JP4457067B2

JP4457067B2 - 油脂含有食品

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Publication number: JP4457067B2
Application number: JP2005328107A
Authority: JP
Inventors: 真小池; 純小堀; 陽子瀬尾
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 2005-11-11
Filing date: 2005-11-11
Publication date: 2010-04-28
Anticipated expiration: 2025-11-11
Also published as: JP2007129983A

Description

本発明は、フラボノイド配糖体を含有する油脂含有食品に関する。

昨今、食品中に含まれる種々の成分の生理作用に関心が高まっており、厚生労働省もそのような生理学的機能や生物学的活動に関与する成分を含有する食品に対して特定保健用食品として許可を与えることとしている。これらの食品は、飲料、ヨーグルト、スープ、味噌汁、ハンバーグなどの惣菜、錠菓・錠剤などの形態で商品化されており、一日１〜２回の摂取が奨められている。

生理機能を有する素材の一つとして、様々な素材が提案されているが、その一つとしてフラボノイド類が挙げられる。フラボノイド類は、植物性食品中に含まれ、例えばアミラーゼ阻害作用（特許文献１）、リパーゼ阻害作用（特許文献２）、スーパーオキシドジスムターゼ様活性及び／又はスカベンジャー機能による糖尿病治療薬（特許文献３）等が知られている。また、血圧降下作用、脂質代謝改善作用、アレルギー抑制作用等についても知られている（特許文献４〜７）。

フラボノイド類は、有用な生理機能を有するものの、水への溶解性が低い点、苦味、渋味、エグ味などの異味が生じる点で問題がある。これに対して、フラボノイド類の溶解性を向上させる技術（特許文献８〜１０）や、フラボノイド類由来の風味を改善する技術（特許文献１１〜１３）が既に知られている。更に、フラボノイド類を、食品に応用する技術が提案されており、例えばフラボノイド類を調味料に使用する技術（特許文献１４）、イソフラボンを油脂に溶解させた食用油脂（特許文献１５）が開示されている。また、ヘスペリジン配糖体による甘味改善作用や、野菜飲料、生薬類の青臭み、渋味、酸味低減作用等が開示されている（特許文献１６〜１８）。
上記のように、水への溶解性を向上させて食品に応用しようとする技術、油脂に配合する技術については存在するが、油相と水相を含有する食品に広く応用しようとしたものはなく、また、上記のフラボノイド類由来の異味の問題点の解決が未だ充分であるとは言えないことから、有用なフラボノイド類を実際の食品に応用した実用例は、非常に限られているのが現状である。
特開平５−２３６９１０号公報特開平９−１４３０７０号公報特開平６−１９９６９５号公報特開平８−２８３１５４号公報特開２００１−２４０５３９号公報特開２００２−４７１９６号公報特開２００５−２２５８４７号公報特開平３−２７２９３号公報特開２０００−３２７６９２号公報特開２００４−２３８３３６号公報特開２００１−３０９７６４号公報特開２００５−２４５２９１号公報特開２００５−１４５９３３号公報国際公開９８／１８３４８号パンフレット特開２００３−１５３６５０号公報開平６−３３５３６２号公報特開平８−２５６７２５号公報特開平１１−３１８３７９号公報

本発明の目的は、血圧降下作用等の有用な生理機能を有しつつ、フラボノイド類由来の異味が抑制されて風味良好であり、かつ油相と水相を有する食品として有用な油脂含有食品を提供することにある。

本発明者は、有用な生理機能を有するフラボノイド類を食品に応用し、風味良好なものとすべく検討してきた。その結果、油脂を含有する食品において、油相にジアシルグリセロールを含有させ、水相にはフラボノイド類を配糖体として含有させることにより、フラボノイド類由来の異味が顕著に低減されて風味良好で、また、油相と水相の分離が抑制されて油脂含有食品として使い易く、しかも血圧降下作用等の有用な生理機能を有する油脂含有食品が得られることを見出した。

すなわち、本発明は、次の（Ａ）及び（Ｂ）、
（Ａ）ジアシルグリセロールを１５質量％以上含有する油相
（Ｂ）フラボノイド配糖体を含有する水相
を含有する油脂含有食品を提供するものである。

本発明によれば、フラボノイド類を含有させたものであるにもかかわらず、当該物質由来の苦味、渋味、エグ味が顕著に低減されて風味良好で、油相と水相の分離が抑制されて油脂含有食品として使い易く、血圧降下作用等の有用な生理機能を有するフラボノイド類の油脂含有食品への応用が可能となる。

