JPS58175470A - 甘味料組成物およびその製造方法 - Google Patents
甘味料組成物およびその製造方法Info
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- JPS58175470A JPS58175470A JP57057680A JP5768082A JPS58175470A JP S58175470 A JPS58175470 A JP S58175470A JP 57057680 A JP57057680 A JP 57057680A JP 5768082 A JP5768082 A JP 5768082A JP S58175470 A JPS58175470 A JP S58175470A
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- Japan
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- low
- powder
- sweetener composition
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な甘味料組成物に関する。更に詳細には本
発明はＬ−アスパラギン酸誘導体ジペプチド化合物（以
下こ単にジペプチド化合物という）を含有する低カロリ
ー、低虫歯生成性、易水溶性。
発明はＬ−アスパラギン酸誘導体ジペプチド化合物（以
下こ単にジペプチド化合物という）を含有する低カロリ
ー、低虫歯生成性、易水溶性。
甘味料組成物およびその製法に関する。
Ｌ−アスパラギン酸誘導体ジペプチド化合物は近年低カ
ロリー、高甘味度甘味剤として注目されてきたが、水て
対する分散、溶解性が低いという難点があった。したが
って、ジペプチド化合物の分散、溶解性を高めるため、
これまで種々の提案が為されてきた。例えば、ジペプチ
ド化合物を種種の担体、例えばクエン酸、デキストリン
、多価アルコール、糖アルコール、ポリサッカライド、
ポリペプチド、蛋白質、リン酸第−カルシウム等と共に
溶解またはスラリー化し、次いで乾燥し、微粉砕する方
法等がある。しかしながら、こわら担体は低カロリー甘
味料組成分として使用する際に棹々の欠点があった。以
Ｆに各担体についての欠点を示す。
ロリー、高甘味度甘味剤として注目されてきたが、水て
対する分散、溶解性が低いという難点があった。したが
って、ジペプチド化合物の分散、溶解性を高めるため、
これまで種々の提案が為されてきた。例えば、ジペプチ
ド化合物を種種の担体、例えばクエン酸、デキストリン
、多価アルコール、糖アルコール、ポリサッカライド、
ポリペプチド、蛋白質、リン酸第−カルシウム等と共に
溶解またはスラリー化し、次いで乾燥し、微粉砕する方
法等がある。しかしながら、こわら担体は低カロリー甘
味料組成分として使用する際に棹々の欠点があった。以
Ｆに各担体についての欠点を示す。
クエン酸・・・・・・甘味料組成分としては好ましくな
い酸味？与える。また、酸の存在罠よって影＃を受ける
成分、例えば蛋白質と併存させることができない。
い酸味？与える。また、酸の存在罠よって影＃を受ける
成分、例えば蛋白質と併存させることができない。
デキストリン・・・・・・砂糖と同程度のカロリーを持
ち、また虫歯の生成原因になる。
ち、また虫歯の生成原因になる。
多価アルコール・・・・・・甘味料組成物として粉末ｒ
ヒし難い。
ヒし難い。
糖アルコール・・・・・・砂糖と同根のカロリーを持ち
、また粉末化し難い。
、また粉末化し難い。
ポリサッカライド・・・・・・水に溶解または分散させ
た際、イ（）もれる溶液またはスラリーは粘度が高く加
工時の取扱いが困難である。
た際、イ（）もれる溶液またはスラリーは粘度が高く加
工時の取扱いが困難である。
ポリペプチド、蛋白質・・・・・・酸性条件下での使用
、例えばオレンジジュース等への添加には適さない。
、例えばオレンジジュース等への添加には適さない。
沈澱？生じることがある。
リン帳第−カルシウム・・・・・・使用時におけるリン
酸イオンまたはカルシウムイオンの存在により、食品成
分に悪影響を与える。
