KR20030040451A - 야생사과 열매 폴리페놀 및 그의 제조방법 - Google Patents

야생사과 열매 폴리페놀 및 그의 제조방법 Download PDF

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KR20030040451A KR10-2003-7003503A KR20037003503A KR20030040451A KR 20030040451 A KR20030040451 A KR 20030040451A KR 20037003503 A KR20037003503 A KR 20037003503A KR 20030040451 A KR20030040451 A KR 20030040451A
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Abstract

야생사과(Crab Apple) 열매로부터 착즙 및/또는 추출되는 열매 폴리페놀이다. 축합형 타닌류(프로시아니딘류)나 클로로겐산, 에피카테킨 등의 성분이 풍부한, 이 과일 폴리페논을 경제적으로 또 효율적으로 제조할 수가 있다.

Description

야생사과 열매 폴리페놀 및 그의 제조방법 {WILD APPLE POLYPHENOL AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME}
식물(植物)의 이차대사 산물로서 알려져 있는 폴리페놀은, 식물계에 널리 다종다양하게 존재하고 있다. 이들 폴리페놀 중의 어떤 물질은 다양한 생리활성을 나타내는 것이 발견되었다. 지금까지 차(tea)가 함유하는 카테킨이 항균, 항산화, 항암, 항알레르기, 방취(防臭), 항비루스, 혈중 콜레스테롤 산화억제 등의 생리기능을 가지는 것이 알려져 있다(특개소63-214183호 공보, 특개평2-6499호 공보, 특개평4-178320호 공보 등 참조).
또, 특개평7-285876호 공보에는 사과, 배 또는 복숭아의 미숙과의 추출물에 함유되는 폴리페놀이 항산화, 혈압강하, 항변이원성, 항알레르기, 항우식, 방취 등의 기능을 가지는 것도 보고되어 있다. 게다가, 「신테이 와칸야쿠(新訂 和漢藥)」(아카마쓰 가네요시 저, 이시야쿠 슛판 가부시키 가이샤, 1980년 간, 359-360 페이지, J. Liquid Chromatography, 15(4), 637-646(1992))에는 사과가 타닌류를 함유하고 있는 것도 기재되어 있으나, 당해 기재는 모두 생식용(生食用) 또는 가공용 사과에 대한 것 뿐이며, 야생사과에 대한 기재는 없다.
이와 같이, 예를 들어 차나 미숙열매가 다양한 생리기능을 가지고 있음이 분명해지고 있으나, 본 발명자는 광범위한 생리기능을 가지는 폴리페놀을 경제적으로, 또 효율적으로 제조하는 방법을 검토하여, 원료의 검색을 행하였다. 그 결과, 야생사과가 매우 많은 양의 폴리페놀, 그 중에서도 축함형 다닌류(프로시아니딘)을 함유하고 있음을 발견하여 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명은, 여러가지 기능성을 가지는 것이 알려져 있는 폴리페놀 중, 야생사과 열매유래의 열매 폴리페놀 및 그의 제조방법에 관한 것이다.
즉, 본 발명에 의하면, 야생사과 열매로부터 착즙 및/또는 추출되어 이루어짐을 특징으로 하는 열매 폴리페놀이 제공된다.
또, 본 발명에 의하면, 야생사과 열매를 착즙 및/또는 추출하고, 이어서 이 착즙과즙 및/또는 추출액에서 폴리페놀 획분(畵分:fraction)을 정제(精製)하는 것을 특징으로 하는 열매 폴리페놀의 제조방법이 제공된다.
본 발명에 있어서는, 야생사과 열매를 착즙하는 때, 아황산을 350∼3000ppm의 범위로 첨가하는 것이 바람직하다. 또, 야생사과 열매를 추출하는 경우, 야생사과 열매에 적당량의 알코올을 혼합하여 파쇄(破碎)하는 때에는, 100ppm 이상의 아황산을 첨가하는 것이 바람직하다. 잇따라서, 청징(淸澄)추출액을 제작한 후에는 50ppm 이상의 아황산을 첨가하여 산화를 방지하는 것이 바람직하다.
이하 본 발명에 대하여 상세히 설명한다.
본 발명에 있어서의 열매 폴리페놀은, 야생사과 열매의 착즙과즙, 추출액으로에서 정제된 폴리페놀 획분으로 이루어지는 것이나, 이 폴리페놀 획분의 정제는 착즙과즙, 추출액을 흡착제로 처리함에 의하여 행해지며, 흡착제에 흡착하는 획분(이하, 흡착획분이라 한다)에 폴리페놀은 함유되어 있다. 그리고 흡착획분을 함수알코올(에탄올 등)로 용출(溶出)시킴에 의해 폴리페놀 획분이 정제된다.
