ES2531243T5 - Composiciones potenciadoras del frescor - Google Patents
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Description
DESCRIPCION
Composiciones potenciadoras del frescor
Solicitud relacionada
La presente solicitud reivindica el beneficio de prioridad de la solicitud provisional de los EE. UU. con numero de serie 61/579.177 presentada el 22 de diciembre de 2011.
Campo de la invencion
La siguiente invencion se refiere a un potenciador del gusto y un procedimiento de potenciacion del gusto. La invencion se refiere al uso de una composicion potenciadora de frescor que proporciona una potenciacion del frescor cuando se combina con otros compuestos refrescantes.
Antecedentes de la invencion
Un numero significativo de compuestos son conocidos por ser utiles para proporcionar una sensacion de frescor en la boca, en la cavidad nasal y/o sobre la piel. El mas conocido y mas ampliamente usado de estos es el mentol que ademas del olfato provocaba una respuesta de frescor en los receptores de frio en la cavidad bucal, la cavidad nasal y sobre la piel.
En el campo de sabores y fragancias para productos de consumo tales como alimentos, bebidas, productos de tabaco y productos de cuidado personal, siempre ha existido un gran interes por los compuestos que tienen una actividad fisiologica refrescante en el sistema nervioso del cuerpo, en especial de la piel y la mucosa de la cavidad bucal, similar a la obtenida con el mentol.
Dichos compuestos se pueden anadir a preparaciones ingeribles, a productos de tabaco, y/o a productos aplicados a la piel, con el proposito de estimular los receptores de frio del sistema nervioso en los tejidos superficiales de la mucosa de la cavidad bucal o la piel, creando de este modo una sensacion de frescor y/o frescura en la boca o sobre la piel. El mentol se ha usado ampliamente para este proposito, y principalmente como fortificante para sabores de menta (vease "Perfume and Flavour Chemicals, Volumen II, por Steffen Arctander, publicado en 1969, articulo n.° 1840) pero tambien en cantidades minimas en la imitacion de mantequilla, caramelo, complejos de fruta y sabor a regaliz. El mentol es bien conocido por su efecto fisiolog ico refrescante sobre la piel y las membranas mucosas de la boca y se ha usado ampliamente como agente saborizante (siendo el mentol un constituyente principal del aceite de menta) en alimentos, bebidas, dentifricos, enjuagues bucales, etc. y como componente en una amplia gama de articulos de aseo, linimentos y lociones para aplicacion por via topica. El mentol tambien es un aditivo del tabaco bien conocido por producir una sensacion de "frio" en la boca cuando se fuma.
Esta bien establecido que el efecto "refrescante" del mentol es un efecto fisiologico debido a la accion directa del mentol sobre las terminaciones nerviosas del cuerpo humano responsables de la deteccion de calor o frio y no se debe al calor latente de evaporacion. Se cree que el mentol actua como un estimulo directo sobre los receptores de frio en las terminaciones nerviosas que a su vez estimulan el sistema nervioso central.
Aunque el mentol esta bien establecido como refrigerante fisiologico, su uso en algunas composiciones se ve alterado por su fuerte olor a menta y su relativa volatilidad.
Son conocidos una variedad de compuestos que proporcionan una sensacion de frescor cuando se ingieren o estan en contacto con el cuerpo. Quizas el mas conocido de estos compuestos es el mentol. Se cree que el mentol actua sobre los receptores de frio en las terminaciones nerviosas con el fin de proporcionar este efecto refrescante.
Puesto que el mentol tiene un fuerte olor a menta y una volatilidad relativa alta, varios de otros compuestos refrigerantes se han desarrollado e informado en la literatura tecnica como potenciales saborizantes u odorantes en una variedad de composiciones por via topica e ingeribles. Por ejemplo, la patente de los EE. UU. N.° 5.009.893 propone el uso de mentol en combinacion con compuestos de p-mentanocarboxamida N-sustituidos como composiciones refrigerantes en productos comestibles.
Por tanto, son conocidas variedades de compuestos que proporcionan propiedades refrescantes y son utiles en una amplia variedad de productos. Sin embargo, todavia existe una necesidad de proporcionar composiciones refrigerantes que tengan una mejora en el efecto y/o la percepcion del gusto refrescantes.
Sumario de la invencion
En consecuencia, es un objetivo de la presente invencion proporcionar una mejora en las composiciones
refrigerantes.
Es otro objetivo de la presente invencion proporcionar composiciones refrigerantes que tengan una sensacion y una percepcion del gusto refrescantes unicas.
Todavia es otro objetivo de la presente invencion proporcionar composiciones refrigerantes que incluyen uno o mas agentes refrescantes y una composicion potenciadora del frescor que proporcione una sensacion y una percepcion del gusto refrescantes complementarias.
La presente invencion se refiere a una composicion incorporada en un producto en el que el producto se selecciona de productos por via topica para seres humanos y animales, productos de cuidado bucal, productos de cuidado nasal, y chicle, en la que la composicion comprende una base de producto, una cantidad eficaz de un refrigerante seleccionado del grupo que consiste en 3-(p-mentano-3-carboxamido)acetato de etilo y glutarato de mentilo y una composicion potenciadora del frescor que comprende eriodictiol, homoeriodictiol, hesperetina y mezclas de los mismos. Este producto se define en la reivindicacion 1,
La presente invencion se refiere ademas a un producto como se define en la reivindicacion 3 y a un procedimiento como se define en la reivindicacion 7 y al uso como se define en la reivindicacion 8.
Tambien se describe una composicion seleccionada de productos por via topica, productos de cuidado bucal, productos de cuidado nasal, articulos de aseo, productos ingeribles y chicle, que comprende una base de producto y una cantidad eficaz de un compuesto refrescante seleccionado y un refrigerante seleccionado del grupo que consiste en mentol, WS3, WS5, WS23, glutarato de mentilo, lactato de mentilo y una composicion potenciadora del frescor que comprende eriodictiol, homoeriodictiol, hesperetina y mezclas de los mismos. En un segundo aspecto, la presente descripcion se refiere a una composicion que incluye un refrigerante seleccionado del grupo que consiste en mentol, WS3, WS5, WS23, glutarato de mentilo, lactato de mentilo y una composicion potenciadora del frescor que comprende eriodictiol, homoeriodictiol, hesperetina y mezclas de los mismos seleccionada del grupo de sabores, aceites saborizantes y aceites de hierbas.