酸イオンまたはカルシウムイオンの存在により、食品成
分に悪影響を与える。
発明者等はジペプチド化合物甘味剤用の担体としてこｊ
まで提案されてきた種々の物質の欠点を持つことなく、
低カロリー、易分散溶解性でしかも虫歯の生成原因にな
り難い甘味料組成物を与えることのできる担体を見出し
Ｃ一本発明を完成した。
まで提案されてきた種々の物質の欠点を持つことなく、
低カロリー、易分散溶解性でしかも虫歯の生成原因にな
り難い甘味料組成物を与えることのできる担体を見出し
Ｃ一本発明を完成した。
本願発明において使用するジペプチド１１合物はＬ−ア
スパラギン酸誘導体甘味物質であり、例えばＬ−アスパ
ラチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル、Ｌ−ア
スパラチル−Ｌ−フェニルグリシン、Ｌ−アスパラチル
−Ｌ−２，Ｓ−ジヒドロフェニルグリシンのメチルエス
テル、Ｌ−アスパラチル−２，５−ジヒドロ−Ｌ−フェ
ニルアラニン、Ｌ−アスパラチル−Ｌ−（１−シクロヘ
キシ−１−エン）−アラニン等が含まれる。本発明で１
吏用されるジペプチド化合物としてばＬ−アスパラチル
−Ｌ−フェニルアラニンチルエステル、（ＡＰＭ）が特
に好しい。ジペプチド化合物はその甘味度が蔗糖の１８
０ないし２００倍と高く、残存する苦味またはその他の
不快な味がなく、蔗１、’Ｊ４ｊの甘味に非常に似てお
り、またペプチドであるため蔗糖に比較して虫歯生成の
原因にもなり難いという優れた性質がある。
スパラギン酸誘導体甘味物質であり、例えばＬ−アスパ
ラチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル、Ｌ−ア
スパラチル−Ｌ−フェニルグリシン、Ｌ−アスパラチル
−Ｌ−２，Ｓ−ジヒドロフェニルグリシンのメチルエス
テル、Ｌ−アスパラチル−２，５−ジヒドロ−Ｌ−フェ
ニルアラニン、Ｌ−アスパラチル−Ｌ−（１−シクロヘ
キシ−１−エン）−アラニン等が含まれる。本発明で１
吏用されるジペプチド化合物としてばＬ−アスパラチル
−Ｌ−フェニルアラニンチルエステル、（ＡＰＭ）が特
に好しい。ジペプチド化合物はその甘味度が蔗糖の１８
０ないし２００倍と高く、残存する苦味またはその他の
不快な味がなく、蔗１、’Ｊ４ｊの甘味に非常に似てお
り、またペプチドであるため蔗糖に比較して虫歯生成の
原因にもなり難いという優れた性質がある。
一方、本発明に使用される担体は、還元澱粉分解物、還
元麦芽水あめ粉末、またはそれらの混合物である。還元
澱粉分解物、還元麦芽水あめ粉末は低カロリー（蔗糖の
６０％以下）であり、甘味度は蔗糖の８０〜１０％とや
〜低いが、無味無臭であって甘味料組成物の担体として
優れた性質を持っている。また、これら物質は口腔内の
細菌σ）作用によっても有機酸を生じることなく、した
がって虫歯の生成原因にならないことも大きな特徴であ
る。史に、これら物質は粉体化が可能であり、１を味料
絹成物製造上の取扱いが簡便である。ｆ、たｆ斗らｉま
た甘味料組成物は易分散、易溶性であり、イＨ白′ｄの
存在する水溶液に添加しても蛋白質を沈澱させることが
ない。
元麦芽水あめ粉末、またはそれらの混合物である。還元
澱粉分解物、還元麦芽水あめ粉末は低カロリー（蔗糖の
６０％以下）であり、甘味度は蔗糖の８０〜１０％とや
〜低いが、無味無臭であって甘味料組成物の担体として
優れた性質を持っている。また、これら物質は口腔内の
細菌σ）作用によっても有機酸を生じることなく、した
がって虫歯の生成原因にならないことも大きな特徴であ
る。史に、これら物質は粉体化が可能であり、１を味料
絹成物製造上の取扱いが簡便である。ｆ、たｆ斗らｉま
た甘味料組成物は易分散、易溶性であり、イＨ白′ｄの
存在する水溶液に添加しても蛋白質を沈澱させることが
ない。
このよ５に本発明は甘味の質に優ね、しかも低カロリー
でありかつ虫歯生成の原因２とならない唆れた甘味料組
成物を提供するものである。
でありかつ虫歯生成の原因２とならない唆れた甘味料組
成物を提供するものである。
本発明の甘味料の組成物は下記のように製造される。
還元澱粉分解物粉末、還元麦芽水あめ粉末または両者の
混合物とジペプチド化合物とを重量比にして０．１〜９
