CN115363983B - 龙胆苦苷-圣草枸橼苷复合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提出龙胆苦苷‑圣草枸橼苷复合物及其制备方法及应用,属于护肤产品研发技术领域。所述制备方法包括如下步骤:S1:将β‑环糊精与龙胆苦苷混合,加入无酶无菌水,第一搅拌,第一阶段性超声,得β‑环糊精‑龙胆苦苷复合物溶液;S2:将圣草枸橼苷加入至上述β‑环糊精‑龙胆苦苷复合物溶液中,第二搅拌,第二阶段性超声,得龙胆苦苷‑圣草枸橼苷复合物。本发明提出的龙胆苦苷‑圣草枸橼苷复合物主要用于化妆品的制备,可有效治疗和缓解由紫外诱导引起的皮肤损伤。
Description
技术领域
本发明属于护肤产品研发技术领域,尤其涉及龙胆苦苷-圣草枸橼苷复合物及其制备方法及应用。
背景技术
随着当今社会对美的不断追求,防晒抗老防衰的理念已经深入人心,同时,根据已有研究显示,紫外线辐射可引起皮肤炎症反应。紫外线中的UVA(波长320-420nm)和UVB(波长275-320nm)是引起皮肤损伤的两大主要紫外光波,其中UVA穿透力强,可以直达皮肤的真皮层,诱发皮肤炎症反应,破坏胶原蛋白和弹性纤维组织等皮肤内部的微细结构,产生皱纹和幼纹,加速皮肤松弛衰老,是引起光老化的主要因素。
在皮肤组织内,UVA辐射通过产生ROS降低细胞抗氧化状态,由此产生的氧化应激会改变细胞内信号转导途径,导致角质形成细胞和皮肤成纤维细胞中细胞因子和生长因子受体的激活增加,最终诱发衰老和皮肤炎症。UVB易引起皮肤红斑、水肿等炎症反应。
因此,开发一种具有衰老功效,同时能够缓解皮肤炎症的有效成分很有必要。
发明内容
本发明提出的龙胆苦苷-圣草枸橼苷复合物及其制备方法和应用,通过龙胆苦苷-圣草枸橼苷的协同作用,有效缓解由紫外诱导引起的皮肤损伤。
本发明提出一种龙胆苦苷-圣草枸橼苷复合物的制备方法,包括如下步骤:
S1:将β-环糊精与龙胆苦苷混合,加入无酶无菌水,第一搅拌,第一阶段性超声,得β-环糊精-龙胆苦苷复合物溶液;
S2:将圣草枸橼苷加入至上述β-环糊精-龙胆苦苷复合物溶液中,第二搅拌,第二阶段性超声,得龙胆苦苷-圣草枸橼苷复合物。
进一步地,步骤S1中:龙胆苦苷:β-环糊精:无酶无菌水的质量比为0.1~30:10:100;
优选的,龙胆苦苷:β-环糊精:无酶无菌水的质量比为10:10:100。
进一步地,步骤S1中:所述第一搅拌的时间为10~15h;所述第一阶段性超声为每隔2h超声15min。
进一步地,步骤S2中:圣草枸橼苷与步骤S1中龙胆苦苷的质量比为0.1:0.1~30;
优选的,圣草枸橼苷与步骤S1中龙胆苦苷的质量比为0.1:5~15。
进一步地,步骤S2中:所述第二搅拌的时间为12h;所述第二阶段性超声为每隔2h超声15min。
本发明还提出上述任一所述的制备方法制备得到的龙胆苦苷-圣草枸橼苷复合物。
本发明还提出上述龙胆苦苷-圣草枸橼苷复合物在化妆品中的应用。
进一步地,所述化妆品用于治疗由紫外诱导引起的皮肤损伤。
进一步地,所述龙胆苦苷-圣草枸橼苷复合物通过抑制炎症因子和/或恢复胶原蛋白来治疗紫外诱导引起的皮肤损伤。
进一步地,所述化妆品为洗面奶、卸妆水、清洁霜、花露水、爽身粉、沐浴液、洗发液、护肤霜、乳液、精华、化妆水、面膜、唇膏、唇油、护发素、粉饼、胭脂、眼影、眼线笔、眉笔、香水、粉底、隔离霜或粉饼。
本发明具有以下优势:
本发明提出的龙胆苦苷-圣草枸橼苷复合物及其制备方法和应用,通过调整龙胆苦苷、圣草枸橼苷以及β-环糊精的配比以及具体制备步骤等,使龙胆苦苷自身游离的羟基掺入受损细胞的DNA中发挥作用,同时,圣草枸橼苷也具有相应的抗氧化和缓解炎症的功效,并且圣草枸橼苷可以为龙胆苦苷提供合适的酸性环境,保证龙胆苦苷释放更加高效稳定。将圣草枸橼苷负载龙胆苦苷复合物用于化妆品的制备,可有效治疗和缓解由紫外诱导引起的皮肤损伤。
附图说明
