CN1474701A - 野苹果果实多酚及其制造方法 - Google Patents

野苹果果实多酚及其制造方法 Download PDF

Info

Publication number
CN1474701A
CN1474701A CNA018187331A CN01818733A CN1474701A CN 1474701 A CN1474701 A CN 1474701A CN A018187331 A CNA018187331 A CN A018187331A CN 01818733 A CN01818733 A CN 01818733A CN 1474701 A CN1474701 A CN 1474701A
Authority
CN
China
Prior art keywords
crab
crabapple
fruit
polyphenol
apple
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CNA018187331A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1293871C (zh
Inventor
庄司俊彦
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Green Jinke Japan Legal Person Co Ltd
Original Assignee
Nikka Whisky Distilling Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nikka Whisky Distilling Co Ltd filed Critical Nikka Whisky Distilling Co Ltd
Publication of CN1474701A publication Critical patent/CN1474701A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1293871C publication Critical patent/CN1293871C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/73Rosaceae (Rose family), e.g. strawberry, chokeberry, blackberry, pear or firethorn
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/105Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/045Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
    • A61K31/05Phenols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08Antiallergic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00General protective or antinoxious agents
    • A61P39/06Free radical scavengers or antioxidants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12Antihypertensives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2236/00Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
    • A61K2236/10Preparation or pretreatment of starting material
    • A61K2236/15Preparation or pretreatment of starting material involving mechanical treatment, e.g. chopping up, cutting or grinding
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2236/00Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
    • A61K2236/30Extraction of the material
    • A61K2236/33Extraction of the material involving extraction with hydrophilic solvents, e.g. lower alcohols, esters or ketones
    • A61K2236/333Extraction of the material involving extraction with hydrophilic solvents, e.g. lower alcohols, esters or ketones using mixed solvents, e.g. 70% EtOH

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Alternative & Traditional Medicine (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)

Abstract

一种由野苹果(Crab Apple)果实榨汁和/或萃取出来的果实多酚。该果实多酚富含缩合型鞣酸类(procyanidin类)和氯原酸、表儿茶素等成分,可以经济且效率良好地制造该果实多酚。

