JPH02258714A - 安定化スクラロース複合体 - Google Patents
安定化スクラロース複合体Info
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
種々の食品および菓子製品への配合に用いるために有用
な安定な形態の甘味料のl!ll製、並びに医薬品への
使用に関する。
とガラクトスクロースを基にした化合物の1種より誘導
されるクロロスクロースを含み、これは水酸基の1つま
たはそれ以上が塩素原子で置換されているものであり、
英国特許1543.167号に開示されており、その内
容は参考のために本明細書に組み込まれる。特に重要な
化合物は、スクラロース、(4−クロロ−4−デオキシ
−α〜D−ガラクトピラノシル1.6−シクロロー1.
6−−jデオキシ−β−D−フルクトフラッジP、4.
1/、61−トリクロロ−4、1’、6’−トリデオキ
シガラクトスクロースとしても知られている)である。
るものとして知られており、スクロースの数百倍の甘味
を与え、食品、キャンディ−1可食製品、飲料および咳
止めシロップのような経口投与用医薬を包含する種々の
製品中のサッカリンを代替するための低カロリー甘味料
、とじて特に価値あるものである。
、そして特に酸性の溶液中で安定であることが、アスノ
クルテームのようたベデチP系甘味料とは対照的である
。しかしながら完全に乾燥した条件のもとでは結晶形態
で存在するスクラロースは上昇した温度に応じて変色ス
る傾向を有する。例えばこのような変色は100℃の温
度に純粋な乾燥スクラロースを20分間曝露した後に観
察されており、色は淡褐色に変化する。
なわれてきた。例えばJacksonへの英国特許出願
2,11,601号では、スクラロースを含窒素塩基、
特にナイアシンアミPまたはアミノ酸のようなアミン基
含有化合物と共結晶することにより処理する。別の方法
はJa、cksonおよびJennerにより検討され
ており、欧州特許公開0.255,260号に開示され
ており、これでは結晶スクラロースを調製し、次に一定
の範囲な有する寸法、特に平均粒径10ミクロン以下で
最大粒径が平均粒径の2倍以下であるよ5な粒子になる
まで変化させる。
品としては好ましくない熱不安定性を示し続け、そして
含窒素塩基物質と共結晶させた場合には甘味刺激の低下
した物質と混合することによりその許容性がさらに限定
されてくるため完全に十分なものとはいえなかった。
のデリバリ−を同じく最大にすることができるような真
に熱安定性のある形態のスクラロースの開発が望まれて
いた。
好ましくはβ−シクロデキストリン(β−CD)との共
結晶複合体を含有する熱安定化組成物が調製される。共
結晶複合体はシクロデキストリン少なくとも約5重量%
を含有し、そして均質な粒径な有する粒状形態に調製さ
れる。好ましい実施態様においては共結晶複合体はシク
ロデキストリンを少なくとも約15重量%を含有する。
トリンとスクラロースとの混合物を溶解し1次にメタノ
ールを除去し、残存するスラリーを酢酸エチルのような
溶媒中に入れ、形成した沈殿を一過し、これらを更に酢
酸エチルで洗浄し、次に形成した結晶を乾燥させること
により!iIl製してよい。その後、結晶を粉砕して所
望の粒径とし、使用に供する。
リンのような甘味料が望ましい種々の食品、菓子および
医薬製品に配合できる。従って1本発明は1つの成分と
してこの複合体を含有する抗菌性口腔用製剤等のような
製品にも関するものである。
ことが本発明の原理的な目的である。
の熱安定性に匹敵するような向上した熱安定性を示すよ
うな前記した甘味料スクラロースを調製することも本発
明の別の目的である。
きる甘味料スクラロースの熱安定性複合体の調製方法を
提供することである。
有する熱安定化複合体を含有する1つまたはそれ以上の
可食性製品を調製するととである。
安定化複合体を含有する1つまたはそれ以上の食品をy
4製することである。
安定化複合体を含有する1つまたはそれ以上の医薬製品
を調製することである。
詳細な説明を検討することにより当業者には容易に知り
得るものである。
トリンの結晶複合体を形成することによる熱安定性形態
のスクラロース甘味料の調製に関する。特に複合体はシ
クロデキストリンとスクラロースとの共沈殿を構成し、
シクロデキストリンは少なくとも約5重量%、より好ま
しくは少なくとも約15重量%の量で存在する。
粒径を得てよい。
する)は環状の非還元オリゴ糖同族体であり、(06H
1oos )nの組成式を有し、α−1,4−グルコシ
ド結合で連結されて環状構造を形成している。−船釣に
、6〜10個のD−グルコビラノース基がこのようにし
て結合し、剛性の「ドーナツ型」の円m構造を形成し、
内部は特定の容積を有する中空になっている。得られる
物質は重合化の程度により、即ちグルコース単位が6.