La presente descripcion tambien se refiere a composiciones refrigerantes que incluyen un compuesto refrescante principal seleccionado del grupo que consiste en mentol, WS3, WS5, WS23, glutarato de mentilo, lactato de mentilo y al menos un componente refrigerante secundario seleccionado del grupo que consiste en mentol, WS3, WS5, glutarato de metilo y una composicion potenciadora del frescor que comprende eriodictiol, homoeriodictiol, hesperetina y mezclas de los mismos.
Descripcion detallada de la invencion
La presente invencion se puede entender mas facilmente por referencia a la siguiente descripcion detallada de varios modos de realizacion de la invencion y los ejemplos incluidos en la misma y a los dibujos quimicos y tablas y a su descripcion previa y posterior. Antes de que los presentes compuestos, composiciones, procedimientos y/o usos se divulguen y se describan, se debe entender que a menos que se indique especificamente de otro modo por las reivindicaciones, la invencion no esta limitada a alimentos o procedimientos de preparacion de alimentos especificos, formulaciones o vehiculos farmaceuticos o comestibles especificos, o a modos particulares de formulacion de los compuestos de la invencion en productos ingeribles para seres humanos y animales o composiciones destinadas para administracion oral, porque como es bien consciente un experto en las tecnicas relevantes, estas cosas, por supuesto, pueden variar.
Un "vehiculo o excipiente comestible, biologica o medicamente aceptable" es una composicion y/o medio solido o liquido que se usa para preparar una forma de dosificacion deseada del compuesto de la invencion, con el fin de administrar la composicion de la invencion en forma dispersada/diluida, de modo que se maximice la eficacia biologica del compuesto de la invencion. Un vehiculo comestible, biologica o medicamente aceptable incluye muchos ingredientes alimenticios comunes, tales como agua a pH neutro, acido o basico, zumos de frutas y hortalizas, vinagre, adobos, cerveza, vino, emulsiones naturales de agua/grasas tales como leche o leche condensada, aceites comestibles y mantecas, acidos grasos, oligomeros de bajo peso molecular de propilenglicol, esteres gliceridicos de acidos grasos, y dispersiones o emulsiones de dichas sustancias hidrofobas en medio acuoso, sales tales como cloruro de sodio, harinas de trigo, disolventes tales como etanol, diluyentes comestibles solidos tales como harinas o polvos vegetales, u otros vehiculos liquidos; adyuvantes de dispersion o suspension; agentes tensioactivos; agentes isotonicos; agentes espesantes o emulsionantes, conservantes; aglutinantes solidos; lubricantes y similares.
Una composicion potenciadora del frescor se refiere a una composicion que comprende eriodictiol, homoeriodictiol, hesperetina y mezclas de los mismos.
Ademas, una "cantidad eficaz" quiere decir un nivel o cantidad de composicion refrescante en un material a la que la composicion incorporada presenta un efecto sensorial.
Un "sabor" en el presente documento se refiere a la percepcion de gusto y/u olor en un sujeto, que incluye dulce, agrio, salado, amargo, umami y otros. El sujeto puede ser un ser humano o un animal.
Un "agente saborizante" en el presente documento se refiere a un compuesto o una sal biologicamente aceptable del mismo que induce un sabor o gusto en un animal o un ser humano.
Un "modificador del sabor" en el presente documento se refiere a un compuesto o sal biologicamente aceptable del mismo que modula, incluyendo potenciar o mejorar, e inducir, los gustos y/o el olor de un agente saborizante natural o sintetico en un animal o un ser humano.
Un "potenciador del sabor" en el presente documento se refiere a un compuesto o sal biologicamente aceptable del mismo que potencia los gustos o el olor de un agente saborizante natural o sintetico. Como se usa en el presente documento, el termino "producto medicinal" incluye composiciones tanto solidas como liquidas que son materiales no toxicos ingeribles que tienen valor medicinal o que comprenden agentes medicinalmente activos tales como jarabes para la tos, pastillas para la tos, acido acetilsalicilico y comprimidos medicinales masticables.
Un producto de higiene oral incluye solidos y liquidos tales como pasta dentifrica o enjuague bucal.
WS-3 es el nombre comercial para (N-etil-p-mentano-3-carboxamida), WS-5 es el nombre comercial para 3-(p-mentano-3-carboxamido)acetato de etilo y WS-23 es el nombre comercial para (2-isopropil-N,2,3-trimetilbutiramida).
El mentol existe de forma abundante en la naturaleza y se ha conocido durante mucho tiempo como compuesto refrescante fisiologico. Esta bien establecido que el efecto "refrescante" del mentol es un efecto fisiologico. El mentol se ha usado ampliamente en cigarrillos, cosmeticos, pastas dentifricas, chicles, dulces y medicinas. Las desventajas del mentol incluyen su fuerte olor "picante", gusto amargo, sensacion de quemazon en alta concentracion y alta volatilidad. Estas propiedades no deseables limitan las aplicaciones del mentol en cierta medida. Se han buscado activamente sustitutos del mentol. Una clase de sustitutos adecuados incluyen los agentes refrescantes de esteres, es decir, esteres que presentan un efecto refrescante fisiologico.
Las siguientes son las aplicaciones tipicas y los niveles de uso para el mentol. El nivel de uso maximo del mentol es dependiente de la aplicacion. Las aplicaciones tipicas consisten en bebidas alcoholicas, productos horneados, chicle, lacteos congelados, pudin de gelatina, caramelo duro, bebidas no alcoholicas y caramelos blandos. El promedio de niveles de uso y el maximo de niveles de uso son los siguientes:
Goma - desde aproximadamente un 0,2 % a aproximadamente un 1,5 % (podria incluir nucleo y recubrimiento en una pella).