이 폴리페놀 획분은 잇따라서 농축처리함에 의해 액체제제(製劑)을 획득할 수가 있다. 또한, 폴리페놀 획분의 농축액을 분무건조 또는 동결건조 처리함에 의해 분말제제를 획득할 수도 있다.
본 발명의 폴리페놀의 원료에는,야생사과의 열매가 이용된다. 본 발명에 있어서의 야생사과란, 영어에서 말하는 Crab Apple과 같은 뜻으로 생각하여도 좋다. 사과는 장미과 사과속에 속하는 식물인데, 야생사과란 사람의 손에 의한 품종개량을 받지 않은 종(種) 또는 생식(生食)이나 가공에 이용되고 있지 않은 종 혹은 이용할 수 없는 종의 것을 말한다. 또, 본 발명의 폴리페놀의 원료로서는, 성숙열매와 미숙열매를 공히 이용할 수가 있다.
야생사과 종으로서는, 중국 원산(原産)의 Hu Bei Hai Tang, Yin Gui Hai Tang, Xi Fu Hai Tang, Zhong Guo Ping Guo, Cui Guo, Ya Hai Tang, Ya Sha Guo, Ya Ping Guo 종의 외에, Adams Crab, Geneva, Gorgeous, Jay Darling, Eleyi, Eley Purple Crab, Malus Robusta, Makamic Crab, Profusion, Royalty, Liset Crab, RedSplendor Crab, Tar Tan, Lemoine Purple Crab 종 등을 들 수가 있다.
사과는 카스피 해 주변의 코카서스 지방이 원산지로 이야기되고 있으나, 중국 위구르 지방에서 카스피 해 연안의 카자흐스탄, 우즈베키스탄에 걸쳐서는 예로부터 야생사과가 많은 것으로 알려져 있다. 특히 중국 위구르 지방의 씬웬(新源), 이리(伊犁)로부터 카지흐스탄 동부에 걸쳐서의 텐싼(天山)산맥의 부근에는 대규모의 야생사과의 원생림이 널려 있다. 이 지방의 사과는 사람에 의하여 거의 이용되고 있지 않는 야생사과이지만, 바람직한 폴리페놀 성분을 대량으로 함유하고 있어, 본 발명에 매우 적당하게 이용할 수가 있다.
또, 유럽이나 북미 각국에도 크래브 애풀(Crab Apple)로 불리는, 품종개량이 행해지기 전의 야샹사과의 산재수(散在樹)를 지금도 볼 수 있는데, 이들의 야생사과도 본 발명에 매우 적당하게 이용할 수가 있다.
착즙방법으로서는 원료사과 열매를 세정(洗淨)하여, 그대로, 또는 아황산을 첨가하면서 파쇄, 압착에 의해 착즙과즙을 획득하고, 바람직하게는 펙틴 분해효소를 첨가한 후 원심분리, 여과 등의 수단에 의해 청징 과즙을 얻는 방법을 들 수가 있다. 또, 추출방법으로서는 세정한 원료를, 그대로, 또는 아황산을 첨가한 후, 알코올(에탄올, 메탄올 등)과 혼합하여 파쇄하여, 그대로 침지(浸漬) 및 압착, 또는 가열환류하면서 추출하고, 잇따라서 감압농축에 의해 알코올을 제거한 후, 원심분리 및 여과, 또는 헥산, 클로로포름 등의 유기용매에 의한 분배 및 여과를 행하여, 청징 추출액을 얻는 방법을 들 수가 있다.
