WO2019230013A1 - フラボノイド-シクロデキストリン包接化合物を含有する組成物 - Google Patents
フラボノイド-シクロデキストリン包接化合物を含有する組成物 Download PDFInfo
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Abstract
Description
[1]脂肪酸、タンパク質、ペプチド、アミノ酸、ビタミン、ミネラル、アルコール、甘味料、酸味料、酸化防止剤、増粘安定剤、及び界面活性剤からなる群より選択される1種以上の素材、並びにフラボノイド-シクロデキストリン包接化合物を含有する組成物であって、前記包接化合物が、ラムノシド構造をもつフラボノイドを、シクロデキストリン存在下、ラムノシダーゼ活性を有する酵素で処理することで得られた包接化合物を含む、組成物。
[2][1]記載の組成物を含む、飲食品。
[3][1]記載の組成物を含む、医薬品。
[4][1]記載の組成物を含む、化粧品。
[5]飲食品原料、医薬品原料、又は化粧品原料と、[1]記載の組成物とを混合する工程を含む、飲食品、医薬品、又は化粧品の製造方法。
[6]飲食品原料又は医薬品原料と、[1]記載の組成物とを混合する工程を含む、飲食品又は医薬品におけるフラボノイド由来の苦味を抑制する方法。
[7]飲食品原料、医薬品原料、又は化粧品原料と、[1]記載の組成物とを混合する工程を含む、飲食品、医薬品、又は化粧品におけるフラボノイド由来の色調変化を抑制する方法。
シクロデキストリンは、D-グルコースが、α-1,4グリコシド結合によって結合し環状構造をとった環状オリゴ糖の一種で、7個結合しているものがβ-シクロデキストリン、8個結合しているものがγ-シクロデキストリンとなる。分枝β-CDは、β-CDに1個以上のグルコース残基、ガラクトシル基、又はヒドロキシプロピル基が側鎖として連結したもので、マルトシルβ-CD(G2-β-CD)、ヒドロキシプロピル-β-CD(HP-β-CD)等がある。
水を50ml入れた100ml容量のビーカーの中に、調製した乾燥物を、50℃で、撹拌しながら、溶解しきれず析出するまで添加した。室温(25℃)静置後、上清液1mlをフィルター濾過し、HPLCにてイソクエルシトリン濃度、ヘスペレチン-7-グルコシド濃度、ナリンゲニン-7-グルコシド濃度を算出し、溶解度とした。
ルチン(アルプス薬品工業株式会社製)100gを1000L水溶液に添加し、70℃、pH4.5に調整した。その後撹拌しながら、ナリンギナーゼ(天野エンザイム(株)5000u/g)を0.3g添加し、24時間酵素反応後、沈殿物を回収し再結晶・乾燥することで、含量96%以上のイソクエルシトリンを72g得た。試薬イソクエルシトリン(Wako)を用いて、含量、及びHPLCにて同一であることを確認した。
ヘスペリジン(浜理薬品工業株式会社製)70gを1000L水溶液に添加し、70℃、pH4.5に調整した。その後撹拌しながら、ナリンギナーゼ(天野エンザイム(株)5000u/g)を0.6g添加し、24時間酵素反応後、沈殿物を回収し、再結晶・乾燥することで、含量96%以上のヘスペレチン-7-グルコシドを42g得た。試薬ヘスペレチン-7-グルコシド(Chem Faces)を用いて、含量、及びHPLCにて同一であることを確認した。
ナリンギン(SIGMA社製)20gを1L水溶液に添加し、70℃、pH4.5に調整した。その後撹拌しながら、ナリンギナーゼ(天野エンザイム(株)5000u/g)を0.1g添加し、24時間酵素反応後、沈殿物を回収し、再結晶・乾燥することで、含量96%以上のナリンゲニン-7-グルコシドを12.6g得た。試薬ナリンゲニン-7-グルコシド(Wako)を用いて、含量、及びHPLCにて同一であることを確認した。
(酵素法)
1000m1容量のビーカーに、ルチン80gとγ-シクロデキストリン(パールエース社製、デキシーパールγ-100)170gを添加し、水を加えて1000gにし、70℃、pH4.5に調整した。その後撹拌しながら、ナリンギナーゼ(天野エンザイム(株)5000u/g)を0.16g添加し、24時間反応させた。96%以上の転換率(%)=((イソクエルシトリンのピーク面積)×100/(ルチンのピーク面積+イソクエルシトリンのピーク面積))をHPLCで分析確認後、濾過、透析によりラムノース等を除去後、噴霧乾燥によりイソクエルシトリン-γ-シクロデキストリンの包接化合物の乾燥物(γ-シクロデキストリンとイソクエルシトリンとのモル比(γ-シクロデキストリン/イソクエルシトリン)が1.0)を207g得た(イソクエルシトリン含量26%)。水への溶解度は9.6%であった。溶解度は、室温25℃で、蒸留水に溶解する濃度をHPLCによりイソクエルシトリン濃度を分析した。なお、イソクエルシトリンとγ-シクロデキストリンが包接されていることは、示差走査熱量計(DSC)、核磁気共鳴(NMR)、及びフーリエ変換赤外分光光度計(FT-IR)より確認した。
(溶解法)