Description

野苹果果实多酚及其制造方法
                         技术领域
本发明涉及一种已知具有各种功能的多酚当中源自野苹果果实的果实多酚及其制造方法。
                         背景技术
作为植物二次代谢产物而被人们熟知的多酚,广泛而且多种多样地存在于植物界中。现已发现其中的一些物质显示出多样化的生理活性。迄今为止,已经知道茶中含有的儿茶素具有抗菌、抗氧化、抗癌、抗变应性、除臭、抗病毒、抑制血中胆固醇氧化等生理功能(参照特开昭63-214183号公报、特开平2-6499号公报、特开平4-178320号公报等)。
另外,特开平7-285876号公报中,也报告了苹果、梨或桃的未熟果实的萃取物中所含有的多酚具有抗氧化、降血压、抗变异原性、抗变应性、抗龋齿、除臭等功能。进而,《新订和汉药》(赤松金芳著,医齿药出版株式会社,昭和55年发行,359-360页,J.LiquidChromatography,15(4),637-646(1992))中,也记载了苹果中含有鞣酸类,但该记载都是关于用于生吃或加工的苹果的,没有关于野苹果的记载。
如此,虽然已经知道例如茶和未熟果实具有多样的生理功能,但本发明者探讨了经济且效率良好地制造具有广泛生理功能的多酚的方法,并进行了原材料的检索。结果发现,野苹果中含有极大量的多酚,特别是缩合型鞣酸类(procyanidin类),至此完成本发明。
                    发明的公开
即,本发明提供一种果实多酚,其特征在于,它是从野苹果果实中榨汁和/或萃取的。
另外,本发明还提供一种果实多酚的制造方法,其特征在于,将野苹果果实榨汁和/或萃取,接着,由该榨汁果汁和/或萃取液精制出多酚级分。
本发明中,在榨取野苹果果汁时,优选添加350~3000ppm范围的亚硫酸。另外,在萃取野苹果果实时,当向野苹果果实中混合适量的醇并进行破碎时,优选添加100ppm以上的亚硫酸。接着,在制成清澈的萃取液之后,优选添加50ppm以上的亚硫酸,以防止氧化。
                   实施发明的最佳方案
以下详细地说明本发明。
本发明中的果实多酚是由野苹果果实的榨汁果汁、萃取液精制而成的多酚级分构成的,该多酚级分的精制是通过用吸附剂处理榨汁果汁、萃取液来进行,多酚就被含在吸附剂上吸附的级分(以下称为吸附级分)当中。然后,用含水醇(乙醇等)将吸附级分洗脱,由此精制多酚级分。
接着,对该多酚级分进行浓缩处理,由此可以获得液体制剂。进而,也可以通过对多酚级分的浓缩液进行喷雾干燥或冻结干燥处理来获得粉末制剂。
本发明的多酚的原料可以使用野苹果的果实。本发明中所说的野苹果被认为具有与英语中的Crab Apple相同的含义。苹果是蔷薇科苹果属的植物,野苹果是指未经人工品种改良的种类或者不能用于生吃或加工的种类或者不能利用的种类。另外,本发明的多酚的原料可以同时使用成熟果实和未熟果实。
作为野苹果种类,除了中国原产的湖北(Hu Bei)海棠、银贵(YinGui)海棠、西府(Xi Fu)海棠、中国苹果、脆果(Cui Guo)、亚(Ya)海棠、亚(Ya)沙果、亚(Ya)苹果种类以外,还可以举出Adams Crab、Geneva、Gorgeous、Jay Darling、Eleyi、Eley Purple Crab、MalusRobusta、Makamic Crab、Profusion、Royalty、Liset Crab、RedSplendor Crab、Tar Tan、Lemoine Purple Crab种类等。
据说,苹果原产于里海周边的高加索地区,但已知从中国维吾尔(Uyghur)地区直到里海沿岸的哈萨克斯坦和乌兹别克斯坦,自古以来就有大量的野苹果。特别是在从中国维吾尔地区的新源、伊犁直到哈萨克斯坦东部的天山山脉附近,生长着大规模的野苹果原生林。该地区的苹果是几乎未被人们利用的野苹果,大量含有较好的多酚成分,可以适用于本发明。
另外,欧洲和北美各国到目前为止也发现了被称为Crab Apple的、品种改良前的野苹果的散布树,这些野苹果也适合用于本发明。
作为榨汁方法,可以举出这样一种方法:将原料苹果果实洗净,直接进行破碎、压榨或者一边添加亚硫酸一边进行破碎、压榨来获得榨汁果汁,优选在添加果胶分解酶之后,采用离心分离、过滤等手段来获得清澈的果汁。另外,作为萃取方法,可以举出这样一种方法:将洗净的原料直接地或者在添加亚硫酸后与醇类(乙醇、甲醇等)混合,并进行破碎,直接进行浸渍和压榨或者一边加热回流一边进行萃取,接着,在减压浓缩来蒸馏除去醇之后,进行离心分离和过滤,或者用己烷、氯仿等有机溶剂进行分配和过滤,从而获得清澈的萃取液。
如上所述,本发明中,在榨汁和/或萃取时,优选添加亚硫酸。通常,在榨取苹果果汁时,为了防止果汁氧化褐变,要添加适当的抗氧化剂。作为以往所使用的抗氧化剂,可以举出亚硫酸和维生素C,一般使用的亚硫酸浓度在200ppm以下。另外,为了获得与亚硫酸同等程度的抗氧化效果,必须添加1000ppm以上的维生素C。这是由于酒类(葡萄酒等果酒)制造中所使用的亚硫酸浓度是比酒税法上允许的最大添加量350ppm低的数值,通常不尝试该值以上的浓度。另外,如果添加该值以上浓度的亚硫酸,则获得的果汁的亚硫酸气味强烈,不能供给饮用。
但是,本发明者进行了精心的研究后发现,在榨取苹果果汁时,以350~3000ppm、较优选1000~2000ppm的浓度添加亚硫酸,具体地说,添加相当于亚硫酸浓度350~3000ppm、较优选1000~2000ppm的焦亚硫酸钾等亚硫酸盐,可以不破坏苹果本来所具有的多酚成分而将其取出。此处,如果亚硫酸的添加量少于上述范围,则会受到氧化反应,尽管获得的果汁中的多酚总含量不变,但分子量小的成分〔儿茶素、表儿茶素、procyanidin B1(PB1)、procyanidin B2(PB2)、procyanidin C1(PC1)等〕的含量显著降低。虽然本反应的详细机理尚不清楚,但由于多酚总含量几乎不变,故可以认为是小分子发生聚合而产生变质。
对于维生素C而言,只要以3500~30000ppm、较优选10000~20000ppm的范围添加,就可以发挥出与在上述范围内添加亚硫酸同等的效果。
另一方面,采用萃取方法时,当向野生苹果果实中混合适量的醇并进行破碎时,优选添加100ppm以上的亚硫酸。接着,如上所述,蒸馏除去醇后,进行离心分离和过滤或者进行分配和过滤,在制成清澈的萃取液之后,优选添加50ppm以上的亚硫酸,以防止氧化。
作为精制方法,向填充有选择性吸附多酚类且可以洗提的吸附剂(例如苯乙烯-二乙烯基苯系合成吸附树脂、阴离子交换树脂、十八烷基化学结合型硅胶(ODS)等)的柱子中,通入上述的清澈果汁或清澈萃取液,使其吸附多酚级分。接着,通入水进行洗涤后,向柱子中通入10~100%醇(例如乙醇)溶液、优选约50%醇溶液,由此可以将多酚级分洗脱,进行回收。将获得的多酚溶液减压浓缩,蒸馏除去醇,可以获得果实多酚液体制剂。也可以向果实多酚液体制剂中添加苹果酸等有机酸和脂肪酸酯等。进而,将液体制剂直接地、或者添加糊精等粉末助剂,进行喷雾干燥或冷冻干燥,就可以获得果实多酚的粉末制剂。
