CN101784261A - 含有墙草碱的混合物及其用途 - Google Patents

含有墙草碱的混合物及其用途 Download PDF

Info

Publication number
CN101784261A
CN101784261A CN200780100285A CN200780100285A CN101784261A CN 101784261 A CN101784261 A CN 101784261A CN 200780100285 A CN200780100285 A CN 200780100285A CN 200780100285 A CN200780100285 A CN 200780100285A CN 101784261 A CN101784261 A CN 101784261A
Authority
CN
China
Prior art keywords
weight
mixture
menthol
pellitorine
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN200780100285A
Other languages
English (en)
Inventor
阿诺德·马奇内克
英戈·韦尔勒
雅各布·莱
冈特·金德尔
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Haarmann and Reimer GmbH
Symrise AG
Original Assignee
Haarmann and Reimer GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Haarmann and Reimer GmbH filed Critical Haarmann and Reimer GmbH
Publication of CN101784261A publication Critical patent/CN101784261A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0087—Galenical forms not covered by A61K9/02 - A61K9/7023
    • A61K9/0095—Drinks; Beverages; Syrups; Compositions for reconstitution thereof, e.g. powders or tablets to be dispersed in a glass of water; Veterinary drenches
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G3/00—Sweetmeats; Confectionery; Marzipan; Coated or filled products
    • A23G3/34—Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G4/00—Chewing gum
    • A23G4/06—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/204—Aromatic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/86—Addition of bitterness inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42—Amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0053—Mouth and digestive tract, i.e. intraoral and peroral administration
    • A61K9/0056—Mouth soluble or dispersible forms; Suckable, eatable, chewable coherent forms; Forms rapidly disintegrating in the mouth; Lozenges; Lollipops; Bite capsules; Baked products; Baits or other oral forms for animals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/20—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
    • A61K2800/24—Thermal properties
    • A61K2800/244—Endothermic; Cooling; Cooling sensation

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Physiology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Confectionery (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

本发明涉及含有(a)墙草碱和(b)选定清凉剂的产品和混合物。本发明还涉及用于安抚受刺激的口部和/或鼻部组织的产品和药剂。本发明还涉及该混合物用于安抚受刺激的口部和/或鼻部组织的用途以及该混合物用于减轻苦味，尤其是用于减轻口腔护理产品、糖果产品和药物的苦味，更具体而言，用于减轻薄荷醇和含有薄荷醇的产品和药剂的苦味的用途。