イソクエルシトリン4gとγ-シクロデキストリン(パールエース社製)を1:5のmol比で混合し(合計質量60g)、これに水を加えて1000mlとし、約85℃に加温して1時間撹拌することで、固形成分を溶解した。その後、室温に戻し、濾紙濾過した後、凍結乾燥し、粉末状のイソクエルシトリン-γ-シクロデキストリン包接化合物54gを調製した。水へのイソクエルシトリンの溶解度は1.2%で、酵素法の9.6%に比較して低い溶解度となった。なお、イソクエルシトリン4gとγ-シクロデキストリン(パールエース社製)のmol比を1:5に代えて1:1~4とした場合は、懸濁状態となり溶解しなかった。
(酵素法)
1000m1容量のビーカーに、ヘスペリジン30gとβ-シクロデキストリン(パールエース社製、デキシーパール β-100)84gを添加し、水を加えて1000gにし、70℃、pH4.5に調整した。その後撹拌しながら、ナリンギナーゼ(天野エンザイム(株)5000u/g)を0.16g添加し、24時間反応させた後、96%以上の転換率(%)=((ヘスペレチン-7-グルコシドのピーク面積)×100/(ヘスペリジンのピーク面積+ヘスペレチン-7-グルコシドのピーク面積))をHPLCで確認した。その後、濾過、透析によりラムノース等を除去し、噴霧乾燥により、ヘスペレチン-7-グルコシドとβ-シクロデキストリンとの包接化合物(β-シクロデキストリン-とヘスペレチン-7-グルコシドのモル比(β-シクロデキストリン/ヘスペレチン-7-グルコシド)が、1.5)を93g得た(ヘスペレチン-7-グルコシド含量21%)。水への溶解度は3.9%であった。溶解度は、室温25℃で、蒸留水に溶解する濃度をHPLCによりヘスペレチン-7-グルコシド濃度を分析した。なお、ヘスペレチン-7-グルコシドとβ-シクロデキストリンが包接されていることは、示差走査熱量計(DSC)、核磁気共鳴(NMR)、及びフーリエ変換赤外分光光度計(FT-IR)より確認した。
(酵素法)
1000m1容量のビーカーに、ナリンギン60gとβ-シクロデキストリン117gを添加し、水を加えて1000gにし、70℃、pH4.5に調整した。その後撹拌しながら、ナリンギナーゼ(天野エンザイム(株)5000u/g)を0.3g添加し、24時間反応させた、96%以上の転換率((ナリンゲニン-7-グルコシドのピーク面積)×100/(ナリンギンのピーク面積+ナリンゲニン-7-グルコシドのピーク面積))をHPLCで確認した。その後、濾過、透析によりラムノースを除去後、噴霧乾燥によりナリンゲニン-7-グルコシドとβ-シクロデキストリンの包接化合物(モル比(β-シクロデキストリン/ナリンゲニン-7-グルコシド)が1.0)を142g得た(ナリンゲニン-7-グルコシド含量27%)。水への溶解度は9.2%であった。溶解度は、室温25℃で、蒸留水に溶解する濃度をHPLCによりナリンゲニン-7-グルコシド濃度を分析した。なお、ナリンゲニン-7-グルコシドとβ-シクロデキストリンが包接されていることは、示差走査熱量計(DSC)、核磁気共鳴(NMR)、及びフーリエ変換赤外分光光度計(FT-IR)より確認した。
調製例4において、酵素反応後、透析をせず、噴霧乾燥することで、イソクエルシトリン-γ-シクロデキストリン包接化合物とラムノースを含む組成物が得られた(220g、イソクエルシトリン含量24%)。当該組成物におけるイソクエルシトリンとラムノースのモル比(ラムノース/イソクエルシトリン)は1.0であった。
調製例6において、酵素反応後、透析をせず、噴霧乾燥することで、ヘスペレチン-7-グルコシド-β-シクロデキストリン包接化合物とラムノースを含む組成物が得られた(101g、ヘスペレチン-7-グルコシド含量20%)。当該組成物におけるヘスペレチン-7-グルコシドとラムノースのモル比(ラムノース/ヘスペレチン-7-グルコシド)は1.0であった。
調製例7において、酵素反応後、透析をせず、噴霧乾燥することで、ナリンゲニン-7-グルコシド-β-シクロデキストリン包接化合物とラムノースを含む組成物が得られた(155g,ナリンゲニン-7-グルコシド含量25%)。当該組成物におけるナリンゲニン-7-グルコシドとラムノースのモル比(ラムノース/ナリンゲニン-7-グルコシド)は1.0であった。
(溶解法)
イソクエルシトリン4gとγ-シクロデキストリン11.5g(パールエース社製)をモル比(γ―シクロデキストリン/イソクエルシトリン)lで混合し、これに水を加えて100L(pH4、クエン酸で調整)とし、約85℃に加温して1時間撹拌することで、固形成分を溶解した。その後、室温に戻し、濾過濃縮後、凍結乾燥し、粉末状のイソクエルシトリン-γ-シクロデキストリン包接化合物10.5g(モル比(γ―シクロデキストリン/イソクエルシトリン)l、調整例11)を調製した。
但し、イソクエルシトリン30gとγ-シクロデキストリン84gをモル比1で混合し、これに水を加えて1L(pH4、クエン酸で調整)とし、約85℃に加温して1時間撹拌しても懸濁状態であった。その後室温に戻し、ろ過濃縮後、凍結乾燥したイソクエルシトリン-γ-シクロデキストリン包接化合物75gはモル比(γ-シクロデキストリン/イソクエルシトリン)8.4となった。