상기와 같이, 본 발명에서는 착즙 및/또는 추출하는 때에, 아황산을 첨가하는 것이 바람직하다. 통상, 이 같은 사과 과즙의 착즙시에는, 과즙의 산화 갈변(褐變)을 방지하기 위해, 적당한 산화방지제를 첨가한다. 종래부터 이용되는 것으로서, 아황산이나 비타민C를 들 수 있는데, 일반적으로 이용되는 아황산 농도는 200ppm 이하이다. 더구나, 아황산과 같은 정도의 산화방지효과를 얻으려면, 비타민C를 1000ppm 이상 첨가하는 것이 바람직하다. 이는, 주류(와인 등의 과일주)제조에 있어서 이용되는 아황산 농도는, 주세법상의 최대첨가량의 350ppm보다 낮은 수치이므로, 통상, 이 이상의 농도로 시도하는 일이 없기 때문이다. 또 , 이 이상의 농도의 아황산을 첨가하면, 획득되는 과즙은 아황산 냄새가 강하여, 음용(飮用)에 공할 수는 없다,
그렇지만, 본 발명자가 예의 검토한 바, 사과 과즙의 착즙시에 아황산을 350∼3000ppm의 범위, 보다 바람직하게는 1000∼2000ppm의 범위의 농도로 첨가하는 것, 구체적으로는 아황산농도로 하여 350∼3000ppm, 보다 바람직하게는 1000∼2000ppm에 상당하는, 메타중(重)아황산칼륨 등의 아황산염을 첨가는 것에 의해서, 사과가 본래 가지고 있는 폴리페놀 성분을 흩뜨림없이 뽑아낼 수 있음을 발견하였다. 여기서, 아황산의 첨가량이 상기 범위보다 적으면, 산화반응을 받아, 획득되는 과즙중의 총 폴리페놀 함량은 변화하지 않음에도 불구하고, 분자량이 작은 성분[카테킨, 에피카테킨, 프로시아니딘 B1(PB1), 프로사이니딘 B2(PB2), 프로시아니딘 C1(PC1) 등]의 함량이 현저하게 저하한다. 본 반응의 상세는 분명하지 않으나, 폴리페놀 함량이 그렇게 자주 거의 변화하지 않는다 데서, 소분자가 중합하여 변질한 것으로 여겨진다.
비타민C로는, 3500∼30000ppm, 보다 바람직하게는 10000∼20000ppm의 범위로 첨가하면, 상기의 범위의 아황산과 동등한 효과를 성취할 수가 있다.
한편, 추출방법을 채용하는 때에는, 야생사과 열매에 적당량의 알코올을 혼합하여 파쇄하는 때에 100ppm 이상의 아황산을 첨가하는 것이 바람직하다. 잇따라서, 상기와 같이, 알코올을 제거한 후 원심분리 및 여과, 또는 분배 및 여과를 행하여 청징 추출액을 작제한 후에는, 50ppm 이상의 아황산을 첨가하여, 산화를 방지하는 것이 바람직하다.
정제방법으로서는, 폴리페놀류를 선택적으로 흡착하고 또 용리할 수 있는 흡착제, 예를 들어 스티렌-디비닐벤젠 계의 합성 흡착수지, 음이온 교환 수지 또는 옥타데시실 기 화학결합형 실리카 겔(ODS) 등을 충전한 칼럼에, 상기의 청징 과즙 또는 청징 추출액을 통과함에 의해 폴리페놀 획분을 흡착시킨다. 이어서, 물을 통함에 의해 세정한 후, 10∼100% 알코올(예를 들어 에탄올) 용액, 바람직하게는 약 50% 알코올 용액을 컬럼에 통함에 의해 폴리페놀 획분이 용출, 회수된다. 획득된 폴리페놀 용액을 감압농축함에 의해 알코올을 제거하여, 열매 폴리페놀 액체제제를 얻을 수가 있다. 열매 폴리페놀 액체제제에는 사과산 등의 유기산이나 지방산 에스테르 등을 첨가여도 좋다. 게다가, 액체제제를 그대로, 또는 덱스트린 등의 분말조제(助劑)를 첨가하여 분무건조 또는 동결건조를 행하여, 열매 폴리페놀 분말제제를 획득할 수가 있다.
본 발명으로 획득되는 열매 폴리페놀에는 단순 폴리페놀 화합물로서 카페산유도체, p-쿠마르산 유도체, 플라반-3-올류(카테킨류), 플라보놀류(케르세틴 배당체류), 디히드로칼콘류(플로레틴 배당체류) 등, 또 고분자 폴리페놀 화합물로서 축합형 타닌류(프로시아니딘류) 등이 포함되어 있다. 야생사과로부터 획득한 폴리페놀에는 축합형 타닌류가 특히 대량으로 포함되어 있다.
게다가, 야생사과에는 특정의 폴리페놀 성분을 특히 대량으로 함유하고 있는 것이라든가, 반대로 특정의 폴리페놀 성분을 거의 함유하고 있지 않는 것이 있다. 이들 야생사과를 이용하면 특정의 폴리페놀 성분의 정제를, 매우 효율적을 행할 수가 있다.
본 발명으로 획득되는 열매 폴리페놀은 여러가지의 생리기능을 가지고 있다, 사과유래의 폴리페놀 기능성에 대하여는 특개평7-285876호 공보에 개시되어 있는데, 그에 개시돼 있는 산화방지, 혈압강하, 항변이원성, 항알레르기, 항우식 및 방취의 각 기능을 본 발명에 있어서의 폴리페놀은 보유하고 있다.
