般来说甜味物质(包括这些物质的天然来源)可以例如是：甜味碳水化合物或糖类(例如蔗糖、海藻糖、乳糖、麦芽糖、松三糖、蜜二糖、棉子糖、异蔗糖、乳果糖、D-果糖、D-葡萄糖、D-半乳糖、L-鼠李糖、D-山梨糖、D-甘露糖、D-塔格糖、D-阿戊糖、L-阿戊糖、D-核糖、D-甘油醛、麦芽糖糊精)或主要包含这些碳水化合物的植物制品(例如来自糖用甜菜(Beta vulgaris ssp.，糖分离物、糖浆、糖蜜)、来自甘蔗(Saccharum officinarum ssp.，例如糖蜜、糖浆)、来自糖枫(Acer ssp.)、来自龙舌兰(龙舌兰汁液浓缩物)、淀粉或蔗糖的合成/酶促水解物(例如转化糖浆、由玉米淀粉制成的高浓缩果糖糖浆)、水果浓缩物(例如来自苹果或梨、苹果糖浆、梨糖浆)、糖醇(例如甘油、赤藓糖醇、苏糖醇、阿糖醇、核糖醇、木糖醇、山梨糖醇、甘露醇、半乳糖醇、乳糖醇)、蛋白质(例如神秘果素、莫乃灵、沙马汀、仙茅蛋白、布拉齐因)、甜味剂(magap、环己氨基磺酸钠、安赛蜜、新橙皮苷二氢查尔酮、糖精钠盐、天冬甜素、超天冬甜素、纽甜、阿力甜、三氯蔗糖、甜菊苷、瑞鲍迪苷、lugduname、carrelame、sucrononate、sucrooctate、莫那亭、叶甘素)、某些甜味氨基酸(甘氨酸、D-亮氨酸、D-苏氨酸、D-天冬氨酸、D-苯丙氨酸、D-色氨酸、L-脯氨酸)、其它甜味低分子量物质(例如hernandulcin、异香豆素比如叶甜素或绣球酚、二氢查尔酮苷比如新橙皮苷二氢查尔酮、甘草味甜料、甘草次酸铵盐或其它甘草次酸衍生物)、甘草提取物(光果甘草属、甜舌草提取物、苦瓜属提取物或单个物质(尤其是罗汉果和由其获得的罗汉果皂苷)、Hydrangea dulcis或甜叶菊属(例如甜菊)提取物或单个物质。
上面提到的优选调味剂是赋予甜味嗅觉印象的调味剂，即狭义上感觉不到甜但是广义上(尤其包括气味感觉)暗示甜味的调味剂。
本发明基于令人惊奇的认识，根据本发明使用的通式(I)的橙皮素(或其盐和混合物，如上所述)超比例地(即协同地)增加甜味物质的甜味印象(如上所述)，尤其是糖类比如蔗糖、乳糖、葡萄糖、D-塔格糖和果糖，以及糖醇比如甘油、赤藓糖醇、苏糖醇、阿糖醇、核糖醇、木糖醇、山梨糖醇、甘露醇、半乳糖醇、乳糖醇的甜味印象，甚至在浓度非常低的情况下(小于0.05wt％，优选小于0.025wt％，尤其优选小于0.01wt％，在这方面还与下文所述的浓度范围比较)也是如此，因此，可以减少相应食品和半奢侈食品中的糖含量，同时不降低甜味印象。低浓度(在这方面与下面使用的优选浓度比较)下，根据本发明使用的通式(I)的橙皮素和其盐只显示出非常弱的固有味道。
优选增强用于营养(食品)、口腔卫生或消费(半奢侈食品)的制品中甜味物质的甜味或赋予甜味嗅觉印象的调味剂的甜味嗅觉印象。
优选的制品是用于营养、口腔卫生或消费的(优选即可消费的或即用的)制品(具体而言，尤其优选在上述实施方案的一个中)，所述制品包含总量小于0.05wt％(500ppm)，优选小于0.025wt％(250ppm)，尤其优选小于0.01wt％(100ppm)的(i)通式(I)的橙皮素和(ii)其盐，基于所述制品的总重量。
因此，优选的是通式(I)的橙皮素(和/或其盐和混合物，如上所述)用于增强即可消费的食品和半奢侈食品中甜味物质的甜味或赋予甜味嗅觉印象的调味剂的甜味嗅觉印象的用途，其中(i)橙皮素和/或(ii)其盐的浓度小于0.05wt％，优选小于0.025wt％，尤其优选小于0.02wt％，最优选小于0.01wt％，基于即可消费的食品和半奢侈食品的总重量。
甚至在这些低浓度下，所用的橙皮素和/或其盐或相应的混合物显著增加甜味物质或赋予甜味嗅觉印象的调味剂的感官作用。
尤其优选的是用于食品、口腔卫生或消费的制品(如上所述，尤其是在优选的实施方案中)，所述制品包含总量为0.1～500ppm，优选1～250ppm，尤其优选5～100ppm的(i)通式(I)的橙皮素和(ii)其盐，基于所述制品的总重量。
由于根据本发明的(i)通式(I)的橙皮素和(ii)其盐的用途，尤其可以减少甜味物质的含量，尤其是与不包含根据本发明使用的(i)橙皮素或(ii)其盐的制品相比，糖比如蔗糖、乳糖、果糖和/或葡萄糖或它们的混合物的含量减少5～60％(基于甜味物质)，而在此过程中不降低甜味印象。
根据本发明的优选制品，其可以是不含糖的、降糖的或包含糖，并且尤其用于营养、口腔卫生或消费，所述制品选自包括以下的组：
(A)糖果，例如白巧克力、牛奶巧克力或黑巧克力、夹馅巧克力(例如含有加味的软糖料，薄荷夹心巧克力(After-Eight)类)、巧克力棒、其它棒类产品、耐嚼的糖、水果胶、硬的和软的太妃糖、口香糖、糖滴、棒棒糖)、胶囊(优选用于直接消费的无缝胶囊、优选具有基于明胶和/或藻酸盐的包衣)、口香糖(例如条、菱形、丸、垫、球、空心球形式的)，
(B)酒精类或非酒精类饮料或速溶饮料，尤其是咖啡、茶、葡萄酒、含有葡萄酒的饮料、啤酒、含有啤酒的饮料、甜酒、白酒、白兰地、含有水果的软饮料、等渗饮料、软饮料、甜饮料、水果和蔬菜汁、除了未经加工的柑橘类水果(尤其是橙子)的果汁产品之外的水果和蔬菜汁、水果或蔬菜制品、速溶可可饮料、速溶茶饮料、速溶咖啡饮料，
(C)谷物制品和/或坚果制品，尤其是早餐谷物、玉米片、燕麦片、散装麦果、麦果棒、坚果和葡萄干、甜爆米花、果仁棒、坚果和水果棒、预煮的成品大米制品，
(D)乳制品，尤其是牛奶饮料、乳品冰淇淋、糖尿病患者食用的冰淇淋、酸奶、牛奶冻类布丁、酸乳酒、奶油干酪、软奶酪、硬奶酪、干奶粉、乳清、黄油、酪乳、含有部分或全部水解的乳蛋白的产品，
(E)水果和/或蔬菜制品，尤其是蜜饯、糖尿病患者食用的果酱、果汁冰糕、水果调味汁、除了天然柑橘类产品之外的水果馅、番茄酱、调味汁、干蔬菜、冷冻蔬菜、预煮的蔬菜、醋渍的蔬菜、腌制蔬菜，
(F)基于脂肪或油或它们的乳液的产品，尤其是蛋黄酱、加料的蛋黄酱、调味料、辛香料制品，
(G)口腔卫生品，尤其是牙膏、牙霜、牙齿凝胶、牙粉、牙齿清洁液、牙齿清洁泡沫、漱口水、漱口水浓缩液、牙霜和漱口水的2合1产品、夹心糖果、口腔喷雾、牙线、口香糖或牙齿护理口香糖。
基于其它组分相同，但是既不包含通式(I)的橙皮素也不包含其盐的对比配方，(i)通式(I)的橙皮素和(ii)其盐的量优选在根据本发明的制品中足以明显增强甜味或嗅觉印象至少10％。
因此，尤其相关的是包含至少一种甜味物质，优选糖比如蔗糖、乳糖、葡萄糖和/或果糖的本发明制品，其中甜味物质的量不足以赋予对比制品令人满意的甜味，所述对比制品不包含通式(I)的橙皮素(和/或相应的盐或相应的混合物)，但是其它组分相同，其中所述制品中存在的通式(I)的橙皮素(和/或相应的盐或相应的混合物，优选在上面的优选实施方案中的一个中的)的量足以在感官上增强甜味物质的甜味印象，优选达到全部被赋予令人满意的甜味的程度。前面已经描述了，与其它组成相同，但是既不含(i)通式(I)的橙皮素也不含有(ii)其盐而是含有至少1.5倍量(优选至少1.2倍量，尤其优选至少1.4倍量)的糖的制品相比，(i)通式(I)的橙皮素和(ii)其盐(组分(a))在所述制品中的总量优选足以赋予相同或增强的调味印象。
优选的根据本发明的制品是用于营养、口腔卫生或消费的制品，如上所述按照它们的组成来应用。
根据本发明用于营养、口腔卫生或消费的制品通常是打算进入人类口腔，在那里停留一定时间并且随后消耗(例如即可消费的食品)或者再次移出口腔(例如口香糖或牙膏)的产品。应该理解，根据本发明使用的通式(I)的橙皮素和/或其盐或对应的混合物以各种产品方式提供。这些产品包括打算以经处理的、部分处理的或未处理的状态被人类吸收进入口腔的所有物质或产品。这也包括在其生产、加工或培养过程中加入到食品中以及打算用于引入到人类口腔中的物质。
应该理解，根据本发明使用的通式(I)的橙皮素和/或其盐或相应的混合物尤其可以用在食品中。本发明范围内“食品”尤其是指在不变的、制备好的或经过处理的状态用来被人吞咽并随后消化的物质。在这点上，食品还指用于被吞咽的或由其想到吞咽的囊状物、包衣或其它类型的包封物。传统上从嘴里再次移出的某些产品(例如口香糖)应被理解为在本发明范围内的食品，因为它们是至少部分吞咽的而不能被排除。
根据本发明使用的通式(I)的橙皮素和/或其盐或相应的混合物尤其用在即可消费的食品中。在这种情况下，即可消费的食品是指已经完全具备决定味道的物质的食品。术语“即可消费的食品”还包括相应的饮料和固体或半固体即可消费的食品。实例包括冷冻食品，其必须在食用前解冻并且加热至可食用温度。比如酸奶或冰淇淋以及口香糖或硬糖的产品也是即可消费的食品。
根据本发明使用的通式(I)的橙皮素和/或其盐还可以用在半成品食品中。在这种情况下，术语“半成品食品”指的是只能在添加(共同)决定感官印象的调味剂或调味品之后的进一步加工的状态下用于消费的食品。
根据本发明用于口腔卫生的制品(口腔卫生品，还称为口腔卫生制品)意味着清洁和护理口腔和咽腔并且用于清新口气的制品。很明显，这包括牙齿护理品和胶。普通口腔卫生配方的施用形式是霜、凝胶、膏、泡沫、乳液、悬浮液、气溶胶、喷雾以及胶囊、颗粒、锭剂、片剂、糖果或口香糖，但是该列表不应理解为限制本发明的目的。
可以提供用于营养、口腔卫生或消费的本发明制品的其它传统活性成分、原材料、助剂和添加剂，量为5～99.999999wt％，优选10～80wt％，基于所述制品的总重量。所述制品还可以包含水，量至多为99.999999wt％，优选5～80wt％，基于所述制品的总重量。
根据本发明的其它优选制品是半成品、香精、调味剂或调味组合物或辛香料混合物。
在这种情况下，术语“半成品”具体包括半成品食品，即只能在添加(共同)决定感官印象的调味剂或调味品之后的进一步加工的状态下进行消费。
根据本发明的半成品还可以是喷雾干燥形式。根据本发明的制品还可以是胶囊、片剂(未包被的和包被的片剂，例如抗胃液包衣)、糖衣丸、颗粒、丸、固体混合物、液相分散体、乳液、粉末、溶液、糊或其它可以作为食品补充物吞咽和咀嚼的制品的形式。
根据本发明的半成品形式的制品尤其可以用于增强使用所述半成品制品制备的用于营养、口腔卫生或消费的成品制品的甜味印象。
根据本发明的喷雾干燥的固体制品尤其适合作为半成品来生产尤其可用于食品、口腔卫生或消费的本发明制品。喷雾干燥的半成品中，通过载体和/或助剂，尤其通过麦芽糖糊精、淀粉、天然或合成的多糖和/或植物胶，比如改性淀粉或阿拉伯胶，明显改善了根据本发明使用的通式(I)的橙皮素和/或其盐的溶解性。根据本发明的喷雾干燥的固体半成品优选包含50～95wt％的载体，尤其是麦芽糖糊精和/或淀粉，5～40wt％的助剂，优选天然或合成的多糖和/或植物胶，比如改性淀粉或阿拉伯胶，和1～45wt％的根据本发明使用的通式(I)的橙皮素和/或其盐，基于喷雾干燥的固体制品的总量。
根据本发明的选自包括半成品、香精、调味剂或调味组合物或辛香料混合物的组的制品包含总共0.0001wt％至95wt％，优选0.001wt％至80wt％，尤其优选0.001wt％至50wt％的(i)通式(I)的橙皮素或(ii)其盐，基于所述制品的总重量。
根据本发明的半成品通常包含其它调味品和/或调味剂，尤其是赋予甜味嗅觉印象的调味剂(参见以上)，和适当的溶剂(例如乙醇、甘油、1，2-丙二醇、乳酸、乳酸的烷基酯、有机水果酸的乙酯、比如丙二酸二乙酯、酒石酸二乙酯、苹果酸二乙酯、柠檬酸三乙酯、琥珀酸二乙酯、富马酸二乙酯、马来酸二乙酯)和其它助剂(例如着色剂、颜料、抗氧化剂、防腐剂、乳化剂、影响粘度的物质)。
根据本发明的喷雾干燥的固体半成品优选包含基于所述制品的总重量1～50wt％的根据本发明使用的橙皮素和/或其盐和相应的混合物，0～10wt％、优选1～10wt％的其它调味品，50～99wt％的载体，和0～50wt％、优选1～50wt％的其它助剂和/或稳定剂，各自基于所述制品的总重量。
根据本发明的喷雾干燥的固体制品中的有利载体是碳水化合物和/或碳水化合物聚合物(多糖)。根据本发明使用的调味颗粒中优选载体的实例是水胶体，比如淀粉、分解的淀粉、化学或物理改性的淀粉、改性纤维素、阿拉伯胶、印度树胶、胺黄树胶、刺梧桐树胶、角叉菜胶、瓜尔胶、刺槐豆胶、藻酸盐、果胶、菊粉或黄原胶、糊精和麦芽糖糊精。