イソクエルシトリンとγ-シクロデキストリンが包接されていること、及びモル比は、示差走査熱量計(DSC)、核磁気共鳴(NMR)、フーリエ変換赤外分光光度計(FT-IR)、及びHPLC糖分析法により確認した。
HPLC(SHIMADZU)分析(HPLC条件; カラム:CAPCELL PAK C18 SIZE 4.6mm×250mm(SHISEIDO)、溶離液:20~40%(v/v)アセトニトリル/0.1%リン酸水溶液、流速:0.4ml/min、カラム温度:70℃、波長:351nm(イソクエルシトリン)、280nm(ヘスペレチン-7-グルコシド、ナリンゲニン-7-グルコシド))によるピーク面積と、各試薬(試薬イソクエルシトリン(Wako)、試薬ヘスペレチン-7-グルコシド(Chem Faces)、試薬ナリンゲニン-7-グルコシド(Wako)の検量線を比較しフラボノイド濃度を算出し、実施例の飲料等におけるフラボノイド含有量を算出した。なお、酵素処理イソクエルシトリン、酵素処理ヘスペリジン、分散ヘスペレチンについては、フラボノイド部分の含有量を換算値として表示した。具体的には、以下のように算出した。
酵素処理イソクエルシトリン:HPLC分析(イソクエルシトリン濃度分析と同条件)による各ピーク面積の総和と、試薬イソクエルシトリンの検量線のピーク面積比較によりイソクエルシトリン換算値を算出した。
酵素処理ヘスペリジン:HPLC分析(ヘスペレチン-7-グルコシド濃度分析と同条件)による各ピーク面積の総和と、試薬ヘスペレチン-7-グルコシドの検量線のピーク面積比較によりヘスペレチン-7-グルコシド換算値を算出した。
分散ヘスペレチン:HPLC分析(ヘスペレチン-7-グルコシド濃度分析と同条件)による面積と、試薬ヘスペレチン-7-グルコシドの検量線のピーク面積比較によりヘスペレチン-7-グルコシド換算値を算出した。
フラボノイド包接化合物とラムノースを含む組成物を使用してラムノース含量を測定(HPLC糖分析法(下記)、ラムノース(Wako)で検量線作成)後、ラムノースのモル濃度を算出し、包接化合物のフラボノイドのモル濃度(算出)より、ラムノースとフラボノイドのモル比(ラムノース/フラボノイド)を算出した。
HPLC(SHIMADZU)分析(HPLC条件:カラム:Inertsil NH2(4.6×150mm(ジーエルサイエンス)、溶離液:65%アセトニトリル/水(v/v)、検出:示唆屈折計 RID-10A(SHIMADZU)、流速:1ml/min、カラム温度:40℃)より、β-シクロデキストリン(Wako)、γ-シクロデキストリン(Wako)の検量線を作成後、サンプルのシクロデキストリンのモル濃度を算出し、又イソクエルシトリン、ヘスペレチン-7-グルコシド、及びナリンゲニン-7-グルコシドのモル濃度とで、シクロデキストリン/イソクエルシトリン、シクロデキストリン/ヘスペレチン-7-グルコシド、シクロデキストリン/ナリンゲニン-7-グルコシドのモル比を算出した。なお、反応終了後濾過液のモル比は、凍結乾燥物でも同じであった。
実施例1
調製例4のイソクエルシトリン-γ-シクロデキストリン包接化合物をイソクエルシトリン含有量で0.007質量%となる量、及びスクラロース0.005質量%を含有するレモン飲料(pH3、クエン酸0.08質量%、レモンフレーバー(長谷川香料(株)製)0.1質量%、クエン酸三ナトリウムでpH調整)を調製した。
包接化合物の種類及びスクラロースの添加量を表1に示す成分や添加量とした以外は実施例1と同様に調製した。
スクラロース:(Tate & Lyle(株)製)
(1)IQC-γCD包接化合物(酵素法):調製例4のイソクエルシトリン-γ-シクロデキストリン包接化合物
(2)IQC-γCD包接化合物(溶解法):調製例5のイソクエルシトリン-γ-シクロデキストリン包接化合物
(3)IQC + γCD:調製例1のイソクエルシトリン0.007質量%とγ-シクロデキストリン(パールエース社製)0.02質量%を飲料中に別々に添加混合
(4)酵素処理IQC:酵素処理イソクエルシトリン(三栄源エフ・エフ・アイ(株)サンメリンAO-3000、イソクエルシトリン換算値7.2質量%)、
(5)IQC:調製例1のイソクエルシトリン
(6)HPT-7G-βCD包接化合物(酵素法):調製例6のヘスペレチン-7-グルコシド-β-シクロデキストリン包接化合物
(7)酵素処理HSP:糖転移ヘスペリジン((株)林原、ヘスペリジンS、ヘスペリジン換算値 82.7質量%)
(8)分散HPT:分散ヘスペレチン(江崎グリコ(株)、ペレチン-D、ヘスペレチン換算値85質量%)
(9)HPT-7G:調製例2のヘスペレチン-7-グルコシド
(10)NGN-7G-βCD包接化合物(酵素法):調製例7のナリンゲニン-7-グルコシド-β-シクロデキストリン包接化合物
(11)NGN-7-G:調製例3のナリンゲニン-7-グルコシド