Description

含有墙草碱的混合物及其用途
技术领域
本发明涉及含有(a)墙草碱(pellitorin)和(b)选定清凉剂的产品和混合物。本发明还涉及用于安抚受刺激的口部和/或鼻部组织的产品和药剂。本发明还涉及该混合物用于安抚受刺激的口部和/或鼻部组织的用途以及该混合物用于降低苦味，尤其是用于降低口腔护理产品、糖果产品和药物的苦味，更具体而言，用于降低薄荷醇和含有薄荷醇的产品和药剂的苦味的用途。
背景技术
许多设计用于减轻或者安抚受刺激的口部和鼻部组织的药剂的实例是已知的。这些药剂通常依赖于诸如作为局部麻醉剂的苯佐卡因等的药物活性成分。这些成分，虽然大体上是成功的，但有时不能有效安抚鼻部组织和鼻咽部。此外，诸如此类的药物活性成分的效果有时被消费者认为超过了获得期望结果所必需的程度。存在对以适中方式提供安抚效果的药剂的需求。
对受刺激而不适的口部和鼻部组织的安抚可以通过组织增湿来实现。然而，适于口部和鼻部组织增湿的许多成分具有明显不足。例如，柠檬酸能够增加在舌部周围分泌唾液；然而不能在整个口腔中增湿，而且不能调节对鼻部的增湿。这使得柠檬酸不能在鼻咽区域提供显著的安抚效果。此外，能够在舌头周围产生显著益处的柠檬酸水平可能有酸味或涩味，并且由于柠檬酸的高吸湿性，还可能负面影响产品稳定性。
此外，存在对提供成功安抚受刺激的口部和/或鼻部组织而没有相关审美影响和/或产品稳定性问题的药物的需求，优选另外能够降低口腔护理产品、糖果产品和药物的苦味，特别是薄荷醇的苦味。
US 5372824教导了苦味降低的薄荷味口香糖，其包含从中至少已经除去一部分L-薄荷醇的薄荷调味剂。在一个实施方案中，薄荷味口香糖包含清凉剂，例如乳酸薄荷酯。清凉剂可以包含，例如0.1重量％～5.0重量％的还原薄荷油。还公开了有关薄荷醇还原后不含乳酸薄荷酯的薄荷部分的细节。没有提及墙草碱。
US 2004/0018954公开了含有薄荷醇和乳酸薄荷酯的混合物，其特征在于它包含重量比为1∶4到4∶1的薄荷醇和乳酸薄荷酯，而且相应的结晶点在25℃的室温之下。这样的在室温为液态的组合物是通过在提及比率内搅拌固体形式的薄荷醇和乳酸薄荷酯(不加热，即不熔融组分)而产生的。没有提及墙草碱。
WO 2004/000787描述了生产2E，4Z-癸二烯酸-N-异丁酰胺(顺式-墙草碱)的方法以及其优选在食品、口腔护理或者美食制品中作为辛味剂和生热调味料的用途。没有提及薄荷醇，也没有提及具体的清凉剂。
US 2004/0241312涉及2E，4E-癸二烯酸-N-异丁酰胺(反式-墙草碱)作为增味剂、特别是优选在食品或者营养品、口腔护理制品或者美食或零食制品中作为诱导唾液分泌的香料物质的用途。此外，US2004/0241312涉及包含反式-墙草碱的制品、半成品制品以及香味、香气和味道组合物，以及制备反式-墙草碱的方法。没有提及薄荷醇，也没有提及具体的清凉剂。
US 2005/0075368描述了至少4个共轭的C10-C11-2E，4E-二烯酰胺的混合物，可以通过合成得到或者从在口腔中和皮肤上具有香味和感官特征的干燥研磨的胡椒类、荜拔或者Piper peepuloides得到。提及如薄荷油的香料，没有提及薄荷醇，也没有提及具体的清凉剂。
WO 2006/039945涉及一种组合物，其包含乳酸薄荷酯、新薄荷醇和薄荷醇，任选还包含新异薄荷醇和/或异薄荷醇，其中所述组合物具有+5℃以下的凝固点。没有提及墙草碱。
US 2006/0204551提供包含食用酸和麻刺感物的唾液分泌混合剂(salivation cocktail)，食用酸和麻刺感物的结合协同增加了唾液分泌，所提及的麻刺感物之一为2E，4E-癸二烯酸-N-异丁酰胺(反式-墙草碱)。在US 2006/0204551的一个实施方案中，描述的止咳药滴剂或锭剂含有：a)用于治疗喉咙痛、咳嗽或者其它上呼吸道疾病的薄荷醇或者其它药物，和b)US 2006/0204551中所描述的一种唾液分泌混合剂。没有提及薄荷油，也没有提及清凉剂。
US 2007/0036838教导了某些唾液分泌剂在制备用于安抚受刺激的口部和/或鼻部组织的药物中的用途。US 2007/0036838还涉及包含某些唾液分泌剂和清凉剂的组合物，所述清凉剂选自薄荷醇、薄荷油、N-取代-p-薄荷烷-3-酰胺、无环的叔和仲酰胺、3-(L-薄荷氧基)丙-1，2-二醇、戊二酸单薄荷酯及其混合物。根据US 2007/0036838的唾液分泌剂的量基于药物总重优选为至少100ppm，而且最优选为约0.02重量％(＝200ppm)～约1重量％。在给出的实施例中，反式-墙草碱在即用型产品中的最终浓度为800ppm。
EP 1774956描述了口腔和牙齿护理和清洁产品，按其重量计包含：a)至少40％的至少一种选自山梨糖醇、甘油和/或1，2-丙二醇的多醇，和b)至少一种促进唾液分泌的物质。顺式-和反式-墙草碱是作为优选的促进唾液分泌的物质提及的。EP 1774956提及薄荷油为可能的调味剂，没有提及薄荷醇。仅提及N-乙基-p-薄荷烷-3-酰胺(WS-3)为清凉剂，EP 1774956将WS-3列为暖/热的辛辣物质。
WO 2007/068403描述了口腔和牙齿护理和清洁产品，如果按其重量计包含a)0.005～10％的至少一种钙盐，和b)0.005～10％的至少一种促进唾液分泌的物质，则其具有矿化和/或再矿化效果。顺式-和反式-墙草碱是作为优选的促进唾液分泌的物质提及的。WO 2007/068403提及在口香糖中薄荷油作为可能的调味剂以及薄荷醇作为可能的活性成分。仅提及N-乙基-p-薄荷烷-3-酰胺(WS-3)作为清凉剂，WO2007/068403将WS-3列为暖/热的辛辣物质。
发明内容
本发明提供有效安抚受刺激的口部和/或鼻部组织并且可以降低苦味的混合物和产品。此处所描述的产品结合了包含(a)墙草碱和(b)选定清凉剂的混合物，所述混合物和产品调节口部和/或鼻部分泌，为消费者的口部和/或鼻部组织提供安慰，另外还具有降低的苦味。
本发明涉及一种混合物，其包含如下组分，基本上由如下组分组成，或者由如下组分组成：
(a)墙草碱，和
(b)选自N-[[5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己基]-羰基]甘氨酸乙酯、3-羟基丁酸薄荷酯、3-氧代丁酸薄荷酯、3-氧代戊酸薄荷酯、乳酸薄荷酯、薄荷酮甘油缩酮、薄荷醇乙二醇碳酸酯、薄荷醇丙二醇碳酸酯和薄荷醇甘油碳酸酯中的一种或更多种生理学清凉剂；
以及任选地，选自(c)和/或(d)和/或(e)的一种或更多种化合物：
(c)薄荷醇和/或薄荷油或其混合物；
(d)选自N-取代-p-薄荷烷-3-酰胺、无环的叔和仲酰胺、3-(L-薄荷氧基)丙-1，2-二醇、戊二酸单薄荷酯、琥珀酸单薄荷酯或其盐类的一种或更多种另外的生理学清凉剂，
(e)选自甘油、乙二醇、1，2-丙二醇、丙二酸二乙酯和/或丙二酸二丁酯的一种或更多种佐剂。
具体实施方式
除非文中另外说明，否则所有的百分数为重量百分数。除非文中另外说明，否则所有的测量都在20℃下进行。
本发明提供包含(a)墙草碱和(b)选定清凉剂的混合物或者由(a)墙草碱和(b)选定清凉剂组成的混合物在制备能够通过调节口部和/或鼻部分泌来安抚受刺激的的口部和/或鼻部组织的产品中的用途。如文中所用的，“口部”包括口腔、舌和咽喉，而“鼻部”包括鼻、鼻腔和鼻咽。如文中所用的，“安抚”包括放松、保湿、缓和、减轻疼痛等。优选地，产品通过调节口部和鼻部分泌来安抚受刺激的口部和鼻部组织。口部和鼻部分泌包括优选在鼻道、鼻甲、咽、鼻咽、口腔、软腭和舌头中的唾液分泌、增湿和粘膜分泌。
根据本发明混合物的部分(a)
在本发明上下文中，墙草碱是指2，4-癸二烯酸-N-异丁酰胺，其中两个碳-碳双键可以独立地具有(E)-或者(Z)-构型。因此，在本发明上下文中，墙草碱是指2E，4E-癸二烯酸-N-异丁酰胺(反式-墙草碱)、2E，4Z-癸二烯酸-N-异丁酰胺(顺式-墙草碱)、2Z，4Z-癸二烯酸-N-异丁酰胺、2Z，4E-癸二烯酸-N-异丁酰胺及其混合物。
在本发明中优选反式-墙草碱和/或顺式-墙草碱及其混合物，尤其是其中反式-∶顺式-墙草碱的重量比为40∶1～1∶1，更优选为30∶1～5∶1，最优选为25∶1～10∶1的混合物。
获得适用于此的墙草碱的方法描述于WO 2004/000787和US2004/0241312中。
根据本发明混合物的部分(b)
部分(b)的生理学清凉剂选自：N-[[5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己基]-羰基]甘氨酸乙酯、3-羟基丁酸薄荷酯、3-氧代丁酸薄荷酯、3-氧代戊酸薄荷酯、乳酸薄荷酯、薄荷酮甘油缩酮、薄荷醇乙二醇碳酸酯、薄荷醇丙二醇碳酸酯和薄荷醇甘油碳酸酯及其混合物。
N-[[5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己基]-羰基]甘氨酸乙酯，也被称为WS-5，例如在US 7,189,760中所述，也可商购自Millenium；
3-羟基丁酸薄荷酯，优选L-3-羟基丁酸薄荷酯，如FR 2 577 922中所述；
3-氧代丁酸薄荷酯和3-氧代戊酸薄荷酯分别从FR 2 577 922和DE 3816 360中已知，这些化合物作为清凉剂的用途描述于美国临时专利申请60/883,400(Symrise GmbH & Co.KG)以及要求其优先权的专利申请中。
乳酸薄荷酯，优选乳酸L-薄荷酯，更优选L-乳酸L-薄荷酯，如DE 2608 226中所述，例如作为
Figure GPA00001027459300051
ML可商购自Symrise；在本发明的一个优选实施方案中，使用天然乳酸L-薄荷酯(参见Flavour Frag.J.2006，21，725-730)；
薄荷酮甘油缩酮，优选L-薄荷酮甘油缩酮，如US 5,2 66,592中所述，例如作为
Figure GPA00001027459300052
MGA可商购自Symrise；
薄荷醇乙二醇碳酸酯、薄荷醇丙二醇碳酸酯和薄荷醇甘油碳酸酯，如US 5,703,123中所述；优选L-薄荷醇乙二醇碳酸酯(O-L-薄荷基-O′-(2-羟乙基)碳酸酯)，也被称为来自Symrise的
Figure GPA00001027459300053
MGC，以及L-薄荷醇丙二醇碳酸酯，也被称为来自Symrise的
Figure GPA00001027459300054
MPC。
乳酸L-薄荷酯：
Figure GPA00001027459300061
L-薄荷醇乙二醇碳酸酯：
L-薄荷醇丙二醇碳酸酯，优选为同分异构体的混合物：
Figure GPA00001027459300063
L-薄荷酮甘油缩酮：
根据本发明混合物的任选的部分(c)
部分(c)由薄荷醇和/或薄荷油或其混合物组成。
在本发明上下文中，薄荷醇优选为D-薄荷醇、L-薄荷醇或其任意期望的混合物，优选L-薄荷醇、D-薄荷醇和外消旋薄荷醇，而且尤其优选L-薄荷醇。
薄荷油被理解为具体意指某些薄荷属物种(Mentha species)的精油(即通过蒸汽蒸馏获得的精油)，尤其是来自野薄荷(Mentha arvensis)(fieldmint，在美语中也称为cornmint)和来自欧薄荷(Mentha piperita)(在美语中也称为pepperint)的那些，包括具有诸如来自Willamette、Yakima和Madras的特定种植区域的地域性起源名称的欧薄荷油。
根据本发明混合物的任选的部分(d)
部分(d)的任选的生理学清凉剂选自：N-取代-p-薄荷烷-3-酰胺、无环的叔和仲酰胺、3-(L-薄荷氧基)丙-1，2-二醇(Takasago的清凉剂10)、戊二酸单薄荷酯、琥珀酸单薄荷酯或其盐类，以及其混合物。
发现最为有用的酰胺是US 4136163和US 4230688中所描述的那些。US 4136163中的酰胺为N-取代-p-薄荷烷-3-酰胺，如N-乙基-p-薄荷烷-3-酰胺，作为WS-3可商购自Wilkinson Sword。US 4230688中的酰胺是某些无环的叔和仲酰胺，如三甲基异丙基丁酰胺，作为WS-23可商购自Wilkinson Sword。更优选适用于此的是戊二酸单薄荷酯、琥珀酸单薄荷酯、N-乙基-p-薄荷烷-3-酰胺、三甲基异丙基丁酰胺及其混合物。
戊二酸单薄荷酯作为Ultracool 2可商购自IFF(荷兰)，琥珀酸单薄荷酯或其碱金属或碱土金属盐，描述于WO 97/07771中并且可商购自ManeFils。
当存在部分(d)的这些任选的生理学清凉剂时，它们可以改善根据本发明的混合物对受刺激的口部和/或鼻部组织的安抚效果。
根据本发明混合物的任选的部分(e)
部分(e)的任选的佐剂选自：甘油、乙二醇、1，2-丙二醇、丙二酸二乙酯、丙二酸二丁酯及其混合物。
当存在这些佐剂时，它们可以改善根据本发明的混合物对受刺激的口部和/或鼻部组织的安抚效果并且增强减少苦味的效果。另外，这些佐剂改善部分(a)的墙草碱在所述混合物中的溶解性和稳定性。
如果根据本发明的配方(例如混合物、香料组合物、产品或者药剂)包含墙草碱、丙二醇、薄荷油、乳酸L-薄荷酯和O-L-薄荷基-O′-(2-羟乙基)碳酸酯，那么墙草碱∶乳酸L-薄荷酯∶O-L-薄荷基-O′-(2-羟乙基)碳酸酯(来自Symrise的
Figure GPA00001027459300081
MGC)的重量比不是1∶65∶10。
这样的混合物已经记述于仍未公布的PCT/EP2007/055157(SymriseGmbH & Co.KG)、美国临时专利申请60/829953(Symrise GmbH & Co.KG)和美国临时专利申请60/883400(Symrise GmbH & Co.KG)中。
根据本发明优选的是包含如下组分或者由如下组分组成的混合物：
(a)反式-墙草碱和/或顺式-墙草碱，和
(b)选自N-[[5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己基]-羰基]甘氨酸乙酯、3-羟基丁酸薄荷酯、3-氧代戊酸薄荷酯、乳酸薄荷酯、薄荷酮甘油缩酮、薄荷醇乙二醇碳酸酯和薄荷醇丙二醇碳酸酯的一种或更多种生理学清凉剂；和
(c)薄荷醇和/或薄荷油或其混合物；和