7または8個かにより、α−CD、β−CDまたはγ−
CDと称される。環の内部にはC−H結合またはエーテ
ル結合があるため疎水性を示すが環の外部はOH基があ
るため親水性となる。
獲することが可能であり、「分子」カプセル化剤として
有用であると考えられている。
ロゲン化水素、脂肪酸およびそのエステルを包含する種
々の物質がシクロデキストリンの内部空洞に保持される
化合物に含まれる。「外来物質(ゲスト)」分子はシク
ロデキストリンの内部空洞に少な(とも部分的にはまり
込み、包接複合体を形成できろような寸法の基準を満足
しなければならない。
酸化防止、フレーバーの保存および水分吸収の防止を目
的として砂糖式食品のよ5な食品に使用されてきた。C
D !itた呼気悪臭低減剤、安定剤および柑橘系果実
フレー・曽−の苦味を低減するための添加剤としても有
用であることが解っている。
に記載されており、参考のための文献の例は、8zej
tli 、 Jの「シクロデキストリン:新しい工業
用基材物質J 、DIE NAHRUNG 、 29:
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号、米国特許4,332,825号、米国特許4.75
1.095号および欧州特許出願公開097.950号
(味の素社出願)が挙げられる。最初の2文献は一般的
にシクロデキストリンの構造および用途を論じており、
その用途の広い範囲を開示している。米国特許4,26
ス166号は悪臭呼気防止剤としてのシクロデキストリ
ンの使用を開示しており、そしてナガモト(上記)の米
国特許4,552,825号およびコンノ、A等圧よる
[β−シクロデキストリンによる柑橘類果実の苦味低減
J AGRIC,BIOL。
81)はナリンジンおよびリモニンのような苦味化合物
との包接複合体を形成することによる柑橘類の苦味を低
減するシクロデキストリンの能力を開示している。米国
特許4,751,095号および欧州特許公開はアスノ
臂ルテームとのシクロデキストリン複合体の調製を論じ
ている。最後に挙げた公開文献は共通溶媒中でシクロデ
キストリンとアスノ臂ルテームを反応させ、形成した複
合体を乾燥することにより両物質の安定化包接複合体の
形成を開示しているが、乾燥工程は欧州特許公開の場合
は任意なものであった。両方の公開文献と本発明とはア
ス/ぞルテームとスクラロースという構造的明らかな相
違が有り、そして特に本発明では複合体を調製する方法
が異なるのである。
illus macsra、ns’tたはアルカリ耐性
細菌から得た同様の酵素で処理することにより調製され
る。本発明で使用できるCDには制限はないが、得られ
る複合体に望まれる溶解度に応じて、特定のCD、即ち
α−CD、β−C,Dまたはγ−CDを選択できる。場
合により、または特定のシフロブキス) IJンを使用
することが重要ではない場合は、それぞれのシクロデキ
ストリンな混合物として使用してもよい。本発明の複合
体を食品添加物として使用する場合は、β−CDが好ま
しい。
の共結晶複合体は単にメタノールのような非水性溶媒中
の両成分の溶液を形成し、溶媒を除去し、得られたスラ
リーを酢酸エチルの溶液中に入れることにより調製して
良く、これらの操作は全て室温で行なってよい。成分を
そこに添加し、共結晶が起こるのに十分な時間保持して
よい。当然ながら溶液の温度はスクラロース成分の変色
が起こるほど過度に上げてはならない。
化学量論的に十分な量のシクロデキストリンを溶解する
こと: b)段階a)で形成した溶液をスクラロースとシクロデ
キストリンとの完全な共結晶が起こるの罠十分な時間保
持すること: C)段階b)で得た結晶反応生成物を回収しこれを乾燥
すること: d)段階C)で得た物質を粉砕して粒子を形成すること
、 を包含する。
に温度を低下させて結晶化が起こるのに必要な時間、そ
の条件下に維持してよい。
り回収し、場合によりさらに所用量の酢酸エチルで洗浄
し、つぎに乾燥してよ(・。乾燥終了後、得られた結晶
を粉砕して均一な粒径にしてよく、その後保存するかま
たは種々の製品に配合してよい。
使用されている砂糖を代替する目的で、どのような水性
の食品中で使用するのにも適している。「水性の食品」
という用語は本明細書では乾燥食品および油性の食品を
