JP4892710B2 - 高甘味度甘味料 - Google Patents
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Description
の柑橘類に含まれるヘスペリジン(下記構造式(2)で表される化合物である。)のアグリ
コンであり、ヘスペリジンを酸または酵素により加水分解することで容易に得られる。また、ヘスペレチンは、多くの生理作用を有していることが知られており、コレステロール低減作用、中性脂肪の低下作用、抗炎症作用のほか、血管保護作用、抗腫瘍作用などが報告されている。
[1]ヘスペレチンをβ−シクロデキストリンまたは/および分岐β−シクロデキストリンに包接してなる包接体を有効成分とし、
前記包接の際に、ヘスペレチン1モルに対して前記β−シクロデキストリンまたは/および分岐β−シクロデキストリンが1〜2.1モルの割合で用いられる
ことを特徴とする高甘味度甘味料。
[2]ヘスペレチンの重量あたりショ糖に対して100倍以上の甘味を有することを特徴とする、上記[1]に記載の高甘味度甘味料。
[3]前記包接の際に、ヘスペレチン1モルに対して前記β−シクロデキストリンまたは/および分岐β−シクロデキストリンが1.5〜2.1モルの割合で用いられることを特徴とする、上記[1]または[2]に記載の高甘味度甘味料。
本発明の高甘味度甘味料においては、ヘスペレチンをβ−シクロデキストリンまたは/および分岐β−シクロデキストリンに包接してなる包接体が有効成分として含まれる。
本発明の高甘味度甘味料に用いられる包接体において、下記式(1)で表されるヘスペレ
チンがゲストとして用いられる。
酵素を用いて加水分解することにより容易に得ることができる。例えば、ヘスペリジンから酸分解によってヘスペレチンを得る方法の詳細は、例えば、Asahina Y.ら,
Flavanoneglucosides(V):Reduction of flavanone and flavonolderivatives,J.Pharm.Soc−Japan50:217−223(1931)および米国特許第4,150,038号公報に記載される。また、ヘスペレチンは、ヘスペリジンをヘスペリジナーゼまたはナリンギナーゼによって分解することにより得ることができるが、ヘスペリジンをラムノシダーゼおよびグルコシダーゼによって酵素分解することによっても得ることができる。
をも得ており、さらに、ヘスペリジンをシクロデキストリンと包接させた包接体については、甘みを示さないという知見をも得ている。
シクロデキストリンは、数分子のD−グルコースがα(1→4)グリコシド結合により環状構造をとる環状オリゴ糖である。シクロデキストリンは、穴の開いた円筒状の構造を有し、その表面には親水性側鎖(各グルコース単位における6位の水酸基)、空洞内には疎水性官能基が結合している。シクロデキストリンは、その空洞内部に種々の有機化合物を取り込み、複合体を形成することが既に知られている。シクロデキストリンのうち、α−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン、およびγ−シクロデキストリンがよく知られており、これらのシクロデキストリンの環状構造は、それぞれ、6個、7個、および8個のD−グルコピラノースからなる。ただし、本発明の高甘味度甘味料に用いられる包接体においては、ヘスペレチンを最も効率的に包接することができることから、これら3つのシクロデキストリンのうちβ−シクロデキストリンがホストとして用いられる。
る。
mLに留まる。
<包接体>
本発明の高甘味度甘味料は、ヘスペレチンをβ−シクロデキストリンまたは/および分岐β−シクロデキストリンに包接させることにより得られる包接体を有効成分とする。この包接体を形成するために要するヘスペレチンと上記シクロデキストリンとのモル比は、理論上は1対1であるが、未包接のヘスペレチンが残存しないよう、実際の合成上はシクロデキストリンを過剰に用いる必要がある。ただし、ヘスペレチンに対して上記シクロデキストリンを包接のために必要な量以上使用すると、過剰なシクロデキストリンにより包接体が稀釈される結果となり、甘味はかえって低下する。したがって、本発明においては、ヘスペレチンと上記シクロデキストリンとの包接体を形成するにあたり、ヘスペレチン1モルに対して、上記シクロデキストリンを好ましくは1〜2.1モルの割合、より好ましくは1.5〜2.1モルの割合で用いられる。