実施例1~6、比較例1~25、参考例1~2のフラボノイドによる苦味に関しての官能評価を、7名のパネラーにより下記の基準で5段階評価し、合計点の平均点を算出した。結果を表1に示す。フラボノイドによる苦味は、苦味、渋み、及び後味の不快味(後味に残る苦渋味等)を総合的に官能評価し、同種の成分で比較をした。すなわち、表1の(1)~(5)を含む飲料間の評価ではイソクエルシトリンのみを含有する比較例5の評価を1として、(6)~(9)を含む飲料間の評価ではヘスペレチン-7-グルコシドのみを含有する比較例9の評価を1として、(10)~(11)を含む飲料間の評価ではナリンゲニン-7-グルコシドのみを含有する比較例11の評価を1として、それぞれ相対的な評価を行った。また、イソクエルシトリン、ヘスペレチン-7-グルコシド、ナリンゲニン-7-グルコシドのみをそれぞれ0.0007%(飲料へのフラボノイドのみの添加量の1/10量)に添加したレモン飲料を評価5とした。
(評価基準)
1:同種成分の中で苦味が最も強い。
2:苦味がやや強い。評価1よりは弱い。
3:苦味が、評価1よりある程度改善されている
4:苦味が、評価1より改善されている。
5:苦味が、評価1より非常に改善されている。
実施例11
調製例4のイソクエルシトリン-γ-シクロデキストリン包接化合物をイソクエルシトリン含有量で0.007質量%となる量、及びスクラロース0.005質量%を含有する酸性飲料(pH3、クエン酸0.08%、クエン酸三ナトリウムでpH調整)を調製した。
包接化合物の種類及びスクラロースの添加量を表2に示す成分や添加量とした以外は実施例11と同様に調製した。
(12)HPT-7G + βCD:調製例2のヘスペレチン-7-グルコシド0.007質量%とβ-シクロデキストリン(パールエース社製)0.02質量%を飲料中に別々に添加混合
実施例11~16、比較例31~55、参考例11~12の製造直後及び37℃で3ヶ月保存後の色調を分光光度計(Cary60 UV-VIS、Software:CaryWinUV/Color、Agilent Technologies)を使用し、試料を光路長10mmの石英セルに入れてLab表色系のL値、a値及びb値を測定した。製造直後の酸性飲料のL値、a値、b値と、37℃で3ヶ月保存後の酸性飲料のL値、a値、b値から、下記式よりΔE値を求め、表2に示し、同種の成分(表2の(1)~(5)、(6)~(9)、及び(10)~(11))を比較した。
ΔE=(ΔL2+Δa2+Δb2)0.5
実施例21
油圧プレス機(理研精機株式会社製)とそれに対応した臼と杵を用いて、調製例4のイソクエルシトリン-γ-シクロデキストリン包接化合物をイソクエルシトリン含有量で5質量%となる量、スクラロース0.04質量%、微粒二酸化ケイ素0.5質量%、クエン酸2.5質量%、結晶セルロース(Balance)の混合物をそれぞれ100kg/cm2の圧力で圧縮成形し、直径9mm、重量300mgの錠剤を作成した。
包接化合物の種類及びスクラロースの添加量を表3、4に示す成分や添加量とした以外は実施例21と同様に調製した。
(13)NGN-7G + βCD:調製例3のナリンゲニン-7-グルコシド5質量%とβ-シクロデキストリン(パールエース社製)13質量%を錠剤に別々に添加混合
実施例21~26、比較例61~84の苦味に関しての官能評価を、5名のパネラーにより評価し、合計点の平均点を算出した。結果を表3に示す。レモン飲料と同様に同種成分を含有する錠剤間で比較し、評価基準についてもレモン飲料と同様の基準とした。なお、錠剤は、2錠剤を噛み砕き、飲み込んだ際の苦味評価を行った。
実施例31~33、比較例91~96
表5に記載の原料を攪拌混合後に全量補正を行い、93℃達温にてフレーバーを添加し、350mLのペットボトルにホットパック充填し、紅茶飲料(pH5)を調製した。
(14)IQC包接化合物含有組成物:調製例8のイソクエルシトリン-γ-シクロデキストリン包接化合物とラムノースを含む組成物
(15)HPT-7G包接化合物含有組成物:調製例9のヘスペレチン-7-グルコシド-β-シクロデキストリン包接化合物とラムノースを含む組成物
(16)NGN-7G包接化合物含有組成物:調製例10のナリンゲニン-7-グルコシド-β-シクロデキストリン包接化合物とラムノースを含む組成物
紅茶抽出液:紅茶濃縮品((株)ジーエスフード製)
炭酸水素ナトリウム:(太洋製薬(株)製)
ステビア抽出物:(東洋精糖(株)製、ステビロース90)
L-アスコルビン酸:(扶桑化学工業(株)製)
キシリトール:(物産フードサイエンス(株)製)
紅茶フレーバー:(小川香料(株)製)
実施例31~33、比較例91~96の苦味に関しての官能評価を、7名のパネラーにより下記の基準で3段階評価し、合計点の平均点を算出した。結果を表5に示す。苦味は、苦味、渋み、及び後味の不快味を総合的に官能評価し、同種の成分(表5(実験例31、比較例91、比較例92)(実験例32、比較例93、比較例94、比較例95)(比較例33、比較例96))で比較をした。イソクエルシトリン、ヘスペレチン-7-グルコシド、ナリンゲニン-7-グルコシドのみを含有する比較例92、95、96の紅茶飲料は、苦味が同種成分比較で、最も強かったため、その評価を1とし、イソクエルシトリン、ヘスペレチン-7-グルコシド、ナリンゲニン-7-グルコシドのみの添加量を1/10にしたものの評価を3とした。
(評価基準)
