JP2001103925A - 固形状甘味料組成物及びその使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】高甘味度甘味料であるＮ−［Ｎ−［３−（３−
ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）プロピル］−Ｌ−
α−アスパルチル］−Ｌ−フェニルアラニン １−メチ
ルエステル等のアスパルチルジペプチドエステル誘導体
について均一に甘味が分散混合する高甘味度甘味料組成
物を提供する。 【解決手段】前記高甘味度を有する誘導体（１種又は２
種以上）と、賦形剤（増量剤、担体等含む。）、特に糖
類、糖アルコール類、オリゴ糖類及び多糖類に含まれる
化合物の少なくとも１種を含有し、製造段階で少なくと
も当該誘導体を溶液状態で混合する工程を含むことによ
り、全体に均一な甘味質を有する固形状の高甘味度甘味
料組成物（固形状食品の形態にあるものを含む。）が得
られる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規固形状甘味料
組成物、詳しくは高甘味度甘味料である特定のアスパル
チルジペプチドエステル誘導体、例えばＮ−［Ｎ−［３
−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）プロピ
ル］−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−フェニルアラニン
１−メチルエステル（「誘導体１」と称する。）と、
賦形剤とを含有する、当該誘導体が均一に分散する固形
状甘味料組成物（甘味を有する固形状食品等を含む。）
及びこれを使用した飲食品等に関する。

【０００２】

【従来の技術】高甘味度甘味料であるネオテームの甘味
強度をショ糖と比較すると、重量比で１００００倍（特
表平8-503206号公報参照。）、またアスパルテームの甘
味強度はショ糖と比較すると重量比で２００倍（特公昭
47-81031号公報参照。）と報告されており、既に実用化
されたり、又は実用化に向けて研究が進められている。
その他、高甘味度甘味質を有する高甘味度甘味料が多く
提案されているが、実用化されるまでには種々の課題を
有している。

【０００３】従来から存在するものとは異なる甘味度の
高い高甘味度甘味料の開発、好ましい甘味質や、安定性
等の物性に優れた高甘味度甘味料或いはこのような高甘
味度甘味料を含む実用性の高い高甘味度甘味料組成物の
開発が求められている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】高い甘味度を有する高
甘味度甘味料を開発すべく鋭意検討がなされた結果、下
記一般式（２）で示されるアスパルチルジペプチドエス
テル誘導体が高甘味度を有し、この誘導体が高甘味度甘
味料として有用であることが見出され、本件出願人によ
りこの内容について既に特許出願がなされている。

【０００５】本発明者等の知見によれば、この誘導体の
甘味度倍率は極めて高いが、甘味倍率が極めて高いため
か、このまま甘味を要求する食品等に、例えばふりかけ
て使用すると、甘味が均一に混合せず、甘味が不均一な
食品等になり好ましくないことが見出されている。そこ
で、賦形剤と混合して甘味剤組成物を調製してみたとこ
ろ、通常の粉末同士の混合ではこの誘導体が均一に分散
混合しておらず、これをそのまま使用すると甘味に偏り
があり好ましくないことも確かめられた。

【０００６】従って、固形状の甘味料組成物を製造する
場合、甘味が均質に分散混合する方法が必要となる。そ
こで、本発明の目的は、当該誘導体を均一に分散混合す
ることを可能とする甘味料組成物の開発にある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記課題
を解決すべく鋭意検討を行った結果、前記高甘味度を有
する誘導体と、固体状の賦形剤とを少なくとも含有する
組成物であって、製造段階で少なくとも当該誘導体を溶
液状態で混合する工程を含むことにより当該組成物中当
該誘導体を均一に分散混合する固形状甘味料組成物が得
られることを見出し、この知見に基づいて本発明を完成
するに到った。

【０００８】即ち、本発明は下記一般式（２）で示され
るアスパルチルジペプチドエステル誘導体（塩の形態に
あるものを含む。）と固体状の賦形剤とを含有し、製造
段階で少なくとも当該誘導体を溶液状態で混合する工程
を含むことに特徴を有する当該誘導体を均一に分散混合
した固形状甘味料組成物に存する。

【０００９】本発明に使用する前記アスパルチルジペプ
チドエステル誘導体には塩の形態にあるものが含まれ、
また１種単独の誘導体と２種以上の誘導体の混合物が含
まれる。

【００１０】

【化２】

【００１１】但し、上記式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄及び
Ｒ₅はそれぞれ相互に独立していて、水素原子、水酸
基、炭素数１〜３のアルコキシ基（メトキシ、エトキ
シ、ｎ−プロポキシ等）、炭素数１〜３のアルキル基
（メチル、エチル、ｎ−プロピル等）及び炭素数が２又
は３のヒドロキシアルキルオキシ基（Ｏ（ＣＨ₂）₂Ｏ
Ｈ、ＯＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₃等）何れかを表す。ここ
で、Ｒ₁及びＲ₂、或いはＲ₂及びＲ₃についていては、そ
れぞれ両者（Ｒ₁とＲ₂、又はＲ₂とＲ₃）が一緒になって
メチレンジオキシ基（ＯＣＨ₂Ｏ）を形成してもよい。

【００１２】Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉及びＲ₁₀はそれぞれぞ
れ相互に独立していて、水素原子又は炭素数が１〜３の
アルキル基（メチル、エチル、イソプロピル等）基を、
それぞれ表す。ここで、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉及びＲ₁₀か
ら選択される任意の２つの置換基については、それぞれ
一緒になって炭素数が１〜５のアルキレン基（ＣＨ₂、
ＣＨ₂ＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂等）を形成してもよい。

【００１３】Ｒ₆とＲ₇が、或いはＲ₈とＲ₉とがそれぞれ
異なる置換基を表す場合或いはＲ₁₀が水素原子以外の置
換基を表す場合、これら（Ｒ₆とＲ₇、Ｒ₈とＲ₉又は
Ｒ₁₀）が結合する炭素原子の立体配位には制限は無く、
例えば（Ｒ）、（Ｓ）及び（ＲＳ）の何れでもよいし、
それら混合物でもよい。尚、前記一般式（２）において
Ｒ ₆〜Ｒ₁₀や水素原子と炭素原子との結合手が波線で記
載されているのは、その結合手の向きが任意であること
を意味する。

【００１４】但し、Ｒ₆が水素原子又はメチル基を、
Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉及びＲ₁₀が同
時に水素原子を、それぞれ表す誘導体、及びＲ₂がメト
キシ基を、Ｒ₃が水酸基を、Ｒ₁₀が水素原子又はメチル
基を、Ｒ₁、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈及びＲ₉が同時に
水素原子を、それぞれ表す誘導体については除かれる。