、分岐β−シクロデキストリンとβ−シクロデキストリンとは、飲食物の性質等に応じて任意の割合で用いることができるが、ヘスペレチンとの量比においては、ヘスペレチン1モルに対して、これらのシクロデキストリンのモル量の合計として好ましくは1〜2.1モルの割合、より好ましくは1.5〜2.1モルの割合で用いられる。
ヘスペレチンの塩基性懸濁液または塩基性水溶液と、β−シクロデキストリンおよび/または分岐β−シクロデキストリンの酸性水溶液とを少しずつ混合して中和させると、この中和溶液中で包接体が形成される。ここで、ヘスペレチンを塩基性の懸濁液または水溶液とする理由は、ヘスペレチンの水に対する溶解性が向上するからである。従って、ヘスペレチンの懸濁液または水溶液を塩基性にすることが好ましく、pHを10〜12にすることがより好ましく、10〜11にすることが最も好ましい。ヘスペレチンの懸濁液または水溶液を塩基性にするために用いられる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムなどが例示されるが、得られるヘスペレチン包接体を飲食物用途に用いることから、食品添加物として用いられ得る塩基であることが好ましい。ここで、これらの塩基を1種単独で用いてもよく、2種以上の塩基を混合して用いてもよい。一方、β−シクロデキストリンおよび/または分岐β−シクロデキストリンを前記ヘスペレチンの懸濁液または水溶液に加える際、中和に用いられる酸としては、硫酸などが例示される。中和に用いられるこれらの酸は、β−シクロデキストリン等と共に加えてもよく、また、ヘスペレチンとβ−シクロデキストリン等との混合の後に加えてもよい。また、この中和においては、酸を加える代わりに陽イオン交換樹脂を用いてもよい。
さを定量する手段としては、例えば、人による官能試験が挙げられる。本発明においては、異なる数段階の濃度を有するショ糖水溶液を対照溶液として用意しておき、ある濃度の試料水溶液とそれぞれの濃度のショ糖水溶液との甘味の強さを比較し、その試料水溶液の甘味の強さがどの濃度のショ糖水溶液の有する甘味の強さに最も近いかを、人の味覚を基準として判定する。ここで、ある濃度の試料水溶液がその濃度のn倍の濃度のショ糖水溶液と同じ甘味の強さを示すときには、その試料はショ糖のn倍の甘味の強さを有すると判断される。
本発明の高甘味度甘味料は、食品への甘味付与を目的として、飲食物に好ましく添加することができる。例えば、レモンティー、オレンジジュース、野菜ジュース等の飲料に用いることができる。また、食品についても、例えば、ゼリー、プリン、グミキャンデイーなどの菓子類、アイスクリーム、シャーベットなどの冷菓、イカ、貝、小魚などを用いた珍味、ヨーグルト、練乳、コーヒーフレッシュなどの乳加工品、リキュール類などに用いることができる。
[実施例1(β−シクロデキストリンの量の決定)]
ヘスペレチン0.04gを水100mLに分散させ、2N水酸化ナトリウム水溶液を加えて溶解させた水溶液を、6試験区準備した。一方、β−シクロデキストリン0.04g(1/1)、0.08g(1/2)、0.16g(1/4)、0.24g(1/6)、0.32g(1/8)、0.48g(1/12)をそれぞれ50mLの水に加温溶解させ、前記ヘスペレチン水溶液に添加し、約30分間混合した。その後、2N
硫酸で中和し、200mLに定容した各溶液を順にA、B、C、D、E、Fとした。これらA〜Fの溶液においては、ヘスペレチンに対して、添加したβ−シクロデキストリンのモル比がそれぞれ0.26、0.53、1.1、1.6、2.1、3.2に相当する。
以上の結果から、ヘスペレチンに対してβ−シクロデキストリンを混合する割合を増やすことにより、甘味の強さも増えることがわかった。ヘスペレチンに対してβ−シクロデキストリンを8倍以上添加することで甘味の強さが最高に達することから、ヘスペレチン
/β−シクロデキストリン=1/8 を本発明品とした。
[実施例2(合成例)]
ヘスペレチン1gを水100mLに分散させ、2N水酸化ナトリウム水溶液を加えて溶解させた
。一方、β−シクロデキストリン8gを水50mLに加熱溶解させ、前記ヘスペレチンの水溶液に添加し、混合した。本混合液を2N硫酸水溶液にて中和し、精密濾過後凍結乾燥したところ、包接体を含む組成物が粉末として得られた。なお、本粉末には、水分が3〜8%程度含まれていた。