1:同種成分の中で苦味が最も強い。
2:苦味が、評価1より改善されている。
3:苦味が、評価1より非常に改善されている。
実施例41~43、比較例101~106
表6に記載の原料を攪拌混合後に全量補正を行い、70℃達温にてホモゲナイザーにて均質化後、200mLの缶詰を、121℃15分間レトルト殺菌を行ない、コーヒー飲料を調製した。紅茶飲料と同様にして苦味評価を行った。結果を表6に示す。
コーヒー抽出液:((株)ジーエスフード製)
牛乳:(明治乳業(株)製)
脱脂粉乳:(よつ葉乳業(株)製)
砂糖:(三井精糖(株)製)
乳化剤:(太陽化学(株)製)
炭酸水素ナトリウム:(太洋製薬(株)製)
コーヒーフレーバー:(小川香料(株)製)
スクラロース:(Tate & Lyle(株)製)
エリスリトール:(物産フードサイエンス(株)製)
実施例51~53、比較例111~116
表7に記載の原料を粉体混合し、打錠機にて打錠し(1粒300mg)、錠剤を調製した。紅茶飲料と同様にして苦味評価を行った。結果を表7に示す。
ショ糖脂肪酸エステル:(太陽化学(株))
クエン酸:(大洋製薬(株)製)
粉末色素:(ヤエガキ発酵技研(株)製)
アスパルテーム:(味の素(株)製、パルスイート)
アセスルファムK:(ニュートリノヴァ社製、サネット)
結晶セルロース:(旭化成(株)製)
実施例61~63、比較例121~126
含水結晶ブドウ糖、スクラロース、及び表8に記載のフラボノイドを粉体混合後、混合攪拌機にて撹拌混合しながら、表8に記載の残りの原料を混合した。混合後、熱風乾燥機にて60℃・2時間乾燥させ、顆粒を調製した。紅茶飲料と同様にして苦味評価を行った。結果を表8に示す。
緑茶粉末:(伊藤園(株)製)
緑茶フレーバー:(小川香料(株)製)
スクラロース:(Tate & Lyle(株)製)
含水結晶ブドウ糖:(サンエイ糖化(株)製)
実施例71~73、比較例131~136
スターター及びヨーグルトフレーバー以外の表9に記載の原料を混合し、90℃・10分間撹拌溶解した。90℃・10分間殺菌後、40℃まで冷却して残りの原料を添加混合した。100mlプラカップに充填し、40℃の恒温槽でpH4.5まで醗酵させて冷却し、ハードヨーグルトを調製した。紅茶飲料と同様にして苦味評価を行った。結果を表9に示す。
牛乳:(明治乳業(株)製)
脱脂粉乳:(よつ葉(株)製)
砂糖:(三井精糖(株)製)
ソルビトール:(物産フードサイエンス(株)製、ソルビトールSP)
ゲル化剤:(新田ゼラチン(株))
ヨーグルトフレーバー:(小川香料(株)製)
スターター:(フジッコ(株)製)
実施例81~168、比較例141~318、参考例21~48
イソクエルシトリン、ヘスペレチン-7-グルコシド、ナリンゲニン-7-グルコシドの含有量及び換算量が0.003質量%となる量を、表10~13に示す各素材を含有する試験溶液(pH3、クエン酸0.08質量%、クエン酸三ナトリウムでpH調整)、及び表14~17に示す市販飲料に添加した。
(23)IQC + γCD:調製例1のイソクエルシトリン0.003質量%とγ-シクロデキストリン(パールエース社製)0.009質量%を飲料中に別々に添加混合
アセスルファムK:(丸善薬品産業(株)製)
タンニン:(富士化学工業(株)製)
カフェイン:(ナカライテスク(株)製)
クロロゲン酸:(ナカライテスク(株)製)
カテキン:(太陽化学(株)製)
チャ抽出物:(三菱ケミカルフーズ(株)製)
市販飲料A:コカ・コーラ ゼロ(日本コカ・コーラ(株)製)、(スクラロース、アセスルファムK含有)
市販飲料B:ヘルシア COFEE 無糖ブラック(花王(株)製)、(クロロゲン酸、カフェイン含有)
市販飲料C:ワンダ 極 完熟深煎りブラック(アサヒ飲料(株)製)、(カフェイン含有)
市販飲料D:CCレモン(サントリー食品インターナショナル(株)製)、(ビタミンC含有)
市販飲料E:午後の紅茶 おいしい無糖(キリンビバレッジ(株)製)、(タンニン含有)
市販飲料F:デカビタC ゼロ(サントリーフーズ(株)製)、(エリスリトール含有)
市販飲料G:チューハイテイスト レモン((株)日本サンガリア ベバレッジカンパニー製)、(エリスリトール含有)
市販飲料H:ヘルシア緑茶(花王(株)製)、(カテキン含有)
実施例81~168、比較例141~318、参考例21~48の不快味に関する官能評価について、10名のパネラーにより、甘味の後引き、甘味、えぐ味、渋味、酸味の不快味の改善効果を、各素材溶液及び飲料ごとに、同種成分((1)、(2)、(23)、(4)、(5)の間、(6)、(8)、(9)の間、(10)、(11)の間)で比較し、不快味が改善されているとして評価した人数を記載した。結果を表10~17に示す。なお、不快味として挙げた「甘味の後引き」とは、甘味が持続し続けることによる後味のキレの悪さを指す。また、不快味として挙げた「甘味」とは、砂糖とは異なる甘味質による違和感を指す。従って、後味のキレが向上したものを「甘味の後引き」が改善したと評価し、砂糖の甘味質に近づいたものを「甘味」が改善したと評価した。
実施例171~194、比較例321~376、参考例51~58