HBC - desde aproximadamente un 0,05 % a aproximadamente un 0,2 % (incluye la cantidad de dosificacion para antitusigeno)
Chicles - desde aproximadamente un 0,05 a aproximadamente un 0,12 %
Bebidas alcoholicas desde aproximadamente 1 ppm a aproximadamente 60 ppm
Productos horneados desde aproximadamente 5 ppm a aproximadamente 90 ppm
Lacteos congelados desde aproximadamente 5 ppm a aproximadamente 70 ppm
Pudin de gelatina desde aproximadamente 2 ppm a aproximadamente 25 ppm
Bebidas no alcoholicas desde aproximadamente 0,1 ppm a aproximadamente 10 ppm
Ademas de (-)-mentol, se contempla que se pueden usar otros agentes refrescantes como punto de referencia. Ademas, se contempla que la referencia se puede seleccionar arbitrariamente a, por ejemplo, 1, 10, 100, 1000, etc. A este respecto, la solicitud de patente de los EE. UU. N.° 20050265930 ensena que respecto a WS-3, con una capacidad refrescante relativa de 10,0, la capacidad refrescante relativa de WS-5 altamente purificado es de aproximadamente 16,7; WS-23 es de aproximadamente 5,0; lactato de mentilo es de aproximadamente 2,9; WS-14 es de aproximadamente 5,0; WS-30 es de aproximadamente 1,5; N,2,2,6-tetrametilciclohexano-1
carboxamida es de aproximadamente 1,0; y glutarato de monomentilo es de aproximadamente 3,5.
La medida de la capacidad refrescante de uno o mas agentes identificados de acuerdo con el presente procedimiento se puede lograr usando procedimientos convencionales. Vease, por ejemplo, la solicitud de patente de los EE. UU. N.° 20050265930. A modo de ilustracion, se preparan soluciones acuosas del/de los agente(s) refrescante(s), en las que cada solucion contiene, por ejemplo, 10 ppm de agente(s) refrescante(s). Las soluciones se someten a prueba de forma organoleptica usando una escala de, por ejemplo, 0 (cero) a 100 de la capacidad refrescante en comparacion con la solucion estandar de 10 ppm de (-)-mentol, a la que se le asigna una puntuacion de 100.
Sorprendentemente, se ha descubierto que la composicion potenciadora del frescor de la presente descripcion, incluso a muy bajas concentraciones, puede potenciar la impresion de gusto refrescante de una multiplicidad de sustancias refrescantes tambien conocidas como agentes refrescantes, en particular de mentol, WS3, WS5, WS23, glutarato de mentilo y lactato de mentilo.
En un modo de realizacion preferente de la descripcion, se proporciona una composicion que se selecciona de productos por via topica para seres humanos y animales, productos de cuidado bucal, productos de cuidado nasal, y chicle que comprende una base de producto y una cantidad eficaz de un refrigerante seleccionado del grupo que consiste en mentol, WS3, WS5, WS23, glutarato de mentilo, lactato de mentilo y una composicion potenciadora del frescor que comprende eriodictiol, homoeriodictiol, hesperetina y mezclas de los mismos. Las cantidades de la composicion de potenciacion del frescor se pueden ajustar en base a la aplicacion de uso final y la cantidad del otro agente refrescante usado en la aplicacion.
La invencion se refiere ademas a productos por via topica para seres humanos y animales, productos de cuidado bucal, productos de cuidado nasal, y chicle caracterizados por que tienen un contenido activo de eriodictiol, homoeriodictiol, hesperetina y mezclas de los mismos o sus mezclas.
En general, comprenden de un 0,000001 % en peso a un 10 % en peso, preferentemente de un 0,00001 % a un 1 % en peso, pero mas preferentemente de un 0,0001 % en peso a un 0,1 % en peso, en base al peso total de la preparacion, de las composiciones potenciadoras del frescor que contienen eriodictiol, homoeriodictiol, hesperetina y mezclas de los mismos o sus mezclas.
Se pueden presentar otros compuestos activos habituales, compuestos de base, adyuvantes y aditivos para alimentos de consumo por nutricion o por placer o preparaciones farmaceuticas orales, en cantidades de un 5 a un 99,999999 % en peso, preferentemente de un 10 a un 80 % en peso, en base al peso total de la preparacion. Ademas, las preparaciones pueden comprender agua en una cantidad de hasta un 99,999999 % en peso, preferentemente de un 5 a un 80 % en peso, en base al peso total de la preparacion.
En general, las composiciones potenciadoras del frescor comprenden de un 0,0001 % en peso a un 95 % en peso, preferentemente de un 0,1 a un 80 % en peso, pero en particular de un 1 % en peso a un 50 % en peso, en base al peso total de la preparacion, de eriodictiol, homoeriodictiol, hesperetina y mezclas de los mismos o sus mezclas. En otro modo de realizacion, se proporciona una composicion que puede contener mentol y una composicion potenciadora del frescor que comprende eriodictiol, homoeriodictiol, hesperetina y mezclas de los mismos.
En otro modo de realizacion, se proporciona una composicion que puede contener WS3 y una composicion potenciadora del frescor que comprende eriodictiol, homoeriodictiol, hesperetina y mezclas de los mismos.
Aun en otro modo de realizacion, se proporciona una composicion que puede contener WS5 y una composicion potenciadora del frescor que comprende eriodictiol, homoeriodictiol, hesperetina y mezclas de los mismos.
En otro modo de realizacion, se proporciona una composicion que puede contener WS23 y una composicion potenciadora del frescor que comprende eriodictiol, homoeriodictiol, hesperetina y mezclas de los mismos.
En otro modo de realizacion mas, se proporciona una composicion que puede contener glutarato de mentilo y una composicion potenciadora del frescor que comprende eriodictiol, homoeriodictiol, hesperetina y mezclas de los mismos.
Aun en otro modo de realizacion, se proporciona una composicion que puede contener lactato de mentilo y una composicion potenciadora del frescor que comprende eriodictiol, homoeriodictiol, hesperetina y mezclas de los mismos.