利用特征数“葡萄糖当量”(DE)测量淀粉分解程度，所述特征数可以假设长链葡萄糖聚合淀粉的极限值0和纯葡萄糖的极限值100。
根据本发明的喷雾干燥的固体制品的尤其优选载体是麦芽糖糊精，其中DE值为10～30的麦芽糖糊精是有利的。
前面已经提到，喷雾干燥的固体半成品尤其适合生产用于营养、口腔卫生或消费的本发明制品。
已经提到，(i)通式(I)的橙皮素和/或其盐不总是溶于传统溶剂(适于消费的)中。因此，本发明范围内的相关目的是改善根据本发明使用的(i)通式(I)的橙皮素和/或其盐以及相应混合物的溶解性，尤其是在香精、调味剂或调味组合物中，通常也在用于营养、口腔卫生或消费的制品中。该目的根据本发明通过使用根据本发明的制品中额外的组分(d)来实现，其中组分(d)包含特定的酯和/或溶剂。
根据本发明的优选制品包含作为额外组分(d)的一种或多种酯，选自包括以下的组：乳酸-C1-C6-酯、酒石酸-二-C1-C4-酯、琥珀酸-二-C1-C4-酯、丙二酸-二-C1-C4-酯、马来酸-二-C1-C4-酯、柠檬酸-二-C1-C4-酯和柠檬酸-三-C1-C4-酯，
和/或
一种或多种溶剂，选自包括以下的组：1，2-丙二醇、二甲基亚砜、乙醇、乳酸和乙醇/水混合物。
除了额外组分(d)之外，优选一种或多种其它调味剂，尤其是赋予甜味嗅觉印象的调味剂优选选自上述这类调味剂的组。
尤其优选用于提高根据本发明使用的通式(I)的橙皮素和/或其盐以及相应混合物的溶解性的是酯，选自包括以下的组：乳酸乙酯、乳酸正丙酯、乳酸正丁酯、酒石酸二乙酯、琥珀酸二甲酯、琥珀酸二乙酯、丙二酸二甲酯、丙二酸二乙酯、苹果酸二甲酯、苹果酸二乙酯和柠檬酸三乙酯和溶剂1，2-丙二醇。
所述酯可以是所有可能的立体异构体的形式，作为纯物质或可能的立体异构体的混合物，这取决于构成所述酯的酸。
包括上述酯或溶剂的根据本发明的香精、调味剂或调味组合物使得根据本发明使用的通式(I)的橙皮素和/或其盐以及相应混合物的溶解性非常好，并且防止其明显再结晶的趋势。因此，它们尤其适合引入到用于营养、口腔卫生或消费的根据本发明使用的制品中。参考上面陈述中关于根据本发明的香精、调味剂或调味组合物中橙皮素或盐的优选浓度。
制备用于营养、口腔卫生或消费的本发明制品，优选通过在用于营养、口腔卫生或消费的基础制品中引入作为物质、溶液(例如在乙醇、水、乳酸、1，2-丙二醇、二甲基亚砜中，任选地存在一种上述酯或溶剂)或者是与固体或液体载体(例如麦芽糖糊精、淀粉、硅胶)的混合物形式的通式(I)的橙皮素和/或其盐或相应的混合物、调味剂或调味料和任选的其它助剂和/或稳定剂(例如天然或合成的多糖和/或植物胶、比如改性淀粉或阿拉伯胶)，即半成品形式。溶液和/或悬浮液或乳液形式的本发明制品还可以有利地首先通过喷雾干燥转化成根据本发明的固体制品(半成品)，然后用于制备根据本发明使用的用于营养、口腔卫生或消费的制品。关于用于制备用于营养、口腔卫生或消费的制品的喷雾干燥的半成品的特定适宜性参考上面的说明。
根据其它优选的实施方案，根据本发明使用的通式(I)的橙皮素和/或其盐以及任选的根据本发明制品的其它成分首先被引入到乳液、脂质体(例如源自磷酯酰胆碱的脂质体)，引入到微球、纳米球或引入到适用于食品和半奢侈食品的基质(例如淀粉、淀粉衍生物(例如改性淀粉)、纤维素或纤维素衍生物(例如羟丙基纤维素)、其它多糖(例如糊精、藻酸盐、可得然胶、角叉菜胶、几丁质、壳聚糖、普鲁兰糖)、天然脂肪、天然蜡(例如蜂蜡、巴西棕榈蜡)、蛋白质(例如明胶或其它天然产品(例如虫胶))的胶囊、颗粒或挤出物中，来生产根据本发明的制品。在该方法中，根据基质不同，所述产品可以通过喷雾干燥、喷雾造粒、熔融造粒、流化床方法(例如根据WO97/16078或WO2004/022642)、流化床喷雾造粒(例如根据WO00/36931或US4,946,654)、凝聚、凝结、挤出、熔融挤出(例如根据WO2003/092412、EP1123660或EP1034705)、乳化方法、包被或其它适当的包封方法和任选的所述方法的组合来获得。在本发明制品的其它优选生产方法中，根据本发明使用的橙皮素或其盐首先用一种或多种适当的络合剂络合，例如用环糊精或环糊精衍生物，优选α-或β-环糊精，并且以这种络合形式应用。
在一些情况下，根据本发明的制品优选是选择基质使得根据本发明使用的通式(I)的橙皮素和/或其盐延迟从基质中释放以实现长期作用的本发明制品。在这方面尤其优选的是脂肪、蜡、多糖或蛋白质基质。
可以使用食品或半奢侈食品的传统原材料、助剂和添加剂作为用于营养或消费的本发明制品的其它成分，例如水、新鲜或经处理的混合物，植物或动物基础原料或原材料(例如生的、熟的、干的、发酵的、烟熏的和/或煮的肉、骨头、软骨、鱼、蔬菜、水果、药草、坚果、蔬菜或果汁或糊或它们的混合物)，易消化的或不易消化的碳水化合物(例如蔗糖、麦芽糖、果糖、葡萄糖、糊精、直链淀粉、支链淀粉、菊粉、木聚糖、纤维素、塔格糖)、糖醇(例如山梨糖醇、赤藓糖醇)、天然或硬化脂肪(例如牛脂、猪油、棕榈脂、椰子油、氢化植物脂肪)、油(例如向日葵油、花生油、玉米油、橄榄油、鱼油、豆油、芝麻油)、脂肪酸或其盐(例如硬脂酸钾)、蛋白或非蛋白氨基酸和相关化合物(例如γ-氨基丁酸、牛磺酸)、肽(例如谷胱甘肽)、天然或经处理的蛋白质(例如明胶)、酶(例如肽酶)、核酸、核苷酸、令人不愉快味道印象的味道矫正剂、用于其它通常不是令人不愉快味道印象的其它味道调节剂、其它味道调节剂(例如环己六醇磷酸酯、核苷酸，比如鸟苷单磷酸盐、腺苷单磷酸盐或其它物质，比如谷氨酸钠或2-苯氧基丙酸)、乳化剂(例如卵磷脂、甘油二酯、阿拉伯胶)、稳定剂(例如角叉菜胶、藻酸盐)、防腐剂(例如苯甲酸、山梨酸)、抗氧化剂(例如生育酚、抗坏血酸)、螯合剂(例如柠檬酸)、有机或无机酸(例如马来酸、乙酸、柠檬酸、酒石酸、磷酸)、苦味素(例如奎宁、咖啡因、柠檬苦素、苦龙胆脂苷、律草酮、蛇麻酮、儿荼酚、鞣酸)、无机盐(例如氯化钠、氯化钾、氯化镁、磷酸钠)、防止酶促褐变的物质(例如亚硫酸盐、抗坏血酸)、醚油、植物提取物、天然或合成的着色剂或着色颜料(例如类胡萝卜素、类黄酮、花色素、叶绿素和它们的衍生物)、辛香料、三又神经活性物质或包含这种三叉神经活性物质的植物提取物、合成的、天然的或等同天然的调味剂或香精以及气味矫正剂。
包含根据本发明使用的通式(I)的橙皮素和/或其盐的牙齿护理产品(作为根据本发明的口腔卫生品的实例)通常包含研磨体系(研磨或抛光)(比如硅酸、碳酸钙、磷酸钙、氧化铝和/或羟磷灰石)、表面活性物质(比如十二烷基硫酸钠、十二烷基肌氨酸钠和/或椰油酰基胺丙基甜菜碱)、湿润剂(比如甘油和山梨糖醇)、增稠剂(比如羧甲基纤维素、聚乙二醇、角叉菜胶和/或Laponite
Figure 2006800272809_11
)、甜味剂(比如糖精)、令人不愉快味道印象的味道矫正剂、用于其它通常不是令人不愉快味道印象的味道矫正剂、调节味道物质(例如磷酸肌醇、核苷酸比如鸟苷单磷酸盐、腺苷单磷酸盐或其它物质，比如谷氨酸钠或2-苯氧基丙酸)、冷却活性成分(比如薄荷醇、薄荷醇衍生物(例如L-薄荷醇、L-乳酸薄荷酯、L-烷基碳酸
Figure S2006800272809D00371
酯、
Figure S2006800272809D00372
基缩酮、薄荷烷碳酸酰胺)、2，2，2-三烷基乙酸酰胺(例如2，2-二异丙基丙酸甲基酰胺)、icilin和icilin衍生物、稳定剂和活性成分，比如氟化钠、单氟磷酸钠、二氟化锡、氟化季铵盐、柠檬酸锌、硫酸锌、焦磷酸锡、二氯化锡、各种焦磷酸盐的混合物、三氯生、氯化十六烷基吡啶、乳酸铝、柠檬酸钾、硝酸钾、氯化钾、氯化锶、过氧化氢、调味品和/或碳酸氢钠或气味矫正剂。
包含根据本发明使用的通式(I)的橙皮素和/或其盐的口香糖(作为用于口腔卫生的制品的其它实例)通常包含口香糖胶基，即咀嚼时有弹性的咀嚼化合物，各类糖、糖替代品、其它甜味物质、糖醇、令人不愉快味道印象的味道矫正剂、用于其它通常不是令人不愉快味道印象的其它味道调节剂、味道调节物质(例如磷酸肌醇、核苷酸比如鸟苷单磷酸盐、腺苷单磷酸盐或其它物质，比如谷氨酸钠或2-苯氧基丙酸)、湿润剂、增稠剂、乳化剂、调味品和稳定剂或气味矫正剂。
尤其优选的本发明制品包含至少一种其它物质，用于掩盖或减少苦味、金属味、白垩味、酸味或涩味印象，或用来增强甜味、咸味或美味印象。因此，根据本发明使用的橙皮素和/或其盐或相应的混合物与至少一种(其它)适用于掩盖或减少令人不愉快味道(苦味、白垩味、酸味、涩味)印象或用来增强令人愉快的味道印象(甜味、咸味、美味)的物质结合使用。根据本发明，这些特定制品不寻常地适用于实现包含甜味物质的制品中甜味的尤其有效的增强。具体而言，优选根据本发明使用的橙皮素和/或其盐与用于令人不愉快的尤其是苦味印象的味道矫正剂或用于令人愉快的尤其是甜味印象的调味增强剂结合。
尤其优选的是包含4-羟基二氢查尔酮(见下面的结构)或其盐的本发明制品。
4-羟基二氢查尔酮具有如下结构通式：
Figure S2006800272809D00381
其中
R1、R2、R3和R4彼此独立地代表H、OH或O-烷基(各自优选具有1至4个碳原子，即优选C1至C4烷氧基)，前提是至少一个基团R1、R2或R3代表OH。
因此，由于通式(I)的橙皮素和/或其盐或相应混合物与用于增强上述甜味物质、尤其是糖的甜味的4-羟基二氢查尔酮或其盐(尤其Na+、K+、NH4 +、Ca2+、Mg2+、Al3+和/或Zn2+盐)一起使用，得到了尤其优选的组合。关于4-羟基二氢查尔酮的增强甜味作用，参考US临时申请60/784,444和基于它的文献(Symrise)。在这种情况下，通式(I)的橙皮素和/或其盐或相应混合物的总含量优选为至多0.01wt％(100ppm)，并且4-羟基二氢查尔酮或其盐的总含量优选为至多0.01wt％(100ppm)，各自基于所述制品的总重量。在这种情况下，指出的总含量涉及用于营养、口腔卫生或消费的即可消费制品。在半成品、香精、调味剂或调味组合物中，总含量相应地更高。(i)通式(I)的橙皮素和(ii)其盐的总量与4-羟基二氢查尔酮或其盐的总量的比例优选为1000∶1至1∶1000，优选为10∶1至1∶10，尤其优选为5∶1至1∶5，更尤其优选为7∶3至3∶7。
(其它)味道矫正剂例如选自下列清单：核苷酸(例如腺苷-5′-单磷酸盐、胞啶-5′-单磷酸盐)或其药学上可接受的盐、lactisole、钠盐(例如氯化钠、乳酸钠、柠檬酸钠、乙酸钠、葡萄糖酸钠)、其它羟基黄烷酮(例如圣草酚、高圣草素或其钠盐)、尤其是根据US2002 188,019的那些，根据DE 10 2004 041 496的羟基苯甲酸酰胺(例如2，4-二羟基苯甲酸香草酰胺、2，4-二羟基苯甲酸-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)酰胺、2，4，6-三羟基苯甲酸-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)酰胺、2-羟基苯甲酸-N-4-(羟基-3-甲氧基苄基)酰胺、4-羟基苯甲酸-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)酰胺、2，4-二羟基苯甲酸-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)酰胺一钠盐、2，4-二羟基苯甲酸-N-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酰胺、2，4-二羟基苯甲酸-N-(4-羟基-3-乙氧基苄基)酰胺、2，4-二羟基苯甲酸-N-(3，4-二羟基苄基)酰胺和2-羟基-5-甲氧基-N-[2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙基]酰胺(aduncamide)、4-羟基苯甲酸香草酰胺)、根据美国临时申请60/668,189和基于它的文献(Symrise)的掩盖苦味的羟基脱氧安息香(例如2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-(2，4，6-三羟基苯基)乙酮、1-(2，4-二羟基苯基)-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酮)、1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酮)、氨基酸(例如根据WO2005/096841的用于减少或掩盖令人不愉快的味道印象比如苦味的γ-氨基丁酸)、根据WO2006/003107的苹果酸苷、根据美国临时申请60/728,744和基于它的文献(Symrise)的咸味混合物、根据PCT/EP2005/056355和基于它的文献(Symrise)的二乙酰基三聚体、乳清蛋白和卵磷脂的混合物、和/或掩盖苦味的物质，比如根据美国临时申请60/696,670和基于它的文献(Symrise)的姜二酮。