构成本发明的一部分的附图用来提供对本发明的进一步理解,本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明,并不构成对本发明的不当限定。在附图中:
图1为本发明实施例紫外损伤模型构建效果图;
图2为本发明实施例龙胆苦苷-圣草枸橼苷复合物的抗炎有效性检测效果图;
图3为本发明实施例小鼠背部皮肤组织HE染色代表性图片;
图4为本发明实施例龙胆苦苷-圣草枸橼苷复合物的抗衰有效性检测代表性图片;
图5为本发明实施例胶原含量检测统计图;
图6为本发明实施例龙胆苦苷-圣草枸橼苷复合物的毒性检测效果图;
图7为本发明实施例各实验组整体评分效果图。
具体实施方式
需要说明的是,在不冲突的情况下,本发明中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。
龙胆苦苷(Gentiopicrin)的化学结构环烯醚萜苷类,其分子结构式如下:
龙胆苦苷属于龙胆科植物参与生命活动过程的次生代谢产物,其在自然界中有其固然的降解途径,安全低风险,且具有较高的生物活性,作为护肤品具有广泛应用前景。
圣草枸橼苷(eriocitrin)的分子结构式如下:
圣草枸橼苷,黄酮类化合物,具有较强的抗氧化效果。
本发明一实施例提出一种龙胆苦苷-圣草枸橼苷复合物的制备方法,包括如下步骤:
S1:将β-环糊精与龙胆苦苷混合,加入无酶无菌水,第一搅拌,第一阶段性超声,得β-环糊精-龙胆苦苷复合物溶液;
S2:将圣草枸橼苷加入至上述β-环糊精-龙胆苦苷复合物溶液中,第二搅拌,第二阶段性超声,得龙胆苦苷-圣草枸橼苷复合物。
本发明实施例提出的龙胆苦苷-圣草枸橼苷复合物及其制备方法和应用,通过调整龙胆苦苷、圣草枸橼苷以及β-环糊精的配比以及具体制备步骤等,使龙胆苦苷自身游离的醇基掺入受损细胞的DNA中发挥作用,同时,圣草枸橼苷也具有相应的抗氧化和缓解炎症的功效,并且,圣草枸橼苷可以为龙胆苦苷提供合适的酸性环境,保证龙胆苦苷释放更加高效稳定。将圣草枸橼苷负载龙胆苦苷复合物用于化妆品的制备,二者协同作用,可有效治疗和缓解由紫外诱导引起的皮肤损伤。
本发明一实施例中,步骤S1中:龙胆苦苷:β-环糊精:无酶无菌水的质量比为0.1~30:10:100。优选的,步骤S1中:龙胆苦苷:β-环糊精:无酶无菌水的质量比为5~15:10:100。更优选的,步骤S1中:龙胆苦苷:β-环糊精:无酶无菌水的质量比为10:10:100。
本发明一实施例中,步骤S1中:所述第一搅拌的时间为10~15h;所述第一阶段性超声为每隔2h超声15min。优选的,步骤S1中:所述第一搅拌的时间为12h;所述第一阶段性超声为每隔2h超声15min。
本发明一实施例中,步骤S2中:圣草枸橼苷与步骤S1中龙胆苦苷的质量比为0.1:0.1~30。优选的,圣草枸橼苷与步骤S1中龙胆苦苷的质量比为0.1:5~15。
本发明一实施例中,步骤S1中:所述第一搅拌的时间为10~15h;所述第一阶段性超声为每隔2h超声15min。优选的,步骤S2中:所述第二搅拌的时间为12h;所述第二阶段性超声为每隔2h超声15min。
本发明一实施例还提出上述任一项所述的制备方法制备得到的龙胆苦苷-圣草枸橼苷复合物。
本发明一实施例还提出上述的龙胆苦苷-圣草枸橼苷复合物在化妆品中的应用。发明人在研究中发现,龙胆苦苷显示了显著的抗炎,抗衰等多种生物活性。如从对双氧水诱导紫外损伤的人源皮肤细胞(HaCat)和鼠源成纤维细胞(NIH-3T3)细胞的3种炎性细胞因子IL-6、IL-1β、TNF-α的显示了较强的抑制活性、能恢复Collagen-I、Collagen-XVII两种胶原蛋白在组织中的表达水平。同时小鼠背部皮肤的HE染色显示,龙胆苦苷的经皮给药均抑制了UV诱导的表皮异常增厚以及表皮层-真皮层分布紊乱现象。
本发明一实施例中,所述化妆品用于治疗由紫外诱导引起的皮肤损伤。