【００１５】本発明に使用するアスパルチルジペプチド
エステル誘導体としては、前記式中Ｒ₈、Ｒ₉及びＲ₁₀が
何れも水素原子を表す誘導体がより好ましい。

【００１６】本発明に使用するアスパルチルジペプチド
エステル誘導体としては、ショ糖に比して４，０００倍
を超える甘味強度を有する誘導体が好ましい。

【００１７】下記の内容も本発明に使用するアスパルチ
ルジペプチドエステル誘導体に好ましい誘導体として含
まれる。

【００１８】[1] 前記式（２）中、Ｒ₃が水酸基又はメ
トキシ基であり、Ｒ₄及びＲ₅が水素原子である誘導体。

【００１９】[２] 前記式（２）中、Ｒ₁が水酸基であ
る誘導体。 [３] 前記式（２）中、Ｒ₁が水素原子である誘導体。

【００２０】[４] 前記式（２）中、Ｒ₂、Ｒ₆及びＲ₇
が水素原子である誘導体。 [５] 前記式中、Ｒ₂が水素原子、水酸基及びメチル基
の何れかである上記誘導体。

【００２１】前記誘導体には塩の形態にあるものが含ま
れ、その塩には、例えば塩酸塩、ナトリウム塩、カリウ
ム塩、アンモニウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩
等食用として可能な塩の形態が含まれる。

【００２２】本発明に使用するアスパルチルジペプチド
誘導体として、特に好ましくは下記表１に示される９誘
導体を挙げることができる（Ｒ₈、Ｒ₉及びＲ₁₀は何れも
水素原子を表す）。

【００２３】

【表１】

【００２４】前述の如く本発明に使用する前記誘導体と
しては、１種のみ使用することもできるし、複数を混合
使用することもできる。更に、本発明の目的を阻害しな
い範囲で、更に別の甘味成分を含有することができる。

【００２５】本発明において賦形剤とは、該誘導体の高
甘味度を調整する成分で、糖類、糖アルコール類、オリ
ゴ糖類、多糖類等を含み、呈味成分ではない増量剤や、
担体等として使用するものを含む。

【００２６】固体状の賦形剤としては、糖類、糖アルコ
ール類、オリゴ糖類及び多糖類に含まれる化合物の少な
くとも１種が好ましく採用される。

【００２７】糖類としては、ショ糖（ショ糖の誘導体を
含む。）、転化糖、異性化糖、ブドウ糖、果糖、乳糖、
麦芽糖、Ｄ−キシロース及び異性化乳糖を、糖アルコー
ル類としてはマルチトール（還元麦芽糖水飴等を含
む。）、ソルビトール、マンニトール、エリスリト−
ル、キシリトール、ラクチトール（還元乳糖等を含
む。）、パラチニット、還元澱粉糖化物（水添水飴等を
含む。）等を使用することができる。オリゴ糖類として
は、フラクトオリゴ糖（ネオシュガー等を含む。）、マ
ルトオリゴ糖（直鎖オリゴ糖等を含む。）、イソマルト
オリゴ糖（分岐オリゴ糖等を含む。）、ガラクトオリゴ
糖、大豆オリゴ糖及び乳果オリゴ糖等を、更に、多糖類
としては、グルコマンナン、食物繊維（グアーガム酵素
分解物[ガラクトマンナン加水分解物等]、難消化性デキ
ストリン（食物繊維含有デキストリン）、ポリデキスト
ロース、澱粉類（デキストリン、可溶性澱粉、加工澱粉
等を含む。）等を使用することができる。本発明におい
てこれらの賦形剤は、１種を使用することもできるし、
複数配合して使用することもできる。

【００２８】尚、前記ショ糖にはショ糖の誘導体が含ま
れ、その例としては砂糖結合水飴（カップリングシュガ
ー、グルコシルスクロース等を含む。）、パラチノース
（イソマルチュロース等を含む。）、トレハロース等を
挙げることができる。

【００２９】本発明の目的を阻害しない範囲で、更に別
の賦形剤（担体、増量剤等を含む。）を配合することも
できる。

【００３０】本発明においてはその製造段階で少なくと
も当該誘導体を溶液状態で混合する工程を含んでおれば
よい。その際、誘導体が全て溶解していることが望まし
いが、均一に分散していてもよく、或いは一部溶解一部
分散の状態でもよい。

【００３１】好ましくは、組成物全体を溶液状態にして
均一に混合、必要により乾燥することにより目的とする
本発明の組成物が得られる。そのための溶媒としては、
本発明に使用する誘導体、好ましくは賦形剤を溶解する
溶媒で飲食用に使用可能な溶媒が使用される。使用され
る溶剤は１種単独でも混合溶媒でもよい。好ましくは、
水、エタノール等アルコール類、ポリ酢酸ビニル、油脂
類等を挙げることができる。その組成物を均一に混合す
る方法としては、液体系と固体系とで均一に混合する方
法、或いは液体系で混合する方法として公知或いは使用
可能な方法を採用することができる。必要により溶媒を
除去する方法が必要になるが、各種の使用可能な乾燥方
法を採用することができる。

【００３２】本発明の組成物には、甘味剤（卓上、その
他）の他、更に組成物中に食品として必要な成分を含
み、このようにして得られる固体状食品も本発明に含ま
れる。そのような例としては、粉末ジュース、粉末ココ
ア、粉末コーラ、インスタントのコーヒーや紅茶類、チ
ョコレート、チューインガム、健康食品、医薬品等が含
まれる。

【００３３】また、前記本発明の組成物を使用して得ら
れ、又は得られうるような飲食品（コーラ飲料）、その
他本発明品として得られる製品、例えば粉末ジュースを
水に溶解し得られるジュース、本発明品により甘味を付
与された製品（本発明品の甘味剤を使用したパン、本発
明品の甘味剤又はチョコレートを使用したケーキ、本発
明品をトッピング剤として使用した食品、例えばヨーグ
ルト等）も本発明に含まれる。

【００３４】

【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態につい
て説明する。本発明に使用する前記一般式（２）で示さ
れるアスパルチルジペプチドエステル誘導体としては、
特に前記９種の誘導体（それぞれ「誘導体１」〜「誘導
体９」と称する。）が高甘味度である点で好ましい。こ
れらの誘導体を中心に本発明について説明するが、本発
明はこれら誘導体の使用に限定されるものではない。