調製例4のイソクエルシトリン-γ-シクロデキストリン包接化合物をイソクエルシトリン含有量で0.007質量%となる量、及びラムノースとイソクエルシトリンとのモル比(ラムノース/イソクエルシトリン)が表18~21に記載したモル比となる量のラムノースを含有する酸性飲料(pH3、クエン酸0.08質量%、クエン酸三ナトリウムでpH調整)を調製した。
実施例21と同様の方法で、調製例4のイソクエルシトリン-γ-シクロデキストリン包接化合物をイソクエルシトリン含有量で2質量%となる量、及びラムノースとイソクエルシトリンとのモル比(ラムノース/イソクエルシトリン)が表22~25に記載したモル比となる量のラムノース、微粒二酸化ケイ素0.5質量%、クエン酸2.5質量%、結晶セルロース(Balance)の混合物をそれぞれ100kg/cm2の圧力で圧縮成形し、直径9mmで300mgの錠剤を作成した。
実施例171~224、比較例321~436、参考例51~68の後味の金属味及び/又は酸味(苦味、渋み、及び苦渋味とは全くことなった味)に関しての官能評価について、前記レモン飲料の場合と同様に、同種成分を含有する酸性飲料間、錠剤間で比較し評価した。すなわち同種成分の比較で最も、フラボノイドの後味の金属味及び/又は酸味が最も強いものを評価1とし、それぞれ相対的な評価をした。また評価1となったフラボノイドのみの添加量に対し、酸性飲料では0.0007質量%(飲料へのフラボノイドのみの添加量の1/10量)、錠剤では0.2質量%(錠剤へのフラボノイドのみの添加量の1/10量)を添加したものを評価5とした。5名のパネラーにより評価し、合計点の平均点を算出した。結果を表18~25に示す。なお、錠剤は、2錠を噛み砕き、飲み込んだ後、50mlの水で数回口をゆすぎ、その後唾を飲み込んだ後に残る金属味及び/又は酸味の官能評価を行った。
(評価基準)
1:同種成分の中で、後味の金属味及び/又は酸味が最も強く、バランスが非常に悪い。
2:後味の金属味及び/又は酸味がやや強く、バランスが悪い。
3:後味の金属味及び/又は酸味が、やや弱くなっている。
4:後味の金属味及び/又は酸味が弱くなっている。
5:後味の金属味及び/又は酸味が非常に弱くなっており、バランスも非常に良い。
実施例231
調製例4のイソクエルシトリン-γ-シクロデキストリン包接化合物(イソクエルシトリン包接化合物)とラムノースを使用し、擬似太陽光(Oriel社製)による細胞死滅に対する生存率により、皮膚美容効果を評価した。
すなわちヒト真皮線維芽細胞(PromoCell社製)を24ウェルプレート中で、細胞用培地を使用し、3×104細胞/ウェルの比率で継代培養した。次に細胞は、調製例4のイソクエルシトリン-γ-シクロデキストリン包接化合物をイソクエルシトリン含有量で0.007質量%となる量、及びラムノースとイソクエルシトリンとのモル比(ラムノース/イソクエルシトリン)が0.1となる量のラムノースを含む組成物の存在下、24時間インキュベート後、擬似太陽光曝露(Oriel社製、太陽シミュレーター、Solar dose 10KJ/m2)を行い、24時間後、細胞の生存率を分析した。
細胞の生存は、ニュートラルレッド(色素)の存在下、37℃及び5%CO2で1時間インキュベートした(生存細胞はニュートラルレッドを取り込むため、死滅細胞又は損傷細胞から区別し、これらを定量できる)。次いで50%エタノール及び0.05M NaH2PO4の溶液を加えることにより、細胞から色素を抽出し、分光光度計540nmでの吸光度を、光暴露しなかった細胞と比較し、生存率(%)=(光照射細胞の540nmの分析値×100/光未照射細胞の540nmの分析値)として表26に示した。
24時間インキュベート時に用いる組成物を表26~29に記載した成分とした以外は、実施例231と同様にして評価した。
処方例1:グミキャンディー
調製例4のイソクエルシトリン-γ-シクロデキストリン包接化合物の乾燥物を含有するグミキャンディーを作製した。本品は、調製例4のイソクエルシトリン-γ-シクロデキストリン包接化合物とソルビトールを添加することで、イソクエルシトリン由来の苦味が減少した食品(グミキャンディー)として、好適に利用できる。
(成分) (質量%)
調製例4の化合物 0.03
ソルビトール 60.0
還元水飴 12.0
アラビアガム 5.0
イオン交換水 5.0
ゼラチン 5.0
着色料 0.2
香料 0.8
イオン交換水 残部
全量 100.0
調製例6のヘスペレチン-7-グルコシド-β-シクロデキストリン包接化合物の乾燥物を含有するガムを作製した。本品は、調製例6のヘスペレチン-7-グルコシド-β-シクロデキストリン包接化合物とステビア抽出物を添加することで、ヘスペレチン-7-グルコシド由来の苦味が減少した食品(ガム)として、好適に利用できる。
(成分) (質量%)
調製例6の化合物 0.05
ステビア抽出物 0.1
ガムベース 20.0
炭酸カルシウム 2.0
香料 1.0
乳糖 残部
全量 100.00