本发明中获得的果实多酚中,作为单纯的多酚化合物,含有咖啡酸衍生物、p-香豆酸衍生物、黄烷-3-醇类(儿茶素类)、黄酮醇类(栎精配糖体类)、二氢查耳酮类(根皮素配糖体类)等,另外,作为高分子多酚化合物,含有缩合型鞣酸类(procyanidin类)等。由野苹果获得的多酚中含有特别大量的缩合型鞣酸类。
进而,野苹果中往往特别大量地含有某些特定的多酚成分,与此相反,往往几乎不含其他特定的多酚成分。如果使用这些野苹果,就可以极高效率地进行特定多酚成分的精制。
本发明中获得的果实多酚具有各种生理功能。对于来自苹果的多酚,其功能性在特开平7-285876号公报中有报导,本发明的多酚保有其中所示的抗氧化、降血压、抗变异原性、抗变应性、抗龋齿和除臭等各种功能。
因此,如上所述那样制造的果实多酚可以作为抗氧化、降血压、抗变异原性、抗变应性、抗龋齿和除臭功能剂用于医药品中。含有果实多酚的医药品可以采用公知的方法制成片剂、散剂、颗粒剂、胶囊剂、糖浆剂等经口剂、栓剂、软膏、喷雾剂、注射剂等非经口剂。
另外,将果实多酚制成饮料和含有它的食品,或者将其添加到食品中,就可以适宜用作具有抗氧化、降血压、抗变异原性、抗变应性、抗龋齿和除臭功能的食品。作为具体例,可以用于酒精饮料、碳酸饮料、果实饮料、乳酸菌饮料、咖啡、红茶、冰淇淋、糖、口香糖、糕点、面包、面食等。
进而,也可以将果实多酚添加到化妆品中来使用。作为被添加的化妆品,可以举出皂、洗面奶、乳膏、乳液、化妆水、香粉、香水、口红等护肤化妆品和浴用化妆品,进而还可以举出香波、漂洗液等护发化妆品以及牙膏等。
上述本发明中所说的果实多酚的多种功能性,大部分是由procyanidin级分担当的。如上述制造法中所说明的那样,有时这些级分在制造过程中往往受到氧化等而发生变质,因此,精制步骤尽可能在短时间内一边防止氧化一边进行,这是非常重要的。通过使用含有比未熟苹果果实更大量procyanidin的野苹果和成分组成偏重于特定成分的野苹果,可以简化制造步骤,并可以在较短时间内进行分离精制。
另外,在富士等栽培品种的未熟果实的场合,精心培育的苹果果实在成熟过程中,必须1个1个地采摘后收集起来,而野苹果是在原野中自生的,栽培时不必使用肥料和农药等,不花费功夫和费用。而且,由于不使用农药,安全性也很高。进而,收获也不同于采摘,只要将该树上的果实全部收集起来即可,因此是极其容易的。
以下,基于实施例进一步详细地说明本发明,但本发明不受这些
实施例的任何限定。
实施例1
(野苹果果汁的一般成分分析)
对野苹果的成熟果进行一般成分的分析。
试样:使用表1所示的各种野苹果成熟果和作为对照的富士成熟果。
试样制造法:一边向果实试样中添加作为抗氧化剂的焦亚硫酸钾,使按亚硫酸浓度计为1000ppm,一边用混合机械进行破碎,压榨榨汁。将榨汁液离心分离后进行过滤,制成清澈的果汁。对获得的清澈果汁测定下述项目,将该测定结果示于表1中。
(测定项目)
·个体平均重量
·酸度(换算为苹果酸)
·Brix·蔗糖浓度:采用高速液相色谱法。·葡萄糖浓度:采用高速液相色谱法。
表1
品种名称 个体平均重量(g)     酸度(苹果酸g/L)   Brix   蔗糖浓度(g/L)  葡萄糖浓度(g/L)
湖北海棠     6     19   15.7     45     28
银贵海棠     20     19   13.7     31     14
西府海棠     5     15   14.9     29     22
中国苹果     143     22   11.0     9.7     23
脆果     16     12   17.0     22     45
富士     256     3.0   11.7     25     27
如表1所示,野苹果选取果实比栽培品种小的成熟果,但关于此处测定的一般分析值,特别是对于野苹果,未发现表示特征的值。
实施例2
(野苹果果汁中的多酚分析)
与上述实施例1同样地制作各种野苹果果汁。采用FolinCiocalteu法测定多酚总量,换算成氯原酸。另外,采用Porter法测定procyanidin总量,换算成procyanidinB2。其他的多酚成分采用高速液相色谱法定量测定。其结果示于表2、表3中。表2
    品种品   多酚总量(ppm)    氯原酸(ppm)   表儿茶素(ppm) procyanidin总量(ppm)    PB1(ppm)     PB2(ppm)     PC1(ppm)
  湖北海棠     17442     104     517     13817    196     891     423
  银贵海棠     15678     731     538     11669    27     983     460
  西府海棠     9361     142     176     6420    45     272     125
  中国苹果     3933     141     191     1147    51     109     39
  脆果     11583     629     345     7560    40     615     269
  Adams Crad     23570     100     801     16827    81     1367     736
  Geneva     6331     270     271     2085    86     351     128
  Gorgeous     5671     64     21     1 514    痕量     80     14
  Jay Darling     9417     325     484     6068    81     784     306
  Eleyi     10466     566     558     9229    115     1023     365
  Eley Purple Cadb     14789     352     418     6374    45     845     379
  Malus Robusta     12715     586     707     3901    203     669     326
  Makamic Crab     13361     283     411     5379    169     731     294
  Profusion     13792     208     442     7241    115     672     283
  Royalty     26776     944     35     30847    痕量     2296     323
  Liset Crab     17334     22     511     21925    99     182     348