本発明の油脂含有食品においては、（Ａ）ジアシルグリセロールを１５質量％以上含有する油相、及び（Ｂ）フラボノイド配糖体を含有する水相を含有することが必要である。

本発明の油脂含有食品は、油相（Ａ）にジアシルグリセロールを１５質量％（以下、単に「％」で示す）以上含有するが、油相中のジアシルグリセロール含有量は１５〜９５％であることが好ましく、より好ましくは３５〜９５％、更に５０〜９５％、更に７０〜９３％、特に７５〜９３％、特に８０〜９０％含有するのが、脂質代謝改善効果又は体脂肪蓄積抑制効果（以下、単に「生理効果」と記載する）、油相と水相の分離抑制、油脂の工業的生産性、外観、フラボノイド類に由来する異味の抑制の点で好ましい。

本発明の態様において、油相（Ａ）に含まれるジアシルグリセロールは、その構成脂肪酸の８０〜１００％が不飽和脂肪酸（ＵＦＡ）であるが、好ましくは９０〜１００％、更に９３〜１００％、特に９３〜９８％、特に９４〜９８％であるのが外観、生理効果、油脂の工業的生産性の点で好ましい。ここで、この不飽和脂肪酸の炭素数は１４〜２４、更に１６〜２２であるのが好ましい。

ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸のうち、オレイン酸の含有量は２０〜６５％、好ましくは２５〜６０％、特に３０〜５０％、特に３０〜４５％であるのが外観、脂肪酸の摂取バランスの点で好ましい。更に外観、生理効果の点から、ジアシルグリセロール中のジオレイルグリセロールの含有量は、４５％未満、更に０〜４０％が好ましい。

ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸のうちリノール酸の含有量は１５〜６５％、好ましくは２０〜６０％、特に３０〜５５％、特に３５〜５０％であるのが外観、脂肪酸の摂取バランスの点で好ましい。更に、酸化安定性、生理効果の点から、ジアシルグリセロール中のリノール酸／オレイン酸の含有質量比が０．０１〜２．０、好ましくは０．１〜１．８、特に０．３〜１．７であることが好ましい。

ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸のうちリノレン酸の含有量は１５％未満、好ましくは０〜１３％、更に１〜１０％、特に２〜９％であるのが外観、脂肪酸の摂取バランス、酸化安定性の点で好ましい。リノレン酸には、異性体としてα−リノレン酸とγ−リノレン酸が知られているが、α−リノレン酸が好ましい。

ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸のうち、飽和脂肪酸（ＳＦＡ）の含有量は２０％未満であるが、０〜１０％、更に０〜７％、特に２〜７％、特に２〜６％であるのが、外観、生理効果、油脂の工業的生産性の点でよい。飽和脂肪酸としては、炭素数１４〜２４、特に１６〜２２のものが好ましく、パルミチン酸、ステアリン酸が特に好ましい。

ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸のうち、トランス不飽和脂肪酸の含有量は、０〜４％、好ましくは０．１〜３．５％、更に０．２〜３％であるのが風味、生理効果、外観、油脂の工業的生産性の点で好ましい。

ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸のうち、共役不飽和脂肪酸の含有量は１％以下であるが、好ましくは０．０１〜０．９％、更に０．１〜０．８％、特に０．２〜０．７５％、特に０．３〜０．７％であるのが風味、生理効果、外観、油脂の工業的生産性の点で好ましい。

ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中、炭素数１２以下の脂肪酸の含有量は、風味の点で５％以下であるのが好ましく、更に０〜２％、特に０〜１％、実質的に含まないのが更に好ましい。残余の構成脂肪酸は炭素数１４〜２４、特に１６〜２２であるのが好ましい。

また、生理効果、保存性、油脂の工業的生産性及び風味の点から、ジアシルグリセロール中の１，３−ジアシルグリセロールの割合が５０％以上、より好ましくは５２〜１００％、更に５４〜９０％、特に５６〜８０％であるジアシルグリセロールを用いるのが好ましい。

本発明の態様において、油脂含有食品で使用される油相（Ａ）には、トリアシルグリセロール（ＴＧ）を４．９〜８４．９％、更に４．９〜６４．９％、更に６．９〜３９．９％、特に６．９〜２９．９％、特に９．８〜１９．８％含有するのがフラボノイド類由来の異味の抑制、乳化性、生理効果、油脂の工業的生産性、外観の点で好ましい。

本発明の態様において、油相（Ａ）に含まれるトリアシルグリセロールの構成脂肪酸はジアシルグリセロールと同じ構成脂肪酸であることが、生理効果、油脂の工業的生産性の点で好ましい。

