JP7276137B2 - ピロロキノリンキノン含有酸性飲料及びピロロキノリンキノンの析出抑制方法 - Google Patents
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Description
本発明は、酸性飲料及び析出抑制方法に関する。
酸性飲料はｐＨが酸性領域にあり、程よい酸味とさわやかな風味を特徴とする嗜好性の高い飲料である。このような酸性飲料のｐＨや風味を調整し、酸化を防止するために、アスコルビン酸が広く使われている。
ピロロキノリンキノンは細菌、真核生物のカビ、酵母に存在する補酵素である。ピロロキノリンキノンは新しいビタミンである可能性が提案され、健康補助食品、化粧品などに有用な物質として注目を集めている。また、ピロロキノリンキノンについて近年までに細胞の増殖促進作用、抗白内障作用、肝臓疾患予防治療作用、創傷治癒作用、抗アレルギ－作用、逆転写酵素阻害作用及びグリオキサラーゼＩ阻害作用（制癌作用）など多くの生理活性が明らかにされている（例えば、非特許文献１参照）。これまでに、ピロロキノリンキノンを安定化させるためにシクロデキストリンとの包接体とすることが報告されている（例えば、特許文献１参照）。
Ｂｉｏｓｃｉ Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ Ｂｉｏｃｈｅｍ． ２０１６；８０（１）：１３－２２． ｄｏｉ： １０．１０８０／０９１６８４５１．２０１５．１０６２７１５．
本発明者らは、ピロロキノリンキノン含有酸性飲料について検討を行ったところ、アスコルビン酸共存下でピロロキノリンキノンに析出が生じる問題があることを見出した。
そこで、本発明は、アスコルビン存在下でピロロキノリンキノン析出しにくい良好な酸性飲料を提供することを目的とする。
そこで、本発明は、アスコルビン存在下でピロロキノリンキノン析出しにくい良好な酸性飲料を提供することを目的とする。
本発明者らは検討した結果、ピロロキノリンキノンとアスコルビン酸を含有する酸性飲料において、シクロデキストリンを添加することでピロロキノリンキノンの析出が抑制されることを見出した。
本発明は、以下の発明を包含する。
［１］
（Ａ）ピロロキノリンキノン又はその塩
（Ｂ）アスコルビン酸及び
（Ｃ）シクロデキストリン
を含有する、酸性飲料。
［２］
成分（Ｃ）がγ―シクロデキストリンであり、その含有量が３～１３重量％である、［１］に記載の酸性飲料。
［３］
成分（Ｃ）がα―シクロデキストリンであり、その含有量が０．３～２４重量である、［１］に記載の酸性飲料。
［４］
成分（Ａ）と成分（Ｂ）との質量比［（Ｂ）／（Ａ）］が１～１０００である、［１］～［３］のいずれかに記載の酸性飲料。
［５］
ｐＨが２～５．４である、［１］～［４］のいずれかに記載の酸性飲料。
［６］
更にアスコルビン酸以外の酸味料を含有する、［１］～［７］のいずれかに記載の酸性飲料。
［７］
更に甘味料を含有する、［１］～［６］のいずれかに記載の酸性飲料。
［８］
更に炭酸を含有する、［１］～［７］のいずれかに記載の酸性飲料。
［９］
アスコルビン酸の存在下で、ピロロキノリンキノン又はその塩とシクロデキストリンとを接触させる工程を含む、ピロロキノリンキノンの析出抑制方法。
本発明は、以下の発明を包含する。
［１］
（Ａ）ピロロキノリンキノン又はその塩
（Ｂ）アスコルビン酸及び
（Ｃ）シクロデキストリン
を含有する、酸性飲料。
［２］
成分（Ｃ）がγ―シクロデキストリンであり、その含有量が３～１３重量％である、［１］に記載の酸性飲料。
［３］
成分（Ｃ）がα―シクロデキストリンであり、その含有量が０．３～２４重量である、［１］に記載の酸性飲料。
［４］
成分（Ａ）と成分（Ｂ）との質量比［（Ｂ）／（Ａ）］が１～１０００である、［１］～［３］のいずれかに記載の酸性飲料。
［５］