Aun en otro modo de realizacion, se proporciona una composicion que puede contener un producto ingerible para seres humanos o animales que comprende una base de producto seleccionada del grupo que consiste en
productos horneados, productos lacteos, polos de frutas, productos de confiteria, caramelos sin azucar, mermeladas, jaleas, gelatinas, pudines, piensos, comprimidos de confiteria prensados, caramelos duros, caramelos a base de pectina, caramelos masticables, caramelos rellenos de crema, fondants, caramelos duros sin azucar, caramelos a base de pectina sin azucar, caramelos masticables sin azucar, caramelos rellenos de crema sin azucar, pastas dentifricas, enjuagues bucales, refrescadores del aliento, bebidas carbonatadas, aguas minerales, mezclas de bebida en polvo, otras bebidas no alcoholicas, pastillas para la tos, pastillas para chupar, jarabes para la tos, descongestionantes, antiirritantes, antiacidos, preparaciones antidispepticas y analgesicos orales, y una cantidad eficaz de un refrigerante seleccionado del grupo que consiste en mentol, WS3, WS5, glutarato de metilo y una composicion potenciadora del frescor que comprende eriodictiol, homoeriodictiol, hesperetina y mezclas de los mismos. En un modo de realizacion mas preferente, el producto ingerible para seres humanos o animales es un alimento, bebida o un producto de higiene bucal.
Aun en otro modo de realizacion, el producto de alimento o bebida se selecciona del grupo que consiste en productos de confiteria, productos de panaderia, productos lacteos, productos sustitutivos de comida, productos de sopa, alimento deshidratado y culinario, alimento congelado, alimento enlatado, tentempie, producto de comida para bebes, aceites y grasas, y condimentos o mezclas de condimentos.
Aun en otro modo de realizacion, la composicion potenciadora del frescor en el producto ingerible para seres humanos o animales esta presente en el un producto ingerible a una concentracion de desde aproximadamente 0,0001 ppm a aproximadamente 500 ppm, en base al peso total de dicho producto, mas preferentemente de desde aproximadamente 0,0005 ppm a aproximadamente 50 ppm, en base al peso total de dicho producto, mas preferentemente de desde aproximadamente 0,001 ppm a aproximadamente 10 ppm y aun mas preferentemente de desde aproximadamente 0,002 ppm a aproximadamente 5 ppm concentracion de desde aproximadamente 0,01 ppm a aproximadamente 30 ppm.
En otro modo de realizacion, un procedimiento para potenciar la sensacion de frescor de un producto comestible o medicinal que comprende: a) proporcionar al menos un producto ingerible para seres humanos o animales, y b) combinar el producto ingerible con al menos una cantidad eficaz de un agente refrescante y una cantidad eficaz de una composicion potenciadora del frescor que comprende eriodictiol, homoeriodictiol, hesperetina y mezclas de los mismos.
En consecuencia, el un producto ingerible es un alimento, bebida o producto de higiene bucal en el que el producto de alimento o bebida se selecciona del grupo que consiste en productos de confiteria, productos de panaderia, productos lacteos, productos sustitutivos de comida, productos de sopa, alimento deshidratado y culinario, alimento congelado, alimento enlatado, tentempie, producto de comida para bebes, aceites y grasas, y condimentos o mezclas de condimentos.
De acuerdo con el procedimiento, la composicion potenciadora del frescor esta presente en el un producto ingerible a una concentracion de desde aproximadamente 0,0001 ppm a aproximadamente 500 ppm, en base al peso total de dicho producto, mas preferentemente de desde aproximadamente 0,0005 ppm a aproximadamente 50 ppm, en base al peso total de dicho producto, mas preferentemente de desde aproximadamente 0,001 ppm a aproximadamente 10 ppm y aun mas preferentemente de desde aproximadamente 0,002 ppm a aproximadamente 5 ppm. La composicion de acuerdo con la presente invencion se puede preparar adecuadamente en forma de un liquido, una pasta o un polvo, que comprende ademas un material de vehiculo, tal como maltodextrina, almidon modificado, goma arabiga, etanol o propilenglicol.
En el caso en el que la composicion sea una composicion de sabor, es particularmente preferente que la composicion sea un polvo fluido. Tipicamente, dichas composiciones de sabor comprenden un material de vehiculo de calidad alimentaria, es decir un material de vehiculo que es no toxico y que no afecta significativamente a las propiedades organolepticas de la combinacion del estimulante de receptores de frio y la una o mas sustancias que imparten sabor.
De acuerdo con otro modo de realizacion particularmente preferente de la invencion, dicho producto de consumo es un producto alimenticio seleccionado del grupo de productos de confiteria, incluyendo caramelos duros y blandos, chicle, peliculas comestibles, pastillas para chupar y pastillas, postres y helados; una bebida seleccionada del grupo de refrescos, bebidas alcoholicas y bebidas lacteas; un producto de cuidado bucal seleccionado del grupo de pastas dentifricas, enjuagues bucales, hilo dental, composiciones antiplaca bacteriana y antigingivitis; un producto de cuidado personal seleccionado del grupo de desodorantes, champus, composiciones de desinfeccion cutanea, lociones y productos de afeitado; o un producto de tabaco seleccionado del grupo de taba
De acuerdo con un modo de realizacion particularmente preferente de la invencion, se proporciona un producto de consumo como se define anteriormente en el presente documento, en el que dicho producto de consumo comprende ademas al menos una, preferentemente al menos dos, lo mas preferentemente al menos tres de otras sustancias
que imparten sabor o sustancias que imparten fragancia, como se define anteriormente en el presente documento. Las cantidades relativas del agente refrescante y la composicion potenciadora del frescor de la presente invencion se pueden variar a lo largo de una amplia gama de composiciones dependiendo del sabor particular deseado. Otras combinaciones potenciales del refrigerante principal con componentes refrigerantes secundarios seran evidentes para el experto en la tecnica.
Tipicamente, las composiciones refrigerantes se fabrican mezclando los refrigerantes principales y secundarios conjuntamente de manera convencional.
La invencion se describe con mayor detalle por los siguientes ejemplos.
Ejemplo A
Preparacion de la composicion potenciadora del frescor
Se preparo la composicion potenciadora del frescor de acuerdo con el siguiente procedimiento: Se extrajeron 300 g de hojas de Eriodictyon californicum (California Yerba Santa) con 2500 ml de alcohol etilico 2 veces a 60 °C durante 3 horas cada una. Se extrajo y se combino el extracto.