本発明の態様において、油脂含有食品で使用される油相（Ａ）には、モノアシルグリセロール（ＭＧ）を０．１〜５％、更に０．１〜２％、更に０．１〜１．５％、特に０．１〜１．３％、特に０．２〜１％含有するのがフラボノイド類由来の異味の抑制、乳化性、外観、発煙、油脂の工業的生産性等の点で好ましい。モノアシルグリセロールの構成脂肪酸はジアシルグリセロールと同じ構成脂肪酸であることが、油脂の工業的生産性の点で好ましい。

また、本発明の態様において、油相（Ａ）に含まれる遊離脂肪酸（塩）含量は５％以下に低減されるのが好ましく、より好ましくは０〜３．５％、更に０〜２％、特に０．０１〜１％、特に０．０５〜０．５％とするのがフラボノイド類由来の異味の抑制、乳化性、油脂の工業的生産性の点で好ましい。

本発明の態様においては、前記ジアシルグリセロール、トリアシルグリセロール、モノアシルグリセロール及び遊離脂肪酸を総称して油脂とする。油相（Ａ）中の油脂を構成する全脂肪酸中、炭素−炭素二重結合を４つ以上有する脂肪酸の含有量は、酸化安定性、作業快適性、生理効果、着色、フラボノイド類由来の異味の抑制等の点で０〜４０％、好ましくは０〜２０％、更に０〜１０％、特に０〜１％であるのがよく、実質的に含まないのが更に好ましい。

本発明の態様において、油相（Ａ）中の油脂を構成する全脂肪酸のうち、トランス不飽和脂肪酸の含有量は０〜４％であることが好ましく、より好ましくは０．１〜３．５％、更に０．２〜３％であるのが生理効果、外観、油脂の工業的生産性、フラボノイド類由来の異味の抑制の点で好ましい。
本発明の態様において、トランス不飽和脂肪酸は、ＡＯＣＳ法（ＡｍｅｒｉｃａｎＯｉｌＣｈｅｍ．Ｓｏｃ．ＯｆｆｉｃｉａｌＭｅｔｈｏｄ：Ｃｅ１ｆ−９６、２００２年）で測定した値のことである。

本発明の態様において、油相（Ａ）中の油脂を構成する全脂肪酸のうち、共役不飽和脂肪酸の含有量は１％以下であるのが好ましく、より好ましくは０．０１〜０．９％、更に０．１〜０．８％、特に０．２〜０．７５％、特に０．３〜０．７％であるのがフラボノイド類由来の異味の抑制、生理効果、外観、油脂の工業的生産性の点で好ましい。共役不飽和脂肪酸のうち、共役ジエン不飽和脂肪酸の含量は０．８５％以下であるのが好ましく、更に０．０１〜０．８％、特に０．１〜０．７５％、特に０．２〜０．７％であるのがフラボノイド類由来の異味の抑制、油脂の工業的生産性の点で好ましい。共役不飽和脂肪酸のうち、共役トリエン不飽和脂肪酸の含量は０．１％以下であるのが好ましく、更に０．００１〜０．０９％、特に０．００２〜０．０５％、特に０．００５〜０．０２％であるのがフラボノイド類由来の異味の抑制、油脂の工業的生産性の点で好ましい。共役テトラエン不飽和脂肪酸及び、共役ペンタエン不飽和脂肪酸は、０．０５％以下であるのが好ましく、更に０〜０．０１％、特に０〜０．００５％、特に０であるのが好ましい。
本発明の態様において、共役不飽和脂肪酸量は、基準油脂分析試験法「共役不飽和脂肪酸（スペクトル法）２．４．３−１９９６」（日本油化学協会編）に従って定量した値のことである。

本発明の態様において、油相（Ａ）に使用する油脂の起源としては、植物性、動物性油脂のいずれでもよい。具体的な原料としては、菜種油、ひまわり油、とうもろこし油、大豆油、あまに油、米油、紅花油、綿実油、牛脂、魚油等を挙げることができる。またこれらの油脂を分別、混合したもの、水素添加や、エステル交換反応などにより脂肪酸組成を調整したものも原料として利用できるが、水素添加していないものであることが、油相（Ａ）中の油脂を構成する全脂肪酸中のトランス不飽和脂肪酸含量を低減させる点から好ましい。また、生理効果、製品が白濁せず外観が良好となる点から、不飽和脂肪酸含有量が高い植物油が好ましく、中でも菜種油、大豆油がより好ましい。

本発明で使用する油相（Ａ）には、植物ステロール、植物スタノール、植物ステロール脂肪酸エステル、植物スタノール脂肪酸エステル、これらの２種以上の混合物が含有されているのが好ましい。これらの油相（Ａ）中の含有量は、０．０５％以上であるのが好ましく、更に０．３〜４．７％、特に１．２〜４．５％であるのが好ましい。