５ ： ９９．９〜５好しくは１０〜８５：９０〜１５
の割合で水死添加−し、攪拌して溶解する。使用する水
は溶解時間短縮のため温水、例えば２８〜４０℃である
ことが好しい。
混合物とジペプチド化合物とを重量比にして０．１〜９
５ ： ９９．９〜５好しくは１０〜８５：９０〜１５
の割合で水死添加−し、攪拌して溶解する。使用する水
は溶解時間短縮のため温水、例えば２８〜４０℃である
ことが好しい。
過度に畠い温度の使用はＡＰＭの分解を伴うため好しく
ない。得られた溶液は、必要に応じて均質イヒした後、
噴緋乾燥、凍結乾燥、減圧乾燥等の手段πより乾燥固化
し、適当な粒度例えば２０〜ＢＯメツシュ程度に粉砕し
て甘味料製品なイ叫る。また、製品の分散、溶解性を向
上させるために得られた粉末製品ヲ史に顆粒化すること
もできる。この場合、顆粒前の粉砕工程で組成物を例え
ば１００〜１５０メツシユ１９粉砕し、次いで顆粒化す
ることにより、分散性および溶解性を向上させることが
できる。顆粒化は流動層造粒、スチーム造粒、噴霧乾燥
造粒等σ〕手段により実施できる。
ない。得られた溶液は、必要に応じて均質イヒした後、
噴緋乾燥、凍結乾燥、減圧乾燥等の手段πより乾燥固化
し、適当な粒度例えば２０〜ＢＯメツシュ程度に粉砕し
て甘味料製品なイ叫る。また、製品の分散、溶解性を向
上させるために得られた粉末製品ヲ史に顆粒化すること
もできる。この場合、顆粒前の粉砕工程で組成物を例え
ば１００〜１５０メツシユ１９粉砕し、次いで顆粒化す
ることにより、分散性および溶解性を向上させることが
できる。顆粒化は流動層造粒、スチーム造粒、噴霧乾燥
造粒等σ〕手段により実施できる。
以下の実施例により、本発明！更に説明する。
実施例１
ジペプチドｆヒ合物であるＡＰＭ粉末１０ ｋｇ と
還元澱粉分解物９０ ｋｇを予じめ混合し、この混合物
を５０℃の温水３６０１中に急速撹拌下除々に添加して
溶解させた。鍔られた溶液をディスク式噴填乾燥機で高
速回転下に乾燥し、約８０メツシユグ）粉末甘味料組成
物？得た。
還元澱粉分解物９０ ｋｇを予じめ混合し、この混合物
を５０℃の温水３６０１中に急速撹拌下除々に添加して
溶解させた。鍔られた溶液をディスク式噴填乾燥機で高
速回転下に乾燥し、約８０メツシユグ）粉末甘味料組成
物？得た。
実施例２
ＡＰＭ粉末３０ ｋｇ と還元麦芽糖水あめ粉末７０
ｋｇ とを混合し、５０℃の温水５００１中に急速→
σ拌丁に前記混合物を除々に添加、溶解した。
ｋｇ とを混合し、５０℃の温水５００１中に急速→
σ拌丁に前記混合物を除々に添加、溶解した。
イーＦられた溶液？凍結乾燥機によって乾燥し、得ろね
た乾燥固形物をフェザ−ミルで４０ないしろ０メツシユ
の粒度に粉砕し、嵩比重の小さい甘味料ｆｌｌ Ｉ＋ｌ
ｊ ！＋勿を・得ｆｔ。
た乾燥固形物をフェザ−ミルで４０ないしろ０メツシユ
の粒度に粉砕し、嵩比重の小さい甘味料ｆｌｌ Ｉ＋ｌ
ｊ ！＋勿を・得ｆｔ。
実施例ろ
Ａ Ｐ Ｍ粉末９０ ｋｇ と還元澱粉分解物粉末１
０ｋｇ と７混合し、２８°Ｃの温水４００１中に急速
１ひ拌下除々に前記混合物を添加、溶解した。次いで、
１５０ ｋｇ／′ｃｒＩＬの圧力下に均質化機を通過さ
せて溶液を均質化させた後、ノズル式噴精乾燥機で噴霧
乾燥し、得られた固形物をインパクトミルによって１５
０メツシユの粒度に砕砂した。この粉末を流動層造粒機
に供給し、５％還元澱粉分解物水溶液を噴霧して造粒し
、−４萌メツシユの顆粒状甘味料組成物を得た。
０ｋｇ と７混合し、２８°Ｃの温水４００１中に急速
１ひ拌下除々に前記混合物を添加、溶解した。次いで、
１５０ ｋｇ／′ｃｒＩＬの圧力下に均質化機を通過さ
せて溶液を均質化させた後、ノズル式噴精乾燥機で噴霧
乾燥し、得られた固形物をインパクトミルによって１５
０メツシユの粒度に砕砂した。この粉末を流動層造粒機
に供給し、５％還元澱粉分解物水溶液を噴霧して造粒し
、−４萌メツシユの顆粒状甘味料組成物を得た。
本発明の方法によって製造された甘味料組成物の冷水溶
解性は下記の表に示す通りであり、実用性は十分に満足
された。
解性は下記の表に示す通りであり、実用性は十分に満足
された。
表：甘味料組成物の冷水溶解性
（１５ｇ／ｌ （ＩＱｍｌ水１０℃）