(e)选自甘油、乙二醇、1，2-丙二醇、丙二酸二乙酯和/或丙二酸二丁酯的一种或更多种佐剂；
以及任选地
(d)选自N-取代-p-薄荷烷-3-酰胺、无环的叔和仲酰胺、3-L-薄荷氧基丙-1，2-二醇、戊二酸单薄荷酯、琥珀酸单薄荷酯的一种或更多种另外的生理学清凉剂。
根据本发明更优选的是包含如下组分或者由如下组分组成的混合物：
(a)反式-墙草碱，和
(b)选自N-[[5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己基]-羰基]甘氨酸乙酯、3-羟基丁酸薄荷酯、3-氧代戊酸薄荷酯、乳酸薄荷酯、薄荷酮甘油缩酮、薄荷醇乙二醇碳酸酯和薄荷醇丙二醇碳酸酯的一种或更多种生理学清凉剂；和
(c)薄荷醇；和
(e)选自甘油、1，2-丙二醇和/或丙二酸二乙酯的一种或更多种佐剂；以及任选地
(d)选自N-乙基-p-薄荷烷-3-酰胺(WS-3)、三甲基异丙基丁酰胺(WS-23)、戊二酸单薄荷酯的一种或更多种另外的生理学清凉剂。
根据本发明最优选的是包含如下组分或者由如下组分组成的混合物：
(a)反式-墙草碱和顺式-墙草碱；和
(b)选自N-[[5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己基]-羰基]甘氨酸乙酯、乳酸薄荷酯、薄荷酮甘油缩酮、薄荷醇乙二醇碳酸酯和薄荷醇丙二醇碳酸酯的一种或更多种生理学清凉剂；和
(c)薄荷醇和薄荷油；和
(e)1，2-丙二醇和/或丙二酸二乙酯；
以及任选地
(d)N-乙基-p-薄荷烷-3-酰胺和/或三甲基异丙基丁酰胺。
根据本发明的混合物优选包含，在各情形中均基于混合物的总重计，0.02％(200ppm)～2％，更优选0.05％(500ppm)～1.5％，最优选0.10％(1000ppm)～1.25％的墙草碱。
优选地，在各情形中均基于混合物的总重计，根据本发明的混合物中部分(b)的清凉剂的总量为5％～98％，优选为15％～75％。
本文中的混合物和产品可以另外包含调味剂。如此处所用的，术语“调味剂”意指那些香精和等同的合成成分，其加入香料组合物中的主要目的是为产品提供香味。其排除了生理学暖化和生理学清凉剂以及根据本发明混合物的部分(a)～(e)的成分。
根据本发明的香料组合物包含：
(i)如上所述的根据本发明的混合物，和
(ii)一种、两种、三种、四种、五种、六种、七种、八种或更多种(另外的)调味剂，所述调味剂并非混合物(i)中的一部分。
本领域公知的调味剂可以添加到本发明的香料组合物中。这些调味剂可以选自合成的调味液体和/或衍生自植物叶、花、果实等的油，以及其组合。代表性的调味液体包括：人造的、天然的或者合成的果实香料，如桉树、柠檬、桔、香蕉、葡萄、梨莓、杏和柚子油以及包括苹果、草莓、樱桃、柑、凤梨等的果实香精；豆和坚果衍生的香料，如咖啡、可可豆、可乐、花生、杏仁等；以及根茎部衍生的香料，如甘草或者姜。
优选地，根据本发明的香料组合物包含的墙草碱为0.01％(100ppm)～1％，更优选0.025％(250ppm)～0.50％(5000ppm)，最优选0.050％(500ppm)～0.25％(2500ppm)，在各情形中都按香料组合物的总重计。
优选地，根据本发明的香料组合物包含本发明的部分(b)的清凉剂的总量为0.1％～15％，更优选0.25％～12％，最优选0.5％～8％，在各情形中都按香料组合物的总重计。
根据本发明的产品优选为食品、糖果产品、口腔护理产品或者药剂。
通常，可以将总量为0.000055％～0.0095％(相当于0.55-95ppm)的墙草碱掺入根据本发明的产品中。有利地，根据本发明的产品包含的墙草碱的总量小于80ppm，优选为0.000055％～0.0075％(相当于0.55-75ppm)、更优选为0.000075％～0.005％(相当于0.75-50ppm)、甚至更优选为0.00009％～0.0025％(相当于0.9-25ppm)，最优选为0.0001％～0.00175％(相当于1-17.5ppm)，在各情形中都按产品的总重计。
根据本发明的产品中所用的香料的量通常与诸如香料类型、基质类型和期望的强度等因素相关。一般而言，高达4重量％的根据本发明的香料组合物的量是适当的，根据本发明的香料组合物的量优选为0.1％～1.50％，在各情形中都按产品的总重计。
可以将上述的根据本发明的混合物或者香料组合物添加到例如用于制备碳酸化果汁饮料、碳酸化可乐饮料、冷酒剂(wine cooler)、提神饮料、加味水、饮料粉(例如粉状运动饮料或者“水化”饮料)、硬糖、软糖、太妃糖、巧克力、无糖糖果、口香糖、泡泡糖、调味品、香料和调料、干燥谷物、燕麦(片/粥)、燕麦棒(granola bar)、酒精饮料、能量饮料、果汁、茶、咖啡、酱汁(salsa)、胶粒(gel bead)、除口臭膜条、明胶糖、果胶糖、淀粉糖、锭剂、止咳滴剂、润喉锭剂、润喉喷剂、牙膏和漱口水的组合物中。本领域普通技术人员可以根据用于最终使用的食物或饮料的添加剂的香料，或者最终产品本身的味道或滋味来调节根据本发明的混合物和香料组合物的使用水平及其成分的相对量。
进一步发现，例如当根据本发明的混合物和香料组合物掺入口香糖基质(其经常发苦)、具有苦味的糖果或者牙膏基质、含有增甜剂的具有苦味或者回味或者薄荷醇苦味(这是薄荷醇尤其在高用量水平下的已知缺点)的产品中时，其能够减少糖果、食品、口腔护理品或药剂的苦味。
同样重要的是抑制许多药物活性成分的苦味，因为这可以显著提高患者(尤其是对苦味敏感的患者，例如小孩)口服制剂的自愿性。许多药物活性成分，例如为举例而指出的但仅仅是其中少数的阿司匹林、水杨苷、扑热息痛或者奎宁，具有显著的苦味和/或回味。
还发现根据本发明的混合物、香料组合物和产品，一旦消费，在口腔和/或鼻腔中表现出延长的清凉效果。因此，当按上述指定(优选)的数量使用时，观察到持久的清凉和/或提神效果，部分(b)的清凉剂的清凉强度通常并不增加。“持久的”效果是指在味道方面在较长时间段内察觉到清凉和/或提神效果。令人惊讶地，不仅观察到“持久的”清凉和/或提神效果，而且另外观察到对受刺激的口部和/或鼻部组织延长的安抚效果。特别是在部分(c)的薄荷醇和/或薄荷油或其混合物的存在下观察到“持久的”清凉和/或提神效果。
因此，在本发明另一方面中，为了延长本发明部分(b)的清凉剂的清凉和/或提神效果，优选在部分(c)的薄荷醇和/或薄荷油或其混合物的存在下使用墙草碱。
此外，观察到墙草碱改进并完善了根据本发明的香料组合物和产品的香味特征。特别是发现在部分(c)的薄荷醇和/或薄荷油或其混合物的存在下，改进并完善了香味特征，而且同时减少了薄荷醇和/或薄荷油的苦味。
根据本发明的产品可以包含一种或更多种食用酸，优选的食用酸选自乙酸、己二酸、天门冬氨酸、苯甲酸、山梨酸、咖啡鞣酸、柠檬酸、异柠檬酸、富马酸、半乳糖醛酸、葡萄糖醛酸、甘油酸、乙醇酸、酮戊二酸、α-酮戊二酸、乳酸、乳酰异柠檬酸、苹果酸、草酰乙酸、草酸、丙酮酸、奎尼酸、莽草酸、琥珀酸、单宁酸和酒石酸。在一个优选实施方案中，食用酸选自柠檬酸、乳酸、苹果酸、琥珀酸、富马酸、酒石酸、抗坏血酸或己二酸。
本发明的香料组合物和产品还可以包含生理学暖化剂(warmingagent)。
优选的生理学暖化剂选自香草醇正丁醚、香草醇正丙醚、香草醇异丙醚、香草醇异丁醚、香草醇正氨基醚、香草醇异戊醚、香草醇正己醚、香草醇甲醚、香草醇乙醚、姜酚、姜酮酚、豆蔻醇、姜油酮、辣椒碱、二氢辣椒碱、降二氢辣椒碱、高辣椒碱、高二氢辣椒碱、异丙醇、异戊醇、苄醇、丁香酚、肉桂油、肉桂醛及其混合物。
包含根据本发明的混合物或香料组合物的产品通常为意欲引入人类口腔中的产品，这些产品在口腔中保持一定的时间段并且然后或被吃下(例如食品)或再从口腔中移除(例如口香糖或牙膏)。在此情境中，这些产品包括意欲以加工、部分加工或者未加工状态而被人类摄入的所有物质或者产品。这些产品还包括在食品的生产、加工或者制备期间添加到其中并且设想引入人类口腔中的物质。
根据本发明的食品为例如焙烤产品(例如面包、干饼干、蛋糕、其他糕点产品)、糖果(例如巧克力、巧克力棒产品、其他棒类产品、水果软糖、硬的和软的糖、口香糖)、酒类或非酒类饮料(例如咖啡、茶、葡萄酒、含葡萄酒饮料、啤酒、含啤酒饮料、甜酒、味甜性烈酒、白兰地、(含水果)碳酸化饮料、等渗饮料、软饮料、果茶、水果和蔬菜汁、水果或蔬菜汁制品)、速溶饮料(例如速溶可可饮料、速溶茶饮料、速溶咖啡饮料)、肉类产品(例如火腿、新鲜或加工的香肠制品、加香料的或者浸泡的新鲜或加工的肉类产品)、蛋类或蛋类产品(蛋粉、蛋白、蛋黄)、谷类产品(例如早餐谷物、什锦谷物早餐棒(muesli bar)、预煮易熟大米(precookedready rice)产品)、乳制品(例如乳饮料、奶制冰淇淋、酸奶酪、酸乳酒(kefir)、凝乳酪(curd cheese)、软乳酪、硬乳酪、奶粉、乳清、黄油、酪乳(buttemilk))、水果制品(例如果酱、水果冰淇淋、水果调味汁、水果馅)、蔬菜制品(例如番茄酱、调味料、脱水蔬菜、速冻蔬菜、预煮蔬菜、保存蔬菜(preserved vegetable))、点心(snack)制品(例如焙烤或油炸的马铃薯片或者马铃薯面团产品、玉米或花生基压出物)、脂肪或油基产品或其乳液(例如蛋黄酱、加料蛋黄酱、调味料(dressing))、其他即食餐和汤类(例如汤粉、速溶汤粉、预煮汤)、香料(spice)、作料(seasoning)混合物尤其是粉状作料，其用于例如点心食品应用中。用于本发明目的的产品还可以是以胶囊、片剂(未包衣和包衣片剂，例如具有耐胃液的包衣)、糖衣片剂、颗粒、丸剂、固体混合物、液相中的分散体的形式作为乳液、作为粉末、作为溶液、作为膏体或者作为其他可吞咽或者可咀嚼制品的营养补充剂。
本发明上下文中的口腔护理产品(也称为口腔卫生产品)理解为意指本领域技术人员熟悉的用于清洁并护理口腔和咽腔以及用于使气息清爽的制品之一。这明确包括牙齿和牙龈的护理。一般口腔卫生制品的呈现形式为霜剂、凝胶、膏、泡沫、乳液、悬浮液、气溶胶和喷雾剂，还有胶囊、颗粒、锭剂、片剂、糖果或口香糖，该名单不应理解为是对本发明的限制。
优选的口腔护理产品特别是牙齿护理产品，如牙膏、牙霜、牙凝胶、牙粉、牙齿清洁液、牙齿清洁泡沫、漱口水、牙霜和漱口水的二合一产品、吮吸的无糖糖果、口腔喷雾剂、牙线或者牙齿护理口香糖。
包含根据本发明混合物的牙科护理产品(作为口腔护理产品的一个实例)通常包括研磨剂体系(研磨剂或磨光剂)如二氧化硅、碳酸钙、磷酸钙，例如甘油磷酸钙，甘油-1-磷酸、甘油-2-磷酸或者甘油-3-磷酸或其混合物的钙盐，氧化铝和/或羟磷灰石，表面活性物质如十二烷基硫酸钠、十二烷基肌氨酸钠和/或椰油酰胺丙基甜菜碱，湿润剂如甘油和/或山梨糖醇，增稠剂如羧甲基纤维素、聚乙二醇、角叉菜胶和/或
Figure GPA00001027459300131
增甜剂如糖精、环氨酸钠、三氯蔗糖、丁磺氨-K或者糖醇，用于掩盖不愉快气味的香味校正剂(flavour-correcting agents)如根据US 2002/0188019的羟基黄酮，其他通常并非用于掩盖不愉快气味的香味校正剂、香味调节物质(例如肌醇磷酸盐、核苷酸如单磷酸鸟苷、单磷酸腺苷或者其他物质如谷氨酸钠或2-苯氧基丙酸)，清凉活性成分，稳定剂和活性成分，例如氟化钠、单氟磷酸钠、二氟化锡、季铵氟化物、柠檬酸锌、硫酸锌、焦磷酸锡、二氯化锡、不同焦磷酸盐的掺和物、三氯生(2，4，4′-三氯-2′-羟基二苯醚)、十六烷基吡啶氯化物、乳酸铝、柠檬酸钾、硝酸钾、氯化钾、草酸钾、氯化锶、过氧化氢、香料(aroma)和/或碳酸氢钠或者香味校正剂。
含有根据本发明的混合物的口香糖(作为口腔护理产品或糖果的优选实例)通常包含口香糖基质，即咀嚼之后变成塑性的可咀嚼物，各类糖，糖替代品，其他甜味物质，糖醇，用于掩盖不愉快气味的香味校正剂，其他通常并非用于掩盖不愉快气味的味道调节剂，香味调节物质(例如肌醇磷酸盐、核苷酸如单磷酸鸟苷、单磷酸腺苷或者其他物质如谷氨酸钠或2-苯氧基丙酸)，湿润剂，增稠剂、乳化剂、香料(aroma)和稳定剂或者香味校正剂。
优选根据本发明的产品包含一种或更多种甜味物质(包括这些物质的天然来源)，例如甜味碳水化合物或者糖类(例如蔗糖、海藻糖、乳糖、麦芽糖、松三糖、棉子糖、帕拉金糖(palatinose)、乳果糖、D-果糖、D-葡萄糖、D-半乳糖、L-鼠李糖、D-山梨糖、D-甘露糖、D-塔格糖、D-阿拉伯糖，L-阿拉伯糖、D-核糖、D-甘油醛、麦芽糊精)或者主要含有这些碳水化合物的蔬菜制品(例如，来自糖甜菜(Beta vulgaris ssp.，糖分、糖浆、糖蜜)，来自甘蔗(Saccharum officinarum ssp.，例如糖蜜、糖浆)，来自糖枫(Acer ssp.)，来自龙舌兰属(龙舌兰浓汁)，淀粉或蔗糖的合成/酶水解产物(例如转化糖浆、从谷物淀粉制得的高度浓缩果糖糖浆)，水果浓缩汁(例如来自苹果或梨、苹果浆、梨浆)，糖醇(例如赤藓糖醇、苏糖醇、阿拉伯糖醇、核糖醇、木糖醇、山梨糖醇、甘露醇、半乳糖醇、乳糖醇)，蛋白质(例如奇果蛋白、莫尼糖蛋白(monellin)、竹芋蛋白(thaumatin)、仙茅甜蛋白、甜味蛋白(brazzein))，增甜剂(magap，环氨酸钠、安塞蜜(acesulfame K)、新橙皮甙二氢查尔酮、糖精钠盐，阿斯巴
Figure GPA00001027459300141
超阿斯巴甜(superaspartame)、纽甜、阿力甜、三氯蔗糖、甜菊苷、甜菊糖、lugduname、carrelame、sucrononate、sucrooctate、monatin、叶甜素)，某些甜味氨基酸(甘氨酸、D-亮氨酸、D-苏氨酸、D-天冬酰胺、D-苯丙氨酸、D-色氨酸、L-脯氨酸)，其他甜味低分子物质(例如hernandulcin(一具有强烈甜味的倍半萜)、二氢查耳酮甙、甘草酸、甘草次酸铵盐或其他甘草次酸衍生物)，甘草提取液(洋甘草亚种(Glycyrrhizza glabra ssp.)，甜舌草(Lippia dulcis)提取液，Momordicassp.提取液或者个别物质(特别是罗汉果(Momordica grosvenori)[LuoHan Guo]和由其获得的罗汉果苷)，八仙花属(Hydrangea dulcis)或者甜菊亚种(Stevia ssp.)(例如甜菊(Stevia rebaudiana))提取液或者个别物质。