【００３５】本発明に使用するアスパルチルジペプチド
エステル誘導体はアスパルテームを、フェニル基上に種
々の置換基を持ち、なおかつ主鎖上に１から２個のアル
キル置換基を持つ３−フェニルプロピオンアルデヒド誘
導体、シンナムアルデヒド誘導体或いは（２−フェニル
エチル）アルキルケトン誘導体と還元剤（例えば水素／
パラジウム炭素触媒）とを用いて還元的にアルキル化す
ることによって容易に合成できる。或いは通常のペプチ
ド合成法（泉屋等、ペプチド合成の基礎と実験：丸善 1
985.1.20 発行）に従って得ることができるβ位のカル
ボン酸に保護基を持つアスパルテーム誘導体（例えばβ
−Ｏ−ベンジル−α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−アミノ酸
メチルエステル）を、上記３−フェニルプロピオンアル
デヒド誘導体、シンナムアルデヒド誘導体或いは（２−
フェニルエチル）アルキルケトン誘導体と還元剤（例え
ばＮａＢ（ＯＡｃ）₃Ｈ）とを用いて還元的にアルキル
化（A.F.Abdel-Magid等、Tetrahedoron Letters,31,559
5(1990)）した後に保護基を除去する方法、或いは必要
に応じて不飽和結合を還元剤で飽和する方法によって得
ることができる。上記３−フェニルプロピオンアルデヒ
ド誘導体、シンナムアルデヒド誘導体或いは（２−フェ
ニルエチル）アルキルケトン誘導体の代わりにこれらの
アセタール或いはケタール誘導体等が還元的アルキル化
の際のアルデヒド或いはケトン成分として用いられ得る
ことは勿論である。

【００３６】これら誘導体は、前記に示したような公知
のペプチド合成法や後記実施例の欄に、誘導体１〜９に
ついてその製造例が示されているので、これらに基づい
て容易に製造することができる。

【００３７】本発明においては、アスパルチルジペプチ
ドエステル誘導体と、本発明に使用する固形状の賦形剤
との配合組成については特に制限は無い。

【００３８】しかしながら、本発明に使用するアスパル
チルジペプチドエステル誘導体の含有量について、当該
誘導体（１種又は２種以上）と賦形剤の全重量に占める
当該誘導体の比率で、好ましくは２ｐｐｍ（重量）〜９
５％（重量）程度使用することができる。また、本発明
の甘味料組成物における全組成（重量）当たり当該誘導
体を、好ましくは０．２ｐｐｍ（重量）〜９５％（重
量）程度使用することができる。

【００３９】組成物を混合する場合、少なくとも本発明
に使用するアスパルチルジペプチドエステル誘導体を溶
液状態で賦形剤を含む組成物成分と混合するものであ
り、組成物全体を溶液状態で均一に混合することもでき
る。

【００４０】本発明の甘味料組成物は、甘味剤、例えば
卓上甘味剤して使用することができる。この場合、前記
アスパルチルペプチドエステル誘導体を少なくとも１種
と、固体状賦形剤を１種とを含有しておればよい。

【００４１】更に、別種の甘味成分（アスパルテーム等
他の高甘味度甘味料や、糖、糖アルコール等、第三、第
四の甘味成分）を配合したり、塩化ナトリウム等の塩
等、甘味成分以外の必要な成分を配合することもでき
る。

【００４２】本発明の甘味料組成物を甘味剤として使用
する場合には、前記賦形剤以外で必要により甘味剤用の
担体、増量剤等（本発明に使用する賦形剤に含まれ
る。）を使用することができる。この場合、例えば従来
から知られ、又は使用されている甘味剤用の担体、増量
剤等を使用することができる。

【００４３】本発明の固形状甘味料組成物には、甘味剤
のように甘味料と賦形剤とで実質的に構成される組成物
や、フォンダン様食品のように甘味料と賦形剤とで実質
的に構成される食品が含まれるが、前記賦形剤や甘味成
分等以外で食品として必要な成分を各種配合することに
より甘味を有する食品組成物を製造することができ、こ
れも本発明の固形状甘味料組成物に含まれる。このよう
な甘味料組成物には、甘味成分、賦形剤成分以外で、そ
れぞれの目的に必要な固体成分を混合する。粉末ジュー
スであれば果実味を呈する成分、キャンディーやゼリー
であればそれらのための風味成分、錠菓でればそのため
の成分（外側は別途調製要）、栄養剤であれば栄養成
分、医薬品であれば医薬活性成分、粉末コーヒーであれ
ばコーヒー成分、粉末乳製品であれば乳成分、歯磨き剤
であれば歯磨き成分等が配合される。

【００４４】具体的には、粉末状製品として、卓上甘味
剤（粉末賦形剤の微結晶表面に被覆）、粉末ココア、粉
末コーラ、粉末コーヒー（噴霧乾燥品）、インスタント
コーヒー、健康食品（凍結乾燥品）、粉末ジュース（濃
縮乾燥品）、顆粒状品として、薬品、造粒品として粉末
調味料、その他固体状製品として、チョコレート、チュ
ーインガム、フォンダン様食品が挙げられる。

【００４５】本発明品を製造するには特に困難は無く、
例えば溶媒を使用する混合分散方法を利用して行うこと
ができる。以下に、好ましい方法を若干説明する。

【００４６】１．均一に溶解した組成物の溶液を乾燥し
て組成物を製造する。

【００４７】２．濃縮乾燥、例えばアスパルテーム含有
糖（特開昭63-146768号公報等参照。）、噴霧乾燥、例
えば甘味を付与するための組成物（特開昭58-20588号公
報等参照。）、凍結乾燥、例えばインスタントコーヒー
（特開昭59-45849号公報等参照。）、押し出し造粒、例
えば低カロリー甘味料（特開平1-206969号公報等参
照。）、及び糖成型物への吸収法の何れかにより固形化
する、例えば固形甘味料（特開昭58-36368号公報等参
照。）。

【００４８】前記溶液を使用する場合の溶液を構成する
溶媒としては、水、エタノール等アルコール、及びこの
両者の何れか一方を少なくとも含む均一混合溶媒の何れ
かが好ましい。即ち、水単独溶媒、アルコール単独溶媒
が多く採用されるが、水とアルコールの混合溶媒等、水
及びアルコールの少なくとも１種を含む混合溶媒を使用
することもできる。

【００４９】３．前記アスパルチルジペプチドエステル
誘導体を含む溶液を賦形剤に均一に被覆する、例えばエ
リスリトール組成物の製造（特開平4-335870号公報等参
照。）。

