JPH0763294B2 - 抗う蝕性食品 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は抗う蝕性食品に関し、更に詳しくは、グルコシ
ルトランスフェラーゼ阻害作用を有するウーロン茶また
はプアール茶からの抽出物を含む抗う蝕性食品に関す
る。

［従来の技術］ う蝕の原因については過去、種々の仮説が提唱された
が、現在ではミラー（Miller）の化学細菌説に基づく細
菌感染症の一種であると認められている。

この説に基づくう蝕の発生機構は以下のごとくである。
即ち、口腔連鎖球菌、特にストレプトコッカス・ミュー
タンス（Streptococcus mutans）が産生するグルコシル
トランスフェラーゼという酵素が、まず、口中のしょ糖
を基質として、粘着性、不溶性の多糖（グルカン）を生
成する。ストレプトコッカス・ミュータンス（以下、
「S.ミュータンス」と略称する）の菌体は、生成したグ
ルカンによって、歯表面に付着して菌塊（歯垢）を形成
する。この歯垢中ではS.ミュータンスを始め種々の微生
物が共生、繁殖しているが、これら微生物の代謝によっ
て有機酸が産生され、この有機酸の作用で歯表面のpHが
低下し、エナメル質表面に脱灰が生じて、う蝕が発生
し、進行する。

また、歯垢形成は、う蝕のほかに、歯周病や口臭の原因
ともなると考えられている。

［発明が解決しようとする課題］ このような知見に基づき、う蝕予防の方法として、口腔
内微生物の抗菌剤や上記グルコシルトランスフェラーゼ
の阻害剤、またグルコシルトランスフェラーゼがしょ糖
を基質として形成した多糖を分解する酵素について種々
の研究がなされている。しかしながら、未だ満足すべき
効果を有する抗う蝕法は見い出されていない。

特に、S.ミュータンスを中心とする口腔連鎖球菌によっ
て形成される歯垢がう蝕の原因となっていることから、
S.ミュータンスのグルコシルトランスフェラーゼ活性を
抑制して歯垢形成を抑えることが、ひいてはう蝕の発生
を予防する有効な手段となりうると考えられているが、
実際に利用しうるようなグルコシルトランスフェラーゼ
活性阻害物質が見出されていないのが現状である。

［課題を解決するための手段］ 本発明者らは、グルコシルトランスフェラーゼを効果的
に阻害し、かつ、人体に対して有害な作用を有さない物
質を見出すべく鋭意研究を行なった結果、ウーロン（烏
龍）茶およびプアール茶抽出物（以下、「茶葉抽出物」
と略称する）中にS.ミュータンスの産生するグルコシル
トランスフェラーゼの活性をきわめて有効に阻害する物
質が存在すること、及びこの物質は合成吸着剤によって
も吸着されないことを見出し、本発明を完成するにいた
った。

即ち本発明の目的は、ウーロン茶葉またはプアール茶葉
を水または水と極性溶媒の混合溶媒で抽出して得たグル
コシルトランスフェラーゼ阻害活性を有する抽出物を0.
0001〜0.5％含有してなる抗う蝕性食品を提供すること
である。

本発明の抗う蝕剤の有効成分は、ウーロン茶またはプア
ール茶の抽出物を合成吸着剤で処理するとき、吸着剤に
吸着しない画分（以下、「非吸着画分」と略称する）に
含有されるものである。

非吸着画分は、茶葉の代表的成分であるカテキン類やカ
フェイン類を全く含まないか、ごく少量しか含まない。

本発明の抗う蝕性食品に配合する茶葉抽出物は、ウーロ
ン茶葉またはプアール茶葉を水または水と極性溶媒の混
合溶媒で抽出して得られるものである。

抽出に用いる溶剤は、水単独もしくは水とメタノール、
エタノール等低級アルコール、アセトン等の１種または
２種以上の極性溶媒との任意の混合物のいずれでもよい
が、極性溶媒だけでは本発明の有効成分を効率よく抽出
できないので、必ず水との混合液とし、かつ、その混合
率は溶媒が90容量％以下であることが好ましい。これら
の溶剤のうちでは、抽出物等が最終的に口腔用剤や食品
に配合されることを考慮すると、安全性の点で水、エタ
ノール、またはこれらの混合物を用いるのが好ましい。