例如对于硬糖而言，适当的糖果糖基质通常包含约30％～约85％的葡萄糖浆和约15％～约70％的蔗糖。或者，可以用无糖基质作壳。
例如对于糖果和口腔护理产品而言，适当的无糖基质通常包含大量的增甜剂，如异麦芽酮糖醇(isomalt)、麦芽糖醇、山梨糖醇和木糖醇。优选异麦芽酮糖醇和麦芽糖醇作为大量的无糖基质。木糖醇优选作为辅助基质，优选以约0.1％～约5％的水平存在于无糖糖果中。
本发明的产品可以包含增甜剂，所述增甜剂优选选自糖精、环氨酸钠、三氯蔗糖、安赛蜜和阿斯巴甜。
根据本发明的混合物与选自木糖醇、山梨糖醇、甘露醇和赤藓糖醇的一种或更多种糖醇的组合表现出增强的安抚和清凉效果。
适当的糖果形式包括硬糖、软糖、口香糖、胶基糖、夹心糖或者棒棒糖。本发明的糖果组合物优选采取硬糖的形式。
优选用于本发明目的的根据本发明的药剂为口服制剂，其剂型例如为胶囊、片剂(未包衣和包衣片剂，例如具有耐胃液的包衣)、糖衣片剂、颗粒、丸剂、固体混合物、液相中的分散体，作为乳液、作为粉末、作为溶液、作为膏体或者作为其他可吞咽或者可咀嚼制剂并且作为处方专用、药房专用或者其他药剂或者作为营养补充剂而使用。
优选地，本发明的药剂具有糖果、口香糖、润喉锭剂和止咳锭剂、润喉圆片或者止咳糖浆的形式。药剂优选为糖果形式。在一个优选实施方案中，本发明的药剂为硬糖或者胶基糖的形式。硬糖为基于糖或糖替代品的组合物，其中将所述基质经煮制形成糖块并且接着形成滴状并使之冷却。一旦冷却，所述糖块通常形成含有根据本发明的混合物或者香料组合物的类玻璃基质。硬糖一旦形成，优选具有约0.1重量％～约4重量％的含水量。胶基糖是软组合物或者半软组合物，其基于糖或者糖替代品，其中适当的胶凝剂与糖或者糖替代品以及水一起煮制以实现获得恰当的硬度，并且堆积到模具中或者挤出为连续的糖绳并切割。
本发明药剂的其他优选形式为止咳锭剂和止咳糖浆。止咳锭剂为糖基的固体或半固体组合物，优选为硬糖和/或胶糖形式。适当的止咳锭剂通常包含约30％～约50％的葡萄糖浆和约15％～约75％的蔗糖。止咳锭剂还可以包含蜂蜜、蜂蜜衍生物和/或蜂蜜香料或者润泽药草，优选浓度为约0.05重量％～10重量％，优选为0.1重量％～5重量％。
止咳糖浆为糖基液体组合物，还包含另外的活性成分，如愈创木酚甘油醚(guaifenesin)。止咳糖浆通常含有约25％～约65％的蔗糖。另外，止咳糖浆中还可以含有约30％～约45％的葡萄糖浆。
本发明的药剂还可以含有其他活性成分，如局部麻醉药、止咳药、解充血药等。所述药剂也可以含有pH调节剂和缓冲剂以控制pH从而控制药剂的稳定性。其他任选成分包括有机酸，所述有机酸包括柠檬酸、抗坏血酸、苹果酸、酒石酸或其混合物。当药剂为水基糖浆的形式时，药剂还可以含有增稠剂以赋予液体配方增加的粘性。
不希望受理论的束缚，据信本发明的混合物和产品通过调节口部和/或鼻部分泌的协同作用来提供改进的安抚口部和/或鼻部组织的效果，并且用清凉剂提供改进的凉爽和安抚感觉。两种成分一起作用来提供安抚和安慰受刺激的口部和/或鼻部组织的改进组合物。
实施例
给出以下实施例来说明根据本发明的混合物和用途。然而，本发明并不局限于此。除非另外指出，给出的量都是按重量计的。
实施例1：墙草碱掺和物：掺和物A和掺和物M(并非根据本发明 的权利要求)
掺和物A 掺和物M
成分 重量百分比，％ 重量百分比，％
墙草碱＊ 10 10
丙二酸二乙酯 45 -
薄荷油(野薄荷(Menthaarvensis)) - 45
丙二醇 45 45
墙草碱＊：使用由94.3重量％的反式墙草碱和4.8重量％的顺式墙草碱，0.2重量％的2Z，4Z-癸二烯酸-N-异丁酰胺和0.7重量％的2Z，4E-癸二烯酸-N-异丁酰胺组成的混合物。
实施例2：香料组合物Q(根据本发明的香料组合物)
Figure GPA00001027459300171
Figure GPA00001027459300172
ML(Symrise)：L-乳酸L-薄荷酯
MPC(Symrise)：L-薄荷醇丙二醇碳酸酯
实施例3：香料SP(合成薄荷油)(并非根据本发明)
香料SP
重量份
异丁醛 0.5
3-辛醇 0.5
二甲基硫醚 0.5
反式-2-己烯醛 1.0
顺式-3-己烯醇 1.0
4-松油醇，天然的 1.0
香料SP
异胡薄荷醇 1.0
胡椒酮，天然的，来自桉树 2.0
芳樟醇 3.0
三乙酸甘油酯中10％的乙酸8-罗勒烯酯 5.0
异戊醇 10.0
异戊醛 10.0
α-蒎烯 25.0
β-蒎烯，天然的 25.0
新薄荷醇，外消旋的 40.0
桉油精(1，8-桉油酚)，天然的 50.0
乙酸L-薄荷酯 70.0
L-薄荷酮 220.0
D-异薄荷酮 50.0
L-薄荷醇 484.5
总计： 1000.00
实施例4：含有顺式和反式墙草碱的混合物X1(根据本发明)
Figure GPA00001027459300181
混合所述成分获得在室温(20℃)下为液体的强烈清凉、实质上无味和无嗅的香料掺和物。
实施例5：含有顺式和反式墙草碱的混合物X2(根据本发明)
Figure GPA00001027459300191
将所述成分混合获得具有浓烈薄荷油气味的强烈清凉的香料掺和物。
实施例6：含有反式墙草碱的混合物X3(根据本发明)
Figure GPA00001027459300192
将所述成分混合获得刺激唾液分泌并产生麻刺效果的强烈清凉的香料掺和物。
配方实施例
配方F1：具有胶囊的透明牙凝胶
成分 I(重量％) II(重量％) III(重量％)
山梨糖醇，浓度70％ 加至100 加至100 加至100
蒸馏水 11.40 11.40 11.40
糖精 0.20 0.20 0.20
单氟磷酸钠 1.10  1.10  1.10
磷酸三钠 0.10  0.10  0.10
聚乙二醇PEG 1500(PEG-32) 5.50  5.50  5.50
研磨剂硅胶 8.00  8.00  8.00
增稠硅胶 8.00  8.00  8.00
羧甲基纤维素钠 0.60  0.60  0.60
十二烷基硫酸钠 1.50  1.50  1.50
掺和物M(实施例1) 0.01  -  -
混合物X1(实施例4) -  0.80  -
混合物X2(实施例5) -  -  0.90
香料SP(实施例3) 1.00  0.60  0.20
蓝色和红色微胶囊 0.50  0.80  0.70
 4-羟基苯甲酸甲酯 0.10  0.10  0.10
配方F2：基于碳酸钙的牙膏(pH＝9.6)
成分 重量％ 重量％ 重量％
碳酸钙 40.00 40.00 40.00
山梨糖醇 27.00 27.00  27.00
水合二氧化硅 2.00 2.00 2.00
单氟磷酸钠 0.80 0.80 0.80
成分 重量％ 重量％ 重量％
磷酸三钠 0.50 0.50 0.50
二氧化钛 1.00 1.00 1.00
羧甲基纤维素钠 0.90 0.90 0.90
十二烷基硫酸钠 2.00 2.00 2.00
糖精钠 0.20 0.20 0.20
氟化钠 0.20 0.20 0.20
掺和物M(实施例1) 0.01 - -
香料组合物Q(实施例2) - 1.10 -
混合物X2(实施例5) - - 0.90
香料SP(实施例3) 1.00 - 0.20
水 加至100 加至100 加至100
配方F3：即用型漱口水组合物
Figure GPA00001027459300211
配方F4：具有对抗难闻气味的活性的凝胶状牙膏
Figure GPA00001027459300221
配方F5：防垢牙膏(Dental cream against plaque)
  I(重量％)   II(重量％)   III(重量％)
  羧甲基纤维素钠   1.00   1.00   1.00
  甘油   12.50   12.50   12.50
  山梨糖醇70％，在水中   29.00   29.00   29.00
  糖精钠   0.20   0.20   0.20
  氟化钠   0.22   0.22   0.22
  氮杂环庚烷-2，2-二磷酸，二钠盐   1.00   1.00   1.00
  I(重量％)   II(重量％)   III(重量％)
  溴氯苯   0.10   0.10   0.10
  研磨剂二氧化硅(Sident 9，Degussa)   15.00   15.00   15.00
  增稠二氧化硅(Sident 22，Degussa)   5.00   5.00   5.00
  香料组合物Q(实施例2)   1.05   -   -
  混合物X1(实施例4)   -   1.00
  混合物X2(实施例5)   -   -   0.80
  香料SP(实施例3)   -   0.75   0.35
  十二烷基硫酸钠(SDS)   1.50   1.50   1.50
  蒸馏水   加至100.00   加至100.00   加至100.00
实施例F6：去垢牙膏
  I(重量％)   II(重量％)   III(重量％)
  角叉菜胶   0.90   0.90   0.90
  甘油   15.00   15.00   15.00
  山梨糖醇70％，在水中   25.00   25.00   25.00
  PEG 1000   3.00   3.00   3.00
  氟化钠   0.24   0.24   0.24
  二磷酸四钾   4.50   4.50   4.50
  二磷酸四钠   1.50   1.50   1.50
  糖精钠   0.40   0.40   0.40
  I(重量％)   II(重量％)   III(重量％)
  沉淀二氧化硅   20.00   20.00   20.00
  二氧化钛   1.00   1.00   1.00
  对-羟基苯甲酸甲酯   0.10   0.10   0.10
  香料组合物Q(实施例2)   1.05   -   -
  混合物X1(实施例4)   -   0.90   -
  混合物X3(实施例6)   -   -   0.65
  香料SP(实施例3)   -   0.80   0.70
  十二烷基硫酸钠   1.30   1.30   1.30
  蒸馏水   加至100.00   加至100.00   加至100.00
实施例F7：针对敏感性牙齿的牙膏
  I(重量％)   II(重量％)   III(重量％)
  羧甲基纤维素钠   0.70   0.70   0.70
  黄原胶   0.50   0.50   0.50
  甘油   15.00   15.00   15.00
  山梨糖醇70％，在水中   12.00   12.00   12.00
  硝酸钾   5.00   5.00   5.00
  单氟磷酸钠   0.80   0.80   0.80
  对-羟基苯甲酸甲酯   0.15   0.15   0.15
  对-羟基苯甲酸丙酯   0.05   0.05   0.05
  糖精钠   0.20   0.20   0.20
  I(重量％)   II(重量％)   III(重量％)
  鹿蹄草香料(含有水杨酸甲酯)   0.80   0.15   0.60
  混合物X1(实施例4)   0.90   -   -
  混合物X2(实施例5)   -   1.10   -
  混合物X3(实施例6)   -   -   0.90
  碳酸钙   35.00   35.00   35.00
  二氧化硅   1.00   1.00   1.00
  十二烷基硫酸钠(SDS)   1.50   1.50   1.50
  蒸馏水   加至100.00   加至100.00   加至100.00
实施例F8：漱口水浓缩液
  I(重量％)   II(重量％)   III(重量％)
  乙醇，浓度95％   80.00   80.00   80.00
  环氨酸钠   0.15   0.15   0.15
  桉油精香料(含有天然桉油精)   1.00   1.00   1.00
  染料   0.01   0.01   0.01
  香料组合物Q(实施例2)   2.50   3.80   -
  混合物X2(实施例5)   -   -   3.00
  蒸馏水   加至100.00   加至100.00   加至100.00
实施例F9：含糖口香糖
  I(重量％)   II(重量％)   III(重量％)
  口香糖基质   21.00   21.00   21.00
  I(重量％)   II(重量％)   III(重量％)
  葡萄糖浆   16.50   16.50   16.50
  甘油   0.50   0.50   0.50
  糖粉   加至100   加至100   加至100
  装入胶囊的鹿蹄草香料(含有水杨酸甲酯) -   0.10   0.80
  香料组合物Q(实施例2)   1.10   -   -
  混合物X1(实施例4)   -   1.00   1.00
  香料SP(实施例3)   -   0.70   -
实施例F10a～10d：无糖口香糖
实施例F10a：不粘口香糖
口香糖基质K1包含2.0％的丁基橡胶(异丁烯/异戊二烯共聚物，MW400000)、6.0％的聚异丁烯(MW＝43800)、43.5％的聚醋酸乙烯酯(MW12000)、31.5％的聚醋酸乙烯酯(MW＝47000)、6.75％的三乙酸甘油酯和10.25％的碳酸钙。可以类似于US5,601,858来制备口香糖基质K1和口香糖。
Figure GPA00001027459300251
实施例F10b：泡泡糖
可以类似于US5,093,136来制备泡泡糖。
 I(重量％)  II(重量％)
  苯乙烯/丁二烯共聚物(SBR)  19.50  17.50
  聚异丁烯  8.00  8.00
  山梨糖醇粉  加至100  加至100
  山梨糖，70％，在水中  9.20  22.20
  氢化淀粉水解物(HSH)  9.00  -