已经提到了几次，根据本发明的制品尤其选自包括下列的组：用于营养、口腔卫生或消费的制品、半成品、香精、调味剂或调味组合物或辛香料混合物。优选的本发明制品如下：面包、蛋糕和酥皮点心(例如面包、饼干、蛋糕、松饼、华夫饼干、烘培混合物、其它烘培品)、糖果(例如白巧克力、牛奶巧克力或黑巧克力、夹馅巧克力(例如含有加味的软糖料，薄荷夹心巧克力类)、巧克力棒、其它棒类产品、耐嚼的糖、水果胶、硬的和软的太妃糖、口香糖、糖滴、棒棒糖)、胶囊(优选用于直接消费的无缝胶囊、优选具有基于明胶和/或藻酸盐的包衣)、脂肪化合物(例如面包、蛋糕和酥皮点心的夹馅，例如饼干馅、巧克力油脂夹馅、棒油脂夹馅)、顶端配料、酒精类或非酒精类饮料(例如咖啡、茶、葡萄酒、含有葡萄酒的饮料、啤酒、含有啤酒的饮料、甜酒、白酒、白兰地、含有水果的软饮料、等渗饮料、软饮料、甜饮料、水果和蔬菜汁(除了天然柑橘类产品之外的水果或蔬菜制品)、速溶饮料或速溶粉末(例如速溶可可饮料、速溶茶饮料、速溶咖啡饮料、粉末形式的速溶甜品，比如牛奶冻粉末或果子冻)、肉制品(例如火腿、新鲜香肠或生香肠制品、盐渍的或醋渍的新鲜或咸肉制品)、蛋或蛋制品(例如干蛋粉)、谷物制品和/或坚果制品(例如早餐谷物、玉米片、燕麦片、散装麦果、麦果棒、坚果和葡萄干、甜爆米花、果仁棒、坚果和水果棒、预煮的成品大米制品)、乳制品(例如牛奶饮料、乳品冰淇淋、酸奶、牛奶冻、酸乳酒、奶油干酪、软奶酪、硬奶酪、干奶粉、乳清、黄油、酪乳、含有部分或全部水解的乳蛋白的产品)、由大豆蛋白或其它大豆分离物制成的产品(例如豆奶和由此生产的制品、含有大豆卵磷脂的制品、发酵产品比如豆腐或tempe或由此生产的产品、酱油)、水果制品(例如蜜饯、果汁冰糕、水果调味汁、除了天然柑橘类产品之外的水果馅)、蔬菜制品(例如番茄酱、调味汁、干蔬菜、预煮的蔬菜、醋渍的蔬菜、腌制蔬菜)、零食(例如烘烤或干燥的土豆脆或土豆团产品、面包团产品、基于玉米或花生的压榨物)、基于脂肪和油或相应乳液的产品(例如蛋黄酱、加料的蛋黄酱、调味料、辛香料制品)、其它即食餐和汤(例如汤粉、速溶汤粉、预煮的汤)、调味品、辛香料混合物和尤其是例如用于零食的佐料。
根据本发明的制品还可以是胶囊、片剂(未包被的和包被的片剂，例如抗胃液包衣)、糖衣丸、颗粒、丸、固体混合物、液相分散体、乳液、粉末、溶液、糊或其它作为食品补充物的可以吞咽或咀嚼的制品的形式。
本发明还涉及用于增强甜味或增强赋予甜味嗅觉印象的调味剂的甜味嗅觉印象的方法，所述方法包括下列步骤：
-将一种或多种甜味物质(组分(b))或者一种或多种赋予甜味印象的调味剂(组分(c))与如上定义的一定总量的组分(a)混合，即与一定总量的通式(I)的橙皮素和/或(ii)相应的盐或相应的混合物混合，其中所述制品中组分(a)的总量足以在感官上增强甜味物质(b)的甜味印象或者赋予甜味嗅觉印象的调味剂(c)的甜味嗅觉印象。
关于根据本发明使用的通式(I)的橙皮素和/或其盐和相应的混合物的优选量参见上文。通常尤其优选在用于口腔卫生的即用制品或用于营养或消费的即可消费制品中的总浓度为至少5ppm和至多100ppm。
无论如何，上述关于根据本发明的用途和根据本发明的制品的描述也全部适用于根据本发明的方法。
实施例
实施例用于阐明本发明，但不限制本发明。除非另外指出，所有数据均涉及重量。
下列实施例中使用的橙皮素的纯度＞90wt％，优选＞95wt％，并且旋光度[α]D 25为-20至-60°(在乙醇中c＝1％，l＝1dm)。-37.6°的旋光度在文献中给出(Merck Index，12th edition，Merck&Co.，第798页，第4704条)。
应用实施例3：喷雾干燥的制品作为用于成品调味剂的半成品
    制品(wt％含量)
成分 A  B  C  D
饮用水 60.8％ 60.8％ 60.8％ 60.8％
来自小麦的麦芽糖糊精 24.3％ 24.3％ 24.3％ 24.3％
阿拉伯胶 6.1％ 6.1％ 6.1％ 6.1％
橙皮素 8.8％ 4.4％ 2.2％ 4.4％
根皮素 - 4.4％ 4.4％ -
将饮用水放置在容器中，并且将麦芽糖糊精和阿拉伯胶溶解在其中。随后利用Turrax将橙皮素和/或根皮素在载体溶液中乳化。喷雾溶液的温度不应超过30℃。随后喷雾干燥所述混合物(入口处期望温度：185-195℃，出口处期望温度：70-75℃)。喷雾干燥的半成品包含约18-22％橙皮素。
应用实施例4：使用其它调节味道物质的喷雾干燥的制品作为用于成品 调味剂的半成品
Figure S2006800272809D00421
将饮用水放置在容器中，并且将麦芽糖糊精和阿拉伯胶溶解在其中。随后利用混合器(Turrax)将调味剂在载体溶液中乳化。得到的混合物的温度不应超过30℃。随后喷雾干燥所述混合物(入口处期望温度：185-195℃，出口处期望温度：70-75℃)。喷雾干燥的半成品包含约18-22％调味剂。
应用实施例5：与甜味物质组合作为甜味剂
制品(wt％含量)
成分 A  B  C  D  E
蔗糖 89.9  89.9  89.9  50
果糖 10  10  10
塔格糖
高果糖玉米糖浆  99.9
麦芽糖醇
山梨糖醇  49.95
橙皮素 0.1  0.05  0.05  0.05  0.025
根皮素  0.05  0.05  0.025
按照所给顺序混合成分。得到的产品可以用作食品或半奢侈食品，例如咖啡或茶的甜味剂。
作为使用实例，将茶和所述产品混合并且包装在过滤纸制成的茶袋中。使用时，将100-250ml开水倒在茶包上并且浸泡2-5分钟。
应用实施例6：增加甜味的调味混合物
制品(wt％含量)
成分 A  B  C  D  E  F  G  H  I  J
香草调味剂(例如可得自Symrise)  75.00  75.00
黑糖蜜型的糖调味剂
乳酸乙酯 1.00  0.50  0.050  0.50  1.00  0.05  0.05
乳酸正丙酯 0.50  0.50  0.50
乳酸正丁酯 0.30  0.30  0.030  1.80  0.30  0.30  0.03  0.03
马来酸二乙酯 1.00  1.00  0.50  1.00
酒石酸二乙酯 0.50  0.50  0.50
琥珀酸二乙酯 0.50  0.50  10.0
丙二酸二乙酯 0.50  2.00  0.50
柠檬酸三乙酯 0.50  0.50  0.50
乳酸 1.00  2.00  0.20  2.00  2.00  0.20  10.0
根皮素  0.30  1.25  1.25  0.50  2.50
橙皮素  0.625  0.325 2.50  1.25  2.50  1.25  2.50  1.00  2.50  5.00
1，2-丙二醇  ad100  ad100 ad100  ad100  ad100  ad100  ad100  ad100  ad100  ad100
按照所给顺序，通过搅拌和任选地加热到20-50℃来完全均质化，来混合表中所示的组分。得到可以用作调味剂的透明、通常无色或黄色的溶液。
应用实施例7：口香糖
应用实施例7a：
部分 成分 wt％
 A 口香糖胶基，“Jagum T”公司 30.00
 B 山梨糖醇，粉末化的 39.00
Isomalt(Palatinit GmbH) 9.50
木糖醇 2.00
甘露醇 3.00
Aspartame
Figure 2006800272809_13
 0.10
Acesulfame
Figure 2006800272809_14
K		 0.10
Emulgum
Figure 2006800272809_15
(Colloides Naturels，Inc.)		 0.30
 C 山梨糖醇，70％水溶液 14.00
甘油 1.00
 D 基于调味剂的总重量包含1wt％橙皮素的卷叶薄荷调味剂 1.00
将A至D部分混合并且剧烈捏合。原材料可以例如以薄片形式加工到即可消费的口香糖中。
应用实施例7b：不粘口香糖
口香糖胶基K1由2.0％丁基橡胶(异丁烯-异戊二烯共聚物，MW400000)、6.0％聚异丁烯(MW＝43800)、43.5％聚乙酸乙烯酯(MW＝12000)、31.5％聚乙酸乙烯酯(MW＝47000)、6.75％三醋精和10.25％碳酸钙组成。口香糖胶基K1和口香糖可以类似于US5,601,858进行生产。
Figure S2006800272809D00461
应用实施例7c：泡泡糖
可以类似于US5,093,136生产泡泡糖。
I(wt％)  II(wt％)
苯乙烯-丁二烯共聚物(SBR) 19.50  17.50
聚异丁烯 8.00  8.00
山梨糖醇，粉末 49.19  47.19
山梨糖醇，70％，在水中 9.20  22.20
氢化淀粉水解物(HSH) 9.00  -
甘油 3.00  2.00
天冬甜素 0.10  0.10
包封的天冬甜素 0.50  0.50
红和蓝色素 0.01  0.01
基于调味剂的总重量包含1wt％橙皮素的草莓-覆盆子调味剂 1.50  2.50
配方(I)的口香糖作为紧凑的球，配方(II)的口香糖作为空心球从模具中移出。
应用实施例7d：口香糖
口香糖胶基K2由28.5％萜烯树脂、33.9％聚乙酸乙烯酯(MW＝14000)、16.25％氢化植物油、5.5％甘油一酸酯和二酸酯、0.5％聚异丁烯(MW75000)、2.0％丁基橡胶(异丁烯-异戊二烯共聚物)、4.6％无定形二氧化硅(水含量约2.5％)、0.05％抗氧化剂叔丁基羟甲苯(BHT)、0.2％卵磷脂和8.5％碳酸钙组成。口香糖胶基K2和口香糖可以类似于US6,986,907进行生产。
I(wt％)  II(wt％)  III(wt％)
口香糖K2 25.30  27.30  26.30
山梨糖醇 61.48  59.48  61.60
甘油 2.40  2.40  2.40
卵磷脂 7.00  7.00  7.00
天冬甜素 0.14  0.14  0.14
包封的天冬甜素 0.68  0.68  0.48
薄荷醇，喷雾干燥 1.00  0.50  0.40
樱桃调味剂，喷雾干燥 -  1.20  -
基于调味剂的总重量包含1wt％橙皮素的柠檬调味剂 1.20  1.30  1.68
橙油，天然 0.80  -  -
配方(I)和(II)的口香糖作为条，配方(III)的口香糖作为丸从模具中移出。
应用实施例8：牙膏
部分 成分 含量(wt％)
A 软化水 22.00
山梨糖醇，70％水溶液 45.00
Solbrol
Figure 2006800272809_16
M，钠盐(Bayer AG，对羟基苯甲酸烷基酯)		 0.15
磷酸三钠 0.10
糖精，450倍 0.20
单氟磷酸钠 1.12
聚乙二醇1500 5.00
B Sident 9(研磨的二氧化硅) 10.00
Sident 22S(增稠的二氧化硅) 8.00
羧甲基纤维素钠 0.90
二氧化钛 0.50
C 软化水 4.53
月桂基硫酸钠 1.50
D 基于调味剂的总重量包含1wt％橙皮素的胡椒薄荷调味剂 1.00
将A和B部分的成分各自预先混合，并且在25-30℃真空下一起充分搅拌30分钟。事先混合C部分并且加入到A和B中；加入D并且将混合物在25-30℃真空下充分搅拌30分钟。松弛后，制成牙膏，并可以将其移入容器中。
应用实施例9：降糖的软饮料