抽出に際してのウーロン茶葉またはプアール茶葉と溶剤
との比率も特に限定されるものではないが、ウーロン茶
葉またはプアール茶葉１に対して溶剤２〜1000重量倍、
特に抽出操作、効率の点で20〜100重量倍が好ましい。

抽出温度は室温〜常圧下での溶剤の沸点の範囲とするの
が便利であり、抽出時間は抽出温度により異なるが、10
分〜24時間の範囲とするのが好ましい。

このようにして得られた茶葉抽出物から非吸着画分を得
るには、この抽出物を合成吸着剤で処理すれば良い。

茶葉抽出物の分離処理に用いる合成吸着剤とは、スチレ
ンとジビニルベンゼンを重合して製造された芳香族系合
成吸着剤およびメタクリル酸を重合して製造されたメタ
クリル系合成吸着剤で、市販品としては、芳香族系合成
吸着剤ではダイヤイオンHP20、同HP21（三菱化成工
業）、アンバーライトXAD2、同XAD4（米国、ロームア
ンドハース社）等が、メタクリル系合成吸着剤ではセパ
ビーズHP1MG、同HP2MG（三菱化成工業）、アンバーラ
イトXAD7、同XAD8（米国、ローム アンド ハース
社）等を挙げることができる。

合成吸着剤処理は、好ましくはカラムに当該吸着剤を充
填し、これに茶葉抽出物を通液し、さらに、水で樹脂を
洗浄することにより行われる。

茶葉抽出物をこれら合成吸着剤で処理するときは、分画
を完全に行なうために、予め抽出物中の有機溶媒を減圧
濃縮等で除去したり、水で充分希釈する等の前処理を行
なうことが好ましい。

叙上の様にして得られた茶葉抽出物および非吸着画分
は、抽出または合成吸着剤処理したそのままのもの、こ
れを濃縮したもの、溶出物から溶剤を除去した乾燥物
等、いかなる状態のものでも使用することができるが、
保存性、有機溶媒の安全性の点で乾燥物の状態にするの
が好ましい。

本発明の抗う蝕性食品は、上記の抽出物や非吸着画分を
従来食品に知られている各種成分と共に配合することに
より調製される。

抗う蝕性食品としては、砂糖等の甘味料、練りあん、カ
ステラ、水ようかん、どら焼きの皮、スポンジケーキ、
バターケーキ、ババロア、カスタードクリーム、バター
クリーム、カスタードプディング、クッキー、菓子パ
ン、蒸しパン、ジャム、乳酸菌飲料、炭酸飲料、コーヒ
ー飲料、コーヒーゼリー、キャラメル、アイスクリー
ム、チューインガム、ジュース、キャンディー、チョコ
レート等の食品に添加する剤形のものが挙げられる。こ
れら食品の製造には、その種類に応じて種々の成分を利
用することができ、例えば、ブドウ糖、果糖、ショ糖、
マルトース、ソルビトール、ステビオサイド、コーンシ
ロップ、乳糖、クエン酸、酒石酸、リンゴ酸、コハク
酸、乳酸、Ｌ−アスコルビン酸、dl−α−トコフェロー
ル、エリソルビン酸ナトリウム、グリセリン、プロピレ
ングリコール、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセ
リン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタ
ン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステ
ル、アラビアガム、カラギーナン、カゼイン、ゼラチ
ン、ペクチン、寒天、ビタミンＢ類、ニコチン酸アミ
ド、パントテン酸カルシウム、アミノ酸類、カルシウム
塩類、色素、香料、保存剤等、通常の食品原料として使
用されているものを適宜配合して製造することができ
る。