Se concentro el extracto combinado anteriormente bajo presion reducida a 40 °C para obtener el concentrado (de 90 a 110g).
Se mezclo el concentrado anterior con 800 ml de acetato de etilo y se refrigero (4 °C) durante la noche y a continuacion se filtro para retirar la cera. Se mezclo el filtrado con 800 ml de agua que contenia 40 g de NaOH y se refrigero (4 °C) durante 2 dias.
Se transfirio el liquido refrigerado anterior a un embudo de decantacion y se dejo reposar para obtener 2 capas. Se extrajo la capa inferior (agua) y se filtro y se recogio el residuo.
A continuacion, se disolvio el residuo anterior en 500 ml de agua caliente. ( En caso necesario, se calento para solubilizar por completo). Se ajusta el pH de la solucion a 6,5 con H3PO4 al 10 %. (El pH debe ser menor de 7). A continuacion, se enfria y se filtra el liquido. Se seca el residuo asi obtenido para obtener el producto final (de 4,5 a 11
g).
La composicion del producto contiene homoeriodictiol al de un 86 a un 93 %, hesperetina al 1-4 % y eriodictiol al de un 0,1 a un 1 %.
Ejemplo B
Preparacion de la composicion potenciadora del frescor
Detalles del lote: FPP-11-483-3-1
Se preparo la composicion potenciadora del frescor de acuerdo con el siguiente procedimiento: Se extrajeron 4 kg de hojas de Eriodictyon californicum (California Yerba Santa) con acetato de etilo 2 veces a 45 °C durante 3 horas cada una. La primera extraccion uso 4:1 de disolvente con respecto a hojas y el segundo uso 3:1. Se extrajeron, se combinaron y se filtraron los extractos.
Se concentro el extracto combinado anteriormente bajo presion reducida a 45 °C-50 °C para obtener el concentrado (aproximadamente lx carga botanica). A continuacion, se enfrio el concentrado a 5C durante 16 horas y se filtro para retirar la cera.
Se mezclo el filtrado 1:1 de filtrado con respecto a solucion NaOH al 5 % y se enfrio a 5C durante 48 horas hasta que el pH fue inferior a 10.
Se filtro el liquido refrigerado anterior para recuperar el precipitado solido que se formo.
Se disolvieron los solidos en agua 50C (aproximadamente 9x su peso). Se ajusto el pH de la solucion a 6,5 con H3PO4. A continuacion, se enfria y se filtra el liquido. Se seco el residuo obtenido para obtener el producto final (aproximadamente un rendimiento de un 3,15 % sobre la carga botanica).
La composicion del producto contiene homoeriodictiol al 74 %, hesperetina al 3,85 % y eriodictiol al 0,89 %.
Ejemplos I
Se determinaron los compuestos activos responsables comparando el perfil refrescante del mentol solo (el control) frente a las soluciones con mentol o las composiciones potenciadoras del frescor o bien mentol con el/los compuesto(s) activo(s). Los atributos del perfil consisten en aparicion, localizacion, intensidad y duracion del frescor.
1) Formulacion:
Control: 5 mg de mentol/ 1 litro de agua (= 5 ppm)
El nivel de uso de 5 ppm es un nivel de uso estandar dentro de nuestro centro de investigacion cuando se busca la potenciacion del frescor. Se determinaron los niveles de los productos activos despues de degustarlos a concentraciones variables dentro del intervalo de 1 ppm a 200 ppm. Los niveles presentados se consideraron optimos ofreciendo la mayor funcionalidad.
Las composiciones potenciadoras del frescor enumeradas a continuacion se dosificaron por encima del control de mentol.
Composicion potenciadora del frescor
5 mg de mentol/ 1 litro de agua (= 5 ppm)
Eriodictiol, Sigma-Aldrich, puro al 95 %
50 mg de mentol/ 1 litro de agua (= 50 ppm)
Hesperitina, Sigma-Aldrich, puro al 95 %
50 mg de mentol/ 1 litro de agua (= 50 ppm)
Luteolina, Sigma-Aldrich, puro al 98 %
50 mg de mentol/ 1 litro de agua (= 50 ppm)
Frescor inherente de los materiales (en agua):
Se degusto la composicion potenciadora del frescor a 200 ppm, 50 ppm y 25 ppm en agua y no se observo frescor.
Se degusto el eriodictiol solo en agua a 35 ppm; se observo una ligera irritacion (quemazon similar a piperina) sin frescor.