  Red Splendor Crab     15934     152     20     20906    痕量     痕量     14
  Tar Tan     5092     295     116     882    22     168     49
  Lemoine Puple Crad     10156     136     342     3750    120     570     230
    富士     2195     168     46     913    18     68     24
表3
品种品   多酚总量(ppm)   氯原酸(ppm)   表儿茶素(ppm)   procyauidin总量(ppm)    PB1(ppm)    PB2(ppm)    PC1(ppm)
大沙果     4753    427     113     1308     16     182     61
海棠花     16017    193     557     10877     133     1020     424
Lang Dong海棠     6606    77     8     4798     2     13     5
Qin Guan     2124    217     3     559     2     2     痕量
沙果     4277    188     37     783     17     56     19
Xiang Hong沙果     8159    498     189     4129     30     366     156
Xiao Huang 海棠     7383    188     92     4654     14     173     67
烟台沙果     6231    263     89     2963     20     152     48
Yin Gye海棠     13243    569     321     7309     14     577     250
Yarlington Mill     7157    1039     452     1622     166     322     100
Aldenham PurpleCrab     9161    129     456     7267     162     619     271
Olga Crad     5104    176     144     3224     54     266     96
如表2所示,野苹果中所含有的多酚总量比用来生吃的富士苹果还要多。显而易见,Adams Crab、Royalty品种含有约为富士苹果10倍的多酚。而且很明显,即使每种多酚成分都出现,氯原酸和表儿茶素在野苹果中的含量也很多。进而判明,被认为担当着苹果果实多酚的大部分功能性的缩合型鞣酸类,在野苹果中的含量也很多。缩合型鞣酸类中,如特愿平8-503021号公报中所公开的那样,已知具有促进毛发生长效果的二聚体级分procyanidin B1(PB1)、procyanidinB2(PB2)和三聚体级分procyanidin C1(PC1),在野苹果中的含量也非常高。进而,如果使用几乎不含procyanidin B1(PB1)的Royalty,则可以容易地获得procyanidin B2(PB2)的精制品。RedSplendor Crab的procyanidin总量高,但未检测出PB1、PB2,而且PC1的含量也很低。因此,可以说该品种是用于精制PB1、PB2、PC1以外的procyanidin级分(较多聚体等)的优良材料。
另外,如表3所示,海棠花中含有富士苹果10倍以上的procyanidin。同种类的PB1、PB2、PC1的含量也很高。Yin Gye海棠中含有的PB2比PB1多。由于PB1和PB2皆是二聚体,因此分离费工夫,而且收率低,但如果将该品种作为原料,则可以容易地精制PB2。相反,Yarlington Mill是优良的PB1的分离精制原料。同样,LomgDong海棠的procyanidin总量高,但PB1、PB2、PC1的含量低。该品种是用于精制PB1、PB2、PC1以外的procyanidin级分(较多聚体等)的优良原料。
实施例3
(中国维吾尔产野苹果果汁中的多酚分析)
收集中国维吾尔产苹果,所添加的亚硫酸浓度,对于维吾尔产野苹果1和2,为600ppm,对于维吾尔产野苹果3,为350ppm,除此之外,采用与上述实施例1同样的试样制造法制作野苹果果汁,测定其多酚成分。多酚总量的测定是测定280nm的吸光度,换算成氯原酸,其他成分采用与上述实施例2同样的方法进行定量测定。其结果示于表4中。表4
品种品   多酚总量(ppm)    氯原酸(ppm)  表儿茶素(ppm) procyauidin总量(ppm)    PB1(ppm)    PB2(ppm)     PC1(ppm)
维吾尔产野生苹果1     16418     1591     1150     17376     203   1161     558
维吾尔产野生苹果2     13209     1254     1130     16368     245   1222     454
维吾尔产野生苹果3     11770     1232     1034     13691     197   1107     407
表中的维吾尔产野苹果1、2、3是维吾尔伊梨产的野苹果。这些苹果是在野苹果原生林中生长的,没有特定的品种名。哪种野苹果都含有大量的多酚,特别是作为procyanidin二聚体的PB1和PB2、作为三聚体的PC1的含量非常高。PB1、PB2、PC1的合计含量除以多酚总量的值,富士为5%,与此相对照,野苹果1达到11.7%,野苹果2达到14.5%,野苹果3达到14.5%。可以看出,由于PB1、PB2、PC1具有促进毛发生长的效果,故为了精制含有该3种成分的级分,优选将该野苹果作为原料。
实施例4
(由野苹果果汁制备多酚级分)
将1999年产中国维吾尔产野苹果的成熟果作为原材料,采用与上述实施例1同样的试样制造法制作果汁。在室温下,向三菱化成社制的Sepabeads SP-850树脂柱中通入获得的果汁190ml后,用相当于柱体积3倍量的去离子水洗涤。洗净后,通入3倍量的50%乙醇水溶液,将多酚从树脂上洗脱下来,回收。将获得的50%乙醇级分冷冻干燥,获得858mg的多酚粉末。采用与上述实施例2同样的方法定量测定该粉末中的多酚成分,可知其中除了含有1.1%的儿茶素、14.0%的表儿茶素以外,还含有缩合型鞣酸类的procyanidin B1 1.5%、procyanidin B2 15.9%、procyanidin C1 6.8%,这表示可以容易地由野苹果制造高浓度的多酚含有物。
产业上的利用可能性
如以上说明,根据本发明,将野苹果成熟果作为原料,采用特定的精制方法,可以经济且高效率地提供富含缩合型鞣酸类(procyanidin类)和氯原酸、表儿茶素等成分的果实多酚。