除く全ての食品を指すものであり、制限しない例として
は柑橘果汁のような果汁飲料、トマトジュースのような
野菜ジュース、コーラ、スポーツh% リンク(即ち、
浸透圧調節等張飲料)、コーヒー、紅茶、ココア、生乳
および乳飲料、ジンジャ−エールのような飲料;ヨーグ
ルト、ゼリー、プデイングおよびムース;ケチャツプ、
マヨネーズ、サラダ?レッシング、果実フレーバーソー
ス、チョコレートソース、トマトソースおよびチリソー
スのようなソース類;クリーム、トッピング、センター
充填物およびジャム;アイスクリームおよびシャーベッ
トのよ5な氷菓;ピクルス用シロップ、ピクルス製造用
シロップ:チューインガム、ハードキャンディ−ヌガー
キャンディー ゼリービーンズ等を包含する。
ムペースは川明可能な実質的に水不溶性のベース、例え
ばチクルまたはその代替品、ゲッタケイ、ソルパ ジェ
ルトン、合成樹脂、ゴム等およびこれらの物質の混合物
の何れかであってよい。チューインガム中に使用するが
ムペースの量は使用する特定のベースおよび最終製品を
調製するための他の成分により変化してよい。しかしな
がら一般的にはガムベースは最終組成物の約15〜約4
0重量%、好ましくは約20〜約60重量%の量に変化
してよい。
びこれらの混合物のよ5な可塑剤または軟化剤を場合に
よりガムベースに配合して所望のテクスチャーおよびコ
ンシスチンシーを得てよい。チューインガムに使用する
フレーバーは精油または合成フレー・1−またはこれら
の混合物であってよい。シナモン、ウィンターグリーン
、スペアミント、ペパーミント、”−f、アニス、果実
フレーバー等のようなフレーバーを十分使用してよい。
類およびそれとともに使用するベースの種類のような要
因に応じたものであってよい。一般的にフレーバー剤は
総ガム組成物の約1重量%に相当する。
般的に望まれているため、チューインガムの残りの部分
は一般的に水溶性炭水化物、特に砂糖または糖アルコー
ルのような増量甘味料(bulk swestner)
よりなる。即ち、本発明のスクラロースとCDの共結晶
複合体の配合のほかに、増量およびまたは/甘味付与能
力を有するものとして当該分野で知られている種々の甘
味料を使用してよい。例えば砂糖人チューインガAm成
物ttスクロース、デキストロース、コーンシロップ、
ガラクトース、グルコース、フルクトースおよび代替品
およびこれらの混合物を含有してよい。砂糖代替品はマ
ンニトール、ゾルビトール、キシリトール、酸サッカリ
ンおよびその塩、サイクラメートおよびアス・ぞルテー
ムのようなジペプチr類、ジヒドロカルコン、グリシル
リチンおよび5tevtarebauaLana (ス
テビオサイP)のようなシュガーレスがムで使用される
どのような甘味剤も包含してよい。やはり付加的な甘味
料として包含されるものには非醗酵性糖代替品(水素化
殿粉加水分解物)、即ち米国特許再発行26.959号
に記載されているもの、および西独国特許2,001,
017.7号に記載されている合成甘味料3.4−ジヒ
ドロ−6−メチル−1,2,3−オキサチアジン−4−
オン−2,2−ジオキシ−(二一スサルフエーム〜K)
%にそのカリウム塩、ナトリウム塩およびカルシウム塩
である。
る場合はこれは約0602〜約0.25%の量で使用し
てよく、十分な甘味を与える。当然ながら所定のチュー
インガムに配合するスクラロース複合体の正確な量は所
望の甘味水準に応じて変化する。
、噴錫剤、うがい剤、練り歯磨き。
アルコール系の口腔用製剤に配合できる。このような場
合は複合体は最終組成物の約α01〜約40重量%、よ
り好ましくは約5〜約40重量%の範囲の量で存在する
。
ャー形態を取ることができる。例えば歯用クリーム、練
り歯磨きまたは粉歯磨きの場合は、テクスチャーは粒状
塘たはペースト状であってよい。同様にゲル様製剤はコ
ロイP状シリカおよびアルカリ金属アルミノケイ酸塩の
ような試薬を使用して処方してよい。
スクラロース複合体は好ましくは、スクロース、11m
、サッカリン、エースサルフエームーに、アス、eルテ
ーム等のような天然および人工の甘味料とともに使用す
るのが好まし%S。
、よりよく理解されるが実施例は説明のためのものであ
り、これに限定する意図はない。実施例中に示した全て
の・ぞ−セントおよび部は特段の記載が無いかぎり重量