なお、本発明の抗う蝕性食品を製造するに際し、砂糖と
抗う蝕剤を添加する場合には、これに替えて後記実施例
9011に示したような抗う蝕性砂糖を利用することも可能
である。

ウーロン茶やプアール茶は古来より広く飲用されてお
り、該抽出物やこれから得られるその非吸着画分は安全
性の面で問題はないが、本発明の抗う蝕性食品における
有効成分の配合量は、抗う蝕活性の効果および添加した
際の味、香り、色調等の点から乾燥重量換算で、0.0001
〜0.5％の濃度範囲とすることが好ましい。

［作用及び発明の効果］ 従来、カテキン類にはS.ミュータンスに対して増殖阻止
作用があることが知られているが、その活性はきわめて
弱く、味覚、臭覚上の面から、実際に使用可能な濃度で
はほとんど抗う蝕活性を期待することはできない。

しかも、以下の実施例にも示すように、カテキン類やカ
フェインを含まないか、極く少量にしか含まない非吸着
画分にも優れたグルコシルトランスフェラーゼ阻害活性
があることから見て、本発明の効果はカテキン類と関係
ないことは明らかである。

したがって、本発明の抗う蝕性食品はグルコシルトラン
スフェラーゼ阻害活性を利用した新しいタイプの食品と
して、う蝕の予防等に利用することができる。

特に、有効成分として非吸着成分を利用した場合は、こ
の画分のグルコシルトランスフェラーゼ阻害活性が強
く、しかも特異な味、臭気等がないため、任意の量で食
品中に配合することが可能である。

［実施例］ 次に該茶葉抽出物およびその非吸着画分の製造法、グル
コシルトランスフェラーゼ阻害活性試験、および抗う蝕
性食品の製造に関する実施例を挙げ、本発明を更に詳し
く説明するが、本発明は実施例に限定されるものではな
い。

実施例 １ 抽出物の製造例： 烏龍茶100gを2000mlの三角フラスコに入れ、熱水1000ml
を加え、90℃で15分間湯煎して抽出を行なった。これを
セライト濾過し、得た濾液を凍結乾燥し、抽出物16.5g
を得た。

プアール茶についても上記と同様にして、17.4gの抽出
物を得た。

実施例 ２ 抽出物の製造例： 烏龍茶100gを2000mlの三角フラスコに入れ、50容量％エ
タノール1000mlを加え、室温下で、５時間毎に軽く撹拌
して３時間抽出を行なった。これをセライト濾過し、得
た濾液を減圧下濃縮してエタノールを除去後、水を加え
て凍結乾燥し、抽出物29.2gを得た。

プアール茶についても上記と同様にして、31.3gの抽出
物を得た。

実施例 ３ 抽出物の製造例： 烏龍茶100gを2000mlの三角フラスコに入れ、90容量％エ
タノール1000mlを加え、室温下で、１時間毎に軽く撹拌
して24時間抽出を行なった。これをセライト濾過し、得
た濾液を減圧下濃縮してエタノールを除去後、水を加え
て凍結乾燥し、抽出物1.2gを得た。

プアール茶についても上記と同様にして、1.2gの抽出物
を得た。

実施例 ４ 非吸着画分の製造例： 実施例１の方法に従い得られたウーロン茶抽出物15gを6
00mlの水に溶解させ、これをダイヤイオンHP21を詰め
たカラム（4.4×20cm）に流し、吸着させた。吸着剤に
吸着しない画分と吸着操作後に２リットルの水で洗浄し
た洗浄液を合わせて非吸着画分とした。非吸着画分を減
圧濃縮後、凍結乾燥して6.4gの標品を得た。

プアール茶についても上記と同様にして、6.3gの非吸着
画分を得た。

実施例 ５ グルコシルトランスフェラーゼ阻害活性の検定： （酵素液） 酵素液は、浜田等の方法に従い、S.ミュータンスMT148
株をトッド−へウィット（Todd−Hewitt）培地で培養
し、8M尿素で菌系から抽出したものを用いた（S.Hamada
et.al.,J.Gen Microbilol.,135,335−344（1989））。