Claims (8)

1.果实多酚,其特征在于,它是从野苹果(Crab Apple)果实中榨汁和/或萃取的。
2.权利要求1的果实多酚,其中,上述野苹果(Crab Apple),是选自湖北海棠、银贵海棠、西府海棠、中国苹果、脆果、亚海棠、亚沙果、亚苹果、Adams Crab、Geneva、Gorgeous、Jay Darling、Eleyi、Eley Purple Crab、Malus Robusta、Makamic Crab、Profusion、Royalty、Liset Crab、Red Splendor Crab、Tar Tan和Lemoine Purple Crab中的至少1种。
3.权利要求1的果实多酚,其中,上述野苹果(Crab Apple)是中国维吾尔产、哈萨克斯坦产或乌兹别克斯坦产的苹果。
4.制造果实多酚的方法,其特征在于,将野苹果(Crab Apple)果实榨汁和/或萃取,接着,由该榨汁果汁和/或萃取液精制出多酚级分。
5.权利要求4的制造果实多酚的方法,其中,在对野苹果果实榨汁时,添加350~3000ppm范围的亚硫酸。
6.权利要求4的制造果实多酚的方法,其中,在萃取野苹果果实时,当向野苹果果实中混合适量的醇并进行破碎时,添加100ppm以上的亚硫酸,接着,在制成清澈的萃取液之后,添加50ppm以上的亚硫酸。
7.权利要求4的制造果实多酚的方法,其中,上述野苹果(CrabApple)是选自湖北海棠、银贵海棠、西府海棠、中国苹果、脆果、亚海棠、亚沙果、亚苹果、Adams Crab、Geneva、Gorgeous、Jay Darling、Eleyi、Eley Purple Crab、Malus Robusta、Makamic Crab、Profusion、Royalty、Liset Crab、Red Splendor Crab、Tar Tan和Lemoine Purple Crab中的至少1种。
8.权利要求4的制造果实多酚的方法,其中,上述野苹果(CrabApple)是中国维吾尔产、哈萨克斯坦产或乌兹别克斯坦产的苹果。
CNB018187331A 2000-09-12 2001-09-11 野苹果果实多酚及其制造方法 Expired - Lifetime CN1293871C (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP277228/2000 2000-09-12
JP2000277228 2000-09-12
JP277228/00 2000-09-12