【００５０】４．溶液を構成する溶媒として、水、エタ
ノール等アルコール、又は水及びアルコールの少なくと
も１種を含む混合溶媒を使用して、当該溶液を当該粉末
賦形剤の微結晶表面に噴霧散布して混合する、例えば外
観微結晶状の低カロリー甘味料組成物（特開平1-95741
号公報等参照。）。

【００５１】一方、本発明の甘味料組成物を甘味剤とし
て使用して、更に甘味の付与を必要とする飲食品等の製
品、例えば、果汁飲料、コーラ飲料、氷菓、アイスクリ
ーム、アイスキャンディー、パン、ケーキ等、衛生製
品、化粧品（歯磨き剤を始めとする口腔用組成物を含
む。）、医薬品及び人以外の動物用製品等の各種製品を
製造することができ、このように本発明の固形状甘味料
組成物を本発明の甘味剤、その他（チョコレート等）の
発明品として使用して得られる飲食品等も本発明に含ま
れる。

【００５２】例えば、本発明の粉末ジュースを水に溶解
して得られる甘味が均質に分散したジュースのように本
発明の甘味料組成物の直接的（本来の目的での）使用に
より、得られる飲食品等は勿論のこと本発明に含まれ
る。

【００５３】

【実施例】以下、実施例及び比較例、更には本発明に使
用するアスパルチルジペプチドエステル誘導体の製造例
を示して、本発明をより詳細に説明する。

【００５４】（実施例１）甘味倍率の測定 [甘味倍率の求め方]誘導体２はショ糖の６５００倍と想
定して、PSE１０％濃度となるように希釈した（15.5mg/
1000ml＝10/6500g/100ml）水溶液を調製した。ショ糖濃
度6.94％8.33％10％12％14.4％の各水溶液を
調製し、誘導体２の水溶液の甘味強度がどの番号のもの
と似ているか、試飲して官能評価を行った。パネラー２
０名の平均点を求めた結果、2.25点であった。

【００５５】次の計算により、当該誘導体２の甘味強度
は8.75％であった[（10.0-8.33）×0.25＋8.33＝8.7
5]。従って、甘味倍率はショ糖に対して5600倍（＝8.75
/0.00155）であった。同様に実験を行うと、誘導体１は
22600倍であった。 更に、同様にして、他の誘導体
（３〜８）についても甘味倍率を求めることができる。
また、コーラ液中での甘味倍率も、ショ糖１０％コーラ
液を比較例として、同様に求めることができる。尚、コ
ーラ液の組成は下記の通りである。

【００５６】

【００５７】尚、比較液の濃度として、前記〜のシ
ョ糖濃度を採用した。 [結果]下記に、このようにして求められたショ糖に対す
る甘味倍率を示した。

【００５８】

【００５９】（実施例２）オレンジ粉末ジュースの製造 下記の成分を水1000ｇに溶解後、噴霧乾燥して、オレン
ジ粉末ジュースを製造した。

【００６０】 ＊１〜４：高砂香料（株）製。

【００６１】このようにして製造された粉末5gを水150m
lに溶解して飲用とする。PSE約12％のオレンジ゛ジュー
スとなる。ここで、甘味倍率は、誘導体６：14000倍、
オレンジ濃縮果汁固形分当たり：１、マルチトール：0.
75として計算した。

【００６２】製造された粉末5gをランダムに２０カ所か
らサンプリングし、各試料毎に150mlの水に溶解して甘
味強度を比較した。各サンプル毎の有意差は無く、PSE
約12％相当の甘さであって、均一に混合分散されていた
（ｎ＝２０）。

【００６３】一方、上記成分を上記組成でただ単に粉体
混合して得られた試料5gをランダムに２０カ所からサン
プリングして、同様に評価したところ、各サンプル間で
甘味に大きな差があり、不均一な状態であることが確認
された。

【００６４】以上の如く、粉末同士を混合した場合に比
べて、予め溶解し、噴霧乾燥することにより甘味が分散
して好ましい甘味を呈した。これは、前記実施例１から
理解されるように高甘味度を呈し、使用量が超微量であ
るので、単に粉体にしてふりかけたり、粉体同士混合し
ても甘味が均一に分散しないことによるものと考えられ
る。

【００６５】（実施例３）顆粒状品の製造 高甘味度甘味料であり、本発明に使用するアスパルチル
ジペプチドエステル誘導体が有する物性を改善して、取
り扱いが容易な甘味料組成物を提供する。

【００６６】該誘導体の原末は一般に細かい針状の結晶
で、比容が大きく、飛散し易い。更に、水に対する分散
性、溶解性は共に低い。このため、原末のままで使用す
る場合には、溶解時にいわゆるダマ（難溶性の固まり）
が生成し、溶解が困難となる。また、該誘導体はショ糖
の4000倍から50000倍以上の甘味度を有するので原末の
ままで使用する場合には、極微量を精確に計量しなけれ
ばならないし、また均一に混合する必要がある。

【００６７】しかしながら、以下に示す方法により飛散
性が無く、溶解性や、分散性等の物性が改善され、該誘
導体が均一に配合された顆粒状品を製造することができ
た。

【００６８】（例１）無水乳糖87重量部とデキストリン
8重量部とを混合した後、これに誘導体２（甘味倍率500
0倍）0.2重量部を水15重量部に溶解した液を添加混練
し、押し出し造粒、乾燥を行い顆粒状品を得た。甘味倍
率：約10倍。

【００６９】この物性を測定した結果は以下の通りであ
る。 粗比容：1.47cc/g、密比容：1.46cc/g、16メッシュ下〜
80メッシュ上に80％、溶解速度^*1：温水（40℃）約35
秒、冷水（10℃）約26秒、分散性：ダマを作らず速やか
に分散、流動性：良好。 ＊１：溶解速度については、500mlビーカーに蒸留水を
張り、マグネチックスターラーでやわらかく撹拌しなが
ら試料1gを添加し、溶解時間を測定した。

【００７０】また、同様の方法により、誘導体２の原末
の溶解速度を測定したところ、温水の場合においても誘
導体２の原末がダマとなり、５分間経過後も完全溶解に
は到らなかった。

【００７１】（例２）デキストリン^*190重量部、デキス
トリン^*2５重量部及び誘導体１（甘味倍率22600倍）0.0
44重量部を溶解した水12重量部を配合した。 ＊１：アミコールＨ（日澱化学製）； ＊２：アミコールNo.１（日澱化学製）。