本発明の油脂含有食品において、（Ｂ）フラボノイド配糖体の含有量は油脂含有食品中、０．０１〜４％であることが好ましく、より好ましくは０．０６〜２％、更に０．１〜１．５％、特に０．２〜１％、殊更０．３〜０．８％であるのが、フラボノイド類由来の異味の抑制、油相と水相の分離抑制、生理効果の点で好ましい。（Ｂ）フラボノイド配糖体の水相中の含有量は０．０２〜５％であることが好ましく、より好ましくは０．１〜４％、更に０．２〜３％、特に０．３〜１．５％、殊更０．４〜１％であるのが、フラボノイド類由来の異味の抑制、油相と水相の分離抑制、生理効果の点で好ましい。

また、本発明の油脂含有食品の中でも、水相中に食塩を含有する食品の場合、塩味を増強しかつ持続させる効果があり、塩分量が少ない食品の設計が可能となる。この場合、油脂含有食品中のフラボノイド配糖体の含有量は、塩化ナトリウム１００質量部（以下、単に「部」で示す）に対して０．１〜２０部であるのが好ましく、より好ましくは０．５〜１５部、更に１〜１２部、更に２〜１０部、特に３〜９部、殊更３．２〜８．５部であるのが、フラボノイド由来の異味抑制、塩味の持続性増強、塩味バランスの点で好ましい。

本発明において、（Ｂ）フラボノイド配糖体は、Ｃ₆−Ｃ₃-Ｃ₆を基本骨格とする一群の化合物に糖がグリコシド結合したものを指す。両端のベンゼン環をそれぞれＡ環、Ｂ環と称し、中間のピラン環（またはピロン環）をＣ環という。配糖体には、水酸基にグリコシド結合したＯ−グリコシドと、Ａ環、Ｂ環に直結したＣ−グリコシドがある（「食品の変色の化学」木村進ら編著、光琳、平成７年）。

更にフラボノイド配糖体は、フラボン配糖体、フラバン配糖体、フラバノン配糖体、フラバノール配糖体、フラバノノール配糖体、フラボノール配糖体、イソフラボン配糖体、イソフラバノン配糖体、アントシアニジン配糖体、ロイコアントシアニジン配糖体、プロアントシアニジン配糖体等が挙げられるが、このうち、１種又は２種以上の混合物であるのが好ましく、特に血圧降下作用を有するものが、本発明の主旨に合致するので好ましい。

フラボノイド配糖体のアグリコン（糖が結合していないもの）としては、タンゲレチン、オラネチン、シネンセチン、イソシネンセチン、リモシトリン、リモシトール、ノビレチン、アカセチン、ディスメチン、アピゲニン、ルテオリン、ケンフェロール、ケルセチン、ミリセチン、イソラムネチン、クロソエリオール、イソサクラネチン、ヘスペレチン、ナリンゲニン、エリオディクティオール、ダイゼイン、グリシテイン、ゲニステイン、ペラルゴニジン、シアニジン、ペオニジン、デルフィニジン、ペツニジン、マルビジン等が例示される。

フラボノイド類に結合している糖類としては、グルコース、ガラクトース、ラムノース、キシロース、アラビノース、アピオース等の単糖、ルチノース、ネオヘスペリドース、ソフォロース、サンブビオース、ラミナリビオース等の二糖、ゲンチオトリオース、グルコシルルチノース、グルコシルネオヘスペリドース等の３糖、これらの糖付加物、これらの混合物が挙げられ、風味、水への溶解性の点から、糖付加物を使用するのが好ましい。

フラボノイド配糖体としては、上記アグリコンと糖類の結合したもので、具体的にはヘスペリジン、メチルヘスペリジン、ネオヘスペリジン、エリオシトリン、ネオエリオシトリン、ナリンジン、ラリルチン、プルニン、ジディミン、ポンシリン、アストラガリン、イソケルシトリン、ケルシトリン、ルチン、ハイペリン、ケルシメリトリン、ミリシトリン、ダイジン、グリシチン、ゲニスチン、カリステフィン、クリサンテミン、シアニン、ケラシアニン、イデイン、メコシアニン、ペオニン、デルフィン、ナスニン、ペツニン、マルビン、エニン、これらの糖付加物、これらの混合物が挙げられ、ヘスペリジン、メチルヘスペリジン、これらの糖付加物であるヘスペリジン類が好ましい。特に、風味、水への溶解性の点から、上記フラボノイド配糖体の糖付加物、例えば、ヘスペリジンのグルコース付加物（商品名：αＧ−ヘスペリジンＰＡ−Ｔ、東洋精糖製）、ルチンのグルコ−ス付加物（商品名：αＧ−ルチンＰＳ、東洋精糖製）を用いるのが好ましい。