具有正常蔗糖含量的对比制品(A)
具有减少的蔗糖含量的对比制品(B)
根据本发明的制品(C-H)
制品(wt％含量)
成分 A  B  C  D  E  F  G  H
水 89.85  91.85  91.797  91.797  91.299  91.599  91.499
蔗糖 10.0  8.0  8.0  8.0  8.0  8.0  8.0  8.0
柠檬酸 0.15  0.2  0.2  0.2  0.2  0.2  0.2  0.2
果糖  0.2
塔格糖  0.3
麦芽糖醇糖浆  0.5
赤藻糖醇  0.5
橙皮素 -  -  0.003  0.0015  0.0005  0.0005  0.001  0.0005
根皮素 -  -  -  0.0015  0.0005  0.0005  0.0005
将物质置于容器中，用水加满并且溶解。
应用实施例10：与其它调味剂和调味品一起用于降糖软饮料
制品
  成分 含量   A   B   C   D   E   F   G   H
  蔗糖 ％   8   8   8   8   8   8   8   8
  柠檬酸 ％   0.2   0.2   0.2   0.2   0.2   0.2   0.2   0.2
  1％橙皮素在1，2-丙二醇中 ％ 0.05 0.1 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05
  1％根皮素(化合物4)在1，2-丙二醇中 ％ 0.05 0.05 0.05 0.1 0.1 0.1 0.15
  乙基羟基甲基呋喃酮 ppb   0.01
  香草醛 ppb   15
  丙二酸二乙酯 ppb   70
  乙酸苯乙酯 ppb   1
  2-甲基丁醛 ppb   0.3   0.3
  异戊醛 ppb   0.2   0.2
  乙酸糠醇酯 ppb   03
  马索亚内酯 ppb   5   5   5   5
  γ-辛内酯 ppb   5   5   5   5
  丁酸乙酯 ppb   0.5   05   0.5
  麦芽糖醇 ppb   350   350   350
  2，5-二甲基-4-羟基-2H-呋喃-3-酮 ppb 3 3 3
  异丁酸乙酯 ppb   0.1   0.1   0.1
  2-甲基丁酸乙酯 ppb   0.1   0.1   0.1
  1，2-丙二醇 ％   0.1   0.1   0.1   0.1   0.1   0.1   0.1   0.1
  苯乙酸丁酯 ppb   10
  对甲氧基苯乙酮 ppb   20
  山梨酸甲酯 ppb   100
制品
 成分  含量   A   B   C   D   E   F   G   H
 L-赖氨酸  ppm   100   30
 苹果酸  ppm   80
 L-精氨酸  ppm   5   20
 L-天冬氨酸  ppm   0.5
 氯化钙  ppm   20
 谷酰胺  ppm   2
 磷酸氢钾  ppm   6
 氯化镁  ppm   20
 L-缬氨酸  ppm   0.5
 甘氨酸  ppm   40
 L-丙氨酸  ppm   20
 L-丝氨酸  ppm   50
 水  加至100％
将物质置于容器中，用水加满至100％并且溶解。将产品移入瓶中并且按照需要碳化。
应用实施例11：不含糖的硬糖
成分 含量(wt％)
Palatinite，M型 75.10％
水 24.82％
胡椒薄荷调料 0.1％
橙皮素 0.01％
将Palatinite与水混合并且在165℃熔融该混合物，随后冷却至115℃。加入胡椒薄荷调味剂和橙皮素，充分混合之后倒入模具中，硬化后从模具中取出，随后进行单独包装。
应用实施例12：降糖的热牛奶冻类布丁
具有正常蔗糖含量的对比制品(A)
具有减少的蔗糖含量的对比制品(B)
具有减少的蔗糖含量和橙皮素的本发明制品(C)
具有减少的蔗糖含量、D-塔格糖和橙皮素的本发明制品(D)
制品(wt％含量)
成分 A  B  C  D
蔗糖 7.8％ 5.4％ 5.4％ 5.4％
淀粉 3.0％ 3.0％ 3.0％ 3.0％
脱脂奶粉 1.5％ 1.5％ 1.5％ 1.5％
AubygelMR50 0.5％ 0.5％ 0.5％ 0.5％
香草荚提取物，喷雾干燥，Symrise 0.1％ 0.1％ 0.1％ 0.1％
橙皮素 - - 0.02％ 0.01％
D-塔格糖 - - - 0.1％
脂含量1.5％的牛奶 加至100％ 加至100％ 加至100％ 加至100％
将固体物质置于容器中并且与牛奶一起搅拌。将混合物加热至95℃保持2分钟，同时充分搅拌，移出并且冷却至5-8℃。
制品C可以达到包含7.8％蔗糖的对比制品A的甜味，在尝味者品尝期间甜味印象稍微有些延迟。与对比制品B比较，制品C明显更甜。制品D与C相当，但是显示出改善的最初甜味。
应用实施例13：低脂酸奶
含有糖的对比制品(A)
含有甜味剂混合物和橙皮素的本发明制品(B-C)
制品(wt％含量)
成分 A B D
蔗糖 10％ 8％ 6％
塔格糖 - - 0.5％
果糖 - - 0.5％
橙皮素 - 0.01％ 0.005％
根皮素 - - 0.005％
酸奶，0.1％脂 加至100％ 加至100％ 加至100％
将成分混合并且在5℃冷却。
应用实施例14：与甜味剂一起用于低脂酸奶中
含有甜味剂混合物的对比制品(A)
含有甜味剂混合物和橙皮素的本发明制品(B-C)
制品(wt％含量)
成分 A  B  D
D-塔格糖 0.482％ 0.482％ 0.482％
三氯蔗糖 0.003％ 0.003％ 0.003％
天冬甜素 0.005％ 0.005％ 0.005％
安赛蜜 0.01％ 0.01％ 0.01％
橙皮素 - 0.01％ 0.005％
根皮素 - - 0.005％
酸奶，0.1％脂 加至100％ 加至100％ 加至100％
将成分混合并且在5℃冷却。
应用实施例15：牛奶混合饮料
含有糖的对比制品(A-B)
含有糖和橙皮素的本发明制品(C-D)
制品(wt％含量)
成分 A B  C  D
蔗糖 10.0 8.0  8.0 7.0
果糖 - -  - 0.5
塔格糖 - -  - 0.5
橙皮素 - -  0.01％ 0.005％
根皮素 - -  - 0.005％
长期保存的牛奶，1.5％脂 加至100％
将成分混合，用牛奶加满，充分搅拌，移入瓶中并且在5℃冷却保藏。
应用实施例16：降糖的番茄酱
含有糖的对比制品(A)
含有减少的糖含量的对比制品(B)
含有糖和橙皮素的本发明制品(C-I)
制品(wt％含量)
成分 A B     C     E     F     G     H     I
烹调盐 2 2 2 2 2 2 2 2
淀粉，Farinex WM55 1 1 1 1 1 1 1 1
蔗糖 12 9.6 9.2 8.4 9.6 9.6 8.4 8.4
2倍的番茄浓缩物 40 40 40 40 30 30 30 30
葡萄糖浆80白利 18 18 18 18 18 18 18 18
10％的葡萄酒醋     7     7     7     7     3     3     3     3
水 20 22.4 22.4 23.2 36.0 36.0     37.2     37.2
1，2-丙二醇中2.5％的橙皮素 0.4 0.2 0.2 0.4 0.2 0.2
1，2-丙二醇中2.5％的根皮素 0.2 0.2 0.2
按照所给顺序混合成分，并且用搅拌器将制成的番茄酱均质化，移入瓶中并且灭菌。
应用实施例17：降糖冰淇淋
含有糖的对比制品(A)
含有减少的糖含量的对比制品(B)
含有糖和橙皮素的本发明制品(C-F)
制品(wt％含量)
成分   A   B   C   D   E   F
脱脂乳 57.15  61.15  60.95  60.95  60.95  60.95
植物脂肪，熔化范围35-40℃ 20.00  20.00  20.00  20.00  20.00  20.00
糖(蔗糖) 12.00  8.00  8.00  8.00  8.00  8.00
脱脂奶粉 5.00  5.00  5.00  5.00  5.00  5.00
葡萄糖浆，72％的干物质 5.00  5.00  5.00  5.00  5.00  5.00
乳化剂SE 30(GrindstedtProducts，丹麦) 0.65  0.65  0.65  0.65  0.65  0.65
包含0.1％二乙酰和1％香草醛的调味剂 0.20  0.20  0.20  0.20
包含0.1％二乙酰三聚物(通式见应用实施例4)、0.1％二乙酰和1％香草醛的调味剂  0.20  0.20
根据应用实施例6，制品E的调味剂 0.20  0.20
根据应用实施例6，制品H的调味剂 0.20  0.20
将脱脂乳和葡萄糖浆加热至55℃，加入糖、脱脂奶粉和乳化剂。预先加热植物脂肪并且将全部物质加热至58℃。加入调味品之后，利用穿流高压均质器(180/50巴)将混合物均质化。得到的物质在78℃加热1分钟，随后冷却至2-4℃并且在此温度下培养10小时来老化。随后移出老化的物质并且在-18℃冷冻保存。
应用实施例18：适合糖尿病患者的冰淇淋
用下列成分生产适合糖尿病患者的冰淇淋并且分别按照95mL的份额移入桶中：
浓缩的脱脂奶、果糖糖浆、草莓块和草莓泥(15％)、植物脂肪、糖尿病患者食用的巧克力碎片(3.5％，包含含有大豆卵磷脂的乳化剂)、乳清制品、甜菜汁、刺槐豆胶、瓜尔胶、角叉菜胶、乳化剂(E471)、明胶、酸、柠檬酸、草莓调味品(含有1wt％的橙皮素，基于草莓调味品的总重量)、胡萝卜素着色剂。
营养价值(每95mL)：
蛋白质1.8g，碳水化合物13.3g(其中果糖9.5g)，脂肪4.2g。
应用实施例19：糖尿病患者食用的基于麦芽糖醇的巧克力
用下列成分生产适合糖尿病患者的巧克力并倒入长方形块中：
麦芽糖醇、榛子化合物、可可脂、脱脂奶粉、可可块、菊粉、浓缩黄油、乳化剂大豆卵磷脂、香草调味品(含有香草荚提取物、香草醛和1wt％的橙皮素，基于香草香料的总重量)。
营养价值(每100g)：
蛋白质8g，碳水化合物43g(其中麦芽糖醇34g)，脂肪34g。
应用实施例20：糖尿病患者食用的基于果糖的巧克力
用下列成分生产适合糖尿病患者的巧克力并倒入长方形块中：
可可块、果糖、脱脂奶粉、可可脂、菊粉、浓缩黄油、乳化剂大豆卵磷脂、胡桃、烹调盐、香草调味品(含有香草醛和1wt％的橙皮素，基于香草调味品的总重量)。
营养价值(每100g)：
蛋白质8.8g，碳水化合物34g(其中果糖23g，乳糖7.5g，蔗糖1.4g)，脂肪36g；纤维18.5(其中菊粉12.2g)；钠：0.10g。可可含量至少50wt％。
应用实施例21：降糖的麦果混合物
 编号 A(wt％) B(wt％)
 1 燕麦片 17.00  18.90
 2 松脆的燕麦片团块 10.00  12.00
 3 大米脆 16.90  17.80
 4 玉米片 16.50  17.50
 5 醋栗 3.50  3.50
 6 榛子，切碎的 2.50  2.50
 7 来自小麦的葡萄糖浆，DE 30 9.50  9.50
 8 蔗糖 20.00  14.00
 9 水 4.00  4.00
 10 柠檬酸粉末，无水 0.10  0.10
 11 实施例6变化方案E的调味剂 -  0.20
将编号为1至6的各成分在转鼓中混合(混合物1)。加热编号为7至9的各成分并且加入编号为10的成分(配方B中还加入编号为11的成分)(混合物2)。在各种情况下将混合物2加入到混合物1中并且充分混合。最后将得到的麦果混合物放置在烘培板上，在130℃炉中干燥8分钟。
专家组将全糖的配方A和少含30％糖的麦果混合物的配方B之间的甜味感觉定为同样级别。另外的三方测试中也没有发现甜味印象的区别。
应用实施例22：降糖的水果胶
专家组将下面给出的全糖水果胶配方A和降糖的水果胶配方B(蔗糖含量已经减少76％)之间的甜味感觉在两种情况下都定为同样级别。另外的三方测试中也没有发现甜味印象的区别。
A(wt％) B(wt％)