攪拌は ３回／秒のマグネチツクスタラーで行った（外
ンろす 手 続 補 正 書 昭和５７年７月ｌｂ日 特許庁長官 若杉和夫 殿 １、事件の表示 昭和５７年特許願第５７６８０ 号２、発明の名称 を法科組成物およびその製造方法 ６、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 名 称 味の素ゼネラルフーヅ株式会社４、代理人 ６、補ＩＦの内存 ＋１＋ 明細書＠５頁下から第４行と下から第６行と
の間に次の記載を挿入する。
ンろす 手 続 補 正 書 昭和５７年７月ｌｂ日 特許庁長官 若杉和夫 殿 １、事件の表示 昭和５７年特許願第５７６８０ 号２、発明の名称 を法科組成物およびその製造方法 ６、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 名 称 味の素ゼネラルフーヅ株式会社４、代理人 ６、補ＩＦの内存 ＋１＋ 明細書＠５頁下から第４行と下から第６行と
の間に次の記載を挿入する。
ＩＩ’ 更ＶＣ本宅明のｍ放物は長期の保存または高
温下での保存においても褐変奮起すことな（、甘味の低
下も生じない。
温下での保存においても褐変奮起すことな（、甘味の低
下も生じない。
本宅明で１更用するし一アスパラギン酸誘導体ジペプチ
ド化合吻は、実際的には王に。
ド化合吻は、実際的には王に。
下記のｖｔ造式で表わされるし一了スパルチルー Ｌ
−フェニルアラニンメチルエステルであり、末端に−Ｎ
Ｈ，基を持つ。
−フェニルアラニンメチルエステルであり、末端に−Ｎ
Ｈ，基を持つ。
このため通常の澱粉分解物をに用する場合、水溶夜中に
おいて還元糖−のピラノース環の開環により、アルデヒ
ド型になっている還元基が上記の末端了ミノ基と了ミノ
−カルボニル反応をおこし、褐変現象を起すばかりでな
く、Ｌ−アスパルチル−し一フェニルアラニンの装置の
低下を惹起する原因となる。
おいて還元糖−のピラノース環の開環により、アルデヒ
ド型になっている還元基が上記の末端了ミノ基と了ミノ
−カルボニル反応をおこし、褐変現象を起すばかりでな
く、Ｌ−アスパルチル−し一フェニルアラニンの装置の
低下を惹起する原因となる。
一方、還元澱粉分解物及び／又は還元麦芽粉水あめを使
用する揚台には、水醇液中で１反応系のカルボニール部
、分は水素結合によって、−〇Ｈ基になっているので、
Ｌ−アスパルチル−し−フェニルアラニンメチルエステ
ルの末端−ＮＨ，基とは、反応することがない。したが
って、溶液中における４’＆［［や、Ｌ−アスパルチル
−し一フエ火際には、Ｌ−了スパルチルーＬ−フェニル
了うニン・メチルニステルト、 ＃粉分解吻との反応は
、溶液の温度が高温になる時、発生じやすぐ、褐変現象
は浴液温度が篩ければ高い程反応が促進され、急激な褐
変を呈することになる。しかし、６０〜４Ｕ℃の温水に
おいても、長時間放置すると１反応がおこる。以下に実
際の褐変化の伏＠を記載する。
用する揚台には、水醇液中で１反応系のカルボニール部
、分は水素結合によって、−〇Ｈ基になっているので、
Ｌ−アスパルチル−し−フェニルアラニンメチルエステ
ルの末端−ＮＨ，基とは、反応することがない。したが
って、溶液中における４’＆［［や、Ｌ−アスパルチル
−し一フエ火際には、Ｌ−了スパルチルーＬ−フェニル
了うニン・メチルニステルト、 ＃粉分解吻との反応は
、溶液の温度が高温になる時、発生じやすぐ、褐変現象
は浴液温度が篩ければ高い程反応が促進され、急激な褐
変を呈することになる。しかし、６０〜４Ｕ℃の温水に
おいても、長時間放置すると１反応がおこる。以下に実
際の褐変化の伏＠を記載する。
上記の様に、＃粉分解吻（ＤＥ６！：））及び債元澱粉
分解吻（還元＠ＤＥ６ｂ）について反応時間を、還元澱
粉分解物では１０倍かけて同−条部で反応させても褐ｆ
反応はおこらず、したがってへゎめて、安定であること
が判明した。
分解吻（還元＠ＤＥ６ｂ）について反応時間を、還元澱
粉分解物では１０倍かけて同−条部で反応させても褐ｆ
反応はおこらず、したがってへゎめて、安定であること
が判明した。
このようにＬ−アスパルチル−し一フェニル了うニンメ
チルエステルの担Ｋ 、１！： Ｌ’−ｒこ＼にのべて