따라서, 전술한 바와 같이 제조된 열매 폴리페놀은 항산화, 혈압강하, 항변이원성, 항알레르기, 항우식, 방취 기능제(劑)로서 의약품에 이용할 수가 있다. 열매 폴리페놀을 함유하는 의약품은 공지의 방법에 의해, 정제, 산제, 과립제, 캡슐제, 시럽제 등의 경구제, 또는 좌제, 연고, 분무제, 주사제 등의 비경구제로 할 수가 있다.
또, 열매 폴리페놀을 음료로 하여 포함한 식품 일반으로서, 또는, 식품 일반에 첨가하여 항산화, 혈압강하, 항변이성, 항알레르기, 항우식, 방취 기능을 가지는 식품으로서 매우 적당하게 이용할 수가 있다. 구체적 예로서는 알코올음료, 탄산음로, 과일음료, 유산균음료, 커피, 홍차, 아이스크림, 엿(飴), 껌, 과자, 빵,면류 등에 이용할 수가 있다.
게다가 또, 열매 폴리페놀을 화장품에 첨가하여 시용할 수도 있다. 첨가되는 화장품으로서는 비누, 세안료(洗顔料), 크림, 유액, 화장수, 파우더, 향수, 립스틱 등의 피부화장품이나 욕용(浴用)화장품, 또 샴푸, 린스 등의 모발용 화장품 및 치약 등을 들 수가 있다.
상기한 본 발명에 관계되는 열매 폴리페놀의 다양한 기능성의 대개는 프로시아니딘 획분에 기인하고 있다. 이들의 획분은, 상기이 제조법에서 설명한 바와 같이, 재조도중에 산화 등을 받아서 변질되는 수가 있다. 따라서, 제조공정은 될수 있는 대로 산화를 방지하면서 단시간에 행하는 것이 중요하다. 사과 미숙과보다 더욱 많은 프로시아니딘을 함유하는 야생사과나, 특정성분에 치우친 성분조성을 가지는 야생사과를 이용함에 의해 제조공정을 단순화하여 보다 단시간에 분리정제를 행할 수가 있다.
또, 후지 등의 재배종의 미숙과의 경우, 정성들여 가꾼 사과열매를 숙성도증에 한개 한개 솎아내어 모으는 것이 필요하나, 야생사과의 경우에는 들판에 자생하고 있고, 재배에 비료나 농약 등을 사용할 필요가 없으며, 노력이나 비용도 들지 않는다. 또, 농약을 사용하고 있지 않으므로 안정성도 높다. 또한, 수확도 과일을 솎아 내는 것과는 달리, 그 나무에 자라고 있는 과일을 모두 모으면 되므로 대단히 용이하다.
이하, 본 발명을 실시예에 기초하여 더 상세히 설명하겠으나, 본 발명은 이들 실시에에 의해 아무 것도 한정되는 것은 아니다.
[실시예1]
(야생사과 과즙의 일반성분 분석)
야생사과의 성숙과에 대하여 일반성분의 분석을 행하였다.
시료: 표 1에 보이는 각종의 야생사과 성숙과 및 대조로서 후지 성숙과를 이용하였다.
시료제조법: 열매시료에 산화방지제로서, 아황산농도로 하여 1000ppm의 메타중아황산칼륨을 첨가하면서 믹서로 파쇄하여, 압착착즙하였다. 착즙액은 원심분리후 여과하여, 청징과즙으로 하였다. 획득된 청징과즙에 대하여 하기의 항복에 대하여 측정하고, 그 측정결과를 표 1에 나타내었다.
(측정항목)
·일개체 평균중량
·산도(사과산 환산)
·Brix
·자당(蔗糖)농도: 고속액체 크로마토그래피 법에 의함
·포도당농도: 고속액체 크로마토그래피 법에 의함
품종명 일개체평균중량(g) 산도(사과산g/L) Brix 자당농도(g/L) 포도당농도(g/L)
Hu Bei Hai Tang 6 19 15.7 45 28
Yin Gyi Hai Tang 20 19 13.7 31 14
Xi Fu Hai Tang 5 15 14.9 29 22
Zhong Guo Ping Guo 143 22 11.0 9.7 23
Cui Guo 16 12 17.0 22 45
Fuji 256 30 11.7 25 27
표 1에 보인 바와 같이, 야생사과는 재배종의 사과열매보다 작은 성숙과였으나, 여기서 측정한 일반분석치에 관하여서는, 특히 야생사과에 특징적인 값을 나타내는 것은 발견할 수 없었다.