<呈味試験>
[実施例3(甘味度試験)]
本発明品の0.075〜0.25%水溶液からなる数種類の濃度の試料溶液について、2%濃度ショ糖水溶液を標準溶液として、10名のパネラーにより甘味度の比較を行った。そして、各パネラーにより前記2%濃度ショ糖水溶液と同等の甘味を示すと選択された試料溶液の濃度をもとに、本発明品の甘味度を算出した。なお、甘味度は、下記式(A)により算出した。
から、本発明品は、固形分あたりショ糖の12.9倍の甘味度を有することが分かった。さらに本発明品中のヘスペレチン含量をHPLC分析により求め、ヘスペレチンあたりの甘味度に換算すると、ショ糖の121倍相当の甘味度となった。
[実施例4(高甘味度甘味料との併用)]
本実施例においては、本発明品を市販されている高甘味度甘味料と併用した場合における甘味の評価を行った。
同等の甘味を示すように調製した。次いで実施例1で得られた本発明品を1%ショ糖水溶液と同等の甘味を示すように前記スクラロース水溶液に添加し、混合した。同様に、アセスルファムK(ニュートリノヴァ社製、商品名:サネット)、アスパルテーム(味の素社製、商品名:パルスイート)、グリチルリチン(丸善製薬社製、商品名:グリチミン)、ステビア抽
出物(東洋精糖製、商品名:ステビロース90)および酵素処理ステビア(東洋精糖製、商品名:αGスイートPX)、羅漢果抽出物(中国製)の各水溶液に本発明品を添加したものを調製
した。それらの水溶液について、10名のパネラーによる官能評価により甘味を評価した。なお、甘味度、甘味質ともそれぞれ本発明品無添加区と比較して評価した。
本実施例においては、本発明品を糖アルコールと併用した場合における甘味の評価を行った。
表4に示す割合で、実施例1で用いられた本発明品を用いてレモンティーを調製し、10名のパネラーによる官能評価により呈味を評価した。その結果、紅茶およびレモンの風味や呈味を損なうことなく本発明品を使用できることが分かった。
表5に示す割合で、実施例1で用いられた本発明品を用いてオレンジジュースを調製し、10名のパネラーによる官能評価により呈味を評価した。その結果、オレンジジュースの風味や呈味を損なうことなく本発明品を使用できることが分かった。
表6に示す配合で、実施例1で得られた本発明品を用いて、グレープフルーツジュースを調製し、10名のパネラーによる官能評価により呈味を評価した。その結果、グレープフルーツジュースの風味や呈味を損なうことなく使用できることがわかった。
ヘスペレチン0.02gおよびβ−シクロデキストリン0.16gに7mlの水を加えて得られる混
合物を超臨界装置(実験装置は下記の通り)にポンプで送液し、さらに水を送液して設定圧力(20MPa)にまで加圧した。送液停止後、容器を160℃まで加温し10分間放置した後、容器を冷却した。その後、容器中の液を取り出し、0.45μmのメンブランフィルターで濾
過した。以下、この濾液を試料(以下、本試料)とした。本試料は、実施例1で得られたヘスペレチン包接体と同様のさわやかな甘味を有していた。
送液ポンプ :PU-2080
加熱炉 :電気炉BF-150
背圧制御弁 :BP-2080-M
温度計 :T1−2068−01 K型熱電対
装置制御 :データ処理:ChoromNAV
容器 :ハステロイC−276製 釜型 10ml
本試料を用いてアップルジュースを調製し、10名のパネラーによる官能評価により呈味を評価した。その結果、アップルジュースの風味や呈味を損なうことなく使用できるこ
とがわかった。
Claims (3)
- ヘスペレチンをβ−シクロデキストリンまたは/および分岐β−シクロデキストリンに包接してなる包接体を有効成分とし、
前記包接の際に、ヘスペレチン1モルに対して前記β−シクロデキストリンまたは/および分岐β−シクロデキストリンが1〜2.1モルの割合で用いられる
ことを特徴とする高甘味度甘味料。 - ヘスペレチンの重量あたりショ糖に対して100倍以上の甘味を有することを特徴とする請求項1に記載の高甘味度甘味料。
- 前記包接の際に、ヘスペレチン1モルに対して前記β−シクロデキストリンまたは/および分岐β−シクロデキストリンが1.5〜2.1モルの割合で用いられることを特徴とする請求項1または2に記載の高甘味度甘味料。
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