いる還元澱粉分解物および還元麦芽糖水あめは、衣ゎめ
て、好適なる担ｒ本である事が旧］明した。」 以 」二
チルエステルの担Ｋ 、１！： Ｌ’−ｒこ＼にのべて
いる還元澱粉分解物および還元麦芽糖水あめは、衣ゎめ
て、好適なる担ｒ本である事が旧］明した。」 以 」二
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）Ｌ−アスパラギン酸誘導体ジペプチド化合物０．１
ないし９５重量％と還元澱粉分解物及び／または還元麦
芽糖水あめ粉末９９９ないし５重量％とから成る低カロ
リニ、低虫歯生成性、易溶性甘味料組成物。 ２） Ｌ−アスパラギン酸誘導体ジペプチド化合物０
．１ないし９５重量％と還元澱粉分解物及び／または還
元麦芽糖水あめ粉末９９９ないし５電歇％とを水に溶解
し、必要に応じて均質化した後、乾燥することから成る
、低カロリー、低虫歯生成性、易溶性甘味料組成物の製
造方法。 ３） Ｌ−アスパラギン酸誘導体ジペプチド化合物０
．１ないし９５重量％と還元澱粉分解物及び／またば１
す元麦芽糖水あめ粉末９９９ないし５重量％とケ水に溶
解し、必要に応じて均質化した後、乾燥し、史に必要に
応じて微粉砕した懐、顆粒化することから成る、低カロ
リー、低虫歯生成性、易溶性甘味料組成物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57057680A JPS58175470A (ja) | 1982-04-07 | 1982-04-07 | 甘味料組成物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57057680A JPS58175470A (ja) | 1982-04-07 | 1982-04-07 | 甘味料組成物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58175470A true JPS58175470A (ja) | 1983-10-14 |
| JPS6310988B2 JPS6310988B2 (ja) | 1988-03-10 |
Family
ID=13062639
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57057680A Granted JPS58175470A (ja) | 1982-04-07 | 1982-04-07 | 甘味料組成物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58175470A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0161244A1 (en) * | 1983-11-04 | 1985-11-21 | General Foods Corporation | Sweetener composition, process for making the same, and comestibles comprising said sweetener composition |
| FR2573963A1 (fr) * | 1984-12-04 | 1986-06-06 | Nabisco Brands Inc | Composition comestible contenant de l'humidite et un agent edulcorant derive d'acide l-aspartique stabilise en vue du stockage |
| US4677126A (en) * | 1984-07-13 | 1987-06-30 | The Procter & Gamble Company | Oxa-fenchyl esters and amides of alpha-L-aspartyl-D-phenylglycine |
| US4692513A (en) * | 1985-12-20 | 1987-09-08 | The Procter & Gamble Company | Alpha-L-aspartyl-D-heteroaromatic-substituted glycine esters and amides useful as high intensity sweeteners |