【００７２】上記配合に従い、流動造粒法により顆粒状
品を得た。甘味倍率：約10倍。例１と同様の方法により
溶解速度その他を測定した。その結果、粗比容3.48cc/
g、密比容：2.87cc/g、微細顆粒約260ミクロン、溶解速
度^*3：温水（40℃）約15〜20秒、冷水（10℃）約60秒、
分散性、ダマを作らず速やかに分散、流動性：良好。 ＊３：測定法は前記の通り。

【００７３】（実施例４）卓上甘味剤の製造 下記の成分を有する甘味剤顆粒を流動造粒法により製造
した。その際、誘導体１は加水部分の水に溶解して使用
した。造粒の条件等は次の通りである。 コーティング機種：ＶG-1200、仕込み量：260Kg、主軸
回転数：50rpm、造粒軸回転数：900rpm、加水率：1.0
％、混合時間：5分、熱風温度：80℃、排風温度：40℃
で終了、粒子径：約700μm、微粉率（250μm pass）：
2.5％。

【００７４】

【００７５】製造された甘味剤0.94gを140ml（標準のコ
ーヒーカップの容量）のコーヒー溶液に添加した場合、
そのコーヒー溶液の甘味強度はPSE５％相当である。こ
の甘味剤の甘味強度比は、誘導体１：アスパルテーム：
エリスリトール＝４：0.5：0.5である。ここで、誘導体
１のPSE４％時の甘味倍率を18500倍として、またアスパ
ルテームのPSE0.5％時で360倍として、エリスリトール
はPSE0.5％時の0.75倍として計算した。

【００７６】得られた試料0.94gを２０箇所からランダ
ムにサンプリングして、140mlのコーヒー溶液に添加し
て、そのコーヒー溶液の甘味強度を比較したところ、各
サンプル毎の有意差は無く、PSE５％相当の甘さであっ
た（ｎ＝２０）。試料中の混合物は均一に混合分散され
ていた。

【００７７】一方、上記成分を上記組成で、ただ単に粉
体混合して得られた試料0.94gをランダムにサンプリン
グして、同様にコーヒー溶液に添加して評価したとこ
ろ、各サンプル間で甘味に大きな差があり、不均一な状
態であることが確認された（ｎ＝２０）。

【００７８】（実施例５）フォンダン様食品の製造 フォンダンはショ糖を過飽和にして刺激を与えてショ糖
の細かい結晶を生じさせたもので、洋菓子のデコレーシ
ョンや和菓子の砂糖衣として用いられている。フォンダ
ンはショ糖の極微小な結晶の周りをシロップで包んだよ
うな特有の組織から成るため、本発明に使用するアスパ
ルチルジペプチドエステル誘導体による甘味料組成物を
ショ糖の代替に使用した場合には、このような組織を形
成できないことが確かめられている。

【００７９】一方、グルコース、当該誘導体及び水を１
００：０：１０〜１００：１：２０の重量比で、又はグ
ルコース、ラクトース、当該誘導体及び水を９０：１
０：０：１０〜１０：９０：１：２０の重量比で含有し
てなるフォンダン様食品を製造した。

【００８０】（例１） 誘導体２（甘味倍率５０００倍
として）の使用 グルコース（１００ｇ）、誘導体２（０．０４ｇ）及び
水（２０ｇ）を予め混合し、１８分間加熱し、品温を１
１５℃とした後、冷却して品温６０℃になったところで
撹拌しフォンダン様食品を製造した。このフォンダン様
食品の甘味倍率はショ糖の約２．２倍である（グルコー
スの甘味倍率を０．６とした場合）。

【００８１】（例２） 誘導体１（甘味倍率２２６００
倍として）の使用 グルコース（５０ｇ）、ラクトース（５０ｇ）及び水
（２０ｇ）を混合し、１１５℃まで加熱し、次いで９０
℃まで冷却した後、誘導体１（０．００８８ｇ）を添加
して混合撹拌しフォンダン様食品を製造した。このフォ
ンダン様食品の甘味倍率はショ糖の約２倍である（ラク
トースの甘味倍率を０．２とした場合）。

【００８２】（実施例６）チョコレートの製造 下記組成で下記の通常の方法でチョコレートを製造し
た。但し、誘導体８については香料と共に磨砕混合時に
添加した。

【００８３】

【００８４】カカオマス、カカオバター、全脂粉乳、マ
ルチトール及びレシチンを予備混合した後、磨砕混合
（Refining）し、精練（Couching）、調温（Temperin
g）、充填、冷却及び熟成を経てチョコレートを製造し
た。虫歯の原因にならない、カロリーの低減された、軽
い風味のチョコレートが得られた。

【００８５】（実施例７）チューインガムの製造 下記の組成１の成分を順次、120℃に加熱したニーダー
に投入し、10分融解混合した。このとき、誘導体２はポ
リ酢酸ビニルに予め溶解しておいた。続いて、組成２の
成分を順次そのニーダーに投入し、同様に10分間融解混
合した。これを常温までに冷却してガムベースとして使
用した。このガムベースを用いて組成３の成分を順次75
℃に加熱したニーダーに投入し、加熱を中止し、12分間
混合してローラで圧延後、チューインガムを製造した。

【００８６】組成１：

【００８７】組成２：

【００８８】組成３：

【００８９】比較例として組成１で誘導体２を添加しな
いでチューインガムを製造した。それらを一昼夜常温で
保存した（熟成）。

【００９０】（官能評価）チューインガム３ｇを咀嚼
し、口中で感じる甘味の経時変化を記録した。比較例の
チューインガムは咀嚼後４分で甘味が消失し、ガムベー
ス由来のエグ味、渋味が感じられた。しかし、ガム生地
に微量の誘導体２を配合したチューインガムは咀嚼開始
５分後も甘味が感じられ、２０分間甘味持続効果が観ら
れた。また、ガムベース由来のエグ味、渋味は感じられ
なかった。

【００９１】以下に、本発明に使用するアスパルチルジ
ペプチドエステル誘導体の製造例を示す。

【００９２】（製造例１）誘導体１の製造 Ｎ−［Ｎ−［３−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェ
ニル）プロピル］−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−フェ
ニルアラニン １−メチルエステルの合成 Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−β−Ｏ−ベンジル−α−
Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステ
ル４８５ｍｇ（１．０ミリモル）に４Ｎ−ＨＣｌ／ジオ
キサン溶液５ｍｌを加え、室温で１時間撹拌した。反応
液を減圧下に濃縮し、残渣に５％炭酸水素ナトリウム水
溶液３０ｍｌを加え、酢酸エチル３０ｍｌで２回抽出し
た。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、硫酸マグネシウムを濾過して除き、濾液を
減圧下に濃縮して、β−Ｏ−ベンジル−α−Ｌ−アスパ
ルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル３８５ｍ
ｇを粘ちょうな油状物として得た。