Homoeriodictiol:
5 ppm- gusto neutro, ligeramente secante, no refrescante
25 ppm- secante, no refrescante
Luteolina, 50 ppm- sabor ligeramente rancio, no refrescante
Potenciacion observada con otros agentes refrescantes
Mentol
El mentol dosificado a 5 ppm es equivalente a mentol dosificado a 4 ppm composicion potenciadora del frescor a 1
ppm (una potenciacion de un 20 %)
El mentol dosificado a 5 ppm es equivalente a mentol dosificado a 2,5 ppm composicion potenciadora del frescor a 10 ppm (una potenciacion de un 50 %)
El mentol dosificado a 5 ppm es equivalente a mentol dosificado a 2 ppm composicion potenciadora del frescor a 20 ppm (una potenciacion de un 60 %)
WS3
La WS3 dosificada a 5 ppm es equivalente a WS3 dosificada a 4 ppm composicion potenciadora del frescor a 1 ppm (una potenciacion de un 20 %)
La WS3 dosificada a 5 ppm es equivalente a WS3 dosificada a 4 ppm composicion potenciadora del frescor dosificada a 10 ppm (una potenciacion de un 20 %)
La WS3 dosificada a 5 ppm es equivalente a WS3 dosificada a 4 ppm composicion potenciadora del frescor dosificada a 20 ppm (una potenciacion de un 20 %)
WS5
El WS5 dosificado a 3,5 ppm es equivalente a WS5 dosificado a 2,5 ppm composicion potenciadora del frescor dosificada a 1 ppm (una potenciacion de un 29 %)
El WS5 dosificado a 4 ppm es equivalente a WS5 dosificado a 2,5 ppm composicion potenciadora del frescor dosificada a 10 ppm (una potenciacion de un 40 %)
El WS5 dosificado a 4 ppm es equivalente a WS5 dosificado a 2,5 ppm composicion potenciadora del frescor dosificada a 20 ppm (una potenciacion de un 40 %)
WS23
La WS23 dosificada a 16,25 ppm es equivalente a WS23 dosificada a 15 ppm composicion potenciadora del frescor a 1 ppm (una potenciacion de un 7,7 %)
La WS23 dosificada a 17,5 ppm es equivalente a WS23 dosificada a 15 ppm composicion potenciadora del frescor a 10 ppm (una potenciacion de un 14,3 %)
La WS23 dosificada a 17,5 ppm es equivalente a WS23 dosificada a 15 ppm composicion potenciadora del frescor a 20 ppm (una potenciacion de un 14,3 %)
Glutarato de mentilo
El glutarato de mentilo dosificado a 18 ppm es equivalente a glutarato de mentilo dosificado a 15 ppm composicion potenciadora del frescor dosificada a 1 ppm (una potenciacion de un 16,7 %)
El glutarato de mentilo dosificado a 20 ppm es equivalente a glutarato de mentilo dosificado a 15 ppm composicion potenciadora del frescor dosificada a 10 ppm (una potenciacion de un 25 %)
El glutarato de mentilo dosificado a 20 ppm es equivalente a glutarato de mentilo dosificado a 15 ppm composicion potenciadora del frescor dosificada a 20 ppm (una potenciacion de un 25 %)
Lactato de mentilo
La WS3 dosificada a 11 ppm es equivalente a lactato de mentilo a 10 ppm composicion potenciadora del frescor a 1 ppm (una potenciacion de un 9 %)
La WS3 dosificada a 11 ppm es equivalente a lactato de mentilo a 10 ppm composicion potenciadora del frescor a 10 ppm (una potenciacion de un 9 %)
La WS3 dosificada a 12 ppm es equivalente a lactato de mentilo a 10 ppm composicion potenciadora del frescor a 20 ppm (una potenciacion de un 16,7 %)
Ejemplo II
(Se obtuvieron los resultados a continuacion por un grupo de cinco especialistas preparados).
5 ppm de mentol:
Descriptores del gusto: frescor escaso y moderado, ligera quemazon, cierto amargor, frescor en la punta superior de lengua y encias, frescor leve al aspirar, ligeramente aspero y acido.
5 ppm de mentol 5 ppm de composicion potenciadora del frescor (Extracto de Yerba Santa):
Descriptores del gusto: aparicion mas rapida del frescor, mas intenso, sin quemazon amarga, fuerte sensacion de frescor limpio en encias y garganta, frescor mas deslocalizado en el centro de la lengua incluyendo la parte posterior de la garganta, la intensidad del frescor es mas duradera.
Promedio del incremento: 97 %
5 ppm de mentol 5 ppm de homoeriodictiol:
Descriptores del gusto: aparicion mas rapida del frescor que con mentol solo, frescor localizado en la parte frontal de la lengua, frio como de temperatura, ligero frescor dental, frescor totalmente deslocalizado despues de 10 segundos que alcanza la parte posterior de la garganta y paladar, frescor leve al aspirar, quemazon por mentol disminuida. Promedio del incremento: 66 %
5 ppm de mentol 50 ppm de eriodictiol:
Descriptores del gusto: Frescor localizado en el centro de la lengua mas fuerte que con el control, mas intenso en la parte posterior de la garganta al aspirar, no desencadena una aparicion mas rapida, se acumula mas frescor tras expectoracion y al aspirar, intensidad del frescor agudizada en el centro y los laterales de la lengua y paladar.
Promedio del incremento: 56 %
5 ppm de mentol 50 ppm de hesperitina (Ejemplo de referencia):
Descriptores del gusto: Dulce, sin impacto en el frescor, ligeramente amargo, secante, el frescor esta deslocalizado y tiene aproximadamente la misma capacidad que el control.
Promedio del incremento: 0 %
5 ppm de mentol 50 ppm de luteolina:
Descriptores del gusto: Frescor equivalente en comparacion con el control, localizado en la punta frontal de la lengua, encias y paladar, no acelero la aparicion pero suavizo la sensacion bucal inicial, ligera irritacion de lengua y parte posterior de cavidad bucal/garganta.
Promedio del incremento: 32 %
5 ppm de mentol 4,485 ppm de homoeriodictiol 0,0465 ppm de eriodictiol 0,0465 ppm de luteolina:
Descriptores del gusto: Aparicion mas rapida, mas intenso, incremento significativo en el frescor sobre el control, totalmente deslocalizado, suave, menos quemazon, limpio.
Promedio del incremento: 85 %
Claims (15)
1. Una composicion incorporada en un producto en la que el producto se selecciona de productos por via topica para seres humanos y animales, productos de cuidado bucal, productos de cuidado nasal, y chicle, en la que la composicion comprende una base de producto, una cantidad eficaz de un refrigerante seleccionado del grupo que consiste en 3-(p-mentano-3-carboxamido)acetato de etilo y glutarato de mentilo y una composicion potenciadora del frescor que comprende eriodictiol, homoeriodictiol, hesperetina y mezclas de los mismos.
2. La composicion de la reivindicacion 1, que comprende de desde aproximadamente un 0,001 a aproximadamente un 1,0 % en peso, en base al peso total de la composicion, de dicho refrigerante.