| US4692512A (en) * | 1984-07-13 | 1987-09-08 | The Procter & Gamble Company | Alpha-L-aspartyl-D-phenylglycine esters and amides useful as high intensity sweeteners |
| JPS63196239A (ja) * | 1987-02-12 | 1988-08-15 | Nisshin Seito Kk | 複合甘味料 |
Citations (3)
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| JPS4896557A (ja) * | 1972-03-22 | 1973-12-10 | ||
| JPS5247960A (en) * | 1975-10-08 | 1977-04-16 | Sanyo Kokusaku Pulp Co | Improving method of taste of synthetic sweetening preparation |
| JPS5642560A (en) * | 1979-09-17 | 1981-04-20 | Maruzen Kasei Kk | Preparation of water-soluble solid material of sweetener |
-
1982
- 1982-04-07 JP JP57057680A patent/JPS58175470A/ja active Granted
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| EP0161244A4 (en) * | 1983-11-04 | 1987-11-30 | Gen Foods Corp | SWEETENER COMPOSITION, THEIR PRODUCTION AND FOODSTUFFS CONTAINING THIS COMPOSITION. |
| US4677126A (en) * | 1984-07-13 | 1987-06-30 | The Procter & Gamble Company | Oxa-fenchyl esters and amides of alpha-L-aspartyl-D-phenylglycine |
| US4692512A (en) * | 1984-07-13 | 1987-09-08 | The Procter & Gamble Company | Alpha-L-aspartyl-D-phenylglycine esters and amides useful as high intensity sweeteners |
| FR2573963A1 (fr) * | 1984-12-04 | 1986-06-06 | Nabisco Brands Inc | Composition comestible contenant de l'humidite et un agent edulcorant derive d'acide l-aspartique stabilise en vue du stockage |
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| JPS63196239A (ja) * | 1987-02-12 | 1988-08-15 | Nisshin Seito Kk | 複合甘味料 |
| JPH0582187B2 (ja) * | 1987-02-12 | 1993-11-17 | Nissin Sugar Mfg |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6310988B2 (ja) | 1988-03-10 |
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