JPS6310988B2 - - Google Patents
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- JPS6310988B2 JPS6310988B2 JP57057680A JP5768082A JPS6310988B2 JP S6310988 B2 JPS6310988 B2 JP S6310988B2 JP 57057680 A JP57057680 A JP 57057680A JP 5768082 A JP5768082 A JP 5768082A JP S6310988 B2 JPS6310988 B2 JP S6310988B2
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Landscapes
- Seasonings (AREA)
Description
本発明は新規な甘味料組成物に関する。更に詳
細には本発明はＬ−アスパルチル−Ｌ−フエニル
アラニンメチルエステル（APM）を含有する低
カロリー、低虫歯生成性、易水溶性甘味料組成物
およびその製法に関する。 APMは近年低カロリー、高甘味度甘味剤とし
て注目されてきたが、水に対する分散、溶解性が
低いという難点があつた。したがつて、ジペプチ
ド化合物の分散、溶解性を高めるため、これまで
種種の提案が為されてきた。例えば、APMを
種々の担体、例えばクエン酸、デキストリン、多
価アルコール、糖アルコール、ポリサツカライ
ド、ポリペプチド、蛋白質、リン酸第一カルシウ
ム等と共に溶解またはスラリー化し、次いで乾燥
し、微粉砕する方法等がある。しかしながら、こ
れら担体は低カロリー甘味料組成分として使用す
る際に種々の欠点があつた。以下に各担体につい
ての欠点を示す。 クエン酸……甘味料組成分としては好ましくない
酸味を与える。また、酸の存在によつて影響を
受ける成分、例えば蛋白質を併存させることが
できない。 デキストリン……砂糖と同程度のカロリーを持
ち、また虫歯の生成原因になる。 多価アルコール……甘味料組成物として粉末化し
難い。 糖アルコール……砂糖と同程のカロリーを持ち、
また粉末化し難い。 ポリサツカライド……水に溶解または分散させた
際、得られる溶液またはスラリーは粘度が高く
加工時の取扱いが困難である。 ポリペプチド、蛋白質……酸性条件下での使用、
例えばオレンジジユース等への添加には適さな
い。沈澱を生じることがある。 リン酸第一カルシウム……使用時におけるリン酸
イオンまたはカルシウムイオンの存在により、
食品成分に悪影響を与える。 発明者等はAPM甘味剤用の担体としてこれま
で提案されてきた種々の物質の欠点を持つことな
く、低カロリー、易分散溶解性でしかも虫歯の生
成原因になり難い甘味料組成物を与えることので
きる担体を見出し、本発明を完成した。 APMはその甘味度が蔗糖の180ないし200倍と
高く、残存する苦味またはその他の不快な味がな
く、蔗糖の甘味に非常に似ており、またペプチド
であるため蔗糖に比較して虫歯生成の原因にもな
り難いという優れた性質がある。 一方、本発明に使用される担体は、還元澱粉分
解物、還元麦芽水あめ粉末、またはそれらの混合
物である。還元澱粉分解物、還元麦芽水あめ粉末
は低カロリー（蔗糖の60％以下）であり、甘味度
は蔗糖の80〜10％とやや低いが、無味無臭であつ
て甘味料組成物の担体として優れた性質を持つて
いる。また、これら物質は口腔内の細菌の作用に
よつても有機酸を生じることなく、したがつて虫
歯の生成原因にならないことも大きな特徴であ
る。更に、これら物質は粉体化が可能であり、甘
味料組成物製造上の取扱いが簡便である。まや得
られた甘味料組成物は易分散、易溶性であり、蛋
白質の存在する水溶液に添加しても蛋白質を沈澱
させることがない。 本発明において使用される還元澱粉分解物とは
澱粉を酸又は酵素で加水分解して澱粉糖を作り、
その後接触還元することによつて得られる。 本発明において使用される還元麦芽糖水あめと
は澱粉を、例えば麦芽酵素（β−アミラーゼ）で
加水分解し、麦芽糖を得、その後その麦芽糖を接
触還元することによつて得られる。 更に本発明の組成物は長期の保存または高温下
での保存においても褐変を起すことなく、甘味の
低下も生じない。 本発明で使用するAPMは下記の構造式で表わ
される。 それは末端にNH2基を持つ。このため通常の
澱粉分解物を使用する場合、水溶液中において還
元糖類のピラノース環の開環により、アルデヒド
型になつている還元基が上記の末端アミノ基とア
ミノ−カルボニル反応をおこし、褐変現象を起す
ばかりでなく、Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニル
アラニンの含量の低下を惹起する原因となる。 一方、還元澱粉分解物及び／又は還元麦芽粉水
あめを使用する場合には、水溶液中で、反応系の
カルボニル部分は水素結合によつて、−OH基に
なつているので、Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニ
ルアラニンメチルエステルの末端−NH2基とは、
反応することがない。したがつて、溶液中におけ
る褐色現象や、Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニル
アラニン含量の低下には、いたらない。 実際には、Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルア
ラニン・メチルエステルと、澱粉分解物との反応
は、溶液の温度が高温になる時、発生しやすく、
褐変現象は溶液温度が高ければ高い程反応が促進
され、急激な褐変を呈することになる。しかし、
30〜40℃の温水においても、長時間放置すると、