で示した。
調製した。所要量のβ−シクロデキストリンをスクラロ
ースに添加し、得られた混合物をメタノール25Jに溶
解し、次に真空吸引を適用しながら40℃まで加熱して
メタノールを除去した。1時間後残存するスラリーを酢
酸エチルに溶解し、得られた溶液を加熱して完全な溶液
とした。次に溶液を20℃まで冷却し、冷蔵庫中で一夜
結晶化させた。次に析出した結晶を冷時濾過により濾過
し、その後風乾し、ミリングし、均質な粒径とした。
クロデキストリン0.25.0.5および10fをスク
ラロースに添加して計51の混合物を調製した。即ち、
試料はシクロデキストリン5%、10%および20%を
含有する混合物に相当するものとなった。比較のために
純粋なスクラロースを含有する試料を同様の方法で調製
17、同様にしてミリングし、粒径の差を無くした。
の温度に曝し、加熱の間観察を続け、それぞれの試料が
淡褐色に変わる時間、即ち変色するのに必要な時間を調
べた。結果を以下の第1表に示す。
ス−5%シクロデキストリン 80分スク
ラロース−10%シクロデキストリン 90
分スクラロース−20%シクロデキストリン
180分第1表から解るとおり、僅か5%のシクロデキ
ストリンとのスクラロースの共結晶により、耐変色性に
反映されている熱安定性忙おいて、33.3%の向上が
達成され、10%シクロデキストリンを用いた場合には
50%の向上があった。
た場合に300%の最も劇的な向上が認められた。僅か
1%のシクロデキストリンしか含有しない複合体も調製
して試験したところ、上記には結果を示さなかったがこ
のような極く低いシフロブキス) IJン濃度では殆ど
効果が無いことが解った。
低温範囲で試験を行なった場合により顕著であった。
キストリンをそれぞれ2%、5%。
いて更に熱安定性試験をおこなった。
IJン含有量をそれ以外に変化させて調製した本発明
の複合体の活性および有効性を測定するためである。対
照試料および本発明の試料の調製は実施例■と同様に行
なった。安定性試験時に適用した温度は195?±5?
(92°−1:3℃)であった。結果を下記の第2表
および第1図に示すが、第1図は純粋なスクラロースの
対照試料に対する本発明の試料の変色の遅れ時間をグロ
ットしたものである。
3%シクロデキストリンスクラロース−5%シクロデキ
ストリンスクラロース−10%シクロデキストリンスク
ラロース−15%シクロデキストリン65分
0 69分 4 72分 7 82分 17 94分 29 136分 71 上記および第1図に示したデータは5%シクロデキスト
リンの使用により示された有意な熱安定性の閾値を確認
するものであり、また、シクロデキストリンの濃度を1
0%から15%に増大させるKつれ、安定性が実質的に
向上したことを示している。
本発明の複合体を比較してシクロデキストリンの存在に
よりスクラロース成分の甘味強度およびプリ・ンリーが
何らかの作用を受けるかどうかを調べた。従って5%シ
クロデキストリン含含有台体0.29 fおよび10%
シクロデキストリン含有含有量0.51fを別々に水1
00?に溶解し、スクラロース含有量0.28%の等し
い溶液を形成した。遊離のスクラロースを0.28%含
有する溶液も調製して試験した。
は全溶液が甘味を有し、溶液の間に差はないと断定した
。上記の結果よりこれらの量のシクロデキストリンはス
クラロースによる甘味のデリバリ−および甘味刺激を低
下させないと結論づけることができる。
遊離のスクラロースおよびスクラロースとナイアシンア
ミPの共結晶複合体と比較した。後者は前記のJack
Bonの英国特許出願zj69,601号に記載されて
いる方法に従って調製した。具体的にはシクロデキスト
リン5%を含有する本発明の複合体、遊離のスクラロー
スおよびナイアシンアミド3重量%を用いて調製したJ
acksonの文献の複合体を用いた試料をそれぞれv
4製し、その他の点については同一であるスペアミント
フレーバーチューインガムに、等量を同等の方法で配合
した。調製後、ガム試料を熟練咀噴ノ9ネルによる甘味
強度評価に付した。
全員試料を選別する目的の通常の方法で咀噂した。試験
申告パネリストに各試料の甘味強度を評価させ、以下の
数値に従って採点させた。
100最低の甘味
最高の甘味パネリストに30秒、2分お