【００９３】上記β−Ｏ−ベンジル−α−Ｌ−アスパル
チル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル３８５ｍｇ
（１．０ミリモル）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１
５ｍｌに溶解し、溶液を０℃に保った。これに、３−ベ
ンジルオキシ−４−メトキシシンナムアルデヒド２６８
ｍｇ（１．０ミリモル）、酢酸０．０６０ｍｌ（１．０
ミリモル）及びＮａＢ（ＯＡｃ）₃Ｈ３１８ｍｇ（１．
５ミリモル）を加え、０℃で１時間、更に室温で１夜撹
拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｍ
ｌを加え、酢酸エチル３０ｍｌで２回抽出した。有機層
を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、硫酸マグネシウムを濾過して除き、濾液を減圧下に
濃縮した。残渣を分取薄層クロマトグラフィー（Prepar
ative ThinLayer Chromatography：ＰＴＬＣ）で精製
し、Ｎ−［Ｎ−［３−（３−ベンジルオキシ−４−メト
キシフェニル）プロペニル］−β−Ｏ−ベンジル−Ｌ−
α−アスパルチル］−Ｌ−フェニルアラニン １−メチ
ルエステル５２３ｍｇ（０．８２ミリモル）を粘ちょう
な油状物として得た。

【００９４】上記Ｎ−［Ｎ−［３−（３−ベンジルオキ
−４−メトキシシフェニル）プロペニル］−β−Ｏ−ベ
ンジル−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−フェニルアラニ
ン１−メチルエステル５２３ｍｇ（０．８２ミリモル）
をメタノール３０ｍｌと水１ｍｌの混合溶媒にに溶解し
１０％パラジウム炭素（５０％含水）２００ｍｇを加え
た。これを水素気流下に室温で３時間還元した。触媒を
濾過して除き、濾液を減圧下に濃縮した。付着した臭い
を除くために残渣をＰＴＬＣで精製してＮ−［Ｎ−［３
−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）プロピ
ル］−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−フェニルアラニン
１−メチルエステル２２８ｍｇ（０．４８ミリモル）
を固体として得た。

【００９５】¹ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆） δ：１．５
０−１．６０（ｍ，２Ｈ），２．１５−２．４０（ｍ，
６Ｈ），２．８７−２．９７（ｄｄ，１Ｈ），３．０５
−３．１３（ｄｄ，１Ｈ），３．３７−３．４３（ｍ，
１Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｓ，３
Ｈ），４．５０−４．６０（ｍ，１Ｈ），６．５２
（ｄ，１Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），６．７９（ｄ，
１Ｈ），７．１８−７．３０（ｍ，５Ｈ），８．５２
（ｄ，１Ｈ），８．８０（ｂｒｓ，１Ｈ）。

【００９６】ＥＳＩ−ＭＳ ４５９．２（ＭＨ⁺）。

【００９７】（製造例２）誘導体２の製造 Ｎ−［Ｎ−［３−（４−メトキシフェニル）プロピル］
−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−フェニルアラニン １
−メチルエステルの合成 ４−メトキシシンナムアルデヒド４０５ｍｇ（２．５ミ
リモル）、アスパルテーム７３５ｍｇ（２．５ミリモ
ル）及び１０％パラジウム炭素（５０％含水）３５０ｍ
ｇをメタノール１５ｍｌと水５ｍｌの混合溶媒に加え、
これを水素気流下、室温で一夜撹拌した。触媒を濾過し
て除き、濾液を減圧下に濃縮した。残滓に酢酸エチル３
０ｍｌを加えしばらく撹拌した後、不溶物を濾過して集
めた。少量の酢酸エチルで集めた不溶物を洗った後、こ
れに酢酸エチル−メタノール（５：２）の混合溶媒５０
ｍｌを加えしばらく撹拌した。不溶物を濾過して除き、
濾液を濃縮した所、残滓全体が固化した。これを減圧下
に乾燥した後、メタノール−水の混合溶媒から再結晶し
てＮ−［Ｎ−［３−（４−メトキシフェニル）プロピ
ル］−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−フェニルアラニン
１−メチルエステルを総収率４３．４％で固体として
得た。

【００９８】（製造例３）誘導体３の製造 Ｎ−［Ｎ−［３−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェ
ニル）−３−メチルブチル］−Ｌ−α−アスパルチル］
−Ｌ−フェニルアラニン １−メチルエステルの合成 Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−β−Ｏ−ベンジル−α−
Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニン メチルエス
テル７０３ｍｇ（１．４５ミリモル）に４Ｎ−ＨＣｌ／
ジオキサン溶液１０ｍｌを加え、室温で１時間撹拌し
た。反応液を減圧下に濃縮し、残滓に５％炭酸水素ナト
リウム水溶液５０ｍｌを加え、酢酸エチル５０ｍｌで２
回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、硫酸マグネシウムを濾過して除
き、濾液を減圧下に濃縮して、β−Ｏ−ベンジル−α−
Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニン メチルエス
テル５５７ｍｇ（１．４５ミリモル）を粘稠な油状物と
して得た。

【００９９】上記β−Ｏ−ベンジル−α−Ｌ−アスパル
チル−Ｌ−フェニルアラニン メチルエステル５５７ｍ
ｇ（１．４５ミリモル）をテトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）１５ｍｌに溶解し、この溶液を０℃に保った。これ
に、３−（３−ベンジルオキシ−４−メトキシフェニ
ル）−３−メチルブチルアルデヒド４３２ｍｇ（１．４
５ミリモル）、酢酸０．０８３ｍｌ（１．４５ミリモ
ル）及びＮａＢ（ＯＡｃ）₃Ｈ４６２ｍｇ（２．１８ミ
リモル）を加え、０℃で１時間、更に室温で１夜撹拌し
た。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｍｌを
加え、酢酸エチル５０ｍｌで２回抽出した。有機層を飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、硫
酸マグネシウムを濾過して除き、濾液を減圧下に濃縮し
た。残滓を分取薄層クロマトグラフィー（ＰＴＬＣ）で
精製し、Ｎ−［Ｎ−［３−（３−ベンジルオキシ−４−
メトキシフェニル）−３−メチルブチル］−β−Ｏ−ベ
ンジル−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−フェニルアラニ
ン １−メチルエステル８３２ｍｇ（１．２５ミリモ
ル）を粘稠な油状物として得た。