（測定法） ５％ショ糖、0.5％デキストラン T10、0.5％アジ化ナ
トリウムを含む500mMリン酸ナトリウム緩衝液（pH6.0）
0.6ml、2000ppmに調製した試料の水溶液液0.15ml、上記
酵素液及び全量3mlとなる量の水を加えて反応系を作成
し、ガラス試験管内で反応させる。この際、酵素量は37
℃、３時間の反応で550nmの吸光度が約1.0になるように
設定する。

生成した不溶性グルカンを超音波破砕し、550nmの吸光
度（Ａ）を測定した。試料液の代わりに水を用いたとき
の吸光度をコントロール（Ｂ）として、以下の計算式で
阻害率（％）を求めた。

（測定結果） 以上の反応系を用いて、実施例１、２、３、４で得た各
種茶葉抽出物および茶葉の代表的成分であるカフェイ
ン、カテキン類のグルコシルトランスフェラーゼ阻害活
性を測定した。この結果を第１表に示す。

実施例 ６ 歯磨剤： （組成） （重量部） 第二リン酸カルシューム 42 グリセリン 18 カラギーナン 0.9 ラウリル硫酸ナトリウム 1.2 サッカリンナトリウム 0.09 パラオキシ安息香酸ブチル 0.005 茶葉抽出物^＊ 0.05 香 料 1 水 残量 全 量 100 ＊実施例１で得られた烏龍茶葉の抽出物。

実施例 ７ 洗口液： （組成） （重量部） ラウリル硫酸ナトリウム 0.8 グリセリン 7 ソルビトール 5 エチルアルコール 15 茶葉抽出物^＊ 0.05 １−メントール 0.05 香 料 0.04 サッカリンナトリウム 0.1 水 残量 全 量 100 ＊実施例１で得られた紅茶葉抽出物。

実施例 ８ トローチ： （組成） （重量部） アラビアゴム 6 ブドウ糖 73 茶葉抽出物^＊ 0.02 リン酸第二カリウム 0.2 リン酸第一カリウム 0.1 乳 糖 17 香 料 0.1 ステアリン酸マグネシウム 残量 全 量 100 ＊実施例２で得られたプアール茶葉抽出物。

実施例 ９ 抗う蝕性砂糖（粉末）の製造： （製法） 下記配合の溶液を80〜90℃で加熱溶解し、これを角形ス
テンレスバットに移し、105℃の乾燥機中で乾燥させ
る。乾燥中は、１時間おきにかき混ぜた。乾燥後、乳鉢
ですりつぶし、粉糖の状態に調製した。

（配合） 砂 糖 200部 茶葉抽出物^＊ １部 水 30部 ＊茶葉抽出物としては、実施例１〜４で得られた烏龍
茶、プアール茶抽出物のいずれをも使用できる。

実施例 10 抗う蝕性砂糖（粒状）の製造： （製法） 下記配合を用い、噴霧造粒機（フローコータマルチ TL
O−5M 大川原製作所）により本発明砂糖を噴霧造粒し
た。すなわち、原料容器に砂糖を入れ、温風温度90℃で
約２時間予備乾燥を行なった。この砂糖に、スプレーガ
ンにより水に溶解した茶葉抽出物を噴霧し（100ml/分;3
0秒間）、次いで噴霧を止めて20分間中間乾燥を行なっ
た。噴霧、中間乾燥を４回繰り返した後、仕上げ乾燥を
20分おこない、更に冷却を20分間行ない抗う蝕性砂糖を
得た。

（配合） 砂 糖 200部 茶葉抽出物^＊ １部 水 10部 ＊茶葉抽出物としては、実施例１〜４で得られた烏龍
茶、プアール茶抽出物のいずれをも使用できる。

実施例 11 抗う蝕性砂糖（シロップ）の製造： （製法） 熱水50部に0.75部の茶葉抽出物を加え、溶解し、この溶
液に砂糖150部を加えて本発明の抗う蝕性砂糖（シロッ
プ）を得る。