よび6分の時点で試料の点数をきいた。各・ぐネリスト
の各試料に対する採点結果を平均して比較した。結果は
第2図にグラフにして示した。
含有する試料は甘味について、他の2試料よりも良い点
数であった。従って本発明の複合体は遊離のスクラロー
スより大きい初期甘味を与えた。比較によればJack
sonの開示に従って調製した試料は最低の初期甘味強
度を与えた。
となく他の形態を有してよく、また他の方法で実施して
よい。従って本発明の開示は全ての点において請求範囲
に示した本発明の詳細な説明するものであって、これを
限定する意図はなく、そして等価な意味および範囲内に
属する変化は全て本発明に包含されるものとする。
ラロースよりも進歩していることを示すグラフである・ 第2図は市販の形態のスクラロースを使用したチューイ
ンガムと本発明の複合体を使用したチューインガムの甘
味強度を比較した試験の結果を示すグラフである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)スクラロースとシクロデキストリン少なくとも約5
重量%との共結晶複合体を含有する熱安定化スクラロー
ス組成物。 2)シクロデキストリンが、α−シクロデキストリン、
β−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリンおよ
びこれらの混合物よりなる群から選択される請求項1記
載の組成物。 3)スクラロースの一部または全部がシクロデキストリ
ンに捕獲されている請求項1記載の組成物。 4)複合体がシクロデキストリン少なくとも約15重量
%を含有する請求項1記載の組成物。 5)粒状形態に調製された請求項1記載の組成物。 6)複合体が約10ミクロンの水準の粒径を有する請求
項5記載の組成物。 7)下記段階: a)適当な非水性溶媒中に所定量のスクラロースおよび
化学量論的に十分な量のシクロデキストリンを溶解する
こと: b)段階a)で形成した溶液を、スクラロースとシクロ
デキストリンとの完全な共結晶が起こるのに十分な時間
保持すること: c)段階b)で得た結晶反応生成物を回収しこれを乾燥
すること: d)段階c)で得た物質を粉砕して粒子を形成すること
、 を包含する、熱安定化スクラロース組成物の製造方法。 8)シクロデキストリンが、α−シクロデキストリン、
β−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリンおよ
びこれらの混合物よりなる群から選択される請求項7記
載の方法。 9)得られた粒子がシクロデキストリンを少なくとも約
5重量%を含有する請求項7記載の方法。 10)得られた粒子がシクロデキストリンを少なくとも
約15重量%を含有する請求項7記載の方法。 11)非水性溶媒が、メタノールおよび酢酸エチルより
なる群から選択される請求項7記載の方法。 12)非水性溶媒が、メタノールおよび酢酸エチルを含
有する請求項7記載の方法。 13)溶液を約8時間まで保持する請求項7記載の方法
。 14)溶液が酢酸エチルを含有し、約8時間のオーダー
の時間、下降した温度下で保持される、請求項7記載の
方法。 15)粒子が約10ミクロンの平均粒径を有する請求項
7記載の方法。 16)請求項1の熱安定化組成物を含有する甘味料を含
有する固形食品。 17)請求項1の熱安定化組成物を含有する甘味料を含
有する水性食品。 18)請求項1の熱安定化組成物を含有する甘味料を含
有する液体飲料。 19)請求項1の熱安定化組成物を含有する甘味料を含
有するチユーインガム組成物。 20)請求項1の熱安定化組成物を含有する甘味料を含
有する口中清浄剤(マウスウォッシュ)。 21)請求項1の熱安定化組成物を含有する甘味料を含
有する咳止めドロップ。 22)請求項1の熱安定化組成物を含有する甘味料を含
有する菓子調製物。 23)硬質キヤンデイー、軟質キヤンデイー、チョコレ
ートおよびクツキーよりなる群から選択される請求項2
2記載の菓子調製物。 24)請求項1の熱安定化組成物を含有する甘味料を含
有する呼気ミント(ブレスミント)。 25)請求項1の安定化組成物を含有する甘味料を含有
する経口摂取可能な薬学的組成物生物。
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