水 23.70  25.70
蔗糖 34.50  8.20
葡萄糖浆，DE 40 31.89  30.09
Iso Syrup C*Tru Sweet 01750(Cerestar GmbH) 1.50  2.10
明胶240 Bloom 8.20  9.40
聚右旋糖(Litesse
Figure 2006800272809_17
Ultra，Danisco Cultor GmbH)		 -  24.40
黄色和红色色素 0.01  0.01
柠檬酸 0.20
根据应用实施例6制品J的调味剂 -  0.10
聚葡萄糖是自身没有甜味并且具有低热值的多糖。
应用实施例23：巧克力-卡布其诺冰淇淋
专家组将下面给出的全糖冰淇淋配方A和降糖的冰淇淋配方B(蔗糖含量已经减少25％)之间的甜味感觉在两种情况下都定为同样级别。另外的三方测试中也没有发现甜味印象的区别。
A(wt％) B(wt％)
葡萄糖-果糖糖浆 14.10  14.10
蔗糖 10.00  7.50
脱脂奶粉 5.00  5.00
奶油(36％脂肪含量) 24.00  24.00
乳化剂和稳定剂Cremodan
Figure 2006800272809_18
709VEG(Danisco)		 0.50  0.50
可可粉 5.975  5.975
角叉菜胶 0.025  0.025
水 40.20  42.50
卡布其诺调味剂 0.20  0.20
1，2-丙二醇/乙醇中2.5％的橙皮素 -  0.20
应用实施例24：直接食用的明胶胶囊
Figure S2006800272809D00631
根据WO2004/050069生产适合直接食用的明胶胶囊，并且其直径为5mm，芯材料和外壳材料的重量比率为90∶10。胶囊在小于10秒钟之内在口内打开并且在小于50秒钟之内完全溶解。

Claims (40)

1.下列物质用于增强甜味物质的甜味或增强赋予甜味嗅觉印象的调味剂的甜味嗅觉印象的用途：
-通式(I)的橙皮素
Figure FSB00000648219000011
其中，所述通式(I)的橙皮素是(2S)-对映体、(2R)-对映体或任何期望的两种对映体的混合物形式，
-通式(I)的橙皮素的盐，
-包含或由两种或多种所述通式(I)的橙皮素的盐组成的混合物，
或
-包含或由通式(I)的橙皮素和一种或多种通式(I)的橙皮素的盐组成的混合物。
2.根据权利要求1的用途，其中所述通式(I)的橙皮素的(2S)-对映体及其盐的物质总量分数大于或等于50％，基于所述通式(I)的橙皮素的(2S)-对映体、所述通式(I)的橙皮素的(2R)-对映体和它们的盐的物质总量分数。
3.根据权利要求2的用途，其中所述通式(I)的橙皮素的(2S)-对映体及其盐的物质总量分数大于或等于80％。
4.根据权利要求2的用途，其中所述通式(I)的橙皮素的(2S)-对映体及其盐的物质总量分数为100％。
5.根据权利要求1～4中任一项的用途，用于增强用于营养、口腔卫生或消费的制品中甜味物质的甜味或赋予甜味嗅觉印象的调味剂的甜味嗅觉印象。
6.根据权利要求1～4任一项的用途，用于增强即可消费的食品和半奢侈食品中甜味物质的甜味或赋予甜味嗅觉印象的调味剂的甜味嗅觉印象，其中(i)橙皮素和/或(ii)其盐的浓度小于0.05wt％，基于即可消费的食品和半奢侈食品的总重量。
7.根据权利要求6的用途，其中(i)橙皮素和/或(ii)其盐的浓度小于0.025wt％。
8.根据权利要求6的用途，其中(i)橙皮素和/或(ii)其盐的浓度小于0.02wt％。
9.根据权利要求6的用途，其中(i)橙皮素和/或(ii)其盐的浓度小于0.01wt％。
10.一种制品，其选自包括用于营养、口腔卫生或消费的制品、半成品、香精、调味剂或调味组合物或辛香料混合物的组，所述制品包含下列成分：
(a)
-通式(I)的橙皮素
其中，所述通式(I)的橙皮素是(2S)-对映体、(2R)-对映体或任何期望的两种对映体的混合物形式，
-通式(I)的橙皮素的盐，
-包含或由两种或多种所述通式(I)的橙皮素的盐组成的混合物，
或
-包含或由通式(I)的橙皮素和一种或多种通式(I)的橙皮素的盐组成的混合物，
和
(b)一种或多种其它甜味物质
和/或
(c)一种或多种赋予甜味嗅觉印象的调味剂，
其中组分(a)在所述制品中的总量足以在感官上超比例地增强甜味物质(b)的甜味印象或者赋予甜味嗅觉印象的调味剂(c)的甜味嗅觉印象，其中所述超比例地是指超过固有甜味所引起的效果。
11.根据权利要求10的制品，其中所述通式(I)的橙皮素的(2S)-对映体及其盐的物质总量分数大于或等于50％，基于所述通式(I)的橙皮素的(2S)-对映体、所述通式(I)的橙皮素的(2R)-对映体和它们的盐的物质总量分数。
12.根据权利要求11的制品，其中所述通式(I)的橙皮素的(2S)-对映体及其盐的物质总量分数大于或等于80％。
13.根据权利要求11的制品，其中所述通式(I)的橙皮素的(2S)-对映体及其盐的物质总量分数为100％。
14.根据权利要求10～13任一项的制品，其包含一种或多种糖作为组分(b)，其中与其它组成相同，但是既不含有(i)通式(I)的橙皮素也不含有(ii)其盐，而是含有至少1.05倍量的糖的制品或半成品比较，(i)通式(I)的橙皮素及(ii)其盐(组分(a))在所述制品中的总量足以赋予相同的或增强的甜味印象。
15.根据权利要求10～13任一项的制品，其中所述橙皮素和/或其盐(a)不是硬叶常青植物的渗出物形式，并且(b)不与作为同一柑橘类产品的成分的其它黄烷酮一起使用。
16.根据权利要求15的制品，其中所述硬叶常青植物是黄绿蒿或兔黄花属。
17.根据权利要求10～13任一项的制品，其包含
(b)一种或多种其它甜味物质，其中所述其它甜味物质选自包括下列物质的组：
(i)一种或多种碳水化合物，选自包括下列物质的组：蔗糖、海藻糖、乳糖、麦芽糖、松三糖、蜜二糖、棉子糖、异蔗糖、乳果糖、D-果糖、D-葡萄糖、D-半乳糖、L-鼠李糖、D-山梨糖、D-甘露糖、D-塔格糖、D-阿戊糖、L-阿戊糖、D-核糖、D-甘油醛、麦芽糖糊精和包含一种或多种所述碳水化合物的植物制品，
(ii)一种或多种糖醇，选自包括下列物质的组：甘油、赤藓糖醇、苏糖醇、阿糖醇、核糖醇、木糖醇、山梨糖醇、甘露醇、半乳糖醇和乳糖醇，
(iii)一种或多种蛋白质和/或氨基酸，选自包括下列物质的组：神秘果素、莫乃灵、沙马汀、仙茅蛋白、布拉齐因、甘氨酸、D-亮氨酸、D-苏氨酸、D-天冬氨酸、D-苯丙氨酸、D-色氨酸、L-脯氨酸，
(iv)一种或多种甜味剂，选自包括下列物质的组：magap、环己氨基磺酸钠、安赛蜜、新橙皮苷二氢查尔酮、糖精钠盐、天冬甜素、超天冬甜素、纽甜、阿力甜、三氯蔗糖、甜菊苷、瑞鲍迪苷、lugduname、carrelame、sucrononate、sucrooctate、莫那亭和叶甘素，
和它们的混合物
和/或
(c)一种或多种赋予甜味嗅觉印象的调味剂，其中赋予甜味嗅觉印象的额外调味剂选自包括下列物质的组：
香草醛、乙基香草醛、乙基香草醛异丁酸酯(＝3-乙氧基-4-异丁酰氧基苯甲醛)、
Figure FSB00000648219000041
(2，5-二甲基-4-羟基-3(2H)呋喃酮)和衍生物、homofuronol(2-乙基-5-甲基-4-羟基-3(2H)呋喃酮和5-乙基-2-甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮)、麦芽酚和衍生物、香豆素和衍生物、γ-内酯、δ-内酯、山梨酸甲酯、二香草醛、4-羟基-2(或5)-乙基-5(或2)-甲基-3(2H)呋喃酮、2-羟基-3-甲基-2-环戊烯酮、3-羟基-4，5-二甲基-2(5H)呋喃酮、水果酯和水果内酯、4-(对羟基苯基)-2-丁酮、1，1-二甲氧基-2，2，5-三甲基-4-己烷、2，6-二甲基-5-庚-1-醛和苯乙醛。
18.根据权利要求17的用于营养、口腔卫生或消费的制品，其中所述
Figure FSB00000648219000042
衍生物为homofuraneol、2-乙基-4-羟基-5-甲基-3(2H)呋喃酮。
19.根据权利要求17的用于营养、口腔卫生或消费的制品，其中所述麦芽酚衍生物为乙基麦芽酚。
20.根据权利要求17的用于营养、口腔卫生或消费的制品，其中所述γ-内酯为γ-十一烷酸内酯、γ-壬内酯。
21.根据权利要求17的用于营养、口腔卫生或消费的制品，其中所述δ-内酯为4-甲基δ内酯、马索亚内酯、δ-癸内酯、tuberolactone。
22.根据权利要求17的用于营养、口腔卫生或消费的制品，其中所述水果酯和水果内酯为乙酸正丁酯、乙酸异戊酯、丙酸乙酯、丁酸乙酯、丁酸正丁酯、丁酸异戊酯、丁酸3-甲基-乙酯、正己酸乙酯、正己酸烯丙酯、正己酸正丁酯、正辛酸乙酯、乙基-3-甲基-3-苯基缩水甘油酸酯、乙基-2-反-4-顺-癸二烯酸酯。
23.根据权利要求10～13任一项的用于营养、口腔卫生或消费的制品，其基于所述制品的总重量包含总量小于0.05wt％(500ppm)的(i)通式(I)的橙皮素和(ii)其盐。
24.根据权利要求23的用于营养、口腔卫生或消费的制品，其基于所述制品的总重量包含总量小于0.025wt％(250ppm)的(i)通式(I)的橙皮素和(ii)其盐。
25.根据权利要求23的用于营养、口腔卫生或消费的制品，其基于所述制品的总重量包含总量小于0.01wt％(100ppm)的(i)通式(I)的橙皮素和(ii)其盐。
26.根据权利要求10～13任一项的用于食品、口腔卫生或消费的制品，其基于所述制品的总重量包含总量为0.1～500ppm的(i)通式(I)的橙皮素和(ii)其盐。
27.根据权利要求26的用于营养、口腔卫生或消费的制品，其基于所述制品的总重量包含总量为1～250ppm的(i)通式(I)的橙皮素和(ii)其盐。
28.根据权利要求26的用于营养、口腔卫生或消费的制品，其基于所述制品的总重量包含总量为5～100ppm的(i)通式(I)的橙皮素和(ii)其盐。
29.根据权利要求10～13任一项的用于营养、口腔卫生或消费的制品，其中所述制品选自包括下列的组：
(A)糖果，
(B)酒精类或非酒精类饮料或速溶饮料，
(C)谷物产品和坚果产品，
(D)乳制品，
(E)水果和/或蔬菜制品，
(F)基于脂肪和油或其乳液的产品，
(G)口腔卫生产品。
30.根据权利要求10～13任一项的制品，其选自包括半成品、香精、调味剂或调味组合物或辛香料混合物的组，所述制品基于所述制品的总重量包含总量为0.0001wt％至95wt％的(i)通式(I)的橙皮素或(ii)其盐。
31.根据权利要求30的制品，所述制品基于所述制品的总重量包含总量为0.001wt％至80wt％的(i)通式(I)的橙皮素或(ii)其盐。
32.根据权利要求30的制品，所述制品基于所述制品的总重量包含总量为0.001wt％至50wt％的(i)通式(I)的橙皮素或(ii)其盐。
33.根据权利要求10～13任一项的半成品，其特征在于，所述半成品是喷雾干燥的。
34.根据权利要求30的半成品，其特征在于，所述半成品是喷雾干燥的。
35.根据权利要求10～13任一项的制品，所述制品包含作为额外组分(d)的
一种或多种酯，选自包括下列物质的组：乳酸-C1-C6-酯、酒石酸-二-C1-C4-酯、琥珀酸-二-C1-C4-酯、丙二酸-二-C1-C4-酯、马来酸-二-C1-C4-酯、柠檬酸-二-C1-C4-酯和柠檬酸-三-C1-C4-酯，
和/或
一种或多种溶剂，选自包括下列物质的组：1，2-丙二醇、二甲基亚砜、乳酸、乙醇和乙醇/水混合物。
36.根据权利要求10～13任一项的制品，其还包含至少一种其它物质用于掩盖或避免苦味、金属味、白垩味、酸味或涩味印象或用于增强甜味、咸味或美味印象。
37.根据权利要求10～13任一项的制品，其还包含4-羟基二氢查尔酮或其盐。
38.一种用于增强甜味物质的甜味或增强赋予甜味嗅觉印象的调味剂的甜味嗅觉印象的方法，所述方法包括下列步骤：
-将一种或多种甜味物质(组分(b))或者一种或多种赋予甜味印象的调味剂(组分(c))与权利要求10中定义的一定总量的组分(a)混合，