ｐＨが２～５．４である、［１］～［４］のいずれかに記載の酸性飲料。
［６］
更にアスコルビン酸以外の酸味料を含有する、［１］～［７］のいずれかに記載の酸性飲料。
［７］
更に甘味料を含有する、［１］～［６］のいずれかに記載の酸性飲料。
［８］
更に炭酸を含有する、［１］～［７］のいずれかに記載の酸性飲料。
［９］
アスコルビン酸の存在下で、ピロロキノリンキノン又はその塩とシクロデキストリンとを接触させる工程を含む、ピロロキノリンキノンの析出抑制方法。
本発明によれば、アスコルビン酸存在下にも拘わらず、ピロロキノリンキノンが析出しない酸性飲料を提供することができる。
以下、本発明を実施するための形態（以下、「本実施の形態」という。）について以下詳細に説明する。なお、本発明は以下の実施形態に限定されるものでなく、その要旨の範囲内で種々変形して実施することができる。
本発明の第一の実施形態に係る酸性飲料は、（Ａ）ピロロキノリンキノン及び／又はその塩、（Ｂ）アスコルビン酸、（Ｃ）シクロデキストリン、任意にアスコルビン酸以外の（Ｄ）酸味料やその他の成分を含有する。シクロデキストリンの存在下でピロロキノリンキノンを始めとする全ての成分が酸性飲料において溶解している。
本実施の形態の酸性飲料は、成分（Ａ）としてピロロキノリンキノン（以下「ＰＱＱ」とも記す）及び／又はその塩を含有する。
本実施の形態の酸性飲料は、成分（Ａ）としてピロロキノリンキノン（以下「ＰＱＱ」とも記す）及び／又はその塩を含有する。
本実施の形態においてＰＱＱとは式１に記載の化合物である。
ＰＱＱの塩としては、特に限定されないが、金属塩、例えば、モノナトリウム塩、ジナトリウム塩、トリナトリウム塩、モノカリウム塩、ジカリウム塩、トリカリウム塩、モノリチウム塩、ジリチウム塩、トリリチウム塩等が挙げられる。好ましくはジナトリウム塩である。
本実施の形態の酸性飲料中の成分（Ａ）の含有量は成分（Ｃ）がα―シクロデキストリンの場合、５ｍｇ／Ｌ～１００ｍｇ／Ｌであることが好ましく、１０ｍｇ／Ｌ～１００ｍｇ／Ｌであることがより好ましく、１０ｍｇ／Ｌ～４０ｍｇ／Ｌであることが特に好ましい。また、本実施の形態の酸性飲料中の成分（Ａ）の含有量は成分（Ｃ）がγ―シクロデキストリンの場合、５ｍｇ／Ｌ～５５０ｍｇ／Ｌであることが好ましく、１０ｍｇ／Ｌ～８０ｍｇ／Ｌであることがより好ましく、１０ｍｇ／Ｌ～４０ｍｇ／Ｌであることが特に好ましい。
成分（Ａ）の含有量は、通常知られているピロロキノリンキノンの分析法のうち測定試料の状況に適した分析法により測定することができる。具体的には、後掲の実施例に記載の液体クロマトグラフィーで成分（Ａ）を定量分析することが可能である。なお、ピロロキノリンキノンを含む試料は必要に応じて適宜処理を施してもよい。例えば、測定の際に装置の検出域に適合させるため、試料を凍結乾燥したり、装置の分離能に適合させるため試料中の夾雑物を除去したりする等することができる。
成分（Ｂ）アスコルビン酸は、酸味料や酸化防止剤等として酸性飲料に添加されうる。アスコルビン酸は、成分（Ａ）ピロロキノリンキノンと同じか、あるいはそれより多く配合される。具体的には、成分（Ａ）と成分（Ｂ）との質量比［（Ｂ）／（Ａ）］が１～１０００であることが好ましく、２～３５０であることがより好ましく、１０～１００であることが特に好ましい。アスコルビン酸がピロロキノリンキノンに対して１未満の質量比である場合、析出の問題は生じない。一方、アスコルビン酸がピロロキノリンキノンに対して１０００超の質量比である場合、味のバランスが悪くなる。
使用するシクロデキストリンはα、γ―シクロデキストリンのいずれかで制限はない。析出抑制効果の観点から、γ―シクロデキストリンが好ましい。酸性飲料におけるγ―シクロデキストリンの含有量は０．３～２４重量％であることが好ましく、０．４～１３重量％であることがより好ましく、１～１０重量％であることが特に好ましい。