[실시예 2]
(야생사과 과즙중의 폴리페놀 분석)
상기 실시예 1과 마찬가지로 하여 각종의 야생사과 과즙을 작제하였다. 총 폴리페놀은 폴인 치오칼토(Folin-Ciocalteu) 법으로 측정하여, 클로로겐산으로 환산하였다. 또 총 프로시아니딘은 포터(Porter) 법으로 측정하여, 프로시아니딘 B
2로 환산하였다. 기타의 폴리페놀 성분은 고속액체 크로마토그래피 법에 의해 정량적으로 측정하였다. 그 결과를 표 2, 표 3에 보인다.
품종명 총폴리페놀량(ppm) 클로로겐산(ppm) 에피카테킨(ppm) 총프로시아니딘(ppm) PB1(ppm) PB2(ppm) PC1(ppm)
Hu Bei Hai Tang 17442 104 517 13817 196 891 423
Yin Gyi Hai Tang 15678 731 538 11669 27 983 460
Xi Fu Hai Tang 9361 142 176 6420 45 272 125
Zhong Guo Ping Guo 3933 141 191 1147 51 109 39
Cui Guo 11583 629 345 7560 40 615 269
Adams Crab 23570 100 801 16827 81 1367 736
Geneva 6331 270 271 2085 86 351 128
Gorgeous 5671 64 21 1514 trace 80 14
Jay Darling 9417 325 484 6068 81 784 306
Eleyi 10466 566 558 9229 115 1023 365
Eley Purple Crab 14789 352 418 6374 45 845 379
Malus Robusta 12715 586 707 3901 203 669 326
Makamic Crab 13361 283 411 5379 169 731 294
Profusion 13792 208 442 7241 115 672 283
Royalty 26776 944 35 30847 trace 2296 323
Liset Crab 17334 22 511 21925 99 182 348
Red Splendor Crab 15934 152 20 20906 trace trace 14
Tar Tan 5092 295 116 882 22 168 49
Lemoine Purple Crab 10156 136 342 3750 120 570 230
Fuji 2195 168 46 913 18 68 24
품종명 총폴리페놀(ppm) 클로로겐산(ppm) 에피카테킨(ppm) 총프로시아니딘(ppm) PB1(ppm) PB2(ppm) PC1(ppm)
Da Sha Guo 4753 427 113 1038 16 182 61
Hai Tang hua 16017 193 557 10877 133 1020 424
Lamg Dong Hai Tang 6606 77 8 4798 2 13 5
Qin Guan 2124 217 3 559 2 2 trace
Sha Guo 4277 188 37 783 17 56 19
Xiang Hong Sha Guo 8159 498 189 4129 30 366 156
Xiao Huang Hai Tang 7383 188 92 4654 14 173 67
Yan Tai Sha Guo 6231 263 89 2963 20 152 48
Yin Gye Hai Tang 13243 569 321 7309 14 577 250
Yarlington Mill 7157 1039 452 1622 166 322 100
Aldenham Purple Crab 9161 129 456 7267 162 619 271
Olga Crab 5104 176 144 3224 54 266 96
표 2에 보인 바와 같이, 야생사과는 함유하는 총 폴리페놀량이 생식용 사과인 후지보다 많다. Adams Crab, Royalty 종은 후지의 약 10배의 폴리페놀을 함유하고 있음이 분명하다. 또, 폴리페놀의 성분마다로 보아도, 클로로겐산이나 에피카테킨이 대개의 야생사과에 많음이 분명하다. 또한, 사과열매 폴리페놀의 기능성의 대개의 원인이 되고 있다고 생각되는 축합형 타닌류도 대개의 야생사과에 많음이 판명되었다. 축합형 타닌류 중, 특원평8-503021호 공보에도 개시되어 있는 바와 같이 육모(育毛)효과를 가지는 것으로 알려져 있는 2량체 획분 프로시아니딘B1(PB1), 프로시아니딘B2(PB2)나 3량체 획분 프로시아니딘C1(PC1)의 함량도 대개의 야생사과에서 매우 높음이 분명하여졌다. 또한, 프로시아니딘B1(PB1)을 거의 함유하지 않는 Royalty를 이용하면, 용이하게 프로시아니딘B2(PB2)의 정제품을 얻을 수 있음도 분명하다. Red Splendor Crab는 총프로시아니딘은 높으나 PB1, PB2는 검출되지 않고, PC1함량도 낮다. 따라서, 이 품종은 PB1, PB2, PC1 이외의 프로사아니딘 획분(보다 다량체 등)을 정제함에 우수한 재료라 할 수 있다.