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1474701A true CN1474701A (zh) 2004-02-11
CN1293871C CN1293871C (zh) 2007-01-10

Family

ID=18762589

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB018187331A Expired - Lifetime CN1293871C (zh) 2000-09-12 2001-09-11 野苹果果实多酚及其制造方法

Country Status (9)

Country Link
US (1) US6855352B2 (zh)
EP (1) EP1317928A4 (zh)
JP (1) JPWO2002022148A1 (zh)
KR (1) KR20030040451A (zh)
CN (1) CN1293871C (zh)
AU (2) AU8452701A (zh)
CA (1) CA2421761C (zh)
NZ (1) NZ524622A (zh)
WO (1) WO2002022148A1 (zh)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102499377A (zh) * 2011-11-21 2012-06-20 青岛海升果业有限责任公司 由苹果疏果制备苹果多酚的方法
CN103170237A (zh) * 2013-01-05 2013-06-26 武汉碧艾投资管理有限公司 一种新型水果提取酶的净化空气方法
CN104013695A (zh) * 2014-06-18 2014-09-03 上海中医药大学 一种海棠果提取物的应用
CN104185426A (zh) * 2012-06-04 2014-12-03 朝日集团控股株式会社 果实或果汁的加工方法
CN101553137B (zh) * 2006-08-09 2016-08-31 科雷森斯有限公司 具有高多酚含量的苹果

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8372454B2 (en) * 1999-04-19 2013-02-12 Pom Wonderful Llc Methods of making pomegranate compounds for the treatment of erectile dysfunction
US7611738B2 (en) * 2005-05-24 2009-11-03 Pom Wonderful, Llc Processes for extracting phytochemicals from pomegranate solids and compositions and methods of use thereof
WO2003082308A1 (fr) * 2002-03-29 2003-10-09 Yasuyuki Shirota Medicaments comprenant des agents anticancereux et des immunostimulants, aliments sante et boissons associes
FR2845247A1 (fr) * 2002-10-02 2004-04-09 Intersnack Knabber Geback Gmbh Preparation et utilisation d'acide chlorogenique de pommes de terre
US20040137124A1 (en) * 2002-10-02 2004-07-15 Jean Tricoit Preparation and use of potato chlorogenic acid
ITMI20032287A1 (it) 2003-11-24 2005-05-25 Indena Spa Composizioni per il trattamento delle affezioni del cavo orale e delle prime vie respiratorie
EP1541159B1 (en) * 2003-12-08 2012-10-03 CHEVALLEY, Isabelle Antioxidant compositions of vegetal origin and process for their preparation
US8551554B2 (en) * 2003-12-29 2013-10-08 Cornell Research Foundation, Inc. Apple peel powder, methods of making, and uses thereof
US8850011B2 (en) * 2005-04-21 2014-09-30 Microsoft Corporation Obtaining and displaying virtual earth images
US8609152B2 (en) * 2005-05-24 2013-12-17 Mohammad Madjid Compositions and methods for extracting and using phytochemicals for the treatment of influenza
US8406309B2 (en) 2005-10-21 2013-03-26 Qualcomm Incorporated Video rate adaptation to reverse link conditions
US8842555B2 (en) 2005-10-21 2014-09-23 Qualcomm Incorporated Methods and systems for adaptive encoding of real-time information in packet-switched wireless communication systems
US8178137B2 (en) * 2006-03-15 2012-05-15 Pom Wonderful, Llc Method of using pomegranate extracts for increasing prostate specific antigen doubling time
KR100832865B1 (ko) * 2007-01-02 2008-05-28 장재영 사과 추출물 및 이를 함유하는 비누
US20080248130A1 (en) * 2007-04-05 2008-10-09 Matthias Rath Composition and Method For the Promotion of Hair Growth on a mammal
JP5475242B2 (ja) * 2008-02-19 2014-04-16 サントリーホールディングス株式会社 リンゴ果汁含有アルコール飲料
CN101837059A (zh) * 2010-05-21 2010-09-22 王振宇 一种苹果多酚的制备方法
KR101284772B1 (ko) * 2011-05-24 2013-07-17 정종문 항염증, 진통효과를 가지는 기능성 식품 조성물
EP2561767A1 (en) * 2011-08-24 2013-02-27 Nestec S.A. Epicatechin for alleviating symptoms of allergy
JP6043940B2 (ja) * 2012-02-14 2016-12-14 石川県 リンゴの皮の色素抽出方法、抽出した色素素材の製造法、色素素材及び当該色素素材を利用した食品
WO2014085879A1 (pt) * 2012-12-04 2014-06-12 Yamaguchi Carlos Akio Processo de extração de suco de café, rico em ácido clorogênico a partir de frutos de café
CN105555289B (zh) * 2013-09-23 2020-09-08 雀巢产品有限公司 可可多酚及其在治疗或预防嗜酸性食管炎中的效用
JPWO2016043276A1 (ja) * 2014-09-17 2017-06-29 高砂香料工業株式会社 香味劣化抑制剤
CN109123321A (zh) * 2018-08-07 2019-01-04 河南丰之源生物科技有限公司 一种苹果多酚的提取和制备工艺