酸性飲料におけるα―シクロデキストリンの含有量は３～１３重量％であることが好ましく、５～１３重量％であることがより好ましく、６～１０重量％であることが特に好ましい。
シクロデキストリンの濃度が上記の範囲外である場合でもシクロデキストリン無添加の場合よりも析出物の発生を減少させることができるが、シクロデキストリンの濃度が上記下限を下回る場合、ピロロキノリンキノンの析出が見られる場合がある。シクロデキストリンの濃度が各上限を上回る場合、シクロデキストリン自身が析出をする場合がある。
（Ｄ）酸味料としては、特に限定されないが、例えば、クエン酸、乳酸、リンゴ酸、リン酸、コハク酸等が挙げられる。本実施の形態の酸性飲料において、酸味料は清涼感を出すのに有効である。酸味料の含有量は味覚の面から適時、設定できるが、例えば、０．００１～５重量％であることが好ましく、０．０１～３重量％であることがより好ましく、０．１～３重量％であることが特に好ましい。
本実施の形態の酸性飲料中ｐＨが２～５．４であることが好ましく、２～４であることがより好ましく、２～３であることが特に好ましい。清涼感を出すためには酸性である必要がある。ｐＨの制御は酸味料を適量配合することで可能である。
本実施の形態の酸性飲料は、甘味料を含有することが好ましい。甘味料としては、例えば、糖質系甘味料、高甘味度甘味料等が挙げられる。ここで本明細書において「高甘味度甘味料」とは、ショ糖と比べて十倍～千倍の甘味を有し、微量の添加で飲食品に甘味を付与することができる人工又は天然の甘味料を意味する。
糖質系甘味料としては、例えば、果糖、ブドウ糖、タガトース、アラビノース、Ｄ－プシコース、Ｄ－アロース等の単糖；乳糖、トレハロース、麦芽糖、ショ糖、セロビオース等の二糖；エリスリトール、キシリトール、マルチトール、ソルビトール、マンニトール、マルチトール、還元パラチノース、ラクチトール、還元デンプン糖化物等の糖アルコールが挙げられる。また、高甘味度甘味料としては、例えば、スクラロース、アセスルファムカリウム、アスパルテーム、ステビア（レバウディオサイド、ステビオサイド）、ソーマチン、サッカリン、サッカリンナトリウム、甘草抽出物、羅漢果抽出物、ネオテーム、マビンリン、ブラゼイン、モネリン、グリチルリチン、アリテーム、チクロ、ズピロロキノリンキノン、ネオヘスペリジン等が挙げられる。甘味料は、１種又は２種以上を使用することができる。高甘味度甘味料としては、スクラロース、アセスルファムカリウム、アスパルテーム、ステビア及びソーマチンから選ばれる１種又は２種以上が好ましい。
甘味料の含有量は最終製品で必要とされる甘未度に応じて適宜調整される。例えば、甘味料はショ糖換算で１～２０重量％であることが好ましく、１～１５重量％であることがより好ましく、１～１０重量％であることが特に好ましい。
本実施の形態の酸性飲料は、呈味に刺激感を与えるために炭酸を含有することができる。
炭酸の含有量は０．０１～１重量％であることが好ましく、０．１～０．５重量％であることがより好ましく、０．３～０．４重量％であることが特に好ましい。
炭酸の含有量は０．０１～１重量％であることが好ましく、０．１～０．５重量％であることがより好ましく、０．３～０．４重量％であることが特に好ましい。
本実施の形態の酸性飲料は、所望の効果が阻害されない範囲で飲料として通常配合される添加剤を含んでいてもよい。このような添加剤としては、特に限定されないが、例えば、着色料、酸化防止剤、香料、塩類、安定剤等が挙げられる。着色料としては、特に限定されないが、例えば、カラメル色素、クチナシ色素、果汁色素、野菜色素、合成色素等を挙げることができる。酸化防止剤としては、特に限定されないが、例えば、ビタミンＣ、ビタミンＥ、ポリフェノール等を挙げることができる。塩類としては、特に限定されないが、例えば、塩化ナトリウム、塩化カリウム等を挙げることができる。また、安定剤としては、特に限定されないが、例えば、ペクチン、水溶性大豆多糖類等を挙げることができる。