其中组分(a)在所述制品中的总量足以在感官上增强甜味物质(b)的甜味印象或者赋予甜味嗅觉印象的调味剂(c)的甜味嗅觉印象。
39.根据权利要求38的方法，其中所述橙皮素和/或其盐(a)不是硬叶常青植物的渗出物形式，并且(b)不与作为同一柑橘类产品的成分的其它黄烷酮一起使用。
40.根据权利要求39的方法，其中所述硬叶常青植物是黄绿蒿或兔黄花属。
CN2006800272809A 2005-07-27 2006-07-25 橙皮素用于增强甜味的用途 Active CN101247734B (zh)

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WO (1) WO2007014879A1 (zh)

Families Citing this family (120)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8679461B2 (en) 2005-07-27 2014-03-25 Symrise Ag Use of hesperetin for enhancing the sweet taste
US9101160B2 (en) 2005-11-23 2015-08-11 The Coca-Cola Company Condiments with high-potency sweetener
US8017168B2 (en) 2006-11-02 2011-09-13 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with rubisco protein, rubiscolin, rubiscolin derivatives, ace inhibitory peptides, and combinations thereof, and compositions sweetened therewith
EP1955601A1 (de) 2007-01-25 2008-08-13 Symrise GmbH & Co. KG Verwendung von Propenylphenylglycosiden zur Verstärkung süßer sensorischer Eindrücke
EP2129240A4 (en) * 2007-02-23 2010-03-17 Miles Loren FULLY NATURAL SWEETENING COMPOSITIONS
JP4912923B2 (ja) * 2007-02-28 2012-04-11 森永乳業株式会社 コーヒー配合飲食品用組成物
US8778987B2 (en) 2007-03-13 2014-07-15 Symrise Ag Use of 4-hydroxychalcone derivatives for masking an unpleasant taste
EP1977655B1 (de) * 2007-03-29 2011-05-18 Symrise AG Aromakompositionen von Alkamiden mit Hesperetin und/oder 4-Hydroxydihydrochalkonen und deren Salzen zur Verstärkung süßer sensorischer Eindrücke
JP4892710B2 (ja) * 2007-04-27 2012-03-07 東洋精糖株式会社 高甘味度甘味料
DE502008000732D1 (de) 2007-05-08 2010-07-15 Symrise Gmbh & Co Kg Substituierte Cyclopropancarbonsäure(3-methyl-cyclohexyl)amide als Geschmacksstoffe
DE502008002360D1 (de) 2007-06-19 2011-03-03 Symrise Ag Aromakomposition zum Verringern oder Unterdrücken von unerwünschtem bitteren und adstringierenden Eindruck
EP2033688B1 (de) 2007-08-20 2012-10-17 Symrise AG Oxalsäurederivate und deren Verwendung als physiologische Kühlwirkstoffe
EP2064959B1 (de) 2007-10-31 2012-07-25 Symrise AG Aromatische Neo-Menthylamide als Geschmacksstoffe
EP2135516B1 (de) 2008-06-13 2012-08-15 Symrise AG Neo-Menthylderivate als Geschmacksstoffe
US8043645B2 (en) 2008-07-09 2011-10-25 Starbucks Corporation Method of making beverages with enhanced flavors and aromas
DE102008042421A1 (de) 2008-09-26 2010-04-01 Symrise Gmbh & Co. Kg Geranylaminderivate der Oxalsäure
EP2220945B1 (en) * 2008-12-11 2013-03-27 Symrise AG Aroma composition to reduce or suppress undesirable bitter and astringent taste impressions of sweeteners
JP5876205B2 (ja) * 2009-02-06 2016-03-02 松谷化学工業株式会社 Ｄ−ソルボースからなる甘味料におけるｄ−ソルボースの甘味の不足や、甘味の持続を改良する方法
US8329239B2 (en) * 2009-03-03 2012-12-11 Givandan S.A. Off-taste masking
DE102009002268A1 (de) 2009-04-07 2010-10-14 Leibniz-Institut Für Pflanzenbiochemie 4,4'-Dihydroxydeoxybenzoine und deren Verwendung als Geschmacksverbesserer
EP2253226B1 (de) 2009-05-15 2015-07-15 Leibniz-Institut für Pflanzenbiochemie (IPB) Verwendung von Hydroxyflavan-Derivaten zur Geschmacksmodifizierung
WO2011004016A1 (en) * 2009-07-10 2011-01-13 Givaudan Sa Pyridine derivatives with umami flavour
DE102009027744A1 (de) 2009-07-15 2011-01-20 Deutsches Institut Für Ernährungsforschung Potsdam-Rehbrücke Prekursor-Verbindungen von Süßrezeptor-Antagonisten zur Prävention oder Behandlung von Krankheiten
US10624372B2 (en) 2009-08-28 2020-04-21 Symrise Ag Reduced-sweetener products, flavoring mixtures for said reduced-sweetener products and process for the production of products of this type
EP2298084B1 (de) * 2009-08-28 2011-10-19 Symrise AG Süßmittelreduzierte Produkte, Aromamischungen dafür sowie Verfahren zum Herstellen solcher Produkte
US20110070337A1 (en) * 2009-09-21 2011-03-24 Whitewave Services, Inc. Reduced Calorie Soy Beverage
US9446267B2 (en) 2009-10-06 2016-09-20 Symrise Ag Products comprising a flavoring agent composition
EP2364689B1 (de) 2009-10-06 2019-12-11 Symrise AG Mentholhaltige Zahnputz-Zusammensetzung mit reduzierter Bitterwahrnehmung
DE102009046126A1 (de) 2009-10-28 2011-05-12 Symrise Ag Oral konsumierbare Zubereitung umfassend Wurzelextrakt aus Mondia whitei
WO2011067313A1 (en) * 2009-12-03 2011-06-09 Givaudan Sa 2 - methoxy - 5 - ( phenoxymethyl) phenol
RU2500301C1 (ru) * 2009-12-18 2013-12-10 Стукли-Ван Кэмп, Инк. Белковый восстанавливающий напиток
EP2340719B1 (en) 2009-12-30 2014-02-19 Symrise AG Aroma composition comprising o-coumaric acid to reduce or suppress undesirable taste impressions of sweeteners
EP2359702B1 (en) 2010-01-22 2014-06-04 Symrise AG Solubilization agent for solubilizing polyphenols, flavonoids and/or diterpenoid glucosides
ES2389709T3 (es) 2010-02-01 2012-10-30 Symrise Ag Uso de 1-(2,4-dihidroxifenil)-3-(3-hidroxi-4-metoxifenil)-propan-1-ona
EP2386211B1 (de) 2010-05-11 2016-08-10 Symrise AG Verwendung von rubusosid zum verringern oder unterdrücken von bestimmten unangenehmen geschmackseindrücken
US9332776B1 (en) 2010-09-27 2016-05-10 ZoomEssence, Inc. Methods and apparatus for low heat spray drying
US8939388B1 (en) 2010-09-27 2015-01-27 ZoomEssence, Inc. Methods and apparatus for low heat spray drying
EP2517574B1 (de) 2011-04-29 2015-11-11 Symrise AG Bestimmte Vanillyllignane und deren Verwendung als Geschmacksverbesserer