反応がおこる。以下に実際の褐変化の状態を記載
する。
細には本発明はＬ−アスパルチル−Ｌ−フエニル
アラニンメチルエステル（APM）を含有する低
カロリー、低虫歯生成性、易水溶性甘味料組成物
およびその製法に関する。 APMは近年低カロリー、高甘味度甘味剤とし
て注目されてきたが、水に対する分散、溶解性が
低いという難点があつた。したがつて、ジペプチ
ド化合物の分散、溶解性を高めるため、これまで
種種の提案が為されてきた。例えば、APMを
種々の担体、例えばクエン酸、デキストリン、多
価アルコール、糖アルコール、ポリサツカライ
ド、ポリペプチド、蛋白質、リン酸第一カルシウ
ム等と共に溶解またはスラリー化し、次いで乾燥
し、微粉砕する方法等がある。しかしながら、こ
れら担体は低カロリー甘味料組成分として使用す
る際に種々の欠点があつた。以下に各担体につい
ての欠点を示す。 クエン酸……甘味料組成分としては好ましくない
酸味を与える。また、酸の存在によつて影響を
受ける成分、例えば蛋白質を併存させることが
できない。 デキストリン……砂糖と同程度のカロリーを持
ち、また虫歯の生成原因になる。 多価アルコール……甘味料組成物として粉末化し
難い。 糖アルコール……砂糖と同程のカロリーを持ち、
また粉末化し難い。 ポリサツカライド……水に溶解または分散させた
際、得られる溶液またはスラリーは粘度が高く
加工時の取扱いが困難である。 ポリペプチド、蛋白質……酸性条件下での使用、
例えばオレンジジユース等への添加には適さな
い。沈澱を生じることがある。 リン酸第一カルシウム……使用時におけるリン酸
イオンまたはカルシウムイオンの存在により、
食品成分に悪影響を与える。 発明者等はAPM甘味剤用の担体としてこれま
で提案されてきた種々の物質の欠点を持つことな
く、低カロリー、易分散溶解性でしかも虫歯の生
成原因になり難い甘味料組成物を与えることので
きる担体を見出し、本発明を完成した。 APMはその甘味度が蔗糖の180ないし200倍と
高く、残存する苦味またはその他の不快な味がな
く、蔗糖の甘味に非常に似ており、またペプチド
であるため蔗糖に比較して虫歯生成の原因にもな
り難いという優れた性質がある。 一方、本発明に使用される担体は、還元澱粉分
解物、還元麦芽水あめ粉末、またはそれらの混合
物である。還元澱粉分解物、還元麦芽水あめ粉末
は低カロリー（蔗糖の60％以下）であり、甘味度
は蔗糖の80〜10％とやや低いが、無味無臭であつ
て甘味料組成物の担体として優れた性質を持つて
いる。また、これら物質は口腔内の細菌の作用に
よつても有機酸を生じることなく、したがつて虫
歯の生成原因にならないことも大きな特徴であ
る。更に、これら物質は粉体化が可能であり、甘
味料組成物製造上の取扱いが簡便である。まや得
られた甘味料組成物は易分散、易溶性であり、蛋
白質の存在する水溶液に添加しても蛋白質を沈澱
させることがない。 本発明において使用される還元澱粉分解物とは
澱粉を酸又は酵素で加水分解して澱粉糖を作り、
その後接触還元することによつて得られる。 本発明において使用される還元麦芽糖水あめと
は澱粉を、例えば麦芽酵素（β−アミラーゼ）で
加水分解し、麦芽糖を得、その後その麦芽糖を接
触還元することによつて得られる。 更に本発明の組成物は長期の保存または高温下
での保存においても褐変を起すことなく、甘味の
低下も生じない。 本発明で使用するAPMは下記の構造式で表わ
される。 それは末端にNH2基を持つ。このため通常の
澱粉分解物を使用する場合、水溶液中において還
元糖類のピラノース環の開環により、アルデヒド
型になつている還元基が上記の末端アミノ基とア
ミノ−カルボニル反応をおこし、褐変現象を起す
ばかりでなく、Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニル
アラニンの含量の低下を惹起する原因となる。 一方、還元澱粉分解物及び／又は還元麦芽粉水
あめを使用する場合には、水溶液中で、反応系の
カルボニル部分は水素結合によつて、−OH基に
なつているので、Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニ
ルアラニンメチルエステルの末端−NH2基とは、
反応することがない。したがつて、溶液中におけ
る褐色現象や、Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニル
アラニン含量の低下には、いたらない。 実際には、Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルア
ラニン・メチルエステルと、澱粉分解物との反応
は、溶液の温度が高温になる時、発生しやすく、
褐変現象は溶液温度が高ければ高い程反応が促進
され、急激な褐変を呈することになる。しかし、
30〜40℃の温水においても、長時間放置すると、
反応がおこる。以下に実際の褐変化の状態を記載
する。
【表】
められる とめられ
ない
ない
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメ
チルエステル0.1ないし95重量％と還元澱粉分解
物及び／または還元麦芽糖水あめ99.9ないし５重
量％とから成る低カロリー、低虫歯生成性、易溶
性甘味料組成物。 ２ Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメ
チルエステル0.1ないし95重量％と還元澱粉分解
物及び／または還元麦芽糖水あめ99.9ないし５重
量％とを水に溶解し、必要に応じて均質化した
後、乾燥することから成る、低カロリー、低虫歯
生成性、易溶性甘味料組成物の製造方法。 ３ Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメ
チルエステル0.1ないし95重量％と還元澱粉分解