【０１００】上記Ｎ−［Ｎ−［３−（３−ベンジルオキ
シ−４−メトキシフェニル）−３−メチルブチル］−β
−Ｏ−ベンジル−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−フェニ
ルアラニン １−メチルエステル８３２ｍｇ（１．２５
ミリモル）をメタノール２５ｍｌと水２ｍｌの混合溶媒
に溶解し１０％パラジウム炭素（５０％含水）３５０ｍ
ｇを加えた。これを水素雰囲気下に室温で３時間還元し
た。触媒を濾過して除き、濾液を減圧下に濃縮した。付
着した臭いを除くために残滓をＰＴＬＣで精製してＮ−
［Ｎ−［３−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ
ル）−３−メチルブチル］−Ｌ−α−アスパルチル］−
Ｌ−フェニルアラニン １−メチルエステル４００ｍｇ
（０．８２ミリモル）を固体として得た。

【０１０１】¹ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆） δ：１．１
４（ｓ，６Ｈ），１．５４−１．６８（ｍ，２Ｈ），
２．０４−２．２２（ｍ，３Ｈ），２．２４−２．３４
（ｄｄ，１Ｈ），２．８４−２．９４（ｄｄ，１Ｈ），
３．００−３．０８（ｄｄ，１Ｈ），３．３１−３．３
６（ｍ，１Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），３．７１
（ｓ，３Ｈ），４．４６−４．５５（ｍ，１Ｈ），６．
６０−６．６５（ｄｄ，１Ｈ），６．７３（ｓ，１
Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），７．１０−７．２８
（ｍ，５Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．７５（ｂｒ
ｓ，１Ｈ）。

【０１０２】ＥＳＩ−ＭＳ ４８７．３（ＭＨ⁺）

【０１０３】（製造例４）誘導体４の製造 Ｎ−［Ｎ−［３−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−３−メチルブチル］−Ｌ−α−アスパルチル］−
Ｌ−フェニルアラニン １−メチルエステル ３−（３−ベンジルオキシ−４−メトキシフェニル）−
３−メチルブチルアルデヒドの代わりに３−（３−メチ
ル−４−ベンジルオキシフェニル）−３−メチルブチル
アルデヒドを用いる以外は製造例３と同様にしてＮ−
［Ｎ−［３−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）
−３−メチルブチル］−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−
フェニルアラニン １−メチルエステルを総収率６３．
２％で固体として得た。

【０１０４】ＥＳＩ−ＭＳ ４７１．４（ＭＨ⁺）

【０１０５】（製造例５）誘導体５の製造 Ｎ−［Ｎ−［３−（４−メトキシフェニル）−３−メチ
ルブチル］−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−フェニルア
ラニン １−メチルエステルの合成 ３−（３−ベンジルオキシ−４−メトキシフェニル）−
３−メチルブチルアルデヒドの代わりに３−（４−メト
キシフェニル）−３−メチルブチルアルデヒドを用いる
以外は製造例３と同様にしてＮ−［Ｎ−［３−（４−メ
トキシフェニル）−３−メチルブチル］−Ｌ−α−アス
パルチル］−Ｌ−フェニルアラニン １−メチルエステ
ルを総収率７２．２％で固体として得た。

【０１０６】ＥＳＩ−ＭＳ ４７１．３（ＭＨ⁺）

【０１０７】（製造例６）誘導体６の製造 Ｎ−［Ｎ−［３−（４−ヒドロキシフェニル）−３−メ
チルブチル］−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−フェニル
アラニン １−メチルエステルの合成 ３−（３−ベンジルオキシ−４−メトキシフェニル）−
３−メチルブチルアルデヒドの代わりに３−（４−ベン
ジルオキシフェニル）−３−メチルブチルアルデヒドを
用いる以外は製造例３と同様にしてＮ−［Ｎ−［３−
（４−ヒドロキシフェニル）−３−メチルブチル］−Ｌ
−α−アスパルチル］−Ｌ−フェニルアラニン １−メ
チルエステルを総収率６４．５％で固体として得た。

【０１０８】ＥＳＩ−ＭＳ ４５７．３（ＭＨ⁺）

【０１０９】（製造例７）誘導体７の製造 Ｎ−［Ｎ−［３−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェ
ニル）プロピル］−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−フェ
ニルアラニン １−メチルエステルの合成 ３−ベンジルオキシ−４−メトキシキシシンナムアルデ
ヒドの替わりに２−ベンジルオキシ−４−メトキシシン
ナムアルデヒドを用いる以外は製造例１と同様にしてＮ
−［Ｎ−［３−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ
ル）プロピル］−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−フェニ
ルアラニン １−メチルエステルを総収率５４．４％で
固体として得た。

【０１１０】ＥＳＩ−ＭＳ ４５９．３（ＭＨ⁺）。

【０１１１】（製造例８）誘導体８の製造 Ｎ−［Ｎ−［３−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピル］−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−フェニ
ルアラニン １−メチルエステルの合成 ３−ベンジルオキシ−４−メトキシキシシンナムアルデ
ヒドの替わりに３−メチル−４−ベンジルオキシシンナ
ムアルデヒドを用いる以外は製造例１と同様にしてＮ−
［Ｎ−［３−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピル］−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−フェニルア
ラニン １−メチルエステルを総収率３２．２％で固体
として得た。

【０１１２】ＥＳＩ−ＭＳ ４４３．４（ＭＨ⁺）。

【０１１３】（製造例９） Ｎ−[Ｎ−[３−（２，４−ジヒドロキシフェニル）プロ
ピル]−Ｌ−α−アスパルチル]−Ｌ−フェニルアラニン
１−メチルエステルの合成 ３−ベンジルオキシ−４−メトキシシンナムアルデヒド
２６８ｍｇ（１．０ミリモル）の替わりに３−（２，４
−ジベンジルオキシフェニル）−２−プロペニルアルデ
ヒド３４５ｍｇ（１．０ミリモル）を用いる以外は製造
例１と同様にしてＮ−[Ｎ−[３−（２，４−ジヒドロキ
シフェニル）プロピル]−Ｌ−α−アスパルチル]−Ｌ−
フェニルアラニン １−メチルエステルを総収率４２．
６％で固体として得た。 ＥＳＩ−ＭＳ ４４５．３（ＭＨ⁺）。