3. Un producto ingerible para seres humanos o animales que comprende una base de producto seleccionada del grupo que consiste en productos horneados, productos lacteos, polos de frutas, productos de confiteria, caramelos sin azucar, mermeladas, jaleas, gelatinas, pudines, piensos, comprimidos de confiteria prensados, caramelos duros, caramelos a base de pectina, caramelos masticables, caramelos rellenos de crema, fondants, caramelos duros sin azucar, caramelos a base de pectina sin azucar, caramelos masticables sin azucar, caramelos rellenos de crema sin azucar, pastas dentifricas, enjuagues bucales, refrescadores del aliento, bebidas carbonatadas, aguas minerales, mezclas de bebida en polvo, otras bebidas no alcoholicas, pastillas para la tos, pastillas para chupar, jarabes para la tos, descongestionantes, antiirritantes, antiacidos, preparaciones antidispepticas y analgesicos orales, y una cantidad eficaz de un refrigerante seleccionado del grupo que consiste en 3-(p-mentano-3-carboxamido)acetato de etilo y glutarato de mentilo y una composicion potenciadora del frescor que comprende eriodictiol, homoeriodictiol, hesperetina y mezclas de los mismos.
4. El producto ingerible para seres humanos o animales de la reivindicacion 3, que es un alimento, bebida o producto de higiene bucal.
5. El producto ingerible para seres humanos o animales de la reivindicacion 4, en el que el producto de alimento o bebida se selecciona del grupo que consiste en productos de confiteria, productos de panaderia, productos lacteos, productos sustitutivos de comida, productos de sopa, alimento deshidratado y culinario, alimento congelado, alimento enlatado, tentempie, producto de comida para bebes, aceites y grasas, y condimentos o mezclas de condimentos.
6. El producto ingerible para seres humanos o animales de la reivindicacion 3, que es una composicion farmaceutica para administracion oral.
7. Un procedimiento para potenciar la sensacion de frescor de un producto comestible o medicinal que comprende: a) proporcionar al menos un producto ingerible para seres humanos o animales, y b) combinar el producto ingerible con al menos una cantidad eficaz de un refrigerante seleccionado del grupo que consiste en (N-etil-p-mentano-3-carboxamida), 3-(p-mentano-3-carboxamido)acetato de etilo y (2-isopropil-N,2,3-trimetilbutiramida), y glutarato de mentilo y una cantidad eficaz de una composicion potenciadora del frescor que comprende eriodictiol, homoeriodictiol, hesperetina y mezclas de los mismos.
8. Uso de una cantidad eficaz de un refrigerante seleccionado del grupo que consiste en mentol, (N-etil-pmentano-3-carboxamida), 3-(p-mentano-3-carboxamido)acetato de etilo, (2-isopropil-N,2,3-trimetilbutiramida) y glutarato de mentilo, y una cantidad eficaz de una composicion potenciadora del enfriamiento que comprende eriodictol, homoeriodictol, hesperetina y mezclas de los mismos, en combinacion con al menos un producto ingerible para seres humanos o animales, para potenciar la sensacion de frescura de un producto comestible o medicinal.
9. El procedimiento de la reivindicacion 7 o el uso de la revendicacion 8, en el que el un producto ingerible es un alimento, bebida o producto de higiene bucal.
10. El procedimiento o uso de la reivindicacion 9, en el que el producto de alimento o bebida se selecciona del grupo que consiste en productos de confiteria, productos de panaderia, productos lacteos, productos sustitutivos de comida, productos de sopa, alimento deshidratado y culinario, alimento congelado, alimento enlatado, tentempie, producto de comida para bebes, aceites y grasas, y condimentos o mezclas de condimentos.
11. El procedimiento de la reivindicacion 7 o el uso de la reivindicacion 8, en el que el un producto ingerible es una composicion farmaceutica para administracion oral.
12. El producto ingerible para seres humanos o animales de la reivindicacion 3, 4, 5 o 6, en el que la composicion potenciadora del frescor esta presente en una concentracion de desde aproximadamente 0,01 ppm a aproximadamente 30 ppm, o el procedimiento de la reivindicacion 7, 9, 10 u 11, en el que la composicion potenciadora del frescor esta presente en el un producto ingerible a una concentracion de desde aproximadamente 0,01 ppm a aproximadamente 30 ppm, o el uso de la reivindicacion 8, 9, 10 u 11, en el que
la composicion potenciadora del frescor esta presente en el un producto ingerible a una concentracion de desde aproximadamente 0,01 ppm a aproximadamente 30 ppm.
13. El producto ingerible para seres humanos o animales de la reivindicacion 3, 4, 5 o 6, en el que la composicion potenciadora del frescor esta presente en una concentracion de desde aproximadamente 0,05 ppm a aproximadamente 15 ppm, o el procedimiento de la reivindicacion 7, 9, 10 u 11, en el que la composicion potenciadora del frescor esta presente en el un producto ingerible a una concentracion de desde aproximadamente 0,05 ppm a aproximadamente 15 ppm, o el use de la reivindicacion 8, 9, 10 u 11, en el que la composicion potenciadora del frescor esta presente en el un producto ingerible a una concentracion de desde aproximadamente 0,05 ppm a aproximadamente 15 ppm.
14. El producto ingerible para seres humanos o animales de la reivindicacion 3, 4, 5 o 6, en el que la composicion potenciadora del frescor esta presente en una concentracion de desde aproximadamente 0,1 ppm a aproximadamente 5 ppm, o el procedimiento de la reivindicacion 7, 9, 10 u 11, en el que la composicion potenciadora del frescor esta presente en el un producto ingerible a una concentracion de desde aproximadamente 0,1 ppm a aproximadamente 5 ppm, o el uso de la reivindicacion 8, 9, 10 u 11, en el que la composicion potenciadora del frescor esta presente en el un producto ingerible a una concentracion de desde aproximadamente 0,1 ppm a aproximadamente 5 ppm.
15. El producto ingerible para seres humanos o animales de la reivindicacion 3, 4, 5 o 6, en el que la composicion potenciadora del frescor esta presente en una concentracion de desde aproximadamente 0,1 ppm a aproximadamente 3 ppm, o el procedimiento de la reivindicacion 7, 9, 10 u 11, en el que la composicion potenciadora del frescor esta presente en el un producto ingerible a una concentracion de desde aproximadamente 0,1 ppm a aproximadamente 3 ppm, o el uso de la reivindicacion 8, 9, 10 u 11, en el que la composicion potenciadora del frescor esta presente en el un producto ingerible a una concentracion de desde aproximadamente 0,1 ppm a aproximadamente 3 ppm.