物及び／または還元麦芽糖水あめ99.9ないし５重
量％とを水に溶解し、必要に応じて均質化した
後、乾燥し、更に必要に応じて微粉砕した後、顆
粒化することから成る、低カロリー、低虫歯生成
性、易溶性甘味料組成物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57057680A JPS58175470A (ja) | 1982-04-07 | 1982-04-07 | 甘味料組成物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57057680A JPS58175470A (ja) | 1982-04-07 | 1982-04-07 | 甘味料組成物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58175470A JPS58175470A (ja) | 1983-10-14 |
| JPS6310988B2 true JPS6310988B2 (ja) | 1988-03-10 |
Family
ID=13062639
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57057680A Granted JPS58175470A (ja) | 1982-04-07 | 1982-04-07 | 甘味料組成物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58175470A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0161244A4 (en) * | 1983-11-04 | 1987-11-30 | Gen Foods Corp | SWEETENER COMPOSITION, THEIR PRODUCTION AND FOODSTUFFS CONTAINING THIS COMPOSITION. |
| US4677126A (en) * | 1984-07-13 | 1987-06-30 | The Procter & Gamble Company | Oxa-fenchyl esters and amides of alpha-L-aspartyl-D-phenylglycine |
| US4692512A (en) * | 1984-07-13 | 1987-09-08 | The Procter & Gamble Company | Alpha-L-aspartyl-D-phenylglycine esters and amides useful as high intensity sweeteners |
| GB2167641B (en) * | 1984-12-04 | 1988-06-15 | Nabisco Brands Inc | Comestible containing moisture and shelf storage stabilized l-aspartic acid derivative |
| US4692513A (en) * | 1985-12-20 | 1987-09-08 | The Procter & Gamble Company | Alpha-L-aspartyl-D-heteroaromatic-substituted glycine esters and amides useful as high intensity sweeteners |
| JPS63196239A (ja) * | 1987-02-12 | 1988-08-15 | Nisshin Seito Kk | 複合甘味料 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4896557A (ja) * | 1972-03-22 | 1973-12-10 | ||
| JPS5247960A (en) * | 1975-10-08 | 1977-04-16 | Sanyo Kokusaku Pulp Co | Improving method of taste of synthetic sweetening preparation |
| JPS5642560A (en) * | 1979-09-17 | 1981-04-20 | Maruzen Kasei Kk | Preparation of water-soluble solid material of sweetener |
-
1982
- 1982-04-07 JP JP57057680A patent/JPS58175470A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4896557A (ja) * | 1972-03-22 | 1973-12-10 | ||
| JPS5247960A (en) * | 1975-10-08 | 1977-04-16 | Sanyo Kokusaku Pulp Co | Improving method of taste of synthetic sweetening preparation |
| JPS5642560A (en) * | 1979-09-17 | 1981-04-20 | Maruzen Kasei Kk | Preparation of water-soluble solid material of sweetener |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58175470A (ja) | 1983-10-14 |
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