本发明一实施例中,所述龙胆苦苷-圣草枸橼苷复合物通过抑制炎症因子和恢复胶原蛋白来缓解紫外诱导引起的皮肤损伤。
所述化妆品以含水洗液、水包油乳液、油或油醇洗液、阴离子或非离子两亲脂质的囊状分散体、水醇凝胶、醇凝胶或油醇凝胶、固体棒或气溶胶的形式存在。
所述化妆品为抗氧化剂、着色剂、去色素剂、润肤剂、乳化剂、表皮脱落剂、香料、保湿剂、润滑剂、药物活性剂、增湿剂、耐光剂、防腐剂、护肤剂、皮肤渗透增强剂、防晒剂、稳定剂、表面活性剂、增稠剂。
具体而言,术语“化妆品”指以涂抹、洒、喷或其它类似方式,施于人体表面任何部位,以达到清洁、芳香、改变外观、修正人体气味、保养、保持良好状态目的的产品。
化妆品按主要功能不同可以分为清洁类化妆品、护理类化妆品和美容/修饰类化妆品。
所述清洁类化妆品包括:洗面奶、卸妆水(乳)、清洁霜(蜜)、花露水、爽身粉、沐浴液、洗发液(水)等。
所述护理类化妆品包括:护肤霜(膏)、乳液、精华、化妆水、面膜、唇膏、唇油、护发素等。
所述美容/修饰类化妆品包括:粉饼、胭脂、眼影、眼线笔(液)、眉笔、香水、粉底、隔离霜、粉饼等。
优选的,本发明一实施例中,所述化妆品为洗面奶、卸妆水、清洁霜、花露水、爽身粉、沐浴液、洗发液、护肤霜、乳液、精华、化妆水、面膜、唇膏、唇油、护发素、粉饼、胭脂、眼影、眼线笔、眉笔、香水、粉底、隔离霜、粉饼等。
下面将结合实施例详细阐述本发明技术方案。
本发明使用的试验材料及其来源包括:
(1)主要实验药物与试剂
龙胆苦苷、圣草枸橼苷(购自ChemicalBook公司)
cck8检测试剂盒(购自北京索莱宝科技有限公司)
H-E染液试剂盒(购自北京索莱宝科技有限公司)
QPCR试剂盒(购自北京索莱宝科技有限公司)
IL-6、IL-1β、TNF-α引物(购自北京擎科生物有限公司)
Collagen-I、Collagen-XVII抗体、不同原性免疫荧光二抗(购自北京索莱宝科技有限公司)
(2)细胞及实验动物
小鼠成纤维细胞系(NIH-3T3);KeyGen Biotech(购自南京凯基生物科技发展有限公司)
人上皮细胞系(HaCat);KeyGen Biotech(购自南京凯基生物科技发展有限公司)
5周龄的雌性昆明小鼠:由中国人民解放军军事医学科学院试验动物中心和北京维通利华实验动物技术有限公司提供。
制备例1一种龙胆苦苷-圣草枸橼苷复合物的制备方法,包括如下步骤:
S1:将β-环糊精与龙胆苦苷混合,加入无酶无菌水,第一搅拌,阶段性超声,得β-环糊精-龙胆苦苷复合物溶液;β-环糊精:龙胆苦苷:无酶无菌水具体质量比为10:10:100;第一搅拌的时间为12h;第一阶段性超声为每隔2h超声15min;
S2:将圣草枸橼苷加入至上述β-环糊精-龙胆苦苷复合物溶液中,第二搅拌,阶段性超声,混合,得龙胆苦苷-圣草枸橼苷复合物,其中,圣草枸橼苷:β-环糊精-龙胆苦苷复合物溶液中的龙胆苦苷具体质量比为0.1:10,得龙胆苦苷-圣草枸橼苷复合物;所述第二搅拌的时间为12h;所述第二阶段性超声为每隔2h超声15min。所得产品作为实验组3。
制备例2-3
同实施例1,不同之处在于,原料配比分别按照表1中实验组1、实验组2和实验组4进行制备。
表1龙胆苦苷-圣草枸橼苷复合物配比
添加物 | 实验组1 | 实验组2 | 实验组3 | 实验组4 |
β-环糊精 | 10g | 10g | 10g | 10g |
圣草枸橼苷 | 0.1g | 0.1g | 0.1g | 0.1g |
龙胆苦苷 | 0g | 5g | 10g | 15g |
无酶无菌水 | 100ml | 100ml | 100ml | 100ml |
实施例1紫外损伤导致炎症因子异常增加