  甘油  3.00  2.00
  阿斯巴甜  0.10  0.10
  装入胶囊的阿斯巴甜  0.50  0.50
  绿色和蓝色染料  0.01  0.01
 I(重量％)  II(重量％)
 掺和物A(实施例1)   0.01   -
 樱桃-杏仁香料   1.20   -
 混合物X2(实施例5)   -   1.10
处方(I)的口香糖成形为密实球，而处方(II)的那些成形为空心球。
实施例F10c：
口香糖基质K2含有28.5％的萜烯树脂、33.9％的聚醋酸乙烯酯(MW＝14,000)、16.25％的氢化植物油、5.5％的甘油单酯和二酯、0.5％的聚异丁烯(MW 75,000)、2.0％的丁基橡胶(异丁烯/异戊二烯共聚物)、4.6％的非晶二氧化硅(含水量约2.5％)、0.05％的抗氧化剂叔丁基羟基甲苯(BHT)、0.2％的卵磷脂和8.5％的碳酸钙。可以类似于US 6,986,907来制备口香糖基质K2和口香糖。
 I(重量％)  II(重量％)   III(重量％)
  口香糖基质K2  25.30  27.30   26.30
  山梨糖醇  加至100  加至100   加至100
  甘油  2.40  2.40   2.40
  卵磷脂  7.00  7.00   7.00
  阿斯巴甜  0.14  0.14   0.14
  装入胶囊的阿斯巴甜  0.68  0.68   0.68
  薄荷醇，喷雾干燥  0.25  0.10   0.50
  柠檬香料，喷雾干燥  -  1.20   -
  香料组合物Q(实施例2)  1.25  -   -
  混合物X1(实施例4)  -  1.20   -
  混合物X2(实施例5)  -  -   0.95
处方(I)和(II)的口香糖成形为条状物，而处方(III)的那些成形为小丸状。
实施例F10d：
 I(重量％)  II(重量％)   III(重量％)
  口香糖基质  30.00  30.00   30.00
  山梨糖醇，粉末  加至100  加至100   加至100
  Palatinite  9.50  9.50   9.50
  木糖醇  2.00  2.00   2.00
  甘露醇  3.00  3.00   3.00
  阿斯巴甜  0.10  0.10   0.10
  安赛蜜  0.10  0.10   0.10
  脱油大豆磷脂(Emulgum)/乳化剂  0.30  0.30   0.30
  山梨糖醇70％，在水中  14.00  14.00   14.00
  甘油  1.00  1.00   1.00
  香料组合物Q(实施例2)  1.05  -   -
  混合物X1(实施例4)  -  0.90   -
  掺和物M(实施例1)  -  -   0.01
  香料SP(实施例3)  -  0.80   1.20
实施例F11：直接吃下的明胶胶囊
Figure GPA00001027459300271
Figure GPA00001027459300281
适用于直接吃下的明胶胶囊是根据WO2004/050069制备的，并且直径为5mm，核材料与壳材料之间的重量比为90∶10。胶囊在口中于不足10秒钟内被打开并且于不足50秒钟内完全溶解。
实施例F12：具有根据本发明香料的口香糖
Figure GPA00001027459300282
实施例F13：具有根据本发明香料的压缩片
 右旋糖   加至100
 硬脂酸镁(润滑剂)   0.9重量％
 柠檬酸   0.3重量％
 混合物X1(实施例4)   0.8重量％
 柑桔香精   0.25重量％
实施例F14：玻璃态的挤出物
  重量％
  葡萄糖浆，喷雾干燥(DE值：31-34)   Glucidex IT33W(Roquette)   61.0
  麦芽糊精(DE值：17-20)   (Cerestar)   28.4
  乳化剂Monomuls   基于氢化棕榈油的乳化剂；熔点：64℃   1.8
  右旋糖一水合物(DE值：99.5)   右旋糖，含有结晶水(Cerestar)   1.8
  水   2.0
  混合物X1(实施例4)   1.2
  重量％
  香料SP(实施例3)   3.8
制备说明(还可参见WO 03/092412)：
将所有成分混合并且通过单点计量法将混合物转移到双螺杆挤出机中。挤出温度为100～120℃，而且比能输入为0.2kWh/kg。自具有1mm钻孔的挤出机模板出来的股立即被转动的叶片切成约1mm直径的粒子。
实施例F15：具有根据本发明香料的流化床颗粒
将由44重量％的水、11重量％的混合物X1(根据本发明实施例4)、13重量％的阿拉伯树胶和32重量％的水解淀粉(麦芽糊精DE15-19)和一些绿色染料组成的溶液在EP163836中所述类型的粒化装置(具有以下特征：流入槽直径225mm，喷雾嘴：两部分喷嘴；过滤放料：锯齿型筛；过滤器：内袋过滤器)中进行粒化。在32℃的温度下，将溶液喷入流化床制粒机。为使该床的内容物流化，吹入量为140kg/h的氮气。流化气体的进入温度为140℃。废气温度为76℃。同样将氮气作为过滤气体在50℃下以15kg/h的量喂入。流化床的内容物约为500g。粒化输出为约2.5kg/h。获得平均粒径为360微米的自由流动的颗粒。颗粒为球形且具有光滑表面。以恒定的过滤器压力损失以及同样保持恒定的床内容物为基础，假定在粒化过程方面为静态条件。
实施例F16：夹心(dragées)口香糖，无糖
Q1：口香糖基质组合物成分
  I(重量％)   II(重量％)   III(重量％)
  口香糖基质   37.00   37.00   37.00
  山梨糖醇，粉末   加至100   加至100   加至100
  阿斯巴甜   0.20   0.20   0.20
  增塑剂(脱油大豆磷脂)   0.50   0.50   0.50
  安赛蜜   0.20   0.20   0.20
  在水中浓度为70％的山梨糖醇   5.00   5.00   5.00
  甘油   4.00   4.00   4.00
  混合物X1(实施例4)   1.00   -
  混合物X2(实施例5)   -   1.00   -
  混合物X3(实施例6)   -   -   0.90
  I(重量％)   II(重量％)   III(重量％)
  绿薄荷香精   -   -   0.50
  薄荷醇，结晶   0.80   -   0.20
  薄荷醇，喷雾干燥   -   0.50   0.50
Q2：包衣成分(包裹层)
(所述重量含量涉及施加到口香糖小块(Q1)上的包衣(Q2)的总重；Q2的总重约35％，基于Q1的重量)
  I(重量％)   II(重量％)   III(重量％)
 混合物A
 异麦芽酮糖醇   0.20   -   -
 山梨糖醇   -   0.40   -
 甘露醇   -   -   0.80
 L-薄荷醇，喷雾干燥   0.20   0.60   0.80
 混合物B
 异麦芽酮糖醇   68.00   67.70   67.40
 水   加至100   加至100   加至100
 在水中浓度为40％的阿拉伯树胶(该含量包   2.50   2.50   2.50
 括用于上胶的量)
 安赛蜜   0.05   0.05   0.05
 阿斯巴甜   0.05   0.05   0.05
 二氧化钛   1.50   1.50   1.50
 成分C
 混合物X1(实施例4)   0.95   0.85   0.60
将口香糖基质组合物(Q1)的所有成分混合，压成口香糖股，然后成形为单独的口香糖小块。然后用40重量％浓度的阿拉伯树胶溶液在旋转式夹心-包衣筒中将口香糖小块润湿(上胶)。随后在旋转式夹心-包衣筒中用粉状混合物A包覆上胶的口香糖小块，所述混合物A基本上含有喷雾干燥的L-薄荷醇和至少一种糖替代品(通常选自异麦芽酮糖醇、山梨糖醇、木糖醇、麦芽糖醇和/或甘露醇，可以任选另外使用粉状阿拉伯树胶)。使用冷空气充分干燥后，将以这种方式包覆的口香糖小块干燥过夜。为了进一步使用包衣溶液B向干燥过的包衣口香糖小块施加包衣，首先依靠夹心-包衣施加15层，接着在第16层，施加成分C和混合物B的混合物。其后，使用混合物B施加其他层，直至包衣(Q2)的总重为最初口香糖小块(Q1)重量的约35重量％。为了赋予口香糖包衣以光泽，用含有等重含量的巴西棕榈蜡和蜂蜡的混合物的磨光剂进行最后处理。
实施例F17：根据本发明的喷雾干燥香料
经由压力喷嘴制备了颜色为绿黄色的根据本发明的喷雾干燥香料(含有麦芽糊精(DE：18-20)、右旋糖、阿拉伯树胶、混合物X2(实施例5)、染料和抗氧化剂抗坏血酸棕榈酸酯)，其具有下面的粒径分布：
D(v 0.1)：26.8微米，
D(v 0.5)：68.02微米，
D(v 0.9)：126.4微米
实施例F18：具有喷雾干燥香料的即溶饮料粉
Figure GPA00001027459300311
Figure GPA00001027459300321
将45g的即溶饮料粉溶解于1000ml，同时搅拌。所得的饮料具有柠檬和薄荷醇-薄荷油的提神、清凉的香味。
实施例F19：硬焦糖(硬糖)
  I(重量％)   II(重量％)
  糖(蔗糖)   加至100   加至100
  I(重量％)   II(重量％)
  玉米糖浆(玉米浆)，含葡萄糖和果糖   41.00重量％   41.00重量％
  麦芽糖   3.00重量％   3.00重量％
  棕榈仁油   0.90重量％   0.90重量％
  柠檬酸   0.30重量％   0.30重量％
  人参提取物   0.40重量％   0.40重量％
  蓝染料   0.01重量％   0.01重量％
  混合物X2(实施例5)   1.30重量％   -
  蜜   -   1.50重量％
  蜜香精   -   0.30重量％
  混合物X3(实施例6)   -   0.90重量％
将糖、玉米浆和麦芽糖溶解于水中，并将溶液煮沸，置于真空中。然后将其余成分吸进煮沸的糖块中，并且在沸腾温度下使混合物均化。冷却后，将硬焦糖从所得的块中压出。硬焦糖表现出约2.5重量％的残余含水量。
实施例F20：具有液体粘性夹心的润喉糖(夹心硬糖)
  I(重量％)   II(重量％)
 部分A(壳)(糖果的80％)
 糖(蔗糖)   加至100   加至100
 葡萄糖浆(固含量80％)   41.51   49.37
 混合物X1(实施例4)   0.75   0.95
 L-薄荷醇   0.10   -
 柠檬油   0.10   0.10
 柠檬酸   -   0.91
  I(重量％)   II(重量％)
 总计A：   100   100
 部分B(核)(糖果的20％)
 高果糖玉米糖浆(固体糖含量85％，接近15％的水)   加至100   加至100
 甘油   15.0   15.0
 卵磷脂   0.02   0.02
 肉桂油   -   0.32
 混合物X2(实施例5)   0.28   -
 辣椒碱   0.05   -
 香草醇正丁醚   -   0.10
 红色染料，作为5％浓度的水溶液   0.20   0.20
 香草醛   0.07   -
 总计B：   100   100
根据US 6,432,441(实施例1处)和US 5,458,894以及US 5,002,791中所述的方法制备具有液体粘性夹心的小糖果。将A和B两个部分分别加工成用于壳(部分A)和夹心(部分B)的基质。当患者消费时，利用共挤出法获得的夹心润喉糖起到对抗咳嗽、喉咙痛和嘶哑的作用。
实施例F21：水果软糖
Figure GPA00001027459300331
Figure GPA00001027459300341
实施例F22：作为二合一产品的牙膏和漱口水
 I(重量％)   II(重量％)
  山梨糖醇  40.00   45.00
  甘油  20.00   20.00
  乙醇  5.00   -
  水  加至100   加至100
  对羟基苯甲酸甲酯M，钠盐(羟苯甲酸甲酯，钠盐)  0.15   0.15
  单氟磷酸钠  0.75   0.75
  糖精  0.20   0.20
  研磨剂二氧化硅(Sident 9，Degussa)  20.00   20.00
  增稠二氧化硅(S ident 22，Degussa)  2.00   2.00
  羧甲基纤维素钠  0.30   0.30
  十二烷基硫酸钠(SLS)  1.20   1.20
  着色剂(在水中1％)  0.50   0.50
  香料组合物Q(实施例2)  1.20   -
 I(重量％)   II(重量％)
  混合物X2(实施例5)  -   1.00
实施例F23：加香水(flavoured water)
Figure GPA00001027459300351
实施例F24：止咳糖浆
 I(重量％)   II(重量％)   III(重量％)
 蔗糖  36.24   36.24   35.24
 葡萄糖液，80％  36.24   36.24   36.24
 蜂蜜  -   1.00   1.00
 甘油  8.00   8.00   10.00
 乙醇  10.00   5.00   8.50
 柠檬酸  0.50   0.30   0.40
 苯甲酸钠  0.05   0.08   0.02
 愈创木酚甘油醚  -   1.25   -
 可待因  -   -   0.125
 I(重量％)   II(重量％)   III(重量％)
 异丙嗪  -   -   0.20
 柠檬油  -   0.60   0.10
 红或黄色着色剂(在水中1％)  0.50   0.50   0.50
 香料组合物Q(实施例2)  1.30   -   -
 混合物X3(实施例6)  -   0.80   -
 混合物X1(实施例4)  -   -   0.80
 香料SP(实施例3)  -   -   0.60
 水  加至100   加至100   加至100