또, 표 3에 보이는 바와같이, Hai Tang Hua는 후지의 10배 이상의 프로시아니딘을 함유하고 있다. 이 종은 PB1, PB2, PC1 함량도 높다. Yin Gye Hai Tang은 PB1에 비해 많은 PB2를 함유하고 있다. PB1과 PB2는 어느 것이나 2량체이기 때문에, 분리에 품이 들고, 또 수율도 낮으나, 이 품종을 원료로 하면, 용이하게 PB2를 정제할 수 있다. 반대로, Yarlington Mill은 PB1의 분리정제원료로서 뛰어나다. 마찬가지로, Lomg Dong Hai Tang은 총프로시아니딘은 높으나 PB1, PB2,PC1의 함량은 낮다. 이 품종은 PB1, PB2, PC1 이외의 프로사아니딘 획분(보다 다량체 등)을 정제함에 뛰어나는 원료이다.
[실시예 3]
(중국 위구르산 야생사과 과즙중의 폴리페놀 분석)
중국 위구르산 사과를 모아, 첨가하는 아황산 농도를, 위구르산 야생사과 1 및 2에 대하여 600ppm, 위구르산 야생사과 3에 대하여 350ppmd으로 한 이외는 상기 실시예 1과 마찬가지의 시료제조법으로 작제한 야생사과 과즙의 폴리페놀 성분을 측정하였다. 총폴리페놀은 280nm의 흡광도를 측정하여 클로로겐산으로 환산하고, 기타의 성분은 상기 실시예 2와 마찬가지의 방법으로 정량하였다. 그 결과를 표 4에 보인다.
품종명 총폴리페놀(ppm) 클로로겐산(ppm) 에피카테킨(ppm) 총프로시아니딘(ppm) PB1(ppm) PB2(ppm) PC1(ppm)
위구르산야생사과1 16418 1591 1150 17376 203 1161 558
위구르산야생사과2 13209 1254 1130 16368 245 1222 454
위구르산야생사과3 11770 1232 1034 13691 197 1107 407
표중의 위구르산 야생사과 1, 2, 3은 위구르 이리(伊犁)산의 야생사과이다. 이들의 사과는 야생사과 원생림에서 생육하고 있었던 것으로, 품종명도 특정돼 있지 않다. 어떤 야생사과도 대량의 폴리페놀을 함유하고 있으며, 특히, 프로시아니딘 2량체인 PB1과 PB2, 3량체인 PC1 함량이 대단히 높다. PB1, PB2, PC1 함량의 합계를 총폴리페놀로 나눈 값은, 후지에서는 5%인에 대하여, 야생사과 1에서는 11.7%, 야생사과 2에서는 14.5%, 야생사과 3에서는 14.5%에 달하고 있었다. PB1, PB2, PC1에는 육모효과가 있으므로, 이 3성분을 함유하는 획분을 정제하는 데는 이 야생사과를 원료로 하는 것이 바람직함을 알게 된다.
[실시예 4]
(야생사과 과즙으로부터의 폴리페놀 획분의 제조)
1999년 중국 위구르산 야생사과의 성속과를 원재료로 하여 상기 실시예 1과 같은 시료제조법으로 과즙을 작제하였다. 획득한 과즙 190ml를 미쓰비시 가세이샤 제 Sepabeads SP-850 수지 컬럼에 실온에서 통액한 후, 컬럼 체적의 3배량의 탈이온수로 세정하였다. 세정후, 50% 에탄올 수용액을 3배량 통액하여, 폴리페놀을 수지로부터 용출, 회수하였다. 획득된 50% 에탄올 획분을 동결건조한 결과 858mg의 폴리페놀 분말을 얻었다. 이 분말중의 폴리페놀 성분을 상기 실시예 2와 같은 방법으로 정량한 바, 1.1%의 카테킨, 14.0%의 에피카테킨의 외에, 축합형 타닌류의 프로시아니딘 B1이 1.5%, 프로시아니딘 B2가 15.9%, 프로시아니딘 C1이 6.8% 함유되어 있음이 판명되어, 야생사과로부터 고농도의 폴리페놀 함유물을 용이하게 제조할 수 있음이 탐사되었다.
이상 설명한 바와 같이, 본 발명에 따르면, 야생사과 성숙과를 원료로 하여,특정의 정제방법을 이용함에 의해, 경제적으로 또 효율적으로, 축합타닌류(프로시아니딘류)나 클로로겐산, 에피카테킨 등의 성분이 풍부한 과일 폴리페놀을 제공할 수가 있다.

Claims (8)

  1. 야생사과(Crab Apple) 열매로부터 착즙 및/또는 추출되어 이루어짐을 특징으로 하는 열매 폴리페놀.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 야생사과(Crab Apple)가 Hu Bei Hai Tang, Yin Gui Hai Tang, Xi Fu Hai Tang, Zhong Guo Ping Guo, Cui Guo, Ya Hai Tang, Ya Sha Guo, Ya Ping Guo, Adams Crab, Geneva, Gorgeous, Jay Darling, Eleyi, Eley Purple Crab, Malus Robusta, Makamic Crab, Profusion, Royalty, Liset Crab, Red Splendor Crab, Tar Tan 및 Lemoine Purple Crab로 이루지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인, 열매 폴리페놀.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 야생사과(Crab Apple)가 중국 위구르산, 카자흐스탄산 또는 우즈베키스탄산 사과인, 열매 플리페놀.