調製例8のイソクエルシトリン-γ-シクロデキストリン包接化合物含有組成物を含有する清涼飲料を調製した。本品は、調製例8のラムノースが含有するイソクエルシトリン-γ-シクロデキストリン包接化合物含有組成物を添加することで、イソクエルシトリンの後味の金属味、及び酸味が減少し、かつスクラロースの甘みの後引きが減少した食品(清涼飲料)として、好適に使用できる。
(成分) (質量%)
調製例8の組成物 0.03
スクラロース 0.04
クエン酸 0.2
クエン酸3ナトリウム 0.06
香料 0.2
色素 0.1
水 残部
全量 100.00
調製例10のナリンゲニン-7-グルコシド-β-シクロデキストリン包接化合物含有組成物の乾燥物を含有するコーヒーゼリーを調製した。本品は、調製例10のナリンゲニン-7-グルコシド-β-シクロデキストリン包接化合物含有組成物の乾燥物を添加することで、カフェイン由来の苦味が減小した食品(コーヒーゼリー)として、好適に使用できる。
(成分) (質量%)
調製例10の組成物 0.1
カフェイン 0.05%
グラニュー糖 15.0
ゼラチン 1.0
コーヒーエキス 5.0
水 残部
全量 100.0
調製例9のヘスペレチン-7-グルコシド-β-シクロデキストリン包接化合物含有組成物の乾燥物を含有する洗口液を調製した。本品は、調製例9のヘスペレチン-7-グルコシド-β-シクロデキストリン包接化合物含有組成物の乾燥物とエリスリトールを添加することで、色調変化が少ない化粧品(洗口液)として、好適に使用できる。
(成分) (質量%)
調製例9の組成物 0.02
エリスリトール 5.0
ラウリル硫酸ナトリウム 0.8
グリセリン 7.0
エチルアルコール 15.0
l-メントール 0.05
香料 0.04
水 残部
全量 100.0
調製例8のラムノースを含有するイソクエルシトリン-γ-シクロデキストリン包接化合物含有組成物の乾燥物を含有するエモリエントクリームを調製した。本品は、調製例8のラムノースを含有するイソクエルシトリン-γ-シクロデキストリン包接化合物含有組成物の乾燥物とアスコルビン酸を添加することで、色調変化が少なく、しわの出現を軽減する化粧品(エモリエントクリーム)として、好適に使用できる。
(成分) (質量%)
調製例8の組成物 0.6
アスコルビン酸 0.1
ミツロウ 0.2
ステアリルアルコール 5.0
ステアリン酸 8.0
スクアラン 10.0
自己乳化型プロピレングリコールモノステアレート 3.0
ポリオキシエチレンセチルエーテル(20EO) 1.0
香料 0.5
防腐剤 微量
プロピレングリコール 4.8
グリセリン 3.0
ヒアルロン酸ナトリウム 0.1
トリエタノールアミン 1.0
精製水 残部
全量 100.0
調製例9のヘスペレチン-7-グルコシド-β-シクロデキストリン包接化合物含有組成物の乾燥物を含有するエモリエントクリームを調製した。本品は、調製例9のヘスペレチン-7-グルコシド-β-シクロデキストリン包接化合物含有組成物の乾燥物とエリスリトールを添加することで、色調変化が少ない化粧品(エモリエントローション)として、好適に使用できる。
(成分) (質量%)
調製例9の組成物 0.05
エリスリトール 5.0
ステアリン酸 2.0
セタノール 1.5
ワセリン 3.0
ラノリンアルコール 2.0
流動パラフィン 10.0
ポリオキシエチレンモノオレイン酸エステル(10EO) 2.0
香料 0.5
防腐剤 微量
プロピレングリコール 4.8
グリセリン 3.0
ヒアルロン酸ナトリウム 0.1
トリエタノールアミン 1.0
精製水 残部
全量 100.0
調製例10のナリンゲニン-7-グルコシド-β-シクロデキストリン包接化合物含有組成物の乾燥物を含有する歯磨剤を調製した。本品は、調製例10のナリンゲニン-7-グルコシド-β-シクロデキストリン包接化合物含有組成物の乾燥物とキシリトールを添加することで、色調変化が少ない化粧品(歯磨剤)として、好適に使用できる。
(成分) (質量%)
調製例10の組成物 0.1
キシリトール 1.0
第二リン酸カルシウム 42.0
グリセリン 18.0
カラギーナン 0.9
ラウリル硫酸ナトリウム 1.2
パラオキシ安息香酸ブチル 0.005
香料 1.0
水 残部
全量 100.0
調製例9のヘスペレチン-7-グルコシド-β-シクロデキストリン包接化合物含有組成物の乾燥物を含有するアイスクリームを調製した。本品は、調製例9のヘスペレチン-7-グルコシド-β-シクロデキストリン包接化合物含有組成物の乾燥物を添加することで、クロロゲン酸由来のえぐ味が少ない食品(アイスクリーム)として、好適に使用できる。
(成分) (質量%)
調製例9の組成物 0.05
クロロゲン酸 0.05
生クリーム(45%脂肪)33.8
脱脂粉乳 11.0
グラニュー糖 14.8
加糖卵黄 0.3
バニラエッセンス 0.1
水 残部
全量 100.0
調製例8のイソクエルシトリン-γ-シクロデキストリン包接化合物含有組成物の乾燥物を含有するタブレットを調製した。本品は、調製例8のイソクエルシトリン-γ-シクロデキストリン包接化合物含有組成物の乾燥物を添加することで、エリスリトール由来の甘未質が改善された食品(タブレット)として、好適に使用できる。