また、本実施の形態の酸性飲料は、最終製品の種類に応じて、その他の添加剤を含んでいてもよい。その他の添加剤としては、特に限定されないが、例えば、ユーデスモール、イヌリン、プロシアニジンＣ１、ヌートカトン、メトキシフラボン、ヒドロキシチロール、テアニン、ｌ－メントール、バニリン、プロアントシアニジン、サポニン、ルチン、カプサイシン、フルクタン、ストリクチニン、アスタキサンチン、プラセンタ、アントシアニン、グルコマンナン、アラビノキシラン、アクリルアミド、スフィンゴミエリン、シトルリン、フルフリルチオール、イソマルチュロース、コラーゲンペプチド、カゼインペプチド、アミノ酸（プロリン、グリシン等）、Ｌ－アラビノース、２，５－ピペラジンジオン，３，６－ビス（フェニルメチル）－，（３Ｓ，６Ｓ）、６－Ｏ－ＰＵＦＡアスコルビン酸エステル、α－グルカン、β－グルカン、クロロゲン酸、ピルビン酸、ジカフェオイルキナ酸、デヒドロアスコルビン酸、α酸又はイソα酸、β酸、オロト酸、リポ酸、オリゴ糖（マルトオリゴ糖等）、イソクエルシトリン又はその糖付加物、ヘスペリジン及びヘスペリジン糖付加物、オクテニルコハク酸澱粉、コエンザイムＱ１０、重合又は非重合カテキン類、クロロフィル類、テアフラビン類、麦芽エキス、植物エキス、アロマエキス、カフェイン、ウコン、果実フレーバー、果汁、葉肉等が挙げられる。
さらに、本実施の形態の酸性飲料は、ピロロキノリンキノン以外の機能性成分を含んでいてもよい。機能性成分としては、特に限定されないが、例えば、ＢＣＡＡ（分岐鎖アミノ酸）、アミノ酸（ヒスチジン、Ｌ－セリン、ロイシン４０％配合必須アミノ酸等）、β‐クリプトキサンチン、ＤＨＡ（ドコサヘキサエン酸）、ＥＰＡ（エイコサペンタエン酸）、ＧＡＢＡ（γ－アミノ酪酸）、酢酸、ＨＭＢ（ビス－３－ヒドロキシ－３－メチルブチレートモノハイドレート）、Ｎ－アセチルグルコサミン、アスタキサンチン、イソフラボン（葛の花由来イソフラボン等）、イチョウ葉テルペンラクトン、イチョウ葉フラボノイド配糖体、エピガロカテキンガレート、メチル化カテキン、オルニチン、カカオフラバノール、乳酸菌（ガセリ菌ＳＰ株等）、ビフィズス菌、寒天由来ガラクタン、グアーガム分解物、グルコサミン、グルコシルセラミド、サイリウム種皮由来の食物繊維、サラシア由来サラシノール、ティリロサイド、ヒアルロン酸Ｎａ、ピぺリン、モノグルコシルヘスペリジン、ラクトトリペプチド、イミダゾールジペプチド、リコピン、りんごポリフェノール等が挙げられる。
本実施の形態の酸性飲料は、例えば、上述の（Ａ）～（Ｃ）成分を水に溶解させることにより製造することができる。
本実施の形態の酸性飲料は、調製後所望のタイミングで加熱殺菌されてもよい。加熱殺菌方法としては、適用されるべき法規（日本にあっては食品衛生法）に定められた条件に適合するものであれば特に限定されるものではない。例えば、レトルト殺菌法、高温短時間殺菌法（ＨＴＳＴ法）、超高温殺菌法（ＵＨＴ法）、充填後殺菌法（パストリゼーション）等を挙げることができる。
加熱殺菌法は適宜選択される。例えば、金属缶、瓶のように、飲料を容器に充填後、容器ごと加熱殺菌（例えば６０～１４０℃、１～６０分）できる場合にあってはレトルト殺菌や充填後殺菌法（パストリゼーション）を採用することができる。充填後殺菌法（パストリゼーション）の場合、例えば６５℃で１～６０分間、好ましくは６５℃で５～３０分間、更に好ましくは６５℃で１０～２０分間で加熱殺菌することができる。
また、ＰＥＴボトルのようにレトルト殺菌できないものについては、飲料をあらかじめ上記と同等の殺菌条件（例えば６５～１４０℃で０．１秒～３０分間、好ましくは７０～１２５℃で１秒～２５分間、更に好ましくは７５～１２０℃で１０秒～２０分間）で加熱殺菌し、無菌環境下で殺菌処理した容器に充填するアセプティック充填や、ホットパック充填等を採用することができる。