Claims (11)

1.一种混合物，包含如下组分，基本上由如下组分组成，或者由如下组分组成：
(a)墙草碱，和
(b)选自N-[[5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己基]-羰基]甘氨酸乙酯、3-羟基丁酸薄荷酯、3-氧代丁酸薄荷酯、3-氧代戊酸薄荷酯、乳酸薄荷酯、薄荷酮甘油缩酮、薄荷醇乙二醇碳酸酯、薄荷醇丙二醇碳酸酯和薄荷醇甘油碳酸酯中的一种或更多种生理学清凉剂；
以及任选选自(c)和/或(d)和/或(e)的一种或更多种化合物：
(c)薄荷醇和/或薄荷油或其混合物；
(d)选自N-取代-p-薄荷烷-3-酰胺、无环的叔和仲酰胺、3-(L-薄荷氧基)丙-1，2-二醇、戊二酸单薄荷酯、琥珀酸单薄荷酯或其盐中的一种或更多种另外的生理学清凉剂，
(e)选自甘油、乙二醇、1，2-丙二醇、丙二酸二乙酯和/或丙二酸二丁酯的一种或更多种佐剂。
2.根据权利要求1所述的混合物，其中反式墙草碱与顺式墙草碱的重量比为40∶1～1∶1。
3.根据前述任一项权利要求所述的混合物，其中组分(c)中的薄荷醇为D-薄荷醇、L-薄荷醇或者D-和L-薄荷醇的混合物。
4.根据前述任一项权利要求所述的混合物，含有(d)组中的一种或更多种化合物，其量足以改善所述混合物对受刺激的口部和/或鼻部组织的安抚效果。
5.根据前述任一项权利要求所述的混合物，含有(e)组中的一种或更多种化合物，其量足以改善所述混合物对受刺激的口部和/或鼻部组织的安抚效果，和/或其量足以提高所述混合物的减轻苦味的效果。
6.根据前述任一项权利要求所述的混合物，含有0.02重量％～2重量％的墙草碱，和/或5重量％～98重量％的(b)组中的清凉剂。
7.一种香料组合物，其包含：
(i)根据权利要求1～6中任一项所述的混合物，和
(ii)一种、两种、三种、四种、五种、六种、七种、八种或更多种(另外的)调味剂，所述调味剂并非混合物(i)中的一部分。
8.一种食品、糖果、口腔护理或药物产品，包含根据权利要求1～6中任一项所述的混合物，和/或根据权利要求7所述的香料组合物。
9.根据权利要求8所述的食品、糖果、口腔护理或药物产品，其包含0.000055重量％～0.0095重量％的墙草碱。
10.根据权利要求1～6中任一项所述的混合物的用途
-用于提供对受刺激的口部和/或鼻部组织的安抚效果，和/或
-用于提供减轻苦味的效果，和/或
-用于在口腔和/或鼻腔中提供清凉和/或提神效果。
11.墙草碱的用途，优选在薄荷醇和/或薄荷油或其混合物的存在下，用于延长权利要求1中所定义的(b)组中清凉剂的清凉和/或提神效果。
CN200780100285A 2007-08-16 2007-08-16 含有墙草碱的混合物及其用途 Pending CN101784261A (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/EP2007/058545 WO2009021558A1 (en) 2007-08-16 2007-08-16 Mixtures comprising pellitorin and uses thereof