EP2529632B1 (de) 2011-05-31 2013-08-28 Symrise AG Zimtsäureamide als würzige Geschmacksstoffe
EP2529633B1 (de) 2011-06-01 2014-08-06 Symrise AG Oral konsumierbare Zubereitungen umfassend bestimmte süß schmeckende Triterpene und Triterpenglycoside
EP2559346B1 (en) 2011-08-15 2014-03-26 Symrise AG Oleanene-type triterpene glycosides as masking agents
EP2570035B1 (de) 2011-09-15 2014-06-18 Symrise AG Verwendung von Neoflavonoiden zur Geschmacksmodifizierung
EP2570036B1 (de) 2011-09-15 2014-06-18 Symrise AG Verwendung bestimmter Neoflavonoide zur Verstärkung und/oder Erzeugung eines süßen sensorischen Eindruckes
DE102011085136A1 (de) 2011-10-24 2013-04-25 Deutsches Institut für Ernährungsforschung - Stiftung des öffentlichen Rechts - Aromatische N-Acylguanidine als Geschmacksstoffe
CA2856574A1 (en) * 2011-11-28 2013-06-06 Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients Gmbh Taste-masking compositions, sweetener compositions and consumable product compositions containing the same
DE102012214560A1 (de) 2011-12-02 2013-06-06 Symrise Ag Bestimmte Lignane und deren Verwendung als Geschmacksverbesserer
CN103156154A (zh) * 2011-12-09 2013-06-19 味之素株式会社 甜味剂组合物以及饮料食品
US9675699B2 (en) 2011-12-22 2017-06-13 International Flavors & Fragrances Inc. Cooling enhancing compositions
EP2614727B1 (de) 2012-01-10 2016-09-07 Symrise AG N-Nonanoylvanillylamin als Mittel zur Reduzierung des Appetits und als Mittel zur Vermittlung eines Gefühls von Sättigung sowie entsprechende oral konsumierbare Produkte und Verfahren
WO2013143822A1 (en) 2012-03-26 2013-10-03 Imax Discovery Gmbh Adenosine as sweetness enhancer for certain sugars
HUE045654T2 (hu) * 2012-05-04 2020-01-28 Symrise Ag Anyagkeverékek
JP6032731B2 (ja) * 2012-08-03 2016-11-30 曽田香料株式会社 高甘味度甘味料の呈味改善剤
EP2742983B1 (en) 2012-12-11 2017-08-23 Symrise AG Method for isolating fragrance and flavour compounds
US20160015064A1 (en) * 2013-03-14 2016-01-21 Chromocell Corporation Compounds, compositions, and methods for modulating sweet taste
KR101530123B1 (ko) * 2013-05-20 2015-06-18 콘 프로덕츠 디벨롭먼트, 인크. 이소말툴로오스를 함유하는 이소말토올리고당 조성물, 그의 제조 방법 및 그의 용도
GB201315558D0 (en) 2013-08-02 2013-10-16 Tate & Lyle Ingredients Sweetener compositions
GB201315559D0 (en) * 2013-08-02 2013-10-16 Tate & Lyle Ingredients Sweetener compositions
ES2738355T3 (es) * 2013-10-31 2020-01-22 Symrise Ag Mezcla de sustancias
DK2873328T3 (da) 2013-11-17 2020-12-14 Dmk Deutsches Milchkontor Gmbh Fremgangsmåde til fremstilling af frossen pizza dækket af syrnet mælkeprodukt med gode bageegenskaber og høj fryse-tø-stabilitet
EP2883459B1 (de) 2013-12-16 2018-04-04 Symrise AG Zubereitungen zur oralen Aufnahme
JP6356431B2 (ja) * 2014-02-20 2018-07-11 アサヒビール株式会社 発酵麦芽飲料
JP6356432B2 (ja) * 2014-02-20 2018-07-11 アサヒビール株式会社 発酵麦芽飲料
DK2915429T3 (en) 2014-03-04 2019-04-23 Dmk Deutsches Milchkontor Gmbh Protein mass for use as a cheese substitute product
US20150272184A1 (en) * 2014-03-27 2015-10-01 International Flavors & Fragrances Inc. Naringenin and salts thereof for sweetness enhancement
WO2015163905A1 (en) 2014-04-25 2015-10-29 General Mills, Inc. Food products having sweetness enhancer
US20170071242A1 (en) * 2014-05-04 2017-03-16 Interquim Sa Flavored food and beverage products
EP2952103B1 (de) 2014-06-05 2019-05-08 Symrise AG Stoffgemische
EP2954785B1 (de) * 2014-06-13 2018-06-06 Symrise AG Neue Stoffmischung zur Verbesserung des Süssgeschmacks enthaltend Rubusosid oder alpha-Glycosylrubusosid
JP6660661B2 (ja) * 2014-06-23 2020-03-11 江崎グリコ株式会社 風味改善剤及び風味改善方法
EP2990036B1 (de) 2014-07-30 2019-04-10 Symrise AG Hydroxyflavone als Appetitanreger
EP3053452A1 (en) * 2015-01-16 2016-08-10 Interquim, S.A. Naturally derived colour stabilizer
JP6758034B2 (ja) * 2015-02-25 2020-09-23 サントリーホールディングス株式会社 果実フレーバーを含有する透明飲料
ES2583162B1 (es) * 2015-03-16 2017-07-10 Suntory Beverage & Food Limited Composiciones líquidas que contienen aceites esenciales extraídos de la cáscara de frutas cítricas
EP3078273A1 (de) 2015-04-08 2016-10-12 DMK Deutsches Milchkontor GmbH Sauermilcherzeugnis als basis für cocktail-desserts
EP3085239A1 (de) 2015-04-25 2016-10-26 DMK Deutsches Milchkontor GmbH Sterile käsegrundmasse
EP3344068A1 (de) * 2015-09-01 2018-07-11 Symrise AG Zitrusprodukte enthaltende nahrungsmittel mit zugesetzten 4-hydroxyflavanonen
CN105310048A (zh) * 2015-10-29 2016-02-10 宁波威龙香精香料有限公司 一种含有玛索亚内酯的桃香精
WO2017071784A1 (de) 2015-10-29 2017-05-04 Symrise Ag Nahrungsmittel (iii)
EP3402788A1 (en) 2016-01-15 2018-11-21 Universität Hamburg Flavonoide-type compounds bearing an o-rhamnosyl residue
US11291235B2 (en) * 2016-01-19 2022-04-05 Firmenich Sa Phloretin
WO2017186299A1 (en) 2016-04-28 2017-11-02 Symrise Ag Use of 3-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-1-(2,4,6-trihydroxy-phenyl)-propan-1-one
WO2017186298A1 (en) 2016-04-28 2017-11-02 Symrise Ag Dihydrochalcone derivatives influencing inflammatory states
US10933039B2 (en) 2016-05-05 2021-03-02 Symrise Ag Coolant mixtures
CN109310595A (zh) 2016-05-14 2019-02-05 西姆莱斯股份公司 含有薄荷醇的香料制剂
US20190321273A1 (en) 2016-06-21 2019-10-24 Symrise Ag Use of certain compounds to modify, reduce, or eliminate off-notes