第二の実施形態において、本発明は、アスコルビン酸の存在下で、ピロロキノリンキノン又はその塩とシクロデキストリンとを接触させる工程を含む、ピロロキノリンキノンの析出抑制方法、を提供する。
析出抑制方法で使用する各成分については上述のとおりであり、各成分量は所望とする効果に応じて適宜決定される。析出抑制方法は酸性飲料の製造で使用される工程、例えば、上述の充填や殺菌などの工程を更に含んでもよい。
本実施の形態で使用するピロロキノリンキノンジナトリウムは三菱瓦斯化学株式会社製ＢｉｏＰＱＱ（登録商標）を使用した。α－シクロデキストリン及びγ－シクロデキストリンは和光純薬製のものを使用した。
［実施例１］
１Ｌあたりアスコルビン酸０．３重量％、クエン酸０．６重量％、α－シクロデキストリン４．０％重量、ピロロキノリンキノンジナトリウムを０．００８重量％（８０ｍｇ／Ｌ）含む水溶液を作った。アスコルビン酸／ＰＱＱジナトリウムの質量比は３７．５である。これをピロロキノリンキノン含有酸性飲料とした。ｐＨは２．３であった。ピロロキノリンキノン含有酸性飲料を４℃にて１日間保存し、ピロロキノリンキノンの析出の有無を評価した。α－シクロデキストリンを配合したピロロキノリンキノン含有酸性飲料において、ピロロキノリンキノンの析出は確認されなかった。
１Ｌあたりアスコルビン酸０．３重量％、クエン酸０．６重量％、α－シクロデキストリン４．０％重量、ピロロキノリンキノンジナトリウムを０．００８重量％（８０ｍｇ／Ｌ）含む水溶液を作った。アスコルビン酸／ＰＱＱジナトリウムの質量比は３７．５である。これをピロロキノリンキノン含有酸性飲料とした。ｐＨは２．３であった。ピロロキノリンキノン含有酸性飲料を４℃にて１日間保存し、ピロロキノリンキノンの析出の有無を評価した。α－シクロデキストリンを配合したピロロキノリンキノン含有酸性飲料において、ピロロキノリンキノンの析出は確認されなかった。
［実施例２］
１Ｌあたりアスコルビン酸０．３重量％、クエン酸０．６重量％、γ－シクロデキストリン４．０％重量、ピロロキノリンキノンジナトリウムを０．００８重量％（８０ｍｇ／Ｌ）となるピロロキノリンキノン含有酸性飲料を作った。アスコルビン酸／ＰＱＱジナトリウムの質量比は３７．５である。３７．５である。ｐＨは２．３であった。これを４℃にて１日間保存し、ピロロキノリンキノンの析出の有無を評価した。γ－シクロデキストリンを配合した酸性飲料においてもピロロキノリンキノンの析出は確認されなかった。
１Ｌあたりアスコルビン酸０．３重量％、クエン酸０．６重量％、γ－シクロデキストリン４．０％重量、ピロロキノリンキノンジナトリウムを０．００８重量％（８０ｍｇ／Ｌ）となるピロロキノリンキノン含有酸性飲料を作った。アスコルビン酸／ＰＱＱジナトリウムの質量比は３７．５である。３７．５である。ｐＨは２．３であった。これを４℃にて１日間保存し、ピロロキノリンキノンの析出の有無を評価した。γ－シクロデキストリンを配合した酸性飲料においてもピロロキノリンキノンの析出は確認されなかった。
［比較例１］
シクロデキストリンを添加しなかった以外は上記の実施例１又は２と同様に、１Ｌあたりアスコルビン酸０．３重量％、クエン酸０．６重量％、ピロロキノリンキノンジナトリウム０．００８重量％（８０ｍｇ／Ｌ）となるように添加し、ピロロキノリンキノン含有酸性飲料を調製した。アスコルビン酸／ＰＱＱジナトリウムの質量比は３７．５である。ｐＨは２．３であった。ピロロキノリンキノン含有酸性飲料を４℃にて１日間保存すると、暗赤色の沈殿が析出した。
シクロデキストリンを添加しなかった以外は上記の実施例１又は２と同様に、１Ｌあたりアスコルビン酸０．３重量％、クエン酸０．６重量％、ピロロキノリンキノンジナトリウム０．００８重量％（８０ｍｇ／Ｌ）となるように添加し、ピロロキノリンキノン含有酸性飲料を調製した。アスコルビン酸／ＰＱＱジナトリウムの質量比は３７．５である。ｐＨは２．３であった。ピロロキノリンキノン含有酸性飲料を４℃にて１日間保存すると、暗赤色の沈殿が析出した。