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN101784261A true CN101784261A (zh) 2010-07-21

Family

ID=39471611

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN200780100285A Pending CN101784261A (zh) 2007-08-16 2007-08-16 含有墙草碱的混合物及其用途

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20100273887A1 (zh)
EP (1) EP2187871B1 (zh)
CN (1) CN101784261A (zh)
WO (1) WO2009021558A1 (zh)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102872476A (zh) * 2012-08-10 2013-01-16 泉州市晋江恒安卫生科技有限公司 复合清凉剂、复合清凉剂制备方法及一次性卫生用品
CN103222931A (zh) * 2012-01-30 2013-07-31 希姆莱塞股份公司 含有薄荷呋喃和薄荷醇的组合物
CN104394718A (zh) * 2012-07-02 2015-03-04 西姆莱斯股份公司 一种烟产品调味的方法
CN104434889A (zh) * 2013-09-12 2015-03-25 中央大学校产学协力团 以墙草碱作为有效成份含有的接触性皮炎改善用组合物
CN105025870A (zh) * 2012-12-12 2015-11-04 西姆莱斯股份公司 组合物
CN105658086A (zh) * 2013-10-02 2016-06-08 奇华顿股份有限公司 通过使用丙二醇作为提取溶剂纯化n-酰基氨基酸的方法