本部分实验选用人源皮肤细胞(HaCat)和鼠源成纤维细胞(NIH-3T3)两种工具细胞开展实验。将HaCat和3T3以50%的密度接种于6孔板内,37℃,5%CO2培养箱过夜培养。吸出培养基后用磷酸缓冲液(PBS)清洗1-2次,在孔板内保留2ml PBS,同时加入1μL双氧水(30%)诱导紫外损伤放入37℃,同时设置不添加双氧水组作为对照组,5%CO2培养箱中,15min后吸出含有双氧水的PBS,重新加入预热37℃的培养基,至此紫外损伤模型构建成功。收取细胞进行QPCR相关实验,紫外损伤相关的炎症因子:TNF-α、IL-1β、IL-6的表达结果见图1。
如图1所示,通过细胞实验,对构建的紫外损伤模型进行QPCR实验,发现在实验组中紫外损伤因子TNF-α、IL-1β、IL-6的表达相较于对照组显著上升,结果证明紫外诱导损炎性伤模型构建成功。
实施例2龙胆苦苷-圣草枸橼苷复合物抑制UV诱导的炎症因子表达
选用人源皮肤细胞(HaCat)和鼠源成纤维细胞(NIH-3T3)两种工具细胞开展实验,将人源皮肤细胞和鼠源成纤维细胞接种与六孔板内,待细胞贴壁,向培养基中分别加入制备例1制备得到的龙胆苦苷-圣草枸橼苷复合物、龙胆苦苷、圣草枸橼苷,孵育24h,而后吸出带有药物的培养基并保留于4mL EP管中,同时加入1μL双氧水(30%)和2mL PBS诱导紫外损伤。将培养皿放入37℃,5%CO2培养箱中,15min后加入前一步保留的带有对应药物的培养基,再次共培养24h后收取各组细胞,使用QPCR试剂盒来测定TNF-α、IL-1β、IL-6的含量,结果见图2。
如图2所示,设置空白对照组、UV损伤组、龙胆苦苷、圣草枸橼苷、龙胆苦苷-圣草枸橼苷复合物组,对上述分组进行紫外损伤诱导后,收取细胞进行QPCR实验,发现加药后紫外损伤因子TNF-α、IL-1β、IL-6的表达显著降低;同时在不同药物浓度的情况下,高浓度的龙胆苦苷效果最为显著。在15g内成剂量依赖。
实施例3龙胆苦苷-圣草枸橼苷复合物抑制UV诱导的表皮异常增厚以及表皮层-真皮层分布紊乱现象
本使用昆明鼠来开展实验,实验组每组两只小鼠。采用背部皮肤紫外照射处理:首先使用脱毛膏将小鼠背部毛脱掉,提前24h在各实验组小鼠背部分别涂抹如表1所示不同配比形成的龙胆苦苷-圣草枸橼苷复合物,24h后进行紫外照射(UV mJ/cm2辐射的量为500)20min进行紫外损伤模型构建。动物的紫外照射时间以及给药时间实验持续进行4周后模型构建好后将小鼠处死,进行损伤皮肤组织包埋,切片,进行HE染色用显微镜进行图像采集结果,结果见图3。
如图3所示,通过设置空白对照组、UV损伤组、龙胆苦苷-圣草枸橼苷复合物组。根据动物实验,发现加药后缓解UV诱导的表皮异常增厚以及表皮层-真皮层分布紊乱现象;同时在不同药物浓度的情况下,龙胆苦苷高占比的龙胆苦苷-圣草枸橼苷复合物效果最为显著。在15g内成剂量依赖。
实施例4龙胆苦苷-圣草枸橼苷复合物缓解UV诱导的皮肤老化
使用昆明鼠来开展实验,实验组每组两只小鼠。采用背部皮肤紫外照射处理:首先使用脱毛膏将小鼠背部毛脱掉,提前24h在各实验组小鼠背部分别涂抹如表1所示不同配比形成的龙胆苦苷-圣草枸橼苷复合物,24h后进行紫外照射(UV辐射的量为500mJ/cm2)20min进行紫外损伤模型构建。动物的紫外照射时间以及给药时间实验持续进行4周后模型构建好后将小鼠处死,进行皮肤组织包埋,用二甲苯脱蜡,用分级乙醇处理,并在磷酸盐缓冲盐水中再水化。将载玻片在柠檬酸钠抗原修复溶液中于98℃孵育20分钟,然后用5%山羊血清封闭2小时。封闭后用10%双氧水脱染24小时。用Collagen-I、Collagen-XVII抗体孵育过夜。载玻片与免疫增强剂在室温下孵育半小时,然后与抗小鼠/抗兔免疫过氧化物酶聚合物孵育半小时。切片在室温下用苏木精染色9分钟。染色后切片脱水、封片,然后用显微镜进行免疫组化染色观察。使用半定量评分量表对IHC结果进行评分,并记录染色强度和阳性面积。结果见图4、5。
如图4、5所示,通过设置空白对照组、UV损伤组、实验组1、实验组2、实验组3、实验组4。根据动物实验,发现加药后恢复了部分因UV诱导产生的胶原蛋白含量下降。