BR112018077431A2 (pt) * 2016-06-30 2019-04-02 Firmenich S.A. produtos alimentícios e bebidas saborizados
WO2018002301A1 (en) * 2016-07-01 2018-01-04 Firmenich Sa Preparation of solid capsules comprising flavours
CN109890217A (zh) 2016-09-16 2019-06-14 百事可乐公司 用于改善非营养性甜味剂的味道的组合物和方法
US20180133243A1 (en) * 2016-11-16 2018-05-17 Holista Colltech Ltd Method and composition for crude formulations of fortified sugar for glycemic control
WO2018095533A1 (en) 2016-11-25 2018-05-31 Symrise Ag Mixtures with stabilising properties
CA3048941A1 (en) * 2016-12-30 2018-07-05 Red Bull Gmbh Sweetening compositions
WO2019002500A1 (en) * 2017-06-30 2019-01-03 Unilever Plc EDIBLE COMPOSITION
US10155234B1 (en) 2017-08-04 2018-12-18 ZoomEssence, Inc. Ultrahigh efficiency spray drying apparatus and process
US9861945B1 (en) 2017-08-04 2018-01-09 ZoomEssence, Inc. Ultrahigh efficiency spray drying apparatus and process
US9993787B1 (en) 2017-08-04 2018-06-12 ZoomEssence, Inc. Ultrahigh efficiency spray drying apparatus and process
MX2020001407A (es) 2017-08-04 2020-07-14 Zoomessence Inc Aparato y proceso de secado por pulverizacion de ultra alta eficiencia.
US10486173B2 (en) 2017-08-04 2019-11-26 ZoomEssence, Inc. Ultrahigh efficiency spray drying apparatus and process
US10975403B2 (en) 2017-08-09 2021-04-13 Conagen Inc. Biosynthesis of eriodictyol from engineered microbes
CN107455718A (zh) * 2017-09-14 2017-12-12 成都康辉生物科技有限公司 能够降低苦味的橙皮素风味改善剂
MX2020003152A (es) 2017-10-23 2022-05-25 Symrise Ag Composición de aroma.
EP3709820A1 (de) 2017-11-14 2020-09-23 Symrise AG Antimikrobiell wirksame mischungen
US10569244B2 (en) 2018-04-28 2020-02-25 ZoomEssence, Inc. Low temperature spray drying of carrier-free compositions
WO2020015816A1 (de) 2018-07-16 2020-01-23 Symrise Ag Zusammensetzung zur substitution von zucker in backwaren
EP3911172A1 (de) 2019-01-18 2021-11-24 Symrise AG Kombinationsmittel
EP3689324A1 (de) 2019-02-04 2020-08-05 Symrise AG Neue kühlstoffe und zubereitungen, die diese enthalten
EP3704954A1 (en) 2019-03-05 2020-09-09 Symrise AG Mixture comprising d-allulose and taste modifying compounds
WO2021058115A1 (en) * 2019-09-27 2021-04-01 Symrise Ag Methods for the biocatalytical manufacturing of dihydrochalcones
JP7423361B2 (ja) * 2020-03-16 2024-01-29 サントリーホールディングス株式会社 カフェイン及び甘味成分を含有する飲料
US11948176B2 (en) 2020-03-24 2024-04-02 International Business Machines Corporation Recommendations for farming practices based on consumer feedback comments and preference
CA3174850A1 (en) * 2020-04-29 2021-11-04 Imro 't Zand Composition, confectionery product and process
WO2022105986A1 (de) 2020-11-17 2022-05-27 Symrise Ag Neue kühlstoffe und zubereitungen, die diese enthalten
CN116583191A (zh) 2020-11-25 2023-08-11 国际香料和香精公司 大柱香波龙烷衍生物组合物和用于味道调节的方法
WO2022135661A1 (en) 2020-12-21 2022-06-30 Symrise Ag Use of naringenin for improving the taste quality of phloretin
US11481985B1 (en) 2021-04-23 2022-10-25 International Business Machines Corporation Augmented reality enabled appetite enhancement
WO2022258161A1 (en) 2021-06-09 2022-12-15 Symrise Ag Flavouring composition with balanced taste profile
CN114522116B (zh) * 2022-01-21 2023-12-01 湖北中医药大学 一种橙皮苷脂质体凝胶剂及其制备方法和用途
WO2023138777A1 (en) 2022-01-21 2023-07-27 Symrise Ag Method for producing hesperetin dihydrochalcone
WO2023143741A1 (de) 2022-01-28 2023-08-03 Symrise Ag Neue kühlstoffe und zubereitungen, die diese enthalten
WO2023198436A2 (en) * 2022-04-11 2023-10-19 Firmenich Sa Sweetener compositions
WO2024007104A1 (zh) 2022-07-04 2024-01-11 国际香料和香精公司 用于增强甜味的新型吡喃葡萄糖苷组合物

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3739064A (en) * 1970-09-30 1973-06-12 Procter & Gamble Dihydrochalcone sweetening agents
US3908028A (en) * 1973-04-19 1975-09-23 Procter & Gamble Soft drink composition containing paramethoxycinnamaldehyde as a flavoring agent and sweetner
JP2003169631A (ja) * 2001-12-07 2003-06-17 Snow Brand Milk Prod Co Ltd 抗アレルギー用飲食品

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4055678A (en) * 1974-06-10 1977-10-25 Dynapol Sweetener derivatives
JPH0755895B2 (ja) * 1985-08-29 1995-06-14 サンスター株式会社 歯磨組成物
JP4614541B2 (ja) 1999-04-16 2011-01-19 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 スクラロース含有組成物及び該組成物を含む可食性製品
DE10122898A1 (de) * 2001-05-11 2002-11-14 Haarmann & Reimer Gmbh Verwendung von Hydroxyflavanonen zur Maskierung des bitteren Geschmacks
US8679461B2 (en) 2005-07-27 2014-03-25 Symrise Ag Use of hesperetin for enhancing the sweet taste
EP1977655B1 (de) * 2007-03-29 2011-05-18 Symrise AG Aromakompositionen von Alkamiden mit Hesperetin und/oder 4-Hydroxydihydrochalkonen und deren Salzen zur Verstärkung süßer sensorischer Eindrücke

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3739064A (en) * 1970-09-30 1973-06-12 Procter & Gamble Dihydrochalcone sweetening agents
US3908028A (en) * 1973-04-19 1975-09-23 Procter & Gamble Soft drink composition containing paramethoxycinnamaldehyde as a flavoring agent and sweetner
JP2003169631A (ja) * 2001-12-07 2003-06-17 Snow Brand Milk Prod Co Ltd 抗アレルギー用飲食品

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
张英珍等.新型甜味剂－橙皮素二氢查耳酮葡萄糖苷的合成研究.《江西工业大学学报》.1988,第10卷(第3期),39-42. *

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