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4033253A (en) * 1975-08-27 1977-07-05 Stollenwerk Hubert C Fruit press
JPS6028264B2 (ja) * 1982-12-17 1985-07-03 株式会社酸梅湯本舗 梅ジユ−スの製造方法
SU1253580A1 (ru) * 1984-04-26 1986-08-30 Махачкалинский Пивоваренный Завод Напиток "кавказ
JPS63214183A (ja) 1987-03-03 1988-09-06 Mitsui Norin Kk アンジオテンシン1変換酵素阻害剤
JPH0686471B2 (ja) 1988-06-27 1994-11-02 太陽化学株式会社 ポリフェノール類の製造方法
JPH0763294B2 (ja) 1990-03-30 1995-07-12 サントリー株式会社 抗う蝕性食品
SU1745256A1 (ru) * 1990-08-20 1992-07-07 Бурятский Институт Биологии Со Ан Ссср Способ получени средства, обладающего адаптогенной активностью
HUT64859A (en) * 1992-08-25 1994-03-28 Mata Method for producing a composition with mixture of medicinal plant extracts toning up the immunic system
CN1039669C (zh) * 1993-04-23 1998-09-09 黄国庆 海棠汁饮料及其制法
US5681604A (en) * 1993-06-29 1997-10-28 Li; Hualin Stain-inhibiting agent for dyes with affinity for protonatable nitrogen, compositions containing same and uses thereof
CN1095616A (zh) * 1993-10-24 1994-11-30 李伟 沙果止泻药及其制作方法
FR2712495B1 (fr) 1993-11-16 1996-01-05 Roussel Uclaf Application de l'Óoenotheine B pour obtenir un médicament destiné au traitement des troubles liés à l'hyperandrogénie, et les compositions pharmaceutiques le contenant.
JP3521155B2 (ja) * 1993-12-06 2004-04-19 ニッカウヰスキー株式会社 果実ポリフェノールの製造方法
CA2128293C (en) * 1993-12-06 2002-09-03 Masayuki Tanabe Fruit polyphenols and medicinal compositions containing them
CN1133139A (zh) * 1995-04-09 1996-10-16 伍建国 具有保健作用的天然植物色素及其提取工艺
US6020016A (en) * 1998-04-01 2000-02-01 The J.M. Smucker Company Glucan containing beverage and method of making the same
JPH11318347A (ja) * 1998-05-14 1999-11-24 Meiji Seika Kaisha Ltd 果実ポリフェノールを有効成分として含有する肉質改良剤

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101553137B (zh) * 2006-08-09 2016-08-31 科雷森斯有限公司 具有高多酚含量的苹果
CN102499377A (zh) * 2011-11-21 2012-06-20 青岛海升果业有限责任公司 由苹果疏果制备苹果多酚的方法
CN104185426A (zh) * 2012-06-04 2014-12-03 朝日集团控股株式会社 果实或果汁的加工方法
CN103170237A (zh) * 2013-01-05 2013-06-26 武汉碧艾投资管理有限公司 一种新型水果提取酶的净化空气方法
CN103170237B (zh) * 2013-01-05 2015-02-18 武汉碧艾投资管理有限公司 一种水果提取酶的净化空气方法
CN104013695A (zh) * 2014-06-18 2014-09-03 上海中医药大学 一种海棠果提取物的应用