(成分) (質量%)
調製例8の組成物 20.0
結晶セルロース 10.0
還元麦芽糖水飴粉末 6.0
ステアリン酸カルシウム 2.0
セラック 2.0
エリスリトール 60.0
全量 100.0
Claims (23)
- 脂肪酸、タンパク質、ペプチド、アミノ酸、ビタミン、ミネラル、アルコール、甘味料、酸味料、酸化防止剤、増粘安定剤、及び界面活性剤からなる群より選択される1種以上の素材、並びにフラボノイド-シクロデキストリン包接化合物を含有する組成物であって、前記包接化合物が、ラムノシド構造をもつフラボノイドを、シクロデキストリン存在下、ラムノシダーゼ活性を有する酵素で処理することで得られた包接化合物を含む、組成物。
- 前記素材が、ビタミン、糖アルコール、高甘味度甘味料、糖、及び酸化防止剤からなる群より選択される1種以上を含む、請求項1記載の組成物。
- 前記素材が、アスコルビン酸、ソルビトール、エリスリトール、キシリトール、アスパルテーム、スクラロース、アセスルファムカリウム、ステビア抽出物、チャ抽出物、カテキン、タンニン、カフェイン、クロロゲン酸、及びラムノースからなる群より選択される1種以上を含む、請求項1記載の組成物。
- 前記素材が、アスパルテーム、スクラロース、アセスルファムカリウム、及びステビア抽出物からなる群より選択される1種以上を含む、請求項1記載の組成物。
- 前記素材が、アスコルビン酸、ソルビトール、エリスリトール、キシリトール、及びラムノースからなる群より選択される1種以上を含む、請求項1記載の組成物。
- 前記素材が、チャ抽出物、カテキン、タンニン、カフェイン、及びクロロゲン酸からなる群より選択される1種以上を含む、請求項1記載の組成物。
- 前記素材の含有量が、組成物中0.001~80質量%である、請求項1~6いずれか記載の組成物。
- 前記包接化合物におけるフラボノイドが、イソクエルシトリン、ヘスペレチン-7-グルコシド、ナリンゲニン-7-グルコシド(プルニン)、ジオスメチン-7-グルコシド、ミリセチン、エリオジクチオール-7-グルコシド、ルテオリン-7-グルコシド、デルフィニジン-3-グルコシド、シアニジン-3-グルコシド、イソラムネチン-3-グルコシド、ケンペロ-ル-3-グルコシド、アピゲニン-7-グルコシド、ケルセチン、ヘスペレチン、ナリンゲニン、アカセチン-7-グルコシド、及びこれらの誘導体からなる群より選択される1種以上を含む、請求項1~7いずれか記載の組成物。
- 前記包接化合物におけるシクロデキストリンが、β-シクロデキストリン、分枝β-シクロデキストリン、及びγ-シクロデキストリンからなる群より選択される1種以上を含む、請求項1~8いずれか記載の組成物。
- 前記包接化合物におけるフラボノイドとシクロデキストリンとのモル比(シクロデキストリン/フラボノイド)が1.0~3.0である、請求項1~9いずれか記載の組成物。
- 前記包接化合物が、イソクエルシトリン-γ-シクロデキストリン、ヘスペレチン-7-グルコシド-β-シクロデキストリン、及びナリンゲニン-7-グルコシド-β-シクロデキストリンからなる群より選択される1種以上を含み、前記包接化合物におけるフラボノイドとシクロデキストリンとのモル比(シクロデキストリン/フラボノイド)が1.0~1.8である、請求項1~10いずれか記載の組成物。
- 前記包接化合物が、イソクエルシトリン-γ-シクロデキストリンを含む、請求項1~11いずれか記載の組成物。
- 前記包接化合物の含有量が、フラボノイド含有量で、組成物中0.001~10質量%となる量である、請求項1~12いずれか記載の組成物。
- さらにラムノースを含有し、前記包接化合物におけるフラボノイドとラムノースとのモル比(ラムノース/フラボノイド)が0.1~10である、請求項1~13いずれか記載の組成物。
- 前記包接化合物におけるフラボノイドとラムノースとのモル比(ラムノース/フラボノイド)が0.8~1.2である、請求項14記載の組成物。
- 請求項1~15いずれか記載の組成物を含む、飲食品。
- 請求項1~15いずれか記載の組成物を含む、医薬品。
- 請求項1~15いずれか記載の組成物を含む、化粧品。
- 飲食品原料、医薬品原料、又は化粧品原料と、請求項1~15いずれか記載の組成物とを混合する工程を含む、飲食品、医薬品、又は化粧品の製造方法。
- 飲食品原料又は医薬品原料と、請求項1~15いずれか記載の組成物とを混合する工程を含む、飲食品又は医薬品におけるフラボノイド由来の苦味を抑制する方法。
- 飲食品原料又は医薬品原料と、請求項1~15いずれか記載の組成物とを混合する工程を含む、飲食品、医薬品における不快味を抑制する方法。
- 前記不快味が、前記素材に由来する甘味の後引き、甘味、苦味、渋み、えぐ味、又は酸味である請求項21の不快味改善方法。
- 飲食品原料、医薬品原料、又は化粧品原料と、請求項1~15いずれか記載の組成物とを混合する工程を含む、飲食品、医薬品、又は化粧品におけるフラボノイド由来の色調変化を抑制する方法。
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