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2944790B1 (fr) * 2009-04-23 2012-06-01 Mane Fils V Nouveaux composes a effet physiologique
EP2830439B1 (en) 2012-03-30 2020-11-04 Givaudan SA N-acyl-gaba derivatives for the improvement of the flavour profile of edible compositions
CN106220546B (zh) 2012-03-30 2018-11-30 奇华顿股份有限公司 作为食品加香化合物的n-酰基脯氨酸衍生物
BR112014023448B1 (pt) 2012-03-30 2021-06-22 Givaudan Sa Composição comestível ou bebida compreendendo derivados de n-acila de ácido gama amino-butírico e solução padrão
KR102045590B1 (ko) 2012-03-30 2019-11-15 지보당 에스아 식품 향미 화합물로서의 n-아실화된 1-아미노사이클로알킬 카복실산
EP2830438B1 (en) 2012-03-30 2019-09-04 Givaudan SA N-acyl derivatives of gamma amino-butyric acid as food flavouring compounds, powder compositions containing them
CN104254253B (zh) 2012-03-30 2017-12-29 奇华顿股份有限公司 作为食品加香化合物的n‑酰化甲硫氨酸衍生物
US10836712B2 (en) 2012-03-30 2020-11-17 Givaudan S.A. Organic compounds
EP2730280B1 (en) 2012-11-08 2018-05-09 Symrise AG A menthane carboxamide for the treatment of skin inflammation
ES2701758T3 (es) 2013-02-27 2019-02-25 Symrise Ag Extracto de jengibre para la protección de citoblastos
EP3057448B1 (en) 2013-10-02 2017-12-06 Givaudan S.A. Organic compounds having taste-modifying properties
WO2015050535A1 (en) 2013-10-02 2015-04-09 Givaudan S.A. Organic compounds
EP3057446B1 (en) 2013-10-02 2017-12-06 Givaudan S.A. Organic compounds having taste-modifying properties
WO2015048991A1 (en) 2013-10-02 2015-04-09 Givaudan Sa Organic compounds having taste-modifying properties
EP3057445B1 (en) 2013-10-02 2018-07-04 Givaudan SA Organic compounds having taste-modifying properties
US10834950B2 (en) 2013-10-02 2020-11-17 Givaudan S.A. Organic compounds
US11122826B2 (en) 2013-10-02 2021-09-21 Givaudan Sa Organic compounds
EP2862852B1 (en) 2013-10-18 2018-07-04 Symrise AG Urea derivatives for the protection of stem cells
WO2015082012A1 (en) 2013-12-05 2015-06-11 Analyticon Discovery Gmbh Novel triterpene-glycosides as sweeteners or sweetener enhancers
EP3108754B1 (en) 2015-06-24 2019-01-30 Analyticon Discovery GmbH Novel triterpene glycosides as sweeteners or sweetener enhancer
EP3111780B1 (en) 2015-07-03 2019-12-18 Analyticon Discovery GmbH Natural stilbenes as sweeteners or sweetener enhancer
JP7080880B2 (ja) * 2017-05-23 2022-06-06 大正製薬株式会社 飴
EP3461349B1 (en) 2017-09-27 2020-12-09 Analyticon Discovery GmbH Novel diterpene glycosides as sweeteners or sweetener enhancer
EP3501296A1 (en) 2017-12-22 2019-06-26 Analyticon Discovery GmbH Novel triterpene-glycosides as sweeteners or sweetener enhancer
GB201801994D0 (en) * 2018-02-07 2018-03-28 Ubeauty Global A tanning composition
WO2019170222A1 (en) 2018-03-06 2019-09-12 Symrise Ag Encapsulated active substance deposition on hairs and textile
JP7177855B2 (ja) 2018-04-24 2022-11-24 シムライズ アーゲー 直鎖および環式脂肪族ポリイソシアネートで調製されたコア－シェルカプセル
EP3858155A1 (en) 2020-01-30 2021-08-04 Analyticon Discovery GmbH A sweetener or sweetness enhancer composition
JP2023538276A (ja) 2020-08-06 2023-09-07 シムライズ アーゲー マイクロカプセルの調製プロセス
WO2022028707A1 (de) 2020-08-06 2022-02-10 Symrise Ag Polyharnstoff/polyurethan-mikrokapseln
WO2023131545A1 (en) 2022-01-07 2023-07-13 BRAIN Biotech AG A sweetener or sweetness enhancer composition
WO2023148253A1 (de) 2022-02-02 2023-08-10 Symrise Ag Verfahren zur herstellung von mikrokapseln
WO2023147855A2 (de) 2022-02-02 2023-08-10 Symrise Ag Verfahren zur herstellung von mikrokapseln

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU439878B2 (en) * 1972-09-19 1973-08-29 Lion Corp. Composition for oral use
DE10227462A1 (de) * 2002-06-20 2004-01-08 Symrise Gmbh & Co. Kg Herstellung von cis-Pellitorin und Verwendung als Aromastoff
DE10253331A1 (de) * 2002-11-14 2004-06-03 Symrise Gmbh & Co. Kg Verwendung von trans-Pellitori als Aromastoff
DE10351422A1 (de) * 2003-11-04 2005-06-16 Symrise Gmbh & Co. Kg Verwendung von Alkencarbonsäure-N-alkylamiden als Aromastoffe
US20080014302A1 (en) * 2004-08-25 2008-01-17 Cadbury Adams Usa Llc Multi-region chewing gum composition including isomalt gum region
ATE501719T1 (de) * 2005-08-12 2011-04-15 Procter & Gamble Methoden und zusammensetzungen zur beruhigung von mund- und nasenschleimhäuten
US20070221236A1 (en) * 2005-10-05 2007-09-27 Cadbury Adams Usa Llc. Cooling compositions including menthyl esters
EP1913976A1 (de) * 2006-10-18 2008-04-23 Symrise GmbH & Co. KG N-alpha-(Menthancarbonyl)aminosäureamide und deren Verwendung als physiologische Kühlwirkstoffe
US20080102157A1 (en) * 2006-10-25 2008-05-01 Steffen Hofacker Flavored chewable foams and a process for their production

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103222931A (zh) * 2012-01-30 2013-07-31 希姆莱塞股份公司 含有薄荷呋喃和薄荷醇的组合物
CN104394718A (zh) * 2012-07-02 2015-03-04 西姆莱斯股份公司 一种烟产品调味的方法
CN102872476A (zh) * 2012-08-10 2013-01-16 泉州市晋江恒安卫生科技有限公司 复合清凉剂、复合清凉剂制备方法及一次性卫生用品
CN102872476B (zh) * 2012-08-10 2016-08-03 泉州市晋江恒安卫生科技有限公司 复合清凉剂、复合清凉剂制备方法及一次性卫生用品
CN105025870A (zh) * 2012-12-12 2015-11-04 西姆莱斯股份公司 组合物
CN105025870B (zh) * 2012-12-12 2018-02-02 西姆莱斯股份公司 组合物
CN104434889A (zh) * 2013-09-12 2015-03-25 中央大学校产学协力团 以墙草碱作为有效成份含有的接触性皮炎改善用组合物
CN104434889B (zh) * 2013-09-12 2019-06-21 中央大学校产学协力团 以墙草碱作为有效成份含有的接触性皮炎改善用组合物
CN105658086A (zh) * 2013-10-02 2016-06-08 奇华顿股份有限公司 通过使用丙二醇作为提取溶剂纯化n-酰基氨基酸的方法

Also Published As

Publication number Publication date
US20100273887A1 (en) 2010-10-28
WO2009021558A1 (en) 2009-02-19
EP2187871B1 (en) 2016-04-13
EP2187871A1 (en) 2010-05-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101784261A (zh) 含有墙草碱的混合物及其用途
CN101247734B (zh) 橙皮素用于增强甜味的用途
CN101115463B (zh) 具有反应性成分的稳定的牙齿增白胶基糖
ES2402130T3 (es) Productos de confitería multicapa sin azúcar a base de isomaltosa y métodos para su producción
RU2398476C2 (ru) Композиции, обеспечивающие ощущения, аналогичные ощущениям, вызываемым ментолом
CN101522051B (zh) 清凉糖食和饮料
CN102448317B (zh) 提供口腔润湿清新的糖食
CN101346072B (zh) 用于经口或经皮递送提供加热感的组合物
CN101687105B (zh) 改善矿化/再矿化益处的包含缓冲系统的口腔护理产品
ES2656187T3 (es) Composiciones de goma humectantes de la boca y productos que las contienen
CN106860034B (zh) 有机化合物
US20090155445A1 (en) Tingling and salivating compositions
CN101415406B (zh) 含酸咀嚼型胶基糖中的磷酸钙复合物
CN101742921A (zh) 口腔递送体系中的口味增加剂组合物
CN101801177A (zh) 甜味剂组合物
CN101522046A (zh) 口味增强剂组合物及包含该组合物的可食用糖食和咀嚼型胶基糖产品
CN104144605A (zh) 使用莱鲍迪苷c作为增味剂的方法
CN105307502A (zh) 莱鲍迪苷e以及用莱鲍迪苷e增甜的食品
ES2902750T3 (es) Composición aromática
CN103889245A (zh) 被包封的甜味料组合物、用于制备所述被包封的甜味料组合物的方法及包括所述被包封的甜味料的咀嚼型胶基糖
KR20150024782A (ko) 경구 조성물
CN1711075A (zh) 含有新香味组合物的口用产品
CN103635096B (zh) 被包封的酸、其制备方法及包括所述被包封的酸的咀嚼型胶基糖
KR102055301B1 (ko) 발포 정제형 치약 조성물 및 그 제조방법
CN103153080B (zh) 口腔润湿胶基糖组合物和包含所述口腔润湿胶基糖组合物的产品

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C12 Rejection of a patent application after its publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20100721