本発明において、（Ｂ）フラボノイド配糖体は、下記式（１）を満たすのが、風味の点で好ましい。
（数１）
Ｙ／（Ｘ＋Ｙ）＝０．０５〜１式（１）
ここで、ＸとＹは、それぞれ下記の数のことである。
Ｘ；フラボノイド１分子中のベンゼン環に結合したＯＨ基の数
Ｙ；フラボノイド１分子中のベンゼン環に結合したＯＣＨ₃基の数

本発明において、式（１）の数値は０．０５〜１であるのが好ましいが、好ましくは０．１〜０．７、より好ましくは０．１５〜０．５、更に０．２〜０．４５、特に０．２５〜０．４、殊更０．２７〜０．３５であるのが、塩味増強、異味抑制、安定性の点で好ましい。特に、ベンゼン環に結合したＯＨ基は、保存中に酸化されやすいことから、ＯＨ基の替わりにＯＣＨ₃基が結合しているものが好ましく、式（１）の数値が上記範囲であるのが好ましい。式（１）を満たす具体例としては、ヘスペリジン、メチルヘスペリジン、マルビン、エニン、ペツニン、ペオニン、これらの糖付加物の他、ノビレチン糖付加物、タンゲレチン糖付加物、シネンセチン糖付加物等が挙げられる。

本発明において規定する（Ｂ）フラボノイド配糖体は、下記式（２）における配糖体の質量％が８０％以上であるのが好ましく、更に８５〜１００％、特に９０〜９９．９％、殊更９１〜９９％であるのが、風味、溶解性の点で好ましい。
（数２）
配糖体／｛配糖体＋アグリコン｝×１００（％）式（２）

本発明において、（Ｂ）フラボノイド配糖体の含有量は、高速液体クロマトグラフィーを用いて、測定することができる（「食品の変色の化学」木村進ら編著、光琳、平成７年）。

本発明の態様においては、油脂含有食品中に更に（Ｃ）うま味調味料を含有することが好ましい。油脂含有食品中のうま味調味料の含有量は０．１〜１０％であるのが好ましく、より好ましくは０．５〜７％、更に１〜５％、特に１．５〜４％、殊更２〜３．５％含有するのが、フラボノイド類由来の異味の抑制、後味の持続性、風味バランスの点で好ましい。

更に、（Ａ）塩化ナトリウム１００部に対して、（Ｃ）うま味調味料を１〜１００部含有するのが好ましく、より好ましくは１０〜８０部、更に２０〜６０部、特に２５〜５０部、殊更３０〜４５部含有するのが、フラボノイド類由来の異味の抑制、後味の持続性、風味バランスの点で好ましい。

（Ｃ）うま味調味料としては、タンパク質・ペプチド系調味料、アミノ酸系調味料、核酸系調味料、エキス系調味料、有機酸系調味料が挙げられるが、アミノ酸系調味料、核酸系調味料、有機酸系調味料が好ましく、更にグルタミン酸、アスパラギン酸、イノシン酸、グアニル酸、コハク酸、これらの塩及び、これらの混合物であるのが好ましく、特にグルタミン酸、イノシン酸、これらの塩、及びこれらの混合物であるのが好ましい。
アミノ酸の含有量は、アミノ酸分析計（日立Ｌ−８８００）を用いて測定することができる。核酸、有機酸の含有量は、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を使用して測定することができる。

本発明においては、油脂含有食品とは食品中に油相と水相を含有するものをいい、水中油型乳化・分散食品や油中水型乳化・分散食品といった乳化型食品のほか、分離型食品が挙げられる。

水中油型乳化・分散食品としては、例えば、乳化型ドレッシング、マヨネーズ、コーヒーホワイトナー、しゃぶしゃぶなどのたれ、ソース、飲料、アイスクリーム、ホイップクリーム等が挙げられる。本発明をこれらの食品に応用する場合は、油相／水相の配合比（質量比）は、５／９５〜８０／２０であるのが好ましく、更に１０／９０〜７５／２５、特に２０／８０〜７２／２８、殊更３０／７０〜７０／３０であるのが好ましい。

油中水型乳化・分散食品としては、マーガリン、ファットスプレッド、バタークリーム等が例示される。本発明をこれらの食品に応用する場合は、水相／油相の配合比（質量比）は、５／９５〜８０／２０であるのが好ましく、更に１０／９０〜７５／２５、特に２０／８０〜７０／３０、殊更３０／７０〜６０／４０であるのが好ましい。