以上の結果から、シクロデキストリンの添加は酸性溶液におけるピロロキノリンキノンの析出を抑制する効果があることが分かる。
［比較例２～４］
シクロデキストリンを添加しなかった以外は上記の実施例１又は２同様に、１Ｌあたりアスコルビン酸０．３重量％、クエン酸０．６重量％、ピロロキノリンキノンジナトリウム０．００８重量％（８０ｍｇ／Ｌ）の酸性飲料を調製した。アスコルビン酸／ＰＱＱジナトリウムの質量比は３７．５である。
グルコース、フルクトース、ソルビトールを５．０重量％となるように添加した酸性飲料を４℃にて１日間保存して析出の有無を確認した。結果を表１に記す。
シクロデキストリンを添加しなかった以外は上記の実施例１又は２同様に、１Ｌあたりアスコルビン酸０．３重量％、クエン酸０．６重量％、ピロロキノリンキノンジナトリウム０．００８重量％（８０ｍｇ／Ｌ）の酸性飲料を調製した。アスコルビン酸／ＰＱＱジナトリウムの質量比は３７．５である。
グルコース、フルクトース、ソルビトールを５．０重量％となるように添加した酸性飲料を４℃にて１日間保存して析出の有無を確認した。結果を表１に記す。
析出抑制効果はシクロデキストリンの効果であり、他の糖では実現不可能であった。
［実施例３］
実施例１と同様の実験をα－シクロデキストリンの濃度が２．０重量％となるように実施した。アスコルビン酸／ＰＱＱジナトリウムの質量比は３７．５である。
酸性飲料を４℃にて１日間保存した結果、暗赤色の沈殿が析出したが、その量は比較例１のものより少なかった。
実施例１と同様の実験をα－シクロデキストリンの濃度が２．０重量％となるように実施した。アスコルビン酸／ＰＱＱジナトリウムの質量比は３７．５である。
酸性飲料を４℃にて１日間保存した結果、暗赤色の沈殿が析出したが、その量は比較例１のものより少なかった。
［実施例４～５］
実施例１と同様の実験をγ－シクロデキストリンの濃度が１．０及び２．０重量％となるように実施した。アスコルビン酸／ＰＱＱジナトリウムの質量比は３７．５である。
酸性飲料を４℃にて１日間保存した結果、いずれも沈殿は確認されなかった。結果を表２に記す。
実施例１と同様の実験をγ－シクロデキストリンの濃度が１．０及び２．０重量％となるように実施した。アスコルビン酸／ＰＱＱジナトリウムの質量比は３７．５である。
酸性飲料を４℃にて１日間保存した結果、いずれも沈殿は確認されなかった。結果を表２に記す。
［実施例６］
実施例１と同様の実験をγ－シクロデキストリンの濃度が０．２重量％となるように実施した。酸性飲料を４℃にて１日間保存した結果、暗赤色の沈殿が析出したが、その量は比較例１のものより少なかった。
実施例１と同様の実験をγ－シクロデキストリンの濃度が０．２重量％となるように実施した。酸性飲料を４℃にて１日間保存した結果、暗赤色の沈殿が析出したが、その量は比較例１のものより少なかった。
［実施例７～８］
ピロロキノリンキノンジナトリウムの添加量を変えた以外は上記の実施例１と同様に、１Ｌあたりアスコルビン酸０．３重量％、クエン酸０．６重量％、α－シクロデキストリン４．０重量％の酸性水溶液を調製した。これにピロロキノリンキノンジナトリウムを０．００１重量％（実施例７）（１０ｍｇ／Ｌ）、又は０．００４重量％（実施例８）（４０ｍｇ／Ｌ）となるように添加し酸性飲料を調製した。酸性飲料を４℃にて１日間保存後、いずれの飲料においても沈殿は確認されなかった。結果を下記の表３に記す。実施例７におけるアスコルビン酸／ＰＱＱジナトリウムの質量比は３００である。実施例８におけるアスコルビン酸／ＰＱＱジナトリウムの質量比は７５である。