Also Published As

Publication number Publication date
WO2002022148A1 (fr) 2002-03-21
EP1317928A1 (en) 2003-06-11
US6855352B2 (en) 2005-02-15
KR20030040451A (ko) 2003-05-22
CN1293871C (zh) 2007-01-10
CA2421761C (en) 2009-09-01
US20040014805A1 (en) 2004-01-22
AU8452701A (en) 2002-03-26
NZ524622A (en) 2005-02-25
CA2421761A1 (en) 2003-03-04
JPWO2002022148A1 (ja) 2004-01-22
AU2001284527B2 (en) 2006-06-22
EP1317928A4 (en) 2004-09-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1293871C (zh) 野苹果果实多酚及其制造方法
KR101144920B1 (ko) 홍삼 및 식물추출물이 함유된 홍삼정
US10034910B2 (en) Chardonnay grape seed extract
CN109393135A (zh) 一种富含荔枝果肉多酚qrr口香糖及其制备方法
KR101316091B1 (ko) 황칠나무를 이용한 건강보조식품 및 이의 제조방법
EP2131681B1 (en) Process for producing refined nutraceutic extracts from artichoke waste and from other plants of the cynara genus
KR102387371B1 (ko) 항산화 활성이 증대된 멀꿀 발효물 및 이의 용도
KR20010076199A (ko) 프로안토시아니딘과 비타민 b6 유도체 또는 이의 염을함유하는 조성물
KR102554508B1 (ko) 경구 미용제
KR100367055B1 (ko) 고기능성 gaba차의 제조방법
KR20150088223A (ko) 해당화 추출물을 유효성분으로 포함하는 알코올성 간질환 예방 또는 치료용, 또는 숙취해소용 조성물
CN108497246A (zh) 一种植物减肥功能饮料及其制备方法
WO2008055348A1 (en) Reduced-hangover alcoholic beverage comprising turmeric
US10709751B2 (en) Chardonnay grape seed extract
RU2171836C2 (ru) Бальзам
CN107557244B (zh) 一种番木瓜酒及其制备方法
Cinkmanis et al. Analysis of organic acids in herbal and fruit syrups by liquid chromatography
KR102454995B1 (ko) 숙취 개선용 조성물 및 그 제조방법
KR101050162B1 (ko) 효소처리루틴을 이용한 주류 또는 음료의 제조방법
Naji et al. Effects of use Myrtle oil (Myrtus commonis) on Body weight and some Blood parameters in local male rabbits
KR102496820B1 (ko) 불쾌취가 감소된 천마의 제조방법
KR20050105781A (ko) 숙취해소용 조성물 및 이를 유효성분으로 함유하는건강보조식품
KR20220067075A (ko) 진세노사이드 Rg1 및 Rb1이 강화된 산양삼 추출조성물 및 그 제조방법
CN118121661A (zh) 一种鲜天麻蜜片及其制备方法
CN112546115A (zh) 一种荔枝皮多酚的制备方法及其应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
ASS Succession or assignment of patent right

Owner name: ASAHI CO., LTD.

Free format text: FORMER OWNER: THE NIKKA WHISKY DISTILLING CO., LTD.

Effective date: 20080425

C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20080425

Address after: Tokyo, Japan, Japan

Patentee after: Asahi Breweries, Ltd.

Address before: Tokyo, Japan, Japan

Patentee before: NIKKA WHISKY DISTILLING Co., Ltd.

C56 Change in the name or address of the patentee

Owner name: ASAHI GROUP HOLDINGS

Free format text: FORMER NAME: ASAHI BREWERIES LTD.

CP01 Change in the name or title of a patent holder

Address after: Tokyo, Japan, Japan

Patentee after: Asahi Group Holdings Ltd.

Address before: Tokyo, Japan, Japan

Patentee before: Asahi Breweries, Ltd.

TR01 Transfer of patent right
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20181211

Address after: Tokyo, Japan, Japan

Patentee after: Green Jinke Japan Legal Person Co., Ltd.

Address before: Tokyo, Japan, Japan

Patentee before: Asahi Group Holdings Ltd.

CX01 Expiry of patent term
CX01 Expiry of patent term

Granted publication date: 20070110