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| WO2017084234A1 (zh) * | 2015-11-19 | 2017-05-26 | 欣耀生医股份有限公司 | 预防或治疗脂肪肝的药物组合物 |
| US9668497B2 (en) * | 2015-09-25 | 2017-06-06 | International Flavors & Fragrances Inc. | Flavor-enhancing compounds |
| MX2019002334A (es) * | 2016-09-01 | 2019-05-16 | Procter & Gamble | Medicamentos con sabor y experiencia sensorial mejorados. |
| EP3624757A1 (en) | 2017-05-15 | 2020-03-25 | Firmenich SA | Compositions comprising essential oils |
| US10975403B2 (en) * | 2017-08-09 | 2021-04-13 | Conagen Inc. | Biosynthesis of eriodictyol from engineered microbes |
| CN107772113A (zh) * | 2017-09-20 | 2018-03-09 | 深圳市金新农科技股份有限公司 | 清凉组合物、清凉饲料预混组合物、清凉饲料及其制备方法 |
| US11389383B2 (en) | 2017-12-20 | 2022-07-19 | Firmenich Sa | Oral care compositions |
| CN109463446A (zh) * | 2018-12-25 | 2019-03-15 | 安徽爱迪香料股份有限公司 | 一种清凉型酸奶的制作方法 |
| EP4304385A1 (en) * | 2021-05-28 | 2024-01-17 | Firmenich Incorporated | Compositions that enhance the cooling effect |
| EP4144230A1 (en) * | 2021-09-03 | 2023-03-08 | JT International SA | Chilled pouch material for nicotine pouch |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1353381A (en) | 1971-02-04 | 1974-05-15 | Wilkinson Sword Ltd | Substituted p-menthanes and compositions containing them |
| US4983378A (en) * | 1988-11-22 | 1991-01-08 | Parnell Pharmaceuticals, Inc. | Method and composition for treating xerostomia |
| US5009893A (en) | 1989-07-17 | 1991-04-23 | Warner-Lambert Company | Breath-freshening edible compositions of methol and a carboxamide |
| US6093408A (en) * | 1996-10-25 | 2000-07-25 | The Procter & Gamble Company | Skin care compositions |
| US6497234B1 (en) | 1999-11-22 | 2002-12-24 | Pamela Coy-Herbert | Herbal composition as a substitute for tobacco |
| DE10122898A1 (de) | 2001-05-11 | 2002-11-14 | Haarmann & Reimer Gmbh | Verwendung von Hydroxyflavanonen zur Maskierung des bitteren Geschmacks |
| US6884906B2 (en) * | 2003-07-01 | 2005-04-26 | International Flavors & Fragrances Inc. | Menthyl half acid ester derivatives, processes for preparing same, and uses thereof for their cooling/refreshing effect in consumable materials |
| US20060251731A1 (en) | 2003-08-30 | 2006-11-09 | Artista Marchioni | Therapeutic herbal lozenge composition |
| US7189760B2 (en) | 2004-04-02 | 2007-03-13 | Millennium Specialty Chemicals | Physiological cooling compositions containing highly purified ethyl ester of N-[[5-methyl-2-(1-methylethyl) cyclohexyl] carbonyl]glycine |
| US7482378B2 (en) | 2004-05-28 | 2009-01-27 | Millenium Specialty Chemicals, Inc. | Physiological cooling compositions |
| EP2368442B1 (en) | 2005-07-27 | 2014-12-17 | Symrise AG | Use of hesperetin for enhancing the sweet taste |
| BRPI0613854B1 (pt) * | 2005-07-27 | 2015-08-11 | Symrise Ag | Uso de hesperetina para reforçar o sabor doce, preparação e processo para reforçar sabor doce |
| US20070221236A1 (en) | 2005-10-05 | 2007-09-27 | Cadbury Adams Usa Llc. | Cooling compositions including menthyl esters |
| AU2006330915B2 (en) | 2005-12-23 | 2011-02-03 | Intercontinental Great Brands Llc | Compositions providing a sensation substantially similar to that provided by menthol |
| EP1977655B1 (de) † | 2007-03-29 | 2011-05-18 | Symrise AG | Aromakompositionen von Alkamiden mit Hesperetin und/oder 4-Hydroxydihydrochalkonen und deren Salzen zur Verstärkung süßer sensorischer Eindrücke |
| MX2009012335A (es) | 2007-05-14 | 2009-12-01 | Cadbury Adams Usa Llc | Composiciones potenciadoras del gusto en sistemas de suministro oral. |
| EP2008530B1 (de) * | 2007-06-19 | 2011-01-19 | Symrise AG | Aromakomposition zum Verringern oder Unterdrücken von unerwünschtem bitteren und adstringierenden Eindruck |
| US7803963B2 (en) | 2007-10-15 | 2010-09-28 | Millennium Specialty Chemicals, Inc. | Physiological coolants based on lactoyl esters of menthyl lactate |
| CN101827632A (zh) | 2007-10-19 | 2010-09-08 | 拜尔材料科学股份公司 | 用于化妆品的芳香咀嚼泡沫体的制备方法 |
| EP2253226B1 (de) † | 2009-05-15 | 2015-07-15 | Leibniz-Institut für Pflanzenbiochemie (IPB) | Verwendung von Hydroxyflavan-Derivaten zur Geschmacksmodifizierung |
| MX2012007607A (es) | 2009-12-28 | 2012-07-20 | Coca Cola Co | Intensificadores de dulzor, composiciones de los mismos y metodos para su uso. |
| US20110293538A1 (en) * | 2010-05-11 | 2011-12-01 | Symrise Ag | Use of rubusoside for reducing or suppressing certain unpleasant taste impressions |
| US20110280812A1 (en) * | 2010-05-12 | 2011-11-17 | Karunananda Bombuwala | Flavor-enhancing amide compounds |
| EP2606746B2 (en) | 2011-12-22 | 2018-10-24 | International Flavors & Fragrances, Inc. | Cooling enhancing compositions |
| EP2633885A1 (de) | 2012-03-02 | 2013-09-04 | Symrise AG | Verbindungen und Mischungen zur Beeinflussung von entzündlichen Zuständen |
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