ピロロキノリンキノンジナトリウムの添加量を変えた以外は上記の実施例１と同様に、１Ｌあたりアスコルビン酸０．３重量％、クエン酸０．６重量％、α－シクロデキストリン４．０重量％の酸性水溶液を調製した。これにピロロキノリンキノンジナトリウムを０．００１重量％（実施例７）（１０ｍｇ／Ｌ）、又は０．００４重量％（実施例８）（４０ｍｇ／Ｌ）となるように添加し酸性飲料を調製した。酸性飲料を４℃にて１日間保存後、いずれの飲料においても沈殿は確認されなかった。結果を下記の表３に記す。実施例７におけるアスコルビン酸／ＰＱＱジナトリウムの質量比は３００である。実施例８におけるアスコルビン酸／ＰＱＱジナトリウムの質量比は７５である。
［比較例５］
ピロロキノリンキノンジナトリウムの濃度を１Ｌあたり０．０２重量％とした以外は実施例７～８と同様の実験を実施した。酸性飲料を４℃にて１日間保存した結果、暗赤色の沈殿が析出した。アスコルビン酸／ＰＱＱジナトリウムの質量比は１５である。
ピロロキノリンキノンジナトリウムの濃度を１Ｌあたり０．０２重量％とした以外は実施例７～８と同様の実験を実施した。酸性飲料を４℃にて１日間保存した結果、暗赤色の沈殿が析出した。アスコルビン酸／ＰＱＱジナトリウムの質量比は１５である。
［実施例９～１１］
ピロロキノリンキノンジナトリウムの添加量を変えた以外は上記の実施例５と同様にアスコルビン酸０．３重量％、クエン酸０．６重量％、γシクロデキストリン２．０重量％の酸性水溶液を調製した。これにピロロキノリンキノンジナトリウムの濃度を１Ｌあたり０．００１重量％（実施例９）（１０ｍｇ／Ｌ）、０．００４重量％（実施例１０）（４０ｍｇ／Ｌ）、又は０．０２重量％（実施例１１）（２００ｍｇ／Ｌ）となるように添加し酸性飲料を調製した。酸性飲料を４℃にて１日間保存後、いずれの飲料においても沈殿は確認されなかった。結果を下記の表４に記す。
ピロロキノリンキノンジナトリウムの添加量を変えた以外は上記の実施例５と同様にアスコルビン酸０．３重量％、クエン酸０．６重量％、γシクロデキストリン２．０重量％の酸性水溶液を調製した。これにピロロキノリンキノンジナトリウムの濃度を１Ｌあたり０．００１重量％（実施例９）（１０ｍｇ／Ｌ）、０．００４重量％（実施例１０）（４０ｍｇ／Ｌ）、又は０．０２重量％（実施例１１）（２００ｍｇ／Ｌ）となるように添加し酸性飲料を調製した。酸性飲料を４℃にて１日間保存後、いずれの飲料においても沈殿は確認されなかった。結果を下記の表４に記す。
本発明により、アスコルビン酸の存在下でもピロロキノリンキノンの析出を抑えた安定な飲料を提供できる。
［実施例１２］
ウイルキンソンの炭酸ボトルに以下の成分を添加して炭酸飲料を調製した。１Ｌあたり砂糖０．５重量％、クエン酸０．０５重量％、アスコルビン酸０．３重量％、γ―シクロデキストリン０．４重量％、 ピロロキノリンキノンジナトリウム０．００８重量％（８０ｍｇ／Ｌ）、アセスルファムＫ０．０１５重量％となるように加えた。アスコルビン酸／ＰＱＱジナトリウムの質量比は３７．５である。ｐＨは３であった。この飲料を４℃で保存したが、析出は確認されなかった。清涼感のある甘い飲料であった。
ウイルキンソンの炭酸ボトルに以下の成分を添加して炭酸飲料を調製した。１Ｌあたり砂糖０．５重量％、クエン酸０．０５重量％、アスコルビン酸０．３重量％、γ―シクロデキストリン０．４重量％、 ピロロキノリンキノンジナトリウム０．００８重量％（８０ｍｇ／Ｌ）、アセスルファムＫ０．０１５重量％となるように加えた。アスコルビン酸／ＰＱＱジナトリウムの質量比は３７．５である。ｐＨは３であった。この飲料を４℃で保存したが、析出は確認されなかった。清涼感のある甘い飲料であった。
［比較例６］
ウイルキンソンの炭酸ボトルに以下の成分を添加して炭酸飲料を調製した。１Ｌあたり砂糖０．５重量％、クエン酸０．０５重量％、アスコルビン酸０．３重量％、ピロロキノリンキノンジナトリウム０．００６重量％（６０ｍｇ／Ｌ）、アセスルファムＫ０．０１５重量％となるように加えた。アスコルビン酸／ＰＱＱジナトリウムの質量比は５０である。ｐＨは３であった。この飲料を４℃で保存したが、ピロロキノリンキノンが析出した。清涼感のある甘い飲料であった。