茶葉抽出物としては、実施例１〜２で得られた烏龍茶、
プアール茶抽出物のいずれをも使用できる。

上記実施例９〜11で得られる如き抗う蝕性砂糖は、砂糖
と抗う蝕性物質の比が砂糖1000部に対し、抗う蝕剤0.1
〜10部程度とすることが好ましい。

実施例 12 抗う蝕性甘味料の甘味度比較： 本発明の抗う蝕性砂糖の甘味度を砂糖およびパラチノー
スと以下のように官能評価により比較した。

（試験サンプル） 本発明抗う蝕性砂糖； 実施例９においてウーロン茶抽出物を使用したもの。

砂 糖；上白糖 パラチノース；結晶パラチノース （評価方法） 砂糖５％溶液を作成し、これをコントロールとした。

抗う蝕性砂糖は３％、４％、５％、６％、７％溶液を作
成し、パラチノースは６％、８％、10％、12％、14％溶
液を作成し、10人のパネラーに室温で２点識別法で官能
評価を行ない、砂糖５％溶液と同じ甘味度に相当する抗
う蝕性砂糖溶液とパラチノース溶液を検討した。

その結果を第２表に示す。

この結果から、本発明の抗う蝕性砂糖は砂糖と同等の甘
味度を示すが、抗う蝕性砂糖代替品であるパラチノース
は砂糖の半分以下の甘味度しか示さないことがわかる。

実施例 13 抗う蝕性砂糖の溶解性： 砂糖、抗う蝕性砂糖およびパラチノースの水に対する溶
解性を以下のように溶解度で比較した。

（試験サンプル） 本発明の抗う蝕性砂糖； 実施例９において、ウーロン茶抽出物を用いたもの 砂 糖；上白糖 パラチノース；結晶パラチノース （評価方法） 10℃、30℃、50℃、70℃において蒸留水に砂糖、抗う蝕
性砂糖およびパラチノースを各々完全に溶解するまで添
加した。

その時の各温度別溶解度を第３表に示す。

この結果から明らかなように、本発明の抗う蝕性砂糖は
砂糖と同じ溶解度を示す。

これに対し、抗う蝕性砂糖代替品の代表であるパラチノ
ースは特に低温下での溶解性が悪いので、本発明の抗う
蝕性砂糖がパラチノースと比べ利用しやすいことは明ら
かである。

したがって、本発明の抗う蝕砂糖は、特に低温の食品、
例えばアイスクリーム、氷菓子等や低温においての保存
が要求される食品において有利に利用することができ
る。

実施例 14 抗う蝕性試験： 砂糖（上白糖）、抗う蝕性砂糖（実施例９）およびパラ
チノース（結晶パラチノース）の３試料について、それ
らのグルカン生成量を下記方法で比較した。すなわち、
10％の試料溶液0.3ml、1.0％デキストランT10、1.0％ア
ジ化ナトリウムを含む1Mリン酸ナトリウム緩衝液（pH6.
0）0.3mlおよびグルコシルトランスフェラーゼ酵素液に
全量3mlとなる量の水を加えて反応系を作成し、ガラス
試験管内で反応させる。この際、酵素量は試料として砂
糖（上白糖）を使用し、37℃で３時間反応させたとき
に、550nmの吸光度が約1.0になるように設定する。

生成した不溶性グルカンを超音波破砕し、550nmの吸光
度（Ａ）を測定した。被検サンプルとして砂糖を用いた
ときの吸光度をコントロール（Ｂ）として、以下の計算
式で生成グルカンの砂糖に対する相対量（％）を求め
た。この結果を第４表に示す。