  4. 야생사과(Crab Apple) 열매를 착즙 및/또는 추출하고, 이어서 이 착즙과즙 및/또는 추출액에서 폴리페놀 획분을 정제함을 특징으로 하는 열매 플리페놀의 제조방법.
  5. 제 4 항에 있어서,
    야생사과 열매을 착즙하는 때에, 아황산을 350∼3000ppm의 범위로 첨가하는, 열매 플리페놀의 제조방법.
  6. 제 4 항에 있어서,
    야생사과 열매를 추출할 때, 야생사과 열매에 적당한 양의 알코올을 혼합, 파쇄함에 있어서, 100ppm 이상의 아황산을 첨가하고, 잇따라 청징 추출액을 작제한 후에 50ppm 이상의 아황산을 첨가하는, 열매 폴리페놀의 제조방법.
  7. 제 4 항에 있어서,
    상기 야생사과(Crab Apple)가 Hu Bei Hai Tang, Yin Gui Hai Tang, Xi Fu Hai Tang, Zhong Guo Ping Guo, Cui Guo, Ya Hai Tang, Ya Sha Guo, Ya Ping Guo, Adams Crab, Geneva, Gorgeous, Jay Darling, Eleyi, Eley Purple Crab, Malus Robusta, Makamic Crab, Profusion, Royalty, Liset Crab, Red Splendor Crab, Tar Tan 및 Lemoine Purple Crab로 이루지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인, 열매 폴리페놀의 제조방법.
  8. 제 4 항에 있어서,
    상기 야생사과(Crab Apple)가 중국 위구르산, 카자흐스탄산 또는 우즈베키스탄산 사과인, 열매 플리페놀의 제조방법.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100832865B1 (ko) * 2007-01-02 2008-05-28 장재영 사과 추출물 및 이를 함유하는 비누
KR101284772B1 (ko) * 2011-05-24 2013-07-17 정종문 항염증, 진통효과를 가지는 기능성 식품 조성물

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7611738B2 (en) * 2005-05-24 2009-11-03 Pom Wonderful, Llc Processes for extracting phytochemicals from pomegranate solids and compositions and methods of use thereof
US8372454B2 (en) * 1999-04-19 2013-02-12 Pom Wonderful Llc Methods of making pomegranate compounds for the treatment of erectile dysfunction
CN100548329C (zh) * 2002-03-29 2009-10-14 城田安幸 免疫激活剂药剂及保健饮食品
US20040137124A1 (en) * 2002-10-02 2004-07-15 Jean Tricoit Preparation and use of potato chlorogenic acid
FR2845247A1 (fr) * 2002-10-02 2004-04-09 Intersnack Knabber Geback Gmbh Preparation et utilisation d'acide chlorogenique de pommes de terre
ITMI20032287A1 (it) 2003-11-24 2005-05-25 Indena Spa Composizioni per il trattamento delle affezioni del cavo orale e delle prime vie respiratorie
EP1541159B1 (en) * 2003-12-08 2012-10-03 CHEVALLEY, Isabelle Antioxidant compositions of vegetal origin and process for their preparation
US8551554B2 (en) * 2003-12-29 2013-10-08 Cornell Research Foundation, Inc. Apple peel powder, methods of making, and uses thereof
US20060241859A1 (en) * 2005-04-21 2006-10-26 Microsoft Corporation Virtual earth real-time advertising
US8609152B2 (en) * 2005-05-24 2013-12-17 Mohammad Madjid Compositions and methods for extracting and using phytochemicals for the treatment of influenza
US8842555B2 (en) 2005-10-21 2014-09-23 Qualcomm Incorporated Methods and systems for adaptive encoding of real-time information in packet-switched wireless communication systems
US8406309B2 (en) 2005-10-21 2013-03-26 Qualcomm Incorporated Video rate adaptation to reverse link conditions
WO2007106909A2 (en) 2006-03-15 2007-09-20 Pom Wonderful, Llc Method of using pomegranate extracts for increasing prostate specific antigen doubling time
GB0615781D0 (en) * 2006-08-09 2006-09-20 Coressence Ltd Prebiotic composition
US20080248130A1 (en) * 2007-04-05 2008-10-09 Matthias Rath Composition and Method For the Promotion of Hair Growth on a mammal