实施例5龙胆苦苷-圣草枸橼苷复合物对细胞毒性研究
本部分实验选用人源皮肤细胞(HaCat)和鼠源成纤维细胞(NIH-3T3)两种工具细胞开展实验,将人源皮肤细胞和鼠源成纤维细胞接种与96孔板内,待细胞贴壁,向培养基中加入如表1所示不同配比形成的龙胆苦苷-圣草枸橼苷复合物,孵育24h,而后吸出带有药物的培养基并保留,同时加入0.1μL双氧水(30%)诱导紫外损伤15min,待紫外损伤模型诱导成功后,加入前一步保留的带有对应药物的培养基,放入培养箱中,再次共培养24h,后收取各组细胞,按照CCK8试剂盒说明,向每孔加入100ul的培养液和10ul CCK-8溶液混匀后,37℃孵育2h,测定细胞活力。用酶标仪(MultiskanTMFC,Thermo Scientific,USA),测定450nm下的光密度。结果见图6。
如图6所示,通过CCK8实验来验证所选药物对细胞的毒性。其结果所示,在15g给药量内,龙胆苦苷-圣草枸橼苷复合物对细胞毒性均不大。
实施例6不同复合物配比对皮肤损伤影响
将实施例2中的四组实验药物,按照表2的成分比例加入,制成护肤霜1、护肤霜2、护肤霜3、护肤霜4。
表2护肤霜中成分配比
采用昆明鼠来开展,每组三只,将实施例1所得紫外损伤引发炎症的动物模型分组,背部损伤部位涂抹护肤霜1、护肤霜2、护肤霜3、护肤霜4。分别在第0天、1天、2天、4天、6天、7天使用皮肤检测仪检测小鼠背部皮肤状态。对处理后的第7天结果进行评分,检测指标包含经表皮水流失、弹性两项指标综合评分。结果见图7。
如图7所示,紫外损伤造成炎症后,小鼠涂抹实验组1、2的皮肤损伤最小,结合实施例3、4、5的治疗效果评价,实验组3的治疗效果及皮肤保护效果综合效果最佳。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (6)
1.一种龙胆苦苷-圣草枸橼苷复合物在制备化妆品中的应用,所述化妆品用于治疗由紫外诱导引起的皮肤损伤;
所述龙胆苦苷-圣草枸橼苷复合物的制备方法,包括如下步骤:
S1:将β-环糊精与龙胆苦苷混合,加入无酶无菌水,第一搅拌,第一阶段性超声,得β-环糊精-龙胆苦苷复合物溶液;龙胆苦苷:β-环糊精:无酶无菌水的质量比为0.1~30:10:100;
S2:将圣草枸橼苷加入至上述β-环糊精-龙胆苦苷复合物溶液中,第二搅拌,第二阶段性超声,得龙胆苦苷-圣草枸橼苷复合物;圣草枸橼苷与步骤S1中龙胆苦苷的质量比为0.1:5~15。
2.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,
步骤S1中:龙胆苦苷:β-环糊精:无酶无菌水的质量比为10:10:100。
3.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,
步骤S1中:所述第一搅拌的时间为10~15 h;所述第一阶段性超声为每隔2 h超声15min。
4.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,
步骤S2中:所述第二搅拌的时间为12 h;所述第二阶段性超声为每隔2 h超声15min。
5.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,
所述龙胆苦苷-圣草枸橼苷复合物通过抑制炎症因子和/或恢复胶原蛋白来治疗紫外诱导引起的皮肤损伤。
6.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,
所述化妆品为洗面奶、卸妆水、清洁霜、花露水、爽身粉、沐浴液、洗发液、护肤霜、精华、面膜、唇膏、唇油、护发素、胭脂、眼影、眼线笔、眉笔、香水、粉底、隔离霜或粉饼。
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