なお、グルコシルトランスフェラーゼ酵素液は、S.ミュ
ータンスMT8148株をトッド−ヘーウィット（Todd−Hewi
tt）培地で培養し、８モル尿素で菌体から抽出したもの
を用いた（S.Hamada et.al.J.Gen Microbiol.135,335−
344（1989））。

（結果） この結果から明らかなように、本発明の抗う蝕性砂糖
は、砂糖をその主要成分としながら、砂糖に比較してグ
ルカンは生成しにくく、パラチノースに近いグルカン生
成抑制作用を有していることが明らかである。

実施例 15 抗う蝕性試験： 砂糖（上白糖）、抗う蝕性砂糖（実施例９において烏龍
茶抽出物を用いたもの）およびパラチノース（結晶パラ
チノース）について、試験管内での歯垢（プラーク）形
成試験を行なった。試験は、ダルベッコ変法イーグル培
地に５％の各試験サンプルを添加したものを培地とし、
ガラス試験管にこの培地を6ml加え、S.ミュータンスMT8
148株を植菌した。嫌気条件下で37℃、１日培養した
後、試験管壁に付着した歯垢形成量を測定した。この結
果を第５表に示す。

（結果） 実施例 16 ガム： （組成） （重量部） ガムベース 20 炭酸カルシウム 2 ステビオサイド 0.1 茶葉抽出物^＊ 0.01 乳 糖 76.89香 料 1 全 量 100 ＊実施例３で得られた烏龍茶抽出物。

実施例 17 ジュース： （組成） （重量部） 冷凍濃縮温州みかん果汁 5 果糖ブドウ糖液糖 11 クエン酸 0.2 Ｌ−アスコルビン酸 0.02 非吸着画分^＊ 0.01 香 料 0.2 色 素 0.1 水 残 量 全 量 100 ＊実施例４で得られた紅茶葉抽出物の非吸着画分。

実施例 18 飴： （組成） （重量部） 粉末ソルビトール 99.745 香 料 0.2 非吸着画分^＊ 0.005ソルビトールシード 0.05 全 量 100 ＊実施例４で得られたプアール茶葉抽出物の非吸着画
分。

実施例 19 実施例 20 実施例 21 実施例 22 実施例 23 実施例 24 実施例 25 実施例 26 実施例 27 実施例 28 実施例 29 実施例 30 実施例 31 実施例 32 実施例 33 実施例 34 実施例 35 実施例 36 実施例 37 実施例 38 実施例 39 実施例 40 実施例 41 実施例 42

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ２３Ｌ 1/06 1/187 // Ａ６１Ｋ 7/26 35/78 Ｃ 8217−4Ｃ Ｃ０７Ｇ 17/00 Ｚ

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】ウーロン茶葉またはプアール茶葉を水また
   は水と極性溶媒の混合溶媒で抽出して得たグルコシルト
   ランスフェラーゼ阻害活性を有する抽出物を0.0001〜0.
   5％含有してなる抗う蝕性食品。
2. 【請求項２】カステラ、どら焼きの皮、スポンジケー
   キ、バターケーキ、クッキー、菓子パンまたは蒸しパン
   から選ばれたものである請求項第１項記載の抗う蝕性食
   品。
3. 【請求項３】練りあん、水ようかん、ババロア、カスタ
   ードクリーム、バタークリーム、カスタードプディン
   グ、コーヒーゼリー、アイスクリームおよびチョコレー
   トから選ばれたものである請求項第１項記載の抗う蝕性
   食品。
4. 【請求項４】ジャム、キャラメル、キャンデーまたはチ
   ューイングガムから選ばれたものである請求項第１項記
   載の抗う蝕性食品。
5. 【請求項５】炭酸飲料、乳酸菌飲料またはジュースから
   選ばれたものである請求項第１項記載の抗う蝕性食品。
6. 【請求項６】ウーロン茶葉またはプアール茶葉を水また
   は水と極性溶媒の混合溶媒で抽出して得たグルコシルト
   ランスフェラーゼ阻害活性を有する抽出物と砂糖よりな
   る抗う蝕性砂糖。