分離型食品としては、パスタソース、焼肉などのたれ、分離型ドレッシング等が例示される。本発明をこれらの食品に応用する場合は、油相／水相の配合比（質量比）は、５／９５〜８０／２０であるのが好ましく、更に１０／９０〜６０／４０、特に２０／８０〜５０／５０、殊更２５／７５〜４０／６０であるのが好ましい。

上記食品の中でも、本発明の構成を採ることにより、油相と水相の分離を抑制する効果を有することから、乳化食品であることが好ましい。また、商品としては油相と水相に分離しているものでも、手振りにより容易に均一に乳化し、それが一定時間安定に保たれるため、分離型ドレッシングとすることも使用を容易とする点から好ましい。更に、上記食品、またはこれらを含有した油脂加工食品として特定の機能を発揮して健康増進を図る健康食品、機能性食品、特定保健用食品、メディカルフード等としても良い。

更に、油脂含有食品としてドレッシングに応用する場合は、乳化型、分離型のいずれの場合でも、食品素材を固形物として含有させても良い。例えば、胡麻、しいたけ、玉ねぎ、ニンニク、ハーブ等が挙げられ、これらを粒のまま、又は粉砕、擂り潰したものを含有させても良い。

本発明の態様において、油脂含有食品には、水相中には必要に応じて水、食塩等の無機塩；米酢、酒粕酢、リンゴ酢、ブドウ酢、穀物酢、合成酢等の食酢；酒、みりん、醤油等の呈味料；各種ビタミン、クエン酸等の有機酸及びその塩；アミノ酸類、核酸、糖類、賦形剤、香辛料、レモン果汁等の各種野菜又は果実の搾汁液、うま味以外の調味料、抗酸化剤、着色料、保存料、強化剤、乳化剤、ハーブ等の食品に使用可能な各種添加物を配合してもよい。

また、本発明の油脂含有食品には、必要に応じてキサンタンガム、ジェランガム、グアーガム、タマリンドガム、カラギーナン、ペクチン、トラガントガム等の増粘多糖類、馬鈴薯澱粉や化工澱粉等の澱粉類及びそれらの分解物、大豆タンパク質、乳タンパク質、卵タンパク質、小麦タンパク質等タンパク質類及びそれらの分解物や分離物、蔗糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸モノエステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、グリセリン有機酸脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、レシチンあるいはその酵素分解物等の乳化剤、牛乳等の乳製品、各種リン酸塩等を配合することができる。

本発明の態様において、油脂含有食品には、成分（Ｂ）以外に、更にその他の血圧降下作用を有する物質を添加してもよい。その他の血圧降下作用を有する物質としては、γ−アミノ酪酸、食酢、ニコチアナミン、核酸誘導体、醤油粕、スフィンゴ脂質、成分（Ｂ）以外のフラボノイド、アンジオテンシン阻害作用物質等が挙げられる。これらの物質の油脂含有食品中の含有量は０．０５〜５％、更に０．２〜３％、特に０．５〜２％であるのが、生理機能、風味、安定性の点で好ましい。

本発明の態様において、油脂含有食品には、抗酸化剤を含有することが好ましい。抗酸化剤の含有量は、風味、酸化安定性、着色等の点で油相（Ａ）１００部に対して、０．００５〜０．５部であるのが好ましく、更に０．０４〜０．２５部、特に０．０８〜０．２部であるのが好ましい。抗酸化剤としては、通常、食品に使用されるものであれば何れでもよい。例えば、ビタミンＥ、ブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、ターシャルブチルヒドロキノン（ＴＢＨＱ）、ビタミンＣ又はその誘導体、リン脂質、ローズマリー抽出物等の天然抗酸化剤が挙げられるが、ビタミンＥ、ビタミンＣ又はその誘導体が好ましく、これらを併用するのが更に好ましい。

本発明の態様において、ビタミンＥとしては、α、β、γ、δ−トコフェロール又はこれらの混合物を使用することができる。特に、酸化安定性の観点から、δ−トコフェロールが好ましい。ビタミンＥの市販品としては、イーミックスＤ、イーミックス８０（エーザイ（株）製）、ＭＤＥ−６０００（（株）八代製）、Ｅオイル−４００（理研ビタミン（株）製）等が挙げられる。本発明の態様において、ビタミンＥの含有量は、油相（Ａ）１００部に対して、トコフェロールとして０．０２〜０．５部であるのが好ましく、より好ましくは０．０５〜０．４部、更に０．１〜０．３部、特に０．１８〜０．２５部、特に０．１９〜０．２２部であるのが好ましい。