【０１１４】

【発明の効果】本発明によれば、前記一般式（２）、特
に（１）に含まれるアスパルチルジペプチドエステル誘
導体（１種又は２種以上）を、溶液状態で賦形剤（増量
剤、担体等を含む。）と均一に混合することにより甘味
が均一に分散混合する甘味料組成物（固形状食品の形態
にあるものを含む。）を提供することができる。

【０１１５】本発明により、前記本発明に使用する各種
の賦形剤との均一な配合により前記一般式（２）、特に
（１）で示される誘導体の１種又は２種以上による単独
使用では得られない均一な呈味性を有する固形状の高甘
味度甘味料組成物を提供することができる。固形状の甘
味剤や固形状の食品（粉末ジュース等）として、また飲
食品等均一な甘味を要求する製品の甘味付与剤として使
用することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ２３Ｌ 2/00 Ａ２３Ｌ 2/38 Ａ ４Ｃ０８３ 2/39 Ａ６１Ｋ 7/16 ４Ｈ０４５ 2/02 47/42 2/38 Ｃ０７Ｋ 5/075 Ａ６１Ｋ 7/16 Ａ２３Ｌ 2/00 Ｃ 47/42 Ｇ Ｃ０７Ｋ 5/075 Ｑ Ｆターム(参考） 4B014 GB01 GB13 GG08 GK03 GL09 GL10 GL11 GP01 4B017 LC04 LG04 LK11 LK12 LK13 LK15 LL02 4B027 FB08 FB24 FC06 FK04 FK05 4B047 LB09 LG02 LG07 LG17 LG22 LG23 LG24 LG25 LG26 LP02 LP07 LP09 4C076 AA31 BB01 EE41T FF52 4C083 AD411 4H045 AA30 BA11 EA02 FA53

Claims (18)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記一般式（１）で示されるアスパルチル
   ジペプチドエステル誘導体（塩の形態にあるものを含
   む。）と固体状の賦形剤とを含有し、製造段階で少なく
   とも当該誘導体を溶液状態で混合する工程を含むことを
   特徴とする当該誘導体を均一に分散混合した固形状甘味
   料組成物： 【化１】 但し、上記式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄及びＲ₅はそれぞ
   れ相互に独立していて、水素原子、水酸基、メトキシ基
   及びメチル基の何れかを、Ｒ₆及びＲ₇はそれぞれぞれ相
   互に独立していて、水素原子又はメチル基を、それぞれ
   表す。Ｒ₆とＲ₇が異なる置換基を表す場合、これらの置
   換基が結合する炭素原子の立体配位は（Ｒ）、（Ｓ）及
   び（ＲＳ）の何れでもよい。
2. 【請求項２】前記アスパルチルジペプチドエステル誘導
   体が、ショ糖に比して４，０００倍を超える甘味強度を
   有する請求項１記載の甘味料組成物。
3. 【請求項３】前記式中、Ｒ₃が水酸基又はメトキシ基で
   あり、Ｒ₄及びＲ₅が水素原子である請求項２記載の甘味
   料組成物。
4. 【請求項４】前記式中、Ｒ₁が水酸基である請求項３記
   載の甘味料組成物。
5. 【請求項５】前記式中、Ｒ₁が水素原子である請求項３
   記載の甘味料組成物。
6. 【請求項６】前記式中、Ｒ₂、Ｒ₆及びＲ₇が水素原子で
   ある請求項４記載の甘味料組成物。
7. 【請求項７】前記式中、Ｒ₂が水素原子、水酸基及びメ
   チル基の何れかである請求項５記載の甘味料組成物。
8. 【請求項８】アスパルチルジペプチドエステル誘導体
   が、前記式中でＲ₁〜Ｒ₇が下記の置換基を表す誘導体１
   〜９の少なくとも１種である請求項１記載の甘味料組成
   物：
9. 【請求項９】固体状の賦形剤が、糖類、糖アルコール
   類、オリゴ糖類及び多糖類に含まれる化合物の少なくと
   も１種である請求項１記載の甘味料組成物。
10. 【請求項１０】糖類がショ糖（ショ糖の誘導体を含
    む。）、転化糖、異性化糖、ブドウ糖、果糖、乳糖、麦
    芽糖、Ｄ−キシロース及び異性化乳糖を含み、糖アルコ
    ール類がマルチトール、ソルビトール、マンニトール、
    エリスリト−ル、キシリトール、ラクチトール、パラチ
    ニット及び還元澱粉糖化物を含み、オリゴ糖類がフラク
    トオリゴ糖、マルトオリゴ糖、イソマルトオリゴ糖、ガ
    ラクトオリゴ糖、大豆オリゴ糖及び乳果オリゴ糖を含
    み、多糖類がグルコマンナン、食物繊維（グアーガム酵
    素分解物、難消化性デキストリン、ポリデキストロース
    等を含む。）及び澱粉類（デキストリン、可溶性澱粉、
    加工澱粉等を含む。）を含む請求項９記載の甘味料組成
    物。
11. 【請求項１１】アスパルチルジペプチドエステル誘導体
    を、アスパルチルジペプチドエステル誘導体と賦形剤の
    全量に対して２重量ｐｐｍ〜９５重量％の範囲で含有す
    る請求項１記載の甘味料組成物。
12. 【請求項１２】均一に溶解した組成物の溶液を乾燥して
    得られた請求項１記載の甘味料組成物。
13. 【請求項１３】濃縮乾燥、噴霧乾燥、凍結乾燥、押し出
    し造粒及び糖成型物への吸収法の何れかにより固形化さ
    れた請求項１記載の甘味料組成物。
14. 【請求項１４】溶液を構成する溶媒が、水、アルコー
    ル、又は水及びアルコールの少なくとも１種を含む均一
    混合溶媒である請求項１記載の甘味料組成物。
15. 【請求項１５】アスパルチルジペプチドエステル誘導体
    を含む溶液を賦形剤に均一に被覆することにより得られ
    た請求項１記載の甘味料組成物。
16. 【請求項１６】甘味を有する固形状食品等である請求項
    １記載の甘味料組成物。
17. 【請求項１７】甘味剤、ジュース、コーヒー、ココア、
    粉末コーラ、紅茶、健康食品、チューインガム、チョコ
    レート、医薬品及び固形状歯磨き剤の少なくとも１種で
    ある請求項１記載の甘味料組成物。
18. 【請求項１８】請求項１〜１７記載の甘味料組成物を使
    用して得られたことを特徴とする固体状又は液体状飲食
    品等。