ウイルキンソンの炭酸ボトルに以下の成分を添加して炭酸飲料を調製した。１Ｌあたり砂糖０．５重量％、クエン酸０．０５重量％、アスコルビン酸０．３重量％、ピロロキノリンキノンジナトリウム０．００６重量％（６０ｍｇ／Ｌ）、アセスルファムＫ０．０１５重量％となるように加えた。アスコルビン酸／ＰＱＱジナトリウムの質量比は５０である。ｐＨは３であった。この飲料を４℃で保存したが、ピロロキノリンキノンが析出した。清涼感のある甘い飲料であった。
本実施の形態によれば炭酸飲料においても析出を抑制できた。特にγーシクロデキストリンは析出抑制能力が高く、より高濃度でも析出しないことがわかった。また、シクロデキストリンの添加は味には影響がなく、飲料を作るために優れていることがわかった。
［実施例１３～２４］
アスコルビン酸、クエン酸、α－シクロデキストリン（α－ＣＤ）若しくはγ－シクロデキストリン（γ－ＣＤ）、ピロロキノリンキノンジナトリウム（ＰＱＱジナトリウム）を表５及び６に示すとおりに添加して水溶液を作った。これをピロロキノリンキノン含有酸性飲料とした。各酸性飲料のｐＨは２であった。これを４℃にて１日間保存し、酸性飲料成分の析出を評価した。評価結果を表５及び６に示す。
アスコルビン酸、クエン酸、α－シクロデキストリン（α－ＣＤ）若しくはγ－シクロデキストリン（γ－ＣＤ）、ピロロキノリンキノンジナトリウム（ＰＱＱジナトリウム）を表５及び６に示すとおりに添加して水溶液を作った。これをピロロキノリンキノン含有酸性飲料とした。各酸性飲料のｐＨは２であった。これを４℃にて１日間保存し、酸性飲料成分の析出を評価した。評価結果を表５及び６に示す。
シクロデキストリンを添加した場合、いずれの濃度でも無添加の場合と比較して析出物が減少した。特に、α－シクロデキストリンはその濃度が１４％未満の濃度で析出が完全に抑制された。γ－シクロデキストリンはその濃度が２５％未満の場合に析出が完全に抑制された。
Claims (6)
- （Ａ）ピロロキノリンキノン又はその塩
（Ｂ）アスコルビン酸及び
（Ｃ）α―シクロデキストリン又はγ―シクロデキストリンであるシクロデキストリン
を含有しており、
成分（Ｃ）がα―シクロデキストリンの場合、成分（Ａ）の含有量が、５ｍｇ／Ｌ～１００ｍｇ／Ｌであり、α―シクロデキストリンの含有量が３～１３重量％であり、
成分（Ｃ）がγ―シクロデキストリンの場合、成分（Ａ）の含有量が、５ｍｇ／Ｌ～５５０ｍｇ／Ｌであり、γ―シクロデキストリンの含有量が０．３～２４重量％であり、
成分（Ａ）と成分（Ｂ）との質量比［（Ｂ）／（Ａ）］が１～１０００である、酸性飲料。 - ｐＨが２～５．４である、請求項１に記載の酸性飲料。
- 更にアスコルビン酸以外の酸味料を含有する、請求項１又は２に記載の酸性飲料。
- 更に甘味料を含有する、請求項１～３のいずれか一項に記載の酸性飲料。
- 更に炭酸を含有する、請求項１～４のいずれか一項に記載の酸性飲料。
- アスコルビン酸の存在下で、ピロロキノリンキノン又はその塩と、α―シクロデキストリン又はγ―シクロデキストリンであるシクロデキストリンとを接触させる工程を含む、酸性飲料の製造におけるピロロキノリンキノンの析出抑制方法であって、
シクロデキストリンがα―シクロデキストリンの場合、ピロロキノリンキノン又はその塩の量が、５ｍｇ／Ｌ～１００ｍｇ／Ｌであり、α―シクロデキストリンの量が３～１３重量％であり、
シクロデキストリンがγ―シクロデキストリンの場合、ピロロキノリンキノン又はその塩の量が、５ｍｇ／Ｌ～５５０ｍｇ／Ｌであり、γ―シクロデキストリンの量が０．３～２４重量％であり、
成分（Ａ）と成分（Ｂ）との質量比［（Ｂ）／（Ａ）］が１～１０００である、方法。
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