本発明の態様において、ビタミンＣ又はその誘導体としては、油相（Ａ）に溶解するものが好ましく、高級脂肪酸エステル、例えばアシル基の炭素数が１２〜２２のものがより好ましく、更にＬ−アスコルビン酸パルミテート又はＬ−アスコルビン酸ステアレートが好ましく、特にＬ−アスコルビン酸パルミテートが好ましい。ビタミンＣ又はその誘導体の含有量は、油相（Ａ）１００部に対して、アスコルビン酸として０．００４〜０．１部が好ましく、０．００６〜０．０８部がより好ましく、０．００８〜０．０６部が特に好ましい。

また、本発明の油脂含有食品が長期保存又は明所保存される場合には、抗酸化剤としてＬ−アスコルビン酸脂肪酸エステルを実質的に含まず、ビタミンＥ、好ましくはδ−トコフェロールを使用することが、風味劣化、異味発生を防止する点から好ましい。この場合の風味劣化は、水相を含まないジアシルグリセロール含有油脂において生じた加熱調理時の劣化とは全く相違するものである。すなわち、水相を含まないジアシルグリセロール含有油脂の加熱調理時の劣化は、加熱による酸化によるものである。これに対し、ジアシルグリセロールを含有する油相と水とを含む食品の保存後の風味劣化は、金属味及び異味の発生によるものである。

ここで、「Ｌ−アスコルビン酸脂肪酸エステルを実質的に含まない」とは、油相中のＬ−アスコルビン酸脂肪酸エステルの含量が１５ｐｐｍ以下であることをいう。また、Ｌ−アスコルビン酸脂肪酸エステルとしては、Ｌ−アスコルビン酸パルミテート、Ｌ−アスコルビン酸ステアレート等が挙げられる。δ−トコフェロールは、食品中に２００ｐｐｍ以上含有するのが、保存により金属味が発現し十分な風味劣化抑制効果が得られる点から好ましい。原料や製法にもよるが、油相（Ａ）中の油脂には、原料由来のδ−トコフェロールが５０〜１００ｐｐｍ含まれている場合があるが、この量では十分な風味劣化抑制効果は得られない場合がある。油相（Ａ）中の好ましいδ−トコフェロール含量は２５０〜１２００ｐｐｍであり、より好ましくは３００〜１０００ｐｐｍ、更に好ましくは３５０〜７００ｐｐｍ、特に好ましくは４００〜６００ｐｐｍである。

本発明の態様において、総トコフェロール中、α−トコフェロール及びβ−トコフェロールの合計量に対するδ−トコフェロール量の比（δ／（α＋β）：質量比）は、風味改善、コストの点で２より大であるのが好ましく、更に２．５〜２０、特に３〜１０、特に４〜８であるのが好ましい。

本発明の油脂含有食品を、食品の製造・加工・調理に使用することで、フラボノイド類由来の異味抑制、塩味の持続性増強、塩カド低減、後味の持続性向上、すっきり感付与などの風味改善効果が得られる。また、油相と水相の分離が抑制されるという、優れた加工特性が得られる。従って、本発明は、風味改善方法、食品の加工・調理方法、食品の製造方法としても有用である。

本発明の油脂含有食品は、成分（Ｂ）または更にその他の血圧降下作用を有する物質を配合した場合、継続摂取することにより、高血圧症が顕著に改善される効果を有する。従って、本発明品の容器には、「血圧が気になる方に適しています」、「血圧が高めの方に適しています」、「血圧を下げる働きがある」、「血圧調整作用がある」等、表示することができる。

（１）試験品１〜４
表１に示す配合で、食塩、ヘスペリジン糖付加物（αＧ−ヘスペリジンＰＡ−Ｔ、東洋精糖製、Ｙ／（Ｘ＋Ｙ）＝０．３３）を浄水に添加、溶解して、水相を調製した。次いで、油相と混合して試験品１〜４を製造した。油相には、次に示す油脂１又は油脂２を用いた。
油脂１：ジアシルグリセロール含有油^*1にδ−トコフェロールを４１０ｐｐｍ添加したもの
油脂２：サラダ油（日清オイリオ）
＊１：グリセリド組成；トリアシルグリセロール１３．２％、ジアシルグリセロール８５．９％、モノアシルグリセロール０．８％、遊離脂肪酸０．１％
脂肪酸組成；Ｃ１６：０３．１％、Ｃ１８：０１．１％、Ｃ１８：１３９．１％、Ｃ１８：２４５．３％、Ｃ１８：３４．９％