JP5475242B2 (ja) * 2008-02-19 2014-04-16 サントリーホールディングス株式会社 リンゴ果汁含有アルコール飲料
CN101837059A (zh) * 2010-05-21 2010-09-22 王振宇 一种苹果多酚的制备方法
EP2561767A1 (en) * 2011-08-24 2013-02-27 Nestec S.A. Epicatechin for alleviating symptoms of allergy
CN102499377A (zh) * 2011-11-21 2012-06-20 青岛海升果业有限责任公司 由苹果疏果制备苹果多酚的方法
JP6043940B2 (ja) * 2012-02-14 2016-12-14 石川県 リンゴの皮の色素抽出方法、抽出した色素素材の製造法、色素素材及び当該色素素材を利用した食品
WO2013183077A1 (ja) * 2012-06-04 2013-12-12 アサヒグループホールディングス株式会社 果実または果汁の加工方法
WO2014085879A1 (pt) * 2012-12-04 2014-06-12 Yamaguchi Carlos Akio Processo de extração de suco de café, rico em ácido clorogênico a partir de frutos de café
CN103170237B (zh) * 2013-01-05 2015-02-18 武汉碧艾投资管理有限公司 一种水果提取酶的净化空气方法
EP3049094B1 (en) * 2013-09-23 2020-06-10 Société des Produits Nestlé S.A. Cocoa polyphenols and their use in the treatment or prevention of eosinophilic esophagitis
CN104013695B (zh) * 2014-06-18 2017-07-18 上海中医药大学 一种海棠果提取物的应用
CN106714577A (zh) * 2014-09-17 2017-05-24 高砂香料工业株式会社 香味劣化抑制剂
CN109123321A (zh) * 2018-08-07 2019-01-04 河南丰之源生物科技有限公司 一种苹果多酚的提取和制备工艺

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4033253A (en) * 1975-08-27 1977-07-05 Stollenwerk Hubert C Fruit press
JPS6028264B2 (ja) * 1982-12-17 1985-07-03 株式会社酸梅湯本舗 梅ジユ−スの製造方法
SU1253580A1 (ru) * 1984-04-26 1986-08-30 Махачкалинский Пивоваренный Завод Напиток "кавказ
JPS63214183A (ja) 1987-03-03 1988-09-06 Mitsui Norin Kk アンジオテンシン1変換酵素阻害剤
JPH0686471B2 (ja) 1988-06-27 1994-11-02 太陽化学株式会社 ポリフェノール類の製造方法
JPH0763294B2 (ja) 1990-03-30 1995-07-12 サントリー株式会社 抗う蝕性食品
SU1745256A1 (ru) * 1990-08-20 1992-07-07 Бурятский Институт Биологии Со Ан Ссср Способ получени средства, обладающего адаптогенной активностью
HUT64859A (en) * 1992-08-25 1994-03-28 Mata Method for producing a composition with mixture of medicinal plant extracts toning up the immunic system
CN1039669C (zh) * 1993-04-23 1998-09-09 黄国庆 海棠汁饮料及其制法
US5681604A (en) * 1993-06-29 1997-10-28 Li; Hualin Stain-inhibiting agent for dyes with affinity for protonatable nitrogen, compositions containing same and uses thereof
CN1095616A (zh) * 1993-10-24 1994-11-30 李伟 沙果止泻药及其制作方法
FR2712495B1 (fr) 1993-11-16 1996-01-05 Roussel Uclaf Application de l'Óoenotheine B pour obtenir un médicament destiné au traitement des troubles liés à l'hyperandrogénie, et les compositions pharmaceutiques le contenant.
JP3521155B2 (ja) * 1993-12-06 2004-04-19 ニッカウヰスキー株式会社 果実ポリフェノールの製造方法
CA2128293C (en) * 1993-12-06 2002-09-03 Masayuki Tanabe Fruit polyphenols and medicinal compositions containing them
CN1133139A (zh) * 1995-04-09 1996-10-16 伍建国 具有保健作用的天然植物色素及其提取工艺
US6020016A (en) * 1998-04-01 2000-02-01 The J.M. Smucker Company Glucan containing beverage and method of making the same
JPH11318347A (ja) * 1998-05-14 1999-11-24 Meiji Seika Kaisha Ltd 果実ポリフェノールを有効成分として含有する肉質改良剤

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100832865B1 (ko) * 2007-01-02 2008-05-28 장재영 사과 추출물 및 이를 함유하는 비누
KR101284772B1 (ko) * 2011-05-24 2013-07-17 정종문 항염증, 진통효과를 가지는 기능성 식품 조성물

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