フラボノイド配糖体を含む試験品１及び３の風味について、下記基準で官能評価を行った。なお、油相を含まず、水相に同濃度のフラボノイド配糖体と食塩を含有するサンプルをフラボノイド由来の異味を評価する際の対照品とした。結果を表１に示す。
〔フラボノイド由来の異味の評価基準〕
ａ：フラボノイド由来の苦味、渋味、エグ味を全く感じない。
ｂ：フラボノイド由来の苦味、渋味、エグ味が対照品に比べかなり低減している。
ｃ：フラボノイド由来の苦味、渋味、エグ味が対照品に比べやや低減している。
ｄ：フラボノイド由来の苦味、渋味、エグ味が対照品と同等である。
ｅ：フラボノイド由来の苦味、渋味、エグ味が対照品よりも強い。

更に、試験品１〜４の油水分離抑制作用について、以下の方法で評価した。
〔油水分離抑制作用の測定方法〕
ガラス製サンプル瓶（２０ｍＬ容）に、水相５ｇと油相５ｇを入れ、密栓した。手で、サンプル瓶を１０回激しく震とうし、静置した。静置後、１０秒後と３０秒後の分離した水相の高さを測定した。次に示す式（１）に従い、水相分離度（％）を算出した。結果を図１に示す。
水相分離率（％）＝分離した水相の高さ／振とう前の水相の高さ×１００（１）

表１に示すように、試験品１は、対照品に比べてフラボノイド由来の苦味、渋味、エグ味が著しく抑制された。また、試験品１は、後味の持続性とこく味が増強されることが明らかとなった。更に、図１に示すように、試験品１では、試験品２〜４に比べて、震とう乳化後の油水分離が顕著に抑制された。
このように油相にジアシルグリセロールを１５％以上含有し、水相にフラボノイド配糖体を含有することにより、油脂含有食品の風味が改善することが示され、また乳化した場合は、乳化特性が向上し、食品加工特性に優れていることが示された。

（２）試験品５〜８
表２に示す配合で、食塩、グルタミン酸ナトリウム（ＭＳＧ）、ヘスペリジン糖付加物（αＧ−ヘスペリジンＰＡ−Ｔ、東洋精糖製）を浄水に添加、溶解して、水相を調製した。次いで、油相と混合して試験品５〜８を製造した。（１）と同様に、油相には、油脂１又は油脂２を用いた。

次いで、フラボノイド配糖体を含む試験品５及び７の風味について、（１）と同様に官能評価を行った。なお、油相を含まず、水相に同濃度のフラボノイド配糖体と食塩を含有するサンプルをフラボノイド由来の異味を評価する際の対照品とした。結果を表２に示す。

表２に示すように、試験品５は、対照品よりもフラボノイド由来の苦味、渋味、エグ味が著しく抑制された。また、試験品５は、後味の持続性とこく味が増強され、一体感のある後味を呈することが明らかとなった。

（３）分離型ドレッシング
下記配合の和風ドレッシング（分離型）を調製した。これを手でよく振った後、ミニサラダ（レタス、きゅうり、プチトマト）にかけて食した。

部
油相
油（油脂１）３９
水相
穀物酢３０
減塩醤油１８
食塩３
胡椒０．１
上白０．５
ヘスペレチン配糖体（αＧ−ヘスペリジンＰＡ−Ｔ、東洋精糖製）０．０９

（４）ソース
下記配合のピリ辛ソース（乳化型）を調製した。
部
エコナマヨネーズソース５０
水２０
豆板醤３．５
ルチン配糖体（αＧ−ルチンＰＳ、東洋精糖製、Ｙ／（Ｘ＋Ｙ）＝０）
０．１

試験品１〜４の１０秒後と３０秒後の水相分離率を示す図である。

Claims

次の（Ａ）及び（Ｂ）、
（Ａ）ジアシルグリセロールを１５質量％以上含有する油相
（Ｂ）フラボノイド配糖体の糖付加物を０．０２〜５質量％含有する水相
を含有する油脂含有食品。
フラボノイド配糖体が、下記式（１）を満たすものである請求項１記載の油脂含有食品。
Ｙ／（Ｘ＋Ｙ）＝０．０５〜１式（１）
ここで、ＸとＹは、それぞれ下記の数のことである。
Ｘ；フラボノイド１分子中のベンゼン環に結合したＯＨ基の数
Ｙ；フラボノイド１分子中のベンゼン環に結合したＯＣＨ₃基の数
フラボノイド配糖体が、フラバノン配糖体である請求項１又は２記載の油脂含有食品。
（Ｂ）フラボノイド配糖体の糖付加物が、ヘスペリジンのグルコース付加物である請求項１記載の油脂含有食品。
更に（Ｃ）うま味調味料を０．１〜１０質量％含有する請求項１〜４のいずれか１項記載の油脂含有食品。
油脂含有食品が、水中油型乳化・分散食品または分離型食品である請求項１〜５のいずれか１項に記載の油脂含有食品。
分離型食品が、分離型ドレッシングである請求項６記載の油脂含有食品。